CN105246898A - 新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新颖有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。本发明的有机电致发光化合物改善所述装置的电流特性，由此降低所述装置的驱动电压。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置无需包含空穴阻挡层并且具有提高的寿命。

Description

新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置为自发光装置，其具有提供更宽视角、更高对比率以及更快响应时间的优点。有机EL装置最初由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小型芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[参看《应用物理学报》(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
决定有机EL装置的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，已广泛使用荧光材料作为发光材料。然而，鉴于电致发光机制，开发磷光材料为最佳方法之一，其理论上与荧光材料相比可使发光功效提高四(4)倍。到目前为止，已众所周知铱(III)络合物为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根基-N,C3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶根基-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红色、绿色和蓝色材料。
可使用掺杂剂/主体材料的混合系统作为发光材料来改善色纯度、发光效率以及稳定性。如果使用掺杂剂/主体材料系统，那么重要的是主体材料的选择，因为主体材料极大地影响发光装置的效率和性能。在常规技术中，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)为最众所周知的磷光主体材料。派尼尔(Pioneer)(日本)等人当前通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉根基)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等(其用于空穴阻挡层中)作为主体材料来开发高效有机EL装置。
尽管这些磷光主体材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃态转变温度和不良热稳定性，其在真空中在高温沉积工艺期间可能发生分解。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。包含磷光主体材料的有机EL装置与包含荧光主体材料的装置相比提供更高的电流效率(cd/A)并且具有更高的驱动电压。因此，使用常规磷光材料的有机EL装置在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)此外，有机EL装置的操作寿命和发光效率不令人满意。
同时，铜酞菁(CuPc)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等已用作有机EL装置中的空穴注入材料和空穴传输材料。然而，包含所述材料的有机EL装置具有低量子效率和短操作寿命，因为当有机EL装置在高电流下驱动时，阳极与空穴注入层之间产生热应力，由此快速降低装置的操作寿命。另外，空穴注入层中所用的电致发光材料中的空穴移动大，并且因此打破空穴-电子电荷平衡，并且降低量子效率(cd/A)。
日本专利申请公开第2000-077186号披露基于稠合二苯并呋喃的环化合物作为有机EL装置的发光层中所用的化合物。然而，包含化合物的有机EL装置具有高驱动电压以及对比于驱动电压的低发光亮度。
本发明者已发现通过在有机EL装置的发光层中使用具有极佳电子传输效率的磷光主体化合物，在发光层中良好建立空穴-电子电荷平衡，装置的驱动电压降低，并且装置的功率效率提高。另外，包含主体材料的有机EL装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。
发明内容
待解决的问题
本发明的目标为提供具有高电流传输效率的有机电致发光化合物，以及通过在发光层中包含有机电致发光化合物而具有低驱动电压和提高的功率效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现上述目标可通过由下式1表示的化合物实现：
其中
X1和X2各自独立地表示CR1R2、NR9、O或S；
Y1到Y12各自独立地表示CR3或N；
R1和R2各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C6-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的5到30元杂芳基；
R3表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR4R5、-SiR6R7R8、氰基、硝基或羟基；
R4到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基形成经取代或未经取代的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；以及
所述杂环烷基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
本发明的作用
本发明的有机电致发光化合物改善有机电致发光装置的电流特性，由此降低装置的驱动电压，并且具有提供具有优化功率效率的有机EL装置的优势。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置并非必须包含空穴阻挡层，并且因此可降低装置的电压需求。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及由上述式1表示的有机电致发光化合物，包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
在本发明的式1化合物中，优选地，X1和X2各自独立地表示CR1R2或NR9；Y1到Y12各自独立地表示CR3；R1到R3各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到20元杂芳基、-SiR6R7R8、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或氰基；且R4到R9各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基、经取代或未经取代的(C6-C15)芳基或经取代或未经取代的5到20元杂芳基。
在本发明的式1化合物中，更优选地，R1和R2各自独立地表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；R6到R8各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；且R9表示经取代或未经取代的(C6-C15)芳基，或经取代或未经取代的5到15元杂芳基。
此处，“(C1-C30)烷基”打算是具有1到30个碳原子的直链或分支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选为1到20，更优选为1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”打算是具有2到30个碳原子的直链或分支链烯基，其中碳原子的数目优选是2到20，更优选是2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是具有2到30个碳原子的直链或分支链炔基，其中碳原子的数目优选是2到20，更优选是2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C1-C30)烷氧基”打算是具有1到30个碳原子的直链或分支链烷氧基，其中碳原子的数目优选是1到20，更优选是1到10，并且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-乙基丙氧基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选是3到20，更优选是3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“5到7元杂环烷基”是具有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P，优选O、S以及N的杂原子，以及5到7个环主链原子的环烷基，并且包括吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6到30个碳原子的芳香族烃的单环或稠环，其中碳原子的数目优选是6到20，更优选6到15，并且包括苯基、联苯、三联苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、稠四苯基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等。“3到30元(亚)杂芳基”是具有至少一个、优选1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P组成的群组的杂原子、并且具有3到30个环主链原子的芳基；是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；具有优选3到20个，更优选3到15个环主链原子；可以部分饱和；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经单键键联到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
此处，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代”意思是某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。式1的R1到R9中的经取代的烷基、经取代的环烷基、经取代的芳基、经取代的杂芳基、经取代的杂环烷基以及经取代的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘；卤素；未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的5到30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5到7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基。
本发明的有机电致发光化合物包括(但不限于)以下化合物：
本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的方法制备，并且可根据例如以下反应流程1制备：
流程1
本发明进一步提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。材料可包含单独本发明的有机电致发光化合物，或可进一步包括有机电致发光材料中一般包括的常规材料。
本发明的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极以及第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个可为阳极且另一个可为阴极。有机层可包含发光层，并且可进一步包含至少一个选自由以下组成的群组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、层间以及空穴阻挡层。
发光层可包括本发明的有机电致发光化合物。当用于发光层中时，本发明的有机电致发光化合物可作为主体材料而被包括在内。
包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置除了本发明的有机电致发光化合物之外可进一步包含至少一种其它化合物作为主体材料，并且可进一步包括至少一种掺杂剂。
如果发光层中包括本发明的有机电致发光化合物作为主体材料(第一主体材料)，那么可包括其它化合物作为第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料的重量比可在1:99至99:1范围内。
第二主体材料是除了本发明的有机电致发光化合物之外的其它化合物，其可为任何已知磷光主体，并且鉴于发光效率优选地选自由下式2到6的化合物组成的群组。
H-(Cz-L4)h-M(2)
H-(Cz)i-L4-M(3)
其中
Cz表示以下结构：
X表示-O-或-S-；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5或30元杂芳基或R25R26R27Si-；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环；
R25到R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5或30元亚杂芳基；
M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5或30元杂芳基；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-；且Y1和Y2不同时存在；
R31到R33各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的5或30元杂芳基；或连接到相邻取代基形成碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环；并且R32和R33可相同或不同；
h和i各自独立地表示整数1到3；
j、k、l和m各自独立地表示整数0到4；
其中h、i、j、k、l或m为整数2或更大，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24相同或不同。
具体来说，第二主体材料包括以下：
其中TPS表示三苯基硅烷基。
本发明的有机电致发光装置中所含的掺杂剂优选为一种或多种磷光掺杂剂。用于本发明的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受具体限制，但可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合物化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化络合物化合物，并且甚至更优选地为邻位金属化铱络合物化合物。
磷光掺杂剂可选自由下式7到9表示的化合物组成的群组：
其中
L选自以下结构：
R100表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；R101到R109以及R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、氰基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；R120到R123连接到相邻取代基形成稠环，例如喹啉；R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；当R124到R127为芳基时，其连接到相邻取代基形成稠环，例如芴；R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或(C6-C30)芳基；f和g各自独立地表示整数1到3；其中f或g为整数2或更大，各R100可相同或不同；并且n表示整数1到3。
磷光掺杂剂材料包括以下：
本发明进一步提供用于有机电致发光装置的组合物。组合物包含本发明化合物作为主体材料。
另外，本发明的有机电致发光装置包含第一电极、第二电极以及所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含发光层并且发光层可包含用于本发明的有机电致发光装置的组合物。
本发明的有机电致发光装置包含式1的有机电致发光化合物并且可以进一步包括至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，除式1的有机电致发光化合物以外，有机层可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表中第1族金属、第2族金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或包含所述金属的至少一种络合物化合物。另外，有机层可进一步包含发光层和电荷产生层。
另外，本发明的有机电致发光装置可通过以下方式发射白光：进一步包含至少一个发光层，所述发光层除本发明的有机电致发光化合物以外还包含蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物；并且在必要时，可进一步包括黄色或橙色发光层。
优选地，在本发明的有机电致发光装置中，选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一个层(下文中称为“表面层”)可安置于一个或两个电极的内表面上。具体来说，优选将具有硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层安置在发光中间层的阳极表面上，并且将金属卤化物层或金属氧化物层安置在电致发光中间层的阴极表面上。表面层提供有机电致发光装置的操作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域可安置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此变得更容易从混合区域注射并且传输电子到发光媒介。另外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此变得更容易从混合区域注射并且传输空穴到发光媒介。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层来制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的有机电致发光装置。
为了形成构成本发明的有机电致发光装置的每一个层，可使用干式成膜方法，例如真空沉积、溅镀、等离子、离子电镀方法等，或湿式成膜方法，例如旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿式成膜方法时，通过在适合溶剂(例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中溶解或分散构成每一个层的材料来形成薄膜。溶剂不受具体限制，只要构成每一个层的材料在溶剂中可溶解或可分散，不在形成层时引起任何问题即可。
下文中，将参考以下实例详细说明本发明的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法以及包含所述化合物的装置的发光特性：
实例1：制备化合物H-6
制备化合物C-2
将化合物C-1(40.0g，181.81mmol)、2-溴硝基苯(40.4g，199.99mmol)和四(四(三苯基膦)钯)钯(O)[Pd(PPh3)4](10.5g，9.09mmol)溶解于烧瓶中的2MK2CO3(230.0mL)、甲苯(900.0mL)和乙醇(230.0mL)中，并且使反应混合物在120℃下回流10小时。反应完成后，用乙酸乙酯(EA)萃取有机层，通过使用MgSO4去除有机层的剩余水分。将产物干燥并且通过柱分离获得化合物C-2(43.0g，95％)。
制备化合物C-3
将化合物C-2(43.0g，172.51mmol)和三苯膦(PPh3)(113.0g，431.0mmol)溶解于二氯苯(560.0mL)中并且使反应混合物在220℃下回流12小时。反应完成后，通过蒸馏去除二氯苯并且通过柱分离产物获得化合物C-3(33.0g，88％)。
制备化合物C-4
将化合物C-3(31.0g，142.0mmol)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(600.0mL)中并且冷却到0℃。将N-溴丁二酰亚胺(NBS)(25.4g，142.0mmol)溶解于DMF(200.0mL)中的溶液缓慢添加到混合物。在室温下搅拌混合物3小时并且反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过使用MgSO4去除有机层的剩余水分。干燥产物并且通过柱分离获得化合物C-4(24.0g，57％)。
制备化合物C-5
将化合物C-4(19.0g，64.15mmol)、碘苯(7.5mL，67.36mmol)、CuI(6.1g，22.07mmol)、乙二胺(EDA)(8.66mL，12.83mmol)和K3PO4(27.0g，12.83mmol)溶解于甲苯(320.0mL)中。反应混合物在120℃下回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷萃取有机层。通过柱分离产物获得化合物C-5(4.9g，20％)。
制备化合物C-6
将化合物C-5(4.9g，13.24mmol)、2-氯苯胺(2.8mL，26.48mmol)、乙酸钯(II)[Pd(OAc)2](0.12g，0.523mmol)、50％叔丁基膦[P(t-Bu)3](0.51mL，1.059mmol)以及叔丁醇钠(tBuONa)(3.2g，33.1mmol)溶解于甲苯(66.0mL)中。反应混合物在120℃下回流3小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过柱分离产物获得化合物C-6(4.0g，72％)。
制备化合物C-7
将化合物C-6(4.0g，9.54mmol)、Pd(OAc)2(0.1g，0.477mmol)、配位体(0.35g，0.95mmol)以及K2CO3(7.77g，23.87mmol)溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP)(50.0mL)中。反应混合物在220℃下回流3小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过柱分离产物获得化合物C-7(3.0g，82％)。
制备化合物H-6
将化合物C-7(4.0g，10.46mmol)和化合物C-10(3.0g，11.5mmol)溶解于DMF(50.0mL)中并且将NaH(1.25g，31.4mmol；矿物油中60％)添加到混合物中。在室温下搅拌反应混合物12小时，并且向混合物中添加甲醇和蒸馏水。减压过滤所获得的固体并且通过柱分离获得化合物H-6(3.0g，47％)。
实例2：制备化合物H-7
将化合物C-7(3.0g，7.84mmol)、化合物C-8(2.26g，7.84mmol)、Pd(OAc)2(0.7g，3.14mmol)、50％叔丁基膦(3.0mL，6.27mmol)以及Cs2CO3(7.67g，23.53mmol)溶解于邻二甲苯(40.0mL)中。反应混合物在150℃下回流4小时。反应完成后，用甲醇萃取固体并且过滤。通过柱分离产物获得化合物H-7(1.1g，24％)。
装置实例1：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
如下制造包含本发明的有机电致发光化合物的有机发光二极管(OLED)装置：依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水对用于OLED装置(三星康宁(SamsungCorning)，大韩民国(RepublicofKorea))的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)进行超声波洗涤，并且接着储存在异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺引入真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。随后，将电流施加到所述单元以使所引入的材料汽化，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将N,N'-二(4-联苯)-N,N'-二(4-联苯)-4,4'-二氨基联苯引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且向所述单元施加电流以使引入的材料汽化，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。将化合物H-6作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且将化合物D-87作为掺杂剂引入另一个单元中。所述两种材料以不同比率蒸发，并且掺杂剂以按主体和掺杂剂的总重量计4重量％的掺杂量沉积，在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个单元中，且将喹啉锂引入另一个单元中。两种材料以相同速率蒸发并且分别以50重量％的掺杂量沉积，在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。随后，将喹啉锂在电子传输层上沉积成厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。因此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置在3.4V下显示亮度为1000cd/m2的红色发光。此外，在亮度为5,000nit情况下降低至亮度的90％所需的时间为至少80小时。
装置实例2：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于，在发光材料中，使用化合物H-7作为主体并且使用化合物D-88作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在3.6V下显示亮度为1000cd/m2的红色发光。此外，在亮度为5,000nit情况下降低至亮度的90％所需的时间为至少40小时。
比较实例1：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于，在发光材料中，使用化合物E-1作为主体并且使用化合物D-11作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在4.0V下显示亮度为1000cd/m2的红色发光。此外，在亮度为5,000nit情况下降低至亮度的90％所需的时间为至少20小时。
化合物E-1
本发明的有机电致发光化合物通过改善装置的电流特性来降低有机电致发光装置的驱动电压。尽管包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置需要空穴阻挡层，但包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置无需包含空穴阻挡层并且提高寿命。

Claims (6)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
X1和X2各自独立地表示CR1R2、NR9、O或S；
Y1到Y12各自独立地表示CR3或N；
R1和R2各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C6-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的5到30元杂芳基；
R3表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR4R5、-SiR6R7R8、氰基、硝基或羟基；
R4到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的5到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基形成经取代或未经取代的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；以及
所述杂环烷基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1的R1到R9中的所述经取代的烷基、所述经取代的环烷基、所述经取代的芳基、所述经取代的杂芳基、所述经取代的杂环烷基以及所述经取代的单环或多环(C5-C30)脂环族或芳香族环的所述取代基各自独立地是选自由以下组成的群组的至少一个：氘；卤素；未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的5到30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5到7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中X1和X2各自独立地表示CR1R2或NR9；Y1到Y12各自独立地表示CR3；R1到R3各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到20元杂芳基、-SiR6R7R8、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或氰基；且R4到R9各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基、经取代或未经取代的(C6-C15)芳基或经取代或未经取代的5到20元杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中R1和R2各自独立地表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；R6到R8各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；且R9表示经取代或未经取代的(C6-C15)芳基，或经取代或未经取代的5到15元杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的群组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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