JP7205950B2 - 置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用 - Google Patents

置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用 Download PDF

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Description

本発明は、置換された１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用に関する。
１９６０年代初、Ｐｏｐｅらは、初めて有機電界発光現象を報告した。彼らは、アントラセン単結晶の両側に４００ボルトの高電圧を印加した時に、アントラセンから発した青色の光を観測した（Ｍ．Ｐｏｐｅ，Ｈ．Ｋａｌｌｍａｎｎ ａｎｄ Ｐ．Ｍａｇｎａｎｔｅ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，１９６３，３８，２０４２参照）。しかしながら、彼らは、単結晶の成長が難しく、デバイスの駆動電圧が非常に高いため、採用した工芸にほとんど実用性がなかった。１９８７年になって、アメリカのＫｏｄａｋ社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、超薄膜技術を採用し、正孔輸送性がよい芳香族アミンを正孔輸送層とし、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体を発光層とし、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜及び金属合金をそれぞれ陽極及び陰極とし、発光素子を製造した。この素子は、駆動電圧１０Ｖで、最大１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の緑光の発光が得られ、素子の効率が１．５ｌｍ／Ｗとなる（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９８７，５１，９１３参照）。このブレークスルーにより、有機電界発光研究は、世界中で急速且つ集中的に行われるようになった。
１９９８年、アメリカのプリンストン大学のＦｏｒｒｅｓｔらは、研究した結果、一般的な有機材料を用い、又は蛍光色素ドーピング技術を採用して製造した有機発光素子が、量子力学におけるスピン保全の遷移法則により拘束されるため、最大発光内部量子効率が２５％であることを発見した。彼らは、燐光染料オクタエチルポルフィリンプラチナ（ＰｔＯＥＰ）をホスト発光材料にドープし、外部量子効率４％、内部量子効率２３％の発光素子を製造し、燐光フォトルミネッセンス発光の新分野を開拓した（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎｅｔａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，１９９８，３９５，１５１参照）。しかし、燐光材料には、一般的にイリジウムやプラチナ等の貴金属が使用され、高価である一方、濃い青色の燐光材料について、化学的な不安定性や、素子が光電流密度でロールオフが大きい等の問題があるので、安価で安定した有機小分子材料を用いるとともに高効率の発光を実現するＯＬＥＤ素子を開発するのは非常に重要となる。
電界発光技術が絶えず改善し、実用段階に移行するように推進するには、有機電界発光素子における新材料の使用が、必要な手段である。近年、人々は、新材料の開発に莫大な財源とエネルギーを投資し、大量の性能優秀な材料により、有機電界発光はいくつかのブレークスルーをもたらした（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，１５０，００６；５，１４１，６７１；５，０７３，４４６；５，０６１，５６９；５，０５９，８６２；５，０５９，８６１；５，０４７，６８７；４，９５０，９５０；５，１０４，７４０；５，２２７，２５２；５，２５６，９４５；５，０６９，９７５；５，１２２，７１１；５，５５４，４５０；５，６８３，８２３；５，５９３，７８８；５，６４５，９４８；５，４５１，３４３；５，６２３，０８０；５，３９５，８６２）。
近年、有機電界発光技術は、パンクロマチックディスプレイとソリッドステート白色光照明の分野で、巨大なアプリケーションの見通しを示しているので、科学研究と産業で広範な研究と注目を集めている。有機小分子光電材料は、構造が明確、修飾しやすく、精製や加工が簡単であるなどの利点により、高性能材料として大量に開発されている。現在、従来の蛍光染料分子は、多くの場合、蛍光量子収率が高いが、そのドーピングによるＯＬＥＤ素子が、２５％の内部量子効率に制限されるため、外部量子効率が一般的に５％未満で、燐光素子の効率にはまだ大きな差がある。例えば、赤い光染料ＤＣＭの場合（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，ａｎｄ Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，１９８９，６５，３６１０；Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，９０８，５８１参照）、素子効率＜１０ｃｄ／Ａであり、緑光染料のキナクリドンの場合（Ｕ．Ｓ．Ｐａｔ．Ｎｏ．５，２２７，２５２；５，５９３，７８８；ＣＮ１４８２１２７Ａ；ＣＮ１２１９７７８；ＣＮ１６６０８４４参照）、素子効率＜２０ｃｄ／Ａである。
現在、内部量子効率２５％の限界を破ることができる蛍光ＯＬＥＤ素子は、主として遅延発光メカニズムを採用し、素子内の三重項励起状態エネルギーを効率的に利用することができる。そのメカニズムとしては、主に二種類がある。一方の種類は、ＴＴＡ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ，三重項状態－三重項消滅）メカニズムである（Ｄ．Ｋｏｎｄａｋｏｖ，Ｔ．Ｄ．Ｐａｗｌｉｋ，Ｔ．Ｋ．Ｈａｔｗａｒ，ａｎｄ Ｊ．Ｐ．Ｓｐｉｎｄｌｅｒ，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２００９，１０６，１２４５１０参照）。他方の種類は、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，熱活性化遅延蛍光）メカニズムである（Ｈ．Ｕｏｙａｍａ，Ｋ．Ｇｏｕｓｈｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｈ．Ｎｏｍｕｒａ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｎａｔｕｒｅ．，２０１２，４９２，２３４参照）。ＴＴＡメカニズムは、２つの三重項励起子の融合により一重項励起子が生成され、一重項励起子の生成比率を向上させるものであるが、その素子の最大内部量子効率は、たった４０％～６２．５％である。ＴＡＤＦメカニズムは、小さい一重項－三重項のエネルギーレベルの差（ΔＥＳＴ）を有する有機小分子材料を用い、その三重項励起子が周囲の熱エネルギーで逆項間交差（ＲＩＳＣ）のプロセスにより一重項励起子に転換されるものである。論理的には、その素子の内部量子効率は、１００％に達することができる。一般的には、ＴＡＤＦ分子は主に客体材料として、ワイドバンドギャップのホスト材料にドープされ、高效率の熱活性化遅延蛍光が実現される（Ｑ．Ｚｈａｎｇ，Ｊ．Ｌｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｓ．Ｈｕａｎｇ，Ｓ．Ｈｉｒａｔａ，Ｈ．Ｍｉｙａｚａｋｉ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１４７０６；Ｈ．Ｕｏｙａｍａ，Ｋ．Ｇｏｕｓｈｉ，Ｋ．Ｓｈｉｚｕ，Ｈ．Ｎｏｍｕｒａ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｎａｔｕｒｅ．，２０１２，４９２，２３４；Ｔ．Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓ．Ｙ．Ｌｅｅ，Ｒ．Ｋｏｎｄｏ，Ｃ．Ａｄａｃｈｉ，Ｍａｔｅｒ．Ｈｏｒｉｚ．，２０１４，１，２６４参照）。
一重項励起子と三重項励起子を同時に使用して発光することができるので、ＴＡＤＦ材料のエレクトロルミネセント素子は従来の蛍光素子よりも性能が大幅に向上する。また、従来の燐光材料に比べると、ＴＡＤＦ材料は、価格が低く、そのビジネス化のプロモート及び用途により寄与する。現在、濃い青光から近赤外の発光までについて、各種光色のＴＡＤＦ分子は合成され、一部の素子性能は、従来の燐光素子と匹敵することができる。従来の単分子ＴＡＤＦ材料は、一般的に供与体（Ｄ）と受容体（Ａ）のユニットの２部分から構成される。精巧な分子設計により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道を供与体と受容体の両端にそれぞれ集中させて、小さい一重項三重項エネルギーレベル差が得られ、これによって有効な逆項間交差が実現されることで、高効率のＴＡＤＦ発光が実現される。なお、エキサイプレックス（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ）発光は、供与体分子と受容体分子との間の電荷移動励起状態の発光挙動であり、その発光が、受容体分子のＬＵＭＯ軌道と受容体分子のＨＯＭＯ軌道との間の電子遷移に起因する。エキサイプレックスのＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの軌道は供与体と受容体の２つの分子にそれぞれ集中するため、対応する一重項と三重項のエネルギーレベル差は、単分子ＴＡＤＦ材料よりも一般的に小さくなる。単分子ＴＡＤＦ材料に比べると、エキサイプレックスは、高効率の熱活性化遅延蛍光発射を実現することもできる。供与体分子と受容体分子は、エキサイプレックスを発光層として形成し発光することができるほかに、それぞれ正孔輸送及び電子輸送層として作用してもい。これはある程度で素子の構造を簡単化する。ドーピングによりエキサイプレックスが形成され、発光するほかに、供与体と受容体との分子インターフェースで、平面ヘテロ接合（Ｐ－Ｎ）に類似するキサイプレックスが生じて発光してもよい（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１６，２８，２３９－２４４参照）。キサイプレックスを共同ホストとして製造された電界発光素子は、低ターンオン、高効率、低ロールオフ等の多い利点を持つので、現在の研究でホットな話題になっている（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１５，２５，３６１－３６６参照）。
ＣＮ１０８２１８８３６Ａには、下記のように２つのトリス（フェニル／ピリジン－ベンズイミダゾール）ベンゼン／ピリジン化合物（Ｅ１とＥ２）が開示されており、この２つの化合物は、電子受容体と電子供与体との複合構造発光層としてもよい。同時に、このような材料は電子輸送層として電界発光素子に用いることもできる。
Figure 0007205950000001
しかし、Ｅ１又はＥ２は電子受容体と電子供与体との複合構造発光層であるとともに、Ｅ１又はＥ２電子輸送材料として製造された発光素子の効率が低く、素子の安定性が悪い。
従来技術（ＡＣＳ Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ ２０１８，１０，２１５１－２１５７；ＡＣＳ Ａｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ ２０１８，１０，２４０９０－２４０９８）には、下記のような分子３Ｐ－Ｔ２Ｔが開示されている。
Figure 0007205950000002
この分子は、電子受容体材料として、いくつかの電子供与体材料と複合して、電界発光素子のホスト材料であるとともに、このような材料は、同時に電子輸送層として電界発光素子に用いることもできる。しかし、３Ｐ－Ｔ２Ｔ分子といくつかの電子供与体材料とが複合して電界発光素子のホスト材料であるとともに、３Ｐ－Ｔ２Ｔ分子は電子輸送層として製造された発光素子は安定性が悪い。
ＣＮ１０６９４６８５９Ａには、ビスベンズイミダゾール及びその誘導体で置換された一連のトリアジン系化合物が開示され、且つこれらの化合物が、電界発光素子においてホールブロッキング層と電子輸送層として使用されてもよく、これらの化合物が、光抽出層や電子輸送層として電界発光素子に用いることができ、ある程度で素子の効率を向上させることができる、と指摘される。しかし、単一の４，４’－ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）をホスト材料として採用するため、ＣＢＰの電子輸送能力が悪いので、素子の効率はまだ低い。
ＣＮ１０２５９３３７４Ｂには、下記のような３つの化合物（ＴＰＴ－０７、ＴＢＴ－０７及びＴＢＴ－１４）が単独で電子輸送層、ホスト材料として電界発光素子の製造に用いることが開示されている。しかし、製造された発光素子の効率は、比較的に低い。
Figure 0007205950000003
従って、単分子ＴＡＤＦの材料に比べると、現在、エキサイプレックスの素子の性能は依然として向上する余裕がある。
本発明が解決しようとする技術課題は、従来の電子受容体材料、電子輸送材料が不足する不備であり、１，３，５－トリアジン系化合物、組成物及びその使用を提供する。本発明の１，３，５－トリアジン系化合物は、電子輸送材料として電界発光素子の電子輸送層の製造に用いることができるだけではなく、電子受容体材料としてもよく、その電子供与体材料との組成物が電界発光素子のホスト材料としてもよく、これによって製造された電界発光素子は、高い効率、長い寿命等の利点を有し、さらにこの１，３，５－トリアジン系化合物が電子輸送層であるとともに、電子受容体材料と電子供与体材料との組成物として発光層を構築して製造された電界発光素子は、よりよい高効率、より長い寿命等の利点を有する。
本発明は下記の技術案により、上記技術課題を解決する。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を提供し、
Figure 0007205950000004
Figure 0007205950000005
環Ａはフェニル基、１つ又は複数のＲｄ－１で置換されたフェニル基、６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基であり、前記６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基における「６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｄ－１及びＲｄ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
Figure 0007205950000006
であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一種又は複数から選択され、ヘテロ原子数が１～４個であり、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３及びＲａ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
Figure 0007205950000007
Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
Figure 0007205950000008
であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一種又は複数から選択され、ヘテロ原子数は１～４個であり、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４が複数である時に、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４は独立して同じ又は異なり、
Figure 0007205950000009
Figure 0007205950000010
フェニル基、１つ又は複数のＲｃ－１で置換されたフェニル基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｃ－１及びＲｃ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－の置換基である。
本発明では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物におけるある置換基の定義は、下記の通りであってもよく、言及されていない置換基の定義は、いずれも上記方案のいずれかの通りである。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立してハロゲンであり、前記ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素）は独立してフッ素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してハロゲンであり、前記ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素）は独立してフッ素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）であり、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、より好ましくは、メチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、例えばフェニル基又はナフチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、好ましくは、ピリジル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）であり、好ましくは、Ｃ１－Ｃ４のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、より好ましくは、メチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、例えばフェニル基又はナフチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記Ｃ１～Ｃ１２ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、好ましくは、ピリジル基である。
本発明の一実施形態では、環Ａは独立して６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基であり、前記６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～２個であり、好ましくは、ピリジル基である。
Figure 0007205950000011
Figure 0007205950000012
Figure 0007205950000013
Figure 0007205950000014
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立してハロゲンであり、前記ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素）は独立してフッ素である。
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－におけるＣ１～Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）は独立してＣ１～Ｃ４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基）であり、好ましくはメチル基又はイソプロピル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２の数は、独立して１、２又は３である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が、独立して１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３が、独立して１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１－１、Ｒ１－２、Ｒ１－３及びＲ１－４は独立して水素、重水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は
Figure 0007205950000015
であり、Ｒ２－１、Ｒ２－２及びＲ２－３は独立して水素である。
Figure 0007205950000016
Figure 0007205950000017
Figure 0007205950000018
Figure 0007205950000019
Figure 0007205950000020
本発明の一実施形態では、環Ａは、フェニル基又は１つ又は複数のＲｄ－１で置換されたフェニル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、好ましくは、水素又はハロゲンである。
Figure 0007205950000021
Figure 0007205950000022
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、好ましくは、水素、重水素、ハロゲンである。
本発明の一実施形態では、環Ａは独立してフェニル基である。
Figure 0007205950000023
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
例えば、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１８は、独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素であり、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、
Figure 0007205950000024
本発明の一実施形態では、Ｒａ－１は、独立してハロゲンであり、例えばフッ素である。
本発明の一実施形態では、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１８は独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、例えば、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は、トリフルオロメチル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して水素である。
Figure 0007205950000025
Figure 0007205950000026
Figure 0007205950000027
Figure 0007205950000028
本発明の一実施形態では、Ｒｂ－３は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基である。
本発明の一実施形態では、Ｒ２－１、Ｒ２－２、Ｒ２－３は独立して水素である。
Figure 0007205950000029
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
Figure 0007205950000030
Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、また例えば、前記１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基はトリフルオロメチル基である。
Figure 0007205950000031
Figure 0007205950000032
Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１８は、独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素であり、
Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、例えばフッ素であり、
Figure 0007205950000033
本発明の一実施形態では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、下記の化合物のいずれか１つである。
Figure 0007205950000034
Figure 0007205950000035
Figure 0007205950000036
Figure 0007205950000037
Figure 0007205950000038
Figure 0007205950000039
本発明に記載の式Ｉの化合物は、当分野の一般的な化学合成方法によって製造されることができ、そのステップ及び条件について、当分野での類似な反応のステップ及び条件を参照することができる。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の製造方法を提供し、下記方案のいずれか１つを含んでもよい。
方案１の場合、合成ルートは下記の通りである。
Figure 0007205950000040
方案２の場合、合成ルートは下記の通りである。
Figure 0007205950000041
方案３の場合、合成ルートは下記の通りである。
Figure 0007205950000042
方案４の場合、合成ルートは下記の通りである。
Figure 0007205950000043
ここで、Ｒ１’及びＲ２’の定義は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０と同じであり、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｎ１、ｎ２及びｎ３の定義は、上記の通りであり、ｍ１及びｍ２は独立して０、１、２、３又は４である。
本発明は、式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の電子材料としての使用を提供する。
本発明の一実施形態では、前記電子材料は、電子輸送材料及び／又は電子受容体材料とし、好ましくは、有機電界発光素子における電子輸送材料及び／又は電子受容体材料である。
本発明は、有機電界発光素子分野における式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の使用を提供する。
本発明の一実施形態では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、有機電界発光素子における電子輸送層、正孔遮断層及び発光層のうち一種以上の製造に用いられる。
本発明は、電子供与体材料と前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物を含む有機電界発光組成物を提供する。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物における前記電子供与体材料は、当分野で従来のフェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料であってもよく、前記フェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料は、２～３つのフェニルカルバゾール又はナフチルカルバゾールを含有する構造が好ましく、前記フェニル又はナフチルカルバゾール系の電子供与体材料は、下記のいずれかの化合物であることが好ましい。
Figure 0007205950000044
Figure 0007205950000045
本発明では、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と前記電子供与体材料とのモル比は、当分野で従来のモル比（例えば、当分野で従来のエキサイプレックスにおける電子受容体材料と電子供与体材料とのモル比）であってもよく、好ましくは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と前記電子供与体材料とのモル比は３：１乃至１：３であり、より好ましくは１：１である。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物には、ドープされた発光材料が含まれてもよく、前記ドープされた発光材料は、当分野で従来のドープされた発光材料、例えば蛍光発光材料及び／又は燐光発光材料（燐光コンプレックス発光材料とも称される）であってもよい。
本発明では、前記ドープされた発光材料は、前記有機電界発光組成物における質量パーセントが、当分野で従来の質量パーセントであってもよく、前記ドープされた発光材料が、蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントが０．５ＷＴ％～２．０ＷＴ％（例えば１ＷＴ％）であることが好ましく、前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントが５．０ＷＴ％～１５．０ＷＴ％（例えば１０ＷＴ％）であることが好ましい。
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記燐光発光材料は、当分野で従来の燐光発光材料であってもよく、本発明で下記のいずれか１つの化合物であることが好ましい。
Figure 0007205950000046
ここで、Ｒａ１、Ｒａ３、Ｒｂ１、Ｒｂ３、Ｒｄ１、Ｒｄ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、Ｒｅ６、Ｒｆ７、Ｒｆ８、Ｒｆ９、Ｒｂ１０－１、Ｒｂ１０－２、Ｒｅ１０－１、Ｒｅ１０－２、Ｒｆ１０－１及びＲｆ１０－２は独立してＨ又は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
Ｒａ２、Ｒｂ２及びＲｄ２は独立してＨ、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基又は１～５個Ｃの直鎖又は分岐アルキル置換アルキル基であり、
Figure 0007205950000047
Figure 0007205950000048
本発明の一実施形態では、前記ドープされた発光材料のうち、前記蛍光発光材料は、当分野で従来の蛍光発光材料であってもよく、本発明で下記のいずれか１つの化合物であることが好ましい。
Figure 0007205950000049
Figure 0007205950000050
ここで、Ｒｇ１１－１、Ｒｇ１１－２、Ｒｈ１１－１、Ｒｈ１１－２は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
Ｒｇ１２－１、Ｒｇ１２－２、Ｒｈ１３－１、Ｒｈ１３－２、Ｒｈ１３－３及びＲｈ１３－４は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、Ｆ又はＣＦ３を代表し、
Ｒｉ１４－１、Ｒｉ１４－２、Ｒｉ１５－１、Ｒｉ１５－２、Ｒｊ１６－１、Ｒｊ１６－２、Ｒｊ１７－１、Ｒｊ１７－２、Ｒｋ１８－１、Ｒｋ１８－２、Ｒｋ１８－３、Ｒｋ１８－４、Ｒｋ１９－１、Ｒｋ１９－２、Ｒｋ１９－３、Ｒｋ１９－４、Ｒｌ２０－１、Ｒｌ２０－２、Ｒｌ２０－３、Ｒｌ２０－４、Ｒｍ２３－１、Ｒｍ２４－１、Ｒｎ２６－１、Ｒｎ２７－１、Ｒｏ２９－１、Ｒｏ３０－１、Ｒｏ３２－１、Ｒｐ３４－１、Ｒｐ３５－１、Ｒｐ３６－１及びＲｐ３７－１は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、シクロヘキサン又はクメンであり、
Ｒｍ２２－１、Ｒｎ２５－１、Ｒｏ２８－１１及びＲｐ３３－１は１～４個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基である。
Figure 0007205950000051
本発明は、上記のような有機電界発光組成物の有機電界発光材料としての使用を提供する。
本発明の一実施形態では、有機電界発光素子における発光層の製造における前記有機電界発光材料の使用。
本発明は、上記のような有機電界発光組成物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光組成物は発光層（発光層の発光原理として、電子供与体分子と電子受容体分子とからなる形成されたエキサイプレックス、即ちＥｘｃｉｐｌｅｘによって形成された分子間電荷移動励起状態）である。
本発明の一実施形態では、前記有機電界発光素子には、基板と、基板上に順に形成されたアノード層、有機発光機能層、カソード層とがさらに含まれ、前記有機発光機能層には、上記のような発光層が含まれ、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層のうち一種又は複数の組合せが含んでもよく、好ましくは、前記電子輸送層における電子輸送材料は、前記有機電界発光組成物における１，３，５－トリアジン系化合物と構造が同じである。
本発明は、有機電界発光ディスプレイ又は有機電界発光光源における有機電界発光素子の使用を提供する。
Figure 0007205950000052
本発明において、特に説明しない限り、前記「置換」の個数は１つ又は複数であってもよく、複数である場合、２つ、３つ又は４つであってもよい。
本発明において、前記「置換」の数が複数である場合に、前記「置換」は同じであってもよく異なってもよい。
本発明において、「置換」の位置は、特に説明しない限り、任意であってもよい。
本発明において、特に説明しない限り、前記水素又はＨは自然存在比での水素元素であり、すなわち同位体の軽水素、重水素及び三重水素の混合物であり、ここで軽水素の存在度は９９．９８％である。
本発明において、前記重水素はＤ又は２Ｈであり、重水素とも呼ばれる。
本発明において、重水素置換部位の重水素の存在度は９９％より大きい。

用語の説明
特に定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術と科学用語はいずれも本発明の当業者に一般的に理解されるような同じ意味を有する。
本明細書で使用されるように、用語「含有」又は「含む（含まれる）」は開放式、半閉鎖式及び閉鎖式であってもよい。換言すれば、前記用語も「基本的に…から構成される」、又は「…から構成される」を含む。
基の定義
参考文献（Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ”ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ ＴＨ ＥＤ．”Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１），Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを含む）において標準化学用語に対する定義を見つけることができる。
本明細書において、当業者にて基及びその置換基を選択して安定した構造部分及び化合物を提供することができる。左から右へ書かれた一般的な化学式により置換基を記述する時に、該置換基も同様に右から左へ構造式を記載する時に得られた化学的に同等の置換基を含む。
本明細書で使用される章タイトルは文章を組織する目的のみに用いられ、前記主題を限定するものと解釈されるべきではない。本願に引用された全ての文献又は文献部分は特許、特許出願、文章、書籍、操作マニュアル及び論文を含むがそれらに限定されず、いずれも引用方式により本明細書に全体的に組み込まれる。
本明細書で定義されたいくつかの化学基の前に符号を簡略化することにより該基に存在する炭素原子の総数を示す。例えば，Ｃ１－Ｃ６アルキル基は合計１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する以下のように定義されたアルキル基を指す。簡略化された符号の炭素原子の総数には、置換基に存在し得る炭素が含まれない。
本明細書において、置換基に定義された数値範囲、例えば０～４、１～４、１～３等は該範囲内の整数を示し、例えば１～６は０、１、２、３、４、５、６である。
前述以外に、本願の明細書及び特許請求の範囲に用いられる場合に、特に明示しない限り、以下の用語は下記で表される意味を有する。
本願において、用語「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を指す。
本願において、基又は他の基の一部（例えばハロゲンで置換されたアルキル基等の基に用いられる）として、用語「アルキル基」は指定された炭素原子数を有する分岐鎖及び直鎖を含む飽和脂肪族炭化水素基を意味する。例えば、Ｃ１～Ｃ１０である。「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」において、直鎖又は分岐の構造で炭素数１、２、３、４、５又は６の基が含まれるものと定義する。例えば、本発明において、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、ここで、プロピル基はＣ３アルキル基（異性体、例えばｎ－プロピル基又はイソプロピル基を含む）であり、ブチル基はＣ４アルキル基（異性体、例えばｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基を含む）であり、ペンチル基はＣ５アルキル基（異性体、例えばｎ－ペンチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－プロピル基、２－メチル－１－ブチル基、３－メチル－１－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基又はネオペンチル基を含む）であり、ヘキシル基はＣ６アルキル基（異性体、例えばｎ－ヘキシル基又はイソヘキシル基を含む）である。
本願において、基又は他の基の一部として、用語「アリール基」は、６～１４個の環原子と、芳香族環系に提供されたゼロ個のヘテロ原子とを有する単環又は多環（例えば、二環又は三環）の４ｎ＋２芳香族環系（例えば、循環アレイにおいて６、１０、又は１４個の共有するｐ電子を有する）の基（「Ｃ６～Ｃ１４アリール基」）を指す。前記アリール単位の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基などが含まれる。
本願において、基又は他の基の一部として、用語「ヘテロアリール基」は、環炭素原子と、該芳香族環系に提供される１～４個の環ヘテロ原子（ここで各ヘテロ原子は独立して窒素、酸素及び硫黄から選択される）とを有する５～６員の単環又は多環の（例えば、二環又は三環）の４ｎ＋２芳香族環系の基（「５～６員ヘテロアリール基」）を指す。この定義範囲内のヘテロアリール基は、アクリジニル基、カルバゾリル基、シンノリル基、キノキサリン基、ピラゾリル基、インドリル基、ベンゾトリアゾール基、フリル基、チエニル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフリル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、インドリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、テトラヒドロキノリンを含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用される用語「部分」、「構造部分」、「化学部分」、「基」、「化学基」は、分子中の特定の断片又は官能基を指す。化学部分は、一般的に分子に埋め込まれるか又は付加される化学実体であると認定される。
特に規定されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、請求しようとする主題の属する分野の標準的な意味を有する。ある用語について複数の定義があれば、本明細書の定義を基準とする。
理解されるように、本発明で使用される単数の形式、例えば「一種」は、特に規定されない限り、複数指定を含む。また、用語「含む」は密閉式ではなく開放性の限定で、すなわち本発明に明示される内容を含むが、他の態様の内容を排除するものではない。
特に説明しない限り、本発明は質量スペクトル、元素分析等の従来の方法を採用し、各ステップ及び条件について本分野の従来の操作ステップ及び条件を参照することができる。
特に指定されない限り、本発明は分析化学、有機合成化学及び光学の標準命名及び標準実験室ステップ及び技術を採用する。いくつかの場合に、標準技術は化学合成、化学分析、発光素子の性能検出に用いられる。
本発明の化合物は、該化合物を構成する１つ又は複数の原子に非天然比率の原子同位体を含んでもよい。例えば、放射性同位体、例えば重水素（２Ｈ）で化合物を標識することができる。本発明の化合物の全ての同位体組成の変換は、放射性に関わらず、いずれも本発明の範囲に含まれる。
本分野の常識に反することなく、上記各好ましい条件は、任意に組み合わせることができ、本発明の各好ましい実施例を得ることができる。
本発明で使用される試薬及び原料はいずれも市販されて得られる。
本発明の積極的な進歩効果として、本発明の提供する前記式Ｉで表される置換された１，３，５－トリアジン系化合物は良好な電子受容能力及び電子輸送能力を有するとともに、良好な熱安定性を有する（全ての化合物の熱分解温度は４２０～４４０℃の範囲内である）。このような化合物は有機電界発光の分野に用いられる。それは単独で電子輸送層又は正孔遮断層として使用されてもよく、又は電子供与体材料と複合して複合ホスト材料を形成し、単独で有機電界発光素子に用いられてもよく、このような複合ホスト材料はいくつかの発光材料（燐光及び蛍光材料を含む）とドープして有機電界発光材料の発光層を構成することができる。したがって、このような材料は同時に機能材料として電界発光素子の発光層及び電子輸送層／正孔遮断層に使用されることができ、その利点としては、電子輸送層と発光層とにおける電子受容体材料が同じ分子であり、このように電子が電子輸送層から発光層に入る時にポテンシャルエネルギー障壁を克服する必要がないため、発光素子の駆動電圧を低減し効率を低下させ、素子の効率及び寿命を向上させることに役立つ。
以下、実施例の形態によって本発明をさらに説明するが、本発明を前記実施例の範囲に限定するものではない。下記の実施例において具体的な条件を明記しない実験方法は、従来の方法及び条件に従い、又は商品説明書に従って選択する。
実施例１
Figure 0007205950000053
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（４．７０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、ベンズアルデヒド（０．１７５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでＮ１－（３，５－ジブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミン（０．５１３ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、４０ｍＬのエタノールを加え、窒素雰囲気下で２４時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して０．５７８ｇの白色粗生成物（収率９０．０％）を取得した。
上記粗生成物（０．４２８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ジボロン酸ピナコールエステル（１．０２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、乾燥な酢酸カリウム（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬの乾燥な１，４－ジオキサンを２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、触媒となる［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過して酢酸カリウムを除去し、濾液からジオキサンを除去した後にジクロロメタン／水で洗浄し、有機相から有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、４３７ｍｇの白色固体の中間体（収率８３．７％）を取得した。
上記白色中間体（４１８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（０．５３４ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３１ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３０．０ｍｇ）を加え、２４時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、４２５ｍｇの白色固体化合物（収率７２．５％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７３２．４０（計算値：７３２．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３２Ｎ８について、Ｃが８０．３１、Ｈが４．４０、Ｎが１５．２９であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．２２、Ｈが４．３５、Ｎが１５．２７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２
Figure 0007205950000054
１０ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（４．７０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、３，５－ジブロモベンズアルデヒド（０．７９２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでオルト－アミノジフェニルアミン（０．６０７ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加え、４０ｍＬのエタノールを加え、窒素雰囲気下で２４時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して１．１３ｇの白色粗生成物（収率８８．３％）を取得した。
上記粗生成物（０．８５６ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジボロン酸ピナコールエステル（２．０３ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、乾燥な酢酸カリウム（３．９２ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬの乾燥な１，４－ジオキサンを２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、触媒となる［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（２９３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過して酢酸カリウムを除去し、濾液からジオキサンを除去した後にジクロロメタン／水で洗浄し、有機相から有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、８４５ｍｇの白色固体の中間体（収率８１．２％）を取得した。
上記白色中間体（７８３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．００ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６２１ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（３ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５０．０ｍｇ）を加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、７２５ｍｇの白色固体化合物（収率６６．０％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７３２．５８（計算値：７３２．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３２Ｎ８について、Ｃが８０．３１、Ｈが４．４０、Ｎが１５．２９であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．５０、Ｈが４．３５、Ｎが１５．３３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３
Figure 0007205950000055
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、１．００ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３３．２８（計算値：７３３．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ３１Ｎ９について、Ｃが７８．５６、Ｈが４．２６、Ｎが１７．１８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．７５、Ｈが４．４１、Ｎが１６．９３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４
Figure 0007205950000056
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－ピリジル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．６２８の白色化合物（収率５７．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３３．３３（計算値：７３３．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ３１Ｎ９について、Ｃが７８．５６、Ｈが４．２６、Ｎが１７．１８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５８、Ｈが４．３４、Ｎが１７．２５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５
Figure 0007205950000057
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物３－アルデヒドピリジンを用い、０．５３７ｇの白色化合物（収率４８．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３３．１５（計算値：７３３．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ３１Ｎ９について、Ｃが７８．５６、Ｈが４．２６、Ｎが１７．１８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．７５、Ｈが４．４１、Ｎが１６．９３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例６
Figure 0007205950000058
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物フェニルホルムアルデヒドの代わり、化合物４－アルデヒドピリジンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７３３．１９（計算値：７３３．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ３１Ｎ９について、Ｃが７８．５６、Ｈが４．２６、Ｎが１７．１８であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．６６、Ｈが４．４０、Ｎが１６．９７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例７
Figure 0007205950000059
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－フルオロベンズアルデヒドを用い、１．０３３ｇの白色化合物（収率６８．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．２２（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．４８、Ｈが４．０６、Ｆが２．５５、Ｎが１４．９４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例８
Figure 0007205950000060
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．８８０ｇの白色化合物（収率５８．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．０９（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．４２、Ｈが４．１１、Ｆが２．５５、Ｎが１４．８３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例９
Figure 0007205950000061
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－フルオロベンズアルデヒドを用い、０．６７２ｇの白色化合物（収率４４．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．２５（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．４４、Ｈが４．２５、Ｆが２．７７、Ｎが１４．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１０
Figure 0007205950000062
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドを用い、０．５９７ｇの白色化合物（収率３９．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６８．３３（計算値：７６８．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３０Ｆ２Ｎ８について、Ｃが７６．５５、Ｈが３．９３、Ｆが４．９４、Ｎが１４．５７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．５３、Ｈが３．９１、Ｆが４．５８、Ｎが１４．６８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１１
Figure 0007205950000063
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．６７２の白色化合物（収率４４．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．３４（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．２５、Ｈが４．２１、Ｆが２．３９、Ｎが１４．７７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１２
Figure 0007205950000064
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．７５４の白色化合物（収率５０．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．１２（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５４、Ｈが４．２０、Ｆが２．４４、Ｎが１４．９７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１３
Figure 0007205950000065
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（４－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．７２４の白色化合物（収率４８．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７５０．１９（計算値：７５０．２７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ８について、Ｃが７８．３８、Ｈが４．１６、Ｆが２．５３、Ｎが１４．９２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７８．５２、Ｈが４．１４、Ｆが２．５７、Ｎが１４．８５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１４
Figure 0007205950000066
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３，５－ジフルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．７７６ｇの白色化合物（収率５１．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、７６８．３３（計算値：７６８．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ３０Ｆ２Ｎ８について、Ｃが７６．５５、Ｈが３．９３、Ｆが４．９４、Ｎが１４．５７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７６．５３、Ｈが３．９１、Ｆが４．５８、Ｎが１４．６８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１５
Figure 0007205950000067
実施例５の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７０７ｇの白色化合物（収率４３．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０５．４１（計算値：８０５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ２７Ｆ４Ｎ９について、Ｃが７１．５５、Ｈが３．３８、Ｆが９．４３、Ｎが１５．６４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．６１、Ｈが３．３３、Ｆが９．４７、Ｎが１５．６６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１６
Figure 0007205950000068
実施例６の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８３４ｇの白色化合物（収率５１．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０５．１９（計算値：８０５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ２７Ｆ４Ｎ９について、Ｃが７１．５５、Ｈが３．３８、Ｆが９．４３、Ｎが１５．６４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．６６、Ｈが３．４２、Ｆが９．３９、Ｎが１５．７９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１７
Figure 0007205950000069
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７３７ｇの白色化合物（収率４５．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０５．３１（計算値：８０５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ２７Ｆ４Ｎ９について、Ｃが７１．５５、Ｈが３．３８、Ｆが９．４３、Ｎが１５．６４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．７０、Ｈが３．５１、Ｆが９．５０、Ｎが１５．７１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１８
Figure 0007205950000070
実施例４の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．７４５ｇの白色化合物（収率４６．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０５．１７（計算値：８０５．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４８Ｈ２７Ｆ４Ｎ９について、Ｃが７１．５５、Ｈが３．３８、Ｆが９．４３、Ｎが１５．６４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．３９、Ｈが３．４２、Ｆが９．３８、Ｎが１５．５５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例１９
Figure 0007205950000071
実施例７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率６６．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．２３（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２０
Figure 0007205950000072
実施例８の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８６８ｇの白色化合物（収率５２．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．４１（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．６６、Ｈが３．５１、Ｆが１１．４９、Ｎが１３．７２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２１
Figure 0007205950000073
実施例９の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８１９ｇの白色化合物（収率４９．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．１７（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．６２、Ｈが３．５０、Ｆが１１．４７、Ｎが１３．５９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２２
Figure 0007205950000074
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８９４ｇの白色化合物（収率５３．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８４０．３１（計算値：５４０．２２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２６Ｆ６Ｎ８について、Ｃが７０．００、Ｈが３．１２、Ｆが１３．５６、Ｎが１３．３３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７０．１１、Ｈが３．０８、Ｆが１３．４９、Ｎが１３．２６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２３
Figure 0007205950000075
実施例１１の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８１１ｇの白色化合物（収率４８．３％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３０（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．５５、Ｈが３．３０、Ｆが１１．５２、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２４
Figure 0007205950000076
実施例１２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８２６ｇの白色化合物（収率４９．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３３（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．５５、Ｈが３．４２、Ｆが１１．４９、Ｎが１３．６４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２５
Figure 0007205950000077
実施例１３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．８５０ｇの白色化合物（収率５０．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３５（計算値：８２２．２３）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ４９Ｈ２７Ｆ５Ｎ８について、Ｃが７１．５３、Ｈが３．３１、Ｆが１１．５４、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７１．６０、Ｈが３．４１、Ｆが１１．５９、Ｎが１３．５４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２６
Figure 0007205950000078
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－（３－ピリジル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．８８９ｇの白色化合物（収率５４．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０９．２５（計算値：８０９．３０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５４Ｈ３５Ｎ９について、Ｃが８０．０８、Ｈが４．３６、Ｎが１５．５６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．１８、Ｈが４．４６、Ｎが１５．６６である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２７
Figure 0007205950000079
２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８７ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－１，３－ベンゼンジボロン酸（２．４４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（１００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１３ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１００ｍｇ）を加え、２４時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、１．８３ｇの白色固体化合物Ａ（収率２９．６％）を取得した。
１５ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（３．１２ｇ、３０ｍｍｏｌ）を溶解し、ベンズアルデヒド（７３０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでＮ１－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミン（５２４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、３０ｍＬのエタノールを加え、窒素雰囲気下で２４時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して白色粗生成物Ｂを取得した。
上記粗生成物Ｂ（０．６９６ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジボロン酸ピナコールエステル（１．０２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、乾燥な酢酸カリウム（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬの乾燥な１，４－ジオキサンを２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で、触媒となる［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過して酢酸カリウムを除去し、濾液からジオキサンを除去した後にジクロロメタン／水で洗浄し、有機相から有機溶媒を除去した後、ジクロロメタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、７４５ｍｇの白色固体の中間体Ｃを取得した。
上記白色中間体Ａ（６４９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ（３４８ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５．０ｍｇ）を加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、５０９ｍｇの白色固体化合物（収率６３．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．１２（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７６、Ｈが４．５０、Ｎが１３．８９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２８
Figure 0007205950000080
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４３８ｇの白色化合物（収率５４．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．３２（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７２、Ｈが４．５３、Ｎが１３．７９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例２９
Figure 0007205950000081
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（３－ブロモフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．４２７ｇの白色化合物（収率５２．９％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．３８（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６２、Ｈが４．４３、Ｎが１３．９９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３０
Figure 0007205950000082
２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．８７ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－１，３－ベンゼンジボロン酸（２．４４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（１００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１３ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１００ｍｇ）を加え、２４時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体化合物Ａ（１．８３ｇ、収率２９．６％）を取得した。
上記白色中間体Ａ（５２２ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、３－ホルミルフェニルボロン酸（２４８ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４５５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの二口フラスコに入れ、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で、触媒となるテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５．０ｍｇ）を加え、１２時間還流した。ジクロロメタン／水で反応液を洗浄し、有機相を回転させて溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、９００ｍｇの白色固体化合物Ｄを取得した。
５ｍＬの水にＮａＨＳＯ３（１．５６ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を溶解し、中間体Ｄ（０．６４４ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を加え、常温で５時間撹拌した。次いでオルト－アミノジフェニルアミン（０．１９３ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのエタノールを加え、窒素雰囲気下で１２時間還流した。室温に冷却した後、ろ過して白色粗生成物を取得した。ジクロロメタンによるカラムクロマトグラフィーで、０．７２１ｇの白色固体生成物（収率８９．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．２８（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６３、Ｈが４．４５、Ｎが１３．８９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３１
Figure 0007205950000083
実施例３０の合成により、ステップが同じであり、化合物３－ホルミルフェニルボロン酸の代わりに、化合物４－ホルミルフェニルボロン酸を用い、０．６７５ｇの白色化合物（収率８３．５％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．４２（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．６３、Ｈが４．５３、Ｎが１３．８８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３２
Figure 0007205950000084
実施例３０の合成により、ステップが同じであり、化合物３－ホルミルフェニルボロン酸の代わりに、化合物２－ホルミルフェニルボロン酸を用い、０．７２８ｇの白色化合物（収率９０．１％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８０８．３２（計算値：８０８．３１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ３６Ｎ８について、Ｃが８１．６６、Ｈが４．４９、Ｎが１３．８５であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．５８、Ｈが４．４６、Ｎが１３．８７である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３３
Figure 0007205950000085
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．６２５ｇの白色化合物（収率５２．１％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８００．２３（計算値：８００．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５０Ｈ３１Ｆ３Ｎ８について、Ｃが７４．９９、Ｈが３．９０、Ｆが７．１２、Ｎが１３．９９であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７５．０５、Ｈが３．９４、Ｆが７．０２、Ｎが１３．９９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３４
Figure 0007205950000086
実施例１の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、０．４３２ｇの白色化合物（収率３３．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８６８．２２（計算値：８６８．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３０Ｆ６Ｎ８について、Ｃが７０．５０、Ｈが３．４８、Ｆが１３．１２、Ｎが１２．９０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７０．５２、Ｈが３．５０、Ｆが１３．１７、Ｎが１２．９２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３５
Figure 0007205950000087
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．６２２ｇの白色化合物（収率５１．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８００．２９（計算値：８００．２６）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５０Ｈ３１Ｆ３Ｎ８について、Ｃが７４．９９、Ｈが３．９０、Ｆが７．１２、Ｎが１３．９９であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７５．００、Ｈが３．９２、Ｆが７．０９、Ｎが１３．９２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３６
Figure 0007205950000088
実施例２の合成により、ステップが同じであり、化合物オルト－アミノジフェニルアミンの代わりに、化合物Ｎ－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．６７５ｇの白色化合物（収率５１．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、８６８．２７（計算値：８６８．２５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５１Ｈ３０Ｆ６Ｎ８について、Ｃが７０．５０、Ｈが３．４８、Ｆが１３．１２、Ｎが１２．９０であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが７０．４４、Ｈが３．４６、Ｆが１３．１９、Ｎが１２．９８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３７
Figure 0007205950000089
実施例３の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、０．６５７ｇの白色化合物（収率４３．６％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、１００５．２２（計算値：１００５．２２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ２７Ｆ１２Ｎ９について、Ｃが６２．１０、Ｈが２．７１、Ｆが２２．６７、Ｎが１２．５３であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６２．１３、Ｈが２．７２、Ｆが２２．６６、Ｎが１２．５５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３８
Figure 0007205950000090
実施例７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、０．８４７ｇの白色化合物（収率５２．７％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、１０７２．２５（計算値：１０７２．２１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５４Ｈ２７Ｆ１５Ｎ８について、Ｃが６０．４６、Ｈが２．５４、Ｆが２６．５６、Ｎが１０．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６０．４９、Ｈが２．５３、Ｆが２６．５５、Ｎが１０．５２である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例３９
Figure 0007205950000091
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、０．８６９ｇの白色化合物（収率５０．８％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、１１４０．２３（計算値：１１４０．２０）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ２６Ｆ１８Ｎ８について、Ｃが５７．９１、Ｈが２．３０、Ｆが２９．９８、Ｎが９．８２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが５７．９３、Ｈが２．３３、Ｆが２９．９５、Ｎが９．９５である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４０
Figure 0007205950000092
実施例１２の合成により、ステップが同じであり、化合物２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－クロロ－４，６－ビス（４－トリフルオロメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンを用い、化合物Ｎ－（３－フルオロフェニル）－１，２－フェニレンジアミンの代わりに、Ｎ－（３－トリフルオロメチルフェニル）－１，２－フェニレンジアミンを用い、０．７９１ｇの白色化合物（収率４９．２％）を取得し、質量分析により決定した分子イオン質量は、１０７２．２８（計算値：１０７２．２１）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５４Ｈ２７Ｆ１５Ｎ８について、Ｃが６０．４６、Ｈが２．５４、Ｆが２６．５６、Ｎが１０．４４であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが６０．５２、Ｈが２．５６、Ｆが２６．５８、Ｎが１０．３８である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４１
Figure 0007205950000093
実施例７の合成により、ステップが同じであり、化合物２－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５３５ｇの白色化合物（収率２６．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３１（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４２
Figure 0007205950000094
実施例８の合成により、ステップが同じであり、化合物３－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５１４ｇの白色化合物（収率２７．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３４（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４３
Figure 0007205950000095
実施例９の合成により、ステップが同じであり、化合物４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物４－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５３５ｇの白色化合物（収率２６．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３１（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４４
Figure 0007205950000096
実施例１０の合成により、ステップが同じであり、化合物３，５－ジフルオロベンズアルデヒドの代わりに、化合物３，５－ジイソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５４９ｇの白色化合物（収率２２．３％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８１６．３０（計算値：８１６．３７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ４４Ｎ８について、Ｃが８０．８６、Ｈが５．４３、Ｎが１３．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．８４、Ｈが５．４７、Ｎが１３．６９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４５
Figure 0007205950000097
実施例１１の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（２－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（２－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１５ｇの白色化合物（収率２５．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３７（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４６
Figure 0007205950000098
実施例１２の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１０ｇの白色化合物（収率２５．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３４（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４７
Figure 0007205950000099
実施例１３の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（４－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１５ｇの白色化合物（収率２５．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、７７４．３７（計算値：７７４．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５２Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８０．６０、Ｈが４．９４、Ｎが１４．４６であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．６４、Ｈが４．９７、Ｎが１４．３９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４８
Figure 0007205950000100
実施例１４の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－（３，５－フルオロフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２９ｇの白色化合物（収率２７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８１６．３０（計算値：８１６．３７）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５５Ｈ４４Ｎ８について、Ｃが８０．８６、Ｈが５．４３、Ｎが１３．７２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８０．８４、Ｈが５．４７、Ｎが１３．６９である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例４９
Figure 0007205950000101
実施例２７の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３６（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９１、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５０
Figure 0007205950000102
実施例２８の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５０３ｇの白色化合物（収率３７．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３８（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９１、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５１
Figure 0007205950000103
実施例２９の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－イソプロピルベンズアルデヒドを用い、０．５０１ｇの白色化合物（収率３７．６％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３９（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９１、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５２
Figure 0007205950000104
実施例３０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（３－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２０ｇの白色化合物（収率３４．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３４（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９１、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５３
Figure 0007205950000105
実施例３１の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５０３ｇの白色化合物（収率２３．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３７（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９１、Ｎが１３．２４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５４
Figure 0007205950000106
実施例３２の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、Ｎ１－（４－イソプロピルフェニル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８５０．３１（計算値：８５０．３５）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５８Ｈ４２Ｎ８について、Ｃが８１．８６、Ｈが４．９７、Ｎが１３．１７であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．８５、Ｈが４．９２、Ｎが１３．２３である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５５
Figure 0007205950000107
実施例２７の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物２－メチルベンズアルデヒドを用い、０．５３８ｇの白色化合物（収率３９．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３４（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７５、Ｈが４．６１、Ｎが１３．６４である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５６
Figure 0007205950000108
実施例２８の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－メチルベンズアルデヒドを用い、０．６１４ｇの白色化合物（収率３７．４％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３８（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７９、Ｈが４．６０、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５７
Figure 0007205950000109
実施例２９の合成により、ステップが同じであり、化合物ベンズアルデヒドの代わりに、化合物３－メチルベンズアルデヒドを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３８（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７８、Ｈが４．６１、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５８
Figure 0007205950000110
実施例３０の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（ｐ－トリル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５９８ｇの白色化合物（収率３７．２％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３９（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７８、Ｈが４．６２、Ｎが１３．６０である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例５９
Figure 0007205950000111
実施例３１の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（ｐ－トリル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５２３ｇの白色化合物（収率３７．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３６（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７８、Ｈが４．６１、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
実施例６０
Figure 0007205950000112
実施例３２の合成により、ステップが同じであり、化合物Ｎ１－フェニルベンゼン－１，２－ジアミンの代わりに、化合物Ｎ１－（ｍ－トリル）ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、０．５１０ｇの白色化合物（収率３５．９％）を取得した。質量分析により決定した分子イオン質量は、８２２．３６（計算値：８２２．３２）であり、理論的な元素含有量（％）は、Ｃ５６Ｈ３８Ｎ８について、Ｃが８１．７３、Ｈが４．６５、Ｎが１３．６２であり、実測した元素含有量（％）は、Ｃが８１．７８、Ｈが４．６１、Ｎが１３．６１である。上記分析の結果から、取得した生成物は目的物であることがわかった。
効果実施例１
以下は、本発明の材料を利用して電界発光素子を製造する実施例である。具体的な素子製造プロセスは以下のとおりである。透明なＩＴＯガラスを素子製造の基材とし、まず５％ＩＴＯ洗浄液で３０分間超音波処理してから、蒸留水（２回）、アセトン（２回）、イソプロピルアルコール（２回）で順次に超音波洗浄し、最後にＩＴＯガラスをイソプロピルアルコールに保存した。毎回使用する前に、まずアセトン綿球及びイソプロピルアルコール綿球でＩＴＯガラス表面を丁寧に拭き、イソプロピルアルコールで洗浄した後に乾燥し、その後、プラズマで５分間処理した。素子の製造は真空蒸着装置により真空蒸着プロセスを採用して完了されるものであり、真空蒸着システムの真空度が５×１０-４以下に達すると、蒸着を開始し、堆積速度はサインツ膜厚計により、真空蒸着プロセスを利用してＩＴＯガラスに各種の有機層及びＬｉＦ電子注入層と金属Ａｌ電極を順次に堆積した（具体的な素子構造は以下の効果実施例に示す）。素子の電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性は、ＰＲ６５０スペクトル走査輝度計及びＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００デジタルソースメータシステムによって同期して試験された。素子の性能試験は、無水無酸素グローブボックスで行った。
効果実施例１－１～６０－１の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１～６０とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１～６０の重量混合比は１：１である）、本発明における化合物１～６０は電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１～６０を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－１に示す。
比較実施例１
比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２ （３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例４－１～１６－１の素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、比較実施例４－１～１６－１の素子のうち、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４、ＥＴ８５、１、２、３、４、４０、４５、４７、５０、５５及び６０は、それぞれ電子輸送層（ＥＴＬ）の材料として用いられ、発光層においてホスト材料として用いられる。比較実施例４－１～１６－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。比較実施例の結果は、表２－１で表される。
効果実施例及び比較実施例に係る化合物の構造は、下記の通りである。
Figure 0007205950000113
Figure 0007205950000114
Figure 0007205950000115
Figure 0007205950000116
上記効果実施例１及び表１－１から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が８３１５ｃｄ／ｍ２～８８９８ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が８０ｃｄ／Ａ～９１ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が１０７８時間～１３００時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例１及び表２－１から分かるように、上記化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が５０８２ｃｄ／ｍ２～５７４３ｃｄ／ｍ２、電流効率が５０ｃｄ／Ａ～６１ｃｄ／Ａ、素子寿命が４１０時間～６８９時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物を電子輸送層であるとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子よりも、輝度が４５％～７５％向上し、電流効率が３１％～８２％向上し、素子寿命が５６．５％～２１７％向上する。
効果実施例２
効果実施例１－２～６０－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１～６０とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１～６０の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１～６０を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－２に示す。
比較実施例２
比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５のいずれか１つと混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－２～６－２の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
比較実施例７－２～１６－２の素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、化合物１、２、３、４、４０、４５、４７、５０、５５及び６０はホスト材料として用いられ、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられ（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、ＴＰＢＩ電子輸送材料として用いられる。比較実施例７－２～１５－２の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ｎ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。比較実施例の結果は、表２－２に示す。
Figure 0007205950000117
Figure 0007205950000118
Figure 0007205950000119
上記効果実施例２及び表１－２から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料との組成物して採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が７１５６ｃｄ／ｍ２～７８９０ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が７０ｃｄ／Ａ～８０ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が８４１時間～９８０時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例２及び表２－２から分かるように、上記化合物を採用して発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が５０４６ｃｄ／ｍ２～５７１５ｃｄ／ｍ２、電流効率が４５ｃｄ／Ａ～６３ｃｄ／Ａ、素子寿命が４１０時間～６７２時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物の構築した発光層から製造された有機電界発光素子よりも、輝度が２５％～５６％向上し、電流効率が１１％～７８％向上し、素子寿命が２５％～１３９％向上する。
効果実施例３
効果実施例１－３～６０－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、化合物１～６０はそれぞれ電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１～６０を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＩｒＰＰｙ３はドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－３に示す。
比較実施例３
比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、ホスト材料として用いられ、ＩｒＰＰｙ３を発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１０ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４及びＥＴ８５は、それぞれ同時に電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－３～６－３の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ＋１０ｗｔ％ＩｒＰＰｙ３／３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１、Ｅ２、ＴＢＴ－０７、ＴＢＴ－１４又はＥＴ８５（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。比較実施例の結果は、表２－３に示す。
Figure 0007205950000120
Figure 0007205950000121
Figure 0007205950000122
上記効果実施例３及び表１－３から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用し、製造された有機電界発光素子は、輝度が６３７９ｃｄ／ｍ２～７０６８ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が６５ｃｄ／Ａ～８５ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が７９１時間～８７８時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記効果実施例３及び表２－３から分かるように、上記比較実施例における化合物を電子輸送層として採用し、製造された有機電界発光素子は、輝度が４８６２ｃｄ／ｍ２～５１９６ｃｄ／ｍ２、電流効率が５０ｃｄ／Ａ～５６ｃｄ／Ａ、素子寿命が３６１時間～４９６時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を上記従来化合物と比べると、電子輸送層として製造された有機電界発光素子は、輝度が２２．８％～４５％向上し、電流効率が１６％～７０％向上し、素子寿命が６０％～１４３％向上する。
効果実施例４
効果実施例１－４～６０－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１～６０とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１－６０の重量混合比は１：１である）、本発明における化合物１－６０は電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号１～６０を表し、同じ素子においてホスト材料に用いられる化合物は、電子輸送層に用いられる化合物と同じであり、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
比較実施例４
比較実施例１－４～３－４の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１或Ｅ２は、それぞれ電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－１～３－１の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
Figure 0007205950000123
Figure 0007205950000124
Figure 0007205950000125
上記効果実施例及び表１－４から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が３５３１ｃｄ／ｍ２～３８８５ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が５４ｃｄ／Ａ～６２ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が９１４時間～９８７時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記比較実施例及び表２－４から分かるように、上記化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が２３５０ｃｄ／ｍ２～２５７１ｃｄ／ｍ２、電流効率が３９ｃｄ／Ａ～４１ｃｄ／Ａ、素子寿命が４０２時間～４６２時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、上記化合物を電子輸送層であるとともに、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子よりも、輝度が３７％～６５％向上し、電流効率が３１％～５９％向上し、素子寿命が９８％～１４６％向上する。
効果実施例５
効果実施例１－５～６０－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ使用し、発光層において、ＴＣＴＡは、本発明における化合物１～６０とそれぞれ混合してホスト材料として用いられ（ＴＣＴＡと化合物１～６０の重量混合比は１：１である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。効果実施例の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：ｎ＋１ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。ｎは化合物番号を表し、１～６０、ＤＰｈ２ＡＡＮはドープされた発光材料として用いられる（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）。効果実施例の結果は、表１－５に示す。
比較実施例５
比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子においては、正孔注入層としてＨＡＴＣＮ、第１の正孔輸送層としてＤＢＢＡ、第２の正孔輸送層としてＴＣＴＡをそれぞれ用い、発光層において、ＴＣＴＡは、３Ｐ－Ｔ２Ｔ、Ｅ１又はＥ２とそれぞれ混合してホスト材料とし、両材料を重量比１：１で混合し、ＤＰｈ２ＡＡＮを発光材料にドープして使用し（重量比ドーピング濃度は１ＷＴ％である）、ＴＰＢＩは電子輸送材料として用いられる。比較実施例１－５～３－５の有機電界発光素子の構造は、［ＩＴＯ／ＨＡＴＣＮ（５ｎｍ）／ＤＢＢＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＴＣＴＡ：３Ｐ－Ｔ２Ｔ又はＥ１又はＥ２＋１０ｗｔ％ＤＰｈ２ＡＡＮ／ＴＰＢＩ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］である。
Figure 0007205950000126
Figure 0007205950000127
Figure 0007205950000128
上記効果実施例及び表１－５から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を電子受容体材料と電子供与体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が３２５１ｃｄ／ｍ２～３５９４ｃｄ／ｍ２に達し得り、電流効率が４８ｃｄ／Ａ～５６ｃｄ／Ａに達し得り、素子寿命が６５０時間～７４８時間（Ｔ９０）に達し得る。
上記効果実施例及び表２－５から分かるように、上記化合物を電子受容体材料として採用し発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が２０３２ｃｄ／ｍ２～２２０５ｃｄ／ｍ２、電流効率が３４ｃｄ／Ａ～３８ｃｄ／Ａ、素子寿命が３４２時間～３７５時間（Ｔ９０）である。
上記から分かるように、本発明の１，３，５－トリアジン系化合物を上記従来化合物と比べると、電子受容体材料として発光層を構築して製造された有機電界発光素子は、輝度が４７％～７７％向上し、電流効率が２６％～６５％向上し、素子寿命が７３％～１１９％向上する。
本発明は式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の母核は、１つのベンゼン環が単結合によって２つのトリアジンと１つのベンズイミダゾール誘導体に連結される分子構造が複雑であり、主として下記のように反映される。（１）２つのトリアジン複素環と１つのベンズイミダゾール複素環は１つの複雑な複合複素環系を構成し、（２）１つのベンゼン環周辺は単結合によって２つのトリアジン誘導体と１つのベンズイミダゾール誘導体に連結され、このような分子の分子配座構造は非常に複雑であり、（３）トリアジン誘導体及びベンゾイミダゾール誘導体はいずれも電子欠乏基に属し、且つトリアジン誘導体はベンゾイミダゾール誘導体よりも強い電子欠乏特性を有し、そのためこのような分子が一定の分子内電荷移動特性を有することを引き起こす。上記三つの特徴により、既存の物理化学的知識に基づいて２つのトリアジン及び１つのベンゾイミダゾールからなる分子に基づく基本的な電界発光特性に対して予測又は判断を行うことができない。上記三つの特徴は１つの材料の電界発光性能（主に効率及び安定性を含む）に対していずれも重要な影響を有するからである。したがって、これらの材料の電界発光性質は、実際の実施例の実験的検証によって判断されなければならない。
有機電界発光材料及びデバイスの分野での当業者によって周知されるように、良好な電子輸送材料は、必ずしも良好なホスト材料であるとは限らない。良好なホスト材料としては、バランスのとれた良好な電子・正孔輸送特性を有するものが一般的である。しかし、ホスト材料の性質は、それに合わせたドープされた発光材料のキャリア輸送特性及びドーピング後のドープされたフィルム全体のキャリア輸送特性にも依存する。例えば、電子輸送が支配的なホスト材料は、一定の正孔輸送能力を有するドープされた材料とマッチングすると高い効果を得る可能性があり、一定の電子輸送能力を有するドープされた材料とマッチングすると低い効果を得る可能性がある。指摘すべきものとして、ホスト／ゲストドーピング後に得られた複合薄膜のキャリア輸送性能は一般的に両者の単独性能の単純な重ね合わせたものではなく、ドープされた複合フィルムのキャリア輸送性能を正確に推定することが困難であり、具体的な実験分析検証によって理想的なマッチング組み合わせを得なければならない。なお、電子供与体と電子受容体の二成分で構成されたホスト材料はより複雑であり、その性能も経験に基づいて正確に推定されにくい。
例えば、上記表２－１、２－２及び３－２から分かるように、従來の化合物Ｅ１、Ｅ２又は３Ｐ－Ｔ２Ｔを同時に電子輸送材料と発光層ホスト材料のいずれか一方、又は発光層ホスト材料の１つのみとするのは、それを電子輸送材料のみとする場合に比べて、製造された有機電界発光素子の効率及び寿命が、顕著に向上していない。
ＣＮ１０２５９３３７４Ｂには、化合物ＴＰＴ－０７が電子輸送層とし、又は電子輸送層であるとともに、単独でホスト材料として電界発光素子の製造に用いられることが開示されている。しかし、製造された発光素子の効率は、まだ比較的に低い。
上記効果実施例及び比較実施例の性能指標の比較から分かるように、本発明の化合物を電子受容体材料と電子供与体材料との組成物として採用し、発光層ホスト材料として使用する場合に、同じ駆動電流密度で、製造された有機電界発光素子の輝度、効率及び寿命は従来の技術に開示されている材料より明らかに高く、さらに、本発明の化合物を電子輸送層として採用するとともに、電子受容体材料と電子供与体材料として発光層を構築し、同じ駆動電流密度で、製造された有機電界発光素子は、より優れた輝度、効率及び寿命を得ることができる。特に素子の安定性は最も顕著な技術的効果の利点を有する。
本願は、出願日が２０１９年３月２９日である中国特許出願２０１９１０２５１８０１８の優先権を主張する。本願は上記中国特許出願の全文を参照する。

Claims (22)

  1. 式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
    Figure 0007205950000129
    （式中、Ｌは単結合又は次式で表される基
    Figure 0007205950000130
    であり、
    環Ａはフェニル基、１つ又は複数のＲｄ－１で置換されたフェニル基、６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基であり、前記６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基における「６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｄ－１及びＲｄ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は次式で表される基
    Figure 0007205950000131
    であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一種又は複数から選択され、ヘテロ原子数が１～４個であり、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３及びＲａ－４が独立して複数である時に、同じ又は異なり、ここで、次式で表される基
    Figure 0007205950000132
    は次式で表される基
    Figure 0007205950000133
    と次式で表される基
    Figure 0007205950000134
    とが単結合によって接続されたものであり、
    Ｒ２４は独立して、次式で表される基
    Figure 0007205950000135
    であり、ｎ１及びｎ２は独立して０、１、２、３又は４であり、ｎ３は０、１、２又は３であり、
    Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基又は次式で表される基
    Figure 0007205950000136
    であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における「５～６員の単環ヘテロアリール基」のヘテロ原子の定義として、ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち一種又は複数から選択され、ヘテロ原子数は１～４個であり、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４が独立して複数である時に、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３及びＲｂ－４は独立して同じ又は異なり、ここで、次式で表される基
    Figure 0007205950000137
    は次式で表される基
    Figure 0007205950000138
    と次式で表される基
    Figure 0007205950000139
    とが単結合によって接続されたものであり、次式で表される基
    Figure 0007205950000140
    は独立してフェニル基、１つ又は複数のＲｃ－１で置換されたフェニル基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は、１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基及び１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基における５～６員の単環ヘテロアリール基において、ヘテロ原子は、Ｎであり、ヘテロ原子数が１～３個であり、Ｒｃ－１及びＲｃ－２が独立して複数である時に、同じ又は異なり、
    Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－の置換基である。）
  2. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは、独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は、独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～３個であり、
    或いは、環Ａは６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基であり、前記６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～２個であり、
    或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000141
    は独立してフェニル基である時に、次式で表される基
    Figure 0007205950000142
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000143
    であり、
    或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000144
    が独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してヘテロ原子がＮから選択され、ヘテロ原子数は１～２個であり、
    又は、次式で表される基
    Figure 0007205950000145
    は同じであり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は同じであり、
    又は、Ｌが次式で表される基
    Figure 0007205950000146
    である時に、Ｒ２４は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000147
    と次式で表される基
    Figure 0007205950000148
    との結合部位のオルト位、メタ位、又はパラ位に位置し、
    或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは、独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
    或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２は独立してＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルキル基－Ｏ－におけるＣ１～Ｃ６アルキル基は独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
    或いは、Ｒａ－１、Ｒａ－２、Ｒａ－３、Ｒａ－４、Ｒｂ－１、Ｒｂ－２、Ｒｂ－３、Ｒｂ－４、Ｒｃ－１、Ｒｃ－２、Ｒｄ－１及びＲｄ－２の数は、独立して１、２又は３であり、
    或いは、環Ａはフェニル基又は１つ又は複数のＲｄ－１で置換されたフェニル基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、
    或いは、Ｒ２４は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000149
    である
    ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  3. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素又はハロゲンであり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは独立してフッ素であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は、独立してハロゲンであり、前記ハロゲンは独立してフッ素であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲａ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は独立してフェニル基又はナフチル基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲａ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してピリジルであり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ１～Ｃ１０アルキル基、１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－であり、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基は、独立してメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立してＣ６～Ｃ１４アリール基又は１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基であり、前記Ｃ６～Ｃ１４アリール基は、独立してフェニル基又はナフチル基であり、
    或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｂ－４で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
    或いは、環Ａは６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｄ－２で置換された６員の単環ヘテロアリール基であり、前記６員の単環ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
    或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000150
    は独立してフェニル基である時に、次式で表される基
    Figure 0007205950000151
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000152
    であり、
    或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000153
    は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基又は１つ又は複数のＲｃ－２で置換された５～６員の単環ヘテロアリール基であり、前記５～６員の単環ヘテロアリール基は、独立してピリジル基であり、
    或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が、独立して１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲａ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基であり、
    或いは、当Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４及びＲ２－３が、独立して１つ又は複数のＲｂ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は１つ又は複数のＲｂ－２で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－である時に、前記置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基又は置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基－Ｏ－における置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基は独立してトリフルオロメチル基である
    ことを特徴とする請求項２に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  4. 下記式で表される基
    Figure 0007205950000154
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000155
    であり、
    且つ／或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000156
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000157
    であり、
    且つ／或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000158
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000159
    である
    ことを特徴とする請求項３に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  5. 下記式で表される基
    Figure 0007205950000160
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000161
    であり、
    且つ／或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000162
    は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000163
    である
    ことを特徴とする請求項４に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  6. 環Ａはフェニル基であり、
    且つ／或いは、Ｒ２４は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000164
    であり、
    且つ／或いは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、
    且つ／或いは、次式で表される基
    Figure 0007205950000165
    は同じであり、
    且つ／或いは、Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は次式で表される基
    Figure 0007205950000166
    である
    ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  7. Ｌは、単結合又は次式で表される基
    Figure 0007205950000167
    であり、環Ａはフェニル基であり、
    Ｒ２４は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000168
    であり、
    Ｒ１－１、Ｒ２－１、Ｒ１－２、Ｒ２－２、Ｒ１－３、Ｒ１－４、Ｒ２－３は独立して水素、Ｃ６～Ｃ１４アリール基、１つ又は複数のＲｂ－３で置換されたＣ６～Ｃ１４アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は次式で表される基
    Figure 0007205950000169
    であり、
    Ｒ １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲａ－１で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、Ｒａ－１は独立してハロゲンであり、
    下式で表される基
    Figure 0007205950000170
    は同じである
    ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  8. Ｒ ３ 、Ｒ ８ 、Ｒ １３ 及びＲ １８ は独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲ ａ－１ で置換されたＣ １ ～Ｃ １０ アルキル基であり、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０ 、Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６ 、Ｒ １７ 、Ｒ １９ 、Ｒ ２０ 、Ｒ ２１ 、Ｒ ２２ 及びＲ ２３ は、独立して水素であり、Ｒ ａ－１ は独立してハロゲンであり、
    或いは、Ｒ １－１ 、Ｒ １－２ 、Ｒ １－３ 、Ｒ １－４ は独立して水素、Ｃ ６ ～Ｃ １４ アリール基、１つ又は複数のＲ ｂ－３ で置換されたＣ ６ ～Ｃ １４ アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は次式で表される基
    Figure 0007205950000171
    であり、Ｒ ２－１ 、Ｒ ２－２ 、Ｒ ２－３ は独立して水素であり、Ｒ ｂ－３ は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ １ ～Ｃ ６ アルキル基であり、次式で表される基
    Figure 0007205950000172
    は独立してフェニル基であり、次式で表される基
    Figure 0007205950000173
    は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基であり、
    或いは、Ｒ ｂ－３ は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ １ ～Ｃ ６ アルキル基である
    ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  9. Ｌは、単結合又は次式で表される基
    Figure 0007205950000174
    であり、環Ａはフェニル基であり、
    Ｒ ２４ は独立して次式で表される基
    Figure 0007205950000175
    であり、
    Ｒ ２－１ 、Ｒ ２－２ 、Ｒ ２－３ は独立して水素であり、
    Ｒ １－１ 、Ｒ １－２ 、Ｒ １－３ 、Ｒ １－４ は独立して水素、Ｃ ６ ～Ｃ １４ アリール基、１つ又は複数のＲ ｂ－３ で置換されたＣ ６ ～Ｃ １４ アリール基、５～６員の単環ヘテロアリール基、又は次式で表される基
    Figure 0007205950000176
    であり、
    Ｒ ｂ－３ は独立してハロゲン、トリフルオロメチル基又はＣ １ ～Ｃ ６ アルキル基であり、
    次式で表される基
    Figure 0007205950000177
    は独立してフェニル基であり、
    次式で表される基
    Figure 0007205950000178
    は独立して５～６員の単環ヘテロアリール基であり、
    Ｒ ３ 、Ｒ ８ 、Ｒ １３ 及びＲ １８ は、独立して水素、ハロゲン、１つ又は複数のＲ ａ－１ で置換されたＣ １ ～Ｃ １０ アルキル基であり、
    Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ ９ 、Ｒ １０ 、Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６ 、Ｒ １７ 、Ｒ １９ 、Ｒ ２０ 、Ｒ ２１ 、Ｒ ２２ 及びＲ ２３ は独立して水素であり、
    Ｒ ａ－１ は独立してハロゲンであり、
    次式で表される基
    Figure 0007205950000179
    は同じである
    ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
  10. 下記のいずれか１つの化合物であることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物。
    Figure 0007205950000180

    Figure 0007205950000181

    Figure 0007205950000182

    Figure 0007205950000183

    Figure 0007205950000184
  11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物の、電子材料としての、又は有機電界発光素子における使用。
  12. 前記電子材料は、電子輸送材料及び／又は電子受容体材料であり、
    且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物は、有機電界発光素子における電子輸送層、正孔遮断層及び発光層のうち一種又は複数以上の製造に用いられる
    ことを特徴とする請求項１１に記載の使用。
  13. 電子供与体材料と、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物とを含む有機電界発光組成物。
  14. 前記電子供与体材料は、フェニル又はナフチルカルバゾールの電子供与体材料であり、
    且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と、前記電子供与体材料とのモル比は、３：１～１：３であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物には、ドープされた発光材料がさらに含まれる
    ことを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光組成物。
  15. 前記電子供与体材料は、フェニル又はナフチルカルバゾール電子供与体材料であり、前記フェニル又はナフチルカルバゾール電子供与体材料は、２～３個のフェニルカルバゾール又はナフチルカルバゾリルを含有する構造であり、
    且つ／或いは、前記式Ｉで表される１，３，５－トリアジン系化合物と、前記電子供与体材料とのモル比は、１：１であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれる場合に、前記ドープされた発光材料は、蛍光発光材料及び／又は燐光発光材料である
    ことを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光組成物。
  16. 前記電子供与体材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
    Figure 0007205950000185

    Figure 0007205950000186

    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは０．５ＷＴ％～２．０ＷＴ％であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは５．０ＷＴ％～１５．０ＷＴ％であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
    Figure 0007205950000187

    であり、ここで、Ｒａ１、Ｒａ３、Ｒｂ１、Ｒｂ３、Ｒｄ１、Ｒｄ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、Ｒｅ６、Ｒｆ７、Ｒｆ８、Ｒｆ９、Ｒｂ１０－１、Ｒｂ１０－２、Ｒｅ１０－１、Ｒｅ１０－２、Ｒｆ１０－１及びＲｆ１０－２は独立してＨ又は１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基であり、Ｒａ２、Ｒｂ２及びＲｄ２は独立してＨ、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基又は１～５個のＣの直鎖又は分岐アルキル置換フェニル基であり、
    下式で表される基
    Figure 0007205950000188
    は独立して１～２個のＮを含有する６員の芳香族複素環であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は、下記のいずれか１つの化合物であり、
    Figure 0007205950000189
    Figure 0007205950000190

    Figure 0007205950000191
    であり、ここで、Ｒｇ１１－１、Ｒｇ１１－２、Ｒｈ１１－１、Ｒｈ１１－２は独立して１～５個のＣを有する直鎖又は分岐アルキル基であり、Ｒｇ１２－１、Ｒｇ１２－２、Ｒｈ１３－１、Ｒｈ１３－２、Ｒｈ１３－３及びＲｈ１３－４は、１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、Ｆ又はＣＦ３を代表し、Ｒｉ１４－１、Ｒｉ１４－２、Ｒｉ１５－１、Ｒｉ１５－２、Ｒｊ１６－１、Ｒｊ１６－２、Ｒｊ１７－１、Ｒｊ１７－２、Ｒｋ１８－１、Ｒｋ１８－２、Ｒｋ１８－３、Ｒｋ１８－４、Ｒｋ１９－１、Ｒｋ１９－２、Ｒｋ１９－３、Ｒｋ１９－４、Ｒｌ２０－１、Ｒｌ２０－２、Ｒｌ２０－３、Ｒｌ２０－４、Ｒｍ２３－１、Ｒｍ２４－１、Ｒｎ２６－１、Ｒｎ２７－１、Ｒｏ２９－１、Ｒｏ３０－１、Ｒｏ３２－１、Ｒｐ３４－１、Ｒｐ３５－１、Ｒｐ３６－１及びＲｐ３７－１は独立して１～５個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基、シクロヘキサン又はクメンであり、Ｒｍ２２－１、Ｒｎ２５－１、Ｒｏ２８－１１及びＲｐ３３－１は、１～４個のＣを含有する直鎖又は分岐アルキル基である
    ことを特徴とする請求項１５に記載の有機電界発光組成物。
  17. 前記電子供与体材料は下式で表される化合物
    Figure 0007205950000192

    であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは１．０ＷＴ％であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料の前記組成物における質量パーセントは１０．０ＷＴ％であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が燐光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は下式で表される化合物
    Figure 0007205950000193

    であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光組成物にはドープされた発光材料がさらに含まれ、且つ前記ドープされた発光材料が蛍光発光材料である場合に、前記ドープされた発光材料は下式で表される化合物
    Figure 0007205950000194

    である
    ことを特徴とする請求項１６に記載の有機電界発光組成物。
  18. 請求項１３～１７のいずれか一項に記載の有機電界発光組成物の有機電界発光材料としての使用。
  19. 請求項１３～１７のいずれか一項に記載の有機電界発光組成物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
  20. 前記有機電界発光組成物は発光層であり、
    且つ／或いは、前記有機電界発光素子には、基板と、基板上に順に形成されたアノード層、有機発光機能層、及びカソード層とがさらに含まれ、前記有機発光機能層には、上記のような発光層が含まれ、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔遮断層、電子輸送層、及び電子注入層のうち一種又は複数の組合せがさらに含まれる
    ことを特徴とする請求項１９に記載の有機電界発光素子。
  21. 前記有機発光機能層に電子輸送層が含まれる場合に、前記電子輸送層における電子輸送材料と、前記有機電界発光組成物における１，３，５－トリアジン系化合物とは構造が同じである
    ことを特徴とする請求項１９に記載の有機電界発光素子。
  22. 有機電界発光ディスプレイ又は有機電界発光照明光源の製造における請求項１９～２１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の使用。
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