KR20090093688A - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자Info
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Abstract
본 발명은 높은 발광효율을 보이는 신규한 유기 발광 화합물과 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 발광 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고효율의 적색 인광 발광 특성을 가지며 발광소자의 발광층 형성 재료로 사용될 수 있는 신규한 이리듐 화합물과 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
OLED에서 발광 효율를 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기 발광의 메커니즘 상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다.
현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로 (acac)Ir(btp)2, Ir(ppy)3 및 Firpic 등의 재료가 알려져 있다. 특히, 최근 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되어지고 있다.
종래의 적색 인광 재료 중, 좋은 EL 특성을 보이는 재료로 몇 가지 보고가 되고 있으나, 아직까지 상용화 수준에 도달한 재료는 아주 미미한 것으 로 알려져 있다. 가장 좋은 재료로는 1-페닐이소퀴놀린(1-phenyl isoquinoline)의 이리듐 착물이 있는데, EL 특성이 매우 우수하여 진적색의 색순도 및 고 발광효율을 보이는 것으로 알려져 있다(참고문헌 : A. Tsuboyama, et . al . , J. Am . Chem . Soc . 2003, 125(42), 12971-12979).
더구나, 적색 재료의 경우, 수명 상의 큰 문제가 없어 색순도 나 발광 효율이 우수하면 상용화가 용이한 경향을 가지고 있다. 따라서 상기의 이리듐 착물은 뛰어난 색순도 및 발광효율로 인해 상용화 가능성이 매우 높은 재료라고 할 수 있다.
그러나, 이리듐 착물은 순적색과 높은 발광효율의 발광 특성 조건을 동시에 만족하지 못하기 때문에 아직 소형 디스플레이 정도에서나 적용이 가능한 재료로 판단되어지며, 실제로 중대형 OLED 패널에 적용되기에는 한계가 있으며, 상기 발광 특성이 기존에 공지된 재료들보다 더욱 우수한 재료가 제공되어야 하는 것이 현실이다.
본 발명은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 발광 효율이 뛰어나고 수명이 획기적으로 개선된 유기 EL 소자를 실현하기 위한 새로운 유기 발광 화합물을 개발하던 중, 종래 피리딘 대신에 벤조[g]퀴놀린(benzo[g]quinoline)을 이리듐 착물의 주리간드로 도입시킴으로서 순적색이면서도 우수한 발광효율 및 우수한 수명특성을 가지는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 기존의 적색 인광 재료의 약점을 보완하여 발광 특성이 더욱 우수한 골격의 새로운 적색 인광 화합물을 제공하는 것이며, 또한 본 발명의 또 다른 목적은 중대형 OLED 패널에 적용가능한 신규한 인광 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 발광층에 채용하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 신규한 적색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, L은 유기리간드이며;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노 또는 디(C6-C60)아릴아미노이거나, R9와 R10은 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있으며;
상기 R9 및 R10의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C36)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환된 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐로 치환될 수 있으며;
n은 1 내지 3의 정수이다.]
본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 「아릴」이라는 용어는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 테트라히드로나프틸, 인다닐(indanyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 R9 및 R10이 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 인덴 또는 페난트렌이다. 상기 화학식 1에서 [ ] 내의 화합물은 이리듐의 주리간드로서 작용을 하며, L은 보조리간드의 역할을 하게 되며, 본 발명에 따른 유기 인광 화합물은 상기 보조리간드 L이 없는 n=3 인 트리스 배위(tris-chelated) 착물 구조 이외에 n=2 인 주리간드 : 보조리간드가 2 : 1 인 착물 및 n=1 인 주리간드 : 보조리간드가 1 : 2 인 착물도 포함한다.
또한 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 7로부터 선택되는 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며;
R11 내지 R15는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;
R21 내지 R28는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;
상기 R11 내지 R15 및 R21 내지 R28의 알킬, 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R29 및 R30은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;
R31는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 9,9-디(C1-C60)알킬플루오레닐, 9,9-디(C6-C60)아릴플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;
m은 1 내지 5 의 정수이다.]
상기 화학식 1의 화합물의 R1 내지 R8는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 시클로프로필, 시클로헥실, 시클로헵틸, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴에서 선택된다.
상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸에서 선택된다.
또한, 상기 R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 트리플루오르메틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 메틸카보닐, 에틸카보닐, t-부틸카보닐, 페닐카보닐, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이고, 상기 플루오레닐은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로 더 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기의 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
[상기 구조에서 L 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴이고;
R41 및 R42는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 페닐 또는 나프틸이거나, R41 및 R42이 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;
R43은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴 , 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸이고;
m은 1 내지 5의 정수이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물의 보조리간드 L은 하기의 구조를 포함한다.
[R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;
R53 내지 R59는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 트리(C1-C60)알킬실릴 또는 할로겐이고;
R60 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;
R64는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물의 보조리간드 L은 하기의 구조로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물의 제조방법을 하기 반응식 1 내지 3을 바탕으로 설명한다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[상기 반응식 1 내지 3에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및 L은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
상기 반응식 1은 화학식 1의 화합물의 n=1인 경우로, 삼염화이리듐(IrCl3)과 보조리간드 화합물(L-H)을 1 : 2~3 몰의 비율로 용매에 혼합하여 환류시킨 후 디이리듐 다이머를 분리한다. 상기의 반응단계에서의 용매는 알콜 또는 알콜/물 혼합용매가 바람직하며, 그 예로 2-에톡시에탄올, 2-에톡시에탄올/물 혼합용매가 사용된다. 분리된 디이리듐 다이머는 주리간드인 화학식 1의 화합물을 유기용매에 함께 혼합하여 가열하여 최종 생성물로 주리간드 : 보조리간드가 1 : 2인 유기 인광 이리듐 화합물을 제조한다. 이때 AgCF3SO3, Na2CO3, NaOH 등을 유기용매 2-에톡시에탄올, 2-메톡시에틸에테르에 함께 혼합하여 반응시킨다.
상기 반응식 2는 화학식 1의 화합물의 n=2인 경우이며, 삼염화이리듐(IrCl3)과 주리간드 화합물을 1 : 2~3 몰의 비율로 용매에 혼합하여 환류시킨 후 디이리듐 다이머를 분리한다. 상기의 반응단계에서의 용매는 알콜 또는 알콜/물 혼합용매가 바람직하며, 그 예로 2-에톡시에탄올, 2-에톡시에탄올/물 혼합용매가 사용된다. 분리된 디이리듐 다이머는 보조리간드 화합물(L-H)을 유기용매에 함께 혼합하여 가열하여 최종 생성물로 주리간드 : 보조리간드가 2 : 1인 유기 인광 이리듐 화합물을 제조한다. 최종 생성물의 주리간드인 화학식 1의 화합물 리간드와 보조리간드 L은 그 조성비에 따라 반응하는 몰비를 적절히 결정하여 사용하며 이때 AgCF3SO3, Na2CO3, NaOH 등을 유기용매 2-에톡시에탄올, 2-메톡시에틸에테르, 1,2-디클로로에탄에 함께 혼합하여 반응시킨다.
상기 반응식 3은 화학식 1의 화합물의 n=3인 경우이며, 상기 반응식 2에서 제조된 이리듐 착화합물과 주리간드로 사용된 화학식 1의 화합물을 1 : 2~3 몰의 비율로 글리세롤에 혼합하여 환류시켜 3개의 주리간드가 배위된 유기 인광 이리듐 착화합물을 제조한다.
본 발명에서 주리간드로 사용되는 화합물은 공지의 방법을 바탕으로 하기의 반응식 4로 예시된 바와 같이 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 4]
[상기 반응식 4에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
또한 본 발명은 유기 태양 전지를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 또한 유기발광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기발광소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 유기물층이 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 발광 도판트로 0.01 내지 10 중량% 사용하여 하나 이상의 호스트를 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기발광소자에 적용되는 호스트는 특별히 제한되지 않으나, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란 또는 하기 화학식 8 내지 화학식 11 의 화합물로 예시될 수 있다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[상기 화학식 8 에서, R91 내지 R94은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; 상기 R91 내지 R94의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 11 에서, 리간드 L1 및 L2 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되고;
M1은 2가 또는 3가 금속이며;
M1이 2가 금속인 경우 y는 0이고, M1이 3가 금속인 경우 y는 1이고;
Q는 (C6-C60)아릴옥시 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이고, 상기 Q의 아릴옥시 및 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이 더 치환될 수 있으며;
X는 O, S 또는 Se 이고;
A 고리는 옥사졸, 싸이아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 싸이아디아졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조이미다졸, 피리딘 또는 퀴놀린이고;
B 고리는 피리딘 또는 퀴놀린이며, 상기 B 고리는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸이 더 치환될 수 있고;
R101 내지 R104은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 (C3-C60)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 피리딘 및 퀴놀린은 R101과 화학결합을 이루어 융합고리를 형성할 수 있으며;
상기 A 고리와 R101 내지 R104의 아릴기는 (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 아미노기로 더 치환될 수 있다.]
상기 리간드 L1 및 L2 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택된다.
[X는 O, S 또는 Se 이고;
R101 내지 R104는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일이거나, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있으며;
R111 내지 R116, R121 및 R122는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일이며;
R123은 (C1-C60)알킬, 페닐 또는 나프틸이며;
R124 내지 R139는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일이며;
상기 R111 내지 R116 및 R121 내지 R139의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 싸이오펜일 또는 퓨란일은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 나프틸, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노 또는 디(C6-C60)아릴아미노로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
상기 화학식 11 에서 M1은 Be, Zn, Mg, Cu 및 Ni로 이루어진 군에서 선택되는 2가 금속 이거나 Al, Ga, In 및 B 로 이루어진 군에서 선택되는 3가 금속이고, Q는 하기 구조로부터 선택된다.
상기 화학식 8 의 화합물은 구체적으로 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 11 의 화합물은 구체적으로 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기전기발광소자에 있어서, 화학식 1의 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물의 예로 하기의 화합물이 있으나, 이에 한정되는 것을 아니다.
Ar1 내지 Ar2 는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 모폴리노 또는 티오모폴리노,N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 이중결합 또는 삼중결합을 1개이상 포함하는 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴 이거나 (C6-C60)아릴아미노이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 헤테로시클로알킬은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시기, 시아노기, 아킬아미노기, 아릴아미노기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록실기로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있다.
A 는 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 이중결합 또는 삼중결합을 1개이상 포함하는 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴 이거나 (C6-C60)아릴아미노이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노는 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시기, 시아노기, 아킬아미노기, 아릴아미노기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록실기로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있다.
g는 1내지 4의 정수를 갖는다.
그 예로 하기 화합물을 예시할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물 하나에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함할 수도 있고, 발광층 이외에 전하생성층을 동시에 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1을 포함하는 유기 전기 발광 소자를 서브픽셀로 하고, 아릴아민계화합물 및 스티아릴아민계화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이상의 화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광방식의 픽셀구조를 가진 유기 전기 발광 소자를 구현할 수도 있다.
또한, 상기 발광층에 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기화합물 또는 유기금속화합물을 동시에 포함할 수 있으며, 하기 화합물들로 예시될 수 있다.
Ar1 내지 Ar2 는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, 아릴아미노, 알킬아미노, 모폴리노 또는 티오모폴리노,N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 이중결합 또는 삼중결합을 1개이상 포함하는 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴 이거나 (C6-C60)아릴아미노이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노, 헤테로시클로알킬은 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시기, 시아노기, 아킬아미노기, 아릴아미노기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록실기로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있다.
A 는 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴, (C5-C60)헤테로아릴, 이중결합 또는 삼중결합을 1개이상 포함하는 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴 이거나 (C6-C60)아릴아미노이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 아릴아미노는 수소, 할로겐, (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 아다만틸, (C7-C60)바이시클로알킬, (C2-C60)알케닐, (C2-C60)알키닐, (C1-C60)알콕시기, 시아노기, 아킬아미노기, 아릴아미노기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록실기로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있고, 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할수 있다.
g는 1내지 4의 정수를 갖는다.
R301 및 R302는 서로 독립적으로 (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬 또는 (C3-C60)시클로알킬이며, 상기 R301 및 R302의 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있으며;
R303 내지 R306는 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, (C4-C60)헤테로아릴, (C5-C60)시클로알킬 또는 (C6-C60)아릴이며, 상기 R303 내지 R306의 헤테로아릴, 시클로알킬 또는 아릴은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
B 및 D는 서로 독립적으로 화합결합이거나 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴렌이며, ;
Ar10 및 Ar30는 하기 구조에서 선택되는 아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴이며, 상기 Ar10 및 Ar30의 아릴 또는 헤테로아릴은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴로부터 선택된 치환기가 하나이상 치환될 수 있고;
Ar20는 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고, 바람직하게는 페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌, 플루오레닐렌, 페난트릴렌, 테트라세닐렌, 나프타세닐렌, 크라이세닐렌, 펜타세닐렌, 피레닐렌, 헤테로아릴렌 또는 하기 구조의 화합물로부터 선택되며, 상기 Ar20의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐으로부터 선택된 하나 이상이 치환될 수 있으며;
R311, R312, R313 및 R314는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
R321, R322, R323 및 R324는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴 또는 할로겐이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.]
하기 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구동의 안정화를 얻을 수 있다.
상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 발광효율이 뛰어나고, 색순도가 좋으며, 구동전압을 낮출 수 있는 OLED 소자를 제조할 수 있다는 장점이 있다.
도 1 - OLED 소자의 단면도
<도면 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 - 글래스 2 - 투명전극
3 - 정공주입층 4 - 정공전달층
5 - 발광층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - Al 음극
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[
제조예
]
[제조예 1] 화합물 1의 제조
화합물 A의 제조
2-아미노나프탈렌-3-알데히드 5.0 g(29.2 mmol), 아세토페논 4.1 mL( 35.1 mmol), 수산화칼륨 3.3 g(58.4 mmol)을 에탄올 100 mL을 넣고 아르곤 가스 분위기하에서 환류 교반하였다. 반응 종결 후, 온도를 실온으로 식히고, 수산화암모늄 수용액을 과량 넣었다. 그런 다음 클로로메탄으로 추출, 감압 여과하였다. 이를 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 A 4.8g (64%)를 얻었다.
화합물 B의 제조
화합물 A 4.0 g(15.7 mmol), 이리듐클로라이드 2.1 g(7.1 mmol)을 2-에톡시에탄올 38 mL와 증류수 13 mL에 녹인 다음 아르곤 분위기하에서 24시간동안 환류 교반하였다. 반응이 완결되면 실온에서 식히는데 이때 고체가 생성된다. 이를 여과하여 건조해서 화합물 B 8.9 g (85%)을 얻었다.
화합물 1의 제조
화합물 B 8.0 g(5.4 mmol), 2,4-펜탄디온 1.7 mL(16.3 mmol), 소듐카보네이트 3.5 g( 32.6 mmol)을 2-에톡시에탄올 100 mL에 녹인 다음 4시간동안 가열하였다. 반응이 종결되면 실온으로 냉각하고 이때 생성된 고체침전물을 여과한 다음 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2 : hexane= 1 : 1)로 분리, 다시 (CH2Cl2 : hexane)으로 재결정하여 붉은색 결정의 표제화합물 1 1.5 g (35%)를 얻었다.
상기 제조예 1의 방법을 이용하여 하기 표 1의 유기 인광 화합물 1 내지 화합물 1009를 제조하였으며, 표 2에 제조된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
[실시예 1] OLED소자의 제작 1
본 발명에 따른 적색 인광 화합물을 발광 도판트로 사용하여 OLED 소자를 제작하였다.
먼저 OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)(1)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□, 2)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(3)을 증착하였다.
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층(4)을 증착하였다.
또한, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 넣고, 또 다른 셀에는 본 발명에 따른 유기발광 화합물(화합물 54)을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 CBP 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다.
이어서 NPB와 동일한 방법으로, 상기 발광층 위에 정공차단층으로 Bis(2-methyl-8-quinolinato)(p-phenylphenolato)aluminum(III) (BAlq)을 10 nm의 두께로 증착시키고, 이어서 전자전달층(6)으로써 tris(8-hydroxyquinoline)- aluminum(III) (Alq)을 20 nm 두께로 증착하였다. 다음으로 전자주입층(7)으로 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실시예 2] OLED소자의 제작 2
실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 본 발명에 따른 발광 호스트 재료인 H-5를 넣고, 또 다른 셀에는 본 발명에 따른 적색 인광 화합물인 화합물 597를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층(5)을 증착하였다. 이때의 도핑 농도는 호스트 기준으로 4 내지 10 mol%가 적당하다. 이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 정공차단층과 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실시예 3] OLED소자의 제작 3
실시예 2와 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층 및 발광층을 형성시킨 후, 이어서 전자전달층, 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
[실시예 4] 발광 재료의 광학적 특성 평가
재료 별로 합성 수율이 높은 착물을 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 발광층의 도판트로 사용하였으며, 상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 OLED의 성능을 확인하기 위하여 10 mA/cm2에서 OLED의 발광효율을 측정하였으며, 하기 표 3에 다양한 특성을 나타내었다.
[표 3]
본 발명의 화합물은 benzo-quinoline을 도입하여 HOMO level을 낮춤으로서 기존의 quinoline, iso-quinoline, pyridine등을 이용한 화합물에 비해 좋은 red 색좌표를 가짐으로서 색재현율에서 유리한 물질이다. 또한 화합물 177, 997등은 보조리간드로 ppy, (6-(4-tert-butylphenyl)pyridin-3-yl)(phenyl)methanone등을 도입하여 색좌표가 뛰어나면서도 효율이 좋은 도판트를 합성할 수 있었다.
소자 구조를 동일하게 했을 때, CBP 대신 본 발명에 의한 Host를 사용한 소자의 경우 효율과 색좌표, 구동전압이 CBP와 크게 다르지 않는 특성을 나타냈기 때문에 본 발명의 Dopant들과 같이 쓰이면 기존의 발광 Host인 CBP를 대신할 수 있는 인광 Host로 기대할 수 있다. 또한, 정공 차단층을 쓰지 않고, 본 발명의 Host를 사용할 경우 기존 Host의 발광효율과 동등 이상의 효율을 나타내며, 0.8~1.8V이상의 구동전압 저하로써 OLED 소자의 소비전력을 현저히 낮출 수 있는 효과가 있으며, OLED 소자의 양산에 적용 한다면 양산시간 또한 획기적으로 줄일 수 있어서 상업화에 큰 도움이 될 것이라 기대된다.
Claims (25)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1][상기 화학식 1에서, L은 유기리간드이며;R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노 또는 디(C6-C60)아릴아미노이거나, R9와 R10은 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;상기 R9 및 R10의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C36)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환된 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐로 치환될 수 있으며;n은 1 내지 3의 정수이다.]
- 제 1항에 있어서,상기 R9 및 R10이 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 인덴 또는 페난트렌인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 2항에 있어서,하기 화학식 2 내지 화학식 7로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하며;R11 내지 R15는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;R21 내지 R28는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, (C6-C60)아릴, (C3-C60)헤테로아릴, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;상기 R11 내지 R15 및 R21 내지 R28의 알킬, 페닐, 나프틸, 안트릴 또는 플루오레닐은 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;R29 및 R30은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이고;R31는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, (C1-C60)알콕시, (C1-C60)알킬카보닐, (C6-C60)아릴카보닐, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 9,9-디(C1-C60)알킬플루오레닐, 9,9-디(C6-C60)아릴플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;m은 1 내지 5 의 정수이다.]
- 제 3항에 있어서,R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 트리플루오르메틸, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 트리페닐실릴, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 메틸카보닐, 에틸카보닐, t-부틸카보닐, 페닐카보닐, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 또는 이고, 상기 플루오레닐은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴로 더 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서,R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 시클로프로필, 시클로헥실, 시클로헵틸, 플루오르, 시아노, 페닐, 나프틸, 안트릴, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 3항에 있어서,하기 화합물로부터 선택되는 유기 발광 화합물.[상기 구조에서 L 및 n은 상기 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R1 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 트리플루오르메틸, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 플루오르, 시아노, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴, 디메틸페닐실릴 또는 트리페닐실릴이고;R41 및 R42는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 에틸헥실, 페닐 또는 나프틸 이거나, R41 및 R42가 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;R43은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 트리메틸실릴, 트리프로필실릴, 트리(t-부틸)실릴, t-부틸디메틸실릴 , 트리페닐실릴, 페닐 또는 나프틸이고;m은 1 내지 5의 정수이다.]
- 제 1항에 있어서,리간드 L은 하기의 구조인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.[R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이고;R53 내지 R59는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 트리(C1-C60)알킬실릴 또는 할로겐이고;R60 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고;R64는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐이다.]
- 제 7항에 있어서,리간드 L은 하기의 구조인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 9항에 있어서,상기 유기 발광 화합물은 발광층의 도판트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1전극;제2전극; 및상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기발광소자에 있어서,상기 유기물층은 제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 11항에 있어서,상기 유기물층은 발광영역을 포함하며, 상기 발광영역은 상기 유기 발광 화합물 하나 이상의 화합물과 하나 이상의 호스트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 12항에 있어서,호스트는 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란 또는 하기 화학식 8 내지 11 의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][상기 화학식 8 에서, R91 내지 R94은 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, 서로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며; 상기 R91 내지 R94의 알킬, 아릴 또는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 및 (C6-C60)아릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.상기 화학식 11 에서, 리간드 L1 및 L2 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되고;M1은 2가 또는 3가 금속이며;M1이 2가 금속인 경우 y는 0이고, M1이 3가 금속인 경우 y는 1이고;Q는 (C6-C60)아릴옥시 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이고, 상기 Q의 아릴옥시 및 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이 더 치환될 수 있으며;X는 O, S 또는 Se 이고;A 고리는 옥사졸, 싸이아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 싸이아디아졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조이미다졸, 피리딘 또는 퀴놀린이고;B 고리는 피리딘 또는 퀴놀린이며, 상기 B 고리는 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 나프틸이 더 치환될 수 있고;R101 내지 R104은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 (C6-C60)아릴이거나, 인접한 치환체와 (C3-C60)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 피리딘 및 퀴놀린은 R101과 화학결합을 이루어 융합고리를 형성할 수 있으며;상기 A 고리와 R101 내지 R104의 아릴기는 (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 트리(C1-C60)알킬실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴 또는 아미노기로 더 치환될 수 있다.]
- 제 13항에 있어서,상기 리간드 L1 및 L2 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[X는 O, S 또는 Se 이고;R101 내지 R104는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, 할로겐, (C6-C60)아릴, (C4-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일이거나, 인접한 치환체와 (C3-C30)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며;R111 내지 R116, R121 및 R122는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일, 인접한 치환체와 (C3-C30)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며;R123은 (C1-C60)알킬, 페닐 또는 나프틸이며;R124 내지 R139는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로겐, 할로겐이 치환된 (C1-C60)알킬, 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노, 디(C6-C60)아릴아미노, 싸이오펜일 또는 퓨란일, 인접한 치환체와 (C3-C30)알킬렌, 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 결합되어 융합고리를 형성할 수 있으며;상기 R111 내지 R116 및 R121 내지 R139의 페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 싸이오펜일 또는 퓨란일은 (C1-C60)알킬, 할로겐, 나프틸, 플루오레닐, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴, 디(C1-C60)알킬아미노 또는 디(C6-C60)아릴아미노로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.]
- 제 13항에 있어서,상기 M1은 Be, Zn, Mg, Cu 및 Ni로 이루어진 군에서 선택되는 2가 금속 또는 Al, Ga, In 및 B 로 이루어진 군에서 선택되는 3가 금속인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 13항에 있어서,상기 Q는 하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 13항에 있어서,상기 호스트는 하기 구조의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 11항에 있어서,제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기발광화합물을 포함하는 유기발광소자에서, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기발광화합물중 하나를 포함하고, 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,상기 발광층을 포함하는 유기전기발광소자를 서브픽셀로 하고, 아릴아민계화합물 및 스티아릴아민화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광 방식의 픽셀구조를 가진 유기전기발광소자
- 제 11항에 있어서,상기 발광층에 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기화합물 또는 유기금속화합물을 동시에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,상기 유기물층은 발광층 이외에 전하생성층을 동시에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,한 쌍의 전극중 하나 이상의 내측표면에 환원성 도판트(dopant)와 유기물의 혼합 영역, 또는 산화성 도판트와 유기물의 혼합 영역이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 11항에 있어서,한 쌍의 전극중 하나 이상의 내측표면에 환원성 도판트(dopant)와 유기물의 혼합 영역, 또는 산화성 도판트와 유기물의 혼합 영역이 배치되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
- 제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
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