JP2020517593A - 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本開示の目的は、優れた寿命特性を有し、同時または選択的に優れた発光効率および/または駆動電圧特性を有する有機電界発光デバイスを効率的に製造できる有機電界発光化合物を提供することにある。
従来技術によれば、窒素含有6員縮合ナフタレン誘導体が有機電界発光化合物として使用されるとき、窒素含有6員縮合ナフタレン部分は、最低の非占有分子軌道(LUMO)エネルギーレベルを示す部分である。窒素含有6員縮合ナフタレン誘導体は、移動電子を安定化してデバイスの寿命特性を改善できるが、電子移動度が低下し、駆動電圧が増加することを、本発明者らは見出した。上記課題を解決するために鋭意研究した結果、本発明者らは、上記誘導体を特異的な構造を有する置換基と組み合わせることにより、デバイスの寿命特性を維持しつつ、駆動電圧を低下させ得ることを見出した。
X1〜X4は各々独立して、CRまたはNを表し、但し、X1〜X4のうちの少なくとも1つは、Nを表し、
Y1〜Y5は各々独立して、CR11またはNを表し、但し、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、Nを表し、
RおよびR11は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
R1およびR2は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか、あるいは互いに連結して、置換もしくは非置換、単環もしくは多環、(3〜30員)の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
Lは、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(アリーレン)、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール(アリーレン)を表し、但し、Lは、置換または非置換カルバゾールではなく、nが0である場合、Lは単結合ではなく、
mは、0〜4の整数を表し、nは、0〜2の整数を表し、m+nは、1以上であり、そこで、mおよびnが2以上である場合、各Lおよび各
ヘテロアリール(アリーレン)およびヘテロシクロアルキルは、B、N、O、S、Si、およびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
本開示によれば、優れた寿命特性を有する有機電界発光デバイスを提供することができる。同時に、または選択的に、デバイスの発光効率および/または駆動電圧特性を優れたレベルに維持することができる。
Ar31およびAr32は各々独立して、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
Ar33およびAr34は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキルシリル、またはNR41R42を表し、
R41およびR42は各々独立して、水素、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表すか、または互いに連結して、単環もしくは多環、(3〜30員)脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
rrおよびssは各々独立して、1〜4の整数を表し、rrまたはssが2以上の整数を表す場合、各Ar33または各Ar34は、同じでも異なっていてもよい。
Ar41は、置換もしくは非置換(C6〜C50)アリール、またはスチリルを表し、
Laは、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
Ar42およびAr43は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、または隣接する置換基に連結して、単環もしくは多環、(3〜30員)脂環式環もしくは芳香族環、またはそれらの組み合わせを形成してもよく、その炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
ttは、1または2を表し、ttが2を表す場合、各
20gの7−クロロ−3,4−ジヒドロナフタレン−1(2H)−オン(110.72mmol)、13gのベンズアルデヒド(121.80mmol)、6.6gの水酸化ナトリウム(166.08mmol)、および360mLのエタノールを、反応容器に導入し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄して25.2gの化合物1−1を得た(収率:85%)。
25.2gの化合物1−1(93.77mmol)、16.2gのベンズイミドアミド(103.15mmol)、6.8gの水酸化ナトリウム(281.31mmol)、および312mLのエタノールを、反応容器に導入し、還流下で20時間撹拌した。反応終了後、得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄して34.5gの化合物1−2を得た(収率:100%)。
34.5gの化合物1−2(93.77mmol)、43gの2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)(189.77mmol)、および474mLのクロロベンゼン(MCB)を、反応容器に導入し、還流下で18時間撹拌した。反応完了後、得られた生成物を、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、15.5gの化合物1−3を得た(収率:45%)。
15.5gの化合物1−3(42.25mmol)、12.9gのビス(ピナコラート)ジボラン(50.70mmol)、1.6gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.69mmol)、1.4gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(3.38mmol)、12.4gの酢酸カリウム(126.75mmol)、および210mLの1,4−ジオキサンを、反応容器に導入し、還流下、130℃で6時間撹拌した。反応完了後、得られた生成物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、14gの化合物1−4を得た(収率:72%)。
5gの化合物1−4(10.9mmol)、3.2gの2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジン(12mmol)、0.4gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.33mmol)、2.9gの炭酸ナトリウム(27.28mmol)、55mLのトルエン、14mLのエタノール、および14mLの蒸留水を、反応容器に導入し、120℃で4時間撹拌した。反応終了後、沈殿した固体を蒸留水およびメタノールで洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、5gの化合物C−6を得た(収率:82%)。
本開示によらないOLEDデバイスを次のようにして製造した:OLED用ガラス基板(Geomatec Co.,Ltd.,Japan)上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトンおよびイソプロピルアルコールで連続的に超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、そのITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載置した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−7トルに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させることにより、ITO基板上に60nmの厚さを有する第1の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層の上に形成した。化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより第2の正孔注入層上に20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次いで、発光層を以下のようにして堆積した。ホストとして化合物H−15を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−38を、その装置の別のセルに導入した。これらの2つの材料を異なる比率で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて2重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、20nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物Xおよび化合物EIL−1を電子輸送材料として1:1の重量比で蒸発させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を堆積させた後、電子注入層の上に別の真空蒸着装置によって80nmの厚さを有するAlカソードを堆積させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用される全ての材料は、10−6トルでの真空昇華により精製した。
比較例2および3では、電子輸送材料として以下の表1に示した化合物を使用した以外は、比較例1と同様にしてOLEDデバイスを製造した。比較例2および3のOLEDデバイスの評価結果を以下の表1に提供する。
デバイス例1および2では、電子輸送材料として以下の表1に示した化合物を使用した以外は、比較例1と同様にしてOLEDデバイスを製造した。デバイス例1および2のOLEDデバイスの評価結果を以下の表1に提供する。
本開示によらないOLEDデバイスを次のようにして製造した:OLED用ガラス基板(Geomatec Co.,Ltd.,Japan)上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトンおよびイソプロピルアルコールで連続的に超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、そのITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載置した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−7トルに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させることにより、ITO基板上に60nmの厚さを有する第1の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層の上に形成した。化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより第2の正孔注入層上に20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次いで、発光層を以下のようにして堆積した。ホストとして化合物H−15を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−38を、その装置の別のセルに導入した。これらの2つの材料を異なる比率で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて2重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、20nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ET−1および化合物EI−1を電子輸送材料として1:1の重量比で蒸発させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を堆積させた後、電子注入層の上に別の真空蒸着装置によって80nmの厚さを有するAlカソードを堆積させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用される全ての材料は、10−6トルでの真空昇華により精製した。
比較例5では、電子輸送層の厚さを30nmに減らし、発光層と電子輸送層との間に5nmの厚さを有する電子緩衝層として化合物Yを挿入した以外は、比較例4と同様にしてOLEDデバイスを製造した。
デバイス例3〜5では、電子輸送層の厚さを30nmに減らし、発光層と電子輸送層との間に5nmの厚さを有する電子緩衝層として化合物C−6、C−36、およびC−37の各々を挿入した以外は、比較例4と同様にしてOLEDデバイスを製造した。
Claims (10)
- 以下の式1で表される有機電界発光化合物であって、
X1〜X4は各々独立して、CRまたはNを表し、但し、X1〜X4のうちの少なくとも1つは、Nを表し、
Y1〜Y5は各々独立して、CR11またはNを表し、但し、Y1〜Y5のうちの少なくとも1つは、Nを表し、
RおよびR11は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
R1およびR2は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか、あるいは互いに連結して、置換もしくは非置換、単環もしくは多環、(3〜30員)の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
Lは、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール(アリーレン)、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール(アリーレン)を表し、但し、Lは、置換または非置換カルバゾールではなく、nが0である場合、Lは単結合ではなく、
mは、0〜4の整数を表し、nは、0〜2の整数を表し、m+nは、1以上であり、mおよびnが2以上である場合、各Lおよび各
前記ヘテロアリール(アリーレン)および前記ヘテロシクロアルキルは、B、N、O、S、Si、およびPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光化合物。 - 式1において、
- 式1において、
- 式1において、Lは、以下の式で表され、
- 式1は、以下の式2〜7のいずれか1つで表され、
- R、R1、R2、R11、およびLにおける前記置換アルキル、前記置換アリール(アリーレン)、前記置換ヘテロアリール(アリーレン)、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換シクロアルキル、および前記置換された単環式もしくは多環式の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせの置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、非置換もしくは(C6〜C30)アリール(複数可)で置換された(5〜30員)ヘテロアリール、非置換もしくは(5〜30員)ヘテロアリール(複数可)で置換された(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、非置換もしくは(C1〜C30)アルキル(複数可)で置換されたモノ−もしくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、および(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- RおよびR11が各々独立して、水素、置換もしくは非置換(C6〜C25)アリール、または置換もしくは非置換(5〜15員)ヘテロアリールを表し、R1およびR2が各々独立して、水素を表し、Lが、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C25)アリール(アリーレン)、または置換もしくは非置換(5〜20員)ヘテロアリール(アリーレン)を表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- RおよびR11が各々独立して、水素、非置換もしくは(C1〜C6)アルキル(複数可)で置換された(C6〜C25)アリール、または(5〜15員)ヘテロアリール(複数可)、あるいは非置換もしくは(C6〜C12)アリール(複数可)で置換された(5〜15員)ヘテロアリールを表し、R1およびR2が各々独立して、水素を表し、Lが、単結合、非置換もしくは(C1〜C6)アルキル(複数可)で置換された(C6〜C25)アリール(アリーレン)、または非置換もしくは(C6〜C12)アリール(複数可)で置換された(5〜20員)ヘテロアリール(アリーレン)を表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 式1で表される化合物が、
- 請求項1に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイス。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010184881A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Kyoto Univ | 不均一系触媒を用いたアリール誘導体の製造方法 |
KR20140111214A (ko) * | 2013-03-08 | 2014-09-18 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20140140298A (ko) * | 2013-05-29 | 2014-12-09 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20150043572A (ko) * | 2013-10-11 | 2015-04-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20150124000A (ko) * | 2014-04-25 | 2015-11-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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Family Cites Families (11)
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KR20150012400A (ko) * | 2013-07-25 | 2015-02-04 | 한국전자통신연구원 | 가변 물성 촉각 디스플레이 모듈 |
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KR20150080966A (ko) * | 2014-01-02 | 2015-07-13 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
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JP2010184881A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Kyoto Univ | 不均一系触媒を用いたアリール誘導体の製造方法 |
KR20140111214A (ko) * | 2013-03-08 | 2014-09-18 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20140140298A (ko) * | 2013-05-29 | 2014-12-09 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20150043572A (ko) * | 2013-10-11 | 2015-04-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20150124000A (ko) * | 2014-04-25 | 2015-11-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP2018002710A (ja) * | 2016-06-24 | 2018-01-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
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