TWI573795B - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係有關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)為一種自發光裝置，其具有優點在於提供更廣的視角、更大的反差比、及更快的響應時間。第一個有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)發展，藉使用小型芳香族二胺分子及鋁錯合物作為材料以生成發光層[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定該有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。至今為止，廣泛使用螢光材料作為發光材料。但有鑒於電場發光機制，因磷光材料理論上提升發光效率達螢光材料之四(4)倍，故廣為研究發展發磷光之材料。銥(III)錯合物廣泛已知作為磷光材料，包括分別作為發紅光、綠光及藍光材料的雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥 (Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)乃最廣為人所知用於磷光材料之主體材料。最近，先鋒(Pioneer)(日本)等人使用浴銅靈(BCP)及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等已知的電洞阻隔材料作為主體材料而發展出一種高效能的有機EL裝置。
雖然此等材料提供良好發光特性，但其具有下列缺點：(1)由於其玻璃轉換溫度低及熱安定性不佳，於真空高溫沈積製程期間可能發生降解，且裝置之壽命縮短。(2)有機EL裝置之功率效率係藉[(π/電壓)x電流效率]求出，且該功率效率係與電壓成反比。雖然包含磷光主體材料之有機EL裝置提供比包含螢光材料之裝置更高的電流效率(cd/A)，但需顯著更高的驅動電壓。因此，就功率效率(流明/瓦(lm/W))而言沒有價值。(3)此外，有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍然有待改進。
同時，為了提供效率及穩定度，有機EL裝置具有一種包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、及電子注入層之多層結構。包含於電洞傳輸層中之化合物的選擇已知是改良裝置之特性(諸如傳輸至發光層之電洞傳輸效率、發光效率、壽命等)之方法。
就此方面而言，銅酞花青(CuPc)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等被用作為 電洞注入材料及電洞傳輸材料。但使用此等材料之有機EL裝置具有量子效率及使用壽命的問題。原因在於當有機EL裝置在高電流下驅動時，陽極與電洞注入層之間出現熱應力之故。熱應力顯著地縮短了裝置的操作壽命。此外，因用在電洞注入層的有機材料具有極高電洞遷移率，可能打破了電洞-電子電荷平衡及減低了量子產率(cd/A)。
因此，仍然需要發展用於改良有機EL裝置之耐用性之電洞傳輸層。
美國專利案第8,227,798 B2號及韓國專利申請公開案第10-2010-0108924號揭示一種化合物，其中含氮雜芳基諸如三(triazine)係鍵結至二苯并咔唑之氮原子作為有機電場發光化合物；韓國專利案第10-1074193號揭示一種化合物，其中含氮雜芳基諸如三(triazine)係鍵結至苯并咔唑之氮原子作為有機電場發光化合物；及韓國專利申請公開案第10-2014-0015259號揭示一種化合物，其中含蒽之芳基係鍵結至二苯并咔唑之氮原子作為有機電場發光化合物。但前述參考案並未特別揭示一種有機電場發光化合物，其中喹唑啉或喹啉(quinoxaline)係直接地或透過鏈接基而鍵結至二苯并咔唑之氮原子。
本發明之目的係提供i)能夠製造具有長操作壽命、低驅動電壓、及優異發光效率，亦即電流效率及功率效率的有機電場發光裝置之有機電場發光化合物；及 ii)包含該化合物之有機電場發光裝置。
發明人發現前述目的可由下式1表示之有機電場發光化合物達成： 其中L表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至30員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；R1至R17各自獨立地表示氫、氘、經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代之或未經取代之3至30員雜芳基、經取代之或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基(tri(C1-C30alkylsilyl)、經取代之或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C30)環脂族環或芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換；及 該雜芳基含有選自於B、N、O、S、P(=O)、Si、及P中之至少一個雜原子。
藉由使用依據本發明之有機電場發光化合物，可製造具有低驅動電壓、優異電流效率及功率效率、及顯著改良之操作壽命的有機電場發光裝置。
後文中，將詳細描述本發明。但後文詳細說明部分係意圖解釋本發明，而絕非限制本發明之範圍。
本發明係有關於式1有機電場發光化合物，包含該化合物之有機電場發光材料，及包含該材料之有機電場發光裝置。
本發明之有機電場發光化合物具有新穎結構式，且藉由使用該化合物可製造具有良好裝置效能之有機電場發光裝置。已經揭示具有咔唑、a-苯并咔唑、及c-苯并咔唑結構式之化合物。但此等化合物具有電子遷移率與電洞遷移率之不平衡，故當製造包含該等化合物之有機電場發光裝置時，諸如效率、壽命、驅動電壓等效能係未達標準。於本發明中，具有二-c-苯并咔唑結構式之化合物，其中一個環係額外地稠合至c-苯并咔唑，改良了電洞及電子之注入及遷移率。因而可提供具有高效率、長壽命、及低驅動電壓之有機電場發光裝置。於該結構式面向中， 不似咔唑及c-苯并咔唑，兩個額外稠合環形成萘基，且二面角略為扭曲而具有全然不同的結構特性，及玻璃轉換溫度的升高改良了熱安定性。
上式1表示之有機電場發光化合物將容後詳述。
式1化合物可由下式2或3表示。
其中L、及R1至R17係如式1定義。
此處，「(C1-C30)烷基」係表示含1至30個碳原子之線性或分支烷基，其中該碳原子數較佳為1至10，更佳為1至6，及包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C2-C30)烯基」係表示含2至30個碳原子之線性或分支烯基，其中該碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，及包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」係表示含2至30個碳原子之線性或 分支炔基，其中該碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，及包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」為含3至30個碳原子之單環系烴或多環系烴，其中該碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7，及包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3至7員雜環烷基」為具有3至7個環骨架原子之環烷基，包括含有選自於B、N、O、S、P(=O)、Si、及P中之至少一個雜原子，較佳選自O、S、及N中之至少一個雜原子，且包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩、四氫喃吡等；「(C6-C30)(伸)芳基」為衍生自含6至30個碳原子之芳香族烴的單環系環或稠合環，其中該碳原子數較佳為6至20，更佳為6至15，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯三苯基、茀基(fluorenyl)、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基(anthracenyl)、茚基(indenyl)、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「3至30員雜芳基」為含3至30個環骨架原子之芳基，包括至少一個，較佳地1至4個選自於由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成群組中之雜原子；或為單環系環，或與至少一個苯環稠合之稠合環；可為部分飽和；可為透過單鍵鏈接至少一個雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；且可包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基(isoxazolyl)、 唑基(oxazolyl)、二唑基(oxadiazolyl)、三基(triazinyl)、四基(tetrazinyl)、三唑基、四唑基、呋囋基(furazanyl)、吡啶基、吡基(pyrazinyl)、嘧啶基、嗒基(pyridazinyl)等，及稠合環型雜芳基包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基(benzoisoxazolyl)、苯并唑基(benzoxazolyl)、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡基(phenoxazinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。又，「鹵素」包括F、Cl、Br、及I。
文中，表達成「經取代之或未經取代之」中之「經取代之」表示於某個官能基中之氫原子經另一個原子或基團(即取代基)置換。於式1中，於L、及R1至R17中之該經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之3至30員(伸)雜芳基、經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、及經取代之單環系或多環系(C3-C30)環脂族環或芳香族環之該等取代基各自獨立地為選自於由下列所組成之該群組中之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、 (C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代之或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代之或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基甲醯基、(C1-C30)烷氧基甲醯基、(C6-C30)芳基甲醯基、二(C6-C30)芳基硼醯基、二(C1-C30)烷基硼醯基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼醯基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；及較佳地各自獨立地為選自於由(C6-C25)芳基或(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基所組成之該群組中之至少一者。
於上式1中，L表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至30員伸雜芳基；較佳地表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C12)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至20員伸雜芳基；及更佳地表示單鍵、未經取代之(C6-C12)伸芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員伸雜芳基。
依據本發明之一個實施例，L表示單鍵、經取代之或未經取代之苯基、經取代之或未經取代之聯苯基、經取代之或未經取代之聯三苯基、經取代之或未經取 代之萘基、經取代之或未經取代之茀基、經取代之或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代之或未經取代之蒽基、經取代之或未經取代之茚基、經取代之或未經取代之伸三苯基、經取代之或未經取代之芘基、經取代之或未經取代之稠四苯基、經取代之或未經取代之苝基、經取代之或未經取代之蒯基(chrysenyl)、經取代之或未經取代之萘并萘基、經取代之或未經取代之丙二烯合茀基、經取代之或未經取代之咔唑、或經取代之或未經取代之苯并咔唑。
X及Y各自獨立地表示N或CR17。
R1至R17各自獨立地表示氫、氘、經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代之或未經取代之3至30員雜芳基、經取代之或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C30)環脂族環或芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換；較佳地各自獨立地表示氫、經取代之或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代之或未經取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C20)環脂族環或芳香 族環；及更佳地各自獨立地表示氫、未經取代之或經(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之單環系或多環系(C3-C20)芳香族環。
依據本發明之一個實施例，於上式1中，L表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C12)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至20員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；及R1至R17各自獨立地表示氫、經取代之或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代之或未經取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C20)環脂族環或芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換。
依據本發明之另一個實施例，於上式1中，L表示單鍵、未經取代之(C6-C12)伸芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；及R1至R17各自獨立地表示氫、未經取代之或經(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之單環系或多環系(C3-C20)芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換。
本發明之具體化合物包括下列化合物，但非受此所限：
本發明之有機電場發光化合物可藉熟諳技藝人士已知之合成方法製備。舉例言之，可依據如下反應方案製備。
[反應方案1]
其中L、X、Y、及R1至R16係如式1中定義。
本發明提供一種包含式1之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包含該材料之有機電場發光裝置。
如上材料可單獨包含依據本發明之有機電場發光化合物，或可進一步包括通常用於有機電場發光材料的習知材料。
該有機電場發光裝置包含第一電極；第二電極；及在該第一電極與該第二電極間之至少一層有機層。該有機層可包含至少一種式1之有機電場發光化合物。
該第一電極與該第二電極中之一者可為陽極，而另一者可為陰極。該有機層包含發光層，且可進一步包含選自於由下列所組成群組中之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、及電子阻擋層。
依據本發明之式1化合物包含於發光層內。當用在發光層時，依據本發明之式1化合物可被包含作為磷光主體材料。較佳地，發光層可進一步包含一或多個摻雜劑。若有所需，可額外包含依據本發明之式1化合物以外之化合物作為第二主體材料。此處，第一主體材料對第 二主體材料之重量比係於1：99至99：1之範圍。
該第二主體材料可來自已知之磷光主體中之任一者。更明確言之，就發光效率而言，以選自於由下式11至15化合物所組成群組中之磷光主體為佳。
H-(Cz-L4)h-M----------(11)
H-(Cz)i-L4-M----------(12)
其中Cz表示如下結構式：
A表示-O-或-S-；R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代之或未經取代之5至30員雜芳基、或-SiR25R26R27； R25至R27各自獨立地表示經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代之或未經取代之5至30員伸雜芳基；M表示經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代之或未經取代之5至30員雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，但限制條件為Y1及Y2不會同時存在；R31至R33各自獨立地表示經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代之或未經取代之5至30員雜芳基，及R32與R33可為相同或相異；h及i各自獨立地表示1至3之整數；j、k、l、及m各自獨立地表示0至4之整數；及當h、i、j、k、l、或m為2或以上之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、或各R24可為相同或相異。
更明確言之，第二主體材料之較佳實施例為如下：
[其中TPS表示三苯基矽烷基]
包含於依據本發明之有機電場發光裝置中之摻雜劑較佳地為至少一種磷光摻雜劑。應用於依據本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑材料並無特殊限制，而可較佳地選自於銥、鋨、銅及鉑之金屬化錯合化合物，更佳地選自於銥、鋨、銅及鉑之正位金屬化錯合化合物，及甚至更佳地為正位金屬化銥錯合化合物。
包含於依據本發明之有機電場發光裝置中之摻雜劑可較佳地選自於下式101至103表示之化合物。
其中L係選自如下結構式：
R100表示氫、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109、及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代之或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、或經取代之或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109之相鄰取代基可彼此鏈接而形成經取代之或未經取代之稠合環，例如，未經取代之或經烷基取代之 茀、未經取代之或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代之或經烷基取代之二苯并呋喃；R120至R123之相鄰取代基可彼此鏈接而形成經取代之或未經取代之稠合環，例如，未經取代之或經鹵素、烷基、或芳基取代之喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基；及R124至R127之相鄰取代基可彼此鏈接而形成經取代之或未經取代之稠合環，例如，未經取代之或經烷基取代之茀、未經取代之或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代之或經烷基取代之二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代之或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基；及R208至R211之相鄰取代基可彼此鏈接而形成經取代之或未經取代之稠合環，例如，未經取代之或經烷基取代之茀、未經取代之或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代之或經烷基取代之二苯并呋喃；f及g各自獨立地表示1至3之整數；當f或g為2或以上之整數時，各R100可為相同或相異；及n表示1至3之整數。
更明確言之，該等摻雜劑化合物包括下列：
於本發明之另一個實施例中，提供一種製備有機電場發光裝置之組成物。該組成物包含依據本發明之化合物作為主體材料或電洞傳輸材料。
此外，依據本發明之有機電場發光裝置包含第一電極；第二電極；及在該第一電極與該第二電極間之至少一層有機層。該有機層包含發光層，及該發光層可包含用於製備依據本發明之有機電場發光裝置之組成物。
除了式1表示之有機電場發光化合物之外，依據本發明之有機電場發光裝置可進一步包含選自於由以芳基胺為主的化合物及以苯乙烯基芳基胺為主的化合物所組成群組中之至少一種化合物。
於依據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步包含選自於由下列所組成群組中之至少一種金屬：週期表中第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬、或包含該金屬之至少一種錯合化合物。該有機層可進一步包含發光層及電荷產生層。
此外，除了本發明之化合物，依據本發明之有機電場發光裝置可藉進一步包含業界已知之，包含藍電場發光化合物、紅電場發光化合物、或綠電場發光化合物之至少一個發光層而發射白光。又，若有所需，該裝置 可包含黃發光層或橙發光層。
依據本發明，較佳地至少一層(後文稱作「表面層」)置於一或二個電極之內表面上，其係選自於硫屬化物層、金屬鹵化物層、及金屬氧化物層。更明確言之，矽或鋁之硫屬化物(包括氧化物)層較佳地置於電場發光介質層之陽極表面上，而金屬鹵化物層及金屬氧化物層較佳地置於電場發光介質層之陰極表面上。此種表面層提供有機電場發光裝置之操作安定性。較佳地，硫屬化物包括SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；及金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於依據本發明之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物與還原摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物與氧化摻雜劑之混合區較佳地置於電極對之至少一個表面上。於此種情況下，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而變成更容易自該混合區注入且傳輸電子至電場發光介質。又，該電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，因而變成更容易自該混合區注入且傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化摻雜劑包括各種路易士酸及受體化合物；及還原摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。可採用還原摻雜劑作為電荷產生層以製備具有二或多個電場發光層且發射白光之電場發光裝置。
為了形成依據本發明之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜形成法諸如真空蒸鍍法、濺鍍法、電 漿鍍覆法及離子鍍覆法；或濕膜形成法諸如旋塗法、浸塗法、及流塗法。
當使用濕膜形成法時，藉由溶解或擴散形成各層之材料至任何合宜溶劑諸如，乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷(dioxane)等可形成薄膜。該溶劑可為形成各層之材料能溶解或擴散之任何溶劑，及無薄膜形成能力問題之任何溶劑。
後文中，將參考下列實施例詳述該有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、及該裝置之發光性質。
實施例1：化合物A-92之製備
化合物1-1之製備
於燒瓶內溶解2-溴-9-苯基-9H-咔唑(25克，77.59毫莫耳)於四氫呋喃(THF)400毫升之後，於-78℃緩慢逐滴添加正丁基鋰(2.5M)至該混合物。攪拌該混合物1小時後，逐滴添加硼酸三異丙基酯至該混合物。反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物使用旋轉蒸發器乾燥獲得化合物1-1(15.5克，70%)。
化合物1-2之製備
於燒瓶內溶解化合物1-1(15.5克，53.98毫莫耳)，2,4-二氯喹唑啉(10.7克，53.98毫莫耳)，及Pd(PPh3)4(1.9克，1.62毫莫耳)於2M碳酸鈉67毫升、甲苯270毫升、及乙醇67毫升之混合溶劑之後，該混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物1-2(13.5克，61%)。
化合物A-92之製備
於燒瓶內溶解化合物1-2(13.5克，33.26毫莫耳)及7H-二苯并[c,g]咔唑(8.1克，30.24毫莫耳)於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)500毫升之後，添加NaH(1.8克，45.36毫莫耳，60%於礦油)至該混合物。混合物於室溫攪拌3小時，然後添加甲醇及蒸餾水至該混合物。所得固體於減壓下過濾及以管柱層析術分離獲得化合物A-92(11克，55%)。
實施例2：化合物A-148之製備
化合物A-148之製備
於燒瓶內溶解化合物A(11克，44.89毫莫耳)，7H-二苯并[c,g]咔唑(10克，37.40毫莫耳)，碳酸鉀(5.1克，37.40毫莫耳)，及二甲基胺基吡啶(DMAP)(2.2克，18.70毫莫耳)於N,N-二甲基乙醯胺(DMA)200毫升之後，該混合物於220℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物A-148(3.2克，18%)。
實施例3：化合物A-94之製備
化合物3-1之製備
於燒瓶內溶解2,4-氯喹唑啉(70克，306.9毫莫耳)，二苯并噻吩-4-基二羥基硼酸(61克，306.9毫莫耳)，及Pd(PPh3)4(17.7克，15.34毫莫耳)於2M碳酸鈉水性溶液300毫升、甲苯1000毫升、及乙醇300毫升之混合溶劑之後，該混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物3-1(77.7克，73%)。
化合物A-94之製備
於燒瓶內溶解化合物B(7H-二苯并[c,g]咔唑)(10克，37.4毫莫耳)及化合物3-1(14.3克，41.15毫莫耳)於DMF 200毫升之後，添加NaH(1.8克，44.88毫莫耳，60%於礦油)至該混合物。混合物於150℃攪拌4小時，然後添加甲醇及蒸餾水至該混合物。所得固體於減壓下過濾及以管柱層析術分離獲得化合物A-94(13.3克，56%)。
實施例4：化合物A-23之製備
化合物4-3之製備
在將7H-二苯并[c,g]咔唑(10克，37.41毫莫耳)、1-溴-4-碘苯(21克，74.82毫莫耳)、碘化銅(I)(3.6克，18.71毫莫耳)、磷酸鉀(20克，93.53毫莫耳)、伸乙基二胺(2.5毫升，37.41毫莫耳)、及甲苯200毫升導入反應容器內之後，混合物於回流攪拌5小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取，所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物4-3(11.4克，72%)。
化合物4-4之製備
在將化合物4-3(11.4克，26.99毫莫耳)及四氫呋喃210毫升導入反應容器內之後，混合物置於氮氣氣氛下及冷卻至-78℃。緩慢逐滴添加正丁基鋰(16毫升，2.5M，40.49毫莫耳)至該混合物。於-78℃攪拌該混合物1小時後，徐緩逐滴添加硼酸三異丙基酯(9.3毫升，40.49毫莫耳)至該混合物。反應完成後，添加氯化銨水溶液至該混合物。其次，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取，所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物4-4(8.3克，79%)。
化合物A-23之製備
在將化合物4-4(8.3克，21.43毫莫耳)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.3克，17.86毫莫耳)、肆三苯基膦鈀(0.6克，0.54毫莫耳)、碳酸鈉(4.7克，44.65毫莫耳)，及甲苯90毫升、乙醇22毫升、及蒸餾水22毫升之混合溶劑導入反應容器內之後，混合物於120℃攪拌5小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物A-23(4.5克，46%)。
實施例5：化合物A-1之製備
化合物A-148之製備
導入7H-二苯并[c,g]咔唑(5.00克，18.70毫莫耳)、4-([1,1’-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(7.11克，22.45毫莫耳)、碳酸鉀(2.58克，18.70毫莫耳)、及DMAP(1.14克，9.35 毫莫耳)於DMF 100毫升之後，混合物回流攪拌2小時。然後該混合物冷卻至室溫，反向逐滴添加至甲醇400毫升，及於減壓下過濾獲得土黃色固體。該固體加熱下溶解於氯仿140毫升及以二氧化矽過濾。濾液於減壓下蒸餾，藉加入甲醇固化，及於減壓下過濾獲得檸檬色固體。該固體以DMF再結晶獲得化合物A-1(4.8克，46.9%)。
實施例6：化合物A-6之製備
化合物6-3之製備
於一燒瓶內將化合物6-1(9.4克，47.42毫莫耳)、化合物6-2(13克，47.42毫莫耳)、及Pd(PPh3)4(1.6克，1.422毫莫耳)溶解於2M碳酸鈉120毫升、甲苯250毫升、及乙醇120毫升之混合溶劑之後，混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲 得化合物6-3(7.5克，42%)。
化合物A-6之製備
於燒瓶內溶解化合物6-3(7.5克，19.80毫莫耳)、7H-二苯并[c,g]咔唑(4.3克，15.90毫莫耳)、碳酸鉀(2.2克，15.90毫莫耳)、及DMAP(0.9克，7.950毫莫耳)於DMA 100毫升之後，該混合物於220℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物A-6(5.8克，58%)。
實施例7：化合物A-3之製備
化合物7-1之製備
於燒瓶內溶解1,3-二溴-5-氯苯(20克，73.98毫莫耳)、苯基二羥基硼酸(22克，177.55毫莫耳)、及Pd(PPh3)4(4.3克，3.699毫莫耳)於2M碳酸鈉水性溶液100毫升、甲苯400毫升、及1,4-二烷(1,4-dioxane)100毫升之混合溶劑之後，該混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後， 有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物7-1(23克，70%)。
化合物7-2之製備
於燒瓶內溶解化合物7-1(11克，44.89毫莫耳)、乙硼烷(33克，130.31毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.4克，2.606毫莫耳)、史福斯(S-phos)(3.6克，8.687毫莫耳)、及KOAc(21.3克，271.17毫莫耳)於1,4-二烷(1,4-dioxane)500毫升之後，該混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物7-2(20克，67%)。
化合物7-3之製備
於燒瓶內溶解化合物6-1(5.6克，28.06毫莫耳)、化合物7-2(10克，28.06毫莫耳)、及Pd(PPh3)4(1.6克，1.403毫莫耳)於2M碳酸鈉水性溶液75毫升及甲苯150毫升之混合溶劑之後，該混合物於120℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物7-3(10克，91%)。
化合物A-3之製備
於燒瓶內溶解化合物7-3(7.5克，19.30毫莫耳)、7H- 二苯并[c,g]咔唑(4.3克，16.08毫莫耳)、碳酸鉀(2.2克，1.608毫莫耳)、及DMAP(0.9克，1.608毫莫耳)於DMA 100毫升之後，該混合物於220℃回流攪拌5小時。於反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及以管柱層析術分離獲得化合物A-3(5.3克，54%)。
實施例8：化合物A-287之製備
化合物8-2之製備
在將化合物8-1(20克，50.34毫莫耳)及四氫呋喃250毫升導入反應容器內之後，於-78℃緩慢逐滴添加正丁基鋰(30毫升，75.51毫莫耳)至該混合物。攪拌該混合物1小時後，逐滴添加硼酸三異丙基酯至該混合物。反應完成後，有機層以乙酸乙酯萃取，及剩餘水分使用硫酸鎂去除。殘餘物經脫水及使用旋轉蒸發器去除溶劑獲得化合物8-2(12.8克，70%)。
化合物8-3之製備
在將化合物8-2(10克，27.61毫莫耳)、2,4-二氯喹唑啉(5.5克，27.61毫莫耳)、肆三苯基膦鈀(1克，0.83毫莫耳)、碳酸鈉(7.3克，69.03毫莫耳)，及甲苯160毫升、乙醇40毫升、及蒸餾水40毫升之混合溶劑導入反應容器內之後，混合物於120℃攪拌4小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物8-3(9.3克，70%)。
化合物A-287之製備
於燒瓶內溶解化合物8-3(9.3克，19.34毫莫耳)、化合物8-4(4.3克，16.11毫莫耳)、碳酸鉀(2.2克，1.608毫莫耳)、N,N-4-二甲基胺基吡啶(1.0克，8.06毫莫耳)於N,N-二甲基甲醯胺81毫升之後，該混合物於100℃攪拌4小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層以硫酸鎂脫水，藉旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術分離獲得化合物A-287(6克，52%)。
實施例9：化合物A-224之製備
化合物9-2之製備
在將化合物9-1(11.5克，43.02毫莫耳)及DMF 220毫升導入反應容器內之後，於0℃將氫化鈉(2.6克，64.53毫莫耳)徐緩逐滴添加至該混合物。該混合物攪拌30分鐘，及然後逐滴添加2,3-二氯喹啉(2,3-dichloroquinoxaline)(10.3克，51.62毫莫耳)至該混合物。混合物於室溫攪拌3小時，然後添加甲醇及蒸餾水至該混合物。所得固體於減壓下過濾及以管柱層析術分離獲得化合物9-2(12.4克，67%)。
化合物A-224之製備
在將化合物9-2(12.4克，28.84毫莫耳)、化合物9-3(10克，34.61毫莫耳)、肆三苯基膦鈀(1克，0.87毫莫耳)、碳酸鈉(7.6克，72.10毫莫耳)，及甲苯160毫升、乙醇40毫升、及蒸餾水40毫升之混合溶劑導入反應容器內之後，混合物於120℃攪拌4小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物A-224(5克，27%)。
實施例10：化合物A-289之製備
化合物10-1之製備
在將2-溴-4-氟-1-硝基苯(50克，227.3毫莫耳)、苯基二羥基硼酸(30.5克，250毫莫耳)、Pd(PPh3)4(13.1克，11.37毫莫耳)、碳酸鉀(62.8克，454.6毫莫耳)、甲苯600毫升、乙醇200毫升、及純水200毫升導入反應容器內之後，混合物回流攪拌6小時。於冷卻混合物至室溫後，有機層以乙酸乙酯(EA)及蒸餾水萃取。所得有機層於減壓下蒸餾，及殘餘物以管柱層析術分離獲得化合物10-1(49克，99%)。
化合物10-2之製備
在將7H-二苯并[c,g]咔唑(34.5克，128.9毫莫耳)、化合物10-1(28克，128.9毫莫耳)、NaH(6.7克，167.6毫莫耳)、及DMF 600毫升導入反應容器內之後，混合物於75℃攪拌2小時。於冷卻混合物至室溫後，甲醇1升及純水加至該混合物及固體經過濾出。濾液於減壓下乾燥獲得化 合物10-2(52克，86.8%)。
化合物10-3之製備
在將化合物10-2(52克，111.9毫莫耳)、PPh3(88克，335.8毫莫耳)、及1,2-二氯苯500毫升導入反應容器內之後，混合物回流攪拌6小時。然後蒸餾去除1,2-二氯苯，及殘餘物以管柱層析術分離獲得化合物10-3(39克，75.9%)。
化合物A-289之製備
在將化合物10-3(10克，23.12毫莫耳)、2-氯-4-苯基喹唑啉(2-chloro-4-phenylquinazoline)(6.1克，25.43毫莫耳)，4-二甲基胺基吡啶(1.4克，11.56毫莫耳)、碳酸鉀(3.2克，23.12毫莫耳)、及DMF 100毫升導入反應容器內之後，混合物回流攪拌3小時，及冷卻至室溫。然後添加甲醇200毫升及純水至該混合物及固體經過濾。脫水後之固體以管柱層析術分離獲得化合物A-289(5.5克，37.4%)。
實施例11：化合物A-5之製備
化合物11-2之製備
在將化合物11-1(7.6克，27.61毫莫耳)、2,4-二氯喹唑啉(5.5.克，27.61毫莫耳)、肆三苯基膦鈀(1克，0.83毫莫耳)、碳酸鈉(7.3克，69.03毫莫耳)、甲苯160毫升、及乙醇22毫升導入反應容器內之後，添加蒸餾水40毫升至其中，混合物於120℃攪拌4小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層使用硫酸鎂脫水，使用旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術純化獲得化合物11-2(9.3克，86%)。
化合物A-5之製備
在混合化合物11-2(2.6克，6.62毫莫耳)、7H-二苯并[c,g]咔唑(1.7克，6.30毫莫耳)、碳酸鉀(0.9克，6.30毫莫耳)、及N,N-4-二甲基胺基吡啶(0.4克，3.15毫莫耳)與N,N-二甲基甲醯胺32毫升之後，該混合物於100℃攪拌4小時。於反應完成後，混合物以蒸餾水洗滌及以乙酸乙酯萃取。所得有機層以硫酸鎂脫水，藉旋轉蒸發器去除溶劑，及殘餘物以管柱層析術分離獲得化合物A-5(1.6克，41%)。
實施例12：化合物A-4之製備
在混合7H-二苯并[c,g]咔唑(5.00克，18.70毫莫耳)、4-(聯苯-3-基)-2-氯喹唑啉(7.11克，22.45毫莫耳)、碳酸鉀(2.58克，18.70毫莫耳)、及DMAP(1.14克，9.35毫莫耳)與DMF 100毫升之後，混合物回流攪拌2小時。然後混合物冷卻至室溫，反向逐滴添加至甲醇400毫升，及於減壓下過濾獲得土黃色固體。已脫水固體以管柱層析術純化獲得化合物A-4(7.2克，70%)。
裝置實施例1：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置使用依據本發明之有機電場發光化合物製造。用於有機發光二極體(OLED)(日本，吉馬特(Geomatec)) 之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10歐姆/平方(Ω/sq))循序地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水接受超音波洗滌，然後儲存於異丙醇中。然後將該ITO基板安裝於真空蒸鍍設備之基板座上。將化合物HI-1導入該真空蒸鍍設備之單元內，然後該設備之腔室內壓力控制於10-6托耳。其後，施加電流至該單元以蒸發如上導入的材料，藉此在該ITO基板上形成80奈米厚度之第一電洞注入層。然後，將化合物HI-2導入該真空蒸鍍設備之另一個單元內，藉施加電流至該單元蒸發，藉此在該第一電洞注入層上形成5奈米厚度之第二電洞注入層。將化合物HT-1導入該真空蒸鍍設備之另一個單元內，及藉施加電流至該單元蒸發，藉此在該第二電洞注入層上形成10奈米厚度之第一電洞傳輸層。將化合物HT-2導入該真空蒸鍍設備之另一個單元內，及藉施加電流至該單元蒸發，藉此在該第一電洞傳輸層上形成60奈米厚度之第二電洞傳輸層。其後，將化合物A-14導入該真空蒸鍍設備之一個單元內作為主體材料，及將化合物D-96導入另一個單元內作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發，及以主體及摻雜劑之總量為基準，以3wt%之摻雜量沈積而在該第二電洞傳輸層上形成40奈米厚度之發光層。然後，將化合物ET-1及化合物EI-1導入另外二個單元內，以1：1之速率蒸發，及各自以50wt%之摻雜量沈積而在該發光層上形成30奈米厚度之電子傳輸層。其次，在電子傳輸層上沈積具有2奈米厚度之化合物EI-1作為電子注入層之後，藉另一真空蒸鍍設 備在電子注入層上沈積80奈米厚度之A1陰極。如此製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料在使用前皆係於10-6托耳藉真空昇華純化。
所製造的OLED裝置顯示於5.0伏特(V)具有1800燭光/平方米(cd/m2)之亮度及26.5燭光/安培(cd/A)之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特(nit)亮度之95%之時間週期為178小時或更多。
裝置實施例2：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-94用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於6.0伏特具有1750燭光/平方米之亮度及25.5燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為153小時或更多。
裝置實施例3：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造， 但使用化合物A-92用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於4.6伏特具有1850燭光/平方米之亮度及25.8燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為170小時或更多。
裝置實施例4：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-148用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於5.4伏特具有1900燭光/平方米之亮度及28.6燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為68小時或更多。
裝置實施例5：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-6用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於5.0伏特具有1000燭光/平方米之亮度及27.5燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為170小時或更多。
裝置實施例6：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-3用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於4.1伏特具有1000燭光/平方米之亮度及26.3燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為236小時或更多。
裝置實施例7：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-287用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於5.1伏特具有1000燭光/平方米之亮度及26.4燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為66小時或更多。
裝置實施例8：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-224用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於4.2伏特具有1000燭光/平方米之亮度及28.4燭光/安培之電流密度之紅光。至於 壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為74小時或更多。
裝置實施例9：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-289用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.1伏特具有1000燭光/平方米之亮度及28.9燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為53小時或更多。
裝置實施例10：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-5用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.9伏特具有1000燭光/平方米之亮度及30.3燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為306小時或更多。
裝置實施例11：使用依據本發明之有機電場發光化合物之 OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-4用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.4伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.9燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為300小時或更多。
裝置實施例12：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-303用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.6伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.4燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為323小時或更多。
裝置實施例13：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-304用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於5.1伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.4燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為320小時或更多。
裝置實施例14：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-305用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於3.9伏特具有1000燭光/平方米之亮度及28.5燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為172小時或更多。
裝置實施例15：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-306用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.5伏特具有1000燭光/平方米之亮度及30.5燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為294小時或更多。
裝置實施例16：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-307用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.2伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.0燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為319小時或更多。
裝置實施例17：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-7用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.5伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.8燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為328小時或更多。
裝置實施例18：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造， 但使用化合物A-308用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.9伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.9燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為93小時或更多。
裝置實施例19：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-309用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於5.3伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.8燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為52小時或更多。
裝置實施例20：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-290用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.0伏特具有1000燭光/平方米之亮度及30.7燭光/安培之電流密度之紅光。至於 壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為99小時或更多。
裝置實施例21：使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用化合物A-310用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於4.4伏特具有1000燭光/平方米之亮度及29.6燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為51小時或更多。
比較實施例1：使用習知有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯用於主體作為發光材料，及化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示於10伏特具有1000燭光/平方米之亮度及14.3燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為少於1小時。
比較實施例2：使用習知有機電場發光化合物之OLED裝 置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用如下化合物用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於4.6伏特具有1500燭光/平方米之亮度及24.1燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為少於25小時。
比較實施例3：使用習知有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之相同方法製造，但使用如下化合物用於主體作為發光材料。
所製造的OLED裝置顯示於4.6伏特具有1500燭光/平方米之亮度及24.5燭光/安培之電流密度之紅光。至於壽命特性，減至5,000尼特亮度之95%之時間週期為少於39小時。
使用依據本發明之化合物及具有相似結構式之化合物作為磷光紅主體材料的結果，證實依據本發明之化合物具有比較該等比較化合物更高效率及更佳壽命。亦即，依據本發明之化合物之結構式具有相較於該等比較化合物用於磷光紅主體材料更適合的最高占用分子軌域(HOMO)及最低未占用分子軌域(LUMO)能階的理由也經由計算獲得確證。
證明依據本發明之有機電場發光化合物之發光特性係優於習知材料且提供更長的操作壽命。此外，使用依據本發明之有機電場發光化合物之裝置相較於使用習知有機電場發光化合物之裝置可於高亮度維持發光效率，使其更適合要求高解析度之市場需求。

Claims (9)

  1. 一種由下式1表示之有機電場發光化合物： 其中L表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至30員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；R1至R17各自獨立地表示氫、氘、經取代之或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代之或未經取代之3至30員雜芳基、經取代之或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、經取代之或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、或經取代之或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C30)環脂族環或芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換；以及該雜芳基含有選自於B、N、O、S、P(=O)、Si、及 P中之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中式1係由下式2或3表示： 其中L、及R1至R17係如申請專利範圍第1項定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中於L、及R1至R17中之該經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之3至30員(伸)雜芳基、經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、及經取代之單環系或多環系(C3-C30)環脂族環或芳香族環之該等取代基各自獨立地為選自於由下列所組成群組中之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、 鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代之或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代之或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基甲醯基、(C1-C30)烷氧基甲醯基、(C6-C30)芳基甲醯基、二(C6-C30)芳基硼醯基、二(C1-C30)烷基硼醯基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼醯基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L表示單鍵、經取代之或未經取代之(C6-C12)伸芳基、或經取代之或未經取代之3至20員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；及R1至R17各自獨立地表示氫、經取代之或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代之或未經取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成經取代之或未經取代之單環系或多環系(C3-C20)環脂族環或芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原 子置換。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L表示單鍵、未經取代之(C6-C12)伸芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員伸雜芳基；X及Y各自獨立地表示N或CR17；及R1至R17各自獨立地表示氫、未經取代之或經(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代之(C6-C25)芳基、或(C6-C25)芳基、或未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之3至20員雜芳基；或係鏈接至相鄰取代基以形成未經取代之或經(C6-C12)芳基取代之單環系或多環系(C3-C20)芳香族環，其碳原子可被選自於氮、氧及硫中之至少一個雜原子置換。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L表示單鍵、經取代之或未經取代之苯基、經取代之或未經取代之聯苯基、經取代之或未經取代之聯三苯基、經取代之或未經取代之萘基、經取代之或未經取代之茀基、經取代之或未經取代之菲基、經取代之或未經取代之蒽基、經取代之或未經取代之茚基、經取代之或未經取代之伸三苯基、經取代之或未經取代之芘基、經取代之或未經取代之稠四苯基、經取代之或未經取代之苝基、經取代之或未經取代之蒯基、經取代之或未經取代之萘并萘基、經取代之或未經取代之丙二烯合茀基、經取代之或未經取代之咔唑、或經取代之或未經取代之 苯并咔唑。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中由式1表示之該化合物係選自於由下列所組成群組：
  8. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其中該化合物係用作為磷光主體材料。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10797247B2 (en) 2014-07-24 2020-10-06 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
KR101796974B1 (ko) * 2016-04-26 2017-12-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102648475B1 (ko) 2014-09-26 2024-03-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR101595697B1 (ko) * 2014-10-14 2016-02-26 주식회사 엘지화학 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
KR20170010715A (ko) 2015-07-20 2017-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 지연 형광용 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017183859A1 (en) 2016-04-18 2017-10-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2017188676A1 (ko) * 2016-04-26 2017-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101941159B1 (ko) 2016-08-23 2019-01-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101941154B1 (ko) 2016-08-23 2019-01-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11396494B2 (en) 2017-07-28 2022-07-26 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting element comprising same
KR102598350B1 (ko) 2017-09-26 2023-11-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107698487A (zh) * 2017-10-09 2018-02-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种二苯并咔唑类稠环化合物及其有机电致发光器件
CN107628984A (zh) * 2017-10-09 2018-01-26 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有二苯并咔唑类结构的芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN107652221A (zh) * 2017-10-23 2018-02-02 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有苯并咔唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
JP7242547B2 (ja) * 2017-11-24 2023-03-20 株式会社半導体エネルギー研究所 ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、電子機器、発光装置、及び照明装置
CN107935915A (zh) * 2017-12-13 2018-04-20 长春海谱润斯科技有限公司 一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件
KR20200011873A (ko) * 2018-07-25 2020-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109678867B (zh) * 2018-11-08 2022-05-20 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN109678875B (zh) * 2018-11-08 2022-05-20 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件
CN109593097B (zh) * 2018-11-26 2021-11-02 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN109438468A (zh) * 2018-11-26 2019-03-08 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN113166111B (zh) * 2019-02-28 2024-01-26 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
CN110330506A (zh) * 2019-04-29 2019-10-15 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种稠合多环化合物及其制备方法和用途
KR20210048735A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110776500B (zh) * 2019-11-29 2023-04-18 烟台显华化工科技有限公司 一类有机化合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201215658A (en) * 2009-04-29 2012-04-16 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20120133274A1 (en) * 2010-11-30 2012-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole Compound, Light-Emitting Element Material, Organic Semiconductor Material, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting Device, and Electronic Device

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101474232B1 (ko) 2007-03-26 2014-12-18 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP5547191B2 (ja) 2008-08-22 2014-07-09 エルジー・ケム・リミテッド 有機電子素子材料およびこれを用いた有機電子素子
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR102008134B1 (ko) * 2011-05-30 2019-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102052214B1 (ko) 2011-07-22 2019-12-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 디벤조[ｃ,ｇ]카르바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 디스플레이 장치, 조명 장치 및 전자 장치
WO2013105747A1 (ko) * 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101601355B1 (ko) * 2012-12-17 2016-03-09 주식회사 두산 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150070475A (ko) * 2013-12-16 2015-06-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102372950B1 (ko) * 2014-05-02 2022-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201215658A (en) * 2009-04-29 2012-04-16 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20120133274A1 (en) * 2010-11-30 2012-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole Compound, Light-Emitting Element Material, Organic Semiconductor Material, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting Device, and Electronic Device

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