CN118660882A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适用于电子器件中的化合物，以及含有这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
本发明描述了尤其是用于电子器件中的化合物。本发明还涉及一种制备本发明的化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。
在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461、WO 98/27136和WO 2010/151006A1中描述了有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件的结构。所使用的发光材料经常是表现出磷光的有机金属络合物。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以使能量效率和功率效率高达四倍。总体上，在电致发光器件、尤其是表现出磷光的电致发光器件中，例如在效率、工作电压和寿命方面，仍然需要改进。包含荧光发光体或表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体的有机电致发光器件也是已知的。
根据现有技术，根据CN110790756或KR2015/0031396以及根据WO2019/016430的二苯并噻吩二氧化物是在用于磷光发光体的基质材料或用作电子传输材料之中。
有机电致发光器件的性能不仅取决于所使用的发光体。在这里，也特别重要的尤其是所使用的其它材料，如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。改善这些材料可以引起对电致发光器件的显著改善。
总体上，在这些材料例如用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的情况下，仍然需要改进，特别是在器件的效率和工作电压以及寿命方面。此外，含有所述化合物的OLED应该具有高色纯度。
本发明的一个目的是提供适合在有机电子器件、尤其是有机电致发光器件中用作基质材料或电荷传输材料，并且在用于这种器件中时引起良好的器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
本发明的一个特定目的是提供能引起长寿命、良好效率和低工作电压的化合物。
本发明的另一个目的可以认为是提供适用于磷光或荧光电致发光器件、尤其是用作基质材料的化合物。本发明的一个特定目标是提供适用于红色、黄色和绿色磷光的电致发光器件的基质材料。
已经发现，令人惊讶地，通过下文详述的特定化合物，实现了这些目的，与现有技术的材料相比，这些化合物具有更低的工作电压和更高的效率与类似的寿命。使用所述化合物引起有机电子器件、尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，尤其是在效率和工作电压方面。因此，本发明提供了包含此类化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
因此，本发明提供了一种式(1)化合物，
其中使用的符号如下：
R＊是以下式(2)的基团，其中虚线键表示与所述式(1)中的基础骨架连接的键，
X在每种情况下相同或不同并且是CRa或N，或者两个相邻的X基团为以下式(3)、式(4)或式(5)的基团，条件是至少一个且至多三个X基团为N；
Y在每种情况下相同或不同并且是CRa或N；
A在每种情况下相同或不同并且是NRa、O、S或CRa 2；
X1在每种情况下相同或不同并且是CRb或N，条件是不多于两个X1基团为N，另外的条件是当R＊基团与X1键合时，该X1为C；
X2在每种情况下相同或不同并且是CRb或N，条件是不多于两个X2基团为N；
L是单键或者具有5至24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、NR1、P(＝O)(R1)、O、S、SO或SO2代替，或者具有6至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的富电子杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的R基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、NR1、P(＝O)(R1)、O、S、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的Ra基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或者具有6至16个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子、经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架连接且可被一个或多个R1基团取代的杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的Rb基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，P(R2)2，B(R2)2，C(R2)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、C(＝O)O、C(＝O)NR2、NR2、P(＝O)(R2)、O、S、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有6至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子、经由碳原子与R、Ra或Rb基团键合且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个的R1基团一起可形成可被一个或多个R2基团取代的脂族或杂脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述芳族或杂芳族环系中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个的优选相邻的取代基R2一起可形成环系。
本发明化合物可优选用作电子器件中的活性化合物。活性化合物通常是例如在有机电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入材料、电荷传输材料或电荷阻挡材料，但尤其是基质材料。这里优选有机材料。
在本发明的上下文中，相邻的碳原子是彼此直接键合的碳原子。此外，在基团的定义中，“相邻的基团”意指这些基团与同一碳原子或与相邻的碳原子键合。因此，这些定义相应地尤其适用于术语“相邻的基团”和“相邻的取代基”。
在本说明书的上下文中，措词两个或更多个的基团一起可形成环应理解为尤其意指，该两个基团在形式上消除两个氢原子的情况下通过化学键彼此连接。这通过以下方案来说明：
然而，此外，上述措词还应理解为意指如果该两个基团中的一个是氢，则第二个基团结合到所述氢原子所键合的位置，从而形成环。这将通过以下方案来说明：
在本发明的上下文中，稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个的芳族基团沿共用边彼此稠合，即增环，使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环的基团，例如，如在萘中。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，因此在本发明的上下文中，芴不是稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和稠合环系，其可以但未必还含有杂原子。
在本发明的上下文中，富电子杂芳基基团含有5至30个芳族环原子，优选含有5至24个芳族环原子，最优选含有5至14个芳族环原子，并且是传导空穴的基团，优选选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩嗪、吩噻嗪、咔唑、桥接咔唑、双咔唑、苯并咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、苯并呋喃并咔唑、苯并噻吩并咔唑、二氢吖啶、二氢吩嗪、二苯并二英、噻蒽、吩噻。
如果两个或更多个的优选相邻的R、Ra、Rb和/或R2基团一起形成环系，则结果可以是单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系。如果两个R1基团一起形成环系，则结果可以是单环或多环的脂族或杂脂族环系。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至60个碳原子，优选含有6至40个碳原子，更优选含有6至30个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至60个碳原子，优选含有2至40个碳原子，更优选含有2至30个碳原子，以及至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。该杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里应理解为意指：简单的芳族环，即苯；或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等；或者稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子，优选含有6至40个碳原子，更优选含有6至30个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子，优选含有1至40个碳原子，更优选含有1至30个碳原子，以及至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应理解为意指如下体系：其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如碳、氮或氧原子或羰基基团中断。因此，在本发明的上下文中，例如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也应被视为芳族环系，并且其中两个或更多个的芳基基团例如通过直链或环状烷基基团或通过甲硅烷基基团中断的体系同样如此。此外，其中两个或更多个的芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明的上下文中，环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为意指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1至C20烷基基团应理解为意指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为意指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为意指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为意指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5至60个、优选具有5至40个芳族环原子、更优选具有5至30个芳族环原子并且在每种情况下还可被上述基团取代且可经由任何所期望的位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系，应理解为意指例如衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本发明的上下文中，优选化合物为式(1)化合物，其中符号X1和X2中总共不多于两个为N。
更优选地，符号X1和X2中不多于一个为N；最优选式(6)化合物，其中符号X1和X2都为CRb：
其中使用的符号具有上文给出的定义，条件是当R＊基团键合到某一位置时，在该位置不存在Rb。
本发明的一个优选实施方式为式(6-1)至式(6-4)的化合物。特别优选式(6-1)、式(6-2)和式(6-3)的化合物。非常特别优选式(6-1)和式(6-3)的化合物。
在本发明的另一个优选的实施方式中，不多于两个Rb基团为除H和D以外的基团。更优选地，不多于一个Rb基团或没有Rb基团为除H和D以外的基团。所述化合物优选选自式(6-1a)至式(6-4f)的化合物，更优选选自式(6-1a)至式(6-3e)的化合物，最优选选自式(6-1a)至式(6-1e)以及式(6-3a)至式(6-3e)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。
在式(2)的一个优选实施方式中，所有X相同或不同并且是CR或N，条件是至少一个X且至多三个X为N。这些优选为以下式(7)的结构：
其中使用的符号具有上文给出的定义，1个、2个或3个X为N，Ra优选在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
式(7)的优选实施方式为以下式(7a)、式(7b)和式(7c)的基团，特别优选式(7a)的基团，
其中使用的符号具有上文给出的定义，Ra优选在每种情况下相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在式(2)的另一个优选的实施方式中，两个相邻的X是式(3)或式(4)的基团，其中Y相同或不同并且为CRa，并且在其余的X中，恰好两个X为N，第三个X为CRa，使得所述结构为根据以下式(8)至式(13)中的一种的结构：
其中符号具有上文给出的定义，并且恰好两个X基团为N。
在式(2)的另一个优选的实施方式中，两个相邻的X为式(4)的基团，其中恰好一个Y基团为N，其余的Y为CRa，并且恰好一个X基团为N，其余的X为CRa，使得所述结构为根据以下式(14)至式(17)中的一种的结构：
其中符号具有上文给出的定义，并且恰好一个X基团和恰好一个Y基团为N。
在式(2)的另一个优选的实施方式中，两个相邻的X为式(5)的基团，其中Y相同或不同并且为CRa，并且在其余的X中，恰好两个X为N，第三个X为CRa，使得所述结构为根据以下式(18)至式(21)中的一种的结构：
其中符号具有上文给出的定义，并且恰好两个X基团为N。
式(8)至式(21)的优选实施方式为以下式(8a)至式(21a)的结构：
其中使用的符号具有上文给出的定义，Ra优选在每种情况下相同或不同并且是H，D或者具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在式(8)至式(21)或式(8a)至式(21a)的一个优选实施方式中，Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D或具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D或者具有6至24个芳族环原子、尤其是具有6至13个芳族环原子且可被一个或多个优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在式(8a)至式(21a)中，Ra最优选选自H、D、苯基、d5-苯基、间联苯基或对联苯基、二苯并呋喃或咔唑，其中这些基团各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的。
在式(18)至式(21)和式(18a)至式(21a)的一个特别优选的实施方式中，A为NRa、O或S，尤其是O或NRa。
在本发明的一个优选实施方式中，L基团是单键或者具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的二价芳族或杂芳族环系。更优选地，L是单键或具有6至12个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族环系，或者可被一个或多个R基团取代的二苯并呋喃或二苯并噻吩基团。最优选地，L是单键、可被一个或多个R基团取代的间位或对位键合的苯亚基基团，或者在每种情况下可被一个或多个R基团取代的二苯并呋喃或二苯并噻吩基团。二苯并呋喃或二苯并噻吩基团优选键合在1,3位、1,6位、1,7位、1,8位、3,6位、3,8位或3,9位。尤其优选当R＊基团的杂芳基基团为式(7)的基团时，L可为二苯并呋喃或二苯并噻吩基团。尤其优选L为单键或者间位或对位键合的苯亚基基团或者二苯并呋喃基团，所述基团各自可被一个或多个R基团取代，其中所述R基团优选为H或D；最优选地，R基团为H。
当L为芳族或杂芳族环系时，该环系优选选自以下式(L-1)至式(L-34)的结构：
其中使用的符号具有上文给出的含义，虚线键表示与式(2)中的杂芳基基团连接的键和与式(1)化合物的基础骨架连接的键。
更优选地，L为单键、任选取代的苯亚基或二苯并呋喃基团，即式(L-1)至式(L-3)或式(L-19)至式(L-26)，尤其是式(L-1)、式(L-2)或式(L-19)至式(L-26)的基团。
下面描述本发明化合物中的优选取代基R、Ra、Rb、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，下文对于R、Ra、Rb、R1和R2所述的优选项同时发生，并适用于式(1)的结构和所有的优选实施方式。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或者具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的富电子杂芳基基团；同时，两个R基团一起还可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至6个碳原子、尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团或者具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的；或者具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族环系；或者具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的富电子杂芳基基团。最优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或者具有6至14个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族环系，或者具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的富电子杂芳基基团。尤其优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或者具有6至14个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族环系，或者具有5至14个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的富电子杂芳基基团。
在本发明的一个优选实施方式中，Ra在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基或烯基基团各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替；或者具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个Ra基团一起还可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，Ra在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至6个碳原子、尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团，或者具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的；或者具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，Ra在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。尤其优选地，Ra在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或具有6至14个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
二苯并噻吩二氧化物基础骨架上的取代基Rb优选在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR1，NR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基或烯基基团各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替；或者具有6至16个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系；或者具有5至30个芳族环原子、经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架键合且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的杂芳基基团。更优选地，Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至6个碳原子、尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团或者具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的；或者具有6至16个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族环系；或者具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的杂芳基基团，其中所述杂芳族环系经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架键合。最优选地，Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或者具有6至16个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的芳族环系；或者具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族的R1基团取代的杂芳基基团，其中所述杂芳基基团经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架键合。尤其优选地，所述非芳族的R1基团为H或D。
合适的芳族或杂芳族环系R选自苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基；四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支链四联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；可经由1位、2位、3位或4位或经由氮原子连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。
合适的芳族或杂芳族环系Ra选自苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基；四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支链四联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；可经由1位、2位、3位或4位或经由氮原子连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当Ra为杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团还可为优选项。
合适的芳族或杂芳族环系Rb选自苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；可经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；可经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架连接的吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；或这些基团中两个或三个的组合，所述基团各自可被一个或多个R1基团取代。当Rb为杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或咔唑时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团还可为优选项。
这里的式(7)至式(21a)中的Ra基团，在它们为芳族或杂芳族环系时，优选选自式R-1至式R-83的基团。R基团，在它们是芳族或杂芳族环系时，优选选自式R-1至式R-46和式R-67至式R-75的基团。Rb基团，在它们是芳族或杂芳族环系时，优选选自式R-1至式R-4、式R-12至式R-42、式R-47至式R-74和式R-76至式R-83的基团。
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示基团的键的位置，此外：
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A1在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；条件是在具有两个或更多个的A1基团的R1至R83基团中，至少一个A1基团为NR1或O。
n是0或1，其中n＝0意指没有A1基团键合在该位置，而是R1基团与相应的碳原子键合；
m是0或1，其中m＝0意指没有Ar基团键合。
当上述R-1至R-83基团具有两个或更多个的A1基团时，这些基团的可能选项包括A1的定义中的所有组合。该情况下优选的实施方式是那些其中一个A1基团为NR1且另一个A1基团为C(R1)2或其中两个A1基团都为NR1或其中两个A1基团都为O的实施方式。在本发明的一个特别优选的实施方式中，在具有两个或更多个的A1基团的R-1至R-83基团中，至少一个A1基团为O或为NR1。
当A1是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子且还可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且其不具有其中两个或更多个的芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合的任何稠合芳基基团或杂芳基基团，并且其在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代。特别优选具有如上文对于R-1至R-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R2基团取代，但优选是未取代的。
当A1是C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R1优选在每种情况下相同或不同并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系还可被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团一起还可形成环系，由此得到螺环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或者具有6至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个的R2基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至6个碳原子、尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团或者具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代，但优选是未取代的；或者具有6至24个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的杂芳族环系，但优选是未取代的。
当R1为芳族或杂芳族环系时，优选选自上述结构(R-1)至(R-83)，在这种情况下，这些结构被R2而不是R1取代。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选是未取代的。
同时，通过真空蒸发加工的本发明化合物中的烷基基团优选具有不多于五个碳原子，更优选具有不多于4个碳原子，最优选不多于1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物也是以下化合物：被具有至多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的化合物；或被低聚芳亚基基团例如邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基或四联苯基基团取代的化合物。
当式(1)或优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料或用于与磷光层直接邻接的层中时，更优选所述化合物不含其中多于两个六元环直接彼此稠合的任何稠合芳基或杂芳基基团。尤其优选R、Ra、Rb、R1和R2基团不含其中两个或更多个的六元环直接彼此稠合的任何稠合芳基或杂芳基基团。这种情况的例外情况是菲、联三苯叉、喹唑啉和喹喔啉，因为它们的三重态能量较高，因此尽管存在稠合芳族六元环也可以是优选的。
上述优选的实施方式可以在权利要求1中限定的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时出现。
根据上文详述的实施方式的合适化合物的实例为下表中详述的化合物：
本发明化合物的基本结构在文献中是已知的。这些可通过以下方案1和方案2中概述的路径来制备并官能化。
方案1：
方案2：
因此，本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(a)合成二苯并噻吩二氧化物基础骨架，所述基础骨架带有在取代基R＊位置处的反应性离去基团，尤其是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯或者硼酸或硼酸酯衍生物，以及
(b)通过偶联反应引入所述取代基R＊。
为了例如通过旋涂或通过印刷法从液相加工式(1)或优选实施方式的化合物，需要本发明化合物的制剂。因此，本发明还提供了一种制剂，所述制剂包含至少一种式(1)或优选实施方式的化合物和至少一种溶剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂为例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、NMP、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。
式(1)或上述优选实施方式的化合物根据本发明用于电子器件中，尤其是用于有机电致发光器件中。因此，本发明还提供了式(1)或优选实施方式的化合物在电子器件，尤其是在OLED中的用途。
本发明还另外提供了一种电子器件，尤其是有机电致发光器件，所述电子器件包含至少一种本发明化合物。在本发明的上下文中，电子器件是包含至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。该组件还可包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层以外，它还可包含其它层，例如在每种情况下包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。然而，应指出，这些层中的每一个未必都需要存在。在这种情况下，有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则总体上这些发光层优选具有若干个在380nm至750nm之间的发光最大值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用了多种可发荧光或发磷光的发光化合物。尤其优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件还可以是串联OLED，尤其是白色发光OLED。
根据确切的结构，根据上文详述的实施方式的化合物可用于不同的层。优选在发光层中包含式(1)化合物或上述优选实施方式作为磷光或荧光发光体或表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体的基质材料，尤其是作为磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明化合物作为基质材料。此外，本发明化合物还可用于电子传输层和/或空穴阻挡层。
当所述化合物用作发光层中的磷光化合物的基质材料时，它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中，磷光应理解为意指从自旋多重态较高、即自旋态＞1的激发态的发光，尤其是从激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，都应被认为是磷光化合物。
基于发光体和基质材料的整体混合物，式(1)或优选实施方式的化合物与发光化合物的混合物含有99体积％至1体积％之间、优选98体积％至10体积％之间、更优选97体积％至60体积％之间、尤其是95体积％至80体积％之间的式(1)或优选实施方式的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的整体混合物，所述混合物含有1体积％至99体积％之间、优选2体积％至90体积％之间、更优选3体积％至40体积％之间、尤其是5体积％至20体积％之间的发光体。
本发明的另一个优选的实施方式是作为磷光发光体的基质材料的式(1)或优选实施方式的化合物与另外的基质材料的组合的用途。可与本发明化合物组合使用的合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或芳族砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的那些；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥接咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO2017/148564或WO 2017/148565的。同样地，所述混合物中还可以存在与实际发光体相比具有更短的发光波长的另外的磷光发光体作为共主体，或者可以存在即使参与电荷传输但是不以显著程度参与电荷传输的化合物，如例如WO 2010/108579中所述的。
在本发明的一个优选实施方式中，所述材料与另外的基质材料组合使用。式(1)或优选实施方式的化合物是缺电子化合物。因此，优选的共基质材料是优选选自芳基胺或咔唑衍生物的空穴传输化合物。
下面描述了适合与本发明化合物一起作为共基质材料的化合物的实例。
优选的双咔唑为以下式(22)至式(28)的结构：
其中A1具有上文给出的定义，Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个优选实施方式中，A1为NR1或C(R1)2。R1的优选实施方式为上文在A1的定义中给出的R1的实施方式。Ar1的优选实施方式是上文对于芳族或杂芳族R基团、尤其是基团(R-1)至(R-83)列出的优选结构。
式(22)至式(28)的化合物的优选实施方式为以下式(22a)至式(28a)的化合物：
其中使用的符号具有上文给出的定义。
式(22)至式(28)的合适的化合物的实例为如下所描述的化合物：
优选的桥接咔唑为以下式(29)的结构：
其中A1和R具有上文给出的定义，A1优选在每种情况下相同或不同并且选自NR1、O、S和C(R1)2，其中R1为具有5至24个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
优选的二苯并呋喃衍生物为以下式(30)的化合物：
其中氧还可被硫代替，从而形成二苯并噻吩，并且L、R和Ar1具有上文给出的定义。这里与同一氮原子结合的两个Ar1基团或与同一氮原子结合的一个Ar1基团和一个L基团还可彼此键合，例如产生咔唑。
合适的二苯并呋喃衍生物的实例为如下所描述的化合物。
优选的咔唑胺为以下式(31)、式(32)和式(33)的结构：
其中L、R和Ar1具有上文给出的定义。
合适的咔唑胺衍生物的实例为如下所描述的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是如下化合物，所述化合物在被适当激发时发光，优选在可见区中发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。所使用的优选磷光发光体为含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于以下申请：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186和WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423和WO 2019/158453。通常，根据现有技术且如有机电致发光领域中的技术人员已知的所有用于磷光OLED的磷光络合物都合适，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
下面列举了磷光掺杂剂的实例。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员不付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与式(1)或上述优选实施方式的化合物组合使用。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加所述材料。然而，初始压力还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加材料。该方法的特殊情况是OVJP(有机气相喷印)方法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于例如通过旋涂，或通过任何印刷方法如丝网印刷、柔版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷而从溶液来产生一个或多个层。为此目的，需要例如通过合适的取代得到的可溶性化合物。
此外，混合工艺是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层，并通过气相沉积施加一个或多个其它层。
这些方法通常是本领域技术人员已知的，并且可以由本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下应用于包含式(1)化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的材料和本发明的有机电致发光器件因以下令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.含有式(1)化合物的OLED引起高效率。当所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。特别地，与具有在基础骨架中具有二苯并噻吩而不是二苯并噻吩二氧化物的基质材料的OLED相比，所述化合物显示出改善的效率。
2.含有式(1)化合物的OLED引起低工作电压。当所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。特别地，与具有在基础骨架中具有二苯并噻吩而不是二苯并噻吩二氧化物的基质材料的OLED相比，所述化合物显示出更低的工作电压。
3.含有式(1)化合物作为磷光发光体的基质材料的OLED引起长寿命。当所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。
4.本发明化合物在用于电子传输层(包括与荧光发光层的组合)或用于空穴阻挡层中还可具有非常好的性能。
通过以下实施例详细说明本发明，而绝非意图由此限制本发明。本领域技术人员将能够使用所给出的信息在所公开的整个范围内实施本发明，并在不付出创造性劳动的情况下制造其它本发明电子器件。
合成例
除非另有说明，否则在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。可借助本领域技术人员已知的合成方法来制备本发明的化合物。
实施例1
a)1-溴-8-碘二苯并噻吩5,5-二氧化物
在保护性气体下，由18.9g(49mmol)1-溴-8-碘二苯并噻吩溶于0.3l冰醋酸中形成初始进料。向该溶液中滴加33ml(618mmol)30％H2O2溶液，并将混合物搅拌过夜。将Na2SO3溶液加入混合物，分离出有机相，并在减压下除去溶剂。收率为18.2g(34mmol)，对应于理论值的89％。
以类似的方式制备了以下化合物：
b)3-溴-7-二苯并呋喃-1-基二苯并噻吩5,5-二氧化物
将23g(110.0mmol)二苯并呋喃-1-硼酸、46.3g(110.0mmol)3-溴-7-碘二苯并噻吩5,5-二氧化物和21g(210.0mmol)碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二甲醚和500ml水中。向该悬浮液中加入913mg(3.0mmol)三邻甲苯基膦，然后加入112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，并在回流下将反应混合物加热16小时。冷却后，取出有机相，滤过硅胶，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯中和从二氯甲烷/庚烷中重结晶。收率为37.5g(81mmol)，对应理论值的75％。
以类似的方式制备了以下化合物：
c)2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并噻吩5,5-二氧化物
在100℃下搅拌65g(176mmol)2-(4-溴苯基)二苯并噻吩5,5-二氧化物、82.1g(320mmol)4,4,5,5,4',4',5',5'-八甲基-[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷基]、52.4g(530mmol)乙酸钾和2.8g(12mmol)乙酸钯在900ml N,N-二甲基甲酰胺中的初始进料。24小时后，使反应混合物冷却至室温，在减压下使混合物的体积降到三分之一，加入水，滤出沉淀的固体，用水、乙醇和庚烷洗涤，通过使用硅胶填充柱过滤(THF作为洗脱液)进行进一步纯化。随后，在旋转蒸发器上除去溶剂。
收率为44.6g(106mmol)，对应于理论值的61％。
以类似的方式制备了以下化合物：
d)2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]二苯并噻吩5,5-二氧化物
将54.3g(130mmol)2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并噻吩5,5-二氧化物、33g(124.1mmol)2-氯-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪和79ml(158mmol)Na2CO3(2M溶液)悬浮在120ml甲苯、120ml乙醇和100ml水中。向该悬浮液中加入2.6g(2.2mmol)Pd(PPh3)4，在回流下将反应混合物加热16小时。冷却后，取出有机相，滤过硅胶，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯中重结晶。收率为56g(107mmol)，对应于理论值的87％。
可以类似地得到以下化合物。
实施例1：OLED的制造
以下实施例E1至实施例E25提供了本发明化合物在OLED中的用途。
实施例E1至实施例E23的预处理：将涂覆有厚度50nm结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂覆前首先用氧等离子体处理，然后用氩等离子体处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成了施加OLED的基底。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度100nm的铝层形成。OLED的确切结构可在表1中找到。制造OLED所需的材料如表2中所示。OLED的数据列在表3中。
所有材料都在真空室中通过热气相沉积来施加。在这种情况下，发光层始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比例加入基质材料中。以EG1:IC2:TER5(55％:35％:10％)这样的形式给出的细节在这里意指材料EG1以55％的体积比例存在于层中，IC2以35％的体积比例存在于层中，TER5以10％的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
以标准方式对OLED进行表征。为此目的，测定电致发光谱、由呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线计算的作为发光密度的函数的外量子效率(EQE，以％测量)以及寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，并将这些用于计算CIE 1931x和y颜色坐标。表3中的参数U1000是指1000cd/m2的发光密度所需的电压。EQE1000表示在1000cd/m2下实现的外量子效率。
本发明的混合物在OLED中的用途
与现有技术(V1至V12)相比，使用实施例E1至E12和E14至E19中的发明化合物EG1至EG11和EG13至EG15作为磷光绿色OLED的发光层中的基质材料并且使用实施例E13中的EG12作为磷光红色OLED的发光层中的基质材料，可以显示使用与第二主体材料IC2至IC4的混合物实现了改善的OLED的性能数据，特别是在效率和电压方面。
与根据现有技术的物质SdT1和SdT2(实施例V14和V15)相比，当发明化合物(EG1、EG2、EG9和EG10)在实施例E20至E23中用作电子传输材料时，实现了显著更低的电压以及更好的效率和寿命。
表1：OLED的结构
表2：用于OLED的材料的结构式
表3：绿色OLED的数据
Claims (13)
1.一种式(1)化合物，
其中使用的符号如下：
R＊是以下式(2)的基团，其中虚线键表示与所述式(1)中的基础骨架连接的键，
X在每种情况下相同或不同并且是CRa或N，或者两个相邻的X基团为以下式(3)或式(4)的基团，条件是至少一个且至多三个X基团为N；
Y在每种情况下相同或不同并且是CRa或N；
A在每种情况下相同或不同并且是NRa、O、S或CRa 2；
X1在每种情况下相同或不同并且是CRb或N，条件是不多于两个X1基团为N，另外的条件是当R＊基团与X1键合时，该X1为C；
X2在每种情况下相同或不同并且是CRb或N，条件是不多于两个X2基团为N；
L是单键或者具有5至24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、NR1、P(＝O)(R1)、O、S、SO或SO2代替，或者具有6至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的富电子杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的R基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、NR1、P(＝O)(R1)、O、S、SO或SO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的R和/或Ra基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；或同时，R或Ra基团与Ra基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的环系；
Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN，N(R1)2，C(＝O)N(R1)2，C(R1)3，Si(R1)3，B(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或者具有6至16个芳族环原子的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子、经由碳原子与二苯并噻吩二氧化物基础骨架连接且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个或更多个的Rb基团一起可形成可被一个或多个R1基团取代的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，P(R2)2，B(R2)2，C(R2)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、C(＝O)O、C(＝O)NR2、NR2、P(＝O)(R2)、O、S、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有6至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或者具有5至30个芳族环原子、经由碳原子与R、Ra或Rb基团键合且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的杂芳基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个的R1基团一起可形成可被一个或多个R2基团取代的脂族或杂脂族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述芳族或杂芳族环系中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个的优选相邻的取代基R2一起可形成环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于X1为CRb和/或X2为CRb。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(6-1)至式(6-4)：
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义，条件是当R＊基团键合到某一位置时，在该位置不存在Rb。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(6-1a)至式(6-4f)，其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义：
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L是单键或者具有6至12个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的二价芳族环系，或者可被一个或多个R基团取代的二苯并呋喃或二苯并噻吩基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于当L是芳族或杂芳族环系时，L选自式(L-1)至式(L-34)的结构：
其中符号具有权利要求1中给出的含义，虚线键表示与所述式(2)的基团中的杂芳基基团连接的键和与所述式(1)化合物的基础骨架连接的键。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(2)的基团选自式(7)至式(21)的结构：
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义，在式(7)中，一个、两个或三个X为N并且Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D或者具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中在式(8)至式(13)中，恰好两个X为N并且Ra也可以出现多于一次，其中在式(14)至式(17)中，恰好一个X基团为N并且恰好一个Y基团为N，其中在式(18)至式(21)中，恰好两个X为N并且Ra也可以重复出现。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(2)的基团选自式(7a)至式(21a)的基团：
其中符号具有权利要求1中给出的定义，Ra在每种情况下相同或不同并且是H，D或者具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
9.一种制备根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(a)合成二苯并噻吩二氧化物基础骨架，所述基础骨架带有在取代基R＊的位置处的反应性离去基团，尤其是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯或者硼酸或硼酸酯衍生物，以及
(b)通过偶联反应引入所述取代基R＊。
10.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物和/或至少一种溶剂。
11.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求10所述的制剂在电子器件中的用途。
12.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求10所述的制剂，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
13.根据权利要求12所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于所述器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中可为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层或其它功能层的至少一个有机层包含至少一种根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物。
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