KR20210144856A - 치환된 1,3,5-트리아진 화합물, 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 치환된 1,3,5-트리아진계 화합물, 조성물 및 이의 용도를 개시한다. 본 발명은 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물을 제공한다. 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물은 전자 수송 재료뿐만 아니라 전자 수용체 재료로서도 사용할 수 있으며, 이는 전자수송층의 제조에 사용될 수 있고, 또는 전자 공여체 재료와의 조성물이 전계 발광소자의 호스트 재료로서도 사용할 수 있으며, 이를 통해 제조된 전계 발광 소자는 높은 효율, 긴 수명 등의 장점을 가지며, 또한 상기 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자수송층으로 함과 동시에 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료의 조성물로서 발광층을 구축하여 제조된 전계 발광 소자는, 효율이 보다 높고, 수명이 보다 긴 등 장점을 갖는다.
Description
본 발명은 치환된 1,3,5-트리아진계 화합물, 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
관련된 출원의 상호참조
본 출원은 출원일이 2019년 3월 29일인 중국 특허출원 2019102518018의 우선권을 주장한다. 본 출원은 상기 중국 특허 출원의 전문을 인용한다.
20세기 60년대초, Pope등은 처음으로 유기전계 발광 현상을 보고하였으며 그들은 안트라센 단결정의 양측에 400볼트의 고전압을 인가했을 때 안트라센에서 방출되는 청색광이 관측되었다(M.Pope, H.Kallmann and P.Magnante, J.Chem.Phys., 1963, 38, 2042 을 참조). 그러나 단결정은 성장이 어렵고 소자 구동 전압이 높아 이들이 사용한 공정은 거의 실용성이 없었다. 1987년에 와서 미국 Kodak사의 C.W.Tang 등은 초박막 기술을 사용하여 정공 수송 효과가 비교적 우수한 방향족 아민을 정공수송층으로, 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물을 발광층으로, 인듐 주석 산화물(ITO) 필름과 금속합금을 각각 양극과 음극으로 사용하여 발광소자를 제조하였다. 상기 소자는 10V의 구동 전압에서 최대 1000cd/m2의 밝기의 녹색 발광을 얻었고 소자의 효율은 1.5lm/W였다(C.W.Tang and S.A.Van Slyke, Appl.Phys.Lett., 1987, 51, 913). 이러한 돌파성적인 발전은 유기전계 발광 연구가 전 세계적인 범위내에서 신속하고 집중적으로 전개되게 하였다.
1998년 미국 프린스턴 대학의 Forrest 등은 연구를 통하여 일반적인 유기 재료를 사용하거나 형광 색소 도핑 기술을 채용하여 제조한 유기 발광 소자가 양자역학에서의 스핀 보전 전이 법칙에 의해 구속되어, 이의 최대 발광 내부 양자 효율이 25%임을 발견하였다. 이들은 인광염료 옥타에틸포르피린 플래티넘(PtOEP)을 호스트 발광재료에 도핑하여 외부 양자 효율이 4%이고, 내부 양자 효율이 23%인 발광 소자를 제조하여 인광 포트르미네센스 발광의 새로운 분야를 개척하였다(M.A.Baldo, D.F.O'Brienetal., Nature,1998,395,151을 참조). 그러나 인광재료에는 보편적으로 이리듐이거나 백금 등의 귀금속이 사용되어 고가인 반면 짙은 청색의 인광재료는 화학 불안정성으로 인하여 소자가 고전류밀도에서의 롤오프 효율이 비교적 큰 등의 문제가 있으므로 저렴하고 안정된 유기 소분자 재료를 사용함과 동시에 고효율 발광을 실현하는 OLED 소자를 개발하는 것은 매우 중요하다.
유기 전계 발광 소자에서의 새로운 재료의 응용은 전계 발광 기술의 지속적인 발전을 추동하고 실용 단계에 진입하는 데에 있어서 필수적인 수단이다. 최근 몇 년 동안 사람들은 새로운 재료의 개발에 거대한 재력 및 정력을 투자하였으며 대량의 우수한 성능을 지닌 재료는 유기 전계 발광 기술을 획기적으로 발전시켰다(U.S. Pat. No. 5,150,006; 5,141,671; 5,073,446; 5,061,569; 5,059,862; 5,059,861; 5,047,687; 4,950,950; 5,104,740; 5,227,252; 5,256,945; 5,069,975; 5,122,711; 5,554,450; 5,683,823; 5,593,788; 5,645,948; 5,451,343; 5,623,080; 5,395,862를 참조).
최근에, 팬크로매틱 디스플레이와 솔리드 스테이트 백색광 조명 분야가 거대한 응용 전망을 나타내면서 유기 전기 발광 기술은 과학연구계 및 산업계의 광범위한 연구와 관심을 받았다. 유기 소분자 광전자 재료는 구조가 명확하고 수식하기 쉬우며 정제 및 가공이 간단하다는 등의 이점에 의해 고성능 재료로서 대량으로 개발되고 있다. 현재 기존의 형광 염료 분자는 대부분 형광 양자 수율이 높지만 이의 도핑된 OLED 소자는 25%의 내부 양자 효율로 제한을 받아 외부 양자 효율이 일반적으로 5% 미만이기 때문에 인광 소자의 효율은 아직도 큰 차이가 있다. 예를 들어 적색 광염료 DCM(C. W. Tang, S. A. VanSlyke, and C.H.Chen, J.Appl. Phys., 1989, 65, 3610;U. S. Pat. No. 5, 908, 581을 참조)의 경우, 소자 효율은 <10cd/A이며; 녹색 광염료 퀴나크리돈(U. S. Pat. No. 5, 227, 252; 5,593,788; CN1482127A; CN1219778; CN1660844를 참조)의 경우, 소자 효율은 <20cd/A인 것 등이다.
현재 25%의 내부 양자 효율 한계의 돌파를 실현할 수 있는 형광 OLED 소자는 주로 지연 형광 메커니즘을 사용하였으며 이는 소자내의 삼중항 들뜸 상태 에너지를 효율적으로 이용할 수 있다. 상기 메커니즘은 주로 두가지 유형이 있으며, 하나는 TTA(Triplet-Triplet Annihilation, 삼중항 상태-삼중항 소멸) 메커니즘(D.Kondakov, T.D.Pawlik, T.K.Hatwar, and J.P.Spindler,J.Appl.Phys., 2009, 106, 124510을 참조)이다. 다른 하나는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence, 열활성화 지연 형광) 메커니즘(H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi,Nature., 2012, 492, 234을 참조)이다. TTA 메커니즘은 2개의 삼중항 엑시톤의 융합을 이용하여 단일항 엑시톤을 생성하여 단일항 엑시톤의 생성률을 높이는 메커니즘이며 이의 소자의 최대 내부 양자 효율은 40 내지 62.5%에 불과하다. TADF 메커니즘은, 비교적 작은 단일항-삼중항 에너지의 갭 차이(ΔEST)를 가지는 유기소분자 재료를 이용하여, 이의 삼중항 엑시톤이 주위의 열에너지에서 역항간교차(RISC) 과정을 통하여 단일항 엑시톤으로 전환되는 매커니즘이다. 이론상 이의 소자의 양자 효율은 100%에 도달할 수 있다. 통상의 경우, TADF 분자는 주로 게스트 재료로 와이드 밴드갭의 호스트재료에 도핑되어 고효율의 열활성화 지연 형광을 실현한다(Q.Zhang, J.Li, K.Shizu, S.Huang, S.Hirata, H.Miyazaki, C.Adachi, J.Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature., 2012, 492, 234; T. Nishimoto, T. Yasuda, S. Y. Lee, R. Kondo, C. Adachi, Mater. Horiz., 2014, 1, 264를 참조).
단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 동시에 사용하여 발광할 수 있으므로 TADF 재료의 전자발광 소자는 기존의 형광소자보다 성능이 유의하게 향상되었다. 또한 기존의 인광재료에 비해 TADF 재료는 가격이 낮아 상업화 홍보 및 응용에 더 유리하다. 현재 짙은 청광에서 근적외 발광까지 다양한 광색의 TADF 분자가 합성되었으며 일부 소자의 성능은 기존 인광소자와 맞먹을 수 있다. 기존의 단일 분자 TADF 재료는 일반적으로 공여체(D)와 수여체(A) 유닛 두 부분으로 구성된다. 정교한 분자설계를 통하여 HOMO와 LUMO의 궤도를 공여체와 수용체 양단에 각각 집중시켜 작은 단일항 삼중항 에너지 준위 차이를 얻을 수 있고, 이를 통하여 효과적인 역항간 교차를 달성하여 고효율의 TADF 발광을 실현한다. 또한, 엑시플렉스(Exciplex) 발광은 공여체 분자와 수용체 분자간의 전하 이동 들뜸 상태의 발광 거동으로 이의 발광이 수용체 분자의 LUMO 궤도와 공여체 분자의 HOMO 궤도 사이의 전자 천이에서 비롯된다. 엑시플렉스의 HOMO 및 LUMO궤도는 공여체와 수용체의 2개의 분자에 각각 집중되기 때문에 대응되는 단일항 및 삼중항 에너지 갭 차이는 단일 분자 TADF재료보다 일반적으로 작다. 단일 분자 TADF재료와 비교하여, 엑시플렉스는 또한 고효율 열활성화 지연 형광발사를 구현할 수도 있다. 공여체 분자와 수용체 분자는 발광층으로서 엑시플렉스를 형성하여 발광할 수 있을 뿐만 아니라 각각 정공수송 및 전자수송층의 역할을 할 수도 있어 소자의 구조를 어느 정도 간단화시킨다. 도핑에 의해 엑시플렉스가 형성되어 발광되는 것 외에 공여체와 수용체의 분자 인터페이스에서 평면 헤테로 접합(P-N)과 유사한 키사이플렉스를 생성하여 발광될 수도 있다(Advanced Materials, 2016, 28), 239-244를 참조). 키사이플렉스를 공동 호스트로 사용하여 제조된 전계발광 소자는 저턴온, 고효율, 저롤오프 등 많은 장점을 가지고 있어 현재 연구의 핫 이슈로 되었다(Advanced Functional Materials, 2015, 25, 361-366을 참조).
CN108218836A는 하기와 같은 2개의 트리스(페닐/피리딘-벤즈이미다졸)벤젠/피리딘 화합물(E1 및 E2)을 개시하였으며, 상기 두 화합물은 전자 수용체와 전자 공여체와의 복합 구조 발광층으로 될 수 있으며 동시에, 이러한 재료는 전자 수송층으로서 전계 발광 소자에 이용될 수도 있다.
그러나 E1 또는 E2를 전자수용체와 전자공여체의 복합구조 발광층으로 함과 동시에 E1 또는 E2를 전자수송재료로 하여 제조된 발광소자의 효율은 낮고 소자의 안정성도 좋지 않다.
선행 기술(ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2151-2157; ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 24090-24098)은 하기와 같은 3P-T2T 분자를 개시하고 있다.
상기 분자는 전자수용체 재료로서 일부 전자공여체 재료와 복합되어 전계발광소자의 호스트 재료로 할수 있음과 동시에 이러한 재료는 전자수송층으로서 전계발광소자에 사용할 수도 있다. 그러나, 3P-T2T 분자와 일부 전자 공여체 재료가 복합되어 전계 발광 소자의 호스트 재료인 동시에, 3P-T2T 분자를 전자 수송층으로 하여 제조된 발광 소자는 안정성이 나쁘다.
CN106946859A는 비스벤즈이미다졸 및 이의 유도체에 의해 치환된 트리아진 화합물을 개시하고 있으며, 이러한 화합물이 전계발광 소자에서 정공 차단층 및 전자 수송층으로 사용될 수 있으며, 이러한 화합물은 광추출층 또는 전자 수송층으로 전자발광 소자에 사용되어 소자의 효율성을 어느 정도 향상시킬 수 있음을 개시하였다. 그러나, 단일한 4,4'-디카바졸 비페닐(CBP)을 호스트 재료로 사용하기 때문에 CBP의 전자 수송 능력이 좋지 않아 소자 효율은 여전히 낮다.
CN102593374B는 하기와 같은 3가지 화합물(TPT-07, TBT-07 및 TBT-14)을 단독으로 전자수송층, 호스트 재료로 하여 전계발광소자의 제조에 사용하는 것을 개시하였다. 그러나 제조된 발광소자의 효율이 비교적 낮다.
따라서 단일 분자 TADF 재료와 비교하여 현재의 엑시플렉스 소자의 성능은 여전히 개선되어야 할 공간이 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 문제점은 종래의 전자수용체 재료, 전자 수송 재료의 부족한 결함을 극복하기 위한 1,3,5-트리아진계 화합물, 조성물 및 이의 용도를 제공하는 것이다. 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물은 전자 수송 재료로서 전계 발광 소자의 전자 수송층의 제조에 사용 될 수 있을 뿐만 아니라 전자 수용체 재료로 사용될수 있으며, 이의 전자 공여체 재료와의 조성물은 전계 발광 소자의 호스트 재료로 할 수 있으며, 이를 통해 제조된 전계 발광 소자는 효율이 높고 수명이 긴 장점을 가지고 있으며; 또한 상기 1,3,5-트리아진계 화합물이 전자 수송층인 동시에, 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료의 조성물로서 발광층을 구축하여 제조된 전계 발광 소자는, 효율이 높고, 수명이 긴 등 장점을 가진다.
본 발명은 하기의 기술적 해결 수단에 의해, 상기 기술적 문제점을 해결한다.
본 발명은 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물을 제공하며,
식에서, L은 단일결합 또는 
이고；
고리A는 페닐기, 하나 또는 복수의 Rd-1에 의해 치환된 페닐기, 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기이며; 상기 6원 단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기의 "6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로원자는N이며, 헤테로 원자수는 1 내지 3개이고; Rd-1 및 Rd-2가 독립적으로 복수인 경우 동일하거나 상이하며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O-, 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 
이고; 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기의 "5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로 원자는 N, O 및 S 중의 하나 또는 복수에서 선택되며, 헤테로 원자수는 1 내지 4개이며; Ra-1, Ra-2, Ra-3 및 Ra-4가 독립적으로 복수인 경우, 동일하거나 상이하며; 여기서 
는 
와 
가 단일결합을 통하여 연결된 것이고;
R24는 독립적으로
, 
또는
이며; n1 및 n2는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고; n3은 0, 1, 2 또는 3이며;
R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O-, 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6월 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이며; 상기 5 내지 6단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6월 단일고리 헤테로아릴기의 "5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로원자는 N, O 및 S중의 하나 또는 복수에서 선택되며, 헤테로 원자수는 1 내지 4개이며; Rb-1, Rb-2, Rb-3 및 Rb-4가 복수인 경우, Rb-1, Rb-2, Rb-3 및 Rb-4는 독립적으로 동일하거나 상이하고; 여기서 
는 
와 
가 단일결합을 통하여 연결된 것이고;
Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 하기의 치환기: 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸, C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-이다.
본 발명 중 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 일부 치환기의 정의는 하기의 기재와 같을 수 있으며, 언급되지 않은 치환기의 정의는 모두 상기 방안 중의 임의의 하나와 같다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐(예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드)은 독립적으로 불소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐(예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드)은 독립적으로 불소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 헥실기)이고, 바람직하게 C1 내지 C4알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기)이며, 보다 바람직하게 메틸기 또는 이소프로필기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 C6 내지 C10아릴기이며; 예를 들어, 페닐기 또는 나프틸기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 3개이고; 바람직하게 피리딜기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 헥실기)이고, 바람직하게 C1 내지 C4알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기)이며, 보다 바람직하게 메틸기 또는 이소프로필기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 C6 내지 C10아릴기이고; 예를 들어, 페닐기 또는 나프틸기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 3개이며； 바람직하게 피리딜기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 고리 A는 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 2개이며； 바람직히게 피리딜기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
, 
, 
및 
가 독립적으로 페닐기인 경우, 
또는 
는 독립적으로 
(예를 들어, 
, 
또는 
)이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
, 
, 
및 
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rc-2에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 2개이고; 바람직하게 피리딜기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
, 
, 
, 
, R21, R22 및 R23은 동일하다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, L이 
인 경우, R24는 독립적으로 
와 
의 연결 부위의 오르토, 메타 또는 파라위치에 위치한다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐(예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드)은 독립적으로 불소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-의 C1 내지 C6알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 헥실기)는 독립적으로 C1 내지 C4알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기)이며, 보다 바림직하게 메틸기 또는 ,이소프로필기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2의 수는 독립적으로 1, 2 또는 3이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23이 독립적으로 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-인 경우, 상기 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 치환된 C1 내지 C10알킬-O-의 치환된 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 트리플루오로메틸이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3이 독립적으로 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-인 경우, 상기 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 치환된 C1 내지 C10알킬-O-의 치환된 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 트리플루오로메틸이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R1-2, R1-3 및 R1-4는 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1내지 C10알킬기, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 
이고, R2-1, R2-2 및 R2-3은 독립적으로 수소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
는 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고; 바람직하게 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
는 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이고, 바람직하게는 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
는 독립적으로 
또는 
이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 고리 A는 페닐기 또는 하나 또는 복수의 Rd-1에 의해 치환된 페닐기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며; 바람직하게 수소 또는 할로겐이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R24는 독립적으로 
또는 
이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, L은 단일결합 또는 
이고; 고리 A는 페닐기 또는 하나 또는 복수의 Rd-1에 의해 치환된 페닐기이고；
R24는 독립적으로 
또는 
이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며; 바림직하게 수소, 중수소, 할로겐이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 고리 A는 페닐이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R24는 독립적으로 
또는 
이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고；
예를 들어, R3, R8, R13 및 R18은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고; R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소이고; Ra-1은 독립적으로 할로겐이며, 예를 들어, 불소이고;
또한 예를 들어 
, 
, 
는 동일하다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, Ra-1은 독립적으로 할로겐이고 예를 들어 불소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R3, R8, R13 및 R18은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고; 예를 들어 Ra-1은 독립적으로 할로겐이고, 예를 들어 불소이며, 또한 예를 들어 상기 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기는 트리플루오로메틸이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이고;
예를 들어, R1-1, R1-2, R1-3, R1-4는 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이고; R2-1, R2-2, R2-3은 독립적으로 수소이고; Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이고; 
는 독립적으로 페닐기이고; 
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R1-1, R1-2, R1-3, R1-4는 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이고;
예를 들어, Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이고；
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
는 독립적으로 페닐기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, R2-1, R2-2, R2-3은 독립적으로 수소이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, L은 단일결합 또는 
이고; 고리 A는 페닐기이고;
R24는 독립적으로 
또는 
이고;
R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고;
예를 들어, 
, 
, 
는 동일하고, Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이며;
Ra-1은 독립적으로 할로겐이며, 예를 들어 불소이고, 또한 예를 들어 상기 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기는 트리플루오로메틸이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, L은 단일결합 또는 
이고; 고리 A는 페닐기이고；
R24는 독립적으로 
또는 
이고;
R2-1, R2-2, R2-3은 독립적으로 수소이고;
R1-1, R1-2, R1-3, R1-4는 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는 
이고;
Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이고;
R3, R8, R13 및 R18은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고;
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소이고;
Ra-1은 독립적으로 할로겐이며, 예를 들어 불소이고;
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물은 하기의 임의의 하나의 화합물:
본 발명의 상기 식I로 나타내는 화합물은 본 기술분야의 통상의 화학합성방법으로 제조하여 얻을 수 있으며, 이의 과정 및 조건은 본 기술분야의 유사한 반응의 공정 및 조건을 참조할 수 있다.
본 발명은 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 제조방법을 제공하며, 이는 하기의 임의의 한 방안을 포함하며:
방안1에 있어서, 합성공정은 하기와 같고:
방안2에 있어서, 합성공정은 하기와 같고:
방안3에 있어서, 합성공정은 하기와 같고:
방안4에 있어서, 합성공정은 하기와 같고:
식에서, R1' 및 R2'의 정의는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10과 동일하고, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, n1, n2 및 n3의 정의는 상기의 기재와 동일하고, m1 및 m2는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
본 발명은 전자 재료로서의 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 전자재료는 전자수송재료 및/또는 전자수용체 재료이며; 바람직하게, 유기전계 발광소자의 전자수송재료 및/또는 전자 수용체 재료이다.
본 발명은 유기전계 발광소자 분야에서의 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물은 유기전계 발광소자의 전자 수송층, 정공 차단층 및 발광층 중의 하나 또는 복수를 제조하는 데에 사용된다.
본 발명은 전자 공여체 재료 및 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물을 포함하는 유기전계 발광 조성물을 제공한다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 유기전계 발광 조성물의 상기 전자 공여체 재료는 본 기술분야의 통상의 페닐 또는 나프틸카르바졸계 전자 공여체 재료일 수 있으며; 상기 페닐 또는 나프틸카르바졸 전자 공여체 재료는 바람직하게는 2 내지 3개의 페닐카르바졸 또는 나프틸카르바졸릴 구조를 포함하며; 상기 페닐 또는 나프틸카르바졸 전자 공여체 재료는 바람직하게 하기의 임의의 화합물:
본 발명에 있어서, 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 공여체 재료의 몰비는 본 기술분야의 통상의 몰비(예를 들어, 본 기술분야의 통상의 익사이플렉스의 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료의 몰비)일 수 있으며, 바람직하게 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 전자 공여체 재료의 몰비는 3:1 내지 1:3이며; 더 바람직하게 1:1이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함할 수 있으며; 상기 도핑된 발광재료는 본 기술분야의 통상의 도핑된 발광재료일 수 있으며, 예를 들어, 형광발광재료 및/또는 인광발광재료(인광 복합 발광 재료라고도 불린다)이다.
본 발명에 있어서, 상기 도핑된 발광재료가 상기 유기전계 발광 조성물에서의 질량 백분율은 본 기술분야의 통상적인 질량 백분율 일 수 있으며, 상기 도핑된 발광재료가 형광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 바람직하게 0.5WT% 내지 2.0WT%(예를 들어, 1WT%)이고; 상기 도핑된 발광재료가 인광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 5.0WT% 내지 15.0WT%(예를 들어, 10WT%)이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 도핑된 발광재료 중, 상기 인광 발광재료는 본 기술분야의 통상의 인광 발광재료일 수 있으며, 본 발명에서는 바람직하게 하기의 임의의 화합물:
식에서, Ra1, Ra3, Rb1, Rb3, Rd1, Rd3, Re4, Re5, Re6, Rf7, Rf8, Rf9, Rb10-1, Rb10-2, Re10-1, Re10-2, Rf10-1 및 Rf10-2는 독립적으로 H 또는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이며;
Ra2, Rb2 및 Rd2는 독립적으로 H, 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기에 의해 치환된 페닐기이고;
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 도핑된 발광재료 중, 상기 인광 발광재료는 IrPPy3( 
)이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 도핑된 발광재료 중, 상기 형광 발광재료는 본 기술분야의 통상의 형광 발광재료이며, 본 발명에서는 바람직하게 하기의 임의의 화합물:
식에서, Rg11-1, Rg11-2, Rh11-1, Rh11-2는 독립적으로 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이며;
Rg12-1, Rg12-2, Rh13-1, Rh13-2, Rh13-3 및 Rh13-4는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, F 또는 CF3을 나타내며;
Ri14-1, Ri14-2, Ri15-1, Ri15-2, Rj16-1, Rj16-2, Rj17-1, Rj17-2, Rk18-1, Rk18-2, Rk18-3, Rk18-4, Rk19-1, Rk19-2, Rk19-3, Rk19-4, Rl20-1, Rl20-2, Rl20-3, Rl20-4, Rm23-1, Rm24-1, Rn26-1, Rn27-1, Ro29-1, Ro30-1, Ro32-1, Rp34-1, Rp35-1, Rp36-1 및 Rp37-1은 독립적으로 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 사이클로헥실기 또는 쿠멘이고;
Rm22-1, Rn25-1, Ro28-11 및 Rp33-1은 1 내지 4개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 도핑된 발광재료 중, 상기 형광 발광재료는
이다.
본 발명은 상기 유기전계 발광 조성물의 유기전계 발광재료로서의 용도를 제공한다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 유기전계 발광 재료는 유기전계 발광 소자의 발광층의 제조에 사용된다.
본 발명은 유기전계 발광 소자를 제공하며, 이는 상기의 유기전계 발광 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 형태에 있어서, 상기 유기전계 발광 조성물은 발광층(발광층의 발광원리는 전자 공여체 분자와 전자 수용체 분자로부터 형성된 익사이플렉스, 즉 Exciplex에 의해 형성된 분자간 전하 이동 들뜸 상태이다)이다.
본 발명의 어느 한 실시 형태에 있어서, 상기 유기전계 발광 소자는 기판 및 순차적으로 기판상에 형성된 양극층, 유기발광 기능층 및 음극층을 더 포함하고; 상기 유기발광 기능층은 상기 발광층을 포함하며, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중의 임의의 하나 또는 복수의 조합을 더 포함할 수 있으며; 바람직하게 상기 전자 수송층의 전자 수송 재료와 상기 유기 전계 발광 조성물의 1,3,5-트리아진계 화합물의 구조가 동일하다.
본 발명은 유기전계 발광 디스플레이 또는 유기전계 발광 조명 광원에 있어서의 상기 유기전계 발광 소자의 용도를 제공한다.
본 기술분야의 통상의 기술자는, 본 기술분야에서의 사용관례에 따라 본 출원에서 설명하는 기의 구조식에 사용되는 "
"는 대응하는 기가 상기 부위를 통해 화합물 I의 다른 단편, 기와 연결되는 것을 가리킴을 이해해야 할 것이다.
본 발명에 있어서 특별히 설명되지 않는 한, 상기 "치환"의 수는 하나 또는 복수 일 수 있으며; 복수 인 경우, 2개, 3개 또는 4개 일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"의 수가 복수인 경우 상기 "치환"은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 있어서, "치환" 위치는 특별히 설명되지 않는 한, 임의의 위치일 수 있다.
본 발명에 있어서, 특별히 설명되지 않는 한 상기 수소 또는 H는 자연에서 존재하는 수소 원소이며, 즉 동위 원소의 경수소, 중수소 및 삼중수소의 혼합물이며, 여기에서 경수소의 존재도는 99.98%이다.
본 발명에 있어서, 상기 중수소는 D 또는 2H이며, 중수소라고도 불리운다.
본 발명에 있어서, 중수소 치환 포인트에서의 중수소의 존재도는 99%이상이다.
[용어설명]
특별히 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술과 과학용어는 모두 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술자의 일반적인 이해와 같은 의미를 가진다.
본 명세서에서 사용되는 것처럼, 용어 "함유" 또는 "포함(포괄)"는 개방식, 반폐쇄식 및 폐쇄식 일 수 있다. 즉, 상기 용어는 "기본적으로 …로 구성된다", 또는 "…로 구성된다" 도 포함한다.
기의 정의
표준화학용어의 정의는 참고문헌(Carey and Sundberg "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED." Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York을 포함)에서 찾을 수 있다.
본 명세서에서는 본 기술분야의 통상의 기술자가 기 및 이의 치환기를 선택하여 안정된 구조 부분 및 화합물을 제공할 수 있다. 치환기가 왼쪽에서 오른쪽으로 쓰여진 일반 화학식으로 기재 될 경우, 상기 치환기는 또한 구조식이 오른쪽에서 왼쪽으로 쓰여질 때 얻어진 화학적으로 동등한 치환기를 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 장의 제목은 문장을 조직하기 위한 목적으로만 사용되며, 상기 주제를 한정하는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원에 인용된 모든 문헌 또는 문헌의 일부는 특허, 특허출원, 문장, 서적, 작업 매뉴얼 및 논문을 포함하지만 이에 한정되지 않으며 모두 인용하는 방식에 의해 본 명세서에 전체적으로 포함된다.
본 명세서에 정의된 일부 화학기 앞에는 부호를 간략화함으로써 해당 기에 존재하는 탄소원자의 합계를 나타내었다. 예를 들어, C1 내지 C6알킬기는 합계 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소원자를 가지는 하기에 정의된 알킬기를 가리킨다. 간략화된 부호의 탄소원자 합계에는 치환기에 존재할 가능성이 있는 탄소가 포함되지 않는다.
본 명세서에서 치환기에 정의된 수치의 범위, 예를 들어 0 내지 4, 1 내지 4, 1 내지 3 등은 상기 범위내의 정수를 나타내며, 예를 들어 1 내지 6은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6이다.
상기 외에, 본 명세서 및 특허청구범위에 적용되는 경우, 특별히 명시하지 않는 한, 하기의 용어는 다음과 같은 의미를 갖는다.
본 명세서에서 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 가리킨다.
본 명세서에서, 기 또는 다른 기의 일부분(예를 들어, 할로겐으로 치환된 알킬기 등 기에 사용됨)으로서, 용어 "알킬기"는 소정의 탄소 수를 가지는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 지방족 탄화수소기를 의미한다. 예를 들어,C1 내지 C10이다. 예를 들어, "C1 내지 C6 알킬기"는 직쇄 또는 분지쇄에 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 탄소원자를 가지는 기를 가리킨다. 예를 들어, 본 발명에서 상기 C1 내지 C6 알킬기는 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 또는 헥실기이며; 여기서 프로필기는 C3알킬기(n-프로필기 또는 이소프로필기와 같은 이성질체를 포함)이고; 부틸기는 C4알킬기(n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기와 같은 이성질체를 포함)이고; 펜틸기는 C5알킬기(n-펜틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-프로필기, 2-메틸-1-부틸기, 3-메틸-1-부틸기, 이소아밀기, tert-아밀기 또는 네오펜틸기와 같은 이성질체 포함)이고; 헥실기는 C6알킬기(n-헥실기 또는 이소헥실기와 같은 이성질체 포함)이다.
본 출원에서, 기 또는 다른 기의 일부분으로서, 용어 "아릴기"는 6 개 14개의 고리 원자를 가지며 방향족 고리계의 0개의 헤테로 원자를 가지는 단일 고리 또는 다중 고리(예를 들어 이중고리 또는 삼중고리)의 4n+2방향족 고리계(예를 들어, 순환 어레이에 6, 10 또는 14개의 공유하는 p전자를 함유)를 제공하는 기("C6 내지 C14 아릴기")를 가리킨다. 상기 아릴기 단위의 예는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 안트릴기 등을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 출원에서, 기 또는 다른 기의 일부분으로서, 용어 "헤테로아릴기"는 고리형 탄소원자 및 상기 방향족 고리계의 1 내지 4개의 고리 헤테로원자(여기서 각 헤테로원자는 독립적으로 질소, 산소 및 황에서 선택된다)의 5 내지 6원 단일 고리 또는 다중 고리(예를 들어 이중고리 또는 삼중고리)의 4n+2방향족 고리계를 제공하는 기(5 내지 6원 헤테로 아릴기")를 가리킨다. 상기 정의 내의 헤테로아릴기는 아크리디닐기, 카르바졸릴기, 신놀리닐기, 퀴녹살린기, 피라졸릴기, 인돌릴기, 벤조트리아졸릴기, 푸라닐기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 인돌릴기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 테트라히드로퀴놀릴기를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본세서에 사용 된 용어 "부분", "구조부분", "화학부분", "기" 및 "화학기"는 분자 중의 특정 단편 또는 작용기를 지칭한다. 화학부분은 일반적으로 분자에 삽입되거나 부가되는 화학실체로 인정된다.
별도로 정의되지 않는 한 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 보호를 청구하고자 하는 주제가 속하는 분야의 표준적인 의미를 가진다. 용어에 대해 여러개의 정의가 있는 경우, 본 명세서의 정의를 기준으로 한다.
본 발명세서에 사용되는 단수형, 예를 들어 "일종"은 특별히 규정되지 않는 한 복수형을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 또한, "포함하다"는 용어는 폐쇄형이 아닌 개방형 한정으로, 즉 본 발명에서 규정되는 내용을 포함하나, 내용의 다른 양태의 내용을 배제하지는 않는다.
별도로 정의되지 않는 한 본 발명은 질량 분석, 원소분석 등의 통상적인 방법을 채용하며 각 공정 및 조건은 본 기술분야의 통상적인 작업 공정 및 조건을 참조할 수 있다.
별도로 정의되지 않는 한 본 발명은 분석화학, 유기합성화학 및 광학의 표준명명과 표준실험실 공정 및 기술을 채용한다. 일부 상황에서 표준기술은 화학합성, 화학분석, 발광소자의 성능검출에 사용된다.
본 발명의 화합물은 화합물을 조성하는 하나 또는 복수의 원자에 비천연적인 비율의 원자 동위원소를 포함할 수 있다. 예를 들어, 중수소(2H)와 같은 방사성 동위원소 표식 화합물을 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물의 모든 동위원소로 조성되는 변환은 방사성의 여부를 불문하고 모두 본 발명의 범위에 포함된다.
본 기술분야의 상식에 이한되지 않는 한, 상기 각 바람직한 조건은 임의로 조합할 수 있으며, 즉 본 발명의 각 바람직한 실시예를 얻을 수 있다.
본 발명에 사용되는 시약 및 원료는 모두 시판을 통해 얻을 수 있다.
본 발명의 적극적인 진보적 효과는: 본 발명에 의해 제공되는 상기 식I로 나타내는 치환된 1,3,5-트리아진 화합물은 양호한 전자수용 능력 및 전자수송 능력을 가지며; 또한 양호한 열안정성을 가진다. 상기 화합물은 유기전계 발광 분야에 사용될 수 있다. 이는 단독으로 전자 수송층 또는 정공 차단층으로 사용될 수 있으며, 또는 전자 공여체 재료와의 조합물로 복합하여 복합 호스트 재료를 형성하여, 단독으로 유기 전계 발광 소자에 사용될 수도 있으며, 이러한 복합 호스트 재료는 일부 발광 재료(인광 및 형광 재료를 포함)와 도핑하여 유기 전계 발광재료의 발광층을 구성할 수 있다. 따라서 이러한 재료는 동시에 기능성 재료로 전계발광소자의 발광층 및 전자수송층/정공차단층에 사용될 수 있으며, 이의 우세는 전자수송층과 발광층에서의 전자수용체 재료가 동일한 분자로써 전자가 전자수송층에서 발광층으로 진입할 경우 퍼텐셜 에너지 장벽을 극복할 필요가 없기 때문에 발광소자의 구동전압을 낮추고 효율을 낮추어 소자의 효율 및 수명을 향상시키는데 유리하다.
아래 실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 설명된 실시예의 범위로 제한되지 않는다. 하기 실시예에 구체적인 조건이 표시되지 않은 실험방법은 통상적인 방법 및 조건에 따라, 또는 제품 설명서에 따라 선택된다.
실시예1
10mL의 물에 NaHSO3(4.70g, 45.0mmol)을 용해시키고, 벤조알데히드 0.175g(1.65mmol)를 가하고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 다음 N1-(3,5-디브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민 0.513g(1.50mmol)을 가하고 40mL의 에탄올을 가하고 질소가스의 보호하에 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 백색의 조질의 생성물 0.578g(수율: 90.0%)을 얻었다.
상기 조질의 생성물 0.428g(1.00mmol), 비스(피나콜라토)디보론 1.02g(4.00mmol), 건조한 아세트산칼륨 1.96g(20.0mmol), 및 건조한 1,4-다이옥세인 120mL을 250mL의 2구 플라스크에 가하고 질소가스 보호의 조건하에 촉매제 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 146mg(0.20mmol)을 가하고 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 아세트산 칼륨을 제거하고 여액에서 다이옥세인을 제거한 다음 디클로로메탄/물로 세척하고, 유기층의 유기용매를 제거한 다음 디클로로메탄을 전개용매로 칼럼크로마토그래피를 수행하여 백색의 고체인 중간체 437mg(수율: 83.7%)을 얻었다.
상기 백색 중간체 418mg(0.800mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 0.534g(2.00mmol), 탄산칼륨 331mg(2.40mmol)을 100mL의 2구 플라스크에 가하고 THF 25mL, H2O 2mL를 가하고 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 30.0mg을 가하고 24시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물 425mg(수율: 72.5%)을 얻었다. 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 732.40(계산치: 732.27)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H32N8：C, 80.31; H, 4.40; N, 15.29; 실측 원소 함유량(%): C, 80.22; H, 4.35; N, 15.27. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예2
10mL의 물에 NaHSO3(4.70g, 45.0mmol)을 용해시키고, 3,5-디브로모벤즈알데히드 0.792g(3.00mmol)를 가하고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 다음 오르토-아미노디페닐아민 0.607g(3.30mmol)을 가하고 40mL의 에탄올을 가하고 질소가스의 보호하에 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 백색의 생성물1.13g(수율: 88.3%)을 얻었다.
상기 조질의 생성물 0.856g(2.00mmol), 비스(피나콜라토)디보론 2.03g(8.00mmol), 건조한 아세트산칼륨 3.92g(40.0mmol), 및 건조한 1,4-다이옥세인 120mL를 250mL의 2구 플라스크에 가하고, 질소가스 보호의 조건하에 촉매제 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 293mg(0.40mmol)을 가하고, 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 아세트산 칼륨을 제거하고 여액의 다이옥세인을 제거한 다음 디클로로메탄/물로 세척하고, 유기층의 유기용매를 제거한 다음 디클로로메탄을 전개용매로 칼럼크로마토그래피를 수행하여 백색의 고체인 중간체 845mg(수율: 81.2%)을 얻었다.
상기 백색 중간체 783mg(1.50mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 1.00g(3.75mmol), 탄산칼륨 621mg(4.5mmol)을 100mL의 2구 플라스크에 가하고, THF 25mL, H2O 3mL를 가하고 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 50.0mg을 가하고, 12시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고, 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물 725mg(수율: 66.0%)을 얻었다. 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 732.58(계산치: 732.27)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H32N8：C, 80.31; H, 4.40; N, 15.29; 실측 원소 함유량(%): C, 80.50; H, 4.35; N, 15.33. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예3
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(3-피리딜)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 1.00g(수율: 66.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 733.28(계산치: 733.27)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H31N9: C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18, 실측 원소 함유량(%): C, 78.75；H, 4.41；N, 16.93. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예4
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(4-피리딜)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.628g(수율: 57.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 733.33(계산치: 733.27)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H31N9：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18, 실측 원소 함유량(%): C, 78.58；H, 4.34；N, 17.25. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예5
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-알데히드피리딘으로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.537g(수율: 48.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 733.15(계산치: 733.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C48H31N9：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18, 실측 원소 함유량(%): C, 78.75；H, 4.41；N, 16.93. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예6
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 4-알데히드피리딘으로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 66.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 733.19(계산치: 733.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C48H31N9：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18, 실측 원소 함유량(%): C, 78.66；H, 4.40；N, 16.97. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예7
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-플루오로벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 1.033g(수율: 68.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.22(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.48; H, 4.06; F, 2.55; N, 14.94. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예8
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-플루오로벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.880g(수율: 58.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.09(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.42 H, 4.11; F, 2.55; N, 14.83. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예9
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 4-플루오로벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.672g(수율: 44.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.25(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.44; H, 4.25; F, 2.77; N, 14.88. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예10
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3,5-디플루오로벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.597g(수율: 39.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 768.33(계산치: 768.26)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H30F2N8：C, 76.55; H, 3.93; F, 4.94; N, 14.57, 실측 원소 함유량(%): C, 76.53; H, 3.91; F, 4.58; N,14.68. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예11
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(2-플루오로페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.672g(수율: 44.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.34(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.25; H, 4.21; F, 2.39; N, 14.77. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예12
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(3-플루오로페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.754g(수율: 50.3%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.12(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.54; H, 4.20; F, 2.44; N, 14.97. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예13
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(4-플루오로페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.724g(수율: 48.3%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 750.19(계산치: 750.27)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H31FN8：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92, 실측 원소 함유량(%): C, 78.52; H, 4.14; F, 2.57; N, 14.85. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예14
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(3,5-디플루오로페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.776g(수율: 51.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 768.33(계산치: 768.26)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H30F2N8：C, 76.55; H, 3.93; F, 4.94; N, 14.57, 실측 원소 함유량(%): C, 76.53; H, 3.91; F, 4.58; N,14.68. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예15
실시예5의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.707g(수율: 43.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 805.41(계산치: 805.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H27F4N9：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64, 실측 원소 함유량(%): C, 71.61; H, 3.33; F, 9.47; N, 15.66. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예16
실시예6의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.834g(수율: 51.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 805.19(계산치: 805.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H27F4N9：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64, 실측 원소 함유량(%): C, 71.66; H, 3.42; F, 9.39; N, 15.79. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예17
실시예3의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.737g(수율: 45.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 805.31(계산치: 805.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H27F4N9：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64, 실측 원소 함유량(%): C, 71.70; H, 3.51; F, 9.50; N, 15.71. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예18
실시예4의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.745g(수율: 46.3%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 805.17(계산치: 805.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C48H27F4N9：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64, 실측 원소 함유량(%): C, 71.39; H, 3.42; F, 9.38; N, 15.55. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예19
실시예7의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 66.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.23(계산치: 822.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예20
실시예8의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.868g(수율: 52.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.41(계산치: 822.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.66; H, 3.51; F, 11.49; N, 13.72. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예21
실시예9의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.819g(수율: 49.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.17(계산치: 822.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.62; H, 3.50; F, 11.47; N, 13.59. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예22
실시예10의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.894g(수율: 53.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 840.31(계산치: 840.22)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H26F6N8：C, 70.00; H, 3.12; F, 13.56; N, 13.33, 실측 원소 함유량(%): C, 70.11; H, 3.08; F, 13.49; N, 13.26. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예23
실시예11의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.811g(수율: 48.3%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.30(계산치: 822.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.55; H, 3.30; F, 11.52; N, 13.61. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예24
실시예12의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.826g(수율: 49.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.33(계산치: 822.23)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.55; H, 3.42; F, 11.49; N, 13.64. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예25
실시예13의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-플루오로페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.850g(수율: 50.6%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.35(계산치: 822.23)였다; 이론적 원소 함유량(%）C49H27F5N8：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62, 실측 원소 함유량(%): C, 71.60; H, 3.41; F, 11.59; N, 13.54. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예26
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(3-(3-피리딜)페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.889g(수율: 54.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 809.25(계산치: 809.30)였다; 이론적 원소 함유량(%）C54H35N9：C, 80.08; H, 4.36; N, 15.56, 실측 원소 함유량(%): C, 80.18; H, 4.46; N, 15.66. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예27
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.87g(22.0mmol), 5-브로모-1,3-벤젠디보론산 2.44g(10.0mmol), 탄산칼륨 3.45g(25.0mmol)을 250mL의 2구 플라스크에 가하고, THF 100mL, H2O 13mL를 가하고, 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 100mg을 가하고, 24시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고, 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물A, 1.83g(수율: 29.6%)을 얻었다.
15mL의 물에 NaHSO3 3.12g(30mmol)을 용해시키고, 벤즈알데히드 730mg(2.00mmol)를 가하고, 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 다음 N1-(4-브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민 524mg(2mmol)을 가하고, 30mL의 에탄올을 가하고 질소가스의 보호하에 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 백색의 조질의 생성물B를 얻었다.
상기 조질의 생성물B(0.696g, 2.00mmol), 비스(피나콜라토)디보론 1.02g(4.00mmol), 건조한 아세트산칼륨 1.96g(20.0mmol), 및 건조한 1,4-다이옥세인 120mL을 250mL의 2구 플라스크에 가하고, 질소가스의 보호하에 촉매제 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 150mg(0.20mmol)을 가하고, 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 아세트산칼륨을 제거하고 여액의 다이옥세인을 제거한 다음 디클로로메탄/물로 세척하고, 유기층의 유기용매를 제거하고 디클로로메탄을 전개용매로 칼럼크로마토그래피를 수행하여 백색의 고체인 중간체C, 745mg을 얻었다.
상기 백색 중간체A(649mg, 1.05mmol), 중간체C(348mg, 1.00mmol), 탄산칼륨 207mg(1.5mmol)을 100mL의 2구 플라스크에 가하고, THF 25mL, H2O 1mL를 가하고, 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 25.0mg을 가하고, 12시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고, 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물 509mg(수율: 63.2%)을 얻었다. 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.12(계산치: 808.31); 이론적 원소 함유량(%）C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85; 실측 원소 함유량(%): C, 81.76; H, 4.50; N, 13.89. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예28
실시예10의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(2-브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 N1-(4-브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.438g(수율: 54.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.32(계산치: 808.31)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；실측 원소 함유량(%): C, 81.72; H, 4.53; N, 13.79. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예29
실시예10의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(3-브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 N1-(4-브로모페닐)-1,2-페닐렌디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.427g(수율: 52.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.38(계산치: 808.31)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；실측 원소 함유량(%): C, 81.62; H, 4.43; N, 13.99. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예30
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.87g(22.0mmol), 5-브로모-1,3-디페닐보론산 2.44g(10.0mmol), 탄산칼륨 3.45g(25.0mmol)을 250mL의 2구 플라스크에 가하고, THF 100mL, H2O 13mL를 가하고, 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 100mg을 가하고, 24시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고, 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물A(1.83g, 수율: 29.6%)를 얻었다.
상기 백색 중간체A(522mg, 1.50mmol), 3-포름페닐보론산 248mg(1.65mmol), 탄산칼륨 455mg(3.3mmol)을 100mL의 2구 플라스크에 가하고, THF 25mL, H2O 1.5mL를 가하고, 질소가스의 조건하에 촉매제 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 25.0mg을 가하고, 12시간 동안 환류시켰다. 디클로로메탄/물로 반응용액을 세척하고, 유기층을 스핀하여 용매를 제거한 다음 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 화합물D, 900mg을 얻었다.
5mL의 물에 NaHSO3(1.56g, 15.0mmol)을 용해시키고, 중간체D(0.644g, 1.00mmol)를 가하고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 다음 오르토-아미노디페닐아민 0.193g(1.05mmol)을 가하고, 20mL의 에탄올을 가하고, 질소가스의 보호하에 12시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 다음 여과하여 백색의 조질의 생성물을 얻었다. 디클로로메탄의 칼럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체 생성물 0.721g(수율: 89.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.28(계산치: 808.31)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；실측 원소 함유량(%): C, 81.63; H, 4.45; N, 13.89. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예31
실시예30의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 4-포름페닐보론산으로 화합물 3-포름페닐보론산을 대체하여 백색의 화합물 0.675g(수율: 83.5%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.42(계산치: 808.31)였다; 이론적 원소 함유량(%）C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；실측 원소 함유량(%): C, 81.63; H, 4.53; N, 13.88. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예32
실시예30의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-포름페닐보론산으로 화합물 3-포름페닐보론산을 대체하여 백색의 화합물 0.728g(수율: 90.1%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 808.32(계산치: 808.31)였다; 이론적 원소 함유량(%) C55H36N8：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；실측 원소 함유량(%): C, 81.58; H, 4.46; N, 13.87. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예33
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-트리플루오로메틸벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.625g(수율: 52.1%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 800.23(계산치: 800.26)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C50H31F3N8：C, 74.99; H, 3.90; F, 7.12; N, 13.99, 실측 원소 함유량(%): C, 75.05; H, 3.94; F, 7.02; N, 13.99. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예34
실시예1의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.432g(수율: 33.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 868.22(계산치: 868.25)였다; 이론적 원소 함유량(%）C51H30F6N8：C, 70.50; H, 3.48; F, 13.12; N, 12.90, 실측 원소 함유량(%): C, 70.52; H, 3.50; F, 13.17; N, 12.92. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예35
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(3-트리플루오로메틸페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.622g(수율: 51.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 800.29(계산치: 800.26)였다; 이론적 원소 함유량(%）C50H31F3N8：C, 74.99; H, 3.90; F, 7.12; N, 13.99, 실측 원소 함유량(%): C, 75.00; H, 3.92; F, 7.09; N, 13.92. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예36
실시예2의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 오르토-아미노디페닐아민을 대체하여 백색의 화합물 0.675g(수율: 51.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 868.27(계산치: 868.25)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C51H30F6N8：C, 70.50; H, 3.48; F, 13.12; N, 12.90, 실측 원소 함유량(%): C, 70.44; H, 3.46; F, 13.19; N, 12.98. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예37
실시예3의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 대체하여 백색의 화합물 0.657g(수율: 43.6%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 1005.22(계산치: 1005.22)였다; 이론적 원소 함유량(%）C52H27F12N9：C, 62.10; H, 2.71; F, 22.67; N, 12.53, 실측 원소 함유량(%): C, 62.13; H, 2.72; F, 22.66; N, 12.55. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예38
실시예7의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을, 화합물 3-트리플루오로메틸벤즈알데히드로 화합물 3-플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.847g(수율: 52.7%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 1072.25(계산치: 1072.21)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C54H27F15N8：C, 60.46; H, 2.54; F, 26.56; N, 10.44, 실측 원소 함유량(%): C, 60.49; H, 2.53; F, 26.55; N, 10.52. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예39
실시예10의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을, 화합물 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈알데히드로 화합물 3,5-디플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.869g(수율: 50.8%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 1140.23(계산치: 1140.20)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H26F18N8：C, 57.91; H, 2.30; F, 29.98; N, 9.82, 실측 원소 함유량(%): C, 57.93, 2.33; F, 29.95; N, 9.95. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예40
실시예12의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-클로로-4,6-비스(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3,5-트리아진으로 화합물 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을, N-(3-트리플루오로메틸페닐)-1,2-페닐렌디아민으로 화합물 N-(3-플루오로페닐)-1,2-페닐렌디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.791g(수율: 49.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 1072.28(계산치: 1072.21)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C54H27F15N8：C, 60.46; H, 2.54; F, 26.56; N, 10.44, 실측 원소 함유량(%): C, 60.52; H, 2.56; F, 26.58; N, 10.38. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예41
실시예7의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 2-플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.535g(수율: 26.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.31(계산치: 774.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예42
실시예8의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 3-플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.514g(수율: 27.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.34(계산치: 774.32)였다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예43
실시예9의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 4-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 4-플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.535g(수율: 26.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.31(계산치: 774.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예44
실시예10의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3,5-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 3,5-디플루오로벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.549g(수율: 22.3%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 816.30(계산치: 816.37)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H44N8：C, 80.86; H, 5.43; N, 13.72；실측 원소 함유량(%): C, 80.84; H, 5.47; N, 13.69. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예45
실시예11의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(2-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-(2-플루오로페닐)벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.515g(수율: 25.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.37(계산치: 774.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예46
실시예12의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(3-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-(2-플루오로페닐)벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.510g(수율: 25.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.34(계산치: 774.32)였다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예47
실시예13의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(4-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-(4-플루오로페닐)벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.515g(수율: 25.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 774.37(계산치: 774.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C52H38N8：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；실측 원소 함유량(%): C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예48
실시예14의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(3,5-디이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-(3,5-플루오로페닐)벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.529g(수율: 27.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 816.30(계산치: 816.37)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C55H44N8：C, 80.86; H, 5.43; N, 13.72；실측 원소 함유량(%): C, 80.84; H, 5.47; N, 13.69. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예49
실시예27의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 37.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.36(계산치: 850.35)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예50
실시예28의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.503g(수율: 37.6%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.38(계산치: 850.35)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예51
실시예29의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-이소프로필벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.501g(수율: 37.6%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.39(계산치: 850.35)였다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예52
실시예30의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(3-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.520g(수율: 34.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.34(계산치: 850.35)였다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예53
실시예31의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(4-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.503g(수율: 23.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.37(계산치: 850.35)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예54
실시예32의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(4-이소프로필페닐)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 37.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 850.31(계산치: 850.35)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C58H42N8：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；실측 원소 함유량(%): C, 81.85; H, 4.92; N, 13.23. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예55
실시예27의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 2-메틸벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.538g(수율: 39.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.34(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.75; H, 4.61; N, 13.64. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예56
실시예28의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-메틸벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.614g(수율: 37.4%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.38(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.79; H, 4.60; N, 13.61. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예57
실시예29의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 3-메틸벤즈알데히드로 화합물 벤즈알데히드를 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 37.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.38(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예58
실시예30의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(p-톨릴)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.598g(수율: 37.2%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.39(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.78; H, 4.62; N, 13.60. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예59
실시예31의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(p-톨릴)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.523g(수율: 37.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.36(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
실시예60
실시예32의 합성에 의하여, 합성공정은 동일하나, 화합물 N1-(m-톨릴)벤젠-1,2-디아민으로 화합물 N1-페닐벤젠-1,2-디아민을 대체하여 백색의 화합물 0.510g(수율: 35.9%)을 얻었으며, 질량분석에 의하여 확인된 분자 이온 질량은 822.36(계산치: 822.32)이었다; 이론적 원소 함유량(%）C56H38N8：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；실측 원소 함유량(%): C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61. 상기 분석결과는 얻어진 생성물이 표적 물질임을 나타내었다.
효과실시예 1
다음은 본 발명의 재료를 사용하여 전계발광소자를 제조하는 실시예이며, 구체적인 소자 제조 공정은 하기와 같다. 투명한 ITO 유리를 소자 제조 기재 재료로 하고 먼저 5% ITO 세정액으로 30분간 초음파 처리한 후 순차적으로 증류수(2회), 아세톤(2회), 이소프로판올(2회)로 초음파 세척하고 마지막으로 ITO 유리를 이소프로판올에 보존하였다. 매번 사용하기 전, 아세톤 면구 및 이소프로판올 면구로 ITO 유리 표면을 조심스럽게 닦고 이소프로판올로 세척 한 후 건조시키고 그 다음 플라즈마로 5분간 처리하였다. 소자의 제조는 진공증착설비를 사용하여 진공증착 공법으로 완료하였으며, 진공증착시스템의 진공도가 5ㅧ10-4Pa 이하에 이르면 증착을 개시하였으며 증착속도는 사인츠막후계에 의해 측정하고, 진공증착 공법을 이용하여 ITO유리에 각종 유기층 및 LiF 전자주입층과 금속Al전극을 순차적으로 증착(구체적인 구조는 하기의 효과실시예를 참조)시켰다. 소자의 전류, 전압, 휘도, 발광 스펙트럼 등의 특성은 PR 650 스펙트럼 주사 휘도계 및 Keithley K 2400 디지털 소스 미터 시스템을 동기화시켜 측정되었다. 소자의 성능 시험은, 무수 무산소 글로브 박스에서 수행되었다.
효과실시예 1-1 내지 60-1의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 본 발명의 화합물 1 내지 60과 각각 혼합하여 호스트 재료로서 사용하였으며(TCTA와 화합물 1 내지 60의 중량 혼합비는 1:1이다), 본 발명중의 화합물 1 내지 60은 전자수송 재료로 사용되었다. 효과실시예의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt%IrPPy3/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호 1 내지 60을 나타내며, 동일한 소자에서 호스트 재료에 사용되는 화합물은 전자 수송층에 사용되는 화합물과 동일하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용되었다(중량 대비 도핑 농도는 10WT%이다). 효과실시예의 결과는 표 1에 나타낸 바와 같다.
비교실시예 1
비교실시예 1-1 내지 3-1의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 3P-T2T, E1 또는 E2와 각각 혼합하여 호스트 재료로 하고, 두가지 재료는 1;1의 중량비로 혼합하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이다) 3P-T2T, E1 또는 E2는 각각 동시에 전자수송재료로 사용된다. 비교실시예 1-1 내지 3-1의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T 또는 E1 또는 E2 +10wt%IrPPy3/3P-T2T 또는 E1 또는 E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다.
비교실시예 4-1 내지 16-1의 소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고; 비교실시예 4-1 내지 16-1소자에서 TBT-07, TBT-14, ET85, 1, 2, 3, 4, 40, 45, 47, 50, 66 및 60은 각각 전자수송층(ＥＴＬ) 재료로 사용되며, 발광층의 호스트재료로 사용하였다. 비교실시예 4-1 내지 16-1의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n +10wt%IrPPy3/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호를 나타내며, 동일한 소자에서 호스트 재료에 사용되는 화합물은 전자 수송층에 사용되는 화합물과 동일하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였다(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이다). 비교실시예의 결과는 표 2에 나타낸 바와 같다.
효과실시예 및 비교실시예에 관련된 화합물의 구조는 하기와 같다:
|
효과실시예
번호 |
호스트 재료
(TCTA:n) |
전자수송 재료
(n) |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-1 | TCTA:1 | 1 | 8379 | 88 | 1234 |
| 2-1 | TCTA:2 | 2 | 8678 | 87 | 1256 |
| 3-1 | TCTA:3 | 3 | 8580 | 82 | 1165 |
| 4-1 | TCTA:4 | 4 | 8567 | 90 | 1198 |
| 5-1 | TCTA:5 | 5 | 8560 | 91 | 1250 |
| 6-1 | TCTA:6 | 6 | 8459 | 85 | 1264 |
| 7-1 | TCTA:7 | 7 | 8786 | 80 | 1155 |
| 8-1 | TCTA:8 | 8 | 8845 | 90 | 1300 |
| 9-1 | TCTA:9 | 9 | 8494 | 89 | 1244 |
| 10-1 | TCTA:10 | 10 | 8751 | 88 | 1277 |
| 11-1 | TCTA:11 | 11 | 8413 | 85 | 1156 |
| 12-1 | TCTA:12 | 12 | 8395 | 86 | 1145 |
| 13-1 | TCTA:13 | 13 | 8683 | 87 | 1114 |
| 14-1 | TCTA:14 | 14 | 8549 | 84 | 1277 |
| 15-1 | TCTA:15 | 15 | 8745 | 88 | 1291 |
| 16-1 | TCTA:16 | 16 | 8574 | 86 | 1214 |
| 17-1 | TCTA:17 | 17 | 8458 | 81 | 1271 |
| 18-1 | TCTA:18 | 18 | 8480 | 85 | 1273 |
| 19-1 | TCTA:19 | 19 | 8439 | 84 | 1264 |
| 20-1 | TCTA:20 | 20 | 8863 | 81 | 1105 |
| 21-1 | TCTA:21 | 21 | 8560 | 83 | 1134 |
| 22-1 | TCTA:22 | 22 | 8787 | 84 | 1095 |
| 23-1 | TCTA:23 | 23 | 8458 | 81 | 1149 |
| 24-1 | TCTA:24 | 24 | 8642 | 88 | 1160 |
| 25-1 | TCTA:25 | 25 | 8396 | 87 | 1163 |
| 26-1 | TCTA:26 | 26 | 8741 | 89 | 1136 |
| 27-1 | TCTA:27 | 27 | 8315 | 91 | 1122 |
| 28-1 | TCTA:28 | 28 | 8736 | 89 | 1078 |
| 29-1 | TCTA:29 | 29 | 8898 | 91 | 1284 |
| 30-1 | TCTA:30 | 30 | 8831 | 88 | 1241 |
| 31-1 | TCTA:31 | 31 | 8422 | 91 | 1104 |
| 32-1 | TCTA:32 | 32 | 8641 | 85 | 1142 |
| 33-1 | TCTA:33 | 33 | 8571 | 85 | 1274 |
| 34-1 | TCTA:34 | 34 | 8376 | 80 | 1261 |
| 35-1 | TCTA:35 | 35 | 8724 | 91 | 1294 |
| 36-1 | TCTA:36 | 36 | 8645 | 86 | 1150 |
| 37-1 | TCTA:37 | 37 | 8542 | 83 | 1232 |
| 38-1 | TCTA:38 | 38 | 8627 | 90 | 1142 |
| 39-1 | TCTA:39 | 39 | 8532 | 82 | 1160 |
| 40-1 | TCTA:40 | 40 | 8481 | 80 | 1246 |
| 41-1 | TCTA:41 | 41 | 8769 | 83 | 1217 |
| 42-1 | TCTA:42 | 42 | 8602 | 90 | 1215 |
| 43-1 | TCTA:43 | 43 | 8759 | 85 | 1133 |
| 44-1 | TCTA:44 | 44 | 8364 | 91 | 1174 |
| 45-1 | TCTA:45 | 45 | 8685 | 89 | 1253 |
| 46-1 | TCTA:46 | 46 | 8453 | 83 | 1225 |
| 47-1 | TCTA:47 | 47 | 8606 | 88 | 1260 |
| 48-1 | TCTA:48 | 48 | 8757 | 85 | 1122 |
| 49-1 | TCTA:49 | 49 | 8802 | 89 | 1100 |
| 50-1 | TCTA:50 | 50 | 8417 | 86 | 1141 |
| 51-1 | TCTA:51 | 51 | 8571 | 85 | 1280 |
| 52-1 | TCTA:52 | 52 | 8642 | 84 | 1205 |
| 53-1 | TCTA:53 | 53 | 8449 | 85 | 1201 |
| 54-1 | TCTA:54 | 54 | 8601 | 81 | 1242 |
| 55-1 | TCTA:55 | 55 | 8769 | 80 | 1121 |
| 56-1 | TCTA:56 | 56 | 8721 | 87 | 1264 |
| 57-1 | TCTA:57 | 57 | 8687 | 84 | 1211 |
| 58-1 | TCTA:58 | 58 | 8845 | 90 | 1231 |
| 59-1 | TCTA:59 | 59 | 8763 | 85 | 1249 |
| 60-1 | TCTA:60 | 60 | 8651 | 85 | 1261 |
|
비교실시예
번호 |
호스트 재료 |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-1 | TCTA:3P-T2T | 3P-T2T | 5632 | 61 | 443 |
| 2-1 | TCTA:E1 | E1 | 5180 | 56 | 426 |
| 3-1 | TCTA:E2 | E2 | 5082 | 52 | 410 |
| 4-1 | TBT-07 | TBT-07 | 5539 | 55 | 689 |
| 5-1 | TBT-14 | TBT-14 | 5496 | 54 | 663 |
| 6-1 | ET85 | ET85 | 5337 | 52 | 639 |
| 7-1 | 1 | 1 | 5670 | 50 | 650 |
| 8-1 | 2 | 2 | 5543 | 51 | 630 |
| 9-1 | 3 | 3 | 5712 | 52 | 641 |
| 10-1 | 4 | 4 | 5572 | 53 | 652 |
| 11-1 | 40 | 40 | 5603 | 50 | 670 |
| 12-1 | 45 | 45 | 5710 | 51 | 639 |
| 13-1 | 47 | 47 | 5539 | 51 | 627 |
| 14-1 | 50 | 50 | 5703 | 52 | 640 |
| 15-1 | 55 | 55 | 5634 | 50 | 631 |
| 16-1 | 60 | 60 | 5743 | 52 | 657 |
상기 효과실시예 1 및 표 1에서 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자의 휘도는 8315cd/m2 내지 8898cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 80cd/A 내지 91cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 1078시간 내지 1300시간(T90)에 달할 수 있다.
상기 비교실시예 1 및 표 2에서 알 수 있듯이, 상기 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도는 5082cd/m2 내지 5743cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 50cd/A 내지 61cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 410시간 내지 689시간(T90)에 달할 수 있다.
이로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 상기 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자와 비교하여 휘도가 45% 내지 75% 향상되었고 전류 효율이 31% 내지 82% 향상되었으며 소자 수명이 56.6% 내지 217% 향상되었다.
효과실시예 2
효과실시예 1-2 내지 60-2의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 본 발명의 화합물 1 내지 60과 각각 혼합하여 호스트 재료로 사용하였으며(TCTA와 화합물 1 내지 60의 중량 혼합비는 1:1이다), 전자수송재료로 TPBI를 사용하였다. 효과실시예의 유기전계 발광소자의 구조는[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt%IrPPy3/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호 1 내지 60을 나타내며, 동일한 소자에서 호스트 재료에 사용되는 화합물은 전자 수송층에 사용되는 화합물과 동일하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용된다(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이었다). 효과실시예의 결과는 표 3에 나타낸 바와 같다.
비교실시예2
비교실시예 1-2 내지 6-2의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로서 HATCN, 제1 정공수송층으로서 DBBA, 제2 정공수송층으로서 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA는 3P-T2T, E1, E2, TBT-07, TBT-14 및 ET85 중의 하나와 혼합하여 호스트 재료로 하고, 두가지 재료는 1;1의 중량비로 혼합하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이었다) TPBI는 전자수송재료로 사용하였다. 비교실시예 1-2 내지 6-2의 유기전계 발광소자의 구조는 ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T, E1, E2, TBT-07, TBT-14 또는 ET85+10wt%IrPPy3/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다.
비교실시예 7-2 내지 16-2의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로서 HATCN, 제1 정공수송층으로서 DBBA, 제2 정공수송층으로서 TCTA를 사용하고 발광층에서 화합물 1, 2, 3, 4, 40, 45, 47, 50, 55 및 60을 호스트 재료로 하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이다) TPBI는 전자수송재료로 사용하였다. 비교실시예 7-2 내지 15-2의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n+10wt%IrPPy3/TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. 비교실시예의 결과는 표 4에 나타낸 바와 같다.
|
효과실시예
번호 |
호스트 재료
(TCTA:n) |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-2 | TCTA:19 | TPBI | 7325 | 71 | 975 |
| 2-2 | TCTA:20 | TPBI | 7525 | 72 | 977 |
| 3-2 | TCTA:3 | TPBI | 7580 | 75 | 928 |
| 4-2 | TCTA:4 | TPBI | 7567 | 75 | 967 |
| 5-2 | TCTA:5 | TPBI | 7569 | 75 | 925 |
| 6-2 | TCTA:6 | TPBI | 7259 | 72 | 931 |
| 7-2 | TCTA:7 | TPBI | 7392 | 74 | 894 |
| 8-2 | TCTA:8 | TPBI | 7659 | 78 | 965 |
| 9-2 | TCTA:9 | TPBI | 7365 | 76 | 852 |
| 10-2 | TCTA:10 | TPBI | 7599 | 75 | 887 |
| 11-2 | TCTA:11 | TPBI | 7845 | 77 | 945 |
| 12-2 | TCTA:12 | TPBI | 7325 | 70 | 854 |
| 13-2 | TCTA:13 | TPBI | 7849 | 76 | 868 |
| 14-2 | TCTA:14 | TPBI | 7748 | 79 | 966 |
| 15-2 | TCTA:15 | TPBI | 7745 | 78 | 951 |
| 16-2 | TCTA:16 | TPBI | 7574 | 76 | 914 |
| 17-2 | TCTA:17 | TPBI | 7458 | 75 | 871 |
| 18-2 | TCTA:18 | TPBI | 7480 | 71 | 873 |
| 19-2 | TCTA:19 | TPBI | 7339 | 74 | 964 |
| 20-2 | TCTA:20 | TPBI | 7863 | 80 | 905 |
| 21-2 | TCTA:21 | TPBI | 7560 | 76 | 934 |
| 22-2 | TCTA:22 | TPBI | 7787 | 74 | 945 |
| 23-2 | TCTA:23 | TPBI | 7458 | 71 | 949 |
| 24-2 | TCTA:24 | TPBI | 7642 | 78 | 860 |
| 25-2 | TCTA:25 | TPBI | 7396 | 73 | 861 |
| 26-2 | TCTA:26 | TPBI | 7741 | 79 | 936 |
| 27-2 | TCTA:27 | TPBI | 7315 | 71 | 922 |
| 28-2 | TCTA:28 | TPBI | 7836 | 79 | 928 |
| 29-2 | TCTA:29 | TPBI | 7890 | 79 | 884 |
| 30-2 | TCTA:30 | TPBI | 7831 | 78 | 841 |
| 31-2 | TCTA:31 | TPBI | 7322 | 71 | 904 |
| 32-2 | TCTA:32 | TPBI | 7641 | 75 | 872 |
| 33-2 | TCTA:33 | TPBI | 7483 | 75 | 865 |
| 34-2 | TCTA:34 | TPBI | 7156 | 72 | 857 |
| 35-2 | TCTA:35 | TPBI | 7835 | 78 | 920 |
| 36-2 | TCTA:36 | TPBI | 7318 | 74 | 877 |
| 37-2 | TCTA:37 | TPBI | 7367 | 74 | 955 |
| 38-2 | TCTA:38 | TPBI | 7489 | 74 | 934 |
| 39-2 | TCTA:39 | TPBI | 7825 | 78 | 877 |
| 40-2 | TCTA:40 | TPBI | 7631 | 76 | 902 |
| 41-2 | TCTA:41 | TPBI | 7799 | 80 | 917 |
| 42-2 | TCTA:42 | TPBI | 7202 | 72 | 852 |
| 43-2 | TCTA:43 | TPBI | 7574 | 75 | 863 |
| 44-2 | TCTA:44 | TPBI | 7365 | 74 | 917 |
| 45-2 | TCTA:45 | TPBI | 7681 | 78 | 935 |
| 46-2 | TCTA:46 | TPBI | 7353 | 73 | 875 |
| 47-2 | TCTA:47 | TPBI | 7506 | 76 | 960 |
| 48-2 | TCTA:48 | TPBI | 7757 | 78 | 864 |
| 49-2 | TCTA:49 | TPBI | 7268 | 73 | 857 |
| 50-2 | TCTA:50 | TPBI | 7713 | 77 | 941 |
| 51-2 | TCTA:51 | TPBI | 7571 | 75 | 980 |
| 52-2 | TCTA:52 | TPBI | 7842 | 79 | 902 |
| 53-2 | TCTA:53 | TPBI | 7449 | 74 | 917 |
| 54-2 | TCTA:54 | TPBI | 7601 | 76 | 942 |
| 55-2 | TCTA:55 | TPBI | 7769 | 78 | 851 |
| 56-2 | TCTA:56 | TPBI | 7281 | 73 | 964 |
| 57-2 | TCTA:57 | TPBI | 7187 | 71 | 872 |
| 58-2 | TCTA:58 | TPBI | 7854 | 79 | 931 |
| 59-2 | TCTA:59 | TPBI | 7585 | 75 | 894 |
| 60-2 | TCTA:60 | TPBI | 7165 | 72 | 846 |
|
비교실시예
번호 |
호스트재료 |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-2 | TCTA:3P-T2T | TPBI | 5632 | 61 | 443 |
| 2-2 | TCTA:E1 | TPBI | 5180 | 56 | 426 |
| 3-2 | TCTA:E2 | TPBI | 5082 | 52 | 410 |
| 4-2 | TCTA:TBT-07 | TPBI | 5639 | 62 | 672 |
| 5-2 | TCTA:TBT-14 | TPBI | 5572 | 63 | 657 |
| 6-2 | TCTA :ET85 | TPBI | 5715 | 62 | 671 |
| 7-2 | 1 | TPBI | 5046 | 48 | 561 |
| 8-2 | 2 | TPBI | 5100 | 46 | 542 |
| 9-2 | 3 | TPBI | 5097 | 48 | 576 |
| 10-2 | 4 | TPBI | 5123 | 47 | 532 |
| 11-2 | 40 | TPBI | 5110 | 46 | 521 |
| 12-2 | 45 | TPBI | 5079 | 49 | 502 |
| 13-2 | 47 | TPBI | 5140 | 45 | 524 |
| 14-2 | 50 | TPBI | 5152 | 48 | 553 |
| 15-2 | 55 | TPBI | 5093 | 49 | 540 |
| 16-2 | 60 | TPBI | 5173 | 46 | 519 |
상기 효과실시예 2 및 표 3에서 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자수용체 재료와 전자공여체 재료로 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 휘도는 7156cd/m2 내지 7890dcd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 70cd/A 내지 80cd/A에 달할 수 있으며, 소자 수명은 841시간 내지 980시간(T90)에 달할 수 있다.
상기 비교실시예 2 및 표 4에서 알 수 있듯이 상기 화합물을 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도는 5046cd/m2 내지 5715cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 45cd/A 내지 63cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 410시간 내지 672시간(T90)에 달할 수 있다.
이로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자수용체 재료와 전자공여체 재료로서 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 상기 화합물을 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자와 비교하여 휘도는 25 내지 56% 향상되었고 전류 효율은 11% 내지 78% 향상되었으며 소자 수명은 25% 내지 139%제고되었다.
효과실시예 3
효과실시예 1-3 내지 60-3의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA는 호스트 재료로 사용되며, 화합물 1 내지 60은 각각 전자수송재료로 사용하였다. 효과실시예의 유기전계 발광소자의 구조는 [TO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA+10wt%IrPPy3/n(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호 1 내지 60을 나타내며, 동일한 소자에서 호스트 재료에 사용되는 화합물은 전자 수송층에 사용되는 화합물과 동일하고, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였다(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이다). 효과실시예의 결과는 표 5에 나타낸 바와 같다.
비교실시예 3
비교실시예 1-3 내지 6-3의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로서 HATCN, 제1 정공수송층으로서 DBBA, 제2 정공수송층으로서 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 호스트 재료로 사용하였으며, IrPPy3은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 10WT%이었다) 3P-T2T, E1, E2, TBT-07, TBT-14 및 ET85는 각각 전자수송재료로 사용된다. 비교실시예 1-3 내지 6-3의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA +10wt%IrPPy3/3P-T2T, E1, E2, TBT-07, TBT-14 또는 ET85 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. 비교실시예의 결과는 표 6에 나타낸 바와 같다.
|
효과실시예
번호 |
호스트 재료 |
전자수송
재료(n) |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-3 | TCTA | 1 | 6379 | 68 | 834 |
| 2-3 | TCTA | 2 | 6678 | 70 | 847 |
| 3-3 | TCTA | 3 | 6580 | 71 | 856 |
| 4-3 | TCTA | 4 | 6867 | 73 | 878 |
| 5-3 | TCTA | 5 | 6396 | 65 | 865 |
| 6-3 | TCTA | 6 | 6459 | 67 | 839 |
| 7-3 | TCTA | 7 | 6786 | 70 | 875 |
| 8-3 | TCTA | 8 | 6845 | 72 | 800 |
| 9-3 | TCTA | 9 | 6494 | 68 | 844 |
| 10-3 | TCTA | 10 | 6751 | 71 | 827 |
| 11-3 | TCTA | 11 | 6383 | 67 | 856 |
| 12-3 | TCTA | 12 | 6395 | 67 | 795 |
| 13-3 | TCTA | 13 | 6683 | 70 | 814 |
| 14-3 | TCTA | 14 | 6549 | 69 | 875 |
| 15-3 | TCTA | 15 | 6745 | 71 | 791 |
| 16-3 | TCTA | 16 | 6574 | 69 | 823 |
| 17-3 | TCTA | 17 | 6458 | 68 | 831 |
| 18-3 | TCTA | 18 | 6480 | 67 | 823 |
| 19-3 | TCTA | 19 | 6439 | 66 | 846 |
| 20-3 | TCTA | 20 | 6863 | 72 | 805 |
| 21-3 | TCTA | 21 | 6560 | 69 | 834 |
| 22-3 | TCTA | 22 | 6787 | 72 | 845 |
| 23-3 | TCTA | 23 | 6458 | 68 | 849 |
| 24-3 | TCTA | 24 | 6642 | 70 | 820 |
| 25-3 | TCTA | 25 | 6396 | 69 | 861 |
| 26-3 | TCTA | 26 | 6741 | 72 | 836 |
| 27-3 | TCTA | 27 | 6415 | 66 | 822 |
| 28-3 | TCTA | 28 | 6836 | 73 | 828 |
| 29-3 | TCTA | 29 | 6900 | 74 | 855 |
| 30-3 | TCTA | 30 | 6831 | 72 | 841 |
| 31-3 | TCTA | 31 | 6422 | 65 | 804 |
| 32-3 | TCTA | 32 | 6641 | 70 | 842 |
| 33-3 | TCTA | 33 | 6971 | 73 | 836 |
| 34-3 | TCTA | 34 | 7068 | 74 | 861 |
| 35-3 | TCTA | 35 | 6724 | 71 | 843 |
| 36-3 | TCTA | 36 | 6856 | 72 | 850 |
| 37-3 | TCTA | 37 | 6842 | 71 | 797 |
| 38-3 | TCTA | 38 | 6566 | 68 | 835 |
| 39-3 | TCTA | 39 | 6532 | 68 | 820 |
| 40-3 | TCTA | 40 | 6488 | 67 | 846 |
| 41-3 | TCTA | 41 | 6899 | 72 | 817 |
| 42-3 | TCTA | 42 | 6602 | 69 | 795 |
| 43-3 | TCTA | 43 | 6754 | 85 | 833 |
| 44-3 | TCTA | 44 | 7064 | 70 | 874 |
| 45-3 | TCTA | 45 | 6688 | 67 | 836 |
| 46-3 | TCTA | 46 | 6853 | 69 | 825 |
| 47-3 | TCTA | 47 | 7006 | 71 | 860 |
| 48-3 | TCTA | 48 | 6757 | 67 | 822 |
| 49-3 | TCTA | 49 | 6702 | 70 | 810 |
| 50-3 | TCTA | 50 | 7017 | 73 | 814 |
| 51-3 | TCTA | 51 | 6671 | 71 | 813 |
| 52-3 | TCTA | 52 | 6842 | 71 | 805 |
| 53-3 | TCTA | 53 | 7049 | 74 | 820 |
| 54-3 | TCTA | 54 | 6501 | 70 | 842 |
| 55-3 | TCTA | 55 | 6969 | 72 | 805 |
| 56-3 | TCTA | 56 | 6721 | 71 | 864 |
| 57-3 | TCTA | 57 | 6987 | 72 | 826 |
| 58-3 | TCTA | 58 | 7055 | 74 | 831 |
| 59-3 | TCTA | 59 | 6855 | 72 | 849 |
| 60-3 | TCTA | 60 | 7051 | 73 | 826 |
|
비교실시예
번호 |
호스트 재료 |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-3 | TCTA | 3P-T2T | 5010 | 54 | 387 |
| 2-3 | TCTA | E1 | 4862 | 51 | 361 |
| 3-3 | TCTA | E2 | 4913 | 50 | 374 |
| 4-3 | TCTA | TBT-07 | 5032 | 53 | 496 |
| 5-3 | TCTA | TBT-14 | 5120 | 56 | 482 |
| 6-3 | TCTA : | ET85 | 5196 | 55 | 490 |
상기 효과실시예 3 및 표 5에서 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 사용하여 전자수송층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 휘도는 6379cd/m2 내지 7068cdcd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 65cd/A 내지 85cd/A에 달할 수 있으며, 소자 수명은 791시간 내지 878시간(T90)에 달할 수 있다.
상기 비교실시예 3 및 표 6에서 알 수 있듯이, 상기 비교실시예의 화합물을 전자 수송층으로 사용하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도는 4862cd/m2 내지 5196cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 50cd/A 내지 56cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 361시간 내지 496시간(T90)에 달할 수 있다.
이로부터 알 수 있듯이 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 기존화합물을 비교하여, 전자수송층으로 사용하여 제조된 유기전계 발광소자의 휘도는 22.8% 내지 45% 향상되었고 전류 효율은 16% 내지 70% 향상되었으며 소자 수명은 60% 내지 143% 향상되었다.
효과실시예 4
효과실시예 1-4 내지 60-4의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 본발명의 화합물 1 내지 60과 각각 혼합하여 호스트 재료로 사용하였으며(TCTA와 화합물 1 내지 60의 중량 혼합비는 1:1이다), 본 발명의 화합물 1 내지 60은 전자수송재료로 사용하였다. 효과실시예의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt%DPh2AAN/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호 1 내지 60을 나타내며, 동일한 소자에서 호스트 재료에 사용되는 화합물은 전자 수송층에 사용되는 화합물과 동일하고, DPh2AAN은 도핑된 발광재료로 사용하였다(중량 백분율 도핑 농도는 1WT%이었다). 효과실시예의 결과는 표 9에 나타낸 바와 같다.
비교실시예 4
비교실시예1-4 내지 3-4의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로서 HATCN, 제1 정공수송층으로서 DBBA, 제2 정공수송층으로서 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 각각 3P-T2T, E1 또는 E2와 혼합하여 호스트 재료로 사용하였으며, 두가지 재료는 1:1의 중량비로 혼합하였으며, DPh2AAN은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 1WT%이다) 3P-T2T, E1 또는 E2는 각각 전자수송재료로 사용하였다. 비교실시예 1-1 내지 3-1의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T 또는 E1 또는 E2 +10wt%DPh2AAN/3P-T2T 또는 E1 또는 E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다.
|
효과실시예
번호 |
호스트 재료
(TCTA:n) |
전자수송
재료(n) |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-4 | TCTA:1 | 1 | 3742 | 59 | 972 |
| 2-4 | TCTA:2 | 2 | 3813 | 61 | 945 |
| 3-4 | TCTA:3 | 3 | 3809 | 60 | 980 |
| 4-4 | TCTA:4 | 4 | 3765 | 56 | 967 |
| 5-4 | TCTA:5 | 5 | 3643 | 62 | 974 |
| 6-4 | TCTA:6 | 6 | 3624 | 57 | 942 |
| 7-4 | TCTA:7 | 7 | 3787 | 59 | 965 |
| 8-4 | TCTA:8 | 8 | 3765 | 56 | 933 |
| 9-4 | TCTA:9 | 9 | 3742 | 58 | 942 |
| 10-4 | TCTA:10 | 10 | 3837 | 62 | 981 |
| 11-4 | TCTA:11 | 11 | 3674 | 58 | 978 |
| 12-4 | TCTA:12 | 12 | 3610 | 56 | 943 |
| 13-4 | TCTA:13 | 13 | 3734 | 57 | 914 |
| 14-4 | TCTA:14 | 14 | 3613 | 61 | 978 |
| 15-4 | TCTA:15 | 15 | 3728 | 54 | 916 |
| 16-4 | TCTA:16 | 16 | 3813 | 58 | 971 |
| 17-4 | TCTA:17 | 17 | 3719 | 59 | 980 |
| 18-4 | TCTA:18 | 18 | 3737 | 56 | 918 |
| 19-4 | TCTA:19 | 19 | 3673 | 57 | 921 |
| 20-4 | TCTA:20 | 20 | 3790 | 55 | 962 |
| 21-4 | TCTA:21 | 21 | 3537 | 58 | 946 |
| 22-4 | TCTA:22 | 22 | 3656 | 57 | 926 |
| 23-4 | TCTA:23 | 23 | 3825 | 60 | 974 |
| 24-4 | TCTA:24 | 24 | 3531 | 56 | 930 |
| 25-4 | TCTA:25 | 25 | 3783 | 55 | 936 |
| 26-4 | TCTA:26 | 26 | 3565 | 59 | 941 |
| 27-4 | TCTA:27 | 27 | 3576 | 62 | 943 |
| 28-4 | TCTA:28 | 28 | 3857 | 61 | 986 |
| 29-4 | TCTA:29 | 29 | 3582 | 60 | 928 |
| 30-4 | TCTA:30 | 30 | 3850 | 59 | 970 |
| 31-4 | TCTA:31 | 31 | 3765 | 61 | 982 |
| 32-4 | TCTA:32 | 32 | 3573 | 58 | 954 |
| 33-4 | TCTA:33 | 33 | 3847 | 61 | 941 |
| 34-4 | TCTA:34 | 34 | 3790 | 56 | 963 |
| 35-4 | TCTA:35 | 35 | 3876 | 60 | 949 |
| 36-4 | TCTA:36 | 36 | 3672 | 54 | 932 |
| 37-4 | TCTA:37 | 37 | 3549 | 57 | 921 |
| 38-4 | TCTA:38 | 38 | 3846 | 55 | 964 |
| 39-4 | TCTA:39 | 39 | 3885 | 61 | 987 |
| 40-4 | TCTA:40 | 40 | 3827 | 60 | 936 |
| 41-4 | TCTA:41 | 41 | 3562 | 56 | 930 |
| 42-4 | TCTA:42 | 42 | 3605 | 55 | 934 |
| 43-4 | TCTA:43 | 43 | 3846 | 60 | 921 |
| 44-4 | TCTA:44 | 44 | 3609 | 61 | 941 |
| 45-4 | TCTA:45 | 45 | 3576 | 58 | 932 |
| 46-4 | TCTA:46 | 46 | 3610 | 57 | 973 |
| 47-4 | TCTA:47 | 47 | 3785 | 56 | 967 |
| 48-4 | TCTA:48 | 48 | 3707 | 58 | 975 |
| 49-4 | TCTA:49 | 49 | 3571 | 60 | 953 |
| 50-4 | TCTA:50 | 50 | 3552 | 57 | 937 |
| 51-4 | TCTA:51 | 51 | 3621 | 59 | 930 |
| 52-4 | TCTA:52 | 52 | 3660 | 61 | 929 |
| 53-4 | TCTA:53 | 53 | 3592 | 60 | 930 |
| 54-4 | TCTA:54 | 54 | 3630 | 55 | 965 |
| 55-4 | TCTA:55 | 55 | 3812 | 54 | 957 |
| 56-4 | TCTA:56 | 56 | 3683 | 57 | 985 |
| 57-4 | TCTA:57 | 57 | 3731 | 55 | 926 |
| 58-4 | TCTA:58 | 58 | 3803 | 58 | 943 |
| 59-4 | TCTA:59 | 59 | 3852 | 55 | 976 |
| 60-4 | TCTA:60 | 60 | 3591 | 61 | 970 |
| 171-4 | TCTA:171 | 171 | 3647 | 59 | 956 |
|
비교실시예
번호 |
호스트 재료 |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-4 | TCTA:3P-T2T | 3P-T2T | 2350 | 41 | 453 |
| 2-4 | TCTA:E1 | E1 | 2571 | 40 | 462 |
| 3-4 | TCTA:E2 | E2 | 2427 | 39 | 402 |
상기 효과실시예 및 표 7에서 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료로 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도는 3531cd/m2 내지 3885cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 54cd/A 내지 62cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 914시간 내지 987시간(T90)에 달할 수 있다.
상기 비교실시예 및 표 8에서 알 수 있듯이 상기 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도가 2350cd/m2 내지 2571cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 39cd/A 내지 41cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 402시간 내지 462시간(T90)에 달할 수 있다.
이로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료와 전자 공여체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 상기 화합물을 전자 수송층으로 사용함과 동시에 전자 수용체 재료로서 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자와 비교하여 휘도는 37% 내지 65% 향상되었고 전류 효율은 31% 내지 59% 향상되었으며 소자 수명은 98% 내지 146% 향상되었다.
효과실시예 5
효과실시예 1-5 내지 60-5의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로 HATCN, 제1 정공수송층으로 DBBA, 제2 정공수송층으로 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 본발명의 화합물 1 내지 60과 각각 혼합하여 호스트 재료로 사용하였으며(TCTA와 화합물 1 내지 60의 중량 혼합비는 1:1이다), TPBI는 전자수송재료로 사용하였다. 효과실시예의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt%DPh2AAN/TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다. n은 화합물번호 1 내지 60을 나타내며, DPh2AAN은 도핑된 발광재료로 사용하였다(중량 백분율 도핑 농도는 1WT%이었다). 효과실시예의 결과는 표 9에 나타낸 바와 같다.
비교실시예 5
비교실시예 1-5 내지 3-5의 유기전계 발광소자에 있어서, 정공주입층으로서 HATCN, 제1 정공수송층으로서 DBBA, 제2 정공수송층으로서 TCTA를 사용하고 발광층에서 TCTA를 각각 3P-T2T, E1 또는 E2와 혼합하여 호스트 재료로 사용하고, 두가지 재료는 1:1의 중량비로 혼합하였으며, DPh2AAN은 도핑된 발광재료로 사용하였으며(중량 백분율 도핑 농도는 1WT%이었다) TPBI는 전자수송재료로 사용하였다. 비교실시예 1-5 내지 3-5의 유기전계 발광소자의 구조는 [ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T 또는 E1 또는 E2 +10wt%DPh2AAN/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]이었다.
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효과실시예
번호 |
호스트 재료
(TCTA:n) |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-5 | TCTA:19 | TPBI | 3513 | 55 | 706 |
| 2-5 | TCTA:20 | TPBI | 3471 | 52 | 713 |
| 3-5 | TCTA:3 | TPBI | 3460 | 49 | 679 |
| 4-5 | TCTA:4 | TPBI | 3396 | 53 | 695 |
| 5-5 | TCTA:5 | TPBI | 3574 | 50 | 740 |
| 6-5 | TCTA:6 | TPBI | 3389 | 49 | 661 |
| 7-5 | TCTA:7 | TPBI | 3394 | 56 | 671 |
| 8-5 | TCTA:8 | TPBI | 3269 | 48 | 660 |
| 9-5 | TCTA:9 | TPBI | 3263 | 50 | 746 |
| 10-5 | TCTA:10 | TPBI | 3257 | 51 | 661 |
| 11-5 | TCTA:11 | TPBI | 3378 | 48 | 693 |
| 12-5 | TCTA:12 | TPBI | 3486 | 56 | 696 |
| 13-5 | TCTA:13 | TPBI | 3292 | 48 | 724 |
| 14-5 | TCTA:14 | TPBI | 3590 | 56 | 748 |
| 15-5 | TCTA:15 | TPBI | 3489 | 54 | 673 |
| 16-5 | TCTA:16 | TPBI | 3362 | 50 | 654 |
| 17-5 | TCTA:17 | TPBI | 3316 | 54 | 672 |
| 18-5 | TCTA:18 | TPBI | 3380 | 49 | 663 |
| 19-5 | TCTA:19 | TPBI | 3578 | 56 | 668 |
| 20-5 | TCTA:20 | TPBI | 3515 | 53 | 677 |
| 21-5 | TCTA:21 | TPBI | 3251 | 50 | 718 |
| 22-5 | TCTA:22 | TPBI | 3519 | 52 | 706 |
| 23-5 | TCTA:23 | TPBI | 3594 | 53 | 713 |
| 24-5 | TCTA:24 | TPBI | 3327 | 54 | 705 |
| 25-5 | TCTA:25 | TPBI | 3571 | 51 | 717 |
| 26-5 | TCTA:26 | TPBI | 3547 | 53 | 695 |
| 27-5 | TCTA:27 | TPBI | 3419 | 55 | 658 |
| 28-5 | TCTA:28 | TPBI | 3318 | 56 | 674 |
| 29-5 | TCTA:29 | TPBI | 3564 | 54 | 671 |
| 30-5 | TCTA:30 | TPBI | 3269 | 56 | 662 |
| 31-5 | TCTA:31 | TPBI | 3396 | 55 | 731 |
| 32-5 | TCTA:32 | TPBI | 3275 | 53 | 736 |
| 33-5 | TCTA:33 | TPBI | 3481 | 52 | 721 |
| 34-5 | TCTA:34 | TPBI | 3345 | 54 | 675 |
| 35-5 | TCTA:35 | TPBI | 3412 | 55 | 704 |
| 36-5 | TCTA:36 | TPBI | 3348 | 53 | 737 |
| 37-5 | TCTA:37 | TPBI | 3506 | 52 | 707 |
| 38-5 | TCTA:38 | TPBI | 3460 | 50 | 739 |
| 39-5 | TCTA:39 | TPBI | 3495 | 55 | 650 |
| 40-5 | TCTA:40 | TPBI | 3522 | 54 | 663 |
| 41-5 | TCTA:41 | TPBI | 3439 | 49 | 697 |
| 42-5 | TCTA:42 | TPBI | 3387 | 56 | 669 |
| 43-5 | TCTA:43 | TPBI | 3294 | 48 | 681 |
| 44-5 | TCTA:44 | TPBI | 3485 | 50 | 724 |
| 45-5 | TCTA:45 | TPBI | 3332 | 49 | 675 |
| 46-5 | TCTA:46 | TPBI | 3465 | 53 | 659 |
| 47-5 | TCTA:47 | TPBI | 3448 | 55 | 709 |
| 48-5 | TCTA:48 | TPBI | 3463 | 53 | 723 |
| 49-5 | TCTA:49 | TPBI | 3341 | 51 | 672 |
| 50-5 | TCTA:50 | TPBI | 3543 | 49 | 655 |
| 51-5 | TCTA:51 | TPBI | 3589 | 56 | 684 |
| 52-5 | TCTA:52 | TPBI | 3296 | 53 | 691 |
| 53-5 | TCTA:53 | TPBI | 3489 | 54 | 741 |
| 54-5 | TCTA:54 | TPBI | 3593 | 53 | 728 |
| 55-5 | TCTA:55 | TPBI | 3426 | 55 | 746 |
| 56-5 | TCTA:56 | TPBI | 3490 | 52 | 720 |
| 57-5 | TCTA:57 | TPBI | 3413 | 50 | 657 |
| 58-5 | TCTA:58 | TPBI | 3452 | 48 | 736 |
| 59-5 | TCTA:59 | TPBI | 3345 | 51 | 745 |
| 60-5 | TCTA:60 | TPBI | 3380 | 49 | 681 |
|
비교실시예
번호 |
호스트 재료 |
전자수송
재료 |
휘도
(cd/m 2 ) |
전류 효율
(cd/A) |
소자 수명
(T90: 시간) |
| 1-5 | TCTA:3P-T2T | TPBI | 2032 | 38 | 375 |
| 2-5 | TCTA:E1 | TPBI | 2171 | 36 | 342 |
| 3-5 | TCTA:E2 | TPBI | 2205 | 34 | 361 |
상기 효과실시예 및 표 9에서 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물을 전자수용체 재료와 전자공여체 재료로 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기전계 발광소자는 휘도는 3251cd/m2 내지 3594cdcd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 48cd/A 내지 56cd/A에 달할 수 있으며, 소자 수명은 650시간 내지 748시간(T90)에 달할 수 있다.
상기 비교실시예 및 표 10에서 알 수 있듯이 상기 화합물을 전자 수용체재료로 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자는 휘도는 2032cd/m2 내지 2205cd/m2에 달할 수 있고, 전류 효율은 34cd/A 내지 38cd/A에 달할수 있으며, 소자 수명은 342시간 내지 375시간(T90)에 달할 수 있다.
이로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 기존화합물을 비교하여, 전자수용체재료로 사용하여 발광층을 구축하여 제조된 유기 전계 발광 소자의 휘도는 47% 내지 77% 향상되었고 전류 효율은 26% 내지 65% 향상되었으며 소자 수명은 73% 내지 119% 향상되었다.
본 발명의 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 모핵은 1개의 벤젠고리가 단일결합에 의해 1개의 트리아진과 하나 또는 복수의 벤즈이미다졸에 연결되는 분자구조가 복잡하며, 주로 다음과 같이 나타낸다. (1) 하나의 트리아진 헤테로 고리와 하나 또는 복수의 벤즈이미다졸 헤테로 고리가 하나의 복잡한 복합 헤테로 고리계를 구성하고; (2) 하나의 벤젠고리 주변은 단일결합에 의하여 하나의 트리아진 유도체와 하나 또는 복수의 벤즈이미다졸 유도체에 연결되며, 이러한 분자의 분자배좌구조는 매우 복잡하며; (3) 트리아진 유도체 및 벤조이미다졸 유도체는 모두 전자결핍기에 속하고, 또한 트리아진 유도체는 벤조이미다졸 유도체보다 더 강한 전자결핍 특성을 가짐으로, 이는 분자가 소정의 분자 내 전하 이동 특성을 가지게 한다. 위의 세 가지 특징으로 기존의 물리화학적 지식에 기초하여 하나의 트리아진 및 하나 또는 복수의 벤조이미다졸로 이루어진 분자에 기초한 기본적인 전계발광 특성에 대해 예측 또는 판단할 수 없으며, 이는 상기 세 가지 특징은 하나의 재료의 일렉트로루미네센스 성능(주로 효율 및 안정성을 포함한다)에 대해 모두 중요한 영향을 갖기 때문이다. 따라서 이러한 재료의 전계발광 성질은 실제 실시예의 실험 검증에 의해 판단되어야 한다. 또한 하나의 트리아진이 하나의 벤젠고리를 통해 하나 또는 복수의 벤조이미다졸 유도체에 연결되는 기본 구조 골격하에, 서로 다른 치환기를 도입함으로써 목적 분자의 분자량을 큰 범위에서 조정할 수 있고, 비교적 넓은 범위(200 내지 450℃)에서 목표 분자의 승화 온도를 조절할 수 있으며, 이러한 특징은 목표 생성물의 승화 온도에 가까운 매칭 재료를 선택하는 데 유리하다.
유기전계 발광재료와 소자 분야에서의 기술자에 공지되었 듯이 양호한 전자수송재료가 반드시 양호한 호스트재료라고는 할 수 없다. 양호한 호스트 재료는, 균형 잡히고 양호한 전자 및 정공 수송 특성을 갖는 것이 일반적이다. 그러나 호스트 재료의 성질은 또한 이에 매칭되는 도핑된 발광 재료의 캐리어 수송특성 및 도핑 후 도핑된 필름 전체의 캐리어 수송특성에 의존한다. 예를 들어, 전자수송이 지배하는 호스트 재료는 소정의 정공운송능력을 가진 도핑된 재료와 매칭되면 높은 효과를 얻을 가능성이 있으나, 하나의 소정의 전자운송능력을 가진 도핑된 재료와 매칭되면 낮은 효과를 얻을 가능성이 있다. 지적하여야 할 부분은, 호스트/게스트 도핑 후에 얻어진 복합 필름의 캐리어 수송 성능은 일반적으로 두가지 단독 성능의 단순한 중첩이 아니며 도핑된 복합 필름의 캐리어 수송 성능을 정확하게 추정하는 것이 어려워, 반드시 구체적인 실험 분석 검증에 의하여 이상적인 매칭 조합을 얻어야 한다는 점이다. 또한, 전자공여체와 전자수용체의 두가지 성분으로 구성된 호스트 재료는 더 복잡하며, 그 성능도 경험에 근거하여 정확하게 추정하기 어렵다.
예를 들어, 상기 표 2, 4 및 6에서 알 수 있듯이 기존의 화합물 E1, E2 또는 3P-T2T를 동시에 전자수송재료와 발광층 호스트재료 중 하나, 또는 발광층 호스트재료 중 하나만으로 하는 것은 이를 전자수송재료만으로 하는 경우에 비해 제조된 유기전계발광소자의 효율 및 수명이 현저하게 향상되지 않았다.
CN102593374B에는 화합물 TPT-07을 전자수송층으로 하거나 전자수송층인 동시에, 단독으로 호스트재료로서 전계발광소자의 제조에 사용됨이 개시되어 있다. 그러나 제조된 발광소자의 효율은 여전히 낮았다.
상기 효과실시예 및 비교실시예의 성능지표의 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 전자수용체 재료와 전자공여체 재료의 조성물로 하여 발광층 호스트 재료로 사용하는 경우, 동일한 구동전류밀도하에 제조된 유기전계 발광소자의 휘도, 효율 및 수명은 기존 발명에 개시된 재료보다 유의하게 높았으며, 또한, 본 발명의 화합물을 전자수송층으로 사용함과 동시에 전자수용체 재료와 전자공여체 재료로 하여 발광층을 구축하면, 동일한 구동전류밀도하에 제조된 유기전계발광소자는 보다 양호한 휘도, 효율 및 수명을 얻을 수 있다. 특히 소자의 안정성은 제일 현저한 기술적 효과상의 우세를 갖는다.
Claims (20)
- 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물:
식에서, L은 단일결합 또는이고；
고리A는 페닐기, 하나 또는 복수의 Rd-1에 의해 치환된 페닐기, 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기이며; 상기 6원 단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기의 "6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로원자는N이며, 헤테로 원자수는 1 내지 3개이고; Rd-1 및 Rd-2가 독립적으로 복수인 경우 동일하거나 상이하며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1-10알킬기, 또는 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O-, 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는이고; 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기의 "5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로 원자는 N, O 및 S중의 하나 또는 복수에서 선택되며, 헤테로 원자수는 1 내지 4개이며; Ra-1, Ra-2, Ra-3 및 Ra-4가 독립적으로 복수인 경우, 동일하거나 상이하며; 여기서
는
와
가 단일결합을 통하여 연결된 것이고;
R24는 독립적으로,
또는
이며;
n1 및 n2는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고; n3은 0, 1, 2 또는 3이며;
R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O-, 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는이며; 상기 5 내지 6단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기의 "5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기"의 헤테로원자의 정의는: 헤테로원자는 N, O 및 S 중의 하나 또는 복수에서 선택되며, 헤테로 원자수는 1 내지 4개이며; Rb-1, Rb-2, Rb-3 및 Rb-4가 복수인 경우, Rb-1, Rb-2, Rb-3 및 Rb-4는 독립적으로 동일하거나 상이하고; 여기서
는
와
가 단일결합을 통하여 연결된 것이고;
,
,
및
는 독립적으로 페닐기, 하나 또는 복수의 Rc-1에 의해 치환된 페닐기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는, 하나 또는 복수의 Rc-2에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며; 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 및 하나 또는 복수의 Rc-2에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기의 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기는, 헤테로원자가 N이고, 헤테로 원자수가 1 내지 3개이며; Rc-1 및 Rc-2가 독립적으로 복수인 경우 동일하거나 상이하며;
Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 하기의 치환기: 중수소, 할로겐. 시아노기, 트리플루오로메틸, C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-이다. - 제1항에 있어서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐은 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐은 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기이고；
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 C6 내지 C10아릴기이고；
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 3개이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 C6 내지 C10아릴기이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4및 R2-3은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 3개이며；
및/또는, 고리 A는 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 2개이며；
및/또는,,
,
및
가 독립적으로 페닐기인 경우,
또는
는 독립적으로
이고;
및/또는,,
,
및
가 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rc-2에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 헤테로원자가 N에서 선택되고, 헤테로 원자수가 1 내지 2개이고;
및/또는,,
,
는 동일하고, R21, R22 및 R23은 동일하며;
및/또는, L이인 경우, R24는 독립적으로
와
의 연결 부위의 오르토, 메타, 파라위치에 위치하며;
및/또는, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐은 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드에서 선택되고;
및/또는, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2는 독립적으로 C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C6알킬기 또는 C1 내지 C6알킬-O-의 C1 내지 C6알킬기는 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸 또는 tert-부틸기이며;
및/또는, Ra-1, Ra-2, Ra-3, Ra-4, Rb-1, Rb-2, Rb-3, Rb-4, Rc-1, Rc-2, Rd-1 및 Rd-2의 수는 독립적으로 1, 2 또는 3이고;
및/또는, 고리 A는 페닐기 또는 하나 또는 복수의 Rd-1에 의해 치환된 페닐기이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며;
및/또는, R24는 독립적으로또는
인, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제2항에 있어서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐은 독립적으로 불소이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 할로겐이며, 상기 할로겐은 독립적으로 불소이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Ra-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며; 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 피리딜기이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C1 내지 C10알킬기, 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기, C1 내지 C10알킬-O- 또는 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-이며, 상기 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기 또는 tert-부틸기이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 C6 내지 C14아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기이며, 상기 C6 내지 C14아릴기는 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rb-4에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 C1 내지 C12헤테로아릴기는 독립적으로 피리딜기이고;
및/또는, 고리 A는 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rd-2에 의해 치환된 6원 단일고리 헤테로아릴기이며; 상기 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 피리딜기이고;
및/또는,,
,
및
가 독립적으로 페닐기인 경우,
또는
는 독립적으로
,
또는
이고;
및/또는,,
,
및
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기 또는 하나 또는 복수의 Rc-2에 의해 치환된 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이며, 상기 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기는 독립적으로 피리딜기이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23가 독립적으로 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 하나 또는 복수의 Ra-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-인 경우, 상기 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 치환된 C1 내지 C10알킬-O-의 치환된 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 트리플루오로메틸이고;
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4 및 R2-3은 독립적으로 하나 또는 복수의 Rb-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 하나 또는 복수의 Rb-2에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬-O-인 경우, 상기 치환된 C1 내지 C10알킬기 또는 치환된 C1 내지 C10알킬-O-의 치환된 C1 내지 C10알킬기는 독립적으로 트리플루오로메틸인, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물. - 제3항에 있어서,
는 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
또는
이고;
및/또는,는 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
또는
이며;
및/또는,는 독립적으로
또는
인, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제4항에 있어서,
는 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
또는
이고;
및/또는,는 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
또는
인, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제1항에 있어서,
고리 A는 페닐기이고;
및/또는, R24는 독립적으로또는
이고;
및/또는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이며; 예를 들어, R3, R8, R13 및 R18은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고; R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소이고; Ra-1은 독립적으로 할로겐이며;
및/또는,,
,
는 동일하고；
및/또는, R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는이고; 예를 들어, R1-1, R1-2, R1-3, R1-4는 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는
이며; R2-1, R2-2, R2-3은 독립적으로 수소이고; Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이며;
는 독립적으로 페닐기이고;
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기인, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제1항에 있어서,
하기의 방안1 또는 2인 1,3,5-트리아진계 화합물로서,
방안1에 있어서,
L은 단일결합 또는이고; 고리 A는 페닐기이고;
R24는 독립적으로또는
이며;
R1-1, R2-1, R1-2, R2-2, R1-3, R1-4, R2-3은 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는이며; 예를 들어, Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이며; Ra-1은 독립적으로 할로겐이고;
,
,
는 동일하며;
방안2에 있어서,
L은 단일결합 또는이고; 고리 A는 페닐기이고;
R24는 독립적으로또는
이고;
R2-1, R2-2, R2-3은 독립적으로 수소이고;
R1-1, R1-2, R1-3, R1-4는 독립적으로 수소, C6 내지 C14아릴기, 하나 또는 복수의 Rb-3에 의해 치환된 C6 내지 C14아릴기, 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기, 또는이며;
Rb-3은 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 C1 내지 C6알킬기이며;
는 독립적으로 페닐기이고;
는 독립적으로 5 내지 6원 단일고리 헤테로아릴기이고
R3, R8, R13 및 R18은 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 복수의 Ra-1에 의해 치환된 C1 내지 C10알킬기이고;
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22 및 R23은 독립적으로 수소이고;
Ra-1은 독립적으로 할로겐이고;
,
,
는 동일한, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제1항에 있어서,
하기의 임의의 하나의 화합물:
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
또는
인 것을 특징으로 하는, 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물.
- 제1 내지 8항 중 어느 한 항에 있어서,
전자재료로서의, 또는 유기전계 발광소자 분야에서의 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 용도. - 제9항에 있어서,
상기 전자재료는 전자수송 재료 및/또는 전자수용체 재료이며;
및/또는, 유기전계 발광소자의 전자 수송층, 정공 차단층 및 발광층 중의 하나 또는 복수를 제조함에 있어서의 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물의 용도. - 전자 공여체 재료 및 제1 내지 8항 중 어느 한 항에 따른 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물을 포함하는 유기전계 발광 조성물.
- 제11항에 있어서,
상기 전자 공여체 재료는 페닐 또는 나프틸카르바졸계 전자 공여체 재료이며;
및/또는, 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 전자 공여체 재료의 몰비는 3:1 내지 1:3이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광 재료를 더 포함하는 유기전계 발광 조성물. - 제12항에 있어서,
상기 전자 공여체 재료는 페닐 또는 나프틸카르바졸 전자 공여체 재료이며, 상기 페닐 또는 나프틸카르바졸 전자 공여체 재료는 2 내지 3개의 페닐카르바졸 또는 나프틸카르바졸을 포함하는 구조이며;
및/또는, 상기 식I로 나타내는 1,3,5-트리아진계 화합물과 상기 전자 공여체 재료의 몰비는 1:1이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물이 도핑된 발광재료를 더 포함하는 경우, 상기 도핑된 발광재료는 형광발광재료 및/또는 인광발광재료인, 유기전계 발광 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 전자 공여체 재료는 하기의 임의의 화합물:
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또는
이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하고, 상기 도핑된 발광재료가 형광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 0.5WT% 내지 2.0WT%이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 인광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 5.0WT% 내지 15.0WT%이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 인광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료는 하기의 임의의 화합물:
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또는
이고; 식에서, Ra1, Ra3, Rb1, Rb3, Rd1, Rd3, Re4, Re5, Re6, Rf7, Rf8, Rf9, Rb10-1, Rb10-2, Re10-1, Re10-2, Rf10-1 및 Rf10-2는 독립적으로 H 또는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이며; Ra2, Rb2 및 Rd2는 독립적으로 H, 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기에 의해 치환된 페닐기이고;
및
는 독립적으로 1 내지 2개의 N을 함유하는 6원 방향족 헤테로고리이며;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 형광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료는 하기의 임의의 화합물:
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또는
이고; 식에서, Rg11-1, Rg11-2, Rh11-1, Rh11-2는 독립적으로 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기이며; Rg12-1, Rg12-2, Rh13-1, Rh13-2, Rh13-3 및 Rh13-4는 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, F 또는 CF3을 나타내며; Ri14-1, Ri14-2, Ri15-1, Ri15-2, Rj16-1, Rj16-2, Rj17-1, Rj17-2, Rk18-1, Rk18-2, Rk18-3, Rk18-4, Rk19-1, Rk19-2, Rk19-3, Rk19-4, Rl20-1, Rl20-2, Rl20-3, Rl20-4, Rm23-1, Rm24-1, Rn26-1, Rn27-1, Ro29-1, Ro30-1, Ro32-1, Rp34-1, Rp35-1, Rp36-1 및 Rp37-1은 독립적으로 1 내지 5개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 사이클로헥실기 또는 쿠멘이고; Rm22-1, Rn25-1, Ro28-11 및 Rp33-1은 1 내지 4개의 C를 함유하는 직쇄 또는 분기쇄 알킬기인, 유기전계 발광 조성물.
- 제14항에 있어서,
상기 전자 공여체 재료는이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 형광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 1.0WT%이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 인광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료가 상기 조성물에서의 질량 백분율은 10.0WT%이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 인광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료는이고;
및/또는, 상기 유기전계 발광 조성물은 도핑된 발광재료를 더 포함하며, 상기 도핑된 발광재료가 형광 발광재료인 경우, 상기 도핑된 발광재료는인, 유기전계 발광 조성물.
- 제11 내지 15항 중 어느 한 항에 따른 유기전계 발광 조성물의 유기전계 발광재료로서의 용도.
- 제11 내지 15항 중 어느 한 항에 따른 유기전계 발광 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광 소자.
- 제17항에 있어서,
상기 유기전계 발광조성물은 발광층이며;
및/또는, 상기 유기전계 발광 소자는 기판 및 순차적으로 기판상에 형성된 양극층, 유기발광 기능층 및 음극층을 더 포함하고; 상기 유기발광 기능층은 상기 발광층을 포함하며, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층 , 전자수송층 및 전자주입층 중의 임의의 하나 또는 복수의 조합을 더 포함하는 유기전계 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 유기발광 기능층이 전자 수송층을 포함하는 경우, 상기 전자 수송층의 전자 수송 재료와 상기 유기 전계 발광 조성물 중의 1,3,5-트리아진계 화합물의 구조가 동일한 유기전계 발광 소자. - 유기전계 발광 디스플레이 또는 유기전계 발광 조명 광원의 제조에 있어서의 제17 내지 19항 중 어느 한 항에 따른 유기전계 발광 소자의 용도.
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