CN110621760B - 延迟荧光材料及包含其的有机发光材料 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由化学式1构成的延迟荧光材料及包含其的有机发光元件。
Description
技术领域
本申请主张于2017年7月27日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0095434号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及延迟荧光材料及包含其的有机发光元件。
背景技术
为了使有机发光元件商业化，需要提高发光材料的效率，为此正在积极地进行对于磷光和延迟荧光材料的研究。然而，在上述荧光材料的情况下，虽然可以实现高效率，但存在用于实现磷光所需的金属配合物的价格高且寿命短的问题。
在延迟荧光材料的情况下，最近引入了热活化延迟荧光(TADF：ThermallyActivated Delayed Fluorescence)的概念，发表了既是荧光材料且外量子效率高的高效率绿色荧光材料。热活化延迟荧光(TADF)的概念表示通过热活化引起从激发三重态到激发单重态的反向能量转移而实现荧光发光的现象，由于通过三重态路径发光，所以通常从发生寿命长的发光的方面出发称为延迟荧光。延迟荧光材料可以同时使用荧光发光和磷光发光，因此，可以解决现有的荧光材料所具有的外量子效率的问题，并且从可以不包含金属配合物这方面出发，可以解决磷光材料的价格问题。
发明内容
技术课题
本说明书提供延迟荧光材料及包含其的有机发光元件。
课题解决方法
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的化合物构成的延迟荧光材料。
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1至R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(
Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(
Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(
Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(
Arylsulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述延迟荧光材料。
发明效果
使用根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物构成的延迟荧光材料的有机发光元件能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光元件10。
图2是表示根据本说明书的一实施方式的化合物1的NMR数据的图。
图3是根据本说明书的一实施方式的化合物1的UV-vis(紫外-可见)吸收光谱、固体状态下的光致发光光谱、以及低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱。
图4是根据本说明书的一实施方式的化合物1的循环伏安法(cyclicvoltammetry)图表。
图5是表示根据本说明书的一实施方式的化合物2的NMR数据的图。
图6是根据本说明书的一实施方式的化合物2的UV-vis吸收光谱、固体状态下的光致发光光谱、以及低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱。
图7是根据本说明书的一实施方式的化合物2的循环伏安法(cyclicvoltammetry)图表。
[符号说明]
10：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
具体实施方式
根据本说明书的一实施方式，提供由上述化学式1表示的化合物构成的延迟荧光材料。
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物通过导入起到电子受体作用的氰基和三嗪基而电子注入变得容易，包含其作为延迟荧光材料的有机发光元件具有高效率和长寿命的特性。
另外，由上述化学式1表示的化合物通过在三嗪基和咔唑基之间导入取代有氰基的亚苯基作为连接基而强化了电子注入特性，从而使用其作为发光层的有机发光元件可以提高元件的效率。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氰基位于与起到电子受体(Acceptor)作用的三嗪基相比更接近于起到电子供体(Donor)作用的联咔唑侧的情况下，将由上述化学式1表示的化合物构成的延迟荧光材料应用于有机发光元件时，具有提高元件寿命的效果。
在本说明书中，延迟荧光是指激子从三重激发态(T1)转换(converting)到单重激发态(S1)，并在单重激发态(S1)发出荧光。延迟荧光的发射光谱的峰值位置与荧光相同，但在衰减时间(decay time)长的方面区别于荧光，并且在虽然衰减时间长但发射光谱的峰值位置与磷光光谱相比存在S1-T1能量的差异的方面区别于磷光。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，取代基的示例在下文中说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被其它取代基替换，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即取代基可能取代的位置就并不限定，取代2个以上的情况下，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢；碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正新氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、芪基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、葩基、苝基、
基、芴基、荧蒽基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为，
本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、立体结构上处于与该取代基最接近的位置的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的示例相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基磺酰基，有苄基磺酰基、对甲苯基磺酰基等，但并不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的示例。
本说明书中，杂芳基包含一个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基为单环杂芳基、多环杂芳基、或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的示例。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的示例与上述的杂芳基的例示相同。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物在上述化合物内同时具有如三嗪基这样的电子受体(Acceptor)和起到电子供体(Donor)作用的联咔唑基，通过将这些取代基导入适当的位置，从而能够适当地调节整体的化合物的单重态和三重态的能量差。由此，可以显示出热活化延迟荧光(TADF)。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级为2.0eV以上，具体而言，为2.0eV以上且3eV以下，更具体而言，为2.4eV以上且2.9eV以下。上述三重态能级满足上述范围时，可以实现驱动电压低、具有长寿命且发光效率优异的有机发光元件。
根据本说明书的一实施方法，由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级和三重态(triplet)能级之差为0.3eV以下，具体而言，为0.25eV以下且0.01eV以上，更具体而言，为0.2eV以下且0.05eV以上。上述单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差是指单重态(singlet)能级-三重态(triplet)能级的绝对值。上述单重态(singlet)能级和三重态(triplet)能级的差满足上述范围时，可以有效地阻断分子内轨道重叠(orbitaloverlap)，使单重态和三重态不重叠，可以得到非常低的上述差值。由此，在常温下也可以通过热活化实现从三重激发(excited)态至单重激发态的反向系间窜越，从而可以显示出延迟荧光。
上述三重态能级和单重态能级可以使用该技术领域中公知的方法进行测定，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1至1-3中，R1至R14与上述化学式1的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，R1至R14为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-4至1-6中的任一个表示。
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含由上述化学式1表示的化合物构成的延迟荧光材料。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的延迟荧光材料。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有与图1表示的结构相同的结构，但并不仅限于此。
在图1中示例了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的有机发光元件的示例性结构，可以进一步包含其它有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述的延迟荧光材料。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述的延迟荧光材料作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层的发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，上述发光层包含上述的延迟荧光材料作为发光层的掺杂剂，激发单重态能量和激发三重态能量中的至少任意一个具有与上述延迟荧光材料的发光材料相比高的值，并且可以包含具有空穴传输能力、电子传输能力且防止发光的长波长化、具有高玻璃化转变温度的有机化合物作为主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1：99至40：60的重量比包含掺杂剂和主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1：99至40：60的重量比包含含有上述延迟荧光材料的掺杂剂和主体。
本说明书的有机发光元件除了发光层包含本说明书的延迟荧光材料，即包含由上述化学式1表示的化合物构成的延迟发光材料以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理气相沉积方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光元件。另外，由上述化学式1表示的杂环化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO：A1或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag之类的多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的A1配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式，上述延迟荧光材料除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，例举实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不能解释为说明书的范围限定于在下面详细叙述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例1>化合物1的制造
1)中间体1-1的制造
将5-溴-2-氟苄腈(5-bromo-2-fluorobenzonitrile)(10g，50.27mmol)、双(频那醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(15.32g，60.32mmol)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)([1，1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalla dium(II))(1.46g，2.01mmol)以及醋酸钾(potassium acetate)(9.87g，100.54mmol)完全溶解于二甲基甲酰胺(Dimethylformamide)100ml中后，一边提高温度一边搅拌直至进行回流。回流开始12小时后结束反应，将温度降至常温，在减压条件下浓缩后，通过柱层析纯化而制造了9.81g的中间体1-1。
MS[M+H]+＝248
2)中间体1-2的制造
将上述中间体1-1(9.81g，39.70mmol)和2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)(10.6g，39.70mmol)以及四(三苯膦)钯(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(0.46g，0.40mmol)加入四氢呋喃(Tetrahydrofuran)60ml中，与碳酸钾(potassium carbonate)(16.46g，119.1mmol)水溶液混合并搅拌，提高温度直至进行回流。回流开始6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压条件下浓缩后，通过柱层析纯化而制造了17.26g的中间体1-2。
MS[M+H]+＝353
3)化合物1的制造
将上述中间体1-2(17.26g，49.02mmol)和9-苯基-9H，9′H-3，3′-二咔唑(9-phenyl-9H，9′H-3，3′-bicarbazole)(20.0g，49.02mmol)以及碳酸铯(cesium carbonate)(47.91g，147.06mmol)加入二甲基甲酰胺(Dimethylformamide)120ml中，升高温度，在回流条件下进行搅拌。5小时后结束反应，将温度降至常温，减压下浓缩后，通过柱纯化制造了27.94g(收率(yield)77％)的化合物1。
MS[M+H]+＝741
根据上述制造例1制造的化合物1的物性如下所示。
图2是表示上述化合物1的NMR数据的图，NMR数据使用Varian Technology公司的Unity Inova进行测定。
图3是根据本说明书的一实施方式的化合物1的UV-vis吸收光谱、在固体状态下的光致发光光谱和低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱，UV-vis吸收光谱利用JASCO公司的V-730进行测定，吸收光谱为200nm至800nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物1的含量为1×10-5M。在固体状态下的光致发光光谱利用Perkin Elmer公司的LS-55进行测定，激发(excitation)波长在370nm的发光光谱为400nm至660nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物1的含量为1×10-5M。低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱利用Perkin Elmer公司的LS-55进行测定，激发波长在360nm的发光光谱为400nm至700nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物1的含量为1×10-5M，在液氮条件下进行测定。
图2中固体状态的发光峰值波长为488nm，低温(Low-Temperature)状态下的发光峰值波长为499nm。
由图2测定的上述化合物1的物性如下述表1所示。
[表1]
图4为根据本说明书的一实施方式的化合物1的循环伏安法(cyclicvoltammetry)图表。上述数据利用Ivium Tech公司的Iviumstat进行测定，作为溶剂而使用HPLC级MC。通过上述循环伏安法(cyclic voltammetry)得到的化合物1的电离势、电子亲和势和带隙如下述表2所示。
[表2]
<制造例2>化合物2的制造
1)中间体2-1的制造
在上述制造例1的1)中间体1-1的制造中，使用2-溴-5-氟苄腈(2-bromo-5-fluorobenzonitrile)(10g，50.27mmol)代替5-溴-2-氟苄腈(5-bromo-2-fluorobenzonitrile)，除此以外，通过相同的方法进行制造，从而制造了9.07g的中间体2-1。
MS[M+H]+＝248
2)中间体2-2的制造
在上述制造例1的2)中间体1-2的制造中，使用上述中间体2-1(9.07，36.70mmol)代替上述中间体1-1，除此以外，通过相同的方法进行制造而制造了10.21g的中间体2-2。
MS[M+H]+＝353
3)化合物2的制造
在上述制造例1的3)化合物1的制造中，使用上述中间体2-2(10.21g，28.99mmol)代替上述中间体1-2，除此以外，通过相同的方法进行制造，从而制造了16.62g(收率76％)的化合物2。
MS[M+H]+＝741
通过上述制造例2制造的化合物2的物性如下所示。
图5是表示上述化合物2的NMR数据的图，NMR数据使用Varian Technology公司的Unity Inova进行测定。
图6是根据本说明书的一实施方式的化合物2的UV-vis吸收光谱、在固体状态下的光致发光光谱和低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱，UV-vis吸收光谱利用JASCO公司的V-730进行测定，吸收光谱为200nm至800nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物2的含量为1×10-5M。在固体状态下的光致发光光谱利用Perkin Elmer公司的LS-55进行测定，激发波长在390nm的发光光谱为420nm至750nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物2的含量为1×10-5M。低温(Low-Temperature)状态下的光致发光光谱利用PerkinElmer公司的LS-55进行测定，激发波长在350nm的发光光谱为400nm至670nm，作为溶剂而使用HPLC级THF，上述化合物2的含量为1×10-5M，在液氮条件下进行测定。
图6中固体状态的发光峰值波长为465nm，低温(Low-Temperature)状态下的发光峰值波长为483nm。
由图6测定的上述化合物2的物性如下表3所示。
[表3]
图5是根据本说明书的一实施方式的化合物2的循环伏安法(cyclicvoltammetry)图表。上述数据利用Ivium Tech公司的Iviumstat进行测定，作为溶剂而使用HPLC级MC。通过上述循环伏安法(cyclic voltammetry)得到的化合物2的电离势、电子亲和势和带隙如下述表4所示。
[表4]
<制造例3>化合物6的制造
1)中间体3-1的制造
在上述制造例1的1)中间体1-1的制造中，使用3-溴-2-氟苄腈(3-bromo-2-fluorobenzonitrile)(10g，50.27mmol)代替5-溴-2-氟苄腈(5-bromo-2-fluorobenzonitrile)，除此以外，通过相同的方法进行制造，从而制造了9.31g的中间体3-1。
MS[M+H]+＝248
2)中间体3-2的制造
在上述制造例1的2)中间体1-2的制造中，使用上述中间体3-1(9.31，37.67mmol)代替上述中间体1-1，除此以外，通过相同的方法进行制造而制造了10.53g的中间体3-2。
MS[M+H]+＝353
3)化合物6的制造
在上述制造例1的3)化合物1的制造中，使用上述中间体3-2(10.53g，29.91mmol)代替上述中间体1-2，除此以外，通过相同的方法进行制造，从而制造了17.05g(收率77％)的化合物6。
MS[M+H]+＝741
[实施例1-1]
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，以
的厚度热真空蒸镀下述N1，N1′-([1，1′-联苯]-4，4′-二基)双(N1-苯基-N4，N4-二间甲苯基苯-1，4-二胺)(N1，N1′-([1，1′-biphenyl]-4，4′-diyl)bis(N1-phenyl-N4，N4-di-m-tolylbenzene-1，4-diamine))[DNTPD]而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次将下述N4，N4，N4′，N4′-四([1，1′-联苯]-4-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(N4，N4，N4′，N4′-tetra([1，1′-biphenyl]-4-y1)-[1，1′-biphenyl]-4，4′-diamine)[BPBPA]以
、以及将下述9，9-二甲基-10-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9，10-二氢吖啶(9，9-dimethyl-10-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9，10-dihydroacridine)[PCZAC]以
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述9-(3′-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-[1，1′-联苯基]-3-基)-9H-咔唑(9-(3′-(4，6-di phenyl-1，3，5-triazin-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole)[DCZ]和上述化合物1以100：3的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，使下述2，8-双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)二苯并[b，d]呋喃(2，8-bis(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)dibenzo[b，d]furan)[DBFTrz]和2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-(4-(9，10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)[ZADN]依次以
的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
厚度进行蒸镀而形成电子注入层和阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托，从而制作了有机发光元件。
[实施例1-2]
在上述实验例1-1中，将DCz与上述化合物1以20∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-3]
在上述实验例1-1中，将DCz与上述化合物1以10∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-4]
在上述实验例1-1中，将DCz与上述化合物1以5∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-5]
在上述实验例1-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-6]
在上述实验例1-5中，将DCz与上述化合物2以20∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-5相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-7]
在上述实验例1-5中，将DCz与上述化合物2以10∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-5相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-8]
在上述实验例1-5中，将DCz与上述化合物2以5∶1的重量比进行真空蒸镀，除此以外，通过与实验例1-5相同的方法制作了有机发光元件。
[实施例1-9]
在上述实验例1-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[比较例1-1]
在上述实验例1-4中，使用下述D1代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-4相同的方法制作了有机发光元件。
[比较例1-2]
在上述实验例1-4中，使用下述D2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-4相同的方法制作了有机发光元件。
[比较例1-3]
在上述实验例1-4中，使用下述D3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-4相同的方法制作了有机发光元件。
对通过上述实施例1-1至1-9和比较例1-1至1-3中制作的有机发光元件，使用Photo Research公司的PR-655IVL仪器测量电流-电压-亮度(current-voltage-luminance：IVL)、色坐标(CIE)、量子效率(QE)、发光效率(LE)、电流效率(J)特性，将结果示于下述表5和6。
[表5]
[表6]
如上述表5和6所示，在属于包含根据本说明书的一实施方式的化学式1作为延迟荧光材料的有机发光元件的实施例1-1至1-9中，三嗪基和联咔唑以结合有CN的亚苯基为中心进行连接，包含其的有机发光元件与属于包含D1至D3的化合物的有机发光元件的比较例1-1至1-3相比，具有驱动电压低、电流密度低、亮度更高的优点，并且量子效率、发光效率和电流效率优异。
Claims (8)
1.一种延迟荧光材料，由下述化学式1表示的化合物构成：
化学式1
所述化学式1中，
R1至R14为氢。
2.根据权利要求1所述的延迟荧光材料，其中，由所述化学式1表示的化合物的三重态能级为2.0eV以上。
3.根据权利要求1所述的延迟荧光材料，其中，由所述化学式1表示的化合物的单重态能级和三重态能级的差为0.3eV以下。
4.根据权利要求1所述的延迟荧光材料，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
所述化学式1-1至1-3中，
R1至R14与所述化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的延迟荧光材料，其中，所述化学式1选自下述化合物：
6.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至5中任一项所述的延迟荧光材料。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述延迟荧光材料。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述延迟荧光材料作为所述发光层的掺杂剂。
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