JP2011037854A - 縮合環化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る縮合環化合物は、下記化学式1で表わされる構造を有する。本発明に係る縮合環化合物は、かかる構造を有することにより、かかる化合物を用いた有機発光素子において、更なる低駆動電圧、高電流密度、高効率、高量子効率、高輝度を実現することが可能となる。
・・・(化学式1)
【選択図】なし
Description
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子(exiton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ、光が生成される。
A1及びA2は、互いに独立して、−[C(Q1)(Q2)]q−で表示される2価連結基であり、前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記qは、0〜3の整数であり、R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基、及び−N(Q3)(Q4)で表示される基からなる群より選択され、前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、pは、0〜10の整数であり、前記Xで表わされる置換基、Ar1、Ar2、R1、R2、Q1及びQ2のうち2以上の置換基は、互いに融合されるか、または、単結合もしくは二重結合を介して結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
具体的に、前記Xは、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコア及び置換または非置換のピレンコアからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
(1−1)2−ブロモアントラキノン(2−bromoanthraquinone)の合成
10L反応器に2−アミノアントラキノン(2−aminoantraquinone)(200g、0.896mol)、CuBr2(240.13g、1.075mol)、アセトニトリル(Acetonitrile)(4L)、t−ブチルニトライト(t−butylnitrite)(138.58g、1.344mol)を入れて65℃に昇温した。3時間反応させた後、常温に温度を低くした後、2N HCl 3Lを添加した。これより生成された固体をろ過して水10Lで洗浄して得た濃い褐色固体(203g、89%)を乾燥させた。
2L反応器にブロモベンゼン(bromobenzene)(164g、1.045mol)を添加し、THF 700mlを付加した。外部温度を−78℃に低くした後、1.6 Mn−BuLi(653.06ml、1.045mol)をゆっくり滴加した。
500ml反応器に前記(1−2)から収得した2−ブロモ−9,10−ジフェニルアントラセン(2−bromo−9,10−diphenylanthracene)(10g、0.024mol)とTHF(100ml)とを付け加えた後、外部温度を−78℃に降温した後、1.6Mn−BuLi(16.80ml、0.027mol)をゆっくり滴加した。滴加後、1時間ほど低温で攪拌させた後、ホウ酸トリメチル(trimethylborate)(3.84g、0.037mol)を滴加した。滴加後、常温で4時間攪拌させた後、2N HCl 10mlを入れた。これにより得られた混合物にEA100mlを入れてEA/H2Oで2回抽出し、有機溶媒を減圧して除去した。これにより得られた収得物をEA/Hx(hexane)で再結晶してクリーム色の結晶(6g、66%)を収得した。
反応器に、前記(1−3)から収得した9,10−ジフェニルアントラセン−2−ボロン酸(9,10−diphenylanthracene−2−boronic acid)(4g、0.0107mol)、2−ブロモニトロベンゼン(2−bromonitrobenzene)(1.8g、0.009mol)、Pd(PPh3)4(0.2g、0.17mmol)、K2CO3(2.5g、0.018mol)、THF 30ml、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)30ml、H2O 10mlを入れて12時間還流させた。これにより得られた混合物を常温に冷却させた後、層分離させて収得した有機層の有機溶媒を減圧して除去した。これにより収得した固体を、水100ml、メタノール100mlで洗浄した後、カラム分離(Mc:Hx(hexane)=1:9)して黄色の固体(3g、75%)を得た。
500ml反応器に前記(1−4)で収得した2−(2−ニトロフェニル)9,10−ジフェニルアントラセン(2−(2−nitrophenyl)−9,10−diphenylanthracene)(21g、0.0571mol)、PPh3(42.5g、0.1714mol)、dichlorobenzene(150ml)を入れて10時間還流させた。反応完了後、1Lビーカーに反応液を移した後、加熱してジクロロベンゼン(dichlorobenzene)の量を伴分に減少させた。これにより得られた混合物を常温に冷却させた後、メタノール500mlを注いで、結晶を析出させて収得した固体をろ過した後、トルエン150mlに加熱して溶かした後、ブフナー漏斗にセライト、シリカゲルを敷いてろ過した。これにより得られた濾液を減圧除去した後、トルエン/メタノール再結晶で黄色固体(18g、92%)を収得した。
反応器100mlで前記(1−5)から収得した6,11−ジフェニル−12−H−12−アザインデノ[1,2−b]アントラセン(6,11−diphenyl−12−H−12−azaindeno[1,2−b]anthracene)(2g、4.77mmol)をTHF 30mlに溶かした後、Na(t−BuO)(1g、9.5mmol)を添加した。これにより得られた混合物にヨードメタン(Iodomethane)(1.4g、9.5mmol)を徐々に20分間滴加した。滴加後、常温で30分攪拌させた後、有機溶媒を減圧して除去した。
1H NMR(CDCl3、300Mhz)、δ8.320(d、1H)、δ8.078(d、1H)、δ7.933(d、1H)、δ7.74〜7.265(m、17H)
(2−1) 2,6−ジブロモアントラキノン(2,6−dibromoanthraquinone)の合成
10Lのフラスコでタート−ブチルニトライト(tert−butylnitrite)(1.5mol、198.2g)及びCu(II)Br(1.2mol、279.1g)をアセトニトリル(acetonitirle)(6000ml)で希釈させ、これにより得られた混合物を65℃に昇温した後、2,6−ジアミノアントラキノン(2,6−diaminoanthraquinone)(0.5mol、119.1g)を5分間ゆっくり添加した。N2ガス発生が止まれば、常温に冷却した後、2N HCl(aq)3.6Lを添加した後、攪拌した。これにより生成された固体をろ過した後、過量の水、MeOH及びアセトン(acetone)で洗浄して乾燥して、2,6−ジブロモアントラキノン(2,6−dibromoanthraquinone)(180g、98.4%)を収得した。
5Lフラスコでブロモベンゼン(bromobenzene)(0.82mol、128.7g)をTHFに溶かして−78℃までに冷却させた後、1.6M n−BuLi(0.68mol、426ml)をゆっくり滴加した。1時間攪拌後、前記(2−1)で収得した2,6−ジブロモアントラキノン(2,6−dibromoanthraquinone)(0.27mol、100g)を固体状態で添加した後、ゆっくりと常温に温度を上げて攪拌した。12時間後、2N HCl(aq)500mlを添加して有機層を分離してMgSO4で乾燥させた後、減圧濃縮させた化合物Bを精製せず、後続反応に使用した。前記化合物BとKI(0.82mol、136.0g)及びNaH2PO2.H2O(1.64mol、173.7g)を酢酸(acetic acid)で希釈させた後、加熱還流した。これにより得られた混合物を常温に冷却した後、生成された固体をろ過して過量の水とMeOHで洗浄した。これにより収得した固体をトルエン(toluene)(300ml)で再結晶して2,6−ジブロモ−9,10−ジフェニルアントラセン(2,6−dibromo−9,10−diphenylanthracene)(100g、75%)を得た。
1Lフラスコで2−ヨードニトロベンゼン(2−iodonitrobenzene)(0.28mol、70g)をTHF(600ml)に溶かして−78℃まで冷却させた後、2M PhMgCl(309mol、154.6ml)をゆっくり滴加した。30分後、B(OCH3)3(337.2mol、35.0g)をゆっくり滴加した後、常温に上げて攪拌した。これにより得られた混合物に0℃で2N HCl(aq)280mlを加えた後、EAで抽出した後、これにより収得した有機層をMgSO4で乾燥して減圧濃縮させて生成された固体をヘキサン(Hexane)でスラリー化(slurry)した後、ろ過してニトロフェニル−2−ボロン酸(nitrophenyl−2−boronicacid)(41g、87%)を収得した。
前記(2−2)で収得した2,6−ジブロモ−9,10−ジフェニルアントラセン(2,6−dibromo−9,10−diphenylanthracene)(61.4mmol、30g)、前記(2−3)から収得したニトロフェニル−2−ボロン酸(nitrophenyl−2−boronicacid)(153.6mmol、25.6g)、Pd(PPh3)4(0.05mmol、3.5g)及びK2CO3(245.8mmol、33.9g)をジオキサン(Dioxane)90ml、THF90ml及びH2O 30mlで希釈した後、加熱還流した。4日後溶媒を除去して、MCで抽出して飽和NaCl溶液で洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥濃縮させた混合物をカラムクロマトグラフィ(column chromatography)(MC/Hex=1/4)で精製して黄色固体である2,6−(2−ニトロフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセン(2,6−(2−nitrophenyl)−9,10−diphenylanthracene)(8.5g、24%)を得た。
250mlフラスコで前記(2−4)で収得した2,6−(2−ニトロフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセン(2,6−(2−nitrophenyl)−9,10−diphenylanthracene)(14.8mmol、8.5g)を1、2−ジクロロベンゼン(1、2−dichlorobenzene)80mlに溶かした後、PPh3(72.2mmol、37.1g)を加えた後、加熱還流した。12時間後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ(columnchromatography)(MC/Hex=1/10)で精製して無色8−H、6−H−8,6−ジアザジインデノ[1,2−b]、[1’,2’−i]アントラセン(7.5g、98%)を得た。
250mlフラスコで8−H、6−H−8,6−ジアザジインデノ[1,2−b]、[1’,2’−i]アントラセン(15.2mmol、7.7g)をTHF 70mlに溶かしてt−BuONa(38.1mmol、3.6g)を添加した後、常温でCH3Iをゆっくり添加した。30分後溶媒を除去して収得した固体に対してジクロロベンゼン(dichlorobenzene)を利用したホットフィルタリング(hot filtering)2回、ピリジンを利用した再結晶1回を行った後、減圧乾燥して淡黄色8,6−ジメチル−8,6−ジアザジインデノ[1,2−b]、[1’,2’−i]アントラセン(8,6−dimethyl−8,6−diazadiindeno[1,2−b]、[1’、2’−i]anthracene)(4.9g、60%)を得た。
1H NMR(300MHz;CDCl3)δ2.92(6H、d)、7.24〜7.66(14H、m)、7.86(2H、s)、7.98(2H、d)、8.14(4H、m)
(3−1)2−ブロモ−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−bromo−9,10−di(2−naphthyl)anthracene)の合成
5Lフラスコでブロモナフタレン(bromonaphthalene)(1.74mol、360g)をTHFに溶かして−78℃まで冷却した後、1.6 Mn−BuLi(1.6mol、1600ml)をゆっくり滴加した。1時間攪拌した後、2−ブロモアントラキノン(2−bromoanthraquinone)(0.68mol、200g)を固体状態で添加した後、ゆっくり常温に上げて攪拌した。12時間後、2N HCl(aq)500mlを添加して有機層を分離してMgSO4で乾燥して収得した減圧濃縮させた化合物Cを精製せず、次の反応に使用した。前記化合物CとKI(2.09mol、346g)、NaH2PO2.H2O(4.1mol、443g)を酢酸(acetic acid)で希釈させた後、加熱還流した。常温に冷却させた後、生成された固体をろ過して過量の水とMeOHで洗浄して収得した固体をトルエン(toluene)(300ml)で再結晶して2−ブロモ−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−bromo−9,10−di(2−naphthyl)anthracene)(230g、64%)を収得した。
5Lフラスコで前記(3−1)から収得した2−ブロモ−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−bromo−9,10−di(2−naphthyl)anthracene(0.37mol、190g)をTHF(1.5L)に溶かして−78℃まで冷却させた後、1.6Mn−BuLi(0.44mol、279ml)をゆっくり滴加した。1時間後、B(OiPr)3(0.74mol、140g)をゆっくり滴加した後、常温に上げて攪拌した。これにより得られた混合物に0℃で2N HCl(aq)1Lを添加した後、EAで抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥してEA/ヘキサン(Hexane)で再結晶して2−ブロモ−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−bromo−9,10−di(2−naphthyl)anthracene)(150g、84%)を収得した。
9,10−ジナフチルアントラセン−2−ボロン酸(9,10−dinaphthylanthracene−2−boronic acid)(21.1mmol、10g)、ブロモニトロベンゼン(bromonitrobenzene)(52.7mmol、10.64g)、Pd(PPh3)4(0.05mmol、1.21g)、K2CO3(84.3mmol、11.65g)をジオキサン(Dioxane)100ml、THF 100ml及びH2O 30mlで希釈した後、加熱還流した。12時間後、溶媒を除去した後、MCで抽出して飽和NaCl溶液で洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥濃縮させた混合物をカラムクロマトグラフィ(column chromatography)(MC/Hex=1/5)で精製して黄色固体である2−(2−ニトロフェニル)−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−(2−nitrophenyl)−9,10−di(2−naphthyl)anthracene)(8.4g、73%)を収得した。
250mlフラスコで前記(3−3)で収得した2−(2−ニトロフェニル)−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(2−(2−nitrophenyl)−9,10−ジ(2−naphthyl)anthracene)(15.2mmol、8.4g)を1,2−ジクロロベンゼン(1、2−dichlorobenzene)80mlに溶かした後、PPh3(45.6mmol、22.8g)を加えた後、加熱還流した。12時間後溶媒を除去してカラムクロマトグラフィ(MC/Hex=1/10)で精製して無色固体6,11−ジ(2−ナフチル)−12−H−12−アザ−インデノ[1,2−b]アントラセン(7.4g、96%)を得た。
250mlフラスコで6,11−ジ(2−ナフチル)−12−H−12−アザ−インデノ[1,2−b]アントラセン(14.2mmol、7.4g)をTHF 70mlに溶かしてt−BuONa(17.0mmol、1.64g)を添加した後、常温でCH3I(17.0mmol、2.4ml)をゆっくりと添加した。30分後、溶媒を除去して収得した固体に対してジクロロベンゼン(dichlorobenzene)を利用したホットフィルタリング2回、ジクロロベンゼンを利用した再結晶3回を行った後、減圧乾燥して淡黄色6,11−ジ(2−ナフチル)−12−メチル−12−アザインデノ[1,2−b]アントラセン(6,11−ジ(2−naphthyl)−12−methyl−12−aza indeno[1,2−b]anthracene)(3.5g、46%)を収得した。
1H NMR(300MHz;CDCl3)δ2.87(3H、2)、7.28〜8.34(24H、m)
基板上のITOガラスの発光面積が2mm×2mmになるようにパターニングした後、洗浄した。前記基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力を1×10−6torrに調節し、前記基板のITO上にDNTPD層(700Å)、NPD層(300Å)、AND(ホスト)+化合物1層(ドーブ剤:3質量%)(250Å)、Bebq2層(250Å)、LiF層(5Å)及びAl層(700Å)を順次に形成して有機発光素子を製作した。
化合物1の代わりに化合物8を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法を利用して有機発光素子を製作した。
化合物1の代わりに化合物16を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法を利用して有機発光素子を製作した。
実施例1〜3で製作された有機発光素子の駆動電圧、駆動電圧時の電流、電流密度、輝度、電力、量子効率及び効率をPR650(Spectroscan) Source Measurement Unit.(Photo Research社製品)を利用して評価し、その結果を下記表1に示した。
11 基板
13 第1電極
15 有機層
17 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表わされることを特徴とする、縮合環化合物。
前記化学式1において、
Xは、置換または非置換のC8−C30芳香族多環コア、及び、置換または非置換のC3−C30ヘテロ芳香族多環コアからなる群より選択され、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、及び、置換または非置換のC3−C30ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
A1及びA2は、互いに独立して、−[C(Q1)(Q2)]q−で表示される2価連結基であり、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記qは、0〜3の整数であり、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基、及び−N(Q3)(Q4)で表示される基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
pは、0〜10の整数であり、
前記Xで表わされる置換基、Ar1、Ar2、R1、R2、Q1及びQ2のうち2以上の置換基は、互いに融合されるか、または、単結合もしくは二重結合を介して結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。 - 前記Xが、置換または非置換のペンタレンコア、置換または非置換のインデンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のアズレンコア、置換または非置換のヘプタレンコア、置換または非置換のインダセンコア、置換または非置換のアセナフチレンコア、置換または非置換のフルオレンコア、置換または非置換のフェナレンコア、置換または非置換のフェナントレンコア、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のフルオランテンコア、置換または非置換のトリフェニレンコア、置換または非置換のピレンコア、置換または非置換のクリセンコア、置換または非置換のナフタセンコア、置換または非置換のピセンコア、置換または非置換のペリレンコア、置換または非置換のペンタセンコア、置換または非置換のヘキサセンコア、置換または非置換のピロールコア、置換または非置換のピラゾールコア、置換または非置換のイミダゾールコア、置換または非置換のイミダゾリンコア、置換または非置換のピリジンコア、置換または非置換のピラジンコア、置換または非置換のピリミジンコア、置換または非置換のインドールコア、置換または非置換のプリンコア、置換または非置換のキノリンコア、置換または非置換のフタラジンコア、置換または非置換のインドリジンコア、置換または非置換のナフチリジンコア、置換または非置換のキナゾリンコア、置換または非置換のシノリンコア、置換または非置換のインダゾールコア、置換または非置換のカルバゾールコア、置換または非置換のフェナジンコア、置換または非置換のフェナントリジンコア、置換または非置換のピランコア、置換または非置換のクロメンコア、置換または非置換のベンゾフランコア、置換または非置換のチオフェンコア、置換または非置換のベンゾチオフェンコア、置換または非置換のイソチアゾールコア、置換または非置換のイソキサゾールコア、及び、置換または非置換のフェニルベンゼンコアからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記Xが、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコア及び置換または非置換のピレンコアからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記Xが1つ以上の置換基を有する場合、前記置換基のうち、1つ以上が、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基、及び−N(Q5)(Q6)で表示される基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C30アリール基、及び置換または非置換のC3−C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントラセニレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、及び、置換または非置換のイソキサゾリレン基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基及び置換または非置換のアントラセニレン基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記qが0であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記qが1〜3の整数であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- R1及びR2が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記pが0であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記pが1であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 下記化学式1a−1〜化学式1h−1のうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
前記化学式1a−1〜化学式1h−1において、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換または非置換のC6−C16アリーレン基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Z1〜Z8は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q5)(Q6)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5とQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。 - 下記化学式1a−2〜化学式1h−2のうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
前記化学式1a−2〜化学式1h−2において、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換または非置換のC6−C16アリーレン基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
A1及びA2は、互いに独立して、−[C(Q1)(Q2)]q−で表示される2価連結基であり、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記qは、1〜3の整数であり、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Z1〜Z8は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q5)(Q6)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。 - 下記化学式2a−1〜化学式2h−1のうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
前記化学式2a−1〜化学式2h−1において、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Z1〜Z8及びZ11〜Z18は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q5)(Q6)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうる。 - 下記化学式2a−2〜化学式2h−2のうち、いずれか1つで表示されることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
前記化学式2a−2〜化学式2h−2において、
A1及びA2は、互いに独立して、−[C(Q1)(Q2)]q−で表示される2価連結基であり、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記qは、1〜3の整数であり、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Z1〜Z8及びZ11〜Z18は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q5)(Q6)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。 - 下記化学式3a−1、化学式3a−2、化学式3c−1、化学式3c−2、化学式3e−1、化学式3e−2、化学式3g−1、または、化学式3g−2で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の縮合環化合物。
前記化学式において、
A1は、−[C(Q1)(Q2)]q−で表示される2価連結基であり、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記qは、0〜3の整数であり、
A3は、単結合、または、C1−C3アルキレン基であり、
R1は、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q3)(Q4)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q3及びQ4は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Z1〜Z7及びZ11〜Z14は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基、及び、−N(Q5)(Q6)で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Q5及びQ6は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC1−C10アルコキシ基、置換または非置換のC6−C16アリール基、及び、置換または非置換のC3−C16ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Q5とQ6は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはC1−C3アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。 - 第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層と、
を備え、
前記有機層が、請求項1〜17のうちいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む
ことを特徴とする、有機発光素子。 - 前記有機層が発光層であることを特徴とする、請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ホスト化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項19に記載の有機発光素子。
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