JP2015520772A - 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015520772A JP2015520772A JP2015514902A JP2015514902A JP2015520772A JP 2015520772 A JP2015520772 A JP 2015520772A JP 2015514902 A JP2015514902 A JP 2015514902A JP 2015514902 A JP2015514902 A JP 2015514902A JP 2015520772 A JP2015520772 A JP 2015520772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- aryl
- alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 85
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 59
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YSKZMOAYCWMWHF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenylphenyl)-5-(4-phenylquinazolin-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C4=C5OC6=CC=CC=C6C5=CC=C4N3C=3N=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)N=3)=CC=2)C=C1 YSKZMOAYCWMWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAIOCYVIRUBLNT-UHFFFAOYSA-N 3-(9-phenylcarbazol-3-yl)-9-[4-(3-phenylphenyl)quinazolin-2-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3N=C(N=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 QAIOCYVIRUBLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQCWSOYHHXXWSP-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Br)C=C1F VQCWSOYHHXXWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-5h-indeno[2,1-b]carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1C(C)(C)C3=CC=CC=C3C1=C2 UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylquinoline-8-carboxylate;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C([O-])=O)C2=NC(C)=CC=C21 UUESRJFGZMCELZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本発明は、新規有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用して、駆動電圧が低下し、出力効率が改良されたOLEDデバイスを製造することが可能である。【選択図】なし
Description
本発明は、新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセント(EL)デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびより速い応答時間を提供する点で利点を有する自己発光デバイスである。有機ELデバイスは、小さい芳香族ジアミン分子、およびアルミニウム錯体を、発光層を形成するための材料として使用することによって、イーストマン・コダック(Eastman Kodak)によって最初に開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機ELデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。現在までのところ、蛍光性材料が発光材料として広く使用されている。しかしながら、エレクトロルミネセント機序を考慮して、リン光性材料は、理論上は蛍光性材料と比較して、発光効率を4倍向上させるので、リン光性発光材料の開発が広く研究されている。それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナート−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトネート)((acac)Ir(btp)2)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)およびビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナート−N,C2)ピコリネートイリジウム(Firpic)を含有するイリジウム(III)錯体がリン光性材料として広く知られている。
ルミネセント材料(ドーパント)を発光材料としてのホスト材料と組み合わせて使用して、色純度、発光効率、および安定性を改善することができる。ホスト材料は発光材料としてホスト材料/ドーパント系を使用する場合にELデバイスの効率および性能に大きく影響を及ぼすので、それらの選択は重要である。
現在のところ、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)はリン光性物質の最も広く知られているホスト材料である。近年、Pioneer(日本)らは、正孔ブロック層材料として知られていたバトクプロイン(BCP)およびアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリネート)(4−フェニルフェノレート)(BAlq)などをホスト材料として使用する高性能有機ELデバイスを開発した。
これらのリン系ホスト材料は良好な発光特性を提供するが、それらは以下の不利益を有する:(1)それらの低いガラス転移温度および不十分な熱安定性のために、真空中での高温蒸着プロセスの間にそれらの劣化が起こる可能性がある。(2)有機ELデバイスの出力効率は[(π/電圧)×電流効率]によって与えられ、出力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ELデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率(cd/A)を提供するが、著しく高い駆動電圧が必要である。したがって、出力効率(lm/W)の観点からメリットはない。(3)さらに、有機ELデバイスの操作上の寿命は短く、発光効率は依然として改善される必要がある。
その一方で、銅フタロシアニン(CuPc)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)などは正孔注入および輸送材料として使用された。
しかしながら、これらの材料を使用する有機ELデバイスは量子効率および操作上の寿命で問題がある。なぜなら、有機ELデバイスが高電流下で駆動される場合、アノードと正孔注入層との間に熱応力が起こるからである。熱応力はデバイスの操作上の寿命を著しく減少させる。さらに、正孔注入層で使用される有機材料は非常に高い正孔移動度を有するので、正孔−電子電荷バランスが崩れる可能性があり、量子収率(cd/A)が減少する可能性がある。
国際特許公開第WO2009/148015号は、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランなどのヘテロアリールが、インデン、インドール、ベンゾフラン、またはベンゾチオフェンと縮合したフルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンによって形成される多環式化合物の構造の炭素原子の位置で結合している有機ELデバイス用の化合物を開示する。
加えて、米国特許出願公開第2011/0279020A1号は、2つのカルバゾール部分が炭素−炭素単結合によって結合している有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物を開示する。
しかしながら、上述の文献は、アリールアミンまたはヘテロアリールアミンが、インデン、インドール、ベンゾフラン、またはベンゾチオフェンと縮合したカルバゾールによって形成される多環式化合物の構造の窒素原子の位置で結合している化合物を明確に開示していない。
本発明の目的は、従来の材料よりも高い発光効率およびより長い操作上の寿命を有する有機エレクトロルミネセント化合物;ならびに前記化合物を使用する、高効率および長寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは上記目的が次式1:
(式中、
環Aは、
環Bは、
環Cは、
L1は単結合、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表す;
L2は置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールを表す;
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表す;あるいは、隣接する置換基(複数可)と結合して、その炭素原子(複数可)が窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されていてもよい単環式または多環式3〜30員脂環式または芳香環を形成する;
R4〜R8、およびR11〜R15はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表す;あるいは隣接する置換基(複数可)と結合して、単環式もしくは多環式3〜30員脂環式もしくは芳香環を形成する;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
bは1または2を表す;bが2である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
cは1〜4の整数を表す;cが2以上の整数である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;および
ヘテロアリール(エン)はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される化合物によって達成することができることを見出した。
によって表される化合物によって達成することができることを見出した。
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は、高発光効率および長い操作上の寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。加えて、本発明による化合物を使用して、駆動電圧が低下し、出力効率が改善されたエレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
発明の実施形態
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
以下、上記式1によって表される化合物を詳細に記載する。
上記式1によって表される化合物は、以下のように特徴づけされる構造を有する:
(1)カルバゾール構造は、インデン、インドール、ベンゾフラン、およびベンゾチオフェンなど、アリールまたはヘテロアリールと縮合している、(2)アリールアミンまたはヘテロアリールアミンは、リンカーを介して窒素原子位置でカルバゾール構造と結合している、(3)アリールアミンまたはヘテロアリールアミンは、直接またはリンカーを介して、炭素原子位置でカルバゾール構造と結合している、
式1によって表される化合物は、好ましくは式2〜4から選択される1つによって表される。
式中、X、L1、L2、Ar1〜Ar4、R1、R3、a、およびcは、式1に定義されるとおりである。
上記式1〜4中、Xは好ましくは−O−、−S−、−N(R4)−、−C(R5)(R6)−を表し、ここで、R4は好ましくは置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表し、さらに好ましくは非置換(C6〜C15)アリールを表す;そしてR5およびR6は、好ましくはそれぞれ独立して置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキル、または置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表すか、さらに好ましくはそれぞれ独立して非置換(C1〜C10)アルキル、または非置換(C6〜C15)アリールを表す。
上記式1〜4中、L1は好ましくは単結合、置換もしくは非置換(C6〜C15)アリーレンを表し、さらに好ましくは単結合、非置換(C6〜C15)アリーレン、または(C1−C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された(C6〜C15)アリーレンを表す。
上記式1〜4中、L2は好ましくは置換もしくは非置換(C6〜C15)アリーレンを表し、さらに好ましくは非置換(C6〜C15)アリーレン、または(C1−C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された(C6〜C15)アリーレンを表す。
上記式1〜4中、Ar1〜Ar4は好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換5〜15員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換(C6〜C20)アリールを表し、さらに好ましくはそれぞれ独立して、非置換5〜15員ヘテロアリール、(C6−C15)アリールで置換された5〜15員ヘテロアリール、非置換(C6〜C20)アリール、または(C1〜C6)アルキルもしくは(C6−C15)アリールで置換された(C6〜C20)アリールを表す。
上記式1〜4中、R1〜R3は、好ましくはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C15)アリール、置換もしくは非置換5〜15員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表し、さらに好ましくはそれぞれ独立して、水素、非置換(C1〜C10)アルキル、非置換(C6〜C15)アリール、(C6〜C15)アリールで置換された(C6〜C15)アリール、非置換5〜15員ヘテロアリール、(C1〜C6)アルキルで置換された5〜15員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表す。本明細書中で、R11およびR12は好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表し、さらに好ましくはそれぞれ独立して非置換(C6〜C15)アリールを表す;そしてR13〜R15は好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキルを表し、さらに好ましくはそれぞれ独立して非置換(C1〜C10)アルキルを表す。
本明細書中で、「(C1〜C30)アルキル」は、1〜30個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは1〜20であり、さらに好ましくは1〜10であり、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルなどが挙げられる;「(C2〜C30)アルケニル」は、2〜30個の炭素原子を有する直線状または分枝アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは2〜20、さらに好ましくは2〜10であり、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチルブト−2−エニルなどが挙げられる;「(C2〜C30)アルキニル」は、2〜30個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は好ましくは2〜20であり、さらに好ましくは2〜10であり、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチルペント−2−イニルなどが挙げられる;「(C3−C30)シクロアルキル」は、3〜30個の炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは3〜20であり、さらに好ましくは3〜7であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる;「3〜7員ヘテロシクロアルキル」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびP、好ましくはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子、および3〜7個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる;「(C6〜C30)アリール(エン)」は、6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式または縮合環であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは6〜20であり、さらに好ましくは6〜12であり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられ;「5〜30員ヘテロアリール(エン)」は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される少なくとも1個、好ましくは1〜4個のヘテロ原子ならびに5〜30個の環骨格原子を有するアリール基であり;単環式環、または少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり;好ましくは5〜21個、さらに好ましくは5〜15個の環骨格原子を有し;部分飽和であってよく;少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合(複数可)を介して結合させることによって形成されるものであってよく;単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどが挙げられる。さらに、「ハロゲン」は、F、Cl、BrおよびIを包含する。
本明細書中では、「置換または非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置換されていることを意味する。
上記式1〜4中のL1、L2、Ar1〜Ar4、R1〜R8、およびR11〜R15における置換アルキル、置換アリール(エン)、および置換ヘテロアリール(エン)の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C6〜C30)アリール、5〜30員ヘテロアリール、(C6〜C30)アリールで置換された5〜30員ヘテロアリール、5〜30員ヘテロアリールで置換された(C6〜C30)アリール、(C3−C30)シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、モノもしくはジ(C1〜C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、および(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つであり、好ましくはそれぞれ独立して、(C1〜C10)アルキル、または(C6〜C15)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである。
本発明の代表的な化合物は以下の化合物を含む:
本発明の化合物は当業者に公知の合成法によって調製することができる。例えば、それらは以下の反応スキーム1〜3にしたがって調製することができる。
[反応スキーム1]
[反応スキーム2]
[反応スキーム3]
式中、L1、L2、Ar1〜Ar4、R1、a、環A,環B、環Cは上記式1で定義されるとおりであり、Halはハロゲンを表す。
本発明の別の実施形態は、式1の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、および該材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1電極と、第2電極と、前記第1および第2電極間の少なくとも1つの有機層とを含む。前記有機層は、少なくとも1つの本発明による式1の有機エレクトロルミネセント化合物を含む。
第1および第2電極の一方はアノードであり、他方はカソードである。有機層は、発光層と、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔ブロック層および電子ブロック層からなる群から選択される少なくとも1つの層とを含む。
式1によって表される化合物を、発光層および正孔輸送層のうちの少なくとも1つに含めることができる。正孔輸送層で使用される場合、式1によって表される化合物を正孔輸送材料として含めることができる。発光層で使用される場合、式1によって表される化合物をホスト材料として含めることができる;好ましくは、発光層は少なくとも1つのドーパントをさらに含んでもよい;そして必要ならば、式1によって表される化合物以外の化合物を第2ホスト材料としてさらに含めることができる。
ドーパントは好ましくは少なくとも1つのリン光性ドーパントである。本発明によるエレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくはイリジウム、オスミウム、銅および白金の金属酸(metallated)錯体化合物から選択され、さらに好ましくはイリジウム、オスミウム、銅および白金のオルト金属酸錯体化合物から選択され、そしてなお一層好ましくはオルト金属酸イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、次式5〜7によって表される化合物から好ましくは選択され得る。
式中、Lは以下の構造から選択される:
R100は、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表す;
R101〜R109、およびR111〜R123はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換された(C1〜C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、シアノ基、または置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ基を表す;R120〜R123の隣接する置換基は互いに結合して、縮合環、例えば置換もしくは非置換キノリンを形成してもよい;
R124〜R127はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル基、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール基を表す;R124〜R127がアリール基である場合、隣接する置換基を互いに結合させて、縮合環、例えば置換もしくは非置換フルオレンを形成してもよい;
R201〜R211はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換された(C1〜C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール基を表す;
fおよびgはそれぞれ独立して1〜3の整数を表す;fまたはgが2以上の整数である場合、R100のそれぞれは同一または異なっていてもよい;そして
nは0〜3の整数である。
特に、リン光性ドーパント材料は以下のものを含む:
本発明の別の実施形態は、有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために使用される組成物を提供する。この組成物は第1ホスト材料、および必要ならば第2ホスト材料を含み、および本発明による化合物は第1ホスト材料中に含まれる。第1ホスト材料の第2ホスト材料に対する比は、1:99〜99:1の範囲内である。
第2ホスト材料は、下記式8〜14によって表されるリン光性ホストから選択することができる。
H-(Cz)q-L4-M ---------- (13)
式中、Czは以下の構造を表す;
X’は−O−または−S−を表す;
R24、R25およびR30はそれぞれ独立して、非置換(C6〜C30)アリール基の置換、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール基を表す;
R26〜R29およびR31〜R34はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル基、非置換(C6〜C30)アリール基の置換、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール基、またはR35R36R37Si−を表す;
R35〜R37はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル基、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール基を表す;
L4は、単結合、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレン基を表す;
Mは、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール基、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール基を表す;
Y1〜Y5はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−N(R41)−、または−C(R42)(R43)−を表すが、但し、Y4およびY5は同時に存在しない;
R41〜R43はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール基、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール基を表し、そしてR42およびR43は同一または異なっていてもよい;
pおよびqはそれぞれ独立して、1〜3の整数を表す;
h、i、j、k、l、m、r、およびsはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表す;そして、
h、i、j、k、l、m、p、q、rまたはsが2以上の整数である場合、R26のそれぞれ、R27のそれぞれ、R28のそれぞれ、R29のそれぞれ、R31のそれぞれ、R32のそれぞれ、(Cz−L4)のそれぞれ、(Cz)のそれぞれ、R33のそれぞれ、またはR34のそれぞれは、同一または異なっていてもよい。
特に、第2ホスト材料は以下のものを含む:
本発明の別の実施形態では、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される材料が提供される。該材料は、ホスト材料または正孔輸送材料として、本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を含む。
加えて、本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1電極と、第2電極と、前記第1および第2電極間の少なくとも1つの有機層とを含む。前記有機層は発光層を含む。前記発光層は、本発明による有機エレクトロルミネセント組成物とリン光性ドーパント材料とを含む。前記有機エレクトロルミネセント組成物はホスト材料として使用される。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、式1によって表される有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含んでもよい。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニドおよびd遷移元素の有機金属、または前記金属を含む少なくとも1つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも1つの金属をさらに含んでもよい。有機層は少なくとも1つの追加の発光層および電荷発生層をさらに含んでもよい。
加えて、本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、本発明による化合物に加えて、当該分野で公知の青色エレクトロルミネセント化合物、赤色エレクトロルミネセント化合物または緑色エレクトロルミネセント化合物を含む少なくとも1つの発光層をさらに含むことによって白色発光し得る。さらに、必要ならば、黄色または橙色発光層をデバイス中に含めることができる。
本発明にしたがって、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下、「表面層」)が好ましくは一方または両方の電極の内面(複数可)上に配置されていてもよい。特に、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲニド(酸化物を含む)層が好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のアノード表面上に配置され、そして金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のカソード表面上に配置されている。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスについて操作安定性を提供する。好ましくは、前記カルコゲニドは、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどを含み;前記金属ハロゲン化物は、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などを含み;前記金属酸化物はCs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどを含む。
好ましくは、本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が1対の電極の少なくとも1つの表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入および輸送がさらに容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入および輸送がさらに容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは様々なルイス酸およびアクセプタ化合物を含み;還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、2以上のエレクトロルミネセント層を有し、そして白色発光するエレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマおよびイオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法などの湿式フィルム形成法を使用することができる。
湿式フィルム形成法を使用する場合、各層を形成する材料を、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、フィルム形成能に問題のない任意の溶媒であり得る。
以下、化合物、該化合物の調製法、およびデバイスの発光特性を、下記実施例を参照して詳細に説明する。
実施例1:化合物C−9の調製
化合物1−3の調製
4−ブロモ−2−フルオロニトロベンゼン50g(230mmol)、4−ジベンゾチオフェン−ボロン酸63g(276mmol)、Pd(PPh3)4 5g(4.6mmol)、およびNa2CO3 61g(575mmol)をトルエン600mL、およびEtOH 200mLの混合溶媒に添加した後、混合物にH2O 200mLを添加し、混合物を120℃で2時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル(EA)で抽出した。次いで、MgSO4で有機層を乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。次いで、残存する生成物をカラムで精製して、化合物1−1、65g(87%)を得た。
ジフェニルアミン34g(200mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)800mL中に溶解した後、NaH 13.2g(鉱物油中60%、220mmol)を混合物にゆっくりと添加した。混合物を15分間撹拌した後、DMF 200mL中に溶解させた化合物1−1、24gを溶液にゆっくりと滴下した。反応溶液を室温で4時間撹拌し、メタノールでクエンチした。次いで、残存する生成物をEA/H2Oで後処理をして、カラムで精製して、化合物1−2、85g(90%)を得た。
化合物1−2 85g(180mmol)、P(OEt)3 450mL、および1,2−ジクロロベンゼン450mLを混合した後、混合物を150℃で8時間撹拌した。反応の後、溶媒を除去し、残存する生成物をカラムで精製して、化合物1−3、38g(48%)を得た。
化合物C−9の調製
化合物1−3 7g(16mmol)、トリフェニルアミン−3−ブロミド5.7g(17.5mmol)、CuI 1.5g(8mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン3.5mL(32mmol)、およびセシウムカルボネート10g(32mmol)をキシレン100mLに添加した後、混合物を3時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた固体を濾過し、メチレンクロリド(MC)で洗浄した。残存する溶液を減圧下で蒸留し、カラムで精製して、化合物C−9、7.9g(72%)を得た。
MS/FAB 実測値683.8;計算値683.24
実施例2:化合物C−8の調製
化合物1−3 8.6g(19.6mmol)、トリフェニルアミン−4−ブロミド7g(21.6mmol)、CuI 1.9g(10mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン4.5mL(39mmol)、およびセシウムカルボネート12.8g(39mmol)をキシレン100mLに添加した後、混合物を3時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた固体を濾過し、MCで洗浄した。残存する溶液を減圧下で蒸留し、カラムで精製して、化合物C−8、8.9g(66%)を得た。
MS/FAB 実測値683.8;計算値683.24
実施例3:化合物C−118の調製
7,7−ジメチル−5,7−ジヒドロインデノ[2,1−b]カルバゾール7g(0.024mol)、4−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリン8.8g(0.027mol)、CuI 2.3g(0.012mol)、エチレンジアミン1.6mL(0.024mol)、およびCs2CO3 24g(0.081mol)の混合物にO−キシレン200mLを添加した後、混合物を150℃で4時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、EAで抽出した。次いで、MgSO4で有機層を乾燥し、溶媒を除去した。次いで、残存する生成物をカラムで精製して、化合物2−1、6.4g(50%)を得た。
化合物2−1、6.4g(0.012mol)をDMF 1.4Lに添加した後、混合物を0℃で10分間撹拌した。次いで、N−ブロモスクシンイミド(NBS)2.0g(0.011mol)をDMF 100mLに添加して溶解させ、混合物にゆっくり添加した。混合物を0℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で中和し、EAで抽出した。次いで、MgSO4で有機層を乾燥し、溶媒を除去した。次いで、残存する生成物をカラムで精製して、化合物2−2、7.2g(98%)を得た。
化合物2−2 7.2g(0.011mol)、ジフェニルアミン2.2g(0.013mol)、Pd(OAc)2 800mg(0.3mmol)、P(t−Bu)3 0.5mL(0.001mol)、およびNaOt−Bu 3.4g(0.033mol)の混合物にトルエン150mLを添加した後、混合物を120℃で3時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、EAで抽出した。次いで、MgSO4で有機層を乾燥し、溶媒を除去した。次いで、残存する生成物をカラムで精製して、化合物C−118、5.7g(69%)を得た。
MS/FAB 実測値693.9;計算値693.31
デバイス実施例1:本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスの製造
本発明による発光材料を使用してOLEDデバイスを製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Samsung Corning、大韓民国)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次いで前記装置のチャンバー中の圧力を10−6torrに制御した。その後、セルに電流をかけて、上記導入物質を蒸発させ、それによって、ITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、本発明による有機エレクトロルミネセント化合物C−118を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、9−(3−(4,6−ビフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールを真空蒸着装置の1つのセル中にホスト材料として導入し、化合物D−1を別のセル中にドーパントとして導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総量に基づいて15重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセルに導入し、リチウムキノレートを別のセルに導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、それぞれ50重量%のドーピング量で堆積させて、30nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、2nmの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に10−6torrでの真空昇華によって精製した。
製造されたOLEDデバイスは、11084cd/m2の輝度および26.1mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
デバイス実施例2:本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスの製造
20nmの厚さを有する化合物C−8を使用して正孔輸送層を堆積させ;9−(4−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)キナゾリン−2−イル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールを真空蒸着装置のセル中に導入し;化合物D−50をドーパントとして他のセル中に導入し;そしてホストおよびドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量で、異なる速度で二つの材料を蒸発させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成する以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは、1188cd/m2の輝度および8.0mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。
デバイス実施例3:本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスの製造
20nmの厚さを有する化合物C−9を使用して正孔輸送層を堆積させ;3−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−5H−ベンゾフロ[3,2−c]カルバゾールを真空蒸着装置のセル中に導入し;化合物D−37をドーパントとして他のセル中に導入し;そしてホストおよびドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量で、異なる速度で二つの材料を蒸発させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成する以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは、2610cd/m2の輝度および16.5mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。
比較例1:従来の発光材料を使用するOLEDデバイスの製造
正孔輸送材料としてN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成し;ホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルを使用し、ドーパントとして化合物D−15を使用して、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成し;そしてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノレートを堆積させて、10nmの厚さを有する正孔ブロック層を形成する以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは1550cd/m2の輝度および4.50mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
比較例2:従来の発光材料を使用するOLEDデバイスの製造
ドーパントとして化合物D−50を使用する以外は、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは2240cd/m2の輝度および48.7mA/cm2の電流密度を有する赤色発光を示した。
本発明の有機エレクトロルミネセント化合物が従来の材料よりも優れた発光特性を有することが実証される。加えて、本発明の有機エレクトロルミネセント化合物を使用するデバイスは優れた発光特性を有する。
Claims (7)
- 次式1:
環Aは、
環Bは、
環Cは、
L1は単結合、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表す;
L2は置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールを表す;
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表す;あるいは、隣接する置換基(複数可)と結合して、その炭素原子(複数可)が窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されていてもよい単環式または多環式3〜30員脂環式または芳香環を形成する;
R4〜R8、およびR11〜R15はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表す;あるいは隣接する置換基(複数可)と結合して、単環式もしくは多環式3〜30員脂環式もしくは芳香環を形成する;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
bは1または2を表す;bが2である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;
cは1〜4の整数を表す;cが2以上の整数である場合、置換基のそれぞれは同一または異なっていてもよい;および
ヘテロアリール(エン)はB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - 式1によって表される前記化合物が、式2〜4:
から選択される1つによって表される、請求項1記載の化合物。 - L1、L2、Ar1〜Ar4、R1〜R8、およびR11〜R15における前記置換アルキル、前記置換アリール(エン)、および前記置換ヘテロアリール(エン)の前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C6〜C30)アリール、5〜30員ヘテロアリール、(C6〜C30)アリールで置換された5〜30員ヘテロアリール、5〜30員ヘテロアリールで置換された(C6〜C30)アリール、(C3−C30)シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、モノもしくはジ(C1〜C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、および(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1記載の化合物。
- Xは−O−、−S−、−N(R4)−、または−C(R5)(R6)−を表し、ここで、R4は置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表し、そしてR5およびR6はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキル、または置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表す;
L1は単結合、または置換もしくは非置換(C6〜C15)アリーレンを表す;
L2は置換もしくは非置換(C6〜C15)アリーレンを表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換5〜15員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換(C6〜C20)アリールを表す;
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C15)アリール、置換もしくは非置換5〜15員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表し、ここでR11およびR12はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6〜C15)アリールを表し、そしてR13〜R15はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキルを表す、請求項1記載の化合物。 - Xは−O−、−S−、−N(R4)−、または−C(R5)(R6)−を表し、ここで、R4は非置換(C6〜C15)アリールを表し、そしてR5およびR6はそれぞれ独立して、非置換(C1〜C10)アルキル、または非置換(C6〜C15)アリールを表す;
L1は単結合、非置換(C6〜C15)アリーレン、または(C1−C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された(C6〜C15)アリーレンを表す;
L2は非置換(C6〜C15)アリーレン、または(C1−C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された(C6〜C15)アリーレンを表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、非置換5〜15員ヘテロアリール、(C6−C15)アリールで置換された5〜15員ヘテロアリール、非置換(C6〜C20)アリール、または(C1〜C6)アルキルもしくは(C6−C15)アリールで置換された(C6〜C20)アリールを表す;
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、非置換(C1〜C10)アルキル、非置換(C6〜C15)アリール、(C6〜C15)アリールで置換された(C6〜C15)アリール、非置換5〜15員ヘテロアリール、(C1〜C6)アルキルで置換された5〜15員ヘテロアリール、−NR11R12または−SiR13R14R15を表し、ここで、R11およびR12はそれぞれ独立して、非置換(C6〜C15)アリールを表し、そしてR13〜R15はそれぞれ独立して、非置換(C1〜C10)アルキルを表す、請求項1記載の化合物。 - 式1によって表される前記化合物が:
- 請求項1記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2012-0057553 | 2012-05-30 | ||
KR1020120057553A KR20130134202A (ko) | 2012-05-30 | 2012-05-30 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
PCT/KR2013/004742 WO2013180478A1 (en) | 2012-05-30 | 2013-05-30 | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015520772A true JP2015520772A (ja) | 2015-07-23 |
Family
ID=49673608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015514902A Pending JP2015520772A (ja) | 2012-05-30 | 2013-05-30 | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150155498A1 (ja) |
EP (1) | EP2831197A1 (ja) |
JP (1) | JP2015520772A (ja) |
KR (1) | KR20130134202A (ja) |
CN (1) | CN104334682A (ja) |
TW (1) | TW201404861A (ja) |
WO (1) | WO2013180478A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015530991A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-10-29 | ドゥーサン コーポレイション | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
CN111051293A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN111149231A (zh) * | 2017-08-01 | 2020-05-12 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103936749B (zh) * | 2013-12-12 | 2016-06-22 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有杂原子桥联咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用 |
KR101555680B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102312728B1 (ko) * | 2015-03-26 | 2021-10-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN105175313B (zh) * | 2015-09-02 | 2018-04-13 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件 |
JP6896710B2 (ja) * | 2015-09-08 | 2021-06-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
KR102334857B1 (ko) * | 2015-09-08 | 2021-12-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170070358A (ko) | 2015-12-11 | 2017-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US11910707B2 (en) | 2015-12-23 | 2024-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102129508B1 (ko) * | 2017-07-14 | 2020-07-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20190090695A (ko) * | 2018-01-25 | 2019-08-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN108365130B (zh) * | 2018-01-26 | 2020-01-14 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
US11839138B2 (en) | 2019-04-17 | 2023-12-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
CN113620858A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-11-09 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用 |
CN113620861B (zh) * | 2020-12-14 | 2023-04-07 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用 |
CN114539270B (zh) * | 2021-12-09 | 2024-03-29 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101212670B1 (ko) * | 2009-11-03 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR101324788B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2013-10-31 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012039561A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
-
2012
- 2012-05-30 KR KR1020120057553A patent/KR20130134202A/ko not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-05-30 CN CN201380028071.6A patent/CN104334682A/zh active Pending
- 2013-05-30 US US14/400,415 patent/US20150155498A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-30 EP EP13797883.9A patent/EP2831197A1/en not_active Withdrawn
- 2013-05-30 JP JP2015514902A patent/JP2015520772A/ja active Pending
- 2013-05-30 TW TW102119072A patent/TW201404861A/zh unknown
- 2013-05-30 WO PCT/KR2013/004742 patent/WO2013180478A1/en active Application Filing
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015530991A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-10-29 | ドゥーサン コーポレイション | 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
JP2019508410A (ja) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 |
CN111149231A (zh) * | 2017-08-01 | 2020-05-12 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 |
JP2020529430A (ja) * | 2017-08-01 | 2020-10-08 | サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 |
JP7113070B2 (ja) | 2017-08-01 | 2022-08-04 | サムスン エスディアイ カンパニー,リミテッド | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 |
US11482682B2 (en) | 2017-08-01 | 2022-10-25 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
CN111149231B (zh) * | 2017-08-01 | 2023-11-21 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 |
CN111051293A (zh) * | 2017-09-08 | 2020-04-21 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
JP2020533325A (ja) * | 2017-09-08 | 2020-11-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
JP7286625B2 (ja) | 2017-09-08 | 2023-06-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
CN111051293B (zh) * | 2017-09-08 | 2024-02-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20130134202A (ko) | 2013-12-10 |
EP2831197A1 (en) | 2015-02-04 |
WO2013180478A1 (en) | 2013-12-05 |
CN104334682A (zh) | 2015-02-04 |
US20150155498A1 (en) | 2015-06-04 |
TW201404861A (zh) | 2014-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102533792B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP6599860B2 (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
EP3145924B1 (en) | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same | |
JP6680675B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR102411746B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP7146880B2 (ja) | 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス | |
JP2015520772A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
JP6478978B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP6499590B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス化合物及び有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP6525382B2 (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP2015520945A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
JP6674943B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR102397506B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2015517212A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP2017503773A (ja) | 新規の有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP2020507924A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP2015516981A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセント化合物およびこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP6549159B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR20220136967A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20160136211A (ko) | 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2016503585A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
JP7057787B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR102420202B1 (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102549641B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2021502698A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス |