WO2015004896A1 - 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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圭 吉田
俊裕 岩隈
亮平 橋本
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Definitions

  • the present invention relates to a compound and an organic electroluminescence device using the compound.
  • Organic electroluminescence (EL) elements include a fluorescent type and a phosphorescent type, and an optimum element design has been studied according to each light emission mechanism. With respect to phosphorescent organic EL elements, it is known from their light emission characteristics that high-performance elements cannot be obtained by simple diversion of fluorescent element technology. The reason is generally considered as follows. Since phosphorescent light emission is light emission using triplet excitons, the energy gap of the compound used for the light emitting layer needs to be large. This is because the value of the energy gap (hereinafter also referred to as singlet energy) of a compound usually refers to the triplet energy of the compound (in the present invention, the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state). This is because it is larger than the value of).
  • a host material having a triplet energy larger than the triplet energy of the phosphorescent dopant material must first be used for the light emitting layer.
  • Patent Document 1 discloses a polycyclic compound as an organic EL device material, and specifically discloses a compound in which the polycyclic compound is bonded via a linking group.
  • Patent Document 2 discloses a compound that links an indolocarbazole skeleton with an aromatic hydrocarbon group that is not a condensed ring structure as a linking group as a material for an organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide a compound that can contribute to lower voltage and higher efficiency of an organic EL device.
  • Xa is O, S, N (R), or C (Ra) (Rb)
  • Xb and Xc are each independently O, S, N (R), C (R1a) (R1b), or simply It is a bond. However, at least one of Xb and Xc is a single bond.
  • R is a single bond, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • R1a and R1b are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • Xa and Xb, or Xa and Xc are not both C (R1a) (R1b), and Xa and Xb, or Xa and Xc are not both N (R).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 30 ring atoms. It is a heterocyclic group. However, the structures represented by two or more formulas (1) may be the same or different. ]
  • a compound that can contribute to lower voltage and higher efficiency of an organic EL device can be provided.
  • the compound according to one embodiment of the present invention includes two or more structures represented by the following formula (1) in the same molecule, and at least two of the structures represented by the formula (1) are directly bonded to each other through single bonds.
  • Xa is O, S, NR, or C (R1a) (R1b).
  • Xb and Xc are each independently O, S, NR, C (R1a) (R1b), or a single bond. However, at least one of Xb and Xc is a single bond.
  • R is a single bond, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • R1a and R1b are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • Xa and Xb, or Xa and Xc are not both C (R1a) (R1b), and Xa and Xb, or Xa and Xc are not both N (R).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 30 ring atoms. It is a heterocyclic group. However, the structures represented by two or more formulas (1) may be the same or different. ]
  • the compound according to one embodiment of the present invention can be expected to be driven at a low voltage when used as a material for an organic EL device because it has a structure in which polycyclic heteroaromatic rings having high planarity are directly connected to each other.
  • the compound according to one embodiment of the present invention has a structure in which a wide-gap polycyclic heteroaromatic ring is directly connected without an aromatic ring linking group, so that triplet energy is high. It is a compound suitable as a material used for a short-wavelength phosphorescent element.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is preferably a compound represented by any of the following formulas (1a) to (1e).
  • La and Lb are each independently any one of structures represented by the following formulas (a) to (e).
  • X 1 and X 2 are each independently O, S, N (R), or C (R 1a) (R 1b).
  • Y 1 to Y 10 are each independently C (R1) or a nitrogen atom.
  • R and R1 are each independently a single bond, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted. Or an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms. R1 bonded to adjacent carbon atoms may form a ring with each other.
  • R1a and R1b are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • Both La and Lb are bonded to any of X 1 to X 2 and Y 1 to Y 10 , respectively, or one of La and Lb is bonded to any of X 1 to X 2 and any of Y 1 to Y 10 , La and Lb are bonded to Lc, and Lc is bonded to any of X 1 to X 2 and Y 1 to Y 10 .
  • Lc is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • Any two of X 1 to X 2 and Y 1 to Y 10 are any one selected from N (R) in which R is a single bond and C (R1) in which R 1 is a single bond, Each single bond becomes a bond with any two of La, Lb, and Lc.
  • X 1 and X 2 are, that they are not both C (R1a) (R1b), X 1 and X 2 are not both together N (R). ) (In the formulas (a), (b), (c), (d) and (e), X 11 and X 12 are the same as X 1 and X 2 in the formulas (1a) to (1e), respectively.
  • Y 11 to Y 20 are the same as Y 1 to Y 10 in the formulas (1a) to (1e), respectively. At least one of X 11 to X 12 and Y 11 to Y 20 is bonded to the structure represented by the formulas (1a) to (1e). )
  • X 1 and X 2 and Y 1 to Y 10 in the above formulas (1a) to (1e) and X 11 and X 12 and Y 11 to Y 20 in the above formulas (a) to (e) may be the same as each other. May be different.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is a compound represented by the formula (1a)
  • La is a structure represented by the formula (a)
  • Lb is a structure represented by the formula (b)
  • X 11 in X 11 of the formula (a) (b) may be identical to or different from each other.
  • La and Lb are bonded to any one of X 1 to X 2 and Y 1 to Y 10 , respectively.
  • one of X 1 and X 2 is N (R), and the other of X 1 and X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom.
  • At least one of La and Lb is preferably a structure represented by any of the following formulas (f) to (j). [In the formulas (f) to (j), X 12 , R, and Y 11 to Y 20 are the same as the above formulas (a) to (e). ]
  • the compound according to one embodiment of the present invention is preferably a compound represented by the following formula (2).
  • X 1 , X 2 , Y 1 , Y 3 to Y 6 , Y 8 to Y 10 , La and Lb are the same as in the above formulas (1a) to (1e).
  • At least one of La and Lb is preferably any one of the above formulas (f) to (j).
  • both La and Lb are each independently represented by any one of formulas (f) to (j), and both Rs are single bonds, represented by formula (2a). It binds to the carbon atom at the * position.
  • X 1 , X 2 , Y 1 to Y 6 , Y 8 to Y 10 , La and Lb are the same as in the above formula (2)).
  • unsubstituted in “substituted or unsubstituted...” Means that a hydrogen atom is bonded.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium.
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring, and the “ring-forming atom” includes a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring). ) Is a carbon atom and a hetero atom.
  • Lc is a linking group of La and Lb, and X 1 to X 2 and Y 1 to Y 10 , and examples of the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group of Lc include the specific examples described later. Corresponding residues are mentioned.
  • aromatic hydrocarbon ring group examples include phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] Examples include chrycenyl group, benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and fluoranthenyl group.
  • aryl groups include both fused and non-fused aryl groups.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyrrolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyridyl group, triazinyl group, indolyl group, Isoindolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazo [1,2-a] pyridinyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, thiophenyl group, Benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, naphth
  • the azacarbazolyl group is, for example, an azacarbazolyl group containing 2 to 5 nitrogen atoms, and examples thereof include monovalent groups derived from the following azacarbazole.
  • the bond may be present on any nitrogen atom or any carbon atom, and any nitrogen atom or any carbon atom may be substituted.
  • alkyl group examples include linear, branched and cyclic alkyl groups.
  • linear and branched alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, and n-hexyl.
  • the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and a 2-norbornyl group.
  • Preferred are a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the compound according to one embodiment of the present invention can be used as a material for an organic EL element, can be preferably used as a material for a light-emitting layer of an organic EL element, and is particularly preferably used as a host material for a blue phosphorescent light-emitting layer. Can do. This is because the triplet energy of the compound according to one embodiment of the present invention is sufficiently large, so that even when a blue phosphorescent dopant material is used, the triplet energy of the phosphorescent dopant material is efficiently emitted. This is because it can be confined inside.
  • the compound according to one embodiment of the present invention can be used not only in a blue light emitting layer but also in a light emitting layer of light having a longer wavelength (such as green to red).
  • the material for an organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention includes the compound according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL device of the present invention has an organic thin film layer containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is a compound according to an embodiment of the present invention (or the present invention).
  • a material for an organic electroluminescence element according to an embodiment of the present invention Thereby, the organic EL element can be driven at a low voltage.
  • the organic thin film layer include, but are not limited to, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a space layer, and a barrier layer.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing a layer configuration of an embodiment of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a configuration in which an anode 20, a hole transport zone 30, a light emitting layer 40, an electron transport zone 50, and a cathode 60 are laminated on a substrate 10 in this order.
  • the hole transport zone 30 refers to a layer sandwiched between the anode 20 and the light emitting layer 40 and means, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron barrier layer, or the like.
  • the electron transport zone 50 refers to a layer sandwiched between the cathode 60 and the light emitting layer 40 and means, for example, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole barrier layer, or the like.
  • the barrier layer can confine electrons and holes in the light emitting layer 40 and increase the probability of exciton generation in the light emitting layer 40. These need not be formed, but preferably one or more layers are formed.
  • the organic thin film layer is each organic layer provided in the hole transport zone 30, each light emitting layer 40, and each organic layer provided in the electron transport zone 50.
  • the light emitting layer containing the compound according to one embodiment of the present invention preferably contains a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • phosphorescent dopant include metal complex compounds, preferably a compound having a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re and Ru and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • the phosphorescent dopant is preferably a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved, and an iridium complex, It is more preferable that it is a metal complex such as an osmium complex and a platinum complex, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and an orthometalated iridium complex is most preferable.
  • the dopant may be a single type or a mixture of two or more types.
  • the addition concentration of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminated structure.
  • the recombination region can be concentrated on the light emitting layer interface by accumulating electrons and holes at the light emitting layer interface. Thereby, quantum efficiency can be improved.
  • the compound according to one embodiment of the present invention for a layer adjacent to the light emitting layer.
  • the layer adjacent to the light emitting layer 40 (the anode side adjacent layer) in the hole transport zone 30 of the element of FIG. 1 contains the compound according to one embodiment of the present invention, the layer functions as an electron barrier layer. And functions as an exciton blocking layer.
  • the layer (cathode side adjacent layer) adjacent to the light emitting layer 40 in the electron transport zone 50 contains the compound according to one embodiment of the present invention, the layer functions as a hole blocking layer or as an exciton blocking layer. Can function.
  • the barrier layer is a layer having a function of a carrier movement barrier or an exciton diffusion barrier.
  • the organic layer for preventing electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole transport zone can be defined mainly as an electron barrier layer, and the organic layer for preventing holes from leaking from the light-emitting layer to the electron transport zone is defined as a hole barrier. Can be defined as a layer.
  • an exciton blocking layer is an organic layer for preventing triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into a peripheral layer having triplet energy lower than that of the light emitting layer. May be defined.
  • the compound according to one embodiment of the present invention may be used for a layer adjacent to the light emitting layer 40 and further used for another organic thin film layer bonded to the adjacent layer.
  • the compound according to one embodiment of the present invention can be preferably used as a space layer material formed between the light-emitting layers.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, such as a pyridine ring. , Pyrimidine ring, triazine ring, benzimidazole ring, phenanthroline ring, quinazoline ring and the like.
  • an organic layer having semiconductivity may be formed by doping a donor material (n) and acceptor material (p).
  • a donor material (n) and acceptor material (p) A typical example of N doping is to dope a metal such as Li or Cs into an electron transporting material, and a typical example of P doping is F4TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro- 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) and the like (see, for example, Patent 3695714).
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m. However, particularly when the film thickness is large, in order to avoid a voltage increase, 10 4 to 10 6.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • a cross-linkable material can be used as the material for the hole injection / transport layer.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • each layer of the organic EL device of the present invention a known method such as a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating is applied. be able to.
  • a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating
  • a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • Example 1 Compound A was synthesized by the following method. (1) Synthesis of intermediate (1-1) 70 g (363 mmol) of 1,3-difluoro-2-bromobenzene and 11.8 g (72.6 mmol) of iron chloride were added to 350 ml of chloroform and stirred at 0 ° C. Next, 62.7 g (399 mmol) of bromine was added dropwise and stirred for 4 hours. After adding 1 L of water to the reaction solution to separate the organic phase, the organic phase was washed with an aqueous sodium hydroxide solution, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in heptane and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: only heptane) to obtain 89.1 g (yield 90%) of the target intermediate (1-1). .
  • Example 2 Compound B was synthesized by the following method. (1) Synthesis of intermediate (2-1) Dibenzothiophene-4-boronic acid 12.9 g (56.6 mmol), 2-nitrobromobenzene 12.6 g (62.2 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 1.3 g (1.13 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution 85 ml was added to 260 ml of 1,2-dimethoxyethane (DME), and the mixture was stirred for 24 hours under heating and refluxing conditions in an argon atmosphere. After returning to room temperature, 500 ml of toluene was added to separate the organic phase, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • DME 1,2-dimethoxyethane
  • Example 3 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. .
  • the glass substrate with the ITO electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following compound (HI1) is first thickened to cover the ITO electrode line on the surface on which the ITO electrode line is formed. Then, the following compound (HT1) was vapor-deposited by resistance heating at a thickness of 60 nm, and thin films were sequentially formed.
  • the film formation rate was 1 ⁇ / s. These thin films function as a hole injection layer and a hole transport layer, respectively.
  • the compound A produced in Example 1 as a host material and the compound (D1) which is a phosphorescent material were simultaneously deposited by resistance heating to form a thin film having a thickness of 40 nm.
  • the compound (D1) was deposited so as to have a mass ratio of 20% with respect to the total mass of the compound A and the compound (D1).
  • This thin film functions as a phosphorescent light emitting layer.
  • a thin film having a thickness of 5 nm was formed on this phosphorescent layer by resistance heating vapor deposition of the compound (HBL1).
  • This thin film functions as a hole blocking layer.
  • the following compound (ET1) was deposited by resistance heating vapor deposition on this barrier layer to form a thin film having a thickness of 25 nm.
  • This film functions as an electron injection layer.
  • LiF having a film thickness of 1.0 nm was deposited on the electron injection layer.
  • metal aluminum was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, thereby manufacturing an organic EL element.
  • the organic EL device obtained above was caused to emit light by direct current drive, the luminance and current density were measured, and the voltage and luminous efficiency (external quantum efficiency) at a current density of 1 mA / cm 2 were determined.
  • the evaluation results of these light emitting performances are shown in Table 1.
  • Example 4 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 3 except that Compound B was used instead of Compound A. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 3 except that the following comparative compound 1 was used instead of the compound A. The results are shown in Table 1.
  • Example 5 Except that compound (H1) was used as a host material instead of compound A to form a phosphorescent light emitting layer, and compound A was used instead of compound (HBL1) to form a hole blocking layer, Example 3 Similarly, an organic EL device was produced.
  • the organic EL device obtained above was caused to emit light by direct current drive, the luminance and current density were measured, and the voltage and luminous efficiency (external quantum efficiency) at a current density of 1 mA / cm 2 were determined. Furthermore, the brightness
  • Example 6 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the hole blocking layer was formed using Compound B instead of Compound A. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the hole blocking layer was formed using Comparative Compound 1 instead of Compound A. The results are shown in Table 2.
  • the triplet energy of the compounds used in the examples was measured by the following method. The results are shown in Table 3.
  • the phosphorescence measurement sample placed in the quartz cell was cooled to 77 (K), and the phosphorescence measurement sample was irradiated with excitation light, and the phosphorescence intensity was measured while changing the wavelength.
  • E T triplet energy
  • the glass transition point (Tg, ° C.) of the compound used in the examples was measured. The results are shown in Table 4.
  • the glass transition point of the compound was measured using a commercially available differential thermal scanning calorimeter (PYRIS Diamond DSC, manufactured by Perkin Elmer).
  • the specific heat change point was determined as the glass transition point from the specific heat change curve obtained when heated at a temperature elevation rate of 10 ° C./min in a nitrogen stream.
  • the compound of the present invention since the compound of the present invention has a structure in which polycyclic heteroaromatic rings having high triplet energy and high planarity are directly connected to each other, low voltage and high efficiency are obtained. It is considered that a simple organic EL element can be produced. Further, from the results of Table 4, it is clear that the compound has a high glass transition point and excellent thermal stability, and is a compound suitable for producing an organic EL device which requires a heat load.

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Abstract

同一分子内に下記式（１）で表わされる構造を２以上含み、前記式（１）で表わされる構造の少なくとも２つが単結合で互いに直接結合している構造を含む化合物。

Description

化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、最適な素子設計が検討されている。燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
　燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きい必要がある。これは、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいためである。
　燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。
　有機ＥＬ素子の駆動電圧を低減するためには、電荷注入性もしくは電荷輸送性に優れる材料を用いる必要がある。しかし、このように電荷注入性、電荷輸送性に優れる材料を用いる場合、駆動電圧が低減する代わりに、発光層内の電荷バランスが悪化し、素子の短寿命化に繋がるケースがある。即ち素子の寿命を維持した上で、駆動電圧を低減する電荷輸送材料が必要となる。
　以上のような理由から、燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択及び素子設計が必要になっている。
　材料研究は鋭意行われており、いくつかの報告がなされている。
　特許文献１は、有機ＥＬ素子用材料として多環系化合物を開示し、具体的には多環系化合物が連結基を介して結合する化合物を開示する。
　また、特許文献２は、有機ＥＬ素子用材料として縮環構造でない芳香族炭化水素基等を連結基として、インドロカルバゾール骨格を連結する化合物を開示する。
ＷＯ２００９／１４８０１６号パンフレット ＷＯ２００７／０６３７５４号パンフレット
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子の低電圧化及び高効率化に寄与できる化合物を提供することである。
　本発明の一形態によれば、以下の化合物が提供される。
　同一分子内に下記式（１）で表わされる構造を２以上含み、前記式（１）で表わされる構造の少なくとも２つが単結合で互いに直接結合している構造を含む化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（１）中、
　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、又はＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）である
　Ｘｂ及びＸｃは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、又は単結合である。但し、Ｘｂ及びＸｃの少なくとも一方は単結合である。
　Ｒは、単結合、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　但し、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）であることはなく、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＮ（Ｒ）であることはない。
　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　但し、２以上の式（１）で表される構造は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。］
　本発明によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化及び高効率化に寄与できる化合物が提供できる。
本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　本発明の一形態に係る化合物は、同一分子内に下記式（１）で表わされる構造を２以上含み、式（１）で表わされる構造の少なくとも２つが単結合で互いに直接結合している構造を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（１）中、
　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、又はＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）である
　Ｘｂ及びＸｃは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ、Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、又は単結合である。但し、Ｘｂ及びＸｃの少なくとも一方は単結合である。
　Ｒは、単結合、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　但し、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）であることはなく、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＮ（Ｒ）であることはない。
　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　但し、２以上の式（１）で表される構造は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。］
　本発明の一形態に係る化合物は、平面性が高い多環系ヘテロ芳香族環同士が直接連結した構造を有することで有機ＥＬ素子用材料として使用した場合に低電圧駆動が期待できる。
　また、本発明の一形態に係る化合物は、ワイドギャップな多環系ヘテロ芳香族環同士が芳香族環の連結基を介することなく、直接連結した構造を有することで、三重項エネルギーを高いレベルで保つことができ、短波長の燐光素子に用いる材料として適した化合物である。
　本発明の一形態に係る化合物は、好ましくは下記式（１ａ）～（１ｅ）のいずれかで表わされる化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）及び（１ｅ）中、
　Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立に、下記式（ａ）～（ｅ）で表わされる構造のいずれかである。
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、又はＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）である。
　Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又は窒素原子である。
　Ｒ及びＲ１は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　隣接する炭素原子に結合するＲ１は、互いに環を形成してもよい。
　Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　Ｌａ及びＬｂの両方が、Ｘ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかとそれぞれ結合する、又はＬａ及びＬｂのいずれか一方がＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合し、Ｌａ及びＬｂの他方が、Ｌｃと結合し、前記ＬｃがＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合する。
　Ｌｃは置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれか２つは、Ｒが単結合であるＮ（Ｒ）、及びＲ１が単結合であるＣ（Ｒ１）から選択されるいずれかであり、当該単結合がそれぞれＬａ、Ｌｂ及びＬｃのいずれか２つとの結合手となる。
　但し、Ｘ１及びＸ２が、共にＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）であることはなく、Ｘ１及びＸ２が、共にＮ（Ｒ）であることはない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）中、
　Ｘ１１及びＸ１２は、前記式（１ａ）～（１ｅ）のＸ１及びＸ２とそれぞれ同様である。
　Ｙ１１～Ｙ２０は、前記式（１ａ）～（１ｅ）のＹ１～Ｙ１０とそれぞれ同様である。
　Ｘ１１～Ｘ１２及びＹ１１～Ｙ２０の少なくとも１つは前記式（１ａ）～（１ｅ）で表わされる構造と結合する。）
　上記式（１ａ）～（１ｅ）のＸ１及びＸ２並びにＹ１～Ｙ１０と、上記式（ａ）～（ｅ）のＸ１１及びＸ１２並びにＹ１１～Ｙ２０は、それぞれ互いに同じでも異なってもよい。
　例えば本発明の一形態に係る化合物が式（１ａ）で表わされる化合物であって、Ｌａが式（ａ）で表わされる構造であり、Ｌｂが式（ｂ）で表わされる構造である場合、式（１ａ）のＸ１、式（ａ）のＸ１１、及び式（ｂ）のＸ１１は、それぞれ同じでも異なってもよい。
　上記式（１ａ）～（１ｅ）において、好ましくはＬａ及びＬｂが、それぞれＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合する。
　上記式（１ａ）～（１ｅ）において、好ましくはＸ１及びＸ２の一方がＮ（Ｒ）であり、Ｘ１及びＸ２の他方が酸素原子又は硫黄原子である。
　上記式（１ａ）～（１ｅ）において、好ましくはＸ１及びＸ２が、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である。
　式（１ａ）～（１ｅ）において、好ましくはＬａ及びＬｂの少なくとも一方が、下記式（ｆ）～（ｊ）の何れかで表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（ｆ）～（ｊ）中、Ｘ１２、Ｒ、Ｙ１１～Ｙ２０は、前記式（ａ）～（ｅ）と同様である。］
　本発明の一形態に係る化合物は、好ましくは下記式（２）で表わされる化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（２）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ３～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ１０、Ｌａ及びＬｂは、上記式（１ａ）～（１ｅ）と同様である。］
　上記式（２）において、好ましくはＬａ及びＬｂの少なくとも一方が、上記式（ｆ）～（ｊ）のいずれかである。
　上記式（２）において、好ましくはＬａ及びＬｂが共に、それぞれ独立に、式（ｆ）～（ｊ）の何れかで表され、そのＲが共に単結合であり、式（２ａ）で表される＊の部位の炭素原子と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（２ａ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ１０、Ｌａ及びＬｂは、上記式（２）と同様である）
　以下、上述した式（１）等の各基について説明する。
　尚、本発明において、「置換もしくは無置換の・・・・」の「無置換」とは、水素原子が結合していることを意味する。また、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　また、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味し、「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　加えて、Ｌｃは、Ｌａ及びＬｂ、並びにＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０の連結基であり、Ｌｃの芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基としては、後述する具体例の対応する残基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基（アリ－ル基）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基である。
　置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリル基、キシリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
　芳香族複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、複素環基）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、である。
　上記アザカルバゾリル基は、例えば２～５個の窒素原子を含むアザカルバゾリル基であり、下記アザカルバゾールから誘導される１価の基が挙げられる。結合手はいずれの窒素原子、いずれの炭素原子上に存在していてもよく、また、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子も置換されていてもよい。
　アルキル基としては、直鎖状、分岐状及び環状のアルキル基がある。直鎖状及び分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基である。
　シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
　以下、本発明の一形態に係る化合物の具体例を示す。但し、本発明の一形態に係る化合物の具体例には限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本発明の一形態に係る化合物は、有機ＥＬ素子の材料として用いることができ、有機ＥＬ素子の発光層の材料として好適に用いることができ、青色燐光発光層のホスト材料として特に好適に用いることができる。これは、本発明の一形態に係る化合物は、三重項エネルギーが十分に大きいため、青色の燐光発光性ドーパント材料を使用しても、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることができるからである。
　また、本発明の一形態に係る化合物は、青色発光層に限らず、より長波長の光（緑～赤色等）の発光層にも使用できる。
　本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記本発明の一形態に係る化合物を含む。
[有機ＥＬ素子]
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が本発明の一形態に係る化合物（又は、本発明の一形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）を含む。これにより、有機ＥＬ素子の低電圧駆動が可能となる。有機薄膜層の例としては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、スペース層、及び障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　図１は、本発明の一形態に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔輸送帯域３０、発光層４０、電子輸送帯域５０及び陰極６０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域３０は、陽極２０と発光層４０に挟まれた層をいい、例えば正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層等を意味する。同様に、電子輸送帯域５０は、陰極６０と発光層４０に挟まれた層をいい、例えば電子輸送層、電子注入層、正孔障壁層等を意味する。障壁層は、電子や正孔を発光層４０に閉じ込めて、発光層４０における励起子の生成確率を高めることができる。これらは形成しなくともよいが、好ましくは1層以上形成する。この素子において有機薄膜層は、正孔輸送帯域３０に設けられる各有機層、発光層４０及び電子輸送帯域５０に設けられる各有機層である。
　以下、各層の材料等について説明するが、各層の材料は下記材料に限定されず、公知の材料等を使用できる。
［発光層］
　本発明の一形態に係る化合物を含む発光層は、好ましくは燐光ドーパント（燐光発光性材料）を含有する。
　上記燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物が挙げられ、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
　発光層における燐光ドーパントの添加濃度は特に限定されるものではないが、好ましくは０．１～３０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％である
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　発光層は単層でもよく、また、積層構造でもよい。発光層を積層させると、発光層界面に電子と正孔を蓄積させることによって再結合領域を発光層界面に集中させることができる。これによって、量子効率を向上させることができる。
［阻止層］
　発光層に隣接する層に本発明の一形態に係る化合物を使用することも好ましい。
　例えば、図１の素子の正孔輸送帯域３０のうち発光層４０に隣接する層（陽極側隣接層）が本発明の一形態に係る化合物を含有する場合、該層は電子障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　電子輸送帯域５０のうち発光層４０に隣接する層（陰極側隣接層）が本発明の一形態に係る化合物を含有する場合、該層は正孔障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能できる。
　上記障壁層（阻止層）とは、キャリアの移動障壁、又は励起子の拡散障壁の機能を有する層である。発光層から正孔輸送帯域へ電子が漏れることを防ぐための有機層を主に電子障壁層と定義でき、発光層から電子輸送帯域へ正孔が漏れることを防ぐための有機層を正孔障壁層と定義できる。また、発光層で生成された三重項励起子が、三重項エネルギーが発光層よりも低い準位を有する周辺層へ拡散することを防止するための有機層を励起子阻止層（トリプレット障壁層）と定義する場合がある。
　また、本発明の一形態に係る化合物を発光層４０に隣接する層に用い，かつ更にその隣接する層に接合する他の有機薄膜層に用いてもよい。
　加えて、発光層を２層以上形成する場合、本発明の一形態に係る化合物は、発光層間に形成するスペース層材料としても好適に用いることができる。
［電子注入層及び電子輸送層］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましく、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、フェナントロリン環、キナゾリン環等を骨格に含む化合物が挙げられる。
　その他、ドナー性材料のドーピング（ｎ）、アクセプター材料のドーピング（ｐ）により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Ｎドーピングの代表例は、電子輸送性材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングさせるものであり、Ｐドーピングの代表例は、正孔輸送性材料にＦ４ＴＣＮＱ（2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等のアクセプター材をドープするものである（例えば、特許３６９５７１４参照）。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
［正孔注入層及び正孔輸送層（正孔注入・輸送層）］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができる。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０～２００ｎｍである。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
［ヘテロ縮合環連結化合物の合成］
実施例１
　下記方法で化合物Ａを合成した。
（１）中間体（１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　１，３－ジフルオロ－２－ブロモベンゼン７０ｇ（３６３ｍｍｏｌ）、塩化鉄１１．８ｇ（７２．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム３５０ｍｌに加え、０℃で撹拌した。次いで、臭素６２．７ｇ（３９９ｍｍｏｌ）を滴下し、４時間撹拌した。反応溶液に水１Ｌを加えて有機相を分取した後、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をヘプタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタンのみ）で精製することにより、目的物である中間体（１－１）を８９．１ｇ（収率９０％）得た。
（２）中間体（１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　アルゴン雰囲気下、中間体（１－１）８９．１ｇ（３２８ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸１０９．６ｇ（７２１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］１５．２ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）、２ＭＮａ２ＣＯ３水溶液９９０ｍｌを１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１．３Ｌに加えて、アルゴン雰囲気下、加熱還流条件で３６時間撹拌した。室温に戻したのち、酢酸エチル１Ｌを加えて有機相を分取した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製することにより、目的物である中間体（１－２）を９８．８ｇ（収率９２％）得た。
（３）中間体（１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　中間体（１－２）９８．８ｇ（３０３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍｌに加えた溶液に、ＤＭＦ３００ｍｌに溶解したＮ－ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）１１３．２ｇ（６３６ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。室温で１時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、析出した固体を濾集した。この固体をメタノール、水で順次洗浄し、加熱したトルエンに溶解させた。この溶液を保温しながらシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、さらにヘプタンで懸濁洗浄することにより、目的物である中間体（１－３）を１３６．２ｇ（収率９２％）得た。
（４）中間体（１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　アルゴン雰囲気下、中間体（１－３）７０．３ｇ（１４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４００ｍｌに加えた反応溶液を０℃で撹拌した。次いで、三臭化ホウ素８０．０ｇ（３１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を滴下し、室温に戻してから、１８時間撹拌した。再び、０℃に冷却してから、水３００ｍｌを加え、有機相を分取した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製することにより、目的物である中間体（１－４）を６６．０ｇ（収率９９％）得た。
（５）中間体（１－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　アルゴン雰囲気下、中間体（１－４）１０．０ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．０ｇ（８７．７ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌに加え、１８０℃で１５時間撹拌した。室温に戻して、水１００ｍｌを加え、析出した固体を濾集した。固体をキシレンに加熱溶解し、シリカゲル１０ｇを加えてから、濾過した。濾液を濃縮し、析出した固体をキシレン溶媒で再結晶を繰り返して精製することにより、目的物である中間体（１－５）を４．１ｇ（収率４５％）得た。
（６）化合物Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　アルゴン雰囲気下、中間体（１－５）２．５ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）、ＷＯ２００９－１４８０１５公報に記載の方法に従って合成した中間体（Ａ）３．９ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］０．２２ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート［ｔ－Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４］０．２８ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．６ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）をキシレン５０ｍｌに加え、１５０℃で２４時間撹拌した。トルエン８００ｍｌを加え、加熱溶解させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をアセトンで洗浄を繰り返すことにより、３．９ｇ（収率８４％）の白色固体として化合物Ａを得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、化合物Ａは、分子量７６８に対してｍ／ｅ＝７６８であった。
実施例２
　下記方法で化合物Ｂを合成した。
（１）中間体（２－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸１２．９ｇ（５６．６ｍｍｏｌ）、２－ニトロブロモベンゼン１２．６ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、２ＭＮａ２ＣＯ３水溶液８５ｍｌを１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２６０ｍｌに加えて、アルゴン雰囲気下、加熱還流条件で２４時間撹拌した。室温に戻したのち、トルエン５００ｍｌを加えて有機相を分取した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、さらにトルエン溶媒で再結晶を繰り返すことにより、目的物である中間体（２－１）を１３．７ｇ（収率８０％）得た。
（２）中間体（２－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　中間体（２－１）１３．７ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２９．４ｇ（１１２ｍｍｏｌ）をｏ－ジクロロベンゼン２００ｍｌに加えて、１８５℃で２０時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去して、メタノールを加えて析出した固体を濾集し、トルエンを加えて加熱懸濁洗浄することにより、目的物である中間体（２－２）を５．５ｇ（収率４５％）得た。
（３）化合物Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　中間体（Ａ）の代わりに中間体（２－２）を用いた他は、合成実施例１（６）と同様の方法により、化合物Ｂを合成した。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、化合物Ｂは、分子量８００に対してｍ／ｅ＝８００であった。
[有機ＥＬ素子の作製及び評価]
実施例３
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中での５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして下記化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで下記化合物（ＨＴ１）を厚さ６０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　次に、正孔輸送層上に、ホスト材料として実施例１で製造した化合物Ａと燐光発光材料である化合物（Ｄ１）とを同時に抵抗加熱蒸着して膜厚４０ｎｍの薄膜を成膜した。このとき、化合物（Ｄ１）を、化合物Ａと化合物（Ｄ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、この燐光発光層上に、化合物（ＨＢＬ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚５ｎｍの薄膜を成膜した。この薄膜は正孔阻止層として機能する。
　次に、この障壁層上に、下記化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚２５ｎｍの薄膜を成膜した。この膜は電子注入層として機能する。
　次に、この電子注入層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を製造した。
　以下に、有機ＥＬ素子の作製で使用した化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記で得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率（外部量子効率）を求めた。これら発光性能の評価結果を表１に示す。
実施例４
　化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いた他は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
比較例１
　化合物Ａの代わりに下記比較化合物１を用いた他は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例５
　化合物Ａの代わりにホスト材料として化合物（Ｈ１）を使用して燐光発光層を形成し、化合物（ＨＢＬ１）の代わりに化合物Ａを使用して正孔障壁層を形成した他は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記で得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率（外部量子効率）を求めた。さらに初期輝度３，０００ｃｄ／ｍ２における輝度７０％寿命（輝度が７０％まで低下する時間）を求めた。これら発光性能の評価結果を表２に示す。
実施例６
　化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いて正孔障壁層を形成した他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。
比較例２
　化合物Ａの代わりに比較化合物１を用いて正孔障壁層を形成した他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　実施例に用いた化合物の三重項エネルギーを下記方法で測定した。結果を表３に示す。
　尚、上記三重項エネルギーは、市販の装置Ｆ－４５００（日立社製）を用いて測定した。具体的には、各化合物をＥＰＡ溶媒（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：５（容積比）、各溶媒は分光用グレード）に溶解し（試料１０μｍｏｌ／リットル）、燐光測定用試料とした。石英セルへ入れた燐光測定用試料を７７（Ｋ）に冷却し、励起光を燐光測定用試料に照射し、波長を変えながら燐光強度を測定した。
　三重項エネルギー（ＥＴ）の換算式は以下の通りである。
　ＥＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｐｈ
　式中、「λｐｈ」（単位：ｎｍ）は、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線とベースラインの交点の波長値を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　実施例に用いた化合物のガラス転移点（Ｔｇ、℃）を測定した。結果を表４に示す。
　尚、化合物のガラス転移点は、市販の示差熱走査型熱量計（パーキンエルマー社製、PYRIS Diamond DSC）を用いて測定した。窒素気流中、昇温速度１０℃／分の条件で加熱した場合に得られる比熱変化曲線から、比熱の変化点をガラス転移点として求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１～３の結果から、本発明の化合物は、高い三重項エネルギーを有しつつ、平面性が高い多環系ヘテロ芳香族環同士が直接連結した構造を有するために、低電圧・高効率な有機ＥＬ素子を作製することができると考えられる。また、表４の結果から、ガラス転移点が高く、熱安定性に優れた化合物であることが明らかであり、熱負荷のかかる有機ＥＬ素子作製において適した化合物である。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (18)

  1. 　同一分子内に下記式（１）で表わされる構造を２以上含み、前記式（１）で表わされる構造の少なくとも２つが単結合で互いに直接結合している構造を含む化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     ［式（１）中、
    　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、又はＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）である
    　Ｘｂ及びＸｃは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、又は単結合である。但し、Ｘｂ及びＸｃの少なくとも一方は単結合である。
    　Ｒは、単結合、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　但し、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）であることはなく、Ｘａ及びＸｂ、又はＸａ及びＸｃが、共にＮ（Ｒ）であることはない。
    　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　但し、２以上の式（１）で表される構造は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。］
  2. 　下記式（１ａ）～（１ｅ）のいずれかで表わされる請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     （式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）及び（１ｅ）中、
    　Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立に、下記式（ａ）～（ｅ）で表わされる構造のいずれかである。
    　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ）、又はＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）である。
    　Ｙ１～Ｙ１０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ１）又は窒素原子である。
    　Ｒ及びＲ１は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　隣接する炭素原子に結合するＲ１は、互いに環を形成してもよい。
    　Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　Ｌａ及びＬｂの両方が、Ｘ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかとそれぞれ結合する、又はＬａ及びＬｂのいずれか一方がＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合し、Ｌａ及びＬｂの他方が、Ｌｃと結合し、前記ＬｃがＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合する。
    　Ｌｃは置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基である。
    　但し、Ｘ１及びＸ２が、共にＣ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）であることはなく、Ｘ１及びＸ２が、共にＮＲであることはない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
     （式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）中、
    　Ｘ１１及びＸ１２は、前記式（１ａ）～（１ｅ）のＸ１及びＸ２とそれぞれ同様である。
    　Ｙ１１～Ｙ２０は、前記式（１ａ）～（１ｅ）のとＹ１～Ｙ１０それぞれ同様である。
    　Ｘ１１～Ｘ１２及びＹ１１～Ｙ２０のいずれか１つは前記式（１ａ）～（１ｅ）で表わされる構造と結合する。）
  3. 　Ｌａ及びＬｂが、それぞれＸ１～Ｘ２及びＹ１～Ｙ１０のいずれかと結合する請求項２に記載の化合物。
  4. 　前記式（１ａ）～（１ｅ）におけるＸ１及びＸ２の一方がＮ（Ｒ）であり、Ｘ１及びＸ２の他方が酸素原子又は硫黄原子である請求項２又は３に記載の化合物。
  5. 　前記式（１ａ）～（１ｅ）におけるＸ１及びＸ２が、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である請求項２又は３に記載の化合物。
  6. 　Ｌａ及びＬｂの少なくとも一方が、下記式（ｆ）～（ｊ）の何れかで表される請求項２～５のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     ［式（ｆ）～（ｊ）中、Ｘ１２、Ｒ、Ｙ１１～Ｙ２０は、前記式（１ａ）～（１ｅ）と同様である。］
  7. 　下記式（２）で表わされる請求項２～６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
     ［式（２）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ３～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ１０、Ｌａ及びＬｂは、前記式（１ａ）～（１ｅ）と同様である。］
  8. 　前記式（２）において、Ｌａ及びＬｂの少なくとも一方が、前記式（ｆ）～（ｊ）のいずれかである請求項７に記載の化合物。
  9. 　前記式（２）において、Ｌａ及びＬｂが、それぞれ独立に、前記式（ｆ）～（ｊ）の何れかで表され、前記式（ｆ）～（ｊ）のＲが共に単結合であり、式（２ａ）で表される＊の部位の炭素原子と結合する請求項７又は８に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
     （式（２ａ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１～Ｙ６、Ｙ８～Ｙ１０、Ｌａ及びＬｂは、前記式（２）と同様である）
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  11. 　陰極と陽極との間に発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記有機薄膜層が、１以上の発光層を含み、
    　前記発光層の少なくとも一層が、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と燐光発光性材料とを含む請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記燐光発光性材料が金属錯体化合物を含有し、
    　前記金属錯体化合物が、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ及びＲｕからなる群より選択される金属原子と配位子とを有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　発光層と陽極との間に正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域が１以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記正孔輸送帯域のうち前記発光層に隣接する有機薄膜層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　発光層と陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が１以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記電子輸送帯域のうち前記発光層に隣接する有機薄膜層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     
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