TWI682986B - 有機電致發光化合物及包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents
有機電致發光化合物及包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI682986B TWI682986B TW107131667A TW107131667A TWI682986B TW I682986 B TWI682986 B TW I682986B TW 107131667 A TW107131667 A TW 107131667A TW 107131667 A TW107131667 A TW 107131667A TW I682986 B TWI682986 B TW I682986B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- alkyl
- aryl
- group
- Prior art date
Links
- 0 C*1C2C(C)=C(**)C(*)=C(CC*)C2(C)C2(C)C(*)=C(*)C(*)C(*)C12 Chemical compound C*1C2C(C)=C(**)C(*)=C(CC*)C2(C)C2(C)C(*)=C(*)C(*)C(*)C12 0.000 description 20
- BQALSZZNSQITNV-UHFFFAOYSA-N C(C(C(C1C=CC=CC1c1c2cccc1)=C2c1c2)c3ccccc3)c1cc1c2c2ccccc2[nH]1 Chemical compound C(C(C(C1C=CC=CC1c1c2cccc1)=C2c1c2)c3ccccc3)c1cc1c2c2ccccc2[nH]1 BQALSZZNSQITNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORXRBHGAHVYSQJ-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1C(C(c1cccc(C2C=CC=CC2)c1)NC1C2)NC1=CC=C2[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2c(c(cccc2)c2c2c3cccc2)c3[n]1C1=CC=CCN1 Chemical compound C(C1)C=CC=C1C(C(c1cccc(C2C=CC=CC2)c1)NC1C2)NC1=CC=C2[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2c(c(cccc2)c2c2c3cccc2)c3[n]1C1=CC=CCN1 ORXRBHGAHVYSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHLFVXWAOZUHF-UHFFFAOYSA-N C(CC12)CC1c1ccccc1-c1c2c(cc(c2ccccc2[n]2C3C=CC(c4ccc5NC(C6C=CC=CC6)C(C6=CC=CCC6)Nc5c4)=CC3)c2c2)c2[n]1C1=CCCC=C1 Chemical compound C(CC12)CC1c1ccccc1-c1c2c(cc(c2ccccc2[n]2C3C=CC(c4ccc5NC(C6C=CC=CC6)C(C6=CC=CCC6)Nc5c4)=CC3)c2c2)c2[n]1C1=CCCC=C1 RRHLFVXWAOZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJCLAZGWNGMKA-UHFFFAOYSA-N C1Cc2c(C(C(CC34)N5c6ccccc6)C=C3c(cccc3)c3N4c3cccc(C(CC46)=CC=C4NC(C4=CCCC=C4)NC6c4ccccc4)c3)c5c(C=CCC3)c3c2CC1 Chemical compound C1Cc2c(C(C(CC34)N5c6ccccc6)C=C3c(cccc3)c3N4c3cccc(C(CC46)=CC=C4NC(C4=CCCC=C4)NC6c4ccccc4)c3)c5c(C=CCC3)c3c2CC1 IJJCLAZGWNGMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALOWMHSDOORSCI-UHFFFAOYSA-N C=C(C=CC1=CCC2)C1=C2N(C(CCC=C1)=C1C1=CC2c3c4c(cccc5)c5c5c3cccc5)C1=CC2N4c1ccccc1 Chemical compound C=C(C=CC1=CCC2)C1=C2N(C(CCC=C1)=C1C1=CC2c3c4c(cccc5)c5c5c3cccc5)C1=CC2N4c1ccccc1 ALOWMHSDOORSCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIWQDDBXQDCNT-UHFFFAOYSA-O C=CC1=C2[NH2+]C(c3ccccc3)C(C3=CC=CCC3)=NC2CC=C1 Chemical compound C=CC1=C2[NH2+]C(c3ccccc3)C(C3=CC=CCC3)=NC2CC=C1 KPIWQDDBXQDCNT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WPVHMSHKZJYHIP-UHFFFAOYSA-N CC(C1c2ccccc2)=C(c2ccccc2)[N-]c(cc2)c1cc2N(C1CC23)c(cccc4)c4C1=CC2c1c(cccc2)c2c(cccc2)c2c1N3c1ccccc1 Chemical compound CC(C1c2ccccc2)=C(c2ccccc2)[N-]c(cc2)c1cc2N(C1CC23)c(cccc4)c4C1=CC2c1c(cccc2)c2c(cccc2)c2c1N3c1ccccc1 WPVHMSHKZJYHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWDEVTYIXFOGM-UHFFFAOYSA-N CC(CC12)(C(c3c4cccc3)=CC1c1c(cccc3)c3c(cccc3)c3c1N2c1ccccc1)N4C(CC(C(N)=C1)N)=C1C1=CCCC=C1 Chemical compound CC(CC12)(C(c3c4cccc3)=CC1c1c(cccc3)c3c(cccc3)c3c1N2c1ccccc1)N4C(CC(C(N)=C1)N)=C1C1=CCCC=C1 JJWDEVTYIXFOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHBYSELUMIWNRZ-UHFFFAOYSA-N CN1c(cc(cc2)-[n](c3ccccc3c3c4)c3cc3c4c4c(cccc5)c5ccc4[n]3-c3ccccc3)c2N=CC1 Chemical compound CN1c(cc(cc2)-[n](c3ccccc3c3c4)c3cc3c4c4c(cccc5)c5ccc4[n]3-c3ccccc3)c2N=CC1 XHBYSELUMIWNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUZYEYPDSTZZAX-UHFFFAOYSA-N NC(C(C1C=CC=CC1)NC1C=CC=CC1c1cccc(NC(C(c2ccccc2)=CC2c3c4c(cccc5)c5c5c3cccc5)=CC2N4c2ccccc2)c1)C1=CC=CCC1 Chemical compound NC(C(C1C=CC=CC1)NC1C=CC=CC1c1cccc(NC(C(c2ccccc2)=CC2c3c4c(cccc5)c5c5c3cccc5)=CC2N4c2ccccc2)c1)C1=CC=CCC1 YUZYEYPDSTZZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWMXCZFSCJBEX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[nH]c3ccccc3c2c2)c2c2c1ccc1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cc2[nH]c3ccccc3c2c2)c2c2c1ccc1c2cccc1 HTWMXCZFSCJBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本揭示係關於一種下式1之有機電致發光化合物，及一種包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。藉由包括本揭示之有機電致發光化合物，可提供一種具有改良之驅動電壓、發光效率、壽命特性及/或功率效率的有機電致發光裝置。
Description
本揭示係關於一種有機電致發光化合物及一種包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。
電致發光裝置（EL裝置）為自發光裝置，其優點在於提供較寬的視角、較大的對比率及較快的回應時間。最先的有機EL裝置係由Eastman Kodak於1987年藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[Appl.Phys.Lett.51, 913, 1987]。
決定有機電致發光裝置中之發光效率的最重要的因素為發光材料。迄今為止，螢光材料已廣泛地用作發光材料。然而，鑒於電致發光機制，由於磷光發光材料相較於螢光發光材料在理論上使發光效率增強四（4）倍，故磷光發光材料之開發正被廣泛地研究。迄今為止，銥（III）錯合物已被廣泛地稱為磷光發光材料，包含雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)（(acac)Ir(btp)2
）、三(2-苯基吡啶)銥（Ir(ppy)3
）及雙(4,6-二弗苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸酯銥（Firpic）分別作為紅色、綠色及藍色材料。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯（CBP）為最廣為人知的磷光主體材料。近年來，Pioneer（日本）等人開發了高效能有機電致發光裝置，其使用用作電洞阻擋層材料之浴銅靈（BCP）及雙(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)鋁（III）（BAlq）等等作為主體材料。
儘管此等材料提供良好的發光特性，但其具有以下缺點：（1）由於其玻璃轉移溫度低且熱穩定性差，故其可能會在真空中之高溫沈積製程期間發生降解，且裝置之壽命縮短。（2）有機電致發光裝置之功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。儘管包括磷光主體材料之有機電致發光裝置相比於包括螢光材料之有機電致發光裝置提供較高的電流效率（cd/A），但會有必要使用顯著高的驅動電壓。因此，就功率效率（lm/W）而言不存在優點。(3)此外，當此等材料用於有機電致發光裝置中時，有機電致發光裝置之操作壽命變短且仍需要改良發光效率。
已建議用於有機電致發光裝置之有機層的許多材料或概念以便改良發光效率、驅動電壓及/或壽命。然而，其實際使用並不令人滿意。
韓國專利申請案特許公開號KR 2017-0035232 A揭示一種包括咔唑及含氮雜芳基作為有機電致發光裝置之發光材料的化合物。然而，所述參照案中所揭示之化合物具有不同於本揭示之化合物的結構。此外，就裝置之壽命特性而言，其並不完全令人滿意。
待解決之問題 本揭示之目標係：ⅰ）提供一種可高效地生產具有改良之驅動電壓、發光效率、壽命特性及/或功率效率之有機電致發光裝置的有機電致發光化合物，及ii）提供一種包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。 問題之解決方案
本發明人已發現，當在有機電致發光裝置中使用包括某一喹喔啉、喹唑啉等等之咔唑衍生物時，會獲得極佳的壽命特性，但其展現高的驅動電壓，且因此藉由將環稠合至咔唑結構，可降低驅動電壓，且亦可提高功率效率。
更具體言之，本發明人已發現，上述目標可藉由一種由下式1表示之有機電致發光化合物來達成：
-----------(1) 其中 X1
至X3
各自獨立地表示N或CR； R及R11
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基； L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基； R1
至R8
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環； 至少一對R1
至R8
必須彼此鍵聯以形成環；且 a表示1至3之整數，其中a為2或更大之整數，每一R11
可相同或不同。 本發明之效果
藉由使用根據本揭示之有機電致發光化合物，可生產具有類似或較低驅動電壓、高發光效率、極佳壽命特性及/或高功率效率之有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細地描述本揭示。然而，以下描述意欲闡釋本揭示，且並不意謂以任何方式限定本揭示之範疇。
本揭示中之術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且可在必要時包括於構成有機電致發光裝置之任何層中的化合物。
本揭示中之術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。有機電致發光材料可在必要時包括於構成有機電致發光裝置之任何層中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料，或電子注入材料。
本揭示之有機電致發光材料可包括由式1表示之至少一種化合物。式1之化合物可包括於發光層中，但並不限於此情形。當包括於發光層中時，式1之化合物可被包括為主體。
在下文中，將詳細地描述由式1表示之化合物。
在式1中，
可由下式中之任一者表示：
其中 R、L、R11
及a係如式1中所定義。 *表示以簡單方式與相鄰取代基之連接，且在下文中相同。
另外，在式1中，
可由下式中之任一者表示：
其中 B1
至B8
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；且 R1
至R8
係如式1中所定義。
另外，在式1中，
可由下式中之任一者表示：
其中 Y及Y'各自獨立地表示N-Ar2
、O、S或CRa
Rb
； Ar2
、Ra
、Rb
及B9
至B44
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；且 R1
至R8
係如式1中所定義。
根據本揭示之一個實施例，B1
至B44
各自獨立地表示氫或經取代或未經取代之(C6-C12)芳基，且根據本揭示之另一實施例，B1
至B44
各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C12)芳基。具體言之，B1
至B44
可各自獨立地表示氫或苯基。
根據本揭示之一個實施例，Ar2
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C12)芳基，且根據本揭示之另一實施例，Ar2
各自獨立地表示未經取代之(C6-C12)芳基。具體言之，Ar2
可表示苯基。
根據本揭示之一個實施例，Ra
及Rb
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C12)芳基，且根據本揭示之另一實施例，Ra
及Rb
各自獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基或未經取代之(C6-C12)芳基。具體言之，Ra
及Rb
可各自獨立地表示甲基或苯基。
在式1中，X1
至X3
各自獨立地表示N或CR。
R及R11
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基。
根據本揭示之一個實施例，R表示氫或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，且根據本揭示之另一實施例，R表示氫或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基。具體言之，R可表示氫、苯基、聯苯基、二甲基茀基或二甲基苯并茀基。
根據本揭示之一個實施例，R11
表示氫或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，且根據本揭示之另一實施例，R11
表示氫或未經取代之(C6-C15)芳基。具體言之，R11
可表示氫或苯基。
L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基。根據本揭示之一個實施例，L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基或經取代或未經取代之(5至15員)伸雜芳基，且根據本揭示之另一實施例，L表示單鍵、未經取代之(C6-C15)伸芳基，或未經取代之(5至15員)伸雜芳基。具體言之，L可表示單鍵、伸苯基、伸萘基或伸吡啶基。
R1
至R8
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環，其限制條件為至少一對R1
至R8
必須彼此鍵聯以形成環。根據本揭示之一個實施例，R1
至R8
各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之(5至15員)雜芳基或經取代或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環，且根據本揭示之另一實施例，R1
至R8
各自獨立地表示氫；未經取代之(C6-C15)芳基；未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至15員)雜芳基；或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環。具體言之，R1
至R8
可各自獨立地表示氫、苯基、聯苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、二苯胺基或苯基聯苯基胺基，或可鍵聯至相鄰取代基以形成未經取代之苯環、苯并呋喃環、苯并噻吩環、經甲基取代之茚環、經苯基取代之茚環、經苯基取代之吲哚環、經苯基取代之苯并吲哚環，或經苯基取代之二苯并吲哚環。
a表示1至3之整數，其中a為2或更大之整數，每一R11
可相同或不同。根據本揭示之一個實施例，a表示1或2。
根據本揭示之一個實施例，在上式1中，X1
至X3
各自獨立地表示N或CR；R表示氫或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；R11
表示氫或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基或經取代或未經取代之(5至15員)伸雜芳基；R1
至R8
各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之(5至15員)雜芳基或經取代或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環，其限制條件為至少一對R1
至R8
必須彼此鍵聯以形成環；且a表示1或2。
根據本揭示之另一實施例，在上式1中，X1
至X3
各自獨立地表示N或CR；R表示氫或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基；R11
表示氫或未經取代之(C6-C15)芳基；L表示單鍵、未經取代之(C6-C15)伸芳基或未經取代之(5至15員)伸雜芳基；R1
至R8
各自獨立地表示氫；未經取代之(C6-C15)芳基；未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至15員)雜芳基；或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環，其限制條件為至少一對R1
至R8
必須彼此鍵聯以形成環；且a表示1或2。
在本揭示之式中，當取代基鍵聯至相鄰取代基以形成環時，所述環可為經取代或未經取代之(3至30員)單環或多環、脂環族環或芳族環或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子。
在本揭示之式中，(伸)雜芳基可各自獨立地含有選自B、N、O、S、Si及P之至少一個雜原子。另外，雜原子可經選自由以下各者組成之群的至少一個取代基取代：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，及經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基。
在本文中,「(C1-C30)烷基」意謂為具有1至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳為1至10；且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等等。「(C2-C30)烯基」意謂為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10；且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等等。「(C2-C30)炔基」意謂為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10；且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等等。「(C3-C30)環烷基」意謂為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7；且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等等。「(3至7員)雜環烷基」意謂為具有以下各者之環烷基：至少一個雜原子，其選自由B、N、O、S、Si及P組成之群，較佳選自由O、S及N組成之群；及3至7個環主鏈原子，較佳為5至7個環主鏈原子；且「(3至7員)雜環烷基」包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等等。「(C6-C30)(伸)芳基」意謂為衍生自具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴的單環或稠環自由基且可部分飽和，其中環主鏈碳原子數較佳為6至25，更佳為6至18；可包含螺環結構，且包含苯基、聯苯基、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯三苯、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、丙(二)烯合茀基、螺聯茀基等等。 「(3至30員)(伸)雜芳基」意謂為具有以下各者之芳基：至少一個，較佳為1至4個雜原子，其選自由B、N、O、S、Si及P組成之群；及3至30個環主鏈原子；「(3至30員)(伸)雜芳基」可為單環，或為與至少一個苯環縮合之稠環；可部分飽和；可藉由經由單鍵將至少一個雜芳基或芳基鍵聯至雜芳基而形成；可包含螺環結構；且包含單環環型雜芳基，其包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等等；且包含稠環型雜芳基，其包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹喏啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基、二氫吖啶基等等。「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
在本文中，表達「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂用另一原子或官能基，亦即，取代基，替換某一官能基中之氫原子。在R、R1
至R8
、R11
、L、Ar2
、Ra
、Rb
及B1
至B44
中的經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之(3至30員)(伸)雜芳基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基及經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基的取代基各自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5至30員)雜芳基；未經取代或經(5至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；未經取代或經(C1-C30)烷基取代之單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，且根據本揭示之一個實施例，所述取代基可各自獨立地為(C1-C6)烷基及/或(C6-C12)芳基。具體言之，其可為甲基及/或苯基。
由式1表示之化合物包含以下化合物，但並不限於此情形：
。
根據本揭示之式1之化合物可藉由本領域中熟習此項技術者已知之合成方法製備。舉例而言，其可根據以下反應方案製備。 [反應方案1]
[反應方案2]
其中R、R11
、L、R1
至R8
及a係如式1中所定義，且Hal表示鹵素。
本揭示提供一種包括式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，及一種包括所述材料之有機電致發光裝置。
以上材料可僅由根據本揭示之有機電致發光化合物構成，或可進一步包含通常用於有機電致發光材料中之習知材料。
本揭示之式1之有機電致發光化合物可包括於發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層中之一個或多個層中；且較佳包括於發光層及電子緩衝層中之一個或多個層中。在用於發光層中之情況下，本揭示之式1之有機電致發光化合物可被包括為主體材料。另外，在用於電子緩衝層中之情況下，本揭示之式1之有機電致發光化合物可被包括為電子緩衝材料。較佳地，發光層可進一步包括一種或多種摻雜劑。在必要時，本揭示之有機電致發光化合物可用作聯合主體（co-host）材料。亦即，發光層可另外包括除了本揭示之式1之有機電致發光化合物（第一主體材料）以外的有機電致發光化合物作為第二主體材料。在本文中，第一主體材料對第二主體材料之重量比在1:99至99:1之範圍內。
第二主體材料可為已知主體中之任一者。下式11之化合物可為較佳的。
-----------(11) 其中 Ar3
至Ar6
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基； L1
表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基； L2
表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基； R12
及R13
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環； m及n各自獨立地表示0至2之整數，其中m及n中之至少一者為1或更大；且 p及q各自獨立地表示1至4之整數，其中p及q為2或更大之整數，每一R1
及每一R2
可相同或不同。
式11可由下式11-1或11-2表示。
-----------(11-1)
-----------(11-2) 其中 Ar11
至Ar13
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基； L11
表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基； 式11-1及11-2之a及b、b及c、c及d、e及f、f及g或g及h之一個或多個位置以及下式11-a、11-b或11-c之兩個*位置可彼此稠合以形成環；
其中 X1
表示NR31
、O、S或CR32
R33
； R31
至R33
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基； R21
至R26
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；且 r表示1或2。
具體言之，第二主體材料之實例如下，但並不限於此情形。
關於包括於根據本揭示之有機電致發光裝置中的摻雜劑，可使用至少一種磷光或螢光摻雜劑，且至少一種磷光摻雜劑為較佳的。應用於根據本揭示之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料並不受到特別限制，但可選自銥（Ir）、鋨（Os）、銅（Cu）及鉑（Pt）之金屬化錯合化合物，可較佳選自銥（Ir）、鋨（Os）、銅（Cu）及鉑（Pt）之鄰位金屬化錯合化合物，且可更佳為鄰位金屬化銥錯合化合物。
包括於本揭示之有機電致發光裝置中的摻雜劑可選自由下式101至104表示之化合物組成之群，但並不限於此情形。
---------- (101)
其中L選自以下結構：
R100
、R134
及R135
各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基； R101
至R109
及R111
至R123
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106
至R109
可鍵聯至相鄰取代基以形成環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩，或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；R120
至R123
可鍵聯至相鄰取代基以形成環，例如未經取代或經烷基、芳基、芳烷基及烷芳基中之至少一者取代之喹啉； R124
至R133
及R136
至R139
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124
至R127
可鍵聯至相鄰取代基以形成環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩，或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃； X表示CR51
R52
、O或S； R51
及R52
各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基； R201
至R211
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，或未經取代或經烷基或氘取代之(C6-C30)芳基；且R208
至R211
可鍵聯至相鄰取代基以形成環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩，或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃； f及g各自獨立地表示1至3之整數；其中f或g為2或更大之整數，每一R100
可相同或不同；及 s表示1至3之整數。
具體言之，摻雜劑化合物之實例如下，但並不限於此情形。
根據本揭示之有機電致發光裝置包括：第一電極；第二電極；及在第一電極與第二電極之間的至少一個有機層。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括選自電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層之至少一個層。
有機層可進一步包括選自由芳胺基化合物及苯乙烯基芳基胺基化合物組成之群中的至少一種化合物。
另外，在根據本揭示之有機電致發光裝置中，有機層可進一步包括選自由以下各者組成之群的至少一種金屬：週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬，或包括所述金屬之至少一種錯合化合物。
另外，根據本揭示之有機電致發光裝置可藉由進一步包括至少一個發光層而發射白光，所述至少一個發光層除了包括根據本揭示之化合物以外亦包括本領域中已知的藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物。再者，在必要時，所述裝置中可進一步包括黃色或橙色發光層。
在根據本揭示之有機電致發光裝置中，至少一個層（下文中為「表面層」）較佳置放於一個或兩個電極之內表面上；選自硫屬化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。具體言之，矽或鋁之硫屬化物（包含氧化物）層較佳置放於電致發光介質層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置放於電致發光介質層之陰極表面上。此類表面層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，所述硫屬化物包含SiOX
（1≤X≤2）、AlOX
（1≤X≤1.5）、SiON、SiAlON等等；所述金屬鹵化物包含LiF、MgF2
、CaF2
、稀土金屬氟化物等等；且所述金屬氧化物包含Cs2
O、Li2
O、MgO、SrO、BaO、CaO等等。
在陽極與發光層之間可使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或其組合。電洞注入層可為多層，以便自陽極至電洞傳輸層或電子阻擋層降低電洞注入勢壘(或電洞注入電壓），其中所述多層中之每一者可同時使用兩種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層亦可為多層。
在發光層與陰極之間可使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合。電子緩衝層可為多層，以便控制電子之注入且改良發光層與電子注入層之間的界面屬性，其中所述多層中之每一者可同時使用兩種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層亦可為多層，其中所述多層中之每一者可使用複數種化合物。
發光輔助層可置放於陽極與發光層之間，或陰極與發光層之間。當發光輔助層置放於陽極與發光層之間時，其可用於促進電洞注入及/或電洞傳輸，或用於防止電子溢出。當發光輔助層置放於陰極與發光層之間時，其可用於促進電子注入及/或電子傳輸，或用於防止電洞溢出。再者，電洞輔助層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可有效地促進或阻擋電洞傳輸速率（或電洞注入速率），藉此使得能夠控制電荷平衡。此外，電子阻擋層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可藉由阻擋電子自發光層溢出而將激子約束於發光層內以防止發光洩漏。當有機電致發光裝置包含兩個或多於兩個電洞傳輸層時，進一步包含之電洞傳輸層可用作電洞輔助層或電子阻擋層。電洞輔助層及電子阻擋層可具有改良有機電致發光裝置之效率及/或壽命的效果。
較佳地，在本揭示之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可置放於一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物被還原為陰離子，且因此變得較易於將電子自混合區注入及傳輸至發光介質。此外，電洞傳輸化合物被氧化為陽離子，且因此變得較易於將電洞自混合區注入及傳輸至發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸（Lewis acid）及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或多於兩個發光層且發射白光之有機EL裝置。
為了形成構成本揭示之有機電致發光裝置的每一層，可使用諸如真空沈積、濺鍍、電漿、離子鍍敷方法等等之乾式成膜方法，或諸如旋塗、浸塗、流動塗佈方法等等之濕式成膜方法。當形成本揭示之第一主體化合物及第二主體化合物之膜時，使用共蒸發或混合蒸發方法。
當使用濕式成膜方法時，藉由將構成每一層之材料溶解或分散於諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等等之合適溶劑中來形成薄膜。溶劑並不受到特別限制，只要構成每一層之材料可溶或可分散於溶劑中即可，此在形成膜時不會造成任何問題。
藉由使用本揭示之有機電致發光裝置，可生產例如用於智慧型電話、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或車輛之顯示裝置，或例如室內或戶外照明裝置之照明裝置。
在下文中，將參考本揭示之代表性化合物詳細地闡釋本揭示之化合物之製備方法、所述化合物之物理屬性及包括所述化合物之有機電致發光裝置之發光屬性。然而，本揭示並不限於以下實例。 實例1：化合物C-2之製備
化合物1-1之合成
將17 g之4-氯苯-1,2-二胺（142 mmol）及30 g之芐基（119 mmol）溶解於燒瓶中之600 mL乙醇中，且將混合物在110℃下攪拌4小時。反應完成後，將所得固體過濾、乾燥，且藉由管柱層析法分離以獲得20 g化合物1-1（產率：53%）。 化合物C-2之合成
將6.95 g之化合物1-1（21.0 mmol）、7 g之7-苯基-7,9-二氫苯并[g]吲哚并2,3-b]咔唑（19.3 mmol）、833 mg之Pd2(dba)3（0.915 mmol）、751 mg之2-二氯己基膦基-2',6'-二甲氧基二苯基（s-Phos）（1.83 mmol）及5.27 g之NaOtBu（54.9 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得8.2 g之化合物C-2（產率：67.7%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 9.364(s,1H), 8.437-8.433(d, J=24Hz,1H), 8.423-8.344(m,3H), 8.047-8.029(m,2H) 7.850-7.830(m,2H), 7.598-7.531(m, 11H), 7.490(s,1H), 7.455-7.360(m,8H) 
實例2：化合物C-62之製備
將6.9 g之化合物1-1（25.3 mmol）、7 g之14-苯基-12,14-二氫苯并[a]吲哚并[3,2-h]咔唑（21.1 mmol）、960 mg之Pd2(dba)3（1.055 mmol）、866 mg之s-Phos（2.11 mmol）及6 g之NaOtBu（63.3 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得11 g之化合物C-62（產率：85%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 8.895(s,1H), 8.375-8.361(m,2H), 8.303-8.285(m,2H), 7.971-7.949(m,2H) 7.771-7.757(d, J=84Hz, 1H), 7.572-7.504(m, 10H), 7.390-7.305(m,10H), 7.135-7.134(d, J=6Hz, 2H) 
實例3：化合物C-32之製備
將8.9 g之化合物1-1（25.3 mmol）、7 g之5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑（21.1 mmol）、960 mg之Pd2
(dba)3
（1.055 mmol）、866 mg之s-Phos（2.11 mmol）及6 g之NaOtBu（63.3 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得11 g之化合物C-32（產率：85%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 8.865(s,1H), 8.403(s,1H), 8.345-8.330(d, J=90Hz, 1H), 8.288-8.263(m,2H) 8.010-7.992(m,1H), 7.577-7.522(m, 9H), 7.490(s,1H), 7.423-7.352(m, 13H) 
實例4：化合物C-182之製備
將6 g之化合物1-1（18.9 mmol）、4.2 g之7H-二苯并[c,g]咔唑（15.8 mmol）、718 mg之Pd2
(dba)3
（0.789 mmol）、657 mg之s-Phos(1.6 mmol）及4.5 g之NaOtBu（47.34 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得4.5 g之化合物C-182（產率：85%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 9.279-9.260(d,2H), 8.467-8.441(m,2H), 8.061-8.049(d,2H), 8.009-8.005(s, J=24Hz, 1H) 7.994-7.991(d,2H), 7.884-7.710(m, 4H), 7.600-7.542(m,6H), 7.417-7.347(m,6H) 
實例5：化合物C-152之製備
化合物5-1之合成
將20 g之5-溴-7H-二苯并[c,g]咔唑（57.76 mmol）、8.4 g之苯基硼酸（69.32 mmol）、3.3 g之Pd(PPh3
)4
（2.88 mmol）、16 g之K2
CO3
（115.5 mmol）、231 mL之甲苯、58 mL之乙醇及58 mL之純化水引入至燒瓶中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且用蒸餾水及乙酸乙酯（EA）萃取。將所得固體溶解於二氯甲烷（MC）中且藉由管柱層析法分離以獲得8 g之化合物5-1（產率：40%）。 化合物C-152之合成
將5.5 g之化合物1-1（17.5 mmol）、5 g之化合物5-1（14.6 mmol）、664 mg之Pd2
(dba)3
（0.73 mmol）、600 mg之s-Phos（1.46 mmol）及4.2 g之NaOtBu（43.6 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得3.1 g之化合物C-152（產率：34%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 9.311-9.274(d,2H), 8.451-8.405(m,2H), 8.050-8.038(m,2H), 7.991-7.973(s, J=18Hz, 1H),) 7.884-7.869(s, J=90Hz, 1H), 7.725-7.3321(m, 4H) 
實例6：化合物C-13之製備
化合物6-1之合成
將50 g之3-溴苯-1,2-二胺（267 mmol）及67.5 g之芐基（321 mmol）溶解於燒瓶中之1.3 L乙醇中，且將混合物在回流下攪拌2.5小時。反應完成後，將混合物冷卻至0℃，且將所得固體過濾、乾燥且用矽石過濾器分離以獲得72 g之化合物6-1（產率：75%）。 化合物C-13之合成
將8 g之化合物6-1（22 mmol）、7 g之7-苯基-7,9-二氫苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑（18 mmol）、0.83 g之Pd2(dba)3（0.92 mmol）、0.75 g之s-Phos（1.8 mmol）及5.3 g之NaOtBu（55 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將反應物冷卻至室溫，用矽藻土過濾，在減壓下蒸餾，且藉由管柱層析法分離所得固體以獲得1.1 g之化合物C-13（產率：9%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 9.66(s,1H), 9.26-9.25(d,1H), 8.68-8.67(t,1H), 8.34-8.32(m,1H) 8.23-8.22(m,1H), 8.13-8.09(m,2H), 7.95(d,1H), 7.88-7.86(t,1H), 7.59-7.56(t,3H), 7.51-7.38(m,10H), 7.25-7.24(s,1H), 7.17-7.14(m,1H), 7.07-7.02(m,4H), 7.00(s,1H) 
實例7：化合物C-193之製備
將5 g之7H-二苯并[c,g]咔唑（18 mmol）、8.1 g之化合物6-1（22 mmol）、0.6 g之Cu（9 mmol）、5.1 g之K2
CO3
（37 mmol）、94 mL之二氯苯（DCB）引入至燒瓶中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且在減壓下過濾所得固體。將所得固體溶解於二氯甲烷（MC）中且藉由管柱層析法分離以獲得9.8 g之化合物C-193（產率：95%）。1
H NMR (600MHz,DMSO) 9.17-9.15(d,2H), 8.49-4.48(d,1H), 8.27-8.26(d,1H), 8.22-8.19(t,1H), 8.16-8.15(d,2H), 7.96-7.94(d,2H), 7.79-7.77(t,2H), 7.59-7.57(t, 2H), 7.50-7.48(m,4H), 7.43-7.40(m,1H), 7.39-7.36(m,2H), 7.13-7.10(m,1H), 7.00-6.96(m,4H) 
實例8：化合物C-163之製備
將5 g之化合物5-1（14.55 mmol）、6.3 g之化合物6-1（17.47 mmol）、0.4 g之Cu（7.27 mmol）、4 g之K2
CO3
（29.11 mmol）及73 mL之DCB引入至燒瓶中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且在減壓下過濾所得固體。將所得固體溶解於MC中且藉由管柱層析法分離以獲得3.4 g之化合物C-163（產率：38%）。1
H NMR (600MHz,DMSO), 9.24-9.22(d,1H), 9.18-9.16(d,1H), 8.46-8.44(d,1H), 8.31-8.30(d,1H), 8.20-8.17(t,2H), 7.98-7.97(d,1H), 7.95-7.94(d,1H), 7.81-7.78(m,2H), 7.61-7.54(t,1H), 7.52-7.35(m,13H), 7.14-7.12(m,1H), 7.00-6.99(d, 4H) 
實例9：化合物C-20之製備
化合物9-1之合成
將2 4g之(2-胺基-5-氯苯基)(苯基)甲烷（104 mmol）、12.1 g之苯甲醛（114 mmol）、24 g之NH4
OAc（311 mmol）及27.9 g之CuCl2
（207 mmol）溶解於燒瓶中之1 L乙醇中，且將混合物在回流下攪拌3小時。反應完成後，將混合物冷卻至0℃，且將藉由添加水獲得之固體過濾、乾燥且用矽石過濾器分離以獲得28.0 g之化合物9-1（產率：85%）。 化合物C-20之合成
將5 g之化合物9-1（16 mmol）、5 g之7-苯基-7,9-二氫苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑（13 mmol）、0.60 g之Pd2(dba)3（0.65 mmol）、0.54 g之s-Phos（1 mmol）及3.8 g之NaOtBu（39 mmol）溶解於燒瓶中之70 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌1小時。反應完成後，將反應物冷卻至室溫，用矽藻土過濾，在減壓下蒸餾，且藉由管柱層析法分離所得固體以獲得2.4 g之化合物C-20（產率：28%）。1
H NMR (600MHz,DMSO,δ) 9.67(s,1H), 9.25-9.24(d,1H), 8.67-8.66(m,3H), 8.42(s,2H) 8.22(s,1H), 8.14-8.13(d,1H), 7.98-7.96(d,1H), 7.87-7.85(t,1H), 7.83-7.82(d,2H), 7.70-7.68(m,4H), 7.63-7.62(m,3H), 7.59-7.53(m,7H), 7.48-7.46(t,2H), 7.42-7.40(m,1H) 
實例10：化合物C-170之製備
將5 g之化合物5-1（14.55 mmol）、5.5 g之化合物9-1（17.47 mmol）、0.66 g之Pd2
(dba)3
（0.72 mmol）、0.6 g之s-Phos（1.49 mmol）及4.2 g之NaOtBu（43.67 mmol）溶解於燒瓶中之73 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且在減壓下過濾所得固體。將所得固體溶解於MC中且藉由管柱層析法分離以獲得4.4 g之化合物C-170（產率：49%）。1
H NMR (600MHz,DMSO), 9.21-9.19(d,1H), 9.14-9.13(d,1H), 8.69-8.67(m,2H), 8.49-8.48(d,1H), 8.43-8.41(m,1H), 8.31-8.30(d,1H), 8.18-8.17(d,1H),8.04-8.03(d,1H), 8.02-7.98(m,3H), 7.81-7.78(m,3H), 7.68(s,1H), 7.66-7.58(m,4H), 7.57-7.54(m,8H), 7.49-7.47(m,1H) 
實例11：化合物C-200之製備
將4 g之7H-二苯并[c,g]咔唑（14.96 mmol）、5.6 g之化合物9-1（17.95 mmol）、0.68 g之Pd2
(dba)3
（0.74 mmol）、0.6 g之s-Phos（1.49 mmol）及4.31 g之NaOtBu（44.88 mmol）溶解於燒瓶中之75 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且在減壓下過濾所得固體。將所得固體溶解於MC中且藉由管柱層析法分離以獲得4.2 g之化合物C-200（產率：51%）。1
H NMR (600MHz,DMSO), 9.13-9.12(d,2H), 8.72-8.70(m,2H), 8.52-8.50(d,1H), 8.38-8.36(m,1H), 8.29-8.28(d,1H), 8.17-8.15(d,2H), 8.04-8.01(m,4H), 7.79-7.75(m,4H), 7.67-7.62(m,3H), 7.61-7.56(m,5H) 
實例12：化合物C-43之製備
將9.1 g之化合物6-1（25 mmol）、7.0 g之5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑（21 mmol）、0.96 g之Pd2
(dba)3
（1 mmol）、0.86 g之s-Phos（2 mmol）及6.1 g之NaOtBu（63 mmol）溶解於燒瓶中之100 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌一天。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，用矽藻土過濾，在減壓下蒸餾，且藉由管柱層析法分離所得固體以獲得1.2 g之化合物C-43（產率：9%）。1
H NMR (600MHz,CDCl3
,δ) 9.13(s,1H),8.38-8.35(t,2H), 8.34-8.32(dd,1H), 8.11-8.08(t,1H), 7.53-7.46(m,6H), 7.43-7.31(m,8H), 7.29-7.28(d,1H), 7.22-7.20(d,1H), 7.18-7.16(t,1H), 7.08-7.02(m,4H), 6.91(s,1H) 
實例13：化合物C-50之製備
將5.7 g之化合物9-1（15 mmol）、5.0 g之5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑（18 mmol）、0.69 g之Pd2
(dba)3
（0.75 mmol）、0.62 g之s-Phos（2 mmol）及4.3 g之NaOtBu（45 mmol）溶解於燒瓶中之70 mL鄰二甲苯中，且將混合物在回流下攪拌2小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，用矽藻土過濾，在減壓下蒸餾，且藉由管柱層析法分離所得固體以獲得3.8 g之化合物C-50（產率：41%）。1
H NMR (600MHz,CDCl3
,δ) 9.15(d,1H), 8.67-8.65(m,2H), 8.42-8.39(m,2H), 8.37-8.35(m,2H), 8.19(m,1H), 7.83-7.81(m,2H), 7.66-7.61(m,7H), 7.58-7.51(m,4H), 7.49-7.46(m,1H), 7.45-7.41(m,2H), 7.38-7.33(m,4H) 
實例14：化合物C-1之製備
將5 g之6-氯喹喔啉（30.04 mmol）、10 g之14-苯基-12,14-二氫苯并[a]吲哚并[3,2-h]咔唑（25.3 mmol）、1.2 g之Pd2(dba)3（1.27 mmol）、1 g之s-Phos（2.53 mmol）及7.3 g之NaOtBu（75.9 mmol）溶解於燒瓶中之130 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下攪拌2小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得3.1 g之化合物C-1（產率：24%）。1
H NMR (600MHz,CDCl3
,δ): 9.34(s,1H), 9.08(d, J=8.3 Hz,1H), 8.38(dd, J=7.7,1.1 Hz, 1H), 8.20(dd, J=6.5, 3.2 Hz,1H), 8.07-8.02(m, 2H), 7.91(dt, J=7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.87-7.80(m, 4H), 7.72(t, J=7.8 Hz, 1H), 7.68-7.64(m, 1H), 7.62-7.42(m, 11H), 7.40-7.30(m, 4H), 7.20-7.09(m, 3H) 
實例15：化合物C-14之製備
將3.3 g之5-溴-2,3-二苯基喹喔啉（9.4 mmol）、7 g之7-苯基-9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環-2-基)苯基)-7,9-二氫苯并[g]吲哚并[2,3-b]咔唑（21.1 mmol）、494 mg 之Pd(PPh3)4（0.43 mmol）及3.5 g之K2CO3（25.6 mmol）溶解於燒瓶中之50 mL甲苯、25 mL乙醇及25 mLH2O的混合物溶劑中，且將混合物在130℃下回流攪拌4小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得3 g之化合物C-14（產率：47.5%）。1
H NMR (600MHz,CDCl3
,δ) 9.36(d, J=0.8 Hz, 1H), 9.08(d , J=8.3 Hz, 1H), 8.94-8.90(m, 2H), 8.45-8.40(m, 1H), 8.38(d, J=2.3 Hz, 1H), 8.31(d, J=8.8 Hz, 1H), 8.06(ddd, J=13.7, 8.6, 1.6 Hz, 2H), 7.87-7.82(m, 2H), 7.62-7.57(m, 3H), 7.57-7.52(m, 3H), 7.49-7.39(m, 4H) 
實例16：化合物C-400之製備
將5.9 g之化合物1-1（18.6 mmol）、5 g之14H-苯并[c]苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑（15.46 mmol）、704 mg之Pd2(dba)3（0.773 mmol）、635 mg之s-Phos（1.546 mmol）及4.5 g之NaOtBu（46.4 mmol）溶解於燒瓶中之130 mL鄰二甲苯中，且將混合物在180℃下回流攪拌3小時。反應完成後，將反應物用矽藻土過濾、乾燥且藉由管柱層析法分離以獲得8.2 g之化合物C-400（產率：87.8%）。1
H NMR (600MHz,CDCl3
,δ) 9.23(d, J=8.3 Hz,1H), 9.11(dd, J=8.2, 1.3 Hz, 1H), 8.93(d, J=8.4 Hz, 1H), 8.75(d, J=8.0 Hz, 1H), 8.51 (dd, J=2.3,0.5 Hz, 1H), 8.45(dd, J=8.6, 0.6 Hz, 1H), 7.92(dd, J=8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.84(ddd, J=8.2, 6.9, 1.2 Hz, 1H), 7.78-7.72(m, 2H), 7.68-7.64(m, 2H), 7.63-7.59(m, 2H), 7.53(dddd, J=38.4, 8.1, 7.0, 1.2 Hz, 2H), 7.48-7.32(m, 8H) 
比較實例1：不根據本揭示之紅色發光OLED之生產
生產不根據本揭示之OLED。依序用丙酮及異丙醇對OLED裝置（Geomatec，日本）之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）進行超音波洗滌，且接著將其儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-1
引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且接著將所述設備之腔室中之壓力控制為10-7
托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，藉此在ITO基板上形成厚度為80 nm之第一電洞注入層。接著將化合物HI-2
引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流而蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5 nm之第二電洞注入層。將化合物HT-1
引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流而蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10 nm之第一電洞傳輸層。將化合物HT-2
引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流而蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60 nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，接著如下沈積發光層。將化合物X引入至真空氣相沈積設備之一個單元中作為主體，且將化合物D-71
引入至另一單元中作為摻雜劑。將兩種材料以不同速率蒸發且以按主體及摻雜劑之總量計3 wt%的摻雜量沈積以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40 nm之發光層。隨後，將化合物ETL-1
及化合物EIL-1
以50:50之重量比蒸發作為電子傳輸材料，以在發光層上形成厚度為35 nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上沈積厚度為2 nm之化合物EIL-1
作為電子注入層之後，接著藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80 nm之Al陰極。因此，生產出OLED裝置。用於生產OLED裝置之所有材料均藉由在10-6
托下真空昇華而純化。 裝置實例1至9：根據本揭示之紅色發光OLED之生產
以與比較實例1中之方式相同的方式生產OLED，但代替化合物X而將下表1中所展示之化合物用作發光材料除外。
下表1中提供驅動電壓、發光效率及1,000尼特亮度下之CIE色彩座標，以及在比較實例1及裝置實例1至9中生產之OLED之5,000尼特（壽命；T90）亮度下將亮度自100%降低至90%所花費之時間。 [表1] 
相比於使用比較實例之化合物的有機電致發光裝置，使用本揭示之有機電致發光化合物作為主體的有機電致發光裝置展示類似或較低驅動電壓及較高效率。特定而言，壽命特性極佳。 裝置實例10至16：根據本揭示之紅色發光OLED之生產
在裝置實例10至16中，以與比較實例1中之方式相同的方式生產OLED，但以下情形除外：將下表2中所展示之第一主體化合物及第二主體化合物作為主體引入至真空氣相沈積設備之兩個單元中，且將化合物D-71
作為摻雜劑引入至所述設備之另一單元中，將所述兩種主體材料以1:1之速率蒸發，且將摻雜劑材料以按主體及摻雜劑之總重量計3 wt%之摻雜量以不同速率同時沈積，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40 nm之發光層。
下表2中提供驅動電壓、發光效率及1,000尼特亮度下之CIE色彩座標，以及在裝置實例10至16中生產之OLED之5,000尼特（壽命；T90）亮度下將亮度自100%降低至90%所花費之時間。 [表2] 
根據裝置實例10至16之OLED之屬性，證實了當使用本揭示之第一主體材料與第二主體材料之組合作為複數種主體材料時，驅動電壓維持於類似位準或降低，但發光效率及壽命特性極大地提高。 [表3 
Claims (9)
- 一種由下式1表示之有機電致發光化合物：
由下式中之任一者表示：
由下式中之任一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中在R、R1至R8、R11、L、Ar2、Ra、Rb及B1至B44中的所述經取代之(C1-C30)烷基、所述經取代之(C6-C30)(伸)芳基、所述經取代之(3至30員)(伸)雜芳基、所述經取代之(C3-C30)環烷基、所述經取代之(C1-C30)烷氧基、所述經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、所述經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、所述經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基及所述經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基的取代基各自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5至30員)雜芳基；未經取代或經(5至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基； 三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；未經取代或經(C1-C30)烷基取代之單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中R表示氫或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；R11表示氫或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；L表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基，或經取代或未經取代之(5至15員)伸雜芳基；R1至R8各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之(5至15員)雜芳基，或經取代或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵聯至相鄰取代基以形成環；至少一對R1至R8必須彼此鍵聯以形成環；且a表示1或2。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中R表示氫或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)芳基；R11表示氫或未經取代之(C6-C15)芳基；L表示單鍵、未經取代之(C6-C15)伸芳基或未經取代之(5至15員)伸雜芳基；R1至R8各自獨立地表示氫；未經取代之(C6-C15)芳基；未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5至15員)雜芳基；或未經取代之二(C6-C15)芳基胺基；或可鍵 聯至相鄰取代基以形成環；至少一對R1至R8必須彼此鍵聯以形成環；且a表示1或2。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物選自由以下各者組成之群：
- 一種有機電致發光材料，其包括如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光化合物。
- 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述的 有機電致發光化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光化合物包括於發光層中。
- 一種有機電致發光裝置，其包括發光層，其中所述發光層進一步包括除了如申請專利範圍第1項所述之由下式1所示之有機電致發光化合物以外之有機電致發光化合物，且所述進一步包括之有機電致發光化合物由下式11表示：
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20170116154 | 2017-09-11 | ||
| ??10-2017-0116154 | 2017-09-11 | ||
| KR10-2017-0116154 | 2017-09-11 | ||
| KR1020180081133A KR20190029422A (ko) | 2017-09-11 | 2018-07-12 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| ??10-2018-0081133 | 2018-07-12 | ||
| KR10-2018-0081133 | 2018-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201912764A TW201912764A (zh) | 2019-04-01 |
| TWI682986B true TWI682986B (zh) | 2020-01-21 |
Family
ID=66036249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW107131667A TWI682986B (zh) | 2017-09-11 | 2018-09-10 | 有機電致發光化合物及包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200203629A1 (zh) |
| KR (1) | KR20190029422A (zh) |
| CN (1) | CN111094508B (zh) |
| TW (1) | TWI682986B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190035503A (ko) * | 2017-09-25 | 2019-04-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150089427A (ko) * | 2014-01-28 | 2015-08-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20150318510A1 (en) * | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20160038814A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20160057031A (ko) * | 2014-11-12 | 2016-05-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP2017155033A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 東ソー株式会社 | キノキサリン化合物及びその用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130114785A (ko) * | 2012-04-10 | 2013-10-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102576858B1 (ko) * | 2015-06-18 | 2023-09-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2017011531A2 (en) * | 2015-07-13 | 2017-01-19 | President And Fellows Of Harvard College | Organic light-emitting diode materials |
| KR102376394B1 (ko) | 2015-09-22 | 2022-03-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2018
- 2018-07-12 KR KR1020180081133A patent/KR20190029422A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-08-08 US US16/640,078 patent/US20200203629A1/en not_active Abandoned
- 2018-08-08 CN CN201880058820.2A patent/CN111094508B/zh active Active
- 2018-09-10 TW TW107131667A patent/TWI682986B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150089427A (ko) * | 2014-01-28 | 2015-08-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20150318510A1 (en) * | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20160038814A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20160057031A (ko) * | 2014-11-12 | 2016-05-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP2017155033A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 東ソー株式会社 | キノキサリン化合物及びその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111094508A (zh) | 2020-05-01 |
| KR20190029422A (ko) | 2019-03-20 |
| TW201912764A (zh) | 2019-04-01 |
| CN111094508B (zh) | 2024-03-08 |
| US20200203629A1 (en) | 2020-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI764984B (zh) | 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置 | |
| CN109996794B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| EP3145924B1 (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
| JP6535671B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
| CN110248930B (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| KR102659376B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| EP3166947B1 (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
| KR102397506B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2015520772A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| JP2019501522A (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
| JP2019518324A (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
| TW201831485A (zh) | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 | |
| US20230255110A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| JP7057787B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
| TWI682986B (zh) | 有機電致發光化合物及包括有機電致發光化合物之有機電致發光裝置 | |
| KR102549641B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102683908B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |