TWI613197B - 有機光電元件用組成物、有機光電元件及顯示元件 - Google Patents

有機光電元件用組成物、有機光電元件及顯示元件 Download PDF

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Abstract

本發明揭示一種有機光電元件用組成物、包含其的有機光電元件以及包括所述有機光電元件的顯示元件，所述有機光電元件用組成物包含至少一種由化學式1表示的第一化合物及至少一種由化學式2表示的第二化合物。 化學式1及化學式2與說明書中所述的相同。

Description

有機光電元件用組成物、有機光電元件及顯示元件
本發明揭示一種有機光電元件及顯示元件。
有機光電元件為將電能轉換成光能且反之亦然的元件。
有機光電元件可根據其驅動原理分類如下。一種為光電二極體，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能’且另一種為發光元件’其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電二極體的實例可為有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光且具有 在陽極與陰極之間插入有機層的結構。
具有長壽命的藍色有機發光二極體被視為用於實現長壽命全色顯示器的關鍵因素之一。因此，正在積極研究開發長壽命藍色有機發光二極體。為了解決此問題，在本發明中提供一種長壽命藍色有機發光二極體。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率及長壽命特徵的有機光電元件用組成物。
另一實施例提供一種包含所述有機光電元件用組成物的有機光電元件。
又一實施例提供一種包含所述有機光電元件的顯示元件。
根據一個實施例，一種有機光電元件用組成物包含至少一種由化學式1表示的第一化合物及至少一種由化學式2表示的第二化合物。
Figure TWI613197BD00001
在化學式1中，X1至X12獨立地為N、C或CRa， X1至X6中的至少一者為N，X7至X12中的至少一者為N，Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳基硫基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、羥基、硫醇基或其組合，Ra獨立地存在或相鄰Ra彼此連接而得到環，且L1為經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基或經C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基；
Figure TWI613197BD00002
其中，在化學式2中，L2至L5及Y1獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基或其組合， R1至R4獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的腈基、經取代或未經取代的異腈基、羥基、硫醇基或其組合，R1至R4獨立地存在或相鄰基團彼此連接而得到環，R1至R4及Ar1中的至少一者為經取代或未經取代的聯伸三苯基或經取代或未經取代的咔唑基(carbazolyl group)，R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者不同時為經取代或未經取代的咔唑基，且當R1至R4中的一者為經取代的咔唑基時，所述咔唑基不經咔唑基取代，其中當不另外提供定義時，化學式1及化學式2的「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置換。
根據另一實施例，提供一種包含所述有機光電元件用組成物的有機光電元件。
根據另一實施例，提供一種包含所述有機光電元件的顯示元件。
可實現具有高效率及長壽命的有機光電元件。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧輔助層
圖1及圖2為顯示根據一個實施例的有機光電元件的截面視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，此等實施例為示例性的，本發明不限於此且本發明由申請專利範圍的範疇所界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指經選自氘、鹵素、羥基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合的取代基取代，以代替取代基或化合物的至少一個氫。
作為本發明的一個實例，「經取代」是指經選自氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或其組合的取代基取代，以代替取代基或化合物的至少一個氫。
此外，經取代的C1至C30胺基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基或C1至C20烷氧基的兩個相鄰取代基可彼此稠合以形成環。舉例而言，經取 代的C6至C30芳基可與另一相鄰經取代的C6至C30芳基連接以形成經取代或未經取代的茀環，且經取代的C6至C30芳基可與相鄰C1至C30烯基連接以形成聯伸三苯環、萘環、吡嗪環、喹唑啉環、喹噁啉環、啡啉環等。
在本說明書中，當不另外提供特定定義時，術語「雜」是指在一個官能基中包含1至3個選自N、O、S、P及Si的雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指脂族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子，其可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的特定實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等，兩個或更多個烴芳族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等，且 兩個或更多個烴芳族部分直接或間接稠合而得到非芳族稠合環。舉例而言，其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠合環多環(亦即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中，「雜環基」為一般概念的雜芳基，且可在例如芳基、環烷基、其稠合環或其組合等環狀化合物中包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替碳(C)。當雜環基為稠合環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替碳(C)的芳基。兩個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當C2至C60雜芳基包含兩個或更多個環時，所述兩個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠合環時，每個環可包含1至3個雜原子。
雜芳基的特定實例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代的聯伸三 苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合，但不限於此。
在本說明書中，單鍵是指不藉由碳或除碳以外的雜原子的直接鍵，且尤其，意味著L為單鍵意指與L連接的取代基直接與中心核心鍵結。亦即，在本說明書中，單鍵不指經由碳鍵結的亞甲基。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級的傳導特徵而易於注入發射層中且在發射層中傳輸。
此外，電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能級的傳導特徵而易於注入發射層且在發射層中傳輸。
在下文中闡述一種根據實施例的有機光電元件用組成物。
根據實施例的有機光電元件用組成物包含至少一種由化學式1表示的第一化合物及至少一種由化學式2表示的第二化合物。
Figure TWI613197BD00003
在化學式1中，X1至X12獨立地為N、C或CRa，X1至X6中的至少一者為N，X7至X12中的至少一者為N，Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳 氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳基硫基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、羥基、硫醇基或其組合，Ra獨立地存在或相鄰Ra彼此連接而得到環，且L1為經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基或經C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基；
Figure TWI613197BD00004
其中，在化學式2中，L2至L5及Y1獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基或其組合，R1至R4獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的腈基、經取代或未經取代的異腈基、羥基、硫醇基或其組合，R1至R4獨立地存在或相鄰基團彼此連接而得到環，R1至R4及Ar1中的至少一者為經取代或未經取代的聯伸三苯基或經取代或未經取代的咔唑基， R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者不同時為經取代或未經取代的咔唑基，且當R1至R4中的一者為經取代的咔唑基時，所述咔唑基不經咔唑基取代，其中當不另外提供定義時，化學式1及化學式2的「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置換。
在本發明的一個實例中，化學式1及化學式2的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基、C2至C18雜環基或其組合置換。
根據本發明的一個實施例的有機光電元件用組成物使用包含經由伸芳基連接基團連接含氮雜環的化合物且因此具有極佳的電子注入及傳輸特徵的第一化合物及包含至少一個咔唑基且因此具有極佳的電洞注入及傳輸特徵的第二化合物形成發射層，且因而可降低驅動電壓且同時實現具有長壽命及高效率的有機發光二極體。
第一化合物分別在位於連接基團L1兩端的取代基中包含至少一個含氮環，且因此具有當施加電場時易於接受電子的結構，且因此可增加電子的注入量並具有相對強的電子傳輸特徵。
具體而言，例如電荷注入特徵、沈積溫度、玻璃轉移溫 度等各種特徵可視處於兩端的取代基中所包含的N的數目、連接基團L1的連接方向、由此連接的伸芳基的數目等而調節。
因此，第一化合物可降低有機光電元件的驅動電壓以及亦改良其效率。
根據本發明的一個示例性實施例的化學式1可根據相鄰Ra彼此連接形成環而例如由化學式1-I至化學式1-III中的一者表示。
Figure TWI613197BD00005
Figure TWI613197BD00006
Figure TWI613197BD00007
在化學式1-I至化學式1-III中，L1與上文所述相同，Z獨立地為N或CRa，Ra與上文所述相同，且Z中的至少一者可為N。
例如電荷注入特徵、沈積溫度、玻璃轉移溫度等各種特徵可視處於兩端的取代基中所包含的N的數目而調節。具體而言，當N的全部數目大於或等於4時，電子注入特徵可為較強的。舉例而言，N的數目可分別為(1及3)、(2及2)、(2及3)或(3及3)，且具體而言，當N的數目為(3及3)時，可尤其改良注入電子的穩定性及遷移率。
Ra、Ra1至Ra4、Rc、Rd、Re、Rf、Rg及Rh獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，具體而言，氫或經取代或未經取代的C6至C30芳基，以及更具體而言，氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的菲基或經取代或未經取代的芘基。
舉例而言，其可經氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基取代，或其可選自以下群組1的未經取代的基團，但不限於此。
[群組1]
Figure TWI613197BD00008
在群組1中，*為連接點。
根據本發明的示例性實施例的化學式1的L1可尤其為未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸苯基；未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯苯基；未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯三苯基；或未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯四苯基。
具體而言，例如電荷注入特徵、沈積溫度、玻璃轉移溫度等各種特徵可視連接基團L1的連接方向及由此連接的伸芳基的數目而調節，且在本文中，連接基團L1可例如選自群組2中所提供的經取代或未經取代的連接基團，但不限於此。
[群組2]
Figure TWI613197BD00009
在群組2中，*為相鄰原子的連接點。
在本發明的一個實例中，群組2的連接基團可另外經選自氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、C3至C12雜芳基及其組合中的一者取代。
具體而言，群組2的連接基團可另外經選自氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基及其組合中的一者取代。
當L1與上文相同時，化學式1可為包含兩個含N雜環的二聚體，此二聚體相較於包含三個含N雜環的三聚體可易於視取代基的特徵而調節電洞遷移率及電子遷移率特徵且因此抑制結 晶相的形成。
具體而言，隨著L1中連接在對位處的部分的比率增加，分子本身變得堅固且因此可增加電荷遷移率。
此外，沈積溫度及玻璃轉移溫度可藉由控制L1中作為間位或鄰位進行連接的部分的比率來調節。具體而言，LUMO能階及因此電荷注入特徵可藉由控制L1中包含的芳基的數目及雜環中包含的取代基的種類及方向來調節。
在本發明的一個示例性實施例中，化學式1的X1至X12獨立地為N、C或CRa，X1至X6中的三者為N，X7至X12中的一者至三者為N，Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且L1為經氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基，其中當未另外提供定義時，「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜環基置換。
具體而言，Ra可為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的聯伸三苯 基或經取代或未經取代的菲基。
由化學式1表示的第一化合物可為例如群組3的化合物，但不限於此。
Figure TWI613197BD00010
Figure TWI613197BD00011
Figure TWI613197BD00012
Figure TWI613197BD00013
Figure TWI613197BD00014
Figure TWI613197BD00015
Figure TWI613197BD00016
Figure TWI613197BD00017
Figure TWI613197BD00018
Figure TWI613197BD00019
用於發射層的第一化合物具有強電子傳輸及注入特徵，且因此可增加材料的結晶度。
因此，第一化合物可與具有強電洞傳輸及注入特徵的材料一起使用而非單獨用於平衡電洞傳輸及注入特徵/電子傳輸及注入特徵。
具有強電洞傳輸及注入特徵的化合物可為由化學式2表示的第二化合物。
第二化合物與包含至少一個咔唑基且因此具有雙極特徵(其中電洞特徵相對較強)的第一化合物一起用於發射層，且因此可增加電荷遷移率及穩定性且顯著改良發光效率及壽命特徵。
化學式2可由化學式2-I至化學式2-VI中的一者表示，視咔唑基的連接位置、是否存在連接基團以及咔唑基的取代基是否彼此連接及稠合而定。
Figure TWI613197BD00020
Figure TWI613197BD00021
Figure TWI613197BD00022
在化學式2-I至化學式2-VI中，L2至L5、Y1、Ar1及R1至R4與上文所述相同，Y2與Y1的定義相同，且Ar2與Ar1的定義相同。
化學式2-I的R1或R2不為經取代或未經取代的咔唑基，R5至R31獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，其限制條件為所有R5至R7皆不為咔唑基，且n為0至5的整數。
化學式2-I可例如由化學式1a至化學式1j中的一者表示，視連接兩個咔唑基的伸苯基連接基團及兩個咔唑基的連接點不存在或存在而定。
Figure TWI613197BD00023
Figure TWI613197BD00024
在化學式1a至化學式1j中，L2至L4、Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1至R3及R5至R7與上文所述相同，其限制條件為R1或R2不為經取代或未經取代的咔唑基，所有R5至R7皆不為咔唑基。
化學式2-II可例如根據聯伸三苯基的連接位置而由化學式2a表示，且
Figure TWI613197BD00025
具體而言，可由化學式2a-1至化學式2a-3中的一者表示。
Figure TWI613197BD00026
在化學式2a及化學式2a-1至化學式2a-3中，L2至L5、Y1、Ar1、R1至R3及R8至R12與上文所述相同。
化學式2-III可例如根據聯伸三苯基的連接位置而由化學式3a表示。
Figure TWI613197BD00027
在化學式3a中，L2至L5、Y1、R1至R4及R13至R17與上文所述相同。
根據本發明的一個示例性實施例的化學式2-I至化學式2-VI的Ar1及Ar2可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳基硫基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、羥基、硫醇基或其組合，以及具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
當Ar1及Ar2為經取代或未經取代的C6至C30芳基時，其可更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯伸三苯基或經取代或未經取代的茀 基，且當Ar1及Ar2為經取代或未經取代的C2至C30雜芳基時，其可更具體而言為經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
根據本發明的一個示例性實施例的化學式2的Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基或其組合，以及具體而言單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
舉例而言，Y1及Y2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的伸聯苯基，且Ar1及Ar2可獨立地為群組4的經取代或未經取代的基團。
Figure TWI613197BD00028
Figure TWI613197BD00029
在群組4中，*為相鄰原子的連接點。
根據本發明的一個示例性實施例的化學式2的R1至R4可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的腈基、經取代或未經取代的異腈基、羥基、硫醇基，以及具體而言，氫、苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、吡啶基、甲基、乙基、丙基、異丙基等，且苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、吡啶基、甲基、乙基、丙基及異丙基可另外經氘、C6至C30芳基或C1至C30烷基取代，且取代基可彼此連接形成稠合環。
舉例而言，當R1至R4中的一者為三苯甲基時，三苯甲基的兩個相鄰苯基彼此連接形成茀環。
由化學式2表示的第二化合物可為例如群組5的化合物，但不限於此。
Figure TWI613197BD00030
Figure TWI613197BD00031
Figure TWI613197BD00032
Figure TWI613197BD00033
Figure TWI613197BD00034
Figure TWI613197BD00035
Figure TWI613197BD00036
Figure TWI613197BD00037
Figure TWI613197BD00038
Figure TWI613197BD00039
Figure TWI613197BD00040
Figure TWI613197BD00041
另一方面，電荷遷移率可藉由控制具有電洞特徵的第二 化合物與第一化合物之間的比率來調節。
由於第二化合物的電洞特徵是經由與第一化合物的關係來相對確定，故具有弱電子特徵的取代基(例如經取代或未經取代的吡啶基)可包含在化學式2的Ar1及Ar2中的至少一者中。
在本文中，第二化合物的LUMO能階可大於或等於-1.7電子伏特。
具體而言，第二化合物的LUMO能階可介於-1.7電子伏特至-0.850電子伏特的範圍。
此外，可包含例如約1：9至9：1，具體而言2：8至8：2、3：7至7：3、4：6至6：4、及5：5的重量比的第一化合物及第二化合物。當在所述範圍內使用時，可進一步有效實現雙極特徵，且因此可同時改良效率及壽命。
具體而言，在發射層130中，可同時包含第一化合物及第二化合物作為主體，例如第一化合物可由化學式1-Ia表示且第二化合物可由化學式1a或2a-1表示。
Figure TWI613197BD00042
在化學式1-I中，Z1至Z6獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Z4至Z6中的至少兩者為N、Ra，且Ra1至Ra4 獨立地為氫或經取代或未經取代的C6至C30芳基，且L1為經氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基；化學式1a及化學式2a-1的L2至L5、Y1及Y2獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R1至R3及R5至R12獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6至C30芳基，且化學式1a的R1或R2不為經取代或未經取代的咔唑基且所有R5至R7皆不為咔唑基。
在本文中，「經取代」與上文所述相同。
發射層130可除第一化合物及第二化合物之外更包含至少一種化合物作為主體。舉例而言，可更包含具有極佳電洞特徵的芳基胺化合物或芳基胺咔唑化合物。
發射層130可更包含摻雜劑。摻雜劑以少量與主體混合以引起發光，且可一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
摻雜劑可為紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L與X為相同或不同的，且為與M形成錯合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體。
所述組成物可施用於有機光電元件的有機層，例如發射層。舉例而言，所述組成物可作為主體施用於發射層。
所述組成物可使用乾膜形成方法或溶液方法形成。乾膜形成方法可為例如化學氣相沈積(chemical vapor deposition，CVD)法、濺鍍、電漿鍍覆及離子鍍覆，且兩種或更多種化合物可同時形成膜或具有相同沈積溫度的化合物可混合且形成膜。溶液方法可為例如噴墨印刷、旋塗、狹縫塗佈、棒塗及/或浸塗。
在下文中闡述包含所述組成物的有機光電元件。
有機光電元件可為在無特別限制的情況下將電能轉換成光能且反之亦然的任何元件，且可選自有機發光二極體、有機光電元件、有機太陽電池、有機電晶體、有機感光鼓及有機記憶體元件。
有機光電元件包括面向彼此的陽極及陰極及插入在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述組成物。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電元件的一個實例的有機發光二極體。
圖1為顯示根據實施例的有機發光二極體的截面視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及插入在陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO及Al或SnO2及Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限於此。
有機層105包括包含有組成物的發射層130。
圖2為顯示根據另一實施例的有機發光二極體的截面視 圖。
參照圖2，根據本發明實施例的有機發光二極體200如同上述實施例，包括面向彼此的陽極120及陰極110以及插入在陽極120與陰極110之間的有機層105。
有機層105包括發射層130及在發射層130與陽極120之間的輔助層140。輔助層140可幫助電荷注入及在陽極120與發射層130之間轉移。輔助層140可為例如電子傳輸層(electron transport layer，ETL)、電子注入層(electron injection layer，EIL)及/或電子傳輸輔助層。
在圖1及圖2中，可更包括在陽極120與發射層130之間的至少一個輔助層作為有機層105。
有機發光二極體可施用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
在下文中參照實例更詳細地說明實施例。然而，此等實例在任何情況下均不應解釋為限制本發明的範圍。
在下文中，除非特別提及，否則用於合成例及實例的起始材料及反應物均購自西格瑪奧德裏奇公司(Sigma-Aldrich Corporation)或TCI公司。
(第一化合物的合成)
合成例1：化合物1的合成
a)中間物1-1的合成
Figure TWI613197BD00043
將20克(51.51毫莫耳)2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪溶解於500毫升圓底燒瓶中的250毫升甲苯中。接著，向其中添加0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)及2當量乙酸鉀，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流18小時。冷卻反應溶液，向其中添加100毫升水，且自其中萃取有機層。收集有機層，用活性碳處理，且經由矽膠過濾，並濃縮經過濾的溶液。收集濃縮的殘餘物且隨後在200毫升甲苯及50毫升丙酮中結晶以獲得19.1克中間物1-1。
b)化合物1的合成
Figure TWI613197BD00044
將19克(43.79毫莫耳)合成的中間物1-1添加至500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水中，向其中添加1當量2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03當量四三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，冷卻反應溶液，且過濾其中沈澱的固體並用500毫升的水洗滌。固體用500毫升單氯苯再結晶以獲得22.41克化合物1。
LC/MS計算值：C42H28N6精確質量(Exact Mass)：616.2375，實驗值：617.24[M+H]
合成例2：化合物2的合成
Figure TWI613197BD00045
將15克(34.46毫莫耳)合成的中間物1-1、0.5當量1,3-二溴苯、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、200毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在20小時之後，冷卻反應溶液，且過濾其中沈澱的固體並用500毫升水洗滌。固體用400毫升二氯苯再結晶以獲得9.2克化合物2。
LC/MS計算值：C48H32N6精確質量：692.2688，實驗值：693.27[M+H]
合成例3：化合物3的合成
a)中間物3-1的合成
Figure TWI613197BD00046
將30克(68.92毫莫耳)合成的中間物1-1、1.2當量1,3-二溴苯、0.03當量四三苯基膦鈀(tetrakistriphenylphosphine palladium)、2當量碳酸鉀、300毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於1升甲醇中，攪拌，過濾且用500毫升水洗滌。接著，其中的固體用400毫升二氯苯再結晶以獲得32克中間物3-1。
b)中間物3-2的合成
Figure TWI613197BD00047
將32克(68.91毫莫耳)合成的中間物3-1添加至350毫升甲苯中，將0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀(dichlorodiphenylphosphinoferrocene)、1.2當量雙(頻哪醇根基)二硼及2當量乙酸鉀置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流18小時。冷卻反應溶液，向其中添加100毫升水，且自其中萃取有機層。收集有機層，用活性碳處理，經由矽膠過濾且濃縮。收集濃縮的殘餘物，加熱且溶解於1升甲苯中，用活性碳處理且經由矽膠過濾。冷卻經過濾的溶液以沈澱固體。過濾沈澱的固體以獲得29.96克中間物3-2。
c)化合物3的合成
Figure TWI613197BD00048
將15克(29.33毫莫耳)合成的中間物3-2、1當量合成的中間物3-1、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、200毫升四氫呋喃、50毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，冷卻反應溶液，過濾且用500毫升水洗滌。接著，其中的固體用500毫升二氯苯再結晶以獲得16.01克化合物3。
LC/MS計算值：C54H36N6精確質量：768.3001，實驗值：769.3[M+H]
合成例4：化合物100的合成
a)中間物100-1的合成
Figure TWI613197BD00049
將15克(29.33毫莫耳)合成的中間物3-2、1.2當量1,3-二溴苯、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、300毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於1升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，其中的固體用300毫升二氯苯再結晶以獲得12.84克中間物100-1。
b)化合物100的合成
Figure TWI613197BD00050
將12克(22.2毫莫耳)合成的中間物100-1、1.2當量合成的中間物3-2、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、150毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於1升甲醇中，攪拌且過濾，並隨後用500毫升水洗滌。接著，其中的固體用500毫升二氯苯再結晶以獲得13.3克化合物100。
LC/MS計算值：C60H40N6精確質量：844.3314，實驗值：845.34[M+H]
合成例5：化合物4的合成
a)中間物4-2的合成
Figure TWI613197BD00051
將15克(81.34毫莫耳)三聚氯化氰溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中，在氮氣環境下在0℃下，以逐滴方式向其中添加1當量4-聯苯溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)，且混合物緩慢加熱至室溫。接著，反應溶液在室溫下攪拌1小時， 攪拌且隨後傾入500毫升冰水中以分離層。分離的有機層用無水硫酸鎂處理且濃縮。濃縮的殘餘物用四氫呋喃及甲醇再結晶以獲得17.2克中間物4-2。
b)中間物4-1的合成
Figure TWI613197BD00052
將17克(56.26毫莫耳)合成的中間物4-2置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1當量苯基硼酸、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、150毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於1升甲醇中，攪拌且過濾，用500毫升水洗滌並乾燥以獲得12.57克中間物4-1。
c)化合物4的合成
Figure TWI613197BD00053
將12克(34.9毫莫耳)合成的中間物4-1置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加11當量合成的中間物3-2、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、150毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾 水，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於1升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，其中產生的固體用500毫升二氯苯再結晶以獲得17.8克化合物4。
LC/MS計算值：C48H32N6精確質量：692.2688，實驗值：692.27[M+H]
合成例6：化合物16的合成
a)中間物16-2的合成
Figure TWI613197BD00054
中間物16-2是根據與合成例4-2相同的方法，藉由使用3-聯苯溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)代替4-聯苯溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)來合成。
b)中間物16-1的合成
Figure TWI613197BD00055
中間物16-1是根據與合成例5的b)的相同的方法，藉由使用中間物16-2代替中間物4-2來合成。
c)化合物16的合成
Figure TWI613197BD00056
化合物16是根據與合成例5的c)相同的方法，藉由使用中間物16-1代替中間物4-2來合成。
LC/MS計算值：C48H32N6精確質量：692.2688，實驗值：692.27[M+H]
合成例7：化合物126的合成
Figure TWI613197BD00057
化合物126是根據與合成例2相同的方法，藉由使用1,2-二溴苯作為中間物來合成。
LC/MS計算值：C48H32N6精確質量：692.2688，實驗值：693.28[M+H]
合成例8：化合物140的合成
a)中間物140-1的合成
Figure TWI613197BD00058
將20克(39.11毫莫耳)中間物3-2置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1.1當量1,2-二溴苯、0.03當量四三苯基膦鈀、 2當量碳酸鉀、200毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於500毫升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，其中產生的固體用500毫升單氯苯再結晶以獲得18.4克中間物140-1。
b)化合物140的合成
Figure TWI613197BD00059
將18克(33.31毫莫耳)合成的中間物140-1置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1.1當量合成的中間物1-1、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、200毫升四氫呋喃及50毫升蒸餾水，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於500毫升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，收集其中獲得的固體，用正己烷與乙酸乙酯的混合溶劑進行矽膠管柱純化，以獲得19.2克化合物140。
LC/MS計算值：C54H36N6精確質量：768.3001，實驗值：769.3[M+H]
合成例9：化合物113的合成
a)中間物113-3的合成
Figure TWI613197BD00060
將30克(168.37毫莫耳)苯甲醯基乙酸甲酯置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1.1當量3-氯苯基脒(3-chlorophenyl amidine)、1.2當量甲醇鈉及200毫升甲醇，且將混合物加熱並回流6小時。冷卻反應溶液，向其中添加1N鹽酸溶液且使用一氯甲烷萃取。濃縮萃取的溶液以獲得中間物113-4，其本身用於以下反應。
將中間物113-4置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加250毫升磷醯氯(phosphorylchloride)，且將混合物加熱並回流5小時。將反應溶液冷卻且緩慢添加至1升冰水，並攪拌混合物。接著，水層用500毫升一氯甲烷萃取，用無水硫酸鎂乾燥且濃縮。濃縮的殘餘物經由矽膠管柱藉由使用正己烷及乙酸乙酯純化，以獲得39克中間物113-3。
b)中間物113-2的合成
Figure TWI613197BD00061
將30克(99.6毫莫耳)合成的中間物113-3置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加1.2當量聯苯硼酸、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、250毫升四氫呋喃及70毫升蒸餾水，且 將混合物加熱並在氮氣環境下回流。在18小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於500毫升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，收集其中產生的固體，且隨後加熱並用500毫升甲苯再結晶以獲得35.9克中間物113-2。
c)中間物113-1的合成
Figure TWI613197BD00062
將35克(83.5毫莫耳)合成的中間物113-2置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加250毫升甲苯、0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀(dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium)、1.2當量雙(頻哪醇根基)二硼及2當量乙酸鉀，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流18小時。冷卻反應溶液，且向其中添加100毫升水以萃取有機層。收集有機層，用活性碳處理，經由矽膠過濾且濃縮。收集濃縮的殘餘物，加熱且溶解於1升甲苯中，用活性碳處理，經由矽膠過濾。冷卻經過濾的溶液且攪拌以沈澱固體。過濾沈澱的固體以獲得35.8克中間物113-1。
d)化合物113的合成
Figure TWI613197BD00063
將35克(68.6毫莫耳)合成的113-1、1當量2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03當量四三苯基膦鈀、2當量碳酸鉀、250毫升四氫呋喃及70毫升蒸餾水置於500毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並在氮氣環境下回流。在16小時之後，將反應溶液冷卻，懸浮於500毫升甲醇中，攪拌且過濾，並用500毫升水洗滌。接著，收集其中產生的固體，且隨後加熱並用500毫升二氯苯再結晶以獲得32克化合物113。
LC/MS計算值：C49H33N5精確質量：691.2736，實驗值：692.29[M+H]
合成例AD-1：化合物119的合成
a)中間物119-2的合成
Figure TWI613197BD00064
中間物119-2是根據與根據合成例9的合成中間物113-2的方法相同的方法來合成。
b)中間物119-1的合成
Figure TWI613197BD00065
中間物119-1是根據與根據合成例9的合成中間物113-1的方法相同的方法來合成。
c)化合物119的合成
Figure TWI613197BD00066
中間物119是根據與根據合成例9的合成中間物113的方法相同的方法來合成。
LC/MS計算值：C49H33N5精確質量：691.27，實驗值：692.33[M+H]
合成例AD-2：化合物146的合成
a)中間物146-6的合成
Figure TWI613197BD00067
將20克2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解於500毫升圓底燒瓶中的250毫升四氫呋喃/蒸餾水(3/1)的混合溶液中。接著， 向其中添加1.2當量4-氯苯基硼酸、0.05當量四三苯基膦鈀及3當量碳酸鉀，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流18小時。當反應完成時，冷卻反應溶液，且向其中添加100毫升水以萃取有機層。收集有機層，用活性碳處理，且經由矽膠過濾，並濃縮經過濾的溶液。收集濃縮的殘餘物且在200毫升甲苯及50毫升丙酮中結晶以獲得16克中間物146-6。
b)中間物146-5的合成
Figure TWI613197BD00068
將15克合成的中間物146-6溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升二甲基甲醯胺中。接著，向其中添加0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量雙(頻哪醇根基)二硼、2當量乙酸鉀及0.2當量三環己基膦，且將混合物加熱並在氮氣環境下回流18小時。將反應溶液冷卻且隨後添加至500毫升水中並懸浮其中以產生固體，且在攪拌之後過濾固體。過濾的固體用100毫升水洗滌兩次。收集固體且隨後加熱並溶解於500毫升甲苯中，且經由活性碳/矽膠過濾，並濃縮經過濾的溶液。濃縮的殘餘物用300毫升比率為5：1(V/V)的正己烷與乙酸乙酯的混合溶液凝固以獲得16克中間物146-5。
c)中間物146-4的合成
Figure TWI613197BD00069
將16克合成的中間物146-5、120毫升比率為3/1(V/V)的四氫呋喃/蒸餾水的混合溶液、0.03當量四三苯基鈀、3當量碳酸鉀及1.1當量2-溴-4-氯苯胺置於250毫升圓底燒瓶中，且隨後加熱並回流19小時。當反應完成時，冷卻反應溶液且分離層以獲得有機層。接著，將無水硫酸鎂及活性碳添加至有機層，且攪拌混合物並經由矽膠過濾。濃縮經過濾的溶液，且濃縮的殘餘物用正己烷與乙酸乙酯的混合溶液矽將膠管柱純化，獲得13克中間物146-4。
d)中間物146-3的合成
Figure TWI613197BD00070
將13克合成的中間物146-4懸浮於150毫升水中。攪拌反應溶液，且以逐滴方式向其中添加2當量強硫酸。接著，將1.1當量亞硝酸鈉溶解於15毫升蒸餾水中，且將溶液以逐滴方式 緩慢添加至冰水浴中的反應溶液中。在以逐滴方式添加之後，攪拌混合物2小時。將攪拌的溶液置於500毫升反應器中，向其中添加2當量溴化銅，且將混合物加熱並回流1小時。將反應溶液冷卻且用100毫升二氯甲烷(chloride methylene)萃取，將來自其的有機層用無水硫酸鎂乾燥且濃縮經過濾的溶液。濃縮的殘餘物用正己烷與二氯甲烷的混合溶液進行矽膠管柱純化，以獲得11克中間物146-3。
e)中間物146-2的合成
Figure TWI613197BD00071
將12克合成的中間物146-3置於250毫升圓底燒瓶中，向其中添加100毫升無水四氫呋喃及1.2當量三異丙氧基硼，且混合物在氮氣環境下在乾冰丙酮浴中冷卻。接著，以逐滴方式向其中添加2.5當量濃度(normal)的丁基鋰溶液20分鐘。在以逐滴方式添加之後，將混合物攪拌一小時且緩慢加熱至室溫。所得物在室溫下攪拌2小時，且將2當量濃度的鹽酸溶液以逐滴方式添加至反應溶液2小時。將反應溶液分層以獲得有機層。有機層用無水硫酸鎂乾燥，且隨後過濾並濃縮。濃縮的殘餘物未經額外純化即用於以下反應。
f)中間物146-1的合成
Figure TWI613197BD00072
根據與合成例AD-2相同的方法，藉由使用合成的中間物146-2代替4-氯苯基硼酸來獲得8克中間物146-1。
g)化合物146的合成
Figure TWI613197BD00073
將8克合成的中間物146-1溶解於250毫升圓底燒瓶中的120毫升1,4-二噁烷中。接著，將1.2當量苯基硼酸、0.03當量雙(二亞苄基丙酮)鈀(bis(dibenzylideneacetone)palladium)、0.12當量SPhos及3當量碳酸銫添加至反應溶液中，且將混合物加熱並回流20小時。將反應溶液冷卻且隨後添加至200毫升乙酸乙酯及100毫升蒸餾水中以分離層。分離有機層，用無水硫酸鎂及活性碳處理，過濾且濃縮。濃縮的殘餘物用正己烷與二氯甲烷的混合溶液進行矽膠管柱純化，以獲得5克化合物146。
LC/MS計算值：C48H32N6精確質量：692.27，實驗值：693.37[M+H]
(第二化合物的合成)
合成例10：化合物B-10的合成
Figure TWI613197BD00074
第一步：化合物J的合成
在氮氣環境中，將化合物9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-9H-咔唑(26.96克，81.4毫莫耳)溶解於0.2升甲苯/THF中，向其中添加3-溴-9H-咔唑(23.96克，97.36毫莫耳)及四(三苯膦)鈀(0.90克，0.8毫莫耳)，且攪拌混合物。接著，向其中添加碳酸鉀飽和水溶液(28克，203.49毫莫耳)，且將所獲得的混合物加熱並在120℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以除濕，過濾且在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物J (22.6克，68%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2計算值：408.16，實驗值：408
元素分析：C：88%；H：5%
第二步：化合物B-10的合成
在氮氣環境中，將化合物J(22.42克，54.88毫莫耳)溶解於0.2升甲苯中，向其中添加2-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43克，65.85毫莫耳)、NaOtBu(7.92克，82.32毫莫耳)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(1.65克，1.65毫莫耳)及三第三丁基膦(1.78克，4.39毫莫耳)，且將混合物加熱並在120℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，且萃取物用無水MgSO4處理以除濕，過濾且在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物B-10(28.10克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H31N3計算值：637.25，實驗值：637
元素分析：C：89%；H：5%
合成例11：化合物B-31的合成
Figure TWI613197BD00075
在氮氣環境中，將化合物苯基咔唑基溴化物(9.97克，30.95毫莫耳)溶解於0.2升甲苯中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫莫耳)及四(三苯膦)鈀(1.07克，0.93毫莫耳),且攪拌混合物。接著，向其中添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83克，92.86毫莫耳)，且將混合物加熱並在120℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應物，對二氯甲烷(DCM)進行處理以用於萃取，使用無水MgSO4除濕，且過濾所得物並在減壓下濃縮。分離所獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物B-31(13.8克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H24N2計算值：484.19，實驗值：484
元素分析：C：89%；H：5%
合成例12：化合物B-34的合成
Figure TWI613197BD00076
在氮氣環境中，將化合物三苯基咔唑基溴化物(14.62克，30.95毫莫耳)溶解於0.2升甲苯中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78克，34.05毫莫耳)及四(三苯膦)鈀(1.07克，0.93毫莫耳)，且攪拌混合物。接著，向其中添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83克，92.86毫莫耳)，且將混合物加熱並在120℃下回流12小時。 當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用無水MgSO4除濕，且過濾所得物並在減壓下濃縮。分離所獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物B-34(16.7克，85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H29N2計算值：621.23，實驗值：621
元素分析：C：91%；H：5%
合成例13：化合物B-43的合成
Figure TWI613197BD00077
在氮氣環境中，將化合物聯苯咔唑基溴化物(12.33克，30.95毫莫耳)溶解於0.2升甲苯中，向其中添加聯苯咔唑基硼酸(12.37克，34.05毫莫耳)及四(三苯膦)鈀(1.07克，0.93毫莫耳)，且攪拌混合物。接著，向其中添加碳酸鉀飽和水溶液(12.83克，92.86毫莫耳)，且將混合物加熱並在120℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用無水MgSO4除濕，且過濾所得物並在減壓下濃縮。分離所獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物B-43(18.7克，92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2計算值：636.26，實驗值： 636
元素分析：C：91%；H：5%
合成例14：化合物B-114的合成
Figure TWI613197BD00078
在氮氣環境中，將4-溴-1,1'：4',1"-聯三苯(15克，48.5毫莫耳)溶解於0.2升甲苯中，向其中添加化合物J(20克，48.5毫莫耳)、NaOtBu(6克，58.2毫莫耳)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)(0.439克，0.48毫莫耳)及三第三丁基膦(0.388克，1.92毫莫耳)，且將混合物加熱並在120℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷(DCM)萃取，使用無水MgSO4除濕，且過濾所得物並在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物B-114(25克，80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C：95%；H：5%
合成例15：化合物B-116的合成
Figure TWI613197BD00079
第一步：中間物a的合成
中間物a(32克，75%)是根據與合成化合物B-31的方法相同的方法，藉由使用43.2克(134.2毫莫耳)3-溴-N-苯基咔唑及18克(147.6毫莫耳)苯基硼酸來合成。
第二步：中間物b的合成
中間物b(35克，82%)是藉由以下方式來合成：將34.4克(107.6毫莫耳)化合物1溶解於500毫升二氯甲烷中，添加19.2克(107.6毫莫耳)N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide)，且在室溫下攪拌混合物8小時。
第三步：中間物c的合成
中間物c(15克，53%)是根據與合成化合物B-114的方法相同的方法，藉由使用17.65克(71.74毫莫耳)3-溴咔唑及 22克(78.91毫莫耳)4-碘聯苯來合成。
第四步：中間物d的合成
中間物d(20克，89%)是根據與合成中間物1-5的方法相同的方法，藉由使用20.1克(50.5毫莫耳)中間物c及19.2克(75.8毫莫耳)雙(頻哪醇根基)二硼來合成。
第五步：化合物B-116的合成
化合物B-116(18克，84%)是根據與合成化合物B-31的方法相同的方法，藉由使用13克(33.1毫莫耳)中間物b及16.2克(36.4毫莫耳)中間物d來合成。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C：90%；H：5%
合成例16：化合物B-118的合成
Figure TWI613197BD00080
第一步：中間物e的合成
中間物e(33克，77%)是根據與合成例11相同的方法，藉由使用43.2克(108.4毫莫耳)中間物c及14.5克(119毫莫耳)苯基硼酸來合成。
第二步：中間物f的合成
中間物f(29克，81%)是根據與根據合成例15合成中間物b的方法相同的方法，藉由使用29.8克(75.28毫莫耳)中間物e及14克(75.28毫莫耳)N-溴代丁二醯亞胺來合成。
第三步：化合物B-118的合成
化合物B-118(17克，79%)是根據與根據合成例11合成化合物B-31的方法相同的方法，藉由使用9.7克(33.65毫莫耳)N-苯基咔唑-3-基-硼酸及16克(33.65毫莫耳)中間物f來獲得。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2計算值：636.2565，實驗值：636
元素分析：C：90%；H：5%
合成例17：化合物B-111的合成
化合物B-111是根據與合成例10的第一步相同的方法，藉由使用合成例15的中間物c及中間物d作為起始材料來合成。
合成例18：化合物B-156的合成
以下中間物h是經由合成例15的第一步及第二步，藉由在合成例15的第一步中使用1,3-二溴-N-苯基咔唑代替3-溴-N- 苯基咔唑來合成。
隨後，化合物B-156是根據與合成例13相同的方法，藉由使用中間物h代替合成例13的起始材料的聯苯咔唑基溴化物來合成。
Figure TWI613197BD00081
合成例19：化合物C-10的合成
Figure TWI613197BD00082
將10克(34.83毫莫耳)苯基咔唑基硼酸、11.77克(38.31毫莫耳)中間物g、14.44克(104.49毫莫耳)碳酸鉀及0.80克(0.7毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140毫升甲苯及50毫升蒸餾水中，且隨後回流並攪拌12小時。隨後，所得物用二氯甲烷及蒸餾水萃取，且矽膠過濾其中的有機層。在移除有機溶液及用己烷：二氯甲烷=7：3(v/v)矽膠管柱純化殘餘物之後，其中產生的固體用二氯甲烷及正己烷再結晶以獲得化合物C-10 14.4克(產率：88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H23N計算值：469.18，實驗值： 469
元素分析：C：92%；H：5%
有機發光二極體的製造
實例1
用氧化銦錫(ITO)塗佈為1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗滌且乾燥，隨後移至電漿清潔器，藉由使用氧電漿清潔10分鐘，並移至真空沈積器。此獲得的ITO透明電極用作陽極，藉由真空沈積化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的電洞注入層，且藉由沈積化合物B至50埃厚及沈積化合物C至1020埃厚而在注入層上形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)上，藉由真空沈積合成例1的化合物1及合成例10的化合物B-10同時作為主體及真空沈積10重量%三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]作為摻雜劑形成400埃厚的發射層。在本文中，化合物1及化合物B-10以3：7的重量比使用，但在以下實例中單獨提供其比率。隨後，在發射層上，藉由以1：1的比率同時真空沈積化合物D及Liq而形成300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，依次真空沈積Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有具體如下的5層有機薄膜結構。
ITO/化合物A 700埃/化合物B 50埃/化合物C 1020埃/EML[化合物1：B-10：Ir(ppy)3=27重量%：63重量%：10重量 %]400埃/化合物D：Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例2
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物1及化合物B-111來製造有機發光二極體。
實例3
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為5：5的化合物2及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例4
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為4：6的化合物126及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例5
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為5：5的化合物113及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例6
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的 化合物16及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例7
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物16及化合物B-111來製造有機發光二極體。
實例8
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物16及化合物B-118來製造有機發光二極體。
實例9
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物16及化合物B-116來製造有機發光二極體。
實例10
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物4及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例11
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物4及化合物B-156來製造有機發光二極體。
實例12
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物16及化合物C-10來製造有機發光二極體。
實例AD-1
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物119及化合物B-43來製造有機發光二極體。
實例AD-2
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為3：7的化合物146及化合物B-43來製造有機發光二極體。
比較例1
根據與實例1相同的方法，藉由使用化合物1作為單個主體來製造有機發光二極體。
比較例2至比較例12
如表1中所述，根據比較例2至比較例12的每個有機發光二極體是根據與實例1相同的方法，藉由使用第一主體或第二主體作為單個主體來製造。
比較例13
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為5：5的比較例化合物I及化合物B-43來製造有機發光二極體。
Figure TWI613197BD00083
比較例14
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為5：5的化合物1及mCP(1,3-雙(N-咔唑基)苯)作為主體來製造有機發光二極體。
比較例15
根據與實例1相同的方法，藉由使用重量比為5：5的化合物B-43及比較例化合物II作為主體來製造有機發光二極體。
Figure TWI613197BD00084
評估1：發光效率及壽命增加效應
評估根據實例1至實例12及比較例1至比較例14的有機發光二極體的發光效率及壽命特徵。量測具體按以下方法進行，且結果在表1中示出。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)量測當電壓自0伏特增加至10伏特時，流入所製造的有機發光二極體的單位元件的電流值，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測視電壓變化而定的亮度變化
使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)量測當電壓自0伏特增加至10伏特時，所製造的有機發光二極體的亮度。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安)。
(4)量測壽命
根據實例1至實例12及比較例1至比較例14的有機發光二極體的T90壽命是在以5000坎德拉/平方公尺作為初始亮度(坎德拉/平方公尺)發射光且使用博蘭諾克(Polanonix)壽命量測系統量測其視時間而降低的亮度之後，作為當其亮度相對於初始亮度(坎德拉/平方公尺)降低至90%時的時間來量測。
Figure TWI613197BD00085
參照表1，本發明的第一主體與第二主體的主體組合相較於單個第一主體或第二主體極大地增加發光效率及壽命。根據本發明的有機發光二極體顯示相較於根據比較例的有機發光二極體改良至少1.5倍或大於1.5倍且至多6倍或大於6倍的壽命。
評估2：驅動電壓降低效應
(5)量測驅動電壓
藉由使用電流-電壓計(吉時利2400)在15毫安/平方公分下量測每個有機發光二極體的驅動電壓，且結果提供於表2中。
Figure TWI613197BD00086
參照表2，本發明的主體組合相較於例如比較例化合物I、比較例化合物II、mCP等已知主體的主體組合，在驅動電壓方面顯示顯著極佳的效應。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，但應理解，本發明不限於所揭示的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種潤飾及等效配置。因此，應理解上述實施例為示例性的，而不以任何方式限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層

Claims (15)

  1. 一種有機光電元件用組成物，包括至少一種由化學式1表示的第一化合物；以及至少一種由化學式2表示的第二化合物：
    Figure TWI613197BC00001
     其中，在化學式1中，X1至X12獨立地為N、C或CRa，X1至X6中的至少一者為N，X7至X12中的至少一者為N，X1至X12中的至少四者為N，Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C1至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳基硫基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、羥基、硫醇基或其組合，Ra獨立地存在或相鄰Ra彼此連接而得到環，且L1為經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基或經C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基；
    Figure TWI613197BC00002
     其中，在化學式2中，L2至L5及Y1獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基或其組合，R1至R4獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的腈基、經取代或未經取代的異腈基、羥基、硫醇基或其組合，R1至R4獨立地存在或相鄰基團彼此連接而得到環，R1至R4及Ar1中的至少一者為經取代或未經取代的聯伸三苯基、或經取代或未經取代的咔唑基，R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者不同時為經取代或未經取代的咔唑基，且當R1至R4中的一者為經取代的咔唑基時，所述咔唑基不經咔唑基取代， 其中，化學式1及化學式2的「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、胺基、C1至C30胺基、C6至C30芳基胺基、硝基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中所述化學式1由化學式1-I至化學式1-III中的一者表示：
    Figure TWI613197BC00003
    Figure TWI613197BC00004
    Figure TWI613197BC00005
     其中，在化學式1-I至化學式1-III中，Z獨立地為N或CRa，Z中的至少四者為N，Ra、Ra1至Ra4、Rc、Rd、Re、Rf、Rg以及Rh獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且L1為經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基或經C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基，其中，「經取代」與申請專利範圍第1項中所定義的相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中所述L1為未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸苯基；未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯苯基；未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯三苯基；未經取代或經氘、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的伸聯四苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中所述L1選自群組2的經取代或未經取代的連接基團：[群組2]
    Figure TWI613197BC00006
     其中，在群組2中，*為相鄰原子的連接點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中化學式1的X1至X12獨立地為N、C或CRa，X1至X6中的三者為N，X7至X12中的一者至三者為N，Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基或其組合，且L1為經氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基，其中「經取代」是指至少一個氫經氘、鹵素、羥基、C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜環基置換。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機光電元件用組成物， 其中所述Ra為經取代或未經取代的C6至C30芳基，其中所述C6至C30芳基為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的聯伸三苯基或經取代或未經取代的菲基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中所述化學式2由化學式2-I至化學式2-VI中的一者表示：
    Figure TWI613197BC00007
    Figure TWI613197BC00008
     [化學式2-III]
    Figure TWI613197BC00009
    Figure TWI613197BC00010
    Figure TWI613197BC00011
     [化學式2-VI]
    Figure TWI613197BC00012
     其中，在化學式2-I至化學式2-VI中，L2至L5、Y1以及Y2獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基或其組合，R1至R4獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的腈基、經取代或未經取代的異腈基、羥基、硫醇基或其組合，化學式2-I的R1或R2不為經取代或未經取代的咔唑基，R5至R31獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，所有R5至R7皆不為咔唑基，且n為0至5的整數， 其中，「經取代」與申請專利範圍第1項中所定義的相同。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機光電元件用組成物，其中化學式2-I至化學式2-VI的Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的有機光電元件用組成物，其中化學式2-I至化學式2-VI的Ar1及Ar2選自群組4的經取代或未經取代的基團：
    Figure TWI613197BC00013
    Figure TWI613197BC00014
     其中，在群組4中，*為相鄰原子的連接點。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其中所述第一化合物由化學式1-Ia表示，且所述第二化合物由化學式1a或化學式2a-1表示
    Figure TWI613197BC00015
     其中，在化學式1-Ia中，Z1至Z6獨立地為N或CRa，Z1至Z3中的至少兩者為N，Z4至Z6中的至少兩者為N，Ra及Ra1至Ra4獨立地為氫、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，且 L1為經氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代或未經取代的C6至C30伸芳基；
    Figure TWI613197BC00016
    Figure TWI613197BC00017
     其中，在化學式1a及化學式2a-1中，L2至L5、Y1以及Y2獨立地為單鍵、或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，R1至R3以及R5至R12獨立地為氫、氘或經取代或未經取代的C6至C30芳基，化學式1a的R1或R2不為經取代或未經取代的咔唑基，且所有R5至R7皆不為咔唑基， 其中，「經取代」與申請專利範圍第1項中所定義的相同。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用組成物，其更包括磷光摻雜劑。
  12. 一種有機光電元件，包括面向彼此的陽極及陰極，以及插入在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至申請專利範圍第11項中任一項所述的有機光電元件用組成物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電元件，其中所述有機層包括發射層，且所述發射層包含所述有機光電元件用組成物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電元件，其中所述有機光電元件選自有機發光二極體、有機光電元件、有機太陽電池、有機電晶體、有機感光鼓以及有機記憶體元件。
  15. 一種顯示元件，包括如申請專利範圍第12項所述的有機光電元件。
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