CN106432051A - 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。本发明所得到的咔唑类衍生物可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，能够有效提高OLED器件的发光效率且寿命长，具有应用于AMOLED产业的前景。本发明还提供一种咔唑类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，因此必须透过背光源投射光线，并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程，其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
有机电致发光二极管之中，当电子和空穴在有机分子中再结合后，会因为电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态的形式，一种为单重态约占25％，一种为三重态75％。一般认为，荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25％。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用，可以利用75％的三重态激子的能量，所以毫无疑问的提高了发光效率。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
本发明的目的是提供一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种咔唑类衍生物，结构式为：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
优选的，所述R1为取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C10～C22的稠环或取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
优选的，所述R2、R3、R4、R5均为氢。
优选的，所述R1选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、螺二芴基或咔唑基。
优选的，所述咔唑类衍生物选自如下TM1～TM21所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种咔唑类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
本发明还提供咔唑类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有所述的咔唑类衍生物。
优选的，所述咔唑类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种咔唑类衍生物，该咔唑类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入稠环类刚性、密集结构，使本发明所得到的咔唑类衍生物热稳定性能高，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种咔唑类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明咔唑类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种咔唑类衍生物，结构式为：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
优选为R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的稠环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
再优选R1为取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C10～C22的稠环或取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
再优选R2、R3、R4、R5均为氢。
最优选R1选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、螺二芴基或咔唑基。
具体的，所述咔唑类衍生物优选选自如下TM1～TM21所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种咔唑类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，溴化亚铜为催化剂，L-脯氨酸为配体，碳酸铯为碱的情况下，反应得到中间体A。
按照本发明，中间体B所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
中间体A与Pd/C反应即得中间体B。
按照本发明，目标产物所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，中间体B与R1经由Buchwald-Hartwig偶联反应获得目标产物。
按照本发明，将中间体B所示的化合物和卤代物R1在氮气保护下经过偶联反应得到所示的咔唑类衍生物，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供所述咔唑类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的咔唑类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的咔唑类衍生物。所述咔唑类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：BH1和BD1用作发光层物质，Alq3用作电子传输物质，所述的咔唑类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/所述的咔唑类衍生物/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例A：
中间体A的制备
在氮气保护下，将CuBr(0.7g，5mmol)、L-脯氨酸(1.15g，10mmol)和Cs2CO3(32.5g，100mmol)添加至1(13.5g，50mmol)和2(4.62g，55mmol)在脱水DMF(200mL)中的溶液，并且将该混合物在80℃下反应24小时。将该反应混合物冷却至室温，加水后，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相后干燥、浓缩，经由柱层析可得到中间体A(11.2g，产率87％)。
质谱m/z：257.16(计算值：257.12)。理论元素含量(％)C19H15N：C,88.68；H,5.88；N,5.44实测元素含量(％)：C,88.65；H,5.89；N,5.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B：
中间体B的制备
首先，将Pd/C(5％)和K3PO4·3H2O置于乙酸乙酯中，室温下搅拌10分钟。然后在氧气保护下，将中间体A的乙酸乙酯溶液倒入体系中。混合物在60℃下搅拌，直至检测到中间体A已经全部转化成中间体B。反应结束后，冷却至室温，经由硅藻土过滤除去Pd/C，浓缩滤液后，经由柱层析得到中间体B(10.8g，产率85％)。
质谱m/z：255.16(计算值：255.10)。理论元素含量(％)C19H13N：C,89.38；H,5.13；N,5.49实测元素含量(％)：C,89.36；H,5.16；N,5.48。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C：化合物TM1的合成：
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至中间体B(46.6g，183mmol)和对溴联苯(46.4g，201mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物TM1(67.0g，理论值90％)。
质谱m/z：407.15(计算值：407.17)。理论元素含量(％)C31H21N：C,91.37；H,5.19；N,3.44实测元素含量(％)：C,91.35；H,5.19；N,3.45。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下化合物：
实施例C2:质谱m/z：483.25(计算值：483.20)。理论元素含量(％)C37H25N：C,91.89；H,5.21；N,2.90实测元素含量(％)：C,91.86；H,5.21；N,2.93。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C3:质谱m/z：447.23(计算值：447.20)。理论元素含量(％)C34H25N：C,91.24；H,5.63；N,3.13实测元素含量(％)：C,91.22；H,5.64；N,3.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C4:质谱m/z：523.25(计算值：523.23)。理论元素含量(％)C40H29N：C,91.74；H,5.58；N,2.67实测元素含量(％)：C,91.74；H,5.58；N,2.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C5:质谱m/z：647.23(计算值：647.26)。理论元素含量(％)C50H33N：C,92.70；H,5.13；N,2.16实测元素含量(％)：C,92.72；H,5.13；N,2.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C6:质谱m/z：645.15(计算值：645.25)。理论元素含量(％)C50H31N：C,92.99；H,4.84；N,2.17实测元素含量(％)：C,92.97；H,4.86；N,2.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C7:质谱m/z：496.17(计算值：496.19)。理论元素含量(％)C37H24N2：C,89.49；H,4.87；N,5.64实测元素含量(％)：C,89.47；H,4.86；N,5.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C8:质谱m/z：496.17(计算值：496.19)。理论元素含量(％)C37H24N2：C,89.49；H,4.87；N,5.64实测元素含量(％)：C,89.50；H,4.85；N,5.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C9:质谱m/z：501.25(计算值：501.23)。理论元素含量(％)C37H19D5N2：C,88.59；H,5.83；N,5.58实测元素含量(％)：C,88.57；H,5.84；N,5.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C10:质谱m/z：496.23(计算值：496.19)。理论元素含量(％)C37H24N2：C,89.49；H,4.87；N,5.64实测元素含量(％)：C,89.47；H,4.88；N,5.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C11:质谱m/z：608.37(计算值：608.32)。理论元素含量(％)C45H40N2：C,88.78；H,6.62；N,4.60实测元素含量(％)：C,88.76；H,6.62；N,4.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C12:质谱m/z：526.25(计算值：526.20)。理论元素含量(％)C38H26N2O：C,86.67；H,4.98；N,5.32；O,3.04实测元素含量(％)：C,86.68；H,4.97；N,5.31；O,3.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C13:质谱m/z：455.15(计算值：455.17)。理论元素含量(％)C35H21N：C,92.28；H,4.65；N,3.07实测元素含量(％)：C,92.27；H,4.66；N,3.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C14:质谱m/z：405.12(计算值：405.15)。理论元素含量(％)C31H19N：C,91.82；H,4.72；N,3.45实测元素含量(％)：C,91.83；H,4.71；N,3.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C15:质谱m/z：431.15(计算值：431.17)。理论元素含量(％)C33H21N：C,91.85；H,4.91；N,3.25实测元素含量(％)：C,91.83；H,4.91；N,3.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C16:质谱m/z：572.22(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.18；H,4.93；N,4.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C17:质谱m/z：572.23(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.16；H,4.95；N,4.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C18:质谱m/z：572.20(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.19；H,4.94；N,4.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C19:质谱m/z：572.21(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.17；H,4.96；N,4.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C20:质谱m/z：572.22(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.16H,4.95；N,4.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C21:质谱m/z：572.22(计算值：572.23)。理论元素含量(％)C43H28N2：C,90.18；H,4.93；N,4.89实测元素含量(％)：C,90.18；H,4.94；N,4.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比应用实施例：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的TM7作为空穴传输层然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
应用实施例2
将应用实施例1中的TM7换成TM21。
应用实施例3
将应用实施例1中的TM7换成TM20。
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/TM7/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/TM21/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/TM20/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
在1000nits下，蓝光OLED器件结果如下：
器件 Cd/A Driver Voltage 寿命(T80)
对比应用实施例 6cd/A 4.7V 35hours
应用实施例1 7.4cd/A 4.5V 213hours
应用实施例2 7.3cd/A 4.5V 323hours
应用实施例3 7.5cd/A 4.4V 165hours
以上结果表明，本发明的咔唑类衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种咔唑类衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
2.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
3.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，R1为取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C10～C22的稠环或取代或未取代的C8～C20的稠杂环。
4.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，R2、R3、R4、R5均为氢。
5.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，R1选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、螺二芴基或咔唑基。
6.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物选自如下TM1～TM21所示结构中的任意一种：
7.权利要求1-6任一项所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述咔唑类衍生物：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立的选自氢、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环。
8.权利要求1-6任意一项所述的咔唑类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要8所述的咔唑类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述有机物层中的至少一层含有权利要求1～6任一项所述的咔唑类衍生物。
10.根据权利要求9所述的咔唑类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述咔唑类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
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