KR20230069585A - 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광보조층에 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 발광층에 화학식 3과 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다. 발광보조층과 발광층에 본 발명에 따른 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 효율과 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
따라서, 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되어야 한다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 발광보조층에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층에 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
<화학식 1> <화학식 2>
<화학식 3> <화학식 4>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다.
본 발명의 발광보조층에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층에 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 형성된 스파이로 화합물을 포함하고, 이웃한 R"이 서로 결합하여 고리를 형성한 화합물도 포함한다. "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 아래 화학식에서 R"은 1~8개일 수 있다. 본 명세서에서는 가수에 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기 등을 플루오렌기 또는 플루오렌이라고 기재할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 탄소이외의 원소로서 예컨대 N, O, S, P 또는 Si 등을 나타내며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함할 수도 있다. 본 명세서에서 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 고리라 함은 아릴환, 헤테로아릴환, 플루오렌환, 지방족환 등을 의미한다.
또한, 숫자-환은 축합고리를 의미할 수 있고, 숫자-원(자) 고리는 한 고리의 형태를 의미할 수 있다. 예컨대, 나프탈렌은 2환, 안트라센은 3환의 축합고리에 해당하고, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원(자) 고리에 해당하고, 벤젠이나 피리딘은 6원(자) 고리에 해당한다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 방향족고리기는 아릴환일 수 있고, 헤테로고리기에는 헤테로아릴환이 포함될 수 있다.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다. 하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아미노기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광보조층(220)의 재료로, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물은 발광층(140, 340, 440)의 재료로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광보조층(220)의 재료로 사용하고, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 발광층(140, 340, 440)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 구동전압은 낮추면서도 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 유기전기소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 상기 유기물층은 발광층, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송층, 및 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 포함하며, 상기 발광보조층은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 발광보조층은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 두 종류 이상을 포함할 수 있다. 또한, 상기 발광보조층은 상기 정공수송층에 인접한 제1 발광보조층 및 상기 발광층에 인접한 제2 발광보조층을 포함하며, 상기 제1 발광보조층 및 제2 발광보조층은 각각 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 발광층은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 두 종류 이상을 포함할 수 있고, 이때, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
<화학식 1> <화학식 2>
<화학식 3> <화학식 4>
또한, 본 발명의 정공수송층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 5>
또한, 본 발명의 유기물층은 상기 제2 전극과 발광층 사이에 형성된 전자수송층을 포함할 수 있으며, 이때 전자수송층은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 6>
이하, 상기 화학식 1 내지 6에 대하여 설명한다.
상기 화학식 1 내지 화학식 6에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
Ar1 내지 Ar17은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
L1 내지 L15, La, Lb 및 Lc는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
화학식 2에서, X는 O, S, C(R1)(R2) 또는 N(R3)이고, 화학식 6에서 X1 내지 X3은 서로 독립적으로 C(R11) 또는 N이며, 이들 중 적어도 하나는 N이다.
화학식 4에서, A환 및 B환은 서로 독립적으로 아릴환 또는 헤테로아릴환이며, A환과 B환 중 적어도 하나는 C10 이상의 아릴환이며, A환과 B환은 각각 하나 이상의 서로 같거나 상이한 R4로 치환될 수 있다.
R1 내지 R4, R30, R31, R1, R2, R4, R11, Re 및 Rf는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Re과 Rf가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R1과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. Re과 Rf가 서로 결합하거나 R1과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성하면 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.
a, b 및 b1은 각각 0 내지 3의 정수이고, c는 0 내지 6의 정수이며, d 및 a1은 각각 0 내지 4의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각, R30 각각, R31 각각은 서로 같거나 상이하다.
이웃한 기끼리, 예컨대 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리, 이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리, 이웃한 R30끼리, 이웃한 R31끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.
상기 R3은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ar1 내지 Ar17, R1 내지 R4, R30, R31, R1 내지 R4, R11, Ra, Rb, Re 및 Rf 중에서 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.
상기 L1 내지 L15, La, Lb, Lc, L' 중에서 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.
상기 Ar1 내지 Ar17, R1 내지 R4, R30, R31, R1 내지 R4, R11, Ra, Rb, Re, Rf, L1 내지 L15, La, Lb, Lc, L' 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 실롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.
상기 Ar1 내지 Ar17, R1 내지 R4, R30, R31, R1 내지 R4, R11, Ra, Rb, Re, Rf 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기이거나, L1 내지 L15, La, Lb, Lc, L' 중에서 적어도 하나가 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R4, R30, R31, R1, R2, R4, R11, Re 및 Rf는 중에서 적어도 하나가 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R4, R30, R31, R1, R2, R4, R11, Re 및 Rf는 중에서 적어도 하나가 알콕시기인 경우, 상기 알콕시기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕시기일 수 있고, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기 등일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 화학식 6에서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 헤테로고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기로 치환될 경우, 상기 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 지방족고리기로 치환될 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대 C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알콕시기로 치환될 경우, 상기 알콕시기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕시기일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re과 Rf가 서로 결합하여 형성된 고리, R1과 R2가 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 아릴옥시기로 치환될 경우, 상기 아릴옥시기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴옥시기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4>
<화학식 1-5>
<화학식 1-6> <화학식 1-7>
<화학식 1-8>
<화학식 1-9>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9에서, Ar2, Ar3, L1 내지 L3은 화학식 1에서 정의된 것과 같고, Y1 내지 Y3은 서로 독립적으로 O, S, C(R5)(R6) 또는 N(R7)이다.
R5 내지 R14, R', R", R5, R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R5와 R6이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C1-C20의 알킬기이다.
상기 R7은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
e, f, h, i, l, o 및 p는 각각 0 내지 4의 정수이고, g, j 및 k는 각각 0 내지 3의 정수이고, m 및 n은 각각 0 내지 5의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R5 각각, R6 각각, R7 각각, R8 각각, R9 각각, R10 각각, R11 각각, R12 각각, R13 각각, R14 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
<화학식 2-3> <화학식 2-4>
<화학식 2-5>
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에서, X, Ar4 내지 Ar7, L4 내지 L9, R1, R2, a, b는 화학식 2에서 정의된 것과 같고, Y4는 O, S, C(R8)(R9) 또는 N(R10)이다.
R15, R16, R8, R9는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R8과 R9는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 R10은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
q는 0 내지 3의 정수이고, r은 0 내지 4의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R15 각각, R16 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-8 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 3-1> <화학식 3-2>
<화학식 3-3> <화학식 3-4>
<화학식 3-5> <화학식 3-6>
<화학식 3-7> <화학식 3-8>
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-8에서, Ar8 내지 Ar10, La, R3, c는 상기 화학식 3에서 정의된 것과 같다.
R17 내지 R20은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
s, u 및 v는 각각 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 6의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R17 각각, R18 각각, R19 각각, R20 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-13 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4-1> <화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4> <화학식 4-5> <화학식 4-6>
<화학식 4-7> <화학식 4-8> <화학식 4-9>
<화학식 4-10> <화학식 4-11>
<화학식 4-12> <화학식 4-13>
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서, A환, B환, Lb, Lc, Ar11, Ar12, R4, d는 상기 화학식 4에서 정의된 것과 같고, R21 및 R22는 각각 화학식 4에서 정의된 R1과 같다. w는 0 내지 6의 정수이고, x는 0 내지 2의 정수이며, y는 0 내지 4의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R21 각각, R22 각각은 서로 같거나 상이하고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1로 표시될 수 있다.
<화학식 5-1>
상기 화학식 5-1에서, R30, R31, a1, b1, Re, Rf, L11, L12, Ar13, Ar14는 상기 화학식 5에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-3 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 6-1>
<화학식 6-2> <화학식 6-3>
상기 화학식 6-1 내지 화학식 6-3에서, X1 내지 X3, L13 내지 L15, Ar16, Ar17은 화학식 6에서 정의된 것과 같다.
X4 및 X5는 서로 독립적으로 단일결합, O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이며, X4와 X5 중 적어도 하나는 단일결합이 아니다. X6 및 X7은 단일결합, O, S, C(R21)(R22) 또는 N(R23)이다.
R32 내지 R37, R21 및 R22는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R21과 R22는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
c1, e1, f1, g1 및 h1는 각각 0 내지 4의 정수이고, d1은 0 내지 3의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R32 각각, R33 각각, R34 각각, R35 각각, R36 각각, R37 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 R23은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 상기 화합물 1-37 내지 1-60, 1-75, 1-77, 1-81, 1-85, 1-87, 1-90, 1-91, 1-93, 1-94, 1-96, 1-97, 1-101 내지 1-108 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화학식 1의 합성예
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1> (Hal1은 I, Br 또는 Cl임)
Sub1의 예시 화합물
Sub1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
[표 1]
Sub2의 예시 화합물
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성(본 출원인의 한국등록특허 제 10-1251451호 (2013.04.05일자 등록공고)에 개시됨)될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2> (Hal2는 I, Br 또는 Cl임)
Sub2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다.
[표 2]
최종 화합물의 합성예
1. 1-7 합성예
Sub1-18 (10.0 g, 24.4 mmol)을 toluene (122 mL)에 녹인 후, Sub2-18 (10.3 g, 24.4 mmol) Pd2(dba)3 (0.67 g, 0.73 mmol), P(t-Bu)3 (0.30 g, 1.47 mmol), NaOt-Bu (4.7 g, 48.9 mmol)을 넣고 80℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 13.2 g을 얻었다. (수율 72%)
2. 1-13 합성예
Sub1-80 (10.0 g, 25.1 mmol)을 toluene (126 mL)에 녹인 후, Sub2-12 (8.1 g, 25.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.69 g, 0.75 mmol), P(t-Bu)3 (0.30 g, 1.51 mmol), NaOt-Bu (4.8 g, 50.2 mmol)을 넣고, 상기 1-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 12.5 g을 얻었다. (수율 78%)
3. 1-28 합성예
Sub1-93 (10.0 g, 33.7 mmol)을 toluene (168 mL)에 녹인 후, Sub2-72 (11.8 g, 33.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.92 g, 1.01 mmol), P(t-Bu)3 (0.41 g, 2.02 mmol), NaOt-Bu (6.5 g, 67.3 mmol)을 넣고, 상기 1-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 15.1 g을 얻었다. (수율 79%)
4. 1-32 합성예
Sub1-104 (10.0 g, 22.5 mmol)를 toluene (112 mL)에 녹인 후, Sub2-12 (7.2 g, 22.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.62 g, 0.67 mmol), P(t-Bu)3 (0.27 g, 1.35 mmol), NaOt-Bu (4.3 g, 44.9 mmol)을 넣고, 상기 1-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 11.4 g을 얻었다. (수율 74%)
5. 1-49 합성예
Sub1-73 (10.0 g, 31.0 mmol)을 toluene (155 mL)에 녹인 후, Sub2-42 (12.7 g, 31.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.85 g, 0.93 mmol), P(t-Bu)3 (0.38 g, 1.86 mmol), NaOt-Bu (6.0 g, 62.1 mmol)을 넣고, 상기 1-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 14.3 g을 얻었다. (수율 71%)
6. 1-104 합성예
Sub1-54 (10.0 g, 21.2 mmol)를 toluene (106 mL)에 녹인 후, Sub2-31 (7.7 g, 21.2 mmol), Pd2(dba)3 (0.58 g, 0.64 mmol), P(t-Bu)3 (0.26 g, 1.27 mmol), NaOt-Bu (4.1 g, 42.4 mmol)을 넣고, 상기 1-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 10.4 g을 얻었다. (수율 65%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-108의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
[합성예 2] 화학식 2의 합성예
본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(final product 2)은 하기 반응식 3과 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 3>
Sub3의 예시 화합물
Sub3에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS 값은 하기 표 4와 같다.
[표 4]
최종 화합물의 합성예
1. 2-15 합성예
(1) Inter2-15 합성예
Sub3-13 (10.0 g, 28.0 mmol)을 toluene (140 mL)에 녹인 후, Sub2-89 (7.3 g, 28.0 mmol) Pd2(dba)3 (0.77 g, 0.84 mmol), P(t-Bu)3 (0.34 g, 1.68 mmol), NaOt-Bu (5.4 g, 55.9 mmol)을 넣고 60℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 11.5 g을 얻었다. (수율 77%)
(2) 2-15 합성예
Inter2-15 (11.5 g, 21.5 mmol)를 toluene (108 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (3.6 g, 21.5 mmol) Pd2(dba)3 (0.59 g, 0.65 mmol), P(t-Bu)3 (0.26 g, 1.29 mmol), NaOt-Bu (4.1 g, 43.1 mmol)을 넣고 80℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 10.1 g을 얻었다. (수율 70%)
2. 2-22 합성예
(1) Inter2-22 합성예
Sub3-18 (10.0 g, 26.8 mmol)을 toluene (134 mL)에 녹인 후, Sub2-63 (7.4 g, 26.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.74 g, 0.80 mmol), P(t-Bu)3 (0.32 g, 1.61 mmol), NaOt-Bu (5.1 g, 53.5 mmol)을 넣고, 상기 Inter2-15의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 10.9 g을 얻었다. (수율 72%)
(2) 2-22 합성예
Inter2-22 (10.9 g, 19.3 mmol)를 toluene (96 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (3.3 g, 19.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.53 g, 0.58 mmol), P(t-Bu)3 (0.23 g, 1.16 mmol), NaOt-Bu (3.7 g, 38.5 mmol)을 넣고, 상기 2-15의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 10.8 g을 얻었다. (수율 80%)
3. 2-33 합성예
(1) Inter2-33 합성
Sub3-30 (10.0 g, 35.5 mmol)을 toluene (178 mL)에 녹인 후, Sub2-30 (12.8 g, 35.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.98 g, 1.07 mmol), P(t-Bu)3 (0.43 g, 2.13 mmol), NaOt-Bu (6.8 g, 71.0 mmol)을 넣고, 상기 Inter2-15의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 14.6 g을 얻었다. (수율 73%)
(2) 2-33 합성
Inter2-33 (14.6 g, 25.9 mmol)을 toluene (130 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (4.4 g, 25.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.71 g, 0.78 mmol), P(t-Bu)3 (0.31 g, 1.56 mmol), NaOt-Bu (5.0 g, 51.9 mmol)을 넣고, 상기 2-15의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 12.8 g을 얻었다. (수율 71%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 2-1 내지 2-36의 FD-MS 값은 하기 표 5와 같다.
[표 5]
[합성예 3] 화학식 3의 합성예
본 발명에 따른 화학식 3으로 표시되는 화합물(final product 3)은 하기 반응식 4와 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 4>
Sub4의 예시 화합물
Sub4에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 6은 하기 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 6]
Sub5의 예시 화합물
Sub5에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 7은 하기 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 7]
최종 화합물의 합성예
1. N-7 합성예
Sub4-1 (10.0 g, 30.3 mmol)을 THF(Tetrahydrofuran) (151 mL)에 녹인 후, Sub5-20 (11.1 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol) 및 물 (76 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 13.3 g을 얻었다. (수율 82%)
2. N-38 합성예
Sub4-21 (10.0 g, 21.9 mmol)을 THF (110 mL)에 녹인 후, Sub5-1 (5.9 g, 21.9 mmol), NaOH (2.6 g, 65.7 mmol), Pd(PPh3)4 (1.52 g, 1.31 mmol), 물 (55mL) 을 첨가하고, 상기 N-7의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 9.6 g을 얻었다. (수율 78%)
3. N-65 합성예
Sub4-40 (10.0 g, 20.7 mmol)을 THF (104 mL)에 녹인 후, Sub5-1 (5.5 g, 20.7 mmol), NaOH (2.5 g, 62.2 mmol), Pd(PPh3)4 (1.44 g, 1.24 mmol), 물 (52 mL) 을 첨가하고, 상기 N-7의 합성법과 동일한 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 9.1 g을 얻었다. (수율 75%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 N-1 내지 N-68의 FD-MS 값은 하기 표 8과 같다.
[표 8]
[합성예 4] 화학식 4의 합성예
본 발명에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물(final product 4)은 하기 반응식 5와 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 5>
Sub6의 예시 화합물
Sub6에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 9는 하기 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 9]
최종 화합물의 합성예
1. P-10 합성예
Sub6-9 (10.0 g, 21.8 mmol)를 toluene (109 mL)에 녹인 후, Sub1-8 (5.1 g, 21.8 mmol) Pd2(dba)3 (0.60 g, 0.65 mmol), P(t-Bu)3 (0.26 g, 1.31 mmol), NaOt-Bu (4.2 g, 43.6 mmol)을 넣고 80℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 10.3 g을 얻었다. (수율 77%)
2. P-20 합성예
Sub6-17 (10.0 g, 19.7 mmol)을 toluene (98 mL)에 녹인 후, Sub1-2 (3.2 g, 19.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.54 g, 0.59 mmol), P(t-Bu)3 (0.24 g, 1.18 mmol), NaOt-Bu (3.8 g, 39.3 mmol)을 넣고, 상기 P-10의 합성법과 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 9.4 g을 얻었다. (수율 81%)
3. P-61 합성예
Sub6-50 (10.0 g, 26.1 mmol)을 toluene (131 mL)에 녹인 후, Sub1-88 (7.8 g, 26.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.72 g, 0.78 mmol), P(t-Bu)3 (0.32 g, 1.57 mmol), NaOt-Bu (5.0 g, 52.3 mmol)을 넣고, 상기 P-10의 합성법과 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 11.9 g을 얻었다. (수율 76%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-72의 FD-MS 값은 하기 표 10과 같다.
[표 10]
[합성예 5] 화학식 6의 합성예
본 발명에 따른 화학식 6으로 표시되는 화합물(final product 6)은 하기 반응식 6과 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 6>
Sub7의 예시 화합물
Sub7에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 11은 하기 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 11]
최종 화합물의 합성예
1. 6-7 합성예
Sub7-6 (10.0 g, 20.6 mmol)을 THF(Tetrahydrofuran) (103 mL)에 녹인 후, Sub5-1 (5.5 g, 20.6 mmol), NaOH (2.5 g, 61.8 mmol), Pd(PPh3)4 (1.43 g, 1.24 mmol), 물 (52 mL) 을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 9.4 g을 얻었다. (수율 77%)
2. 6-9 합성예
Sub7-8 (10.0 g, 21.2 mmol)을 THF (106 mL)에 녹인 후, Sub5-1 (5.7 g, 21.2 mmol), NaOH (2.5 g, 63.5 mmol), Pd(PPh3)4 (1.47 g, 1.27 mmol), 물 (53mL) 을 첨가하고, 상기 6-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 9.5 g을 얻었다. (수율 78%)
3. 6-35 합성예
Sub7-34 (10.0 g, 21.8 mmol)를 THF (110 mL)에 녹인 후, Sub5-39 (8.0 g, 21.8 mmol), NaOH (2.6 g, 65.5 mmol), Pd(PPh3)4 (1.15 g, 1.31 mmol) 및 물 (55 mL) 을 첨가하고, 상기 6-7의 합성예와 같은 방법으로 반응시킨 후 정제하여 생성물 10.4 g을 얻었다. (수율 72%)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 6-1 내지 6-36의 FD-MS 값은 하기 표 12와 같다.
[표 12]
유기전기소자의 제조평가
[실시예 1] 레드 유기전기발광소자
유리 기판에 형성된 ITO 층(양극) 상에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA)를 70 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 A-1을 70 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층(HTL)을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 2-22를 70 nm 두께로 진공증착하여 제1발광보조층(P1)을 형성한 후, 상기 제1발광보조층 상에 본 발명의 화합물 1-13을 5 nm 두께로 진공증착하여 제2발광보조층(P2)을 형성하였다.
다음으로, 상기 제2발광보조층 상에, 제1호스트(H1)인 N-7과 제2호스트(H2)인 P-10을 5:5의 중량비로 혼합하여 호스트로 사용하고, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, (piq)2Ir(acac))을 도펀트로 사용하되, 호스트와 도펀트가 95:5의 중량비가 되도록 도펀트를 도핑하여 40 nm 두께의 발광층을 진공증착하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 C-1을 30 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층(ETL)을 형성하였다.
이후, 상기 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 40]
정공수송층, 제1발광보조층, 제2발광보조층, 전자수송층 및 호스트 재료로 하기 표 13에 기재된 화합물을 각각 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예1] 내지 [비교예 3]
정공수송층, 전자수송층 및 호스트 재료로 하기 표 13에 기재된 화합물을 사용하여 상기 실시예 1과 같이 유기전기발광소자를 제작하였다. 발광보조층을 형성하지 않았고 호스트로 단독 물질을 사용한 점에서 실시예 1과 차이가 있다.
[비교예 4]
정공수송층, 전자수송층 및 호스트 재료로 하기 표 13에 기재된 화합물을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다. 발광보조층을 형성하지 않았다는 점에서 실시예 1과 차이가 있다.
[비교예 5]
정공수송층, 발광보조층, 전자수송층 및 호스트 재료로 하기 표 13에 기재된 화합물을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다. 발광보조층을 단일물질로 된 단일층으로 형성하고 호스트도 단일물질을 사용한 점에서 실시예 1과 차이가 있다.
하기 표 13에 표기된 화합물 A-1, 화합물 B-1, 화합물 C-1의 구조는 아래와 같다.
[A-1] [B-1] [C-1]
상기 실시예 및 비교예에 의해 제작된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하고 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비로 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 13과 같다.
[표 13]
상기 표 13을 참조하면, 본 발명과 같이 유기층을 구성할 경우 비교예 1 내지 비교예 5에 비해 유기전기소자의 구동전압은 낮아지고 효율과 수명은 현저히 향상되는 것을 알 수 있다.
비교예 1 내지 3을 살펴보면, 발광보조층을 형성하지 않고 정공수송층과 전자수송층을 각각 동일 물질로 형성한 경우라도 호스트 종류에 따라 소자의 특성이 달라지는 것을 알 수 있다. 즉, 호스트로 화합물 B-1을 사용한 비교예 1보다 화합물 N-7을 사용한 비교예 2의 소자 특성이 우수하였고, 비교예 2보다 호스트로 화합물 P-10을 사용한 비교예 3의 소자 특성이 더 우수하였다. 이로써 호스트에 따라서도 소자의 특성이 달라질 수 있음을 알 수 있다.
또한, 비교예 1 내지 4를 살펴보면, 발광보조층을 형성하지 않은 경우에는, 호스트를 혼합하여 사용한 비교예 4의 경우가 단독 호스트를 사용한 비교예 1 내지 3보다 소자의 특성이 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 비교예 1과 비교예 5를 살펴보면, 발광보조층을 형성하지 않은 비교예 1에 비해 발광보조층이 단일층으로 형성된 비교예 5의 소자 특성이 더 우수한 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명은 소자의 특성을 향상시키기 위하여 발광보조층을 형성하고 호스트를 두 종류 물질로 혼합하여 사용하였는 바, 상기 표 13의 실시예를 통해 소자의 특성이 비교예에 비해 현저히 향상되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 비교예 4와 본 발명의 실시예 10을 살펴보면, 정공수송층, 전자수송층의 물질이 동일하고, 동일 호스트를 사용하더라도 발광보조층이 형성된 본 발명의 실시예 10의 경우가 비교예 4에 비해 소자의 특성이 현저히 향상된 것을 확인할 수 있다.
본 발명과 같이 유기물층의 각 층을 특정 화합물의 조합으로 구성할 경우, 각 층의 화합물의 에너지레벨 (HOMO, LUMO, T1 레벨) 및 화합물의 물성이 발광층 내의 전하균형(charge balance)를 향상시키기 위한 적절한 값을 가지게 되며, 그로 인해 발광층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루어지게 되고 발광층 계면에서의 열화 또한 감소되면서 구동전압, 효율 및 수명 등이 개선되는 것으로 보인다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다.
100, 200, 300: 유기전기소자
110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
Claims (22)
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송층, 및 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 포함하며,
상기 발광보조층은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3과 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자:
<화학식 1> <화학식 2>
<화학식 3> <화학식 4>
상기 화학식 1 내지 화학식 4에서,
Ar1 내지 Ar12는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 내지 L9, La, Lb 및 Lc는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 O, S, C(R1)(R2) 또는 N(R3)이고,
A환 및 B환은 서로 독립적으로 아릴환 또는 헤테로아릴환이며, A환과 B환 중 적어도 하나는 C10 이상의 아릴환이며, A환과 B환은 각각 하나 이상의 서로 같거나 상이한 R4로 치환될 수 있고,
R1 내지 R4, R1, R2 및 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R1과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R3은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고, c는 0 내지 6의 정수이며, d는 0 내지 4의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각은 서로 같거나 상이하며,
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기 소자:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서, Ar2, Ar3, L1 내지 L3은 제1항에서 정의된 것과 같고,
Y1 내지 Y3은 서로 독립적으로 O, S, C(R5)(R6) 또는 N(R7)이고,
R5 내지 R12, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R5와 R6이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 R7은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
e, f, h, i 및 l은 각각 0 내지 4의 정수이고, g, j 및 k는 각각 0 내지 3의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R5 각각, R6 각각, R7 각각, R8 각각, R9 각각, R10 각각, R11 각각, R12 각각은 서로 같거나 상이하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
<화학식 2-3> <화학식 2-4>
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서, X, Ar4 내지 Ar7, L4 내지 L9, R1, R2, a, b는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 3-1> <화학식 3-2>
<화학식 3-3> <화학식 3-4>
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서, Ar8 내지 Ar10, R3, c는 제1항에서 정의된 것과 같고,
R17 내지 R20은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
s, u 및 v는 각각 0 내지 4의 정수이고, t는 0 내지 6의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R17 각각, R18 각각, R19 각각, R20 각각은 서로 같거나 상이하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 4-1> <화학식 4-2>
<화학식 4-3>
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서, B환, Lb, Lc, Ar11, Ar12, R4, d는 제1항에서 정의된 것과 같고, R21은 제1항의 R1과 같으며, w는 0 내지 6의 정수이고, w가 2 이상의 정수인 경우, R21 각각은 서로 같거나 상이하고 이웃한 R21끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-10 내지 화학식 4-13 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 4-10> <화학식 4-11>
<화학식 4-12> <화학식 4-13>
상기 화학식 화학식 4-10 내지 화학식 4-13에서, A환, Lb, Lc, Ar11, Ar12, R4, d는 제1항에서 정의된 것과 같고, R22는 제1항의 R1과 같으며, y는 0 내지 4의 정수이고, y가 2 이상의 정수인 경우, R22 각각은 서로 같거나 상이하고 이웃한 R22끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 발광보조층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 두 종류 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 1항에 있어서,
상기 발광보조층은 상기 정공수송층에 인접한 제1 발광보조층 및 상기 발광층에 인접한 제2 발광보조층을 포함하며,
상기 제1 발광보조층 및 제2 발광보조층은 각각 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 1항에 있어서,
상기 발광층은 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물 중 적어도 두 종류 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 9항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합된 혼합물이 상기 발광층에 포함된 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 1항에 있어서,
상기 정공수송층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 5>
상기 화학식 5에서,
R30, R31, Re 및 Rf는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Re와 Rf가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
a1은 0 내지 4의 정수이고, b1은 0 내지 3의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R30 각각, R31 각각은 서로 같거나 상이하며,
Ar13 및 Ar14는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
L10 내지 L12, L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, Re와 Rf가 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 제2 전극과 발광층 사이에 형성된 전자수송층을 포함하며, 상기 전자수송층은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
<화학식 6>
상기 화학식 6에서,
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 CR11 또는 N이며, 이들 중 적어도 하나는 N이고,
상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, R11은 서로 같거나 상이하며,
L13 내지 L16, 및 L' 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar15 내지 Ar17, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 17항에 있어서,
상기 스택은 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 17항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 1항에 있어서,
상기 유기전기소자는 광효율개선층을 더 포함하며, 상기 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치. - 제 21항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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