TW201533038A - 有機電場發光化合物及包含該化合物之多組分主體材料及有機電場發光裝置 - Google Patents

有機電場發光化合物及包含該化合物之多組分主體材料及有機電場發光裝置 Download PDF

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Abstract

本文揭示係有關於一種有機電場發光化合物，及包含該化合物之多組分主體材料及有機電場發光裝置。藉使用依據本文揭示之該有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可具有顯著地改良之使用壽命，連同低驅動電壓及良好電流效率及功率效率。

Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之多組分主體材料及有機電場發光裝置
本文揭示係有關於一種有機電場發光化合物，及包含該化合物之多組分主體材料及有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置為一種自行發光裝置，其具有優點在於其提供更廣的視角，更大的反差比，及更快的響應時間。有機EL裝置首度係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)發展，藉使用小型芳香族二胺分子及鋁錯合物作為材料以生成發光層[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定該有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。至今為止，廣泛使用螢光材料作為發光材料。但有鑑於電場發光機轉，因磷光材料理論上提升發光效率達螢光材料之四(4)倍，故廣為研究發磷光之材料。銥(III)錯合物廣泛已知作為磷光材料，包括分別作為發紅 光、綠光及藍光材料的雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(bty)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)乃最廣為人已知之用於磷光材料之主體材料。晚近，先鋒(Pioneer)(日本)等使用浴銅靈(BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(III)(BAlq)等已知為電洞阻擋材料者作為主體材料而發展高效能有機EL裝置。
雖然習知材料提供良好發光特性，但其具有下列缺點：(1)由於其玻璃轉換溫度低及熱安定性不佳，於真空高溫沈積製程期間可能發生降解。(2)有機EL裝置之功率效率係藉[(/電壓)×電流效率]求出，及該功率效率係與電壓成反比。雖然包含磷光主體材料之有機EL裝置提供比包含螢光材料之裝置更高的電流效率(cd/A)，但需顯著更高的驅動電壓。因此就功率效率(流明/瓦(lm/W))而言沒有價值。(3)又復，有機EL裝置之操作壽命短，及發光效率仍有待改進。
韓國專利申請案公開第10-2010-0105501號揭示一種用於有機電場發光裝置之化合物，其中聯咔唑的氮原子中之一個氮原子係透過伸苯基而以喹啉取代。但該案並未揭示一種化合物其中聯咔唑的氮原子中之一個氮原子係直接地或透過鏈接基而以萘啶取代，或一種化合物其中聯咔唑的氮原子中之一個氮原子係直接地或透過伸雜芳基而以喹啉取代。
本文揭示之目標係提供一種有機電場發光化合物，其可提供顯示長期使用壽命、低驅動電壓、及良好電流效率及功率效率的有機電場發光裝置，及包含該材料之多組分材料及有機電場發光裝置。
本發明人發現前述目標可藉一種下式1表示之有機電場發光化合物達成：
其中L1表示單鍵、經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1表示-NR1-、-CR2R3-、-O-、或-S-；X2至X6各自獨立地表示-CR4-或-N-；Ar1表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；限制條件為當X2為-N-時，L1非為經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基及Ar1非為氫；Y1至Y4及Y13至Y16各自獨立地表示-N-或-CR5-； Y5至Y12各自獨立地表示、-N-、或-CR6-；R1至R3各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基；R4至R6各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C30)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(3至30員)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之至少一個雜原子置換；該(伸)雜芳基及該雜環烷基各自獨立地含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之至少一個雜原子；及a及b各自獨立地表示0或1。
本文揭示之有機電場發光化合物及多組分主體材料可提供具有低驅動電壓、良好電流效率及功率效率、及顯著改良的使用壽命之有機電場發光裝置。
後文中將以細節描述本文揭示。但後文詳細說明部分係意圖解釋本發明，而絕非意圖限制本發明之範圍。
本文揭示提供上式(1)之有機電場發光化合物、包含該化合物之有機電場發光材料、及包含該化合物之有機電場發光裝置。
式(1)之有機電場發光化合物之細節說明如下。
此處，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「烯基」包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「(3至7員)雜環烷基」係指具有包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之至少一個雜原子(較佳為O、S、及N)之3至7個環骨架原子之環烷基，包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩、四氫哌喃等。又復，「(伸)芳基」包括衍生自芳香族烴之單環系環或稠合環；可為螺環化合物其中二環透過一個原子連接；及包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基、萘并萘基、丙[二] 烯合茀基、螺聯茀基等。「(3至30員)(伸)雜芳基」係指具有包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組中之至少一個雜原子(較佳地1至4個雜原子)之3至30個環骨架原子之芳基；可為單環系環，或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部分飽和；可為透過單鍵鏈接至少一個雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；及包括單環系環型雜芳基諸如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及包括稠合環型雜芳基諸如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基、二氫吖啶基等。又復，「鹵素」包括F、Cl、Br、及I。
此處，於表示法「經取代或未經取代之」中之「經取代」表示於某個官能基內之氫原子以另一個原子或基團(亦即取代基)置換。於L1、Ar1、R1至R6、R21至R27、R31至R33、R100至R109、R111至R127、L4、及M中之該經取代之烷基、該經取代之環烷基、該經取代之環烯基、該經取代之雜環烷基、該經取代之(伸)芳基、該經取代之 (伸)雜芳基、該經取代之二芳基胺基、該經取代之烷氧基、及該經取代之單環系或多環系環脂族環或芳香族環之該等取代基各自獨立地為選自於由下列所組成群組中之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基、未經取代或經(3至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；及較佳地，各自獨立地為選自於由下列所組成群組中之至少一者：氰基、鹵素、(C1-C10)烷基、(C3-C12)環烷基、(C5-C18)芳基、(5至18員)雜芳基、二(C6-C12)芳基胺基、及(C1-C10)烷基(C5-C18)芳基。
L1表示單鍵、經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基。較佳地，L1可表示單鍵、經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基。特佳地， L1可表示單鍵。
X1表示-NR1-、-CR2R3-、-O-、或-S-。具體地X1可表示-NR1-。
X2至X6各自獨立地表示-CR4-或-N-。較佳地，X2至X6全部可表示-CR4-；或X2至X6中之一者可表示-N-，而X2至X6中之其餘各者可表示-CR4-。當X2表示-N-時，L1非為經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，及Ar1非為氫。具體地當X2表示-N-時，L1可表示單鍵。
Ar1表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基。Ar1可表示較佳地氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；及更佳地氫、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)芳基、氰基、(C6-C13)芳基或(5至13員)雜芳基。具體地，Ar1可表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯基萘基、或經取代或未經取代之萘基苯基。更具體地，Ar1可表示氫；或未經取代或經(C1-C4)烷基、氰基、或吡啶基取代之下列基團：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、菲基、苯基萘基、或萘基苯基。較佳地，當Ar1表示氫時，X2至X6中之至少一者可表示-CR4-，其中R4表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基。更佳地，當Ar1表示氫時，X2至X6中之至少一者可表示 -CR4-，其中R4表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；及甚至更佳地，X2至X6中之一者可表示-CR4-，其中R4表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。
Y1至Y4及Y13至Y16各自獨立地表示-N-或-CR5-；及較佳地-CR5-。具體地，Y1至Y4可表示-CH-；或Y1至Y4中之一者可表示-CR5-(其中R5非為氫)，Y1至Y4中之其餘者可表示-CH-；或Y1至Y4中之二者可表示-CH-，Y1至Y4中之其餘者可表示-CR5-(其中R5非為氫)。具體地，Y13至Y16可表示-CH-；或Y13至Y16中之一者可表示-CR5-(其中R5非為氫)，Y13至Y16中之其餘者可表示-CH-；或Y13至Y16中之二者可表示-CH-，Y13至Y16中之其餘者可表示-CR5-(其中R5非為氫)。
Y5至Y12各自獨立地表示、-N-、或-CR6-。較佳地，Y5至Y12各自獨立地表示或-CR6-。具體地，Y5至Y8中之一者可表示，Y5至Y8中之其餘者可表示-CH-。具體地，Y9至Y12中之一者可表示，Y9至Y12中之其餘者可表示-CH-；或Y9至Y12中之一者可表示，Y9至Y12中之二者可表示-CR6-(其中R6非為氫)，其餘者可表示-CH-。
R1至R3各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取 代之(3至7員)雜環烷基。R1至R3各自獨立地可較佳地表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、或經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基；可更佳地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；及可甚至更佳地表示未經取代之(C1-C10)烷基或未經取代之(C6-C18)芳基。較佳地，R2與R3為相同。具體地，R1可表示苯基、聯苯基、或萘基；R2可表示(C1-C4)烷基或苯基；及R3可表示(C1-C4)烷基或苯基。
R4至R6各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C30)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(3至30員)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之至少一個雜原子置換。R4至R6各自獨立地較佳表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C21)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以 形成經取代或未經取代之(5至21員)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之一或二個雜原子置換。更具體地R4表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。具體地，R4可表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯基萘基、或經取代或未經取代之萘基苯基。更佳地，R5及R6表示氫、氰基、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C5-C18)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C18)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(5至18員)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之一個雜原子置換。具體地，R5及R6各自獨立地可表示氫、氰基、(C1-C4)烷基、苯基、環己基、或二(苯基)胺基，或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之噻吩環、經取代或未經取代之呋喃環、經取代或未經取代之吲哚環、經取代或未經取代之茚環、經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之苯并噻吩環、經取代或未經取代之苯并呋喃環、或經取代或未經取代之苯并吲哚環。
依據本文揭示之一個具體實施例，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基、或經取 代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；X1表示-NR1-、-CR2R3-、-O-、或-S-；X2至X6全部表示-CR4-，或X2至X6中之一者表示-N-，而X2至X6中之其餘各者表示-CR4-，其中當X2為-N-時，L1為單鍵；Ar1表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，其中當Ar1為氫時，R4中之至少一者為經取代或未經取代之(C6-C21)芳基或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；Y1至Y4及Y13至Y16各自獨立地表示-CR5-；Y5至Y12各自獨立地表示或-CR6-；R1至R3各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、或經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基；R4至R6各自獨立地表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C21)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(5至21員)單環系或多環系芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之一或兩個雜原子置換；該(伸)雜芳基及該雜環烷基各自獨立地含有選自N、O及S中之至少一個雜原子；及a及b各自獨立地表示0或1。
依據本文揭示之另一個具體實施例，該式(1)化合物可以下式(2)表示：
其中X1、Ar1、Y1至Y16、R4、L1、a、及b係如上式(1)之定義；c表示1至4之整數；及當c為2或更大之整數時，R4中之各者為相同或相異。較佳地，於式(2)中，L1表示單鍵；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基，及R4表示氫。
依據本文揭示之另一個具體實施例，該式(1)化合物可以下式(3)至(5)中之任一者表示：
其中X1、Ar1、Y1至Y16、R4、L1、a、及b係如式(1)之定義；c表示1至5之整數；及當c為2或更大之整數 時，R4中之各者為相同或相異。較佳地，於式(3)至(5)中，當Ar1為氫時，R4中之至少一者表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基。更佳地，Ar1表示氫；R4中之一者表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基，及R4中之其餘者表示氫。
更明確言之，本文揭示之有機電場發光化合物包括下列各者但非限於此：
本文揭示之式(1)之有機電場發光化合物可藉技術領域中具有通常知識者已知之合成方法製備。舉例 言之，該化合物可根據下列反應圖1至4中之任一者製備。
此外，本揭示提供包含式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包含該材料之有機電場發光裝置。
該材料可包含選自式(1)之有機電場發光化合物中之一或多個化合物。該材料可進一步包含已經包含用於有機電場發光材料之一或多個習知化合物。
本文揭示之該有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、及設置於該第一電極與第二電極間之至少一層有機層，其中該有機層可包含至少一個式(1)化合物。
該第一電極及第二電極中之一者可為陽極，而另一者可為陰極。該有機層可包含發光層，及可進一步包含選自於電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、電子緩衝層、及電子阻擋層中之至少一層。
本文揭示之有機電場發光化合物可包含於該發光層內。當用於該發光層時，本文揭示之有機電場發光化合物可包含作為主體材料。該發光層可進一步包含至少一種摻雜劑。若有所需，該發光層可包含選自於本文揭示之式(1)之有機電場發光化合物中之二或多個化合物；或可進一步包含本文揭示之式(1)之有機電場發光化合物以外之第二主體材料。
技術領域中已知之磷光主體材料可用作為該第二主體材料。鑑於驅動電壓、使用壽命、及發光效率，以選自於由下式(6)至(11)之化合物所組成群組中之化合物用作為該第二主體材料為較佳。
H-(Cz-L4)h-M (6) H-(Cz)i-L4-M (7)
其中Cz表示如下結構式：
L4及L5各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基，限制條件為當式(6)之h為1，或式(7)之i為1時，M非為，及限制條件為式(8)及式(9)之M非為(其中X2至X6及Ar1係如式(1)之定義，及*表示鍵結位置)； Z1及Z2各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，限制條件為Z1及Z2不會同時存在；X’表示-O-或-S-；環A表示；環B表示；D及E各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R34)-、或-C(R35)(R36)-；Ar2表示經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，限制條件為Ar2非為(其中X2至X6及Ar1係如式(1)之定義，及*表示鍵結位置)；R21至R27各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、或R28R29R30Si-；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之至少一個雜原子置換；限制條件為當式(6)之h或式(7)之i為1時，R26或R27不會形成式(8)、(9)、及(11)之含Z1、Z2、D、或E之環，及限制條件為式(10)之R22不會形成式(8)及(9)之連結至R21之吲哚環及式(11)之連結至R23之吲哚環； R28至R30各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R31至R36各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可相同或相異；R35及R36可相同或相異；該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之一或多個雜原子；h及i各自獨立地表示1至3之整數；j、k、l及p各自獨立地表示0至4之整數；r、s、及t各自獨立地表示1至4之整數；及當h、i、j、k、l、p、r、s、或t為2或更大之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、各R24、各R25、各R26、或各R27可為相同或相異。
較佳地，於式(6)至(10)中，M可表示經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基。較佳地，M之取代基可為(C1-C20)烷基；未經取代或經(C1-C10)烷基、三(C6-C13)芳基矽基、或(6至13員)雜芳基取代之(C6-C24)芳基；未經取代或經(C1-C10)烷基、三(C6-C13)芳基矽基、或(C6-C24)芳基取代之(6至20員)雜芳基；或三(C6-C20)芳基矽基。具體地，M可表示經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之喹唑啉基、或經取代或未經取代之啡啉基。
式(6)及(7)之R26及R27中之至少一者，或式 (8)至(10)之R21及R22中之至少一者可為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之萘并苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之萘并苯并呋喃基、經咔唑基取代或未經取代之(C6-C18)芳基、未經取代或經苯并咔唑基取代之(C6-C18)芳基、未經取代或經二苯并噻吩基取代之(C6-C18)芳基、未經取代或經萘并苯并噻吩基取代之(C6-C18)芳基、未經取代或經二苯并呋喃基取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經萘并苯并呋喃基取代之(C6-C18)芳基。當M為芳基時，R26及R27中之至少一者，或R21及R22中之至少一者可表示經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基；或可具有經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基作為取代基。更明確言之，經取代或未經取代之含氮雜芳基可表示經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之喹唑啉基、或經取代或未經取代之啡啉基。
D及E各自獨立地可較佳地選自-O-、-S-、及-N(R34)-，限制條件為X及Y兩者不會同時為-N(R34)-。依據本文揭示之一個具體實施例，X及Y各自獨立地可選自-O-及-S-。依據本文揭示之另一個具體實施例，X及Y各自獨立地可選自-O-及-S-；及X及Y中之至少一者可為-S-。R34較佳地可表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基， 及具體地，經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之聯苯基。
Ar2較佳地可表示，經取代或未經取代之(6至20員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；及更佳地經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基。更明確言之，Ar2可表示經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之喹唑啉基、或經取代或未經取代之啡啉基。
更明確言之，第二主體材料之較佳實施例包括下列，但非受限於此：
[其中TPS表示三苯基矽基]。
摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。針對本文揭示之有機電場發光裝置的磷光摻雜劑材料並無特殊限制，但較佳地選自於銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)之 金屬化錯合化合物，更佳地選自於銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)之鄰位-金屬化錯合化合物，及甚至更佳地鄰位-金屬化銥錯合化合物。
欲包含於本文揭示之有機電場發光裝置的摻雜劑可選自於由下式(12)至(14)表示之化合物所組成群組：
其中L係選自下列結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109、及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、 氰基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109可鏈接至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R120至R123可鏈接至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如經取代或未經取代之喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；當R124至R127中之任一者為芳基時，其可鏈接至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R208至R211可鏈接至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；f及g各自獨立地表示1至3之整數；當f或g為2或更大之整數，各R100可為相同或相異；及n表示1至3之整數。
更明確言之，摻雜劑材料包括下列：
依據本文揭示之另一面向，提供一種製備有機電場發光裝置之材料。該材料可為製備有機電場發光裝置之發光層或電子傳輸層之材料。當本文揭示之化合物包含於用以製備有機電場發光裝置之發光層之材料內時，可包含本文揭示之化合物作為主體材料。當包含本文揭示之化合物作為主體材料時，該材料可包含選自於本文揭示之式(1)之有機電場發光化合物中之二或多種化合物；或除了包含本文揭示之式(1)之有機電場發光化合物(第一主體材料)之外，可包含第二主體材料例如，選自於式(6)至(11)表示之化合物中之材料。第一主體材料對第二主體材料間之重量比係於1：99至99：1之範圍，及鑑於驅動電壓、使用壽命、及發光效率，較佳地30：70至70：30。當本文揭示之化合物係包含於用以製備有機電場發光裝置之電子傳輸層之材料時，本文揭示之化合物可包含作為電子傳輸材料。該材料可為組成物或混合物。該材料可進一步包含已經包含用於有機電場發光材料之一個或多個習知化合物。
依據本文揭示之另一面向，提供一種有機 電場發光裝置包含第一電極、第二電極、及設置於該第一電極與第二電極間之至少一層有機層，其中該有機層包含用以製備有機電場發光裝置之本文揭示之材料。
依據本文揭示之另一面向，提供一種有機電場發光裝置包含陽極、陰極、及設置於陽極與陰極間之有機層，其中該有機層包含一或多層發光層；至少一層發光層包含一或多個摻雜劑及二或多個主體化合物；及該等二或多個主體化合物中之至少一者為由式(1)表示。
依據本文揭示之一個具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該等二或多個主體化合物中之第一主體材料可選自於式(2)及式(5)表示之化合物。
依據本文揭示之另一個具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該等二或多個主體化合物中之至少二者各自獨立地可選自於式(1)表示之化合物。
依據本文揭示之另一個具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該等二或多個主體化合物中之第一主體材料可由式(1)表示，及第二主體材料可選自於式(6)至(11)表示之化合物。
依據本文揭示之另一個具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該等一或多個摻雜劑化合物可選自於式(12)至(14)表示之化合物。
本文揭示之有機電場發光裝置包含式(1)化合物於有機層。本文揭示之有機電場發光裝置可進一步包含選自於由以芳基胺為主之化合物及以苯乙烯基芳基胺為 主之化合物所組成群組中之至少一種化合物。
於本文揭示之有機電場發光裝置中，除了式(1)化合物之外，該有機層可進一步包含選自於由下列所組成群組中之至少一種金屬：元素週期表第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及週期表d-過渡元素之有機金屬、或包含該金屬之至少一個錯合化合物。
此外，本文揭示之有機電場發光裝置藉進一步包含至少一層發光層可發白光，該發光層除了包含本文揭示之化合物之外，亦包含業界已知之藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物、或綠光電場發光化合物。若有所需，該裝置可進一步包含橙發光層或黃發光層。
於本文揭示之有機電場發光裝置中，較佳地，至少一層(後文稱作為「表面層」)可置於一或二個電極之內表面上，選自於硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。更明確言之，矽或鋁之硫屬化物(包括氧化物)層較佳係置於電場發光介質層之陽極表面上，及金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳係置於電場發光介質層之陰極表面上。此種表面層給有機電場發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫屬化物包括SiOx(1x2)、AlOx(1x1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；及金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本文揭示之有機電場發光裝置中，電子 傳輸化合物與還原摻雜劑之混合區域，或電洞傳輸化合物與氧化摻雜劑之混合區域可位在電極對之至少一個表面上。於此種情況下，電子傳輸化合物係被還原成陰離子，因而變成更容易從該混合區域注入及傳輸電子至電場發光介質。又復，電洞傳輸化合物係被氧化成陽離子，因而變成更容易從該混合區域注入及傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化摻雜劑包括各種路易士酸及接受者化合物，及還原摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原摻雜劑可用作為電荷產生層以製備具有二或多層發光層及發白光之電場發光裝置。
為了生成本文揭示之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜生成方法諸如，真空蒸發、濺鍍、電漿鍍覆法及離子鍍覆法，或濕膜生成方法諸如，噴墨列印、噴嘴列印、狹縫式塗覆、旋塗法、浸塗法、及流塗法。
當使用濕膜生成方法時，藉將形成各層之材料溶解或擴散入任何合宜溶劑，諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等可生成薄膜。該溶劑可為形成各層之材料可溶解或擴散的任何溶劑，且為薄膜生成能力沒有問題的溶劑。
於本文揭示之有機電場發光裝置中，用於發光層之二或多種主體化合物可共同蒸發或混合物蒸發。此處，共同蒸發係指欲呈混合物沈積之二或多種材料之製程，經由將該等二或多種材料各自導入個別坩堝單元內，及施加電流至該等單元讓材料各自蒸發。此處，混合物蒸 發係指欲呈混合物沈積之二或多種材料之製程，在沈積之前將該等二或多種材料混合於一個坩堝單元內，及施加電流至該單元讓該混合物蒸發。
藉由使用本文揭示之有機電場發光裝置，可製造顯示器系統或照明系統。
後文中，將參考下列實施例以細節解釋本文揭示之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、及該裝置之發光性質。
[實施例1]
化合物1-2之製備
於添加化合物1-1(20克(g)，100.5毫莫耳(mmol))，化合物2-1(19克，150毫莫耳)，肆(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](5.7克，5.0毫莫耳)，及碳酸鈉(Na2CO3)(31克，300毫莫耳)至甲苯500毫升(mL)、乙醇250毫升、及純水250毫升之後，該混合物於120℃攪拌15小時。於反應完成之後，混合物靜置以去除水層，及然後濃縮有機層。混合物藉管柱層析術純化獲得化合物1-2(20克，83%)。
化合物H-1之製備
於溶解化合物1-2(20克，83毫莫耳)，化合物1-3(50 克，99毫莫耳)，及氫化鈉(NaH)(4克，166毫莫耳)於二甲基甲醯胺(DMF)之後，混合物攪拌15小時。於反應完成之後，固體經過濾，及藉管柱層析術純化獲得化合物H-1(50克，82%)。
[實施例2]
化合物1-4之製備
溶解化合物1-3(30克，73.44毫莫耳)於二甲基甲醯胺370毫升後，氫化鈉(4.4克，110.16毫莫耳)緩慢加至該混合物，及然後混合物攪拌30分鐘。化合物1-1(17.5克，88.13毫莫耳)添加至該混合物，及然後攪拌混合物4小時。徐緩添加該混合物至蒸餾水500毫升後，混合物攪拌30分鐘。所得固體藉管柱層析術純化及再結晶而獲得化合物1-4(30克，71%)。
化合物H-5之製備
將化合物1-4(10克，17.51毫莫耳)，化合物2-2(4.2克，21.01毫莫耳)，肆(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](0.6克，0.53毫莫耳)，及碳酸鈉(4.6克，43.78毫莫耳)、甲苯90毫升、乙醇22毫升導入反應容器內之後，蒸餾水22毫升添加至該混合物。混合物於120℃攪拌4小時。於反應完成之後，混合物以蒸餾水洗滌，及以乙酸乙酯萃取。所得有機層以硫酸鎂乾燥，及藉旋轉蒸發器自其中去除溶劑。 產物藉管柱層析術純化而獲得化合物H-5(5.5克，46%)。
[實施例3]
化合物H-80之製備
將化合物1-4(10克，17.51毫莫耳)，化合物2-3(4.2克，21.01毫莫耳)，肆(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](0.6克，0.53毫莫耳)，及碳酸鈉(4.6克，43.78毫莫耳)、甲苯90毫升、乙醇22毫升導入反應容器內之後，蒸餾水22毫升添加至該混合物。混合物於120℃攪拌4小時。於反應完成之後，混合物以蒸餾水洗滌，及以乙酸乙酯萃取。所得有機層以硫酸鎂乾燥，及藉旋轉蒸發器自其中去除溶劑。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物H-80(7.7克，64%)。
[實施例4]
化合物3-1之製備
溶解化合物10-溴-7H-苯并[c]咔唑(15.5克，41.64毫莫 耳)，化合物A(13.1克，45.80毫莫耳)、Pd(PPh3)4(2.4克，2.08毫莫耳)，及2M碳酸鈉110毫升於甲苯220毫升及乙醇110毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自其中去除，及然後混合物經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物3-1(15.4克，產率：81%)。
化合物H-55之製備
溶解化合物1-2(6.3克，26.17毫莫耳)，及化合物3-1(10克，21.81毫莫耳)於DMF 110毫升後，氫化納(0.5克，14.54毫莫耳，60%於礦油)添加至該混合物。混合物於室溫攪拌12小時，及添加甲醇及蒸餾水至其中。所得固體於減壓下過濾，及然後藉管柱層析術純化而獲得化合物H-55(2.5克，產率：18%)。
[實施例5]
化合物4-1之製備
於燒瓶內將萘-2-基硼酸(30克，174.35毫莫耳)，2-溴硝基苯(42克，209.22毫莫耳)，Pd(PPh3)4(10克，8.71毫莫耳)，及2M碳酸鈉425毫升溶解於甲苯850毫升及乙醇425毫升後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物4-1(40克，產率：93%)。
化合物4-2之製備
溶解化合物4-1(40克，160.34毫莫耳)，及PPh3(105.1克，400.86毫莫耳)於二氯苯(DCB)1000毫升之後，混合物於150℃回流6小時。於反應完成之後，混合物經蒸餾，及使用甲醇濕磨。結果獲得化合物4-2(24克，產率：50%)。
化合物4-3之製備
溶解化合物1-2(24克，110.46毫莫耳)於DMF 570毫升之後，於0℃於其中添加N-溴丁二醯亞胺(NBS)(17克，99.42毫莫耳)。混合物攪拌5小時，然後添加蒸餾水至其中。所得固體於減壓下過濾，添加至甲醇，攪拌，及然後於減壓下過濾。固體添加至乙酸乙酯及甲醇之後，混合物經攪拌，及於減壓下過濾而獲得化合物4-3(23克，產率：73%)。
化合物4-4之製備
溶解化合物4-3(23.4克，79.01毫莫耳)，碘苯(18毫升，158.02毫莫耳)，碘化銅(CuI)(7.5克，39.50毫莫耳)，乙二胺(EDA)(2.6毫升，39.50毫莫耳)，及碳酸銫(Cs2CO3)(77克，237.03毫莫耳)於甲苯400毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物4-4(21.5克，產率：74%)。
化合物4-5之製備
將化合物4-4(21.5克，57.75毫莫耳)，(9H-咔唑-3-基)硼酸(15克，69.31毫莫耳)，Pd(PPh3)4(3.4克，2.88毫莫耳)及2M碳酸鈉150毫升溶解於甲苯300毫升及乙醇150毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而 獲得化合物4-5(4.2克，產率：17%)。
化合物H-88之製備
將化合物1-2(2.6克，10.99毫莫耳)，化合物4-5(4.2克，9.16毫莫耳)，碳酸鉀(1.2克，9.16毫莫耳)，4-二甲基胺基吡啶(DMAP)(0.6克，4.58毫莫耳)，及二甲基乙醯胺(DMA)50毫升導入反應容器內之後，混合物於回流下攪拌4小時。混合物冷卻至室溫，然後添加蒸餾水至其中。混合物以二氯甲烷(MC)萃取，以硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，及藉管柱層析術純化而獲得化合物H-88(1.7克，28%)。
[實施例6]
化合物5-1之製備
於燒瓶內將2-溴-咔唑(30克，121.90毫莫耳)，苯基硼酸(18克，146.28毫莫耳)，Pd(PPh3)4(7克，6.09毫莫耳)，及2M碳酸鈉250毫升溶解於甲苯500毫升及乙醇250毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自其中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合 物5-1(15克，產率：52%)。
化合物5-2之製備
於燒瓶內溶解化合物5-1(14.4克，59.19毫莫耳)於DMF 200毫升之後，於0℃添加NBS(11克，59.19毫莫耳)至其中。混合物攪拌12小時，及添加蒸餾水至其中。所得固體於減壓下過濾，添加至甲醇，攪拌，及然後於減壓下過濾。固體添加至乙酸乙酯及甲醇。混合物經攪拌及於減壓下過濾。結果獲得化合物5-2(15.8克，產率：83%)。
化合物5-3之製備
於燒瓶內將化合物5-2(15.8克，49.04毫莫耳)，化合物A(15.5克，53.94毫莫耳)，Pd(PPh3)4(3克，2.452毫莫耳)，及2M碳酸鈉150毫升溶解於甲苯300毫升及乙醇150毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物5-3(4克，產率：17%)。
化合物H-7之製備
於燒瓶內將化合物5-3(4克，8.254毫莫耳)，化合物B(2.4克，9.905毫莫耳)，碳酸鉀(1.15克，8.254毫莫耳)，及DMAP(0.5克，4.127毫莫耳)溶解於DMF 40毫升之後，混合物於220℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物H-7(2.8克，產率：50%)。
[實施例7]
化合物6-3之製備
於燒瓶內將化合物6-1(25.4克，68.22毫莫耳)，化合物6-2(20克，68.22毫莫耳)，Pd(PPh3)4(4克，3.41毫莫耳)，及2M碳酸鉀100毫升溶解於甲苯340毫升及乙醇100毫升之後，混合物於120℃回流3小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物6-3(8克，產率：25%)。
化合物H-3之製備
於燒瓶內溶解化合物6-3(11克，23.99毫莫耳)，化合物6-4(9克，35.98毫莫耳)，及氫化納(60%於礦油)(2.8克，71.97毫莫耳)於DMF 230毫升之後，混合物於室溫攪拌5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物H-3(4克，產率：25%)。
[實施例8]
化合物7-1之製備
於燒瓶內溶解7H-苯并[c]咔唑(50克，230.12毫莫耳)，及N-溴丁二醯亞胺(41克，230.12毫莫耳)於DMF 500毫升之後，混合物於室溫攪拌5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物7-1(50克，產率：73%)。
化合物7-2之製備
於燒瓶內溶解10-溴-7H-苯并[c]咔唑(化合物7-1)(15克，61.00毫莫耳)，碘苯(14毫升，123.00毫莫耳)，碘化銅(6.0克，30.00毫莫耳)，EDA(4毫升，61.00毫莫耳)，及磷酸鉀(K3PO4)(40克，183.00毫莫耳)於甲苯500毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物7-2(13克，產率：73%)。
化合物7-4之製備
溶解10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(化合物7-2)(10 克，34.10毫莫耳)，及化合物7-3(10克，40.92毫莫耳)於甲苯100毫升，乙醇50毫升，及水50毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物7-4(9克，產率：57%)。
化合物7-7之製備
溶解化合物2,3-二氯喹啉(化合物7-5)(28克，140.67毫莫耳)，及化合物7-6(24克，140.67毫莫耳)於甲苯100毫升，乙醇50毫升，及水50毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物7-7(30克，產率：73%)。
化合物H-4之製備
將化合物10-(9H-咔唑-3-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(化合物7-4)(9.1克，19.80毫莫耳)，化合物7-7(9克，29.7毫莫耳)，碳酸鉀(5.5克，39.6毫莫耳)，DMAP(1.2克，9.9毫莫耳)，及DMF 100毫升導入反應容器內之後，混合物於回流下攪拌1小時，冷卻至室溫，然後添加蒸餾水至其中。混合物以二氯甲烷萃取，以硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，及藉管柱層析術純化而獲得化合物H-4(5克，產率：35%)。
[實施例9]
化合物91-1之製備
於燒瓶內溶解9-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(33.8克，82.7毫莫耳)，2,4-二氯喹啉(17.2克，86.9毫莫耳)，碘化銅(31.5克，165.4毫莫耳)，及反-1,2-二胺基環己烷(6毫升，49.63毫莫耳)於o-DCB 550毫升之後，混合物於200℃於回流下攪拌6小時。反應完成之後，混合物以二氯甲烷萃取，以硫酸鎂乾燥，接受管柱層析術，及然後添加甲醇至所分離的材料。所得固體於減壓下過濾而獲得化合物91-1(32.5克，產率：69%)。
化合物H-91之製備
溶解化合物91-1[9-(4-氯喹啉-2-基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑](32克，56.13毫莫耳)，苯基硼酸(13.7克，112.3毫莫耳)，Pd(PPh3)4(6.5克，5.7毫莫耳)，及碳酸鉀(19.4克，140.33毫莫耳)於甲苯560毫升，乙醇35毫升，及水70毫升之後，混合物於120℃回流12小時。反應完成之後，混合物以二氯甲烷萃取，以硫酸鎂乾燥，接受管柱層析術， 及然後添加己烷至所分離的材料。所得固體於減壓下過濾而獲得化合物H-91(23克，產率：67%)。
[實施例10]
化合物97-1之製備
於燒瓶內溶解9-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(20.5克，50.24毫莫耳)，及化合物A(12克，60.29毫莫耳)於DMF 50毫升之後，氫化鈉(2.6克，62.31毫莫耳，60%於礦油)添加至其中。混合物於室溫攪拌12小時，及添加甲醇及蒸餾水至其中。所產生的固體於減壓下過濾，及藉管柱層析術純化而獲得化合物97-1(10克，產率：35%)。
化合物H-97之製備
於燒瓶內溶解化合物97-1(10克，17.51毫莫耳)，化合物2-2(4.5克，22.76毫莫耳)，Pd2dba3(0.96克，1.05毫莫耳)，S-phos(0.6克，1.40毫莫耳)，及磷酸鉀(12克，52.53毫莫耳)於甲苯200毫升之後，混合物於120℃回流5小時。於反應完成之後，混合物以乙酸乙酯萃取，剩餘水分以硫酸鎂自所得有機層中去除，及然後有機層經乾燥。產物藉管柱層析術純化而獲得化合物H-97(3克，產率：25%)。
[裝置實施例1]使用本文揭示之化合物之OLED
使用本文揭示之化合物製造OLED如下。用於有機發光二極體(OLED)(吉馬特(Geomatec))之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15歐姆/平方(Ω/sq))循序地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水接受超音波洗滌，然後儲存於異丙醇。然後ITO基板架設於真空氣相沈積設備之基板架上。N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)貳(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沈積設備之一單元(cell)內，及然後該設備之腔室內壓力控制於10-6托耳(torr)。其後，施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該ITO基板上形成具有60奈米厚度之電洞注入層。然後N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯導入該真空氣相沈積設備之另一單元內，及藉施加電流至該單元蒸發之，藉此在該電洞注入層上形成具有20奈米厚度之電洞傳輸層。其後，化合物H-1導入該真空氣相沈積設備之一單元內作為主體，及化合物D-88導入另一個單元內作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發，使得以主體與摻雜劑之總量為基準，該摻雜劑以4wt%之摻雜量沈積而在該電洞傳輸層上形成具有30奈米厚度之發光層。然後將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個單元內，及8-羥基喹啉鋰(lithiun quinolate)導入另一個單元內。兩種材料以相同速率蒸發，使得其分別以50wt%之摻雜量沈積而在該發光層上形成具有30奈米厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沈積具有2奈米厚度之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉另一個真空 氣相沈積設備在該電子注入層上沈積具有150奈米厚度之鋁陰極。因而製造OLED。用以製造OLED之全部材料係於10-6托耳藉真空昇華而純化者。所製造的OLED於4.1伏特(V)驅動電壓顯示發紅光具有1,050燭光/平方米(cd/m2)之亮度及11.1亳安培/平方厘米(mA/cm2)電流密度。於5,000尼特(nit)亮度減至90%所耗最短時間為90小時。
[裝置實施例2至8]使用本文揭示之化合物之OLED
OLED係以裝置實施例1之相同方式製造，但使用下表2顯示之主體及摻雜劑作為發光材料。該所製造的OLED之驅動電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、亮度(cd/m2)、色彩、及於5,000尼特亮度減至90%所耗最短時間(使用壽命)顯示於下表2。
[比較實施例1及2]使用習知發光材料之OLED
OLED係以裝置實施例1之相同方式製造，但使用下表1顯示的化合物T-1或T-2作為主體，及下表2顯示之摻雜劑。該所製造的OLED之驅動電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、亮度(cd/m2)、色彩、及於5,000尼特亮度減至90%所耗最短時間(使用壽命)顯示於下表2。
如表2中顯示，使用本文揭示之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置比較使用習知化合物之裝置顯著改良高達600%之使用壽命，同時維持良好驅動電壓，及良好電流效率及功率效率。
[裝置實施例9]其中共同蒸發本文揭示之第一主體化合物及第二主體化合物之OLED
使用本文揭示之化合物製造OLED如下。用於有機發光二極體(OLED)(吉馬特(Geomatec))之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10歐姆/平方(Ω/sq))循序地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水接受超音波洗滌，然後儲存於異丙醇。然後ITO基板架設於真空氣相沈積設備之基板架上。N4,N4’-二苯基-N4,N4’-貳(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(化合物HI-1)導入該真空氣相沈積設備之一單元內，及然後該設備之腔室內壓力控制於10-6托耳。其後，施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該ITO基板上形成具有80奈米厚度之第一電洞注入層。1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(化合物HI-2)導入該真空氣相沈積設備之另一單元內，及然後施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該第一電洞注入層上形成具有5奈米厚度之第二電洞注入層。N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(化合物HT-1)導入該真空氣相沈積設備之一單元內，及然後施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該第二電洞注入層上形成具有10奈米厚度之第一電洞傳輸層。其後，N,N-二([1,1’-聯苯]-4-基)-4’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-聯苯]-4-胺(化合物HT-3)導入該真空氣相沈積設備之另一單元內，及然後施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該第一電洞傳輸層上形成具有60 奈米厚度之第二電洞傳輸層。作為主體材料，化合物H-1及化合物H2-116分別地導入該真空氣相沈積設備之兩個單元內。化合物D-96導入另一個單元內作為摻雜劑。兩種主體材料以相等速率蒸鍍，而該摻雜劑以與主體材料不同的速率蒸鍍，使得以主體與摻雜劑之總量為基準，該摻雜劑以3wt%之摻雜量沈積而在該電洞傳輸層上形成具有40奈米厚度之發光層。然後將2,4-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三(化合物ET-1)導入一個單元內，及8-羥基喹啉鋰(化合物EI-1)導入另一個單元內。兩種材料以1：1之速率蒸發而在該發光層上形成具有30奈米厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沈積具有2奈米厚度之8-羥基喹啉鋰(化合物EI-1)作為電子注入層之後，藉另一個真空氣相沈積設備在該電子注入層上沈積具有80奈米厚度之鋁陰極。於5,000尼特亮度減至80%所耗最短時間為195小時。
[裝置實施例10至16]使用本文揭示之多組分主體材料之OLED
OLED係以裝置實施例9之相同方式製造，但使用下表3顯示之化合物作為用以製備發光層之第一主體及第二主體。所製造的OLED於5,000尼特亮度減至80%所耗最短時間顯示於下表3。
[比較實施例3至4]只使用第一主體化合物作為主體之OLED
OLED係以裝置實施例9之相同方式製造，但只使用下表3顯示之第一主體化合物作為用於發光層之主體。所製造的OLED於5,000尼特亮度減至80%所耗最短時間顯示於下表3。
如上示，雖然使用本文揭示之有機電場發光化合物作為唯一主體之有機電場發光裝置顯示優異的使用壽命，但包含本文揭示之有機電場發光化合物之多組分主體材料可提供使用壽命更加改良之有機電場發光裝置。
[裝置實施例17-1至17-5、18-1至18-6]其 中本文揭示之第一主體化合物及第二主體化合物共同蒸發之OLED
使用本文揭示之化合物製造OLED如下。用於有機發光二極體(OLED)(吉馬特(Geomatec))之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10歐姆/平方(Ω/sq))循序地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水接受超音波洗滌，然後儲存於異丙醇。然後ITO基板架設於真空氣相沈積設備之基板架上。1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(化合物HI-1)導入該真空氣相沈積設備之一單元內，及然後該設備之腔室內壓力控制於10-6托耳。其後，施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該ITO基板上形成具有5奈米厚度之第一電洞注入層。N,N’-貳(萘-1-基)-N,N’-貳(苯基)聯苯胺(化合物HI-2)導入該真空氣相沈積設備之另一單元內，及然後施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該第一電洞注入層上形成具有95奈米厚度之第二電洞注入層。N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(化合物HT-1)導入該真空氣相沈積設備之一單元內，及然後施加電流至該單元以蒸發如上導入之材料，藉此在該第二電洞傳輸層上形成具有20奈米厚度之電洞傳輸層。作為主體材料，下表4顯示之兩種化合物分別地導入該真空氣相沈積設備之兩個單元內。化合物D-122導入另一個單元內作為摻雜劑。兩種主體材料以1：1相等速率蒸發，而該摻雜劑以與主體材料不同的速率蒸發，使得以主體與摻雜劑之總量為基準， 該摻雜劑以12wt%之摻雜量沈積而在該電洞傳輸層上形成具有30奈米厚度之發光層。然後將2,4,6-參(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三(化合物ET-1)導入一個單元內，及蒸鍍而沈積為在發光層上具有35奈米厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沈積具有2奈米厚度之8-羥基喹啉鋰(化合物EI-1)作為電子注入層之後，藉另一個真空氣相沈積設備在該電子注入層上沈積具有80奈米厚度之鋁陰極。
[比較裝置實施例5-1至5-3]使用習知化合物之OLED
OLED係以裝置實施例17-1之相同方式製造，但使用下表4及5顯示之習知化合物作為第一主體化合物及第二主體化合物。
裝置實施例17-1至17-5、裝置實施例18-1至18-6、及比較裝置實施例5-1至5-3中製造的OLED之驅動電壓、發光效率、CIE色座標、及於10,000尼特及固定電流亮度減至100%減至95%所耗最短時間係顯示於下表4。

Claims (12)

  1. 一種由下式1表示之有機電場發光化合物， 其中L1表示單鍵、經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1表示-NR1-、-CR2R3-、-O-、或-S-；X2至X6各自獨立地表示-CR4-或-N-；Ar1表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基；限制條件為當X2為-N-時，L1非為經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基及Ar1非為氫；Y1至Y4及Y13至Y16各自獨立地表示-N-或-CR5-；Y5至Y12各自獨立地表示、-N-、或-CR6-；R1至R3各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基；R4至R6各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之 (C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C30)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(3至30員)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之至少一個雜原子置換；該(伸)雜芳基及該雜環烷基各自獨立地含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之至少一個雜原子；及a及b各自獨立地表示0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中於L1、Ar1、及R1至R6中之該經取代之烷基、該經取代之環烷基、該經取代之環烯基、該經取代之雜環烷基、該經取代之(伸)芳基、該經取代之(伸)雜芳基、該經取代之二芳基胺基及該經取代之單環系或多環系環脂族環或芳香族環之取代基各自獨立地為選自於由下列所組成群組中之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基、未經取代或經(3至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三 (C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(5至21員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；X1表示-NR1-、-CR2R3-、-O-、或-S-；X2至X6全部表示-CR4-；或X2至X6中之一者表示-N-，而X2至X6中之其餘各者表示-CR4-，其中當X2為-N-時，L1為單鍵；Ar1表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，其中當Ar1為氫時，R4中之至少一者為經取代或未經取代之(C6-C21)芳基或經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基；Y1至Y4及Y13至Y16各自獨立地表示-CR5-；Y5至Y12各自獨立地表示或-CR6-；R1至R3各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經 取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、或經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基；R4至R6各自獨立地表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5至21員)雜芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C21)芳基胺基；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(5至21員)單環系或多環系芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之一或兩個雜原子置換；該(伸)雜芳基及該雜環烷基各自獨立地含有選自N、O及S中之至少一個雜原子；及a及b各自獨立地表示0或1。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機電場發光化合物，其中Ar1表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯基萘基、或經取代或未經取代之萘基苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中該化合物係以下式(2)至(4)中之任一者表示： 其中X1、Ar1、Y1至Y16、R4、L1、a、及b係如申請專利範圍第1項之定義；c表示1至4之整數；及當c為2或更大之整數時，各R4為相同或相異。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中該化合物係選自於由下列所組成群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，其包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
  8. 一種有機電場發光裝置，其包含陽極、陰極、及設置於陽極與陰極間之有機層，其中該有機層包含一或多層發光層；至少一層發光層包含一或多個摻雜劑及二或多個主體化合物；及該二或多個主體化合物中之至少一者為如申請專利範圍第1項所述之由式(1)表示之有機電場發光化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其中該二或多個主體化合物中之第一主體化合物係選自於由下式(2)及(5)表示該有機電場發光化合物： 其中X1、Ar1、Y1至Y16、R4、L1、a、及b係如申請專利範圍第1項所述之定義；c表示1至5之整數；及當c為2或更大之整數時，各R4為相同或相異。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其 中該二或多個主體化合物中之至少兩者係各自獨立地選自於由式(1)表示之有機電場發光化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其中，該二或多個主體化合物中之第一主體化合物為由式(1)表示之該有機電場發光化合物，而第二主體化合物係選自於由下式(6)至(11)表示之化合物： 其中Cz表示如下結構： L4及L5各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基，限制條件為當式(6) 之h為1，或式(7)之i為1時，M非為，及限制條件為式(8)及式(9)之M非為(其中X2至X6及Ar1係如申請專利範圍第1項之定義，及*表示鍵結位置)；Z1及Z2各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，限制條件為Z1及Z2不會同時存在；X’表示-O-或-S-；環A表示；環B表示；D及E各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R34)-、或-C(R35)(R36)-；Ar2表示經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，限制條件為Ar2非為(其中X2至X6及Ar1係如申請專利範圍第1項之定義，及*表示鍵結位置)；R21至R27各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、 經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、或R28R29R30Si-；或可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環系或多環系環脂族環或芳香族環，該環之碳原子可經選自於氮、氧、及硫中之至少一個雜原子置換；限制條件為當式(6)之h或式(7)之i為1時，R26或R27不會形成式(8)、(9)、及(11)之該含Z1、Z2、D、或E之環，及限制條件為式(10)之R22不會形成式(8)及(9)之連結至R21之該吲哚環及式(11)之連結至R23之該吲哚環；R28至R30各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R31至R36各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R32及R33可相同或相異；R35及R36可相同或相異；該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之一或多個雜原子；h及i各自獨立地表示1至3之整數；j、k、l及p各自獨立地表示0至4之整數；r、s、及t各自獨立地表示1至4之整數；及當h、i、j、k、l、p、r、s、或t為2或更大之整數時，各(Cz-L4)中、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、各R24、各R25、各R26、或各R27可為相同或相異。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電場發光裝置，其 中由式(6)至式(11)表示之該化合物係選自於由下列所組成群組：
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