JP2022528753A - 置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用を開示する。本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を提供する。本発明の１，３，５－トリアジン系化合物は、電子輸送材料だけではなく、電子受容体材料としてもよく、電子輸送層の製造に用いられることができ、又は電子供与体材料との組成物が電界発光素子のホスト材料としてもよく、これによって製造された電界発光素子は、高い効率、長い寿命等の利点を有し、さらにこの１，３，５－トリアジン系化合物が電子輸送層であるとともに、電子受容体材料と電子供与体材料との組成物として発光層を構築して製造された電界発光素子は、よりよい高効率、より長い寿命等の利点を有する。【化１】JPEG2022528753000320.jpg4646
Description
本発明は、置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用に関する。
１９６０年代初、Ｐｏｐｅらは、初めて有機電界発光現象を報告した。彼らは、アントラセン単結晶の両側に４００ボルトの高電圧を印加した時に、アントラセンから発した青色の光を観測した（Ｍ．Ｐｏｐｅ，Ｈ．Ｋａｌｌｍａｎｎ ａｎｄ Ｐ．Ｍａｇｎａｎｔｅ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，１９６３，３８，２０４２参照）。しかしながら、彼らは、単結晶の成長が難しく、デバイスの駆動電圧が非常に高いため、採用した工芸にほとんど実用性がない。１９８７年になって、アメリカのＫｏｄａｋ社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、超薄膜技術を採用し、正孔輸送性がよい芳香族アミンを正孔輸送層とし、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体を発光層とし、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜及び金属合金をそれぞれ陽極及び陰極とし、発光素子を製造した。この素子は、駆動電圧１０Ｖで、最大１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の緑光の発光が得られ、素子の効率が１．５ｌｍ／Ｗとなる（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９８７，５１，９１３参照）。このブレークスルーにより、有機電界発光研究は、世界中で急速且つ集中的に行われるようになった。
１９９８年、アメリカのプリンストン大学のＦｏｒｒｅｓｔらは、研究した結果、一般的な有機材料を用い、又は蛍光色素ドーピング技術を採用して製造した有機発光素子が、量子力学におけるスピン保全の遷移法則により拘束されるため、最大発光内部量子効率が２５％であることを発見した。彼らは、燐光染料オクタエチルポルフィリンプラチナ（ＰｔＯＥＰ）をホスト発光材料にドープし、外部量子効率４％、内部量子効率２３％の発光素子を製造し、燐光フォトルミネッセンス発光の新分野を開拓した（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎｅｔａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，１９９８，３９５，１５１参照）。しかし、燐光材料には、一般的にイリジウムやプラチナ等の貴金属が使用され、高価である一方、濃い青色の燐光材料について、化学的な不安定性や、素子が光電流密度でロールオフが大きい等の問題があるので、安価で安定した有機小分子材料を用いるとともに高効率の発光を実現するＯＬＥＤ素子を開発するのは非常に重要となる。
電界発光技術が絶えず改善し、実用段階に移行するように推進するには、有機電界発光素子における新材料の応用が、必要な手段である。近年、人々は、新材料の開発に莫大な財源とエネルギーを投資し、大量の性能優秀な材料により、有機電界発光はいくつかのブレークスルーをもたらした（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，１５０，００６；５，１４１，６７１；５，０７３，４４６；５，０６１，５６９；５，０５９，８６２；５，０５９，８６１；５，０４７，６８７；４，９５０，９５０；５，１０４，７４０；５，２２７，２５２；５，２５６，９４５；５，０６９，９７５；５，１２２，７１１；５，５５４，４５０；５，６８３，８２３；５，５９３，７８８；５，６４５，９４８；５，４５１，３４３；５，６２３，０８０；５，３９５，８６２参照）。
近年、有機電界発光技術は、パンクロマチックディスプレイとソリッドステート白色光照明の分野で、巨大なアプリケーションの見通しを示しているので、科学研究と産業で広範な研究と注目を集めている。有機小分子光電材料は、構造が明確、修飾しやすく、精製や加工が簡単であるなどの利点により、高性能材料として大量に開発されている。現在、従来の蛍光染料分子は、多くの場合、蛍光量子収率が高いが、そのドーピングによるＯＬＥＤ素子が、２５％の内部量子効率に制限されるため、外部量子効率が一般的に５％未満で、燐光素子の効率にはまだ大きな差がある。例えば、赤い光染料ＤＣＭの場合（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ， ａｎｄ Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，１９８９，６５，３６１０；Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，９０８，５８１参照）、素子効率＜１０ｃｄ／Ａであり、緑光染料のキナクリドンの場合（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，２２７，２５２；５，５９３，７８８；ＣＮ１４８２１２７Ａ；ＣＮ１２１９７７８；ＣＮ１６６０８４４参照）、素子効率＜２０ｃｄ／Ａである。
現在、内部量子効率２５％の限界を破ることができる蛍光ＯＬＥＤ素子は、主として遅延発光メカニズムを採用し、素子内の三重項励起状態エネルギーを効率的に利用することができる。そのメカニズムとしては、主に二種類がある。一方の種類は、ＴＴＡ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ，三重項状態－三重項消滅）メカニズムである（Ｄ．Ｋｏｎｄａｋｏｖ，Ｔ．Ｄ．Ｐａｗｌｉｋ，Ｔ．Ｋ．Ｈａｔｗａｒ，ａｎｄ Ｊ．Ｐ．Ｓｐｉｎｄｌｅｒ，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２００９，１０６，１２４５１０参照）。他方の種類は、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，熱活性化遅延蛍光）メカニズムである（Ｈ．Ｕｏｙａｍａ，Ｋ．Ｇｏｕｓｈｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｈ．Ｎｏｍｕｒａ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｎａｔｕｒｅ．，２０１２，４９２，２３４参照）。ＴＴＡメカニズムは、２つの三重項励起子の融合により一重項励起子が生成され、一重項励起子の生成比率を向上させるものであるが、その素子の最大内部量子効率は、たった４０％～６２．５％である。ＴＡＤＦメカニズムは、小さい一重項－三重項のエネルギーレベルの差（ΔＥＳＴ）を有する有機小分子材料を用い、その三重項励起子が周囲の熱エネルギーで逆項間交差（ＲＩＳＣ）のプロセスにより一重項励起子に転換されるものである。論理的には、その素子の内部量子効率は、１００％に達することができる。一般的には、ＴＡＤＦ分子は主に客体材料として、ワイドバンドギャップのホスト材料にドープされ、高效率の熱活性化遅延蛍光が実現される（Ｑ．Ｚｈａｎｇ，Ｊ．Ｌｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｓ．Ｈｕａｎｇ，Ｓ．Ｈｉｒａｔａ，Ｈ．Ｍｉｙａｚａｋｉ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１４７０６；Ｈ．Ｕｏｙａｍａ，Ｋ．Ｇｏｕｓｈｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｈ．Ｎｏｍｕｒａ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｎａｔｕｒｅ．，２０１２，４９２，２３４；Ｔ．Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓ．Ｙ．Ｌｅｅ，Ｒ．Ｋｏｎｄｏ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｍａｔｅｒ．Ｈｏｒｉｚ．，２０１４，１，２６４参照）。
一重項励起子と三重項励起子を同時に使用して発光することができるので、ＴＡＤＦ材料のエレクトロルミネセント素子は従来の蛍光素子よりも性能が大幅に向上する。また、従来の燐光材料に比べると、ＴＡＤＦ材料は、価格が低く、そのビジネス化のプロモート及び用途により寄与する。現在、濃い青光から近赤外の発光までについて、各種光色のＴＡＤＦ分子は合成され、一部の素子性能は、従来の燐光素子と匹敵することができる。従来の単分子ＴＡＤＦ材料は、一般的に供与体（Ｄ）と受容体（Ａ）のユニットの２部分から構成される。精巧な分子設計により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道を供与体と受容体の両端にそれぞれ集中させて、小さい一重項三重項エネルギーレベル差が得られ、これによって有効な逆項間交差が実現されることで、高効率のＴＡＤＦ発光が実現される。なお、エキサイプレックス（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ）発光は、供与体分子と受容体分子との間の電荷移動励起状態の発光挙動 であり、その発光が、受容体分子のＬＵＭＯ軌道と受容体分子のＨＯＭＯ軌道との間の電子遷移に起因する。エキサイプレックスのＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの軌道は供与体と受容体の２つの分子にそれぞれ集中するため、対応する一重項と三重項のエネルギーレベル差は、単分子ＴＡＤＦ材料よりも一般的に小さくなる。単分子ＴＡＤＦ材料に比べると、エキサイプレックスは、高効率の熱活性化遅延蛍光発射を実現することもできる。供与体分子と受容体分子は、エキサイプレックスを発光層として形成し発光することができるほかに、それぞれ正孔輸送及び電子輸送層として作用してもい。これはある程度で素子の構造を簡単化する。ドーピングによりエキサイプレックスが形成され、発光するほかに、供与体と受容体との分子インターフェースで、平面ヘテロ接合（Ｐ－Ｎ）に類似するキサイプレックスが生じて発光してもよい（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１６，２８，２３９－２４４参照）。キサイプレックスを共同ホストとして製造された電界発光素子は、低ターンオン、高効率、低ロールオフ等の多い利点を持つので、現在の研究でホットな話題になっている（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１５，２５，３６１－３６６参照）。
ＣＮ１０８２１８８３６Ａには、下記のように２つのトリス（フェニル／ピリジン－ベンズイミダゾール）ベンゼン／ピリジン化合物（Ｅ１とＥ２）が開示されており、この２つの化合物は、電子受容体と電子供与体との複合構造発光層としてもよい。同時に、このような材料は電子輸送層として電界発光素子に用いることもできる。
しかし、Ｅ１又はＥ２は電子受容体と電子供与体との複合構造発光層であるとともに、Ｅ１又はＥ２電子輸送材料として製造された発光素子の効率が低く、素子の安定性が悪い。
従来技術（ＡＣＳ Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ ２０１８，１０，２１５１－２１５７；ＡＣＳ Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ ２０１８，１０，２４０９０－２４０９８）には、下記のような分子３Ｐ－Ｔ２Ｔが開示されている。
この分子は、電子受容体材料として、いくつかの電子供与体材料と複合して、電界発光素子のホスト材料であるとともに、このような材料は、同時に電子輸送層として電界発光素子に用いることもできる。しかし、３Ｐ－Ｔ２Ｔ分子といくつかの電子供与体材料とが複合して電界発光素子のホスト材料であるとともに、３Ｐ－Ｔ２Ｔ分子は電子輸送層として製造された発光素子は安定性が悪い。
ＣＮ１０６９４６８５９Ａには、ビスベンズイミダゾール及びその誘導体で置換された一連のトリアジン系化合物が開示され、且つこれらの化合物が、電界発光素子においてホールブロッキング層と電子輸送層として使用されてもよく、これらの化合物が、光抽出層や電子輸送層として電界発光素子に用いることができ、ある程度で素子の効率を向上させることができる、と指摘される。しかし、単一の４，４’－ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）をホスト材料として採用するため、ＣＢＰの電子輸送能力が悪いので、素子の効率はまだ低い。
ＣＮ１０２５９３３７４Ｂには、下記のような３つの化合物（ＴＰＴ－０７、ＴＢＴ－０７及びＴＢＴ－１４）が単独で電子輸送層、ホスト材料として電界発光素子の製造に用いることが開示されている。しかし、製造された発光素子の効率は、比較的に低い。
従って、単分子ＴＡＤＦの材料に比べると、現在、エキサイプレックスの素子の性能は依然として向上する余裕がある。
本願は、出願日が２０１９年３月２９日である中国特許出願２０１９１０２５３０８２３の優先権を主張する。本願は上記中国特許出願の全文を参照する。
本発明が解決しようとする技術的課題は、従来の電子受容体材料、電子輸送材料が不足する不備であり、１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用を提供することにある。本発明の１，３，５－トリアジン系化合物は、電子輸送材料として電界発光素子の電子輸送層の製造に用いることができるだけではなく、電子受容体材料としてもよく、その電子供与体材料との組成物が電界発光素子のホスト材料としてもよく、これによって製造された電界発光素子は、高い効率、長い寿命等の利点を有し、さらにこの１，３，５－トリアジン系化合物が電子輸送層であるとともに、電子受容体材料と電子供与体材料との組成物として発光層を構築して製造された電界発光素子は、よりよい高効率、より長い寿命等の利点を有する。
本発明は下記の技術案により、上記技術的課題を解決する。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を提供し、
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を提供し、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つ又は２つは独立してＲであり、残り（即ちＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちＲではない置換基、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つが独立してＲであり、且つＲ３が独立してＲである時に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はＲではなく、あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち２つが独立してＲであり、且つＲ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５はＲではない）は独立してＲＹ１であり、
ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一つ又は複数から選択され、ヘテロ原子数が１～４個であり、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３及びＲａ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
ｎ１及びｎ２は独立して１、２、３又は４であり、ｎ３は１、２又は３であり、
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一つ又は複数から選択され、ヘテロ原子数は１～４個であり、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
は独立してフェニル基、１つ又は複数のＲｃ－１で置換されたフェニル基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｃ－１及びＲｃ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－の置換基である。
Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－の置換基である。
本発明では、前記した式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物におけるある置換基の定義は、下記の通りであってもよく、言及されていない置換基の定義は、いずれも上記方案のいずれかの通りである。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してハロゲンであり、前記ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素）は独立してフッ素である。
本発明の一実施形態では、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）であり、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、より好ましくは、メチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、例えばフェニル基又はナフチル基である。
本発明の一実施形態では、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、好ましくは、ピリジル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）であり、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、より好ましくは、メチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、例えばフェニル基又はナフチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、好ましくは、ピリジル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ６とＲ１１が同じ、Ｒ７とＲ１２が同じ、Ｒ８とＲ１３が同じ、Ｒ９とＲ１４が同じ、Ｒ１０とＲ１５が同じである。
本発明の一実施形態では、Ｒは、Ｒが存在するベンゼン環と
との結合部位のオルト位、メタ位、又はパラ位に位置し、好ましくは、Ｒの数が２個の場合に、独立してＲが存在するベンゼン環と
との結合部位のメタ位に位置する。
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立してハロゲンであり、前記ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素）は独立してフッ素である。
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－におけるＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）は独立してＣ１～Ｃ４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、好ましくはメチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２の数は、独立して１、２又は３である。
本発明の一実施形態では、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５が、独立して１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３が、独立して１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３及びＲ１－４は独立して水素、重水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール又は
本発明の一実施形態では、
は独立して
であり、好ましくは、
本発明の一実施形態では、
は独立して
本発明の一実施形態では、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つ又は２つは独立してＲであり、残りは独立してＲＹ１であり、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、
Ｒ６とＲ１１が同じ、Ｒ７とＲ１２が同じ、Ｒ８とＲ１３が同じ、Ｒ９とＲ１４とが同じ、Ｒ１０とＲ１５とが同じであり、
Ｒは独立して
Ｒ６とＲ１１が同じ、Ｒ７とＲ１２が同じ、Ｒ８とＲ１３が同じ、Ｒ９とＲ１４とが同じ、Ｒ１０とＲ１５とが同じであり、
Ｒは独立して
であり、
Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３及びＲ１－４は独立して水素、重水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール 基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３及びＲ１－４は独立して水素、重水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール 基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
であり、Ｒ２－１、Ｒ２－２及びＲ２－３は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち２つが独立してＲである時に、Ｒは同じである。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、あるいは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、例えばＲ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じ又は異なり、また例えば同じである。
本発明の一実施形態では、ＲＹ１は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、或いは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、ＲＹ１が独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
例えば、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、
また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は、トリフルオロメチル基である。
例えば、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、
また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は、トリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
例えば、Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、或いは１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
且つ／或いは、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基はトリフルオロメチル基であり、
且つ／或いは、
例えば、Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、或いは１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
且つ／或いは、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基はトリフルオロメチル基であり、
且つ／或いは、
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、
例えば、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
例えば、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、
Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、
例えば、Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基である。
例えば、Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、或いは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、ＲＹ１は独立して水素であり、
Ｒ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じ又は異なり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
例えば、Ｒ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じであり、
Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
例えば、Ｒ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じであり、
Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、
Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
本発明の一実施形態では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、下記のいずれか１つの化合物である。
本発明に記載の式Ｉの化合物は、当分野の一般的な化学合成方法によって製造されることができ、そのステップ及び条件について、当分野での類似な反応のステップ及び条件を参照することができる。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の製造方法を提供し、下記方案のいずれか１つを含んでもよい。
方案１の場合、合成ルートは下記の通りである。
方案１の場合、合成ルートは下記の通りである。
方案２の場合、合成ルートは下記の通りである。
方案３の場合、合成ルートは下記の通りである。
方案４の場合、合成ルートは下記の通りである。
そのうち、Ｒ１’及びＲ２’の定義は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０と同じであり、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｎ１、ｎ２及びｎ３の定義は、上記の通りであり、ｍ１及びｍ２は独立して０、１、２、３又は４である。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物が電子材料とする使用を提供する。
本発明の一実施形態では、前記電子材料は、電子輸送材料及び／又は電子受容体材料とし、好ましくは、有機電界発光素子における電子輸送材料及び／又は電子受容体材料である。
本発明は、有機電界発光素子分野における式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の使用を提供する。
本発明の一実施形態では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、有機電界発光素子における電子輸送層、正孔遮断層及び発光層のうち一種又は複数の製造に用いられる。
本発明は、電子供与体材料と前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を含む有機電界発光組成物を提供する。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物における前記電子供与体材料は、当分野で通常のフェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料であってもよく、前記フェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料は、２～３つのフェニルカルバゾール又はナフチルカルバゾールを含有する構造が好ましく、前記フェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料は、下記のいずれか１つの化合物であることが好ましい。
本発明では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と前記電子供与体材料とのモル比は、当分野で通常のモル比（例えば、当分野で通常のエキサイプレックスにおける電子受容体材料と電子供与体材料とのモル比）であってもよく、好ましくは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と前記電子供与体材料とのモル比は３：１乃至１：３であり、より好ましくは１：１である。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物には、ドープされた発光材料が含まれてもよく、前記ドープされた発光材料は、当分野で通常のドープされた発光材料、例えば蛍光発光材料及び／又は燐光発光材料（燐光コンプレックス発光材料とも称される）であってもよい。
本発明では、前記ドープされた発光材料は、前記有機電界発光組成物における質量パーセントが、当分野で従来の質量パーセントであってもよく、前記ドープされた発光材料は、蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントが０．５ＷＴ％～２．０ＷＴ％（例えば１ＷＴ％）であることが好ましく、燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントが５．０ＷＴ％～１５．０ＷＴ％（例えば１０ＷＴ％）であることが好ましい。
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記燐光発光材料は、当分野で通常の燐光発光材料であってもよく、本発明で下記のいずれか１つの化合物であることが好ましい。
そのうち、Ｒａ１、Ｒａ３、Ｒｂ１、Ｒｂ３、Ｒｄ１、Ｒｄ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、Ｒｅ６、Ｒｆ７、Ｒｆ８、Ｒｆ９、Ｒｂ１０－１、Ｒｂ１０－２、Ｒｅ１０－１、Ｒｅ１０－２、Ｒｆ１０－１及びＲｆ１０－２は独立してＨ又は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
Ｒａ２、Ｒｂ２及びＲｄ２は独立してＨ、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基又は１～５個Ｃの直鎖又は分岐アルキル置換アルキル基であり、
Ｒａ２、Ｒｂ２及びＲｄ２は独立してＨ、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基又は１～５個Ｃの直鎖又は分岐アルキル置換アルキル基であり、
は独立して１～２個のＮを含有する６員の芳香族複素環である。
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記燐光発光材料は、
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記蛍光発光材料は、当分野で通常の蛍光発光材料であってもよく、本発明で下記のいずれか１つの化合物であることが好ましい。
そのうち、Ｒｇ１１－１、Ｒｇ１１－２、Ｒｈ１１－１、Ｒｈ１１－２は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
Ｒｇ１２－１、Ｒｇ１２－２、Ｒｈ１３－１、Ｒｈ１３－２、Ｒｈ１３－３及びＲｈ１３－４は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、Ｆ又はＣＦ３を代表し、
Ｒｉ１４－１、Ｒｉ１４－２、Ｒｉ１５－１、Ｒｉ１５－２、Ｒｊ１６－１、Ｒｊ１６－２、Ｒｊ１７－１、Ｒｊ１７－２、Ｒｋ１８－１、Ｒｋ１８－２、Ｒｋ１８－３、Ｒｋ１８－４、Ｒｋ１９－１、Ｒｋ１９－２、Ｒｋ１９－３、Ｒｋ１９－４、Ｒｌ２０－１、Ｒｌ２０－２、Ｒｌ２０－３、Ｒｌ２０－４、Ｒｍ２３－１、Ｒｍ２４－１、Ｒｎ２６－１、Ｒｎ２７－１、Ｒｏ２９－１、Ｒｏ３０－１、Ｒｏ３２－１、Ｒｐ３４－１、Ｒｐ３５－１、Ｒｐ３６－１及びＲｐ３７－１は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、シクロヘキサン又はクメンであり、
Ｒｍ２２－１、Ｒｎ２５－１、Ｒｏ２８－１１及びＲｐ３３－１は１～４個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基である。
Ｒｇ１２－１、Ｒｇ１２－２、Ｒｈ１３－１、Ｒｈ１３－２、Ｒｈ１３－３及びＲｈ１３－４は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、Ｆ又はＣＦ３を代表し、
Ｒｉ１４－１、Ｒｉ１４－２、Ｒｉ１５－１、Ｒｉ１５－２、Ｒｊ１６－１、Ｒｊ１６－２、Ｒｊ１７－１、Ｒｊ１７－２、Ｒｋ１８－１、Ｒｋ１８－２、Ｒｋ１８－３、Ｒｋ１８－４、Ｒｋ１９－１、Ｒｋ１９－２、Ｒｋ１９－３、Ｒｋ１９－４、Ｒｌ２０－１、Ｒｌ２０－２、Ｒｌ２０－３、Ｒｌ２０－４、Ｒｍ２３－１、Ｒｍ２４－１、Ｒｎ２６－１、Ｒｎ２７－１、Ｒｏ２９－１、Ｒｏ３０－１、Ｒｏ３２－１、Ｒｐ３４－１、Ｒｐ３５－１、Ｒｐ３６－１及びＲｐ３７－１は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、シクロヘキサン又はクメンであり、
Ｒｍ２２－１、Ｒｎ２５－１、Ｒｏ２８－１１及びＲｐ３３－１は１～４個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基である。
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記蛍光発光材料は、
本発明は、上記のような有機電界発光組成物の有機電界発光材料としての使用を提供する。
本発明の一実施形態では、有機電界発光素子の発光層の製造における有機電界発光材料の使用を提供する。
本発明は、上記のような有機電界発光組成物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物は発光層（発光層の発光原理として、電子供与体分子と電子受容体分子とから形成されたエキサイプレックス、即ちＥｘｃｉｐｌｅｘによって形成された分子間電荷移動励起状態）である。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光素子には、基板と、基板上に順に形成されたアノード層、有機発光機能層、カソード層とがさらに含まれ、前記有機発光機能層には、上記のような発光層が含まれ、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層のうち一つ又は複数の組合せが含んでもよく、好ましくは、前記電子輸送層における電子輸送材料は、前記有機電界発光組成物における１，３，５－トリアジン系化合物と構造が同じである。
本発明は、有機電界発光ディスプレイ又は有機電界発光照明光源における有機電界発光素子の使用を提供する。
当業者であれば理解されるように、本分野での使用慣例に基づいて、本願の説明する基の構造式に使用される
は、対応する基が該部位を介して化合物Ｉにおける他の断片、基と連結することを指す。
本発明において、特に説明しない限り、前記「置換」の個数は１つ又は複数であってもよく、複数である場合、２つ、３つ又は４つであってもよい。
本発明において、前記「置換」の数が複数である場合に、前記「置換」は同じであってもよく異なってもよい。
本発明において、「置換」の位置は、特に説明しない限り、任意であってもよい。
本発明において、特に説明しない限り、前記水素又はＨは自然存在度での水素元素であり、すなわち同位体の軽水素、重水素及び三重水素の混合物であり、ここで軽水素の存在度は９９．９８％である。
本発明において、前記重水素はＤ又は２Ｈであり、重水素とも呼ばれる。
本発明において、重水素置換部位の重水素の存在度は９９％より大きい。
本発明において、前記「置換」の数が複数である場合に、前記「置換」は同じであってもよく異なってもよい。
本発明において、「置換」の位置は、特に説明しない限り、任意であってもよい。
本発明において、特に説明しない限り、前記水素又はＨは自然存在度での水素元素であり、すなわち同位体の軽水素、重水素及び三重水素の混合物であり、ここで軽水素の存在度は９９．９８％である。
本発明において、前記重水素はＤ又は２Ｈであり、重水素とも呼ばれる。
本発明において、重水素置換部位の重水素の存在度は９９％より大きい。
用語の説明
特に定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術と科学用語はいずれも本発明の当業者に一般的に理解されるような同じ意味を有する。
特に定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術と科学用語はいずれも本発明の当業者に一般的に理解されるような同じ意味を有する。
本明細書で使用されるように、用語「含有」又は「含む（含まれる）」は開放式、半閉鎖式及び閉鎖式であってもよい。換言すれば、前記用語も「基本的に…から構成される」、又は「…から構成される」を含む。
基の定義
参考文献（Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ”ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ ＴＨ ＥＤ．”Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１），Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを含む）において標準化学用語に対する定義を見つけることができる。
参考文献（Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ”ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ ＴＨ ＥＤ．”Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１），Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを含む）において標準化学用語に対する定義を見つけることができる。
本明細書において，当業者にて基及びその置換基を選択して安定した構造部分及び化合物を提供することができる。左から右へ書かれた一般的な化学式により置換基を記述する時に、該置換基も同様に右から左へ構造式を記載する時に得られた化学的に同等の置換基を含む。
本明細書で使用される章タイトルは文章を組織する目的のみに用いられ、前記主題を限定するものと解釈されるべきではない。本願に引用された全ての文献又は文献部分は特許、特許出願、文章、書籍、操作マニュアル及び論文を含むがそれらに限定されず、いずれも引用方式により本明細書に全体的に組み込まれる。
本明細書で定義されたいくつかの化学基の前に符号を簡略化することにより該基に存在する炭素原子の総数を示す。例えば、Ｃ１～Ｃ６アルキル基は合計１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する以下のように定義されたアルキル基を指す。簡略化された符号の炭素原子の総数には、置換基に存在し得る炭素が含まれない。
本明細書において，置換基に定義された数値範囲、例えば０～４、１～４、１～３等は該範囲内の整数を示し、例えば１～６は０、１、２、３、４、５、６である。
前述以外に、本願の明細書及び特許請求の範囲に用いられる場合に、特に明示しない限り、以下の用語は下記で表される意味を有する。
本願において、用語「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を指す。
本願において、基又は他の基の一部（例えばハロゲンで置換されたアルキル基等の基に用いられる）として、用語「アルキル基」は指定された炭素原子数を有する分岐鎖及び直鎖を含む飽和脂肪族炭化水素基を意味する。例えば、Ｃ１～Ｃ１０である。「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」において、直鎖又は分岐の構造で炭素数１、２、３、４、５又は６の基が含まれるものと定義する。例えば、本発明において、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、そのうち、プロピル基はＣ３アルキル基（異性体、例えばｎ－プロピル基又はイソプロピル基を含む）であり、ブチル基はＣ４アルキル基（異性体、例えばｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基を含む）であり、ペンチル基はＣ５アルキル基（異性体、例えばｎ－ペンチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－プロピル基、２－メチル－１－ブチル基、３－メチル－１－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基又はネオペンチル基を含む）であり、ヘキシル基はＣ６アルキル基（異性体、例えばｎ－ヘキシル基又はイソヘキシル基を含む）である。
本願において、基又は他の基の一部として、用語「アリール基」は、６～１４個の環原子と、芳香族環系に提供されたゼロ個のヘテロ原子とを有する単環又は多環（例えば、二環又は三環）の４ｎ＋２芳香族環系（例えば、循環アレイにおいて６、１０、又は１４個の共有するｐ電子を有する）の基（「Ｃ６～Ｃ１４アリール基」）を指す。前記アリール単位の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基などが含まれる。
本願において、基又は他の基の一部として、用語「ヘテロアリール基」は、環炭素原子と、該芳香族環系に提供される１～４個の環ヘテロ原子（ここで、各ヘテロ原子は独立して窒素、酸素及び硫黄から選択される）とを有する５～６員の単環又は多環の（例えば、二環又は三環）の４ｎ＋２芳香族環系の基（「５～６員ヘテロアリール基」）を指す。この定義範囲内のヘテロアリール基は、アクリジニル基、カルバゾリル基、シンノリル基、キノキサリン基、ピラゾリル基、インドリル基、ベンゾトリアゾール基、フリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、インドリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、テトラヒドロキノリンを含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される用語「部分」、「構造部分」、「化学部分」、「基」、「化学基」は、分子中の特定の断片又は官能基を指す。化学部分は、一般的に分子に埋め込まれるか又は付加される化学実体であると認められる。
特に規定されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、請求しようとする主題の属する分野の標準的な意味を有する。ある用語について複数の定義があれば、本明細書の定義を基準とする。
理解されるように、本発明で使用される単数の形式、例えば「一種」は、特に規定されない限り、複数指定を含む。また、用語「含む」は密閉式ではなく開放性の限定で、すなわち本発明に明示される内容を含むが、他の態様の内容を排除するものではない。
特に説明しない限り、本発明は質量スペクトル、元素分析等の従来の方法を採用し、各ステップ及び条件について本分野の通常の操作ステップ及び条件を参照することができる。
特に指定されない限り、本発明は分析化学、有機合成化学及び光学の標準命名及び標準実験室ステップ及び技術を採用する。いくつかの場合に、標準技術は化学合成、化学分析、発光素子の性能検出に用いられる。
本発明の化合物は、該化合物を構成する１つ又は複数の原子に非天然比率の原子同位体を含んでもよい。例えば、放射性同位体、例えば重水素（２Ｈ）で化合物を標識することができる。本発明の化合物の全ての同位体組成の変換は、放射性に関わらず、いずれも本発明の範囲に含まれる。
本分野の常識に反することなく、上記各好ましい条件は、任意に組み合わせることができ、本発明の各好ましい実施例を得ることができる。
本発明で使用される試薬及び原料はいずれも市販されて得られる。
本発明の積極的な進歩効果として、本発明の提供する前記式Ｉで表される置換された１，３，５－トリアジン系化合物は良好な電子受容能力及び電子輸送能力を有するとともに、良好な熱安定性を有する。このような化合物は有機電界発光の分野に用いられる。それは単独で電子輸送層又は正孔遮断層として使用されてもよく、又は電子供与体材料と複合して複合ホスト材料を形成し、単独で有機電界発光素子に用いられてもよく、このような複合ホスト材料はいくつかの発光材料（燐光及び蛍光材料を含む）とドープして有機電界発光材料の発光層を構成することができる。したがって、このような材料は同時に機能材料として電界発光素子の発光層及び電子輸送層／正孔遮断層に使用されることができ、その利点としては、電子輸送層と発光層とにおける電子受容体材料が同じ分子であり、このように電子が電子輸送層から発光層に入る時にポテンシャルエネルギー障壁を克服する必要がないため、発光素子の駆動電圧を低減し効率を低下させ、素子の効率及び寿命を向上させることに役立つ。
以下、実施例の形態によって本発明をさらに説明するが、本発明を前記実施例の範囲に限定するものではない。下記の実施例において具体的な条件を明記しない実験方法は、従来の方法及び条件に従い、又は商品説明書に従って選択する。
実施例１
２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．０２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、２－ホルミルフェニルボロン酸（２．７０ｇ、１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．７３ｇ、２７ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（１００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を加え、窒素ガス雰囲気下で触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、３．５８ｇの白色固体の中間体（収率７０．８％）を取得した。
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（２．３６ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を溶解し、中間体（０．５１０ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでオルト－アミノジフェニルアミン（０．３３３ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのエタノールを加え、窒素ガス雰囲気下で１２時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して白色粗生成物を取得した。ジクロロメタンによるカラムクロマトグラフィーで、０．６３０ｇの白色固体生成物（収率８３．５％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．００（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが ８１．２５、Ｈが４．６０、Ｎが１４．２２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－ホルミルフェニルボロン酸の代わりに、化合物４－ホルミルフェニルボロン酸を用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．１２（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．３７、Ｈが４．６０、Ｎが１４．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－ホルミルフェニルボロン酸の代わりに、化合物３－ホルミルフェニルボロン酸を用い、０．６２３ｇの白色化合物（収率８０．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．０４（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．４５、Ｈが４．６５、Ｎが１４．０２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（４．７０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、ベンゼンホルムアルデヒド（０．３５０ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌し、そしてＮ－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミン（０．７８６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのエタノールを加え、窒素ガス雰囲気下で１２時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して１．４３ｇの白色粗生成物（収率９４．７％）を取得した。
上記粗生成物（０．６９６ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジボロン酸ピナコールエステル（１．０２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、乾燥な酢酸カリウム（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬの乾燥な１，４－ジオキサンを２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、窒素ガス雰囲気下で、触媒となる［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過して酢酸カリウムを除去し、濾液からジオキサンを除去した後にジクロロメタン／水で洗浄し、有機相から有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、７４５ｍｇの白色固体の中間体（収率９３．６％）を取得した。
上記白色中間体（５９４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．００ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４４０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（３ｍＬ）を加え、窒素ガス雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５．０ｍｇ）を加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、５５０ｍｇの白色固体化合物（収率７３．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．１２（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．３５、Ｈが４．６７、Ｎが１４．０３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、６３８ｍｇの白色化合物（収率８５．０％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．０８（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．３５、Ｈが４．５５、Ｎが１４．１２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物 （収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０１．３２（計算値：５０１．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２３Ｎ５について、Ｃが ８１．４２、Ｈが４．６２、Ｎが１３．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．３８、Ｈが４．５７、Ｎが１４．０２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５５３ｇの白色化合物（収率７０．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２８（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．９５、Ｈが４．３３、Ｎが１６．８５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．３５６ｇの白色化合物（収率４５．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．３１（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．９５、Ｈが４．６１、Ｎが１６．６３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４３５ｇの白色化合物（収率５５．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２０（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８５、Ｈが４．４１、Ｎが１６．８３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．３９８ｇの白色化合物（収率５０．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．１８（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８８、Ｈが４．４９、Ｎが１６．８１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４４４ｇの白色化合物（収率５６．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．０８（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．９８、Ｈが４．２８、Ｎが１６．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４６６ｇの白色化合物（収率５９．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２８（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．９５、Ｈが４．６１、Ｎが１６．８３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物３－アルデヒドピリジンを用い、０．４２５ｇの白色化合物（収率５４．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．１３（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８９、Ｈが４．２１、Ｎが１６．９３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物４－アルデヒドピリジンを用い、０．２８９ｇの白色化合物（収率３６．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２２（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８９、Ｈが４．２２、Ｎが１６．９０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物３－アルデヒドピリジンを用い、０．３３３ｇの白色化合物（収率４２．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２２（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８６、Ｈが４．４０、Ｎが１６．８１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物４－アルデヒドピリジンを用い、０．２５９ｇの白色化合物（収率３３．０％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．２３（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８７、Ｈが４．５１、Ｎが１６．８７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１７
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物３－アルデヒドピリジンを用い、０．２９５ｇの白色化合物（収率３７．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．１５（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．７５、Ｈが４．２１、Ｎが１６．７３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１８
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物４－アルデヒドピリジンを用い、０．３１８ｇの白色化合物（収率４０．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５０２．１８（計算値：５０２．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２２Ｎ６について、Ｃが７８．８７、Ｈが４．４１、Ｎが１６．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．８８、Ｈが４．４２、Ｎが１６．８４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１９
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６８．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２８（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが４．２４、Ｆが３．６９、Ｎが１３．４１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２０
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５１２ｇの白色化合物（収率６５．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．３３（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５７、Ｈが４．２６、Ｆが３．７１、Ｎが１３．４３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２１
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５０２ｇの白色化合物（収率６４．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．０９（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが４．２４、Ｆが３．６９、Ｎが１３．４１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２２
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４８８ｇの白色化合物（収率６２．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２９（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５７、Ｈが４．２３、Ｆが３．６８、Ｎが１３．４０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２３
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６８．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１１（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６６、Ｈが４．３４、Ｆが３．７９、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２４
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４４９ｇの白色化合物（収率５７．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．０５（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが４．２４、Ｆが３．６０、Ｎが１３．４３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２５
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４３９ｇの白色化合物（収率５６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１１（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが４．２４、Ｆが３．６９、Ｎが１３．４１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２６
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４２９ｇの白色化合物（収率５５．０％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１３（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６６、Ｈが４．３４、Ｆが３．６４、Ｎが１３．４５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２７
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５６３ｇの白色化合物（収率７２．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２２（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５７、Ｈが４．２２、Ｆが３．６７、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２８
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ジフルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンンを用い、０．５３７ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．２８ｇ（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．０７、Ｈが３．９９、Ｆが７．１７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例２９
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ジフルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンンを用い、０．４５４ｇの白色化合物（収率５６．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．２０ｇ（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．００、Ｈが４．１０、Ｆが７．０７、Ｎが１３．１８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３０
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ジフルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンンを用い、０．３９０ｇの白色化合物（収率４８．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．０９ｇ（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７５．９９、Ｈが３．９２、Ｆが７．０９、Ｎが１３．１３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３１
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．３９２ｇの白色化合物（収率５０．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２４（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが４．２９、Ｆが３．６９、Ｎが１３．３３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３２
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．３５３ｇの白色化合物（収率４５．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１５（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６６、Ｈが４．２２、Ｆが３．６９、Ｎが１３．５９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３３
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．３５７ｇの白色化合物（収率４５．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２２（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５９、Ｈが４．３２、Ｆが３．７７、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３４
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．４０５ｇの白色化合物（収率５１．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１５（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６２、Ｈが４．２８、Ｆが３．６９、Ｎが１３．５９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３５
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．４１６ｇの白色化合物（収率５３．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２８（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６７、Ｈが４．４２、Ｆが３．４７、Ｎが１３．４１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３６
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２２（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６７、Ｈが４．４２、Ｆが３．６７、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３７
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．４３５ｇの白色化合物（収率５５．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．２５（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５７、Ｈが４．２２、Ｆが３．６７、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３８
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．４７２ｇの白色化合物（収率６０．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１０（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５８、Ｈが４．２２、Ｆが３．８７、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例３９
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．４１６ｇの白色化合物（収率５３．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５１９．１４（計算値：５１９．１９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２２ＦＮ５について、Ｃが７８．６０、Ｈが４．２７、Ｆが３．６６、Ｎが１３．４８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．７７、Ｈが４．１２、Ｆが３．８７、Ｎが１３．５１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４０
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドを用い、０．３６１ｇの白色化合物（収率４４．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．３３（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．０７、Ｈが３．９９、Ｆが７．１７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４１
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドを用い、０．３８２ｇの白色化合物（収率４７．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．１９（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７５．８７、Ｈが４．１２、Ｆが７．０７、Ｎが１３．１８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４２
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドを用い、０．４２５ｇの白色化合物（収率５２．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３７．０９（計算値：５３７．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５について、Ｃが７５．９７、Ｈが３．９４、Ｆが７．０７、Ｎが１３．０３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．１１、Ｈが３．８９、Ｆが７．２５、Ｎが１３．１８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４３
実施例７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５５３ｇの白色化合物（収率５１．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．２５（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．５８、Ｈが３．８１、Ｆが７．１６、Ｎが１５．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４４
実施例８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６５７ｇの白色化合物（収率６０．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．３２（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．４９、Ｈが３．８３、Ｆが７．１１、Ｎが１５．５３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４５
実施例９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６１９ｇの白色化合物（収率５７．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．３３（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．５９、Ｈが３．７７、Ｆが７．２６、Ｎが１５．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４６
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５１１ｇの白色化合物（収率４７．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．０９（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．５５、Ｈが３．８０、Ｆが７．１４、Ｎが１５．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４７
実施例１１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５９７ｇの白色化合物（収率５５．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．３０（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．４７、Ｈが３．５９、Ｆが７．２１、Ｎが１５．４６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４８
実施例１２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５１７ｇの白色化合物（収率４７．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５３８．２２（計算値：５３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３３Ｈ２０Ｆ２Ｎ６について、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７４、Ｆが７．０６、Ｎが１５．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６０、Ｈが３．７７、Ｆが７．１６、Ｎが１５．４９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例４９
２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（４．０２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、３，５－ジホルミルフェニルボロン酸（３．２０ｇ、１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．７３ｇ、２７ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（１００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を加え、窒素ガス雰囲気下で触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、４．５０ｇの白色固体の中間体（収率８２．２％）を取得した。
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（４．７０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、中間体（０．５５０ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでオルト－アミノジフェニルアミン（０．６１１ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのエタノールを加え、窒素ガス雰囲気下で２４時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して白色粗生成物を取得した。ジクロロメタンによるカラムクロマトグラフィーで、０．７０４ｇの白色固体生成物（収率６７．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、６９３．１５（計算値：６９３．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３１Ｎ７について、Ｃが８１．３６、Ｈが４．５０、Ｎが１４．１３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．２５、Ｈが４．６０、Ｎが１４．２２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５０
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（４．７０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、ベンゼンホルムアルデヒド（０．３９８ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌し、そしてＮ１，Ｎ１’－（５－ブロモ－１，３－フェニル）ビス（１，２－フェニレンジアミン）（０．５５２ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのエタノールを加え、窒素ガス雰囲気下で２４時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して０．７００ｇの白色粗生成物（収率８６．４％）を取得した。
上記粗生成物（１．０８ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジボロン酸ピナコールエステル（１．０２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、乾燥な酢酸カリウム（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬの乾燥な１，４－ジオキサンを２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、窒素ガス雰囲気下で、触媒となる［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過して酢酸カリウムを除去し、濾液からジオキサンを除去した後にジクロロメタン／水で洗浄し、有機相から有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、９７２ｍｇの白色固体の中間体（収率８２．６％）を取得した。
上記白色中間体（８８２ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．００ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４４０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（３ｍＬ）を加え、窒素ガス雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５．０ｍｇ）を加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、６４３ｍｇの白色固体化合物（収率６１．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、６９３．１８（計算値：６９３．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３１Ｎ７について、Ｃが８１．３６、Ｈが４．５０、Ｎが１４．１３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが ８１．５０、Ｈが４．６５、Ｎが１４．０３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５１
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．７１６ｇの白色化合物（収率６８．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６９５．３３（計算値：６９５．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２９Ｎ９について、Ｃが７７．６８、Ｈが４．２０、Ｎが１８．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．７７、Ｈが４．１５、Ｎが１８．３５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５２
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５５７ｇの白色化合物（収率５３．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６９５．３３（計算値：６９５．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２９Ｎ９について、Ｃが７７．６８、Ｈが４．２０、Ｎが１８．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．７３、Ｈが４．１７、Ｎが１８．１９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５３
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物３－アルデヒドピリジンを用い、０．４７４ｇの白色化合物（収率４５．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６９５．４６（計算値：６９５．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２９Ｎ９について、Ｃが７７．６８、Ｈが４．２０、Ｎが１８．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．７０、Ｈが４．１４、Ｎが１８．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５４
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物４－アルデヒドピリジンを用い、０．５４７ｇの白色化合物（収率５２．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６９５．４６（計算値：６９５．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２９Ｎ９について、Ｃが７７．６８、Ｈが４．２０、Ｎが１８．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．７３、Ｈが４．１１、Ｎが１８．２０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５５
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１，Ｎ１’－（５－ブロモ－１，３－ジフェニル）ビス（１，２－フェニレンジアミン）の代わりに、化合物Ｎ１，Ｎ１’－｛５－ブロモ－１，３－ビス（２－フルオロフェニル）｝ビス（１，２－フェニレンジアミン）を用い、０．５０４ｇの白色化合物（収率４６．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．３３（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．４２、Ｈが４．０７、Ｆが５．３１、Ｎが１３．５２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５６
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１，Ｎ１’－（５－ブロモ－１，３－ジフェニル）ビス（１，２－フェニレンジアミン）の代わりに、化合物Ｎ１，Ｎ１’－｛５－ブロモ－１，３－ビス（２－フルオロフェニル）｝ビス（１，２－フェニレンジアミン）を用い、０．５６０ｇの白色化合物（収率５１．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．１１（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．３３、Ｈが４．１１、Ｆが５．２３、Ｎが１３．５６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５７
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１，Ｎ１’－（５－ブロモ－１，３－ジフェニル）ビス（１，２－フェニレンジアミン）の代わりに、化合物Ｎ１，Ｎ１’－｛５－ブロモ－１，３－ビス（２－フルオロフェニル）｝ビス（１，２－フェニレンジアミン）を用い、０．５９７ｇの白色化合物（収率５４．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．３３（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．５１、Ｈが４．１２、Ｆが５．１６、Ｎが１３．５０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５８
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．５６０ｇの白色化合物（収率５１．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．３１（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．４６、Ｈが４．２６、Ｆが５．２２、Ｎが１３．４７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例５９
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．５１７ｇの白色化合物（収率４７．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．５１（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．５５、Ｈが４．０７、Ｆが５．４０、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６０
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物4-フルオロベンズアルデヒドを用い、０．５７７ｇの白色化合物（収率５２．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．２５（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６１
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５１１ｇの白色化合物（収率４６．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．５０（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．４２、Ｈが３．９９、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６２
実施例５０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５７３ｇの白色化合物（収率５２．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７２９．３３（計算値：７２９．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２９Ｆ２Ｎ７について、Ｃが７７．３５、Ｈが４．０１、Ｆが５．２１、Ｎが１３．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．４２、Ｈが４．１２、Ｆが５．１８、Ｎが１３．３３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６３
実施例５１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５０２ｇの白色化合物（収率４５．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３１．１７（計算値：７３１．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２７Ｆ２Ｎ９について、Ｃが７３．８６、Ｈが３．７２、Ｆが５．１９、Ｎが１７．２３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．９３、Ｈが３．８８、Ｆが５．２１、Ｎが１７．２５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６４
実施例５２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５０５ｇの白色化合物（収率４６．１％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３１．１１（計算値：７３１．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２７Ｆ２Ｎ９について、Ｃが７３．８６、Ｈが３．７２、Ｆが５．１９、Ｎが１７．２３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．９０、Ｈが３．８８、Ｆが５．２２、Ｎが１７．３１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６５
実施例５３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３１．２４（計算値：７３１．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２７Ｆ２Ｎ９について、Ｃが７３．８６、Ｈが３．７２、Ｆが５．１９、Ｎが１７．２３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．８６、Ｈが３．７２、Ｆが５．１９、Ｎが１７．２３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６６
実施例５４の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７７１ｇの白色化合物（収率５２．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３１．３３（計算値：７３１．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４５Ｈ２７Ｆ２Ｎ９について、Ｃが７３．８６、Ｈが３．７２、Ｆが５．１９、Ｎが１７．２３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．９６、Ｈが３．８８、Ｆが５．２１、Ｎが１７．２５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６７
実施例５５の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７４４ｇの白色化合物（収率４８．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．１２（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６８、Ｈが３．４６、Ｆが９．８０、Ｎが１２．７９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６８
実施例５６の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６３５ｇの白色化合物（収率４１．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．２３（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６８、Ｈが３．６６、Ｆが９．８１、Ｎが１２．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例６９
実施例５７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７８６ｇの白色化合物（収率５１．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．２０（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６８、Ｈが３．４７、Ｆが９．８８、Ｎが１２．７６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７０
実施例５８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７７０ｇの白色化合物（収率５０．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．１２（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．８６、Ｈが３．３９、Ｆが９．７９、Ｎが１２．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７１
実施例５９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７６２ｇの白色化合物（収率４９．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．３４（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６２、Ｈが３．５７、Ｆが９．８８、Ｎが１２．９３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７２
実施例７２
実施例６０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８０８ｇの白色化合物（収率５２．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６５．４４（計算値：７６５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ４Ｎ７について、Ｃが７３．７２、Ｈが３．５５、Ｆが９．９２、Ｎが１２．８０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．６８、Ｈが３．６３、Ｆが９．９４、Ｎが１２．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７３
実施例２９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６０６ｇの白色化合物（収率５２．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５７３．２２（計算値：５７３．１６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３４Ｈ１９Ｆ４Ｎ５について、Ｃが７１．２０、Ｈが３．３４、Ｆが１３．２５、Ｎが１２．２１であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．２４、Ｈが３．３３、Ｆが１３．３６、Ｎが１２．３１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７４
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４９８ｇの白色化合物（収率５８．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．３２（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．７７、Ｈが３．９２、Ｆが１０．１１、Ｎが１２．３５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７５
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５３２ｇの白色化合物（収率５３．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．１２（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．８７、Ｈが３．９１、Ｆが１０．１０、Ｎが１２．３１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７６
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２７ｇの白色化合物（収率６１．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．３３（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．９１、Ｈが３．８８、Ｆが１０．０６、Ｎが１２．２７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７７
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２４ｇの白色化合物（収率５４．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６３７．２２（計算値：６３７．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３６Ｈ２１Ｆ６Ｎ５について、Ｃが６７．８２、Ｈが３．３２、Ｆが１７．８８、Ｎが１０．９８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．７７、Ｈが３．３５、Ｆが１７．９０、Ｎが１０．８７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７８
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５２４ｇの白色化合物（収率５４．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６３７．２０（計算値：６３７．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３６Ｈ２１Ｆ６Ｎ５について、Ｃが６７．８２、Ｈが３．３２、Ｆが１７．８８、Ｎが１０．９８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．８７、Ｈが３．４５、Ｆが１７．８２、Ｎが１０．９７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例７９
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５８５ｇの白色化合物（収率６１．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６３７．１５（計算値：６３７．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３６Ｈ２１Ｆ６Ｎ５について、Ｃが６７．８２、Ｈが３．３２、Ｆが１７．８８、Ｎが１０．９８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．８７、Ｈが３．３６、Ｆが１７．８９、Ｎが１０．９４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８０
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．５００ｇの白色化合物（収率５８．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．１９（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．８８、Ｈが３．８３、Ｆが１０．１４、Ｎが１２．３４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８１
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．３３（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．９１、Ｈが３．８８、Ｆが１０．０６、Ｎが１２．２７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８２
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．５１６ｇの白色化合物（収率６０．４％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、５６９．２３（計算値：５６９．１８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２２Ｆ３Ｎ５について、Ｃが７３．８０、Ｈが３．８９、Ｆが１０．０１、Ｎが１２．３０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７３．８２、Ｈが３．８５、Ｆが１０．１４、Ｎが１２．３３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８３
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、０．４５４ｇの白色化合物（収率４７．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６３７．２１（計算値：６３７．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３６Ｈ２１Ｆ６Ｎ５：Ｃが６７．８２、Ｈが３．３２、Ｆが１７．８８、Ｎが１０．９８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．８５、Ｈが３．３０、Ｆが１７．９０、Ｎが１０．９２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８４
実施例９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５３２ｇの白色化合物（収率５５．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、６３８．１８（計算値：６３８．１７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３５Ｈ２０Ｆ６Ｎ６について、Ｃが６５．８３、Ｈが３．１６、Ｆが１７．８５、Ｎが１３．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６５．８５、Ｈが３．１０、Ｆが１７．８６、Ｎが１３．１２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８５
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５１１ｇの白色化合物（収率４６．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２９．２４（計算値：８２９．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２９Ｆ６Ｎ７について、Ｃが７０．９２、Ｈが３．５２、Ｆが１３．７４、Ｎが１１．８２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７０．９５、Ｈが３．５４、Ｆが１３．７７、Ｎが１１．９０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８６
実施例５１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４１９ｇの白色化合物（収率３３．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８３１．２４（計算値：８３１．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ６Ｎ９について、Ｃが６７．８７、Ｈが３．２７、Ｆが１３．７０、Ｎが１５．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．８６、Ｈが３．２９、Ｆが１３．７２、Ｎが１５．１４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８７
実施例５３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４４６ｇの白色化合物（収率３５．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８３１．２０（計算値：８３１．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ２７Ｆ６Ｎ９について、Ｃが６７．８７、Ｈが３．２７、Ｆが１３．７０、Ｎが１５．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６７．８９、Ｈが３．３３、Ｆが１３．７４、Ｎが１５．１８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８８
実施例５６の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、Ｎ－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５８３ｇの白色化合物（収率４０．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、９６５．２１（計算値：９６５．２１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ２７Ｆ１２Ｎ７について、Ｃが６３．４２、Ｈが２．８２、Ｆが２３．６１、Ｎが１０．１５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６３．４５、Ｈが２．９０、Ｆが２３．６３、Ｎが１０．２２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例８９
実施例２９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、Ｎ－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．５９４ｇの白色化合物（収率５１．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７７３．１８（計算値：７７３．１４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３８Ｈ１９Ｆ１２Ｎ５について、Ｃが５９．００、Ｈが２．４８、Ｆが２９．４７、Ｎが９．０５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが５９．０８、Ｈが２．５３、Ｆが２９．５５、Ｎが９．１２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９０
実施例４９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１，Ｎ１’－（５－ブロモ－１，３－ジフェニル）ビス（１，２－フェニレンジアミン）の代わりに、化合物Ｎ１，Ｎ１’－｛５－ブロモ－１，３－ビス（２－トリフルオロメチルフェニル）｝ビス（１，２－フェニレンジアミン）を用い、０．５９９ｇの白色化合物（収率４８．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２９．２５（計算値：８２９．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２９Ｆ６Ｎ７について、Ｃが７０．９２、Ｈが３．５２、Ｆが１３．７４、Ｎが１１．８２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７０．９３、Ｈが３．５５、Ｆが１３．７７、Ｎが１１．８０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９１
実施例５９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．６４０ｇの白色化合物（収率４４．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、９６５．２３（計算値：９６５．２１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ２７Ｆ１２Ｎ７について、Ｃが６３．４２、Ｈが２．８２、Ｆが２３．６１、Ｎが１０．１５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６３．４８、Ｈが２．９０、Ｆが２３．６６、Ｎが１０．２１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９２
実施例１９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２６（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９３
実施例２０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５０３ｇの白色化合物（収率３６．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９４
実施例２１の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４２３ｇの白色化合物（収率３７．０％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９５
実施例２２の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２６（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９６
実施例２３の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５７８ｇの白色化合物（収率３３．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９７
実施例２４の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１３ｇの白色化合物（収率３６．９．％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２９（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９８
実施例２５の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例９９
実施例２６の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４２３ｇの白色化合物（収率３７．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２９（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１００
実施例２７の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３２．９．％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２８（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０１
実施例２８の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３，５－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２６（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０２
実施例２９の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３，５－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２０ｇの白色化合物（収率３５．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２６（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０３
実施例３０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３，５－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２７ｇの白色化合物（収率３５．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２７（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０４
実施例３１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５０７ｇの白色化合物（収率３７．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０５
実施例３２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２７（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０６
実施例３３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３０．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２６（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０７
実施例３４の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２１（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０８
実施例３５の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．４２３ｇの白色化合物（収率３７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２９（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１０９
実施例３６の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．４７９ｇの白色化合物（収率３７．１％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２３（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１０
実施例３７の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２８（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１１
実施例３８の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２２（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１２
実施例３９の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２１ｇの白色化合物（収率３７．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５４３．２６（計算値：５４３．２４）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３７Ｈ２９Ｎ５について、Ｃが８１．７４、Ｈが５．３８、Ｎが１２．８８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが５．３７、Ｎが１２．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１３
実施例４０の合成により、ステップが同じであり、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジイソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５１４ｇの白色化合物（収率３１．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２６（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１４
実施例４１の合成により、ステップが同じであり、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジイソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２０ｇの白色化合物（収率３０．５％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２７（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１５
実施例４２の合成により、ステップが同じであり、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジイソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５８５．２７（計算値：５８５．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ３５Ｎ５について、Ｃが８２．０２、Ｈが６．０２、Ｎが１１．９６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．０５、Ｈが６．０７、Ｎが１１．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１６
実施例５５の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３０（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１７
実施例５６の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５７９ｇの白色化合物（収率２４．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３４（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１８
実施例５７の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３０（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１１９
実施例５８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３２（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２０
実施例５９の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３０（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２１
実施例６０の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．６２９ｇの白色化合物（収率２９．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３２（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２２
実施例６１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３０（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２３
実施例６２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５０９ｇの白色化合物（収率２７．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７７．３２（計算値：７７７．３６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５３Ｈ４３Ｎ７について、Ｃが８１．８３、Ｈが５．５７、Ｎが１２．６０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．５７、Ｎが１２．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２４
実施例６３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７９．３０（計算値：７７９．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ４１Ｎ９について、Ｃが７８．５４、Ｈが５．３０、Ｎが１６．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが５．３７、Ｎが１６．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２５
実施例６４の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４２８ｇの白色化合物（収率２５．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７９．３２（計算値：７７９．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ４１Ｎ９について、Ｃが７８．５４、Ｈが５．３０、Ｎが１６．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが５．３７、Ｎが１６．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２６
実施例６５の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７９．３０（計算値：７７９．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ４１Ｎ９について、Ｃが７８．５４、Ｈが５．３０、Ｎが１６．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが５．３７、Ｎが１６．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２７
実施例６６の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４２７ｇの白色化合物（収率２５．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７９．３７（計算値：７７９．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ４１Ｎ９について、Ｃが７８．５４、Ｈが５．３０、Ｎが１６．１６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５５、Ｈが５．３７、Ｎが１６．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２８
実施例６７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４２（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４７、Ｎが１１．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１２９
実施例６８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５６５ｇの白色化合物（収率２８．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４１（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４８、Ｎが１１．２７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３０
実施例６９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４１（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４７、Ｎが１１．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３１
実施例７０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピル－ベンズアルデヒドを用い、０．４１７ｇの白色化合物（収率２８．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４２（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４７、Ｎが１１．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３２
実施例７１の合成により、ステップが同じであり、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物３－フルオロ－ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．６２９ｇの白色化合物（収率２５．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４７（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４７、Ｎが１１．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３３
実施例７２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８６１．４２（計算値：８６１．４５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５９Ｈ５５Ｎ７について、Ｃが８２．２０、Ｈが６．４３、Ｎが１１．３７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．２５、Ｈが６．４７、Ｎが１１．２８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３４
実施例７３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－イソプロピルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（３，５－ジフルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４１７ｇの白色化合物（収率２８．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、６６９．４２（計算値：６６９．３８）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４６Ｈ４７Ｎ５について、Ｃが８２．４７、Ｈが７．０７、Ｎが１０．４５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８２．４５、Ｈが７．０７、Ｎが１０．４８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３５
実施例５５の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５０９ｇの白色化合物（収率２７．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３２（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３６
実施例５６の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．６４４ｇの白色化合物（収率２５．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３１（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３７
実施例５７の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１９ｇの白色化合物（収率２７．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３２（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３８
実施例５８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－メチルベンズアルデヒドを用い、０．４７９ｇの白色化合物（収率２５．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３７（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１３９
実施例５９の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－メチルベンズアルデヒドを用い、０．５０９ｇの白色化合物（収率２７．５％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３２（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４０
実施例６０の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－メチルベンズアルデヒドを用い、０．５７８ｇの白色化合物（収率２３．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３２（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４１
実施例６１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３２（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４２
実施例６２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４７９ｇの白色化合物（収率２５．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２１．３０（計算値：７２１．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３５Ｎ７について、Ｃが８１．５３、Ｈが４．８９、Ｎが１３．５８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５５、Ｈが４．８７、Ｎが１３．５８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４３
実施例６３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２３．３０（計算値：７２３．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３３Ｎ９について、Ｃが７７．９９、Ｈが４．６０、Ｎが１７．４２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．９５、Ｈが４．６７、Ｎが１７．３８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４４
実施例６４の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．４３９ｇの白色化合物（収率２６．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２３．３１（計算値：７２３．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３３Ｎ９について、Ｃが７７．９９、Ｈが４．６０、Ｎが１７．４２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．９５、Ｈが４．６７、Ｎが１７．３８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４５
実施例６５の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．１％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２３．３０（計算値：７２３．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３３Ｎ９について、Ｃが７７．９９、Ｈが４．６０、Ｎが１７．４２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．９５、Ｈが４．６７、Ｎが１７．３８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４６
実施例６６の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６７１ｇの白色化合物（収率２８．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７２３．３０（計算値：７２３．２９）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４７Ｈ３３Ｎ９について、Ｃが７７．９９、Ｈが４．６０、Ｎが１７．４２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７７．９５、Ｈが４．６７、Ｎが１７．３８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４７
実施例６７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３６（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４８
実施例６８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．６７９ｇの白色化合物（収率２９．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３２（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１４９
実施例６９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－メチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５０８ｇの白色化合物（収率２４．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３１（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５０
実施例７０の合成により、ステップが同じであり、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－メチルベンズアルデヒドを用い、０．６７９ｇの白色化合物（収率２９．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３１（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５１
実施例７１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－メチルベンズアルデヒドを用い、０．５７７ｇの白色化合物（収率２６．５％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３７（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５２
実施例７２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－メチルベンズアルデヒドを用い、０．７９２ｇの白色化合物（収率２３．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７４９．３１（計算値：７４９．３３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３９Ｎ７について、Ｃが８１．６８、Ｈが５．２４、Ｎが１３．０７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６５、Ｈが５．２７、Ｎが１３．０８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５３
実施例７３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ１－（３，５－ジフルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３，５－ジメチルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．６７９ｇの白色化合物（収率２９．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５５７．２９（計算値：５５７．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ３８Ｈ３１Ｎ５について、Ｃが８１．８４、Ｈが５．６０、Ｎが１２．５６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが５．６７、Ｎが１２．４８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５４
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４３５ｇの白色化合物（収率３１．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２５（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５５
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４６７ｇの白色化合物（収率３１．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２８（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５６
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４３８ｇの白色化合物（収率３２．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２９（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５７
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－２－ホルムアルデヒドを用い、０．５０３ｇの白色化合物（収率３５．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．３２（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５８
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－２－ホルムアルデヒドを用い、０．４６８ｇの白色化合物（収率３０．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．３１（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１５９
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－２－ホルムアルデヒドを用い、０．５３８ｇの白色化合物（収率３８．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．３０（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６０
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４９２ｇの白色化合物（収率３４．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２８（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６１
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４４８ｇの白色化合物（収率３２．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２８（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６２
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３１．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２１（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６３
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－３－ホルムアルデヒドを用い、０．４９５ｇの白色化合物（収率３３．１％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２０（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６４
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－３－ホルムアルデヒドを用い、０．４４１ｇの白色化合物（収率３２．１％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２８（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６５
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、［１，１’－ビフェニル］－３－ホルムアルデヒドを用い、０．４３８ｇの白色化合物（収率３２．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２５（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６６
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４１３ｇの白色化合物（収率３５．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．３０（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６７
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４４８ｇの白色化合物（収率３１．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２６（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６８
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．４５８ｇの白色化合物（収率３３．８％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２８（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１６９
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－４－ホルムアルデヒドを用い、０．５３１ｇの白色化合物（収率３６．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２９（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１７０
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－４－ホルムアルデヒドを用い、０．５３８ｇの白色化合物（収率３４．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．３１（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
実施例１７１
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物［１，１’－ビフェニル］－４－ホルムアルデヒドを用い、０．５２７ｇの白色化合物（収率３６．７％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、５７７．２５（計算値：５７７．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４０Ｈ２７Ｎ５について、Ｃが８３．１７、Ｈが４．７１、Ｎが１２．１２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８３．１８、Ｈが４．７２、Ｎが１２．１０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることが分かった。
効果実施例１
以下は、本発明の材料を利用して電界発光素子を製造する実施例である。具体的な素子製造プロセスは以下のとおりである。透明なＩＴＯガラスを素子製造の基材とし、まず５％ＩＴＯ洗浄液で３０分間超音波処理してから、蒸留水（２回）、アセトン（２回）、イソプロピルアルコール（２回）で順次に超音波洗浄し、最後にＩＴＯガラスをイソプロピルアルコールに保存した。毎回使用する前に、まずアセトン綿球及びイソプロピルアルコール綿球でＩＴＯガラス表面を丁寧に拭き、イソプロピルアルコールで洗浄した後に乾燥し、その後、プラズマで５分間処理した。素子の製造は真空蒸着装置により真空蒸着プロセスを採用して完了されるものであり、真空蒸着システムの真空度が５×１０－４Ｐａ以下に達すると、蒸着を開始し、堆積速度はサインツ膜厚計により、真空蒸着プロセスを利用してＩＴＯガラスに各種の有機層及びＬｉＦ電子注入層と金属Ａｌ電極を順次に堆積した（具体的な素子構造は以下の効果実施例に示す）。素子の電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性は、ＰＲ６５０スペクトル走査輝度計及びＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００デジタルソースメータシステムによって同期して試験された。素子の性能試験は、無水無酸素グローブボックスで行った。
以下は、本発明の材料を利用して電界発光素子を製造する実施例である。具体的な素子製造プロセスは以下のとおりである。透明なＩＴＯガラスを素子製造の基材とし、まず５％ＩＴＯ洗浄液で３０分間超音波処理してから、蒸留水（２回）、アセトン（２回）、イソプロピルアルコール（２回）で順次に超音波洗浄し、最後にＩＴＯガラスをイソプロピルアルコールに保存した。毎回使用する前に、まずアセトン綿球及びイソプロピルアルコール綿球でＩＴＯガラス表面を丁寧に拭き、イソプロピルアルコールで洗浄した後に乾燥し、その後、プラズマで５分間処理した。素子の製造は真空蒸着装置により真空蒸着プロセスを採用して完了されるものであり、真空蒸着システムの真空度が５×１０－４Ｐａ以下に達すると、蒸着を開始し、堆積速度はサインツ膜厚計により、真空蒸着プロセスを利用してＩＴＯガラスに各種の有機層及びＬｉＦ電子注入層と金属Ａｌ電極を順次に堆積した（具体的な素子構造は以下の効果実施例に示す）。素子の電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性は、ＰＲ６５０スペクトル走査輝度計及びＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００デジタルソースメータシステムによって同期して試験された。素子の性能試験は、無水無酸素グローブボックスで行った。
効果実施例１－１～１７１－１の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７１の重量混合比は１：１である）、本発明における化合物１－１７１は電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１～１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－１に示す。
比較実施例１
比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例４－１～１５－１の素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、比較実施例４－１～１５－１の素子のうち、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４、ＥＴ８５、１、３、４、１３０、１３５、１５０、１６０、１６５及び１７０は、それぞれ電子輸送層（ＥＴＬ）の材料として用いられ、発光層においてホスト材料として用いられる。比較実施例４－１～１５－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。比較実施例の結果は、表２－１に示す。
効果実施例及び比較実施例に係る化合物の構造は、下記の通りである。
上記効果実施例１及び表１－１から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が８３１０ｃｄ／ｍ２～８９６０ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が７９ｃｄ／Ａ～９１ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が１０２３時間～１２９９時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例１及び表２－１から分かるように、上記化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が５０８２ｃｄ／ｍ２～５８１０ｃｄ／ｍ２、電流効率が５２ｃｄ／Ａ～５７ｃｄ／Ａ、素子寿命が４１０時間～６９０時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物を電子輸送層であるとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子よりも、輝度が４３％～７６％向上し、電流効率が３９％～７５％向上し、素子寿命が４８％～２１６％向上する。
効果実施例２
効果実施例１－２～１７１－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７１の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－２で表される。
効果実施例１－２～１７１－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７１の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－２で表される。
比較実施例２
比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５のいずれか１つと混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５のいずれか１つと混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例７－２～１５－２の素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、化合物１、３、４、１３０、１３５、１５０、１６０、１６５及び１７０はホスト材料として用いられ、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられ（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、ＴＰＢＩ電子輸送材料として用いられる。比較実施例７－２～１５－２の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。比較実施例の結果は、表２－２に示す。
上記効果実施例２及び表１－２から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が７０８７ｃｄ／ｍ２～７９８１ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が７２ｃｄ／Ａ～８３ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が８２７時間～９８５時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例２及び表２－２から分かるように、上記化合物を採用して発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が５０８２ｃｄ／ｍ２～５７８１ｃｄ／ｍ２、電流効率が４８ｃｄ／Ａ～６３ｃｄ／Ａ、素子寿命が４１０時間～６７２時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物の構築した発光層から製造された有機電界発光素子よりも、輝度が２２．６％～５７％向上し、電流効率が１４％～７３％向上し、素子寿命が２３％～１４０％向上する。
効果実施例３
効果実施例１－３～１７１－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、化合物１－１７１はそれぞれ電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－３に示す。
効果実施例１－３～１７１－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、化合物１－１７１はそれぞれ電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－３に示す。
比較実施例３
比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。比較実施例の結果は、表２－３に示す。
比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。比較実施例の結果は、表２－３に示す。
上記効果実施例３及び表１－３から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用し、製造された有機電界発光素子は、輝度が６３７１ｃｄ／ｍ２～７０６９ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が６５ｃｄ／Ａ～７５ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が７４６時間～８７７時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記効果実施例３及び表２－３から分かるように、上記比較実施例における化合物を電子輸送層として採用し、製造された有機電界発光素子は、輝度が４８６２ｃｄ／ｍ２～５１９６ｃｄ／ｍ２、電流効率が５０ｃｄ／Ａ～５６ｃｄ／Ａ、素子寿命が３６１時間～４９６時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を上記従来化合物と比べると、電子輸送層として製造された有機電界発光素子は、輝度が２２．６％～４５．４％向上し、電流効率が１６％～５０％向上し、素子寿命が５０％～１４３％向上する。
効果実施例４
効果実施例１－４～１７１－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７１の重量混合比は１：１である）、本発明における化合物１－１７９は電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
効果実施例１－４～１７１－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７１の重量混合比は１：１である）、本発明における化合物１－１７９は電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］。ｎは化合物番号１－１７１を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
比較実施例４
比較実施例１－４～３－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１或Ｅ２は、それぞれ電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例１－４～３－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１或Ｅ２は、それぞれ電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
上記効果実施例及び表１－４から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が３５０１ｃｄ／ｍ２～３９００ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が５４ｃｄ／Ａ～６２ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が９１０時間～９９０時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例及び表２－４から分かるように、上記化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が２３５０ｃｄ／ｍ２～２５７１ｃｄ／ｍ２、電流効率が３９ｃｄ／Ａ～４１ｃｄ／Ａ、素子寿命が４０２時間～４６２時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物を電子輸送層であるとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子よりも、輝度が３６％～６６％向上し、電流効率が３１．７％～５９％向上し、素子寿命が９７％～１４６％向上する。
効果実施例５
効果実施例１－５～１７１－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７９の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号を表し、１－１７９、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
効果実施例１－５～１７１－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１－１７１とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－１７９の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号を表し、１－１７９、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
比較実施例５
比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
上記効果実施例及び表１－５から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が３２０５ｃｄ／ｍ２～３６００ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が４７ｃｄ／Ａ～５６ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が６５０時間～７５０時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記効果実施例及び表２－５から分かるように、上記化合物を電子受容体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が２０３２ｃｄ／ｍ２～２２０５ｃｄ／ｍ２、電流効率が３４ｃｄ／Ａ～３８ｃｄ／Ａ、素子寿命が３４２時間～３７５時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を上記従来化合物と比べると、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が４５％～７７％向上し、電流効率が２３．７％～６４．７％向上し、素子寿命が７３％～１１９％向上する。
本発明は式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の母核は、１つのベンゼン環が単結合によって１つのトリアジンと１つ又は複数のベンズイミダゾールに連結される分子構造が複雑であり、主として下記のように反映される。（１）１つのトリアジン複素環と１つ又は複数のベンズイミダゾール複素環は１つの複雑な複合複素環系を構成し、（２）１つのベンゼン環周辺は単結合によって１つのトリアジン誘導体と１つ又は複数のベンズイミダゾール誘導体に連結され、このような分子の分子配座構造は非常に複雑であり、（３）トリアジン誘導体及びベンゾイミダゾール誘導体はいずれも電子欠乏基に属し、且つトリアジン誘導体はベンゾイミダゾール誘導体よりも強い電子欠乏特性を有し、そのためこのような分子が所定の分子内電荷移動特性を有することを引き起こす。上記三つの特徴により、既存の物理化学的知識に基づいて１つのトリアジン及び１つ又は複数のベンゾイミダゾールからなる分子に基づく基本的な電界発光特性に対して予測又は判断を行うことができない。上記三つの特徴は１つの材料のエレクトロルミネッセンス性能（主に効率及び安定性を含む）に対していずれも重要な影響を有するからである。したがって、これらの材料の電界発光性質は、実際の実施例の実験的検証によって判断されなければならない。また、１つのトリアジンが１つのベンゼン環を介して１つ又は複数のベンゾイミダゾール誘導体に連結される基本構造骨格で、異なる置換基を導入することにより、目的分子の分子量を大きい範囲で調整することができ、さらに広い範囲（２００～４５０°Ｃ）で目標分子の昇華温度を調整することができ、この特徴は目標生成物の昇華温度に近いマッチング材料を選択することに有利である。
有機電界発光材料及びデバイスの分野での当業者によって周知されるように、良好な電子輸送材料は、必ずしも良好なホスト材料であるとは限らない。良好なホスト材料としては、バランスのとれた良好な電子・正孔輸送特性を有するものが一般的である。しかし、ホスト材料の性質は、それに合わせたドープされた発光材料のキャリア輸送特性及びドーピング後のドープされたフィルム全体のキャリア輸送特性にも依存する。例えば、電子輸送が支配的なホスト材料は、所定の正孔輸送能力を有するドープされた材料とマッチングすると高い効果を得る可能性があり、所定の電子輸送能力を有するドープされた材料とマッチングすると低い効果を得る可能性がある。指摘すべきものとして、ホスト／ゲストドーピング後に得られた複合薄膜のキャリア輸送性能は一般的に両者の単独性能の単純な重ね合わせたものではなく、ドープされた複合フィルムのキャリア輸送性能を正確に推定することが困難であり、具体的な実験分析検証によって理想的なマッチング組み合わせを得なければならない。なお、電子供与体と電子受容体の二成分で構成されたホスト材料はより複雑であり、その性能も経験に基づいて正確に推定されにくい。
例えば、上記表２－１、２－２及び３－２から分かるように、従來の化合物Ｅ１、Ｅ２又は３Ｐ－Ｔ２Ｔを同時に電子輸送材料と発光層ホスト材料のいずれか一方、又は発光層ホスト材料の１つのみとするのは、それを電子輸送材料のみとする場合に比べて、製造された有機電界発光素子の効率及び寿命が、顕著に向上していない。
ＣＮ１０２５９３３７４Ｂには、化合物ＴＰＴ－０７が電子輸送層とし、又は電子輸送層であるとともに、単独でホスト材料として電界発光素子の製造に用いられることが開示されている。しかし、製造された発光素子の効率は、まだ比較的に低い。
上記効果実施例及び比較実施例の性能指標の比較から分かるように、本発明の化合物を電子受容体材料と電子供与体材料との組成物として採用し、発光層ホスト材料として使用する場合に、同じ駆動電流密度で、製造された有機電界発光素子の輝度、効率及び寿命は従来の技術に開示されている材料より明らかに高く、さらに、本発明の化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築し、同じ駆動電流密度で、製造された有機電界発光素子は、より優れた輝度、効率及び寿命を得ることができる。特に素子の安定性は最も顕著な技術的効果の利点を有する。
Claims (20)
- 式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つ又は２つは独立してＲであり、残りは独立してＲＹ１であり、
ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一つ又は複数から選択され、ヘテロ原子数が１～４個であり、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３及びＲａ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、ここで、
は
が単結合によって接続されたものであり、
Ｒは独立して
ｎ１及びｎ２は独立して１、２、３又は４であり、ｎ３は１、２又は３であり、
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一つ又は複数から選択され、ヘテロ原子数は１～４個であり、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、ここで、
は独立してフェニル基、１つ又は複数のＲｃ－１で置換されたフェニル基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｃ－１及びＲｃ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－の置換基である。） - Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、
且つ／或いは、
且つ／或いは、
は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～２個であり、
且つ／或いは、Ｒ６とＲ１１が同じ、Ｒ７とＲ１２が同じ、Ｒ８とＲ１３が同じ、Ｒ９とＲ１４が同じ、Ｒ１０とＲ１５が同じであり、
且つ／或いは、Ｒは独立して、Ｒが存在するベンゼン環と
との結合部位のオルト位、メタ位、又はパラ位に位置し、
且つ／或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは、独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
且つ／或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－におけるＣ１～Ｃ６アルキル基は独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
且つ／或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１及びＲｃ－２の数は、独立して１、２又は３であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３及びＲ１－４は独立して水素、重水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
であり、Ｒ２－１、Ｒ２－２及びＲ２－３は独立して水素であり、
且つ／又は、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は独立して
ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは独立してフッ素であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は、独立してフェニル基又はナフチル基であり、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は、独立してフェニル基又はナフチル基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
且つ／或いは、
且つ／或いは、
は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
且つ／或いは、Ｒの数が２個の場合に、Ｒは独立してＲが存在するベンゼン環と
との結合部位のメタ位に位置し、
且つ／或いは、ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５が、独立して１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基であり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３が、独立して１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である
ことを特徴とする請求項２に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 -
は独立して
であり、
且つ／或いは、
は独立して
であり、
且つ／或いは、
は独立して
である
ことを特徴とする請求項３に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - ＲＹ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
且つ／或いは、
は独立して
であり、
且つ／或いは、
である
ことを特徴とする請求項４に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、或いは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、
且つ／或いは、Ｒは独立して
且つ／或いは、Ｒ２及びＲ２が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じ又は異なり、例えば同じであり、
且つ／或いは、ＲＹ１は独立して水素であり、
且つ／或いは、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、例えば、Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
且つ／或いは、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
且つ／或いは、
は同じ又は異なり、例えば、同じであり、
且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、例えば、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である
ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - 下記の方案１又は方案２であり、
方案１では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、或いは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、ＲＹ１は独立して水素であり、
Ｒは独立して
Ｒ２及びＲ４が独立してＲである場合に、Ｒ２とＲ４は同じ又は異なり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
は同じ又は異なり、
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
であり、Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
方案２では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち１つはＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、或いは、Ｒ２及びＲ４は独立してＲであり、残りが独立してＲＹ１であり、
ＲＹ１は独立して水素であり、
Ｒは独立して
Ｒ２及びＲ４が独立してＲである時に、Ｒ２とＲ４は同じであり、
Ｒ８及びＲ１３は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、又は１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は独立して水素であり、
Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は
Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である
ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - 下記のいずれか１つの化合物であり、
である
ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。 - 請求項１～８のいずれか一項に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の電子材料としての、又は有機電界発光素子の分野における使用。
- 前記電子材料は、電子輸送材料及び／又は電子受容体材料であり、
且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、有機電界発光素子の電子輸送層、正孔遮断層及び発光層のうち一種以上の製造における請求項９に記載の使用。 - 電子供与体材料と、請求項１～８のいずれか一項に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物とを含む有機電界発光組成物。
- 前記供与体材料は、フェニル又はナフチルカルバゾールの電子供与体材料であり、
且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と、前記電子供与体材料とのモル比は、３：１～１：３であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物には、ドープされた発光材料がさらに含まれる
ことを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光組成物。 - 前記電子供与体材料は、フェニル又はナフチルカルバゾール電子供与体材料であり、前記フェニル又はナフチルカルバゾール電子供与体材料は、２～３個のフェニルカルバゾール又はナフチルカルバゾリルを含有する構造であり、
且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と、前記電子供与体材料とのモル比は、１：１であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれる場合に、前記ドープされた発光材料は、蛍光発光材料及び／又は燐光発光材料である
ことを特徴とする請求項１２に記載の有機電界発光組成物。 - 前記電子供与体材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは０．５ＷＴ％～２．０ＷＴ％であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは５．０ＷＴ％～１５．０ＷＴ％であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
であり、ここで、Ｒａ１、Ｒａ３、Ｒｂ１、Ｒｂ３、Ｒｄ１、Ｒｄ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、Ｒｅ６、Ｒｆ７、Ｒｆ８、Ｒｆ９、Ｒｂ１０－１、Ｒｂ１０－２、Ｒｅ１０－１、Ｒｅ１０－２、Ｒｆ１０－１及びＲｆ１０－２は独立してＨ又は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、Ｒａ２、Ｒｂ２及びＲｄ２は独立してＨ、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基又は１～５個のＣの直鎖又は分岐アルキル置換フェニル基であり、
は独立して１～２個のＮを含有する６員の芳香族複素環であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
であり、ここで、Ｒｇ１１－１、Ｒｇ１１－２、Ｒｈ１１－１、Ｒｈ１１－２は独立して１～５個のＣを有する直鎖又は分岐アルキル基であり、Ｒｇ１２－１、Ｒｇ１２－２、Ｒｈ１３－１、Ｒｈ１３－２、Ｒｈ１３－３及びＲｈ１３－４は、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、Ｆ又はＣＦ３を代表し、Ｒｉ１４－１、Ｒｉ１４－２、Ｒｉ１５－１、Ｒｉ１５－２、Ｒｊ１６－１、Ｒｊ１６－２、Ｒｊ１７－１、Ｒｊ１７－２、Ｒｋ１８－１、Ｒｋ１８－２、Ｒｋ１８－３、Ｒｋ１８－４、Ｒｋ１９－１、Ｒｋ１９－２、Ｒｋ１９－３、Ｒｋ１９－４、Ｒｌ２０－１、Ｒｌ２０－２、Ｒｌ２０－３、Ｒｌ２０－４、Ｒｍ２３－１、Ｒｍ２４－１、Ｒｎ２６－１、Ｒｎ２７－１、Ｒｏ２９－１、Ｒｏ３０－１、Ｒｏ３２－１、Ｒｐ３４－１、Ｒｐ３５－１、Ｒｐ３６－１及びＲｐ３７－１は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、シクロヘキサン又はクメンであり、Ｒｍ２２－１、Ｒｎ２５－１、Ｒｏ２８－１１及びＲｐ３３－１は、１～４個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基である
ことを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光組成物。 - 前記電子供与体材料は
であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは１．０ＷＴ％であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは１０．０ＷＴ％であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は
であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は
である
ことを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光組成物。 - 請求項１１～１５のいずれか一項に記載の有機電界発光組成物の有機電界発光材料としての使用。
- 請求項１１～１５のいずれか一項に記載の有機電界発光組成物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光組成物は発光層であり、
且つ／或いは、前記有機電界発光素子には、基板と、基板上に順に形成されたアノード層、有機発光機能層、及びカソード層とがさらに含まれ、前記有機発光機能層には、上記のような発光層が含まれ、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層のうち一つ又は複数の組合せがさらに含まれる
ことを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機発光機能層に電子輸送層が含まれる場合に、前記電子輸送層における電子輸送材料と、前記有機電界発光組成物における１，３，５－トリアジン系化合物とは構造が同じである
ことを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。 - 有機電界発光ディスプレイ又は有機電界発光照明光源の製造における請求項１７～１９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の使用。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008524848A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | イーストマン コダック カンパニー | エキシトン阻止層を有するリン光ｏｌｅｄ |
| WO2010126270A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| CN102850329A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 李崇 | 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用 |
| US20130200356A1 (en) * | 2010-12-31 | 2013-08-08 | Ho-Kuk Jung | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| KR20150012974A (ko) * | 2013-07-25 | 2015-02-04 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20170065282A (ko) * | 2015-12-03 | 2017-06-13 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP3356369B1 (en) * | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
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| KR102372952B1 (ko) * | 2017-04-19 | 2022-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN106946852A (zh) * | 2017-04-26 | 2017-07-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在oled上的应用 |
| CN106946860A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-07-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其应用 |
| KR102617944B1 (ko) * | 2017-11-15 | 2023-12-26 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN109980085B (zh) * | 2017-12-28 | 2021-08-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途 |
| CN110386905A (zh) * | 2019-08-08 | 2019-10-29 | 吉林大学 | 一种室温磷光化合物、组合物及其应用 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2008524848A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | イーストマン コダック カンパニー | エキシトン阻止層を有するリン光ｏｌｅｄ |
| WO2010126270A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| US20130200356A1 (en) * | 2010-12-31 | 2013-08-08 | Ho-Kuk Jung | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| CN102850329A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 李崇 | 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用 |
| KR20150012974A (ko) * | 2013-07-25 | 2015-02-04 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP2018538238A (ja) * | 2015-10-27 | 2018-12-27 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびこれを含む有機発光素子 |
| KR20170065282A (ko) * | 2015-12-03 | 2017-06-13 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2017156698A1 (en) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Dow Global Technologies Llc | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof |
| CN106946853A (zh) * | 2017-05-11 | 2017-07-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于三嗪和苯并咪唑的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN108409721A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-17 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机发光材料及有机发光二极管器件 |
| JP2022528750A (ja) * | 2019-03-29 | 2022-06-15 | チーリン ユアンホー エレクトロニック マテリアルズ カンパニー リミテッド | 置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用 |
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