TW201843294A - 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種有機電致發光化合物及一種包括其之有機電致發光裝置。藉由包括本發明之有機電致發光化合物，可提供一種具有低驅動電壓、高發光效率及/或改良的壽命特徵之有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
本發明係關於一種有機電致發光化合物，及一種包含其的有機電致發光裝置。
電致發光（EL）裝置為具有提供較寬視角、較大對比率及較快響應時間之優勢的自發光裝置。第一有機EL裝置由Eastman Kodak於1987年，藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而加以研發（參見《應用物理學快報（Appl. Phys. Lett.）》 51, 913, 1987）。
有機EL裝置藉由施加電至有機發光材料將電能變為光，且通常包括陽極、陰極及形成於兩個電極之間的有機層。有機EL裝置之有機層可由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層（含有主體及摻雜劑材料）、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等組成；用於有機層中之材料可取決於功能分為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在有機EL裝置中，來自陽極之電洞及來自陰極之電子藉由施加電壓而注入至發光層中，且藉由使電洞與電子重組產生具有高能量之激子。有機發光化合物藉由能量移動至激發態且當有機發光化合物由激發態返回至基態時自能量發光。
研究已藉由在有機EL裝置中使用適合於對應層之材料而持續改良有機EL裝置之效能。
舉例而言，電子傳輸材料主動地將電子自陰極傳輸至發光層且抑制未在發光層中重組之電洞的傳輸以提高電洞與電子在發光層中重組的機會。因此，將電子親和性材料用作電子傳輸材料。具有發光功能之有機金屬錯合物（諸如Alq3 ）對於傳輸電子極佳，且因此通常已用作電子傳輸材料。然而，Alq3 之問題在於當用於發藍光裝置中時其會移動至其他層且展示色彩純度降低。因此，需要不具有以上問題之新穎電子傳輸材料，其具有高度電子親和性且在有機EL裝置中快速傳遞電子，得到具有高發光效率之有機EL裝置。
另外，電子緩衝層為能夠改善裝置中之電流特徵在暴露於面板製造過程中之高溫時變化以使發光亮度變形之問題的層。包含於電子緩衝層中之化合物的特性對於確保針對高溫暴露之穩定性以及相比於無電子緩衝層之裝置類似的電流特徵而言重要。
韓國專利申請案特許公開號KR 2015-0042387 A及KR 2015-0122343 A揭示作為磷光主體或作為用於有機EL裝置中之電子傳輸層之化合物的苯并喹唑啉衍生物。然而，所述參照案中揭示之化合物具有不同於本發明化合物的結構。
待解決之問題
本發明之目標為提供一種有機電致發光化合物，其可有效地產生具有極佳壽命特徵，且同時或選擇性地，極佳發光效率及/或驅動電壓特徵之有機電致發光裝置。 問題之解決方案
根據現有技術，當含氮6員稠合萘衍生物用作有機電致發光化合物時，含氮6員稠合萘部分為展現最低未佔用分子軌域（LUMO）能階之部分。本發明人發現含氮6員稠合萘衍生物可使移動電子穩定以改良裝置之壽命特徵，但電子遷移率減少且驅動電壓增加。由於用以解決以上問題之深入研究，本發明人發現藉由組合以上衍生物與具有特定結構之取代物，驅動電壓可降低，同時維持裝置之壽命特徵。
特定言之，本發明人發現上述目標可藉由由下式1表示之有機電致發光化合物達成：其中 X1 至X4 各自獨立地表示CR或N，其限制條件為X1 至X4 中之至少一者表示N； Y1 至Y5 各自獨立地表示CR11 或N，其限制條件為Y1 至Y5 中之至少一者表示N； R及R11 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基； R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或可彼此連接以形成經取代或未經取代之單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換； L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)(伸)雜芳基，其限制條件為L不為經取代或未經取代之咔唑，且若n為0，則L不為單鍵； m表示0至4之整數，n表示0至2之整數，且m+n為1或更大；其中若m及n為2或更大，則各L及各可相同或不同，且其中*表示與(L)m 之鍵結位點；且 (伸)雜芳基及雜環烷基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。 本發明之效果
根據本發明，可提供具有極佳壽命特徵之有機電致發光裝置。同時或選擇性地，裝置之發光效率及/或驅動電壓特徵可維持於極佳水準。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
在本發明中，術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括於構成有機電致發光裝置之任何材料層（必要時）中之化合物。
在本發明中，術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。有機電致發光材料可包括於構成有機電致發光裝置之任何層（必要時）中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
本發明之有機電致發光材料可包括由式1表示之化合物中之至少一者。由式1表示之化合物可包括於至少一個構成有機電致發光裝置之層中，例如發光層、電子緩衝層及/或電子傳輸層中，但不限於此。當包括於發光層中時，式1化合物可包括為主體。當包括於電子緩衝層中時，式1化合物可包括為電子緩衝材料。當包括電子傳輸層於中時，式1化合物可包括為電子傳輸材料。
在下文中，將詳細地描述由式1表示之化合物。
在式1中，可由下式表示：其中*表示與(L)m 之鍵結位點。
在式1中可由下式表示：其中各R11 可相同或不同，且*表示與(L)m 之鍵結位點。
式1可由下式2至7中的任一者表示：。
在式2至7中，Y1 至Y5 、R、R1 、R2 、L、m及n如式1中所定義。
在式1中，X1 至X4 各自獨立地表示CR或N，其限制條件為X1 至X4 中之至少一者表示N，且較佳X1 至X4 中之至少兩者表示N。
Y1 至Y5 各自獨立地表示CR11 或N，其限制條件為Y1 至Y5 中之至少一者表示N。
R及R11 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基；較佳各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5至15員)雜芳基；且更佳各自獨立地表示氫、未經取代或經(C1-C6)烷基或(5員至15員)雜芳基取代之(C6-C25)芳基，或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基。特定言之，根據本發明之一個實施例，R及R11 可各自獨立地表示氫、苯基、萘基、聯苯基、螺聯茀基、二苯基茀基、二甲基茀基、吡啶基苯基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基等。
R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或可彼此連接以形成經取代或未經取代之單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換。較佳地，R1 及R2 可各自獨立地表示氫。
L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)(伸)雜芳基，其限制條件為若n為0，則L不為單鍵。若n為0，則L為單價取代基（芳基、雜芳基），且若n為1或更大，則L為二價取代基（伸芳基、伸雜芳基）。較佳地，L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至20員)(伸)雜芳基；且更佳地，單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)(伸)芳基或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至20員)(伸)雜芳基。特定言之，根據發明之一個實施例，L可表示單鍵、苯基、伸苯基、萘基、伸萘基、菲基、茀蒽基、螺聯茀基、二苯基茀基、茀蒽基苯基、聯伸三苯基苯基、二甲基茀基、二甲基苯并茀基、伸吡啶基、苯基異喹啉基等。
另外，根據本發明之一個實施例，L可由下式表示： 直接鍵 其中*表示鍵結位點。
m表示0至4之整數，n表示0至2之整數，且m+n為1或更大，其中若m及n為2或更大，則各L及各可相同或不同，且其中*表示與(L)m 之鍵結位點。m較佳表示0至2之整數，更佳為0或1。n較佳表示0或1。根據本發明之一個實施例，若m為0，則n為1，且若m為1，則n可為0或1。
根據本發明之一個實施例，在式1中，R及R11 各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5員至15員)雜芳基；R1 及R2 各自獨立地表示氫；且L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至20員)(伸)雜芳基。
根據本發明之另一實施例，在式1中，R及R11 各自獨立地表示氫、未經取代或經(C1-C6)烷基或(5員至15員)雜芳基取代之(C6-C25)芳基，或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；R1 及R2 各自獨立地表示氫；且L表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)(伸)芳基或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至20員)(伸)雜芳基。
在本文中,「(C1-C30)烷基」意欲為具有1至30個構成鏈之碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」意欲為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」意欲為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」意欲為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「(3至7員)雜環烷基」意欲為具有至少一個雜原子之環烷基，所述雜原子選自由以下組成之群：B、N、O、S、Si及p，較佳地選自由以下組成之群：O、S及N，以及3至7個環主鏈原子，較佳地5至7個環主鏈原子、且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫口東、四氫哌喃等。「(C6-C30)(伸)芳基」意欲為衍生自具有6至30個環骨架碳原子之芳烴的單環或稠環自由基且可為部分飽和的，其中環骨架碳原子的數目較佳為6至25，更佳為6至18，可包含螺環接結構，且包含苯基、聯苯基、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯三苯、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基、螺聯茀基等。「(5員至30員)(伸)雜芳基」意欲為具有至少一個、較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子及5至30個環主鏈原子之芳基，為單環，或與至少一個苯環縮合之稠環；可部分飽和；可為由經由單鍵將至少一個雜芳基或芳基鍵聯至雜芳基形成之芳基；可包含螺環結構；且包含單環型雜芳基，包括呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹喏啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基、二氫吖啶基等。「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂某一官能基中之氫原子經另一原子或官能基，亦即取代基置換。R、R1 、R2 、R11 及L中之經取代之烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之雜環烷基、經取代之環烷基及經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或其組合之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3員至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5員至30員)雜芳基；未經取代或經(5員至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；未經取代或經(C1-C30)烷基取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，較佳各自獨立地表示(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基或(5員至15員)雜芳基，且例如為甲基、苯基、茀蒽基、聯伸三苯基、吡啶基等。
由式1表示之化合物包含（但不限於）以下化合物： 。
由根據本發明之式1表示之化合物可藉由熟習此項技術者已知之合成方法製備，例如根據以下反應流程，但不限於此。
[反應流程1]
[反應流程2]
在反應流程1及2中，X1 至X4 、Y1 至Y5 、R、R1 、R2 、L、m及n如式1中所定義。
本發明提供包括式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，及包括所述材料之有機電致發光裝置。
以上材料可僅由本發明之有機電致發光化合物組成，或可進一步包含一般用於有機電致發光材料中之習知材料。
根據本發明之有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；以及第一電極與第二電極之間的至少一個有機層。有機層可包括至少一種式1之有機電致發光化合物。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可更包括至少一個選自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
本發明之式1之有機電致發光化合物可包括於發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層中之一或多個層中；且較佳包括於發光層及電子傳輸層中之一或多個層中。當用於發光層中時，本發明之式1之有機電致發光化合物可包括為主體材料。當用於電子緩衝層中時，本發明之式1之有機電致發光化合物可包括為電子緩衝材料。當用於電子傳輸層中時，本發明之式1之有機電致發光化合物可包括為電子傳輸材料。
發光層可包括一或多種主體及一或多種摻雜劑。必要時，發光層可包括共主體材料，亦即兩種或大於兩種的複數種主體材料。
用於本發明中之主體為至少一種磷光主體化合物或至少一種螢光主體化合物，且此等主體化合物不受特別限制。特定言之，主體化合物可為螢光主體化合物，例如由下式11表示之蒽化合物：其中 Ar31 及Ar32 各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基； Ar33 及Ar34 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽烷基或NR41 R42 ； R41 及R42 各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基；或可彼此連接以形成單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳族環或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且 rr及ss各自獨立地表示1至4之整數，其中若rr或ss表示2或更大的整數，則各Ar33 或各Ar34 可相同或不同。
由式11表示之化合物包含（但不限於）以下化合物： 。
用於本發明中之摻雜劑可為至少一種磷光摻雜劑化合物或至少一種螢光摻雜劑化合物。特定言之，摻雜劑化合物可為螢光摻雜劑化合物，例如由下式21表示之縮合多環胺衍生物：其中 Ar41 經取代或未經取代之(C6至C50)芳基或苯乙烯基； La 表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基； Ar42 及Ar43 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且 tt表示1或2，其中若tt表示2，則各可相同或不同。
較佳地，Ar41 中之芳基包含經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之屈基、經取代或未經取代之苯并茀基、螺[茀-苯并茀]等。
由式21表示之化合物包含（但不限於）以下化合物： 。
另外，本發明提供包括式1之有機電致發光化合物之主體材料、電子傳輸材料或電子緩衝材料。
電子緩衝材料係指控制電荷流動之材料。因此，電子緩衝材料可例如為捕獲電子、阻斷電子或降低電子傳輸區與發光層之間的能量障壁的材料。在有機電致發光裝置中，電子緩衝材料可用於電子緩衝層，或可併入諸如電子傳輸區之另一區或發光層中，其中電子緩衝層置放於有機電致發光裝置中之發光層與電子傳輸區之間，或電子傳輸區與第二電極之間。電子緩衝材料可另外包含一般用於製造有機電致發光裝置之習知材料。
另外，若式1之有機電致發光化合物用作電子傳輸材料，則電子傳輸材料可由單獨的式1之有機電致發光化合物組成，或可另外包含電子傳輸材料中含有的習知材料。
在根據本發明的有機電致發光裝置中，有機層可進一步包括至少一種選自由基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物組成之群的化合物。
另外，在根據本發明之有機電致發光裝置中，有機層可進一步包括選自由以下組成之群的至少一種金屬：週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機金屬，或包含所述金屬的至少一種錯合化合物。
此外，根據本發明之有機電致發光裝置可藉由以下方式發射白光：進一步包括至少一個發光層，所述發光層除根據本發明化合物以外亦包括本領域中已知的藍光發光化合物、紅光發光化合物或綠光發光化合物。此外，必要時，裝置中可包括黃光或橙光發光層。
在根據本發明的有機電致發光裝置中，至少一個層（在下文中稱為「表層」）較佳置於一個或兩個電極之內表面上；其選自硫族化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。特定言之，矽或鋁之硫族化物（包含氧化物）層較佳置於發光介質層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置於發光介質層之陰極表面上。所述表層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，所述硫屬化物包含SiOX （1≤X≤2）、AlOX （1≤X≤1.5）、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包含LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬氟化物等；且所述金屬氧化物包含Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在陽極與發光層之間可使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或其組合。電洞注入層可為多層以降低陽極至電洞傳輸層或電子阻擋層之電洞注入障壁（或電洞注入電壓），其中多層中之每一層可同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層亦可為多層。
在發光層與陰極之間可使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合。電子緩衝層可為多層以控制電子之注入且改良發光層與電子注入層之間的界面特性，其中多層中之每一層可同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層亦可為多層，其中多層中之每一層可使用複數種化合物。
發光輔助層可置放於陽極與發光層之間或陰極與發光層之間。當發光輔助層置放於陽極與發光層之間時，可用於促進電洞注入及/或電洞傳輸或預防電子溢出。當發光輔助層置放於陰極與發光層之間時，其可用於促進電子注入及/或電子傳輸或用於防止電洞溢出。此外，電洞輔助層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可有效促進或阻斷電洞傳輸速率（或電洞注入速率），由此使得能夠控制電荷平衡。此外，電子阻擋層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可藉由阻斷電子自發光層溢出而將激子限制於發光層內以防止發光洩漏。當有機電致發光裝置包含兩個或大於兩個電洞傳輸層時，另外包含之電洞傳輸層可用作電洞輔助層或電子阻擋層。電洞輔助層及電子阻擋層可具有改良有機電致發光裝置之效能及/或壽命的效果。
較佳地，在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可置於一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原為陰離子，且因此變得更容易將電子自混合區域注入及傳輸至發光介質。此外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易將電洞自混合區注入及傳輸至發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸（Lewis acid）及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或大於兩個發射白光之發光層的有機電致發光裝置。
為形成構成本發明之有機電致發光裝置的每一層，可使用諸如真空沈積、濺鍍、電漿、離子電鍍方法等之乾膜形成方法或諸如旋塗、浸塗、流動塗佈方法等之濕膜形成方法。當形成本發明之第一及第二主體化合物之膜時，使用輔助蒸發或混合蒸發方法。
當使用濕式成膜方法時，藉由將構成各層之材料溶解或分散於適合之溶劑中來形成薄膜，溶劑為諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑不進行特定限制只要構成各層之材料可溶於或可分散於溶劑中即可，由此不會在形成膜中產生任何問題。
藉由使用本發明之有機電致發光裝置，可產生顯示裝置，例如智慧型手機、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或媒介物，或照明裝置，例如室內或戶外照明裝置。
在下文中，將參考本發明之代表性化合物詳細解釋本發明之有機電致發光化合物之製備方法、化合物之物理特性及包括所述化合物之有機電致發光裝置之發光特性。然而，本發明不限於下文實例。實例 1 ：製備化合物 CHHhh-6 製備化合物1-1
將20 g的7-氯-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（110.72 mmol）、13 g苯甲醛（121.80 mmol）、6.6 g氫氧化鈉（166.08 mmol）及360 mL乙醇引入至反應容器中且在室溫下攪拌2小時。反應完成後，過濾所得固體且用乙醇洗滌，獲得25.2 g 化合物1-1（產率：85%）。 製備化合物1-2
將25.2 g 化合物1-1（93.77 mmol）、16.2 g苯甲脒（103.15 mmol）、6.8 g氫氧化鈉（281.31 mmol）及312 mL乙醇引入至反應容器中且在回流下攪拌20小時。反應完成後，過濾所得固體且用乙醇洗滌，獲得34.5 g 化合物1-2（產率：100%）。 製備化合物1-3
將34.5 g 化合物1-2（93.77 mmol）、43 g的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）（189.77 mmol）及474 mL氯苯（MCB）引入至反應容器中且在回流下攪拌18小時。反應完成後，用蒸餾水洗滌所得產物且用乙酸乙酯萃取。萃取之有機層接著經硫酸鎂乾燥且藉由旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得15.5 g化合物1-3（產率：45%）。 製備化合物1-4
將15.5 g 化合物1-3（42.25 mmol）、12.9 g雙(頻哪醇根基)二硼烷（50.70 mmol）、1.6 g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀（1.69 mmol）、1.4 g的2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（s-phos）（3.38 mmol）、12.4 g乙酸鉀（126.75 mmol）及210 mL的1,4-二噁烷引入至反應容器中且在130℃下於回流下攪拌6小時。反應完成後，將所得產物冷卻至室溫且用乙酸乙酯萃取。萃取之有機層接著經硫酸鎂乾燥且藉由旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得14 g 化合物1-4（產率：72%）。 製備化合物C-6
將5 g 化合物1-4（10.9 mmol）、3.2 g的2-氯-4,6-二苯基三嗪（12 mmol）、0.4 g肆(三苯基膦)鈀（0.33 mmol）、2.9 g碳酸鈉（27.28 mmol）、55 mL甲苯、14 mL乙醇及14 mL蒸餾水引入至反應容器中且在120℃下攪拌4小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌沈澱之固體。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得5 g化合物C-6（產率：82%）。 實例 2 ：製備化合物 C HHhh -36
將3.2 g 化合物1-4（7.0 mmol）、3.2 g的2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（7.7 mmol）、0.6 g參(二苯亞甲基丙酮)二鈀（0.70 mmol）、0.6 g的2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（s-phos）（1.40 mmol）、1.0 g第三丁醇鈉（10.47 mmol）及35 mL鄰二甲苯引入至反應容器中且在回流下攪拌3小時。反應完成後，用蒸餾水洗滌所得產物且用乙酸乙酯萃取。萃取之有機層接著經硫酸鎂乾燥且藉由旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得2 g化合物C-36（產率：42%）。 實例 3 ：製備化合物 C HHhh -37
將5 g 化合物1-3（12 mmol）、5.3 g的2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（12 mmol）、0.4 g肆(三苯基膦)鈀（0.33 mmol）、3.2 g碳酸鈉（30 mmol）、61 mL甲苯、15 mL乙醇及15 mL蒸餾水引入至反應容器中且在120℃下攪拌4小時。反應完成後，用蒸餾水及甲醇洗滌沈澱之固體。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得3.4 g 化合物C-37（產率：44%）。 比較實例 1 ：產生 不 根據本發明之藍光發光 OLED 裝置
如下產生不根據本發明之OLED裝置：用丙酮及異丙醇依序對用於OLED（Geomatec Co., Ltd.，日本）之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-1 引入至真空氣相沈積設備之單元中，且隨後將設備腔室中之壓力控制在10-7 托。此後，向所述單元施加電流以使引入之材料蒸發，由此在ITO基板上形成厚度為60 nm之第一電洞注入層。隨後將化合物HI-2 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中，且向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第一電洞注入層上形成厚度為5 nm之第二電洞注入層。將化合物HT-1 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中。此後，向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第二電洞注入層上形成厚度為20 nm之第一電洞傳輸層。隨後將化合物HT-2 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中，且向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第一電洞傳輸層上形成厚度為5 nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，接著如下沈積發光層。將化合物H-15 作為主體引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-38 作為摻雜劑引入至設備之另一單元中。以不同速率對兩種材料進行蒸發，且以按主體與摻雜劑之總重量計2 wt%之摻雜量沈積摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為20 nm之發光層。隨後，將化合物X 及化合物EIL-1 以1:1之重量比蒸發作為電子傳輸材料，以在發光層上形成厚度為35 nm之電子傳輸層。在將化合物EI-1 作為具有2 nm厚度之電子注入層沈積於電子傳輸層上之後，藉由另一真空氣相沈積設備將具有80 nm厚度之Al陰極沈積於電子注入層上。因此，產生OLED裝置。用於製造OLED裝置之所有材料均藉由在10-6 托下真空昇華而純化。
驅動電壓、發光效率及1 mA/cm2 之亮度下之色彩座標及在產生之OLED裝置之2,000尼特亮度下將亮度自100%減少至90%之時段（壽命；T90）提供於下表1中。比較實例 2 及 3 ：產生 不 根據本發明之藍光發光 OLED 裝置
在比較實例2及3中，以與比較實例1相同之方式產生OLED裝置，除了下表1中示出的化合物用作電子傳輸材料。比較實例2及3之OLED裝置之評估結果提供於下表1中。裝置實例 1 及 2 ：產生包括根據本發明化合物之藍光發光 OLED 裝置
在裝置實例1及2中，以與比較實例1相同之方式產生OLED裝置，除了下表1中示出的化合物用作電子傳輸材料。裝置實例1及2之OLED裝置之評估結果提供於下表1中。 [表1]
經證實，相比於包括比較實例之化合物的OLED裝置，包括本發明化合物作為電子傳輸材料之OLED裝置具有較佳壽命特徵，同時展現等效或更較水準的驅動電壓及發光效率特徵。比較實例 4 ：產生 不 根據本發明之藍光發光 OLED 裝置
如下產生不根據本發明之OLED裝置：用丙酮及異丙醇依序對用於OLED（Geomatec Co., Ltd.，日本）之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-1 引入至真空氣相沈積設備之單元中，且隨後將設備腔室中之壓力控制在10-7 托。此後，向所述單元施加電流以使引入之材料蒸發，由此在ITO基板上形成厚度為60 nm之第一電洞注入層。隨後將化合物HI-2 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中，且向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第一電洞注入層上形成厚度為5 nm之第二電洞注入層。將化合物HT-1 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中。此後，向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第二電洞注入層上形成厚度為20 nm之第一電洞傳輸層。隨後將化合物HT-2 引入至真空氣相沈積設備之另一單元中，且向所述單元施加電流以使所引入之材料蒸發，由此在第一電洞傳輸層上形成厚度為5 nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，接著如下沈積發光層。將化合物H-15 作為主體引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-38 作為摻雜劑引入至設備之另一單元中。以不同速率對兩種材料進行蒸發，且以按主體與摻雜劑之總重量計2 wt%之摻雜量沈積摻雜劑，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為20 nm之發光層。隨後，將化合物ET-1 及化合物EI-1 以1:1之重量比蒸發作為電子傳輸材料，以在發光層上形成厚度為35 nm之電子傳輸層。在將化合物EI-1 作為具有2 nm厚度之電子注入層沈積於電子傳輸層上之後，藉由另一真空氣相沈積設備將具有80 nm厚度之Al陰極沈積於電子注入層上。因此，產生OLED裝置。用於製造OLED裝置之所有材料均藉由在10-6 托下真空昇華而純化。比較實例 5 ：產生 不 根據本發明之藍光發光 OLED 裝置
在比較實例5中，以與比較實例4中相同之方式產生OLED裝置，除了電子傳輸層之厚度減少至30 nm，且化合物Y以厚度為5 nm之電子緩衝層的形式插入發光層與電子傳輸層之間。裝置實例 3 至 5 ：產生包括根據本發明化合物之藍光發光 OLED 裝置
在裝置實例3至5中，以與比較實例4中相同之方式產生OLED裝置，除了電子傳輸層之厚度減少至30 nm，且化合物C-6、C-36及C-37中之每一者以厚度為5 nm之電子緩衝層的形式插入發光層與電子傳輸層之間。
驅動電壓及1,000尼特亮度下之光發射顏色，以及在比較實例4及5，及裝置實例3至5中產生之OLED裝置之2,000尼特亮度下將亮度自100%減少至90%之時段（壽命；T90）提供於下表2中。 [表2]
經證實，相比於不含電子緩衝層或包括習知材料作為電子緩衝材料之OLED裝置，包括本發明化合物作為電子緩衝材料之OLED裝置具有更佳壽命特徵。 [表3]用於裝置實例及比較實例中之化合物

Claims (10)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由以下式1表示：其中 X1 至X4 各自獨立地表示CR或N，其限制條件為X1 至X4 中之至少一者表示N； Y1 至Y5 各自獨立地表示CR11 或N，其限制條件為Y1 至Y5 中之至少一者表示N； R及R11 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基； R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或可彼此連接以形成經取代或未經取代之單環或多環(3員至30員)脂環族環或芳族環，或其組合，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換； L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)(伸)雜芳基，其限制條件為L不為經取代或未經取代之咔唑，且若n為0，則L不為單鍵； m表示0至4之整數，n表示0至2之整數，且m+n為1或更大；其中若m及n為2或更大，則各L及各可相同或不同，且其中*表示與(L)m 之鍵結位點；且 (伸)雜芳基及雜環烷基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中在式1中，由下式表示：其中*表示與(L)m 之鍵結位點。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中在式1中，由下式表示：其中各R11 可相同或不同，且*表示與(L)m 之鍵結位點。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中在式1中，L由下式表示： 直接鍵 其中*表示鍵結位點。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中式1由下式2至式7中之任一者表示： 其中Y1 至Y5 、R、R1 、R2 、L、m及n如申請專利範圍第1項所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中R、R1 、R2 、R11 及L中之所述經取代之烷基、所述經取代之(伸)芳基、所述經取代之(伸)雜芳基、所述經取代之雜環烷基、所述經取代之環烷基及所述經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或其組合之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3員至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5員至30員)雜芳基；未經取代或經(5員至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；未經取代或經(C1-C30)烷基取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中R及R11 各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(5員至15員)雜芳基；R1 及R2 各自獨立地表示氫；且L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C25)(伸)芳基或經取代或未經取代之(5員至20員)(伸)雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中R及R11 各自獨立地表示氫、未經取代或經(C1-C6)烷基或(5員至15員)雜芳基取代之(C6-C25)芳基，或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；R1 及R2 各自獨立地表示氫；且L表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)(伸)芳基或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至20員)(伸)雜芳基。
  9. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物為選自由以下組成之群的至少一者： 。
  10. 一種有機電致發光裝置，包括如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物。
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