JP2019519096A - 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
X1及びX2は各々独立して、NまたはCHを表すが、但しX1及びX2のうちの少なくとも1つはNを表し、
Laは、置換または非置換二価(C10−C30)芳香環を表し、これは1つの縮合環であり、
A環及びC環は各々独立して、置換もしくは非置換ベンゼン環、または置換もしくは非置換ナフタレン環を表すが、但し、A環及びC環のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換ナフタレン環を表し、
B環は、置換または非置換ベンゼン環を表し、
Ar1、Ar2、及びAr3は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し、
ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
H−(Cz−L4)h−M −−−(18)
H−(Cz)i−L4−M −−−(19)
Czは、以下の構造を表し、
R21〜R24は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、または−SiR25R26R27を表し、式中、R25〜R27は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、L4は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し、Mは、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、Y1及びY2は各々独立して、−O−、−S−、−NR31−、または−CR32R33−を表すが、但しY1及びY2は同時に存在せず、R31〜R33は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、R32及びR33は、同じであっても異なっていてもよく、h及びiは各々独立して、1〜3の整数を表し、j、k、l、及びmは各々独立して、0〜4の整数を表し、qは0〜3の整数を表し、h、i、j、k、l、m、またはqが、2以上の整数を表す場合、各(Cz−L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、または各R24は同じであっても異なっていてもよく、
Y3〜Y5は各々独立して、CR34またはNを表し、式中、R34は水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
B1及びB2は各々独立して、水素、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
B3は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、そして
L5は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表す。
R101〜R109及びR111〜R123は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された(C1−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、シアノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシを表し、R106〜R109は、隣接するR106〜R109それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、R120〜R123は、隣接するR120〜R123にそれぞれ連結して、置換または非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリールのうちの少なくとも1つで置換されたキノリンを形成することができ、
R124〜R133及びR136〜R139は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、そして、R124〜R127は、隣接するR124〜R127それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
XはCR11R12、O、またはSを表し、
R11及びR12は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C10)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、
R201〜R211は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくは重水素あるいはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、または非置換もしくはアルキルあるいは重水素で置換された(C6−C30)アリールを表し、R208〜R211は、隣接するR208〜R211それぞれに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
f及びgは各々独立して、1〜3の整数を表し、fまたはgが2以上の整数である場合、各R100は同じであっても異なっていてもよく、
sは1〜3の整数を表す。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.429(s,1H),9.236−9.222(d,J=8.4Hz,1H),9.130−9.117(d,J=7.8Hz,1H),8.834−8.820(d,J=7.8Hz,4H),8.661−8.649(d,J=7.2Hz,1H),8.485−8.473(d,J=7.2HZ,1H),8.055−8.042(d,J=7.8Hz,1H),7.879−7.864(m,2H),7.823−7.808(d,J=9Hz,1H),7.691−7.653(m,3H),7.634−7.608(m,4H),7.560−7.547(m,2H),7.505−7.490(m,5H),7.422−7.361(m,4H),7.055(s,1H),7.025−7.012(d,J=7.8Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.443(s,1H),9.18−9.17(d,J=6Hz,1H),9.141−9.127(d,J=9.3Hz,1H),8.778−8.764(d,J=8.1Hz,4H),8.602−8.589(d,J=7.5Hz,1H),8.487−8.474(d,J=7.74Hz,1H),8.050−8.037(d,J=7.9Hz,1H),7.96(s,2H),7.865−7.837(m,3H),7.814−7.800(d,J=8.76Hz,1H),7.665−7.624(m,3H),7.597−7.475(m,10H),7.433−7.387(m,4H),7.06(s,1H),7.050−7.001(m,1H)
10gの化合物G−1(31mmol)、4.47gの(4−ブロモナフタレン−1−イル)ボロン酸(37mmol)、1.82gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(1.6mmol)、10gの炭酸カルシウム(K2CO3)(94mmol)、141mLのトルエン、47mLのエタノール、及び47mLの水をフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で3時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、EA/H2Oで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して10.6gの化合物G(収率64%)を得た。
7gの化合物3−1(18.3mmol)、10.7gの化合物F(21.9mmol)、200mgの酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)(0.9mmol)、0.75gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2′,6′−ジメトキシビフェニル(S−phos)(1.8mmol)、4.4gのナトリウムtert−ブトキシド(NaOtBu)(45.7mmol)、及び183mLのo−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で3時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、EA/H2Oで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して5.5gの化合物C−9(収率38%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.427(s,1H),9.379(s,1H),9.254−9.239(d,J=9HZ,1H),9.126−9.112(d,J=8.4Hz,1H),8.874−8.846(m,3H),8.690−8.677(d,J=7.8HZ,1H),8.482−8.470(d,J=7.2Hz,1H),8.117−8.104(d,J=7.8Hz,1H),8.063−8.036(m,2H),7.965−7.952(d,J=7.8Hz,1H),7.899−7.887(d,J=7.2Hz,1H),7.86−7.827(m,1H),7.817−7.802(d,J=9Hz,1H),7.689−7.593(m,6H),7.568−7.485(m,7H),7.441−7.361(m,4H),7.061(s,1H),7.034−7.020(d,J=8,4Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.206−9.192(d,J=8.4Hz,1H),8.974(s,1H),8.824−8.807(m,4H),8.630−8.618(d,J=7.2Hz,1H),8.413−8.398(d,J=9Hz,2H),7.999−7.985(d,J=8.4Hz,1H),7.827−7.815(d,J=7.2Hz,1H)7.781−7.767(d,J=8.4Hz,1H),7.664−7.600(m,8H),7.501−7.474(m,4H),7.384−7.313(m,5H),7.233−7.218(d,J=9Hz,1H),6.947−6.934(d,1H),6.752(s,2H)
13.3gの化合物H−1(50mmol)、15gの(2−ブロモナフタレン−6−イル)ボロン酸(60mmol)、3.4gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(3mmol)、25gの炭酸カルシウム(K2CO3)(179mmol)、150mLのトルエン、73mLのエタノール、及び73mLの水をフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で3時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、EA/H2Oで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して4gの化合物H(収率15%)を得た。
2.4gの化合物3−1(6mmol)、3gの化合物H(7mmol)、114mgのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(0.126mmol)、103mgの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2′,6′−ジメトキシビフェニル(S−phos)(0.25mmol)、1.5gのナトリウムtert−ブトキシド(NaOtBu)(16mmol)、及び53mLのo−キシレンをフラスコに注ぎ、溶解させ、次いで還流下で3時間撹拌した。反応が完了した後、その反応生成物を、EA/H2Oで抽出した。有機抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製して2gの化合物C−50(収率43%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.418(s,1H),9.353(s,1H),9.087−9.073(d,J=8.4Hz,1H),8.915−8.901(d,J=8.4Hz,1H),8.850−8.834(sd,J=6Hz,4H),8.414−8.000(d,J=8.4Hz,1H),8.291−8.277(d,J=8.4Hz,1H),8.165(s,1H),8.046−8.031(d,J=9Hz,2H),7.825−7.808(m,3H),7.646−7.530(m,13H),7.460−7.397(m,4H)
本開示による有機電界発光化合物を使用することによってOLEDデバイスを製造した。OLEDデバイス(GEOMATEC CO.,LTD.、日本)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記材料を蒸発させることにより、ITO基板上に80nmの厚さを有する第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層の上に形成した。次いで、化合物HT−1を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸発させ、それにより10nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層の上に形成した。次いで、化合物HT−3を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸発させ、それにより60nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層の形成後、その上に発光層を以下のようにして形成した。化合物C−5をホスト材料として真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−71をドーパントとして別のセルに導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、40nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層の上に形成した。次いで、化合物ET−1及び化合物EI−1を他の2つのセルに導入し、それぞれ1:1の比率で蒸発させて、発光層の上に厚さ30nmを有する電子輸送層を形成した。化合物EI−1を、2nmの厚さを有する電子注入層として堆積させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって、電子注入層の上に堆積させた。このようにしてOLEDデバイスを製造した。
化合物C−6をホストとして使用した以外は、デバイス例1と同じ仕方でOLEDデバイスを製造した。
化合物C−9をホストとして使用し、厚さ35nmを有する電子輸送層を形成した以外は、デバイス例1と同じ仕方でOLEDデバイスを製造した。
化合物C−61をホストとして使用した以外は、デバイス例1と同じ仕方でOLEDデバイスを製造した。
化合物C−50をホストとして使用した以外は、デバイス例1と同じ仕方でOLEDデバイスを製造した。
以下の表6に示した比較例1−1〜1−5の化合物をホストとして使用した以外は、デバイス例1と同じ仕方でOLEDデバイスを製造した。
Claims (10)
- 以下の式1で表される有機電界発光化合物であって、
X1及びX2は各々独立して、NまたはCHを表すが、但しX1及びX2のうちの少なくとも1つはNを表し、
Laは、置換または非置換二価(C10−C30)芳香環を表し、これは1つの縮合環であり、
A環及びC環は各々独立して、置換もしくは非置換ベンゼン環、または置換もしくは非置換ナフタレン環を表すが、但し、A環及びC環のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換ナフタレン環を表し、
B環は、置換または非置換ベンゼン環を表し、
Ar1、Ar2、及びAr3は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換または非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光化合物。 - La、Ar1、Ar2、Ar3、A環、B環、及びC環中の前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C6−C30)アリール、前記置換(3〜30員)ヘテロアリール、前記置換(C3−C30)シクロアルキル、前記置換(C1−C30)アルコキシ、前記置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、前記置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、前記置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、前記置換トリ(C6−C30)アリールシリル、前記置換モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、前記置換モノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、前記置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、前記置換二価(C10−C30)芳香環、前記置換ベンゼン環、及び前記置換ナフタレン環の置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換もしくは(C6−C30)アリールで置換された(5〜30員)ヘテロアリール、非置換もしくは(5〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、非置換もしくは(C1−C30)アルキルで置換されたモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 式1が、以下の式2〜5のうちのいずれか1つで表され、
R1及びR2は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し、
aは0〜4の整数を表し、bは0〜6の整数を表し、a及びbが各々独立して、2以上の整数を表す場合、R1〜R2は各々同じであっても異なっていてもよく、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、
X1、X2、La、Ar1、Ar2、及びAr3は、請求項1で定義されているとおりである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - 式1が、以下の式6〜17のうちのいずれか1つで表され、
R1及びR2は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し、
aは、0〜4の整数を表し、bは0〜6の整数を表し、a及びbが各々独立して、2以上の整数を表す場合、R1〜R2は各々同じであっても異なっていてもよく、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、
X1、X2、La、Ar1、Ar2、及びAr3は、請求項1で定義されているとおりである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - Laが、ナフチレン、アントラセニレン、トリフェニレニレン、ジメチルベンゾフルオレニレン、またはフェナントレニレンを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- A環及びC環のいずれか一方が、置換または非置換ナフタレン環を表し、もう一方が、置換または非置換ベンゼン環を表し、Ar1〜Ar3が各々独立して、置換もしくは非置換(C6−C25)アリール、または置換もしくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- R1及びR2は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C20)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C25)アリール、または置換もしくは非置換(5〜25員)ヘテロアリールを表し、a及びbが各々独立して、0または1を表す、請求項3に記載の有機電界発光化合物。
- 式1で表される前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 請求項1に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光材料。
- 前記有機電界発光材料が、複数のホスト化合物を含むホスト材料であり、前記ホスト化合物のうちの少なくとも1つが、式1で表される前記有機電界発光化合物である、請求項9に記載の有機電界発光材料。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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