KR20100094414A - 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표현되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 전력효율 및 발광효율이 우수하면서도, 종래의 유기전계발광소자에 비하여 긴 수명을 갖는 효과가 있다.
Figure pat00089

[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00090

상기 식에서, R1 내지 R4은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.

Description

안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자{ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE EMPLOYING THE SAME}
본 발명은 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 색순도, 전력효율 및 발광효율이 우수한 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의CRT에 비해 경량화라는 장점은 있으나, 시야각 (viewing angle)이 제한되고 배면광 (back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점이 있었다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic ligh emitting diode: OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 정점을 가지고 있다.
현재 유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10V이하), 넓은 시야 각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로써, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있다. 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display: FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다.
이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극(양극)인 제 1 전극 (애노드, anode)과 전자 주입 전극인 제2 전극 (캐소드, cathode) 사이에 형성된 유기 발광층에 상기 애노드로부터의 정공과 상기 캐소드로부터의 전자를 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루면서 여기 상태의 엑시톤(exciton)을 형성시키고, 다시 여기 상태의 엑시톤은 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다.
초창기의 대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니 (Gurnee)에 의해서 공지된 단층구조의 것으로서 (미국등록특허 제3,172,862호 및 미국등록특허 제3,173,050호), 100V 이상의 과도한 구동전압을 필요로 하기 때문에 실용화되기 어렵다는 문제점이 있었다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하고자, 1987년 이스트만 코닥사 (Eastman Kodak co.)의 Tang에 의해 약 6 내지 14V 정도의 현저히 낮은 구동전압을 갖는 다층구조의 유기전계발광소자가 개발되었으며 (C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); J. Applied Phys., 65, 3610(1989); US4,356,429), 현재는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등과 같은 다양한 기능성 적층구조들을 갖는 유기전계발광소자들이 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.
종래의 유기전계발광소자에는 안트라센 및 그 유도체가 다양한 용도로 채용된 바 있는데, "ADN"이라는 약어로 잘 알려진 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (미국등록특허 제5,935,721호), 9-나프틸-10-페닐안트라센 유도체 (미국공개특허공보 제2006/0014046호) 및 9-비페닐-10-나프틸안트라센 유도체 (국제특허공개공보 제2005/080527호) 등은 발광층의 호스트로서 사용된 바 있고, 비스-안트라센을 발광층으로 사용하여 유기전계발광소자의 수명을 개선시킨 기술도 개시된 바 있다 (미국등록특허 제6,534,199호). 또한, 정공수송층 (HTL)에 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있으며 (미국등록특허 제6,465,115호 및 미국등록특허 제5,759,444호), 그 밖에도 다양한 용도로 안트라센 및 그 유도체가 유기전계발광소자에 채용된 바 있다.
녹색 발광층의 도펀트 재료로는 쿠마린 유도체 중 하나인 하기 화학식의 C545T와 퀴타크리돈 유도체 등이 있는데, 이중 특히 쿠마린 유도체인 C545T가 가장 널리 사용 되고 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
C545T 퀴타크리돈 유도체
한편 미국등록특허 제6,951,693호에는 2,6 또는 9,10 위치에 다양한 리간드를 도입한 하기 구조식의 안트라센 유도체를 개시하고 있으며, 여기에서 안트라센 구조의 9,10 또는 2,6 위치에는 아민 리간드를 도입함으로써, 도판트로서 기존의 물질보다 고효율이고, 장수명을 갖는 물질을 공지하였다. 이와 유사한 구조를 이용한 특허로는 유럽공개특허 제1,775,334호, 일본등록특허 제7,109,449호, 등이 있으면, 이 또한 안트라센 유도체를 이용한 연구 결과이다. 하지만, 모두 높은 구동 전압과 색순도에 문제점을 갖고 있다.
상술한 바와 같이, 유기전계발광소자에 안트라센을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히, 발광층 호스트 (host)에 도펀트 (dopant)를 도핑하는 에너지 이동 원리를 기본으로 하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 발광층 도판트 물질로서 새로운 안트라센 유도체에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 색순도, 전력효율 및 발광효율이 우수한 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.
Figure pat00003
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00004
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2-30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 4-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며,
R3 및 R4는 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-20의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R4의 치환기는 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택될 수 있으며,
치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 파이렌 유도체는 하기 실시예의 화학식 3 내지 화학식 97로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 애노드와 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å 이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체를 이용하면, 색순도, 전력효율 및 발광효율이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
도 1a 내지 1e는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것이 특징이다.
Figure pat00005
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00006
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2-30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 4-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며,
R3 및 R4는 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-20의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R4의 치환기는 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택될 수 있으며,
치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 파이렌 유도체는 하기 화학식 3 내지 화학식 97로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00008
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
Figure pat00009
[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
Figure pat00010
[화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
Figure pat00011
[화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00012
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20]
Figure pat00013
[화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
Figure pat00014
[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
Figure pat00015
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
Figure pat00016
[화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
Figure pat00017
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35]
Figure pat00018
[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
Figure pat00019
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00020
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
Figure pat00021
[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47]
Figure pat00022
[화학식 48] [화학식 49] [화학식 50]
Figure pat00023
[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
Figure pat00024
[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
Figure pat00025
[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59]
Figure pat00026
[화학식 60] [화학식 61] [화학식 62]
Figure pat00027
[화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
Figure pat00028
[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70] [화학식 71]
Figure pat00030
[화학식 72] [화학식 73] [화학식 74]
Figure pat00031
[화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
Figure pat00032
[화학식 78] [화학식 79] [화학식 80]
Figure pat00033
[화학식 81] [화학식 82] [화학식 83]
Figure pat00034
[화학식 84] [화학식 85] [화학식 86]
Figure pat00035
[화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
Figure pat00036
[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92]
Figure pat00037
[화학식 93] [화학식 94] [화학식 95]
Figure pat00038
[화학식 96] [화학식 97]
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 애노드와 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å 이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것이 바람직하다.
구체적으로, 본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 40의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 따른 안트라센 화합물은 상기 화학식으로 나타내는 구조를 가질 수 있다. 하지만, 상기 구조식은 본 발명에 따른 안트라센 화합물의 일 예를 나타낼 뿐 결코 본 발명을 한정하지 않는다.
본 발명에 따른 상기 유기전계발광소자를 보다 상세히 설명하면, 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure pat00039
Figure pat00040
CuPc TCTA
Figure pat00041
m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다.
일반적으로, 단일 물질로 상기 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작용에의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어지기 때문에, 호스트/도판트계 발광층이 바람직하며, 상기 안트라센 유도체는 호스트/도판트계 발광층에서 도판트 물질로사용할 수 있다. 상기 호스트/도판트계 발광층 중 호스트 물질은 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않는다.
전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 트리-8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1e에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다. 마지막으로, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 안트라센 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 발광물질로 사용될 수 있다.
또한, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å 일 수 있는데, 두께가 50 Å 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 2,000 Å을 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1e를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
합성예 1. 화학식 30의 합성
합성예 1-1. 중간체 1-a의 합성
하기 반응식 하기 반응식1에 의하여 중간체 1-b를 합성하였다.
[반응식1]
Figure pat00042
중간체 1-a
500ml 둥근 바닥 플라스크에 브로모벤젠 12.95 ml(0.123mol), THF 230ml를 넣은 후, 영하 78도 까지 냉각시켰다. 이 용액에 n-BuLi 1.6N 66.63ml (0.107mol)을 천천히 적가하고, 동일한 온도에서 1시간 교반 한 후, 2,6-디브로모안트라퀴논 15.01g (0.041mol)을 첨가하였다. 상기 반응 결과물을 상온으로 승온 한 후, 12시간 동안 교반하였고, 반응물에 2N 염산 160ml를 첨가하였다. 결과물을 층 분리하여 유기층을 MgSO4로 수분을 제거하고, 여과 및 여액 농축 과정을 수행하여 중간체 1-a를 합성하였다.
합성예 1-2. 중간체 1-b의 합성
하기 반응식 하기 반응식2에 의하여 중간체 1-b를 합성하였다.
[반응식2]
Figure pat00043
중간체 1-b
250ml의 둥근바닥 플라스크에 상기 반응식 1로부터 얻은 중간체 1-a을 넣은 후 KI 20.42g (0.123mol), NaH2PO2-H2O 21.64g (0.246mol), 아세트산 150ml를 첨가하여 5시간 동안 환류 냉각시켰다. 이 용액을 상온으로 냉각하고, 여과한 다음, 과량의 물과 메탄올로 세척하였다. 세척 결과물을 건조시킨 뒤, 톨루엔으로 재결정하여 생성된 고체를 여과한 후, 감압 건조하여 중간체 1-b를 10.9g( 54.5%)을 제조하였다.
합성예 1-3. 중간체 1-c의 합성
하기 반응식 하기 반응식3에 의하여 중간체 1-c를 합성하였다.
[반응식3]
Figure pat00044
중간체 1-c
250ml의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 중간체 1-b 10.0g (0.0205mol), 2-니트로 페닐 보론산 8.5g (0.05mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 0.9g (0.8mmol), 탄산칼륨(K2CO3) 0.082mol), 톨루엔 80ml, 에탄올 40ml, 물 40ml를 넣고 12시간 동안 환류 냉각시켰다. 상기 용액을 상온으로 냉각하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 염화메틸렌을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 중간체 1-c 6.7g(57%)을 제조하였다.
합성예 1-4. 중간체 1-d의 합성
하기 반응식 하기 반응식4에 의하여 중간체 1-d를 합성하였다.
[반응식4]
Figure pat00045
중간체 1-d
250ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 3으로부터 얻은 중간체 1-c 6.7g (0.012mol), 트리페닐포스핀 7.7g (0.029mol), 1,2-디클로로벤젠 70ml를 넣고 5시간 동안 환류 냉각시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각한 후, 증류하여 1,2-디클로로벤젠을 제거한 후, 헥산과 염화메틸렌을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 중간체 1-d 4.7g (79%)를 제조하였다.
합성예 1-5. 화학식 30의 합성
하기 반응식 하기 반응식5에 의하여 화학식 30을 합성하였다.
[반응식5]
Figure pat00046
화학식 30
250ml 둥근 바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 중간체 1-d 4.7g (0.009mol)을 THF 50ml에 녹인 후 영도로 온도를 낮춘다. 여기에 나트륨-tert-부톡사이드 1.78g (0.018mol)를 첨가한 후 10분 정도 교반시킨다. 요오도메탄 2.62g (0.018mol)을 천천히 적가한 후 상온에서 2시간 교반한다. 반응 완료 후 THF를 감압하여 제거한 후 생긴 고체를 톨루엔에 녹여 활성탄을 넣고 여과한다. 여액을 농축한 후 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 화학식 30 2.4g (48.5%)를 제조하였다.
합성예 2. 화학식 29의 합성
하기 반응식 하기 반응식6에 의하여 화학식 29를 합성하였다
[반응식6]
Figure pat00047
화학식 29
100ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1의 반응식 4에서 얻은 중간체 1-d 7.0g (0.017mol), 요오도벤젠 5.1g (0.020mol), 요오딘화동 (CuI) 0.32g (1.7mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) 4.61g (0.0334mol), 1,10-페난트롤린 0.6g (3.3mmol), DMF 40ml를 넣고 12시간 동안 환류 냉각시킨다. 반응 완료 후 상온으로 냉각하여 에틸아세테이트 40ml를 넣고 여과한다. 여액을 감압한 후 염화메틸렌에 녹여 염화메틸렌와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 여액 농축 후 헥산과 염화메틸렌을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 화학식 29 3.6g (43.5%)를 제조하였다.
합성예 3. 화학식 27의 합성
합성예 3-1. 중간체 3-a의 합성
하기 반응식 하기 반응식7에 의하여 중간체 3-a를 합성하였다
[반응식7]
Figure pat00048
중간체 3-a
합성예 1의 반응식 1중 2,6-디브로모안트라퀴논 대신에 2-브로모안트라퀴논을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 중간체 3-a를 얻었다.
합성예 3-2. 중간체 3-b의 합성
하기 반응식 하기 반응식8에 의하여 중간체 3-b를 합성하였다
[반응식8]
Figure pat00049
중간체 3-b
합성예 1의 반응식 2중 중간체 1-a 대신에 중간체 3-a를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 중간체 3-b 12.7g(45.7%)을 얻었다.
합성예 3-3. 중간체 3-c의 합성
하기 반응식 하기 반응식9에 의하여 중간체 3-c를 합성하였다
[반응식9]
Figure pat00050
중간체 3-c
합성예 1의 반응식3 에서 중간체 1-b 대신에 2중간체 3-b를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 중간체 3-c (7.5g , 53.7%)을 얻었다.
합성예 3-4. 중간체 3-d의 합성
하기 반응식 하기 반응식10에 의하여 중간체 3-d를 합성하였다
[반응식10]
Figure pat00051
중간체 3-d
합성예 1의 반응식 4에서 중간체 1-c 대신에 중간체 3-c를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 중간체 3-d 4.3g(51.7%)을 얻었다.
합성예 3-5. 화학식 27의 합성
하기 반응식 하기 반응식11에 의하여 화학식 27을 합성하였다
[반응식11]
Figure pat00052
화학식 27
합성예 1의 반응식 5에서 중간체 1-d 대신 중간체 3-d를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 화학식 27 2.9g(40.9%)을 얻었다.
합성예 4. 화학식 13의 합성
합성예 3의 반응식 7에서 중간체 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 13을 얻었다
실시예 1-4 : 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm*2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1*10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å, α-NPD(300Å 순으로 성막한 후 화학식 98과 상기 합성예에서 합성된 화합물 3%를 혼합하여 성막(250 Å한 다음 Alq3(350 Å, LiF (5Å, Al (500 Å의 순으로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
비교예
상기 실시예에 사용된 화합물 중 본발명에 의한 화합물 대신 화학식 99을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
상기 실시예와 비교예에 사용된 화합물의 구조는 다음과 같다
Figure pat00053
Figure pat00054
[화학식 98] [화학식 99]
실시예 1∼4과 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대한 성능을 다음 표1에 정리하였다
　구분 화합물 전류밀도
(mA/cm2) 		휘도
Cd/m2 		색
실시예1 화학식 30 10 1,056 청색
실시예2 화학식 29 10 1,098 청색
실시예3 화학식 27 10 1,122 청색
실시예4 화학식 13 10 1,317 청색
비교예1 화학식 99 10 650 청색
상기 표 1의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 종래의 청색발광화합물을 사용한 경우보다 우수한 효율 특성을 나타낸다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체:
    Figure pat00055

    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure pat00056

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2-30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 4-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며,
    R3 및 R4는 치환 또는 비치환의 탄소수 1-60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-20의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-60의 축합방향족환으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4의 치환기는 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 알킬아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-40의 아릴아미노기인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 3 내지 화학식 97로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체;

    Figure pat00057

    [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00058

    [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
    Figure pat00059

    [화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
    Figure pat00060

    [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
    Figure pat00061

    [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
    Figure pat00062

    [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20]
    Figure pat00063

    [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23]
    Figure pat00064

    [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
    Figure pat00065

    [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29]
    Figure pat00066

    [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
    Figure pat00067

    [화학식 33] [화학식 34] [화학식 35]
    Figure pat00068

    [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
    Figure pat00069

    [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
    Figure pat00070

    [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
    Figure pat00071

    [화학식 45] [화학식 46] [화학식 47]

    [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50]
    Figure pat00073

    [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
    Figure pat00074

    [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
    Figure pat00075

    [화학식 57] [화학식 58] [화학식 59]
    Figure pat00076

    [화학식 60] [화학식 61] [화학식 62]
    Figure pat00077

    [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
    Figure pat00078

    [화학식 66] [화학식 67] [화학식 68]
    Figure pat00079

    [화학식 69] [화학식 70] [화학식 71]
    Figure pat00080

    [화학식 72] [화학식 73] [화학식 74]
    Figure pat00081

    [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
    Figure pat00082

    [화학식 78] [화학식 79] [화학식 80]
    Figure pat00083

    [화학식 81] [화학식 82] [화학식 83]
    Figure pat00084

    [화학식 84] [화학식 85] [화학식 86]
    Figure pat00085

    [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
    Figure pat00086

    [화학식 90] [화학식 91] [화학식 92]
    Figure pat00087

    [화학식 93] [화학식 94] [화학식 95]
    Figure pat00088

    [화학식 96] [화학식 97]
  5. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 제1항 또는 제4항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제5항에 있어서,
    표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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