CN110997633B

CN110997633B - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Info

Publication number: CN110997633B
Application number: CN201880051352.6A
Authority: CN
Inventors: 竹田恭子; 尾坂晴惠; 濑尾哲史; 铃木恒德; 桥本直明
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2017-08-10
Filing date: 2018-07-30
Publication date: 2023-07-04
Anticipated expiration: 2038-07-30
Also published as: JP7354387B2; KR102611281B1; WO2019030604A1; US20200216428A1; JP2022183155A; JP7144422B2; KR20230169448A; CN110997633A; KR20200038282A; JPWO2019030604A1

Abstract

提供一种新颖的化合物。此外，提供一种发光效率高且元件寿命长的发光元件。本发明的一个方式是一种具有二苯并咔唑骨架及两个胺骨架的以通式(G0)表示的有机化合物。在通式(G0)中，A表示取代或未取代的二苯并咔唑骨架。二苯并咔唑骨架与胺骨架可以通过或不通过亚芳基键合。另外，提供一种包含该化合物的发光元件。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

技术领域

本发明的一个方式涉及一种新颖的有机化合物。尤其是，本发明的一个方式涉及一种具有二苯并咔唑骨架及二胺骨架的有机化合物。另外，本发明的一个方式涉及一种包含该有机化合物的发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。

注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本发明的一个方式涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组成物(composition of matter)。尤其是，本发明的一个方式涉及一种半导体装置、发光装置、显示装置、照明装置、发光元件以及它们的制造方法。另外，本发明的一个方式涉及一种具有二苯并咔唑骨架及二胺骨架的有机化合物的新颖的合成方法。因此，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的具体例子，可以举出含有该有机化合物的发光元件、发光装置、显示装置、电子设备及照明装置的制造方法。

背景技术

近年来，利用使用有机化合物的电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。这些发光元件一般地具有在一对电极之间夹有包含发光材料的有机化合物层(EL层)的结构。通过对该元件施加电压，注入载流子，利用该载流子的再结合能量，可以获得来自发光材料的发光。

这种发光元件是自发光型发光元件，当将其用于显示器的像素时，有可见度高、不需要背光源等优势。因此，该发光元件适用于平板显示器元件。另外，采用该发光元件的显示器可以被制造成薄且轻也是其一大优点。并且，响应速度极快也是其特征之一。

因为这种发光元件的发光层可以在二维上连续地形成，所以可以获得面状发光。这是在以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征。另外，通过选择材料可以使有机化合物的发光为不含有紫外光的发光，由此作为可应用于照明等的面光源也有较高的利用价值。

如上所述，由于使用有机EL元件的显示器或照明装置适用于各种各样的电子设备，所以追求具有更高的效率及更长的元件寿命的发光元件的研究开发日益活跃。上述显示器及照明装置被要求白色光，因此红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)这三种颜色混合在一起。这里，现有的蓝色磷光材料的色纯度及可靠性不充分高，作为蓝色材料使用荧光材料。由此，对色纯度、可靠性及发光效率很高的蓝色荧光材料的开发日益活跃(例如，专利文献1、专利文献2)。

[先行技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利申请公开第2012-77069号公报

[专利文献2]日本专利申请公开第2002-193952号公报

发明内容

发明所要解决的技术问题

根据电子设备及照明装置的高性能化的要求，发光元件被要求各种特性，尤其被期待色纯度高的蓝色荧光材料。此外，用于发光元件的材料被要求高发光效率及高可靠性。

于是，本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的有机化合物。尤其是，提供一种新颖的发射蓝色荧光的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的具有芳香胺骨架的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种色纯度高的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种寿命长的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种发光效率高的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种驱动电压低的发光元件。

另外，本发明的另一个方式的目的是提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，本发明的另一个方式的目的是提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。

注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。此外，上述以外的目的可明显从说明书、附图及权利要求书等的记载看出，且可以从说明书、附图及权利要求书等的记载中抽出上述以外的目的。

解决技术问题的手段

本发明的一个方式是一种以下述通式(G0)表示的有机化合物。

[化学式1]

在通式(G0)中，A表示取代或未取代的二苯并咔唑骨架，Ar¹在二苯并咔唑骨架的N位键合，Ar¹及Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或取代或未取代的碳原子数为3至100的杂芳基。

在上述结构中，二苯并咔唑骨架优选为二苯并[c，g]咔唑骨架。

在上述结构中，优选的是，二苯并咔唑骨架所具有的两个萘骨架中的一个与Ar³键合，另一个与Ar⁴键合。

本发明的另一个方式是一种以下述通式(G1)表示的有机化合物。

[化学式2]

在通式(G1)中，Ar¹表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，R¹至R⁶中的任一个为以通式(G1-1)表示的取代基，R⁷至R¹²中的任一个为以通式(G1-2)表示的取代基，其余的R¹至R¹²分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a表示0至3的整数。

[化学式3]

在通式(G1-1)及(G1-2)中，Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁵至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至100的杂芳基。

本发明的另一个方式是一种以下述通式(G2)表示的有机化合物。

[化学式4]

在通式(G2)中，Ar¹、Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至100的杂芳基，R¹至R¹⁰分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

本发明的另一个方式是一种以下述通式(G3)表示的有机化合物。

[化学式5]

在通式(G3)中，Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至100的杂芳基，R¹至R¹⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

在上述结构中，优选b及c都是0。

在上述结构中，优选的是，Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、三苯基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并芴基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并噻吩基和二萘并呋喃基中的任一个。

在上述结构的有机化合物中，Ar¹⁰及Ar¹²分别独立地表示以通式(Ht-1)至(Ht-7)表示的取代基中的任一个。

[化学式6]

在通式(Ht-3)及(Ht-4)中，X表示氧或硫，在(Ht-1)至(Ht-7)中，R¹⁶至R²¹中的任一个、R²²至R³¹中的任一个、R³²至R³⁹中的任一个、R⁴⁰至R⁴⁸中的任一个、R⁴⁹至R⁵⁷中的任一个、R⁵⁸至R⁶⁷中的任一个及R⁶⁸至R⁷⁷中的任一个分别独立地表示与Ar⁵或Ar⁸的单键，其余的R¹⁶至R⁸⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

本发明的另一个方式是一种以下述结构式(100)至(105)及结构式(168)表示的有机化合物。

[化学式7]

[化学式8]

本发明的另一个方式是一种包括上述各结构所记载的有机化合物的电子器件。

在上述结构中，该发光元件优选呈现来源于上述各结构所记载的有机化合物的发光。

另外，具有上述结构的发光元件在阳极与阴极之间包括EL层。优选的是，EL层至少包括发光层。EL层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层或其他功能层。

另外，本发明的其他的一个方式是一种显示装置，该显示装置包括：具有上述结构中的任一个的发光元件；以及滤色片和晶体管中的至少一个。另外，本发明的其他的一个方式是一种电子设备，该电子设备包括：上述显示装置；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的其他的一个方式是一种照明装置，该照明装置包括：具有上述结构中的任一个的发光元件；以及外壳和触摸传感器中的至少一个。另外，本发明的一个方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的电子设备。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，如下显示模块也是本发明的一个方式：在发光元件中安装有连接器诸如FPC(Flexible Printed Circuit：柔性电路板)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的显示模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的显示模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式直接安装在发光元件上的显示模块。

发明效果

根据本发明的一个方式，可以提供一种新颖的有机化合物。尤其是，可以提供一种新颖的发射蓝色荧光的有机化合物。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种新颖的具有芳香胺骨架的有机化合物。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种色纯度高的发光元件。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种寿命长的发光元件。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种发光效率高的发光元件。另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种驱动电压低的发光元件。

另外，通过本发明的其他的一个方式，可以提供一种可靠性高的发光元件、发光装置及电子设备。另外，通过本发明的其他的一个方式，可以提供一种低功耗的发光元件、发光装置及电子设备。

注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。此外，上述以外的效果可明显从说明书、附图及权利要求书等的记载看出，且可以从说明书、附图及权利要求书等的记载中抽出上述以外的效果。

附图简要说明

[图1]本发明的一个方式的发光元件的示意图及说明发光层中的能级相关的图。

[图2]本发明的一个方式的发光元件的示意图。

[图3]本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。

[图4]本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。

[图5]本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图。

[图6]示出本发明的一个方式的电子设备的图。

[图7]示出本发明的一个方式的电子设备的图。

[图8]示出本发明的一个方式的电子设备的图。

[图9]示出本发明的一个方式的电子设备的图。

[图10]示出本发明的一个方式的照明装置的图。

[图11]示出本发明的一个方式的照明装置的图。

[图12]实施例的化合物的NMR谱。

[图13]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图14]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图15]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图16]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图17]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图18]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图19]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图20]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图21]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图22]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图23]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图24]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图25]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图26]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图27]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图28]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图29]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图30]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图31]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图32]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图33]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图34]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图35]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

[图36]说明实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。

[图37]说明实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。

[图38]说明实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。

[图39]说明实施例的发光元件的发射光谱的图。

[图40]说明实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。

[图41]说明实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图。

[图42]说明实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图。

[图43]说明实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图。

[图44]说明实施例的发光元件的发射光谱的图。

[图45]说明实施例的发光元件的可靠性测试的结果的图。

[图46]说明实施例的比较化合物的NMR谱的图。

[图47]说明实施例的化合物的NMR谱的图。

[图48]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图49]说明实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图。

[图50]说明实施例的化合物的MS²光谱的图。

实施发明的方式

下面，参照附图对本发明的实施方式进行说明。但是，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是本发明可以以多个不同形式来实施，其方式和详细内容可以在不脱离本发明的宗旨及其范围的条件下被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在实施方式所记载的内容中。

另外，在本说明书所说明的每一个附图中，有时为了便于说明，夸大表示阳极、EL层、中间层、阴极等的尺寸或厚度。因此，各构成要素不局限于附图所示的大小，并不局限于各构成要素之间的相对大小。

注意，在本说明书等中，为了方便起见，附加了第一、第二、第三等序数词，而其并不表示工序顺序或上下的位置关系等。因此，例如可以将“第一”适当地替换为“第二”或“第三”等来进行说明。此外，有时本说明书等所记载的序数词与用来指定本发明的一个方式的序数词不一致。

另外，在本说明书等所说明的本发明的结构中，在不同附图之间共同使用同一附图标记表示同一部分或具有相同功能的部分而省略其重复说明。另外，有时使用同一阴影线表示具有相同功能的部分，而不特别附加附图标记。

另外，在本说明书中，根据情况或状态，可以互相调换“膜”和“层”。例如，有时可以将“导电层”调换为“导电膜”。或者，有时可以将“绝缘膜”调换为“绝缘层”。

(实施方式1)

在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机化合物。

本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G0)表示的有机化合物。

[化学式9]

本发明的一个方式的有机化合物是在一分子中具有一个二苯并咔唑骨架及两个胺骨架的有机化合物。本发明人等发现：通过具有该结构，可以得到量子产率及色纯度高的蓝色荧光材料。本发明的一个方式的有机化合物具有二苯并咔唑骨架而具有高量子产率。并且，二苯并咔唑骨架的耐热性高于咔唑骨架，所以是优选的。

该二苯并咔唑骨架优选为二苯并[c，g]咔唑骨架。通过将具有该结构的本发明的一个方式的有机化合物用于发光元件，可以得到可靠性高的发光元件。

在本发明的一个方式的有机化合物中，在通式(G0)中，二苯并咔唑骨架所具有的两个萘骨架优选分别键合于一个具有胺骨架的取代基。就是说，优选的是，Ar³键合于二苯并咔唑骨架所具有的两个萘骨架中的一个，Ar⁴键合于另一个。通过具有该结构，可以抑制两个胺骨架彼此之间的空间位阻，易于合成本发明的一个方式的有机化合物，所以是优选的。此外，与在一分子中具有一个二苯并咔唑骨架及一个胺骨架的有机化合物相比，可以提高发光元件的发光效率。通过使二苯并咔唑骨架夹在两个胺骨架之间，最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital：HOMO)及最低空分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital：LUMO)都分布在二苯并咔唑骨架中，从激发到发光的结构变化变少，由此可以得到本效果。

优选的是，本发明的一个方式的有机化合物在二苯并咔唑骨架的N位包括取代或未取代的芳基或者通过取代或未取代的亚芳基包括取代或未取代的芳基。通过具有该结构，可以引入与在N位键合于氢的情况相比耐热性及可靠性更高的芳烃基，由此可以得到耐热性及可靠性高的有机化合物。

在本发明的一个方式的有机化合物中，优选的是，通式(G0)中的Ar⁹至Ar¹²分别独立地引入取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至100的杂芳基。通过具有该结构，可以对胺骨架从氢引入耐热性及可靠性高的芳烃基，并且，可以使胺骨架成为可靠性及升华性高的叔胺骨架，从而可以得到耐热性及可靠性高的有机化合物。

作为该碳原子数为6至100的芳基、碳原子数为3至100的杂芳基，可以举出取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、三苯基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并芴基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并噻吩基、二萘并呋喃基、菲基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三唑基、吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、联咔唑基等。注意，该碳原子数为6至100的芳基、碳原子数为3至100的杂芳基不局限于此。

本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G1)表示的有机化合物。

[化学式10]

[化学式11]

在本发明的一个方式的有机化合物中，在通式(G1)中，优选的是Ar³键合于二苯并[c，g]咔唑骨架的1位至6位中的任一个，Ar⁴键合于二苯并[c，g]咔唑骨架的6位至13位中的任一个。就是说，优选的是，二苯并[c，g]咔唑所具有的两个萘骨架优选分别键合于一个具有胺骨架的取代基。通过具有该结构，与在一分子中具有一个二苯并[c，g]咔唑骨架及一个胺骨架的有机化合物相比，可以提高发光元件的发光效率。分子整体的对称性得到提高，由此可以得到本效果。

本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G2)表示的有机化合物。

[化学式12]

在通式(G2)中，Ar¹、Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为6至100的杂芳基，R¹至R¹⁰分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

在通式(G2)中，优选Ar³及Ar⁴都键合于二苯并[c，g]咔唑骨架的5位及9位。就是说，具有胺骨架的取代基优选在二苯并[c，g]咔唑骨架的5位及9位键合。通过具有该结构，如下所述那样易于进行合成，由此可以低廉地得到本发明的一个方式的有机化合物。

本发明的一个方式的有机化合物是一种以下述通式(G2)表示的有机化合物。

[化学式13]

在通式(G3)中，Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为6至100的杂芳基，R¹至R¹⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

本发明的一个方式的有机化合物优选在N位包括取代或未取代的苯基。因为苯基能够低廉地引入到二苯并咔唑骨架的N位，所以通过具有该结构，可以低廉地合成本发明的一个方式的有机化合物。此外，当将苯基引入到二苯并咔唑骨架的N位时，可以提高升华性。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，优选b及c都是0。就是说，二苯并咔唑骨架与胺骨架优选直接键合。通过具有该结构，可以得到具有高量子产率的有机化合物。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，d、e、f及g也可以分别独立地表示1以上且3以下。就是说，Ar⁸至Ar¹²也可以通过亚芳基键合于胺骨架。通过具有该结构，可以调整共轭长度，由此可以调整发光颜色。此外，由于可以增加分子量，所以可以得到耐热性高的有机化合物。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，a、d、e、f及g也可以是0。就是说，Ar⁸至Ar¹²也可以与胺骨架直接键合。通过具有该结构，可以更低廉地得到本发明的一个方式的有机化合物。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，优选的是，Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、三苯基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并芴基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并噻吩基、二萘并呋喃基和菲基中的任一个。这些取代基易于引入到胺骨架，在电化学上是稳定的，由此可以低廉地得到可靠性高的有机化合物。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，优选的是，Ar¹⁰及Ar¹²分别独立地表示以通式(Ht-1)至(Ht-7)表示的任何取代基。

[化学式14]

在通式(Ht-3)及(Ht-4)中，X表示氧或硫，在(Ht-1)至(Ht-7)中，R¹⁶至R²¹中的任一个、R²²至R³¹中的任一个、R³²至R³⁹中的任一个、R⁴⁰至R⁴⁸中的任一个、R⁴⁹至R⁵⁷中的任一个及R⁵⁸至R⁶⁷中的任一个表示与氮的单键，其余的R¹⁶至R⁸⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。

本发明的一个方式的有机化合物是以下述结构式(100)至(105)及(168)表示的有机化合物。

[化学式15]

[化学式16]

<取代基的例子>

在通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，作为以Ar¹及Ar³至Ar⁸表示的取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，例如可以举出亚苯基、萘二基、芴二基、联苯二基、螺芴二基及三联苯二基等。亚苯基、联苯二基与其他的亚芳基相比更低廉且具有更小的分子量，由此在使用亚苯基、联苯二基时，可以得到高升华性，所以是尤其优选的。具体而言，可以采用以下述结构式(Ar-1)至(Ar-27)表示的基。注意，以Ar表示的基不局限于此，也可以具有取代基。

[化学式17]

在通式(G0)至(G3)、(G1-1)及(G1-2)中，Ar⁹至Ar¹²例如表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者取代或未取代的碳原子数为6至100的杂芳基。作为该芳基或该杂芳基的具体例子，可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基及菲基等。此外，也可以举出具有包含咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的稠合芳杂环(例如，咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并萘并呋喃环、苯并萘并噻吩环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃并咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、茚并咔唑环、二苯并咔唑环等)的取代基。更具体地，可以举出以下述结构式(Ar-28)至(Ar-79)表示的基。注意，以Ar⁹至Ar¹²表示的基不局限于此。

[化学式18]

[化学式19]

如(Ar-28)至(Ar-36)那样，在Ar⁹至Ar¹²由苯基、烷基苯基、联苯基构成时，发光波长为短波长，所以是优选的。此外，因为具有庞大的取代基，所以分子间相互作用得到抑制，可以降低升华及蒸镀温度。如(Ar-29)、(Ar-32)那样，在将烷基引入到邻位时，发光波长为短波长，所以是优选的。(Ar-39)至(Ar-45)所示的芴基的发光波长短于两个以上的六元环稠环的芳骨架，所以是优选的。

在通式(G0)至(G2)中，作为以Ar²表示的取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，例如可以举出亚苯基、亚萘基、联苯基、芴基、联苯二基、螺芴基等。具体而言,可以采用以下述结构式(Ar-28)至(Ar-51)表示的基。注意，以Ar²表示的基不局限于此，也可以具有取代基。

通式(G1)至(G3)中的R¹至R¹⁵以及通式(Ht-1)至(Ht-7)中的R¹⁶至R⁸⁵例如表示氢、碳原子数为1至6的烷基，取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等。更具体地，可以举出以下述结构式(R-1)至(R-35)表示的基。注意，以R¹至R¹⁵及R¹⁶至R⁸⁵表示的基不局限于此。

[化学式20]

此时，在R¹⁶至R⁸⁵是氢的情况下，能够易于合成低廉的本发明的一个方式的有机化合物。该有机化合物在电化学上稳定且具有高可靠性，所以是优选的。另外，在R¹⁶至R⁸⁵是氢以外的取代基时，可以提高本发明的一个方式的有机化合物的耐热性。如(R-2)至(R-15)、(R-17)至(R-21)、(R-29)、(R-30)那样，在是具有烷基、环烷基、烷基的芳基时，对有机溶剂的溶解性得到提高，由此易于进行本发明的一个方式的有机化合物的纯化。另外，因芳基而分子具有庞大结构，由此可以降低升华温度。如(R-16)、(R-22)至(R-26)、(R-31)至(R-35)那样，不具有烷基及环烷基的芳基在电化学上稳定且具有高可靠性。

在上述通式(G0)至(G3)、(G1-1)、(G1-2)以及通式(Ht-1)至(Ht-7)中，在A、Ar¹至Ar¹²、R¹至R⁸⁵还具有取代基的情况下，作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烷基，取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基。作为上述烷基，具体而言，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正己基等，作为上述环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，作为上述芳基，可以举出苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基等。

在本发明的一个方式的有机化合物的分子量为1500以下时，升华性较高，所以是优选的。分子量更优选为1200以下，进一步优选为1000以下。在分子量为600以上时，耐热性得到提高，所以是优选的。

<化合物的具体例子>

作为以通式(G0)至(G3)表示的化合物的具体结构，可以举出由下述结构式(100)至(175)表示的有机化合物等。注意，以通式(G0)至(G3)表示的有机化合物不局限于以下例子。

[化学式21]

[化学式22]

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

[化学式28]

[化学式29]

[化学式30]

如以结构式(174)表示的有机化合物那样，在通式(G0)、(G1)、(G1-1)、(G1-2)、(G2)及(G3)中的b、c、d、e、f及g分别独立地表示1至3的整数的情况下，Ar¹及Ar³至Ar⁸也可以为不同取代基的键合。例如，结构式(174)示出通式(G0)中的c为2的情况，作为一个Ar³使用1，3-亚苯基，作为另一个Ar³使用1，4-亚苯基。

另外，本实施方式的有机化合物可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷法等的方法形成。

注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

(实施方式2)

在本实施方式中，以通式(G0)所表示的有机化合物为例，说明本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的一个例子。

如下述合成方案(F-1)所示，通过有机化合物(a1)、芳基胺化合物(a2)与芳基胺化合物(a3)的交叉偶联反应可以得到以通式(G0)表示的有机化合物。作为X¹及X²的例子，可以举出氯、溴、碘等卤基、磺酰氧基等。在b、c为0，即有机化合物(a2)、有机化合物(a3)为仲胺时，D¹表示氢，在b、c为1以上，即有机化合物(a2)、有机化合物(a3)为叔胺时，D¹表示硼酸、二烷氧基硼酸、芳基铝、芳基锆，芳基锌或芳基锡等。

[化学式31]

在通式(a1)至(a3)及(G0)中，A表示取代或未取代的二苯并咔唑骨架，Ar¹在二苯并咔唑骨架的N位键合，Ar¹及Ar³至Ar⁸分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，Ar⁹至Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或取代或未取代的碳原子数为6至100的杂芳基。

可以在各种条件下进行上述反应，例如，可以采用在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。例如，在b或c是0的情况下，可以利用乌尔曼偶联或布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应。在b或c是1以上的情况下，可以利用铃木-宫浦反应。

在此，有机化合物(a1)与有机化合物(a2)及有机化合物(a3)同时起反应，但是在有机化合物(a2)及有机化合物(a3)不同时，通过有机化合物(a1)与有机化合物(a2)及有机化合物(a3)连续地起反应，可以得到产率及纯度高的目的物，所以是优选的。在有机化合物(a2)及有机化合物(a3)相同时，通过有机化合物(a1)与有机化合物(a2)及有机化合物(a3)同时起反应，可以得到产率及纯度高的目的物，所以是优选的。

此外，在b、c为1以上的情况下，起反应的官能团也可以是相反的，即有机化合物(a1)的X1及X2也可以表示硼酸等，有机化合物(a2)的D1及有机化合物(a3)的D2也可以表示卤基。

通过上述步骤，可以合成本发明的一个方式的有机化合物。

此外，在本实施方式中，说明可用于本发明的一个方式的有机化合物的合成的中间体的合成方法的一个例子。

如下述合成方案(F-2)所示，作为以通式(G2)表示的有机化合物的原料，通过使有机化合物(b1)卤化可以得到有机化合物(b2)。

[化学式32]

在通式(b1)及(b2)中，Ar¹表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，Ar²表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，R¹至R¹⁰分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至25的芳基，a表示0至3的整数。作为X³及X⁴的例子，可以举出氯、溴、碘等卤基等。

可以在各种条件下进行上述反应。例如，可以采用在极性溶剂的存在下使用卤化剂的反应。作为上述卤化剂，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)、溴、碘、碘化钾等。当作为卤化剂使用溴化物时，可以更廉价地合成，所以是优选的。当作为卤化剂使用碘时，优选作为原料使用生成的目的物。这是因为：被碘取代的部分的活性更高，由此反应更易于进展。

在上述方案中，当在乙酸乙酯、氯仿的存在下使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)起反应时，易于在室温下选择性地使二苯并[c，g]咔唑骨架的5位和9位卤化。因此，可以适用于本发明的一个方式的有机化合物的合成。此外，因为在上述反应中使用的乙酸乙酯、氯仿等的溶剂不容易与水混合，所以通过将反应结束后的溶液用水洗涤，易于去除不需要的琥珀酰亚胺、未反应的NBS及NIS等而进行纯化，所以是优选的。

可以将通过方案(F-2)得到的有机化合物(b2)用作方案(F-1)中的有机化合物(a1)。

以上说明了本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的例子，但是本发明不局限于此，也可以采用任何其他的合成方法进行合成。

(实施方式3)

在本实施方式中，参照图1对包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件的结构实例进行说明。

图1A是本发明的一个方式的发光元件150的截面图。发光元件150至少具有一对电极(电极101和电极102)，该电极间具有EL层100。

另外，EL层100至少包括发光层130及空穴传输层112。再者，EL层100还包括空穴注入层111、电子传输层118、电子注入层119等功能层。

注意，虽然在本实施方式中对电极101为阳极而电极102为阴极的情况进行了说明，但是发光元件的结构不局限于此。也就是说，也可以采用电极101为阴极而电极102为阳极的结构。在该情况下，叠层顺序反过来。也就是说，从阳极一侧依次层叠空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。

另外，EL层100的结构不局限于此，还可以包括其他功能层，例如具有能够提高或阻碍电子或空穴的传输性的功能层或者能够抑制激子扩散的功能层。上述功能层可以采用单层或者多个层的叠层结构。

在发光元件150中，EL层100中的至少一个层含有根据本发明的一个方式的有机化合物。该有机化合物具有高量子产率。因此，通过作为发光层130的客体材料使用该有机化合物，可以得到发光效率高的发光元件。此外，可以得到色纯度高的蓝色发光。

<发光元件的结构实例1>

下面，参照图1A、图1B及图1C对上述蓝色荧光元件的结构实例进行说明。

图1A所示的发光元件150至少在发光层130中含有本发明的一个方式的有机化合物。图1B示出发光层130中的材料的结构实例，图1C是示出发光层130中的各材料的能级的相关的示意图。

这里，说明主体材料131的T1能级低于客体材料132的T1能级的情况。注意，图1C中的记载及符号如如下所示。主体材料121的T1能级也可以高于客体材料122的T1能级。

·主体(131)：主体材料131

·客体(132)：客体材料132(荧光材料)

·S_FH：主体材料131的S1能级

·T_FH：主体材料131的T1能级

·S_FG：客体材料132(荧光材料)的S1能级

·T_FG：客体材料132(荧光材料)的T1能级

主体材料131优选具有利用三重态-三重态湮灭(TTA：triplet-tripletannihilation)将三重激发能量转换为单重激发能量的功能。由此，可以将本来与荧光发光无关的发光层130中生成的三重激发能量的一部分转换为主体材料131中的单重激发能量并使该单重激发能量转移到客体材料132(参照图1C的路径E₁)来提取荧光发光。由此，可以提高荧光元件的发光效率。另外，因TTA的荧光发光是经过寿命长的三重激发态得到的发光，因此，观察到延迟荧光。

在发光层130中，为了高效地向客体材料132传送单重态激发能，优选如图1C所示地使主体材料131的单重态激发能的最低能级(S1能级)高于客体材料132的S1能级。另外，主体材料131的三重激发能量中最低的能级(T1能级)优选低于客体材料132的T1能级(参照图1C的路径E₂)。通过采用上述结构，可以在发光层130中高效地发生TTA。

再者，优选主体材料131的T1能级低于与发光层130接触的空穴传输层112所使用的材料的T1能级。也就是说，优选空穴传输层112具有抑制激子扩散的功能。通过采用该结构，可以抑制发光层130中生成的三重态激子扩散至发光层130，由此可以提供发光效率高的元件。

由于本发明的一个方式的有机化合物具有高量子产率，因此适合用作利用上述TTA的发光元件中的客体材料。

最低激发单重能级可以从有机化合物从单重基态跃迁到最低激发单重态时的吸收光谱观察到。或者，也可以从有机化合物的荧光发射光谱的峰值波长估计最低激发单重能级。另外，最低激发三重能级可以从有机化合物从单重基态跃迁到最低激发三重态时的吸收光谱观察到，但是由于该跃迁是禁戒跃迁，所以有时难以观察到。在此情况下，也可以从有机化合物的磷光发射光谱的峰值波长估计最低激发三重能级。

注意，可以将本发明的一个方式的有机化合物用于有机薄膜太阳能电池等电子器件。具体而言，因为该有机化合物具有载流子传输性，所以可以用于载流子传输层、载流子注入层。此外，通过使用与受主物质的混合膜，可以被用作电荷产生层。此外，由于产生光激发，所以可以被用作发电层。

<材料>

下面，对根据本发明的一个方式的发光元件的构成要素进行详细说明。

《发光层》

在发光层130中，主体材料131的重量比至少比客体材料132大，客体材料132(荧光材料)分散于主体材料131中。注意，发光层130的主体材料131可以由一个化合物构成，也可以由多个化合物构成。

在发光层130中，作为客体材料132优选使用本发明的一个方式的有机化合物。作为客体材料132，可以使用蒽衍生物、并四苯衍生物、

(chrysene)衍生物、菲衍生物、芘衍生物、二萘嵌苯衍生物、二苯乙烯衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吩恶嗪衍生物、吩噻嗪衍生物等，例如可以使用如下材料。

具体而言，可以举出：5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-二苯基-N，N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-双(4-叔丁苯基)芘-1，6-二胺(简称：1，6tBu-FLPAPrn)、N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-3，8-二环己基芘-1，6-二胺(简称：ch-1，6FLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]

-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素6、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、2，8-二-叔丁基-5，11-双(4-叔丁苯基)-6，12-二苯基并四苯(简称：TBRb)、尼罗红、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、5，10，15，20-四苯基双苯并(tetraphenylbisbenzo)[5，6]茚并[1，2，3-cd:1'，2'，3'-lm]苝等。

注意，发光层130也可以包含主体材料131及客体材料132以外的材料。

在发光层130中，作为主体材料131可以使用本发明的一个方式的有机化合物。

虽然对能够用于发光层130的材料没有特别的限制，但是例如可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、

衍生物、二苯并[g，p]

衍生物等稠合多环芳香化合物(condensedpolycyclic aromatic compound)，具体地，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并恶唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2'，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等杂环化合物；4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物。另外，可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、

衍生物、二苯并[g，p]

衍生物等稠合多环芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)，具体地，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N，9-二苯基-N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯

N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]

-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9'-联蒽(简称：BANT)、9，9'-(二苯乙烯-3，3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(简称：DPNS2)以及1，3，5-三(1-芘基)苯(简称：TPB3)等。此外，可以从这些物质及已知的物质中选择一种或多种具有比上述客体材料132的能隙大的能隙的物质。

发光层130也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层130的情况下，可以将具有空穴传输性的物质用作第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用作第二发光层的主体材料。

下面，对图1A所示的发光元件150的其他构成要素的详细内容进行说明。

《空穴注入层》

空穴注入层111具有降低来自一对电极中的一个(电极101或电极102)的空穴的注入势垒促进空穴注入的功能，并例如使用过渡金属氧化物、酞菁衍生物或芳香胺等形成。作为过渡金属氧化物可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。作为酞菁衍生物，可以举出酞菁或金属酞菁等。作为芳香胺，可以举出联苯胺衍生物或苯二胺衍生物等。另外，也可以使用聚噻吩或聚苯胺等高分子化合物，典型的是：作为被自掺杂的聚噻吩的聚(乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)等。

作为空穴注入层111，可以使用具有由空穴传输材料和具有接收来自空穴传输材料的电子的特性的材料构成的复合材料的层。或者，也可以使用包含电子接收性材料的层与包含空穴传输性材料的层的叠层。在定态或者在存在有电场的状态下，电荷的授受可以在这些材料之间进行。作为电子接收性材料，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。此外，也可以使用过渡金属氧化物、例如第4族至第8族金属的氧化物。具体而言，可以使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。

作为空穴传输材料，可以使用空穴传输性比电子传输性高的材料，优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的材料。具体而言，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、二苯乙烯衍生物等。上述空穴传输材料也可以是高分子化合物。

注意，本发明的一个方式的有机化合物也可以适用于该空穴传输材料。

作为空穴传输性高的材料，例如，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]苯(简称：DPA3B)等。

另外，作为咔唑衍生物，具体而言，可以举出3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。

另外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

另外，作为芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9'-联蒽、10，10'-二苯基-9，9'-联蒽、10，10'-双(2-苯基苯基)-9，9'-联蒽、10，10'-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。另外，除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。如此，更优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率且碳原子数为14至42的芳烃。

注意，芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如，可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。

另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。

另外，作为空穴传输性高的材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，6-二(9H-咔唑-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(简称：PhCzGI)、2，8-二(9H-咔唑-9-基)-二苯并噻吩(简称：Cz2DBT)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等胺化合物、咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。其中，具有吡咯骨架、呋喃骨架、噻吩骨架和芳香胺骨架中的至少一个的化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。具有上述骨架的化合物具有高空穴传输性，也有助于降低驱动电压。

《空穴传输层》

空穴传输层112是包含空穴传输材料的层，可以使用作为空穴注入层111的材料所例示的空穴传输材料。空穴传输层112具有将注入到空穴注入层111的空穴传输到发光层130的功能，所以优选具有与空穴注入层111的HOMO能级相同或接近的HOMO能级。

另外，优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。另外，包括具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。

另外，也可以使用本发明的一个方式的有机化合物。

《电子传输层》

电子传输层118具有将从一对电极中的另一个(电极101或电极102)经过电子注入层119注入的电子传输到发光层130的功能。作为电子传输性材料，可以使用电子传输性比空穴传输性高的材料，优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的材料。作为容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物或金属配合物等。具体而言，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等。只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。另外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。

具体而言，作为具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类或噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、9-[4-(4，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、红菲绕啉(简称：Bphen)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、2-[3-(3，9’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzCzPDBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑基-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物。在上述杂环化合物中，具有三嗪骨架、二嗪(嘧啶、吡嗪、哒嗪)骨架和吡啶骨架中的至少一个的杂环化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。尤其是，具有上述骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质。

另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。

另外，还可以在电子传输层118与发光层130之间设置控制载流子的移动的层。该控制电子载流子的移动的层是对上述电子传输性高的材料添加少量的电子俘获性高的物质而成的层，通过抑制载流子的移动，可以调节载流子的平衡。这种结构对抑制因电子穿过发光层而引起的问题(例如元件寿命的下降)发挥很大的效果。

此外，也可以使用n型化合物半导体，例如，可以使用氧化钛、氧化锌、氧化硅、氧化锡、氧化钨、氧化钽、钛酸钡、锆酸钡、氧化锆、氧化铪、氧化铝、氧化钇、硅酸锆等氧化物；氮化硅等氮化物；硫化镉、硒化锌及硫化锌等。

《电子注入层》

电子注入层119具有降低来自电极102的电子的注入势垒促进电子注入的功能，例如可以使用第1族金属、第2族金属或它们的氧化物、卤化物、碳酸盐等。另外，也可以使用上述电子传输性材料和具有对电子传输性材料呈现电子供给性的材料的复合材料。作为电子供给性材料，可以举出第1族金属、第2族金属或它们的氧化物等。具体而言，可以使用氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钙及锂氧化物等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。另外，可以使用氟化铒等稀土金属化合物。另外，也可以将电子盐用于电子注入层119。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以将能够用于电子传输层118的物质用于电子注入层119。

另外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层118。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层118的物质(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、钠、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

另外，上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层都可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等方法形成。此外，作为上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。

《量子点》

作为发光材料也可以使用量子点。量子点是其尺寸为几nm的半导体纳米晶，并包括1×10³个至1×10⁶个左右的原子。量子点的能量移动依赖于其尺寸，因此，即使是包括相同的物质的量子点也根据尺寸具有互不相同的发光波长，所以，通过改变所使用的量子点的尺寸，可以容易调整发光波长。

此外，量子点的发射光谱的峰宽窄，因此，可以得到色纯度高的发光。再者，量子点的理论上的内部量子效率被认为几乎为100％，即，大幅度地超过呈现荧光发光的有机化合物的25％，且与呈现磷光发光的有机化合物相等。因此，通过将量子点用作发光材料，可以获得发光效率高的发光元件。而且，作为无机化合物的量子点在实质稳定性上也是优异的，因此，可以获得寿命长的发光元件。

作为构成量子点的材料，可以举出第十四族元素、第十五族元素、第十六族元素、包含多个第十四族元素的化合物、第四族至第十四族的元素和第十六族元素的化合物、第二族元素和第十六族元素的化合物、第十三族元素和第十五族元素的化合物、第十三族元素和第十七族元素的化合物、第十四族元素和第十五族元素的化合物、第十一族元素和第十七族元素的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫系尖晶石(spinel chalcogenide)类、各种半导体簇等。

具体而言，可以举出硒化镉、硫化镉、碲化镉、硒化锌、氧化锌、硫化锌、碲化锌、硫化汞、硒化汞、碲化汞、砷化铟、磷化铟、砷化镓、磷化镓、氮化铟、氮化镓、锑化铟、锑化镓、磷化铝、砷化铝、锑化铝、硒化铅、碲化铅、硫化铅、硒化铟、碲化铟、硫化铟、硒化镓、硫化砷、硒化砷、碲化砷、硫化锑、硒化锑、碲化锑、硫化铋、硒化铋、碲化铋、硅、碳化硅、锗、锡、硒、碲、硼、碳、磷、氮化硼、磷化硼、砷化硼、氮化铝、硫化铝、硫化钡、硒化钡、碲化钡、硫化钙、硒化钙、碲化钙、硫化铍、硒化铍、碲化铍、硫化镁、硒化镁、硫化锗、硒化锗、碲化锗、硫化锡、硫化锡、硒化锡、碲化锡、氧化铅、氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、硒化铜、氧化镍、氧化钴、硫化钴、氧化铁、硫化铁、氧化锰、硫化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钽、氧化钛、氧化锆、氮化硅、氮化锗、氧化铝、钛酸钡、硒锌镉的化合物、铟砷磷的化合物、镉硒硫的化合物、镉硒碲的化合物、铟镓砷的化合物、铟镓硒的化合物、铟硒硫化合物、铜铟硫的化合物以及它们的组合等，但是不局限于此。此外，也可以使用以任意数表示组成的所谓的合金型量子点。例如，因为镉硒硫的合金型量子点可以通过改变元素的含量比来改变发光波长，所以镉硒硫的合金型量子点是有效于得到蓝色发光的手段之一。

作为量子点的结构，有核型、核壳(Core Shell)型、核多壳(Core Multishell)型等。可以使用上述任一个，但是通过使用覆盖核且具有更宽的带隙的其他无机材料来形成壳，可以减少存在于纳米晶表面上的缺陷或悬空键的影响，从而可以大幅度地提高发光的量子效率。由此，优选使用核壳型或核多壳型的量子点。作为壳的材料的例子，可以举出硫化锌或氧化锌。

此外，在量子点中，由于表面原子的比例高，因此反应性高而容易发生聚集。因此，量子点的表面优选附着有保护剂或设置有保护基。由此可以防止聚集并提高对溶剂的溶解性。此外，还可以通过降低反应性来提高电稳定性。作为保护剂(或保护基)，例如可以举出：月桂醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯硬脂酸酯(polyoxyethylene stearyl ether)、聚氧乙烯月桂醚(polyoxyethylene oleyl ether)等聚氧乙烯烷基醚类；三丙基膦、三丁基膦、三已基膦、三辛基膦等三烷基膦类；聚氧乙烯n-辛基苯基醚、聚氧乙烯n-壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚类；三(n-己基)胺、三(n-辛基)胺、三(n-癸基)胺等叔胺类；三丙基氧化膦、三丁基氧化膦、三己基氧化膦、三辛基氧化膦、三癸基氧化膦等有机磷化合物；聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯类；吡啶、卢惕啶、可力丁、喹啉类等含氮芳香化合物等有机氮化合物；己基胺、辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺等氨基链烷类；二丁基硫醚等二烷基硫醚类；二甲亚砜、二丁亚砜等二烷亚砜类；噻吩等含硫芳香化合物等有机硫化合物；棕榈酸、硬脂酸、油酸等高级脂肪酸；乙醇类；失水山梨醇脂肪酸酯类；脂肪酸改性聚酯类；叔胺类改性聚氨酯类；聚乙烯亚胺类等。

量子点其尺寸越小带隙越大，因此适当地调节其尺寸以获得所希望的波长的光。结晶尺寸越小，量子点的发光越向蓝色一侧(即，高能量一侧)迁移。因此，通过改变量子点的尺寸，可以将发光波长调节为紫外区域、可见光区域和红外区域的光谱的波长区域。通常使用的量子点的尺寸(直径)为0.5nm以上20nm以下，优选为1nm以上10nm以下。另外，量子点其尺寸分布越小发射光谱越窄，因此可以获得色纯度高的发光。另外，对量子点的形状没有特别的限制，可以为球状、棒状、圆盘状、其他的形状。另外，作为棒状量子点的量子杆具有呈现具有指向性的光的功能，所以通过将量子杆用作发光材料，可以得到外部量子效率更高的发光元件。

在有机EL元件中，通常通过将发光材料分散在主体材料中来抑制发光材料的浓度猝灭，而提高发光效率。主体材料需要具有发光材料以上的单重激发能级或三重激发能级。特别是，在将蓝色磷光材料用作发光材料时，需要具有蓝色磷光材料以上的三重激发能级且寿命长的主体材料，这种材料的开发是极困难的。在此，量子点即使在只使用量子点而不使用主体材料来形成发光层的情况下，也可以确保发光效率，因此可以得到寿命长的发光元件。在只使用量子点形成发光层时，量子点优选具有核壳型结构(包括核多壳型结构)。

在将量子点用作发光层的发光材料的情况下，该发光层的厚度为3nm以上100nm以下，优选为10nm以上100nm以下，发光层所包含的量子点的比率为1vol.％以上100vol.％以下。注意，优选只由量子点形成发光层。另外，在形成将该量子点用作发光材料而将其分散在主体材料中的发光层时，可以将量子点分散在主体材料中或将主体材料和量子点溶解或分散在适当的液体介质中，并使用湿式法(旋涂法、浇铸法、染料涂布法、刮涂法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、帘式涂布法、朗缪尔-布罗基特(Langmuir Blodgett)法等)形成。使用磷光发光材料的发光层除了上述湿式法之外优选采用真空蒸镀法。

作为用于湿式法的液体介质，例如可以使用：甲乙酮、环己酮等酮类；乙酸乙酯等脂肪酸酯类；二氯苯等卤化烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳烃类；环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类；二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)等有机溶剂。

《一对电极》

电极101及电极102被用作发光元件的阳极或阴极。电极101及电极102可以使用金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物或叠层体等形成。

电极101和电极102中的一个优选使用具有反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出铝(Al)或包含Al的合金等。作为包含Al的合金，可以举出包含Al及L(L表示钛(Ti)、钕(Nd)、镍(Ni)和镧(La)中的一个或多个)的合金等，例如为包含Al及Ti的合金或者包含Al、Ni及La的合金等。铝具有低电阻率和高光反射率。此外，由于铝在地壳中大量地含有且不昂贵，所以使用铝可以降低发光元件的制造成本。此外，也可以使用银(Ag)、包含Ag、N(N表示钇(Y)、Nd、镁(Mg)、镱(Yb)、Al、Ti、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、钨(W)、锰(Mn)、锡(Sn)、铁(Fe)、Ni、铜(Cu)、钯(Pd)、铱(Ir)和金(Au)中的一个或多个)的合金等。作为包含银的合金，例如可以举出如下合金：包含银、钯及铜的合金；包含银及铜的合金；包含银及镁的合金；包含银及镍的合金；包含银及金的合金；以及包含银及镱的合金等。除了上述材料以外，可以使用钨、铬(Cr)、钼(Mo)、铜及钛等的过渡金属。

另外，从发光层获得的光透过电极101和电极102中的一个或两个被提取。由此，电极101和电极102中的至少一个优选使用具有透过光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光透过率为40％以上且100％以下，优选为60％以上且100％以下，且电阻率为1×10^-2Ω·cm以下的导电材料。

此外，电极101及电极102也可以使用具有透过光的功能及反射光的功能的导电材料形成。作为该导电材料，可以举出可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下，且电阻率为1×10^-2Ω·cm以下的导电材料。例如，可以使用具有导电性的金属、合金和导电性化合物中的一种或多种。具体而言，铟锡氧化物(Indium Tin Oxide，以下称为ITO)、包含硅或氧化硅的铟锡氧化物(简称：ITSO)、氧化铟-氧化锌(Indium ZincOxide)、含有钛的氧化铟-锡氧化物、铟-钛氧化物、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟等金属氧化物。另外，可以使用具有透过光的程度的厚度(优选为1nm以上且30nm以下的厚度)的金属膜。作为金属，例如可以使用Ag、Ag及Al、Ag及Mg、Ag及Au以及Ag及Yb等的合金等。

注意，在本说明书等中，作为具有透光的功能的材料，使用具有使可见光透过的功能且具有导电性的材料即可，例如有上述以ITO(Indium Tin Oxide)为代表的氧化物导电体、氧化物半导体或包含有机物的有机导电体。作为包含有机物的有机导电体，例如可以举出包含混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料、包含混合有机化合物与电子受体(受体)而成的复合材料等。另外，也可以使用石墨烯等无机碳类材料。另外，该材料的电阻率优选为1×10⁵Ω·cm以下，更优选为1×10⁴Ω·cm以下。

另外，可以通过层叠多个上述材料形成电极101和电极102中的一个或两个。

为了提高光提取效率，可以与具有透过光的功能的电极接触地形成其折射率比该电极高的材料。作为这种材料，只要具有透过可见光的功能就可，可以为具有导电性的材料，也可以为不具有导电性的材料。例如，除了上述氧化物导电体以外，还可以举出氧化物半导体、有机物。作为有机物，例如可以举出作为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层例示出的材料。另外，也可以使用无机碳类材料或具有透过光的程度的厚度的薄膜，也可以使用层叠多个厚度为几nm以上几十nm以下的层。

当电极101或电极102被用作阴极时，优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用属于元素周期表中的第1族或第2族的元素(例如，锂、钠及铯等碱金属、钙或锶等碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如，Ag及Mg或Al及Li)、铕(Eu)或Yb等稀土金属、包含上述稀土金属的合金、包含铝、银的合金等。

当电极101或电极102被用作阳极时，优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。

电极101及电极102也可以采用具有反射光的功能的导电材料及具有透过光的功能的导电材料的叠层。在此情况下，电极101及电极102具有调整光学距离的功能以便使来自各发光层的所希望的光谐振而增强其波长，所以是优选的。

作为电极101及电极102的成膜方法，可以适当地使用溅射法、蒸镀法、印刷法、涂敷法、MBE(Molecular Beam Epitaxy：分子束外延)法、CVD法、脉冲激光沉积法、ALD(AtomicLayer Deposition：原子层沉积)法等。

《衬底》

另外，本发明的一个方式的发光元件可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造。作为在衬底上层叠的顺序，可以从电极101一侧依次层叠，也可以从电极102一侧依次层叠。

另外，作为能够形成本发明的一个方式的发光元件的衬底，例如可以使用玻璃、石英或塑料等。或者，也可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯制成的塑料衬底等。另外，可以使用薄膜、无机蒸镀薄膜等。注意，只要在发光元件及光学元件的制造过程中起支撑物的作用，就可以使用其他材料。或者，只要具有保护发光元件及光学元件的功能即可。

例如，在本发明等中，可以使用各种衬底形成发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底的例子，例如可以使用半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出如下例子。例如，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚四氟乙烯(PTFE)为代表的塑料。或者，作为例子，可以举出丙烯酸树脂等树脂等。或者，作为例子，可以举出聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。或者，作为例子，可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。

另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并在柔性衬底上直接形成发光元件。或者，也可以在衬底与发光元件之间设置剥离层。当在剥离层上制造发光元件的一部分或全部，然后将其从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将发光元件转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。另外，作为上述剥离层，例如可以使用钨膜和氧化硅膜的无机膜的叠层结构或在衬底上形成有聚酰亚胺等树脂膜的结构等。

也就是说，也可以使用一个衬底来形成发光元件，然后将发光元件转置到另一个衬底上。作为发光元件被转置的衬底的例子，除了上述衬底之外，还可以举出玻璃纸衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡胶衬底等。通过采用这些衬底，可以制造不易损坏的发光元件、耐热性高的发光元件、实现轻量化的发光元件或实现薄型化的发光元件。

另外，也可以在上述衬底上例如形成场效应晶体管(FET)，并且在与FET电连接的电极上制造发光元件150。由此，可以制造通过FET控制发光元件150的驱动的有源矩阵型显示装置。

在本实施方式中，对本发明的一个方式进行说明。另外，在其他实施方式中，对本发明的另一个方式进行说明。但是，本发明的一个方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载各种各样的发明的方式，由此本发明的一个方式不局限于特定的方式。例如，虽然示出了将本发明的一个方式应用于发光元件的例子，但是本发明的一个方式不局限于此。例如，根据情况或状况，也可以不将本发明的一个方式应用于发光元件。

以上，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式适当地组合而使用。

(实施方式4)

在本实施方式中，参照图2对具有与实施方式3所示的发光元件的结构不同的结构的发光元件进行说明。注意，在图2中，在具有与图1A所示的附图标记相同功能的部分，使用相同的阴影，而有时省略附图标记。此外，具有与图1A相同的功能的部分由相同的附图标记表示，有时省略其详细说明。

<发光元件的结构实例2>

图2是发光元件250的截面示意图。

图2所示的发光元件250在一对电极(电极101与电极102)之间具有多个发光单元(发光单元106和发光单元108)。多个发光单元中的一个优选具有与图1A所示的EL层100同样的结构。也就是说，图1A所示的发光元件150优选具有一个发光单元，而发光元件250优选具有多个发光单元。注意，在发光元件250中，虽然对电极101为阳极且电极102为阴极时的情况进行说明，但是作为发光元件250的结构也可以采用与此相反的结构。

在图2所示的发光元件250中，层叠有发光单元106和发光单元108，并且在发光单元106与发光单元108之间设置有电荷产生层115。另外，发光单元106和发光单元108可以具有相同结构或不同结构。例如，发光单元108优选采用与EL层100相同的结构。

发光元件250包括发光层120和发光层170。发光单元106除了发光层120之外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层113及电子注入层114。发光单元108除了发光层170之外还包括空穴注入层116、空穴传输层117、电子传输层118及电子注入层119。

在发光元件250中，发光单元106及发光单元108中的任一个层包含根据本发明的一个方式的有机化合物即可。注意，作为包含该有机化合物的层，发光层120或发光层170是优选的。

电荷产生层115既可以是对空穴传输性材料添加有作为电子受体的受体性物质的结构，又可以是对电子传输性材料添加有作为电子给体的供体性物质的结构。另外，也可以层叠这两种结构。

当电荷产生层115包含由有机化合物与受体性物质构成的复合材料时，作为该复合材料使用可以用于实施方式3所示的空穴注入层111的复合材料即可。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和受体性物质构成的复合材料具有良好的载流子注入性以及载流子传输性，所以可以实现低电压驱动以及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的空穴注入层或空穴传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置空穴注入层或空穴传输层。或者，在发光单元的阴极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的电子注入层或电子传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置电子注入层或电子传输层。

注意，电荷产生层115也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构。例如，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含选自供电子性物质中的一个化合物和高电子传输性的化合物的层的结构。另外，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含透明导电膜的结构。

夹在发光单元106与发光单元108之间的电荷产生层115只要具有在将电压施加到电极101和电极102之间时，将电子注入到一个发光单元且将空穴注入到另一个发光单元的结构即可。例如，在图2中，在以使电极101的电位高于电极102的电位的方式施加电压时，电荷产生层115将电子注入到发光单元106且将空穴注入到发光单元108。

从光提取效率的观点来看，电荷产生层115优选具有可见光透射性(具体而言，可见光的透射率为40％以上)。另外，电荷产生层115即使其导电率小于一对电极(电极101及电极102)也发挥作用。

通过使用上述材料形成电荷产生层115，可以抑制在层叠发光层时的驱动电压的增大。

虽然在图2中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以将同样的结构应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如发光元件250所示，通过在一对电极之间以由电荷产生层将其隔开的方式配置多个发光单元，可以实现在保持低电流密度的同时还可以进行高亮度发光，并且寿命更长的发光元件。另外，还可以实现低功耗的发光元件。

另外，在上述各结构中，用于发光单元106及发光单元108的客体材料的发光颜色既可以相同又可以不同。当发光单元106和发光单元108包含具有发射相同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250成为以较低的电流值呈现高发光亮度的发光元件，所以是优选的。另外，当发光单元106和发光单元108包含发射呈现彼此不同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250发射多个颜色的发光，所以是优选的。此时，当将发光波长不同的多个发光材料用于发光层120和发光层170中的一个或两个时，合成具有不同的发光峰值的光，因此发光元件250的发射光谱具有至少两个极大值。

上述结构适合获得白色发光的情况。通过使发光层120与发光层170的光为互补色的关系，可以获得白色发光。尤其优选以实现演色性高的白色发光或至少具有红色、绿色、蓝色的发光的方式选择客体材料。

另外，在层叠三个以上的发光单元的发光元件中，用于各发光单元的客体材料的发光颜色可以相同或不同。在发光元件包括发射相同颜色的发光的多个发光单元的情况下，这些发光单元可以以比其他的颜色低的电流值获得高发光亮度的发光颜色。这种结构适于发光颜色的调整。尤其优选用于使用发光效率不同且呈现不同发光颜色的客体材料的情况。例如，在设置三个发光单元的情况下，通过设置包含呈现相同发光颜色的荧光材料的两个发光单元及包含呈现与该荧光材料不同的发光颜色的磷光材料的一个发光单元，可以调整荧光发光及磷光发光的发光强度。换言之，可以根据发光单元的个数调整发光颜色的强度。

在采用上述包括两个荧光发光单元及一个磷光发光单元的发光元件的情况下，为了高效地获得白色发光，优选采用如下结构：发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含黄色磷光材料的一个发光单元的结构；发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光材料及绿色磷光材料的一个发光单元的结构；发光元件包括包含蓝色荧光材料的两个发光单元及包含红色磷光材料、黄色磷光材料及绿色磷光材料的一个发光单元的结构。

此外，也可以将发光层120和发光层170中的至少一个进一步分割为层状并使各层含有不同的发光材料。也就是说，发光层120和发光层170中的至少一个也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层的情况下，可以将具有空穴传输性的材料用于第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的材料用于第二发光层的主体材料。在此情况下，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。另外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料可以是具有发射相同颜色的发光的功能的材料，也可以是具有发射不同颜色的发光的功能的材料。通过采用具有发射彼此不同颜色的发光的功能的多个发光材料的结构，也可以得到由三原色或四种以上的发光颜色构成的演色性高的白色发光。

另外，发光单元108的发光层优选包含磷光性化合物。注意，当多个单元中的至少一个单元包含本发明的一个方式的有机化合物时，可以提供发光效率及可靠性高的发光元件。

注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

(实施方式5)

在本实施方式中，参照图3A及图3B对使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置进行说明。

图3A是示出发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的A-B以及C-D切割的截面图。该发光装置包括以虚线表示的用来控制发光元件的发光的驱动电路部(源极一侧驱动电路)601、像素部602以及驱动电路部(栅极一侧驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记625是干燥剂，附图标记605是密封剂，由密封剂605围绕的内侧是空间607。

另外，引导布线608是用来传送输入到源极一侧驱动电路601及栅极一侧驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB：Printed Wiring Board)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，并且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。

接下来，参照图3B说明上述发光装置的截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为驱动电路部的源极一侧驱动电路601及像素部602中的一个像素。

另外，在源极一侧驱动电路601中，形成组合n沟道TFT623和p沟道TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但不需要必须采用该结构，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。

此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接于该电流控制用TFT612的漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。绝缘物614可以使用正型光敏树脂膜来形成。

另外，为了提高形成于绝缘物614上的膜的覆盖率，将绝缘物614上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物614的材料使用光敏丙烯酸树脂的情况下，优选仅使绝缘物614上端部具有曲面。该曲面的曲率半径优选为0.2μm以上且0.3μm以下。此外，作为绝缘物614，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料。

在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，作为用作阳极的第一电极613的材料优选使用功函数大的材料。例如，除了ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层的叠层膜等。注意，当采用叠层结构时，布线电阻也低，可以得到良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。

另外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。作为构成EL层616的材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。

另外，作为形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，当使产生在EL层616中的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用由膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层。

此外，发光元件618由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件618优选具有实施方式3及实施方式4所示的结构。另外，像素部包括多个发光元件，本实施方式的发光装置也可以包括具有实施方式3及实施方式4所说明的结构的发光元件和具有其他结构的发光元件的双方。

再者，通过利用密封剂605将密封衬底604与元件衬底610贴合在一起，在由元件衬底610、密封衬底604及密封剂605围绕的空间607中设置有发光元件618。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充有惰性气体(氮、氩等)以外，还有时填充有树脂或干燥材料、或者树脂与干燥材料的双方。

作为密封剂605，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选是尽量不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

通过上述方法可以得到使用实施方式3及实施方式4中说明的发光元件的发光装置。

<发光装置的结构实例1>

在图4中，作为显示装置的一个例子示出形成有呈现白色发光的发光元件及着色层(滤色片)的发光装置的例子。

图4A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封剂1032等。

另外，在图4A和图4B中将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置于透明基材1033上。另外，还可以设置黑色层(黑矩阵)1035。对设置有着色层及黑色层的透明基材1033进行对准将其固定在衬底1001上。此外，着色层及黑色层由覆盖层1036覆盖。另外，在图4A中，有光不透过着色层而透射到外部的发光层以及光透过各颜色的着色层而透射到外部的发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。

图4B示出将红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如图4B所示，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。

另外，虽然作为上述说明的发光装置采用从形成有TFT的衬底1001一侧取出发光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用从密封衬底1031一侧取出发光的结构(顶部发射型)的发光装置。

<发光装置的结构实例2>

图5示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接TFT与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜1021相同的材料或其他各种材料形成。

虽然发光元件的第一下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B在这里都为阳极，但是也可以为阴极。另外，在图6所示的顶部发射型发光装置中，优选下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B为反射电极。另外，优选第二电极1029具有发射光及使光透过的功能。另外，优选在第二电极1029与下部电极1025W、下部电极1025R、下部电极1025G、下部电极1025B间采用微腔结构，来放大特定波长的光。EL层1028的结构采用如实施方式3及实施方式4所说明那样的结构，并且采用能够得到白色发光的元件结构。

在图4A、图4B和图5中，通过使用多个发光层或者使用多个发光单元等来实现能够得到白色发光的EL层的结构，即可。注意，获得白色发光的结构不局限于此。

在采用如图5所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1030。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑色层(黑矩阵)也可以由覆盖层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。

另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。另外，也可以以红色、绿色、蓝色和黄色的四个颜色进行全彩色显示。

注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

(实施方式6)

在本实施方式中，说明本发明的一个方式的电子设备。

因为本发明的一个方式是使用有机EL的发光元件，所以可以制造具有平面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过本发明的一个方式，可以制造具有曲面、发光效率高且可靠性高的电子设备。另外，通过将本发明的一个方式的有机化合物用于该电子设备，可以制造发光效率高且可靠性高的电子设备。

作为电子设备，例如可以举出：电视装置；台式或笔记本型个人计算机；用于计算机等的显示器；数码相机；数码摄像机；数码相框；移动电话机；便携式游戏机；便携式信息终端；声音再现装置；弹珠机等大型游戏机等。

图6A和图6B所示的便携式信息终端900包括外壳901、外壳902、显示部903及铰链部905等。

外壳901与外壳902通过铰链部905连接在一起。便携式信息终端900可以从折叠状态(图6A)转换成如图6B所示的展开状态。由此，携带时的可携带性好，并且由于具有大显示区域，所以使用时的可见度高。

便携式信息终端900跨着由铰链部905连接的外壳901和外壳902设置有柔性显示部903。

可以将使用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部903。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。

显示部903可以显示文件信息、静态图像和动态图像等中的至少一个。当在显示部中显示文件信息时，可以将便携式信息终端900用作电子书阅读器。

当使便携式信息终端900展开时，显示部903被保持为大幅度弯曲的状态。例如，可以以包括以1mm以上且50mm以下，优选为5mm以上且30mm以下的曲率半径弯曲的部分的方式保持显示部903。显示部903的一部分跨着外壳901和外壳902连续地配置有像素，从而能够进行曲面显示。

显示部903被用作触摸面板，可以用手指或触屏笔等进行操作。

显示部903优选由一个柔性显示器构成。由此，可以跨着外壳901和外壳902进行连续的显示。此外，外壳901和外壳902也可以分别设置有显示器。

为了避免在使便携式信息终端900展开时外壳901和外壳902所形成的角度超过预定角度，铰链部905优选具有锁定机构。例如，锁定角度(达到该角度时不能再继续打开)优选为90°以上且小于180°，典型的是，可以为90°、120°、135°、150°或175°等。由此，可以提高便携式信息终端900的方便性、安全性和可靠性。

当铰链部905具有上述锁定机构时，可以抑制过大的力施加到显示部903，从而可以防止显示部903的损坏。由此，可以实现可靠性高的便携式信息终端。

外壳901和外壳902也可以包括电源按钮、操作按钮、外部连接端口、扬声器、麦克风等。

外壳901和外壳902中的任一个可以设置有无线通信模块，可以通过因特网、局域网(LAN)、无线保真(Wi-Fi：注册商标)等计算机网络进行数据收发。

图6C所示的便携式信息终端910包括外壳911、显示部912、操作按钮913、外部连接端口914、扬声器915、麦克风916、照相机917等。

可以将利用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部912。由此，可以以高成品率制造便携式信息终端。

在便携式信息终端910中，在显示部912中具有触摸传感器。通过用手指或触屏笔等触摸显示部912可以进行打电话或输入文字等各种操作。

另外，通过操作按钮913的操作，可以进行电源的ON、OFF工作或切换显示在显示部912上的图像的种类。例如，可以将电子邮件的编写画面切换为主菜单画面。

另外，通过在便携式信息终端910内部设置陀螺仪传感器或加速度传感器等检测装置，可以判断便携式信息终端910的方向(纵向或横向)，而对显示部912的屏面显示方向进行自动切换。另外，屏面显示方向的切换也可以通过触摸显示部912、操作操作按钮913或者使用麦克风916输入声音来进行。

便携式信息终端910例如具有选自电话机、笔记本和信息阅读装置等中的一种或多种功能。具体地说，便携式信息终端910可以被用作智能手机。便携式信息终端910例如可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、动画播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。

图6D所示的照相机920包括外壳921、显示部922、操作按钮923、快门按钮924等。另外，照相机920安装有可装卸的镜头926。

可以将利用本发明的一个方式制造的发光装置用于显示部922。由此，可以制造可靠性高的照相机。

在此，虽然照相机920具有能够从外壳921拆卸下镜头926而交换的结构，但是镜头926和外壳921也可以被形成为一体。

通过按下快门按钮924，照相机920可以拍摄静态图像或动态图像。另外，也可以使显示部922具有触摸面板的功能，通过触摸显示部922进行摄像。

另外，照相机920还可以具备另外安装的闪光灯装置及取景器等。另外，这些构件也可以组装在外壳921中。

图7A是示出手表型便携式信息终端9200的立体图，图7B是示出手表型便携式信息终端9201的立体图。

图7A所示的便携式信息终端9200可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。另外，显示部9001的显示面弯曲，可沿着其弯曲的显示面进行显示。另外，便携式信息终端9200可以进行基于通信标准的近距离无线通信。例如，通过与可进行无线通信的耳麦相互通信，可以进行免提通话。另外，便携式信息终端9200包括连接端子9006，可以通过连接器直接与其他信息终端进行数据的交换。另外，也可以通过连接端子9006进行充电。另外，充电动作也可以利用无线供电进行，而不通过连接端子9006。

图7B所示的便携式信息终端9201与图7A所示的便携式信息终端不同之处在于显示部9001的显示面不弯曲。此外，便携式信息终端9201的显示部的外形为非矩形(在图7B中为圆形状)。

图7C至图7E是示出能够折叠的便携式信息终端9202的立体图。另外，图7C是将便携式信息终端9202展开的状态的立体图，图7D是将便携式信息终端9202从展开的状态和折叠的状态中的一个转换成另一个时的中途的状态的立体图，图7E是将便携式信息终端9202折叠的状态的立体图。

便携式信息终端9202在折叠状态下可携带性好，而在展开状态下因为具有无缝拼接较大的显示区域所以显示的一览性强。便携式信息终端9202所包括的显示部9001被由铰链9055连结的三个外壳9000支撑。通过铰链9055使两个外壳9000之间弯曲，可以使便携式信息终端9202从展开的状态可逆性地变为折叠的状态。例如，能够使便携式信息终端9202以1mm以上且150mm以下的曲率半径弯曲。

图8A为示出扫地机器人的例子的示意图。

扫地机器人5100包括顶面上的显示器5101及侧面上的多个照相机5102、刷子5103及操作按钮5104。虽然未图示，但是扫地机器人5100的底面设置有轮胎和吸入口等。此外，扫地机器人5100还包括红外线传感器、超音波传感器、加速度传感器、压电传感器、光传感器、陀螺仪传感器等各种传感器。另外，扫地机器人5100包括无线通信单元。

扫地机器人5100可以自动行走，检测垃圾5120，可以从底面的吸入口吸引垃圾。

另外，扫地机器人5100对照相机5102所拍摄的图像进行分析，可以判断墙壁、家具或台阶等障碍物的有无。另外，在通过图像分析检测布线等可能会绕在刷子5103上的物体的情况下，可以停止刷子5103的旋转。

可以在显示器5101上显示电池的剩余电量和所吸引的垃圾的量等。另外，也可以在显示器5101上显示扫地机器人5100的行走路径。另外，显示器5101可以是触摸面板，可以将操作按钮5104显示在显示器5101上。

扫地机器人5100可以与智能手机等便携式电子设备5140互相通信。照相机5102所拍摄的图像可以显示在便携式电子设备5140上。因此，扫地机器人5100的拥有者在出门时也可以知道房间的情况。另外，可以使用智能手机等便携式电子设备确认显示器5101的显示内容。

可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示器5101。

图8B所示的机器人2100包括运算装置2110、照度传感器2101、麦克风2102、上部照相机2103、扬声器2104、显示器2105、下部照相机2106、障碍物传感器2107及移动机构2108。

麦克风2102具有检测使用者的声音及周围的声音等的功能。另外，扬声器2104具有发出声音的功能。机器人2100可以使用麦克风2102及扬声器2104与使用者交流。

显示器2105具有显示各种信息的功能。机器人2100可以将使用者所希望的信息显示在显示器2105上。显示器2105可以安装有触摸面板。显示器2105可以是可拆卸的信息终端，通过将该信息终端设置在机器人2100的所定位置，可以进行充电及数据的收发。

上部照相机2103及下部照相机2106具有对机器人2100的周围环境进行摄像的功能。另外，障碍物传感器2107可以检测机器人2100使用移动机构2108移动时的前方的障碍物的有无。机器人2100可以使用上部照相机2103、下部照相机2106及障碍物传感器2107认知周囲环境而安全地移动。

可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示器2105。

图8C是示出护目镜型显示器的一个例子的图。护目镜型显示器例如包括外壳5000、显示部5001、扬声器5003、LED灯5004、操作键5005(包括电源开关或操作开关)、连接端子5006、传感器5007(它具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风5008、第二显示部5002、支撑部5012、耳机5013等。

可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部5001及第二显示部5002。

图9A和图9B示出可折叠的便携式信息终端5150。可折叠的便携式信息终端5150包括外壳5151、显示区域5152及弯曲部5153。图9A示出展开状态的便携式信息终端5150。图9B示出折叠状态的便携式信息终端5150。虽然便携式信息终端5150具有较大的显示区域5152，但是通过将便携式信息终端5150折叠，便携式信息终端5150变小而可便携性好。

可以由弯曲部5153将显示区域5152折叠成一半。弯曲部5153由可伸缩的构件和多个支撑构件构成，在折叠时，可伸缩的构件被拉伸，以弯曲部5153具有2mm以上，优选为5mm以上的曲率半径的方式进行折叠。

另外，显示区域5152也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入/输出装置)。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示区域5152。

本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

(实施方式7)

在本实施方式中，参照图10和图11说明将本发明的一个方式的发光元件适用于各种照明装置的情况的例子。通过使用本发明的一个方式的发光元件，可以制造发光效率及可靠性高的照明装置。

通过将本发明的一个方式的发光元件形成在具有柔性的衬底上，能够实现在曲面上具有发光区域的电子设备或照明装置。

另外，还可以将应用了本发明的一个方式的发光元件的发光装置适用于汽车的照明，其中该照明被设置于挡风玻璃、天花板等。

图10A示出多功能终端3500的一个面的立体图，图10B示出多功能终端3500的另一个面的立体图。在多功能终端3500中，外壳3502组装有显示部3504、照相机3506、照明3508等。可以将本发明的一个方式的发光装置用于照明3508。

将包括本发明的一个方式的发光装置的照明3508用作面光源。因此，不同于以LED为代表的点光源，能够得到指向性低的发光。例如，在将照明3508和照相机3506组合使用的情况下，可以在使照明3508点亮或闪烁的同时使用照相机3506来进行拍摄。因为照明3508具有面光源的功能，可以获得仿佛在自然光下拍摄般的照片。

注意，图10A及图10B所示的多功能终端3500与图7A至图7C所示的电子设备同样地可以具有各种各样的功能。

另外，可以在外壳3502的内部设置扬声器、传感器(该传感器具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。另外，通过在多功能终端3500内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断多功能终端3500的方向(纵或横)而自动进行显示部3504的屏面显示的切换。

另外，也可以将显示部3504用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部3504，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部3504中设置发射近红外光的背光或感测光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。注意，可以将本发明的一个方式的发光装置适用于显示部3504。

图10C示出安全灯(security light)3600的立体图。灯3600在外壳3602的外侧包括照明3608，并且，外壳3602组装有扬声器3610等。可以将本发明的一个方式的发光元件用于照明3608。

灯3600例如在抓住或握住照明3608时可以进行发光。另外，可以在外壳3602的内部设置有能够控制灯3600的发光方式的电子电路。作为该电子电路，例如可以为能够实现一次或间歇性的多次发光的电路或通过控制发光的电流值能够调整发光的光量的电路。另外，也可以组装在照明3608进行发光的同时从扬声器3610发出很大的警报音的电路。

灯3600因为能够向所有方向发射光，所以可以发射光或发出光和声音来恐吓歹徒等。另外，灯3600可以包括具有摄像功能的数码静态相机等照相机。

图11是将发光元件用于室内照明装置8501的例子。另外，因为发光元件可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。另外，也可以通过使用具有曲面的外壳来形成发光区域具有曲面的照明装置8502。本实施方式所示的发光元件为薄膜状，所以外壳的设计的自由度高。因此，可以形成能够对应各种设计的照明装置。并且，室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8503。另外，也可以在照明装置8501、照明装置8502、照明装置8503中设置触摸传感器，启动或关闭电源。

另外，通过将发光元件用于桌子的表面一侧，可以提供具有桌子的功能的照明装置8504。另外，通过将发光元件用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。

如上所述，通过应用本发明的一个方式的发光装置，能够得到照明装置及电子设备。注意，不局限于本实施方式所示的照明装置及电子设备，可以应用于各种领域的电子设备。

此外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[实施例1]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的5，9-双[N-苯基-N-(4-联苯)氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：5，9BPA2PcgDBC)(结构式(100))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9BPA2PcgDBC的合成>

将1.5g(3.0mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、2.2g(9.0mmol)的4-苯基二苯基胺及1.7g(18mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶中。对该混合物添加30mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加17mg(30μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以120℃加热搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷：甲苯＝7：3)对该固体进行纯化，浓缩所得到的馏分，以得到固体。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再沉淀，以74％的产率得到1.8g的黄色固体。下述(A-1)示出本合成方案。

[化学式33]

利用梯度升华方法对所得到的1.5g的固体进行升华纯化。在压力为2.2×10^-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以320℃进行加热。升华纯化后，以45％的回收率得到0.70g的黄色固体。

下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(¹H NMR)的分析数据。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝6.97(t，J1＝7.2Hz，2H)，7.03-7.10(m，8H)，7.23-7.31(m，6H)，7.38-7.43(m，6H)，7.50-7.66(m，15H)，7.79(d，J1＝7.2Hz，2H)，8.15(dd，J1＝8.7Hz，J2＝1.5Hz，2H)，9.22(d，J1＝8.7Hz，2H).

图12A及图12B示出所得到的固体的1H NMR谱。图12B为图12A中的6.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9BPA2PcgDBC。

<5，9BPA2PcgDBC的特性>

接着，图13示出甲苯溶液中的5，9BPA2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图14示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。薄膜的吸收光谱使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-TechnologiesCorporation)制造的分光光度计U4100)测定。薄膜的发射光谱使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造，FS920)测定。溶液的发射光谱和量子产率使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)测定。

在图13中，甲苯溶液中的5，9BPA2PcgDBC在419nm、324nm、314nm、283nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为460nm附近(激发波长为400nm)。在图14中，5，9BPA2PcgDBC的薄膜在419nm、331nm、313nm及284nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为473nm及496nm附近(激发波长为410nm)。由上述结果确认到5，9BPA2PcgDBC发射蓝色光。另外，可知5，9BPA2PcgDBC可被用作荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9BPA2PcgDBC的量子产率高，即81％，适合用作发光材料。

接着，对本实施例中所得到的5，9BPA2PcgDBC通过液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，简称：LC/MS分析)进行分析。

在LC/MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析(质谱分析)。

在LC分离中，使用任意的柱，柱温为40℃，并且其输液条件为如下：适当地选择溶剂，将任意浓度的5，9BPA2PcgDBC溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。

采用靶向MS²(Targeted-MS²)法对来源于5，9BPA2PcgDBC的离子的m/z＝829.35进行MS²测定。靶向MS²的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝829.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE(标准化碰撞能量(Normalized Collision Energy))为50而进行测量。图15示出所得到的MS光谱。

由图15的结果可知，5，9BPA2PcgDBC主要在m/z＝752、676、584、508、432、341、244附近检测出子离子。因为图15所示的结果示出来源于5，9BPA2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9BPA2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝752附近的子离子被估计为5，9BPA2PcgDBC中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPA2PcgDBC包含苯基。

另外，m/z＝676附近的子离子被估计为5，9BPA2PcgDBC中的联苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPA2PcgDBC包含联苯基。

另外，m/z＝584附近的子离子被估计为5，9BPA2PcgDBC中的4-苯基二苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPA2PcgDBC包含4-苯基二苯基氨基。

另外，m/z＝341附近的子离子被估计为5，9BPA2PcgDBC中的两个4-苯基二苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPA2PcgDBC包含7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑及两个4-苯基二苯基氨基。

[实施例2]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑-5，9-二胺(简称：5，9mMemFLPA2PcgDBC)(结构式(101))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9mMemFLPA2PcgDBC的合成>

将1.1g(2.1mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、2.7g(6.3mmol)的N-(3-甲基苯基)-3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基胺及1.2g(13mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶中。对该混合物添加25mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加24mg(42μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌13小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷：甲苯＝1：1)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再结晶，以68％的产率得到1.7g的黄色固体。下述式子(A-2)示出步骤1的合成方案。

[化学式34]

利用梯度升华方法对所得到的1.0g的固体进行升华纯化。在压力为1.5×10^-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以350℃进行加热。升华纯化后，以58％的回收率得到0.60g的黄色固体。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝2.15(s，6H)，6.54(dd，J1＝6.6Hz，J1＝0.9Hz，2H)，6.71(d，J1＝8.4Hz，4H)，6.79-6.83(m，4H)，6.89-6.96(m，6H)，7.02-7.16(m，18H)，7.22(s，2H)，7.25-7.32(m，4H)，7.42-7.61(m，7H)，7.77-7.85(m，6H)，8.02(dd，J1＝8.4Hz，J2＝1.2Hz，2H)，9.19(d，J1＝8.1Hz，2H).

图16A及图16B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图16B为图16A中的6.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9mMemFLPA2PcgDBC。

<5，9mMemFLPA2PcgDBC的特性>

接着，图17示出甲苯溶液中的5，9mMemFLPA2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图18示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图17中，甲苯溶液中的5，9mMemFLPA2PcgDBC在417nm、308nm、297nm、284nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为458nm附近(激发波长为420nm)。在图18中，5，9mMemFLPA2PcgDBC的薄膜在417nm、308nm及278nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为470nm、494nm及535nm附近(激发波长为410nm)。由上述结果确认到5，9mMemFLPA2PcgDBC发射蓝色光，并且可知5，9mMemFLPA2PcgDBC可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9mMemFLPA2PcgDBC的量子产率高，即79％，适合用作发光材料。

接着，对在本实施例中所得到的5，9mMemFLPA2PcgDBC通过LC/MS分析进行分析。分析方法与实施例1同样。图19示出所得到的MS光谱。

由图19的结果可知，5，9mMemFLPA2PcgDBC主要在m/z＝945、868、764、686、522、446、241附近检测出子离子。因为图19所示的结果示出来源于5，9mMemFLPA2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9mMemFLPA2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝945附近的子离子被估计为5，9mMemFLPA2PcgDBC中的9-苯基-9H-芴基脱离的状态的阳离子，这表示5，9mMemFLPA2PcgDBC包含9-苯基-9H-芴基。

另外，m/z＝868附近的子离子被估计为5，9mMemFLPA2PcgDBC中的(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9mMemFLPA2PcgDBC包含(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基。

另外，m/z＝764附近的子离子被估计为5，9mMemFLPA2PcgDBC中的(N-3-甲基苯基)-N-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9mMemFLPA2PcgDBC包含(N-3-甲基苯基)-N-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]氨基。

[实施例3]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的N，N’-双(6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-N，N’-二苯基-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑-5，9-二胺(简称：5，9BnfA2PcgDBC)(结构式(102))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9BnfA2PcgDBC的合成>

将1.1g(2.3mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、2.2g(5.6mmol)的N-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)苯基胺及1.3g(14mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加25mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加26mg(45μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝2：1，后为己烷：甲苯＝3：2)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用乙酸乙酯/乙醇使所得到的固体再结晶，以86％的产率得到2.2g的黄色固体。下述式子(A-3)示出步骤1的合成方案。

[化学式35]

利用梯度升华方法对所得到的1.2g的固体进行升华纯化。在压力为8.6×10^-3Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以375℃进行加热。升华纯化后，以47％的回收率得到0.55g的黄色固体。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝6.96(d，J1＝7.8Hz，4H)，7.02-7.12(m，8H)，7.21(t，J1＝7.2Hz，2H)，7.28-7.44(m，19H)，7.64(t，J1＝7.8Hz，2H)，7.73-7.82(m，4H)，8.12(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.21(d，J1＝7.8Hz，2H)，8.28(s，2H)，8.36(d，J1＝7.8Hz，2H)，8.78(d，J1＝8.7Hz，2H)，9.22(d，J1＝8.4Hz，2H).

图20A及图20B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图20B为图20A中的6.5ppm至9.0ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9BnfA2PcgDBC。

<5，9BnfA2PcgDBC的特性>

接着，图21示出甲苯溶液中的5，9BnfA2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图22示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图21中，甲苯溶液中的5，9BnfA2PcgDBC在414nm、284nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为451nm、477nm附近(激发波长为360nm)。在图22中，5，9BnfA2PcgDBC的薄膜在416nm、346nm、325nm及262nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为466nm及494nm附近(激发波长为400nm)。由上述结果确认到5，9BnfA2PcgDBC发射蓝色光，并且可知5，9BnfA2PcgDBC可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9BnfA2PcgDBC的量子产率高，即87％，适合用作发光材料。

接着，对在本实施例中所得到的5，9BnfA2PcgDBC通过LC/MS分析进行分析。分析方法与实施例1同样。图23示出所得到的MS光谱。

由图23的结果可知，5，9BnfA2PcgDBC主要在m/z＝816、726、649、572、433、341附近检测出子离子。因为图23所示的结果示出来源于5，9BnfA2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9BnfA2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝816附近的子离子被估计为5，9BnfA2PcgDBC中的6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BnfA2PcgDBC包含6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃基。

另外，m/z＝726附近的子离子被估计为5，9BnfA2PcgDBC中的N-(6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BnfA2PcgDBC包含N-(6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-N-苯基氨基。

另外，m/z＝341附近的子离子被估计为5，9BnfA2PcgDBC中的两个N-(6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BnfA2PcgDBC包含7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑及两个N-(6-苯基-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-N-苯基氨基。

[实施例4]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的N，N’-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N’-二苯基-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑-5，9-二胺(简称：5，9FrA2PcgDBC-II)(结构式(103))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9FrA2PcgDBC-II的合成>

将1.5g(2.9mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、2.4g(9.3mmol)的4-苯胺基二苯并呋喃及1.7g(17mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加30mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加33mg(58.2μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌8小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝2：1，后为己烷：甲苯＝3：2)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用甲苯/乙酸乙酯使所得到的固体再结晶。以60％的产率得到1.5g的淡黄色固体。下述式子(A-4)示出步骤1的合成方案。

[化学式36]

利用梯度升华方法对所得到的1.3g的固体进行升华纯化。在压力为9.8×10^-3Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以310℃进行加热。升华纯化后，以59％的回收率得到0.75g的黄色固体。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝6.72(d，J1＝7.5Hz，4H)，6.89(t，J1＝7.5Hz，2H)，7.14-7.19(m，6H)，7.28(t，J1＝7.8Hz，2H)，7.38-7.51(m，15H)，7.77(t，J1＝8.7Hz，2H)，7.93(dd，J1＝7.2Hz，J2＝0.90Hz，2H)，8.16(dd，J1＝7.2Hz，J2＝1.2Hz，2H)，8.24(dd，J1＝8.4Hz，J2＝1.2Hz，2H)，9.20(d，J1＝8.7Hz，2H).

图24A及图24B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图24B为图24A中的6.5ppm至8.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9FrA2PcgDBC-II。

<5，9FrA2PcgDBC-II的特性>

接着，图25示出甲苯溶液中的5，9FrA2PcgDBC-II的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图26示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图25中，甲苯溶液中的5，9FrA2PcgDBC-II在409nm、342nm、285nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为449nm附近(激发波长为400nm)。在图26中，5，9FrA2PcgDBC-II的薄膜在410nm、346nm、314nm、285nm及248nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为464nm及483nm附近(激发波长为410nm)。由上述结果确认到5，9FrA2PcgDBC-II发射蓝色光。另外，5，9FrA2PcgDBC-II可被用作荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9FrA2PcgDBC-II的量子产率高，即86％，适合用作发光材料。

接着，对在本实施例中所得到的5，9FrA2PcgDBC-II通过LC/MS分析进行分析。分析方法与实施例1同样。图27示出所得到的MS光谱。

由图27的结果可知，5，9FrA2PcgDBC-II主要在m/z＝781、691、600、523、433、270附近检测出子离子。因为图27所示的结果示出来源于5，9FrA2PcgDBC-II的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9FrA2PcgDBC-II的重要的数据。

另外，m/z＝781附近的子离子被估计为5，9FrA2PcgDBC-II中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9FrA2PcgDBC-II包含苯基。

另外，m/z＝691附近的子离子被估计为5，9FrA2PcgDBC-II中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示5，9FrA2PcgDBC-II包含二苯并呋喃基。

另外，m/z＝600附近的子离子被估计为5，9FrA2PcgDBC-II中的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9FrA2PcgDBC-II包含N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基。

另外，m/z＝270附近的子离子被估计为5，9FrA2PcgDBC-II中的5-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示5，9FrA2PcgDBC-II包含5-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑基。

[实施例5]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的5，9-双[N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：5，9oDMeBPA2PcgDBC)(结构式(104))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9oDMeBPA2PcgDBC的合成>

将1.4g(2.8mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、1.9g(7.1mmol)的N-(2，6-二甲基苯基)-4-二苯基胺及1.6g(17mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加30mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加32mg(56μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌7.5小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝2：1，后为己烷：甲苯＝3：2)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用甲苯/乙酸乙酯使所得到的固体再结晶，以40％的产率得到1.0g的黄色固体。下述式子(A-5)示出步骤1的合成方案。

[化学式37]

利用梯度升华方法对所得到的1.0g的固体进行升华纯化。在压力为2.3×10^-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以310℃进行加热。升华纯化后，以79％的回收率得到0.80g的黄色固体。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝2.00(s，12H)，6.59(d，J1＝9.0Hz，4H)，7.03(s，2H)，7.13(s，6H)，7.27(t，J1＝7.2Hz，2H)，7.37-7.53(m，15H)，7.60(d，J1＝6.9Hz，4H)，7.73(t，J1＝7.2Hz，2H)，8.11(dd，J1＝8.7Hz，J2＝0.9Hz，2H)，9.19(d，J1＝8.4Hz，2H).

图28A及图28B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图28B为图28A中的6.5ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9oDMeBPA2PcgDBC。

<5，9oDMeBPA2PcgDBC的特性>

接着，图29示出甲苯溶液中的5，9oDMeBPA2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图30示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图29中，甲苯溶液中的5，9oDMeBPA2PcgDBC在433nm、415nm、310nm、282nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为458nm、487nm附近(激发波长为430nm)。在图30中，5，9oDMeBPA2PcgDBC的薄膜在437nm、418nm、390nm、310nm及276nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为473nm及497nm附近(激发波长为410nm)。由上述结果确认到5，9oDMeBPA2PcgDBC发射蓝色光，并且可知5，9oDMeBPA2PcgDBC可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9oDMeBPA2PcgDBC的量子产率高，即85％，适合用作发光材料。

接着，对在本实施例中所得到的5，9oDMeBPA2PcgDBC通过LC/MS分析进行分析。分析方法与实施例1同样。图31示出所得到的MS光谱。

由图31的结果可知，5，9oDMeBPA2PcgDBC主要在m/z＝780、614、537、509、459、343、270、194附近检测出子离子。因为图31所示的结果示出来源于5，9oDMeBPA2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9oDMeBPA2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝780附近的子离子被估计为5，9oDMeBPA2PcgDBC中的2，5-二甲基苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9oDMeBPA2PcgDBC包含2，5-二甲基苯基。

另外，m/z＝614附近的子离子被估计为5，9oDMeBPA2PcgDBC中的N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9oDMeBPA2PcgDBC包含，N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基。

另外，m/z＝537附近的子离子被估计为5，9oDMeBPA2PcgDBC中的N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基和苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9oDMeBPA2PcgDBC包含N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基和苯基。

另外，m/z＝343附近的子离子被估计为5，9oDMeBPA2PcgDBC中的两个N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9oDMeBPA2PcgDBC包含两个N-(2，5-二甲基苯基)-N-(4-联苯)氨基及7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑。

[实施例6]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的5，9-双[二(4-联苯)氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：5，9BBA2PcgDBC)(结构式(105))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9BBA2PcgDBC的合成>

将1.3g(2.6mmol)的5，9-二溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、2.1g(6.4mmol)的双(4-联苯基)胺及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加26mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加29mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌15小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝2：1，后为己烷：甲苯＝3：2)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再沉淀，以90％的产率得到2.2g的黄色固体。下述式子(A-6)示出步骤1的合成方案。

[化学式38]

利用梯度升华方法对所得到的1.1g的固体进行升华纯化。在压力为2.2×10^-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以310℃进行加热。升华纯化后，以45％的回收率得到0.51g的黄色固体。

¹H-NMRδ(CDCl₃)：¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝7.14(d，J1＝8.7Hz，8H)，7.27-7.32(m，4H)，7.39-7.63(m，31H)，7.69(d，J1＝6.6Hz，2H)，7.82(t，J1＝7.2Hz，2H)，8.18(d，J1＝9.3Hz，2H)，9.25(d，J1＝8.1Hz，2H)

图32A及图32B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图32B为图32A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的5，9BBA2PcgDBC。

<5，9BBA2PcgDBC的特性>

接着，图33示出甲苯溶液中的5，9BBA2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图34示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图33中，甲苯溶液中的5，9BBA2PcgDBC在423nm、342nm、314nm、287nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为465nm附近(激发波长为400nm)。在图34中，5，9BBA2PcgDBC的薄膜在423nm、344nm、313nm、290nm及246nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为482nm、514nm及548nm附近(激发波长为410nm)。由上述结果确认到5，9BBA2PcgDBC发射蓝色光。另外，可知5，9BBA2PcgDBC可被用作荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9BBA2PcgDBC的量子产率高，即75％，适合用作发光材料。

接着，对在本实施例中所得到的5，9BBA2PcgDBC通过LC/MS分析进行分析。分析方法与实施例1同样。图35示出所得到的MS光谱。

由图35的结果可知，5，9BBA2PcgDBC主要在m/z＝829、662、509、432、320附近检测出子离子。因为图35所示的结果示出来源于5，9BBA2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9BBA2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝829附近的子离子被估计为5，9BBA2PcgDBC中的联苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BBA2PcgDBC包含联苯基。

另外，m/z＝662附近的子离子被估计为5，9BBA2PcgDBC中的二(4-联苯)氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BBA2PcgDBC包含二(4-联苯)氨基。

另外，m/z＝320附近的子离子被估计为5，9BBA2PcgDBC中的二(4-联苯)氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BBA2PcgDBC包含二(4-联苯)氨基]-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑基。

[实施例7]

在本实施例中，说明本发明的一个方式的以通式(G0)表示的化合物之一的5，9-双{4-[N-(4-联苯)―N-苯基氨基]苯基}-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：5，9BPAP2PcgDBC)(结构式(168))的合成方法及该化合物的特性。

<步骤1：5，9BPAP2PcgDBC的合成>

将1.3g(2.6mmol)的5，9-二溴-7-苯基二苯并[c，g]咔唑、2.3g(6.4mmol)的4’-苯基三苯基胺-4-硼酸、68mg(0.23mmol)的三(2-甲基苯基)膦及1.8g(13mmol)的碳酸钾加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加15mL的甲苯、5mL的乙醇及5mL的水。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对脱气了的混合物添加10mg(45μmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以90℃搅拌12.5小时。搅拌后，对所得到的反应混合物添加水、乙醇，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝2：1，后为己烷：甲苯＝1：1)对该固体进行纯化，浓缩馏分，以得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶，以86％的产率得到2.1g的黄色固体。下述式子(A-7)示出步骤1的合成方案。

[化学式42]

利用梯度升华方法对所得到的1.1g的黄色固体进行升华纯化。在压力为2.4×10^- ²Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以380℃进行加热。升华纯化后，以82％的回收率得到0.89g的黄色固体。

¹H-NMR：¹H NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ＝7.09(t，J1＝7.2Hz，2H)，7.21-7.76(m，45H)，8.20(d，J1＝6.9Hz，2H)，9.32(d，J1＝9.0Hz，2H).

图47A及图47B示出所得到的黄色固体的¹H NMR谱。图47B为图47A中的6.5ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知黄色固体是目的物的5，9BPAP2PcgDBC。

<5，9BPAP2PcgDBC的特性>

接着，图48示出甲苯溶液中的5，9BPAP2PcgDBC的吸收光谱及发射光谱的测定结果。图49示出薄膜的吸收光谱及发射光谱。测定与实施例1同样地进行。

在图48中，甲苯溶液中的5，9BPAP2PcgDBC在391nm、324nm、291nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为453nm附近(激发波长为397nm)。在图49中，5，9BPAP2PcgDBC的薄膜在394nm、322nm、294nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为465nm附近(激发波长为390nm)。由上述结果确认到5，9BPAP2PcgDBC发射蓝色光，并且可知5，9BPAP2PcgDBC可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

此外，甲苯溶液中的5，9BPAP2PcgDBC的量子产率非常高，即95％，适合用作发光材料。

由此可知，在本发明的一个方式的有机化合物的5，9BPAP2PcgDBC中，通过在二苯并咔唑骨架与胺之间引入亚芳基，吸收峰波长和发光峰波长与不引入亚芳基的化合物相比变短。此外，量子产率也得到提高。

接着，对在本实施例中所得到的5，9BPAP2PcgDBC通过LC/MS分析进行分析。LC分离与实施例1同样。采用靶向MS²法对来源于5，9BPAP2PcgDBC的离子的m/z＝981.41进行MS²测定。靶向MS²的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝981.41±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图50示出所得到的MS光谱。

由图50的结果可知，5，9BPAP2PcgDBC主要在m/z＝905、829、736、660、584、507、493、417附近检测出子离子。因为图50所示的结果示出来源于5，9BPAP2PcgDBC的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的5，9BPAP2PcgDBC的重要的数据。

另外，m/z＝905附近的子离子被估计为5，9BPAP2PcgDBC中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPAP2PcgDBC包含苯基。

另外，m/z＝829附近的子离子被估计为5，9BPAP2PcgDBC中的联苯基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPAP2PcgDBC包含联苯基。

另外，m/z＝736附近的子离子被估计为5，9BPAP2PcgDBC中的N-联苯-4-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPAP2PcgDBC包含N-联苯-4-苯基氨基。

另外，m/z＝493附近的子离子被估计为5，9BPAP2PcgDBC中的两个N-联苯-4-联苯氨基脱离的状态的阳离子，这表示5，9BPAP2PcgDBC包含两个N-联苯-4-苯基氨基。

[实施例8]

在本实施例中，说明对包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件及比较发光元件的制造实例及该发光元件的特性。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。表1及表2示出详细的元件结构。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。注意，关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。

[化学式39]

[表1]

[表2]

《发光元件1的制造》

在玻璃衬底上作为电极101利用溅射法形成厚度为70nm的ITSO膜。另外，电极101的电极面积为4mm²(2mm×2mm)。接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃干燥1小时，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。然后，将衬底放入被保持在1×10^-4Pa左右的真空度的真空蒸镀装置，以170℃进行30分钟的焙烧。然后，将衬底冷却30分钟左右。

接着，作为空穴注入层111，在电极101上将PCPPn与氧化钼(VI)(MoO₃)以重量比(PCPPn：MoO₃)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。

接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn。

接着，作为发光层130，在空穴传输层112上将cgDBCzPA与5，9BPA2PcgDBC以厚度为重量比(cgDBCzPA：5，9BPA2PcgDBC)为1：0.03且厚度为25nm的方式共蒸镀。在发光层130中，5，9BPA2PcgDBC是呈现荧光发光的客体材料。

接着，作为电子传输层118(1)，在发光层130上以厚度为15nm的方式蒸镀cgDBCzPA。接着，作为电子传输层118(2)，在电子传输层118(1)上以厚度为10nm的方式依次蒸镀NBPhen。

接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上以厚度为1nm的方式蒸镀LiF。

接着，作为电极102，在电子注入层119上以厚度为200nm的方式形成铝(Al)。

接着，在氮气氛的手套箱内，使用密封剂将与形成有发光元件的衬底不同的衬底(对向衬底)固定到形成有发光元件的衬底上来密封发光元件1。具体地，向对向衬底粘贴干燥剂，然后贴合形成有发光元件的范围周边涂敷了密封剂的该对向衬底和形成有发光元件的玻璃衬底，并以6J/cm²照射波长为365nm的紫外光，在80℃下进行1小时的热处理。通过上述工序得到发光元件1。

《发光元件2至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7的制造》

在发光元件2至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7的制造工序中，只有发光层130的制造工序与上述发光元件1的制造工序不同，其他制造工序与发光元件1相同，因此省略详细的说明。关于元件结构的详细内容可以参照表1及表2。

注意，在本发明的一个方式的发光元件1至发光元件6及发光元件9中，使用本发明的一个方式的有机化合物，即具有二苯并咔唑骨架与两个胺骨架键合的结构的有机化合物。另一方面，在比较发光元件7中，使用具有二苯并咔唑骨架与一个胺骨架键合的结构的有机化合物。

<发光元件的特性>

接着，测定上述发光元件1至发光元件6，发光元件9及比较发光元件7的特性。在亮度及CIE色度的测定中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发射光谱的测定中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学株式会社制造的PMA-11)。

图36示出发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7的电流效率-亮度特性。图37示出电流密度-电压特性。图38示出外部量子效率-亮度特性。各发光元件的测定在室温(保持为23℃的气氛)下进行。

表3示出1000cd/m²附近的发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7的元件特性。

[表3]

图39示出以12.5mA/cm²的电流密度使电流流过发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7时的发射光谱。

如图36及表3所示，发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7示出高电流效率。尤其是，使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件1至发光元件6、发光元件9都示出超过10cd/A的对蓝色荧光元件来说是非常高的电流效率。此外，发光元件1至发光元件6、发光元件9都示出高于比较发光元件7的电流效率。由此，与二苯并咔唑骨架和一个胺骨架键合的结构相比，具有二苯并咔唑骨架与两个胺骨架键合的结构的发光元件的发光效率更高。

如图38及表3所示，发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7呈现高外部量子效率。尤其是，使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件1至发光元件6及发光元件9都呈现超过9％的对荧光元件来说是非常高的外部量子效率。此外，发光元件1至发光元件6及发光元件9都呈现高于比较发光元件7的外部量子效率。由此，与具有二苯并咔唑骨架和一个胺骨架键合的结构的有机化合物相比，在具有二苯并咔唑骨架和两个胺骨架键合的结构的有机化合物中，发光元件的发光效率更高。这可认为是因为：在发光元件1至发光元件6及发光元件9中作为发光材料使用的二胺化合物的本发明的一个方式的有机化合物与在比较发光元件7中使用的单胺化合物相比具有更高的发光量子产率。

尤其是，本发明的一个方式的有机化合物的作为发光材料使用5，9mMemFLPA2PcgDBC或5，9BPAP2PcgDBC的发光元件呈现非常高的外部量子效率，即11％以上。因此，通过在与二苯并咔唑骨架键合的芳基胺中作为取代基引入芴基或者在二苯并咔唑骨架与芳基胺骨架之间引入亚芳基，可以获得外部量子效率尤其高的发光元件。

另外在作为发光材料使用本发明的一个方式的化合物的元件中，当将S1高(从吸收端导出的带隙为3.3eV以上)且LUMO能级低的材料(大于-2.7eV)用于空穴传输层时，可以获得尤其高的外部量子效率。

因从一对电极注入的载流子(空穴及电子)的复合而生成的单重态激子的生成概率为25％，因此当向外部的光提取效率为25％时，荧光元件的外部量子效率的理论值最大为6.25％。发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7都得到高于理论极限值的效率。其原因可以认为是由于如下缘故：在发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7中，除了来自因从一对电极注入的载流子复合而生成的单重激子的发光之外，因实施方式3所示的TTA部分三重激子变为单重激子而有助于荧光发光。虽然在本实施例中没有例示，通过瞬态荧光(transient fluorescence)测定分别从发光元件3至发光元件6观察到延迟荧光。可认为从其他发光元件也同样地观察到延迟荧光。由此可知，发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7因TTA得到了理论极限值以上的外部量子效率。

由图37及表3可知，发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7都具有良好的驱动电压。

在图39中，发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7的发射光谱分别在468nm、462nm、459nm、458nm、471nm、474nm、461nm及456nm附近具有光谱峰值，半峰全宽分别为50nm、52nm、50nm、54nm、51nm、53nm、57nm及57nm左右，因此发光元件1至发光元件6、发光元件9及比较发光元件7呈现来源于它们具有的客体材料的良好的蓝色发光。此外，在发光元件2至发光元件4中，色度y示出尤其低的值。被用作发光元件2至发光元件4的客体材料的本发明的一个方式的有机化合物在胺骨架中具有庞大的取代基。因此，与键合于相同的氮的另一个芳基之间的空间位阻变大，由此，氮原子与芳基之间的键合长度变长，共轭分布范围变小。其结果，可认为发光漂移到短波长一侧，色度y下降。

<发光元件的可靠性>

接着，对发光元件1至发光元件4、发光元件6、发光元件9及比较发光元件7进行2mA的恒流驱动测试。图40示出其结果。从图40可知，发光元件1至发光元件4、发光元件6、发光元件9及比较发光元件7具有高可靠性。尤其可知，发光元件1、发光元件4及发光元件9的LT₉₀(亮度10％减少时间)都超过100小时，呈现尤其高的可靠性。此外，由图40可知，发光元件1至发光元件6、发光元件9的可靠性都为比较发光元件7以上。尤其可知，发光元件1，发光元件3、发光元件4及发光元件9的可靠性高于比较发光元件7。这表示在对本发明的一个方式的有机化合物的胺骨架所具有的取代基引入未取代的苯基时，可靠性得到提高。另外，因为u具有与比较发光元件7相等的可靠性的发光元件2及发光元件6都呈现高于比较发光元件7的电流效率，所以在使同一值的电流流过各元件时，发光元件2及发光元件6的亮度高于比较发光元件7。在同一电流下的驱动测试中，以更高亮度发光的发光元件2及发光元件6的可靠性高于比较发光元件7。就是说，在以同一亮度进行驱动时，发光元件2及发光元件6的可靠性高于比较发光元件7。

以上，通过将本发明的一个方式的化合物用于发光层，可以制造呈现色纯度高的蓝色发光且发光效率、驱动电压及可靠性都高的发光元件。此外可知，与使用具有二苯并咔唑骨架和一个胺骨架键合的结构的有机化合物的发光元件相比，使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件具有更高的发光效率及可靠性。

[实施例9]

在本实施例中，对包含本发明的一个方式的有机化合物的与实施例8不同的发光元件的制造实例及该发光元件的特性进行说明。图1A示出在本实施例中制造的发光元件的叠层结构。此外，表4示出元件结构的详细内容。此外，以下示出在本实施例中使用的有机化合物。关于其他有机化合物可以参照其他实施方式或实施例。

[化学式40]

[表4]

《发光元件8制造》

在发光元件8的制造工序中，只有空穴注入层111及空穴传输层112的制造工序与上述发光元件1的制造工序不同，其他制造工序与发光元件1相同，因此省略详细的说明。关于元件结构的详细内容可以参照表4。

<发光元件8的制造>

作为发光元件8的空穴注入层111，在电极101上将PCzPA与氧化钼(VI)(MoO₃)以重量比(PCzPA：MoO₃)为1：0.5且厚度为10nm的方式共蒸镀。

接着，作为空穴传输层112，在空穴注入层111上以厚度为30nm的方式蒸镀PCzPA。

<发光元件的特性>

接着，测定上述发光元件8的特性。发光元件的测定条件与上述实施例同样。

图41示出发光元件8的电流效率-亮度特性。图42示出电流密度-电压特性。图43示出外部量子效率-亮度特性。

表5示出1000cd/m²附近的发光元件8的元件特性。

[表5]

图44示出以12.5mA/cm²的电流密度使电流流过发光元件8时的发射光谱。

如图41及表5所示，发光元件8示出超过10cd/A的对蓝色荧光元件来说是非常高的电流效率。此外，如图43所示，外部量子效率的最大值超过8.0％，其是大幅度地超过荧光元件的理论极限值的效率。这可认为是上述TTA的效果。

由图42及表5可知，发光元件8具有良好的驱动电压。

在图44中，发光元件8的发射光谱在468nm附近具有光谱峰值，半峰全宽为50nm左右，因此发光元件8呈现来源于客体材料的良好的蓝色发光。

<发光元件的可靠性>

接着，对发光元件8进行2mA的恒流驱动测试。图45示出其结果。从图45可知，发光元件8示出LT₉₀超过250小时的非常高的可靠性。与上述发光元件1相比，发光元件8示出高可靠性。发光元件1与发光元件8的不同之处仅是用于空穴注入层111及空穴传输层112的材料。此外，本发明的一个方式的发光元件的可靠性根据用于空穴注入层111及空穴传输层112的材料变化。

(参考例1)

在本参考例中，说明在实施例8中使用的BPAPcgDBC的合成方法。

<步骤1：BPAPcgDBC的合成>

将2.2g(5.1mmol)的5-溴-7-苯基-7H-二苯并[c，g]咔唑、1.9g(7.7mmol)的4-苯基二苯基胺及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠加入200mL三口烧瓶。对该混合物添加30mL的甲苯及0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加29mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃加热搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为己烷：甲苯＝5：1，后为己烷：甲苯＝3：1)对该固体进行纯化，以得到固体。利用乙酸乙酯/乙醇使所得到的固体再结晶，以65％的产率得到2.0g的淡黄色固体。下述式子(B-1)示出步骤1的合成方案。

[化学式41]

利用梯度升华方法对所得到的1.9g的固体进行升华纯化。在压力为4.0Pa且氩流量为5mL/min的条件下，以265℃进行加热。升华纯化后，以92％的回收率得到1.8g的淡黄色固体。

¹H NMR(DMSO-d₆，300MHz)：δ＝6.97(t，J1＝7.2Hz，1H)，7.03-7.10(m，4H)，7.23-7.31(m，3H)，7.38-7.43(m，3H)，7.49-7.62(m，8H)，7.65-7.69(m，4H)，7.76-7.82(m，2H)，8.00(d，J1＝8.7Hz，1H)，8.15(t，J1＝7.8Hz，2H)，9.13(d，J1＝8.4Hz，1H)，9.21(d，J1＝7.8Hz，1H).

图46A及图46B示出所得到的固体的¹H NMR谱。图46B为图46A中的6.5ppm至8.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知得到了目的物的BPAPcgDBC。

<BPAPcgDBC的特性>

甲苯溶液中的BPAPcgDBC的量子产率为69％，可知作为二胺化合物的本实施的一个方式的有机化合物与单胺化合物相比具有高量子产率。

[符号说明]

100：EL层、101：电极、102：电极、106：发光单元、108：发光单元、110：发光元件、111：空穴注入层、112：空穴传输层、113：电子传输层、114：电子注入层、115：电荷产生层、116：空穴注入层、117：空穴传输层、118：电子传输层、119：电子注入层、120：发光层、121：主体材料、122：客体材料、130：发光层、131：主体材料、132：客体材料、150：发光元件、170：发光层、250：发光元件、601：源极一侧驱动电路、602：像素部、603：栅极一侧驱动电路、604：密封衬底、605：密封剂、607：空间、608：布线、610：元件衬底、611：开关用TFT、612：电流控制用、613：电极、614：绝缘物、616：EL层、617：电极、618：发光元件、623：n沟道TFT、624：p沟道TFT、900：便携式信息终端、901：外壳、902：外壳、903：显示部、905：铰链部、910：便携式信息终端、911：外壳、912：显示部、913：操作按钮、914：外部连接端口、915：扬声器、916：麦克风、917：照相机、920：照相机、921：外壳、922：显示部、923：操作按钮、924：快门按钮、926：镜头、1001：衬底、1002：基底绝缘膜、1003：栅极绝缘膜、1006：栅电极、1007：栅电极、1008：栅电极、1020：层间绝缘膜、1021：层间绝缘膜、1022：电极、1024B：电极、1024G：电极、1024R：电极、1024W：电极、1025B：下部电极、1025G：下部电极、1025R：下部电极、1025W：下部电极、1026：分隔壁、1028：EL层、1029：电极、1031：密封衬底、1032：密封剂、1033：基材、1034B：着色层、1034G：着色层、1034R：着色层、1036：保护层层、1037：层间绝缘膜、1040：像素部、1041：驱动电路部、1042：周边部、2100：机器人、2101：照度传感器、2102：麦克风、2103：上部照相机、2104：扬声器、2105：显示器、2106：下部照相机、2107：障碍物传感器、2108：移动机构、2110：运算装置、3500：多功能终端、3502：外壳、3504：显示部、3506：照相机、3508：照明、3600：灯、3602：外壳、3608：照明、3610：扬声器、5000：外壳、5001：显示部、5002：显示部、5003：扬声器、5004：LED灯、5005：操作键、5006：连接端子、5007：传感器、5008：麦克风、5012：支撑部、5013：耳机、5100：扫地机器人、5101：显示器、5102：照相机、5103：刷子、5104：操作按钮、5120：垃圾、5140：便携式电子设备、5150：便携式信息终端、5151：外壳、5152：显示区域、5153：弯曲部、8501：照明装置、8502：照明装置、8503：照明装置、8504：照明装置、9000：外壳、9001：显示部、9006：连接端子、9055：铰链、9200：便携式信息终端、9201：便携式信息终端、9202：便携式信息终端

Claims

1.一种以下述通式(G0)表示的有机化合物，

其中在通式(G0)中：

A表示二苯并咔唑骨架，

Ar¹在所述二苯并咔唑骨架的N位键合，

Ar¹及Ar³至Ar⁸分别独立地表示碳原子数为6至25的亚芳基，

Ar²表示碳原子数为6至25的芳基，

a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，

Ar¹⁰及Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者碳原子数为3至100的杂芳基，以及

Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示芴基。

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述二苯并咔唑骨架为二苯并[c，g]咔唑骨架。

3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中在通式(G0)中，所述二苯并咔唑骨架所具有的两个萘骨架中的一个与Ar³键合，另一个与Ar⁴键合。

4.一种以下述通式(G1)表示的有机化合物，

其中在通式(G1)中：

Ar¹表示碳原子数为6至25的亚芳基，

Ar²表示碳原子数为6至25的芳基，

R¹至R⁶中的任一个为以通式(G1-1)表示的取代基，

R⁷至R¹²中的任一个为以通式(G1-2)表示的取代基，

其余的R¹至R¹²分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至7的环烷基、或者碳原子数为6至25的芳基，

a表示0至3的整数，以及

其中在通式(G1-1)及(G1-2)中：

Ar³至Ar⁸分别独立地表示碳原子数为6至25的亚芳基，

b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，

Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示芴基，以及

Ar¹⁰及Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或者碳原子数为3至100的杂芳基。

5.一种以下述通式(G2)表示的有机化合物，

其中在通式(G2)中：

Ar¹、Ar³至Ar⁸分别独立地表示碳原子数为6至25的亚芳基，

Ar²表示碳原子数为6至25的芳基，

a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，

Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示芴基，

Ar¹⁰及Ar¹²分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基或碳原子数为3至100的杂芳基，以及

R¹至R¹⁰分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至7的环烷基、或者碳原子数为6至25的芳基。

6.一种以下述通式(G3)表示的有机化合物，

其中在通式(G3)中：

Ar³至Ar⁸分别独立地表示碳原子数为6至25的亚芳基，

b、c、d、e、f及g分别独立地表示0至3的整数，

Ar⁹及Ar¹¹分别独立地表示芴基，

R¹至R¹⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至7的环烷基、或者碳原子数为6至25的芳基。

7.根据权利要求1及4至6中任一项所述的有机化合物，其中所述b及所述c都是0。

8.根据权利要求1及4至6中任一项所述的有机化合物，其中所述Ar⁹及所述Ar¹¹分别独立地表示苯基取代的芴基。

9.根据权利要求1及4至6中任一项所述的有机化合物，其中所述Ar¹⁰及所述Ar¹²分别独立地表示以通式(Ht-1)至(Ht-7)表示的取代基中的任一个，

其中在通式(Ht-3)及(Ht-4)中：

X表示氧或硫，以及

其中在(Ht-1)至(Ht-7)中：

R¹⁶至R²¹中的任一个、R²²至R³¹中的任一个、R³²至R³⁹中的任一个、R⁴⁰至R⁴⁸中的任一个、R⁴⁹至R⁵⁷中的任一个、R⁵⁸至R⁶⁷中的任一个及R⁶⁸至R⁷⁷中的任一个分别独立地表示与Ar⁶或Ar⁸的单键，以及

其余的R¹⁶至R⁸⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至7的环烷基、或者碳原子数为6至25的芳基。

10.一种以下述结构式(101)表示的有机化合物，

11.一种发光元件或电子器件，包括：

一对电极之间的发光层，

其中，所述发光层包括权利要求1、4至6和10中任一项所述的有机化合物。

12.根据权利要求11所述的电子器件，其中所述发光层呈现来源于权利要求1、4至6和10中任一项所述的有机化合物的发光。

13.一种显示装置，包括：

权利要求11所述的电子器件；以及

滤色片和晶体管中的至少一个。

14.一种电子设备，包括：

权利要求13所述的显示装置；以及

外壳和触摸传感器中的至少一个。

15.一种照明装置，包括：

权利要求11所述的电子器件；以及

外壳和触摸传感器中的至少一个。