KR20210046258A - 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2개의 전극 사이에 위치하는 다수의 발광물질층에 각각 농도를 달리하는 지연 형광 물질을 포함하고, 지연 형광 물질의 농도가 상대적으로 낮은 발광물질층에 인접하에 배치되는 전자차단층의 에너지 준위와 지연 형광 물질 사이의 에너지 준위가 조절된 유기발광다이오드와, 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 채택하여, 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명을 극대화할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 우수한 발광 특성을 가지는 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
평면표시소자 중의 하나인 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 발광 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로의 화상을 구현할 수 있다. 또한 유기발광다이오드는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 구현하기 용이하다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드 표시장치는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
유기발광다이오드는 양극에서 주입된 정공(hole)과 음극에서 주입된 전자(electron)가 발광물질층에서 결합하여 엑시톤을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가, 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출한다. 종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 금속 착화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다.
본 발명의 목적은 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있는 유기발광다이오드와, 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층; 상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 발광물질층은 각각 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 1 또는 하기 하기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며, 상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도는 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도보다 높고, 상기 제 2 화합물의 최고점유분자궤도함수(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 에너지 준위(HOMODF)와 상기 전자차단층의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL)은 하기 식 (1)을 충족하는 유기발광다이오드.
0 eV < HOMOEBL - HOMODF < 0.4 eV (1)
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; n은 1 내지 4의 정수임.
[화학식 3]
화학식 3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; R13은 카바졸일 모이어티, 아크리디닐 모이어티, 페나지닐 모이어티 및 페녹사지닐 모이어티를 가지는 축합 헤테로 방향족 작용기, C6-C20 방향족 아미노기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 축합 헤테로 방향족 작용기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층; 상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 발광물질층은 각각 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 화합물은 전술한 화학식 1 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며, 상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도는 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도보다 높고, 상기 전자차단층은 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며, 상기 제 2 화합물이 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하고, 상기 제 2 화합물이 상기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 C6-C30 방향족 아미노기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 방향족 아미노기 또는 헤테로 방향족 아미노기를 구성하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
[화학식 7]
화학식 7에서 R31은 C6-C20 아릴기임; R32 및 R33은 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소 또는 카바졸일기이며, 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되고, R32 및 R33 중에서 적어도 하는 카바졸기임; R34 및 R35는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C10 알킬, C6-C20 방향족 작용기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 작용기임; p와 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수임.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 기판; 전술한 유기발발광다이오드를 포함하는 유기발광장치, 예를 들어 유기발광 조명장치 또는 유기발광표시장치를 제공한다.
본 발명은 지연 형광 물질의 농도를 달리하는 다수의 발광물질층과, 상기 발광물질층에 포함된 지연 형광 물질과 비교하여 에너지 준위가 조절된 화합물로 이루어지는 전자차단층을 포함하는 유기발광다이오드 및 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치를 제안한다.
다수의 발광물질층을 구성하는 지연 형광 물질의 농도를 다르게 하고, 지연 형광 물질과 전자차단층을 구성하는 유기 화합물 사이의 에너지 준위를 조절하여 정공이 최종적으로 발광하는 지연 형광 물질로 신속하게 주입된다. 이에 따라 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 단일항 에너지 준위 및 삼중항 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 4는 비교예에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 최고점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 에너지 준위 차이에 따른 정공 전달의 문제점을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 5는 또 다른 비교예에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 차이에 따라 정공이 포획(trap)되는 문제점을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 6은 본 발명에 따라 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위가 조절되어, 정공이 포획되지 않고 발광물질층으로 주입되는 상태를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 단일항 에너지 준위 및 삼중항 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 4는 비교예에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 최고점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 에너지 준위 차이에 따른 정공 전달의 문제점을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 5는 또 다른 비교예에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위의 차이에 따라 정공이 포획(trap)되는 문제점을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 6은 본 발명에 따라 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층과 전자차단층을 구성하는 물질의 HOMO 에너지 준위가 조절되어, 정공이 포획되지 않고 발광물질층으로 주입되는 상태를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
[유기발광장치]
본 발명은 지연 형광 물질의 농도를 달리하는 다수의 발광물질층과, 상기 지연 형광 물질과 비교하여 에너지 준위가 조절된 전자차단층을 도입하여, 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드와, 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광조명 장치 등의 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치(100)는 기판(110)과, 기판(110) 상부에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와, 평탄화층(150) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
기판(110)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI), polyethersulfone(PES), polyethylenenaphthalate(PEN), polyethylene Terephthalate(PET) 및 polycarbonate(PC) 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다. 그 상부에 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 위치하는 기판(110)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(110) 상에 버퍼층(122)이 형성되고, 버퍼층(122) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(122)은 생략될 수 있다.
버퍼층(122) 상부에 반도체층(120)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(120)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(120)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(120) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴은 반도체층(120)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(120)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 선택적으로, 반도체층(120)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(120)의 양 가장자리에 불순물이 도핑될 수 있다.
반도체층(120)의 상부에는 절연 물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(124)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(120)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 1에서 게이트 절연막(122)은 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(1202은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연 물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 기판(110) 전면에 형성된다. 층간 절연막(132)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(132)은 반도체층(120)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 게이트 절연막(122) 내에도 형성될 수 있다. 선택적으로, 게이트 절연막(122)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성된다.
층간 절연막(132) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(144)과 드레인 전극(146)이 형성된다. 소스 전극(144)과 드레인 전극(146)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)을 통해 반도체층(120)의 양측과 접촉한다.
반도체층(120), 게이트 전극(130), 소스 전극(154) 및 드레인 전극(156)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 1에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(120)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(154) 및 드레인 전극(156)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 1에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소 영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
한편, 유기발광표시장치(100)는 유기발광다이오드(D)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소 영역에 형성될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다. 예를 들어, 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(D1)에 대응하는 층간 절연막(132) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터(미도시)는 유기발광다이오드(D)의 상부, 즉 제 2 전극(230) 상부에 위치할 수도 있다.
소스 전극(144)과 드레인 전극(146) 상부에는 평탄화층(150)이 기판(110) 전면에 형성된다. 평탄화층(150)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(146)을 노출하는 드레인 컨택홀(152)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(152)은 제 2 반도체층 컨택홀(136) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(136)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 평탄화층(150) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(146)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(220) 및 제 2 전극(230)을 포함한다.
1 전극(210)은 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 평탄화층(150) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(160)이 형성된다. 뱅크층(160)은 화소 영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광 유닛인 발광층(220)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광층(220)은 발광물질층(emitting material layer; EML)과, 발광물질층과 제 1 전극(210) 사이에 순차적으로 적층되는 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL) 및 전자차단층(electron blocking layer; EBL)과, 발광물질층과 제 2 전극(230) 사이에 순차적으로 적층되는 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL) 및/또는 전자주입층(electron injection layer; EIL)을 포함할 수 있다(도 2 참조). 또한 발광층(220)은 단층으로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광층이 탠덤 구조를 형성할 수도 있다. 발광층(220)을 구성하는 물질 및 구조에 대해서는 후술한다.
발광층(220)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(230)이 형성된다. 제 2 전극(230)은 표시 영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(230)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(230) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
인캡슐레이션 필름(170) 상에는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 또한, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 소재로 이루어진 경우, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
[유기발광다이오드]
본 발명에 따른 유기발광다이오드에 대해서 구체적으로 설명한다. 도 2는 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2에 나타내 바와 같이, 본 발명에 따른 유기발광다이오드(D)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(230)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광층(220)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 발광층(230)은 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 240)을 포함한다. 또한, 발광층(220)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(240) 사이에서 순차적으로 적층되는 정공주입층(HIL, 250), 정공수송층(HTL, 260) 및 전자차단층(254)과, 발광물질층(240)과 제 2 전극(230) 사이에서 순차적으로 적층되는 전자수송층(ETL, 270) 및 전자주입층(EIL, 280)을 포함하고, 필요에 따라 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 배치되는 정공차단층(275)을 포함할 수 있다.
제 1 전극(210)은 발광물질층(240)에 정공을 공급하는 양극일 수 있다. 제 1 전극(210)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO), SnO, ZnO, ICO 및 AZO로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(230)은 발광물질층(240)에 전자를 공급하는 음극)일 수 있다. 제 2 전극(230)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
발광물질층(240)은 전자차단층(265)과 정공차단층(275) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(242, EML1)과 제 1 발광물질층(242)과 정공차단층(275) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(244, EML2)을 포함한다. 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)은 각각 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함한다. 이때, 제 1 화합물은 호스트이고, 제 2 화합물은 지연 형광 물질일 수 있다.
제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)에 포함되는 제 1 화합물은 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), CBP, 3,3'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; mCBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), (옥시비스(2,1-페닐렌))비스(디페닐포스핀옥사이드)(Oxybis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphine oxide; DPEPO), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide; TSPO1), 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸(9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole) 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicabazole)을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)는 각각 지연 형광 물질인 제 2 화합물을 포함한다. 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성할 때, 스핀의 배열에 따라 짝스핀(paired spin) 형태인 단일항 엑시톤(singlet exciton)과 홀스핀(unpaired spin) 형태인 삼중항 엑시톤(triplet exciton)이 1:3의 비율로 생성된다. 종래의 형광 물질은 단일할 엑시톤만을 활용할 수 있기 때문에, 발광 효율이 낮다. 인광 물질은 단일항 엑시톤 이외에도 삼중항 엑시톤을 모두 활용할 수 있지만, 발광 수명이 짧아 상용화 수준에 미치지 못하고 있다.
종래의 형광 물질 및 인광 물질이 가지는 단점을 해결하기 위해 열활성지연형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF)으로 대표되는 지연 형광 물질이 개발되었다. 지연 형광 물질은 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF) 사이의 에너지 밴드갭(ΔEST DF)이 매우 협소하다(도 3 참조). 따라서 지연 형광 물질에서 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)를 가지는 엑시톤과 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)를 가지는 엑시톤은 중간 상태인 ICT 상태로 이동하고, 이로부터 바닥 상태(ground state, S0)로 전이된다(S1 →ICT←T1).
지연 형광 물질은 전자받개 모이어티와 전자주개 모이어티가 분자 내에서 이격되어 있기 때문에, 분자 내 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 큰 분극 상태로 존재하게 된다. 쌍극자 모멘트가 분극된 상태에서 HOMO와 LUMO 상태의 분자 궤도 간의 상호작용이 작아지고, 삼중항 상태와 단일항 상태에서 중간 상태(ICT)로 전이가 가능해진다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서, 지연 형광 물질은 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF) 사이의 에너지 밴드갭(ΔEST DF)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 작은 재료는 원래의 단일항 상태의 엑시톤 에너지가 바닥 상태로 떨어지면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 상온 수준의 열 에너지에 의하여 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 전환(up-conversion)되는 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낸다. 즉, 지연 형광 물질에서 25%의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)를 가지는 엑시톤과 75%의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)를 가지는 엑시톤이 중간 상태(ICT)로 전이되고, 다시 바닥 상태(S0)로 떨어지면서 발광이 일어난다. 따라서, 지연 형광 물질의 내부양자효율은 이론적으로 100%가 되기 때문에, 종래의 인광 물질에 준하는 발광 효율을 구현할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)에 포함되는 제 2 화합물인 지연 형광 물질은 카바졸계 지연 형광 물질일 수 있다. 카바졸계 지연 형광 물질은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; n은 1 내지 4의 정수임.
예를 들어, 화학식 1의 구조를 가지는 카바졸계 지연 형광 물질은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)에 포함되는 제 2 화합물인 지연 형광 물질은 트리아진계 지연 형광 물질일 수 있다. 트리아진계 지연 형광 물질은 하기 화학식 3의 구조를 가질 수 있다
[화학식 3]
화학식 3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; R13은 카바졸일 모이어티, 아크리디닐 모이어티, 페나지닐 모이어티 및 페녹사지닐 모이어티를 가지는 축합 헤테로 방향족 작용기, C6-C20 방향족 아미노기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 축합 헤테로 방향족 작용기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
일례로, 상기 축합 헤테로 방향족 작용기는 카바졸일기, 아크리디닐기, 페나지닐기 및 페녹사지닐기는 물론이고, 이들 축합 헤테로 방향족 작용기에 벤젠 고리, 나트탈렌 고리, 인덴 고리, 피리딘 고리, 인돌 고리, 퓨란 고리, 벤조퓨란 고리, 디벤조퓨란 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조티오펜 고리가 축합된 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 3의 구조를 가지는 트리아진계 지연 형광 물질은 하기 화학식 4의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
한편, 전자차단층(265)에 인접하게 배치되는 제 1 발광물질층(242)에서 제 2 화합물의 농도는, 정공차단층(275)에 인접하게 배치되는 제 2 발광물질층(244)에서 제 2 화합물의 농도보다 낮다.
일례로, 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가지는 지연 형광 물질은 전자 수송 특성이 상대적으로 우수하다. 따라서 제 1 발광물질층(242)에서 제 2 화합물의 농도가 제 2 발광물질층(244)에서 제 2 화합물의 농도보다 높거나 동일한 경우, 정공에 비하여 전자가 신속하게 제 1 발광물질층(242)으로 주입된다. 엑시톤 결합 영역이 전자차단층(265)과 제 1 발광물질층(242)의 계면에 형성되고, 이에 따라 유기발광다이오드(D)의 구동 전압이 높아지는 반면, 발광 효율과 발광 수명은 향상되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(242)에서 제 2 화합물은 5 내지 30 중량%의 농도로 도핑되는 반면, 제 2 발광물질층(244)에서 제 2 화합물은 40 내지 50 중량%의 농도로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 제 1 발광물질층(242)에서 제 2 화합물의 농도가 30 중량%를 초과하거나, 제 2 발광물질층(244)에서 제 2 화합물의 농도가 50 중량%를 초과하는 경우, 전자가 제 2 발광물질층(244)에서 포획(trap)되면서 엑시톤이 효율적으로 생성되지 않을 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(242)의 두께는 제 2 발광물질층(244)의 두께보다 얇을 수 있다. 제 1 발광물질층(242)의 두께는 3 내지 10 nm, 예를 들어 3 내지 5 nm이고, 제 2 발광물질층(244)의 두께는 20 내지 50 nm, 예를 들어 30 내지 50 nm일 수 있다. 제 2 화합물의 농도를 다르게 설정한 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)의 두께를 조절하여, 발광물질층(240)의 중앙 영역, 예를 들어 제 2 발광물질층(244)에서 엑시톤 결합 영역이 형성되도록 유도할 수 있다.
전술한 바와 같이, 지연 형광의 경우 이론적으로 최대 100%의 효율을 얻을 수 있기 때문에, 종래의 중금속을 포함하는 인광 재료와 동등한 내부 양자 효율을 구현할 수 있다. 그런데, 지연 형광을 구현하기 위한 호스트는 도펀트에서의 삼중항 상태의 엑시톤이 소광(비-발광 소멸, quenching)되지 않고 발광에 관여할 수 있도록 유도할 수 있어야 하고, 이를 위해서는 호스트와 지연 형광 물질의 에너지 준위가 조절되어야 한다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층(240)에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다. 도 3에 개략적으로 나타낸 바와 같이, 발광물질층(EML, 240)에 포함되는 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)와 여기 단일항 에너지 준위(S1 H)는 각각 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)와 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)보다 높아야 한다. 예를 들어, 제 1 화합물 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 0.2 eV 이상, 바람직하게는 0.3 eV 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 eV 이상 높을 수 있다.
제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H) 및 여기 단일항 에너지 준위(S1 H)가 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF) 및 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)보다 충분히 높지 않은 경우, 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 엑시톤이 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)로의 역-전하 이동이 발생한다. 이에 따라, 삼중항 엑시톤이 발광할 수 없는 제 1 화합물에서 삼중항 엑시톤이 비-발광 소멸되기 때문에, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 삼중항 상태 엑시톤이 발광에 기여하지 못하게 된다. 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 차이(ΔEST DF)는 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV일 수 있다.
발광물질층(EML)에서, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와 지연 형광 물질일 수 있는 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 또는 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMODF)의 차이(|LUMOH-LUMOD|)는 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV인 것이 바람직할 수 있다(도 6 참조). 이에 따라, 호스트일 수 있는 제 1 화합물에서 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
다시 도 2로 돌아가면, 정공주입층(250)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(260) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(260) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(250)은 4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (MTDATA), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine(NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(1T-NATA), 4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(2T-NATA), Copper phthalocyanine(CuPc), Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine(TCTA), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine(NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile(Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-Tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene(TDAPB), poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate(PEDOT/PSS) 및/또는 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(250)은 생략될 수 있다.
정공수송층(260)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(240) 사이에서 발광물질층(240)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(260)은 N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(CBP), Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine](Poly-TPD), (Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))] (TFB), Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane(TAPC), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline(DCDPA), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 및/또는 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(240)과 제 2 전극(230) 사이에는 전자수송층(270)과 전자주입층(280)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(270)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(240)에 전자를 안정적으로 공급한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(270)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 전자수송층(270)은 tris-(8-hydroxyquinoline aluminum(Alq3), 2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole(PBD), 스파이로-PBD, lithium quinolate(Liq), 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBi), Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum(BAlq), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(Bphen), 2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(NBphen), 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline(BCP), 3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole(TAZ), 4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole(NTAZ), 1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene(TpPyPB), 2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine(TmPPPyTz), Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)](PFNBr), tris(phenylquinoxaline(TPQ) 및/또는 Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide(TSPO1) 등으로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(280)은 제 2 전극(230)과 전자수송층(270) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(270)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(280)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, lithium benzoate), sodium stearate 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 정공이 발광물질층(240)을 제 2 전극(230) 쪽으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(240)을 지나 제 1 전극(210) 쪽으로 이동하는 경우, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 감소할 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명에 따른 유기발광다이오드(D)는 발광물질층(240)과 정공수송층(260) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(265)이 위치한다. 전자차단층(265)을 구성할 수 있는 물질의 종류 및 에너지 준위 등에 대해서는 후술한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광다이오드(D)는 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(275)이 위치하여 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 정공의 이동을 방지할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공차단층(275)의 소재로서 전자수송층(270)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(275)은 발광물질층(240)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, Bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine(B3PYMPM), Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]teeth oxide(DPEPO), 9-(6-9H-carbazol-9-yl)pyridine-3-yl)-9H-3,9'-bicarbazole, TSPO1 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
전술한 바와 같이, 정공수송층(260)과 발광물질층(240) 사이에 전자차단층(265)이 위치한다. 이때, 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)에 포함되는 제 2 화합물인 지연 형광 물질의 최고점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 에너지 준위(HOMODF)와 전자차단층(265)의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL)는 하기 식 (1)을 충족한다.
0 eV < HOMOEBL - HOMODF < 0.4 eV (1)
전술한 식(1)을 충족할 때, 정공이 효율적으로 전자차단층(265)에서 발광물질층(240)으로 효율적으로 전달, 주입되고, 엑시톤 재결합 영역은 발광물질층(240)의 중앙에 형성될 수 있다. 일례로, 발광물질층(240)을 구성하는 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)는 전자차단층(265)의 HOMO 에너지 준위(HOMODBL)과 비교해서 최대 0.3 eV 깊을 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자차단층(265)은 (헤테로) 방향족 아미노기를 가지는 유기 화합물을 포함할 수 있다. (헤테로) 방향족 아미노기를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 5의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 C6-C30 방향족 아미노기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 방향족 아미노기 또는 헤테로 방향족 아미노기를 구성하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
보다 구체적으로, 화학식 5의 구조를 가지는 (헤테로) 방향족 아미노기를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
다른 예시적인 실시형태에서, 전자차단층(265)은 카바졸계 유기 화합물을 포함할 수 있다. 전자차단층(265)에 사용될 수 있는 카바졸계 유기 화합물은 하기 화학식 7의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 7]
화학식 7에서 R31은 C6-C20 아릴기임; R32 및 R33은 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소 또는 카바졸일기이며, 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되고, R32 및 R33 중에서 적어도 하는 카바졸기임; R34 및 R35는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C10 알킬, C6-C20 방향족 작용기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 작용기임; p와 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수임.
보다 구체적으로, 전자차단층(265)에 사용될 수 있는 카바졸계 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 8]
이때, 전술한 바와 같이, 제 1 및 제 2 발광물질층(242, 244)에 포함되는 지연 형광 물질인 제 2 화합물과, 전자수송층(265)을 구성하는 유기 화합물은 식 (1)을 충족하여야 한다. 식 (1)을 충족하지 못하는 경우, 다음과 같은 문제가 발생할 수 있다.
도 4는 비교예에 따라 발광물질층(240)의 제 2 화합물로서 화학식 1 내지 화학식 2의 구조를 가지는 카바졸계 지연 형광 물질을 사용하고, 전자차단층(265)에 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 (헤테로) 방향족 아미노계 화합물을 도입한 경우, 발광물질층과 전자차단층 사이의 에너지 준위 관계를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
전자차단층(265)의 LUMO 에너지 준위(LUMOEBL)는, 발광물질층(EML)을 구성하는 제 1 및 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH, LUMODF)보다 얕다. 이에 따라, 전자가 전자차단층(265)에서 효율적으로 차단될 수 있다. 그런데, 발광물질층(EML)의 지연 형광 물질로서 화학식 1 내지 화학식 2의 구조를 가지는 카바졸계 유기 화합물을 사용하고, 전자차단층(265)에 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 (헤테로) 방향족 아미노계 화합물을 사용하는 경우, 전자차단층(265)의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL)와 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF) 사이의 에너지 밴드갭(ΔHOMO1)이 0.4 eV 이상으로서 매우 크다. 이 경우, 양전하 캐리어인 정공은 전자차단층(EBL)으로부터 발광물질층(EML)을 구성하는 호스트인 제 1 화합물과 지연 형광 물질인 제 2 화합물로 전달되지 않고, 전자차단층(EBL)과 발광물질층(EML) 사이의 계면에 정공이 축적된다. 전자차단층(EBL)과 발광물질층(EML) 사이의 계면에 정공이 축적되면서, 유기발광다이오드의 구동 전압이 상승한다. 발광에 기여하지 못하는 정공이 엑시톤을 형성하지 못하고 비-발광 소멸하면서 유기발광다이오드의 발광 효율 및 발광 수명이 감소한다.
도 5는 다른 비교예에 따라 발광물질층(240)의 제 2 화합물로서 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가지는 트리아진계 지연 형광 물질을 사용하고, 전자차단층(265)에 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 카바졸계 화합물을 도입한 경우, 발광물질층과 전자차단층 사이의 에너지 준위 관계를 개략적으로 나타낸 모식도이다. 이 경우, 발광물질층(EML)을 구성하는 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)는 전자차단층(EBL)을 구성하는 유기 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL)보다 얕다. 이에 따라, 정공은 전자차단층(EBL)에서 발광물질층(EML)에서 호스트인 제 1 화합물을 거치지 않고 지연 형광 물질인 제 2 화합물로 전달되고, 정공은 제 2 화합물에 포획(trap)된다. 제 2 화합물에 포획된 정공과 제 1 화합물에 포획된 전자가 들뜬복합체(exciplex)를 형성하면서, 유기발광다이오드의 구동 전압이 상승하고, 발광 수명은 저하된다.
한편, 도 6은 본 발명에 따라 발광물질층(240)의 제 2 화합물로서 화학식 1 내지 화학식 2의 구조를 가지는 카바졸계 지연 형광 물질과, 전자차단층(265)에 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 카바졸계 유기 화합물을 병용한 경우, 또는 발광물질층(240)의 제 2 화합물로서 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가지는 트리아진계 지연 형광 물질과, 전자차단층(265)에 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 (헤테로) 방향족 아미노계 화합물을 병용한 경우, 발광물질층과 전자차단층 사이의 에너지 준위 관계를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
이 경우, 발광물질층(EML)을 구성하는 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)와, 전자차단층(EBL)을 구성하는 유기 화합물의 사이의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL) 사이의 에너지 밴드갭(ΔHOMO2)는 전술한 식 (1)을 충족할 수 있다. 이에 따라, 정공은 전자차단층(EBL)에서 발광물질층(EML)을 구성하는 제 1 화합물을 경유하여 제 2 화합물로 신속하게 전달, 주입될 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드의 구동 전압이 감소하며, 엑시톤 재결합 영역은 발광물질층(EML)의 중앙으로 이동(shift)하기 때문에, 엑시톤 소실로 인한 발광 효율 및 발광 수명이 저하되는 것을 최소화할 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화학식 6에서 화합물 3-4(LUMO -2.2 eV, HOMO -5.5 eV)를, 제 1 및 제 2 발광물질층의 호스트로서 mCBP(LUMO -2.5 eV, HOMO -6.0 eV), 지연 형광 물질로서 화학식 4에서 화합물 2-2(LUMO -3.0 eV, HOMO -5.6 eV)를 적용한 유기발광다이오드를 제조하였다. ITO 부착 기판을 사용하기 전에 UV 오존으로 세척하고, 증발 시스템에 적재하였다. 기판 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버 내부로 이송하였다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
ITO (50 nm); 정공주입층(HAT-CN, 두께 10 nm), 정공수송층(NPB, 두께 75 nm), 전자차단층(화합물 3-4, 두께 15 nm), 제 1 발광물질층(mCBP, 화합물 2-2 20 중량% 도핑, 두께 5 nm), 제 2 발광물질층(mCBP, 화합물 2-2 40 중량% 도핑, 두께 40 nm), 정공차단층(B3PYMPM, 두께 10 nm), 전자차단층(TPBi, 두께 25 nm), 전자주입층(LiF), 음극(Al).
CPL(capping layer)을 성막한 뒤에 유리로 인캡슐레이션 하였다. 발광층 및 음극을 증착한 후, 피막을 형성하기 위하여 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에서 화합물 3-4를 대신하여 화학식 8에서 화합물 4-1(LUMO -2.3 eV, HOMO -5.7 eV)을 사용하고, 제 1 및 제 2 발광물질층의 지연 형광 물질로서 화합물 2-2를 대신하여 화학식 1에서 화합물 1-23(LUMO -3.4 eV, HOMO -5.9 eV)을 사용하고, 제 1 발광물질층에서 화합물 1-23을 5 중량%의 농도로 도핑한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 3 내지 실시예 8: 유기발광다이오드 제조
제 1 발광물질층에서 지연 형광 물질인 화합물 1-23의 도핑 농도를 10 중량%(실시예 3), 15 중량%(실시예 4), 20 중량%(실시예 5), 25 중량%(실시예 6), 30 중량%(실시예 7), 35 중량%(실시예 8)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 9: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화합물 3-4를 대신하여, 화학식 6에서 화합물 3-1(LUMO -2.3 eV, HOMO -5.5 eV)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 10: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화합물 4-1를 대신하여, 화학식 8에서 화합물 4-12(LUMO -2.2 eV, HOMO -5.7 eV)을 사용한 것을 제외하고 실시예 5와 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화합물 3-4(LUMO -2.2 eV, HOMO -5.5 eV)를 사용하고, 2개의 발광물질층을 대신하여 호스트인 mCBP에 지연 형광 물질인 화합물 1-23(LUMO -3.4 eV, HOMO -5.9 eV)을 40 중량% 도핑한 단일 발광물질층(두께 40 nm)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 2: 유기발광다이오드 제조
단일 발광물질층의 지연 형광 물질로서 화합물 1-23을 대신하여 화합물 2-2(LUMO -3.0 eV, HOMO -5.6 eV)를 사용한 것을 제외하고 비교예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 3: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화합물 3-4를 대신하여 화합물 4-1(LUMO -2.3 eV, HOMO -5.7 eV)을 사용한 것을 제외하고 비교예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 4: 유기발광다이오드 제조
단일 발광물질층의 지연 형광 물질로서 화합물 1-23을 대신하여 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고 비교예 3과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 5: 유기발광다이오드 제조
제 1 및 제 2 발광물질층의 지연 형광 물질로서 화합물 2-2를 대신하여 화합물 1-23(LUMO -3.4 eV, HOMO -5.9 eV)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 6 내지 실시예 9: 유기발광다이오드 제조
제 1 발광물질층에서 지연 형광 물질인 화합물 1-23의 도핑 농도를 5 중량%(비교예 6), 50 중량%(비교예 7), 60 중량%(비교예 8), 70 중량%(비교예 9)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 10: 유기발광다이오드 제조
전자차단층에 화합물 3-4를 대신하여 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 11: 유기발광다이오드 제조
제 1 발광물질층(두께 40 nm)에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 40 중량%로 변경하고, 제 2 발광물질층(두께 5 nm)에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 10 중량%로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 12: 유기발광다이오드 제조
제 2 발광물질층에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 70 중량%로 변경한 것을 제외하고, 비교예 11과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 13: 유기발광다이오드 제조
2개의 발광물질층을 대신하여, 호스트인 mCBP에 지연 형광 물질인 화합물 1-23이 20 중량% 도핑된 제 1 발광물질층(두께 13 nm), mCBP에 화합물 1-23이 30 중량% 도핑된 제 2 발광물질층(두께 13 nm), mCBP에 화합물 1-23이 40 중량% 도핑된 제 3 발광물질층(두께 13 nm)을 적층한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 14: 유기발광다이오드 제조
제 1 발광물질층에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 40 중량%, 제 2 발광물질층에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 30 중량%, 제 3 발광물질층에서 화합물 1-23의 도핑 농도를 20 중량%로 변경한 것을 제외하고, 비교예 13과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 10과, 비교예 1 내지 비교예 14에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로 광학 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 6.3 ㎃/㎠의 전류밀도에서 각각의 유기발광다이오드의 구동 전압(V), 전류효율(cd/A), 전력효율(lm/W), 최대 전계 발광 파장(λmax, nm), 외부양자효율(EQE, %) 및 최초 휘도로부터 95% 휘도로 감소하기까지의 시간(T95, 시간)을 각각 측정하였다. 비교예에서 제조된 유기발광다이오드에서의 측정 결과를 표 1에 나타내고, 실시예에서 제조된 유기발광다이오드에서의 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
| 샘플 | V | cd/A | lm/W | λmax | EQE (%) | T95 (hr) |
| 비교예 1 | 4.4 | 61.9 | 44.4 | 538 | 15.6 | 56 |
| 비교예 2 | 3.5 | 50.8 | 45.9 | 526 | 16.1 | 103 |
| 비교예 3 | 4.2 | 62.3 | 46.6 | 538 | 17.1 | 120 |
| 비교예 4 | 3.9 | 53.2 | 42.8 | 526 | 15.5 | 64 |
| 비교예 5 | 4.3 | 54.4 | 39.5 | 536 | 15.9 | 89 |
| 비교예 6 | 4.2 | 68.6 | 51.3 | 536 | 18.4 | 135 |
| 비교예 7 | 4.3 | 59.6 | 43.6 | 538 | 17.0 | 102 |
| 비교예 8 | 4.5 | 51.9 | 36.2 | 538 | 14.8 | 88 |
| 비교예 9 | 4.6 | 39.6 | 26.9 | 540 | 12.1 | 85 |
| 비교예 10 | 3.9 | 49.1 | 39.6 | 524 | 15.2 | 68 |
| 비교예 11 | 4.4 | 52.4 | 37.8 | 532 | 15.2 | 76 |
| 비교예 12 | 4.6 | 53.0 | 37.0 | 540 | 14.8 | 90 |
| 비교예 13 | 4.1 | 33.6 | 25.1 | 536 | 18.0 | 101 |
| 비교예14 | 4.5 | 42.2 | 29.6 | 540 | 15.5 | 92 |
| 샘플 | V | cd/A | lm/W | λmax | EQE (%) | T95 (hr) |
| 실시예 1 | 3.2 | 53.1 | 52.1 | 524 | 17.8 | 186 |
| 실시예 2 | 4.1 | 69.1 | 52.9 | 534 | 19.1 | 215 |
| 실시예 3 | 4.0 | 69.7 | 54.6 | 534 | 19.5 | 238 |
| 실시예 4 | 4.0 | 68.8 | 54.0 | 534 | 20.0 | 266 |
| 실시예 5 | 4.0 | 69.9 | 54.3 | 534 | 20.3 | 284 |
| 실시예 6 | 4.0 | 67.9 | 53.3 | 534 | 19.9 | 227 |
| 실시예 7 | 4.1 | 70.5 | 53.6 | 536 | 19.3 | 190 |
| 실시예 8 | 4.1 | 69.2 | 53.0 | 536 | 19.0 | 185 |
| 실시예 9 | 3.3 | 54.0 | 51.4 | 524 | 17.4 | 180 |
| 실시예 10 | 4.0 | 68.2 | 53.5 | 534 | 19.9 | 276 |
표 1 및 표 2에 나타낸 바와 같이, 지연 형광 물질을 고 농도(40 중량%)로 도핑한 단일 발광물질층을 도입한 비교예 1-4에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에서 제조한 유기발광다이오드의 구동 전압은 최대 27.3% 낮아졌고, 전류효율, 전력효율, EQE 및 발광 수명은 각각 최대 38.8%, 27.6%, 343.8% 향상되었다. 또한, 전자차단층의 소재와 발광물질층을 구성하는 지연 형광 물질 사이의 HOMO 에너지 준위가 조절되지 않은 비교예 5및 비교예 9에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에서 제조한 유기발광다이오드의 구동 전압은 최대 34.4% 낮아졌고, 전류효율, 전력효율, EQE 및 발광 수명은 각각 최대 43.6%, 38.2%, 317.6% 향상되었다. 또한, 제 1 발광물질층에서 지연 형광 물질의 도핑 농도를 40 중량% 이상으로 설정한 비교예 6-9 및 비교예 11-12에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에서 제조한 유기발광다이오드의 구동 전압은 최대 30.4% 낮아졌고, 전류효율, 전력효율, EQE 및 발광 수명은 각각 최대 78.0%, 103.0%, 67.8%, 273.7% 향상되었다. 아울러, 두께를 달리하고, 지연 형광 물질의 도핑 농도를 점차 증가시킨 3개의 발광물질층을 도입한 비교예 13-14에서 제조한 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예에서 제조한 유기발광다이오드의 구동 전압은 28.9% 낮아졌고, 전류효율, 전력효율, EQE 및 발광 수명은 각각 최대 109.8%, 117.5%, 31.0%, 208.7% 향상되었다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100: 유기발광표시장치
210: 제 1 전극
220: 발광층(발광 유닛)
230: 제 2 전극
240: 발광물질층
242: 제 1 발광물질층
244: 제 2 발광물질층
265: 전자차단층
D: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210: 제 1 전극
220: 발광층(발광 유닛)
230: 제 2 전극
240: 발광물질층
242: 제 1 발광물질층
244: 제 2 발광물질층
265: 전자차단층
D: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (18)
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층;
상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 발광물질층은 각각 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 1 또는 하기 하기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며,
상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도는 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도보다 높고,
상기 제 2 화합물의 최고점유분자궤도함수(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 에너지 준위(HOMODF)와 상기 전자차단층의 HOMO 에너지 준위(HOMOEBL)은 하기 식 (1)을 충족하는 유기발광다이오드.
0 eV < HOMOEBL - HOMODF < 0.4 eV (1)
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; n은 1 내지 4의 정수임.
[화학식 3]
화학식 3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; R13은 카바졸일 모이어티, 아크리디닐 모이어티, 페나지닐 모이어티 및 페녹사지닐 모이어티를 가지는 축합 헤테로 방향족 작용기, C6-C20 방향족 아미노기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 축합 헤테로 방향족 작용기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
- 제 1항에 있어서, 상기 전자차단층은 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며,
상기 제 2 화합물이 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하고,
상기 제 2 화합물이 상기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 C6-C30 방향족 아미노기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 방향족 아미노기 또는 헤테로 방향족 아미노기를 구성하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
[화학식 7]
화학식 7에서 R31은 C6-C20 아릴기임; R32 및 R33은 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소 또는 카바졸일기이며, 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되고, R32 및 R33 중에서 적어도 하는 카바졸기임; R34 및 R35는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C10 알킬, C6-C20 방향족 작용기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 작용기임; p와 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수임.
- 제 1항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물은 5 내지 35 중량%의 농도로 도핑되고, 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물은 40 내지 50 중량%의 농도로 도핑되는 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층의 두께는 상기 제 2 발광물질층의 두께보다 얇은 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 2]
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 4의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 4]
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 6]
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 8]
- 제 1항에 있어서, 상기 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높고, 상기 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위는 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층;
상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층 및 상기 제 2 발광물질층은 각각 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 1 또는 하기 하기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며,
상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도는 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물의 농도보다 높고,
상기 전자차단층은 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하며,
상기 제 2 화합물이 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하고,
상기 제 2 화합물이 상기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물인 경우, 상기 전자차단층은 상기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; n은 1 내지 4의 정수임.
[화학식 3]
화학식 3에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C20 알킬임; R13은 카바졸일 모이어티, 아크리디닐 모이어티, 페나지닐 모이어티 및 페녹사지닐 모이어티를 가지는 축합 헤테로 방향족 작용기, C6-C20 방향족 아미노기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 축합 헤테로 방향족 작용기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R23은 각각 독립적으로 C6-C30 방향족 아미노기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 아미노기이며, 상기 방향족 아미노기 또는 헤테로 방향족 아미노기를 구성하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환됨.
[화학식 7]
화학식 7에서 R31은 C6-C20 아릴기임; R32 및 R33은 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소 또는 카바졸일기이며, 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되고, R32 및 R33 중에서 적어도 하는 카바졸기임; R34 및 R35는 각각 독립적으로 경수소, 중수소, 삼중수소, C1-C10 알킬, C6-C20 방향족 작용기 또는 C3-C20 헤테로 방향족 작용기임; p와 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수임.
- 제 10항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층에서 상기 제 2 화합물은 5 내지 35 중량%의 농도로 도핑되고, 상기 제 2 발광물질층에서 상기 제 2 화합물은 40 내지 50 중량%의 농도로 도핑되는 유기발광다이오드.
- 제 10항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층의 두께는 사이 제 2 발광물질층의 두께보다 얇은 유기발광다이오드.
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 2]
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 3의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 4의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 4]
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 6]
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 7의 구조를 가지는 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 8]
- 제 10항에 있어서, 상기 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높고, 상기 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위는 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 1항 내지 제 17항 중에서 어느 하나의 청구항에 기재된 유기발광다이오드
를 포함하는 유기발광장치.
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