CN117777137A - 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机电致发光技术领域，涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物具有如式1所示的结构，将该有机合物用于有机电致发光器件中，能够显著改善有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
近年来，能够通过低电压驱动的自发光型有机发光元件相对于主流的平板显示元件即液晶显示屏，因为其视角度和对比度等性能优秀、不需要背光灯而便于实现轻薄化、功耗低、色彩重现范围广等特性，作为新一代的显示元件而备受瞩目。目前为止，已经公开了很多种能够在有机发光元件中使用的物质，但是利用目前已知物质的有机发光元件因为其较高的驱动电压、较低的效率以及较短的使用寿命，并不容易实现使用化，因此需要开发优秀特性的物质来实现低电压驱动且具有较高亮度和较长寿命的有机发光元件。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的具有较高的发光效率和使用寿命的有机电致发光器件和电子装置。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～40的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2和R3相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1、2、3、4、5或6，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请有机化合物结构中包特定稠合位置的二苯并吲哚并[3,2-B]咔唑的结构，两个苯环分别通过并吲哚并[3,2-B]咔唑1,2位和7,8位的碳原子与吲哚并[3,2-B]咔唑稠合，这种特殊的稠合方式一方面赋予了二苯并吲哚并咔唑母核较大的共轭面积，有助于分子间相互堆积，从而提高化合物的空穴传输性能。另一方面，这种特定的稠合方式能够保证化合物具有合适的第一激发三线态能级，适用于发光层主体材料(特别是混合型红光中的空穴传输型材料)。因此，将本申请化合物作为混合型红光主体材料中的空穴传输型材料时，可以改善发光层中载流子平衡，拓宽载流子复合区域，提高激子生成和利用效率，提高器件发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 320、第一空穴传输层 330、第二空穴传输层 340、有机发光层
350、电子传输层 360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面，提供一种有机化合物，该有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～40的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2和R3相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1、2、3、4、5或6，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1中有2个或2个以上的取代基，任意相邻的取代基形成环时，形成的是饱和或不饱和的环状基团，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、三烷基硅基、芳基、氘代芳基、杂芳基、环烷基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中，“多个”是指2个以上，例如2个、3个、4个、5个、6个，等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、25或30。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
本申请中，作为L1、L2、Ar1和Ar2的取代基的芳基例如但不限于，苯基、萘基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12～24的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8或10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，R1、R2或R3相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V，其中未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
具体地，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～24的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
在本申请另一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自如下基团的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基所组成的组，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自以下基团组成的组：
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，各自独立地选自以下基团组成的组：
具体地，各自独立地选自以下基团组成的组：
进一步可选地，至少有一个选自以下基团组成的组：
/>
在本申请一些具体的实施方式中，有机化合物中的中至少有一个为通过苯基连接二苯并五元环的基团，将含有此类基团的有机化合物用于有机电致发光器件的有机发光层，有机电致发光器件将具有更长的寿命。
在本申请一些具体的实施方式中，有机化合物中的中至少有一个选自以下基团组成的组：
/>
将含有上述基团的有机化合物用于有机电致发光器件的有机发光层，有机电致发光器件将具有更高的效率。
在本申请一些实施方式中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据本申请的第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
在本申请一些实施方式中，有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层320、第二空穴传输层330、有机发光层340、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层320和第二空穴传输330包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。本领域技术人员可参照现有技术选择，本申请对此不做特殊的限定。在本申请一些实施方式中，第一空穴传输层为HT-23，第二空穴传输层为HT-24。
/>
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
/>
在本申请一些实施方式中，空穴注入层310由PD和HT-23组成。
可选地，有机发光层340可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层340由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请一种实施方式中，有机发光层340包含本申请有机材料。
可选地，本申请有机材料用作有机发光层中的主体材料，进一步地，其作为空穴型主体材料。
在本申请一些实施方式中，有机发光层中的电子型主体材料为
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。用于红色有机电致发光器件的红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在一种更具体的实施方式中，有机发光层中的主体材料为本申请有机化合物和RH-N，客体材料为RD。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物：
在本申请一些具体实施方式中，电子传输层350由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
在本申请一些实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请对提供的有机材料的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机材料结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机材料，在此不再详述制备该有机材料的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
化合物的制备
Sub-a1的合成：
氮气保护下，向500mL三口瓶中依次加入9-溴-7H-苯并[C]咔唑(14.80g，50mmol)，2-碘二苯并噻吩(18.61g,60mmol),碘化亚铜(1.90g,10mmol),18-冠醚-6(1.32g,5mmol),1,10-菲啰啉(3.96g,20mmol)，碳酸钾(15.20g，110mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(250mL)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降温至室温后，将反应液倒入500mL去离子水中，抽滤并取滤固；滤固用二氯甲烷萃溶解并用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得灰绿色固体(16.26g；产率68％)。
参照Sub-a1的合成，使用表1中所示的反应物A替代2-碘二苯并噻吩，合成Sub-a2至Sub-a3。
表1：Sub-a2至Sub-a3的合成
Sub-b1的合成:
氮气保护下，向500mL三口瓶中依次加入10-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑(18.61g，50mmol)，1-氯-2-萘胺(8.88g，50mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.916g，1mmol)，(2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯)(0.95g，2mmol)，叔丁醇钠(9.61g，100mmol)和二甲苯(250mL)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降温至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得灰绿色固体Sub-b1(12.20g；产率52％)。
参照Sub-c1使用表2中所示的反应物B替代10-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑，合成Sub-b2至Sub-b9。
表2：Sub-b2至Sub-b9的合成
/>
Sub-c1的合成:
氮气保护下，向500mL三口瓶中依次加入Sub-b1(23.44g，50mmol)，醋酸钯(0.56g，2.5mmol)，三环己基膦四氟硼酸盐(CAS:58656-04-5,1.84g，5mmol)，碳酸铯(32.58g，100mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(260mL)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降温至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得类白色固体Sub-c1(10.38g；产率48％)。
参照Sub-c1使用表3中所示的反应物C替代Sub-b1，合成Sub-c2至Sub-c9。
表3：Sub-c2至Sub-c9的合成
/>
Sub-c10的合成：
氮气保护下，向100mL三口瓶加入Sub-c1(10.81g,25mmol)和200mL苯-D6，升温至60℃后向其中添加三氟甲磺酸(22.51g,150mmol)，继续升温至沸腾搅拌反应24小时。待反应体系冷却至室温后，向其中添加50mL重水，搅拌10分钟后加入饱和K3PO4水溶液中和反应液。用二氯甲烷萃取有机层(50mL×3次)，合并有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体Sub-c10(7.92g，收率71％)。
化合物5的合成：
氮气保护下，向250mL三口瓶中依次加入Sub-c1(10.81g，25mmol)，2-溴菲(7.71g，30mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.46g，0.5mmol)，(2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯)(0.41g，1mmol)，叔丁醇钠(4.80g，50mmol)和二甲苯(120mL)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降温至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得白色固体(12.32g；产率81％,m/z＝609.2[M+H]+)。
参照化合物5的合成，使用表4中所示的反应物D替代Sub-c1，反应物E替代2-溴菲，合成下述本申请化合物
表4：本申请化合物的合成
/>
/>
/>
/>
部分化合物核磁数据如下表5所示
表5
有机电致发光器件制备及评估：
本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机层，有机层包括本申请的上述有机化合物。下面，通过实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请。
实施例1：红色有机电致发光器件
先通过以下过程进行阳极预处理：在厚度依次为的ITO/Ag/ITO基板上，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，也可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上，将PD和化合物HT-23以2％﹕98％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-23，形成厚度为/>的空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-24形成厚度为的第二空穴传输层。
接着，在第二空穴传输层上，将化合物5:RH-N:RD以49％:49％:2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红光发光层(EML)
在发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的蒸镀速率比例进行共同蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成红色有机电致发光器件的制造。
实施例2～23
除了在制作发光层时，以下表6中的化合物X代替实施例1中的化合物5之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在制作发光层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C代替实施例1中的化合物5之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对实施例1～23和比较例1～3制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表6。
其中，在制备各实施例及比较例时，所用的化合物结构如下：
表6
参考上表6可知，与比较例1～3相比，将本申请有机化合物用做发光层主体材料(混合型红光主体材料中的空穴传输型材料)，电流效率至少提高11.1％，寿命至少提高了11.4％。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由下面的权利要求书指出。
应当理解的是，本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求书来限制。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如式1所示的结构：
其中，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～40的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2和R3相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1、2、3、4、5或6，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～20的氘代芳基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
优选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为12～24的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺二芴基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，各自独立地选自以下基团组成的组：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2或R3相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～8中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包含有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求9所述的有机电致发光器件。
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