TWI724832B - 取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明公開了一種取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用。本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。本發明的1,3,5-三嗪類化合物不僅可作為電子傳輸材料，還可作為電子受體材料；其可製備電子傳輸層、或與電子給體材料的組合物作為電致發光器件的主體材料，由此製備得到的電致發光器件具有較高效率、較長壽命等優點；進一步地由該1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層的同時，作為電子受體材料與電子給體材料的組合物構建發光層，製備得到的電致發光器件具有更優的高效率、更長的壽命等優點。
Description
本發明涉及一種取代的1,3,5-三嗪化合物、組合物及其應用。
本申請要求申請日為2019/3/29的中國專利申請2019102518018的優先權。本申請引用上述中國專利申請的全文。
二十世紀六十年代初，Pope等人最早報道了有機電致發光現象，他們在蒽單晶兩側施加四百伏的高壓時觀察到了蒽發出的藍光（見M. Pope, H. Kallmann and P. Magnante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042）。但是由於單晶難於生長，器件驅動電壓很高，他們所採用的工藝幾乎沒有實際用途。直到1987年，美國Kodak公司的C.W.Tang等人採用超薄膜技術以空穴傳輸效果較好的芳香胺作為空穴傳輸層，以8-羥基喹啉的鋁配合物作為發光層，以氧化銦錫（ITO）薄膜和金屬合金分別作為陽極和陰極，製備了發光器件。該器件在10V驅動電壓下得到了亮度高達1000 cd/m2
的綠光發射，器件的效率為1.5 lm/W（見C.W.Tang and S.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913）。這一突破性進展使得有機電致發光研究在世界範圍內迅速深入地開展起來。
1998年美國普林斯頓大學的Forrest等人研究發現，使用一般有機材料或採用螢光染料摻雜技術製備的有機發光器件，由於受自旋守恆的量子力學躍遷規律約束，其最大發光內量子效率為25%。他們將磷光染料八乙基卟啉鉑（PtOEP）摻雜於主體發光材料中，製備出外量子效率為4%，內量子效率達23%的發光器件，從而開闢了磷光電致發光的新領域（見M.A.Baldo，D.F.O'Brienetal.，Nature，1998，395，151）。但一方面磷光材料普遍使用銥鉑等貴金屬，價格昂貴，另一方面對於深藍光磷光材料來說其仍存在著化學不穩定性，器件在高電流密度下效率滾降較大等問題，所以開發一種使用廉價穩定的有機小分子材料而又能實現高效率發光的OLED器件顯得極為重要。
新材料在有機電致發光器件中的應用是推動電致發光技術不斷進步並進入實用化階段的必需手段。近年來，人們對新材料的開發投入了巨大的財力和精力，大量性能優良的材料使有機電致發光取得了一些突破性進展（見U.S. Pat. No. 5,150,006；5,141,671；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,975；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862）。
近年來，隨著在全色顯示和固態白光照明領域展示出巨大的應用前景，有機電致發光技術在科研界以及產業界都得到了廣泛的研究和關注。有機小分子光電材料因其結構明確、易於修飾、提純加工簡單等優點而被大量的用來開發作為高性能材料。目前來說，傳統螢光染料分子往往具有很高的螢光量子產率，但其摻雜OLED器件由於受限於25%的內量子效率，外量子效率普遍低於5%，與磷光器件的效率還有很大差距。如紅光染料DCM（見C. W. Tang , S. A. VanSlyke, and C.H.Chen, J.Appl. Phys., 1989, 65, 3610；U. S. Pat. No. 5, 908, 581），器件效率＜10 cd/A；綠光染料喹吖酮（見U. S. Pat. No. 5, 227, 252；5，593,788；CN1482127 A；CN1219778；CN1660844），器件效率＜20 cd/A等。
目前能實現突破25%的內量子效率限制的螢光OLED器件主要採用了延遲螢光機制，其能有效利用器件內的三重激發態能量。其機制主要有兩類，一類是TTA（Triplet-Triplet Annihilation，三重態-三重態湮滅）機制（見D. Kondakov, T. D. Pawlik, T. K. Hatwar, and J. P. Spindler，J. Appl.Phys., 2009, 106, 124510）。另一類是TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光）機制（見H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi，Nature., 2012, 492, 234）。TTA機制是利用兩個三重態激子融合產生單重態激子，提高單重態激子生成比率的機制，但其器件最大內量子效率只有40%~62.5%。TADF機制是利用具有較小單重態-三重態能級差（ΔEST）的有機小分子材料，其三重態激子在環境熱能下可通過反向系間竄越（RISC）這一過程轉化為單重態激子的機制。理論上其器件內量子效率能達到100%。通常情況下，TADF分子主要作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲螢光（見Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C.Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature., 2012, 492, 234; T. Nishimoto, T. Yasuda, S. Y. Lee, R. Kondo, C. Adachi, Mater. Horiz., 2014, 1, 264）。
由於能夠同時利用單線態和三線態激子進行發光，TADF材料的電致發光器件性能與傳統螢光器件相比有著顯著提升。此外，與傳統磷光材料相比，TADF材料價格低廉，更有利於其商業化的推廣與應用。目前，從深藍光到近紅外發光，各種光色的TADF分子被合成出來，部分器件性能已經可以和傳統的磷光器件相媲美。傳統的單分子TADF材料，一般由給體（D）和受體（A）單元兩部分組成。通過精心地分子設計使HOMO和LUMO軌道分別集中在給體和受體兩端以獲得較小的單線態三線態能級差，並以此來實現有效地反向系間竄越，從而實現高效的TADF發光。另外，激基複合物（Exciplex）發光是一種給體分子與受體分子之間的電荷轉移激發態發光行為，其發光源於受體分子的LUMO軌道與給體分子HOMO軌道之間的電子躍遷。由於激基複合物的HOMO和LUMO軌道分別集中在給體和受體兩個分子上，相應的單線態和三線態能級差與單分子TADF材料相比往往會更小。與單分子TADF材料相比，激基複合物也可以實現高效的熱活化延遲螢光發射。給體分子和受體分子不僅可以形成激基複合物作為發光層進行發光，還可以分別充當空穴傳輸和電子傳輸層，這在一定程度上簡化了器件的結構。除了通過摻雜形成激基複合物進行發光外，在給體與受體的分子界面處也可以產生類似於平面異質結（P-N）的激基複合物發光(見：Advanced Materials, 2016, 28，239-244)。以激基複合物作為共主體製備的電致發光器件具有低開啟、高效率、低滾降等諸多優點也成為了目前研究的熱門（見：Advanced Functional Materials, 2015, 25, 361-366）。
CN108218836A公開了兩個如下所示的三（苯基/吡啶-苯并咪唑）苯/吡啶化合物（E1和E2），這兩個化合物可以作為電子受體與電子給體複合構造發光層，同時這類材料也可以作為電子傳輸用於電致發光器件。
、
但是，由於E1或E2作為電子受體與電子給體複合構造發光層，同時E1或E2作為電子傳輸材料，製備得到的發光器件的效率偏低，同時器件穩定性較差。
現有技術（ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2151−2157；ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 24090−24098）公開了如下所示的分子3P-T2T。
該分子作為電子受體材料可以與一些電子給體材料複合作為電致發光器件的主體材料，同時這個材料還可以同時作為電子傳輸層用於電致發光器件。但是，由3P-T2T分子與一些電子給體材料複合作為電致發光器件的主體材料，同時3P-T2T分子作為電子傳輸層，製備得到的發光器件的穩定性較差。
CN106946859A公開一系列雙苯并咪唑及其衍生物取代的三嗪化合物，並指出這些化合物可以在電致發光器件中作為空穴阻擋層和電子傳輸層使用，這些化合物可作為光取出層或者電子傳輸層用於電致發光器件，可以一定程度上提高器件的效率。但是，由於採用單一的4,4’-二咔唑聯苯（CBP）為主體材料，CBP的電子傳輸能力較差，因此器件效率仍較低。
CN102593374B公開了如下所示的三個化合物（TPT-07、TBT-07和TBT-14）單獨作為電子傳輸層、主體材料用於製備電致發光器件。但是，製備得到的發光器件的效率偏低。
、
、
。
因此，與單分子TADF材料相比，目前激基複合物的器件性能仍有待提高。
本發明所要解決的問題是現有的電子受體材料、電子傳輸材料不足的缺陷，而提供了一種1,3,5-三嗪類化合物、組合物及其應用。本發明的1,3,5-三嗪類化合物不僅可作為電子傳輸材料用於製備電致發光器件的電子傳輸層，還可作為電子受體材料，其與電子給體材料的組合物可作為電致發光器件的主體材料，由此製備得到的電致發光器件具有較高效率、較長壽命等優點；進一步地由該1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層的同時，作為電子受體材料與電子給體材料的組合物構建發光層，製備得到的電致發光器件具有更優的高效率、更長的壽命等優點。
本發明是通過下述技術方案來解決上述技術問題的。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，
其中，L為單鍵或
；
環A為苯基、被一個或多個Rd-1
取代的苯基、6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rd-2
取代的6元單環雜芳基；所述的6元單環雜芳基和被一個或多個Rd-2
取代的6元單環雜芳基裡的“6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子為N，雜原子個數為1~3個；當Rd-1
和Rd-2
獨立地為多個時，為相同或不同；
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1
~C10
烷基、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基、C1
~C10
烷基-O-、被一個或多個Ra-2
取代的C1
~C10
烷基-O-、C6
~C14
芳基、被一個或多個Ra-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Ra-4
取代的5-6元單環雜芳基或
；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Ra-4
取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子選自N、O和S中的一種或多種，雜原子數為1~4個；當Ra-1
、Ra-2
、Ra-3
和Ra-4
獨立地為多個時，相同或不同；其中，為
與
通過單鍵連接；
R24
獨立地為
、
或
；n1和n2獨立地為1、2、3或4；n3為1、2或3；
R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
、R2-3
獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1
~C10
烷基、被一個或多個Rb-1
取代的C1
~C10
烷基、C1
~C10
烷基-O-、被一個或多個Rb-2
取代的C1
~C10
烷基-O-、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4
取代的5-6元單環雜芳基、或
；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rb-4
取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子選自N、O和S中的一種或多種，雜原子數為1~4個；當Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
和Rb-4
為多個時，Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
和Rb-4
獨立地為相同或不同；其中，為
與
通過單鍵連接；、、和獨立地為苯基、被一個或多個Rc-1
取代的苯基、5-6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rc-2
取代的5-6元單環雜芳基；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rc-2
取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子為N，雜原子個數為1~3個；當Rc-1
和Rc-2
獨立地為多個時，相同或不同；
Ra-1
、Ra-2
、Ra-3
、Ra-4
、Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
、Rb-4
、Rc-1
、Rc-2
、Rd-1
和Rd-2
獨立地為如下取代基：氘、鹵素、氰基、三氟甲基、C1
~C6
烷基或C1
~C6
烷基-O-。
本發明中，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物中某些取代基的定義可如下所述，未提及的取代基的定義均如上任一方案所述。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為鹵素中，所述的鹵素（例如氟、氯、溴或碘）獨立地為氟。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
和R2-3
獨立地為鹵素中，所述的鹵素（例如氟、氯、溴或碘）獨立地為氟。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為C1
~C10
烷基、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基、C1
~C10
烷基-O-或被一個或多個Ra-2
取代的C1
~C10
烷基-O-中，所述的C1
~C10
烷基獨立地為C1
~C6
烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基），較佳地為C1
~C4
的烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基），更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為C6
~C14
芳基或被一個或多個Ra-3
取代的C6
~C14
芳基中，所述的C6
~C14
芳基獨立地為C6
~C10
芳基；例如苯基或萘基。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4
取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1
~C12
雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~3個；較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
和R2-3
獨立地為C1
~C10
烷基、被一個或多個Rb-1
取代的C1
~C10
烷基、C1
~C10
烷基-O-或被一個或多個Rb-2
取代的C1
~C10
烷基-O-中，所述的C1
~C10
烷基獨立地為C1
~C6
烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基），較佳地為C1
-C4
的烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基），更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
和R2-3
獨立地為C6
~C14
芳基或被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基中，所述的C6
~C14
芳基獨立地為C6
~C10
芳基；例如苯基或萘基。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
和R2-3
獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4
取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1
~C12
雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~3個；較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中，環A為6元單環雜芳基或被一個或多個Rd-2
取代的6元單環雜芳基中，所述的6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~2個；較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中，當、、和獨立地為苯基時，或獨立地為
（例如
、
或
）。
在本發明的某一實施方案中，、、和獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2
取代的5-6元單環雜芳基中，所述的5-6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~2個；較佳地為吡啶基。
在本發明的某一實施方案中，
、
、
、
，R21
、R22
和R23
相同。
在本發明的某一實施方案中，當L為時，R24
獨立地位於與
連接位點的鄰位、間位或對位。
在本發明的某一實施方案中，Ra-1
、Ra-2
、Ra-3
、Ra-4
、Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
、Rb-4
、Rc-1
、Rc-2
、Rd-1
和Rd-2
獨立地為鹵素中，所述的鹵素（例如氟、氯、溴或碘）獨立地為氟。
在本發明的某一實施方案中，Ra-1
、Ra-2
、Ra-3
、Ra-4
、Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
、Rb-4
、Rc-1
、Rc-2
、Rd-1
和Rd-2
獨立地為C1
~C6
烷基或C1
~C6
烷基-O-中，所述的C1~
C6
烷基或C1
~C6
烷基-O-中的C1
~C6
烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、異丁基、戊基或己基）獨立地為C1
~C4
的烷基（例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基），更佳地為甲基或異丙基。
在本發明的某一實施方案中，Ra-1
、Ra-2
、Ra-3
、Ra-4
、Rb-1
、Rb-2
、Rb-3
、Rb-4
、Rc-1
、Rc-2
、Rd-1
和Rd-2
的個數獨立地為1、2或3。
在本發明的某一實施方案中，當R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基或被一個或多個Ra-2
取代的C1
~C10
烷基-O-時，所述的取代的C1
~C10
烷基或取代的C1
~C10
烷基-O-中的取代的C1
~C10
烷基獨立地為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中，當R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
和R2-3
立地為被一個或多個Rb-1
取代的C1
~C10
烷基或被一個或多個Rb-2
取代的C1
~C10
烷基-O-時，所述的取代的C1
~C10
烷基或取代的C1
~C10
烷基-O-中的取代的C1
~C10
烷基獨立地為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R1-2
、R1-3
和R1-4
獨立地為氫、氘、C1
~C10
烷基、被一個或多個Rb-1
取代的C1
~C10
烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4
取代的5-6元單環雜芳基或，R2-1
、R2-2
和R2-3
獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中，獨立地為
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
；較佳地為
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
在本發明的某一實施方案中，獨立地為
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
；較佳地為
、
、、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
在本發明的某一實施方案中，獨立地為
或
。
在本發明的某一實施方案中，環A為苯基或被一個或多個Rd-1
取代的苯基。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1
~C10
烷基、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基、C6
~C14
芳基或被一個或多個Ra-3
取代的C6
~C14
芳基；較佳地為氫或鹵素。
在本發明的某一實施方案中，R24
獨立地為或。
在本發明的某一實施方案中，L為單鍵或；環A為苯基或被一個或多個Rd-1
取代的苯基；、、相同，R21
、R22
和R23
相同；
R24
獨立地為或；
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1
~C10
烷基、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基、C6
~C14
芳基或被一個或多個Ra-3
取代的C6
~C14
芳基；較佳地為氫、氘、鹵素。
在本發明的某一實施方案中，環A為苯基。
在本發明的某一實施方案中，R24
獨立地為或。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基；
例如，R3
、R8
、R13
和R18
獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基；R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
、R10
、R11
、R12
、R14
、R15
、R16
、R17
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫；Ra-1
獨立地為鹵素，例如氟；
又例如、、相同。
在本發明的某一實施方案中，Ra-1
獨立地為鹵素，例如氟。
在本發明的某一實施方案中，R3
、R8
、R13
和R18
獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基；例如Ra-1
獨立地為鹵素，例如氟，又例如所述的被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中，R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
、R10
、R11
、R12
、R14
、R15
、R16
、R17
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
、R2-3
獨立地為氫、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、或；
例如，R1-1
、R1-2
、R1-3
、R1-4
獨立地為氫、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、或；R2-1
、R2-2
、R2-3
獨立地為氫；Rb-3
獨立地為鹵素、三氟甲基或C1
~C6
烷基；獨立地為苯基；獨立地為5-6元單環雜芳基。
在本發明的某一實施方案中，R1-1
、R1-2
、R1-3
、R1-4
獨立地為氫、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、或；
例如，Rb-3
獨立地為鹵素、三氟甲基或C1
~C6
烷基；獨立地為苯基；獨立地為5-6元單環雜芳基。
在本發明的某一實施方案中，獨立地為苯基。
在本發明的某一實施方案中，獨立地為5-6元單環雜芳基。
在本發明的某一實施方案中，Rb-3
獨立地為鹵素、三氟甲基或C1
~C6
烷基。
在本發明的某一實施方案中，R2-1
、R2-2
、R2-3
獨立地為氫。
在本發明的某一實施方案中，L為單鍵或；環A為苯基；
R24
獨立地為或；
R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1-3
、R1-4
、R2-3
獨立地為氫、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、或；
R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基；
例如，、、相同，Rb-3
獨立地為鹵素、三氟甲基或C1
~C6
烷基；
Ra-1
獨立地為鹵素，例如氟，又例如所述的被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基為三氟甲基。
在本發明的某一實施方案中，L為單鍵或；環A為苯基；
R24
獨立地為或；
R2-1
、R2-2
、R2-3
獨立地為氫；
R1-1
、R1-2
、R1-3
、R1-4
獨立地為氫、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb-3
取代的C6
~C14
芳基、5-6元單環雜芳基、或；
Rb-3
獨立地為鹵素、三氟甲基或C1
~C6
烷基；獨立地為苯基；獨立地為5-6元單環雜芳基；
R3
、R8
、R13
和R18
獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1
取代的C1
~C10
烷基；
R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R9
、R10
、R11
、R12
、R14
、R15
、R16
、R17
、R19
、R20
、R21
、R22
和R23
獨立地為氫；
Ra-1
獨立地為鹵素，例如氟；、、相同。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物為如下任何一個化合物：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
本發明所述式I化合物可按照本領域常規的化學合成方法製備得到，其步驟和條件可參考本領域類似反應的步驟和條件。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪化合物的製備方法，其可包括如下任一方案：
方案一，合成路線如下所示：
；
方案二，合成路線如下所示：
；
方案三，合成路線如下所示：
；
方案四，合成路線如下所示：
；
其中，R1’
和R2’
的定義同R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
和R10
，R1-1
、R2-1
、R1-2
、R2-2
、R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、n1、n2和n3的定義如上所述，m1和m2獨立地為0、1、2、3或4。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物作為電子材料的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的電子材料作為電子傳輸材料及/或電子受體材料；較佳地為有機電致發光器件中的電子傳輸材料及/或電子受體材料。
本發明提供了一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物在有機電致發光器件領域中的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物用於製備有機電致發光器件中的電子傳輸層、空穴阻擋層和發光層中的一種或多種。
本發明提供了一種有機電致發光組合物，其包括電子給體材料和所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組合物中的所述電子給體材料可為本領域常規的苯基或萘基咔唑類電子給體材料；所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料較佳地為含有2-3個苯基咔唑或者萘基咔唑基結構；所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料較佳地為如下任一化合物：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
；例如。
本發明中，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比可為本領域常規的莫耳比（例如本領域中常規的激基複合物中電子受體材料與電子給體材料的莫耳比），較佳地，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為3:1至1:3；較佳地為1:1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組合物中還可包括摻雜發光材料；所述的摻雜發光材料可為本領域中常規的摻雜發光材料，例如螢光發光材料及/或磷光發光材料(又稱磷光配合物發光材料)。
本發明中，所述的摻雜發光材料在所述的有機電致發光組合物中的質量百分比可為本領域常規的質量百分比，當所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比較佳地為0.5WT
%-2.0WT
%（例如1WT
%）；當所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比較佳地為5.0WT
%-15.0WT
%（例如10WT
%）。
在本發明的某一實施方案中，所述的摻雜發光材料中，所述的磷光發光材料可為本領域中常規的磷光發光材料，本發明中較佳地為如下任一化合物：
、
、
、
、
或
；
其中，Ra1
、Ra3
、Rb1
、Rb3
、Rd1
、Rd3
、Re4
、Re5
、Re6
、Rf7
、Rf8
、Rf9
、Rb10-1
、Rb10-2
、Re10-1
、Re10-2
、Rf10-1
和Rf10-2
獨立地為H或含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基；
Ra2
、Rb2
和Rd2
獨立地為H、含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、苯基或1-5個C的直鏈或支鏈烷基取代的苯基；
和
獨立地為含有1-2個N的六元芳香雜環。
在本發明的某一實施方案中，所述的摻雜發光材料中，所述的磷光發光材料為IrPPy3
（
）。
在本發明的某一實施方案中，所述的摻雜發光材料中，所述的螢光發光材料可為本領域中常規的螢光發光材料，本發明中較佳地為如下任一化合物：
、
、
、
、
、
、
、
、
或
；
其中，Rg11-1
、Rg11-2
、Rh11-1
、Rh11-2
獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基；
Rg12-1
、Rg12-2
、Rh13-1
、Rh13-2
、Rh13-3
和Rh13-4
代表含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、F或CF3
；
Ri14-1
、Ri14-2
、Ri15-1
、Ri15-2
、Rj16-1
、Rj16-2
、Rj17-1
、Rj17-2
、Rk18-1
、Rk18-2
、Rk18-3
、Rk18-4
、Rk19-1
、Rk19-2
、Rk19-3
、Rk19-4
、Rl20-1
、Rl20-2
、Rl20-3
、Rl20-4
、Rm23-1
、Rm24-1
、Rn26-1
、Rn27-1
、Ro29-1
、Ro30-1
、Ro32-1
、Rp34-1
、Rp35-1
、Rp36-1
和Rp37-1
獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、環己烷或異丙基苯；
Rm22-1
、Rn25-1
、Ro28-11
和Rp33-1
為含有1-4個C的直鏈或支鏈烷基。
在本發明的某一實施方案中，所述的摻雜發光材料中，所述的螢光發光材料為
。
本發明提供了一種如上所述的有機電致發光組合物作為有機電致發光材料的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光材料用於製備有機電致發光器件中的發光層。
本發明提供了一種有機電致發光器件，其含如上所述的有機電致發光組合物。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組合物為發光層（發光層的發光原理是基於電子給體分子與電子受體分子形成的激基複合物即Exciplex形成的分子間電荷轉移激發態）。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述的有機發光功能層中，包括含如上所述的發光層，還可包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合；較佳地，所述的電子傳輸層中的電子傳輸材料與所述的有機電致發光組合物中的1,3,5-三嗪類化合物的結構相同。
本發明提供了一種所述的有機電致發光器件在有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源中的應用。
本領域技術人員可以理解，根據本領域中使用的慣例，本申請描述基團的結構式中所使用的“
”是指，相應的基團通過該位點與化合物I中的其它片段、基團進行連接。
本發明中，如無特殊說明，所述的“取代”的個數可為一個或多個；當為多個時，可為2個、3個或4個。
本發明中，當所述的“取代”的個數為多個時，所述的“取代”可相同或不同。
本發明中，“取代”的位置，如未做特別說明，位置可為任意。
本發明中，如無特殊說明，所述的氫或H為自然豐度下的氫元素，即同位素氕、氘和氚的混合物，其中為氕的豐度為99.98%。
本發明中，所述的氘為D或2
H，也被稱為重氫。
本發明中，氘取代位點的氘的豐度大於99%。
術語說明
除非另外定義，否則本文中所用的全部技術與科學術語均具有如本發明所屬領域的普通技術人員通常理解的相同含義。
如本文所用，術語“含有”或“包括(包含)”可以是開放式、半封閉式和封閉式的。換言之，所述術語也包括“基本上由…構成”、或“由…構成”。
基團定義
可在參考文獻(包括Carey and Sundberg "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED." Vols. A (2000) and B (2001), Plenum Press, New York)中找到對標準化學術語的定義。
在本說明書中，可由本領域技術人員選擇基團及其取代基以提供穩定的結構部分和化合物。當通過從左向右書寫的常規化學式描述取代基時，該取代基也同樣包括從右向左書寫結構式時所得到的在化學上等同的取代基。
本文所用的章節標題僅用於組織文章的目的，而不應被解釋為對所述主題的限制。本申請中引用的所有文獻或文獻部分包括但不限於專利、專利申請、文章、書籍、操作手冊和論文，均通過引用方式整體併入本文。
在本文中定義的某些化學基團前面通過簡化符號來表示該基團中存在的碳原子總數。例如，C1
~C6
烷基是指具有總共1、2、3、4、5或6個碳原子的如下文所定義的烷基。簡化符號中的碳原子總數不包括可能存在於所述基團的取代基中的碳。
在本文中，取代基中定義的數值範圍如0至4、1-4、1至3等表明該範圍內的整數，如1-6為0、1、2、3、4、5、6。
除前述以外，當用於本申請的說明書及申請專利範圍中時，除非另外特別指明，否則以下術語具有如下所示的含義。
在本申請中，術語“鹵素”是指氟、氯、溴或碘。
在本申請中，作為基團或是其它基團的一部分(例如用在鹵素取代的烷基等基團中)，術語“烷基”意指包括具有指定碳原子數目的支鏈和直鏈的飽和脂族烴基。例如，C1
~C10
。如在“C1
~C6
烷基”中定義為包括在直鏈或者支鏈結構中具有1、2、3、4、5、或者6個碳原子的基團。例如，本發明中，所述的C1
~C6
烷基各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基為C3
烷基（包括同分異構體，例如正丙基或異丙基）；丁基為C4
烷基（包括同分異構體，例如正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基）；戊基為C5
烷基（包括同分異構體，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、異戊基、三級戊基或新戊基）；己基為C6
烷基（包括同分異構體，例如正己基或異己基）。
在本申請中，作為基團或是其它基團的一部分，術語“芳基”是指具有6-14個環原子以及提供在芳香族環系統中的零個雜原子單環的或多環的（例如，二環的或三環的）4n+2芳香族環系統（例如，在循環陣列中具有6，10，或14個共享的p電子）的基團（“C6
~C14
芳基”）。上述芳基單元的實例包括苯基、萘基、菲基、或者蒽基。
在本申請中，作為基團或是其它基團的一部分，術語“雜芳基”是指具有環碳原子以及提供在該芳香族環系統中的1-4個環雜原子（其中每個雜原子獨立地選自氮、氧以及硫）的5-6元單環的或多環的（例如，二環的或三環的）4n+2芳香族環系統的基團（“5-6元雜芳基”）。在此定義範圍內的雜芳基包括但不限於：吖啶基、咔唑基、
啉基、喹
啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、異喹啉基、唑基、異唑基、吲哚基、吡嗪基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氫喹啉。
本文所用術語“部分”、“結構部分”、“化學部分”、“基團”、“化學基團”是指分子中的特定片段或官能團。化學部分通常被認為是嵌入或附加到分子上的化學實體。
除非另有規定，本文使用的所有技術術語和科學術語具有要求保護主題所屬領域的標準含義。倘若對於某術語存在多個定義，則以本文定義為準。
應該理解，在本發明中使用的單數形式，如“一種”，包括複數指代，除非另有規定。此外，術語“包括”是開放性限定並非封閉式，即包括本發明所指明的內容，但並不排除其他方面的內容。
除非另有說明，本發明採用質譜、元素分析的傳統方法，各步驟和條件可參照本領域常規的操作步驟和條件。
除非另有指明，本發明採用分析化學、有機合成化學和光學的標準命名及標準實驗室步驟和技術。在某些情況下，標準技術被用於化學合成、化學分析、發光器件性能檢測。
本發明的化合物可以在一個或多個構成該化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用放射性同位素標記化合物，比如氘（2
H）。本發明的化合物的所有同位素組成的變換，無論放射性與否，都包括在本發明的範圍之內。
在不違背本領域常識的基礎上，上述各優選條件，可任意組合，即得本發明各較佳實例。
本發明所用試劑和原料均市售可得。
本發明的積極進步效果在於：本發明提供的所述如式I所示的取代的1,3,5-三嗪化合物具有良好的接受電子能力和電子傳輸能力；且具有良好的熱穩定性（所有化合物的熱分解溫度在420-440℃之間）。該類化合物可被用於有機電致發光領域。其可以單獨使用作為電子傳輸層或空穴阻擋層使用，或與電子給體材料複合形成複合主體材料，單獨用於有機電致發光器件，這種複合主體材料可以與一些發光材料（包括磷光和螢光材料）摻雜構造有機電致發光材料的發光層。因此這種材料可以同時作為功能材料在電致發光器件的發光層及電子傳輸層/空穴阻擋層中應用，其優勢在於電子傳輸層與發光層中的電子受體材料屬於相同的分子，這樣電子從電子傳輸層中進入到發光層中時無需客服勢壘，因此有利於降低發光器件的驅動電壓及效率滾降、提高器件的效率和壽命。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
下面通過實施例的方式進一步說明本發明，但並不因此將本發明限制在所述的實施例範圍之中。下列實施例中未注明具體條件的實驗方法，按照常規方法和條件，或按照商品說明書選擇。
實施例1
10mL水溶解NaHSO3
（4.70g，45.0mmol），加入苯甲醛0.175g（1.65mmol），常溫攪拌5h。然後加入N1
-（3，5-二溴苯基）-1,2-苯二胺0.513g（1.50mmol），加入40mL乙醇，氮氣保護下回流24h。冷卻到室溫後過濾，得到白色粗產品0.578g（產率90.0%）。
將上述粗產品0.428g（1.00mmol），聯硼酸頻那醇酯1.02g（4.00mmol），乾燥的醋酸鉀1.96g（20.0mmol），以及乾燥的1,4-二氧六環120mL於250mL雙口瓶中，在氮氣保護條件下加入催化劑[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀146mg（0.20mmol），回流24h。冷卻到室溫後，過濾除去醋酸鉀，濾液除去二氧六環後用二氯甲烷/水洗滌，有機相除去有機溶劑後，用二氯甲烷做展開劑柱層析，得到白色固體中間體437mg（產率83.7%）。
將上述白色中間體418mg（0.800mmol），2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪0.534g（2.00mmol），碳酸鉀331mg（2.40mmol）加入到100mL雙口瓶中，加入THF 25mL，H2
O 2mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀30.0mg，回流24h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物425mg（產率72.5%）。質譜分析確定的分子離子質量為：732.40（計算值為：732.27）；理論元素含量（%）C49
H32
N8
：C, 80.31; H, 4.40; N, 15.29；實測元素含量（%）：C, 80.22; H, 4.35; N, 15.27。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例2
10mL水溶解NaHSO3
（4.70g，45.0mmol），加入3,5-二溴苯甲醛0.792g（3.00mmol），常溫攪拌5h。然後加入鄰氨基二苯胺0.607g（3.30mmol），加入40mL乙醇，氮氣保護下回流24h。冷卻到室溫後過濾，得到白色粗產品1.13g（產率88.3%）。
將上述粗產品0.856g（2.00mmol），聯硼酸頻那醇酯2.03g（8.00mmol），乾燥的醋酸鉀3.92g（40.0mmol），以及乾燥的1,4-二氧六環120mL於250mL雙口瓶中，在氮氣保護條件下加入催化劑[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀293mg（0.40mmol），回流24h。冷卻到室溫後，過濾除去醋酸鉀，濾液除去二氧六環後用二氯甲烷/水洗滌，有機相除去有機溶劑後，用二氯甲烷做展開劑柱層析，得到白色固體中間體845mg（產率81.2%）。
將上述白色中間體783mg（1.50mmol），2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.00g（3.75mmol），碳酸鉀621mg（4.5mmol）加入到100mL雙口瓶中，加入THF 25mL，H2
O 3mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀50.0mg，回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物725mg（產率66.0%）。質譜分析確定的分子離子質量為：732.58（計算值為：732.27）；理論元素含量（%）C49
H32
N8
：C, 80.31; H, 4.40; N, 15.29；實測元素含量（%）：C, 80.50; H, 4.35; N, 15.33。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例3
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（3-吡啶基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物1.00g（產率66.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：733.28（計算值為：733.27）；理論元素含量（%）C48
H31
N9
：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18，實測元素含量（%）：C，78.75；H，4.41；N，16.93。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例4
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（4-吡啶基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.628g（產率57.2%），質譜分析確定的分子離子質量為：733.33（計算值為：733.27）；理論元素含量（%）C48
H31
N9
：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18，實測元素含量（%）：C，78.58；H，4.34；N，17.25。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例5
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物3-醛基吡啶代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.537g（產率48.9%），質譜分析確定的分子離子質量為：733.15（計算值為：733.27）；理論元素含量（%）C48
H31
N9
：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18，實測元素含量（%）：C，78.75；H，4.41；N，16.93。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例6
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物4-醛基吡啶代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.523g（產率66.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：733.19（計算值為：733.27）；理論元素含量（%）C48
H31
N9
：C, 78.56; H, 4.26; N, 17.18，實測元素含量（%）：C，78.66；H，4.40；N，16.97。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例7
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物2-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物1.033g（產率68.9%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.22（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.48; H, 4.06; F, 2.55; N, 14.94。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例8
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物3-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.880g（產率58.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.09（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.42 H, 4.11; F, 2.55; N, 14.83。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例9
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物4-氟苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.672g（產率44.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.25（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.44; H, 4.25; F, 2.77; N, 14.88。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例10
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物3,5-二氟苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.597g（產率39.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：768.33（計算值為：768.26）；理論元素含量（%）C49
H30
F2
N8
：C, 76.55; H, 3.93; F, 4.94; N, 14.57，實測元素含量（%）：C, 76.53; H, 3.91; F, 4.58; N,14.68。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例11
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（2-氟苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.672g（產率44.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.34（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.25; H, 4.21; F, 2.39; N, 14.77。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例12
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（3-氟苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.754g（產率50.3%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.12（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.54; H, 4.20; F, 2.44; N, 14.97。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例13
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（4-氟苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.724g（產率48.3%），質譜分析確定的分子離子質量為：750.19（計算值為：750.27）；理論元素含量（%）C49
H31
FN8
：C, 78.38; H, 4.16; F, 2.53; N, 14.92，實測元素含量（%）：C, 78.52; H, 4.14; F, 2.57; N, 14.85。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例14
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（3,5-二氟苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.776g（產率51.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：768.33（計算值為：768.26）；理論元素含量（%）C49
H30
F2
N8
：C, 76.55; H, 3.93; F, 4.94; N, 14.57，實測元素含量（%）：C, 76.53; H, 3.91; F, 4.58; N,14.68。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例15
依照實施例5的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.707g（產率43.9%），質譜分析確定的分子離子質量為：805.41（計算值為：805.23）；理論元素含量（%）C48
H27
F4
N9
：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64，實測元素含量（%）：C, 71.61; H, 3.33; F, 9.47; N, 15.66。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例16
依照實施例6的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.834g（產率51.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：805.19（計算值為：805.23）；理論元素含量（%）C48
H27
F4
N9
：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64，實測元素含量（%）：C, 71.66; H, 3.42; F, 9.39; N, 15.79。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例17
依照實施例3的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.737g（產率45.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：805.31（計算值為：805.23）；理論元素含量（%）C48
H27
F4
N9
：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64，實測元素含量（%）：C, 71.70; H, 3.51; F, 9.50; N, 15.71。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例18
依照實施例4的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.745g（產率46.3%），質譜分析確定的分子離子質量為：805.17（計算值為：805.23）；理論元素含量（%）C48
H27
F4
N9
：C, 71.55; H, 3.38; F, 9.43; N, 15.64，實測元素含量（%）：C, 71.39; H, 3.42; F, 9.38; N, 15.55。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例19
依照實施例7的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.523g（產率66.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.23（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例20
依照實施例8的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.868g（產率52.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.41（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.66; H, 3.51; F, 11.49; N, 13.72。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例21
依照實施例9的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.819g（產率49.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.17（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.62; H, 3.50; F, 11.47; N, 13.59。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例22
依照實施例10的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.894g（產率53.2%），質譜分析確定的分子離子質量為：840.31（計算值為：840.22）；理論元素含量（%）C49
H26
F6
N8
：C, 70.00; H, 3.12; F, 13.56; N, 13.33，實測元素含量（%）：C, 70.11; H, 3.08; F, 13.49; N, 13.26。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例23
依照實施例11的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.811g（產率48.3%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.30（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.55; H, 3.30; F, 11.52; N, 13.61。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例24
依照實施例12的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.826g（產率49.2%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.33（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.55; H, 3.42; F, 11.49; N, 13.64。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例25
依照實施例13的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-氟苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.850g（產率50.6%），質譜分析確定的分子離子質量為：822.35（計算值為：822.23）；理論元素含量（%）C49
H27
F5
N8
：C, 71.53; H, 3.31; F, 11.54; N, 13.62，實測元素含量（%）：C, 71.60; H, 3.41; F, 11.59; N, 13.54。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例26
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N1
-(3-(3-吡啶基)苯基)-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.889g（產率54.9%），質譜分析確定的分子離子質量為：809.25（計算值為：809.30）；理論元素含量（%）C54
H35
N9
：C, 80.08; H, 4.36; N, 15.56，實測元素含量（%）：C, 80.18; H, 4.46; N, 15.66。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例27
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪5.87g（22.0mmol），5-溴-1,3-苯二硼酸2.44g（10.0mmol），碳酸鉀3.45g（25.0mmol）加入到250mL雙口瓶中，加入THF 100mL，H2
O 13mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀100mg，回流24h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物A，1.83g（產率29.6%）。
15mL水溶解NaHSO3
3.12g（30mmol），加入苯甲醛730mg（2.00mmol），常溫攪拌5h。然後加入N1
-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺524mg（2mmol），加入30mL乙醇，氮氣保護下回流24h。冷卻到室溫後過濾，得到白色粗產品B。
將上述粗產品B（0.696g，2.00mmol），聯硼酸頻那醇酯1.02g（4.00mmol），乾燥的醋酸鉀1.96g（20.0mmol），以及乾燥的1,4-二氧六環120mL於250mL雙口瓶中，在氮氣保護條件下加入催化劑[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀150mg（0.20mmol），回流24h。冷卻到室溫後，過濾除去醋酸鉀，濾液除去二氧六環後用二氯甲烷/水洗滌，有機相除去有機溶劑後，用二氯甲烷做展開劑柱層析，得到白色固體中間體C，745mg。
將上述白色中間體A（649mg，1.05mmol），中間體C（348mg，1.00mmol），碳酸鉀207mg（1.5mmol）加入到100mL雙口瓶中，加入THF 25mL，H2
O 1mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀25.0mg，回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物509mg（產率63.2%）。質譜分析確定的分子離子質量為： 808.12（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.76; H, 4.50; N, 13.89。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例28
依照實施例10的合成，步驟相同，用化合物N1
-(2-溴苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N1
-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺，得到白色化合物0.438g（產率54.2%）質譜分析確定的分子離子質量為808.32（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.72; H, 4.53; N, 13.79。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例29
依照實施例10的合成，步驟相同，用化合物N1
-(3-溴苯基)-1,2-苯二胺代替化合物N1
-(4-溴苯基)-1,2-苯二胺，得到白色化合物0.427g（產率52.9%）質譜分析確定的分子離子質量為808.38（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.62; H, 4.43; N, 13.99。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例30
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪5.87g（22.0mmol），5-溴-1,3-苯二硼酸2.44g（10.0mmol），碳酸鉀3.45g（25.0mmol）加入到250mL雙口瓶中，加入THF 100mL，H2
O 13mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀100mg，回流24h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物A（1.83g，產率29.6%）。
將上述白色中間體A（522mg，1.50mmol），3-甲醯基苯硼酸248mg（1.65mmol），碳酸鉀455mg（3.3mmol）加入到100mL雙口瓶中，加入THF 25mL，H2
O 1.5mL，氮氣條件下加入催化劑四（三苯基膦）鈀25.0mg，回流12h。用二氯甲烷/水洗滌反應液，有機相旋去溶劑後，柱層析提純，得白色固體化合物D，900mg。
5mL水溶解NaHSO3
（1.56g，15.0mmol），加入中間體D（0.644g ，1.00mmol），常溫攪拌5h。然後加入鄰氨基二苯胺0.193g（1.05mmol），加入20mL乙醇，氮氣保護下回流12h。冷卻到室溫後過濾，得到白色粗產品。用二氯甲烷柱層析得到白色固體產品0.721g（產率89.2%）。質譜分析確定的分子離子質量為：808.28（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.63; H, 4.45; N, 13.89。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例31
依照實施例30的合成，步驟相同，用化合物4-甲醯基苯硼酸代替化合物3-甲醯基苯硼酸，得到白色化合物0.675g（產率83.5%）質譜分析確定的分子離子質量為808.42（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.63; H, 4.53; N, 13.88。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例32
依照實施例30的合成，步驟相同，用化合物2-甲醯基苯硼酸代替化合物3-甲醯基苯硼酸，得到白色化合物0.728g（產率90.1%）質譜分析確定的分子離子質量為808.32（計算值為：808.31）；理論元素含量（%）C55
H36
N8
：C, 81.66; H, 4.49; N, 13.85；實測元素含量（%）：C, 81.58; H, 4.46; N, 13.87。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例33
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.625g（產率52.1%），質譜分析確定的分子離子質量為：800.23（計算值為：800.26）；理論元素含量（%）C50
H31
F3
N8
：C, 74.99; H, 3.90; F, 7.12; N, 13.99，實測元素含量（%）：C, 75.05; H, 3.94; F, 7.02; N, 13.99。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例34
依照實施例1的合成，步驟相同，用化合物3,5-二（三氟甲基）苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.432g（產率33.2%），質譜分析確定的分子離子質量為：868.22（計算值為：868.25）；理論元素含量（%）C51
H30
F6
N8
：C, 70.50; H, 3.48; F, 13.12; N, 12.90，實測元素含量（%）：C, 70.52; H, 3.50; F, 13.17; N, 12.92。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例35
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（3-三氟甲基苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.622g（產率51.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：800.29（計算值為：800.26）；理論元素含量（%）C50
H31
F3
N8
：C, 74.99; H, 3.90; F, 7.12; N, 13.99，實測元素含量（%）：C, 75.00; H, 3.92; F, 7.09; N, 13.92。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例36
依照實施例2的合成，步驟相同，用化合物N-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1,2-苯二胺代替化合物鄰氨基二苯胺，得到白色化合物0.675g（產率51.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：868.27（計算值為：868.25）；理論元素含量（%）C51
H30
F6
N8
：C, 70.50; H, 3.48; F, 13.12; N, 12.90，實測元素含量（%）：C, 70.44; H, 3.46; F, 13.19; N, 12.98。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例37
依照實施例3的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-三氟甲基苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色化合物0.657g（產率43.6%），質譜分析確定的分子離子質量為：1005.22（計算值為：1005.22）；理論元素含量（%）C52
H27
F12
N9
：C, 62.10; H, 2.71; F, 22.67; N, 12.53，實測元素含量（%）：C, 62.13; H, 2.72; F, 22.66; N, 12.55。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例38
依照實施例7的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-三氟甲基苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，用化合物3-三氟甲基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛，得到白色化合物0.847g（產率52.7%），質譜分析確定的分子離子質量為：1072.25（計算值為：1072.21）；理論元素含量（%）C54
H27
F15
N8
：C, 60.46; H, 2.54; F, 26.56; N, 10.44，實測元素含量（%）：C, 60.49; H, 2.53; F, 26.55; N, 10.52。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例39
依照實施例10的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-三氟甲基苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，用化合物3,5-二（三氟甲基）苯甲醛代替化合物3,5-二氟苯甲醛，得到白色化合物0.869g（產率50.8%），質譜分析確定的分子離子質量為：1140.23（計算值為：1140.20）；理論元素含量（%）C55
H26
F18
N8
：C, 57.91; H, 2.30; F, 29.98; N, 9.82，實測元素含量（%）：C, 57.93, 2.33; F, 29.95; N, 9.95。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例40
依照實施例12的合成，步驟相同，用化合物2-氯-4,6-二（4-三氟甲基苯基）-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，N-（3-三氟甲基苯基）-1,2-苯二胺代替化合物N-（3-氟苯基）-1,2-苯二胺，得到白色化合物0.791g（產率49.2%），質譜分析確定的分子離子質量為：1072.28（計算值為：1072.21）；理論元素含量（%）C54
H27
F15
N8
：C, 60.46; H, 2.54; F, 26.56; N, 10.44，實測元素含量（%）：C, 60.52; H, 2.56; F, 26.58; N, 10.38。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例41
依照實施例7的合成，步驟相同，用化合物2-異丙基苯甲醛代替化合物2-氟苯甲醛，得到白色化合物0.535g（產率26.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.31（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例42
依照實施例8的合成，步驟相同，用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物3-氟苯甲醛，得到白色化合物0.514g（產率27.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.34（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例43
依照實施例9的合成，步驟相同，用化合物4-異丙基苯甲醛代替化合物4-氟苯甲醛，得到白色化合物0.535g（產率26.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.31（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例44
依照實施例10的合成，步驟相同，用化合物3,5-二異丙基苯甲醛代替化合物3,5-二氟苯甲醛，得到白色化合物0.549g（產率22.3%）。質譜分析確定的分子離子質量為：816.30（計算值為：816.37）；理論元素含量（%）C55
H44
N8
：C, 80.86; H, 5.43; N, 13.72；實測元素含量（%）：C, 80.84; H, 5.47; N, 13.69。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例45
依照實施例11的合成，步驟相同，用化合物N1
-（2-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-（2-氟苯基）苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.515g（產率25.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.37（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例46
依照實施例12的合成，步驟相同，用化合物N1
-（3-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-（3-氟苯基）苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.510g（產率25.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.34（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例47
依照實施例13的合成，步驟相同，用化合物N1
-（4-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-（4-氟苯基）苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.515g（產率25.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：774.37（計算值為：774.32）；理論元素含量（%）C52
H38
N8
：C, 80.60; H, 4.94; N, 14.46；實測元素含量（%）：C, 80.64; H, 4.97; N, 14.39。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例48
依照實施例14的合成，步驟相同，用化合物N1
-（3,5-二異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-（3,5-氟苯基）苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.529g（產率27.2%）。質譜分析確定的分子離子質量為：816.30（計算值為：816.37）；理論元素含量（%）C55
H44
N8
：C, 80.86; H, 5.43; N, 13.72；實測元素含量（%）：C, 80.84; H, 5.47; N, 13.69。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例49
依照實施例27的合成，步驟相同，用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.523g（產率37.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.36（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例50
依照實施例28的合成，步驟相同，用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.503g（產率37.6%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.38（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例51
依照實施例29的合成，步驟相同，用化合物3-異丙基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.501g（產率37.6%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.39（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例52
依照實施例30的合成，步驟相同，用化合物N1
-（3-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.520g（產率34.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.34（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例53
依照實施例31的合成，步驟相同，用化合物N1
-（4-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.503g（產率23.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.37（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.91; N, 13.24。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例54
依照實施例32的合成，步驟相同，用化合物N1
-（4-異丙基苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.523g（產率37.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：850.31（計算值為：850.35）；理論元素含量（%）C58
H42
N8
：C, 81.86; H, 4.97; N, 13.17；實測元素含量（%）：C, 81.85; H, 4.92; N, 13.23。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例55
依照實施例27的合成，步驟相同，用化合物2-甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.538g（產率39.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.34（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.75; H, 4.61; N, 13.64。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例56
依照實施例28的合成，步驟相同，用化合物3-甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.614g（產率37.4%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.38（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.79; H, 4.60; N, 13.61。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例57
依照實施例29的合成，步驟相同，用化合物3-甲基苯甲醛代替化合物苯甲醛，得到白色化合物0.523g（產率37.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.38（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例58
依照實施例30的合成，步驟相同，用化合物N1
-（對甲苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.598g（產率37.2%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.39（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.78; H, 4.62; N, 13.60。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例59
依照實施例31的合成，步驟相同，用化合物N1
-（對甲苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.523g（產率37.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.36（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
實施例60
依照實施例32的合成，步驟相同，用化合物N1
-（間甲苯基）苯-1,2-二胺代替化合物N1
-苯基苯-1,2-二胺，得到白色化合物0.510g（產率35.9%）。質譜分析確定的分子離子質量為：822.36（計算值為：822.32）；理論元素含量（%）C56
H38
N8
：C, 81.73; H, 4.65; N, 13.62；實測元素含量（%）：C, 81.78; H, 4.61; N, 13.61。上述分析結果表明，獲得的產物為目標產品。
效果實施例1
以下利用本發明的材料製備電致發光器件實施例，具體的器件製備工藝如下：透明ITO玻璃作為製備器件的基底材料，後先以5% ITO洗液超聲處理30 min，之後依次以蒸餾水（2次）、丙酮（2次）、異丙醇（2次）超聲洗滌，最後將ITO玻璃保存在異丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和異丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待異丙醇沖洗後烘乾，之後用等離子體處理5 min。器件的製備利用真空鍍膜設備採用真空蒸鍍工藝完成，當真空蒸鍍系統的真空度達到5x10-4
Pa以下時開始蒸鍍，沉積速率由賽恩斯膜厚儀，利用真空蒸鍍工藝在ITO玻璃上依次沉積各種有機層及LiF電子注入層和金屬Al電極（具體器件結構見如下效果實施例）。器件的電流、電壓、亮度、發光光譜等特性採用PR 650光譜掃描亮度計和Keithley K 2400數字源表系統同步測試。器件的性能測試在無水無氧手套箱中進行。
在效果實施例1-1至60-1的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-60混合作為主體材料使用（TCTA與化合物1-60的重量混合比例為1:1）、本發明中的化合物1-60被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt
%IrPPy3
/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號：1-60，在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同，IrPPy3
作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%）。效果實施例結果見表1-1。
對比施例1
對比施例1-1至3-1有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料，兩種材料按照重量比1:1混合，IrPPy3
摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%），3P-T2T、E1或E2分別同時被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-1至3-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%IrPPy3
/3P-T2T或E1或E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
對比實施例4-1至16-1器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；對比實施例4-1至16-1器件中TBT-07、TBT-14、ET85、1、2、3、4、40、45、47、50、55和60分別被用作電子傳輸層(ETL)材料使用、在發光層中作為主體材料使用。對比實施例4-1至16-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n +10wt%IrPPy3
/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號，在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同，IrPPy3
作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%）。對比實施例結果見表2-1。
效果實施例及對比實施例中涉及的化合物結構如下：
、
、、、、、、
、
、、。
表1-1. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 效果實施例 序號 | 主體材料 (TCTA:n) | 電子傳輸 材料(n) | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-1 | TCTA:1 | 1 | 8379 | 88 | 1234 |
| 2-1 | TCTA:2 | 2 | 8678 | 87 | 1256 |
| 3-1 | TCTA:3 | 3 | 8580 | 82 | 1165 |
| 4-1 | TCTA:4 | 4 | 8567 | 90 | 1198 |
| 5-1 | TCTA:5 | 5 | 8560 | 91 | 1250 |
| 6-1 | TCTA:6 | 6 | 8459 | 85 | 1264 |
| 7-1 | TCTA:7 | 7 | 8786 | 80 | 1155 |
| 8-1 | TCTA:8 | 8 | 8845 | 90 | 1300 |
| 9-1 | TCTA:9 | 9 | 8494 | 89 | 1244 |
| 10-1 | TCTA:10 | 10 | 8751 | 88 | 1277 |
| 11-1 | TCTA:11 | 11 | 8413 | 85 | 1156 |
| 12-1 | TCTA:12 | 12 | 8395 | 86 | 1145 |
| 13-1 | TCTA:13 | 13 | 8683 | 87 | 1114 |
| 14-1 | TCTA:14 | 14 | 8549 | 84 | 1277 |
| 15-1 | TCTA:15 | 15 | 8745 | 88 | 1291 |
| 16-1 | TCTA:16 | 16 | 8574 | 86 | 1214 |
| 17-1 | TCTA:17 | 17 | 8458 | 81 | 1271 |
| 18-1 | TCTA:18 | 18 | 8480 | 85 | 1273 |
| 19-1 | TCTA:19 | 19 | 8439 | 84 | 1264 |
| 20-1 | TCTA:20 | 20 | 8863 | 81 | 1105 |
| 21-1 | TCTA:21 | 21 | 8560 | 83 | 1134 |
| 22-1 | TCTA:22 | 22 | 8787 | 84 | 1095 |
| 23-1 | TCTA:23 | 23 | 8458 | 81 | 1149 |
| 24-1 | TCTA:24 | 24 | 8642 | 88 | 1160 |
| 25-1 | TCTA:25 | 25 | 8396 | 87 | 1163 |
| 26-1 | TCTA:26 | 26 | 8741 | 89 | 1136 |
| 27-1 | TCTA:27 | 27 | 8315 | 91 | 1122 |
| 28-1 | TCTA:28 | 28 | 8736 | 89 | 1078 |
| 29-1 | TCTA:29 | 29 | 8898 | 91 | 1284 |
| 30-1 | TCTA:30 | 30 | 8831 | 88 | 1241 |
| 31-1 | TCTA:31 | 31 | 8422 | 91 | 1104 |
| 32-1 | TCTA:32 | 32 | 8641 | 85 | 1142 |
| 33-1 | TCTA:33 | 33 | 8571 | 85 | 1274 |
| 34-1 | TCTA:34 | 34 | 8376 | 80 | 1261 |
| 35-1 | TCTA:35 | 35 | 8724 | 91 | 1294 |
| 36-1 | TCTA:36 | 36 | 8645 | 86 | 1150 |
| 37-1 | TCTA:37 | 37 | 8542 | 83 | 1232 |
| 38-1 | TCTA:38 | 38 | 8627 | 90 | 1142 |
| 39-1 | TCTA:39 | 39 | 8532 | 82 | 1160 |
| 40-1 | TCTA:40 | 40 | 8481 | 80 | 1246 |
| 41-1 | TCTA:41 | 41 | 8769 | 83 | 1217 |
| 42-1 | TCTA:42 | 42 | 8602 | 90 | 1215 |
| 43-1 | TCTA:43 | 43 | 8759 | 85 | 1133 |
| 44-1 | TCTA:44 | 44 | 8364 | 91 | 1174 |
| 45-1 | TCTA:45 | 45 | 8685 | 89 | 1253 |
| 46-1 | TCTA:46 | 46 | 8453 | 83 | 1225 |
| 47-1 | TCTA:47 | 47 | 8606 | 88 | 1260 |
| 48-1 | TCTA:48 | 48 | 8757 | 85 | 1122 |
| 49-1 | TCTA:49 | 49 | 8802 | 89 | 1100 |
| 50-1 | TCTA:50 | 50 | 8417 | 86 | 1141 |
| 51-1 | TCTA:51 | 51 | 8571 | 85 | 1280 |
| 52-1 | TCTA:52 | 52 | 8642 | 84 | 1205 |
| 53-1 | TCTA:53 | 53 | 8449 | 85 | 1201 |
| 54-1 | TCTA:54 | 54 | 8601 | 81 | 1242 |
| 55-1 | TCTA:55 | 55 | 8769 | 80 | 1121 |
| 56-1 | TCTA:56 | 56 | 8721 | 87 | 1264 |
| 57-1 | TCTA:57 | 57 | 8687 | 84 | 1211 |
| 58-1 | TCTA:58 | 58 | 8845 | 90 | 1231 |
| 59-1 | TCTA:59 | 59 | 8763 | 85 | 1249 |
| 60-1 | TCTA:60 | 60 | 8651 | 85 | 1261 |
表2-1. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 對比實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-1 | TCTA:3P-T2T | 3P-T2T | 5632 | 61 | 443 |
| 2-1 | TCTA:E1 | E1 | 5180 | 56 | 426 |
| 3-1 | TCTA:E2 | E2 | 5082 | 52 | 410 |
| 4-1 | TBT-07 | TBT-07 | 5539 | 55 | 689 |
| 5-1 | TBT-14 | TBT-14 | 5496 | 54 | 663 |
| 6-1 | ET85 | ET85 | 5337 | 52 | 639 |
| 7-1 | 1 | 1 | 5670 | 50 | 650 |
| 8-1 | 2 | 2 | 5543 | 51 | 630 |
| 9-1 | 3 | 3 | 5712 | 52 | 641 |
| 10-1 | 4 | 4 | 5572 | 53 | 652 |
| 11-1 | 40 | 40 | 5603 | 50 | 670 |
| 12-1 | 45 | 45 | 5710 | 51 | 639 |
| 13-1 | 47 | 47 | 5539 | 51 | 627 |
| 14-1 | 50 | 50 | 5703 | 52 | 640 |
| 15-1 | 55 | 55 | 5634 | 50 | 631 |
| 16-1 | 60 | 60 | 5743 | 52 | 657 |
由上述效果實施例1及表1-1可知，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層，製備得到的有機電致發光器件的亮度可達8315 cd/m2
-8898 cd/m2
；電流效率可達80 cd/A -91 cd/A；器件壽命可達1078小時-1300小時（T90）
由上述對比實施例1及表2-1可知，採用上述化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為5082 cd/m2
-5743cd/m2
；電流效率為50 cd/A -61 cd/A；器件壽命為410小時-689小時（T90）。
由此可見，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件，與上述化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件相比較，亮度提高45%-75%，電流效率提高了31%-82%；器件壽命提高了56.5%-217%。
效果實施例2
在效果實施例1-2至60-2的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-60混合作為主體材料使用（TCTA與化合物1-60的重量混合比例為1:1）、TPBI被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+10wt
%IrPPy3
/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號：1-60，在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同，IrPPy3
作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%）。效果實施例結果見表1-2。
對比實施例2
對比實施例1-2至6-2有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；在發光層中TCTA與3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14和ET85之一混合作為主體材料，兩種材料按照重量比1:1混合，IrPPy3
摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%），TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-2至6-2有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14或ET85+10wt%IrPPy3
/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
對比實施例7-2至16-2器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中化合物1、2、3、4、40、45、47、50、55和60作為主體材料使用、IrPPy3
被作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%）；TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例7-2至15-2有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/n+10wt%IrPPy3
/TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。對比實施例結果見表2-2。
表1-2. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 效果實施例 序號 | 主體材料 (TCTA:n) | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-2 | TCTA:19 | TPBI | 7325 | 71 | 975 |
| 2-2 | TCTA:20 | TPBI | 7525 | 72 | 977 |
| 3-2 | TCTA:3 | TPBI | 7580 | 75 | 928 |
| 4-2 | TCTA:4 | TPBI | 7567 | 75 | 967 |
| 5-2 | TCTA:5 | TPBI | 7569 | 75 | 925 |
| 6-2 | TCTA:6 | TPBI | 7259 | 72 | 931 |
| 7-2 | TCTA:7 | TPBI | 7392 | 74 | 894 |
| 8-2 | TCTA:8 | TPBI | 7659 | 78 | 965 |
| 9-2 | TCTA:9 | TPBI | 7365 | 76 | 852 |
| 10-2 | TCTA:10 | TPBI | 7599 | 75 | 887 |
| 11-2 | TCTA:11 | TPBI | 7845 | 77 | 945 |
| 12-2 | TCTA:12 | TPBI | 7325 | 70 | 854 |
| 13-2 | TCTA:13 | TPBI | 7849 | 76 | 868 |
| 14-2 | TCTA:14 | TPBI | 7748 | 79 | 966 |
| 15-2 | TCTA:15 | TPBI | 7745 | 78 | 951 |
| 16-2 | TCTA:16 | TPBI | 7574 | 76 | 914 |
| 17-2 | TCTA:17 | TPBI | 7458 | 75 | 871 |
| 18-2 | TCTA:18 | TPBI | 7480 | 71 | 873 |
| 19-2 | TCTA:19 | TPBI | 7339 | 74 | 964 |
| 20-2 | TCTA:20 | TPBI | 7863 | 80 | 905 |
| 21-2 | TCTA:21 | TPBI | 7560 | 76 | 934 |
| 22-2 | TCTA:22 | TPBI | 7787 | 74 | 945 |
| 23-2 | TCTA:23 | TPBI | 7458 | 71 | 949 |
| 24-2 | TCTA:24 | TPBI | 7642 | 78 | 860 |
| 25-2 | TCTA:25 | TPBI | 7396 | 73 | 861 |
| 26-2 | TCTA:26 | TPBI | 7741 | 79 | 936 |
| 27-2 | TCTA:27 | TPBI | 7315 | 71 | 922 |
| 28-2 | TCTA:28 | TPBI | 7836 | 79 | 928 |
| 29-2 | TCTA:29 | TPBI | 7890 | 79 | 884 |
| 30-2 | TCTA:30 | TPBI | 7831 | 78 | 841 |
| 31-2 | TCTA:31 | TPBI | 7322 | 71 | 904 |
| 32-2 | TCTA:32 | TPBI | 7641 | 75 | 872 |
| 33-2 | TCTA:33 | TPBI | 7483 | 75 | 865 |
| 34-2 | TCTA:34 | TPBI | 7156 | 72 | 857 |
| 35-2 | TCTA:35 | TPBI | 7835 | 78 | 920 |
| 36-2 | TCTA:36 | TPBI | 7318 | 74 | 877 |
| 37-2 | TCTA:37 | TPBI | 7367 | 74 | 955 |
| 38-2 | TCTA:38 | TPBI | 7489 | 74 | 934 |
| 39-2 | TCTA:39 | TPBI | 7825 | 78 | 877 |
| 40-2 | TCTA:40 | TPBI | 7631 | 76 | 902 |
| 41-2 | TCTA:41 | TPBI | 7799 | 80 | 917 |
| 42-2 | TCTA:42 | TPBI | 7202 | 72 | 852 |
| 43-2 | TCTA:43 | TPBI | 7574 | 75 | 863 |
| 44-2 | TCTA:44 | TPBI | 7365 | 74 | 917 |
| 45-2 | TCTA:45 | TPBI | 7681 | 78 | 935 |
| 46-2 | TCTA:46 | TPBI | 7353 | 73 | 875 |
| 47-2 | TCTA:47 | TPBI | 7506 | 76 | 960 |
| 48-2 | TCTA:48 | TPBI | 7757 | 78 | 864 |
| 49-2 | TCTA:49 | TPBI | 7268 | 73 | 857 |
| 50-2 | TCTA:50 | TPBI | 7713 | 77 | 941 |
| 51-2 | TCTA:51 | TPBI | 7571 | 75 | 980 |
| 52-2 | TCTA:52 | TPBI | 7842 | 79 | 902 |
| 53-2 | TCTA:53 | TPBI | 7449 | 74 | 917 |
| 54-2 | TCTA:54 | TPBI | 7601 | 76 | 942 |
| 55-2 | TCTA:55 | TPBI | 7769 | 78 | 851 |
| 56-2 | TCTA:56 | TPBI | 7281 | 73 | 964 |
| 57-2 | TCTA:57 | TPBI | 7187 | 71 | 872 |
| 58-2 | TCTA:58 | TPBI | 7854 | 79 | 931 |
| 59-2 | TCTA:59 | TPBI | 7585 | 75 | 894 |
| 60-2 | TCTA:60 | TPBI | 7165 | 72 | 846 |
表2-2. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 對比實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-2 | TCTA:3P-T2T | TPBI | 5632 | 61 | 443 |
| 2-2 | TCTA:E1 | TPBI | 5180 | 56 | 426 |
| 3-2 | TCTA:E2 | TPBI | 5082 | 52 | 410 |
| 4-2 | TCTA:TBT-07 | TPBI | 5639 | 62 | 672 |
| 5-2 | TCTA:TBT-14 | TPBI | 5572 | 63 | 657 |
| 6-2 | TCTA :ET85 | TPBI | 5715 | 62 | 671 |
| 7-2 | 1 | TPBI | 5046 | 48 | 561 |
| 8-2 | 2 | TPBI | 5100 | 46 | 542 |
| 9-2 | 3 | TPBI | 5097 | 48 | 576 |
| 10-2 | 4 | TPBI | 5123 | 47 | 532 |
| 11-2 | 40 | TPBI | 5110 | 46 | 521 |
| 12-2 | 45 | TPBI | 5079 | 49 | 502 |
| 13-2 | 47 | TPBI | 5140 | 45 | 524 |
| 14-2 | 50 | TPBI | 5152 | 48 | 553 |
| 15-2 | 55 | TPBI | 5093 | 49 | 540 |
| 16-2 | 60 | TPBI | 5173 | 46 | 519 |
由上述效果實施例2及表1-2可知，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料的組合物構建發光層，製備得到的有機電致發光器件的亮度可達7156 cd/m2
-7890 cd/m2
；電流效率可達70 cd/A -80 cd/A；器件壽命可達841小時-980小時（T90）。
由上述對比實施例2及表2-2可知，採用上述化合物構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為5046 cd/m2
-5715 cd/m2
；電流效率為45 cd/A -63 cd/A；器件壽命為410小時-672小時（T90）。
由此可見，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件，與上述化合物構建的發光層製備得到的有機電致發光器件相比較，亮度提高了25%-56%，電流效率提高了11%-78%；器件壽命提高了25%-139%。
效果實施例3
在效果實施例1-3至60-3的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA作為主體材料使用、化合物1-60分別被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA+10wt
%IrPPy3
/n(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號：1-60，在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同，IrPPy3
作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%）。效果實施例結果見表1-3。
對比實施例3
對比實施例1-3至6-3有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；在發光層中TCTA作為主體材料，IrPPy3
摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為10WT
%），3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14和ET85分別被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-3至6-3有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA +10wt%IrPPy3
/3P-T2T、E1、E2、TBT-07、TBT-14或ET85 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。對比實施例結果見表2-3。
表1-3. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 效果實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料(n) | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-3 | TCTA | 1 | 6379 | 68 | 834 |
| 2-3 | TCTA | 2 | 6678 | 70 | 847 |
| 3-3 | TCTA | 3 | 6580 | 71 | 856 |
| 4-3 | TCTA | 4 | 6867 | 73 | 878 |
| 5-3 | TCTA | 5 | 6396 | 65 | 865 |
| 6-3 | TCTA | 6 | 6459 | 67 | 839 |
| 7-3 | TCTA | 7 | 6786 | 70 | 875 |
| 8-3 | TCTA | 8 | 6845 | 72 | 800 |
| 9-3 | TCTA | 9 | 6494 | 68 | 844 |
| 10-3 | TCTA | 10 | 6751 | 71 | 827 |
| 11-3 | TCTA | 11 | 6383 | 67 | 856 |
| 12-3 | TCTA | 12 | 6395 | 67 | 795 |
| 13-3 | TCTA | 13 | 6683 | 70 | 814 |
| 14-3 | TCTA | 14 | 6549 | 69 | 875 |
| 15-3 | TCTA | 15 | 6745 | 71 | 791 |
| 16-3 | TCTA | 16 | 6574 | 69 | 823 |
| 17-3 | TCTA | 17 | 6458 | 68 | 831 |
| 18-3 | TCTA | 18 | 6480 | 67 | 823 |
| 19-3 | TCTA | 19 | 6439 | 66 | 846 |
| 20-3 | TCTA | 20 | 6863 | 72 | 805 |
| 21-3 | TCTA | 21 | 6560 | 69 | 834 |
| 22-3 | TCTA | 22 | 6787 | 72 | 845 |
| 23-3 | TCTA | 23 | 6458 | 68 | 849 |
| 24-3 | TCTA | 24 | 6642 | 70 | 820 |
| 25-3 | TCTA | 25 | 6396 | 69 | 861 |
| 26-3 | TCTA | 26 | 6741 | 72 | 836 |
| 27-3 | TCTA | 27 | 6415 | 66 | 822 |
| 28-3 | TCTA | 28 | 6836 | 73 | 828 |
| 29-3 | TCTA | 29 | 6900 | 74 | 855 |
| 30-3 | TCTA | 30 | 6831 | 72 | 841 |
| 31-3 | TCTA | 31 | 6422 | 65 | 804 |
| 32-3 | TCTA | 32 | 6641 | 70 | 842 |
| 33-3 | TCTA | 33 | 6971 | 73 | 836 |
| 34-3 | TCTA | 34 | 7068 | 74 | 861 |
| 35-3 | TCTA | 35 | 6724 | 71 | 843 |
| 36-3 | TCTA | 36 | 6856 | 72 | 850 |
| 37-3 | TCTA | 37 | 6842 | 71 | 797 |
| 38-3 | TCTA | 38 | 6566 | 68 | 835 |
| 39-3 | TCTA | 39 | 6532 | 68 | 820 |
| 40-3 | TCTA | 40 | 6488 | 67 | 846 |
| 41-3 | TCTA | 41 | 6899 | 72 | 817 |
| 42-3 | TCTA | 42 | 6602 | 69 | 795 |
| 43-3 | TCTA | 43 | 6754 | 85 | 833 |
| 44-3 | TCTA | 44 | 7064 | 70 | 874 |
| 45-3 | TCTA | 45 | 6688 | 67 | 836 |
| 46-3 | TCTA | 46 | 6853 | 69 | 825 |
| 47-3 | TCTA | 47 | 7006 | 71 | 860 |
| 48-3 | TCTA | 48 | 6757 | 67 | 822 |
| 49-3 | TCTA | 49 | 6702 | 70 | 810 |
| 50-3 | TCTA | 50 | 7017 | 73 | 814 |
| 51-3 | TCTA | 51 | 6671 | 71 | 813 |
| 52-3 | TCTA | 52 | 6842 | 71 | 805 |
| 53-3 | TCTA | 53 | 7049 | 74 | 820 |
| 54-3 | TCTA | 54 | 6501 | 70 | 842 |
| 55-3 | TCTA | 55 | 6969 | 72 | 805 |
| 56-3 | TCTA | 56 | 6721 | 71 | 864 |
| 57-3 | TCTA | 57 | 6987 | 72 | 826 |
| 58-3 | TCTA | 58 | 7055 | 74 | 831 |
| 59-3 | TCTA | 59 | 6855 | 72 | 849 |
| 60-3 | TCTA | 60 | 7051 | 73 | 826 |
表2-3. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 對比實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 （cd/A） | 器件壽命 （T90: 小時） |
| 1-3 | TCTA | 3P-T2T | 5010 | 54 | 387 |
| 2-3 | TCTA | E1 | 4862 | 51 | 361 |
| 3-3 | TCTA | E2 | 4913 | 50 | 374 |
| 4-3 | TCTA | TBT-07 | 5032 | 53 | 496 |
| 5-3 | TCTA | TBT-14 | 5120 | 56 | 482 |
| 6-3 | TCTA : | ET85 | 5196 | 55 | 490 |
由上述效果實施例3及表1-3可知，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層製備得到的有機電致發光器件的亮度可達6379 cd/m2
-7068 cd/m2
；電流效率可達65 cd/A -85 cd/A；器件壽命可達791小時-878小時（T90）。
由上述對比實施例3及表2-3可知，採用上述對比實施例中化合物作為電子傳輸層，製備得到的有機電致發光器件的亮度為4862 cd/m2
-5196 cd/m2
；電流效率為50 cd/A -56 cd/A；器件壽命為361小時-496小時（T90）。
由此可見，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物與上述現有化合物相比較，作為電子傳輸層製備得到的有機電致發光器件的亮度提高了22.8%-45%，電流效率提高了16%-70%；器件壽命提高了60%-143%。
效果實施例4
在效果實施例1-4至60-4的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-60混合作為主體材料使用（TCTA與化合物1-60的重量混合比例為1:1）、本發明中的化合物1-60被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt
%DPh2AAN/n (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號：1-60，在同一個器件中主體材料裡採用的化合物與電子傳輸層採用的化合物相同，DPh2AAN作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為1WT
%）。效果實施例結果見表1-5。
對比實施例4
對比實施例1-4至3-4有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料，兩種材料按照重量比1:1混合，DPh2AAN摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為1WT
%），3P-T2T、E1或E2分別被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-1至3-1有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%DPh2AAN/3P-T2T或E1或E2 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
表1-4. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 效果實施例 序號 | 主體材料 (TCTA:n) | 電子傳輸 材料(n) | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-4 | TCTA:1 | 1 | 3742 | 59 | 972 |
| 2-4 | TCTA:2 | 2 | 3813 | 61 | 945 |
| 3-4 | TCTA:3 | 3 | 3809 | 60 | 980 |
| 4-4 | TCTA:4 | 4 | 3765 | 56 | 967 |
| 5-4 | TCTA:5 | 5 | 3643 | 62 | 974 |
| 6-4 | TCTA:6 | 6 | 3624 | 57 | 942 |
| 7-4 | TCTA:7 | 7 | 3787 | 59 | 965 |
| 8-4 | TCTA:8 | 8 | 3765 | 56 | 933 |
| 9-4 | TCTA:9 | 9 | 3742 | 58 | 942 |
| 10-4 | TCTA:10 | 10 | 3837 | 62 | 981 |
| 11-4 | TCTA:11 | 11 | 3674 | 58 | 978 |
| 12-4 | TCTA:12 | 12 | 3610 | 56 | 943 |
| 13-4 | TCTA:13 | 13 | 3734 | 57 | 914 |
| 14-4 | TCTA:14 | 14 | 3613 | 61 | 978 |
| 15-4 | TCTA:15 | 15 | 3728 | 54 | 916 |
| 16-4 | TCTA:16 | 16 | 3813 | 58 | 971 |
| 17-4 | TCTA:17 | 17 | 3719 | 59 | 980 |
| 18-4 | TCTA:18 | 18 | 3737 | 56 | 918 |
| 19-4 | TCTA:19 | 19 | 3673 | 57 | 921 |
| 20-4 | TCTA:20 | 20 | 3790 | 55 | 962 |
| 21-4 | TCTA:21 | 21 | 3537 | 58 | 946 |
| 22-4 | TCTA:22 | 22 | 3656 | 57 | 926 |
| 23-4 | TCTA:23 | 23 | 3825 | 60 | 974 |
| 24-4 | TCTA:24 | 24 | 3531 | 56 | 930 |
| 25-4 | TCTA:25 | 25 | 3783 | 55 | 936 |
| 26-4 | TCTA:26 | 26 | 3565 | 59 | 941 |
| 27-4 | TCTA:27 | 27 | 3576 | 62 | 943 |
| 28-4 | TCTA:28 | 28 | 3857 | 61 | 986 |
| 29-4 | TCTA:29 | 29 | 3582 | 60 | 928 |
| 30-4 | TCTA:30 | 30 | 3850 | 59 | 970 |
| 31-4 | TCTA:31 | 31 | 3765 | 61 | 982 |
| 32-4 | TCTA:32 | 32 | 3573 | 58 | 954 |
| 33-4 | TCTA:33 | 33 | 3847 | 61 | 941 |
| 34-4 | TCTA:34 | 34 | 3790 | 56 | 963 |
| 35-4 | TCTA:35 | 35 | 3876 | 60 | 949 |
| 36-4 | TCTA:36 | 36 | 3672 | 54 | 932 |
| 37-4 | TCTA:37 | 37 | 3549 | 57 | 921 |
| 38-4 | TCTA:38 | 38 | 3846 | 55 | 964 |
| 39-4 | TCTA:39 | 39 | 3885 | 61 | 987 |
| 40-4 | TCTA:40 | 40 | 3827 | 60 | 936 |
| 41-4 | TCTA:41 | 41 | 3562 | 56 | 930 |
| 42-4 | TCTA:42 | 42 | 3605 | 55 | 934 |
| 43-4 | TCTA:43 | 43 | 3846 | 60 | 921 |
| 44-4 | TCTA:44 | 44 | 3609 | 61 | 941 |
| 45-4 | TCTA:45 | 45 | 3576 | 58 | 932 |
| 46-4 | TCTA:46 | 46 | 3610 | 57 | 973 |
| 47-4 | TCTA:47 | 47 | 3785 | 56 | 967 |
| 48-4 | TCTA:48 | 48 | 3707 | 58 | 975 |
| 49-4 | TCTA:49 | 49 | 3571 | 60 | 953 |
| 50-4 | TCTA:50 | 50 | 3552 | 57 | 937 |
| 51-4 | TCTA:51 | 51 | 3621 | 59 | 930 |
| 52-4 | TCTA:52 | 52 | 3660 | 61 | 929 |
| 53-4 | TCTA:53 | 53 | 3592 | 60 | 930 |
| 54-4 | TCTA:54 | 54 | 3630 | 55 | 965 |
| 55-4 | TCTA:55 | 55 | 3812 | 54 | 957 |
| 56-4 | TCTA:56 | 56 | 3683 | 57 | 985 |
| 57-4 | TCTA:57 | 57 | 3731 | 55 | 926 |
| 58-4 | TCTA:58 | 58 | 3803 | 58 | 943 |
| 59-4 | TCTA:59 | 59 | 3852 | 55 | 976 |
| 60-4 | TCTA:60 | 60 | 3591 | 61 | 970 |
表2-4. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 對比實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-4 | TCTA:3P-T2T | 3P-T2T | 2350 | 41 | 453 |
| 2-4 | TCTA:E1 | E1 | 2571 | 40 | 462 |
| 3-4 | TCTA:E2 | E2 | 2427 | 39 | 402 |
由上述效果實施例及表1-4可知，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層，製備得到的有機電致發光器件的亮度可達3531 cd/m2
-3885 cd/m2
；電流效率可達54 cd/A -62 cd/A；器件壽命可達914小時-987小時（T90）。
由上述對比實施例及表2-4可知，採用上述化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為2350 cd/m2
-2571cd/m2
；電流效率為39 cd/A -41 cd/A；器件壽命為402小時-462小時（T90）。
由此可見，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件，與上述化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件相比較，亮度提高了37%-65%，電流效率提高了31%-59%；器件壽命提高了98%-146%。
效果實施例5
在效果實施例1-5至60-5的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用、在發光層中TCTA分別與本發明中的化合物1-60混合作為主體材料使用（TCTA與化合物1-60的重量混合比例為1:1）、TPBI被用作電子傳輸材料使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:n+1wt
%DPh2AAN/TPBI(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。n代表化合物序號：1-60，DPh2AAN作為摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為1WT
%）。效果實施例結果見表1-5。
對比實施例5
對比實施例1-5至3-5有機電致發光器件中，HATCN被用來作為空穴注入層使用、DBBA被用來作為第1空穴傳輸層使用、TCTA被作為第2空穴傳輸層使用；在發光層中TCTA分別與3P-T2T、E1或E2混合作為主體材料，兩種材料按照重量比1:1混合，DPh2AAN摻雜發光材料使用（重量比摻雜濃度為1WT
%），TPBI被用作電子傳輸材料使用。對比實施例1-5至3-5有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN(5 nm)/DBBA(60 nm)/TCTA(10 nm)/TCTA:3P-T2T或E1或E2 +10wt%DPh2AAN/TPBI (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
表1-5. 實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 效果實施例 序號 | 主體材料 (TCTA:n) | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 (cd/A) | 器件壽命 (T90: 小時) |
| 1-5 | TCTA:19 | TPBI | 3513 | 55 | 706 |
| 2-5 | TCTA:20 | TPBI | 3471 | 52 | 713 |
| 3-5 | TCTA:3 | TPBI | 3460 | 49 | 679 |
| 4-5 | TCTA:4 | TPBI | 3396 | 53 | 695 |
| 5-5 | TCTA:5 | TPBI | 3574 | 50 | 740 |
| 6-5 | TCTA:6 | TPBI | 3389 | 49 | 661 |
| 7-5 | TCTA:7 | TPBI | 3394 | 56 | 671 |
| 8-5 | TCTA:8 | TPBI | 3269 | 48 | 660 |
| 9-5 | TCTA:9 | TPBI | 3263 | 50 | 746 |
| 10-5 | TCTA:10 | TPBI | 3257 | 51 | 661 |
| 11-5 | TCTA:11 | TPBI | 3378 | 48 | 693 |
| 12-5 | TCTA:12 | TPBI | 3486 | 56 | 696 |
| 13-5 | TCTA:13 | TPBI | 3292 | 48 | 724 |
| 14-5 | TCTA:14 | TPBI | 3590 | 56 | 748 |
| 15-5 | TCTA:15 | TPBI | 3489 | 54 | 673 |
| 16-5 | TCTA:16 | TPBI | 3362 | 50 | 654 |
| 17-5 | TCTA:17 | TPBI | 3316 | 54 | 672 |
| 18-5 | TCTA:18 | TPBI | 3380 | 49 | 663 |
| 19-5 | TCTA:19 | TPBI | 3578 | 56 | 668 |
| 20-5 | TCTA:20 | TPBI | 3515 | 53 | 677 |
| 21-5 | TCTA:21 | TPBI | 3251 | 50 | 718 |
| 22-5 | TCTA:22 | TPBI | 3519 | 52 | 706 |
| 23-5 | TCTA:23 | TPBI | 3594 | 53 | 713 |
| 24-5 | TCTA:24 | TPBI | 3327 | 54 | 705 |
| 25-5 | TCTA:25 | TPBI | 3571 | 51 | 717 |
| 26-5 | TCTA:26 | TPBI | 3547 | 53 | 695 |
| 27-5 | TCTA:27 | TPBI | 3419 | 55 | 658 |
| 28-5 | TCTA:28 | TPBI | 3318 | 56 | 674 |
| 29-5 | TCTA:29 | TPBI | 3564 | 54 | 671 |
| 30-5 | TCTA:30 | TPBI | 3269 | 56 | 662 |
| 31-5 | TCTA:31 | TPBI | 3396 | 55 | 731 |
| 32-5 | TCTA:32 | TPBI | 3275 | 53 | 736 |
| 33-5 | TCTA:33 | TPBI | 3481 | 52 | 721 |
| 34-5 | TCTA:34 | TPBI | 3345 | 54 | 675 |
| 35-5 | TCTA:35 | TPBI | 3412 | 55 | 704 |
| 36-5 | TCTA:36 | TPBI | 3348 | 53 | 737 |
| 37-5 | TCTA:37 | TPBI | 3506 | 52 | 707 |
| 38-5 | TCTA:38 | TPBI | 3460 | 50 | 739 |
| 39-5 | TCTA:39 | TPBI | 3495 | 55 | 650 |
| 40-5 | TCTA:40 | TPBI | 3522 | 54 | 663 |
| 41-5 | TCTA:41 | TPBI | 3439 | 49 | 697 |
| 42-5 | TCTA:42 | TPBI | 3387 | 56 | 669 |
| 43-5 | TCTA:43 | TPBI | 3294 | 48 | 681 |
| 44-5 | TCTA:44 | TPBI | 3485 | 50 | 724 |
| 45-5 | TCTA:45 | TPBI | 3332 | 49 | 675 |
| 46-5 | TCTA:46 | TPBI | 3465 | 53 | 659 |
| 47-5 | TCTA:47 | TPBI | 3448 | 55 | 709 |
| 48-5 | TCTA:48 | TPBI | 3463 | 53 | 723 |
| 49-5 | TCTA:49 | TPBI | 3341 | 51 | 672 |
| 50-5 | TCTA:50 | TPBI | 3543 | 49 | 655 |
| 51-5 | TCTA:51 | TPBI | 3589 | 56 | 684 |
| 52-5 | TCTA:52 | TPBI | 3296 | 53 | 691 |
| 53-5 | TCTA:53 | TPBI | 3489 | 54 | 741 |
| 54-5 | TCTA:54 | TPBI | 3593 | 53 | 728 |
| 55-5 | TCTA:55 | TPBI | 3426 | 55 | 746 |
| 56-5 | TCTA:56 | TPBI | 3490 | 52 | 720 |
| 57-5 | TCTA:57 | TPBI | 3413 | 50 | 657 |
| 58-5 | TCTA:58 | TPBI | 3452 | 48 | 736 |
| 59-5 | TCTA:59 | TPBI | 3345 | 51 | 745 |
| 60-5 | TCTA:60 | TPBI | 3380 | 49 | 681 |
表2-5. 對比實施例器件在驅動電流密度為10 mA/cm2
條件下（恆流驅動模式）的測試數據（器件壽命T90表示器件亮度衰減到初始亮度90%所消耗的時間）。
| 對比實施例 序號 | 主體材料 | 電子傳輸 材料 | 亮度 (cd/m2 ) | 電流效率 （cd/A） | 器件壽命 （T90: 小時） |
| 1-5 | TCTA:3P-T2T | TPBI | 2032 | 38 | 375 |
| 2-5 | TCTA:E1 | TPBI | 2171 | 36 | 342 |
| 3-5 | TCTA:E2 | TPBI | 2205 | 34 | 361 |
由上述效果實施例及表1-5可知，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層，製備得到的有機電致發光器件的亮度可達3251 cd/m2
-3594 cd/m2
；電流效率可達48 cd/A -56 cd/A；器件壽命可達650小時-748小時（T90）。
由上述對比實施例及表2-5可知，採用上述化合物作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件的亮度為2032 cd/m2
-2205 cd/m2
；電流效率為34 cd/A -38 cd/A；器件壽命為342小時-375小時（T90）。
由此可見，採用本發明的1,3,5-三嗪類化合物與上述現有化合物相比較，作為電子受體材料構建發光層製備得到的有機電致發光器件，亮度提高了47%-77%，電流效率提高了26%-65%；器件壽命提高了73%-119%。
由於本發明如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物母核為一個苯環通過單鍵鏈接兩個三嗪和一個苯并咪唑衍生物的分子結構很複雜，主要表現在：（1）兩個三嗪雜環和一個苯并咪唑雜環構成了一個複雜的複合雜環體系；（2）一個苯環外圍通過單鍵鏈接兩個三嗪衍生物和一個苯并咪唑衍生物，這種分子的分子構象結構非常複雜；（3）三嗪衍生物和苯并咪唑衍生物均屬於缺電子基團，而且三嗪衍生物比苯并咪唑衍生物具有更強的缺電子特性，因此會導致這種分子具有一定的分子內電荷轉移特性。基於上述三個特點，按照已有的物理化學知識無法對於基於兩個三嗪和一個苯并咪唑組成的分子的基本電致發光特性進行預測或判斷，因為上述三個特點對於一個材料的電致發光性能（主要包括效率及穩定性）均具有重要影響。因此，必須通過實際實施例的實驗驗證方可以對於這些材料的電致發光性質做出判斷。
有機電致發光材料與器件領域內的技術人員公知的是，一個良好的電子傳輸材料不一定就可能是一個良好的主體材料。作為一個良好的主體材料，通常是應該具有平衡且較好的電子和空穴傳輸特性。但是，主體材料的性質還取決於與其匹配的摻雜發光材料的載流子傳輸特性以及摻雜以後摻雜薄膜整體的載流子傳輸特性。例如一個電子傳輸主導的主體材料與具有一定空穴傳輸能力的摻雜材料相匹配就有可能獲得較好的效果，與一個一定電子傳輸能力的摻雜材料相匹配就有可能獲得較差的效果。需要指出的是，主體/客體摻雜後獲得的複合薄膜的載流子傳輸性能往往不是兩者單獨性能的簡單疊加，摻雜複合薄膜的載流子傳輸性能很難準確推測，必須通過具體實驗分析驗證方可以獲得理想的匹配組合。另外，對於由電子給體和電子受體雙組份構成的主體材料會更加複雜，其性能也很難憑著經驗準確推斷。
例如，由上述表2-1、2-2及3-2可知，將現有化合物E1、E2或3P-T2T同時作為電子傳輸材料和發光層主體材料之一，或者僅作為發光層主體材料之一，與其僅作為電子傳輸材料相比，製備得到的有機電致發光器件的效率及壽命並沒有明顯的提高。
雖然CN102593374B公開了化合物TPT-07作為電子傳輸層，或作為電子傳輸層的同時，單獨作為主體材料用於製備電致發光器件。但是，製備得到的發光器件的效率仍偏低。
根據上述效果實施例及對比實施例的性能指標對比可知，採用本發明的化合物作為電子受體材料與電子給體材料的組合物，作為發光層主體材料使用時，在同樣的驅動電流密度下，製備得到的有機電致發光器件的亮度、效率及壽命明顯高於現有技術所公開的材料；進一步地，當採用本發明的化合物作為電子傳輸層，同時作為電子受體材料與電子給體材料構建發光層，在同樣的驅動電流密度下，製備得到的有機電致發光器件，可獲得更優的亮度、效率及壽命。特別是在於器件的穩定性具有最明顯的技術效果優勢。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，本發明所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無
無
Claims (20)
- 一種如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，L為單鍵或
； 環A為苯基、被一個或多個Rd-1 取代的苯基、6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rd-2 取代的6元單環雜芳基；所述的6元單環雜芳基和被一個或多個Rd-2 取代的6元單環雜芳基裡的“6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子為N，雜原子個數為1~3個；當Rd-1 和Rd-2 獨立地為多個時，為相同或不同； R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1~10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-、被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基或
；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子選自N、O和S中的一種或多種，雜原子數為1~4個；當Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 和Ra-4 獨立地為多個時，相同或不同；其中，
為與
通過單鍵連接； R24 獨立地為
、
或
；n1和n2獨立地為0、1、2、3或4；n3為0、1、2或3； R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-、被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基、或
；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基裡的“5-6元單環雜芳基”中的雜原子定義為：雜原子選自N、O和S中的一種或多種，雜原子數為1~4個；當Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 和Rb-4 為多個時，Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 和Rb-4 獨立地為相同或不同；其中，
為與
通過單鍵連接；
、、和獨立地為苯基、被一個或多個Rc-1 取代的苯基、5-6元單環雜芳基、或、被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基；所述的5-6元單環雜芳基和被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基中的5-6元單環雜芳基，雜原子為N，雜原子個數為1~3個；當Rc-1 和Rc-2 獨立地為多個時，相同或不同； Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 、Rc-2 、Rd-1 和Rd-2 獨立地為如下取代基：氘、鹵素、氰基、三氟甲基、C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-。 - 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為鹵素中，所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為鹵素中，所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中，所述的C1 ~C10 烷基獨立地為C1 ~C6 烷基； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基中，所述的C6 ~C14 芳基獨立地為C6 ~C10 芳基； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~3個； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中，所述的C1 ~C10 烷基獨立地為C1 ~C6 烷基； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基中，所述的C6 ~C14 芳基獨立地為C6 ~C10 芳基； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~3個； 及/或，環A為6元單環雜芳基或被一個或多個Rd-2 取代的6元單環雜芳基中，所述的6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~2個； 及/或，當、、和獨立地為苯基時，或獨立地為； 及/或，
、、和獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的5-6元單環雜芳基獨立地為雜原子選自N，雜原子數為1~2個； 及/或，、
、
相同，R21 、R22 和R23 相同； 及/或，當L為
時，R24 獨立地位於與連接位點的鄰位、間位或對位； 及/或，Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 、Rc-2 、Rd-1 和Rd-2 獨立地為鹵素中，所述的鹵素獨立地為氟、氯、溴或碘； 及/或，Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 、Rc-2 、Rd-1 和Rd-2 獨立地為C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-中，所述的C1 ~C6 烷基或C1 ~C6 烷基-O-中的C1 ~C6 烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基； 及/或，Ra-1 、Ra-2 、Ra-3 、Ra-4 、Rb-1 、Rb-2 、Rb-3 、Rb-4 、Rc-1 、Rc-2 、Rd-1 和Rd-2 的個數獨立地為1、2或3； 及/或，環A為苯基或被一個或多個Rd-1 取代的苯基； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基； 及/或，R24 獨立地為
或。 - 如請求項2所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫或鹵素； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為鹵素中，所述的鹵素獨立地為氟； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為鹵素中，所述的鹵素獨立地為氟； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中，所述的C1 ~C10 烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Ra-3 取代的C6 ~C14 芳基中，所述的C6 ~C14 芳基獨立地為苯基或萘基； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Ra-4 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為吡啶基； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C1 ~C10 烷基、被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基、C1 ~C10 烷基-O-或被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-中，所述的C1 ~C10 烷基獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為C6 ~C14 芳基或被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基中，所述的C6 ~C14 芳基獨立地為苯基或萘基； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rb-4 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的C1 ~C12 雜芳基獨立地為吡啶基； 及/或，環A為6元單環雜芳基或被一個或多個Rd-2 取代的6元單環雜芳基中，所述的6元單環雜芳基獨立地為吡啶基； 及/或，當、、和獨立地為苯基時，或獨立地為、
或
； 及/或，
、、和獨立地為5-6元單環雜芳基或被一個或多個Rc-2 取代的5-6元單環雜芳基中，所述的5-6元單環雜芳基獨立地為吡啶基； 及/或，當R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基或被一個或多個Ra-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-時，所述的取代的C1 ~C10 烷基或取代的C1 ~C10 烷基-O-中的取代的C1 ~C10 烷基獨立地為三氟甲基； 及/或，當R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 和R2-3 獨立地為被一個或多個Rb-1 取代的C1 ~C10 烷基或被一個或多個Rb-2 取代的C1 ~C10 烷基-O-時，所述的取代的C1 ~C10 烷基或取代的C1 ~C10 烷基-O-中的取代的C1 ~C10 烷基獨立地為三氟甲基。 - 如請求項3所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，獨立地為、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
； 及/或，
獨立地為、
、
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、
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、
、
、
、
、
、
或
； 及/或，
獨立地為或
。
- 如請求項4所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，獨立地為、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
； 及/或，
獨立地為、
、
、、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
- 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中， 環A為苯基； 及/或，R24 獨立地為或； 及/或，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基；例如，R3 、R8 、R13 和R18 獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基；R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R9 、R10 、R11 、R12 、R14 、R15 、R16 、R17 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫；Ra-1 獨立地為鹵素； 及/或，、、相同； 及/或，R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或；例如，R1-1 、R1-2 、R1-3 、R1-4 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或；R2-1 、R2-2 、R2-3 獨立地為氫；Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基；獨立地為苯基；獨立地為5-6元單環雜芳基。
- 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，其為如下方案1或方案2： 方案1、 L為單鍵或；環A為苯基； R24 獨立地為或； R1-1 、R2-1 、R1-2 、R2-2 、R1-3 、R1-4 、R2-3 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或；例如，Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基； R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基；Ra-1 獨立地為鹵素；、、相同； 方案2、 L為單鍵或；環A為苯基； R24 獨立地為或； R2-1 、R2-2 、R2-3 獨立地為氫； R1-1 、R1-2 、R1-3 、R1-4 獨立地為氫、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb-3 取代的C6 ~C14 芳基、5-6元單環雜芳基、或； Rb-3 獨立地為鹵素、三氟甲基或C1 ~C6 烷基；獨立地為苯基；獨立地為5-6元單環雜芳基； R3 、R8 、R13 和R18 獨立地為氫、鹵素、被一個或多個Ra-1 取代的C1 ~C10 烷基； R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R9 、R10 、R11 、R12 、R14 、R15 、R16 、R17 、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 獨立地為氫； Ra-1 獨立地為鹵素；、、相同。
- 如請求項1所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物，其中，其為如下任何一個化合物：、
、
、
、
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、
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
- 一種如請求項1~8中任一項所述的式I所示的1,3,5-三嗪類化合物作為電子材料、或在有機電致發光器件領域中的應用。
- 如請求項9所述的應用，所述的電子材料為電子傳輸材料及/或電子受體材料； 及/或，所述的式I所示的1,3,5-三嗪類化合物用於製備有機電致發光器件中的電子傳輸層、空穴阻擋層和發光層中的一種或多種。
- 一種有機電致發光組合物，其包括電子給體材料和如請求項1~8中任一項所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物。
- 如請求項11所述的有機電致發光組合物，其中，所述電子給體材料為苯基或萘基咔唑類電子給體材料； 及/或，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為3:1至1:3； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料。
- 如請求項12所述的有機電致發光組合物，其中，所述電子給體材料為苯基或萘基咔唑類電子給體材料中，所述的苯基或萘基咔唑類電子給體材料為含有2-3個苯基咔唑或者萘基咔唑基結構； 及/或，所述的如式I所示的1,3,5-三嗪類化合物與所述的電子給體材料的莫耳比為1:1； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料時，所述的摻雜發光材料為螢光發光材料及/或磷光發光材料。
- 如請求項13所述的有機電致發光組合物，其中，所述電子給體材料為如下任一化合物：、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為0.5WT %-2.0WT %； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為5.0WT %-15.0WT %； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時，所述的摻雜發光材料為如下任一化合物：
、
、
、
、
或
；其中，Ra1 、Ra3 、Rb1 、Rb3 、Rd1 、Rd3 、Re4 、Re5 、Re6 、Rf7 、Rf8 、Rf9 、Rb10-1 、Rb10-2 、Re10-1 、Re10-2 、Rf10-1 和Rf10-2 獨立地為H或含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基；Ra2 、Rb2 和Rd2 獨立地為H、含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、苯基或1-5個C的直鏈或支鏈烷基取代的苯基；
和
獨立地為含有1-2個N的六元芳香雜環； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時，所述的摻雜發光材料為如下任一化合物：
、
、
、
、
、
、
、
、
或
；其中，Rg11-1 、Rg11-2 、Rh11-1 、Rh11-2 獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基；Rg12-1 、Rg12-2 、Rh13-1 、Rh13-2 、Rh13-3 和Rh13-4 代表含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、F或CF3 ；Ri14-1 、Ri14-2 、Ri15-1 、Ri15-2 、Rj16-1 、Rj16-2 、Rj17-1 、Rj17-2 、Rk18-1 、Rk18-2 、Rk18-3 、Rk18-4 、Rk19-1 、Rk19-2 、Rk19-3 、Rk19-4 、Rl20-1 、Rl20-2 、Rl20-3 、Rl20-4 、Rm23-1 、Rm24-1 、Rn26-1 、Rn27-1 、Ro29-1 、Ro30-1 、Ro32-1 、Rp34-1 、Rp35-1 、Rp36-1 和Rp37-1 獨立地為含有1-5個C的直鏈或支鏈烷基、環己烷或異丙基苯；Rm22-1 、Rn25-1 、Ro28-11 和Rp33-1 為含有1-4個C的直鏈或支鏈烷基。
- 如請求項14所述的有機電致發光組合物，其中，所述電子給體材料為； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為1.0WT %； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時，所述的摻雜發光材料在所述的組合物中的質量百分比為10.0WT %； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為磷光發光材料時，所述的摻雜發光材料為； 及/或，所述的有機電致發光組合物中還包括摻雜發光材料、且所述的摻雜發光材料為螢光發光材料時，所述的摻雜發光材料為
。
- 一種如請求項11~15中任一項所述的有機電致發光組合物作為有機電致發光材料的應用。
- 一種有機電致發光器件，其中，其含如請求項11~15中任一項所述的有機電致發光組合物。
- 如請求項17所述的有機電致發光器件，其中，所述的有機電致發光組合物為發光層； 及/或，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述的有機發光功能層中，包括含如上所述的發光層，還包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
- 如請求項17所述的有機電致發光器件，其中，當所述的有機發光功能層中，包括電子傳輸層時，所述的電子傳輸層中的電子傳輸材料與所述的有機電致發光組合物中的1,3,5-三嗪類化合物的結構相同。
- 一種如請求項17~19任一項所述的有機電致發光器件用於製備有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源。
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