JP2015530991A - 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、有機電界発光素子の実用化及び特性向上を図るため、上述のような多層構造を有する有機物層を構成し、これに加えて、素子の材料、特に正孔輸送物質は、熱的及び電気的に安定な特性を有する必要がある。なぜならば、有機電界発光素子に電圧が印加されると、素子から熱が発生し、これにより、熱的安定性の低い分子は、結晶安定性が低くなるため、結晶の再配列現象が生じ、結局、局部的に結晶化が生じて不均質な部分が存在するようになり、電場が前記不均質な部分に集中してしまい、素子の劣化及び破壊を招来することがあるためである。
(化1)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、この時、CR3が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、Y1とY2、Y2とY3、及びY3とY4のうちの少なくとも1つは、CR3として、下記の化2で示される縮合環を形成し;
(化2)
式中、
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4から選択され、この時、CR4が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、Y5乃至Y8のうちの少なくとも1つは、CR4であり、この時、1つ以上のR4のうちの少なくとも1つは、下記の化3で示される置換基であり;
(化3)
式中、
Lは、単結合であるか、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
この時、Lの、アリーレン基、ヘテロアリーレン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基からなる群から選択され、
この時、Ra及びRbの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
但し、L、Ra及びRbは、隣接する置換基と結合して縮合環を形成することができ;
X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、この時、N(Ar1)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、C(Ar2)(Ar3)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、 Si(Ar4)(Ar5)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、X1及びX2のうちの少なくとも1つは、N(Ar1)であり;
Ar1乃至Ar5は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され;
R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成するか、又は、非形成であり;
前記R1乃至R4、Ar1乃至Ar5の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアミン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができる。
本発明に係る化合物において、X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択される。
本発明に係る化1で示される化合物としては、例えば、下記の化4乃至化9で示される化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、この時、CR3が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており;
X1、X2、Y5乃至Y8、R1、R2及びR3は、それぞれ化1における定義と同じである。
(化10)
(化11)
(化12)
(化13)
(化14)
(化15)
式中、
R1、R2、Ar1、Ra、Rb及びLは、それぞれ化1における定義と同じであり、
この時、Ar1が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっている。
本発明において使用される「非置換のアルキル」とは、炭素数1乃至40の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
窒素気流下、5−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(48.58g、0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g、5mol)、KOAc(37.55g、0.383mol)、及び1,4−ジオキサン(500ml)を混合した後、130℃で12時間撹拌した。
1H-NMR:δ 1.24(s, 12H), 6.45(d,1H), 7.27(d, 1H),7.42(d, 1H), 7.52(d,1H), 7.95(s, 1H),8.21(s, 1H)
窒素気流下、準備例1の<ステップ1>で合成された5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)を、2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼン(21.18g、75.41mmol)、NaOH(9.05g、226.24mmol)及びTHF/H2O(400ml/200ml)と混合した後、40℃でPd(PPh3)4(4.36g、5mol)を入れた後、80℃で12時間撹拌した。
窒素気流下、準備例1の<ステップ2>で得られた5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドール(14.64g、46.17mmol)、ヨードベンゼン(14.13g、69.26mmol)、Cuパウダー(0.29g、4.62mmol)、K2CO3(6.38g、46.17mmol)、Na2SO4(6.56g、46.17mmol)、及びニトロベンゼン(200ml)を混合した後、190℃で12時間撹拌した。
窒素気流下、準備例1の<ステップ3>で得られた5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(6.25g、15.91mmol)、トリフェニルホスフィン(10.43g、39.77mmol)、及び1,2−ジクロロベンゼン(50ml)を混合した後、12時間撹拌した。
窒素気流下、準備例1の<ステップ4>で得られた7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾール(5g、13.84mmol)、ヨードベンゼン(4.24g、20.76mmol)、Cuパウダー(0.09g、1.38mmol)、K2CO3(1.91g、13.84mmol)、Na2SO4(1.97g、13.84mmol)、ニトロベンゼン(70ml)を混合した後、190℃で12時間撹拌した。
<ステップ1>4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>で使用された5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、4−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128ml)を使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>で使用された5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、準備例2の<ステップ1>で合成された4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、準備例2の<ステップ2>で合成された4−(2−ニトロフェニル)−1H−インドール(14.64g、46.17mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして4−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>で使用された5−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、準備例2の<ステップ3>で合成された4−(2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(6.25g、15.91mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして9−ブロモ−3−フェニル−3,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用された7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、準備例2の<ステップ4>で合成された9−ブロモ−3−フェニル−3,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]カルバゾール(5g、13.84mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−2を得た。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>と同様にして5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>と同様にして6−ブロモ−1−フェニル−1,9−ジヒドロピロロ[2,3−b]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用された7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、6−ブロモ−1−フェニル−1,9−ジヒドロピロロ[2,3−b]カルバゾール(5g、13.84mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−3を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>で使用された5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>で使用された5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドール(14.64g、46.17mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(6.25g、15.91mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして8−ブロモ−1−フェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用された7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、準備例4の<ステップ4>で合成された8−ブロモ−1−フェニル−1,5−ジヒドロピロロ[3,2−b]カルバゾール(5g、13.84mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−4を得た。
<ステップ1>6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>で使用された5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、6−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>で使用された5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、準備例5の<ステップ1>で合成された6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、準備例5の<ステップ2>で合成された6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドール(14.64g、46.17mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、準備例5の<ステップ3>で合成された6−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(6.25g、15.91mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用された7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、準備例5の<ステップ4>で合成された7−ブロモ−1−フェニル−1,10−ジヒドロピロロ[2,3−a]カルバゾール(5g、13.84mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−5を得た。
<ステップ1>7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>で使用された5−ブロモ−1H−インドールの代わりに、7−ブロモ−1H−インドール(25g、0.128mol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ1>と同様にして7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>で使用された5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの代わりに、準備例6の<ステップ1>で合成された7−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール(22g、90.49mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ2>と同様にして7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールの代わりに、準備例6の<ステップ2>で合成された7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドール(14.64g、46.17mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ3>と同様にして7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>で使用された5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールの代わりに、準備例6の<ステップ4>で合成された7−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドール(6.25g、15.91mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ4>と同様にして9−ブロモ−1−フェニル−1,6−ジヒドロピロロ[3,2−c]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用された7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールの代わりに、準備例6の<ステップ4>で合成された9−ブロモ−1−フェニル−1,6−ジヒドロピロロ[3,2−c]カルバゾール(5g、13.84mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−6を合成した。
<ステップ1>5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールの合成
準備例1の<ステップ1>と同様にして5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ2>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ3>と同様にして5−(5−ブロモ−2−ニトロフェニル)−1−フェニル−1H−インドールを得た。
準備例1の<ステップ4>と同様にして7−ブロモ−3−フェニル−3,10−ジヒドロピロロ[3,2−a]カルバゾールを得た。
準備例1の<ステップ5>で使用されたヨードベンゼンの代わりに、2−ブロモ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(6.48g、20.76mmol)を使用する以外は、準備例1の<ステップ5>と同様にして化合物IC−7を得た。
窒素気流下、準備例1で合成された化合物IC−1(10g、22.87mmol)、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(9.1g、25.16mmol)、ナトリウム t−ブトキシド(6.59g、68.61mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.65g、0.6861mmol)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(0.14g、0.6861mmol)を混合した後、トルエン200mlで終夜還流撹拌した。
合成例1で使用されたN−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−2を得た。
合成例1で使用されたN−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−3を得た。
窒素気流下、準備例1で合成された化合物IC−1(10g、22.87mmol)、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(0.79g、0.6861mmol)及び炭酸カリウム(9.48g、68.61mmol)を混合した後、1,4−ジオキサン200ml及びH2O 35mlで終夜還流撹拌した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸の代わりに、4−((9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−5を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 919
合成例4で使用された4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ)フェニルボロン酸の代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−6を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 834
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−7を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.67; H, 5.48; N, 5.85/ HRMS [M]+: 717
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.12g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−8を合成した。
Elemental Analysis: C, 86.88; H, 5.33; N, 7.79/ HRMS [M]+: 718
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−9を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.60; H, 5.20; N, 6.20/ HRMS [M]+: 667
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−10を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、4−((9,9−(ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−11を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 918
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例2で合成された化合物IC−2(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−12を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 833
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−13を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.67; H, 5.48; N, 5.85/ HRMS [M]+: 717
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.12g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−14を合成した。
Elemental Analysis: C, 86.88; H, 5.33; N, 7.79/ HRMS [M]+: 718
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例3と同様にして化合物Mat−15を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.60; H, 5.20; N, 6.20/ HRMS [M]+: 667
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−16を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、4−((9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−17を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 918
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例3で合成された化合物IC−3(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−18を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 833
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−19を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.67; H, 5.48; N, 5.85/ HRMS [M]+: 717
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.12g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−20を合成した。
Elemental Analysis: C, 86.88; H, 5.33; N, 7.79/ HRMS [M]+: 718
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−21を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.60; H, 5.20; N, 6.20/ HRMS [M]+: 667
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−22を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、4−((9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−23を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 918
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例4で合成された化合物IC−4(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−24を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 833
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で合成された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−25を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.67; H, 5.48; N, 5.85/ HRMS [M]+: 717
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で合成された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.12g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−26を合成した。
Elemental Analysis: C, 86.88; H, 5.33; N, 7.79/ HRMS [M]+: 718
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で合成された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−27を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.60; H, 5.20; N, 6.20/ HRMS [M]+: 667
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で合成された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−28を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で使用された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、4−((9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−29を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 918
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例5で合成された化合物IC−5(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−30を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 833
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−31を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.67; H, 5.48; N, 5.85/ HRMS [M]+: 717
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(9.12g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−32を合成した。
Elemental Analysis: C, 86.88; H, 5.33; N, 7.79/ HRMS [M]+: 718
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用し、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(8.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−33を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.60; H, 5.20; N, 6.20/ HRMS [M]+: 667
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−34を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.25; H, 5.46; N, 5.29/ HRMS [M]+: 793
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、4−((9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)(4−(ピリジン−2−イル)フェニル)アミノ)フェニルボロン酸(15.26g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−35を合成した。
Elemental Analysis: C, 88.86; H, 5.04; N, 6.10/ HRMS [M]+: 918
合成例4で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例6で合成された化合物IC−6(10g、22.87mmol)を使用し、4−(ビフェニル−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2イル)アミノ)フェニルボロン酸(12.11g、25.16mmol)の代わりに、N−(4−(ブロモフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(13.1g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例4と同様にして化合物Mat−36を合成した。
Elemental Analysis: C, 89.28; H, 5.68; N, 5.04/ HRMS [M]+: 833
合成例1で使用された化合物IC−1の代わりに、準備例7で合成された化合物IC−7(13.55g、22.87mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−37を合成した。
Elemental Analysis: C, 85.29; H, 5.08; N, 9.63/ HRMS [M]+: 872
合成例1で使用されたN−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン(7.18g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−38を合成した。
Elemental Analysis: C, 87.96; H, 5.50; N, 6.55/ HRMS [M]+: 641
合成例1で使用されたN−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの代わりに、10−(ビフェニル−4−イル)−2−ブロモ−9,9−ジメチル−7−(ピリジン−2−イル)−9,10−ジヒドロアクリジン(13.46g、25.16mmol)を使用する以外は、合成例1と同様にして化合物Mat−39を合成した。
Elemental Analysis: C, 87.63; H, 5.33; N, 7.05/ HRMS [M]+: 794
ITO(Indium Tin Oxide)が1500Aの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥後、UV OZONE洗浄機(Power sonic 405、ファシンテック製)に移送した後、UVを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
実施例1において、正孔輸送層の形成時、正孔輸送層材料として使用された化合物Mat−1の代わりに、合成例2乃至39においてそれぞれ合成された化合物Mat−2乃至Mat−39を使用する以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を製造した。
実施例1において、正孔輸送層の形成時、正孔輸送層材料として使用された化合物Mat−1の代わりに、NPBを正孔輸送層材料として使用する以外は、上記の実施例1と同様にして有機EL素子を製造した。使用されたNPBの構造は、下記の通りである。
実施例1乃至39及び比較例1においてそれぞれ製造された有機EL素子について、電流密度10mA/cm2での駆動電圧及び電流効率を測定し、その結果を下記の表1に示す。
Claims (11)
- 下記の式1で示される化合物:
(化1)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、この時、CR3が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、Y1とY2、Y2とY3、及びY3とY4のうちの少なくとも1つは、CR3として、下記の化2で示される縮合環を形成し;
(化2)
式中、
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4から選択され、この時、CR4が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、Y5乃至Y8のうちの少なくとも1つは、CR4であり、この時、1つ以上のR4のうちの少なくとも1つは、下記の化3で示される置換基であり;
(化3)
式中、
Lは、単結合であるか、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
この時、Lの、アリーレン基、ヘテロアリーレン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基からなる群から選択され、
この時、Ra及びRbの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
但し、L、Ra及びRbは、隣接する置換基と結合して縮合環を形成することができ;
X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、この時、N(Ar1)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、C(Ar2)(Ar3)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、 Si(Ar4)(Ar5)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、X1及びX2のうちの少なくとも1つは、N(Ar1)であり;
Ar1乃至Ar5は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され;
R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成するか、又は、非形成であり;
前記R1乃至R4、Ar1乃至Ar5の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアミン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができる。 - 下記の化4乃至化9で示される化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、この時、CR3が複数である場合、 これらは、互いに、同一又は異なっており;
X1、X2、Y1乃至Y8、R1、R2及びR3は、それぞれ請求項1における定義と同じである。 - 下記の化10乃至化15で示される化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
(化10)
(化11)
(化12)
(化13)
(化14)
(化15)
式中、
R1、R2、Ar1、Ra、Rb及びLは、それぞれ、請求項1における定義と同じであり、
この時、Ar1が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができる。 - 前記Ar1乃至Ar5は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、及び置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基からなる群から選択され、
この時、前記Ar1乃至Ar5のアリール基及びヘテロアリール基にそれぞれ導入可能な1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C1〜C40のアミノ基、核原子数3乃至40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができるものである、請求項1に記載の化合物。 - 前記化3で示される置換基は、下記の置換基U1乃至U86からなる群から選択されるものである、請求項1に記載の化合物:
- 下記の化合物Mat−1乃至Mat−39からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
- 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1層は、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む1層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、正孔輸送層であることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 下記の化4乃至化9で示される化合物からなる群から選択される化合物:
(化4)
(化5)
(化6)
(化7)
(化8)
(化9)
式中、
Y1乃至Y4は、それぞれ独立に、N又はCR3であり、この時、CR3が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており;
Y5乃至Y8は、それぞれ独立に、N又はCR4から選択され、この時、CR4が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、Y5乃至Y8のうちの少なくとも1つは、CR4であり、この時、1つ以上のCR4のうちの少なくとも1つは、下記の化3で示される置換基であり;
(化3)
式中、
Lは、単結合であるか、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
この時、Lの、アリーレン基、ヘテロアリーレン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基からなる群から選択され、
この時、Ra及びRbの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができ;
但し、L、Ra及びRbは、隣接する置換基と結合して縮合環を形成することができ;
X1及びX2は、それぞれ独立に、O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)及びSi(Ar4)(Ar5)からなる群から選択され、この時、N(Ar1)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、C(Ar2)(Ar3)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、 Si(Ar4)(Ar5)が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっており、
但し、X1及びX2のうちの少なくとも1つは、N(Ar1)であり;
Ar1乃至Ar5は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、又は、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され;
R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数5乃至60のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールシリル基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールボロン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成するか、又は、非形成であり;
前記R1乃至R4、Ar1乃至Ar5の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアミン基にそれぞれ導入される1つ以上の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C40のアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5乃至60のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のアリールホスフィンオキサイド基、及びC6〜C60のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、前記置換基が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができる。 - 下記の化10乃至化15で示される化合物からなる群から選択される、請求項10に記載の化合物:
(化10)
(化11)
(化12)
(化13)
(化14)
(化15)
式中、
R1、R2、Ar1、Ra、Rb及びLは、それぞれ請求項10における定義と同じであり、
この時、Ar1が複数である場合、これらは、互いに、同一又は異なっていることができる。
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