CN113429348A - 一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品，所述的蒽并咪唑衍生物的结构式如式（I）所示，本发明所述的蒽并咪唑衍生物的结构增大了咪唑环的π‑π共轭强度，提高了材料热稳定性能和输送电子的能力，利用本发明所述的蒽并咪唑衍生物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压，提高发光效率和亮度。
Figure 8690DEST_PATH_IMAGE001

Description

一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
作为有效制造有机电致发光元件的一种方法，一直以来进行了以多层结构来代替单层制造元件内的有机层的研究，1987年唐提出了空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机电致发光元件，目前使用的大部分的有机电致发光元件包括：基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、空穴与电子进行再结合而发出光的发光层、传输电子的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层和阴极。这样以多层制作有机电致发光元件的理由是，由于空穴与电子的移动速度不同，因此如果制造适当的空穴注入层和传输层、电子传输层和电子注入层，则能够有效传输空穴和电子，元件内实现空穴与电子的均衡，能够提高激子利用率。
作为与电子传输材料有关的最早报告，可以举出二唑衍生物。之后公开了三唑衍生物和菲咯啉衍生物表现出电子传输性。可应用于电子传输层的物质作为有机单分子物质，报告了对于电子稳定性和电子移动速度相对优异的有机金属络合物为良好的候选物质，稳定性优异且电子亲和度大的Liq为最优异的物质，目前也是最基本使用的物质。
此外，作为以往的可应用于电子注入层和传输层的物质，报告了很多具有咪唑基、唑基、噻唑基、螺芴基的有机单分子物质。例如，中国专利局公开授权的CN103833507B、CN107573328B、CN107556310B以及由柯达公司于1996年发表的美国专利US5,645,948中记载的TPBI为具有咪唑基的电子传输层用物质，其结构中，在苯的1,3,5取代位置上含有三个N-苯基苯并咪唑基，就功能而言，不仅具有传输电子的能力，而且具有阻断从发光层跨越来的空穴的功能，但在实际应用在元件时存在热稳定性低、驱动电压偏高的问题。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品，本发明的蒽并咪唑衍生物增大了咪唑环的π-π共轭强度，提高了材料热稳定性和输送电子的能力，利用本发明所述蒽并咪唑衍生物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压、提高发光效率和亮度。
本发明的第一目的，提供了一种蒽并咪唑衍生物，所述蒽并咪唑衍生物的结构式如式（I）所示：
Figure 552708DEST_PATH_IMAGE001
其中，相邻的两个基团W1和W2代表下式(2)的基团：
Figure 309311DEST_PATH_IMAGE002
“^”指示式（I）中的相应的相邻基团W1和W2；
Ar1~Ar4各自相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳香基、或者取代或未取代的C2-C60的杂芳基组成的群组；
R1~R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳乙烯基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
其中两个或多个相邻的R3、R4、R5、R6可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S。
本发明中所述相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
进一步的，所述蒽并咪唑衍生物的结构式包括式（3）和（4）：
Figure 960872DEST_PATH_IMAGE003
进一步的，所述取代或未取代的C2-C60杂环芳基各自独立地选自由II-1~II-17所示基团组成的群组：
Figure 68506DEST_PATH_IMAGE004
Figure 463715DEST_PATH_IMAGE005
其中，Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、至少含有一个-F、-CN或C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示氧原子或硫原子；
Figure 74825DEST_PATH_IMAGE006
表示取代基与主体结构的连接键。
进一步的，所述Ar1~Ar4各自相同或不同地选自由取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C2-C60的杂芳基组成的群组；
R1~R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
其中两个或多个相邻的R3、R4、R5、R6可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S。
进一步的，所述蒽并咪唑衍生物包括以下CJHP141~CJHP269所示结构：
Figure 162866DEST_PATH_IMAGE007
Figure 492217DEST_PATH_IMAGE008
Figure 691117DEST_PATH_IMAGE009
Figure 156733DEST_PATH_IMAGE010
Figure 477993DEST_PATH_IMAGE011
Figure 232323DEST_PATH_IMAGE012
Figure 31651DEST_PATH_IMAGE013
Figure 555036DEST_PATH_IMAGE014
Figure 50127DEST_PATH_IMAGE015
Figure 26174DEST_PATH_IMAGE016
Figure 629193DEST_PATH_IMAGE017
Figure 272664DEST_PATH_IMAGE018
Figure 670148DEST_PATH_IMAGE019
Figure 399069DEST_PATH_IMAGE020
Figure 540200DEST_PATH_IMAGE021
Figure 38178DEST_PATH_IMAGE022
Figure 606562DEST_PATH_IMAGE023
Figure 822780DEST_PATH_IMAGE024
其中，T2选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure 767602DEST_PATH_IMAGE025
*—和—*表示连接键。
本发明的第二目的，提供了一种有机电致发光材料，所述的有机电致发光材料的原料包括所述蒽并咪唑衍生物。
优选的，所述有机电致发光材料包含本发明的蒽并咪唑衍生物的材料具有载流子传输的能力。
本发明的第三目的，提供了一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极、第二电极之间的至少一层有机层，所述的有机层中至少一层包括所述蒽并咪唑衍生物。
所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的蒽并咪唑衍生物。
进一步的，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层或电子阻挡层。
进一步地，根据本发明的有机电致发光元件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法，借助于升华方法来施加至少一个层，和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种所述的蒽并咪唑衍生物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的蒽并咪唑衍生物。特别是，所述蒽并咪唑衍生物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的蒽并咪唑衍生物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，四氢呋喃，甲基四氢呋喃，四氢吡喃，氯苯，二噁烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，1-甲基吡咯烷酮，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
本发明的第四目的，提供了一种消费型产品，包括所述的有机电致发光元件。
本发明中所述的消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
另外，如无特殊说明，本发明中所用原料均可通过市售商购获得，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明所述的蒽并咪唑衍生物的结构增大了咪唑环的π-π共轭强度，提高了材料热稳定性能和输送电子的能力，利用本发明所述的蒽并咪唑衍生物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压，提高发光效率和亮度。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例5的一种底部发光有机电致发光元件的结构示意图；
图2是本发明实施例6的一种顶部发光有机电致发光元件的结构示意图。
附图标记
1-基板、2-阳极层、3-空穴注入层、4-空穴传输层/电子阻挡层、5-有机发光层、6-空穴阻挡/电子传输层、7-电子注入层、8-阴极层。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
以下实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的实验原料和相关设备等，如无特殊说明，均可从商业途径得到，所述百分比如无特殊说明，均为质量百分比。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪 PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表 Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
实施例1
化合物CJHP196的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-1的制备
Figure 182403DEST_PATH_IMAGE026
54.5 mmol的3-碘-2-氰基萘(参考专利CN104193783A制备)和60.0 mmol的苯乙炔、5.5 mmol的碘化亚铜、0.5 mmol的PdCl2(PPh3)2催化剂，再加入80 mL的THF和10 mL的三乙胺，在氮气保护下，于室温搅拌反应8小时，过滤，滤液减压浓缩干燥，再用硅胶柱分离纯化，得黄色固体Int-1，收率94%。
第二步：中间体Int-2的制备
Figure 124951DEST_PATH_IMAGE027
50.0 mmol的Int-1溶解在80 mL的DMSO中，在氮气保护下，加入0.1 mol的硝基甲烷和0.1 mol的氢氧化钾，升温至110℃搅拌反应1小时，降至室温，加入150 mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，减压浓缩干燥，用氧化铝柱分离纯化，得到橙色固体，收率：89%。
第三步：中间体Int-3的制备
Figure 625203DEST_PATH_IMAGE028
在氮气保护下，50.0 mmol的中间体Int-2溶解于80 mL的DMF中，加入50.0 mmol的氟苯、60.0 mmol的无水碳酸铯，升温至120℃搅拌反应12小时，降到室温，加入150 mL的水，过滤，滤饼用水洗、甲醇洗，用硅胶柱分离纯化，再用THF-乙醇重结晶，得黄色固体Int-3，收率92%。
第四步：中间体Int-4的制备
Figure 45820DEST_PATH_IMAGE029
40.0 mmol的中间体Int-3溶解于120 mL的THF中，加入0.5 g的10%钯/炭，通入氢气，于室温搅拌反应10小时，过滤，滤液减压浓缩干燥，得褐色固体Int-4，收率100%。
第五步：中间体Int-5的制备
Figure 571917DEST_PATH_IMAGE030
40.0 mmol的中间体Int-4溶解于150 mL的甲苯中，加入42.0 mmol的烟酸和1.0 g的水合对甲苯磺酸，升温回流搅拌反应12小时，并通过分水器分出反应生成的水，冷却到室温，加入50 mL饱和碳酸钠水溶液搅拌10分钟，分出有机相减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，再用THF-甲醇重结晶，得黄色固体Int-5，收率90%。
第六步：化合物Int-6的制备
Figure 419788DEST_PATH_IMAGE031
40.0 mmol的Int-5溶解于100 mL的二氯甲烷中，加入0.4 mmol的对甲苯磺酸，分批加入41.0 mmol的NBS，搅拌反应10小时，加入50 mL的饱和亚硫酸氢钠水溶液，搅拌反应1小时，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体Int-6，收率82%。
第七步：化合物Int-7的制备
Figure 345018DEST_PATH_IMAGE032
20.0 mmol的Int-6溶解于60 mL的甲苯中，在氮气保护下，加入24.0 mmol的2-萘硼酸、60.0 mmol的无水碳酸钠、0.1 mmol的Pd (PPh3)4催化剂，再加入30 mL的乙醇和30 mL的水，升温至回流搅拌反应10小时，降到室温，加入50 mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，THF-甲醇重结晶，得到黄色固体Int-7，收率91%。
第八步：化合物A34的制备
Figure 631643DEST_PATH_IMAGE033
40.0 mmol的Int-7溶解于60 mL的二氯甲烷中，降温至0℃，加入0.4 mmol的对甲苯磺酸，分批加入41.0 mmol的NBS，搅拌反应2小时，加入50 mL的饱和亚硫酸氢钠水溶液，搅拌反应1小时，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体A34，收率93%。
参照化合物A34合成方法，制备以下化合物：
Figure 958719DEST_PATH_IMAGE034
Figure 305387DEST_PATH_IMAGE035
Figure 717914DEST_PATH_IMAGE036
Figure 542650DEST_PATH_IMAGE037
Figure 724233DEST_PATH_IMAGE038
Figure 241802DEST_PATH_IMAGE039
Figure 141625DEST_PATH_IMAGE040
Figure 770052DEST_PATH_IMAGE041
Figure 806142DEST_PATH_IMAGE042
Figure 494612DEST_PATH_IMAGE043
Figure 881731DEST_PATH_IMAGE044
Figure 48270DEST_PATH_IMAGE045
Figure 204445DEST_PATH_IMAGE046
Figure 66746DEST_PATH_IMAGE047
Figure 675582DEST_PATH_IMAGE048
Figure 911391DEST_PATH_IMAGE049
第九步：化合物CJHP196的制备
Figure 922073DEST_PATH_IMAGE050
10.0 mmol的A34溶解于40 mL的甲苯中，在氮气保护下，加入12.0 mmol的2-萘硼酸、30.0 mmol的无水碳酸钠、0.1 mmol的Pd (PPh3)4催化剂，再加入20 mL的乙醇和20 mL的水，升温至回流搅拌反应10小时，降到室温，加入50 mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，THF-甲醇重结晶，得到黄色固体CJHP196，收率87%，MS(MALDI-TOF)：m/z=700.2766[M+H]+；1HNMR（δ、CDCl3）：9.22（1H, s）；8.71~8.69（2H, m）；8.61~8.59（1H, m）；8.49（1H, s）；8.20~8.17（1H, m）；8.09~7.98（3H,m）；7.94~7.78（7H, m）；7.63~7.48（12H, m）；7.44~7.28（5H, m）。
实施例2
参照实施例1的合成方法，制备下列化合物，即方法步骤同实施例1，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的化合物替换实施例1第一步中的3-碘-2-氰基萘和苯乙炔，替换实施例1第九步中的2-萘硼酸，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，制备以下化合物：
Figure 952345DEST_PATH_IMAGE051
Figure 48477DEST_PATH_IMAGE052
Figure 556819DEST_PATH_IMAGE053
Figure 687586DEST_PATH_IMAGE054
Figure 888760DEST_PATH_IMAGE055
Figure 472189DEST_PATH_IMAGE056
Figure 784221DEST_PATH_IMAGE057
Figure 769495DEST_PATH_IMAGE058
Figure 141570DEST_PATH_IMAGE059
Figure 212294DEST_PATH_IMAGE060
Figure 328018DEST_PATH_IMAGE061
Figure 167798DEST_PATH_IMAGE062
Figure 713704DEST_PATH_IMAGE063
实施例3
化合物CJHP186、CJHP187、CJHP197和CJHP198的制备：
参照实施例1的合成方法，制备下列化合物，即方法步骤同实施例1，不同之处仅在于根据所需产物不同，根据实际需要采用不同的化合物替换实施例1第一步中的3-碘-2-氰基萘为6-溴-3-碘-2-氰基萘或7-溴-3-碘-2-氰基萘，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，制备化合物：CJHP186、CJHP187、CJHP197和CJHP198；
化合物CJHP186，MS(MALDI-TOF)：m/z=676.2772 [M+H]+；
化合物CJHP187，MS(MALDI-TOF)：m/z=676.2726 [M+H]+；
化合物CJHP197，MS(MALDI-TOF)：m/z=776.3008 [M+H]+；
化合物CJHP198，MS(MALDI-TOF)：m/z=776.3036 [M+H]+。
实施例4
化合物CJHP218的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-10的制备
Figure 6146DEST_PATH_IMAGE064
在氮气保护下，50.0 mmol实施例1中制备的中间体Int-2溶解于100 mL的二氯甲烷中，加入60.0 mmol的吡啶，降温至0℃，滴加入55.0 mmol的苯甲酰氯，搅拌反应2小时，加入50 mL的1N稀盐酸水溶液，分出有机相，水相用二氯甲烷萃取，有机相干燥，过滤，滤饼用二氯甲烷洗，用硅胶柱分离纯化，再用乙醇重结晶，得黄色固体Int-10，收率94%。
第二步：中间体Int-11的制备
Figure 925560DEST_PATH_IMAGE065
40.0 mmol的中间体Int-10溶解于100 mL的THF和20 mL乙醇中，加入0.2 g的10%钯/炭，通入氢气，于室温搅拌反应10小时，过滤，滤液减压浓缩干燥，得黄色固体Int-1，收率100%。
第三步：中间体Int-12的制备
Figure 619847DEST_PATH_IMAGE066
42.0 mmol的中间体Int-11溶解于200 mL的甲苯中，加入40.0 mmol的溴苯、0.2mmol的Pd2(dba)3、0.4 mmol的Xantphos和44.0 mmol的叔丁醇钠，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50 mL水稀释，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃了，有机相减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，再用甲醇重结晶，得黄色固体Int-12，收率82%。
第四步：中间体Int-13的制备
Figure 333725DEST_PATH_IMAGE067
40.0 mmol的中间体Int-12溶解于150 mL的甲苯中，加入1.0 g的水合对甲苯磺酸，升温回流搅拌反应12小时，并通过分水器分出反应生成的水，冷却到室温，加入50 mL饱和碳酸钠水溶液搅拌10分钟，分出有机相减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，再用THF-甲醇重结晶，得黄色固体Int-13，收率93%。
第五步：化合物Int-14的制备
Figure 379041DEST_PATH_IMAGE068
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步的Int-5替换为Int-13，制备得到化合物Int-14，黄色固体，收率79%。
第六步：化合物Int-15的制备
Figure 774250DEST_PATH_IMAGE069
参照实施例1第七步的合成方法，仅将实施例1第七步的Int-6替换为Int-14，制备得到化合物Int-15，黄色固体，收率84%。
第七步：化合物B3的制备
Figure 385360DEST_PATH_IMAGE070
参照实施例1第八步的合成方法，仅将实施例1第八步的Int-7替换为Int-15，制备得到化合物B3，黄色固体，收率96%。
参照上述化合物B3的合成方法，制备以下化合物：
Figure 473402DEST_PATH_IMAGE071
Figure 802752DEST_PATH_IMAGE072
Figure 736073DEST_PATH_IMAGE073
Figure 467269DEST_PATH_IMAGE074
Figure 726212DEST_PATH_IMAGE075
Figure 277279DEST_PATH_IMAGE076
Figure 719018DEST_PATH_IMAGE077
Figure 304720DEST_PATH_IMAGE078
Figure 531302DEST_PATH_IMAGE079
Figure 772927DEST_PATH_IMAGE080
Figure 390595DEST_PATH_IMAGE081
Figure 768487DEST_PATH_IMAGE082
Figure 431550DEST_PATH_IMAGE083
Figure 894892DEST_PATH_IMAGE084
Figure 301603DEST_PATH_IMAGE085
第八步：化合物CJHP218的制备
Figure 799580DEST_PATH_IMAGE086
参照实施例1第九步的合成方法，仅将实施例1第九步的Int-8替换为B3，制备得到化合物CJHP218，黄色固体，收率85%。
MS(MALDI-TOF)：m/z=699.2814 [M+H]+；1HNMR（δ、CDCl3）：8.66（1H, s）；8.49（1H,s）；8.61~8.59（1H, m）；8.17~8.15（1H, d）；8.08~7.98（5H, m）；7.92~7.90（3H, m）；7.85~7.78（5H, m）；7.73（1H, s）；7.65~7.49（10H, m）；7.45~7.28（6H, m）。
参照上述类似的合成方法，制备以下化合物：
Figure 367965DEST_PATH_IMAGE087
Figure 584182DEST_PATH_IMAGE088
Figure 529005DEST_PATH_IMAGE089
Figure 881489DEST_PATH_IMAGE090
Figure 620774DEST_PATH_IMAGE091
Figure 58709DEST_PATH_IMAGE092
Figure 807222DEST_PATH_IMAGE093
Figure 14213DEST_PATH_IMAGE094
实施例5
一种有机电致发光元件，为底发射光元件，其结构如图1所示，包括基板1、设于基板1上的阳极层2、设于阳极层2上的空穴注入层3、设于空穴注入层3上的空穴传输层4、设于空穴传输层4上的有机发光层5、设于有机发光层5上的电子传输层6、设于电子传输层6上的电子注入层7、设于电子注入层7上的阴极层8。
本实施例所述的有机电致发光元件制备方法包括如下步骤：
（1）将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
（2）把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上蒸镀化合物2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀膜厚为350Å；
（3）在上述空穴注入层上继续蒸镀NPB为空穴传输层，蒸镀膜厚为2000Å；
（4）在空穴传输层上继续蒸镀CzSi为主体材料和Ir(mppy)3为掺杂材料，CzSi:Ir(mppy)3的质量比为95:5，作为元件的有机发光层，蒸镀所得有机发光层的膜厚为300Å；
（5）在有机发光层上继续蒸镀一层本发明的化合物（式I）为主体材料和LiQ为掺杂材料，化合物（式I）: LiQ的质量比为40:60，作为元件的电子传输层，蒸镀膜厚为350Å；
（6）在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF为电子注入层，蒸镀膜厚为10Å；
（7）在电子注入层之上蒸镀金属铝作为元件的阴极层，蒸镀膜厚为2000Å，得到本发明提供的OLED元件。
实施例6
如图2所示，本实施例的有机电致发光元件为顶发射光元件，包括基板1、设于基板1上的阳极层2、设于阳极层2上的空穴注入层3、设于空穴注入层3上的电子阻挡层4、设于电子阻挡层4上的有机发光层5、设于有机发光层5上的空穴阻挡层6、设于空穴阻挡层6上的电子注入层7、设于电子注入层7上的阴极层8。
实施例7
按照与实施例5相同的步骤，将步骤5）中的化合物（式I）替换为Alq3，得到对比元件OLED-0；
试验例1
将实施例5和7制备的有机电致发光元件性能检测，结果如表1所示，其中驱动电压、电流效率、色坐标(1931 CIE)、半峰宽(FWHM)是在元件的电流密度为10 mA/cm2条件下得出，并且相较参比元件OLED-0进行了数据归一化处理，元件的LT95%寿命是在起始亮度为1000cd/m2的条件下测得，且相较参比元件OLED-0进行了数据归一化处理。
表1
Figure 189979DEST_PATH_IMAGE095
Figure 115210DEST_PATH_IMAGE096
Figure 339518DEST_PATH_IMAGE097
Figure 731840DEST_PATH_IMAGE098
Figure 16191DEST_PATH_IMAGE099
Figure 225456DEST_PATH_IMAGE100
Figure 253454DEST_PATH_IMAGE101
由表1可以看出，本发明所述的蒽并咪唑衍生物制备成的元件在相同的电流密度条件下，驱动电压低，电流效率明显比Alq3作为电子传输层的高，而且元件的LT95%寿命相对使用Alq3的元件要提高很多。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (9)

1.一种蒽并咪唑衍生物，其特征在于，所述蒽并咪唑衍生物的结构式如式（I）所示：
Figure 535806DEST_PATH_IMAGE001
其中，相邻的两个基团W1和W2代表下式(2)的基团：
Figure 991058DEST_PATH_IMAGE002
“^”指示式（I）中的相应的相邻基团W1和W2；
Ar1~Ar4各自相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳香基、或者取代或未取代的C2-C60的杂芳基组成的群组；
R1~R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳乙烯基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
其中两个或多个相邻的R3、R4、R5、R6可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S。
2.根据权利要求1所述蒽并咪唑衍生物，其特征在于，所述蒽并咪唑衍生物的结构式包括式（3）和（4）：
Figure 953198DEST_PATH_IMAGE003
。
3.根据权利要求1或2所述蒽并咪唑衍生物，其特征在于，所述取代或未取代的C2-C60杂环芳基各自独立地选自由II-1~II-17所示基团组成的群组：
Figure 519309DEST_PATH_IMAGE004
Figure 617715DEST_PATH_IMAGE005
其中，Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、至少含有一个-F、-CN或C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示氧原子或硫原子；
Figure 243868DEST_PATH_IMAGE006
表示取代基与主体结构的连接键。
4.根据权利要求1或2所述蒽并咪唑衍生物，其特征在于，所述Ar1~Ar4各自相同或不同地选自由取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C2-C60的杂芳基组成的群组；
R1~R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
其中两个或多个相邻的R3、R4、R5、R6可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S。
5.根据权利要求1所述蒽并咪唑衍生物，其特征在于，所述蒽并咪唑衍生物包括以下CJHP141~CJHP269所示结构：
Figure 427725DEST_PATH_IMAGE007
Figure 797526DEST_PATH_IMAGE008
Figure 16018DEST_PATH_IMAGE009
Figure 813073DEST_PATH_IMAGE010
Figure 484225DEST_PATH_IMAGE011
Figure 392138DEST_PATH_IMAGE012
Figure 465137DEST_PATH_IMAGE013
Figure 433093DEST_PATH_IMAGE014
Figure 591542DEST_PATH_IMAGE015
Figure 303146DEST_PATH_IMAGE016
Figure 487441DEST_PATH_IMAGE017
Figure 626298DEST_PATH_IMAGE018
Figure 6464DEST_PATH_IMAGE019
Figure 521759DEST_PATH_IMAGE020
Figure 569349DEST_PATH_IMAGE021
Figure 879108DEST_PATH_IMAGE022
Figure 746569DEST_PATH_IMAGE023
Figure 799976DEST_PATH_IMAGE024
其中，T2选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure 702073DEST_PATH_IMAGE025
*—和—*表示连接键。
6.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述的有机电致发光材料的原料包括权利要求1-5任意一项所述蒽并咪唑衍生物。
7.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和置于第一电极、第二电极之间的至少一层有机层，所述的有机层中至少一层包括权利要求1-5任意一项所述蒽并咪唑衍生物。
8.根据权利要求7所述有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层或电子阻挡层。
9.一种消费型产品，其特征在于，包括权利要求7或8所述的有机电致发光元件。
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