JP7138654B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
L1は、以下の式(2)の副配位子であり、2つのD基を介してイリジウムに配位し、点線の結合を介してVに結合され;
Dは、CまたはNであり、ただし、1つのDがCであり、他のDがNであり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Zは、CR’、CRまたはNであり、ただし、ちょうど1つのZがCR’であり、他のZがCRまたはNであり;
ここで、環あたり最大1つの記号XまたはZがNであり;
R’は、以下の式(3)または(4)の基であり;
R’’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または2~10の炭素原子を有するアルケニル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、隣接するフェニル基上の2つの隣接するR’’ラジカルまたは2つのR’’ラジカルがともに環系を形成していてもよく;または隣接するフェニル基上の2つのR’’がともにOおよびSから選択される基であり、2つのフェニル環がブリッジする基とともにジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンとなるのであり、さらなるR’’は上記に記載のとおりであり;
nは、0、1、2、3、4または5であり;
L2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、または2つの窒素原子を介して、イリジウムに配位する、二座モノアニオン性副配位子であり、これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよく;
Vは、式(5)の基であり、式中、点線の結合は副配位子L1およびL2への結合の位置を示し、
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、OR1、SR1、CN、NO2、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5~10の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2つのRラジカルがともに環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、OR2、SR2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~10の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2以上のR1ラジカルがともに環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1~20の炭素原子を有する、脂肪族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル、であり、これは1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよく;
同時に、3つの二座副配位子L1およびL2が、ブリッジVによるものとは別に、さらなるブリッジによって閉じられ、クリプテートを形成していてもよい。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR1、1~10の炭素原子を有する、好ましくは1~4の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または2~10の炭素原子を有する、好ましくは2~4の炭素原子を有する、アルケニル基または3~10の炭素原子を有する、好ましくは3~6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキルまたはアルケニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置き換えられていてもよいが、好ましくは非置換である)、または1以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、フェニル基、または5または6の芳香族環原子を有し、1以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、ヘテロアリール基であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR2、1~10の炭素原子を有する、好ましくは1~4の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または2~10の炭素原子を有する、好ましくは2~4の炭素原子を有する、アルケニル基または3~10の炭素原子を有する、好ましくは3~6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキルまたはアルケニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置き換えられていてもよいが、好ましくは非置換である)、または1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、フェニル基、または5または6の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、ヘテロアリール基であり;同時に、2以上の隣接するR1ラジカルがともに環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1~10の炭素原子を有する、脂肪族有機ラジカル、好ましくは1~4の炭素原子を有する、脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり、これは1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、これは共有結合を介してCyDに結合され;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、窒素原子またはカルベン炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、ヘテロアリール基であり、これは共有結合を介してCyCに結合され;
同時に、2以上の任意の置換基がともに環系を形成していてもよく;任意のラジカルは好ましくは上記のRラジカルから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり2以下の記号XがNであり;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり;
ただし、ブリッジVまたは式(5)のブリッジがCyCに結合する場合、1つの記号XがCであり、式(5)のブリッジはこの炭素原子に結合する。CyC基が式(5)のブリッジに結合する場合、その結合は好ましくは上記式中の「o」を印された位置を介しており、よってこのケースにおいて「o」と印された記号Xは好ましくはCである。「o」と印された記号Xを含まない上記の構造は、好ましくはブリッジVまたは式(5)のブリッジに直接結合しない。そのようなブリッジへの結合は立体的な理由により有利でないからである。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり1以下の記号XがNである。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アルキレン基、-CR2=CR2-、または5もしくは6の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基、3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5もしくは6の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、同一の炭素原子に結合された2つのR3ラジカルがともに脂肪族または芳香族環系を形成し、スピロ系を形成していてもよく;さらに、R3が隣接するRまたはR1ラジカルとともに脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基中の2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つのC=O基が直接互いに結合されることはない。
スキーム1:
スキーム2:
スキーム3:
1.本発明の金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用される場合、非常に高いEQE(外部量子効率)および非常に高い電力効率を有し、指向性の発光(oriented emission)を示す。より具体的には、効率は、式(3)または(4)の置換基を有さないこと以外は同一の配位子構造を有する金属錯体と比較して、非常に高い。同様に、3つの副配位子それぞれに式(3)または(4)の置換基を有すること以外は同一の配位子構造を有する金属錯体と比較しても、非常に高い。
2.本発明の金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用される場合、非常に長い寿命を示す。より具体的には、一定の輝度での寿命は、式(3)または(4)の置換基を有さないこと以外は同一の配位子構造を有する金属錯体と比較して、より長い。同様に、3つの副配位子それぞれに式(3)または(4)の置換基を有すること以外は同一の配位子構造を有する金属錯体と比較しても、より長い。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。
金属錯体は、さらに光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma-ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。複数の互変異性形態を示しうる化合物の場合、1つの互変異性形態が代表として示される。
部分構造Ir(L2)が部分構造Ir(L1)よりも高い三重項準位を有するか否かを決定するために、量子化学計算が行われる。この目的のために、それぞれの擬ホモレプティック錯体、つまり式(1)で3つの副配位子L1を有する錯体と式(2)で3つの副配位子L2を有する錯体の三重項準位が決定される。ここで、それぞれの錯体は副配位子L1およびL2以外は同一の構造を有する。
26.9g(100mmol)の2-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン[627525-96-6]、19.0g(120mmol)の2-ブロモピリジン、21.2g(200mmol)の炭酸ナトリウム、200mlのトルエン、50mlのエタノールおよび100mlの水の混合物に、非常によく撹拌しながら、1.2g(1mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)が加えられ、そして混合物は還流下で24時間加熱される。冷却後、有機相は除去され、300mlの水で1回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤はろ過され、ろ液は減圧下で完全に濃縮され、残留物は、クーゲルロール蒸留される(p~10-2mbar、T~200℃)。収率:19.8g(90mmol)、90%;純度:約95% 1H NMRによる。
23.7g(100mmol)の2,5-ジブロモピリジン[624-28-2]、23.4g(100mmol)の2-(3-メトキシフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン[325142-84-5]、27.6g(200mmol)の炭酸カリウム、50gのガラスビーズ(直径3mm)、526mg(2mmol)のトリフェニルホスフィン、225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)、200mlのアセトニトリルおよび100mlのメタノールの混合物が、還流下16時間加熱される。冷却後、溶媒は減圧下で大半が除去され、残留物に500mlの酢酸エチルが加えられ、それぞれ200mlの水で3回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤はろ過され、ろ液は濃縮乾燥され、そして固体はアセトニトリルから再結晶化される。収率:18.3g(68mmol)、68%;純度:約95% 1H NMRによる。
22.0g(100mmol)のS1、26.7g(105mmol)のビス(ピナコラト)ジボラン、29.4g(300mmol)の酢酸カリウム(無水物)、50gのガラスビーズ(直径3mm)および300mlのTHFの混合物に、よく撹拌しながら、821mg(2mmol)のSPhosおよび225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で16時間加熱される。冷却後、その塩およびガラスビーズはTHFスラリーの形のセライト床を通して吸引ろ過によって除去され、これは少量のTHFに通して洗浄あされ、ろ液は濃縮乾燥される。残留物は、100mlのMeOHに採取され、温かい溶媒中で撹拌され、結晶化された生成物は吸引ろ過され、それぞれ30mlのメタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。収率:27.4g(88mmol)、88%;純度:約95% 1H NMRによる。
SPhosがトリシクロヘキシルホスフィンによって置き換えられた以外は、バリアントAと同様の手順。
例L1:
9.18g(10mmol)の配位子L1、4.90g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635-87-7]および120gのヒドロキノン[123-31-9]の混合物が、初めに、ガラス被覆されたマグネチックコアを備えた1000mlの2口丸底フラスコに導入される。フラスコは水分離器(水よりも低密度媒体用)およびアルゴンブランケットの空気冷却器を備える。フラスコは金属加熱マントル上に置かれ、装置は、アルゴンブランケットシステムを上から15分間アルゴンでパージされ、アルゴンを2口フラスコの横側から流れさせる。2口フラスコの横側を通して、ガラス被覆されたPt-100熱電対がフラスコに導入され、端がマグネチックスターラーコアのちょうど上に位置する。装置は、家庭用のアルミホイルのいくつか緩く巻いたものによって断熱され、断熱は水分離器の上昇管の中心に達する。そして、装置はラボの撹拌加熱システムによる急速に250~255℃(溶融された撹拌反応混合物につけられたPt-100温度センサーで計測される)に加熱される。さらに1時間にわたり、反応混合物は250~255℃に保たれ、その間に、少量の凝縮物が蒸留して取り除かれ、水分離器に集められる。1時間後、混合物は190℃に冷却され、加熱マントルが取り除かれ、そして100mlのエチレングリコールが滴下される。100℃に冷却後、400mlのメタノールがゆっくりと滴下される。このように得られたベージュ色の懸濁液は、両頭フリットを通してろ過される。ベージュ色の固体は50mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される(粗収量:定量的)。このように得られた固体は200mlのジクロロメタンに溶解され、暗中空気を排除して、約1kgのジクロロメタンスラリー中のシリカゲル(カラム直径約18cm)を通してろ過され、当初の暗色成分を残す。コア留分が除去され、結晶化までMeOHを同時に継続的に滴下しながら、ロータリーエバポレーターで濃縮される。吸引ろ過され、わずかなMeOHで洗浄され、減圧下で乾燥された後、オレンジ色の生成物は、慎重に空気と光を排除しながら、連続的にジクロロメタン/イソプロパノール1:1(v/v)で4回熱抽出、そしてジクロロメタン/アセトニトリルで4回熱抽出されることによりさらに精製される(それぞれのケースにおいて最初に投入される量は約200ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。母液中の損失は、ジクロロメタン(低沸点および良好な溶解性):イソプロパノールまたはアセトニトリル(高沸点および低い溶解性)の比率で調整されうる。典型的には、使用される重量によって3~6%とすべきである。熱抽出は、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の他の溶媒を用いて行われうる。最終的に、生成物は、高真空下、p~10-6mbarおよびT~400-450℃で分別昇華される。収率:6.65g(6.0mmol)、60%;純度:>99.9% HPLCによる。
Ir(L1)バリアントAと同様の手順。ただし、120gのヒドロキノンの代わりに300mlのエチレングリコール[111-46-6]が使用され、混合物は190℃で16時間撹拌される。70℃に冷却後、混合物は300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製はバリアントAに記載のように行われる。収率:6.32g(5.7mmol)、57%;純度:>99.9% HPLCによる。
Ir(L1)バリアントBと同様の手順。ただし、3.53g(10mmol)の塩化イリジウム(III)xnH2O(n約3)が4.90g(10mmol)のトリアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635-87-7]の代わりに、300mlの2-エトキシエタノール/水(3:1、vv)が120gのヒドロキノンの代わりに使用され、混合物は190℃で30時間撹拌されたオートクレーブ中で撹拌される。冷却後、固体が吸引ろ過され(P3)、それぞれ30mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製はバリアントBに記載のように行われる。収率:6.01g(5.5mmol)、55%;純度:>99.9% HPLCによる。
1)金属錯体の重水素化
A)メチル基の重水素化
50mlのDMSO-d6(重水素化度>99.8%)および5mlのメタノール-d1(重水素化度>99.8%)の混合物中の1mmolのxのメチル基(x=1、2、3)を有する純粋な錯体(純度>99.9%)の懸濁液に、0.2mmolの水素化ナトリウムが加えられ、そして混合物は撹拌しながら、鮮やかな黄色-オレンジ色溶液が形成されるまで、加熱される(約100℃)。撹拌は、ピリジン窒素に対してパラ位にメチル基を有する錯体ではさらに5分、ピリジン窒素に対してメタ位にメチル基を有する錯体ではさらに30分続けられ、混合物は冷水浴で冷却され、5mlのD2O中の1N DClが約60℃から滴下され、混合物はさらに1時間撹拌され、固体は吸引ろ過され、それぞれ10mlのH2O/MeOH(1:1、vv)で3回洗浄され、減圧下で乾燥される。固体はDCMを用いてシリカゲル床を通してろ過される。ろ液は、同時にMeOHを滴下し、減圧下で濃縮され、結晶を生じさせる。最後に、分別昇華は「C:金属錯体の調製、バリアントA」に記載のように行われる。収率 典型的に80-90%、重水素化度>95%。
50mlのDMSO-d6(重水素化度>99.8%)および0.5mlのメタノール-d1(重水素化度>99.8%)の混合物中の1mmolの純粋な錯体(純度>99.9%)の懸濁液に、3mmolの水素化ナトリウムが加えられ、そして混合物は撹拌しながら、140℃に加熱される。混合物はさらに6時間140℃で撹拌され、鮮やかなオレンジ色溶液が冷水浴で冷却され、5mlのD2O中の1N DClが約60℃から滴下され、混合物はさらに1時間撹拌され、固体は吸引ろ過され、それぞれ10mlのH2O/MeOH(1:1、vv)で3回、それぞれ10mlのMeOHで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。固体はDCMを用いてシリカゲル床を通してろ過される。ろ液は、同時にMeOHを滴下し、減圧下で濃縮され、結晶を生じさせる。最後に、分別昇華は「C:金属錯体の調製、バリアントA」に記載のように行われる。収率 典型的に80-90%。
金属錯体の溶解性による500ml~2000mlのジクロロメタン中の10mmolのイリジウムのパラ位にAxC-H基(A=1、2、3)を有する錯体の溶液または懸濁液に、暗中、空気を排除して、-30~+30℃で、Ax10.5mmolのN-ハロサクシンイミド(ハロゲン:Cl、Br、I)が加えられ、混合物は20時間攪拌される。DCMに溶解性の不十分な錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼン等)に昇温で転換されてもよい。続いて、溶媒は減圧下で実質的に除去される。残留物は、100mlのメタノールによって煮沸される。固体は吸引ろ過され、30mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。これによって、イリジウムにパラ位で臭素化された錯体が生成される。HOMO(CV)の約-5.1~-5.0eVおよびより低いマグニチュードのHOMO(CV)を有する錯体は、酸化傾向があり(Ir(III)→Ir(IV))、酸化剤はNBSから放出された臭素である。この酸化反応は、はっきりとした緑色、そうでなければ発光体の黄色~赤色溶液/懸濁液、によって、明確である。このようなケースにおいて、さらに当量のNBSが加えられる。まとめると、還元剤として、300~500mlのメタノールおよび2mlのヒドラジン水和物が加えられ、これが緑色の溶液/懸濁液を黄色(Ir(IV)>Ir(III)の還元)にする原因である。そして、溶媒は減圧下で実質的に除去され、300mlのメタノールが加えられ、固体は吸引ろ過され、それぞれ100mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり20mmolのシアン化銅(I)および300mlのNMPの混合物が、180℃40時間攪拌される。冷却後、溶媒は減圧下で取り除かれる。残留物は、500mlのジクロロメタンに採取され、銅塩はセライトを使用してろ過され、ジクロロメタンは減圧下でほぼ乾燥濃縮され、100mlのエタノールが加えられ、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗生成物はクロマトグラフおよび/または熱抽出により精製される。熱処理は高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10-6mbar)で約350~450℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
1)真空処理された素子:
本発明のOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明の化合物の1つの使用は、OLEDの発光層における燐光発光材料としてである。表4のイリジウム錯体は、従来技術に対する比較として使用される。OLEDの結果は、表2にまとめられる。
A:低分子量の可溶性の機能性材料から
本発明のイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合、良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間焼成する。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。この場合、Merck社製のHL-Xが使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEml堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明の三重項発光体をマトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16~25g/Lである。溶液処理されたタイプ1の素子は、M4:M5:IrL(18%:60%:22%)で構成される発光層を含み、タイプ2はM4:M5:IrLa:IrLb(30%:34%:28%:8%)で構成される発光層を含む。つまり、それらは2つの異なるイリジウム錯体を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。後者の上に正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmETM1(50%)/ETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10-6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表3に得られた結果をまとめる。寿命LT50は、動作中の輝度が、初期輝度10000cd/m2で、初期輝度の50%に落ちた時間と定義される。
Claims (13)
- 式(1)の化合物。
L1は、式(2)の副配位子であり、2つのD基を介してイリジウムに配位し、点線の結合を介してVに結合され;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Zは、CR’、CRまたはNであり、ただし、ちょうど1つのZがCR’であり、他のZがCRまたはNであり;
ここで、環あたり最大1つの記号XまたはZがNであり;
R’は、式(3)または(4)の基であり;
R’’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または2~10の炭素原子を有するアルケニル基(これは、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、隣接するフェニル基上の2つの隣接するR’’ラジカルまたは2つのR’’ラジカルがともに環系を形成していてもよく;または隣接するフェニル基上の2つのR’’がともにOおよびSから選択される基であり、2つのフェニル環がブリッジする基とともにジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンとなるのであり、さらなるR’’は上記に記載のとおりであり、ここで、R’’は式(B-1)~(B~4)または(B-6)の基を含まないものであり
L2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(L-1)または(L-2)の構造であり
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、Rで置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、これは共有結合を介してCyDに結合され;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、窒素原子またはカルベン炭素原子を介して金属に配位する、Rで置換もしくは非置換の、ヘテロアリール基であり、これは共有結合を介してCyCに結合される);
Vは、式(6a’)の基であり、式中、点線の結合は副配位子L1およびL2への結合の位置を示し、
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、OR1、SR1、CN、NO2、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5~10の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2つのRラジカル(これらは、CyCおよびCyDに結合されている)がともに環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、OR2、SR2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~10の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2以上のR1ラジカルがともに環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1~20の炭素原子を有する、脂肪族有機ラジカルであり、これは1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよく;
同時に、3つの二座副配位子L1およびL2が、ブリッジVによるものとは別に、さらなるブリッジによって閉じられ、クリプテートを形成していてもよい) - 炭素原子(これによって、式(3)または(4)の基がフェニルピリジン配位子に結合される)に対して、この基中で、オルト位に結合された2つの置換基R’’が、同一であるかまたは異なり、HまたはDであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- 置換基R’’が、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、CN、および1~4の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、隣接する炭素原子に結合され、ともに式(27)~(33)のうちの1つの環を形成する、2つの置換基Rまたは2つの置換基R1を有することを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アルキレン基、-CR2=CR2-、または5または6の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、オルト結合されたアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、OR2、1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル基、3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(ここで、アルキル基はそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5または6の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール基であり;同時に、同一の炭素原子に結合された2つのR3ラジカルがともに脂肪族環系を形成し、スピロ系を形成していてもよく;さらに、R3が隣接するRまたはR1ラジカルとともに脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、2のヘテロ原子および2つのC=O基が互いに直接結合されることはない) - 請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つの溶媒、および/またはさらなる有機もしくは無機化合物を含んでなる配合物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物の、電子素子における、または酸素増感剤として、または光開始剤もしくは光触媒としての、使用。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる電子素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であり、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物が1以上の発光層中にマトリックス材料とともに存在することを特徴とする、請求項12に記載の電子素子。
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