CN115611873A - 一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其应用 - Google Patents

一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其应用 Download PDF

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王悦
张佐伦
刘宇
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Jilin Yuanhe Electronic Material Co ltd
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Abstract

一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其应用，属于有机光电功能材料技术领域。这类有机光电功能材料可以作为发光层主体材料和客体材料，同时由于具有良好电子传输特性的苯并咪唑基团的引入，它还可以作为电子传输材料，应用其制备的有机电致发光器件在电流效率、LT95方面，取得较好的技术效果。
Figure 3

Description

一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其 应用
技术领域
本发明属于有机光电功能材料技术领域，具体涉及一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其应用，其可以作为蓝光荧光主体材料、荧光客体材料和电子传输材料在有机电致发光器件中得到应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件在未来10-15年时间内，完全有机会在显示领域方面成长为主流产品。随着OLED应用场景和领域不断的丰富和发展，研发优异光电性能的OLED材料已经成为学术和产业领域人们研究的重点。
OLED光电功能材料主要包括电荷注入/传输材料和发光材料。在OLED器件中正负电荷在电压驱使下，分别经过注入层、电荷传输层、阻挡层（空间调整层），在发光层中复合，产生激子，形成电致发光。由于一方面OLED发光材料从激子最大转化率25%的荧光材料到转化率100%热活化延迟荧光材料已经经历三代材料的迭代，另一方面有机材料的多样性和新的功能性基团的不断开发，以及适用于不同应用要求的器件结构不断出现，因此，作为面板上游领域的OLED材料企业需要快速及时的开发具有适配的载流子迁移率，高玻璃化转化温度的电荷注入/传输材料以及具有高效率、长寿命和低驱动电压等综合特性的发光材料满足显示、照明产业的需求。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料及其应用。含有蒽结构的有机光电功能材料宽带隙、Tg温度高、成膜性好，可以作为蓝光荧光主体材料和客体材料。本发明所提供的化合物苯并咪唑吸电子基团的引入，具有了良好的电子传输特性，可以作为电子传输材料，应用其制备的发光器件在效率、驱动电压、寿命等方面显现出极佳的性能。
本发明所述的一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料，其结构通式如（Ⅰ）或（Ⅱ）所示：
Figure 149731DEST_PATH_IMAGE001
Figure 66871DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅰ） （Ⅱ）
Ar为未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C3~C24杂芳基；
L为直接键连、未取代或Ra取代的亚环戊二烯基及亚苯基、未取代或Ra取代的C4~C5亚杂芳基；
R1、R2相同或不相同，为C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C5~C24杂芳基；
n为0到R1或R2所能够键连的蒽或苯允许的最大取代基数；
R3为未取代或Ra取代的C1~C12烷基、未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C3~C24杂芳基；
其中，Ra为氘、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C1~C12烷硫基、C3~C10环烷基、C6~C18芳基、C5~C24杂芳基（杂原子为N、O、S中的一种）、C12~C24芳胺基；
杂芳基中杂原子为N、O、S中的至少一种。
进一步的，Ar优选为未取代或Ra取代的如下结构：
Figure 112188DEST_PATH_IMAGE003
Figure 648342DEST_PATH_IMAGE004
Figure 728294DEST_PATH_IMAGE005
Figure 816336DEST_PATH_IMAGE006
Figure 83369DEST_PATH_IMAGE007
Figure 547848DEST_PATH_IMAGE008
Figure 357672DEST_PATH_IMAGE009
Figure 616615DEST_PATH_IMAGE010
Figure 636524DEST_PATH_IMAGE011
Figure 373536DEST_PATH_IMAGE012
Figure 162500DEST_PATH_IMAGE013
，*表示 与蒽键连位置；
L优选为未取代或Ra取代的亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯基、亚吡啶基、亚萘基；
R1、R2相同或不相同，优选为C1~C4的烷基和烷氧基、未取代或Ra取代的如下结构：
Figure 733290DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 240495DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 781198DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 690248DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 664895DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure 659396DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 738210DEST_PATH_IMAGE020
、
Figure 501767DEST_PATH_IMAGE021
、
Figure 538993DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure 630577DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 778661DEST_PATH_IMAGE024
，
n优选为1，*表示与蒽或者苯环键连位置；
R3优选为未取代或Ra取代的C1~C4烷基、苯基、萘基、蒽基；
其中，Ra优选为氘、氟、CN、C1~C4烷基和烷氧基、C3~C6环烷基、苯基、蒽基、萘基、吡咯基、吡啶基、C12芳胺基。
本发明所述具体实施方案中，含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料的结构式如下之一所示：
Figure 396724DEST_PATH_IMAGE025
化合物1 化合物2 化合物3 化合物4 化合物5
Figure 339273DEST_PATH_IMAGE026
化合物6 化合物7 化合物8 化合物9 化合物10
Figure 42786DEST_PATH_IMAGE027
化合物11 化合物12 化合物13 化合物14 化合物15
Figure 604349DEST_PATH_IMAGE028
化合物16 化合物17 化合物18 化合物19 化合物20
Figure 342498DEST_PATH_IMAGE029
化合物21 化合物22 化合物23 化合物24 化合物25
Figure 721527DEST_PATH_IMAGE030
化合物26 化合物27 化合物28 化合物29 化合物30
Figure 912336DEST_PATH_IMAGE031
化合物31 化合物32 化合物33 化合物34 化合物35
Figure 277590DEST_PATH_IMAGE032
化合物36 化合物37 化合物38 化合物39 化合物40
Figure 339087DEST_PATH_IMAGE033
化合物41 化合物42 化合物43 化合物44 化合物45
Figure 889017DEST_PATH_IMAGE034
化合物46 化合物47 化合物48 化合物49 化合物50
Figure 567123DEST_PATH_IMAGE035
化合物51 化合物52 化合物53 化合物54 化合物55
Figure 860701DEST_PATH_IMAGE036
化合物56 化合物57 化合物58 化合物59 化合物60
Figure 693483DEST_PATH_IMAGE037
化合物61 化合物62 化合物63 化合物64 化合物65
Figure 148735DEST_PATH_IMAGE038
化合物66 化合物67 化合物68 化合物69 化合物70
Figure 48558DEST_PATH_IMAGE039
化合物71 化合物72 化合物73 化合物74 化合物75
Figure 880248DEST_PATH_IMAGE040
化合物76 化合物77 化合物78 化合物79 化合物80
Figure 447495DEST_PATH_IMAGE041
化合物81 化合物82 化合物83 化合物84 化合物85
Figure 808069DEST_PATH_IMAGE042
化合物86 化合物87 化合物88 化合物89 化合物90
Figure 336134DEST_PATH_IMAGE043
化合物91 化合物92 化合物93 化合物94 化合物95
Figure 971514DEST_PATH_IMAGE044
化合物96 化合物97 化合物98 化合物99 化合物100
Figure 127689DEST_PATH_IMAGE045
化合物101 化合物102 化合物103 化合物104 化合物105
Figure 924744DEST_PATH_IMAGE046
化合物106 化合物107 化合物108 化合物109 化合物110
Figure 799159DEST_PATH_IMAGE047
化合物111 化合物112 化合物113 化合物114 化合物115
Figure 113597DEST_PATH_IMAGE048
化合物116 化合物117 化合物118 化合物119 化合物120
Figure 389857DEST_PATH_IMAGE049
化合物121 化合物122 化合物123 化合物124 化合物125
Figure 357813DEST_PATH_IMAGE050
化合物126 化合物127 化合物128 化合物129 化合物130
Figure 719525DEST_PATH_IMAGE051
化合物131 化合物132 化合物133 化合物134 化合物135
Figure 696708DEST_PATH_IMAGE052
化合物136 化合物137 化合物138 化合物139 化合物140
Figure 702841DEST_PATH_IMAGE053
化合物141 化合物142 化合物143 化合物144 化合物145
Figure 841699DEST_PATH_IMAGE054
化合物146 化合物147 化合物148 化合物149 化合物150
Figure 690706DEST_PATH_IMAGE055
化合物151 化合物152 化合物153 化合物154 化合物155
Figure 206001DEST_PATH_IMAGE056
化合物156 化合物157 化合物158 化合物159 化合物160
Figure 456854DEST_PATH_IMAGE057
化合物161 化合物162 化合物163 化合物164 化合物165
Figure 406093DEST_PATH_IMAGE058
化合物166 化合物167 化合物168 化合物169 化合物170
Figure 742396DEST_PATH_IMAGE059
化合物171 化合物172 化合物173 化合物174 化合物175
Figure 795803DEST_PATH_IMAGE060
化合物176 化合物177 化合物178 化合物179 化合物180
Figure 901162DEST_PATH_IMAGE061
化合物181 化合物182 化合物183 化合物184 化合物185
Figure 647401DEST_PATH_IMAGE062
化合物186 化合物187 化合物188 化合物189 化合物190
Figure 80788DEST_PATH_IMAGE063
化合物191 化合物192 化合物193 化合物194 化合物195
Figure 203465DEST_PATH_IMAGE064
化合物196 化合物197 化合物198 化合物199 化合物200
Figure 897751DEST_PATH_IMAGE065
化合物201 化合物202 化合物203 化合物204 化合物205
Figure 814891DEST_PATH_IMAGE066
化合物206 化合物207 化合物208 化合物209 化合物210
Figure 125787DEST_PATH_IMAGE067
化合物211 化合物212 化合物213 化合物214 化合物215
Figure 661942DEST_PATH_IMAGE068
化合物216 化合物217 化合物218 化合物219 化合物220
Figure 476314DEST_PATH_IMAGE069
化合物221 化合物222 化合物223 化合物224 化合物225
Figure 564356DEST_PATH_IMAGE070
化合物226 化合物227 化合物228 化合物229 化合物230
Figure 96968DEST_PATH_IMAGE071
化合物231 化合物232 化合物233 化合物234 化合物235
Figure 561448DEST_PATH_IMAGE072
化合物236 化合物237 化合物238 化合物239 化合物240
Figure 105693DEST_PATH_IMAGE073
化合物241 化合物242 化合物243 化合物244 化合物245
Figure 630215DEST_PATH_IMAGE074
化合物246 化合物247 化合物248 化合物249 化合物250
Figure 650123DEST_PATH_IMAGE075
化合物251 化合物252 化合物253 化合物254 化合物255
Figure 387135DEST_PATH_IMAGE076
化合物256 化合物257 化合物258 化合物259 化合物260
Figure 176100DEST_PATH_IMAGE077
化合物261 化合物262 化合物263 化合物264 化合物265
Figure 245425DEST_PATH_IMAGE078
化合物266 化合物267 化合物268 化合物269 化合物270
Figure 487050DEST_PATH_IMAGE079
化合物271 化合物272 化合物273 化合物274 化合物275
Figure 27753DEST_PATH_IMAGE081
化合物276 化合物277 化合物278 化合物279 化合物280
Figure 936803DEST_PATH_IMAGE082
化合物281 化合物282 化合物283 化合物284 化合物285
Figure 537549DEST_PATH_IMAGE083
化合物286 化合物287 化合物288 化合物289 化合物290
Figure 407416DEST_PATH_IMAGE084
化合物291 化合物292 化合物293 化合物294 化合物295
Figure 751809DEST_PATH_IMAGE085
化合物296 化合物297 化合物298 化合物299 化合物300
Figure 515366DEST_PATH_IMAGE086
化合物301 化合物302 化合物303 化合物304 化合物305
Figure 287013DEST_PATH_IMAGE087
化合物306 化合物307 化合物308 化合物309 化合物310
Figure 503231DEST_PATH_IMAGE088
化合物311 化合物312 化合物313 化合物314 化合物315
Figure 526681DEST_PATH_IMAGE089
化合物316 化合物317 化合物318 化合物319 化合物320
Figure 144745DEST_PATH_IMAGE090
化合物321 化合物322 化合物323 化合物324 化合物325
Figure 352872DEST_PATH_IMAGE091
化合物326 化合物327 化合物328 化合物329 化合物330
Figure 790807DEST_PATH_IMAGE092
化合物331 化合物332 化合物333 化合物334 化合物335
Figure 477003DEST_PATH_IMAGE093
化合物336 化合物337 化合物338 化合物339 化合物340
Figure 90518DEST_PATH_IMAGE094
化合物341 化合物342 化合物343 化合物344 化合物345
Figure 203967DEST_PATH_IMAGE095
化合物346 化合物347 化合物348 化合物349 化合物350
Figure 394777DEST_PATH_IMAGE096
化合物351 化合物352 化合物353 化合物354 化合物355
Figure 619085DEST_PATH_IMAGE097
化合物356 化合物357 化合物358 化合物359 化合物360，
其中t-Bu代表叔丁基，Ph代表苯基，ANT代表
Figure 211741DEST_PATH_IMAGE098
（*表示与苯并咪唑的C2键连）。
本发明所述具体实施方式中，含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料的制备方法和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本发明提供了如下所示，含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料制备方法如下：
Figure 135572DEST_PATH_IMAGE099
原料A 原料B 中间体M1
Figure 813678DEST_PATH_IMAGE100
中间体M1 中间体M1’
Figure 841677DEST_PATH_IMAGE101
原料C 中间体M1’ 化合物
原料B加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液中（原料B：亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入原料A和溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：中间体M1和联硼酸频那醇酯（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、Pd (dppf) 2Cl2（中间体M1:Pd (dppf) 2Cl2（摩尔比）=25:1）、醋酸钾（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
原料C、中间体M1’（原料B:中间体M1’（摩尔比）=1.1:1），四三苯基磷钯（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），碳酸钾（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到产物。
具体实施方式
下面结合具体的实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
制备实施例
以化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、20、30、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、59、69、79、82、92、102、112、113、123、133、143、146、156、166、176、177、187、197、207、210、220、230、240、241、251、261、271、274、284、294、304、305、315、325、335、338、348、358为例说明制备实施例实验具体细节：
实施例1：
Figure 23260DEST_PATH_IMAGE102
原料A 原料B 中间体M1
Figure 744091DEST_PATH_IMAGE103
中间体M1 中间体M1’
Figure 784859DEST_PATH_IMAGE104
原料C 中间体M1’ 化合物1
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入15.96g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.71g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.28g原料C（11mmol）、4.32g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物1得到5.10g（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例2：
Figure 616549DEST_PATH_IMAGE105
原料A 原料B 中间体M1
Figure 918217DEST_PATH_IMAGE106
中间体M1 中间体M1’
Figure 809950DEST_PATH_IMAGE107
原料C 中间体M1’ 化合物2
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.46g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.91g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.39g原料C（11mmol）、4.42g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物2得到5.59g（产率88%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例3：
Figure 197069DEST_PATH_IMAGE108
原料A 原料B 中间体M1
Figure 442237DEST_PATH_IMAGE109
中间体M1 中间体M1’
Figure 863991DEST_PATH_IMAGE110
原料C 中间体M1’ 化合物3
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.51g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.93g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.40g原料C（11mmol）、4.43g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物3得到5.35g（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例4：
Figure 926625DEST_PATH_IMAGE111
原料A 原料B 中间体M1
Figure 535461DEST_PATH_IMAGE112
中间体M1 中间体M1’
Figure 974532DEST_PATH_IMAGE113
原料C 中间体M1’ 化合物4
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入22.27g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：10.23g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.94g原料C（11mmol）、5.59g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物4得到6.57g（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例5：
Figure 126159DEST_PATH_IMAGE114
原料A 原料B 中间体M1
Figure 359694DEST_PATH_IMAGE115
中间体M1 中间体M1’
Figure 721405DEST_PATH_IMAGE116
原料C 中间体M1’ 化合物5
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入24.82g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：11.25g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.67g原料C（11mmol）、6.10g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物5得到7.80g（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例6：
Figure 167430DEST_PATH_IMAGE117
原料A 原料B 中间体M1
Figure 563776DEST_PATH_IMAGE118
中间体M1 中间体M1’
Figure 342114DEST_PATH_IMAGE119
原料C 中间体M1’ 化合物6
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入15.96g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.71g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
6.23g原料C（11mmol）、4.32g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物6得到6.65g（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例7：
Figure 191122DEST_PATH_IMAGE120
原料A 原料B 中间体M1
Figure 706417DEST_PATH_IMAGE121
中间体M1 中间体M1’
Figure 957269DEST_PATH_IMAGE122
原料C 中间体M1’ 化合物7
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.46g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.91g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.38g原料C（11mmol）、4.42g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物7得到5.87g（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例8：
Figure 407973DEST_PATH_IMAGE123
原料A 原料B 中间体M1
Figure 744277DEST_PATH_IMAGE124
中间体M1 中间体M1’
Figure 63263DEST_PATH_IMAGE125
原料C 中间体M1’ 化合物8
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.46g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.91g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.78g原料C（11mmol）、4.42g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物8得到6.24g（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例9：
化合物10以原料
Figure 168622DEST_PATH_IMAGE126
、原料tBuCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 649282DEST_PATH_IMAGE127
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合 物10（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例10：
化合物20以原料
Figure 82668DEST_PATH_IMAGE128
、原料tBuCHO依照化合物3中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 205345DEST_PATH_IMAGE129
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到 化合物20（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例11：
化合物30以原料
Figure 165211DEST_PATH_IMAGE130
、原料tBuCHO依照化合物2中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 82351DEST_PATH_IMAGE131
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到 化合物30（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例12：
化合物40以原料
Figure 268613DEST_PATH_IMAGE132
、原料tBuCHO依照化合物5中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 929402DEST_PATH_IMAGE133
依照与化合物5相似方法制备，真空升华 得到化合物40（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例13：
Figure 743774DEST_PATH_IMAGE134
原料A 原料B 中间体M1
Figure 97395DEST_PATH_IMAGE135
中间体M1 中间体M1’
Figure 3909DEST_PATH_IMAGE136
原料C 中间体M1’ 化合物41
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.46g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.91g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.28g原料C（11mmol）、4.42g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物41得到5.44g（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例14：
Figure 937230DEST_PATH_IMAGE137
原料A 原料B 中间体M1
Figure 871688DEST_PATH_IMAGE138
中间体M1 中间体M1’
Figure 396210DEST_PATH_IMAGE139
原料C 中间体M1’ 化合物42
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.96g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：8.11g中间体M（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M:Pd (dppf) 2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.39g原料C（11mmol）、4.52g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物42得到5.55g（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例15：
Figure 150539DEST_PATH_IMAGE140
原料A 原料B 中间体M1
Figure 294076DEST_PATH_IMAGE141
中间体M1 中间体M1’
Figure 83040DEST_PATH_IMAGE142
原料C 中间体M1’ 化合物43
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入17.01g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：8.13g中间体M（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M:Pd (dppf) 2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.40g原料C（11mmol）、4.53g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物43得到5.37g（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例16：
Figure 512884DEST_PATH_IMAGE143
原料A 原料B 中间体M1
Figure 754510DEST_PATH_IMAGE144
中间体M1 中间体M1’
Figure 560792DEST_PATH_IMAGE145
原料C 中间体M1’ 化合物44
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入22.77g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：10.43g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
4.94g原料C（11mmol）、5.69g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物44得到6.81g（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例17：
Figure 79629DEST_PATH_IMAGE146
原料A 原料B 中间体M1
Figure 945954DEST_PATH_IMAGE147
中间体M1 中间体M1’
Figure 674876DEST_PATH_IMAGE148
原料C 中间体M1 化合物45
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入25.32g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：11.45g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.67g原料C（11mmol）、6.20g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物45得到7.52g（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例18：
Figure 284848DEST_PATH_IMAGE149
原料A 原料B 中间体M1
Figure 923771DEST_PATH_IMAGE150
中间体M1 中间体M1’
Figure 695418DEST_PATH_IMAGE151
原料C 中间体M1’ 化合物46
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.46g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：7.91g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
6.23g原料C（11mmol）、4.42g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物46得到6.58g（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例19：
Figure 177215DEST_PATH_IMAGE152
原料A 原料B 中间体M1
Figure 59721DEST_PATH_IMAGE153
中间体M1 中间体M1’
Figure 677784DEST_PATH_IMAGE154
原料C 中间体M1’ 化合物47
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.96g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：8.11g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.38g原料C（11mmol）、4.52g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物47得到6.39g（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例20：
Figure 994233DEST_PATH_IMAGE155
原料A 原料B 中间体M1
Figure 697747DEST_PATH_IMAGE156
中间体M1 中间体M1’
Figure 649523DEST_PATH_IMAGE157
原料C 中间体M1’ 化合物48
5.17g原料B（60mmol）加入2.25M亚硫酸氢钠水溶液350ml中（原料B:亚硫酸氢钠（摩尔比）=1:15），常温搅拌5h。然后氮气保护下，加入16.96g原料A（50mmol）（原料A:原料B（摩尔比）=1:1.2）和800ml溶剂乙醇，回流12h。反应结束后冷却至室温过滤得到中间体M1。
中间体M1硼酯化：8.11g中间体M1（20mmol）和10.16g联硼酸频那醇酯（40mmol）（中间体M1:(Bpin)2（摩尔比）=1:2）、0.58gPd (dppf) 2Cl2（0.8mmol）（中间体M1:Pd (dppf)2Cl2（摩尔比）=25:1）、3.93g醋酸钾（40mmol）（中间体M1:AcOK（摩尔比）=1:2）氮气保护下加入150ml1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1’。
5.78g原料C（11mmol）、4.52g中间体M1’（10mmol）（中间体M1’:原料C（摩尔比）=1.1:1），0.58g四三苯基磷钯（0.5mmol）（中间体M1’:Pd(pph3)4摩尔比=20:1），4.15g碳酸钾（30mmol）（中间体M1’:K2CO3摩尔比=1:3），氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液100ml中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯化合物48得到6.63g（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例21：
化合物49以原料
Figure 122092DEST_PATH_IMAGE158
、原料tBuCHO依照化合物43中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 235542DEST_PATH_IMAGE159
依照与化合物43相似方法制备，真空升华得 到化合物49（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例22：
化合物59以原料
Figure 301718DEST_PATH_IMAGE160
、原料tBuCHO依照化合物42中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 791605DEST_PATH_IMAGE161
依照与化合物42相似方法制备，真空升华得到 化合物59（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例23：
化合物69以原料
Figure 384260DEST_PATH_IMAGE162
、原料tBuCHO依照化合物41中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 934190DEST_PATH_IMAGE163
依照与化合物41相似方法制备，真空升华得 到化合物69（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例24：
化合物79以原料
Figure 81138DEST_PATH_IMAGE164
、原料tBuCHO依照化合物45中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 250082DEST_PATH_IMAGE165
依照与化合物45相似方法制备，真空升华得 到化合物79（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例25：
化合物82以原料
Figure 697244DEST_PATH_IMAGE166
、原料tBuCHO依照化合物42中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 418075DEST_PATH_IMAGE167
依照与化合物42相似方法制备，真空升华得到化 合物82（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例26：
化合物92以原料
Figure 317898DEST_PATH_IMAGE168
、原料tBuCHO依照化合物41中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 149588DEST_PATH_IMAGE169
依照与化合物41相似方法制备，真空升华得到 化合物92（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例27：
化合物102以原料
Figure 326623DEST_PATH_IMAGE170
、原料tBuCHO依照化合物45中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 218355DEST_PATH_IMAGE171
依照与化合物45相似方法制备，真空升华 得到化合物102（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例28：
化合物112以原料
Figure 339895DEST_PATH_IMAGE172
、原料tBuCHO依照化合物43中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 975276DEST_PATH_IMAGE173
依照与化合物43相似方法制备，真空升华得到 化合物112（产率88%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例29：
化合物113以原料
Figure 397030DEST_PATH_IMAGE174
、原料tBuCHO依照化合物44中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 833565DEST_PATH_IMAGE175
依照与化合物44相似方法制备，真空升华得 到化合物113（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例30：
化合物123以原料
Figure 442401DEST_PATH_IMAGE176
、原料PhCHO依照化合物43中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 615893DEST_PATH_IMAGE177
依照与化合物43相似方法制备，真空升华得到 化合物123（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例31：
化合物1133以原料
Figure 892154DEST_PATH_IMAGE178
、原料PhCHO依照化合物42中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 125689DEST_PATH_IMAGE179
依照与化合物42相似方法制备，真空升华得到 化合物133（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例32：
化合物143以原料
Figure 362767DEST_PATH_IMAGE180
、原料PhCHO依照化合物41中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 74371DEST_PATH_IMAGE181
依照与化合物41相似方法制备，真空升华得 到化合物143（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例33：
化合物146以原料
Figure 470717DEST_PATH_IMAGE182
、原料PhCHO依照化合物43中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 875153DEST_PATH_IMAGE183
依照与化合物43相似方法制备，真空升华得到 化合物146（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例34：
化合物156以原料
Figure 458582DEST_PATH_IMAGE184
、原料PhCHO依照化合物42中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 114822DEST_PATH_IMAGE185
依照与化合物42相似方法制备，真空升华得到 化合物156（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例35：
化合物166以原料
Figure 365675DEST_PATH_IMAGE186
、原料PhCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 675433DEST_PATH_IMAGE187
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化 合物166（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例36：
化合物176以原料
Figure 746157DEST_PATH_IMAGE188
、原料PhCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 65143DEST_PATH_IMAGE189
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得 到化合物176（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例37：
化合物177以原料
Figure 45869DEST_PATH_IMAGE190
、原料PhCHO依照化合物5中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 792108DEST_PATH_IMAGE191
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化 合物177（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例38：
化合物187以原料
Figure 350128DEST_PATH_IMAGE192
、原料PhCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 207226DEST_PATH_IMAGE193
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到 化合物187（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例39：
化合物197以原料
Figure 432671DEST_PATH_IMAGE194
、原料PhCHO依照化合物3中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 735431DEST_PATH_IMAGE195
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化 合物197（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例40：
化合物207以原料
Figure 780748DEST_PATH_IMAGE196
、原料PhCHO依照化合物2中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 441536DEST_PATH_IMAGE197
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化 合物207（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例41：
化合物210以原料
Figure 255908DEST_PATH_IMAGE198
、原料PhCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 343950DEST_PATH_IMAGE199
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到 化合物210（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例42：
化合物220以原料
Figure 751929DEST_PATH_IMAGE200
、原料PhCHO依照化合物3中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 216408DEST_PATH_IMAGE201
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化 合物220（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例43：
化合物230以原料
Figure 150866DEST_PATH_IMAGE202
、原料PhCHO依照化合物2中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 144230DEST_PATH_IMAGE203
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化 合物230（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例44：
化合物240以原料
Figure 164139DEST_PATH_IMAGE204
、原料PhCHO依照化合物5中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 307675DEST_PATH_IMAGE205
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得 到化合物240（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例45：
化合物241以原料
Figure 96640DEST_PATH_IMAGE206
、原料ANTCHO依照化合物1中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 526484DEST_PATH_IMAGE207
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到 化合物241（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例46：
化合物251以原料
Figure 33689DEST_PATH_IMAGE208
、原料ANTCHO依照化合物5中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 574391DEST_PATH_IMAGE209
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到 化合物251（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例47：
化合物261以原料
Figure 93229DEST_PATH_IMAGE210
、原料ANTCHO依照化合物4中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 959553DEST_PATH_IMAGE211
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得 到化合物261（产率87%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例48：
化合物271以原料
Figure 688475DEST_PATH_IMAGE212
、原料ANTCHO依照化合物3中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 298448DEST_PATH_IMAGE213
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到 化合物271（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例49：
化合物274以原料
Figure 530846DEST_PATH_IMAGE214
、原料ANTCHO依照化合物5中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 941974DEST_PATH_IMAGE215
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到 化合物274（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例50：
化合物284以原料
Figure 158191DEST_PATH_IMAGE216
、原料ANTCHO依照化合物44中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 40697DEST_PATH_IMAGE217
依照与化合物44相似方法制备，真空升华得到 化合物284（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例51：
化合物294以原料
Figure 658760DEST_PATH_IMAGE218
、原料ANTCHO依照化合物43中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 866887DEST_PATH_IMAGE219
依照与化合物43相似方法制备，真空升华得到 化合物294（产率88%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例52：
化合物304以原料
Figure 445767DEST_PATH_IMAGE220
、原料ANTCHO依照化合物41中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 131963DEST_PATH_IMAGE221
依照与化合物41相似方法制备，真空升华 得到化合物304（产率84%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例53：
化合物305以原料
Figure 604533DEST_PATH_IMAGE222
、原料ANTCHO依照化合物42中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 983562DEST_PATH_IMAGE223
依照与化合物42相似方法制备，真空升华得 到化合物305（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例54：
化合物315以原料
Figure 908793DEST_PATH_IMAGE224
、原料ANTCHO依照化合物4中相似合成方法获得中间体 M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 398680DEST_PATH_IMAGE225
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化 合物315（产率83%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例55：
化合物325以原料
Figure 866701DEST_PATH_IMAGE226
、原料ANTCHO依照化合物45中相似合成方法获得中间 体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 416631DEST_PATH_IMAGE227
依照与化合物45相似方法制备，真空升华得 到化合物325（产率82%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例56：
化合物335以原料
Figure 94737DEST_PATH_IMAGE228
、原料ANTCHO依照化合物44中相似合成方法获得 中间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 122736DEST_PATH_IMAGE229
依照与化合物44相似方法制备，真空升 华得到化合物335（产率85%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例57：
化合物338以原料
Figure 445264DEST_PATH_IMAGE230
、原料ANTCHO依照化合物41中相似合成方法获得 中间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 166096DEST_PATH_IMAGE231
依照与化合物41相似方法制备，真空升华 得到化合物338（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例58：
化合物348以原料
Figure 800339DEST_PATH_IMAGE232
、原料ANTCHO依照化合物45中相似合成方法获得中 间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 632029DEST_PATH_IMAGE233
依照与化合物45相似方法制备，真空升华得 到化合物348（产率81%），获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例59：
化合物358以原料
Figure 199277DEST_PATH_IMAGE234
、原料ANTCHO依照化合物44中相似合成方法获得 中间体M1，然后中间体M1硼酯化后和原料
Figure 825430DEST_PATH_IMAGE235
依照与化合物44相似方法制备，真空 升华得到化合物358（产率86%），获得的目标化合物有关数据见表1。
表1. 制备实施例产物数据汇总：
Figure 586450DEST_PATH_IMAGE236
Figure 221831DEST_PATH_IMAGE237
应用实施例
OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。有机材料层可以分为多个区域，包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极或第二电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极或第二电极的材料的方式来形成。当第一电极或第二电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。当第一电极或第二电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)的多层结构。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用空穴传输材料的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用空穴传输材料的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure 643585DEST_PATH_IMAGE238
空穴传输层材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4_乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-30所示的化合物；或者其任意组合。
Figure 440640DEST_PATH_IMAGE239
HT1 HT2 HT3 HT4 HT5
Figure 315055DEST_PATH_IMAGE240
HT6 HT7 HT8 HT9 HT10
Figure 363914DEST_PATH_IMAGE241
HT11 HT12 HT13 HT14 HT15
Figure 374595DEST_PATH_IMAGE242
HT16 HT17 HT18 HT19 HT20
Figure 608130DEST_PATH_IMAGE243
HT21 HT22 HT23 HT24 HT25
Figure 969841DEST_PATH_IMAGE244
HT26 HT27 HT28 HT29 HT30
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)和主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明中发光层采用蓝光荧光电致发光的技术。其发光层主体材料选自，但不限于BFH-1至BFH-16中的一种或多种的组合。
Figure 681445DEST_PATH_IMAGE245
BFH1 BFH2 BFH3 BFH4
Figure 812212DEST_PATH_IMAGE246
BFH5 BFH6 BFH7 BFH8
Figure 92015DEST_PATH_IMAGE247
BFH9 BFH10 BFH11 BFH12
Figure 941022DEST_PATH_IMAGE248
BFH13 BFH14 BFH15 BFH16
发光层荧光掺杂剂可以选自，但不限于以下所罗列的BFD-I至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure 456317DEST_PATH_IMAGE249
BFD1 BFD2 BFD3 BFD4
Figure 441591DEST_PATH_IMAGE250
BFD5 BFD6 BFD7 BFD8
Figure 16929DEST_PATH_IMAGE251
BFD9 BFD10 BFD11 BFD12
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)的多层结构。
本发明中空穴阻挡层由电子传输材料组成，电子传输层材料可以选自，但不限于以下所罗列的ET-1至ET-18的一种或多种的组合。
Figure 228598DEST_PATH_IMAGE252
ET1 ET2 ET3 ET4 ET5
Figure 547584DEST_PATH_IMAGE253
ET6 ET7 ET8 ET9 ET10
Figure 652944DEST_PATH_IMAGE254
ET11 ET12 ET13 ET14 ET15
Figure 133603DEST_PATH_IMAGE255
ET16 ET17 ET18
电子传输层也可以由电子传输材料与电子注入层材料组合而得。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca。
具体的器件制备工艺及器件性能测试实验操作如下：a）将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；b）把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节HT材料蒸镀速率为0.lnm/s，HI材料蒸镀速率3%比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；c）在空穴注入层之上真空蒸镀HT材料作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0. lnm/s，蒸镀总膜厚为40nm；d）在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节BFH材料蒸镀速率为0.lnm/s，染料BFD材料蒸镀速率3%比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；e）在发光层之上真空蒸镀ET作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0. lnm/s，蒸镀总膜厚为5nm; f）在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，调节ET材料蒸镀速率为0.1nm/s，LiQ与ET蒸镀速率一致，蒸镀总膜厚为20nm，作为电子传输层；g）在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，然后以厚度为150nm的Al层作为器件阴极。
对比实施例1的有机电致发光器件结构为[ITO glass//HT-14:HI-3(97:3,w/w,10nm)/HT-14 (40nm)/EML(BFH-4:BFD-8(97:3,w/w)20nm)/ET-3(5nm)/ET-3:LiQ(50:50,w/w,20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)]；
对比实施例2的有机电致发光器件结构为[ITO glass//HT-14:HI-3(97:3,w/w,10nm)/ HT-14 (40nm)/EML(BFH-4:BFD-2(97:3,w/w)20nm)/ET-3(5nm)/ET-3:LiQ(50:50,w/w,20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)]；
对比实施例3的有机电致发光器件结构为[ITO glass//HT-14:HI-3(97:3,w/w,10nm)/ HT-14 (40nm)/EML(BFH-4:BFD-8(97:3,w/w)20nm)/ET-4(5nm)/ET-4:LiQ(50:50,w/w,20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)]；
应用实施例H1、H2、H3、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H15、H16、H17、H18、H19、H20、H21、H22、H23、H24、H25、H26、H27、H28、H29、H30、H31、H32、H33、H34、H35、H36、H37是将对比实施例1中发光层主体材料BFH-4替换成本发明制备的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料化合物1、化合物2、化合物4、化合物7、化合物8、化合物10、化合物20、化合物40、化合物41、化合物42、化合物44、化合物47、化合物48、化合物49、化合物79、化合物82、化合物92、化合物112、化合物113、化合物143、化合物146、化合物156、化合物176、化合物177、化合物207、化合物210、化合物220、化合物240、化合物241、化合物271、化合物274、化合物284、化合物304、化合物305、化合物335、化合物338、化合物348，对比实施例和应用实施例器件电致发光性能见表2；
应用实施例D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9、D10、D11、D12、D13、D14、D15是将对比实施例2中发光层客体材料BFD-2替换成本发明制备的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料化合物5、化合物6、化合物30、化合物45、化合物46、化合物69、化合物102、化合物133、化合物166、化合物197、化合物230、化合物261、化合物294、化合物325、化合物358，对比实施例和应用实施例器件电致发光性能见表3；
应用实施例E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7是将对比实施例3中电子传输材料ET-4替换成本发明制备的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料化合物3、化合物43、化合物59、化合物123、化合物187、化合物251、化合物315，对比实施例和应用实施例器件电致发光性能见表4；
表2：对比实施例1及应用实施例所提供的电致发光器件数据参数：
Figure 957203DEST_PATH_IMAGE256
Figure 188202DEST_PATH_IMAGE257
注：LT95指的是在亮度为1000cd/m2情况下，器件亮度衰减到原有亮度的95％所用的时间；电压、电流效率和色坐标是使用I-V-L(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的；寿命测试系统为苏州弗士达科学仪器有限公司OLED寿命测试系统。
由表2的结果可以看出，本发明中的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料作为发光层主体材料制备的有机电致发光器件，与对比实施例1器件相比，由于苯并咪唑缺电子基团的引入，提高了主体材料电子的传输效率，使得载流子传输平衡，电流效率提高，同时LT95取得了较大的提升。可见，本发明中的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料可以取代BFH，是性能优良的发光层主体材料。
表3：对比实施例3及应用实施例所提供的电致发光器件数据参数：
Figure 148068DEST_PATH_IMAGE258
由表3的结果可以看出，本发明中的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料作为发光层客体材料制备的有机电致发光器件，与对比实施例2器件相比，由于核心结构中温和缺电子基团苯并咪唑的引入，其与芳胺等强给电子基团构成D-π-A，获得具有高PLQY的荧光客体材料。
表4：对比实施例2及应用实施例所提供的电致发光器件数据参数：
Figure 65208DEST_PATH_IMAGE259
由表4的结果可以看出，本发明中的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料作为电子传输材料制备的有机电致发光器件，与对比实施例3器件相比，由于缺电子基团苯并咪唑以及含氮杂芳环的引入和共轭的扩大均有利于电子传输，因此应用实施例在电流效率、LT95方面，器件取得了较好的技术效果。可见，本发明中的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机功能材料可以完全取代ET，是性能优良的电子传输材料。

Claims (5)

1.一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料，其结构通式如（I）或（Ⅱ）所示：
Figure 56988DEST_PATH_IMAGE001
Figure 239708DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅰ） （Ⅱ）
Ar为未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C3~C24杂芳基；
L为直接键连、未取代或Ra取代的C6~C30亚芳基、未取代或Ra取代的C4~C24亚杂芳基；R1、R2相同或不相同，为C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C5~C24杂芳基；
n为0到R1和R2所键连的蒽或苯允许的最大取代基数；
R3为未取代或Ra取代的C1~C12烷基、未取代或Ra取代的C6~C30芳基、未取代或Ra取代的C3~C24杂芳基；
其中，Ra为氘、氟、CN、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C1~C12烷硫基、C3~C10环烷基、C6~C18芳基、C5~C24杂芳基、C12~C24芳胺基；
杂芳基中杂原子为N、O、S中的至少一种。
2.如权利要求1所述的一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料，其结构特征在于：Ar为未取代或Ra取代的如下结构，
Figure 285024DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 680233DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 760185DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 723593DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 256205DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 455105DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure 389563DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 648506DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 543781DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 280793DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure 69757DEST_PATH_IMAGE013
，*表示与蒽键连位置；
L为未取代或Ra取代的亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯基、亚吡啶基、亚萘基；
R1、R2相同或不相同，为C1~C4的烷基和烷氧基、未取代或Ra取代的如下结构，
Figure 765181DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 6806DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 547509DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 830461DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 431206DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure 160128DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 504522DEST_PATH_IMAGE020
、
Figure 268078DEST_PATH_IMAGE021
、
Figure 39725DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure 131309DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 279394DEST_PATH_IMAGE024
，n为1，*表示与蒽或者苯环键连位置；
R3为未取代或Ra取代的C1~C6烷基、苯基、萘基、蒽基；
其中，Ra为氘、氟、CN、C1~C4烷基和烷氧基、C3~C6环烷基、苯基、蒽基、萘基、吡咯基、吡啶基和C12芳胺基。
3.如权利要求2所述的一种含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料，其结构式如下之一所示：
Figure 631878DEST_PATH_IMAGE025
化合物1 化合物2 化合物3 化合物4 化合物5
Figure 840005DEST_PATH_IMAGE026
化合物6 化合物7 化合物8 化合物9 化合物10
Figure 543519DEST_PATH_IMAGE027
化合物11 化合物12 化合物13 化合物14 化合物15
Figure 964136DEST_PATH_IMAGE028
化合物16 化合物17 化合物18 化合物19 化合物20
Figure 577651DEST_PATH_IMAGE029
化合物21 化合物22 化合物23 化合物24 化合物25
Figure 691100DEST_PATH_IMAGE030
化合物26 化合物27 化合物28 化合物29 化合物30
Figure 881910DEST_PATH_IMAGE031
化合物31 化合物32 化合物33 化合物34 化合物35
Figure 371798DEST_PATH_IMAGE032
化合物36 化合物37 化合物38 化合物39 化合物40
Figure 433294DEST_PATH_IMAGE033
化合物41 化合物42 化合物43 化合物44 化合物45
Figure 983225DEST_PATH_IMAGE034
化合物46 化合物47 化合物48 化合物49 化合物50
Figure 536697DEST_PATH_IMAGE035
化合物51 化合物52 化合物53 化合物54 化合物55
Figure 564696DEST_PATH_IMAGE036
化合物56 化合物57 化合物58 化合物59 化合物60
Figure 11857DEST_PATH_IMAGE037
化合物61 化合物62 化合物63 化合物64 化合物65
Figure 467110DEST_PATH_IMAGE038
化合物66 化合物67 化合物68 化合物69 化合物70
Figure 366932DEST_PATH_IMAGE039
化合物71 化合物72 化合物73 化合物74 化合物75
Figure 198622DEST_PATH_IMAGE040
化合物76 化合物77 化合物78 化合物79 化合物80
Figure 139771DEST_PATH_IMAGE041
化合物81 化合物82 化合物83 化合物84 化合物85
Figure 500345DEST_PATH_IMAGE042
化合物86 化合物87 化合物88 化合物89 化合物90
Figure 153044DEST_PATH_IMAGE043
化合物91 化合物92 化合物93 化合物94 化合物95
Figure 788424DEST_PATH_IMAGE044
化合物96 化合物97 化合物98 化合物99 化合物100
Figure 679020DEST_PATH_IMAGE045
化合物101 化合物102 化合物103 化合物104 化合物105
Figure 741654DEST_PATH_IMAGE046
化合物106 化合物107 化合物108 化合物109 化合物110
Figure 350490DEST_PATH_IMAGE047
化合物111 化合物112 化合物113 化合物114 化合物115
Figure 664927DEST_PATH_IMAGE048
化合物116 化合物117 化合物118 化合物119 化合物120
Figure 941188DEST_PATH_IMAGE049
化合物121 化合物122 化合物123 化合物124 化合物125
Figure 909144DEST_PATH_IMAGE050
化合物126 化合物127 化合物128 化合物129 化合物130
Figure 270855DEST_PATH_IMAGE051
化合物131 化合物132 化合物133 化合物134 化合物135
Figure 248039DEST_PATH_IMAGE052
化合物136 化合物137 化合物138 化合物139 化合物140
Figure 113226DEST_PATH_IMAGE053
化合物141 化合物142 化合物143 化合物144 化合物145
Figure 393029DEST_PATH_IMAGE054
化合物146 化合物147 化合物148 化合物149 化合物150
Figure 976457DEST_PATH_IMAGE055
化合物151 化合物152 化合物153 化合物154 化合物155
Figure 491752DEST_PATH_IMAGE056
化合物156 化合物157 化合物158 化合物159 化合物160
Figure 742605DEST_PATH_IMAGE057
化合物161 化合物162 化合物163 化合物164 化合物165
Figure 52364DEST_PATH_IMAGE058
化合物166 化合物167 化合物168 化合物169 化合物170
Figure 388667DEST_PATH_IMAGE059
化合物171 化合物172 化合物173 化合物174 化合物175
Figure 583019DEST_PATH_IMAGE060
化合物176 化合物177 化合物178 化合物179 化合物180
Figure 422799DEST_PATH_IMAGE061
化合物181 化合物182 化合物183 化合物184 化合物185
Figure 169038DEST_PATH_IMAGE062
化合物186 化合物187 化合物188 化合物189 化合物190
Figure 461479DEST_PATH_IMAGE063
化合物191 化合物192 化合物193 化合物194 化合物195
Figure 584156DEST_PATH_IMAGE064
化合物196 化合物197 化合物198 化合物199 化合物200
Figure 544022DEST_PATH_IMAGE065
化合物201 化合物202 化合物203 化合物204 化合物205
Figure 195583DEST_PATH_IMAGE066
化合物206 化合物207 化合物208 化合物209 化合物210
Figure 892099DEST_PATH_IMAGE067
化合物211 化合物212 化合物213 化合物214 化合物215
Figure 552887DEST_PATH_IMAGE068
化合物216 化合物217 化合物218 化合物219 化合物220
Figure 101680DEST_PATH_IMAGE069
化合物221 化合物222 化合物223 化合物224 化合物225
Figure 455301DEST_PATH_IMAGE070
化合物226 化合物227 化合物228 化合物229 化合物230
Figure 722334DEST_PATH_IMAGE071
化合物231 化合物232 化合物233 化合物234 化合物235
Figure 186814DEST_PATH_IMAGE072
化合物236 化合物237 化合物238 化合物239 化合物240
Figure 731059DEST_PATH_IMAGE074
化合物241 化合物242 化合物243 化合物244 化合物245
Figure 990002DEST_PATH_IMAGE075
化合物246 化合物247 化合物248 化合物249 化合物250
Figure 9910DEST_PATH_IMAGE076
化合物251 化合物252 化合物253 化合物254 化合物255
Figure 12501DEST_PATH_IMAGE077
化合物256 化合物257 化合物258 化合物259 化合物260
Figure 535887DEST_PATH_IMAGE078
化合物261 化合物262 化合物263 化合物264 化合物265
Figure 231310DEST_PATH_IMAGE079
化合物266 化合物267 化合物268 化合物269 化合物270
Figure 348302DEST_PATH_IMAGE080
化合物271 化合物272 化合物273 化合物274 化合物275
Figure 889005DEST_PATH_IMAGE081
化合物276 化合物277 化合物278 化合物279 化合物280
Figure 798055DEST_PATH_IMAGE082
化合物281 化合物282 化合物283 化合物284 化合物285
Figure 133221DEST_PATH_IMAGE083
化合物286 化合物287 化合物288 化合物289 化合物290
Figure 127722DEST_PATH_IMAGE084
化合物291 化合物292 化合物293 化合物294 化合物295
Figure 472116DEST_PATH_IMAGE085
化合物296 化合物297 化合物298 化合物299 化合物300
Figure 970093DEST_PATH_IMAGE086
化合物301 化合物302 化合物303 化合物304 化合物305
Figure 617106DEST_PATH_IMAGE087
化合物306 化合物307 化合物308 化合物309 化合物310
Figure 98903DEST_PATH_IMAGE088
化合物311 化合物312 化合物313 化合物314 化合物315
Figure 981409DEST_PATH_IMAGE089
化合物316 化合物317 化合物318 化合物319 化合物320
Figure 599472DEST_PATH_IMAGE090
化合物321 化合物322 化合物323 化合物324 化合物325
Figure 542020DEST_PATH_IMAGE091
化合物326 化合物327 化合物328 化合物329 化合物330
Figure 245534DEST_PATH_IMAGE092
化合物331 化合物332 化合物333 化合物334 化合物335
Figure 305631DEST_PATH_IMAGE093
化合物336 化合物337 化合物338 化合物339 化合物340
Figure 778201DEST_PATH_IMAGE094
化合物341 化合物342 化合物343 化合物344 化合物345
Figure 891651DEST_PATH_IMAGE095
化合物346 化合物347 化合物348 化合物349 化合物350
Figure 82460DEST_PATH_IMAGE096
化合物351 化合物352 化合物353 化合物354 化合物355
Figure 306768DEST_PATH_IMAGE097
化合物356 化合物357 化合物358 化合物359 化合物360，
其中t-Bu代表叔丁基，Ph代表苯基，ANT代表
Figure 899424DEST_PATH_IMAGE098
，*表示与苯并咪唑的C2键连。
4.一种有机电致发光器件，器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的空穴传输区、发光层和电子传输区组成；其特征在于：发光层主体、发光层客体或电子传输区材料为权利要求1、2或3中所述的含有苯并咪唑和蒽结合结构的有机光电功能材料。
5.一种照明或显示元件，其特征在于，是由权利要求4所述的有机电致发光器件制备得到。
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