TWI754906B - 取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用 - Google Patents

取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用 Download PDF

Info

Publication number
TWI754906B
TWI754906B TW109109983A TW109109983A TWI754906B TW I754906 B TWI754906 B TW I754906B TW 109109983 A TW109109983 A TW 109109983A TW 109109983 A TW109109983 A TW 109109983A TW I754906 B TWI754906 B TW I754906B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
independently
alkyl
tcta
substituted
compound
Prior art date
Application number
TW109109983A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202035377A (zh
Inventor
王悅
李成龍
張佐倫
Original Assignee
大陸商吉林省元合電子材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 大陸商吉林省元合電子材料有限公司 filed Critical 大陸商吉林省元合電子材料有限公司
Publication of TW202035377A publication Critical patent/TW202035377A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI754906B publication Critical patent/TWI754906B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033Iridium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明公開了一種取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用。本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。本發明的1,3,5-三嗪類化合物不僅可作為電子傳輸材料,還可作為電子受體材料;其可製備電子傳輸層、或與電子給體材料的組合物作為電致發光器件的主體材料,由此製備得到的電致發光器件具有較高效率、較長壽命等優點;進一步地由該1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層的同時,作為電子受體材料與電子給體材料的組合物構建發光層,製備得到的電致發光器件具有更優的高效率、更長的壽命等優點。

Description

取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用
本發明涉及一種取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用。
本申請要求申請日為2019/3/29的中國專利申請2019102530823的優先權。本申請引用上述中國專利申請的全文。
二十世紀六十年代初,Pope等人最早報導了有機電致發光現象,他們在蒽單晶兩側施加四百伏的高壓時觀察到了蒽發出的藍光(見M. Pope, H. Kallmann and P. Magnante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042)。但是由於單晶難於生長,器件驅動電壓很高,他們所採用的工藝幾乎沒有實際用途。直到1987年,美國Kodak公司的C.W.Tang等人採用超薄膜技術以空穴傳輸效果較好的芳香胺作為空穴傳輸層,以8-羥基喹啉的鋁配合物作為發光層,以氧化銦錫(ITO)薄膜和金屬合金分別作為陽極和陰極,製備了發光器件。該器件在10V驅動電壓下得到了亮度高達1000 cd/m2 的綠光發射,器件的效率為1.5 lm/W(見C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913)。這一突破性進展使得有機電致發光研究在世界範圍內迅速深入地開展起來。
1998年美國普林斯頓大學的Forrest等人研究發現,使用一般有機材料或採用螢光染料摻雜技術製備的有機發光器件,由於受自旋守恆的量子力學躍遷規律約束,其最大發光內量子效率為25%。他們將磷光染料八乙基卟啉鉑(PtOEP)摻雜於主體發光材料中,製備出外量子效率為4%,內量子效率達23%的發光器件,從而開闢了磷光電致發光的新領域(見M.A.Baldo,D.F.O'Brienetal.,Nature,1998,395,151)。但一方面磷光材料普遍使用銥鉑等貴金屬,價格昂貴,另一方面對於深藍光磷光材料來說其仍存在著化學不穩定性,器件在高電流密度下效率滾降較大等問題,所以開發一種使用廉價穩定的有機小分子材料而又能實現高效率發光的OLED器件顯得極為重要。
新材料在有機電致發光器件中的應用是推動電致發光技術不斷進步並進入實用化階段的必需手段。近年來,人們對新材料的開發投入了巨大的財力和精力,大量性能優良的材料使有機電致發光取得了一些突破性進展(見U.S. Pat. No. 5,150,006;5,141,671;5,073,446;5,061,569;5,059,862;5,059,861;5,047,687;4,950,950;5,104,740;5,227,252;5,256,945;5,069,975;5,122,711;5,554,450;5,683,823;5,593,788;5,645,948;5,451,343;5,623,080;5,395,862)。
近年來,隨著在全色顯示和固態白光照明領域展示出巨大的應用前景,有機電致發光技術在科研界以及產業界都得到了廣泛的研究和關注。有機小分子光電材料因其結構明確、易於修飾、提純加工簡單等優點而被大量的用來開發作為高性能材料。目前來說,傳統螢光染料分子往往具有很高的螢光量子產率,但其摻雜OLED器件由於受限於25%的內量子效率,外量子效率普遍低於5%,與磷光器件的效率還有很大差距。如紅光染料DCM(見C. W. Tang , S. A. VanSlyke, and C.H.Chen, J.Appl. Phys., 1989, 65, 3610;U. S. Pat. No. 5, 908, 581),器件效率<10 cd/A;綠光染料喹吖酮(見U. S. Pat. No. 5, 227, 252;5,593,788;CN1482127 A;CN1219778;CN1660844),器件效率<20 cd/A等。
目前能實現突破25%的內量子效率限制的螢光OLED器件主要採用了延遲螢光機制,其能有效利用器件內的三重激發態能量。其機制主要有兩類,一類是TTA(Triplet-Triplet Annihilation,三重態-三重態湮滅)機制(見D. Kondakov, T. D. Pawlik, T. K. Hatwar, and J. P. Spindler,J. Appl.Phys., 2009, 106, 124510)。另一類是TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence,熱活化延遲螢光)機制(見H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi,Nature., 2012, 492, 234)。TTA機制是利用兩個三重態激子融合產生單重態激子,提高單重態激子生成比率的機制,但其器件最大內量子效率只有40%~62.5%。TADF機制是利用具有較小單重態-三重態能級差(ΔEST)的有機小分子材料,其三重態激子在環境熱能下可通過反向系間竄越(RISC)這一過程轉化為單重態激子的機制。理論上其器件內量子效率能達到100%。通常情況下,TADF分子主要作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲螢光(見Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C.Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature., 2012, 492, 234; T. Nishimoto, T. Yasuda, S. Y. Lee, R. Kondo, C. Adachi, Mater. Horiz., 2014, 1, 264)。
由於能夠同時利用單線態和三線態激子進行發光,TADF材料的電致發光器件性能與傳統螢光器件相比有著顯著提升。此外,與傳統磷光材料相比,TADF材料價格低廉,更有利於其商業化的推廣與應用。目前,從深藍光到近紅外發光,各種光色的TADF分子被合成出來,部分器件性能已經可以和傳統的磷光器件相媲美。傳統的單分子TADF材料,一般由給體(D)和受體(A)單元兩部分組成。通過精心地分子設計使HOMO和LUMO軌道分別集中在給體和受體兩端以獲得較小的單線態三線態能級差,並以此來實現有效地反向系間竄越,從而實現高效的TADF發光。另外,激基複合物(Exciplex)發光是一種給體分子與受體分子之間的電荷轉移激發態發光行為,其發光源於受體分子的LUMO軌道與給體分子HOMO軌道之間的電子躍遷。由於激基複合物的HOMO和LUMO軌道分別集中在給體和受體兩個分子上,相應的單線態和三線態能級差與單分子TADF材料相比往往會更小。與單分子TADF材料相比,激基複合物也可以實現高效的熱活化延遲螢光發射。給體分子和受體分子不僅可以形成激基複合物作為發光層進行發光,還可以分別充當空穴傳輸和電子傳輸層,這在一定程度上簡化了器件的結構。除了通過摻雜形成激基複合物進行發光外,在給體與受體的分子介面處也可以產生類似於平面異質結(P-N)的激基複合物發光(見:Advanced Materials, 2016, 28,239-244)。以激基複合物作為共主體製備的電致發光器件具有低開啟、高效率、低滾降等諸多優點也成為了目前研究的熱門(見:Advanced Functional Materials, 2015, 25, 361-366)。
CN108218836A公開了兩個如下所示的三(苯基/吡啶-苯并咪唑)苯/吡啶化合物(E1和E2),這兩個化合物可以作為電子受體與電子給體複合構造發光層,同時這類材料也可以作為電子傳輸用於電致發光器件。
Figure 02_image003
Figure 02_image005
但是,由於E1或E2作為電子受體與電子給體複合構造發光層,同時E1或E2作為電子傳輸材料,製備得到的發光器件的效率偏低,同時器件穩定性較差。
現有技術(ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2151−2157;ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 24090−24098)公開了如下所示的分子3P-T2T。
Figure 02_image007
該分子作為電子受體材料可以與一些電子給體材料複合作為電致發光器件的主體材料,同時這個材料還可以同時作為電子傳輸層用於電致發光器件。但是,由3P-T2T分子與一些電子給體材料複合作為電致發光器件的主體材料,同時3P-T2T分子作為電子傳輸層,製備得到的發光器件的穩定性較差。
CN106946859A公開一系列雙苯并咪唑及其衍生物取代的三嗪化合物,並指出這些化合物可以在電致發光器件中作為空穴阻擋層和電子傳輸層使用,這些化合物可作為光取出層或者電子傳輸層用於電致發光器件,可以一定程度上提高器件的效率。但是,由於採用單一的4,4’-二咔唑聯苯(CBP)為主體材料,CBP的電子傳輸能力較差,因此器件效率仍較低。
CN102593374B公開了如下所示的三個化合物(TPT-07、TBT-07和TBT-14)單獨作為電子傳輸層、主體材料用於製備電致發光器件。但是,製備得到的發光器件的效率偏低。
Figure 02_image009
Figure 02_image011
Figure 02_image013
因此,與單分子TADF材料相比,目前激基複合物的器件性能仍有待提高。
本發明所要解決的問題是現有的電子受體材料、電子傳輸材料不足的缺陷,而提供了一種1,3,5-三嗪類化合物、組合物及其應用。本發明的1,3,5-三嗪類化合物不僅可作為電子傳輸材料用於製備電致發光器件的電子傳輸層,還可作為電子受體材料,其與電子給體材料的組合物可作為電致發光器件的主體材料,由此製備得到的電致發光器件具有較高效率、較長壽命等優點;進一步地由該1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層的同時,作為電子受體材料與電子給體材料的組合物構建發光層,製備得到的電致發光器件具有更優的高效率、更長的壽命等優點。
本發明是通過下述技術方案來解決上述技術問題的。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,
Figure 02_image001
其中,R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個或2個獨立地為R;餘者(即R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中不為R的取代基;例如,當R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個獨立地為R、且R3 獨立地為R時,R1 、R2 、R4 和R5 不為R,或者,當R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的2個獨立地為R、且R2 和R4 獨立地為R時,R1 、R3 和R5 不為R)獨立地為RY1 ; RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-、被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基或
Figure 02_image015
;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 和Ra-4 獨立地為多個時,相同或不同;其中,
Figure 02_image015
Figure 02_image017
Figure 02_image019
通過單鍵連接; R獨立地為
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
; n1和n2獨立地為1、2、3或4;n3為1、2或3; R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-、被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基或
Figure 02_image027
;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 和Rb-4 獨立地為多個時,為相同或不同;其中,
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
通過單鍵連接;
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image029
Figure 02_image031
獨立地為苯基、被一個或多個Rc-1 取代的苯基、5-6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子為N,雜原子個數為1~3個;當Rc-1 和Rc-2 獨立地為多個時,相同或不同; Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 和Rc-2 獨立地為如下取代基:氘、鹵素、氰基、三氟甲基、C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-。
本發明中,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物中某些取代基的定義可如下所述,未提及的取代基的定義均如上任一方案所述。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 、RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為鹵素中,所述的鹵素(例如氟、氯、溴或碘)獨立地為氟。
在本發明的某一實施方案中,RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中,所述的C1 ~C10 烷基獨立地為C1 ~C6 烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基),較佳地為C1 ~C4 的烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基),更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中,RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基中,所述的C6 ~C14 芳基獨立地為C6 ~C10 芳基;例如苯基或萘基。
在本發明的某一實施方案中,RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中,所述的C1 ~C10 烷基獨立地為C1 ~C6 烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基),較佳地為C1 ~C4 的烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基),更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基中,所述的C6 ~C14 芳基獨立地為C6 ~C10 芳基;例如苯基或萘基。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中,當
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image029
Figure 02_image031
獨立地為苯基時,
Figure 02_image015
Figure 02_image027
獨立地為
Figure 02_image033
(例如
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
)。
在本發明的某一實施方案中,
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image029
Figure 02_image031
獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基中,所述的5-6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~2個;較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中,R6 和R11 相同,R7 和R12 相同,R8 和R13 相同,R9 和R14 相同,R10 和R15 相同。
在本發明的某一實施方案中,R獨立地位於所在苯環與
Figure 02_image041
連接位點的鄰位、間位或對位;較佳地,當R的個數為2個時,獨立地位於所在苯環與
Figure 02_image041
連接位點的間位。
在本發明的某一實施方案中,Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 和Rc-2 獨立地為鹵素中,所述的鹵素(例如氟、氯、溴或碘)獨立地為氟。
在本發明的某一實施方案中,Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 和Rc-2 獨立地為C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-中,所述的C1~ C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-中的C1 ~C6 烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基)獨立地為C1 ~C4 的烷基(例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基),更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中,Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 和Rc-2 的個數獨立地為1、2或3。
在本發明的某一實施方案中,當RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基或被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-時,所述的取代的C1 ~C10 烷基或取代的C1 ~C10 烷基-O-中的取代的C1 ~C10 烷基獨立地為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中,當R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基或被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-時,所述的取代的C1 ~C10 烷基或取代的C1 ~C10 烷基-O-中的取代的C1 ~C10 烷基獨立地為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R1-2 、R1-3 和R1-4 獨立地為氫、氘、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基或
Figure 02_image027
,R2-1 、R2-2 和R2-3 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,
Figure 02_image021
獨立地為
Figure 02_image044
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
;較佳地為
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
在本發明的某一實施方案中,
Figure 02_image023
獨立地為
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
;較佳地為
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image084
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
Figure 02_image163
Figure 02_image165
Figure 02_image167
Figure 02_image169
Figure 02_image171
在本發明的某一實施方案中,
Figure 02_image025
獨立地為
Figure 02_image174
Figure 02_image176
在本發明的某一實施方案中,RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基;較佳地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基。
在本發明的某一實施方案中,R為
Figure 02_image021
Figure 02_image023
在本發明的某一實施方案中,R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個或2個獨立地為R;餘者獨立地為RY1 ;RY1 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基; R6 和R11 相同,R7 和R12 相同,R8 和R13 相同,R9 和R14 相同,R10 和R15 相同; R獨立地為
Figure 02_image021
Figure 02_image023
; R1-1 、R1-2 、R1-3 和R1-4 獨立地為氫、氘、C1~ C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基或
Figure 02_image027
,R2-1 、R2-2 和R2-3 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,當R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的2個獨立地為R時,R相同。
在本發明的某一實施方案中,R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個為R;餘者獨立地為RY1 ;或者,R2 和R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1 ;例如R2 和/或R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1
在本發明的某一實施方案中,RY1 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個為R;餘者獨立地為RY1 ;或者,R2 和R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1 ,RY1 獨立地為氫;例如R2 和/或R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1
在本發明的某一實施方案中,R8 和R13 獨立地為氫、鹵素、C1 ~C10 烷基、或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基; 例如,Ra-1 獨立地為鹵素,例如氟; 又例如,所述的被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中,R6 、R7 、R9 、R10 、R11 、R12 、R14 和R15 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,
Figure 02_image178
Figure 02_image180
相同或不同,例如相同。
在本發明的某一實施方案中,R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為氫、鹵素、C1 ~C10 烷基、或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基; 例如,R8 和R13 獨立地為氫、鹵素、C1 ~C10 烷基、或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基;R6 、R7 、R9 、R10 、R11 、R12 、R14 和R15 獨立地為氫; 和/或,Ra-1 獨立地為鹵素,例如氟;又例如,所述的被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基為三氟甲基; 和/或,
Figure 02_image178
Figure 02_image180
相同或不同,例如相同。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或
Figure 02_image027
; 例如,R1-1 、R1-2 、R1-3 、R1-4 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或
Figure 02_image027
; R2-1 、R2-2 、R2-3 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,R1-1 、R1-2 、R1-3 、R1-4 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或
Figure 02_image027
; 例如,Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基。
在本發明的某一實施方案中,R2-1 、R2-2 、R2-3 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,R1 、R2 、R3 、R4 和R5 中的1個為R;餘者獨立地為RY1 ;或者,R2 和R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1 ,RY1 獨立地為氫;例如R2 和/或R4 獨立地為R;餘者獨立地為RY1 ; R獨立地為
Figure 02_image021
Figure 02_image023
; 當R2 和R4 獨立地為R時,R2 和R4 相同或不同; R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 和R15 獨立地為氫、鹵素、C1 ~C10 烷基、或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基;Ra-1 獨立地為鹵素;
Figure 02_image178
Figure 02_image180
相同或不同; R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或
Figure 02_image027
;Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基; 例如,當R2 和R4 獨立地為R時,R2 和R4 相同; R8 和R13 獨立地為氫、鹵素、C1 ~C10 烷基、或被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基; Ra-1 獨立地為鹵素; R6 、R7 、R9 、R10 、R11 、R12 、R14 和R15 獨立地為氫;
Figure 02_image178
Figure 02_image180
相同; R1-1 、R1-2 、R1-3 、R1-4 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或
Figure 02_image027
; Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基; R2-1 、R2-2 、R2-3 獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物為如下任何一個化合物:
Figure 02_image182
Figure 02_image184
Figure 02_image186
Figure 02_image188
Figure 02_image190
Figure 02_image192
Figure 02_image194
Figure 02_image196
Figure 02_image198
Figure 02_image200
Figure 02_image202
Figure 02_image204
Figure 02_image206
Figure 02_image208
Figure 02_image210
Figure 02_image212
Figure 02_image214
Figure 02_image216
Figure 02_image218
Figure 02_image220
Figure 02_image222
Figure 02_image224
Figure 02_image226
Figure 02_image228
Figure 02_image230
Figure 02_image232
Figure 02_image234
Figure 02_image236
Figure 02_image238
Figure 02_image240
Figure 02_image242
Figure 02_image244
Figure 02_image246
Figure 02_image248
Figure 02_image250
Figure 02_image252
Figure 02_image254
Figure 02_image256
Figure 02_image258
Figure 02_image260
Figure 02_image262
Figure 02_image264
Figure 02_image266
Figure 02_image268
Figure 02_image270
Figure 02_image272
Figure 02_image274
Figure 02_image276
Figure 02_image278
Figure 02_image280
Figure 02_image282
Figure 02_image284
Figure 02_image286
Figure 02_image288
Figure 02_image290
Figure 02_image292
Figure 02_image294
Figure 02_image296
Figure 02_image298
Figure 02_image300
Figure 02_image302
Figure 02_image304
Figure 02_image306
Figure 02_image308
Figure 02_image310
Figure 02_image312
Figure 02_image314
Figure 02_image316
Figure 02_image318
Figure 02_image320
Figure 02_image322
Figure 02_image324
Figure 02_image326
Figure 02_image328
Figure 02_image330
Figure 02_image332
Figure 02_image334
Figure 02_image336
Figure 02_image338
Figure 02_image340
Figure 02_image342
Figure 02_image344
Figure 02_image346
Figure 02_image348
Figure 02_image350
Figure 02_image352
Figure 02_image354
Figure 02_image356
Figure 02_image358
Figure 02_image360
Figure 02_image362
Figure 02_image364
Figure 02_image366
Figure 02_image368
Figure 02_image370
Figure 02_image372
Figure 02_image374
Figure 02_image376
Figure 02_image378
Figure 02_image380
Figure 02_image382
Figure 02_image384
Figure 02_image386
Figure 02_image388
Figure 02_image390
Figure 02_image392
Figure 02_image394
Figure 02_image396
Figure 02_image398
Figure 02_image400
Figure 02_image402
Figure 02_image404
Figure 02_image406
Figure 02_image408
Figure 02_image410
Figure 02_image412
Figure 02_image414
Figure 02_image416
Figure 02_image418
Figure 02_image420
Figure 02_image422
Figure 02_image424
Figure 02_image426
Figure 02_image428
Figure 02_image430
Figure 02_image432
Figure 02_image434
Figure 02_image436
Figure 02_image438
Figure 02_image440
Figure 02_image442
Figure 02_image444
Figure 02_image446
Figure 02_image448
Figure 02_image450
Figure 02_image452
Figure 02_image454
Figure 02_image456
Figure 02_image458
Figure 02_image460
Figure 02_image462
Figure 02_image464
Figure 02_image466
Figure 02_image468
Figure 02_image470
Figure 02_image472
Figure 02_image474
Figure 02_image476
Figure 02_image478
Figure 02_image480
Figure 02_image482
Figure 02_image484
Figure 02_image486
Figure 02_image488
Figure 02_image490
Figure 02_image492
Figure 02_image494
Figure 02_image496
Figure 02_image498
Figure 02_image500
Figure 02_image502
Figure 02_image504
Figure 02_image506
Figure 02_image508
Figure 02_image510
Figure 02_image512
Figure 02_image514
Figure 02_image516
Figure 02_image518
Figure 02_image520
、或
Figure 02_image522
本發明所述式I化合物可按照本領域常規的化學合成方法製備得到,其步驟和條件可參考本領域類似反應的步驟和條件。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪化合物的製備方法,其可包括如下任一方案: 方案一,合成路線如下所示:
Figure 02_image524
; 方案二,合成路線如下所示:
Figure 02_image526
; 方案三,合成路線如下所示:
Figure 02_image528
; 方案四,合成路線如下所示:
Figure 02_image530
; 其中,R1’ 和R2’ 的定義同R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 和R10 ,R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、n1、n2和n3的定義如上所述,m1和m2獨立地為0、1、2、3或4。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物作為電子材料的應用。
在本發明的某一實施方案中,所述的電子材料作為電子傳輸材料及/或電子受體材料;較佳地為有機電致發光器件中的電子傳輸材料及/或電子受體材料。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物在有機電致發光器件領域中的應用。
在本發明的某一實施方案中,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物用於製備有機電致發光器件中的電子傳輸層、空穴阻擋層和發光層中的一種或多種。
本發明提供了一種有機電致發光組合物,其包括電子給體材料和所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。
在本發明的某一實施方案中,所述的有機電致發光組合物中的所述電子給體材料可為本領域常規的苯基或萘基咔唑類電子給體材料;所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料較佳地為含有2-3個苯基咔唑或者萘基咔唑基結構;所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料較佳地為如下任一化合物:
Figure 02_image532
Figure 02_image534
Figure 02_image536
Figure 02_image538
Figure 02_image540
Figure 02_image542
Figure 02_image544
Figure 02_image546
Figure 02_image548
Figure 02_image550
Figure 02_image552
Figure 02_image554
Figure 02_image556
Figure 02_image558
Figure 02_image560
Figure 02_image562
Figure 02_image564
Figure 02_image566
Figure 02_image568
;例如
Figure 02_image568
本發明中,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比可為本領域常規的莫耳比(例如本領域中常規的激基複合物中電子受體材料與電子給體材料的莫耳比),較佳地,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為3:1至1:3;更佳地為1:1。
在本發明的某一實施方案中,所述的有機電致發光組合物中還可包括摻雜發光材料;所述的摻雜發光材料可為本領域中常規的摻雜發光材料,例如螢光發光材料及/或磷光發光材料(又稱磷光配合物發光材料)。
本發明中,所述的摻雜發光材料在所述的有機電致發光組合物中的品質百分比可為本領域常規的品質百分比,當所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的品質百分比較佳地為0.5WT %-2.0WT %(例如1WT %);當所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的品質百分比較佳地為5.0WT %-15.0WT %(例如10WT %)。
在本發明的某一實施方案中,所述的摻雜發光材料中,所述的磷光發光材料可為本領域中常規的磷光發光材料,本發明中較佳地為如下任一化合物:
Figure 02_image571
Figure 02_image573
Figure 02_image575
Figure 02_image577
Figure 02_image579
Figure 02_image581
; 其中,Ra1 、Ra3 、Rb1 、Rb3 、Rd1 、Rd3 、Re4 、Re5 、Re6 、Rf7 、Rf8 、Rf9 、Rb10-1 、Rb10-2 、Re10-1 、Re10-2 、Rf10-1 和Rf10-2 獨立地為H或含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基; Ra2 、Rb2 和Rd2 獨立地為H、含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、苯基或1-5個C的直鏈或支鏈烷基取代的苯基;
Figure 02_image583
Figure 02_image585
獨立地為含有1-2個N的六元芳香雜環。
在本發明的某一實施方案中,所述的摻雜發光材料中,所述的磷光發光材料為IrPPy3
Figure 02_image587
)。
在本發明的某一實施方案中,所述的摻雜發光材料中,所述的螢光發光材料可為本領域中常規的螢光發光材料,本發明中較佳地為如下任一化合物:
Figure 02_image589
Figure 02_image591
Figure 02_image593
Figure 02_image595
Figure 02_image597
Figure 02_image599
Figure 02_image601
Figure 02_image603
Figure 02_image605
Figure 02_image607
; 其中,Rg11-1 、Rg11-2 、Rh11-1 、Rh11-2 獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基; Rg12-1 、Rg12-2 、Rh13-1 、Rh13-2 、Rh13-3 和Rh13-4 代表含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、F或CF3 ; Ri14-1 、Ri14-2 、Ri15-1 、Ri15-2 、Rj16-1 、Rj16-2 、Rj17-1 、Rj17-2 、Rk18-1 、Rk18-2 、Rk18-3 、Rk18-4 、Rk19-1 、Rk19-2 、Rk19-3 、Rk19-4 、Rl20-1 、Rl20-2 、Rl20-3 、Rl20-4 、Rm23-1 、Rm24-1 、Rn26-1 、Rn27-1 、Ro29-1 、Ro30-1 、Ro32-1 、Rp34-1 、Rp35-1 、Rp36-1 和Rp37-1 獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、環己烷或異丙基苯; Rm22-1 、Rn25-1 、Ro28-11 和Rp33-1 為含有1-4個C的直鏈或支鏈烷基。
在本發明的某一實施方案中,所述的摻雜發光材料中,所述的螢光發光材料為
Figure 02_image609
本發明提供了一種如上所述的有機電致發光組合物作為有機電致發光材料的應用。
在本發明的某一實施方案中,所述的有機電致發光材料用於製備有機電致發光器件中的發光層。
本發明提供了一種有機電致發光器件,其含如上所述的有機電致發光組合物。
在本發明的某一實施方案中,所述的有機電致發光組合物為發光層(發光層的發光原理是基於電子給體分子與電子受體分子形成的激基複合物即Exciplex形成的分子間電荷轉移激發態)。
在本發明的某一實施方案中,所述有機電致發光器件中還包括基板,以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層;所述的有機發光功能層中,包括含如上所述的發光層,還可包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合;較佳地,所述的電子傳輸層中的電子傳輸材料與所述的有機電致發光組合物中的1,3,5-三嗪類化合物的結構相同。
本發明提供了一種所述的有機電致發光器件在有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源中的應用。
本領域技術人員可以理解,根據本領域中使用的慣例,本申請描述基團的結構式中所使用的“
Figure 02_image611
”是指,相應的基團通過該位點與化合物I中的其它片段、基團進行連接。
本發明中,如無特殊說明,所述的“取代”的個數可為一個或多個;當為多個時,可為2個、3個或4個。
本發明中,當所述的“取代”的個數為多個時,所述的“取代”可相同或不同。
本發明中,“取代”的位置,如未做特別說明,位置可為任意。
本發明中,如無特殊說明,所述的氫或H為自然豐度下的氫元素,即同位素氕、氘和氚的混合物,其中為氕的豐度為99.98%。
本發明中,所述的氘為D或2 H,也被稱為重氫。
本發明中,氘取代位點的氘的豐度大於99%。
術語說明
除非另外定義,否則本文中所用的全部技術與科學術語均具有如本發明所屬領域的普通技術人員通常理解的相同含義。
如本文所用,術語“含有”或“包括(包含)”可以是開放式、半封閉式和封閉式的。換言之,所述術語也包括“基本上由…構成”、或“由…構成”。
基團定義
可在參考文獻(包括Carey and Sundberg "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED." Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York)中找到對標準化學術語的定義。
在本說明書中,可由本領域技術人員選擇基團及其取代基以提供穩定的結構部分和化合物。當通過從左向右書寫的常規化學式描述取代基時,該取代基也同樣包括從右向左書寫結構式時所得到的在化學上等同的取代基。
本文所用的章節標題僅用於組織文章的目的,而不應被解釋為對所述主題的限制。本申請中引用的所有文獻或文獻部分包括但不限於專利、專利申請、文章、書籍、操作手冊和論文,均通過引用方式整體併入本文。
在本文中定義的某些化學基團前面通過簡化符號來表示該基團中存在的碳原子總數。例如,C1 -C6 烷基是指具有總共1、2、3、4、5或6個碳原子的如下文所定義的烷基。簡化符號中的碳原子總數不包括可能存在於所述基團的取代基中的碳。
在本文中,取代基中定義的數值範圍如0至4、1-4、1至3等表明該範圍內的整數,如1-6為0、1、2、3、4、5、6。
除前述以外,當用於本申請的說明書及申請專利範圍中時,除非另外特別指明,否則以下術語具有如下所示的含義。
在本申請中,術語“鹵素”是指氟、氯、溴或碘。
在本申請中,作為基團或是其它基團的一部分(例如用在鹵素取代的烷基等基團中),術語“烷基”意指包括具有指定碳原子數目的支鏈和直鏈的飽和脂族烴基。例如,C1 ~C10 。如在“C1 ~C6 烷基”中定義為包括在直鏈或者支鏈結構中具有1、2、3、4、5、或者6個碳原子的基團。例如,本發明中,所述的C1 ~C6 烷基各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基;其中,丙基為C3 烷基(包括同分異構體,例如正丙基或異丙基);丁基為C4 烷基(包括同分異構體,例如正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基);戊基為C5 烷基(包括同分異構體,例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、異戊基、三級戊基或新戊基);己基為C6 烷基(包括同分異構體,例如正己基或異己基)。
在本申請中,作為基團或是其它基團的一部分,術語“芳基”是指具有6-14個環原子以及提供在芳香族環系統中的零個雜原子單環的或多環的(例如,二環的或三環的)4n+2芳香族環系統(例如,在循環陣列中具有6,10,或14個共用的p電子)的基團(“C6 ~C14 芳基”)。上述芳基單元的實例包括苯基、萘基、菲基、或者蒽基。
在本申請中,作為基團或是其它基團的一部分,術語“雜芳基”是指具有環碳原子以及提供在該芳香族環系統中的1-4個環雜原子(其中每個雜原子獨立地選自氮、氧以及硫)的5-6元單環的或多環的(例如,二環的或三環的)4n+2芳香族環系統的基團(“5-6元雜芳基”)。在此定義範圍內的雜芳基包括但不限於:吖啶基、咔唑基、
Figure 02_image613
啉基、喹
Figure 02_image615
啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、異喹啉基、
Figure 02_image615
唑基、異
Figure 02_image615
唑基、吲哚基、吡嗪基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氫喹啉。
本文所用術語“部分”、“結構部分”、“化學部分”、“基團”、“化學基團”是指分子中的特定片段或官能團。化學部分通常被認為是嵌入或附加到分子上的化學實體。
除非另有規定,本文使用的所有技術術語和科學術語具有要求保護主題所屬領域的標準含義。倘若對於某術語存在多個定義,則以本文定義為準。
應該理解,在本發明中使用的單數形式,如“一種”,包括複數指代,除非另有規定。此外,術語“包括”是開放性限定並非封閉式,即包括本發明所指明的內容,但並不排除其他方面的內容。
除非另有說明,本發明採用質譜、元素分析的傳統方法,各步驟和條件可參照本領域常規的操作步驟和條件。
除非另有指明,本發明採用分析化學、有機合成化學和光學的標準命名及標準實驗室步驟和技術。在某些情況下,標準技術被用於化學合成、化學分析、發光器件性能檢測。
本發明的化合物可以在一個或多個構成該化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如,可用放射性同位素標記化合物,比如氘(2 H)。本發明的化合物的所有同位素組成的變換,無論放射性與否,都包括在本發明的範圍之內。
在不違背本領域常識的基礎上,上述各優選條件,可任意組合,即得本發明各較佳實例。
本發明所用試劑和原料均市售可得。
本發明的積極進步效果在於:本發明提供的所述如式I所示的取代的1,3,5-三嗪化合物具有良好的接受電子能力和電子傳輸能力;且具有良好的熱穩定性。該類化合物可被用於有機電致發光領域。其可以單獨使用作為電子傳輸層或空穴阻擋層使用,或與電子給體材料的組合物,複合形成複合主體材料,單獨用於有機電致發光器件,這種複合主體材料可以與一些發光材料(包括磷光和螢光材料)摻雜構造有機電致發光材料的發光層。因此這種材料可以同時作為功能材料在電致發光器件的發光層及電子傳輸層/空穴阻擋層中應用,其優勢在於電子傳輸層與發光層中的電子受體材料屬於相同的分子,這樣電子從電子傳輸層中進入到發光層中時無需客服勢壘,因此有利於降低發光器件的驅動電壓及效率滾降、提高器件的效率和壽命。
下面通過實施例的方式進一步說明本發明,但並不因此將本發明限制在所述的實施例範圍之中。下列實施例中未註明具體條件的實驗方法,按照常規方法和條件,或按照商品說明書選擇。
實施例1
Figure 02_image182
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪4.02g(15mmol),2-甲醯基苯硼酸2.70g(18mmol),碳酸鉀3.73g(27mmol)加入到250mL雙口瓶中,加入THF 100mL,H2 O 20mL,氮氣條件下加入催化劑四(三苯基膦)鈀,回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液,有機相旋去溶劑後,柱層析提純,得白色固體中間體(3.58g,產率70.8%)。
10mL水溶解NaHSO3 (2.36g,22.6mmol),加入中間體0.510g(1.51mmol),常溫攪拌5h。然後加入鄰氨基二苯胺0.333g(1.81mmol),加入20mL乙醇,氮氣保護下回流12h。冷卻到室溫後過濾,得到白色粗產品。用二氯甲烷柱層析得到白色固體產品0.630g(產率83.5%)。質譜分析確定的分子離子品質為:501.00(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.25; H, 4.60; N, 14.22。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例2
Figure 02_image184
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物4-甲醯基苯硼酸代替化合物2-甲醯基苯硼酸,得到白色化合物0.523g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:501.12(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.37; H, 4.60; N, 14.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例3
Figure 02_image186
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物3-甲醯基苯硼酸代替化合物2-甲醯基苯硼酸,得到白色化合物0.632g(產率80.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:501.04(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.45; H, 4.65; N, 14.02。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例4
Figure 02_image188
10mL水溶解NaHSO3 (4.70g,45.0mmol),加入苯甲醛0.350g(3.30mmol),常溫攪拌5h,然後加入N-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺0.786g(3.00mmol),加入20mL乙醇,氮氣保護下回流12h。冷卻到室溫後過濾,得到白色固體粗產品1.43g(產率94.7%)。
將上述粗產品0.696g(2.00mmol),聯硼酸頻那醇酯1.02g(4.00mmol),乾燥的醋酸鉀1.96g(20.0mmol),以及乾燥的1,4-二氧六環120mL於250mL雙口瓶中,在氮氣保護條件下加入催化劑[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀150mg(0.20mmol),回流24h。冷卻到室溫後,過濾除去醋酸鉀,濾液除去二氧六環後用二氯甲烷/水洗滌,有機相除去有機溶劑後,用二氯甲烷做展開劑柱層析,得到白色固體中間體745mg(產率93.6%)。
將上述白色中間體594mg(1.50mmol),2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.00g(1.65mmol),碳酸鉀440mg(4.5mmol)加入到100mL雙口瓶中,加入THF 25mL,H2 O 3mL,氮氣條件下加入催化劑四(三苯基膦)鈀25.0mg,回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液,有機相旋去溶劑後,柱層析提純,得白色固體化合物550mg(產率73.2%)。質譜分析確定的分子離子品質為:501.12(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.35; H, 4.67; N, 14.03。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例5
Figure 02_image190
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物N-(3-溴苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺,得到白色化合物638mg(產率85.0%)。質譜分析確定的分子離子品質為:501.08(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.35; H, 4.55; N, 14.12。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例6
Figure 02_image192
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物N-(2-溴苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺,得到白色化合物0.523g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:501.32(計算值為:501.20);理論元素含量(%)C34 H23 N5 :C, 81.42; H, 4.62; N, 13.96;實測元素含量(%):C, 81.38; H, 4.57; N, 14.02。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例7
Figure 02_image194
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N-(3-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.553g(產率70.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.28(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.95;H,4.33;N,16.85。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例8
Figure 02_image196
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N-(4-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.356g(產率45.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.31(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.95;H,4.61;N,16.63。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例9
Figure 02_image198
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N-(3-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.435g(產率55.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.20(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.85;H,4.41;N,16.83。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例10
Figure 02_image200
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N-(4-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.398g(產率50.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.18(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.88;H,4.49;N,16.81。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例11
Figure 02_image202
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N-(3-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.444g(產率56.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.08(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.98;H,4.28;N,16.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例12
Figure 02_image204
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N-(4-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.466g(產率59.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.18(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.95;H,4.61;N,16.83。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例13
Figure 02_image206
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物3-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.425g(產率54.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.13(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.89;H,4.21;N,16.93。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例14
Figure 02_image208
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物4-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.289g(產率36.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.22(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.89;H,4.22;N,16.90。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例15
Figure 02_image210
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物3-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.333g(產率42.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.22(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.86;H,4.40;N,16.81。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例16
Figure 02_image212
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物4-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.259g(產率33.0%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.23(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.87;H,4.51;N,16.87。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例17
Figure 02_image214
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物3-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.295g(產率37.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.15(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.75;H,4.21;N,16.73。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例18
Figure 02_image216
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物4-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.318g(產率40.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:502.18(計算值為:502.19);理論元素含量(%)C33 H22 N6 :C,78.87;H,4.41;N,16.72,實測元素含量(%):C,78.88;H,4.42;N,16.84。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例19
Figure 02_image218
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.523g(產率68.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.28(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.55; H, 4.24; F, 3.69; N, 13.41。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例20
Figure 02_image220
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.512g(產率65.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.33(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.57; H, 4.26; F, 3.71; N, 13.43。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例21
Figure 02_image222
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.502g(產率64.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.09(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.55; H, 4.24; F, 3.69; N, 13.41。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例22
Figure 02_image224
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.488g(產率62.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.29(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.57; H, 4.23; F, 3.68; N, 13.40。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例23
Figure 02_image226
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.532g(產率68.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.11(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.66; H, 4.34; F, 3.79; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例24
Figure 02_image228
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.449g(產率57.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.05(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.75; H, 4.34; F, 3.60; N, 13.43。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例25
Figure 02_image230
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.439g(產率56.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.11(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.55; H, 4.24; F, 3.69; N, 13.41。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例26
Figure 02_image232
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.429g(產率55.0%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.13(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.66; H, 4.34; F, 3.64; N, 13.45。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例27
Figure 02_image234
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.563g(產率72.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.22(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.57; H, 4.22; F, 3.67; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例28
Figure 02_image236
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.537g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.28(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 76.07; H, 3.99; F, 7.17; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例29
Figure 02_image238
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.454g(產率56.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.20(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 76.00; H, 4.10; F, 7.07; N, 13.18。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例30
Figure 02_image240
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二氟苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.390g(產率48.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.09(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 75.99; H, 3.92; F, 7.09; N, 13.13。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例31
Figure 02_image242
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物2-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.392g(產率50.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.24(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.55; H, 4.29; F, 3.69; N, 13.33。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例32
Figure 02_image244
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物2-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.353g(產率45.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.15(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.66; H, 4.22; F, 3.69; N, 13.59。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例33
Figure 02_image246
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物2-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.357g(產率45.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.22(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.59; H, 4.32; F, 3.77; N, 13.61。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例34
Figure 02_image248
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物3-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.405g(產率51.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.15(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.62; H, 4.28; F, 3.69; N, 13.59。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例35
Figure 02_image250
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物3-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.416g(產率53.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.28(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.67; H, 4.42; F, 3.47; N, 13.41。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例36
Figure 02_image252
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物3-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.22(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.57; H, 4.22; F, 3.67; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例37
Figure 02_image254
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物4-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.435g(產率55.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.25(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.57; H, 4.22; F, 3.67; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例38
Figure 02_image256
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物4-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.472g(產率60.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.10(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.58; H, 4.22; F, 3.87; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例39
Figure 02_image258
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物4-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.416g(產率53.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:519.14(計算值為:519.19);理論元素含量(%)C34 H22 FN5 :C, 78.60; H, 4.27; F, 3.66; N, 13.48,實測元素含量(%):C, 78.77; H, 4.12; F, 3.87; N, 13.51。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例40
Figure 02_image260
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物3,5-二氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.361g(產率44.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.33(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 76.07; H, 3.99; F, 7.17; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例41
Figure 02_image262
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物3,5-二氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.382g(產率47.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.19(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 75.87; H, 4.12; F, 7.07; N, 13.18。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例42
Figure 02_image264
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物3,5-二氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.425g(產率52.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:537.09(計算值為:537.18);理論元素含量(%)C34 H21 F2 N5 :C, 75.97; H, 3.94; F, 7.07; N, 13.03,實測元素含量(%):C, 76.11; H, 3.89; F, 7.25; N, 13.18。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例43
Figure 02_image266
依照實施例7的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.553g(產率51.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.25(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.58; H, 3.81; F, 7.16; N, 15.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例44
Figure 02_image268
依照實施例8的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.657g(產率60.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.32(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.49; H, 3.83; F, 7.11; N, 15.53。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例45
Figure 02_image270
依照實施例9的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.619g(產率57.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.33(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.59; H, 3.77; F, 7.26; N, 15.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例46
Figure 02_image272
依照實施例10的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.511g(產率47.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.09(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.55; H, 3.80; F, 7.14; N, 15.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例47
Figure 02_image274
依照實施例11的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.597g(產率55.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.30(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.47; H, 3.59; F, 7.21; N, 15.46。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例48
Figure 02_image276
依照實施例12的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.517g(產率47.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:538.22(計算值為:538.17);理論元素含量(%)C33 H20 F2 N6 :C, 73.60; H, 3.74; F, 7.06; N, 15.60,實測元素含量(%):C, 73.60; H, 3.77; F, 7.16; N, 15.49。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例49
Figure 02_image278
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪4.02g(15mmol),3,5-二甲醯基苯硼酸3.20g(18mmol),碳酸鉀3.73g(27mmol)加入到250mL雙口瓶中,加入THF 100mL,H2 O 20mL,氮氣條件下加入催化劑四(三苯基膦)鈀,回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液,有機相旋去溶劑後,柱層析提純,得白色固體中間體(4.50g,產率82.2%)。
10mL水溶解NaHSO3 4.70g(45.0mmol),加入中間體0.550g(1.51mmol),常溫攪拌5h。然後加入鄰氨基二苯胺0.611g(3.32mmol),加入20mL乙醇,氮氣保護下回流24h。冷卻到室溫後過濾,得到白色粗產品。用二氯甲烷柱層析得到白色固體產品(0.704g產率67.3%)。質譜分析確定的分子離子品質為:693.15(計算值為:693.26);理論元素含量(%)C47 H31 N7 :C, 81.36; H, 4.50; N, 14.13;實測元素含量(%):C, 81.25; H, 4.60; N, 14.22。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例50
Figure 02_image280
10mL水溶解NaHSO3 4.70g(45.0mmol),加入苯甲醛0.398g(3.75mmol),常溫攪拌5h,然後加入N1,N1 ’-(5-溴-1,3-苯基)雙(1,2-苯二胺)0.552g(1.50mmol),加入20mL乙醇,氮氣保護下回流24h。冷卻到室溫後過濾,得到白色固體粗產品0.700g(產率86.4%)。
將上述粗產品1.08g(2.00mmol),聯硼酸頻那醇酯1.02g(4.00mmol),乾燥的醋酸鉀1.96g(20.0mmol),以及乾燥的1,4-二氧六環120mL於250mL雙口瓶中,在氮氣保護條件下加入催化劑[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀150mg(0.20mmol),回流24h。冷卻到室溫後,過濾除去醋酸鉀,濾液除去二氧六環後用二氯甲烷/水洗滌,有機相除去有機溶劑後,用二氯甲烷做展開劑柱層析,得到白色固體中間體972mg(產率82.6%)。
將上述白色中間體882mg(1.50mmol),2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.00g(1.65mmol),碳酸鉀440mg(4.5mmol)加入到100mL雙口瓶中,加入THF 25mL,H2 O 3mL,氮氣條件下加入催化劑四(三苯基膦)鈀25.0mg,回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液,有機相旋去溶劑後,柱層析提純,得白色固體化合物643mg(產率61.8%)。質譜分析確定的分子離子品質為:693.18(計算值為:693.26);理論元素含量(%)C47 H31 N7 :C, 81.36; H, 4.50; N, 14.13;實測元素含量(%):C, 81.50; H, 4.65; N, 14.03。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例51
Figure 02_image282
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N-(3-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.716g(產率68.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:695.33(計算值為:695.25);理論元素含量(%)C45 H29 N9 :C, 77.68; H, 4.20; N, 18.12,實測元素含量(%):C, 77.77; H, 4.15; N, 18.35。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例52
Figure 02_image284
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N-(4-吡啶基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.557g(產率53.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:695.33(計算值為:695.25);理論元素含量(%)C45 H29 N9 :C, 77.68; H, 4.20; N, 18.12,實測元素含量(%):C, 77.73; H, 4.17; N, 18.19。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例53
Figure 02_image286
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物3-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.474g(產率45.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:695.46(計算值為:695.25);理論元素含量(%)C45 H29 N9 :C, 77.68; H, 4.20; N, 18.12,實測元素含量(%):C, 77.70; H, 4.14; N, 18.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例54
Figure 02_image288
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物4-醛基吡啶代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.547g(產率52.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:695.24(計算值為:695.25);理論元素含量(%)C45 H29 N9 :C, 77.68; H, 4.20; N, 18.12,實測元素含量(%):C, 77.73; H, 4.11; N, 18.20。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例55
Figure 02_image290
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N1 ,N1 ’-{5-溴-1,3-二(2-氟苯基)}雙(1,2-苯二胺)代替化合物N1 ,N1 ’-(5-溴-1,3-二苯基)雙(1,2-苯二胺),得到白色化合物0.504g(產率46.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.33(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.42; H, 4.07; F, 5.31; N, 13.52。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例56
Figure 02_image292
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N1 ,N1 ’-{5-溴-1,3-二(2-氟苯基)}雙(1,2-苯二胺)代替化合物N1 ,N1 ’-(5-溴-1,3-二苯基)雙(1,2-苯二胺),得到白色化合物0.560g(產率51.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.11(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.33; H, 4.11; F, 5.23; N, 13.56。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例57
Figure 02_image294
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N1 ,N1 ’-{5-溴-1,3-二(2-氟苯基)}雙(1,2-苯二胺)代替化合物N1 ,N1 ’-(5-溴-1,3-二苯基)雙(1,2-苯二胺),得到白色化合物0.597g(產率54.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.23(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.51; H, 4.12; F, 5.16; N, 13.50。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例58
Figure 02_image296
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物2-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.560g(產率51.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.31(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.46; H, 4.26; F, 5.22; N, 13.47。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例59
Figure 02_image298
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物3-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.517g(產率47.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.51(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.55; H, 4.07; F, 5.40; N, 13.24。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例60
Figure 02_image300
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物4-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.577g(產率52.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.25(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例61
Figure 02_image302
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.511g(產率46.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.50(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.42; H, 3.99; F, 5.21; N, 13.40。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例62
Figure 02_image304
依照實施例50的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.573g(產率52.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:729.33(計算值為:729.25);理論元素含量(%)C47 H29 F2 N7 :C, 77.35; H, 4.01; F, 5.21; N, 13.44,實測元素含量(%):C, 77.42; H, 4.12; F, 5.18; N, 13.33。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例63
Figure 02_image306
依照實施例51的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.502g(產率45.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:731.17(計算值為:731.24);理論元素含量(%)C45 H27 F2 N9 :C, 73.86; H, 3.72; F, 5.19; N, 17.23,實測元素含量(%):C, 73.93; H, 3.88; F, 5.21; N, 17.25。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例64
Figure 02_image308
依照實施例52的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.505g(產率46.1%),質譜分析確定的分子離子品質為:731.11(計算值為:731.24);理論元素含量(%)C45 H27 F2 N9 :C, 73.86; H, 3.72; F, 5.19; N, 17.23,實測元素含量(%):C, 73.90; H, 3.88; F, 5.22; N, 17.31。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例65
Figure 02_image310
依照實施例53的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.523g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:731.24(計算值為:731.24);理論元素含量(%)C45 H27 F2 N9 :C, 73.86; H, 3.72; F, 5.19; N, 17.23,實測元素含量(%):C, 73.86; H, 3.72; F, 5.19; N, 17.23。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例66
Figure 02_image312
依照實施例54的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.771g(產率52.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:731.33(計算值為:731.24);理論元素含量(%)C45 H27 F2 N9 :C, 73.86; H, 3.72; F, 5.19; N, 17.23,實測元素含量(%):C, 73.96 H, 3.88; F, 5.21; N, 17.25。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例67
Figure 02_image314
依照實施例55的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.744g(產率48.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.12(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.68; H, 3.46; F, 9.80; N, 12.79。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例68
Figure 02_image316
依照實施例56的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.635g(產率41.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.23(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.68; H, 3.66; F, 9.81; N, 12.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例69
Figure 02_image318
依照實施例57的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.786g(產率51.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.20(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.68; H, 3.47; F, 9.88; N, 12.76。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例70
Figure 02_image320
依照實施例58的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.770g(產率50.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.12(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.86; H, 3.39; F, 9.79; N, 12.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例71
Figure 02_image322
依照實施例59的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.762g(產率49.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.34(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.62; H, 3.57; F, 9.88; N, 12.93。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例72
Figure 02_image324
依照實施例60的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.808g(產率52.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:765.44(計算值為:765.23);理論元素含量(%)C47 H27 F4 N7 :C, 73.72; H, 3.55; F, 9.92; N, 12.80,實測元素含量(%):C, 73.68; H, 3.63; F, 9.94; N, 12.77。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例73
Figure 02_image326
依照實施例29的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.606g(產率52.9%),質譜分析確定的分子離子品質為:573.22(計算值為:573.16);理論元素含量(%)C34 H19 F4 N5 :C, 71.20; H, 3.34; F, 13.25; N, 12.21,實測元素含量(%):C, 71.24; H, 3.33; F, 13.36 N, 12.31。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例74
Figure 02_image328
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-三氟甲基苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.498g(產率58.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.32(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.77; H, 3.92; F, 10.11; N, 12.35。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例75
Figure 02_image330
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-三氟甲基苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.532g(產率53.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.12(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.87; H, 3.91; F, 10.10; N, 12.31。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例76
Figure 02_image332
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-三氟甲基苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.527g(產率61.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.33(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.91; H, 3.88; F, 10.06; N, 12.27。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例77
Figure 02_image334
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二(三氟甲基)苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.524g(產率54.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:637.22(計算值為:637.17);理論元素含量(%)C36 H21 F6 N5 :C, 67.82; H, 3.32; F, 17.88; N, 10.98,實測元素含量(%):C, 67.77; H, 3.35; F, 17.90; N, 10.87。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例78
Figure 02_image336
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二(三氟甲基)苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.524g(產率54.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:637.20(計算值為:637.17);理論元素含量(%)C36 H21 F6 N5 :C, 67.82; H, 3.32; F, 17.88; N, 10.98,實測元素含量(%):C, 67.87; H, 3.45; F, 17.82; N, 10. 97。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例79
Figure 02_image338
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二(三氟甲基)苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.585g(產率61.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:637.15(計算值為:637.17);理論元素含量(%)C36 H21 F6 N5 :C, 67.82; H, 3.32; F, 17.88; N, 10.98,實測元素含量(%):C, 67.87; H, 3.36; F, 17.89; N, 10.94。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例80
Figure 02_image340
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.500g(產率58.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.19(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.88; H, 3.83; F, 10.14; N, 12.34。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例81
Figure 02_image342
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率66.7%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.33(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.91; H, 3.88; F, 10.06; N, 12.27。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例82
Figure 02_image344
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.516g(產率60.4%),質譜分析確定的分子離子品質為:569.23(計算值為:569.18);理論元素含量(%)C35 H22 F3 N5 :C, 73.80; H, 3.89; F, 10.01; N, 12.30;實測元素含量(%):C, 73.82; H, 3.85; F, 10.14; N, 12.33。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例83
Figure 02_image346
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物3,5-二(三氟甲基)苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.454g(產率47.5%),質譜分析確定的分子離子品質為:637.21(計算值為:637.17);理論元素含量(%)C36 H21 F6 N5 :C, 67.82; H, 3.32; F, 17.88; N, 10.98,實測元素含量(%):C, 67.85; H, 3.30; F, 17.90; N, 10.92。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例84
Figure 02_image348
依照實施例9的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.532g(產率55.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:638.18(計算值為:638.17);理論元素含量(%)C35 H20 F6 N6 :C, 65.83; H, 3.16; F, 17.85; N, 13.16,實測元素含量(%):C, 65.85; H, 3.10; F, 17.86; N, 13.12。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例85
Figure 02_image350
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.511g(產率46.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:829.24(計算值為:829.24);理論元素含量(%)C49 H29 F6 N7 :C, 70.92; H, 3.52; F, 13.74; N, 11.82,實測元素含量(%):C, 70.95; H, 3.54; F, 13.77; N, 11.90。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例86
Figure 02_image352
依照實施例51的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.419g(產率33.6%),質譜分析確定的分子離子品質為:831.24(計算值為:831.23);理論元素含量(%)C47 H27 F6 N9 :C, 67.87; H, 3.27; F, 13.70; N, 15.16,實測元素含量(%):C, 67.86; H, 3.29; F, 13.72; N, 15.14。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例87
Figure 02_image354
依照實施例53的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.446g(產率35.8%),質譜分析確定的分子離子品質為:831.20(計算值為:831.23);理論元素含量(%)C47 H27 F6 N9 :C, 67.87; H, 3.27; F, 13.70; N, 15.16,實測元素含量(%):C, 67.89; H, 3.33; F, 13.74; N, 15.18。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例88
Figure 02_image356
依照實施例56的合成,步驟相同,2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,N-(3-三氟甲基苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N-(3-氟苯基)-1,2-苯二胺,得到白色化合物0.583g(產率40.3%),質譜分析確定的分子離子品質為:965.21(計算值為:965.21);理論元素含量(%)C51 H27 F12 N7 :C, 63.42; H, 2.82; F, 23.61; N, 10.15,實測元素含量(%):C, 63.45; H, 2.90; F, 23.63; N, 10.22。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例89
Figure 02_image358
依照實施例29的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,N-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N-(3-氟苯基)-1,2-苯二胺,得到白色化合物0.594g(產率51.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:773.18(計算值為:773.14);理論元素含量(%)C38 H19 F12 N5 :C, 59.00; H, 2.48; F, 29.47; N, 9.05,實測元素含量(%):C, 59.08; H, 2.53; F, 29.55; N, 9.12。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例90
Figure 02_image360
依照實施例49的合成,步驟相同,用化合物N1 ,N1 ’-{5-溴-1,3-二(2-三氟甲基苯基)}雙(1,2-苯二胺)代替化合物N1 ,N1 ’(5-溴-1,3-二苯基)雙(1,2-苯二胺),得到白色化合物0.599g(產率48.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:829.25(計算值為:829.24);理論元素含量(%)C49 H29 F6 N7 :C, 70.92; H, 3.52; F, 13.74; N, 11.82,實測元素含量(%):C, 70.93; H, 3.55; F, 13.77; N, 11.80。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例91
Figure 02_image362
依照實施例59的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.640g(產率44.2%),質譜分析確定的分子離子品質為:965.23(計算值為:965.21);理論元素含量(%)C51 H27 F12 N7 :C, 63.42; H, 2.82; F, 23.61; N, 10.15,實測元素含量(%):C, 63.48; H, 2.90; F, 23.66; N, 10.21。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例92
Figure 02_image364
依照實施例19的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.26(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例93
Figure 02_image366
依照實施例20的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.503g(產率36.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例94
Figure 02_image368
依照實施例21的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.423g(產率37.0%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例95
Figure 02_image370
依照實施例22的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.26(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例96
Figure 02_image372
依照實施例23的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.578g(產率33.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例97
Figure 02_image374
依照實施例24的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.513g(產率36.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.29(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例98
Figure 02_image376
依照實施例25的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例99
Figure 02_image378
依照實施例26的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.423g(產率37.7%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.29(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例100
Figure 02_image380
依照實施例27的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.523g(產率32.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.28(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例101
Figure 02_image382
依照實施例28的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3,5-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.26(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例102
Figure 02_image384
依照實施例29的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3,5-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.520g(產率35.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.26(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例103
Figure 02_image386
依照實施例30的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3,5-二異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3,5-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.527g(產率35.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.27(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例104
Figure 02_image388
依照實施例31的合成,步驟相同,用化合物2-異丙基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛,得到白色化合物0.507g(產率37.8%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例105
Figure 02_image390
依照實施例32的合成,步驟相同,用化合物2-異丙基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率37.6%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.27(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例106
Figure 02_image392
依照實施例33的合成,步驟相同,用化合物2-異丙基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率30.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.26(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例107
Figure 02_image394
依照實施例34的合成,步驟相同,用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.21(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例108
Figure 02_image396
依照實施例35的合成,步驟相同,用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛,得到白色化合物0.423g(產率37.2%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.29(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例109
Figure 02_image398
依照實施例36的合成,步驟相同,用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛,得到白色化合物0.479g(產率37.1%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.23(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例110
Figure 02_image400
依照實施例37的合成,步驟相同,用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.28(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例111
Figure 02_image402
依照實施例38的合成,步驟相同,用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.22(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例112
Figure 02_image404
依照實施例39的合成,步驟相同,用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛,得到白色化合物0.521g(產率37.4%)。質譜分析確定的分子離子品質為:543.26(計算值為:543.24);理論元素含量(%)C37 H29 N5 :C, 81.74; H, 5.38; N, 12.88;實測元素含量(%):C, 81.75; H, 5.37; N, 12.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例113
Figure 02_image406
依照實施例40的合成,步驟相同,用化合物3,5-二異丙基苯甲醛代替化合物3,5-二氟苯甲醛,得到白色化合物0.514g(產率31.4%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.26(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例114
Figure 02_image408
依照實施例41的合成,步驟相同,用化合物3,5-二異丙基苯甲醛代替化合物3,5-二氟苯甲醛,得到白色化合物0.520g(產率30.5%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.27(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例115
Figure 02_image410
依照實施例42的合成,步驟相同,用化合物3,5-二異丙基苯甲醛代替化合物3,5-二氟苯甲醛,得到白色化合物0.523g(產率37.9%)。質譜分析確定的分子離子品質為:585.27(計算值為:585.29);理論元素含量(%)C40 H35 N5 :C, 82.02; H, 6.02; N, 11.96;實測元素含量(%):C, 82.05; H, 6.07; N, 11.88。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例116
Figure 02_image412
依照實施例55的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.30(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例117
Figure 02_image414
依照實施例56的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.579g(產率24.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.34(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例118
Figure 02_image416
依照實施例57的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.30(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例119
Figure 02_image418
依照實施例58的合成,步驟相同,用化合物2-異丙基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.32(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例120
Figure 02_image420
依照實施例59的合成,步驟相同,用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.30(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例121
Figure 02_image422
依照實施例60的合成,步驟相同,用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛,得到白色化合物0.629g(產率29.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.32(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例122
Figure 02_image424
依照實施例61的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.30(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例123
Figure 02_image426
依照實施例62的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.509g(產率27.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:777.32(計算值為:777.36);理論元素含量(%)C53 H43 N7 :C, 81.83; H, 5.57; N, 12.60;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.57; N, 12.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例124
Figure 02_image428
依照實施例63的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:779.30(計算值為:779.35);理論元素含量(%)C51 H41 N9 :C, 78.54; H, 5.30; N, 16.16;實測元素含量(%):C, 78.55; H, 5.37; N, 16.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例125
Figure 02_image430
依照實施例64的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.428g(產率25.6%)。質譜分析確定的分子離子質量為:779.32(計算值為:779.35);理論元素含量(%)C51 H41 N9 :C, 78.54; H, 5.30; N, 16.16;實測元素含量(%):C, 78.55; H, 5.37; N, 16.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例126
Figure 02_image432
依照實施例65的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:779.30(計算值為:779.35);理論元素含量(%)C51 H41 N9 :C, 78.54; H, 5.30; N, 16.16;實測元素含量(%):C, 78.55; H, 5.37; N, 16.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例127
Figure 02_image434
依照實施例66的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.427g(產率25.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:779.37(計算值為:779.35);理論元素含量(%)C51 H41 N9 :C, 78.54; H, 5.30; N, 16.16;實測元素含量(%):C, 78.55; H, 5.37; N, 16.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例128
Figure 02_image436
依照實施例67的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(2-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.42(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.47; N, 11.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例129
Figure 02_image438
依照實施例68的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(3-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.565g(產率28.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.41(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.48; N, 11.27。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例130
Figure 02_image440
依照實施例69的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(4-異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.41(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.47; N, 11.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例131
Figure 02_image442
依照實施例70的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物2-異丙基-苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛得到白色化合物0.417g(產率28.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.42(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.47; N, 11.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例132
Figure 02_image444
依照實施例71的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟-苯甲醛得到白色化合物0.629g(產率25.8%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.47(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.47; N, 11.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例133
Figure 02_image446
依照實施例72的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:861.42(計算值為:861.45);理論元素含量(%):C59 H55 N7 :C, 82.20; H, 6.43; N, 11.37;實測元素含量(%):C, 82.25; H, 6.47; N, 11.28。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例134
Figure 02_image448
依照實施例73的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-異丙基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(3,5-二異丙基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3,5-二氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.417g(產率28.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:669.42(計算值為:669.38);理論元素含量(%):C46 H47 N5 :C, 82.47; H, 7.07; N, 10.45;實測元素含量(%):C, 82.45; H, 7.07; N, 10.48。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例135
Figure 02_image450
依照實施例55的合成,步驟相同,用化合物N1 -(2-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.509g(產率27.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.32(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例136
Figure 02_image452
依照實施例56的合成,步驟相同,用化合物N1 -(3-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.644g(產率25.9%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.31(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例137
Figure 02_image454
依照實施例57的合成,步驟相同,用化合物N1 -(4-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺,得到白色化合物0.519g(產率27.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.32(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例138
Figure 02_image456
依照實施例58的合成,步驟相同,用化合物2-甲基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛,得到白色化合物0.479g(產率25.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.37(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例139
Figure 02_image458
依照實施例59的合成,步驟相同,用化合物3-甲基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛,得到白色化合物0.509g(產率27.5%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.32(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例140
Figure 02_image460
依照實施例60的合成,步驟相同,用化合物4-甲基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛,得到白色化合物0.578g(產率23.8%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.32(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例141
Figure 02_image462
依照實施例61的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.32(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例142
Figure 02_image464
依照實施例62的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪得到白色化合物0.479g(產率25.4%)。質譜分析確定的分子離子質量為:721.30(計算值為:721.30);理論元素含量(%)C49 H35 N7 :C, 81.53; H, 4.89; N, 13.58;實測元素含量(%):C, 81.55; H, 4.87; N, 13.58。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例143
Figure 02_image466
依照實施例63的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:723.30(計算值為:723.29);理論元素含量(%)C47 H33 N9 :C, 77.99; H, 4.60; N, 17.42;實測元素含量(%):C, 77.95; H, 4.67; N, 17.38。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例144
Figure 02_image468
依照實施例64的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.439g(產率26.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:723.31(計算值為:723.29);理論元素含量(%)C47 H33 N9 :C, 77.99; H, 4.60; N, 17.42;實測元素含量(%):C, 77.95; H, 4.67; N, 17.38。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例145
Figure 02_image470
依照實施例65的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.529g(產率27.1%)。質譜分析確定的分子離子質量為:723.30(計算值為:723.29);理論元素含量(%)C47 H33 N9 :C, 77.99; H, 4.60; N, 17.42;實測元素含量(%):C, 77.95; H, 4.67; N, 17.38。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例146
Figure 02_image472
依照實施例66的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,得到白色化合物0.671g(產率28.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:723.30(計算值為:723.29);理論元素含量(%)C47 H33 N9 :C, 77.99; H, 4.60; N, 17.42;實測元素含量(%):C, 77.95; H, 4.67; N, 17.38。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例147
Figure 02_image474
依照實施例67的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(2-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(2-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.529g(產率27.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.36(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例148
Figure 02_image476
依照實施例68的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(3-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.679g(產率29.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.32(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例149
Figure 02_image478
依照實施例69的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(4-甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(4-氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.508g(產率24.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.31(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例150
Figure 02_image480
依照實施例70的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物2-甲基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛得到白色化合物0.679g(產率29.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.31(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例151
Figure 02_image482
依照實施例71的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物3-甲基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛得到白色化合物0.577g(產率26.5%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.37(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例152
Figure 02_image484
依照實施例72的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物4-甲基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛得到白色化合物0.792g(產率23.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:749.31(計算值為:749.33);理論元素含量(%)C51 H39 N7 :C, 81.68; H, 5.24; N, 13.07;實測元素含量(%):C, 81.65; H, 5.27; N, 13.08。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例153
Figure 02_image486
依照實施例73的合成,步驟相同,用化合物2-氯-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪,用化合物N1 -(3,5-二甲基苯基)苯-1,2-二胺代替化合物N1 -(3,5-二氟苯基)苯-1,2-二胺得到白色化合物0.679g(產率29.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:557.29(計算值為:557.26);理論元素含量(%)C38 H31 N5 :C, 81.84; H, 5.60; N, 12.56;實測元素含量(%):C, 81.85; H, 5.67; N, 12.48。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例154
Figure 02_image488
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -2-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.435g(產率31.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.25(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例155
Figure 02_image490
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -2-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.467g(產率31.6%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.28(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例156
Figure 02_image492
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -2-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.438g(產率32.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.29(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例157
Figure 02_image494
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -2-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.503g(產率35.4%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.32(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例158
Figure 02_image496
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -2-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.468g(產率30.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.31(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例159
Figure 02_image498
依照實施例6的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -2-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.538g(產率38.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.30(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例160
Figure 02_image500
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -3-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.492g(產率34.6%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.28(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例161
Figure 02_image502
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -3-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.448g(產率32.8%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.28(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例162
Figure 02_image504
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -3-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.523g(產率31.2%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.21(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例163
Figure 02_image506
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -3-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.495g(產率33.1%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.20(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例164
Figure 02_image508
依照實施例5的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -3-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.441g(產率32.1%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.28(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例165
Figure 02_image510
依照實施例6的合成,步驟相同,用[1,1'-聯苯] -3-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.438g(產率32.4%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.25(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例166
Figure 02_image512
依照實施例1的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -4-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.413g(產率35.6%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.30(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例167
Figure 02_image514
依照實施例2的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -4-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.448g(產率31.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.26(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例168
Figure 02_image516
依照實施例3的合成,步驟相同,用化合物N1 -([1,1'-聯苯] -4-基)苯-1,2-二胺代替化合物鄰氨基二苯胺,得到白色化合物0.458g(產率33.8%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.28(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例169
Figure 02_image518
依照實施例4的合成,步驟相同,用化合物[1,1'-聯苯] -4-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.531g(產率36.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.29(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例170
Figure 02_image520
依照實施例5的合成,步驟相同,用[1,1'-聯苯] -4-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.538g(產率34.3%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.31(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
實施例171
Figure 02_image522
依照實施例6的合成,步驟相同,用[1,1'-聯苯] -4-甲醛代替化合物苯甲醛,得到白色化合物0.527g(產率36.7%)。質譜分析確定的分子離子質量為:577.25(計算值為:577.23);理論元素含量(%)C40 H27 N5 :C, 83.17; H, 4.71; N, 12.12;實測元素含量(%):C, 83.18; H, 4.72; N, 12.10。上述分析結果表明,獲得的產物為目標產品。
效果實施例1
以下利用本發明的材料製備電致發光器件實施例,具體的器件製備工藝如下:透明ITO玻璃作為製備器件的基底材料,後先以5% ITO洗液超聲處理30 min,之後依次以蒸餾水(2次)、丙酮(2次)、異丙醇(2次)超聲洗滌,最後將ITO玻璃保存在異丙醇中。每次使用前,先用丙酮棉球和異丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面,待異丙醇沖洗後烘乾,之後用等離子體處理5 min。器件的製備利用真空鍍膜設備採用真空蒸鍍工藝完成,當真空蒸鍍系統的真空度達到5x10-4 Pa以下時開始蒸鍍,沉積速率由賽恩斯膜厚儀,利用真空蒸鍍工藝在ITO玻璃上依次沉積各種有機層及LiF電子注入層和金屬Al電極(具體器件結構見如下效果實施例)。器件的電流、電壓、亮度、發光光譜等特性採用PR 650光譜掃描亮度計和Keithley K 2400數字源表系統同步測試。器件的性能測試在無水無氧手套箱中進行。
在效果實施例1-1至171-1的有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-171混合作為主體材料使用(TCTA與化合物1-171的重量混合比例為1:1)、本發明中的化合物1-171被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt %IrPPy3 /n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號:1-171,在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同,IrPPy3 作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %)。效果實施例結果見表1-1。
對比實施例1
對比實施例1-1至3-1有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料,兩種材料按照重量比1:1混合,IrPPy3 摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %),3P-T2T、E1或E2分別同時被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-1至3-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%IrPPy3 /3P-T2T或E1或E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
對比實施例4-1至15-1器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;對比實施例4-1至15-1器件中TBT-07、TBT-14、ET85、1、3、4、130、135、150、160、165和170分別被用作電子傳輸層(ETL)材料使用、在發光層中作為主體材料使用。對比實施例4-1至15-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n +10wt%IrPPy3 /n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號,在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同,IrPPy3 作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %)。對比實施例結果見表2-1。
效果實施例及對比實施例中涉及的化合物結構如下:
Figure 02_image657
Figure 02_image659
Figure 02_image587
Figure 02_image568
Figure 02_image007
Figure 02_image003
Figure 02_image005
Figure 02_image666
Figure 02_image668
Figure 02_image011
Figure 02_image013
表1-1. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
效果實施例 序號 主體材料 (TCTA:n) 電子傳輸 材料(n) 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-1 TCTA:1 1 8785 89 1241
2-1 TCTA:2 2 8960 86 1253
3-1 TCTA:3 3 8695 87 1187
4-1 TCTA:4 4 8805 88 1223
5-1 TCTA:5 5 8423 82 1200
6-1 TCTA:6 6 8455 84 1204
7-1 TCTA:7 7 8845 88 1244
8-1 TCTA:8 8 8376 87 1120
9-1 TCTA:9 9 8768 87 1230
10-1 TCTA:10 10 8569 86 1189
11-1 TCTA:11 11 8755 84 1176
12-1 TCTA:12 12 8699 83 1263
13-1 TCTA:13 13 8756 84 1253
14-1 TCTA:14 14 8459 86 1280
15-1 TCTA:15 15 8756 85 1253
16-1 TCTA:16 16 8821 87 1263
17-1 TCTA:17 17 8754 86 1274
18-1 TCTA:18 18 8752 87 1237
19-1 TCTA:19 19 8619 88 1164
20-1 TCTA:20 20 8665 83 1246
21-1 TCTA:21 21 8551 82 1268
22-1 TCTA:22 22 8817 81 1235
23-1 TCTA:23 23 8663 86 1134
24-1 TCTA:24 24 8885 84 1249
25-1 TCTA:25 25 8637 84 1156
26-1 TCTA:26 26 8889 89 1146
27-1 TCTA:27 27 8776 82 1187
28-1 TCTA:28 28 8771 86 1188
29-1 TCTA:29 29 8634 91 1142
30-1 TCTA:30 30 8811 90 1119
31-1 TCTA:31 31 8727 89 1023
32-1 TCTA:32 32 8810 84 1056
33-1 TCTA:33 33 8559 86 1205
34-1 TCTA:34 34 8887 85 1090
35-1 TCTA:35 35 8608 87 1099
36-1 TCTA:36 36 8600 88 1138
37-1 TCTA:37 37 8889 86 1172
38-1 TCTA:38 38 8442 85 1171
39-1 TCTA:39 39 8776 88 1181
40-1 TCTA:40 40 8333 85 1191
41-1 TCTA:41 41 8770 86 1210
42-1 TCTA:42 42 8390 84 1246
43-1 TCTA:43 43 8826 86 1244
44-1 TCTA:44 44 8455 82 1140
45-1 TCTA:45 45 8598 82 1023
46-1 TCTA:46 46 8557 80 1055
47-1 TCTA:47 47 8450 86 1123
48-1 TCTA:48 48 8840 83 1050
49-1 TCTA:49 49 8700 84 1070
50-1 TCTA:50 50 8549 83 1042
51-1 TCTA:51 51 8646 87 1130
52-1 TCTA:52 52 8529 84 1230
53-1 TCTA:53 53 8434 87 1241
54-1 TCTA:54 54 8415 85 1287
55-1 TCTA:55 55 8492 80 1284
56-1 TCTA:56 56 8706 84 1268
57-1 TCTA:57 57 8718 87 1249
58-1 TCTA:58 58 8810 84 1235
59-1 TCTA:59 59 8637 86 1246
60-1 TCTA:60 60 8471 87 1235
61-1 TCTA:61 61 8383 85 1243
62-1 TCTA:62 62 8821 84 1291
63-1 TCTA:6 63 8371 81 1218
64-1 TCTA:64 64 8859 87 1234
65-1 TCTA:65 65 8767 90 1243
66-1 TCTA:66 66 8739 83 1235
67-1 TCTA:67 67 8627 85 1251
68-1 TCTA:68 68 8721 83 1213
69-1 TCTA:69 69 8660 86 1238
70-1 TCTA:70 70 8820 83 1284
71-1 TCTA:71 71 8501 82 1243
72-1 TCTA:72 72 8774 87 1143
73-1 TCTA:73 73 8703 90 1162
74-1 TCTA:74 74 8651 89 1143
75-1 TCTA:75 75 8389 87 1136
76-1 TCTA:76 76 8685 85 1268
77-1 TCTA:77 77 8462 81 1182
78-1 TCTA:78 78 8746 87 1246
79-1 TCTA:79 79 8496 83 1202
80-1 TCTA:80 80 8753 85 1222
81-1 TCTA:81 81 8315 87 1123
82-1 TCTA:82 82 8396 89 1104
83-1 TCTA:83 83 8886 86 1075
84-1 TCTA:84 84 8397 79 1260
85-1 TCTA:85 85 8704 83 1155
86-1 TCTA:86 86 8373 90 1294
87-1 TCTA:87 87 8421 84 1143
88-1 TCTA:88 88 8695 83 1217
89-1 TCTA:89 89 8446 86 1150
90-1 TCTA:90 90 8481 81 1167
91-1 TCTA:91 91 8821 89 1289
92-1 TCTA:92 92 8786 85 1271
93-1 TCTA:93 93 8324 89 1286
94-1 TCTA:94 94 8887 88 1261
95-1 TCTA:95 95 8515 83 1108
96-1 TCTA:96 96 8849 84 1183
97-1 TCTA:97 97 8368 87 1226
98-1 TCTA:98 98 8520 85 1182
99-1 TCTA:99 99 8814 86 1225
100-1 TCTA:100 100 8891 90 1194
101-1 TCTA:101 101 8840 80 1157
102-1 TCTA:102 102 8311 83 1275
103-1 TCTA:103 103 8727 84 1121
104-1 TCTA:104 104 8768 85 1252
105-1 TCTA:105 105 8817 89 1273
106-1 TCTA:106 106 8763 86 1251
107-1 TCTA:107 107 8753 82 1197
108-1 TCTA:108 108 8518 81 1119
109-1 TCTA:109 109 8863 83 1216
110-1 TCTA:110 110 8720 90 1213
111-1 TCTA:111 111 8765 87 1164
112-1 TCTA:112 112 8868 89 1231
113-1 TCTA:113 113 8610 88 1186
114-1 TCTA:114 114 8389 84 1136
115-1 TCTA:115 115 8576 82 1299
116-1 TCTA:116 116 8555 82 1260
117-1 TCTA:117 117 8378 84 1268
118-1 TCTA:118 118 8717 83 1207
119-1 TCTA:119 119 8663 90 1225
120-1 TCTA:120 120 8772 83 1221
121-1 TCTA:121 121 8758 85 1232
122-1 TCTA:122 122 8450 88 1167
123-1 TCTA:123 123 8513 87 1127
124-1 TCTA:124 124 8321 82 1113
125-1 TCTA:125 125 8388 80 1276
126-1 TCTA:126 126 8807 87 1184
127-1 TCTA:127 127 8655 90 1107
128-1 TCTA:128 128 8653 84 1131
129-1 TCTA:129 129 8588 82 1114
130-1 TCTA:130 130 8584 87 1141
131-1 TCTA:131 131 8485 91 1243
132-1 TCTA:132 132 8697 83 1138
133-1 TCTA:133 133 8604 82 1262
134-1 TCTA:134 134 8448 89 1206
135-1 TCTA:135 135 8335 90 1134
136-1 TCTA:136 136 8665 87 1161
137-1 TCTA:137 137 8512 90 1200
138-1 TCTA:138 138 8666 81 1212
139-1 TCTA:139 139 8458 89 1287
140-1 TCTA:140 140 8665 82 1226
141-1 TCTA:141 141 8633 82 1210
142-1 TCTA:142 142 8814 90 1180
143-1 TCTA:143 143 8310 84 1206
144-1 TCTA:144 144 8836 91 1249
145-1 TCTA:145 145 8845 81 1125
146-1 TCTA:146 146 8776 82 1186
147-1 TCTA:147 147 8798 84 1192
148-1 TCTA:148 148 8347 87 1110
149-1 TCTA:149 149 8421 89 1293
150-1 TCTA:150 150 8814 88 1155
151-1 TCTA:151 151 8700 81 1134
152-1 TCTA:152 152 8396 90 1219
153-1 TCTA:153 153 8770 83 1241
154-1 TCTA:154 154 8395 83 1176
155-1 TCTA:155 155 8837 84 1286
156-1 TCTA:156 156 8522 85 1259
157-1 TCTA:157 157 8561 87 1124
158-1 TCTA:158 158 8324 84 1136
159-1 TCTA:159 159 8494 83 1229
160-1 TCTA:160 160 8590 85 1207
161-1 TCTA:161 161 8840 89 1138
162-1 TCTA:162 162 8834 80 1109
163-1 TCTA:163 163 8860 84 1112
164-1 TCTA:164 164 8423 83 1250
165-1 TCTA:165 165 8628 84 1226
166-1 TCTA:166 166 8746 85 1269
167-1 TCTA:167 167 8642 81 1164
168-1 TCTA:168 168 8491 86 1156
169-1 TCTA:169 169 8743 86 1180
170-1 TCTA:170 170 8837 83 1197
171-1 TCTA:171 171 8686 88 1104
表2-1. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
對比實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-1 TCTA:3P-T2T 3P-T2T 5632 61 443
2-1 TCTA:E1 E1 5180 56 426
3-1 TCTA:E2 E2 5082 52 410
4-1 TBT-07 TBT-07 5539 55 689
5-1 TBT-14 TBT-14 5496 54 663
6-1 ET85 ET85 5337 52 639
7-1 1 1 5770 55 641
8-1 3 3 5764 56 653
9-1 4 4 5691 54 635
10-1 130 130 5593 55 629
11-1 135 135 5766 56 690
12-1 150 150 5810 54 637
13-1 160 160 5749 57 624
14-1 165 165 5576 55 631
15-1 170 170 5731 54 629
由上述效果實施例1及表1-1可知,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層,製備得到的有機電致發光器件的亮度可達8310cd/m2 -8960 cd/m2 ;電流效率可達79 cd/A -91 cd/A;器件壽命可達1023小時-1299小時(T90)。
由上述對比實施例1及表2-1可知,採用上述化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為5082 cd/m2 -5810 cd/m2 ;電流效率為52 cd/A -57 cd/A;器件壽命為410小時-690小時(T90)。
由此可見,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件,與上述化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件相比較,亮度提高了43%-76%,電流效率提高了39%-75%;器件壽命提高了48%-216%。
效果實施例2
在效果實施例1-2至171-2的有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-171混合作為主體材料使用(TCTA與化合物1-171的重量混合比例為1:1)、TPBI被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt %IrPPy3 /TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號:1-171,在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同,IrPPy3 作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %)。效果實施例結果見表1-2。
對比實施例2
對比實施例1-2至6-2有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;在發光層中TCTA與3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14和ET85之一混合作為主體材料,兩種材料按照重量比1:1混合,IrPPy3 摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %),TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-2至6-2有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14或ET85+10wt%IrPPy3 /TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
對比實施例7-2至15-2器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中化合物1、3、4、130、135、150、160、165和170作為主體材料使用、IrPPy3 被作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %);TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例7-2至15-2有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n+10wt%IrPPy3 /TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。對比實施例結果見表2-2。
表1-2. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
效果實施例 序號 主體材料 (TCTA:n) 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-2 TCTA:1 TPBI 7724 77 963
2-2 TCTA:2 TPBI 7581 75 957
3-2 TCTA:3 TPBI 7625 76 900
4-2 TCTA:4 TPBI 7626 75 905
5-2 TCTA:5 TPBI 7700 76 970
6-2 TCTA:6 TPBI 7776 77 985
7-2 TCTA:7 TPBI 7347 74 956
8-2 TCTA:8 TPBI 7630 75 867
9-2 TCTA:9 TPBI 7789 78 895
10-2 TCTA:10 TPBI 7641 75 963
11-2 TCTA:11 TPBI 7655 74 921
12-2 TCTA:12 TPBI 7649 75 917
13-2 TCTA:13 TPBI 7890 79 935
14-2 TCTA:14 TPBI 7865 77 901
15-2 TCTA:15 TPBI 7899 79 908
16-2 TCTA:16 TPBI 7108 72 964
17-2 TCTA:17 TPBI 7100 73 971
18-2 TCTA:18 TPBI 7250 72 962
19-2 TCTA:19 TPBI 7219 73 946
20-2 TCTA:20 TPBI 7665 77 956
21-2 TCTA:21 TPBI 7551 75 864
22-2 TCTA:22 TPBI 7817 79 854
23-2 TCTA:23 TPBI 7663 77 847
24-2 TCTA:24 TPBI 7685 76 865
25-2 TCTA:25 TPBI 7637 75 869
26-2 TCTA:26 TPBI 7689 77 971
27-2 TCTA:27 TPBI 7176 72 952
28-2 TCTA:28 TPBI 7571 75 964
29-2 TCTA:29 TPBI 7336 73 856
30-2 TCTA:30 TPBI 7641 76 883
31-2 TCTA:31 TPBI 7527 75 867
32-2 TCTA:32 TPBI 7810 79 879
33-2 TCTA:33 TPBI 7559 75 836
34-2 TCTA:34 TPBI 7787 78 908
35-2 TCTA:35 TPBI 7108 72 907
36-2 TCTA:36 TPBI 7500 75 946
37-2 TCTA:37 TPBI 7389 73 972
38-2 TCTA:38 TPBI 7442 74 869
39-2 TCTA:39 TPBI 7771 78 914
40-2 TCTA:40 TPBI 7651 76 918
41-2 TCTA:41 TPBI 7457 74 933
42-2 TCTA:42 TPBI 7390 73 941
43-2 TCTA:43 TPBI 7662 75 899
44-2 TCTA:44 TPBI 7658 75 897
45-2 TCTA:45 TPBI 7981 78 977
46-2 TCTA:46 TPBI 7565 80 973
47-2 TCTA:47 TPBI 7662 76 911
48-2 TCTA:48 TPBI 7840 73 940
49-2 TCTA:49 TPBI 7700 78 970
50-2 TCTA:50 TPBI 7549 74 942
51-2 TCTA:51 TPBI 7646 77 940
52-2 TCTA:52 TPBI 7529 74 930
53-2 TCTA:53 TPBI 7434 77 841
54-2 TCTA:54 TPBI 7415 75 887
55-2 TCTA:55 TPBI 7894 80 984
56-2 TCTA:56 TPBI 7706 74 868
57-2 TCTA:57 TPBI 7718 77 949
58-2 TCTA:58 TPBI 7810 74 935
59-2 TCTA:59 TPBI 7637 74 846
60-2 TCTA:60 TPBI 7471 77 935
61-2 TCTA:61 TPBI 7383 75 943
62-2 TCTA:62 TPBI 7821 74 891
63-2 TCTA:6 TPBI 7371 72 918
64-2 TCTA:64 TPBI 7859 77 934
65-2 TCTA:65 TPBI 7687 80 943
66-2 TCTA:66 TPBI 7739 79 935
67-2 TCTA:67 TPBI 7627 79 851
68-2 TCTA:68 TPBI 7721 83 913
69-2 TCTA:69 TPBI 7660 73 938
70-2 TCTA:70 TPBI 7820 73 984
71-2 TCTA:71 TPBI 7501 72 943
72-2 TCTA:72 TPBI 7764 77 943
73-2 TCTA:73 TPBI 7703 80 862
74-2 TCTA:74 TPBI 7651 79 943
75-2 TCTA:75 TPBI 7389 72 936
76-2 TCTA:76 TPBI 7685 75 868
77-2 TCTA:77 TPBI 7462 72 882
78-2 TCTA:78 TPBI 7746 77 946
79-2 TCTA:79 TPBI 7350 73 856
80-2 TCTA:80 TPBI 7898 77 890
81-2 TCTA:81 TPBI 7405 74 876
82-2 TCTA:82 TPBI 7614 77 973
83-2 TCTA:83 TPBI 7740 75 870
84-2 TCTA:84 TPBI 7566 75 957
85-2 TCTA:85 TPBI 7583 75 943
86-2 TCTA:86 TPBI 7759 77 928
87-2 TCTA:87 TPBI 7352 72 835
88-2 TCTA:88 TPBI 7623 76 944
89-2 TCTA:89 TPBI 7854 78 857
90-2 TCTA:90 TPBI 7426 74 973
91-2 TCTA:91 TPBI 7579 75 899
92-2 TCTA:92 TPBI 7874 79 965
93-2 TCTA:93 TPBI 7697 77 832
94-2 TCTA:94 TPBI 7868 78 886
95-2 TCTA:95 TPBI 7245 72 964
96-2 TCTA:96 TPBI 7369 73 923
97-2 TCTA:97 TPBI 7489 75 872
98-2 TCTA:98 TPBI 7520 75 905
99-1 TCTA:99 TPBI 7814 78 882
100-2 TCTA:100 TPBI 7891 79 894
101-2 TCTA:101 TPBI 7540 76 957
102-2 TCTA:102 TPBI 7311 73 875
103-2 TCTA:103 TPBI 7727 77 921
104-2 TCTA:104 TPBI 7468 75 852
105-2 TCTA:105 TPBI 7817 78 873
106-2 TCTA:106 TPBI 7463 74 851
107-2 TCTA:107 TPBI 7353 72 897
108-2 TCTA:108 TPBI 7514 75 919
109-2 TCTA:109 TPBI 7863 79 936
110-2 TCTA:110 TPBI 7320 73 833
111-2 TCTA:111 TPBI 7658 77 864
112-2 TCTA:112 TPBI 7862 78 935
113-2 TCTA:113 TPBI 7296 72 886
114-2 TCTA:114 TPBI 7389 74 839
115-2 TCTA:115 TPBI 7576 75 909
116-2 TCTA:116 TPBI 7565 75 943
117-2 TCTA:117 TPBI 7836 77 898
118-2 TCTA:118 TPBI 7617 76 907
119-2 TCTA:119 TPBI 7663 78 944
120-2 TCTA:120 TPBI 7325 73 872
121-2 TCTA:121 TPBI 7875 79 932
122-2 TCTA:122 TPBI 7450 74 916
123-2 TCTA:123 TPBI 7513 75 909
124-2 TCTA:124 TPBI 7421 73 861
125-2 TCTA:125 TPBI 7839 80 896
126-2 TCTA:126 TPBI 7087 72 858
127-2 TCTA:127 TPBI 7655 76 917
128-2 TCTA:128 TPBI 7563 74 931
129-2 TCTA:129 TPBI 7581 76 841
130-2 TCTA:130 TPBI 7458 72 925
131-2 TCTA:131 TPBI 7714 79 912
132-2 TCTA:132 TPBI 7652 77 965
133-2 TCTA:133 TPBI 7401 72 971
134-2 TCTA:134 TPBI 7848 80 868
135-2 TCTA:135 TPBI 7435 73 835
136-2 TCTA:136 TPBI 7665 78 861
137-2 TCTA:137 TPBI 7512 75 920
138-2 TCTA:138 TPBI 7663 74 912
139-2 TCTA:139 TPBI 7548 76 887
140-2 TCTA:140 TPBI 7365 72 926
141-2 TCTA:141 TPBI 7633 77 910
142-2 TCTA:142 TPBI 7814 79 978
143-2 TCTA:143 TPBI 7507 74 926
144-2 TCTA:144 TPBI 7836 79 849
145-2 TCTA:145 TPBI 7845 78 951
146-2 TCTA:146 TPBI 7276 73 886
147-2 TCTA:147 TPBI 7798 78 919
148-2 TCTA:148 TPBI 7347 74 910
149-2 TCTA:149 TPBI 7621 77 932
150-2 TCTA:150 TPBI 7148 73 955
151-2 TCTA:151 TPBI 7800 78 934
152-2 TCTA:152 TPBI 7696 80 928
153-2 TCTA:153 TPBI 7870 79 914
154-2 TCTA:154 TPBI 7395 74 876
155-2 TCTA:155 TPBI 7379 74 884
156-2 TCTA:156 TPBI 7524 76 959
157-2 TCTA:157 TPBI 7361 72 924
158-2 TCTA:158 TPBI 7424 74 836
159-2 TCTA:159 TPBI 7392 73 892
160-2 TCTA:160 TPBI 7590 75 907
161-2 TCTA:161 TPBI 7840 79 938
162-2 TCTA:162 TPBI 7383 74 827
163-2 TCTA:163 TPBI 7860 80 830
164-2 TCTA:164 TPBI 7423 75 845
165-2 TCTA:165 TPBI 7628 77 926
166-2 TCTA:166 TPBI 7746 75 869
167-2 TCTA:167 TPBI 7642 73 964
168-2 TCTA:168 TPBI 7491 76 915
169-2 TCTA:169 TPBI 7743 78 918
170-2 TCTA:170 TPBI 7837 80 978
171-2 TCTA:171 TPBI 7686 78 841
表2-2. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
對比實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-2 TCTA:3P-T2T TPBI 5632 61 443
2-2 TCTA:E1 TPBI 5180 56 426
3-2 TCTA:E2 TPBI 5082 52 410
4-2 TCTA:TBT-07 TPBI 5639 62 672
5-2 TCTA:TBT-14 TPBI 5572 63 657
6-2 TCTA :ET85 TPBI 5715 62 671
7-2 1 TPBI 5564 50 576
8-2 3 TPBI 5781 51 590
9-2 4 TPBI 5623 49 619
10-2 130 TPBI 5543 50 631
11-2 135 TPBI 5706 51 625
12-2 150 TPBI 5649 48 617
13-2 160 TPBI 5607 49 603
14-2 165 TPBI 5590 51 620
15-2 170 TPBI 5631 50 597
由上述效果實施例2及表1-2可知,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層,製備得到的有機電致發光器件的亮度可達7087 cd/m2 - 7981cd cd/m2 ;電流效率可達72 cd/A -83 cd/A;器件壽命可達827小時-985小時(T90)。
由上述對比實施例2及表2-2可知,採用上述化合物構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為5082 cd/m2 -5781 cd/m2 ;電流效率為48 cd/A -63 cd/A;器件壽命為410小時-672小時(T90)。
由此可見,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件,與上述化合物構建的發光層製備得到的有機電致發光器件相比較,亮度提高了22.6%-57%,電流效率提高了14%-73%;器件壽命提高了23%-140%。
效果實施例3
在效果實施例1-3至171-3的有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA作為主體材料使用、化合物1-171分別被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA+10wt %IrPPy3 /n(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號:1-171,在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同,IrPPy3 作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %)。效果實施例結果見表1-3。
對比實施例3
對比實施例1-3至6-3有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;在發光層中TCTA作為主體材料,IrPPy3 摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為10WT %),3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14和ET85分別被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-3至6-3有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA +10wt%IrPPy3 /3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14或ET85 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。對比實施例結果見表2-3。
表1-3. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
效果實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料(n) 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-3 TCTA 1 6730 73 812
2-3 TCTA 2 6812 72 792
3-3 TCTA 3 6395 68 775
4-3 TCTA 4 6830 74 752
5-3 TCTA 5 6423 68 856
6-3 TCTA 6 6455 68 877
7-3 TCTA 21 6845 74 823
8-3 TCTA 22 6476 68 846
9-3 TCTA 23 6768 73 858
10-3 TCTA 24 6569 69 865
11-3 TCTA 25 6755 73 835
12-3 TCTA 26 6687 70 846
13-3 TCTA 27 6756 71 851
14-3 TCTA 28 6459 68 852
15-3 TCTA 29 6756 73 827
16-3 TCTA 30 6821 74 869
17-3 TCTA 31 6754 73 855
18-3 TCTA 32 6752 73 843
19-3 TCTA 61 6619 68 847
20-3 TCTA 62 6765 73 865
21-3 TCTA 63 6551 71 819
22-3 TCTA 64 6715 72 837
23-3 TCTA 65 6763 73 769
24-3 TCTA 66 6885 74 842
25-3 TCTA 67 6637 72 856
26-3 TCTA 68 6489 68 846
27-3 TCTA 69 6576 71 787
28-3 TCTA 70 6771 73 788
29-3 TCTA 71 6634 72 842
30-3 TCTA 72 6811 73 859
31-3 TCTA 73 6727 73 823
32-3 TCTA 74 7010 75 756
33-3 TCTA 75 6559 69 805
34-3 TCTA 76 6887 73 793
35-3 TCTA 77 6708 72 769
36-3 TCTA 78 6620 72 798
37-3 TCTA 79 6789 73 872
38-3 TCTA 80 6442 68 871
39-3 TCTA 81 6476 68 781
40-3 TCTA 82 6653 66 791
41-3 TCTA 83 6770 72 810
42-3 TCTA 84 6390 66 846
43-3 TCTA 141 6826 73 844
44-3 TCTA 142 6465 68 840
45-3 TCTA 143 6598 70 823
46-3 TCTA 144 6547 69 855
47-3 TCTA 145 6450 68 823
48-3 TCTA 146 6846 73 840
49-3 TCTA 164 6705 71 770
50-3 TCTA 165 6549 69 842
51-3 TCTA 166 6646 70 840
52-3 TCTA 167 6529 69 830
53-3 TCTA 168 6434 68 791
54-3 TCTA 169 6415 68 787
55-3 TCTA 170 6894 73 780
56-3 TCTA 171 6706 71 768
57-3 TCTA 172 6718 71 849
58-3 TCTA 173 6810 72 835
59-3 TCTA 174 6637 70 846
60-3 TCTA 175 6471 67 835
61-3 TCTA 176 6383 66 843
62-3 TCTA 177 6826 72 791
63-3 TCTA 178 6371 66 818
64-3 TCTA 179 6859 72 834
65-3 TCTA 180 6778 70 843
66-3 TCTA 181 6739 71 835
67-3 TCTA 182 6627 70 851
68-3 TCTA 183 6721 71 813
69-3 TCTA 184 6570 70 838
70-3 TCTA 185 6820 72 775
71-3 TCTA 186 6501 70 843
72-3 TCTA 187 6774 71 843
73-3 TCTA 189 6703 70 862
74-3 TCTA 196 6651 72 843
75-3 TCTA 197 6389 67 836
76-3 TCTA 198 6685 70 868
77-3 TCTA 199 6462 69 782
78-3 TCTA 200 6746 72 746
79-3 TCTA 201 6591 70 802
80-3 TCTA 202 6583 71 772
81-3 TCTA 203 6415 66 773
82-3 TCTA 204 6396 68 764
83-3 TCTA 205 7035 74 795
84-3 TCTA 219 6439 66 866
85-3 TCTA 226 6904 73 767
86-3 TCTA 227 7033 74 794
87-3 TCTA 228 6621 71 783
88-3 TCTA 229 6395 66 856
89-3 TCTA 230 6446 67 752
90-3 TCTA 231 6881 72 768
91-3 TCTA 232 6821 72 789
92-3 TCTA 233 6386 66 771
93-3 TCTA 234 6568 68 756
94-3 TCTA 235 6463 67 861
95-3 TCTA 236 6615 70 808
96-3 TCTA 237 6849 73 835
97-3 TCTA 238 7069 74 786
98-3 TCTA 239 6420 66 792
99-3 TCTA 240 6514 67 754
100-3 TCTA 241 6691 70 813
101-3 TCTA 242 6840 72 857
102-3 TCTA 243 6483 65 775
103-3 TCTA 244 6727 70 821
104-3 TCTA 245 6688 69 752
105-3 TCTA 246 6381 66 773
106-3 TCTA 247 6563 68 854
107-3 TCTA 248 6453 67 816
108-3 TCTA 249 6716 71 757
109-3 TCTA 250 7023 74 768
110-3 TCTA 251 6908 73 833
111-3 TCTA 252 6654 70 765
112-3 TCTA 253 6568 69 831
113-3 TCTA 254 6862 72 786
114-3 TCTA 255 6389 66 782
115-3 TCTA 256 6576 68 844
116-3 TCTA 313 6575 67 760
117-3 TCTA 314 6973 73 768
118-3 TCTA 315 6717 71 807
119-3 TCTA 316 6863 72 781
120-3 TCTA 317 6972 70 765
121-3 TCTA 318 6854 68 832
122-3 TCTA 319 7050 71 867
123-3 TCTA 320 6513 67 827
124-3 TCTA 321 6821 72 813
125-3 TCTA 322 6983 73 776
126-3 TCTA 323 6807 72 841
127-3 TCTA 324 6715 69 810
128-3 TCTA 325 6753 70 782
129-3 TCTA 326 6982 73 841
130-3 TCTA 327 6584 68 768
131-3 TCTA 328 6485 65 824
132-3 TCTA 329 6797 71 783
133-3 TCTA 330 6604 69 826
134-3 TCTA 331 6948 72 806
135-3 TCTA 332 6835 73 814
136-3 TCTA 333 6545 68 861
137-3 TCTA 334 7012 74 820
138-3 TCTA 335 6701 70 786
139-3 TCTA 336 6580 68 778
140-3 TCTA 337 6715 67 826
141-3 TCTA 338 6433 72 810
142-3 TCTA 339 6814 70 818
143-3 TCTA 340 6907 71 762
144-3 TCTA 341 6736 70 789
145-3 TCTA 342 6945 72 815
146-3 TCTA 343 6776 70 786
147-3 TCTA 344 6598 68 819
148-3 TCTA 345 6847 71 810
149-3 TCTA 346 7021 74 793
150-3 TCTA 347 6814 72 855
151-3 TCTA 348 6970 73 834
152-3 TCTA 349 6896 73 791
153-3 TCTA 350 6470 69 824
154-3 TCTA 381 6395 68 778
155-3 TCTA 382 6837 72 786
156-3 TCTA 383 7022 74 859
157-3 TCTA 384 6561 69 794
158-3 TCTA 385 6824 73 836
159-3 TCTA 386 6494 67 822
160-3 TCTA 387 6890 72 807
161-3 TCTA 388 6371 67 838
162-3 TCTA 389 6834 71 809
163-3 TCTA 390 6960 72 795
164-3 TCTA 391 6423 68 825
165-3 TCTA 392 6628 70 822
166-3 TCTA 393 6646 70 869
167-3 TCTA 394 7050 75 864
168-3 TCTA 395 6991 74 856
169-3 TCTA 396 6743 70 818
170-3 TCTA 397 6837 72 797
171-3 TCTA 398 6686 71 804
表2-3. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
對比實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-3 TCTA 3P-T2T 5010 54 387
2-3 TCTA E1 4862 51 361
3-3 TCTA E2 4913 50 374
4-3 TCTA TBT-07 5032 53 496
5-3 TCTA TBT-14 5120 56 482
6-3 TCTA : ET85 5196 55 490
由上述效果實施例3及表1-3可知,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層製備得到的有機電致發光器件的亮度可達6371 cd/m2 -7069 cd/m2 ;電流效率可達65 cd/A -75 cd/A;器件壽命可達746小時-877小時(T90)。
由上述對比實施例3及表2-3可知,採用上述對比實施例中化合物作為電子傳輸層製備得到的有機電致發光器件的亮度為4862 cd/m2 -5196 cd/m2 ;電流效率為50 cd/A -56 cd/A;器件壽命為361小時-496小時(T90)。
由此可見,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物與上述現有化合物相比較,作為電子傳輸層製備得到的有機電致發光器件的亮度提高了22.6%-45.4%,電流效率提高了16%-50%;器件壽命提高了50%-143%。
效果實施例4
在效果實施例1-4至171-4的有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-171混合作為主體材料使用(TCTA與化合物1-171的重量混合比例為1:1)、本發明中的化合物1-179被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt %DPh2AAN/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號:1-171,在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同,DPh2AAN作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為1WT %)。效果實施例結果見表1-5。
對比實施例4
對比實施例1-4至3-4有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料,兩種材料按照重量比1:1混合,DPh2AAN摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為1WT %),3P-T2T、E1或E2分別被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-1至3-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%DPh2AAN/3P-T2T或E1或E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
表1-4. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
效果實施例 序號 主體材料 (TCTA:n) 電子傳輸 材料(n) 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-4 TCTA:1 1 3842 60 971
2-4 TCTA:2 2 3791 62 990
3-4 TCTA:3 3 3832 59 957
4-4 TCTA:4 4 3810 57 969
5-4 TCTA:5 5 3850 58 932
6-4 TCTA:6 6 3677 57 977
7-4 TCTA:7 7 3875 62 949
8-4 TCTA:8 8 3856 54 986
9-4 TCTA:9 9 3593 62 931
10-4 TCTA:10 10 3618 56 919
11-4 TCTA:11 11 3733 55 937
12-4 TCTA:12 12 3744 59 970
13-4 TCTA:13 13 3710 55 977
14-4 TCTA:14 14 3728 61 922
15-4 TCTA:15 15 3717 60 988
16-4 TCTA:16 16 3518 62 929
17-4 TCTA:17 17 3519 61 925
18-4 TCTA:18 18 3871 57 928
19-4 TCTA:19 19 3711 61 962
20-4 TCTA:20 20 3879 55 935
21-4 TCTA:21 21 3823 62 962
22-4 TCTA:22 22 3661 61 981
23-4 TCTA:23 23 3634 60 929
24-4 TCTA:24 24 3852 56 931
25-4 TCTA:25 25 3568 55 970
26-4 TCTA:26 26 3811 58 932
27-4 TCTA:27 27 3789 62 921
28-4 TCTA:28 28 3730 59 945
29-4 TCTA:29 29 3539 57 911
30-4 TCTA:30 30 3526 59 950
31-4 TCTA:31 31 3712 62 964
32-4 TCTA:32 32 3646 58 935
33-4 TCTA:33 33 3698 55 963
34-4 TCTA:34 34 3821 56 961
35-4 TCTA:35 35 3571 55 934
36-4 TCTA:36 36 3679 55 946
37-4 TCTA:37 37 3650 58 940
38-4 TCTA:38 38 3763 56 936
39-4 TCTA:39 39 3697 55 935
40-4 TCTA:40 40 3787 59 956
41-4 TCTA:41 41 3550 58 933
42-4 TCTA:42 42 3900 57 965
43-4 TCTA:43 43 3545 62 957
44-4 TCTA:44 44 3628 59 973
45-4 TCTA:45 45 3607 54 945
46-4 TCTA:46 46 3553 60 955
47-4 TCTA:47 47 3868 58 923
48-4 TCTA:48 48 3802 61 933
49-4 TCTA:49 49 3652 62 920
50-4 TCTA:50 50 3710 58 984
51-4 TCTA:51 51 3501 56 971
52-4 TCTA:52 52 3853 57 948
53-4 TCTA:53 53 3859 54 964
54-4 TCTA:54 54 3701 56 922
55-4 TCTA:55 55 3625 59 971
56-4 TCTA:56 56 3775 58 929
57-4 TCTA:57 57 3708 54 985
58-4 TCTA:58 58 3617 55 977
59-4 TCTA:59 59 3609 57 956
60-4 TCTA:60 60 3810 54 968
61-4 TCTA:61 61 3694 60 926
62-4 TCTA:62 62 3675 58 930
63-4 TCTA:6 63 3750 56 910
64-4 TCTA:64 64 3844 60 923
65-4 TCTA:65 65 3687 55 956
66-4 TCTA:66 66 3772 61 967
67-4 TCTA:67 67 3725 59 983
68-4 TCTA:68 68 3504 60 910
69-4 TCTA:69 69 3893 62 947
70-4 TCTA:70 70 3545 58 978
71-4 TCTA:71 71 3873 54 927
72-4 TCTA:72 72 3785 56 919
73-4 TCTA:73 73 3754 61 943
74-4 TCTA:74 74 3869 58 989
75-4 TCTA:75 75 3592 61 979
76-4 TCTA:76 76 3767 55 947
77-4 TCTA:77 77 3856 56 945
78-4 TCTA:78 78 3705 57 948
79-4 TCTA:79 79 3772 59 960
80-4 TCTA:80 80 3548 58 951
81-4 TCTA:81 81 3846 55 985
82-4 TCTA:82 82 3621 56 948
83-4 TCTA:83 83 3728 56 930
84-4 TCTA:84 84 3634 54 926
85-4 TCTA:85 85 3610 56 974
86-4 TCTA:86 86 3675 57 911
87-4 TCTA:87 87 3618 59 945
88-4 TCTA:88 88 3599 58 913
89-4 TCTA:89 89 3743 62 968
90-4 TCTA:90 90 3607 59 936
91-4 TCTA:91 91 3685 57 965
92-4 TCTA:92 92 3862 62 921
93-4 TCTA:93 93 3625 60 952
94-4 TCTA:94 94 3550 62 944
95-4 TCTA:95 95 3554 58 945
96-4 TCTA:96 96 3587 57 951
97-4 TCTA:97 97 3548 61 926
98-4 TCTA:98 98 3683 54 946
99-4 TCTA:99 99 3608 62 912
100-4 TCTA:100 100 3789 56 951
101-4 TCTA:101 101 3667 61 967
102-4 TCTA:102 102 3570 57 930
103-4 TCTA:103 103 3853 60 986
104-4 TCTA:104 104 3755 58 949
105-4 TCTA:105 105 3613 59 927
106-4 TCTA:106 106 3521 54 938
107-4 TCTA:107 107 3859 61 945
108-4 TCTA:108 108 3663 56 930
109-4 TCTA:109 109 3807 54 931
110-4 TCTA:110 110 3662 60 984
111-4 TCTA:111 111 3755 54 982
112-4 TCTA:112 112 3657 58 962
113-4 TCTA:113 113 3652 57 949
114-4 TCTA:114 114 3706 62 985
115-4 TCTA:115 115 3746 56 924
116-4 TCTA:116 116 3580 60 969
117-4 TCTA:117 117 3846 59 943
118-4 TCTA:118 118 3772 54 981
119-4 TCTA:119 119 3747 60 961
120-4 TCTA:120 120 3884 57 953
121-4 TCTA:121 121 3745 61 954
122-4 TCTA:122 122 3658 62 954
123-4 TCTA:123 123 3885 60 973
124-4 TCTA:124 124 3601 54 969
125-4 TCTA:125 125 3676 57 936
126-4 TCTA:126 126 3507 55 928
127-4 TCTA:127 127 3809 57 932
128-4 TCTA:128 128 3675 56 915
129-4 TCTA:129 129 3655 62 910
130-4 TCTA:130 130 3556 57 961
131-4 TCTA:131 131 3660 54 957
132-4 TCTA:132 132 3813 58 980
133-4 TCTA:133 133 3750 57 953
134-4 TCTA:134 134 3876 57 959
135-4 TCTA:135 135 3869 54 922
136-4 TCTA:136 136 3535 55 957
137-4 TCTA:137 137 3723 60 975
138-4 TCTA:138 138 3861 61 950
139-4 TCTA:139 139 3504 54 953
140-4 TCTA:140 140 3763 59 917
141-4 TCTA:141 141 3661 57 938
142-4 TCTA:142 142 3764 55 913
143-4 TCTA:143 143 3722 58 929
144-4 TCTA:144 144 3875 62 986
145-4 TCTA:145 145 3549 59 917
146-4 TCTA:146 146 3661 54 942
147-4 TCTA:147 147 3870 56 920
148-4 TCTA:148 148 3708 57 962
149-4 TCTA:149 149 3686 60 944
150-4 TCTA:150 150 3605 61 950
151-4 TCTA:151 151 3723 59 957
152-4 TCTA:152 152 3850 61 941
153-4 TCTA:153 153 3729 60 972
154-4 TCTA:154 154 3806 57 961
155-4 TCTA:155 155 3865 60 947
156-4 TCTA:156 156 3863 59 946
157-4 TCTA:157 157 3829 56 939
158-4 TCTA:158 158 3606 55 976
159-4 TCTA:159 159 3892 61 935
160-4 TCTA:160 160 3610 60 911
161-4 TCTA:161 161 3712 61 985
162-4 TCTA:162 162 3544 60 979
163-4 TCTA:163 163 3582 55 990
164-4 TCTA:164 164 3533 58 962
165-4 TCTA:165 165 3894 57 938
166-4 TCTA:166 166 3625 55 921
167-4 TCTA:167 167 3516 54 969
168-4 TCTA:168 168 3585 61 973
169-4 TCTA:169 169 3581 54 957
170-4 TCTA:170 170 3862 61 944
171-4 TCTA:171 171 3647 59 956
表2-4. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
對比實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-4 TCTA:3P-T2T 3P-T2T 2350 41 453
2-4 TCTA:E1 E1 2571 40 462
3-4 TCTA:E2 E2 2427 39 402
由上述效果實施例及表1-4可知,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層,製備得到的有機電致發光器件的亮度可達3501 cd/m2 -3900 cd/m2 ;電流效率可達54 cd/A -62 cd/A;器件壽命可達910小時-990小時(T90)。
由上述對比實施例及表2-4可知,採用上述化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為2350 cd/m2 -2571cd/m2 ;電流效率為39 cd/A -41 cd/A;器件壽命為402小時-462小時(T90)。
由此可見,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件,與上述化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件相比較,亮度提高了36%-66%,電流效率提高了31.7%-59%;器件壽命提高了97%-146%。
效果實施例5
在效果實施例1-5至171-5的有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-171混合作為主體材料使用(TCTA與化合物1-179的重量混合比例為1:1)、TPBI被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt %DPh2AAN/TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號:1-179,DPh2AAN作為摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為1WT %)。效果實施例結果見表1-5。
對比實施例5
對比實施例1-5至3-5有機電致發光器件中,HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用;在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料,兩種材料按照重量比1:1混合,DPh2AAN摻雜發光材料使用(重量比摻雜濃度為1WT %),TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-5至3-5有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%DPh2AAN/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
表1-5. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
效果實施例 序號 主體材料 (TCTA:n) 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-5 TCTA:1 TPBI 3517 53 724
2-5 TCTA:2 TPBI 3362 49 697
3-5 TCTA:3 TPBI 3496 51 705
4-5 TCTA:4 TPBI 3565 55 712
5-5 TCTA:5 TPBI 3286 52 683
6-5 TCTA:6 TPBI 3600 56 750
7-5 TCTA:7 TPBI 3465 53 746
8-5 TCTA:8 TPBI 3426 54 725
9-5 TCTA:9 TPBI 3268 52 747
10-5 TCTA:10 TPBI 3275 51 707
11-5 TCTA:11 TPBI 3346 55 670
12-5 TCTA:12 TPBI 3245 53 701
13-5 TCTA:13 TPBI 3547 56 710
14-5 TCTA:14 TPBI 3540 48 703
15-5 TCTA:15 TPBI 3527 53 706
16-5 TCTA:16 TPBI 3524 52 680
17-5 TCTA:17 TPBI 3472 54 706
18-5 TCTA:18 TPBI 3205 49 679
19-5 TCTA:19 TPBI 3263 48 683
20-5 TCTA:20 TPBI 3328 50 702
21-5 TCTA:21 TPBI 3373 53 692
22-5 TCTA:22 TPBI 3527 52 706
23-5 TCTA:23 TPBI 3442 51 737
24-5 TCTA:24 TPBI 3351 49 650
25-5 TCTA:25 TPBI 3371 50 731
26-5 TCTA:26 TPBI 3590 53 696
27-5 TCTA:27 TPBI 3387 52 730
28-5 TCTA:28 TPBI 3506 51 671
29-5 TCTA:29 TPBI 3243 48 654
30-5 TCTA:30 TPBI 3564 52 733
31-5 TCTA:31 TPBI 3290 54 680
32-5 TCTA:32 TPBI 3582 56 691
33-5 TCTA:33 TPBI 3364 52 744
34-5 TCTA:34 TPBI 3450 53 651
35-5 TCTA:35 TPBI 3543 50 716
36-5 TCTA:36 TPBI 3452 56 726
37-5 TCTA:37 TPBI 3376 53 695
38-5 TCTA:38 TPBI 3246 50 680
39-5 TCTA:39 TPBI 3491 54 697
40-5 TCTA:40 TPBI 3274 53 739
41-5 TCTA:41 TPBI 3437 48 750
42-5 TCTA:42 TPBI 3360 50 729
43-5 TCTA:43 TPBI 3266 49 682
44-5 TCTA:44 TPBI 3420 51 735
45-5 TCTA:45 TPBI 3452 54 720
46-5 TCTA:46 TPBI 3437 50 656
47-5 TCTA:47 TPBI 3532 53 705
48-5 TCTA:48 TPBI 3473 55 653
49-5 TCTA:49 TPBI 3341 52 750
50-5 TCTA:50 TPBI 3415 54 718
51-5 TCTA:51 TPBI 3573 56 736
52-5 TCTA:52 TPBI 3350 55 703
53-5 TCTA:53 TPBI 3424 52 734
54-5 TCTA:54 TPBI 3552 53 747
55-5 TCTA:55 TPBI 3379 49 684
56-5 TCTA:56 TPBI 3398 54 654
57-5 TCTA:57 TPBI 3424 53 663
58-5 TCTA:58 TPBI 3279 49 682
59-5 TCTA:59 TPBI 3324 55 669
60-5 TCTA:60 TPBI 3276 54 704
61-5 TCTA:61 TPBI 3435 48 749
62-5 TCTA:62 TPBI 3264 55 741
63-5 TCTA:6 TPBI 3405 51 725
64-5 TCTA:64 TPBI 3395 50 670
65-5 TCTA:65 TPBI 3316 54 705
66-5 TCTA:66 TPBI 3243 48 672
67-5 TCTA:67 TPBI 3586 56 678
68-5 TCTA:68 TPBI 3567 54 719
69-5 TCTA:69 TPBI 3413 55 674
70-5 TCTA:70 TPBI 3572 50 731
71-5 TCTA:71 TPBI 3306 51 663
72-5 TCTA:72 TPBI 3419 49 717
73-5 TCTA:73 TPBI 3521 50 651
74-5 TCTA:74 TPBI 3289 54 680
75-5 TCTA:75 TPBI 3527 56 728
76-5 TCTA:76 TPBI 3482 52 702
77-5 TCTA:77 TPBI 3396 54 738
78-5 TCTA:78 TPBI 3289 51 725
79-5 TCTA:79 TPBI 3469 56 650
80-5 TCTA:80 TPBI 3319 55 738
81-5 TCTA:81 TPBI 3219 56 670
82-5 TCTA:82 TPBI 3502 50 661
83-5 TCTA:83 TPBI 3454 55 706
84-5 TCTA:84 TPBI 3238 56 685
85-5 TCTA:85 TPBI 3450 54 656
86-5 TCTA:86 TPBI 3527 55 712
87-5 TCTA:87 TPBI 3517 56 725
88-5 TCTA:88 TPBI 3469 55 729
89-5 TCTA:89 TPBI 3524 54 712
90-5 TCTA:90 TPBI 3345 55 688
91-5 TCTA:91 TPBI 3406 53 678
92-5 TCTA:92 TPBI 3313 52 743
93-5 TCTA:93 TPBI 3492 48 715
94-5 TCTA:94 TPBI 3268 55 741
95-5 TCTA:95 TPBI 3361 52 710
96-5 TCTA:96 TPBI 3412 48 683
97-5 TCTA:97 TPBI 3371 52 703
98-5 TCTA:98 TPBI 3356 50 731
99-5 TCTA:99 TPBI 3550 56 738
100-5 TCTA:100 TPBI 3231 49 707
101-5 TCTA:101 TPBI 3342 56 680
102-5 TCTA:102 TPBI 3534 52 672
103-5 TCTA:103 TPBI 3481 53 737
104-5 TCTA:104 TPBI 3353 50 727
105-5 TCTA:105 TPBI 3510 53 704
106-5 TCTA:106 TPBI 3459 54 748
107-5 TCTA:107 TPBI 3525 48 688
108-5 TCTA:108 TPBI 3371 54 652
109-5 TCTA:109 TPBI 3312 53 721
110-5 TCTA:110 TPBI 3535 52 693
111-5 TCTA:111 TPBI 3276 53 657
112-5 TCTA:112 TPBI 3218 50 709
113-5 TCTA:113 TPBI 3370 49 661
114-5 TCTA:114 TPBI 3362 56 672
115-5 TCTA:115 TPBI 3506 50 686
116-5 TCTA:116 TPBI 3520 51 698
117-5 TCTA:117 TPBI 3416 49 673
118-5 TCTA:118 TPBI 3290 52 655
119-5 TCTA:119 TPBI 3561 51 701
120-5 TCTA:120 TPBI 3295 55 716
121-5 TCTA:121 TPBI 3274 56 704
122-5 TCTA:122 TPBI 3370 48 699
123-5 TCTA:123 TPBI 3253 55 662
124-5 TCTA:124 TPBI 3357 52 686
125-5 TCTA:125 TPBI 3405 49 672
126-5 TCTA:126 TPBI 3239 51 701
127-5 TCTA:127 TPBI 3380 48 674
128-5 TCTA:128 TPBI 3543 55 684
129-5 TCTA:129 TPBI 3245 50 650
130-5 TCTA:130 TPBI 3403 56 729
131-5 TCTA:131 TPBI 3301 49 715
132-5 TCTA:132 TPBI 3589 50 701
133-5 TCTA:133 TPBI 3469 52 673
134-5 TCTA:134 TPBI 3277 53 654
135-5 TCTA:135 TPBI 3389 51 743
136-5 TCTA:136 TPBI 3267 54 657
137-5 TCTA:137 TPBI 3509 56 670
138-5 TCTA:138 TPBI 3276 55 713
139-5 TCTA:139 TPBI 3375 51 724
140-5 TCTA:140 TPBI 3406 56 650
141-5 TCTA:141 TPBI 3478 54 671
142-5 TCTA:142 TPBI 3581 52 710
143-5 TCTA:143 TPBI 3453 53 658
144-5 TCTA:144 TPBI 3296 51 734
145-5 TCTA:145 TPBI 3350 53 672
146-5 TCTA:146 TPBI 3317 55 721
147-5 TCTA:147 TPBI 3396 49 730
148-5 TCTA:148 TPBI 3269 56 733
149-5 TCTA:149 TPBI 3360 53 702
150-5 TCTA:150 TPBI 3287 55 662
151-5 TCTA:151 TPBI 3554 50 679
152-5 TCTA:152 TPBI 3597 52 681
153-5 TCTA:153 TPBI 3550 50 669
154-5 TCTA:154 TPBI 3397 52 652
155-5 TCTA:155 TPBI 3521 51 705
156-5 TCTA:156 TPBI 3359 48 711
157-5 TCTA:157 TPBI 3535 47 708
158-5 TCTA:158 TPBI 3407 49 694
159-5 TCTA:159 TPBI 3265 53 662
160-5 TCTA:160 TPBI 3582 52 722
161-5 TCTA:161 TPBI 3587 56 739
162-5 TCTA:162 TPBI 3459 50 678
163-5 TCTA:163 TPBI 3514 55 679
164-5 TCTA:164 TPBI 3261 50 668
165-5 TCTA:165 TPBI 3395 49 744
166-5 TCTA:166 TPBI 3263 48 712
167-5 TCTA:167 TPBI 3356 53 683
168-5 TCTA:168 TPBI 3301 50 686
169-5 TCTA:169 TPBI 3404 49 676
170-5 TCTA:170 TPBI 3253 54 746
171-5 TCTA:171 TPBI 3425 53 685
表2-5. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2 條件下(恆流驅動模式)的測試數據(器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間)。
對比實施例 序號 主體材料 電子傳輸 材料 亮度 (cd/m2 ) 電流效率 (cd/A) 器件壽命 (T90: 小時)
1-5 TCTA:3P-T2T TPBI 2032 38 375
2-5 TCTA:E1 TPBI 2171 36 342
3-5 TCTA:E2 TPBI 2205 34 361
由上述效果實施例及表1-5可知,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層,製備得到的有機電致發光器件的亮度可達3205 cd/m2 -3600 cd/m2 ;電流效率可達47 cd/A -56 cd/A;器件壽命可達650小時-750小時(T90)。
由上述對比實施例及表2-5可知,採用上述化合物作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為2032 cd/m2 -2205 cd/m2 ;電流效率為34 cd/A -38 cd/A;器件壽命為342小時-375小時(T90)。
由此可見,採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物與上述現有化合物相比較,作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件,亮度提高了45%-77%,電流效率提高了23.7%-64.7%;器件壽命提高了73%-119%。
由於本發明如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物母核為一個苯環通過單鍵鏈接一個三嗪和一個或多個苯并咪唑的分子結構較複雜,主要表現在:(1)一個三嗪雜環和一個或多個苯并咪唑雜環構成了一個複雜的複合雜環體系;(2)一個苯環外圍通過單鍵鏈接一個三嗪衍生物和一個或多個苯并咪唑衍生物,這種分子的分子構象結構非常複雜;(3)三嗪衍生物和苯并咪唑衍生物均屬於缺電子基團,而且三嗪衍生物比苯并咪唑衍生物具有更強的缺電子特性,因此會導致這種分子具有一定的分子內電荷轉移特性。基於上述三個特點,按照已有的物理化學知識無法對於基於一個三嗪和一個或多個苯并咪唑組成的分子的基本電致發光特性進行預測或判斷,因為上述三個特點對於一個材料的電致發光性能(主要包括效率及穩定性)均具有重要影響。因此,必須通過實際實施例的實驗驗證方可以對於這些材料的電致發光性質做出判斷。另外,在一個三嗪通過一個苯環鏈接一個或多個苯并咪唑衍生物的基本結構框架下,可以通過引入不同的取代基團在較大範圍內調節目標分子的分子量,進而可以在較寬範圍內(200-450℃)調節目標分子的昇華溫度,該特點對於選擇與目標產物昇華溫度相近的匹配材料有利。
有機電致發光材料與器件領域內的技術人員公知的是,一個良好的電子傳輸材料不一定就可能是一個良好的主體材料。作為一個良好的主體材料,通常是應該具有平衡且較好的電子和空穴傳輸特性。但是,主體材料的性質還取決於與其匹配的摻雜發光材料的載流子傳輸特性以及摻雜以後摻雜薄膜整體的載流子傳輸特性。例如一個電子傳輸主導的主體材料與具有一定空穴傳輸能力的摻雜材料相匹配就有可能獲得較好的效果,與一個一定電子傳輸能力的摻雜材料相匹配就有可能獲得較差的效果。需要指出的是,主體/客體摻雜後獲得的複合薄膜的載流子傳輸性能往往不是兩者單獨性能的簡單疊加,摻雜複合薄膜的載流子傳輸性能很難準確推測,必須通過具體實驗分析驗證方可以獲得理想的匹配組合。另外,對於由電子給體和電子受體雙組分構成的主體材料會更加複雜,其性能也很難憑著經驗準確推斷。
例如,由上述表2-1、2-2及3-2可知,將現有化合物E1、E2或3P-T2T同時作為電子傳輸材料和發光層主體材料之一,或者僅作為發光層主體材料之一,與其僅作為電子傳輸材料相比,製備得到的有機電致發光器件的效率及壽命並沒有明顯的提高。
雖然CN102593374B公開了化合物TPT-07作為電子傳輸層,或作為電子傳輸層的同時,單獨作為主體材料用於製備電致發光器件。但是,製備得到的發光器件的效率仍偏低。
根據上述效果實施例及對比實施例的性能指標對比可知,採用本發明的化合物作為電子受體材料與電子給體材料的組合物,作為發光層主體材料使用時,在同樣的驅動電流密度下,製備得到的有機電致發光器件的亮度、效率及壽命明顯高於現有技術所公開的材料;進一步地,當採用本發明的化合物作為電子傳輸層,同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層,在同樣的驅動電流密度下,製備得到的有機電致發光器件,可獲得更優的亮度、效率及壽命。特別是在於器件的穩定性具有最明顯的技術效果優勢。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,本發明所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作些許之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (29)

  1. 一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,
    Figure 109109983-A0305-02-0154-1
    其中,R1、R2、R3、R4和R5中,R2和R4獨立地為R;餘者獨立地為RY1;R獨立地位於所在苯環與
    Figure 109109983-A0305-02-0154-3
    連接位點的間位;RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-、被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-、C6~C14芳基、被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0154-4
    ;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Ra-1、Ra-2、Ra-3和Ra-4獨立地為多個時,相同或不同;其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0154-5
    Figure 109109983-A0305-02-0154-6
    Figure 109109983-A0305-02-0154-7
    通過單鍵連接;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0154-8
    Figure 109109983-A0305-02-0154-9
    Figure 109109983-A0305-02-0154-10
    ;n1和n2獨立地為1、2、3或4;n3為1、2或3; R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-、被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0155-11
    ;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Rb-1、Rb-2、Rb-3和Rb-4獨立地為多個時,為相同或不同;其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0155-12
    Figure 109109983-A0305-02-0155-13
    Figure 109109983-A0305-02-0155-14
    通過單鍵連接;
    Figure 109109983-A0305-02-0155-15
    Figure 109109983-A0305-02-0155-16
    Figure 109109983-A0305-02-0155-17
    Figure 109109983-A0305-02-0155-18
    獨立地為苯基、被一個或多個Rc-1取代的苯基、5-6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子為N,雜原子個數為1~3個;當Rc-1和Rc-2獨立地為多個時,相同或不同;Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為如下取代基:氘、鹵素、氰基、三氟甲基、C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-。
  2. 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3、RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘; 及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為C1~C6烷基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為C6~C10芳基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為C1~C6烷基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為C6~C10芳基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;及/或,當
    Figure 109109983-A0305-02-0156-19
    Figure 109109983-A0305-02-0156-20
    Figure 109109983-A0305-02-0156-21
    Figure 109109983-A0305-02-0156-22
    獨立地為苯基時,
    Figure 109109983-A0305-02-0156-23
    Figure 109109983-A0305-02-0156-24
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0156-25
    ; 及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0157-26
    Figure 109109983-A0305-02-0157-27
    Figure 109109983-A0305-02-0157-28
    Figure 109109983-A0305-02-0157-29
    獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基中,所述的5-6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~2個;及/或,R6和R11相同,R7和R12相同,R8和R13相同,R9和R14相同,R10和R15相同;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-中,所述的C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-中的C1~C6烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2的個數獨立地為1、2或3;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基;及/或,R1-1、R1-2、R1-3和R1-4獨立地為氫、氘、C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0157-31
    ,R2-1、R2-2和R2-3獨立地為氫; 及/或,R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0158-32
    Figure 109109983-A0305-02-0158-33
  3. 如請求項2所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3、RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為苯基或萘基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為苯基或萘基; 及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,當
    Figure 109109983-A0305-02-0159-34
    Figure 109109983-A0305-02-0159-35
    Figure 109109983-A0305-02-0159-36
    Figure 109109983-A0305-02-0159-38
    獨立地為苯基時,
    Figure 109109983-A0305-02-0159-39
    Figure 109109983-A0305-02-0159-40
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0159-41
    Figure 109109983-A0305-02-0159-42
    Figure 109109983-A0305-02-0159-43
    ;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0159-44
    Figure 109109983-A0305-02-0159-45
    Figure 109109983-A0305-02-0159-46
    Figure 109109983-A0305-02-0159-47
    獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基中,所述的5-6元單環雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,當RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-時,所述的取代的C1~C10烷基或取代的C1~C10烷基-O-中的取代的C1~C10烷基獨立地為三氟甲基;及/或,當R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-時,所述的取代的C1~C10烷基或取代的C1~C10烷基-O-中的取代的C1~C10烷基獨立地為三氟甲基。
  4. 如請求項3所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0160-48
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0160-50
    Figure 109109983-A0305-02-0160-51
    Figure 109109983-A0305-02-0160-54
    Figure 109109983-A0305-02-0160-55
    Figure 109109983-A0305-02-0160-56
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0160-57
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0160-58
    Figure 109109983-A0305-02-0160-59
    Figure 109109983-A0305-02-0160-60
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0160-61
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0160-62
    Figure 109109983-A0305-02-0160-63
  5. 如請求項4所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0161-64
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0161-65
    Figure 109109983-A0305-02-0161-66
    Figure 109109983-A0305-02-0161-67
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0161-68
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0161-69
    Figure 109109983-A0305-02-0161-70
    Figure 109109983-A0305-02-0161-71
    Figure 109109983-A0305-02-0162-72
  6. 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0162-73
    Figure 109109983-A0305-02-0162-74
    ;及/或,R2和R4相同或不同;及/或,RY1獨立地為氫;及/或,R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;及/或,Ra-1獨立地為鹵素;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0162-75
    Figure 109109983-A0305-02-0162-76
    相同或不同;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0162-78
  7. 如請求項6所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R2和R4相同; 及/或,R8和R13獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;R6、R7、R9、R10、R11、R12、R14和R15獨立地為氫;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0163-79
    Figure 109109983-A0305-02-0163-80
    相同;及/或,R1-1、R1-2、R1-3、R1-4獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0163-81
    ;R2-1、R2-2、R2-3獨立地為氫。
  8. 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,其為如下方案1或方案2:方案1、RY1獨立地為氫;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0163-82
    Figure 109109983-A0305-02-0163-83
    ;R2和R4相同或不同;R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;
    Figure 109109983-A0305-02-0163-84
    Figure 109109983-A0305-02-0163-85
    相同或不同; R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0164-86
    ;Rb-3獨立地為鹵素、三氟甲基或C1~C6烷基;方案2、RY1獨立地為氫;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0164-87
    Figure 109109983-A0305-02-0164-88
    ;R2和R4相同;R8和R13獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;Ra-1獨立地為鹵素;R6、R7、R9、R10、R11、R12、R14和R15獨立地為氫;
    Figure 109109983-A0305-02-0164-89
    Figure 109109983-A0305-02-0164-90
    相同;R1-1、R1-2、R1-3、R1-4獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0164-91
    ;Rb-3獨立地為鹵素、三氟甲基或C1~C6烷基;R2-1、R2-2、R2-3獨立地為氫。
  9. 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,其為如下任何一個化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0165-92
    Figure 109109983-A0305-02-0166-93
    Figure 109109983-A0305-02-0167-94
    Figure 109109983-A0305-02-0168-95
  10. 一種如請求項1~9中任一項所述的式I所示的1,3,5-三嗪類化合物作為電子材料、或在有機電致發光器件領域中的應用。
  11. 如請求項10所述的應用,所述的電子材料為電子傳輸材料及/或電子受體材料;及/或,所述的式I所示的1,3,5-三嗪類化合物用於製備有機電致發光器件中的電子傳輸層、空穴阻擋層和發光層中的一種或多種。
  12. 一種有機電致發光組合物,其包括電子給體材料和如請求項1~9中任一項所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。
  13. 如請求項12所述的有機電致發光組合物,其中,所述電子給體材料為苯基或萘基咔唑類電子給體材料;及/或,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為3:1至1:3;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料。
  14. 如請求項13所述的有機電致發光組合物,其中,所述電子給體材料為苯基或萘基咔唑類電子給體材料中,所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料為含有2-3個苯基咔唑或者萘基咔唑基結構;及/或,所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為1:1;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料時,所述的摻雜發光材料為螢光發光材料及/或磷光發光材料。
  15. 如請求項14所述的有機電致發光組合物,其中,所述電子給體材料為如下任一化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0169-96
    Figure 109109983-A0305-02-0170-97
    及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為0.5WT%-2.0WT%;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為5.0WT%-15.0WT%;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時,所述的摻雜發光材料為如下任一化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0171-98
    Figure 109109983-A0305-02-0171-100
    Figure 109109983-A0305-02-0171-102
    ;其中,Ra1、Ra3、Rb1、Rb3、Rd1、Rd3、Re4、Re5、Re6、Rf7、Rf8、Rf9、Rb10-1、Rb10-2、Re10-1、Re10-2、Rf10-1和Rf10-2獨立地為H或含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基;Ra2、Rb2和Rd2獨立地為H、含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、苯基或1-5個C的直鏈或支鏈烷基取代的苯基;
    Figure 109109983-A0305-02-0171-103
    Figure 109109983-A0305-02-0171-104
    獨立地為含有1-2個N的六元芳香雜環;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時,所述的摻雜發光材料為如下任一化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0171-105
    Figure 109109983-A0305-02-0172-106
    Figure 109109983-A0305-02-0172-107
    Figure 109109983-A0305-02-0172-108
    Figure 109109983-A0305-02-0172-109
    ;其中,Rg11-1、Rg11-2、Rh11-1、Rh11-2獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基;Rg12-1、Rg12-2、Rh13-1、Rh13-2、Rh13-3和Rh13-4代表含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、F或CF3;Ri14-1、Ri14-2、Ri15-1、Ri15-2、Rj16-1、Rj16-2、Rj17-1、Rj17-2、Rk18-1、Rk18-2、Rk18-3、Rk18-4、Rk19-1、Rk19-2、Rk19-3、Rk19-4、R120-1、R120-2、R120-3、R120-4、Rm23-1、Rm24-1、Rn26-1、Rn27-1、RO29-1、RO30-1、RO32-1、Rp34-1、Rp35-1、Rp36-1和Rp37-1獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、環己烷或異丙基苯;Rm22-1、Rn25-1、Ro28-11和Rp33-1為含有1-4個C的直鏈或支鏈烷基。
  16. 如請求項15所述的有機電致發光組合物,其中,所述電子給體材料為
    Figure 109109983-A0305-02-0172-111
    ; 及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為1.0WT%;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時,所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為10.0WT%;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時,所述的摻雜發光材料為
    Figure 109109983-A0305-02-0173-112
    ;及/或,所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時,所述的摻雜發光材料為
    Figure 109109983-A0305-02-0173-113
  17. 一種如請求項12~16中任一項所述的有機電致發光組合物作為有機電致發光材料的應用。
  18. 一種有機電致發光器件,其中,其含如請求項12~16中任一項所述的有機電致發光組合物。
  19. 如請求項18所述的有機電致發光器件,其中,所述的有機電致發光組合物為發光層; 及/或,所述有機電致發光器件中還包括基板,以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層;所述的有機發光功能層中,包括含如上所述的發光層,還包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
  20. 一種有機電致發光器件,其中,所述有機電致發光器件包含有機電致發光組合物,所述的有機電致發光組合物為發光層,所述有機電致發光組合物包括電子給體材料和如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,所述有機電致發光器件中還包括基板,以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層;所述的有機發光功能層中,包括含如上所述的發光層,還包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合;當所述的有機發光功能層中,包括電子傳輸層時,所述的電子傳輸層中的電子傳輸材料與所述的有機電致發光組合物中的1,3,5-三嗪類化合物的結構相同;所述電子給體材料如請求項13~16中任一項所述電子給體材料;所述如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0174-114
    其中,R1、R2、R3、R4和R5中的1個或2個獨立地為R;餘者獨立地為RY1;RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-、被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-、C6~C14芳基、被一個或多個Ra-3取代 的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0175-116
    ;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Ra-1、Ra-2、Ra-3和Ra-4獨立地為多個時,相同或不同;其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0175-117
    Figure 109109983-A0305-02-0175-118
    Figure 109109983-A0305-02-0175-119
    通過單鍵連接;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0175-120
    Figure 109109983-A0305-02-0175-121
    Figure 109109983-A0305-02-0175-122
    ;n1和n2獨立地為1、2、3或4;n3為1、2或3;R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-、被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0175-123
    ;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子選自N、O和S中的一種或多種,雜原子數為1~4個;當Rb-1、Rb-2、Rb-3和Rb-4獨立地為多個時,為相同或不同;其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0175-124
    Figure 109109983-A0305-02-0175-126
    Figure 109109983-A0305-02-0175-127
    通過單鍵連接;
    Figure 109109983-A0305-02-0175-128
    Figure 109109983-A0305-02-0175-129
    Figure 109109983-A0305-02-0175-131
    Figure 109109983-A0305-02-0175-132
    獨立地為苯基、被一個或多個Rc-1取代的苯基、5-6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基;所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元 單環雜芳基”中雜原子的定義如下:雜原子為N,雜原子個數為1~3個;當Rc-1和Rc-2獨立地為多個時,相同或不同;Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為如下取代基:氘、鹵素、氰基、三氟甲基、C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-。
  21. 如請求項20所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3、RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為C1~C6烷基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為C6~C10芳基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為C1~C6烷基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為C6~C10芳基; 及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~3個;及/或,當
    Figure 109109983-A0305-02-0177-133
    Figure 109109983-A0305-02-0177-134
    Figure 109109983-A0305-02-0177-135
    Figure 109109983-A0305-02-0177-136
    獨立地為苯基時,
    Figure 109109983-A0305-02-0177-138
    Figure 109109983-A0305-02-0177-139
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0177-140
    ;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0177-141
    Figure 109109983-A0305-02-0177-143
    Figure 109109983-A0305-02-0177-144
    Figure 109109983-A0305-02-0177-145
    獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基中,所述的5-6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N,雜原子數為1~2個;及/或,R6和R11相同,R7和R12相同,R8和R13相同,R9和R14相同,R10和R15相同;及/或,R獨立地位於所在苯環與
    Figure 109109983-A0305-02-0177-146
    連接位點的鄰位、間位或對位;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2獨立地為C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-中,所述的C1~C6烷基或C1~C6烷基-O-中的C1~C6烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,Ra-1、Ra-2、Ra-3、Ra-4、Rb-1、Rb-2、Rb-3、Rb-4、Rc-1和Rc-2的個數獨立地為1、2或3; 及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基;及/或,R1-1、R1-2、R1-3和R1-4獨立地為氫、氘、C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基或
    Figure 109109983-A0305-02-0178-147
    ,R2-1、R2-2和R2-3獨立地為氫;及/或,R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0178-148
    Figure 109109983-A0305-02-0178-150
  22. 如請求項21所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3、RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為鹵素中,所述的鹵素獨立地為氟;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Ra-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為苯基或萘基; 及/或,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C1~C10烷基、被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基、C1~C10烷基-O-或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-中,所述的C1~C10烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為C6~C14芳基或被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基中,所述的C6~C14芳基獨立地為苯基或萘基;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4取代的5-6元單環雜芳基中,所述的C1~C12雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,當
    Figure 109109983-A0305-02-0179-151
    Figure 109109983-A0305-02-0179-152
    Figure 109109983-A0305-02-0179-153
    Figure 109109983-A0305-02-0179-154
    獨立地為苯基時,
    Figure 109109983-A0305-02-0179-155
    Figure 109109983-A0305-02-0179-156
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0179-157
    Figure 109109983-A0305-02-0179-158
    Figure 109109983-A0305-02-0179-159
    ;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0179-160
    Figure 109109983-A0305-02-0179-161
    Figure 109109983-A0305-02-0179-162
    Figure 109109983-A0305-02-0179-163
    獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2取代的5-6元單環雜芳基中,所述的5-6元單環雜芳基獨立地為吡啶基;及/或,當R的個數為2個時,R獨立地位於所在苯環與
    Figure 109109983-A0305-02-0179-165
    連接位點的間位; 及/或,當RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基或被一個或多個Ra-2取代的C1~C10烷基-O-時,所述的取代的C1~C10烷基或取代的C1~C10烷基-O-中的取代的C1~C10烷基獨立地為三氟甲基;及/或,當R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4和R2-3獨立地為被一個或多個Rb-1取代的C1~C10烷基或被一個或多個Rb-2取代的C1~C10烷基-O-時,所述的取代的C1~C10烷基或取代的C1~C10烷基-O-中的取代的C1~C10烷基獨立地為三氟甲基。
  23. 如請求項22所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,
    Figure 109109983-A0305-02-0180-166
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0180-167
    Figure 109109983-A0305-02-0180-168
    Figure 109109983-A0305-02-0180-169
    Figure 109109983-A0305-02-0180-170
    Figure 109109983-A0305-02-0180-171
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0180-172
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0180-173
    Figure 109109983-A0305-02-0180-174
    Figure 109109983-A0305-02-0180-175
    Figure 109109983-A0305-02-0181-176
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0181-177
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0181-178
    Figure 109109983-A0305-02-0181-179
  24. 如請求項23所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,RY1、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~C10烷基或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0181-180
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0181-181
    Figure 109109983-A0305-02-0181-182
    Figure 109109983-A0305-02-0181-183
    Figure 109109983-A0305-02-0182-184
    及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0182-185
    獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0182-186
    Figure 109109983-A0305-02-0182-187
    Figure 109109983-A0305-02-0182-189
  25. 如請求項20所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R1、R2、R3、R4和R5中的1個為R;餘者獨立地為RY1;或者,R2和R4獨立地為R;餘者獨立地為RY1;及/或,R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0182-190
    Figure 109109983-A0305-02-0182-191
    ;及/或,當R2和R4獨立地為R時,R2和R4相同或不同; 及/或,RY1獨立地為氫;及/或,R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;及/或,Ra-1獨立地為鹵素;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0183-192
    Figure 109109983-A0305-02-0183-193
    相同或不同;及/或,R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0183-194
  26. 如請求項20所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,R2和/或R4獨立地為R;餘者獨立地為RY1;及/或,當R2和R4獨立地為R時,R2和R4相同;及/或,R8和R13獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;R6、R7、R9、R10、R11、R12、R14和R15獨立地為氫;及/或,
    Figure 109109983-A0305-02-0183-195
    Figure 109109983-A0305-02-0183-196
    相同;及/或,R1-1、R1-2、R1-3、R1-4獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0183-197
    ;R2-1、R2-2、R2-3獨立地為氫。
  27. 如請求項20所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,其為如下方案1或方案2: 方案1、R1、R2、R3、R4和R5中的1個為R;餘者獨立地為RY1;或者,R2和R4獨立地為R;餘者獨立地為RY1,RY1獨立地為氫;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0184-198
    Figure 109109983-A0305-02-0184-199
    ;當R2和R4獨立地為R時,R2和R4相同或不同;R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;
    Figure 109109983-A0305-02-0184-200
    Figure 109109983-A0305-02-0184-201
    相同或不同;R1-1、R2-1、R1-2、R2-2、R1-3、R1-4、R2-3獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0184-202
    ;Rb-3獨立地為鹵素、三氟甲基或C1~C6烷基;方案2、R1、R2、R3、R4和R5中的1個為R;餘者獨立地為RY1;或者,R2和R4獨立地為R;餘者獨立地為RY1;RY1獨立地為氫;R獨立地為
    Figure 109109983-A0305-02-0184-204
    Figure 109109983-A0305-02-0184-205
    ;當R2和R4獨立地為R時,R2和R4相同; R8和R13獨立地為氫、鹵素、C1~C10烷基、或被一個或多個Ra-1取代的C1~C10烷基;Ra-1獨立地為鹵素;R6、R7、R9、R10、R11、R12、R14和R15獨立地為氫;
    Figure 109109983-A0305-02-0185-206
    Figure 109109983-A0305-02-0185-207
    相同;R1-1、R1-2、R1-3、R1-4獨立地為氫、C6~C14芳基、被一個或多個Rb-3取代的C6~C14芳基、5-6元單環雜芳基、或
    Figure 109109983-A0305-02-0185-208
    ;Rb-3獨立地為鹵素、三氟甲基或C1~C6烷基;R2-1、R2-2、R2-3獨立地為氫。
  28. 如請求項20所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物,其中,其為如下任何一個化合物:
    Figure 109109983-A0305-02-0185-209
    Figure 109109983-A0305-02-0186-210
    Figure 109109983-A0305-02-0187-211
    Figure 109109983-A0305-02-0188-212
    Figure 109109983-A0305-02-0189-213
    Figure 109109983-A0305-02-0190-214
    Figure 109109983-A0305-02-0191-215
    Figure 109109983-A0305-02-0192-216
    Figure 109109983-A0305-02-0193-217
  29. 一種如請求項18~28任一項所述的有機電致發光器件用於製備有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源。
TW109109983A 2019-03-29 2020-03-25 取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用 TWI754906B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910253082.3 2019-03-29
CN201910253082.3A CN111747933B (zh) 2019-03-29 2019-03-29 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202035377A TW202035377A (zh) 2020-10-01
TWI754906B true TWI754906B (zh) 2022-02-11

Family

ID=72664942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109109983A TWI754906B (zh) 2019-03-29 2020-03-25 取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7236772B2 (zh)
KR (1) KR102663374B1 (zh)
CN (1) CN111747933B (zh)
TW (1) TWI754906B (zh)
WO (1) WO2020199996A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114605402B (zh) * 2020-12-09 2023-09-26 江苏三月科技股份有限公司 一种含有三嗪结构的有机化合物及其应用
CN113024477A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 陕西维世诺新材料有限公司 一种三嗪类化合物及其制备方法
EP4124619A1 (en) 2021-07-29 2023-02-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device comprising the compound
CN114518350B (zh) * 2022-02-24 2024-08-06 吉林大学 一种荧光传感器及其检测气相有机胺类化合物的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
TW201640696A (zh) * 2009-09-07 2016-11-16 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件,發光裝置,照明裝置,與電子裝置
WO2017056055A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR20170065282A (ko) * 2015-12-03 2017-06-13 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017221974A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
TW201843294A (zh) * 2017-04-19 2018-12-16 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR101741415B1 (ko) * 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101466150B1 (ko) * 2010-12-31 2014-11-27 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TWI432418B (zh) * 2011-12-19 2014-04-01 Au Optronics Corp 電子傳輸材料及有機發光元件
CN102850329A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用
KR20150012974A (ko) * 2013-07-25 2015-02-04 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
EP3143100A1 (en) * 2014-05-14 2017-03-22 President and Fellows of Harvard College Organic light-emitting diode materials
JP6629291B2 (ja) * 2014-07-21 2020-01-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH 電子素子用材料
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016197353A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-15 Dow Global Technologies Llc Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
TWI690516B (zh) * 2015-10-27 2020-04-11 南韓商Lg化學股份有限公司 有機發光元件
CN114805337B (zh) * 2016-03-15 2024-07-23 陶氏环球技术有限责任公司 有机电致发光化合物和其有机电致发光器件
KR102129510B1 (ko) * 2016-12-22 2020-07-08 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN106946852A (zh) * 2017-04-26 2017-07-14 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN106946860A (zh) * 2017-04-28 2017-07-14 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其应用
CN109449304B (zh) * 2017-05-11 2021-02-02 中节能万润股份有限公司 一种基于三嗪和苯并咪唑的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR102617944B1 (ko) * 2017-11-15 2023-12-26 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN109980085B (zh) * 2017-12-28 2021-08-31 中节能万润股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN108409721A (zh) * 2018-02-07 2018-08-17 瑞声科技(南京)有限公司 一种有机发光材料及有机发光二极管器件
CN111747936B (zh) * 2019-03-29 2021-10-22 吉林省元合电子材料有限公司 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用
CN110386905A (zh) * 2019-08-08 2019-10-29 吉林大学 一种室温磷光化合物、组合物及其应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201640696A (zh) * 2009-09-07 2016-11-16 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件,發光裝置,照明裝置,與電子裝置
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
WO2017056055A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR20170065282A (ko) * 2015-12-03 2017-06-13 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017221974A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
TW201843294A (zh) * 2017-04-19 2018-12-16 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020199996A1 (zh) 2020-10-08
CN111747933A (zh) 2020-10-09
TW202035377A (zh) 2020-10-01
KR20210144855A (ko) 2021-11-30
CN111747933B (zh) 2022-03-01
KR102663374B1 (ko) 2024-05-16
JP7236772B2 (ja) 2023-03-10
JP2022528753A (ja) 2022-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI754906B (zh) 取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用
KR102650797B1 (ko) 치환된 1,3,5-트리아진 화합물, 조성물 및 이의 용도
Zhang et al. Manipulating the positions of CH⋯ N in acceptors of pyrimidine–pyridine hybrids for highly efficient sky-blue thermally activated delayed fluorescent OLEDs
CN105968377A (zh) 一种发光金属有机框架化合物及其制备方法和应用
TWI730688B (zh) 1,3,5-三嗪類化合物、組合物及其應用
Jiang et al. Modulation of the intramolecular hydrogen bonding and push–pull electron effects toward realizing highly efficient organic room temperature phosphorescence
CN104876959A (zh) 不对称热激发延迟荧光二苯醚芳香膦氧材料、合成方法及其应用
Mei et al. Accelerating PLQY and RISC rates in deep-blue TADF materials with the acridin-9 (10 H)-one acceptor by tuning the peripheral groups on carbazole donors
CN102746843B (zh) 一种新型的单核铜(i)配合物蓝光材料及其制备方法
CN101544673B (zh) 以不同长度饱和碳链连接的双核联吡啶钌/锇ecl标示物
CN106632262B (zh) 一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用
Yan et al. Structural Engineering of Iridium (III) Phosphors with Imidazo [4, 5‐b] pyrazin‐2‐ylidene Cyclometalates for Efficient Blue Electroluminescence
CN110229192B (zh) 一种氘代铱配合物及其制备方法和应用
CN108690091A (zh) 一种铱配合物及其制备方法和应用
CN107417733A (zh) 一类四齿环金属钯(ii)配合物磷光发光材料
CN105777784B (zh) 用作深蓝色发光材料的Cu(I)配合物及其制备方法
CN104119393A (zh) 有机铱金属配合物及其制备方法和应用
CN104119390A (zh) 有机铱金属配合物及其制备方法和应用
Cao et al. Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical properties of new mono‐and binuclear copper (I) complexes with substituted 2, 2′‐bipyridine
CN104558048B (zh) 一种电化学发光化合物及其应用
CN104119395A (zh) 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN103951705A (zh) 一种以咔唑为核的具有蝴蝶形状的双极性小分子主体材料及制备方法
CN112940045A (zh) 一种二价铂络合物及其制备方法和其在发光材料方面的应用
CN107739605A (zh) 一种有机电致发光材料及有机发光器件
メーヘシュ,ガーボル Thermally-Activated Delayed Fluorescence in a Spiro-Acridine Derivative: Application for Efficient Organic Light-Emitting Diodes