CN105164120B - 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。通过使用本发明的所述有机电致发光化合物，可以提供展示优良的发光效率和功率效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机 电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(electroluminescent；EL)装置是自发光装置。有机EL装置最初由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用芳香族二胺小分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料所研发[《应用物理学报》(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
有机EL装置所具有的优势在于其生产成本可以低于液晶显示器(liquid crystaldisplay；LCD)装置，并且其提供更宽的视角、更大的对比率以及更快的响应时间。有机EL装置已经得到了快速发展。举例来说，相比于第一代模型的那些，效率和使用寿命已分别改进了80倍或更多和100倍或更多。此外，有机EL装置的一个优势是大尺寸。最近，发行了用于有机EL装置的40英寸面板。然而，对于大尺寸有机EL装置的工业生产来说，使用寿命和发光效率必须得到改进。为了改进使用寿命，必须防止材料在装置的操作期间由于焦耳热(Jouleheat)而结晶。因此，有必要研发具有良好电子注入和传输能力以及高电化学稳定性的有机化合物。
决定有机EL装置的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，因为磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，所以磷光发光材料正被广泛研究。关于发光材料，可以采用主体/掺杂剂系统。当采用仅一种化合物形成发光层时，最大发光波长会偏移到较长波长，色纯度会降低，并且效率会因为猝灭而降低。主体/掺杂剂系统对于改进色纯度、发光效率和稳定性来说是有利的。铱(III)络合物已作为磷光材料而广为人知，包括分别作为发红光、绿光以及蓝光的材料的双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4，6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)。目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)是用于磷光材料的最广为人知的主体材料。最近，派尼尔(Pioneer)(日本)等人使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料研发出了高效有机EL装置，所述材料被称为空穴阻挡材料。尽管常规材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃态转变温度和不良热稳定性，其降解可能在高温沉积工艺期间在真空中发生。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置所提供的电流效率(cd/A)高于包含荧光材料的有机EL装置，但显著较高的驱动电压是必需的。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命短，并且仍需要改进发光效率。
电子传输材料用于将从阴极注入的电子传输到发光层并且通过抑制空穴迁移来增加电子与空穴之间的重组机会，空穴迁移使得在发光层中不能与电子组合。具有用于使阴离子自由基或可以接受电子的金属络合物稳定的吸电子部分的化合物总体上已被用作电子传输材料。常规电子传输材料的代表性实例包括铝络合物，例如之前已被柯达在1987年采用，引入多层薄OLED中的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)，和铍络合物，例如在1990年代中期在日本提出的双(10-羟基苯并[h]喹啉根基)铍[Be(bq)2][T.佐藤(T.Sato)等人《材料化学杂志》(J.Mater.Chem.)10(2000)1151]。OLED在2002年开始商业化。从那以后，这些材料似乎具有局限性，并且因此已经研究并且报告了高性能电子传输材料用于OLED的商业化。非金属络合物类型的电子传输材料包括2，2′-双(5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基)-9，9′-螺二芴(螺PBD)[N.约翰逊(N.Johansson)等人《先进材料》(Adv.Mater.)10(1998)1136]、PyPySPyPy[M.内田(M.Uchida)等人《材料化学》(Chem.Mater.)13(2001)2680]以及柯达[Y.-T.道(Y.-T.Tao)等人《应用物理学报》(Appl.Phys.Lett.)77(2000)1575]的1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)。然而，它们也必须在发光特征和使用寿命方面加以改进。已经报导有所改进的常规电子传输材料展示出比那些预期的更糟的实际电压和使用寿命；在RGB中的使用寿命存在很大偏差；并且其具有不良热稳定性。由于这些问题，所以难以改进功率消耗和亮度，这些都是生产大尺寸OLED面板的障碍。
韩国专利申请公开第10-2012-0060611号披露了用于有机电致发光装置的化合物，其中螺芴-苯并噻吩稠合主链中的芴部分经含氮杂芳基取代。然而，其未能披露如下有机电致发光化合物：其中直接与例如苯并噻吩的另一个结构稠合的部分经芳基、杂芳基等取代。此外，当采用现有技术的化合物作为主体时，OLED无法展示良好的发光效率和功率效率；并且现有技术未提出，所述化合物可以用作电子传输材料。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种有机电致发光化合物，其可以提供展示优良的发光效率和功率效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现，以上目的可以通过由下式1表示的化合物实现：
其中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-、-NR13-或-SiR14R15-；T1表示-(L1)d-(A1)e，T2表示-(L2)f-(A2)g，其限制条件为T1和T2两者不同时为氢；L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基；A1和A2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20；R1到R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R11到R20各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；a和c各自独立地表示1到4的整数；b表示整数1或2；其中a到c是2或大于2，R1到R3中的每一个可以相同或不同；d到g各自独立地表示1到3的整数；其中d到g是2或大于2，L1、A1、L2和A2中的每一个可以相同或不同；并且所述亚杂芳基和杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
发明的有利作用
通过使用本发明的有机电致发光化合物，可以提供展示优良的发光效率和功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明提供以上式1有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
本发明的式1化合物如下。
具体来说，式1化合物由以下式2表示：
其中X、T1、T2、R1到R3以及a到c如以上式1中所定义。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(5元到7元)杂环烷基”表示具有5到7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地O、S和N的杂原子)的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。此外，“(亚)芳基”表示衍生自芳香族烃的单环或稠环，并且包括苯基、联苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。“(3元到30元)(亚)杂芳基”表示具有3到30个环主链原子(包括至少一个、优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子)的芳基；可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”意指某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团，即取代基置换。关于式1的L1、L2、A1、A2、R1到R3以及R11到R20的被取代的基团的取代基各自独立地是选自由以下各者组成的群组中的至少一个：氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；(C3-C30)环烷基；(5元到7元)杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷氨基；二(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基；或优选地各自独立地是选自由以下各者组成的群组中的至少一个：氘；卤素；(C1-C6)烷基；(C6-C12)芳基；(5元到30元)杂芳基；(C3-C30)环烷基；以及氰基。
在式1中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-、-NR13-或-SiR14R15-。
在式1中，T1表示-(L1)d-(A1)e，并且T2表示-(L2)f-(A2)g，其限制条件为T1和T2两者不同时为氢。
在式1中，L1和L2优选地各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)亚杂芳基。更优选地，L1和L2各自独立地表示单键；未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)亚芳基；或未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(5元到20元)亚杂芳基。
在式1中，A1和A2优选地各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且更优选地为氢；未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的含氮(5元到20元)杂芳基。具体来说，A1和A2各自独立地可以表示被取代或未被取代的吡啶、被取代或未被取代的嘧啶、被取代或未被取代的三嗪、被取代或未被取代的吡嗪、被取代或未被取代的喹啉、被取代或未被取代的喹唑啉、被取代或未被取代的喹喔啉或被取代或未被取代的萘啶。
在式1中，R1和R3优选地各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基，或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；并且R2优选地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基，或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。更优选地，R1和R3表示氢，并且R2表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且甚至更优选地，R1和R3表示氢，并且R2表示氢或被取代或未被取代的(C6-C20)芳基。
优选地，R11到R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基，或可以连接到相邻取代基，形成(5元到20元)单环或多环脂环族或芳香族环；并且更优选地为(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基，或可以连接到相邻取代基，形成(5元到20元)单环脂环族环。
根据本发明的一个实施例，在式1中，L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)亚杂芳基；A1和A2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且R1和R3表示氢；R2表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且R11到R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基，或可以连接到相邻取代甚，形成(5元到20元)单环或多环脂环族或芳香族环。
根据本发明的另一个实施例，在式1中，L1和L2各自独立地表示单键；未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)亚芳基；或未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(5元到20元)亚杂芳基；A1和A2各自独立地表示氢；未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的含氮(5元到20元)杂芳基；R1和R3表示氢；R2表示氢或被取代或未被取代的(C6-C20)芳基；并且R11到R20各自独立地表示(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基；或可以连接到相邻取代基，形成(5元到20元)单环脂肪族环。
更具体来说，本发明的式1有机电致发光化合物包括以下各者，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可以通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，其可以根据以下反应流程1到3制备。
[反应流程1]
[反应流程2]
[反应流程3]
在反应流程1到3中，X、T1、T2、R1到R3以及a到c如以上式1中所定义，并且Hal表示卤素。
根据本发明的另一个方面，本发明提供一种包含式1有机电致发光化合物的有机电致发光材料和一种包含所述材料的有机电致发光装置。所述材料可以由式1有机电致发光化合物组成。在其它方面，所述材料除式1化合物之外，还可以进一步包含已经包含在有机电致发光材料内的常规化合物。
所述有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置在第一电极与第二电极之间的有机层。所述有机层可以包含至少一种式1化合物。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。所述有机层可以包含发光层或发光层和电子传输层，并且可以进一步包含至少一个选自以下各者的层：空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、夹层、缓冲层、空穴阻挡层以及电子阻挡层。
本发明化合物可以包含在电子传输层或发光层中。当用于电子传输层中时，其可以作为电子传输材料被包含。当用于发光层中时，其可以作为主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含至少一种掺杂剂，并且必要时，除本发明化合物之外的化合物可以另外作为第二主体材料被包含。第二主体材料可以来自己知磷光主体材料中的任一种。具体来说，鉴于发光效率，选自由以下式3到7的化合物组成的群组的材料优选作为第二主体材料。
H-(Cz-L4)h-M (3)
H-(Cz)i-L4-M (4)
其中，Cz表示以下结构：
X′表示-O-或-S-；R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基或R25R26R27Si-；R25到R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基；M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其限制条件为Y1和Y2不同时存在；R31到R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；R32和R33可以相同或不同；h和i各自独立地表示1到3的整数；j、k、l和m各自独立地表示0到4整数；并且其中h、i、j、k、l或m是2或大于2的整数，(Cz-L4)、(Cz)、R21、R22、R23或R24中的每一个可以相同或不同。
具体来说，第二主体材料包括以下各者：
用于本发明有机电致发光装置的掺杂剂包括由以下式8到10表示的化合物。
其中L选自以下各者：
R100表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、氰基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基；或R120到R123可以与相邻取代基连接，形成稠环，例如喹啉；R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；其中R124到R127是芳基，其可以与相邻取代基连接，形成稠环，例如芴；R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；o和p各自独立地表示1到3的整数；其中o或p是2或大于2的整数，R100中的每一个可以相同或不同；并且n表示1到3的整数。
具体来说，掺杂剂材料包括以下各者：
此外，本发明提供一种用于制备有机电致发光装置的混合物或组合物。所述混合物或组合物包含本发明化合物。所述混合物或组合物除了式1化合物之外，还可以进一步包含用于制备有机电致发光装置的常规化合物。所述混合物或组合物可以是用于制备有机电致发光装置的发光层或电子传输层的混合物或组合物。当本发明的混合物或组合物用于制备发光层时，本发明化合物可以作为主体材料被包含。当本发明的混合物或组合物用于制备电子传输层时，本发明化合物可以作为电子传输材料被包含。当本发明化合物作为主体材料包含于所述混合物或组合物中时，所述混合物或组合物可以进一步包含第二主体材料，其中第一主体材料与第二主体材料的比率可以在1∶99到99∶1的范围内。第二主体材料可以是任何已知主体材料，并且鉴于发光效率，优选地可以选自由以上式3到7的化合物组成的群组。
本发明的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置在第一电极与第二电极之间的有机层。所述有机层可以包含发光层，所述发光层可以包含用于本发明的有机电致发光装置的组合物。
本发明的有机电致发光装置除了式1化合物之外，还可以进一步包含至少一种选自由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，所述有机层除了式1化合物之外，还可以进一步包含至少一种选自由以下各者组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。所述有机层可以进一步包含发光层和电荷产生层。
此外，本发明的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除了本发明化合物之外，还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。必要时，其可以进一步包含橙光发光层或黄光发光层。
在本发明的有机电致发光装置中，优选地，可以将至少一个层(在下文中为“表面层”)放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地放置在电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以放置在一对电极的至少一个表面上。在此情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并且将其从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，用于制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本发明的有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜方法，例如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，例如旋涂、浸涂和流涂方法。当使用湿式成膜方法时，薄膜可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂可以是形成每一层的材料可以溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中，将参考以下实例详细地解释本发明化合物、所述化合物的制备方法以及所述装置的发光特性。
实例1：制备化合物H-2
制备化合物1-1
在将2-溴-5-氯苯胺(24g，117mmol)、4-二苯并噻吩硼酸(21g，90mmol)、四(三苯基膦)钯(3.1g，2.7mmol)、碳酸钠(24g，225mmol)、甲苯450mL以及乙醇35mL引入到反应容器中之后，向其中添加蒸馏水110mL，并且然后在120℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用乙酸乙酯(ethyl acetate；EA)萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，使用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物1-1(19g，65％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(19g，60mmol)和对甲苯磺酸(34g，180mmol)溶解于反应容器的乙腈中之后，在0℃下，向其中添加溶解于380mL水中的亚硝酸钠(8.2g，120mmol)和碘化钾(25g，150mmol)。在搅拌6小时之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，使用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物1-2(18g，73％)。
制备化合物1-4
在将化合物1-2(18.2g，43.3mmol)和四氢呋喃200mL引入到反应容器中之后，使混合物经历氮气净化，并且冷却到-78℃。向混合物中缓慢地并且逐滴地添加正丁基锂(22.5mL，2.5M，56.2mmol)。在-78℃下搅拌混合物1小时之后，向其中缓慢地并且逐滴地添加于四氢呋喃200mL中的芴酮(10.2g，56.6mmol)溶液。在完成逐滴添加之后，将混合物缓慢地升温到室温，并且然后搅拌30分钟。通过向反应混合物中添加氯化铵水溶液完成反应，并且然后用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸镁干燥所得有机层，并且用旋转式蒸发器从其去除溶剂。向所得化合物1-3中添加乙酸110mL和HCl 11mL，并且然后在120℃下搅拌混合物过夜。在用旋转式蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物1-4(7.5g，61％)。
制备化合物1-5
在将化合物1-4(6.0g，13mmol)、双(频哪醇根基)二硼(4.0g，15.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.6g，0.66mmol)、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(s-phos)(0.54g，1.31mmol)、KOAc(3.2g，33mmol)以及1，4-二噁烷70mL引入到反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用二氯甲烷(methylene chloride；MC)萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物1-5(4.8g，66％)。
制备化合物H-2
在将化合物1-5(6.2g， 11.3mmol)、2-氯-4，5-二苯基嘧啶(3.3g， 12.4mmol)、Pd2(dba)3(517mg，0.56mmol)、P(t-Bu)3(0.56mL，1.1mmol)、Na2CO3(2.4g，22.6mmol)、甲苯50mL以及H2O 12mL引入到反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物一天。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用MC萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物H-2(3g，41％)。
mp 383℃，UV 364nm(在甲苯中)，PL 389nm(在甲苯中)，MS/EIMS 653.8
实例2：制备化合物H-3
在将化合物1-5(4.4g，8mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.3g，8.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0.46g，0.4mmol)、碳酸钾(2.8g，20mmol)、甲苯40mL以及乙醇6mL引入到反应容器中并且向其中添加蒸馏水10mL之后，在120℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用MC萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物H-3(4g，76％)。
mp 386℃，UV 352nm(在甲苯中)，PL 403nm(在甲苯中)，MS/EIMS 654.8
实例3：制备化合物H-81
制备化合物3-1
在将二苯并[b，d]噻吩-4-基硼酸(17g，74mmol)、1-溴-2-碘苯(25g，88mmol)、Pd(PPh3)4(2.5g，2.2mmol)、Na2CO3(20g，184mmol)、甲苯368mL、乙醇92mL以及H2O 92mL引入到反应容器中之后，在回流下搅拌混合物。在4小时完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用MC萃取。用硫酸镁干燥所得层，并且用旋转式蒸发器从其去除溶剂。将所得固体溶解于CHCl3中，并且通过柱色谱纯化溶液，获得化合物3-1(11.4g，46％)。
制备化合物3-2
在将化合物3-1(11.4g，34mmol)和四氢呋喃(THF)300mL引入到反应容器中之后，将混合物冷却到-78℃，并且然后向其中添加2.5M正丁基锂(17mL，43mmol)。搅拌混合物2小时，并且然后向其中添加9-芴酮(9g，50mmol)。搅拌混合物17小时。在完成反应之后，用EA和H2O萃取混合物。用MgSO4干燥所得有机层，并且用旋转式蒸发器从其去除溶剂，获得化合物3-2(14g，94％)。
制备化合物3-3
将化合物3-2(15g，34.1mmol)、HCl 40mL和乙酸250mL引入到反应容器中，并且然后在回流下搅拌混合物14小时，并且过滤。将所得固体溶解于CHCl3中并且通过柱色谱纯化，获得化合物3-3(9.4g，65％)。
制备化合物3-4
将化合物3-3(6.5g，15mmol)和THF 300mL引入到反应容器中。将混合物冷却到-78℃，并且向其中添加2.5M正丁基锂(22mL，31mmol)。在室温下搅拌混合物2小时，并且然后向其中添加硼酸异丙酯(11mL，46mmol)。搅拌混合物14小时。在完成反应之后，用EA和H2O萃取混合物。用MgSO4干燥所得有机层，用旋转式蒸发器从其去除溶剂，获得化合物3-4(5.8g，83％)。
制备化合物H-81
将化合物3-4(5.6g，12mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(3.9g，14mmol)、Pd(PPh3)4(416mg，0.3mmol)、K2CO3(3.3g，24mmol)、甲苯60mL以及H2O 12mL引入到反应容器中，并且然后在回流下搅拌混合物，并且过滤。将所得固体溶解于CHCl3中并且通过柱色谱纯化，获得化合物H-81(2.4g，31％)。
mp 330℃，UV 296nm(在甲苯中)，PL 423nm(在甲苯中)，MS/EIMS 654.8
实施4：制备化合物H-90
制备化合物4-1
通过使用2-溴-5-氯苯胺(25g，121.08mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(27g，127.14mmol)、四(三苯基膦)钯(28g，24.216mmol)、2M Na2CO3 180mL、甲苯600mL以及乙醇180mL，以与制备化合物1-1相同的方式获得化合物4-1(26g，73％)。
制备化合物4-2
通过使用化合物4-1(26g，88.4mmol)、对甲苯磺酸(52g，265.86mmol)、亚硝酸钠(13g，177.33mmol)以及碘化钾(36.45g，221.34mmol)，以与制备化合物1-2相同的方式获得化合物4-2(28.27g，79％)。
制备化合物4-4
通过使用化合物4-2(28.27g，69.86mmol)、四氢呋喃200mL、正丁基锂(37.2mL，2.5M，90.84mmol)以及芴酮(16.3g，90.83mmol)于260mL四氢呋喃中的溶液，以与制备化合物1-3相同的方式获得化合物4-3。然后通过使用乙酸670mL和HCl 67mL，以与制备化合物1-4相同的方式获得化合物4-4(16.7g，54％)。
制备化合物4-5
将化合物4-4(16.7g，37.88mmol)、双(频哪醇根基)二硼(10.6g，41.66mmol)、Pd2(dba)3(0.35g，0.38mmol)、乙酸钾(7.4g，75.76mmol)以及乙腈190mL引入到反应容器中。然后在120℃下在回流下搅拌混合物6小时。在完成反应之后，混合物用二氯甲烷/纯化水萃取，并且通过柱色谱纯化，获得化合物4-5(12.5g，62％)。
制备化合物H-90
通过使用化合物4-5(6g，11.27mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(3g，11.27mmol)、四(三苯基膦)钯(1.3g，1.127mmol)、2M碳酸钾15mL、甲苯60mL以及乙醇15mL，以与制备化合物H-3相同的方式获得化合物H-90(4g，76％)。
mp 428℃，UV 298nm(在甲苯中)，PL 395nm(在甲苯中)，MS/EIMS 638.2
实例5：制备化合物H-343
将化合物4-5(6g，11.27mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(2.7g，11.27mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g，1.127mmol)、2M Na2CO3 15mL、甲苯60mL以及乙醇15mL引入到反应容器中，并且然后在120℃下在回流下搅拌混合物10小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用EA萃取。然后用硫酸镁干燥有机层，用旋转式蒸发器从其去除溶剂，并且通过柱色谱纯化剩余产物，获得化合物H-343(1.6g，24％)。
mp 341℃，UV 324nm(在甲苯中)，PL 387nm(在甲苯中)，MS/EIMS 611.2
[装置实例1]使用本发明化合物的OLED
使用本发明化合物，如下制造OLED。使得用于有机发光二极管(OLED)(三星康宁(Samsung Corning))的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序经历三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水的超声波洗涤，并且然后储存于异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1，N1′-([1，1′-联苯]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，向所述单元施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。随后将N，N′-二(4-联苯)-N，N′-二(4-联苯)-4，4′-二氨基联苯引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流而使其蒸发，从而在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。此后，将本发明的化合物H-2引入到真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料，并且将化合物D-1引入到另一个单元中作为掺杂剂。所述两种材料以不同速率蒸发，使得所述掺杂剂以主体和掺杂剂的总量计按15wt％的掺杂量沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉锂引入到另一个单元中。所述两种材料以相同速率蒸发，使得其分别以50wt％的掺杂量沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在喹啉锂以厚度为2nm的电子注入层形式沉积在电子传输层上之后，然后通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而制造出OLED。用于制造OLED的所有材料都是通过在10-6托下真空升华纯化的那些材料。所制造的OLED在3.1V的电压下显示亮度为1,330cd/m2的绿光发射并且电流密度为3.16mA/cm2。
[装置实例2]使用本发明化合物的OLED
除了使用化合物H-81作为主体材料并且化合物D-1作为掺杂剂来形成发光层，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED在2.54V的电压下显示亮度为980cd/m2的绿光发射并且电流密度为2.44mA/cm2。
[装置实例3]使用本发明化合物的OLED
除了以主体和掺杂剂的总量计按3wt％的掺杂量使用化合物B-1作为主体并且化合物B-2作为掺杂剂来形成发光层；并且使用本发明的化合物H-3作为电子传输材料，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED在4.2V的电压下显示亮度为1,020cd/m2的蓝光发射并且电流密度为14.4mA/cm2。
[装置实例4]使用本发明化合物的OLED
除了使用本发明的化合物H-90作为电子传输材料，以与装置实例3中相同方式制造OLED。所制造的OLED在4.1V的电压下显示亮度为980cd/m2的蓝光发射并且电流密度为12.4mA/cm2。
[比较装置实例1]使用常规化合物的OLED
除了使用如下所示的化合物A-1作为主体并且化合物D-1作为掺杂剂来形成发光层，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED在3.22V的驱动电压下显示亮度为2,280cd/m2的绿光发射并且电流密度为10.65mA/cm2。
从以上装置实例证实了，有机电致发光装置可以通过使用本发明化合物作为主体材料或电子传输材料而展示出优良的发光效率和功率效率。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，由以下式1表示：
其中，X表示-O-或-S-；
T1表示-(L1)d-(A1)e，T2表示-(L2)f-(A2)g，其限制条件为T1和T2两者不同时为氢；
L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基；
A1和A2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、-NR16R17或-SiR18R19R20；
R1和R3各自独立地表示氢；
R2表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R16到R20各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；或可以连接到相邻取代基，形成(3元到30元)单环或多环脂环族或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a和c各自独立地表示1到4的整数；b表示整数1或2；其中a到c是2或大于2；d到g各自独立地表示1到3的整数；其中d到g是2或大于2，L1、A1、L2和A2中的每一个可以相同或不同；以及
所述亚杂芳基和杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物由以下式2表示：
其中X、T1、T2、R1到R3以及a到c如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述被取代的(C6-C30)亚芳基、L1和L2的所述被取代的(3元到30元)亚杂芳基、所述被取代的(C6-C30)芳基、A1和A2的所述被取代的(5元到30元)杂芳基、所述被取代的(C1-C30)烷基、所述被取代的(C6-C30)芳基、所述被取代的(3元到30元)杂芳基、所述被取代的(C3-C30)环烷基、所述被取代的(C1-C30)烷氧基、所述被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、所述被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、所述被取代的单或二(C6-C30)芳氨基、R1到R3的所述被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基以及所述被取代的(C1-C30)烷基、所述被取代的(C6-C30)芳基、R16到R20的所述被取代的(3元到30元)杂芳基的所述取代基各自独立地是选自由以下各者组成的群组中的至少一个：氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；(C3-C30)环烷基；(5元到7元)杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷氨基；二(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C20)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)亚杂芳基；
A1和A2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；
R1和R3各自独立地表示氢；
R2表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；以及
R16到R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C10)烷基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基，或可以连接到相邻取代基，形成(5元到20元)单环或多环脂环族或芳香族环。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1和L2各自独立地表示单键；未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)亚芳基；或未被取代或被(C1-C10)烷基取代的(5元到20元)亚杂芳基；
A1和A2各自独立地表示氢；未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代或被氘、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)环烷基或(C6-C18)芳基取代的含氮(5元到20元)杂芳基；
R1和R3各自独立地表示氢；
R2表示氢或(C6-C20)芳基；以及
R16到R20各自独立地表示(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基；或可以连接到相邻取代基，形成(5元到20元)单环脂肪族环。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中A1和A2各自独立地表示被取代或未被取代的吡啶、被取代或未被取代的嘧啶、被取代或未被取代的三嗪、被取代或未被取代的吡嗪、被取代或未被取代的喹啉、被取代或未被取代的喹唑啉、被取代或未被取代的喹喔啉或被取代或未被取代的萘啶。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自由以下各者组成的群组：
8.一种有机电致发光装置，包含根据权利要求1所述的化合物。
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