CN110759939A - 有机化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了有机化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构。本发明的有机化合物作为发光层的主体材料时，能够提高有机电致发光器件发光层的激子的利用率。特别地，本发明的有机化合物能够作为有机电致发光器件中的荧光或磷光化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种有机化合物、该有机化合物在有机电致发光器件中的应用、一种含有该有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
有机电致发光主要是利用有机物质将电能转化为光能的现象，有机发光元件一般包括阴阳两级及其之间的有机物层的结构，有机物层一般由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层构成。当向阳极和阴极施加电压时，从阳极侧向发光层注入空穴，阴极侧向发光层注入电子，注入的空穴和电子在发光层结合形成激子，激子回到基态时发光，其中25％激发态通过单重激发态回到基态，所发出的光叫做荧光；75％通过三重激发态回到基态，所发出的光叫磷光。单重激发态通过下转换形成三重激发态，若使用磷光，理论上发光效率可达100％。
在有机电致发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，发光材料可分为荧光材料和磷光材料，且作为发光材料可以使用主客体掺杂体系，电荷传输材料可分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料。
OLED磷光发光性能不仅受到三线态发光体的影响，特别是，形成OLED的各个层的材料都对OLED的性能具有非常重要的影响，例如发光材料、电子传输材料。目前采用的形成OLED的各个层的材料仍然存在驱动电压高、使用寿命短、电流效率和亮度低的缺陷，致使无法获得性能较好的有机电致发光器件。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的前述缺陷，提供一种能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级的有机化合物，同时能够使含有该有机化合物的有机电致发光材料具备较高的电子迁移率，从而提高发光效率、降低驱动电压。
本发明的发明人在研究中发现，本发明提供的具有式(I)和/或式(II)所示的结构的有机化合物在用作有机电致发光材料中时具有较好的热力学稳定性、良好的成膜性、合适的三线态能级及能隙，能够显著提高发光效率以及延长材料的使用寿命。据此，发明人完成了本发明的技术方案。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种有机化合物，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构，
其中，在式(I)和式(II)中，
X为O或S，
Z为C或Si，
R11、R12、R21和R22各自独立地选自H、取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂四环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团、取代的苯基和-NR31R32基团，且R11和R12不同时为H，以及R21和R22不同时为H；
在-NR31R32基团中，R31和R32各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
R11、R12、R21、R22、R31和R32上的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、二苯胺基和苯基取代的咔唑基中的至少一种。
本发明的第二方面提供第一方面所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有本发明第一方面所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
本发明的有机化合物作为电子传输材料时，能够提高有机电致发光器件中电子传输层的传输能力。
本发明的有机化合物作为发光层的主体材料时，能够提高有机电致发光器件发光层的激子的利用率。特别地，本发明的有机化合物能够作为有机电致发光器件中的荧光或磷光化合物。
本发明的技术方案还具有以下有益的技术效果：采用本发明的有机化合物的有机电子发光器件能够降低驱动电压、提高发光效率及延长使用寿命。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种有机化合物，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构，
其中，在式(I)和式(II)中，
X为O或S，
Z为C或Si，
R11、R12、R21和R22各自独立地选自H、取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂四环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团、取代的苯基和-NR31R32基团，且R11和R12不同时为H，以及R21和R22不同时为H；
在-NR31R32基团中，R31和R32各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
R11、R12、R21、R22、R31和R32上的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、二苯胺基和苯基取代的咔唑基中的至少一种。
在本发明中“C1-4的烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基。
优选情况下，在式(I)和式(II)中，
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团中的含氮芳杂三环为式(I1)或式(I2)所示的三环，且式(I1)和式(I2)所示的三环中任意能够成键连接的位置与式(I)和式(II)中的母核通过C-C键或C-N键连接；
其中，式(I2)中的Y为O、S、C或N原子；
且式(I1)和式(I2)所示的三环中的C原子和/或N原子任选由选自C1-4的烷基、苯基和二苯胺基中的至少一种基团取代；
优选地，在式(I)和式(II)中，所述取代或未取代的含氮芳杂四环基团中的含氮芳杂四环选自式(II1)和/或式(II2)所示的四环，
且式(II1)和式(II2)所示的四环中的C原子任选由选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种基团取代。
优选地，在式(I)和式(II)中，所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团中的含氮芳杂五环选自式(III1)至式(III12)所示的五环，
且式(III1)至式(III12)中的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12各自独立地选自O、S、C和N原子；
以及式(III1)至式(III12)所示的五环中的C原子和/或N原子任选由选自C1-4的烷基和苯基中的至少一种基团取代；
根据一种优选的具体实施方式，在本发明中，具有式(I)或式(II)所示的结构的化合物选自权利要求5列举的具体化合物中的任意一种。
根据还有一种优选的具体实施方式，在本发明中，具有式(I)或式(II)所示的结构的化合物选自本发明权利要求6列举的具体化合物中的任意一种。
本发明权利要求5和权利要求6列举的具体化合物在用作有机电致发光材料中时，具备较高的电子迁移率，从而提高发光效率。
本发明对提供的有机化合物的合成方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的有机化合物的结构式结合制备例的制备方法确定合适的合成方法。
进一步地，本发明的制备例中示例性地给出了一些有机化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明提供的有机化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面中所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种含有前述第一方面所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
特别地，本发明提供的具体化合物在用于有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一种中时，均能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级。
更加优选情况下，本发明提供的具体化合物在用于有机电致发光器件的电子传输层时，能够使得含有该有机化合物的有机电致发光材料具备明显更高的电子迁移率，从而提供明显更高的发光效率。因此，根据一种优选的具体实施方式，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层中。
根据另一种优选的具体实施方式，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层中。
更优选情况下，所述有机化合物作为所述发光层中的主体材料。
优选情况下，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
优选地，该有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面。
例如所述有机电致发光器件可以依次层叠设置第一覆盖层、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极和第二覆盖层。
优选情况下，所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有本发明第一方面所述的有机化合物。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为100-1700埃。
优选地，形成所述空穴注入层的材料为空穴注入材料，以及形成所述空穴传输层的材料为空穴传输材料，以及所述空穴注入材料和空穴传输材料选自芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺。
所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选地，空穴注入层厚度为100-2000埃，更优选为200-600埃。
优选地，空穴传输层厚度为100-1000埃，更优选为200-400埃。
优选地，形成所述电子传输层的材料还能够选自金属络合物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物和喹喔啉衍生物中的至少一种物质。优选地，所述电子传输层的厚度为100-600埃。
所述电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。优选电子阻挡层的厚度为50-600埃。
形成所述空穴阻挡层的材料优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述空穴阻挡层的材料例如还可以含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物。优选地，所述空穴阻挡层的厚度为50-600埃。
优选地，所述电子注入层材料为LiF、Al2O3、MnO等中的一种或多种。优选地，电子注入层的厚度为1-50埃。
优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。优选地，阴极层的厚度为800-1500埃。
本发明的有机电致发光器件优选借助于升华方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的有机电致发光器件优选通过有机气相沉积方法或者借助于载气升华来涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在10-6Pa至100Pa的压力下施加所述材料。这种方法特别的例子是有机蒸镀喷印方法，其中本发明提供的化合物通过喷嘴直接施加并形成器件结构。
本发明的有机电致发光器件优选通过光引发热成像或热转印，来形成一层或者多层结构。
本发明的有机电致发光器件优选将本发明的化合物配制成溶液，通过旋涂或借助于任何印刷方式，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷墨印刷、平版印刷，更优选的是喷墨印刷，来形成一个层或者多个层结构。但是，用这种方法来制作多个层时，容易出现层与层之间的破坏，即当制作完成一个层时，再用溶液制作另外一个层时，溶液中的溶剂会破坏掉已经形成的层，这不利于器件制作。本发明提供的化合物能够通过结构修饰取代，让本发明的化合物在加热或者紫外曝光的情况下发生交联作用，从而保持完整的层而不会被破坏。本发明的化合物另外可从溶液中施加，并且通过后续的在聚合物网络中的交联或者固定在相应的层中。
优选地，通过从溶液中施加一个或者多个层和通过升华方法施加一个或者多个层来制造本发明的有机电致发光器件。
本发明的制备有机电致发光器件的优选的溶剂选自甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙醇、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异并基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二丁基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-庚醇、3-庚醇，或这些溶剂的混合物。
优选地，在制备本发明的有机电致发光器件时，将本发明的化合物和其它化合物先充分混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，在真空升华系统中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下，通过气相沉积施加各化合物，来形成一个层或者多个层。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
制备例1：制备化合物1-1-1
中间体1-1-1-1的合成：向250ml反应瓶中投入1M正丁基锂的正己烷溶液300ml，氮气保护下降温至-78℃，搅拌10分钟。缓慢滴加3,3'-二溴-2,2'-联吡啶(0.1mol)的THF(500ml)溶液，约45分钟滴完，滴加完毕后控制温度-78℃，搅拌2小时。投入四氯化硅0.2mol，控制温度不超过5℃。投料完毕后自然升温至室温，搅拌5小时。中控指标原料含量低于0.5％。反应完毕后，滴加饱和氯化铵溶液300ml，搅拌30分钟，萃取得到有机相，在减压下完全浓缩，通过柱层析得到中间体1-1-1-1(收率67％)。
计算值C10H6Cl2N2Si：253.16±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.14～7.15(2H，m)，7.57～7.58(2H，m)，8.53～8.54(2H，m)。
中间体1-1-1-2的合成：将0.01mol的氧化亚铜，0.04mol的Chxn-Py-Al，0.2mol苯酚，0.4mol碳酸铯和60克研磨和活化分子筛依次引入单口瓶中，在100℃氮气搅拌。使用注射器加入0.3mol碘苯，然后加入120ml乙腈。将反应器置于温度为82℃的油浴中并搅拌24小时。此后，将反应混合物用25ml二氯甲烷稀释，通过硅藻土过滤，在减压下完全浓缩，通过柱层析得到中间体1-1-1-2(收率79％)。
计算值C12H6Br2Cl2O：396.89±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.10～7.11(2H，m)，7.23～7.23(2H，s)，7.50～7.51(2H，d)。
中间体1-1-1-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-1-1-3(收率60％)。
计算值C22H12Cl2N2OSi：419.33±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.24～7.44(8H，m)，7.94～7.95(2H，m)，8.63～8.64(2H，m)。
化合物1-1-1的合成：将0.04mol的中间体1-1-1-3溶于160ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.08mol的咔唑、0.2mol叔丁醇钠、0.0004mol三叔丁基膦、0.0004mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物1-1-1(收率58％)。
计算值C46H28N4OSi：680.83±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.20～7.50(16H，m)，7.63～7.64(2H，m)，7.94～7.95(4H，m)，8.12～8.13(2H，m)，8.55～8.63(4H，m)。
制备例2：制备化合物1-1-15
化合物1-1-15的合成：将0.01mol的中间体1-1-1-3溶于50ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.02mol的二(4-异丙基苯基)胺、0.05mol叔丁醇钠、0.0002mol三叔丁基膦、0.0002mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物1-1-1(收率58％)。
计算值C58H56N4OSi：853.18±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.29～1.29(24H，d)，3.12～3.12(4H，m)，6.22～6.23(2H，m)，6.28～6.29(2H，m)，6.38～6.39(8H，m)，6.88～6.89(8H，m)，7.22～7.24(4H，m)，7.84～7.85(2H，m)，8.69～8.70(2H，m)。
制备例3：制备化合物1-2-20
中间体1-2-20-1的合成：向500ml反应瓶中投入0.1mol的2-溴-5-氯苯硫酚，0.1mol的2-溴-5氯碘苯，0.01mol的KOH，0.1mol的四丁基溴化铵，0.01mol的二氯化镍，在200ml的DMF中搅拌升温至110℃，反应16h，反应完毕，加水挤出产品，通过柱层析得到中间体1-1-1-1(收率61％)。
计算值C12H6Br2Cl2S：412.96±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.12～7.13(2H，m)，7.34～7.35(2H，m)，7.48～7.48(2H，s)。
中间体1-2-20-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-2-20-2(收率64％)。
计算值C22H12Cl2N2SSi：435.40±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.20～7.33(6H，m)，7.69～7.69(2H，s)，7.94～7.95(2H，m)，8.63～8.64(2H，m)。
化合物1-2-20的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-2-20(收率52％)。
计算值C66H44N4SSi：953.23±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.47～6.48(2H，m)，6.69～6.70(4H，m)，7.01～7.02(2H，d)，7.24～7.25(2H，m)，7.36～7.52(22H，m)，7.74～7.94(10H，m)，8.62～8.63(2H，m)。
制备例4：制备化合物1-2-32
化合物1-2-32的合成：将0.10mol的1-2-20-2溶于400ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.20mol的5,7-二氢-7,7-二甲基-茚并[2,1-b]咔唑、
0.50mol叔丁醇钠、0.002mol三叔丁基膦、0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，5h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得化合物1-2-32(收率62％)。
计算值C64H44N4SSi：929.21±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.67～1.67(12H，s)，7.08～7.10(6H，m)，7.22～7.44(14H，m)，7.55～7.61(4H，m)，7.69～7.69(2H，s)，7.94～7.95(2H，m)，8.06～8.07(2H，m)，8.69～8.70(2H，m)。
制备例5：制备化合物2-1-1
中间体2-1-1-1的合成：将0.1mol的4,5-二氮芴-9-酮加入200ml邻二氯苯中搅拌全溶后，滴加入1mol的甲烷磺酸中，室温搅拌1h。再滴加含有0.5mol间碘苯酚的邻二氯苯溶液，35℃保持2h，升温至150℃，反应24h后检测原料反应完毕，反应液浓缩旋蒸后通过柱层析得到中间体2-1-1-1(收率48％)。
计算值C23H12I2N2O：586.16±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，t)，6.96～6.96(2H，d)，7.28～7.29(2H，d)，7.48～7.49(4H，m)，8.51～8.52(2H，m)。
化合物2-1-1的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物2-1-1(收率57％)。
计算值C47H28N4O：664.75±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，t)，6.96～6.99(4H，m)，7.19～7.33(8H，m)，7.48～7.50(4H，m)，7.63～7.64(2H，m)，7.94～7.95(2H，m)，8.12～8.13(2H，m)，8.51～8.55(4H，m)。
制备例6：制备化合物2-1-5
中间体2-1-5-1的合成：将0.1mol的碘苯溶于200ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.1mol的3-溴咔唑、0.25mol叔丁醇钠、0.01mol三叔丁基膦、0.01mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得中间体2-1-5-1(收率65％)。
计算值C18H12BrN：322.2±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)
δ＝7.0～7.08(2H，m)，7.25～7.32(7H，m)，7.40～7.41(1H，m)，7.55～7.56(1H，m)，7.72～7.73(1H，m)。
中间体2-1-5-2的合成：将0.065mol中间体2-1-5-1溶于200ml二氧六环溶剂中，在氮气保护下依次加入0.065mol的联硼频那醇脂、0.163mol乙酸钾、0.0065mol的1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得中间体2-1-5-2(收率80％)。
计算值C24H24BNO2：369.26±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.26～1.26(12H，s)，7.00～7.1(3H，m)，7.3～7.32(5H，m)，7.40～7.41(2H，m)，7.55～7.60(2H，m)。
化合物2-1-5的合成：将0.04mol中间体2-1-5-2溶于200ml二氧六环溶剂中，在氮气保护下依次加入0.02mol的中间体2-1-1-1、0.1mol碳酸钾、0.0004mol的1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得化合物2-1-5(收率78％)。
计算值C59H36N4O：816.94±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.0～7.08(12H，m)，7.3～7.32(12H，m)，7.40～7.46(4H，m)，7.55～7.60(4H，m)，7.77～7.78(2H，m)，8.57～8.58(2H，m)。
制备例7：制备化合物2-1-10
中间体2-1-10-1的合成：将0.1mol的4,5-二氮芴-9-酮加入200ml邻二氯苯中搅拌全溶后，滴加入1mol的甲烷磺酸中，室温搅拌1h。再滴加含有0.5mol间碘苯酚的邻二氯苯溶液，35℃保持2h，升温至150℃，反应24h后检测原料反应完毕，反应液浓缩旋蒸后通过柱层析得到中间体2-1-10-1(收率48％)。
计算值C23H12I2N2O：586.16±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，t)，6.96～6.96(2H，d)，7.28～7.29(2H，d)，7.48～7.49(4H，m)，8.51～8.52(2H，m)。
化合物2-1-10的合成：将0.04mol的中间体2-1-10-1溶于250ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.08mol的11H-苯并[a]咔唑、0.2mol叔丁醇钠、0.0008mol三叔丁基膦、0.0008mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物2-1-10(收率57％)。
计算值C55H32N4O：764.87±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，d)，6.96～6.99(4H，m)，7.19～7.33(5H，m)，7.48～7.67(9H，m)，7.88～7.94(2H，m)，8.12～8.16(4H，m)，8.51～8.55(6H，m)。
制备例8：制备化合物2-1-13
化合物2-1-13的合成：合成方法同中间体1-2-20的合成，得到化合物2-1-13(收率57％)。
计算值C47H32N4O：668.78±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.21～6.23(4H，d)，6.63～6.64(8H，m)，6.81～6.82(6H，m)，6.94～6.95(2H，m)，7.20～7.21(8H，m)，7.48～7.49(2H，m)，8.51～8.52(2H，m)。
制备例9：制备化合物2-1-22
化合物2-1-22的合成：将0.10mol的中间体2-1-10-1溶于400ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.20mol的二苯并-1，4-噻嗪、0.50mol叔丁醇钠、0.002mol三叔丁基膦、0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，5h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得得到化合物2-1-22(收率57％)。
计算值C47H28N4OS2：728.88±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.21～6.23(4H，d)，6.81～6.82(2H，m)，6.94～6.97(6H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.48～7.49(2H，m)，8.51～8.52(2H，m)。
制备例10：制备化合物2-1-27
化合物2-1-27的合成：将0.04mol的中间体2-1-10-1溶于250ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.08mol的5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-A]咔唑、0.2mol叔丁醇钠、0.0008mol三叔丁基膦、0.0008mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物2-1-27(收率57％)。
计算值C71H42N6O：995.13±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，m)，6.96～6.98(4H，m)，7.19～7.33(12H，m)，7.48～7.58(12H，m)，7.94～7.95(4H，m)，8.12～8.13(2H，d)，8.51～8.55(6H，m)。
制备例11：制备化合物2-1-29
化合物2-1-29的合成：合成方法同化合物2-1-27的合成，得到化合物2-1-29(收率57％)。
计算值C59H32N4OS2：877.04±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.82(2H，m)，6.96～6.98(4H，m)，7.19～7.33(8H，m)，7.48～7.52(6H，m)，7.94～8.05(6H，m)，8.45～8.55(6H，m)。
制备例12：制备化合物2-1-34
化合物2-1-34的合成：合成方法同化合物2-1-27的合成，得到化合物2-1-34(收率55％)。
计算值C65H44N4O：897.07±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(4H，s)6.81～6.81(2H，m)，6.98～6.96(4H，m)，7.19～7.33(10H，m)，7.44～7.48(4H，m)，7.69(2H，m)，7.94～7.94(2H，m)，8.09(2H，m)，8.51～8.55(4H，m)。
制备例13：制备化合物2-2-2
中间体2-2-2-1的合成：将0.105mol的2-溴-5-氯苯硫醇溶于200ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.1mol间氯碘苯、0.11mol叔丁醇钠、0.001mol三叔丁基膦、0.001mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体2-2-2-1(收率90％)。
计算值C12H7BrCl2S：334.06±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.12～7.34(5H，m)，7.48～7.48(1H，s)，7.59～7.59(1H，s)。
中间体2-2-2-2的合成：将0.05mol中间体2-2-2-1的20ml邻二氯苯溶液，逐滴加入5ml三氟甲磺酸中，作为酮溶液。将0.06mol中间体1-2-1-1加入130ml无水THF中搅拌、氮气保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂0.06mol，保温-78℃中1小时，升温至室温，保持2小时，再降温至-78℃加入已备好的酮溶液，升温至室温，3h后加水淬灭过滤，滤液用氯仿萃取三遍，无水硫酸钠干燥后过滤，将滤液减压旋干，通过柱层析得到中间体2-2-2-2(收率40％)。
计算值C23H12Cl2N2S：419.33±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.81(2H，m)，6.97～6.97(2H，m)，7.11～7.11(2H，m)，7.47～7.48(4H，m)，8.51～8.51(2H，m)。
化合物2-2-2的合成：将0.02mol的中间体2-2-2-2溶于100ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.02mol的2-苯基-9H-咔唑、0.05mol叔丁醇钠、0.0002mol三叔丁基膦、0.0002mol三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到化合物2-2-2(收率75％)。
计算值C59H36N4S：833.01±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.81～6.81(2H，m)，6.98～7.03(4H，m)，7.24～7.51(18H，m)，7.62～7.62(2H,m),7.79～7.79(2H,m),7.94～7.94(2H,m),8.18～8.18(2H，m)，8.51～8.55(4H，m)。
制备例14：制备化合物2-2-17
化合物2-2-17的合成：合成方法同化合物2-2-2的合成，得到化合物2-2-17(收率57％)。
计算值C71H48N4S：989.23±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.08～6.09(2H，m)，6.28～6.29(2H，m)，6.42～6.43(4H，m)，6.68～6.69(6H，m)，6.84～6.85(4H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.22～7.32(12H，m)，7.48～7.49(8H，m)，7.60～7.61(2H，m)，8.57～8.58(2H，m)。
制备例15：制备化合物2-2-27
化合物2-2-27的合成：合成方法同化合物2-2-2的合成，得到化合物2-2-27(收率57％)。
计算值C59H32N4O2S：860.98±1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.90～6.91(4H，m)，7.00～7.19(14H，m)，7.40～7.60(12H，m)，8.57～8.58(2H，m)。
制备有机发光器件
实施例1
ETL依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HAT-CN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约100埃厚度的HIL；将NPB真空沉积到空穴注入层上形成具有约400埃厚度的HTL。
将DIC-TRZ和Ir(ppy)3(掺杂剂)以94：6的真空沉积速度比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将本发明的化合物1-1-1真空沉积在所述EML上以形成具有约300埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约10埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2-18
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的化合物替换实施例1中的化合物1-1-1。
对比例1
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物TPBi替换实施例1中的化合物1-1-1。
实施例19
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HAT-CN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约100埃厚度的HIL；将TAPC真空沉积到空穴注入层上形成具有约300埃厚度的HTL。
将mCP和化合物2-1-13以表2中所示的真空沉积速度比，以及2重量％的Ir(ppy)3(掺杂剂)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将TmPyPB真空沉积在所述EML上以形成具有约200埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约10埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例20-28
采用与实施例19相似的方法制备实施例20-28的有机发光器件，所不同的是，采用表2所示的化合物替换实施例19中的化合物2-1-13，并且各实施例采用表2所示的真空沉积速度比形成EML层。
对比例2和对比例3
对比例2和对比例3采用与实施例19中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用DIC-TRZ替换实施例19中的化合物2-1-13，并且采用表2所示的真空沉积速度比形成EML层。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。结果示于下表1与表2中。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在1000cd/m2的亮度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持10000cd/m2的亮度(cd/m2)，并测量电流效率(cd/A)减小至80％的时间。
表1
| 电子传输层 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | LT80(hr) | |
| 实施例1 | 化合物1-1-1 | 3.45 | 69.47 | 171 |
| 实施例2 | 化合物1-1-15 | 3.79 | 64.91 | 150 |
| 实施例3 | 化合物1-2-20 | 3.43 | 69.89 | 173 |
| 实施例4 | 化合物1-2-32 | 3.56 | 68.39 | 161 |
| 实施例5 | 化合物2-1-1 | 3.53 | 68.81 | 163 |
| 实施例6 | 化合物2-1-5 | 3.52 | 69.14 | 165 |
| 实施例7 | 化合物2-1-10 | 3.70 | 67.81 | 157 |
| 实施例8 | 化合物2-1-13 | 3.42 | 69.97 | 173 |
| 实施例9 | 化合物2-1-22 | 3.32 | 70.72 | 175 |
| 实施例10 | 化合物2-1-27 | 3.49 | 69.55 | 167 |
| 实施例11 | 化合物2-1-29 | 3.75 | 65.16 | 153 |
| 实施例12 | 化合物2-1-34 | 3.61 | 68.14 | 159 |
| 实施例13 | 化合物2-2-2 | 3.65 | 67.89 | 157 |
| 实施例14 | 化合物2-2-17 | 3.41 | 70.30 | 174 |
| 实施例15 | 化合物2-2-27 | 3.76 | 64.25 | 151 |
| 实施例16 | 化合物2-1-2 | 3.47 | 69.39 | 165 |
| 实施例17 | 化合物2-1-4 | 3.72 | 66.91 | 155 |
| 实施例18 | 化合物2-1-6 | 3.36 | 70.38 | 174 |
| 对比例1 | TPBi | 4.62 | 57.66 | 126 |
通过上述表1中的数据可以看出，由本发明的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输层时，本分发明的有机电致发光器件具有较低的驱动电压并且明显提高了发光效率，延长使用寿命。
表2
通过上述表2中的数据可以看出，由本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光层的主体材料时，本发明的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、提高了发光效率，明显延长使用寿命。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种有机化合物，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构，
其中，在式(I)和式(II)中，
X为O或S，
Z为C或Si，
R11、R12、R21和R22各自独立地选自H、取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂四环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团、取代的苯基和-NR31R32基团，且R11和R12不同时为H，以及R21和R22不同时为H；
在-NR31R32基团中，R31和R32各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
R11、R12、R21、R22、R31和R32上的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、二苯胺基和苯基取代的咔唑基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)和式(II)中，
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团中的含氮芳杂三环为式(I1)或式(I2)所示的三环，且式(I1)和式(I2)所示的三环中任意能够成键连接的位置与式(I)和式(II)中的母核通过C-C键或C-N键连接；
其中，式(I2)中的Y为O、S、C或N原子；
且式(I1)和式(I2)所示的三环中的C原子和/或N原子任选由选自C1-4的烷基、苯基和二苯胺基中的至少一种基团取代；
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，在式(I)和式(II)中，所述取代或未取代的含氮芳杂四环基团中的含氮芳杂四环选自式(II1)和/或式(II2)所示的四环，
且式(II1)和式(II2)所示的四环中的C原子任选由选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种基团取代。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机化合物，其中，在式(I)和式(II)中，所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团中的含氮芳杂五环选自式(III1)至式(III12)所示的五环，
且式(III1)至式(III12)中的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12各自独立地选自O、S、C和N原子；
以及式(III1)至式(III12)所示的五环中的C原子和/或N原子任选由选自C1-4的烷基和苯基中的至少一种基团取代；
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，具有式(I)或式(II)所示的结构的化合物选自以下化合物中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，具有式(I)或式(II)所示的结构的化合物选自以下化合物中的任意一种：
7.权利要求1-6中任意一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种含有权利要求1-6中任意一项所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件；优选地，
所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中；优选地，
所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层中。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中；优选地，
所述有机化合物作为所述发光层中的主体材料。
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