CN107922424A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物可有效制备具有低驱动电压以及良好的电流和功率效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有的优势在于提供了更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。有机EL装置最初由Eastman Kodak通过使用芳族二胺小分子和铝络合物作为用以形成发光层的材料而研发[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
当将电能施加到有机发光材料时，有机EL装置(OLED)将电能转化成光。一般来说，有机EL装置具有包含阳极、阴极以及安置于阳极与阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。取决于其功能，用于形成有机层的材料可以分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。当对有机EL装置施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层。通过空穴与电子之间的重新结合形成具有高能量的激子，所述能量使有机发光化合物处于激发态，并且激发态的衰减导致能级弛豫到基态并伴随发光。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有高量子效率、高电子迁移率和高空穴迁移率。此外，由发光材料形成的发光层需要是均匀并且稳定的。取决于从光发射中可见到的颜色，发光材料可以分类为蓝色、绿色或红色光发射材料，并且可另外包括黄色或橙色光发射材料。此外，发光材料可根据其功能分类为主体材料和掺杂材料。近来，迫切需要开发提供高效率和长使用期限的OLED。具体地说，考虑到EL需要中等或大型尺寸的OLED面板，必须迫切开发与常规材料相比显示更好性能的材料。为了实现开发，起固态溶剂作用并且可转移能量的主体材料应具有高纯度和适当分子量以便在真空中沉积。另外，主体材料应具有高的玻璃化转变温度和高的热分解温度以确保热稳定性；高的电化学稳定性以确保长使用期限；易于制备非晶型薄膜；和对邻近层材料的良好粘着性。此外，主体材料不应移动到邻近层。
日本专利申请公开第2014-160813号公开了由缩合吡咯环、芳环和7元环形成的含氮杂环化合物，和包含其的有机电致发光元件。然而，该专利申请公开未公开本发明的化合物，而是公开其中芳基稠合到主链或稠合位置不同于本发明化合物的化合物。
基于一项旨在找到相比常规有机发光化合物可提供具有优良性能的有机电致发光装置的新颖化合物的研究，本发明人发现本发明化合物可提供良好装置性能，包括高的发光效率和功率效率。
发明内容
技术问题
本发明的目标为提供一种有机电致发光化合物，其可有效用于制备具有低驱动电压、良好发光和功率效率以及显著提高的使用期限的有机电致发光装置。
问题解决方案
基于为解决上述问题而进行的认真研究，本发明人发现以上目标可通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现并且终于完成本发明。
在式1中，
式1的一个苯环的两个相邻*中的每一个结合到式2的两个*中的每一个，并且
在式1和式2中，
R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；和
R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；
Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
a、c、d和e各自独立地表示1到4的整数；b表示1到3的整数；和
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
本发明的有机电致发光化合物具有如下优势：当用作发光层的主体时，相比于常规有机发光化合物，其可提供具有低驱动电压以及显著改善的发光效率和使用期限的有机电致发光装置。具体地说，本发明的有机电致发光化合物可提供具有低驱动电压以及高的电流和功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，而不是以任何方式限制本公开的范围。
本公开提供了上面式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
在式1和式2中，R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；优选地，各自独立地可表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基或-NR6R7，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；更优选地，各自独立地可表示氢，或未经取代的(C6-C18)芳基，或可键连到相邻取代基以形成未经取代的(C3-C18)单环或多环芳环；并且具体地，各自独立地可表示氢或未经取代的苯基，或可键连到相邻取代基以形成未经取代的苯环。
在式1和式2中，R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；优选地，各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基。
在式2中，Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；优选地，经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的(3到25元)杂芳基；更优选地，经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的含氮、氧或硫的(5到20元)杂芳基；具体地，经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三苯、经取代或未经取代的苯基萘基、经取代或未经取代的萘基苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺联芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，其中所述取代基可为选自以下的至少一个：(C1-C10)烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、联三苯基、苯基萘基、萘基苯基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的芴基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的吡啶基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的嘧啶基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的三嗪基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的喹啉基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的异喹啉基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的喹喔啉基、经(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代或未经取代的喹唑啉基以及二(C6-C30)芳基氨基。
在式1和2中，a、c、d和e各自独立地表示1到4的整数；b表示1到3的整数。优选地，a至e各自独立地可以表示1或2。
本发明的式1化合物可由下式3到6表示：
在式3到式6中，f和g各自独立地表示1或2的整数。
在式3到6中，R1到R5、Ar1、a、b、c、d和e如以上式1中所定义。
在本文中，“(C1-C30)烷基”指具有1至30个、优选地1至20个并且更优选地1至10个碳原子的直链或支链烷基，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”指具有2至30个、优选地2至20个并且更优选地2至10个碳原子的直链或支链烯基，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”指具有2到30个、优选地2到20个且更优选地2到10个碳原子的直链或支链炔基，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。本文中，“(C1-C30)烷氧基”指具有1到30个、优选地1到20个并且更优选地1到10个碳原子的直链或支链烷氧基，并且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-乙基丙氧基等。本文中，“(C3-C30)环烷基”指具有3到30个、优选地3到20个、更优选地3到7个环主链碳原子的单环或多环烃。环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。本文中，“(3到7元)杂环烷基”指具有3到7个环主链原子的环烷基，所述环主链原子包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P，优选地O、S和N的杂原子，并且包括吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”指衍生自具有6到30个、优选地6到20个、更优选地6到15个环主链碳原子的芳族烃的单环型或稠环型基团。芳基可包括具有螺结构的芳基。所述芳基包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。本文中，“(3到30元)(亚)杂芳基”指具有3到30个、优选地3到20个、更优选地3到15个环主链原子的芳基，所述环主链原子包括至少一个、优选地1到4个选自由以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si和P；可为单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可为部分饱和的；可为由经由单键将至少一个杂芳基或芳基键连到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。另外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，本文中，表述“经取代或未经取代”中的“经取代”意味着某一官能团中的氢原子用另一原子或基团(即取代基)置换。在R1到R10和Ar1中，经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代的(C6-C30)芳基、经取代的(3到30元)杂芳基、和经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环的取代基各自独立地为选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、经(C6-C30)芳基取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经(5到30元)杂芳基取代或未经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二-(C1-C30)烷基氨基、单或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，各自独立地可为未经取代的(C6-C20)芳基、经(C6-C20)芳基、二(C6-C20)芳基氨基或二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基取代的(5到20元)杂芳基；更优选地，各自独立地可为未经取代的(C6-C18)芳基，经(C6-C12)芳基、二(C6-C18)芳基氨基或二(C1-C10)烷基(C6-C18)芳基取代的(5到18元)杂芳基；并且更具体地，各自独立地可为未经取代的苯基、未经取代的联苯基、经苯基取代的三嗪基、经苯基取代的喹喔啉基、二(C6-C18)芳基氨基或二甲基芴基。
根据本发明的一个实施方式，在式1和式2中，R1到R5各自独立地可表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基或-NR6R7，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；其中R6和R7各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基；Ar1可表示经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的(3到25元)杂芳基；且a到e各自独立地可为1或2。
根据本发明的另一个实施方式，在式1和式2中，R1到R4各自独立地可表示氢；R5可表示氢，或未经取代的(C6-C18)芳基，或可键连到相邻取代基以形成未经取代的(C3-C18)单环或多环芳环；Ar1可表示经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基；a、c、d和e可为1；并且b可为2。
更具体来说，本公开的式1的有机电致发光化合物包括以下，但不限于此：
此外，本公开提供了包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。
所述材料可仅由本公开的有机电致发光化合物组成。另外，除本公开所述的化合物以外，材料还可以进一步包含已包含在有机电致发光材料中的常规化合物。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置于第一和第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。有机层可包含发光层，且可进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、辅助发光层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子阻挡层，其中空穴辅助层或辅助发光层插入在空穴传输层与发光层之间，并且调节空穴迁移率。空穴辅助层或辅助发光层具有为有机电致发光装置提供改进的效率和使用期限的作用。
本公开的式1的有机电致发光化合物可作为主体材料包含在发光层中。优选地，发光层可进一步包含至少一种掺杂剂，并且如有必要，还可包含除本公开的式1的有机电致发光化合物以外的化合物作为第二主体材料。
根据本公开的另一方面，它提供了用于制备有机电致发光装置的材料。所述材料可包含第一主体材料和第二主体材料，其中第一主体材料包含本公开的有机电致发光化合物。第一主体材料和第二主体材料之间的重量比在1:99到99:1的范围内。
第二主体材料可选自任何已知的磷光主体材料。优选地，第二主体材料可选自由以下式7到式11的磷光主体材料组成的组。
H-(Cz-L4)i-M (7)
H-(Cz)j-L4-M (8)
其中
Cz具有以下结构：
A表示-O-或-S-；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基或-SiR25R26R27；R25到R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基；M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，并且Y1和Y2不同时存在；R41到R43各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基，R42和R43可相同或不同；i和j各自独立地表示1到3的整数；k、l、m和n各自独立地表示0到4的整数；当i、j、k、l、m或n为2或更大的整数时，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可相同或不同。
具体地，第二主体材料优选地包括以下：
[其中，TPS表示三苯基甲硅烷基。]
本公开的有机电致发光装置中包含的掺杂剂优选地为至少一种磷光掺杂剂。用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受限制，但可以优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的金属化络合化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的邻位金属化络合化合物，并且甚至更优选地是邻位金属化铱络合化合物。
由下式101到103表示的化合物可用作本公开的有机电致发光装置中将包含的掺杂剂。
其中Ld选自以下结构：
R100表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；R106到R109各自独立地可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如经烷基取代或未经取代的芴、经烷基取代或未经取代的二苯并噻吩或经烷基取代或未经取代的二苯并呋喃；R120到R123各自独立地可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如经烷基或芳基取代或未经取代的喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R124到R127各自独立地可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如经烷基取代或未经取代的芴、经烷基取代或未经取代的二苯并噻吩或经烷基取代或未经取代的二苯并呋喃；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、经卤素取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R201到R211各自独立地可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如经烷基取代或未经取代的芴、经烷基取代或未经取代的二苯并噻吩或经烷基取代或未经取代的二苯并呋喃；
r和s各自独立地表示1到3的整数；当r或s为2或更大的整数时，每个R100可相同或不同；且
t表示1到3的整数。
具体地，磷光掺杂剂包括以下：
本公开的有机电致发光置装包含式1的有机电致发光化合物，且可进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，除式1化合物以外，有机层还可以进一步包含至少一种选自以下组成的组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。有机层可另外包含发光层和电荷产生层。
另外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除本公开的化合物以外还包含本领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。视需要，所述发光层还可以另外包含橙光发射层或黄光发射层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，至少一个层(在下文中为“表面层”)可以放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，因此变得更加容易注入电子并且将其从混合区传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，因此变得更加容易注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；而还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅镀、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散至任何合适的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。所述溶剂可以是能够使形成每一层的材料溶解或扩散的任何溶剂，并且其中不存在膜形成能力问题。
在下文中，将参照以下实施例详细地解释本发明的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法和包含所述化合物的有机电致发光装置的发光特性。
[实施例1]制备化合物C-13
1)制备化合物1-1
在将化合物A(22g，74.88mmol)、4-溴-3-氯苯胺(13g，62.40mmol)、四(三苯基膦)钯(2.2g，1.87mmol)、碳酸钠(17g，156.00mmol)、甲苯(310mL)、EtOH(80mL)和蒸馏水(80mL)引入至反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物6小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物1-1(14g，产率：61％)。
2)制备化合物1-2
在将化合物1-1(14g，37.95mmol)引入到含有乙腈(380mL)的反应容器之后，在0℃下添加一水合对甲苯磺酸(22g，113.86mmol)。在10分钟之后，亚硝酸钠(5g，75.90mmol)和碘化钾(16g，94.88mmol)溶解于蒸馏水(280mL)中，此溶液接着缓慢逐滴添加到混合物中。在完成逐滴添加之后，混合物缓慢升温到室温，接着再搅拌4小时。在完成反应之后，向其中添加硫代硫酸钠以停止反应。接着用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物1-2(9.6g，产率：53％)。
3)制备化合物1-3
在将化合物1-2(8.5g，17.72mmol)、2-硝基苯基硼酸(4.4g，26.85mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g，0.53mmol)、碳酸钠(4.7g，44.30mmol)、四氢呋喃(90mL)和蒸馏水(22mL)引入至反应容器中之后，混合物在80℃下搅拌4小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物1-3(7.5g，产率：89％)。
4)制备化合物1-4
在将化合物1-3(7g，14.74mmol)、乙酸钯(II)(0.4g，1.47mmol)、三环己基膦氟硼酸盐(1.1g，2.94mmol)、碳酸铯(15g，44.22mmol)和邻二甲苯(74mL)引入至反应容器中之后，混合物在回流下搅拌4小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物1-4(6.3g，产率：91％)。
5)制备化合物1-5
在将化合物1-4(6.3g，14.37mmol)、三苯基膦(11.3g，43.10mmol)和1,2-二氯苯(72mL)引入至反应容器中之后，混合物在200℃下搅拌8小时。在完成反应之后，在减压下蒸馏混合物以去除溶剂。混合物接着用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物1-5(1.2g，产率：21％)。
6)制备化合物C-13
在含有dimethyl formaldehyde(15mL)的反应容器中溶解化合物1-5(1.2g，2.95mmol)之后，在0℃下将氢化钠(0.2g，4.43mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在搅拌混合物30分钟之后，向其中逐滴添加2-氯-4-苯基喹唑啉(0.9g，3.54mmol)。在完成逐滴添加之后，使混合物升温到室温，并且再搅拌7小时。在完成反应之后，向其中添加甲醇以停止反应。接着用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-13(0.8g，产率：44％)。
[实施例2]制备化合物C-6
1)制备化合物C-6
在将化合物B(2.5g，6.15mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.9g，7.38mmol)、乙酸钯(II)(0.07g，0.31mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(0.3g，0.62mmol)、叔丁醇钠(1.5g，15.38mmol)和邻二甲苯(31mL)引入至反应容器中之后，混合物在回流下搅拌10小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-6(0.8g，产率：18％)。
MW UV PL M.P
C-6 713.84 406nm 453nm 356℃
[实施例3]制备化合物C-48
1)制备化合物C-48
在将化合物B(2g，4.90mmol)、3-溴-1-1’-联苯(1.7g，7.30mmol)、CuI(0.5g，15.04mmol)、二氨基环己烷(1.2mL，9.80mmol)、碳酸铯(3.2g，9.80mmol)和邻二甲苯(25mL)引入至反应容器中之后，混合物在回流下搅拌7小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-48(1.2g，产率：89％)。
MW UV PL M.P
C-48 558.67 386nm 457nm 221℃
[实施例4]制备化合物C-49
1)制备化合物4-1
在将化合物C(30g，136.36mmol)、苯基硼酸(20g，163.64mmol)、四(三苯基膦)钯(4.7g，4.09mmol)、碳酸钾(47.1g，340.90mmol)、甲苯(680mL)、EtOH(170mL)和蒸馏水(170mL)引入至反应容器中之后，混合物在120℃下搅拌4小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物化合物4-1(28g，产率：96％)。
2)制备化合物4-2
在将化合物4-1(28g，128.91mmol)、1-溴-9H-咔唑(24g，97.52mmol)溶解于反应容器中的dimethyl formaldehyde(600mL)之后，在0℃下将氢化钠(6g，146.28mmol，60％，于矿物油中)添加至混合物中。混合物在室温下搅拌3小时。在完成反应之后，向其中添加甲醇和蒸馏水。在减压下过滤获得的固体，且进行柱层析，获得化合物4-2(19g，产率：46％)。
3)制备化合物4-3
在将化合物4-2(19g，45.20mmol)、2-氯苯基硼酸(8.5g，54.24mmol)、四(三苯基膦)钯(1.6g，4.09mmol)、碳酸钠(12g，113.00mmol)、甲苯(230mL)、EtOH(56mL)和蒸馏水(56mL)引入至反应容器中之后，混合物在120℃下搅拌2小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物4-3(20g，产率：93％)。
4)制备化合物4-4
在将化合物4-3(20g，41.90mmol)、乙酸钯(II)(1g，4.19mmol)、三环己基膦氟硼酸盐(3.1g，8.38mmol)、碳酸铯(41g，125.70mmol)和邻二甲苯(210mL)引入至反应容器中之后，混合物在回流下搅拌3小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物4-4(14g，产率：78％)。
5)制备化合物4-5
在将化合物4-4(14g，32.75mol)、三苯基膦(26g，98.25mmol)和1,2-二氯苯(165mL)引入至反应容器中之后，混合物在200℃下搅拌8小时。在完成反应之后，混合物在减压下蒸馏以去除溶剂，接着用蒸馏水洗涤混合物并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物4-5(10g，产率：75％)。
6)制备化合物C-49
在将化合物4-5(2g，4.90mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(1.8g，7.30mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.3g，2.45mmol)、碳酸钾(1.0g，7.30mmol)和二甲基甲酰胺(25mL)引入至反应容器中之后，混合物在150℃下搅拌9小时。在完成反应之后，向其中添加甲醇以停止反应。接着用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-49(0.9g，产率：30％)。
MW UV PL M.P
C-49 610.70 401nm 513nm 231℃
[实施例5]制备化合物C-50
1)制备化合物5-1
在将化合物D(5.0g，10.95mmol)溶解于反应容器的dimethyl formaldehyde(55mL)中之后，在0℃下将氢化钠(0.7g，16.43mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在搅拌混合物30分钟之后，向其中逐滴添加2,3-二氯代喹喔啉(3.3g，16.43mmol)。在完成逐滴添加之后，使混合物升温到室温，且再搅拌4小时。在完成反应之后，向其中添加甲醇以停止反应。接着用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物5-1(5.1g，产率：75％)。
2)制备化合物C-50
在将化合物5-1(5.1g，8.24mmol)、苯基硼酸(1.2g，9.89mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3g，0.25mmol)、碳酸钠(2.2g，20.60mmol)、甲苯(42mL)、EtOH(10mL)和蒸馏水(10mL)引入至反应容器中之后，混合物在120℃下搅拌4小时。反应完成后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-50(2.5g，产率：46％)。
MW UV PL M.P
C-50 660.78 406nm 519nm 280℃
[实施例6]制备化合物C-51
1)制备化合物C-51
在将化合物D(3.0g，6.57mmol)溶解于反应容器中的dimethyl formaldehyde(33mL)之后，在0℃下将氢化钠(0.4g，9.86mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在搅拌混合物30分钟之后，向其中逐滴添加2-氯-4-苯基喹唑啉(1.9g，7.89mmol)。在完成逐滴添加之后，使混合物升温到室温，且再搅拌6小时。在完成反应之后，向其中添加甲醇以停止反应。接着用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且通过旋转式蒸发器从其中去除溶剂。产物通过柱层析纯化，获得化合物C-51(1.4g，产率：33％)。
MW UV PL M.P
C-51 660.78 416nm 527nm 308℃
[装置实施例1]通过本公开的有机电致发光化合物生产的OLED
OLED通过使用本发明的有机电致发光材料如下制造。有机电致发光装置(OLED)(Geomatec)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次使用丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，接着储存在异丙醇中。接着将ITO衬底安装在真空蒸气沉积设备的衬底固持器上。将化合物HI-1引入到真空蒸气沉积设备的小室中，随后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，施加电流至小室以蒸发化合物HI-1，进而在ITO衬底上形成具有80nm的厚度的第一空穴注入层。接着将化合物HI-2引入到真空蒸气沉积设备的另一小室中，并通过向所述小室施加电流而蒸发，进而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入到真空蒸气沉积设备的一个小室中，并通过向所述小室施加电流而蒸发，进而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。接着，将化合物HT-3引入到真空蒸气沉积设备的另一个小室中，并且通过将电流施加到所述小室来蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，接着在其上沉积发光层。将化合物C-13作为主体材料引入至真空蒸气沉积设备的小室中，并且将化合物D-71引入至另一小室中。接着以不同速率使两种化合物蒸发，使得掺杂剂以按主体和掺杂剂的总量计3重量％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。接着将化合物ET-1和EI-1分别引入到真空蒸气沉积设备的另外两个小室中，且以1:1的相同速率蒸发，进而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为厚度为2nm的电子注入层之后，接着通过另一个真空蒸气沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极以制造OLED。
制造的OLED显示红光发射，具有4.2V的电压下24.1cd/A的发光效率和1,000cd/m2的亮度。
[装置实施例2、3、4、5]通过本公开的有机电致发光化合物制造的OLED
以与装置实施例1中相同的方式制造OLED，除了下表1中示出的化合物用作发光层的主体材料。
[比较装置实施例]通过常规有机电致发光化合物制造的OLED
以与装置实施例中相同的方式制造OLED，除了使用化合物B作为发光层的主体材料。
制造的OLED显示红光发射，具有8.2V的电压下3.3cd/A的发光效率和1,000cd/m2的亮度。
正如通过装置实施例和比较装置实施例所确认的，本公开的有机电致发光化合物具有相比于常规化合物更好的发光效率并且尤其显示优异的电流和功率效率。

Claims (6)

1.一种有机电致发光化合物，由以下式1表示：
在式1中，
式1的一个苯环的两个相邻*中的每一个结合到式2的两个*中的每一个，且
在式1和式2中，
R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；且
R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；
Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；
a、c、d和e各自独立地表示1到4的整数；b表示1到3的整数；且
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述有机电致发光化合物由下式3到6中的任一个表示：
在式3到式6中，
f和g各自独立地表示1或2的整数，且
R1到R5、Ar1、a、b、c、d和e如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在R1到R10和Ar1中，经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代的(C6-C30)芳基、经取代的(3到30元)杂芳基和经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环的取代基各自独立地选自由以下组成的组：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、经(C6-C30)芳基取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经(5到30元)杂芳基取代或未经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二-(C1-C30)烷基氨基、单或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar1选自经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的苯基萘基、经取代或未经取代的萘基苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺联芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下组成的组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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