JP2011216484A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板、基板上の第1電極13、第1電極上の有機層15、及び有機層上の第2電極17、を含み、第1電極は、有機層に隣接した第1面と第1面に対向する第2面を有し、第2電極は、有機層に隣接した第1面と第1面に対向する第2面とを有し、第1電極の第2面及び第2電極の第2面のうち、少なくとも一面に光効率改善層18が形成されており、光効率改善層は、インドール系縮合環化合物を含む有機発光素子。
【選択図】図1
Description
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、従来よりも光効率を向上することが可能な、新規かつ改良された有機発光素子を提供することにある。
ADN
TBPe
TAZ
前記化学式1において、第1置換基の−(Ar1)a−Ar11で表示される基のうち、a個のAr1は互いに同じか異なり、第2置換基の−(Ar2)b−Ar12で表示される基のうち、b個のAr2は互いに同じか異なり、第2置換基の−(Ar3)c−Ar13で表示される基のうち、c個のAr3は互いに同じか異なり、第3置換基の−(Ar5)e−Ar15で表示される基のうち、e個のAr5は互いに同じか異なり、第3置換基の−(Ar6)f−Ar16で表示される基のうち、f個のAr6は互いに同じか異なりうる。
前記化学式3a〜3dにおいて、R1及びR8は第1置換基であるが、第1置換基のうち、aは0でありうる。例えば、前記化学式3a〜3dにおいて、R1及びR8は第1置換基であるが、第1置換基のうち、aは0であり、Ar11は置換または非置換のC5−C14アリール基、及び置換または非置換のC4−C14ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式3a〜3dのうち、R1及びR8はフェニル基であり得る。
…(化学式1−1)
…(化学式1−2)
…(化学式1−3)
…(化学式1−4)
…(化学式1−5)
…(化学式1−6)
…(化学式1−7)
…(化学式1−8)
…(化学式1−9)
…(化学式1−10)
…(化学式1−11)
…(化学式1−12)
…(化学式1−13)
…(化学式1−14)
…(化学式1−15)
…(化学式1−16)
…(化学式1−17)
…(化学式1−18)
…(化学式1−19)
…(化学式1−20)
…(化学式1−21)
…(化学式1−22)
…(化学式1−23)
…(化学式1−24)
前述したような化学式1で表示される縮合した化合物を含む光効率改善層18は高い屈折率を有するところ、有機発光素子の光効率、特に外部発光効率向上に寄与しうる。例えば、前記光効率改善層18は、可視光線波長帯(例えば、約380nm〜約780nmの範囲)の光、例えば、約630nmの波長の光に対して1.7以上、例えば、1.7〜2.5の屈折率、具体的には1.8〜2.5の屈折率を有することができる。例えば、前記化合物1及び3は、約630nmの波長の光に対して各々、約1.975の屈折率及び約2.301の屈折率を有することができる。
図3は、本発明のさらに他の一具現例に係る有機発光素子30を簡略に図示したものである。有機発光素子30は、基板31、第1光効率改善層38、第1電極33、有機層35、第2電極37及び第2光効率改善層39を順次に備える。第1電極33は、前記有機層35に隣接した第1面33A及び前記第1面33Aに対向する第2面33Bを有し、第2電極37は、前記有機層35に隣接した第1面37A及び前記第1面37Aに対向する第2面37Bを有し、第1光効率改善層38は、第1電極33の第2面33Bの下部に形成されており、第2光効率改善層39は、第2電極37の第2面37Bの上部に形成されている。有機発光素子30のうち、第1電極31及び第2電極37は、光透過型電極であって、有機層35で生成された光は第1電極31及び第2電極37を過ぎて各々第1光効率改善層38及び第2光効率改善層39を通じて空気中に取出されうる。有機発光素子30をなす各層についての詳細な説明は、前述した内容を参照すれば良い。前述したような化学式1で表示される縮合環化合物を含む第1光効率改善層38及び第2光効率改善層39は、高い屈折率を有するところ、有機層35で生成された光は、補強干渉の原理によって効果的に空気中に取出されうるので、改善された光効率特性を有することができる。
または、前記光効率改善層は、光効率改善層−R、光効率改善層−G及び光効率改善層−Bのうち、1つ以上からなりうる。すなわち、前記光効率改善層は、R、G及びB別にパターニングされうる。
下記反応式1aによって化合物Fを合成した。
1L丸底フラスコ(round flask)に1,4−シクロヘキサンジオン(1,4−cyclohexanedione)(34.9g、0.31mole)、フェニルヒドラジン・HCl(phenylhydrazin・HCl)(90g、0.62mol)及び酢酸(1mL)を入れてエタノール(600mL)を添加した。これから収得した混合物を50℃で1時間加熱して常温に冷却し、生成された固体をろ過してエタノールで数回洗浄した後、真空乾燥してピンク色の化合物Aを73g(80%収率)収得した。5L丸底フラスコ(round flask)に酢酸(600mL)と硫酸(120mL)を混ぜて発生する熱を氷バス(ice bath)で冷やした。化合物A(217.5g、0.74mole)を添加し、0℃で10分間激しく攪拌した後、氷バス(Ice bath)を除去し、常温でさらに10分間攪拌した。ヒートマントル(Heat ingmantle)を装着して加熱し始めた。45℃付近で反応が開始されれば、加熱を中止して攪拌し続けた。混合物が安定するならば、徐々に常温に冷やして常温で攪拌した。これにより生成された固体をろ過して、酢酸、水、エチルエーテルの順に洗浄した後、真空乾燥して、化合物Bを51g(26.7%収率)収得した。
1,2−ジクロロベンゼン(1,2−dichlorobenzene)1Lに化合物B(30g、0.117mol)を混合した混合物に、18−クラウン−6(18−crown−6)(6.2g、0.2eq.)、K2CO3(129.5g、8eq.)、Cu(29.8g、4eq.)及びブロモベンゼン(bromobenzene)(99.4g、3eq.)を添加し、180℃まで加熱した。170〜180℃を保持しつつ、2日間反応させて得た混合物を常温に冷却させ、シリカゲルパッドでろ過しつつ、トルエンで数回洗浄した。これにより収得したろ過液を濃縮してメタノールを添加して固体を析出させた後、析出された固体化合物をろ過した。これをエチルアセテートで洗浄しつつ、ろ過して真空乾燥して化合物Cを14.4g(21.7%)収得した。
化合物C 4.08g(10mmol)を80%酢酸100mLに入れた後、ヨウ素1.357g(5.35mmol)と過ヨウ素酸(H5IO6)0.333g(1.46mmol)を固体状態で添加した後、窒素雰囲気で80℃、2時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン(50mL)で3回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Dを6.14g(収率87%)得た。
化合物D 5.34g(10mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)([1,1’−Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II):PdCl2(dppf)](0.5mmol)、ビス(ピナコレート)ジボロン(bis(pinacolate)diboron)2.66g(10.5mmol)、酢酸カリウム3.92g(20mmol)をジメチルスルホキシド(DMSO)200mLに添加した後、窒素雰囲気下で90℃及び6時間条件で攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させて300mL水に混合物を注いで白色沈殿を形成した。前記沈殿物を数回水洗しつつ、ろ過して固体化合物を収得した後、減圧乾燥して化合物Eを4.65g(87%)収得した。前記化合物Eをトルエン150mLに溶かして、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(1−bromo−4−iodobenzene)2.46g(8.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスファン)パラジウム(0)(Tetrakis(triphenylphosphane)palladium(0):Pd(PPh3)4)200mg(2mol%)を添加して、K2CO3 2.4g(17.4mmol)の水溶液100mLを加えて80℃で6時間反応した。反応終了後、ジクロロメタン(50mL)で3回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Fを6.2g(79%)収得した。
下記反応式1bによって化合物1(化学式1−1で表される化合物)を合成した。
下記反応式2によって化合物3(化学式1−3で表される化合物)を合成した。
ガラス基板上にアノードとしてITO(70Å)/Ag(1000Å)/ITO(70Å)層を各々形成した後、前記アノード上にm−MTDATAを真空蒸着して200Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に前記α−NPDを真空蒸着して10Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部にホストとしてDSA 97重量%、ドープ剤としてTBPeを3重量%使用して150Å厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部にAlq3を真空蒸着して200Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にLiFを真空蒸着して10Å厚さの電子注入層を形成した後、Mg:Agを真空蒸着して200Å厚さのカソードを形成した。その後、前記カソード上部に前記化合物1を真空蒸着して光効率改善層を形成した。
光効率改善層材料として化合物1の代わりに化合物3を使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を完成した。
光効率改善層の材料として化合物1の代わりに、Alq3(約630nm波長の光に対して1.685の屈折率を有する)を使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を完成した。
実施例1及び2と比較例1の有機発光素子の発光効率をPR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(Photo Research社製)を利用して評価した。その結果は下記表1の通りである。
11 基板
13 第1電極
15 有機層
17 第2電極
18 光効率改善層
13A 第1電極の第1面
13B 第1電極の第2面
17A 第2電極の第1面
17B 第2電極の第2面
Claims (19)
- 基板と、
前記基板上の第1電極と、
前記第1電極上の有機層と、
前記有機層上の第2電極と、を含み、
前記第1電極は、前記有機層に隣接した第1面と前記第1面に対向する第2面を有し、前記第2電極は、前記有機層に隣接した第1面と前記第1面に対向する第2面とを有し、前記第1電極の第2面及び前記第2電極の第2面のうち、少なくとも一面に光効率改善層が形成されており、前記光効率改善層は、下記化学式1で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子。
前記化学式において、環Aは、下記化学式2または化学式3で表示され、
前記化学式1〜3のうち、
C1〜C2は炭素原子であり、
R1〜R12は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、−(Ar1)a−Ar11で表示される第1置換基、−N[−(Ar2)b−Ar12][−(Ar3)c−Ar13]で表示される第2置換基、及び−(Ar4)d−N[−(Ar5)e−Ar15][−(Ar6)f−Ar16]で表示される第3置換基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar1〜Ar6は、互いに独立して、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC2−C30アルケニレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
a、b、c、e及びfは、互いに独立して、0〜10の整数であり、
dは、1〜10の整数であり、
−(Ar1)a−Ar11で表示される基のうち、a個のAr1は互いに同じか異なり、−(Ar2)b−Ar12で表示される基のうち、b個のAr2は互いに同じか異なり、−(Ar3)c−Ar13で表示される基のうち、c個のAr3は互いに同じか異なり、−(Ar5)e−Ar15で表示される基のうち、e個のAr5は互いに同じか異なり、−(Ar6)f−Ar16で表示される基のうち、f個のAr6は互いに同じか異なる。 - 前記Ar1〜Ar6は、互いに独立して、置換または非置換のC5−C14アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C14ヘテロアリーレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記Ar1〜Ar6は、互いに独立して、フェニレン基、C1−C10アルキルフェニレン基、ジ(C1−C10アルキル)フェニレン基、(C6−C14アリール)フェニレン基、ジ(C6−C14アリール)フェニレン基、カルバゾリレン基(carbazolylene)、C1−C10アルキルカルバゾリレン基、ジ(C1−C10アルキル)カルバゾリレン基、C6−C14アリールカルバゾリレン基、ジ(C6−C14アリール)カルバゾリレン基、フルオレニレン基(fluorenylene)、C1−C10アルキルフルオレニレン基、ジ(C1−C10アルキル)フルオレニレン基、(C6−C14アリール)フルオレニレン基、ジ(C6−C14アリール)フルオレニレン基、ナフチレン(naphthylene)基、C1−C10アルキルナフチレン基、ジ(C1−C10アルキル)ナフチレン基、(C6−C14アリール)ナフチレン基、ジ(C6−C14アリール)ナフチレン基、アントリレン基、C1−C10アルキルアントリレン基、ジ(C1−C10アルキル)アントリレン基、(C6−C14アリール)アントリレン基、ジ(C6−C14アリール)アントリレン基、ピリジニレン基(pyridinylene)、C1−C10アルキルピリジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)ピリジニレン基、(C6−C14アリール)ピリジニレン基、ジ(C6−C14アリール)ピリジニレン基、キノリニレン基(quinolinylene)、C1−C10アルキルキノリニレン基、ジ(C1−C10アルキル)キノリニレン基、(C6−C14アリール)キノリニレン基、ジ(C6−C14アリール)キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、C1−C10アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ(C1−C10アルキル)ベンゾイミダゾリレン基、(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリレン基、ジ(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、C1−C10アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリジニレン基、(C6−C14アリール)イミダゾピリジニレン基、ジ(C6−C14アリール)イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基(imidazopyrimidinylene)、C1−C10アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリミジニレン基、(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニレン基、及びジ(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC2−C10アルケニル基、置換または非置換のC2−C10アルキニル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC5−C14アリール基、及び置換または非置換のC4−C14ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、C1−C10アルキルフェニル基、ジ(C1−C10アルキル)フェニル基、(C6−C14アリール)フェニル基、ジ(C6−C14アリール)フェニル基、カルバゾリル基(carbazolyl)、C1−C10アルキルカルバゾリル基、ジ(C1−C10アルキル)カルバゾリル基、C6−C14アリールカルバゾリル基、ジ(C6−C14アリール)カルバゾリル基、フルオレニル基(fluorenyl)、C1−C10アルキルフルオレニル基、ジ(C1−C10アルキル)フルオレニル基、(C6−C14アリール)フルオレニル基、ジ(C6−C14アリール)フルオレニル基、ナフチル(naphthyl)基、C1−C10アルキルナフチル基、ジ(C1−C10アルキル)ナフチル基、(C6−C14アリール)ナフチル基、ジ(C6−C14アリール)ナフチル基、アントリル基、C1−C10アルキルアントリル基、ジ(C1−C10アルキル)アントリル基、(C6−C14アリール)アントリル基、ジ(C6−C14アリール)アントリル基、ピリジニル基(pyridinyl)、C1−C10アルキルピリジニル基、ジ(C1−C10アルキル)ピリジニル基、(C6−C14アリール)ピリジニル基、ジ(C6−C14アリール)ピリジニル基、キノリニル基(quinolinyl)、C1−C10アルキルキノリニル基、ジ(C1−C10アルキル)キノリニル基、(C6−C14アリール)キノリニル基、ジ(C6−C14アリール)キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、C1−C10アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ(C1−C10アルキル)ベンゾイミダゾリル基、(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリル基、ジ(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、C1−C10アルキルイミダゾピリジニル基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリジニル基、(C6−C14アリール)イミダゾピリジニル基、ジ(C6−C14アリール)イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基(imidazopyrimidinyl)、C1−C10アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリミジニル基、(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニル基、及びジ(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、下記化学式4A〜4Gからなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、化学式5A〜5Eのうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- a、b、c、e及びfが互いに独立して、0、1,2または3であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- dが1,2または3であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記第3置換基の−N[−(Ar5)e−Ar15][−(Ar6)f−Ar16]及び前記第2置換基が互いに独立して、下記化学式6A〜6Kのうちいずれか1つで表示されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記R1〜R12は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第1置換基、第2置換基、及び第3置換基からなる群から選択され、前記第1置換基のうち、aは0であり、前記第2置換基のうち、b及びcは0または1であり、前記第3置換基のうち、dは1または2であり、e及びfは0または1であり、前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar2〜Ar6は、互いに独立して、置換または非置換のC5−C14アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C14ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、及び前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC2−C10アルケニル基、置換または非置換のC2−C10アルキニル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC5−C14アリール基、及び置換または非置換のC4−C14ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記R1〜R12は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第1置換基、第2置換基、及び第3置換基からなる群から選択され、前記第1置換基のうち、aは0であり、前記第2置換基のうち、b及びcは0または1であり、前記第3置換基のうち、dは1または2であり、e及びfは0または1であり、前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar2〜Ar6は、互いに独立して、フェニレン基、C1−C10アルキルフェニレン基、ジ(C1−C10アルキル)フェニレン基、(C6−C14アリール)フェニレン基、ジ(C6−C14アリール)フェニレン基、カルバゾリレン基(carbazolylene)、C1−C10アルキルカルバゾリレン基、ジ(C1−C10アルキル)カルバゾリレン基、C6−C14アリールカルバゾリレン基、ジ(C6−C14アリール)カルバゾリレン基、フルオレニレン基(fluorenylene)、C1−C10アルキルフルオレニレン基、ジ(C1−C10アルキル)フルオレニレン基、(C6−C14アリール)フルオレニレン基、ジ(C6−C14アリール)フルオレニレン基、ナフチレン(naphthylene)基、C1−C10アルキルナフチレン基、ジ(C1−C10アルキル)ナフチレン基、(C6−C14アリール)ナフチレン基、ジ(C6−C14アリール)ナフチレン基、アントリレン基、C1−C10アルキルアントリレン基、ジ(C1−C10アルキル)アントリレン基、(C6−C14アリール)アントリレン基、ジ(C6−C14アリール)アントリレン基、ピリジニレン基(pyridinylene)、C1−C10アルキルピリジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)ピリジニレン基、(C6−C14アリール)ピリジニレン基、ジ(C6−C14アリール)ピリジニレン基、キノリニレン基(quinolinylene)、C1−C10アルキルキノリニレン基、ジ(C1−C10アルキル)キノリニレン基、(C6−C14アリール)キノリニレン基、ジ(C6−C14アリール)キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、C1−C10アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ(C1−C10アルキル)ベンゾイミダゾリレン基、(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリレン基、ジ(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、C1−C10アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリジニレン基、(C6−C14アリール)イミダゾピリジニレン基、ジ(C6−C14アリール)イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基(imidazopyrimidinylene)、C1−C10アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリミジニレン基、(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニレン基、及びジ(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択され、前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、C1−C10アルキルフェニル基、ジ(C1−C10アルキル)フェニル基、(C6−C14アリール)フェニル基、ジ(C6−C14アリール)フェニル基、カルバゾリル基(carbazolyl)、C1−C10アルキルカルバゾリル基、ジ(C1−C10アルキル)カルバゾリル基、C6−C14アリールカルバゾリル基、ジ(C6−C14アリール)カルバゾリル基、フルオレニル基(fluorenyl)、C1−C10アルキルフルオレニル基、ジ(C1−C10アルキル)フルオレニル基、(C6−C14アリール)フルオレニル基、ジ(C6−C14アリール)フルオレニル基、ナフチル(naphthyl)基、C1−C10アルキルナフチル基、ジ(C1−C10アルキル)ナフチル基、(C6−C14アリール)ナフチル基、ジ(C6−C14アリール)ナフチル基、アントリル基、C1−C10アルキルアントリル基、ジ(C1−C10アルキル)アントリル基、(C6−C14アリール)アントリル基、ジ(C6−C14アリール)アントリル基、ピリジニル基(pyridinyl)、C1−C10アルキルピリジニル基、ジ(C1−C10アルキル)ピリジニル基、(C6−C14アリール)ピリジニル基、ジ(C6−C14アリール)ピリジニル基、キノリニル基(quinolinyl)、C1−C10アルキルキノリニル基、ジ(C1−C10アルキル)キノリニル基、(C6−C14アリール)キノリニル基、ジ(C6−C14アリール)キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、C1−C10アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ(C1−C10アルキル)ベンゾイミダゾリル基、(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリル基、ジ(C6−C14アリール)ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、C1−C10アルキルイミダゾピリジニル基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリジニル基、(C6−C14アリール)イミダゾピリジニル基、ジ(C6−C14アリール)イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基(imidazopyrimidinyl)、C1−C10アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ(C1−C10アルキル)イミダゾピリミジニル基、(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニル基、及びジ(C6−C14アリール)イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記縮合環化合物が下記化学式2a〜2dのうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
前記化学式2a〜2dのうち、
R1〜R12は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、−(Ar1)a−Ar11で表示される第1置換基、−N[−(Ar2)b−Ar12][−(Ar3)c−Ar13]で表示される第2置換基、及び−(Ar4)d−N[−(Ar5)e−Ar15][−(Ar6)f−Ar16]で表示される第3置換基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar1〜Ar6は、互いに独立して、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC2−C30アルケニレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
a、b、c、e及びfは、互いに独立して、0〜10の整数であり、
dは1〜10の整数であり、
−(Ar1)a−Ar11で表示される基のうち、a個のAr1は互いに同じか異なり、−(Ar2)b−Ar12で表示される基のうち、b個のAr2は互いに同じか異なり、−(Ar3)c−Ar13で表示される基のうち、c個のAr3は互いに同じか異なり、−(Ar5)e−Ar15で表示される基のうち、e個のAr5は互いに同じか異なり、−(Ar6)f−Ar16で表示される基のうち、f個のAr6は互いに同じか異なる。 - 前記縮合環化合物が下記化学式3a〜3eのうちいずれか1つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
前記化学式3a〜3eのうち、
R1〜R12は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、−(Ar1)a−Ar11で表示される第1置換基、−N[−(Ar2)b−Ar12][−(Ar3)c−Ar13]で表示される第2置換基、及び−(Ar4)d−N[−(Ar5)e−Ar15][−(Ar6)f−Ar16]で表示される第3置換基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar1〜Ar6は、互いに独立して、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC2−C30アルケニレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第1置換基〜第3置換基のうち、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、及びAr16は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC4−C30ヘテロアリール基からなる群から選択され、
a、b、c、e及びfは、互いに独立して、0〜10の整数であり、
dは1〜10の整数であり、
−(Ar1)a−Ar11で表示される基のうち、a個のAr1は互いに同じか異なり、−(Ar2)b−Ar12で表示される基のうち、b個のAr2は互いに同じか異なり、−(Ar3)c−Ar13で表示される基のうち、c個のAr3は互いに同じか異なり、−(Ar5)e−Ar15で表示される基のうち、e個のAr5は互いに同じか異なり、−(Ar6)f−Ar16で表示される基のうち、f個のAr6は互いに同じか異なる。 - 前記第2電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第2電極の第2面の上部に形成されたことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極の第2面の下部に形成されたことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極及び第2電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極の第2面の下部及び第2電極の第2面の上部に形成されたことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記有機層がR、G及びB画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記R、G及びB画素に対して、共通層として形成されたことを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記有機層がR、G及びB画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記R、G及びB画素に対してR画素に対応する領域に形成された光効率改善層−R、前記G画素に対応する領域に形成された光効率改善層−G、及び前記B画素に対応する領域に形成された光効率改善層−Bのうち、1つ以上からなることを特徴とする請求項1〜18のいずれか1項に記載の有機発光素子。
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