JP6971257B2 - 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

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Description

本開示は、有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
ディスプレイデバイスの中でも、電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視角、より高いコントラスト比、及びより速い応答時間を提供する利点を有する自己発光ディスプレイデバイスである。最初の有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機電界発光デバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は、発光材料である。これまでは蛍光材料が発光材料として広く使用されている。しかし、電界発光機構を考慮して、リン光発光材料は蛍光発光材料と比較して理論的に発光効率を４倍高めることから、リン光発光材料が広く研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体はリン光発光材料として広く知られており、例えば、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）がそれぞれ、赤色、緑色、及び青色発光材料として挙げられる。
従来技術では、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が最も広く知られているリン光ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）等は、正孔ブロック材料として既知のバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等をホスト材料として使用する高性能有機電界発光デバイスを開発した。
これらの材料は、良好な発光特性を提供するが、以下の欠点を有する。（１）それらの低いガラス転移温度及び不良な熱安定性に起因して、真空中での高温蒸着プロセス中にそれらの劣化が生じる場合があり、デバイスの寿命が短くなることがある。（２）有機電界発光デバイスの電力効率は［（π／電圧）×電流効率］によって得られ、その電力効率は電圧に反比例する。リン光ホスト材料を含む有機電界発光デバイスは蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、顕著に高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）に関しては利点がない。（３）また、有機電界発光デバイスの動作寿命は短く、発光効率は依然として改善する必要がある。したがって、デバイスにおける有機層を構成する材料、特に、発光材料を構成するホストまたはドーパントは、有機ＥＬデバイスの優れた特性を実現するためには適宜選択すべきである。
韓国特許第１３１３７３０号には、置換インドロカルバゾール化合物をホスト材料として使用する有機電界発光デバイスが開示されている。
韓国特許第１５２９１６４号は、化合物を使用する有機電界発デバイスを開示しており、そこでは、リン光緑色ホスト材料としてのみ、フェニルで置換されたピリジン、ピリミジン、もしくはトリアジンが、リンカーとして２つの連続したナフチレンを介してベンゾインドロカルバゾールに連結され、またはフェニルで置換されたピリジン、ピリミジン、もしくはトリアジンがリンカーとしてのナフチレンを介してインドロカルバゾールに連結される。
韓国特許出願公開第２０１５−００７７５１３号は、インドロカルバゾール誘導体が、リンカーとしてのアリーレンを介してキナゾリンまたはキノキサリンに連結される化合物を開示している。
本開示の目的は、第１に、有機電界発光デバイスの寿命特性を改善することができる有機電界発光化合物を提供することにあり、第２に、有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料を提供することにあり、第３に、有機電界発光化合物を含む、改善された寿命特性を有する有機電界発光デバイスを提供することにある。
上記技術的課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明者らは、以下の式１で表される有機電界発光化合物によって上記目的が達成されることを見出した。
Figure 0006971257
式中、
Ｘ１及びＸ２は各々独立して、ＮまたはＣＨを表すが、但しＸ１及びＸ２のうちの少なくとも１つはＮを表し、
Ｌａは、置換または非置換二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環を表し、これは１つの縮合環であり、
Ａ環及びＣ環は各々独立して、置換もしくは非置換ベンゼン環、または置換もしくは非置換ナフタレン環を表すが、但し、Ａ環及びＣ環のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換ナフタレン環を表し、
Ｂ環は、置換または非置換ベンゼン環を表し、
Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本開示の有機電界発光化合物を使用することによって、長い駆動寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することができる。
以下、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の説明は本開示を説明することを意図したものであり、決して本開示の範囲を限定するものではない。
本開示における「有機電界発光化合物」という用語は、有機電界発光デバイスで用いることができる化合物を意味し、必要に応じて有機電界発光デバイスを構成する任意の層に含まれ得る。
本開示における「有機電界発光材料」という用語は、有機電界発光デバイスで用いることができ、少なくとも１つの化合物を含むことができる材料を意味する。必要であれば、有機電界発光材料は、有機電界発光デバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機電界発光材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子ブロック材料、発光材料、電子バッファ材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
式１において、Ｌａは、置換または非置換の二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環を表し、これは１つの縮合環であり、好ましくは置換または非置換の二価（Ｃ１０−Ｃ２５）芳香環、より好ましくは非置換の二価（Ｃ１０−Ｃ１８）芳香環を表す。具体的には、Ｌａは、ナフチレン、アントラセニレン、トリフェニレニレン、ジメチルベンゾフルオレニレン、またはフェナントレニレンであってもよく、ナフチレンは、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、１，６−ナフチレン、もしくは２，６−ナフチレンであってもよい。本開示の一実施形態によれば、置換二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環の置換基は、縮合芳香環でなくてもよい。
式１において、Ａ環及びＣ環は各々独立して、置換もしくは非置換ベンゼン環、または置換もしくは非置換ナフタレン環を表すが、但し、Ａ環及びＣ環のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換ナフタレン環を表す。好ましくは、Ａ環及びＣ環の一方は置換または非置換ナフタレン環を表し、他方は置換または非置換ベンゼン環を表す。
式１において、Ｂ環は置換もしくは非置換ベンゼン環を表し、好ましくは非置換ベンゼン環を表す。
式１において、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、または置換もしくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリールを表す。また、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は各々独立して、非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換（５〜１５員）ヘテロアリール、例えば非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、または非置換ピリジルを表すことができる。
式１において、ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、より好ましくは、少なくとも１個のＮを含有する。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式２〜５のうちのいずれか１つによって表すことができる。
Figure 0006971257
本開示の別の実施形態によれば、式１は、以下の式６〜１７のうちのいずれか１つによって表すことができる。
Figure 0006971257
Figure 0006971257
式２〜１７において、Ｘ１、Ｘ２、Ｌａ、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は式（１）で定義されているとおりである。
式２〜１７において、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、または隣接するＲ１及びＲ２に連結して、置換もしくは非置換の単環もしくは多環（Ｃ３−Ｃ３０）の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、または置換もしくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリールを表し、さらにより好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表し、例えば非置換フェニルであってもよい。ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
式２〜１７において、ａは０〜４の整数を表し、ｂは０〜６の整数を表し、ａ及びｂが各々独立して、２以上の整数を表す場合、Ｒ１及びＲ２は各々同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、ａ及びｂが各々独立して、０または１を表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を挙げることができる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」という用語は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニル等を挙げることができる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」という用語は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等を挙げることができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環または多環炭化水素であり、炭素原子数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることができる。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルである。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を挙げることができる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール」という用語は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環または縮合環ラジカルであり、その環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個であり、部分的に飽和していてもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等を挙げることができる。「（３〜３０員）ヘテロアリール」という用語は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールである。上記ヘテロアリールは、単環であってもよく、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく、部分的に飽和していてもよく、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を、単結合（複数可）を介してヘテロアリール基に連結させることによって形成されたものであってもよく、そしてスピロ構造を含んでいてもよい。上記ヘテロアリールとしては、単環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニル等、及び縮合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、及びジヒドロアクリジニル等を挙げることができる。「縮合環」という用語は、２個以上の環が２個以上の原子を共有することによって結合されている環であり、縮合環の炭素原子（複数可）はＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられていてもよい。上記縮合環としては、ナフタレン、アントラセン、トリフェニレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン等を挙げることができ、ナフタレンは、１，２−ナフタレン、１，３−ナフタレン、１，４−ナフタレン、１，５−ナフタレン、１，６−ナフタレン、１，７−ナフタレン、１，８−ナフタレン、２，３−ナフタレン、２，６−ナフタレン、または２，７−ナフタレンであってもよい。さらに、「ハロゲン」にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が別の原子または別の官能基で、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。Ｌａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｒ１、及びＲ２において、置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環、置換ベンゼン環、置換ナフタレン環、及び置換された単環もしくは多環の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環もしくは芳香環、の置換基、またはそれらの組み合わせは各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６−Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、より好ましくは、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、例えば、メチル及びフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであってもよい。
式１で表示される有機電界発光化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 0006971257
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Figure 0006971257
本開示による式１の有機電界発光化合物は、以下の反応スキーム１を参照して、当業者に既知の合成法によって製造することができるが、それらに限定されない。
Figure 0006971257
Ｌａ、Ｘ１、Ｘ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａ環、Ｂ環、及びＣ環は式１で定義されているとおりである。
本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及びその材料を含む有機電界発光デバイスを提供することができる。
有機電界発光材料は、唯一の化合物としての本開示の有機電界発光化合物からなり得るか、または有機電界発光材料において一般的に使用される従来の材料をさらに含むことができる。
一方、本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に少なくとも１つの有機層を備えることができる。この有機層は、少なくとも１つの式１の有機電界発光化合物を含み得る。有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含むことができる。有機層はまた、周期表における、第１族金属、第２族金属、第４周期遷移金属、第５周期遷移金属、ランタノイド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むこともできる。
第１の電極及び第２の電極のうちの一方がアノードであり得、他方がカソードであり得る。有機層は発光層を備えることができ、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔ブロック層、電子ブロック層、及び電子バッファ層から選択される少なくとも１つの層をさらに備えることができる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、またはこれらの組み合わせは、アノードと発光層との間で使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層または電子ブロック層への正孔注入バリア（または正孔注入電圧）を低下させるために多層であってもよく、多層の各々は、同時に２つの化合物を使用することができる。電子ブロック層は、正孔輸送層（または正孔注入層）と発光層との間に配設することができ、発光漏れを防ぐために、発光層からの電子のオーバーフローを遮断することによって発光層内の励起子を制限することができる。正孔輸送層または電子ブロック層はまた、多層であることもでき、各層は、複数の化合物を使用することができる。
電子バッファ層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間で使用することができる。電子バッファ層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために、多層であってもよく、多層の各々は、同時に２つの化合物を使用することができる。正孔ブロック層または電子輸送層はまた、多層であることもでき、各層は、複数の化合物を使用することができる。
発光補助層は、アノードと発光層との間、またはカソードと発光層との間に配設することができる。発光補助層が、アノードと発光層との間に配設されるとき、正孔注入及び／または正孔輸送を促進する、または電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層が、カソードと発光層との間に配設されるとき、電子注入及び／または電子輸送を促進する、または正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（または正孔注入層）と発光層との間に配設することができ、正孔の輸送速度（または正孔の注入速度）を促進または遮断するのに有効であり得、それによって電荷平衡を制御することができる。有機電界発光デバイスは、２つ以上の正孔輸送層を含むとき、さらに含まれる正孔輸送層は、正孔補助層または電子ブロック層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層、または電子ブロック層は、有機電界発光デバイスの効率及び／または寿命を改善する効果を有することができる。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下、「表面層」）が、一方の電極の内面（複数可）または両方の電極（複数可）の内面（複数可）に配設され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に配設され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に配設される。有機電界発光デバイスの動作安定性は、表面層によって得ることができる。好ましくは、カルコゲニドはＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、金属ハロゲン化物はＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、金属酸化物はＣｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物及び還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物及び酸化性ドーパントの混合領域は、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配設され得る。この場合、電子輸送性化合物はアニオンに還元され、したがって、混合領域から電界発光媒体へと電子を注入かつ輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送性化合物はカチオンに酸化され、したがって、混合領域から電界発光媒体へと正孔を注入かつ輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸及び受容体化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を放出する有機電界発光デバイスを調製することができる。
式１で表される有機電界発光化合物は、発光層に含まれ得る。発光層で使用される場合、式１の有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は少なくとも１つのドーパントをさらに含むことができる。必要であれば、式１の有機電界発光化合物以外の別の化合物を第２のホスト材料としてさらに含むことができる。本明細書では、第１のホスト材料対第２のホスト材料の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲である。
第２のホスト材料は、既知のリン光ホストのいずれかを使用することができる。好ましくは、第２のホスト材料は、以下の式１８〜２３で表される化合物からなる群から選択される化合物を含むことができ、
Ｈ−（Ｃｚ−Ｌ４）ｈ−Ｍ −−−（１８）
Ｈ−（Ｃｚ）ｉ−Ｌ４−Ｍ −−−（１９）
Figure 0006971257
式中、
Ｃｚは、以下の構造を表し、
Figure 0006971257
Ａは、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、
Ｒ２１〜Ｒ２４は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、または−ＳｉＲ２５Ｒ２６Ｒ２７を表し、式中、Ｒ２５〜Ｒ２７は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｌ４は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、Ｍは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｙ１及びＹ２は各々独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ３１−、または−ＣＲ３２Ｒ３３−を表すが、但しＹ１及びＹ２は同時に存在せず、Ｒ３１〜Ｒ３３は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ３２及びＲ３３は、同じであっても異なっていてもよく、ｈ及びｉは各々独立して、１〜３の整数を表し、ｊ、ｋ、ｌ、及びｍは各々独立して、０〜４の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、またはｑが、２以上の整数を表す場合、各（Ｃｚ−Ｌ４）、各（Ｃｚ）、各Ｒ２１、各Ｒ２２、各Ｒ２３、または各Ｒ２４は同じであっても異なっていてもよく、
Figure 0006971257
式中、
Ｙ３〜Ｙ５は各々独立して、ＣＲ３４またはＮを表し、式中、Ｒ３４は水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｂ１及びＢ２は各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｂ３は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、そして
Ｌ５は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。
具体的には、第２のホスト材料の好ましい例は以下のとおりである。
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
本開示の有機電界発光デバイスに含まれるドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスに適用されるリン光ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択することができ、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択することができ、さらにより好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択することができる。
本開示の有機電界発光デバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１〜１０４で表される化合物からなる群から選択される化合物を含むことができ、
Figure 0006971257
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 0006971257
Ｒ１００、Ｒ１３４、及びＲ１３５は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、シアノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、隣接するＲ１０６〜Ｒ１０９それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接するＲ１２０〜Ｒ１２３にそれぞれ連結して、置換または非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリールのうちの少なくとも１つで置換されたキノリンを形成することができ、
Ｒ１２４〜Ｒ１３３及びＲ１３６〜Ｒ１３９は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、そして、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、隣接するＲ１２４〜Ｒ１２７それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
ＸはＣＲ１１Ｒ１２、Ｏ、またはＳを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくは重水素あるいはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または非置換もしくはアルキルあるいは重水素で置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１は、隣接するＲ２０８〜Ｒ２１１それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
ｆ及びｇは各々独立して、１〜３の整数を表し、ｆまたはｇが２以上の整数である場合、各Ｒ１００は同じであっても異なっていてもよく、
ｓは１〜３の整数を表す。
ドーパントとして用いられる化合物の具体例は以下のとおりである。
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
Figure 0006971257
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマめっき、及びイオンめっき法等の乾式膜形成法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティング、フローコーティング法等の湿式膜形成法を使用することができる。本開示の第１及び第２のホスト化合物は、共蒸発プロセスまたは混合−蒸発プロセスによって薄膜形成することができる。
湿式薄膜形成法を使用するとき、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の適当な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、成膜性に問題がない任意の溶媒であることができる。
本開示の有機電界発光デバイスはまた、表示デバイスまたは照明デバイスの製造に使用することができる。
以下、本開示の有機電界発光化合物の調製方法、及びその化合物を含むデバイスの特性を、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されるものではない。
実施例１：化合物Ｃ−５の調製
Figure 0006971257
３ｇの化合物１−１（０．８ｍｍｏｌ）、４．１ｇの化合物Ｆ（０．９ｍｍｏｌ）、８８ｍｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．３９２ｍｍｏｌ）、３２２ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）（０．７８４ｍｍｏｌ）、１．９ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２ｍｍｏｌ）、及び８０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で５時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を、ＥＡ（酢酸エチル）／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して１．５ｇの化合物Ｃ−５（収率２５．８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）９．４２９（ｓ，１Ｈ），９．２３６−９．２２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１３０−９．１１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３４−８．８２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．６６１−８．６４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４８５−８．４７３（ｄ，Ｊ＝７．２ＨＺ，１Ｈ），８．０５５−８．０４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７９−７．８６４（ｍ，２Ｈ），７．８２３−７．８０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９１−７．６５３（ｍ，３Ｈ），７．６３４−７．６０８（ｍ，４Ｈ），７．５６０−７．５４７（ｍ，２Ｈ），７．５０５−７．４９０（ｍ，５Ｈ），７．４２２−７．３６１（ｍ，４Ｈ），７．０５５（ｓ，１Ｈ），７．０２５−７．０１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）
Figure 0006971257
実施例２：化合物Ｃ−６の調製
Figure 0006971257
４ｇの化合物２−１（９．２５ｍｍｏｌ）、４．５ｇの化合物Ｆ（１０．１７ｍｍｏｌ）、１０４ｍｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．４６ｍｍｏｌ）、３８０ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）（０．９２ｍｍｏｌ）、２．３ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２３．５７ｍｍｏｌ）、及び４６ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して４．０ｇの化合物Ｃ−６（収率５６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）９．４４３（ｓ，１Ｈ），９．１８−９．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），９．１４１−９．１２７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７７８−８．７６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．６０２−８．５８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８７−８．４７４（ｄ，Ｊ＝７．７４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５０−８．０３７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．８６５−７．８３７（ｍ，３Ｈ），７．８１４−７．８００（ｄ，Ｊ＝８．７６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６５−７．６２４（ｍ，３Ｈ），７．５９７−７．４７５（ｍ，１０Ｈ），７．４３３−７．３８７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０５０−７．００１（ｍ，１Ｈ）
Figure 0006971257
実施例３：化合物Ｃ−９の調製
Figure 0006971257
化合物Ｇの調製
１０ｇの化合物Ｇ−１（３１ｍｍｏｌ）、４．４７ｇの（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（３７ｍｍｏｌ）、１．８２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．６ｍｍｏｌ）、１０ｇの炭酸カルシウム（Ｋ２ＣＯ３）（９４ｍｍｏｌ）、１４１ｍＬのトルエン、４７ｍＬのエタノール、及び４７ｍＬの水をフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して１０．６ｇの化合物Ｇ（収率６４％）を得た。
化合物Ｃ−９の調製
７ｇの化合物３−１（１８．３ｍｍｏｌ）、１０．７ｇの化合物Ｆ（２１．９ｍｍｏｌ）、２００ｍｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．９ｍｍｏｌ）、０．７５ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）（１．８ｍｍｏｌ）、４．４ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（４５．７ｍｍｏｌ）、及び１８３ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して５．５ｇの化合物Ｃ−９（収率３８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．４２７（ｓ，１Ｈ），９．３７９（ｓ，１Ｈ），９．２５４−９．２３９（ｄ，Ｊ＝９ＨＺ，１Ｈ），９．１２６−９．１１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８７４−８．８４６（ｍ，３Ｈ），８．６９０−８．６７７（ｄ，Ｊ＝７．８ＨＺ，１Ｈ），８．４８２−８．４７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１７−８．１０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６３−８．０３６（ｍ，２Ｈ），７．９６５−７．９５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９９−７．８８７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．８２７（ｍ，１Ｈ），７．８１７−７．８０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８９−７．５９３（ｍ，６Ｈ），７．５６８−７．４８５（ｍ，７Ｈ），７．４４１−７．３６１（ｍ，４Ｈ），７．０６１（ｓ，１Ｈ），７．０３４−７．０２０（ｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ，１Ｈ）
Figure 0006971257
実施例４：化合物Ｃ−６１の調製
Figure 0006971257
４．０ｇの化合物４−１（１０ｍｍｏｌ）、５ｇの化合物Ｆ（１２ｍｍｏｌ）、４７９ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５２３ｍｍｏｌ）、４２９ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）（１ｍｍｏｌ）、２．５ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２６ｍｍｏｌ）、及び８７ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して１．３ｇの化合物Ｃ−６１（収率１６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．２０６−９．１９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９７４（ｓ，１Ｈ），８．８２４−８．８０７（ｍ，４Ｈ），８．６３０−８．６１８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１３−８．３９８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９９−７．９８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２７−７．８１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．７８１−７．７６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６４−７．６００（ｍ，８Ｈ），７．５０１−７．４７４（ｍ，４Ｈ），７．３８４−７．３１３（ｍ，５Ｈ），７．２３３−７．２１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４７−６．９３４（ｄ，１Ｈ），６．７５２（ｓ，２Ｈ）
Figure 0006971257
実施例５：化合物Ｃ−５０の調製
Figure 0006971257
化合物Ｈの調製
１３．３ｇの化合物Ｈ−１（５０ｍｍｏｌ）、１５ｇの（２−ブロモナフタレン−６−イル）ボロン酸（６０ｍｍｏｌ）、３．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３ｍｍｏｌ）、２５ｇの炭酸カルシウム（Ｋ２ＣＯ３）（１７９ｍｍｏｌ）、１５０ｍＬのトルエン、７３ｍＬのエタノール、及び７３ｍＬの水をフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して４ｇの化合物Ｈ（収率１５％）を得た。
化合物Ｃ−５０の調製
２．４ｇの化合物３−１（６ｍｍｏｌ）、３ｇの化合物Ｈ（７ｍｍｏｌ）、１１４ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１２６ｍｍｏｌ）、１０３ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）（０．２５ｍｍｏｌ）、１．５ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１６ｍｍｏｌ）、及び５３ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で３時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して２ｇの化合物Ｃ−５０（収率４３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）９．４１８（ｓ，１Ｈ），９．３５３（ｓ，１Ｈ），９．０８７−９．０７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９１５−８．９０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８５０−８．８３４（ｓｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），８．４１４−８．０００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９１−８．２７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６５（ｓ，１Ｈ），８．０４６−８．０３１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．８２５−７．８０８（ｍ，３Ｈ），７．６４６−７．５３０（ｍ，１３Ｈ），７．４６０−７．３９７（ｍ，４Ｈ）
Figure 0006971257
以下、本開示の化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスの発光特性を詳細に説明する。
デバイス例１：本開示の化合物をホストとして蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの製造
本開示による有機電界発光化合物を使用することによってＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイス（ＧＥＯＭＡＴＥＣ ＣＯ．，ＬＴＤ．、日本）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記材料を蒸発させることにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層の上に形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸発させ、それにより１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層の上に形成した。次いで、化合物ＨＴ−３を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸発させ、それにより６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層の形成後、その上に発光層を以下のようにして形成した。化合物Ｃ−５をホスト材料として真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ−７１をドーパントとして別のセルに導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドーピング量でドーパントを堆積させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層の上に形成した。次いで、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を他の２つのセルに導入し、それぞれ１：１の比率で蒸発させて、発光層の上に厚さ３０ｎｍを有する電子輸送層を形成した。化合物ＥＩ−１を、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として堆積させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって、電子注入層の上に堆積させた。このようにしてＯＬＥＤデバイスを製造した。
Figure 0006971257
寿命（Ｔ９７）は、５，０００ニット及び一定電流において、輝度が１００％から９７％まで減少するのにかかった時間として測定した。
デバイス例２：本開示の化合物をホストとして蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの製造
化合物Ｃ−６をホストとして使用した以外は、デバイス例１と同じ仕方でＯＬＥＤデバイスを製造した。
デバイス例３：本開示の化合物をホストとして蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの製造
化合物Ｃ−９をホストとして使用し、厚さ３５ｎｍを有する電子輸送層を形成した以外は、デバイス例１と同じ仕方でＯＬＥＤデバイスを製造した。
デバイス例４：本開示の化合物をホストとして蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの製造
化合物Ｃ−６１をホストとして使用した以外は、デバイス例１と同じ仕方でＯＬＥＤデバイスを製造した。
デバイス例５：本開示の化合物をホストとして蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの製造
化合物Ｃ−５０をホストとして使用した以外は、デバイス例１と同じ仕方でＯＬＥＤデバイスを製造した。
比較例１−１〜１−５：従来のホストを使用してのＯＬＥＤデバイスの製造
以下の表６に示した比較例１−１〜１−５の化合物をホストとして使用した以外は、デバイス例１と同じ仕方でＯＬＥＤデバイスを製造した。
Figure 0006971257
Figure 0006971257
上記のデバイス例及び比較例から、本開示の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤデバイスは、従来の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤデバイスと比較して、改善された寿命特性を有することが認められる。

Claims (8)

  1. 以下の式６〜１７のいずれか１つで表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
     式中、
    Ｘ１及びＸ２は各々独立して、ＮまたはＣＨを表すが、但しＸ１及びＸ２のうちの少なくとも１つはＮを表し、
    Ｌａは、置換または非置換二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環を表し、これは１つの縮合環であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｒ １ 及びＲ ２ は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    ａは０〜４の整数を表し、ｂは０〜６の整数を表し、ａ及びｂが各々独立して、２以上の整数を表す場合、Ｒ １ 〜Ｒ ２ は各々同じであっても異なっていてもよく、
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光化合物。
  2. Ｌａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ １ 、及びＲ ２ 中の前記置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、前記置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、前記置換（３〜３０員）ヘテロアリール、前記置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、前記置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、前記置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、前記置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、前記置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、前記置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、前記置換モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、前記置換モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、前記置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、及び前記置換二価（Ｃ１０−Ｃ３０）芳香環の置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  3. Ｌａが、ナフチレン、アントラセニレン、トリフェニレニレン、ジメチルベンゾフルオレニレン、またはフェナントレニレンを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. Ａｒ１〜Ａｒ３が各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  5. Ｒ１及びＲ２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表し、ａ及びｂが各々独立して、０または１を表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 以下からなる群から選択される、有機電界発光化合物。
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
    Figure 0006971257
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光材料。
  8. 前記有機電界発光材料が、複数のホスト化合物を含むホスト材料であり、前記ホスト化合物のうちの少なくとも１つが、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光化合物である、請求項７に記載の有機電界発光材料。
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