CN105636971A - 主体化合物与掺杂剂化合物的组合和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

主体化合物与掺杂剂化合物的组合和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种掺杂剂化合物与主体化合物的特定组合，和一种包含所述组合的有机电致发光装置。通过包含本发明组合，可提供在发光效率、功率效率和色纯度、低驱动电压和良好使用期限中显示优异性的所述有机电致发光装置。

Description

主体化合物与掺杂剂化合物的组合和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及主体化合物与掺杂剂化合物的组合和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由EastmanKodak通过使用芳族二胺分子和铝络合物作为用以形成发光层的材料所研发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
一般来说，有机EL装置具有包含阳极、阴极以及安置于阳极与阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。当将电压施加到有机EL装置时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层。通过重组在空穴与电子之间形成具有较高能量的激子，所述能量使有机发光化合物处于激发态，并且激发态的衰减导致能级弛豫到基态，伴随着光发射。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有较高量子效率、较高电子迁移率和较高空穴迁移率。此外，由发光材料形成的发光层需要为均匀并且稳定的。取决于光发射观测到的颜色，发光材料可分类为蓝光、绿光或红光发射材料，并且其中可另外包括黄光或橙光发射材料。取决于功能，发光材料可分类为主体材料和掺杂剂材料。已知显示最佳电致发光特征的装置一般包含发光层，其中掺杂剂掺杂到主体中。此外，取决于激发态，发光材料可分类为荧光材料(单重态)和磷光材料(三重态)。荧光材料已经广泛用于有机EL装置。但是，由于磷光材料相比于荧光材料增强电转化为光的发光效率四(4)倍且可减少功率消耗以具有较长使用期限，广泛研究磷光发光材料的开发。
近来，开发具有高效率和长使用期限的有机EL装置为紧迫问题。具体来说，考虑OLED的中等或大尺寸面板的EL特征需求，必须迫切地开发特征比常规材料好的材料。
铱(III)络合物已广泛地被称为磷光掺杂剂材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发射红光、绿光以及蓝光的材料。
主体材料影响EL装置的效率和性能，且因此其选择为重要的。目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯(CBP)是关于磷光材料最广泛已知的主体材料。最近，Pioneer(日本)等人开发了使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机EL装置，所述主体材料被称为空穴阻挡材料。
尽管这些磷光主体材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)归因于其低玻璃转化温度和不良热稳定性，其降解可在真空中在高温沉积工艺期间出现。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光主体材料的有机EL装置的电流效率(cd/A)，但显著较高的驱动电压是必需的。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的使用期限较短，并且仍需要改进发光效率。
韩国专利申请案公开号10-2011-0130475公开用作有机电致发光装置的掺杂剂化合物的铱络合物，和作为适合于与铱络合物组合的主体化合物的具有三亚苯部分和二苯并噻吩部分的化合物。韩国专利申请案公开号10-2011-0015836公开具有咔唑部分的有机电致发光化合物，和所述化合物与Ir(ppy)3或(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰基丙酮酸盐]的组合。但是，当掺杂剂化合物和主体化合物的常规组合应用于有机电致发光装置时，如驱动电压、发光效率和功率效率的特征不令人满意。
本发明人发现当使用特定铱络合物和特定含咔唑化合物的组合作为发光材料时，有可能生产在低驱动电压下在发光和功率效率中显示优异性的有机电致发光装置。
发明内容
打算解决的问题
本发明的目标为提供掺杂剂化合物和主体化合物的组合，其可提供极好的发光和功率效率、长使用期限和降低的驱动电压；和通过包含所述组合显示长使用期限、极好的发光和功率效率和低驱动电压的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可通过由下式1表示的一或多种掺杂剂化合物和由下式2表示的一或多种主体化合物的组合，和包含其的有机电致发光装置实现。
IrL1L2L3(1)
其中L1到L3各自独立地选自以下结构A-1到A-5，其条件是L1到L3中的至少一个由A-1、A-2或A-3表示：
X表示O或S；
R1到R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；且
a到h各自独立地表示0到4的整数；其中a、b、c、d、e、f、g或h为2或更大的整数，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8中的每一个可相同或不同，
其中Y1表示O、S、-NR31或-CR32R33；
L4和L5各自独立地表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；
R31到R33各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基，或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
o和p各自独立地表示0到4的整数；其中o或p为2或更大的整数，R21或R22中的每一个可相同或不同；
q和r各自独立地表示0到3的整数；其中q或r为2或更大的整数，R23或R24中的每一个可相同或不同；且
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本发明的有利作用
本发明的掺杂剂化合物和主体化合物的组合可提供显示长使用期限、极好的发光和功率效率和低驱动电压的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本发明。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及一或多种由式1表示的掺杂剂化合物和一或多种由式2表示的主体化合物的组合，和包含其的有机电致发光装置。
将详细地描述由式1表示的掺杂剂化合物。
一或多种由式1表示的掺杂剂化合物为由下式3到5表示的化合物中的一或多者：
其中R1到R6、a到f、X、L2和L3如以上式1中所定义。
在式3中，优选地，L2和L3各自独立地可表示选自A-1、A-4和A-5的结构。更优选地，L2和L3可具有相同结构，其选自A-1、A-4和A-5；或L2和L3中的一个可具有结构A-1，且另一个可具有结构A-4或A-5。
在式4中，优选地，L2和L3各自独立地可选自A-2、A-4和A-5。更优选地，L2和L3可具有相同结构，其选自A-2、A-4和A-5；或L2和L3中的一个可具有结构A-2，且另一个可具有结构A-4或A-5。
在式5中，优选地，L2和L3各自独立地可选自A-3、A-4和A-5。更优选地，L2和L3可具有相同结构，其选自A-3、A-4和A-5；或L2和L3中的一个可具有结构A-3，且另一个可具有结构A-4或A-5。
优选地，由式1表示的掺杂剂化合物可由式3表示。
在式1和3到5中，优选地，R1到R11各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C3-C10)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基。更优选地，R1到R8各自独立地可表示氢、(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、(C6-C18)芳基或(6元到18元)杂芳基；且R9到R11各自独立地可表示氢或(C1-C10)烷基。优选地，a到h各自独立地为0到2的整数。
更确切地说，式3化合物包括以下各者，但不限于此：
更确切地说，式4化合物包括以下各者，但不限于此：
更确切地说，式5化合物包括以下各者，但不限于此：
包括式3到5的化合物的式1化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，其可根据韩国专利申请案公开号10-2011-0130476中所公开的方法制备。
将详细地描述由式2表示的主体化合物。
一或多种由式2表示的主体化合物可为由下式6到12表示的化合物中的一或多者：
其中R21到R24、Y1、L4、L5、Ar1、o、p、q和r如上文所定义。
优选地，一或多种由式2表示的主体化合物可为由式6、9和10表示的化合物中的一或多者。
在式2或6到12中，L4和L5各自独立地可优选地表示单键、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基；且更优选地单键或经取代或未经取代的(C6-C18)芳基。确切地说，L4和L5各自独立地可表示单键、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯或经取代或未经取代的萘基。
R21到R24各自独立地可优选地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基；或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。
Y1可优选地表示O、S或-NR31。R31可优选地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；且更优选地经取代或未经取代的(C6-C18)芳基。确切地说，R31可表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联三苯、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的苯基萘基或经取代或未经取代的萘基苯基。
Ar1可优选地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或含有一(1)到三(3)个氮作为杂原子的经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基。Ar1的经取代芳基和经取代杂芳基的取代基各自独立地可为选自由以下组成的群组的一或多者：未经取代或经卤素或(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)芳基；未经取代或经(C1-C10)烷基、三(C6-C20)芳基硅烷基、二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基硅烷基、(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基硅烷基、单或二(C6-C20)芳基氨基和(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基氨基取代的(5元到20元)杂芳基。
优选地，Ar1可选自以下结构B-1到B-7：
其中A表示选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基、(C3-C30)环烷基、(5元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基和羟基；m表示0到4的整数；其中m为2或更大，A中的每一个可相同或不同；且*表示结合位点。优选地，A可表示选自由以下组成的群组的至少一个：未经取代或经卤素、(C1-C10)烷基或(6元到13元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基；未经取代或经(C1-C10)烷基取代的(5元到20元)杂芳基，或未经取代或经(C1-C10)烷基取代的(C6-C13)芳基；三(C6-C20)芳基硅烷基；二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基硅烷基；(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基硅烷基；单或二(C6-C20)芳基氨基；和(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基氨基。优选地，m可表示0到2的整数；或可表示0或1。
更确切地说，式6到12的化合物包括以下各者，但不限于此：
包括式6到12的化合物的式2化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，其可根据韩国专利申请案公开号10-2011-0015836中所公开的方法制备。
本文中，“(C1-C30)烷基”指示具有1到30个、优选地1到20个且更优选地1到10个碳原子的直链或分支链(亚)烷基，且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”指示具有2到30个、优选地2到20个且更优选地2到10个碳原子的直链或支链烯基，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”指示具有2到30个、优选地2到20个且更优选地2到10个碳原子的直链或支链炔基，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”指示具有3到30个、优选地3到20个且更优选地3到7个碳原子的单环或多环烃，且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(5元到7元)杂环烷基”指示具有5到7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地O、S和N的杂原子)的环烷基，且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)芳基”指示来源于芳族烃且具有6到30个、优选地6到20个且更优选地6到18个环主链碳原子的单环或稠环基团，且包括苯基、联苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、茚满基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。“(5元到30元)杂芳基”指示具有5到30个、优选地5到20个且更优选地5到15个环主链原子(包括至少一个，优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P组成的群组的杂原子)的芳基；可为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意指某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团，即取代基置换。式1和2的R1到R7、R21到R24、R31到R33、L1、L2和Ar1的经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C6-C30)芳基、经取代的(5元到30元)杂芳基、经取代的硅烷基和经取代的氨基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(5元到30元)杂芳基、(C3-C30)环烷基、(5元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基和羟基。
将详细地描述包含式1的掺杂剂化合物和式2的主体化合物的组合的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置于第一和第二电极之间的有机层。第一和第二电极中的一个可为阳极，且另一个可为阴极。
有机层可包含发光层，且发光层可包含一或多种由式1表示的掺杂剂化合物和一或多种由式2表示的主体化合物的组合。发光层可为单层或多层，其中两个或更多个层经层合。关于发光层中的掺杂剂化合物与主体化合物之间的组合比率，考虑到色纯度、发光效率、功率效率和驱动电压，优选的为按主体化合物和掺杂剂化合物的总量计，掺杂剂化合物的掺杂量小于20重量％，优选小于17重量％。除式1化合物和式2化合物的组合以外，发光层可另外包含一或多种材料，例如额外第二主体材料。有机层可另外包含一或多个选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、间层和空穴阻挡层的层。
根据本发明的另一方面，本发明提供一种制备有机电致发光装置的材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。材料可包含与一或多种式2的主体化合物组合的一或多种式1的掺杂剂化合物。材料可包含与一或多种式1的掺杂剂化合物组合的一或多种式2的主体化合物。材料可另外包含常规化合物，已包含所述化合物以制备有机电致发光装置。材料可为组合物或混合物。
根据本发明的另一方面，本发明提供一种包含一或多种式1的掺杂剂化合物和一或多种式2的主体化合物的有机层。有机层可包含两个或更多个层，其中掺杂剂化合物和主体化合物可同时包含于层中，或其可分开地包含于两个不同层中。本发明提供包含有机层的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置可进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。在本发明的有机电致发光装置中，除本发明的组合以外，有机层还可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。
另外，本发明的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除本发明的组合以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。必要时，其可进一步包含橙光发光层或黄光发光层。
在本发明的有机电致发光装置中，优选地，可将至少一个层(在下文中为“表面层”)放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并将其从混合区传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，用于制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本发明有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。举例来说，包含式1化合物和式2化合物的层可由共蒸发形成。
在下文中，将参考以下实例详细地解释本发明化合物、所述化合物的制备方法以及所述装置的发光特性。
实例1：制备化合物D-2
制备化合物1-1
在混合2-苯基吡啶(10g，32mmol)、水合氯化铱(III)(IrCl3·xH2O)(8.1g，29mmol)、2-乙氧基乙醇(220mL)和H2O(74mL)之后，在140℃下搅拌混合物24小时。在反应之后，混合物冷却到室温，用水和甲醇(MeOH)洗涤，且接着干燥以获得化合物1-1(11g，71％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(10g，9mmol)溶解于二氯甲烷(MC)4L中之后，将溶解于甲醇(MeOH)(400mL)中的三氟甲烷硫酸银(AgOTf)(5g，19mmol)添加缓慢到其中。在室温下搅拌混合物12小时。在反应之后，过滤反应混合物。干燥滤液以获得化合物1-2(12g，94％)。
制备化合物1-3
在混合2-溴吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(16g，76mmol)、钯(0)四(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)和H2O(10mL)之后，在100℃下搅拌混合物2小时。在反应之后，混合物冷却到室温，用乙酸乙酯(EA)萃取，用MgSO4干燥，且接着在减压下蒸馏。所得物用二氯甲烷(MC)/己烷(Hx)＝1/3进行柱色谱以获得化合物1-3(10g，63％，白色固体)。
制备化合物D-2
在将化合物1-3(7g，28mmol)和化合物1-2(10g，14mmol)添加到MeOH(200mL)之后，在回流下搅拌混合物12小时。在反应之后，混合物冷却到室温，经过滤，且接着用氯仿(CHCl3)进行柱色谱以获得化合物D-2(2g，17％)。
熔点(mp)400℃或更高，UV292nm，PL525nm，LC99.06％
实例2：制备化合物D-3
制备化合物2-1
在混合2-溴-5-甲基吡啶(15g，87mmol)、苯基硼酸(14g，114mmol)、Pd(PPh3)4(3g，2.6mmol)、Na2CO3(36g，260mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(150mL)和H2O(130mL)之后，在100℃下搅拌混合物3小时。在反应之后，混合物用EA萃取，用MgSO4干燥，且在减压下蒸馏。所得物用MC/Hx＝1/2进行柱色谱以获得化合物2-1(10g，68％，白色固体)。
制备化合物2-2
在混合化合物2-1(10g，30mmol)、IrCl3·xH2O(8g，27mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)和H2O(70mL)之后，在140℃下搅拌混合物24小时。在反应之后，混合物冷却到室温，用H2O和MeOH洗涤，且经干燥以获得化合物2-2(11g，75％)。
制备化合物2-3
在将化合物2-2(11g，10mmol)溶解于MC4L中之后，将溶解于MeOH(400mL)中的AgOTf(5g，20mmol)添加缓慢到其中。在室温下搅拌混合物12小时。在反应之后，过滤混合物。干燥滤液以获得化合物2-3(13g，89％)。
制备化合物D-3
在将化合物1-3(7g，28mmol)和化合物2-3(10g，14mmol)添加到MeOH(200mL)之后，在回流下搅拌混合物12小时。在反应之后，混合物冷却到室温，经过滤，且用CHCl3进行柱色谱以获得化合物D-3(3.5g，33％)。
mp400℃或更高，UV292nm，PL527nm，LC99.19％
实例3：制备化合物D-95
制备化合物3-1
在混合2-溴-4-甲基吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15g，76mmol)、钯(0)四(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)和H2O(10mL)之后，在100℃下搅拌混合物2小时。在反应之后，混合物冷却到室温，用乙酸乙酯(EA)萃取，用MgSO4干燥，且接着在减压下蒸馏。所得物用MC/Hx＝1/3进行柱色谱以获得化合物3-1(11g，67％，白色固体)。
制备化合物D-95
在将化合物3-1(7g，28mmol)和化合物2-3(10g，14mmol)添加到MeOH(200mL)之后，在回流下搅拌混合物12小时。在反应之后，混合物冷却到室温，经过滤，且用氯仿(CHCl3)进行柱色谱以获得化合物D-95(1.5g，15％)。
mp400℃或更高，UV292nm，PL519nm，LC99.12％
实例4：制备化合物D-96
制备化合物4-1
在混合2-溴-5-甲基吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15g，76mmol)、钯(0)四(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)和H2O(10mL)之后，在100℃下搅拌混合物2小时。在反应之后，混合物冷却到室温，用乙酸乙酯(EA)萃取，用MgSO4干燥，且在减压下蒸馏。所得物用MC/Hx＝1/3进行柱色谱以获得化合物4-1(13g，80％，白色固体)。
制备化合物D-96
在将化合物4-1(7g，28mmol)和化合物2-3(10g，14mmol)添加到MeOH(200mL)之后，在回流下搅拌混合物12小时。在反应之后，混合物冷却到室温，经过滤，且用氯仿(CHCl3)进行柱色谱以获得化合物D-96(3.0g，30％)。
mp390℃，UV290nm，PL521nm，LC96.31％
实例5：制备化合物H-1
在烧瓶中将9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(10g，22.4mmol)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(150mL)之后，将NaH(1.3g，33.6mmol)添加到其中。在30分钟之后，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5g，18.6mmol)添加到混合物中。在室温下搅拌混合物4小时，且将甲醇添加到其中。在减压下过滤获得的固体，且接着进行柱色谱以获得化合物H-1(6.5g，54％)。
实例6：制备化合物H-19
在将9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(36.2g，93.2mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(40g，97.9mmol)、Pd(OAc)2(1.25g，5.59mmol)、2-二环己基膦基-2'-6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(4.6g，11.18mmol)、NaO(叔丁基)(26.8g，279.7mmol)和邻二甲苯(450mL)引入烧瓶中之后，在回流下搅拌混合物。在6小时之后，使混合物冷却到室温。在减压下过滤获得的固体，且进行柱色谱以获得化合物H-19(34.8g，52.1％)。
实例7：制备化合物H-25
通过使用9'-苯基-9H,9'H-2,3'-二咔唑(7g，17.14mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，18.85mmol)，以与制备化合物H-1中相同的方式获得化合物H-25(9.5g，86％)。
上文制备的主体化合物，和可以上文实例的方式制备的其他主体化合物的数据显示于下表1中。
[表1]
装置实例1：使用本发明组合生产OLED
使用根据本发明的组合生产OLED。对用于有机发光二极管(organiclight-emittingdiode，OLED)(SamsungCorning)的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序进行三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水的超声波洗涤，并且随后储存于异丙醇中。接着将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，将电流施加到所述单元以蒸发以上引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。随后将N,N'-二(4-联苯)-N,N'-二(4-联苯)-4,4'-二氨基联苯引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过将电流施加到所述单元而使之汽化，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。此后，将化合物H-19引入真空蒸气沉积设备的一个单元中作为主体化合物，并且将化合物D-2引入另一个单元中作为掺杂剂化合物。以不同速率蒸发两种材料，以使得掺杂剂以按主体和掺杂剂的总量计15重量％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉基锂引入到另一个单元中。以相同速率蒸发两种材料，以使得其分别以50重量％的掺杂量沉积以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在电子传输层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后，接着通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。因此，制造出OLED。用于生产OLED的所有材料都是通过在10-6托下真空升华而纯化的那些材料。生产的OLED显示绿光发射，在3.4V下具有2,430cd/m2的亮度和36.6lm/W的功率效率。
[装置实例2]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-49和化合物D-3作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在3.0V下具有3,440cd/m2的亮度和43.2lm/W的功率效率。
[装置实例3]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-93和化合物D-2作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在3.1V下具有1,210cd/m2的亮度和25.7lm/W的功率效率。
[装置实例4]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-19和化合物D-3作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在2.7V下具有3,840cd/m2的亮度和60.6lm/W的功率效率。
[装置实例5]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-49和化合物D-2作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在3.2V下具有930cd/m2的亮度和42.3lm/W的功率效率。
[装置实例6]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-19和化合物D-96作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在2.6V下具有1,210cd/m2的亮度和55.5lm/W的功率效率。
[装置实例7]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-73和化合物D-3作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在2.6V下具有2,960cd/m2的亮度和42.2lm/W的功率效率。
[装置实例8]使用本发明组合生产OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，不同之处在于使用化合物H-6和化合物D-3作为发光层的主体化合物和掺杂剂化合物。生产的OLED显示绿光发射，在2.8V下具有1,020cd/m2的亮度和56.5lm/W的功率效率。
[比较装置实例1]使用常规组合生产OLED
以与装置实例1相同的方式生产OLED，除了下文展示的比较化合物1和化合物D-2用作主体化合物和掺杂剂化合物以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层；且沉积4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。生产的OLED显示绿光发射，在6.9V下具有3,000cd/m2的亮度和16.81lm/W的功率效率。
<化合物1>
装置实例证实本发明组合比常规材料提供较好的发光特征。通过使用本发明组合，有机电致发光装置可显示极好的发光特征和降低的驱动电压，进而提高功率效率以减少功率消耗。

Claims (11)

1.一种一或多种由下式1表示的掺杂剂化合物与一或多种由下式2表示的主体化合物的组合：
IrL1L2L3(1)
其中
L1到L3各自独立地选自以下结构A-1到A-5，其条件是L1到L3中的至少一个由A-1、A-2或A-3表示：
X表示O或S；
R1到R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；且
a到h各自独立地表示0到4的整数；其中a、b、c、d、e、f、g或h为2或更大的整数，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8中的每一个可相同或不同，
其中
Y1表示O、S、-NR31或-CR32R33；
L4和L5各自独立地表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基；
R31到R33各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基，或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
o和p各自独立地表示0到4的整数；其中o或p为2或更大的整数，R21或R22中的每一个可相同或不同；
q和r各自独立地表示0到3的整数；其中q或r为2或更大的整数，R23或R24中的每一个可相同或不同；且
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的组合，其中在式1和2中，R1到R11、R21到R24、R31到R33、L4、L5和Ar1的经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C6-C30)芳基、经取代的(5元到30元)杂芳基、经取代的硅烷基和经取代的氨基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(5元到30元)杂芳基、(C3-C30)环烷基、(5元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基和羟基。
3.根据权利要求1所述的组合，其中所述一或多种由式1表示的掺杂剂化合物为由下式3到5表示的化合物中的一或多者：
其中
R1到R6、a到f、X、L2和L3如权利要求1所定义。
4.根据权利要求1所述的组合，其中R1到R11各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C3-C10)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基。
5.根据权利要求3所述的组合，其中由式3表示的所述掺杂剂化合物选自以下各者：
6.根据权利要求3所述的组合，其中由式4表示的所述掺杂剂化合物选自以下各者：
7.根据权利要求3所述的组合，其中由式5表示的所述掺杂剂化合物选自以下各者：
8.根据权利要求1所述的组合，其中所述一或多种由式2表示的主体化合物为由下式6到12表示的化合物中的一或多者：
其中
R21到R24、Y1、L1、L2、Ar1、o、p、q和r如权利要求1所定义。
9.根据权利要求1所述的组合，其中在式2中，L4和L5各自独立地表示单键、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基；
R21到R24各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基，或可连接到相邻取代基以形成(3元到30元)、单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
Y1表示O、S或-NR31；
R31表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；
Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或含有1到3个氮作为杂原子的经取代或未经取代的(5元到20元)杂芳基；且
Ar1的所述经取代的芳基和所述经取代的杂芳基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：未经取代或经卤素或(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)芳基，未经取代或经(C1-C10)烷基、三(C6-C20)芳基硅烷基、二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基硅烷基、(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基硅烷基、单或二(C6-C20)芳基氨基和(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基氨基取代的(5元到20元)杂芳基。
10.根据权利要求8所述的组合，其中由式6到12表示的所述主体化合物选自以下各者：
11.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的组合。
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