CN110790756B - 有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 - Google Patents

有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构，在式(I)中，A选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，B为选自式(I21)、式(I22)、式(I23)和式(I24)中的至少一种所示的基团，Q为式(I3)所示的基团。本发明的有机化合物形成的有机材料能够调控有机电致发光材料的HOMO能级，具有良好的热稳定性，高电子迁移率。A‑L1‑B‑L2‑Q式(I)

Description

有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种有机化合物及该有机化合物在有机电致发光器件中的应用和一种含有前述有机化合物中的至少一种的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特点。
OLED的性能不仅受到发光体的影响，特别是，形成OLED的各个层的材料都对OLED的性能具有非常重要的影响，例如基底材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料等。
在OLED器件中，电子的传输速率要低于空穴的传输速率，容易导致复合介面处两种载流子的不平衡，不仅降低了器件的亮度及效率，还加速了器件的老化，降低了OLED的使用寿命。
因此，提高电子的注入和传输成为了人们广泛关注和研究的课题，以期望实现OLED器件性能的不断提升。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的有机化合物，该有机化合物中含有砜基基团或者亚砜基基团，该有机化合物中还含有三嗪基团，该化合物形成的有机材料能够调控有机电致发光材料的LUMO能级，可以与电子注入材料和发光材料的LUMO能级更好的匹配，提高电子注入性，而且HOMO能级较深，可以有效地阻挡空穴，本发明的材料同时具有良好的热稳定性，高电子迁移率。因此，作为OLED器件的电子传输材料，能够提升电子和空穴在发光层的复合效率，进而改善OLED器件的发光效率和使用寿命。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种有机化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
A-L1-B-L2-Q 式(I)，
在式(I)中，
A选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
B为选自式(I21)、式(I22)、式(I23)和式(I24)中的至少一种所示的基团，
Figure GDA0003041745300000021
Q为式(I3)所示的基团，且式(I3)中的R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种；
Figure GDA0003041745300000022
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团为式(a1)所示的三环，且式(a1)中的R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、苯基、联苯基和二苯胺基；
所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团选自式(c1)至式(c6)所示的五环，且式(c1)至式(c6)中的X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地选自O、S、C和N原子，且当X1、X2、X3、X4、X5和X6为C原子或N原子时，该X1、X2、X3、X4、X5和X6由选自C1-4的烷基和苯基中的至少一种基团取代；
Figure GDA0003041745300000031
本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供了一种含有前述第一方面所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
特别地优选地，本发明提供的有机化合物作为电子传输材料，应用于OLED器件中时，能够有效降低驱动电压，提高电流效率、亮度和寿命。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种有机化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
A-L1-B-L2-Q 式(I)，
在式(I)中，
A选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
B为选自式(I21)、式(I22)、式(I23)和式(I24)中的至少一种所示的基团，
Figure GDA0003041745300000041
Q为式(I3)所示的基团，且式(I3)中的R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种；
Figure GDA0003041745300000042
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团为式(a1)所示的三环，且式(a1)中的R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、苯基、联苯基和二苯胺基；
所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团选自式(c1)至式(c6)所示的五环，且式(c1)至式(c6)中的X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地选自O、S、C和N原子，且当X1、X2、X3、X4、X5和X6为C原子或N原子时，该X1、X2、X3、X4、X5和X6由选自C1-4的烷基和苯基中的至少一种基团取代；
Figure GDA0003041745300000051
在本发明中，“C1-4的烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。
在本发明中，在没有特别说明的情况下，在式(I)中，A、B、Q、L1和L2所代表的基团之间的连接位置可以为任意的能够成键的位置。
在本发明中，“L1和L2各自独立地不存在”表示：当L1不存在时，A基团和B基团直接通过化学键连接，以及当L2不存在时，B基团和Q基团直接通过化学键连接。
根据第一种优选的具体实施方式，该化合物具有式(1b)、式(2b)、式(3b)或式(4b)所示的结构，
Figure GDA0003041745300000061
在式(1b)、式(2b)、式(3b)和式(4b)中，
A1选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与本发明前述的定义相同。
根据第二种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000071
Figure GDA0003041745300000081
Figure GDA0003041745300000091
Figure GDA0003041745300000101
Figure GDA0003041745300000111
Figure GDA0003041745300000121
根据第三种优选的具体实施方式，本发明的化合物具有式(2)所示的结构，
Figure GDA0003041745300000122
在式(2)中，
A2选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与本发明前述的定义相同。
根据第四种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000131
Figure GDA0003041745300000141
根据第五种优选的具体实施方式，该化合物具有式(3)所示的结构，
Figure GDA0003041745300000142
在式(3)中，
A3选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与本发明前述的定义相同。
根据第六种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000151
Figure GDA0003041745300000161
Figure GDA0003041745300000171
根据第七种优选的具体实施方式，该化合物具有式(4)所示的结构，
Figure GDA0003041745300000172
在式(4)中，
A4选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与本发明前述的定义相同。
根据第八种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000181
Figure GDA0003041745300000191
根据第九种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000192
Figure GDA0003041745300000201
Figure GDA0003041745300000211
Figure GDA0003041745300000221
Figure GDA0003041745300000231
Figure GDA0003041745300000241
Figure GDA0003041745300000251
Figure GDA0003041745300000261
Figure GDA0003041745300000271
Figure GDA0003041745300000281
Figure GDA0003041745300000291
Figure GDA0003041745300000301
根据第十种优选的具体实施方式，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0003041745300000302
Figure GDA0003041745300000311
本发明的前述具体实施方式中提供的具体化合物在用于有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一种时，有合适的HOMO能级和LUMO能级，应用于有机电致发光器件中时，可降低电子的注入势垒，同时防止漏电，从而能够降低驱动电压，提高发光效率。
更加优选情况下，本发明的前述具体实施方式中提供的具体化合物在用于有机电致发光器件的电子传输层时，能够使得有机电致发光器件具备明显更高的电子迁移率，从而提供明显更高的发光效率。
本发明对提供的有机化合物的合成方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的有机化合物的结构式结合制备例的制备方法确定合适的合成方法。
进一步地，本发明的制备例中示例性地给出了一些有机化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明提供的所有有机化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种含有前述第一方面所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
优选地，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层中。
根据一种优选的具体实施方式，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、任选的电子阻挡层、发光层(EML)、任选的空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
优选地，形成所述阳极的阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。其中，该阳极材料形成的阳极活性层的厚度例如可以为100-1700埃。
优选地，形成所述空穴注入层的材料为空穴注入材料，以及形成所述空穴传输层的材料为空穴传输材料，以及所述空穴注入材料和空穴传输材料选自芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺。
所述空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
Figure GDA0003041745300000321
Figure GDA0003041745300000331
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
优选地，空穴注入层厚度为100-2000埃，更优选为200-600埃。
优选地，空穴传输层厚度为100-1000埃，更优选为200-400埃。
优选地，形成所述电子传输层的材料还能够选自金属络合物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物和喹喔啉衍生物中的至少一种物质。
优选地，所述电子传输层的厚度为100-600埃。
所述电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：第1：具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。所述电子阻挡材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB、TCTA)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。优选电子阻挡层的厚度为50-600埃，更优选为200-400埃。
形成所述空穴阻挡层的材料优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：第1：具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。形成所述空穴阻挡层的材料例如还可以含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物。优选地，所述空穴阻挡层的厚度为50-600埃。
优选地，所述电子注入层材料为LiF、CsF、CsCO3、LiQ等中的一种或多种。优选地，电子注入层的厚度为1-50埃。
优选地，所述阴极材料为Al、Mg和Ag中的一种或多种。优选地，阴极层的厚度为800-1500埃。
本发明的所述发光层的厚度优选为50-2000埃。
本发明的有机电致发光器件优选借助于有机气相沉积方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-4Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的方法对制备所述有机电致发光器件的方法没有特别的限定，可以采用本领域内常规的各种方法进行制备，只要能够得到具有本发明前述结构的有机电致发光器件即可，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。
在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
制备例1：化合物1-1-1
Figure GDA0003041745300000341
中间体1-1-1-1的合成：将0.1mol的2-溴-二苯并噻吩溶于260ml甲苯溶剂中，氮气保护下依次加入0.1mol的咔唑、0.25mol的叔丁醇钠、0.001mol的三叔丁基膦、0.001mol的三(二亚苄基丙酮)二钯，搅拌升温至回流反应，6h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-1-1-1(收率65％)。
中间体1-1-1-2的合成：将0.065mol的中间体1-1-1-1加入340ml无水THF中搅拌、N2保护下降温至-78℃，滴加0.085mol的正丁基锂(2.5mol/L)，-78℃下保温1小时后升至室温，保温2小时，再降温至-78℃加入0.065mol的硼酸三异丙酯，升至室温。5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加1mol/L的稀盐酸水溶液，搅拌5小时有固体析出，过滤得到残余物通过柱层析得到中间体1-1-1-2(收率55％)。
中间体1-1-1-3的合成：将0.036mol的中间体1-1-1-2溶于200ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.036mol的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、0.09mol的K2CO3、0.0004mol的二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-1-1-3(收率:64％)。
化合物1-1-1的合成：将0.023mol的中间体1-1-1-3溶于180ml二氯甲烷溶剂中，搅拌加入0.058mol的间氯过氧苯甲酸，常温反应16h后检测，反应完毕，停止反应，反应液减压旋干，得到的残留物用二甲苯重结晶得到化合物1-1-1(收率63％)。
质谱：C39H24N4O2S，理论值：612.16，实测值：612.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.51(12H，m)，7.63～7.64(1H，m)，7.89～7.96(3H，s)，8.12～8.13(1H，m)，8.22～8.28(6H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
制备例2：化合物1-1-2
Figure GDA0003041745300000361
中间体1-1-2-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-1-2-1(收率61％)。
中间体1-1-2-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-2的合成，得到中间体1-1-2-2(收率58％)。
中间体1-1-2-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-1-2-3(收率62％)。
化合物1-1-2的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-1-2(收率63％)。
质谱：C45H28N4O2S，理论值：688.19，实测值：688.19。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.52(15H，m)，7.62～7.65(1H，m)，7.79～7.83(1H，m)，7.89～7.96(3H，m)，8.18～8.28(7H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
制备例3：化合物1-1-20
Figure GDA0003041745300000371
中间体1-1-20-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-1-20-1(收率61％)。
中间体1-1-20-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-2的合成，得到中间体1-1-20-2(收率58％)。
中间体1-1-20-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-1-20-3(收率62％)。
化合物1-1-20的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-1-20(收率63％)。
质谱：C45H26N4O3S，理论值：702.17，实测值：702.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.13～7.14(1H，m)，7.25～7.52(12H，m)，7.66～7.67(1H，m)，7.89～7.98(5H，m)，8.22～8.30(6H，m)，8.54～8.55(1H，m)。
制备例4：化合物1-2-7
Figure GDA0003041745300000372
中间体1-2-7-1的合成：制备格式试剂，将0.01mol的6-溴-2-氯-二苯并噻吩、0.4mol的镁加入到30ml四氢呋喃中，升温至回流反应引发，缓慢滴入剩余的0.09mol的6-溴-2-氯-二苯并噻吩四氢呋喃饱和溶液保温回流1h左右，氮气保护备用。于另一三口瓶中加入0.1mol的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、四氢呋喃搅拌均匀，氮气保护，降温至-5℃，将制备好的格式试剂转移到滴液漏斗中，缓慢滴加，保持体系温度不超过10℃，滴加完毕后搅拌30min然后缓慢升至室温，5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌5min加二氯甲烷萃取，取有机相减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-2-7-1(收率50％)。
中间体1-2-7-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-2-7-2(收率52％)。
化合物1-2-7的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-2-7(收率63％)。
质谱：C45H28N4O2S，理论值：688.19，实测值：688.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.29～7.30(1H，m)，7.41～7.63(15H，m)，7.75～7.76(1H，m)，7.89～7.92(3H，m)，8.10～8.12(2H，m)，8.26～8.28(5H，m),8.49～8.50(1H，m)。
制备例5：化合物1-2-9
Figure GDA0003041745300000381
中间体1-2-9-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-2-9-1(收率45％)。
中间体1-2-9-2的合成：将0.045mol的中间体1-2-9-1溶于230ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.045mol的联硼酸频那醇酯、0.12mol的K2CO3、0.0004mol的二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-2-9-2(收率:62％)。
中间体1-2-9-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-2-9-3(收率43％)。
化合物1-2-9的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-2-9(收率42％)。
质谱：C45H28N4O2S，理论值：688.19，实测值：688.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.29～7.30(1H，m)，7.41～7.52(12H，m)，7.62～7.63(2H，m)，7.75～7.76(1H，m)，7.87～7.95(4H，m)，8.10～8.12(2H，m)，8.26～8.28(5H，m)，8.49～8.50(1H，m)。
制备例6：化合物1-2-12
Figure GDA0003041745300000391
中间体1-2-12-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-2-12-1(收率45％)。
中间体1-2-12-2的合成：将0.045mol中间体1-2-12-1加入380ml的DMF中搅拌、保持稳定在40℃，滴加0.040mol的NBS的DMF溶液，滴加结束后再次升温至50℃。5h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加水500ml有大量固体析出，搅拌半小时过滤得到残余物通过柱层析得到中间体1-2-12-2(收率48％)。
中间体1-2-12-3的合成：合成方法同中间体1-2-9-2的合成，得到中间体1-2-12-3(收率43％)。
中间体1-2-12-4的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-2-12-4(收率42％)。
化合物1-2-12的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-2-12(收率42％)。
质谱：C45H28N4O2S，理论值：688.19，实测值：688.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.29～7.30(1H，m)，7.41～7.68(16H，m)，7.87～7.95(4H，m)，8.10～8.12(2H，m)，8.28～8.29(4H，m)，8.49～8.50(1H，m)。
制备例7：化合物1-3-7
Figure GDA0003041745300000401
中间体1-3-7-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-3-7-1(收率62％)。
中间体1-3-7-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-2的合成，得到中间体1-3-7-2(收率58％)。
中间体1-3-7-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-3-7-3(收率52％)。
中间体1-3-7-4的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-3-7-4(收率50％)。
化合物1-3-7的合成：合成方法同化合物1-1-1的合成，得到化合物1-3-7(收率61％)。
质谱：C51H30N4O3S，理论值：778.20，实测值：778.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.51(14H，m)，7.63～7.76(4H，m)，7.83～7.94(6H，m)，8.12～8.13(1H，m)，8.28～8.29(4H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
制备例8：化合物1-4-15
Figure GDA0003041745300000411
中间体1-4-15-1的合成：合成方法同中间体1-1-1-1的合成，得到中间体1-4-15-1(收率61％)。
中间体1-4-15-2的合成：合成方法同中间体1-1-1-2的合成，得到中间体1-4-15-2(收率57％)。
中间体1-4-15-3的合成：合成方法同中间体1-1-1-3的合成，得到中间体1-4-15-3(收率62％)。
化合物1-4-15的合成：将0.022mol的中间体1-4-15-3溶于180ml二氯甲烷溶剂中，搅拌加入0.058mol的间氯过氧苯甲酸，常温反应8h后检测，反应完毕，停止反应，反应液减压旋干，得到的残留物用二甲苯重结晶得到化合物1-4-15(收率41％)。
质谱：C48H32N4OS，理论值：712.23，实测值：712.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.72～1.72(6H，s)，7.24～7.54(13H，m)，7.61～7.64(2H，m)，7.94～8.01(2H，m)，8.09～8.12(2H，m)，8.27～8.28(6H，m)，8.55～8.56(1H，m)。
实施例1：制备有机电致发光器件
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁系统，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HATCN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约500埃厚度的HIL；将NPB真空沉积到空穴注入层上形成具有约200埃厚度的HTL；将TCTA真空沉积到空穴传输层上形成具有约50埃厚度的EBL。
将DIC-TRZ和Ir(ppy)3掺杂剂以93：7的重量比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将化合物1-1-1真空沉积在所述EML上以形成具有约250埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约5埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
Figure GDA0003041745300000421
其余实施例
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的化合物替换实施例1中的化合物1-1-1。
对比例1
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物ET-1替换实施例1中的化合物1-1-1。
对比例1中的化合物ET-1的结构式为：
Figure GDA0003041745300000431
对比例2
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用ET-2替换实施例1中的化合物1-1-1。
Figure GDA0003041745300000432
对比例3
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用ET-3替换实施例1中的化合物1-1-1。
Figure GDA0003041745300000441
评价：有机电致发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。结果示于下表1中。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)电流效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在10000(cd/m2)的一定亮度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持起始亮度为10000cd/m2下的电流密度，并测量亮度(cd/m2)减小至90％的时间。
表1
Figure GDA0003041745300000442
Figure GDA0003041745300000451
通过表1中的数据可以看出，由本发明的新化合物形成的有机电致发光器件具有较现有技术高的发光效率和使用寿命。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (16)

1.一种有机化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
A-L1-B-L2-Q 式(I)，
在式(I)中，
A选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
B为选自式(I21)、式(I22)、式(I23)和式(I24)中的至少一种所示的基团，
Figure FDA0003041745290000011
Q为式(I3)所示的基团，且式(I3)中的R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种；
Figure FDA0003041745290000012
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团为式(a1)所示的三环，且式(a1)中的R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、苯基、联苯基和二苯胺基；
所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团选自式(c1)至式(c6)所示的五环，且式(c1)至式(c6)中的X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地选自O、S、C和N原子，且当X1、X2、X3、X4、X5和X6为C原子或N原子时，该X1、X2、X3、X4、X5和X6由选自C1-4的烷基和苯基中的至少一种基团取代；
Figure FDA0003041745290000021
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物具有式(1b)、式(2b)、式(3b)或式(4b)所示的结构，
Figure FDA0003041745290000022
在式(1b)、式(2b)、式(3b)和式(4b)中，
A1选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000031
Figure FDA0003041745290000041
Figure FDA0003041745290000051
Figure FDA0003041745290000061
Figure FDA0003041745290000071
Figure FDA0003041745290000081
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物具有式(2)所示的结构，
Figure FDA0003041745290000091
在式(2)中，
A2选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基和式(I21)所示的基团，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000092
Figure FDA0003041745290000101
Figure FDA0003041745290000111
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物具有式(3)所示的结构，
Figure FDA0003041745290000112
在式(3)中，
A3选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与权利要求1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000121
Figure FDA0003041745290000131
Figure FDA0003041745290000141
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物具有式(4)所示的结构，
Figure FDA0003041745290000142
在式(4)中，
A4选自取代或未取代的含氮芳杂三环基团、取代或未取代的含氮芳杂五环基团，
L1和L2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基，或者L1和L2各自独立地不存在；
R1和R2各自独立地选自苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基中的至少一种，
R1、R2、L1和L2中任选存在的取代基各自独立地选自C1-4的烷基、苯基和联苯基中的至少一种；
所述取代或未取代的含氮芳杂三环基团，以及所述取代或未取代的含氮芳杂五环基团的定义与权利要求1中的定义相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000151
Figure FDA0003041745290000161
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000162
Figure FDA0003041745290000171
Figure FDA0003041745290000181
Figure FDA0003041745290000191
Figure FDA0003041745290000201
Figure FDA0003041745290000211
Figure FDA0003041745290000221
Figure FDA0003041745290000231
Figure FDA0003041745290000241
Figure FDA0003041745290000251
Figure FDA0003041745290000261
Figure FDA0003041745290000271
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003041745290000272
Figure FDA0003041745290000281
12.权利要求1-11中任意一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
13.一种含有权利要求1-11中任意一项所述的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层中。
16.根据权利要求13-15中任意一项所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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