CN117425655A - 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适用于电子器件的含氮杂环化合物，以及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
本发明涉及用于电子器件，尤其是用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物，以及包含这些杂环化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
有机电致发光器件中使用的发光材料通常是磷光有机金属络合物或荧光化合物。总体上仍需要对电致发光器件进行改进。
US 6,322,908和WO 03/001569A2公开了可用于有机电致发光器件的多环化合物。没有公开根据本发明的化合物。此外，出版物J.Org.Chem.1995,60,2344-2352描述了包括含氮杂环化合物的化合物的光化学性质。Chin.J.Chem.2011,29,2769中详述了含氮杂环化合物的合成。然而，在所引用的出版物中没有描述这些化合物在有机电致发光器件中的用途。
总体来说，仍然需要改进例如用作发光体，尤其是作为荧光发光体的这些含氮杂环化合物，特别是在寿命和色纯度方面，还有器件的效率和工作电压方面。
因此，本发明的一个目标是提供适用于有机电子器件，尤其是有机电致发光器件，并且在用于这种器件时得到良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
更特别地，本发明解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。
此外，所述化合物应当具有优异的可加工性，并且所述化合物尤其应当显示良好的溶解性。
本发明解决的另一个问题可以被视为提供适用于磷光或荧光电致发光器件，尤其是作为发光体的化合物。更特别地，本发明解决的问题是提供适用于红色、绿色或蓝色电致发光器件的发光体。
此外，所述化合物，尤其是当它们用作有机电致发光器件的发光体时，将会导致器件具有优异的色纯度。
本发明解决的另一个问题可以被视为提供适用于磷光或荧光电致发光器件，尤其是作为基质材料的化合物。更特别地，本发明解决的问题是提供适用于红色、黄色和蓝色磷光电致发光器件的基质材料。
此外，所述化合物，尤其是当它们用作有机电致发光器件的基质材料或电子传输材料时将会导致器件具有优异的色纯度。
另一个问题可以被视为提供非常便宜而且质量稳定的具有优异性能的电子器件。
此外，应当可以使用或调整所述电子器件以用于许多目的。更特别地，所述电子器件的性能应当在宽温度范围内得以保持。
令人惊讶的是，已经发现这个目标是通过下文详述的特定化合物来实现，所述化合物非常适合用于电致发光器件并导致有机电致发光器件显示出非常好的性能，尤其是在寿命、色纯度、效率和工作电压方面。因此，本发明提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种包含至少一个式(I)结构的化合物，优选式(I)化合物，
其中环Ara在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Ar或Ra基团取代的芳族或杂芳族环系，环Arb在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系；
其中所用的其它符号和标记如下：
Wa，Wb在每种情况下相同或不同并且是O或S，优选O；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；所述Ar基团在这里可以与至少一个Ar、R、Ra、Rb基团或另一个基团形成环系；
R，Ra，Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团一起或与另一个基团一起还可以形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar'基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基基团，各个基团可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或者这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团可以一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可以与所述化合物的另一个部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar"基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可以被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2可以一起形成环系；
其中不包括式(A)、式(B)和式(C)的化合物
式(A)、式(B)和式(C)的化合物被排除。具有CAS号125213-40-3的化合物(A)、具有CAS号131847-09-1的化合物(B)和具有CAS号166042-85-9的化合物(C)是现有技术中已知的，但不知道其在电子器件中的用途。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在这里理解为意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明上下文中，缺电子杂芳基基团是具备至少一个具有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。其它芳族或杂芳族五元或六元环可以稠合到此六元环上。缺电子杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。杂原子优选地选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应当理解为意指未必仅含有芳基或杂芳基基团，而是还有可能两个或更多个芳基或杂芳基基团通过非芳族单元，例如碳、氮或氧原子连接的体系。例如，在本发明的上下文中，如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也应被视为芳族环系，以及两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系也是如此。优选地，芳族环系选自芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基胺或者两个或更多个芳基和/或杂芳基通过单键彼此连接的基团。
在本发明的上下文中，可以含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或者烯基或炔基基团优选理解为意指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基优选理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的烷硫基基团应理解为尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或烷硫基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以置换为上述基团；此外，还可能一个或多个氢原子置换为D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，更优选F或CN，尤其优选CN。
具有5至60个或5至40个芳族环原子且在每种情况下还可以被上述基团取代并且可以通过任何所期望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系应理解为尤其意指衍生自下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或衍生自这些体系的组合的基团。
在本说明书的上下文中，措辞两个或更多个基团一起可以形成环应当理解为尤其意指两个基团利用形式上消除两个氢原子而通过化学键彼此连接。这通过下面的方案说明：
然而，此外，上述措辞还应理解为意指如果两个基团中有一个是氢，则第二个基团结合至所述氢原子所键合的位置，从而形成环。这将通过下面的方案来说明：
在一种优选的配置中，本发明化合物可以包含式(II-1)至式(II-42)的结构；更优选地，本发明化合物可以选自式(II-1)至式(II-42)的化合物：
其中符号Wa和Wb具有上文尤其是针对式(I)给出的定义，其它符号如下：
Ya在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(Ra)、P(Ar)、P(Ra)、P(＝O)Ar、P(＝O)Ra、P(＝S)Ar、P(＝S)Ra、B(Ar)、B(Ra)、Al(Ar)、Al(Ra)、Ga(Ar)、Ga(Ra)、C＝O、C(Ra)2、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、C＝NRa、C＝NAr、C＝C(Ra)2、C＝C(Ra)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(Ra)、B(Ar)、B(Ra)、P(＝O)Ra、P(＝O)Ar、C＝O、C(Ra)2、C＝C(Ra)2、C＝C(Ra)(Ar)、Si(Ra)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(Ra)2、O或S，其中Ra具有上文尤其是针对式(I)详述的定义；
Yb在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(Rb)、P(Ar)、P(Rb)、P(＝O)Ar、P(＝O)Rb、P(＝S)Ar、P(＝S)Rb、B(Ar)、B(Rb)、Al(Ar)、Al(Ra)、Ga(Ar)、Ga(Rb)、C＝O、C(Rb)2、Si(Rb)2、Ge(Rb)2、C＝NRb、C＝NAr、C＝C(Rb)2、C＝C(Rb)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(Rb)、B(Ar)、B(Rb)、P(＝O)Rb、P(＝O)Ar、C＝O、C(Rb)2、C＝C(Rb)2、C＝C(Rb)(Ar)、Si(Rb)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(Rb)2、O或S，其中Rb具有上文尤其是针对式(I)详述的定义；
Y1，Y2在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有上文尤其是针对式(I)详述的定义；
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR，优选为CR，条件为一个环中的X基团中不超过两个是N，其中R具有上文尤其是针对式(I)详述的定义；
Xa在每种情况下相同或不同并且是N或CRa，优选为CRa，条件为一个环中的Xa基团中不超过两个是N，其中Ra具有上文尤其是针对式(I)详述的定义；
Xb在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，优选为CRb，条件为一个环中的Xb基团中不超过两个是N，其中Rb具有上文尤其是针对式(I)详述的定义。
这里优选式(II-1)至式(II-31)的结构，特别优选式(II-1)至式(II-4)、式(II-6)、式(II-8)、式(II-10)、式(II-12)、式(II-14)、式(II-16)至式(II-19)、式(II-21)、式(II-23)、式(II-25)、式(II-27)、式(II-29)、式(II-31)的结构。
此外，尤其是对于包括式(I)和式(II-1)至式(II-42)的结构的化合物，Wa、Wb基团中至少一个是O；优选地，Wa、Wb基团都是O。
如果化合物中存在两个或更多个氮原子，则这些氮原子优选不相邻，因此不存在N-N键。
在一个更优选的实施方式中，可能情况为本发明化合物包括式(III-1)至(III-41)的结构，其中更优选地，本发明化合物可以选自式(III-1)至(III-41)的化合物
其中符号Y1、Y2、Ya、Yb、X、Xa和Xb具有上文尤其是针对式(II-1)至式(II-42)给出的定义。
这里优选式(III-1)至式(III-31)的结构，特别优选式(III-1)至式(III-4)、式(III-6)、式(III-8)、式(III-10)、式(III-12)、式(III-14)、式(III-16)至式(III-19)、式(III-21)、式(III-23)、式(III-25)、式(III-27)、式(III-29)、式(III-31)的结构。
可能优选情况为在式(II-1)至式(II-42)和/或式(III-1)至式(III-41)中，不超过四个且优选不超过两个X、Xa和Xb基团是N；更优选地，所有的X、Xa和Xb基团都是CR、CRa或CRb。
在一个更优选的实施方式中，可能情况为本发明的化合物包括式(IV-1)至式(IV-41)的结构，其中更优选地，本发明化合物可以选自式(IV-1)至式(IV-41)的化合物
其中符号R、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)给出的定义；符号Y1、Y2、Ya和Yb具有上文尤其是针对式(II-1)至式(II-42)给出的定义，其它符号具有下面的定义：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
j为0、1或2，优选为0或1。
这里优选式(IV-1)至式(IV-31)的结构/化合物，特别优选式(IV-1)至式(IV-4)、式(IV-6)、式(IV-8)、式(IV-10)、式(IV-12)、式(IV-14)、式(IV-16)至式(IV-19)、式(IV-21)、式(IV-23)、式(IV-25)、式(IV-27)、式(IV-29)、式(IV-31)的结构/化合物。
还可能情况为Ya与Yb基团相同。此外，Ya和Yb基团可以不同。
在另一种配置中，可能情况为Ya和Yb基团中有一个是O，并且Ya和Yb基团中有一个是C(Ra)2或C(Rb)2。
在另一个实施方式中，可能情况为Ya和Yb基团中有一个是NAr，并且Ya和Yb基团中有一个是C(Ra)2或C(Rb)2。
还可能情况为Y1和Y2基团相同。此外，Y1和Y2基团可能不同。
在另一种配置中，可能情况为Y1和Y2基团中有一个是O，并且Y1和Y2基团中有一个是C(Ra)2或C(Rb)2。
在另一个实施方式中，可能情况为Y1和Y2基团中有一个是NAr，并且Y1和Y2基团中有一个是C(Ra)2或C(Rb)2。
在另一个优选的实施方式中，可能情况为本发明化合物包括式(V-1)至式(V-8)的结构，其中更优选地，本发明化合物可以选自式(V-1)至式(V-8)的化合物
其中符号Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)给出的定义，其它符号具有下面的定义：
Rc，Rd在每种情况下相同或不同并且是N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，一个Rc基团可以与R、Ra、Rb、Rd基团或另一个基团形成环系；同时，Rd基团可以与R、Ra、Rb、Rc基团或另一个基团形成环系；
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n为0、1、2或3，优选为0、1或2。
此外，尤其是针对式(V-1)至式(V-8)的结构/化合物，可能情况为Rc和Rd基团相同。此外，Rc和Rd基团可以不同。
尤其是在式(IV-1)至式(IV-41)和/或式(V-1)至式(V-8)的结构/化合物中，标记j、m和n的总和优选至多为10，优选不超过8，尤其优选不超过6，更优选不超过4。
此外，在包括式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-42)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)的式和/或下文详述的这些式的优选实施方式中，可能情况为至少一个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团是具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者是具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者是具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团。
优选地，在包括式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-42)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)的式和/或下文详述的这些式的优选实施方式中，可能情况为至少一个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团是具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者是具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，更优选为具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，可能情况为至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成了至少一个式(RA-1)至(RA-12)的结构：
其中R1具有上文详述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述其它基团结合的连接位点，并且其它符号具有下面的定义：
Y3在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S，优选为C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Re在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者是具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基；同时，还可能两个Re基团一起或一个Re基团与一个R1基团一起或与另一个基团一起形成环系；
s是0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2。
在本发明的一个优选实施方式中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团优选形成了至少一个式(RA-1a)至(RA-4f)的结构：
其中虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与其它基团的连接位点，标记m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且符号R1、R2、Re以及标记s和t具有上文尤其是针对式(I)和/或式(RA-1)至式(RA-12)详述的定义。
还可能情况为至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成式(RA-1)至(RA-12)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构并形成稠合环，表示来自相邻的X、Xa、Xb基团的R、Ra、Rb、Rc、Rd基团，或表示各自与相邻的碳原子结合的R、Ra、Rb、Rc、Rd基团，其中这些碳原子优选通过键连接。
在一种更优选的配置中，至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成了式(RB)的结构，
其中R1具有上文尤其是针对式(I)所述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述其它基团结合的键合位点，标记m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且Y4是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S，优选C(R1)2、NAr'或O。
这里可能情况为至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成式(RB)的结构并形成稠合环，表示来自相邻的X、Xa、Xb基团的R、Ra、Rb、Rc、Rd基团，或表示各自与相邻的碳原子结合的R、Ra、Rb、Rc、Rd基团，其中这些碳原子优选通过键彼此连接。
更优选地，所述化合物包括至少一个式(VI-1)至(VI-22)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VI-1)至(VI-22)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠合环：
其中符号R、Ra、Rb、Y1和Y2具有上文尤其是针对式(I)和/或式(II-1)至式(II-42)给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号具有下面的定义：
m是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
j是0、1或2，优选0或1；
k是0或1。
这里优选式(VI-1)至(VI-4)的结构/化合物。
更优选地，所述化合物包括至少一个式(VII-1)至式(VII-4)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VII-1)至式(VII-4)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠合环：
其中符号R、Ra和Rb具有上文尤其是针对式(I)给出的定义，符号o表示所述稠合环的连接位点，并且其它符号具有下面的定义：
j是0、1或2，优选0或1；
k是0或1。
优选地，所述稠合环，尤其是在式(VI-1)至式(VI-22)和/或式(VII-1)至式(VII-4)中，是由至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团和所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团形成，其中所述至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成了式(RA-1)至式(RA-12)和/或式(RB)的结构，优选式(RA-1)至(RA-12)的结构。
可能优选情况为所述化合物具有至少两个稠合环，其中至少一个稠合环由式(RA-1)至式(RA-12)和/或式(RA-1a)至式(RA-4f)的结构形成，并且另一个环由式(RA-1)至式(RA-12)、式(RA-1a)至式(RA-4f)或式(RB)的结构形成。
尤其是在式(IV-1)至式(IV-22)和/或式(VII-1)至式(VII-4)中，标记k、j和m的总和优选为0、1、2或3，更优选为1或2。
此外可能情况为根据上述各式的取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和R2不与所述取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和R2所结合的环系的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系。这包括形成稠合芳族或杂芳族环系，其中可能的取代基R1和R2可能与R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1基团键合。
当尤其可能选自R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和/或R2的两个基团彼此形成环系时，该环系可以是单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的。在这种情况下，一起形成环系的基团可以是相邻的，意味着这些基团与同一碳原子键合或与彼此直接键合的碳原子键合，或者它们还可以彼此远离。此外，具有取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和/或R2的环系还可以通过键彼此连接，因此这可以导致环闭合。在这种情况下，相应的键合位点各自优选具有取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和/或R2。
在一种优选配置中，本发明化合物可以由式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-42)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)、式(VI-1)至式(VI-22)和/或式(VII-1)至式(VII-4)的结构中的至少一个表示。优选地，优选包含式式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-42)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)、式(VI-1)至式(VI-22)和/或式(VII-1)至式(VII-4)的结构的本发明化合物的分子量不超过5000g/mol，优选不超过4000g/mol，特别优选不超过3000g/mol，尤其优选不超过2000g/mol，最优选不超过1200g/mol。
此外，本发明的优选化合物的特征在于它们可升华。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。
优选的芳族或杂芳族环系R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Ar'和/或Ar选自苯基，联苯基尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可以通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可以通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘尤其是1位或2位键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可以通过1、2、3、4或9位连接的咔唑，可以通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可以通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲或联三苯叉，其中每一个可以被一个或多个R1或R基团取代。
可能优选情况为至少一个取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下列式Ar-1至式Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系；优选地，取代基R、Ra、Rb形成优选地根据式(RA-1)至式(RA-12)或式(RB)的结构的稠合环，或取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，或选自下列式Ar-1至式Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系，和/或Ar'基团在每种情况下相同或不同并且是选自下列式Ar-1至式Ar-78的基团：
其中R1如上文所定义，虚线键表示连接位点，此外：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意指Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与相应的基团键合；
q是0或1，其中q＝0意指没有A基团键合在该位置，作为替代，R1基团与相应的碳原子键合。
这里优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)、式(Ar-40)、式(Ar-41)、式(Ar-42)、式(Ar-43)、式(Ar-45)、式(Ar-47)、式(Ar-57)、式(Ar-69)、式(Ar-70)、式(Ar-75)、式(Ar-78)的结构，特别优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)的结构。
当式(Ar-1)至式(Ar-78)的结构的上述基团具有两个或更多个A基团时，这些基团的可能选择包括来自A的定义的所有组合。在该情况下，优选的实施方式是其中一个A基团是NR1且另一个A基团是C(R1)2或者其中两个A基团都是NR1或者其中两个A基团都是O的那些。
当A是NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子且还可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子、不具有任何稠合的芳基基团且不具有任何稠合的杂芳基基团的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且在每种情况下还可以被一个或多个R2基团取代。优选具有如上文针对Ar-1至Ar-11列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可以被一个或多个R2基团而不是被R1取代，但优选未被取代。还优选如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可以被一个或多个R2基团取代，而不是被R1取代。
下面描述了优选取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd和Re。
在本发明的一个优选实施方式中，R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
还可能情况为至少一个取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或N(Ar')2基团。在本发明的一个更优选的实施方式中，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd形成了根据式(RA-1)至式(RA-12)、式(RA-1a)至式(RA-4f)或式(RB)的结构的环，或者R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或N(Ar')2基团。更优选地，取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子且各自可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
可能优选情况为至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲和联三苯叉，其中每一个可以被一个或多个R1基团取代。更特别地，表述“取代基”在这里意指R、Ra、Rb、Rc、Rd不是H。此外，取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd在存在两个或更多个选自所提到的芳族或杂芳族基团的取代基时可以相同或不同。
在另一个实施方式中，可能情况为至少一个取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd选自邻联苯基、邻,邻'-三联苯基、邻,邻',对-四联苯基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基、萘、菲、苣、螺二芴、联三苯叉、蒽、苯并蒽、芴和/或芘，其中每一个可以被一个或多个R1基团取代。这里优选螺二芴、邻联苯基、邻,邻'-三联苯基、邻,邻',对-四联苯基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基基团。取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd在存在两个或更多个选自所提到的芳族基团的取代基时可以相同或不同。具有选自邻联苯基、邻,邻'-三联苯基、邻,邻',对-四联苯基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基、萘、菲、苣、螺二芴、联三苯叉、蒽、苯并蒽、芴和/或芘的基团的结构/化合物尤其适合用作电子传输材料和/或基质材料。
关于取代基Rc、Rd，相应地适用与上文关于取代基R、Ra、Rb所述相同的优选项与上述限制。尤其可能情况为至少一个取代基Rc、Rd在每种情况下相同或不同并且选自具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，以及N(Ar')2基团。此外可能情况为取代基Rc、Rd形成优选地根据式(RA-1)至式(RA-12)或式(RB)的结构的稠合环，或取代基Rc、Rd在每种情况下相同或不同并且选自具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，以及N(Ar')2基团。
可能更优选情况为取代基Rc、Rd在每种情况下相同或不同并且表示具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个选自上文所示的式(Ar-1)至式(Ar-78)的基团的R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，Re在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，Re在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Re在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至5个碳原子的直链烷基基团或具有3至5个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，Re在每种情况下相同或不同并且选自具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个Re基团一起还可以形成环系。更优选地，Re在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，或具有6至12个芳族环原子、尤其是6个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个优选非芳族的R2基团取代但优选未被取代的芳族环系；同时，两个Re基团一起可以形成环系。最优选地，Re在每种情况下相同或不同，并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。最优选地，Re是甲基基团或者是苯基基团，其中两个苯基基团一起可以形成环系，与苯基基团相比，优选甲基基团。
由取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re或Ar或Ar'表示的优选芳族或杂芳族环系选自苯基，联苯基尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘尤其是1位或2位键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲或联三苯叉，其中每一个可以被一个或多个R、R1或R2基团取代。特别优选上面列出的结构Ar-1至Ar-78，优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)、式(Ar-69)、式(Ar-70)、式(Ar-75)的结构，特别优选式(Ar-1)、式(Ar-2)、式(Ar-3)、式(Ar-12)、式(Ar-13)、式(Ar-14)、式(Ar-15)、式(Ar-16)的结构。关于结构Ar-1至Ar-78，应该说明，这些结构显示为具有取代基R1。在环系Ar的情况下，这些取代基R1将被R代替，而在Re的情况下，这些取代基R1将被R2代替。
更合适的R、Ra、Rb、Rc、Rd基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有5至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。这里Ar2、Ar3和Ar4中芳族环原子的总数不超过60，优选不超过40。
在这种情况下，通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团，Ar4和Ar2还可以彼此键合和/或Ar2和Ar3可以彼此键合。优选地，在与氮原子的键的相应邻位上，Ar4和Ar2彼此连接并且Ar2和Ar3彼此连接。在本发明的另一个实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团无一彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基或者邻联苯基、间联苯基或对联苯基，其中每一个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未被取代的苯亚基基团。
优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每种情况下相同或不同，并且选自苯、邻联苯、间联苯或对联苯、邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支化三联苯、邻四联苯、间四联苯或对四联苯或支化四联苯、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、1-萘基或2-萘基、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-咔唑、2-咔唑、3-咔唑或4-咔唑、1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃、3-二苯并呋喃或4-二苯并呋喃、1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩或4-二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶、2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、菲或联三苯叉，其中每一个可以被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每种情况下相同或不同并且选自苯，联苯尤其是邻联苯、间联苯或对联苯，三联苯尤其是邻三联苯、间三联苯或对三联苯或支化三联苯，四联苯尤其是邻四联苯、间四联苯或对四联苯或支化四联苯，芴尤其是1-芴、2-芴、3-芴或4-芴，或螺二芴尤其是1-螺二芴、2-螺二芴、3-螺二芴或4-螺二芴。
在本发明的一个更优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可以被一个或多个R5基团取代但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个更优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同，并且是H，具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可以被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发进行处理的本发明化合物中，所述烷基基团优选具有不超过五个碳原子，更优选不超过4个碳原子，最优选不超过1个碳原子。对于从溶液处理的化合物，合适的化合物还有被烷基基团、尤其是具有多达10个碳原子的支链烷基基团取代的那些，或者被低聚芳亚基基团例如邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基或四联苯基基团取代的那些。
还可能情况为所述化合物包括恰好两个或恰好三个式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-41)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)、式(VI-1)至式(VI-22)和/或式(VII-1)至式(VII-4)的结构。
在一种优选的配置中，所述化合物选自式(D-1)或式(D-2)的化合物：
其中L1基团是连接基团，优选为键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，所使用的其它符号具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
在本发明的一个更优选的实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，其中每一个可以被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，其中R2可以具有上文尤其是针对式(I)给出的定义。
更优选地，尤其是式(D2)中所示的符号L1在每种情况下相同或不同，并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接，即，通过所述芳族或杂芳族基团的原子与另一个基团的相应原子键合。
此外可能情况为式(D2)中所示的L1基团包含具有不超过四个、优选不超过三个、更优选不超过两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选没有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基、邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基、三联苯亚基尤其是支化三联苯亚基、四联苯亚基尤其是支化四联苯亚基、芴亚基、螺二芴亚基、二苯并呋喃亚基、二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，其中每一个可以被一个或多个R1基团取代但优选未被取代。
上述优选实施方式可以在权利要求1定义的限制内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时存在。
根据上文详述的实施方式的优选化合物的实例是下表所示的化合物：
实施例详述了本发明化合物的优选实施方式，这些化合物可单独或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
上述优选实施方式可以根据需要彼此组合，条件是满足权利要求1所述的条件。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
原则上可通过各种方法制备本发明化合物。然而，已经发现下文所述的方法特别合适。
因此，本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，其中合成了具有至少一个Wa基团或Wa基团之一的前体的基础骨架，然后借助于亲核芳族取代反应或偶联反应引入了芳族或杂芳族基团。
包含具有Wa基团的基础骨架的合适的化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此对其进行了参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它化合物反应，用于此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明有助于本领域技术人员进行这些反应。
导致C-C键形成和/或C-N键形成的所有特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些偶联反应。这些反应广为人知，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步指导。
上述制备方法的原理原则上可从关于类似化合物的文献中得知，并且本领域技术人员可以容易地进行调整以制备本发明化合物。其它信息可见于实施例。
通过这些方法，在必要时进行纯化，例如重结晶或升华后可以获得高纯度，优选超过99％(借助于1H NMR和/或HPLC测定)的本发明化合物。
本发明化合物还可以与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价并入聚合物中。被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其有可能这样。这些可以用作生产相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合基团实现。此外可以通过这类基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以以交联或未交联层的形式使用。
因此，本发明还提供了含有一个或多个上述式(I)的结构和该式的优选实施方式或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在本发明化合物或式(I)的结构或该式的优选实施方式与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键。根据式(I)的结构和该式的优选实施方式或所述化合物的连接，这些因此形成了所述低聚物或聚合物的侧链或键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。关于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元，适用与上文所述相同的优选项。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选如下共聚物，其中式(I)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01摩尔％至99.9摩尔％、优选5摩尔％至90摩尔％、更优选20摩尔％至80摩尔％的程度存在。形成聚合物基础骨架的合适的优选共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可以含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些空穴传输单元，和/或电子传输单元。
此外特别关注以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面，尤其优选包含式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物，根据DIN 51005(2005-08版)测得的所述化合物的玻璃化转变温度是至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃，尤其优选至少150℃。
为了例如通过旋涂或通过印刷方法从液相处理本发明化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可能优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适的优选溶剂是例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氢萘、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-松油醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、NMP、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂或一种组合物，所述制剂或组合物包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物可以是例如溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果其它化合物包括溶剂，则该混合物在本文中称为制剂。所述其它化合物可以任选地为至少一种同样用于电子器件的其它有机或无机化合物，例如发光体和/或基质材料，其中这些化合物与本发明化合物不同。后面结合有机电致发光器件列出了合适的发光体和基质材料。所述其它化合物还可以是聚合物。
因此，本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含至少一种式(I)化合物
其中所使用的符号具有上文给出的定义，优选至少一种本发明的化合物或包含式(I)的结构的低聚物、聚合物或树枝状大分子，以及至少一种其它有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
本发明还提供了式(I)化合物，
其中所使用的符号具有上文给出的定义，优选本发明的化合物或包含式(I)的结构的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途，优选作为发光体，更优选作为绿色、红色或蓝色发光体。在这种情况下，本发明化合物优选表现出荧光特性，因此优先提供了荧光发光体。
可能优选情况为使用式(II-2)至式(II-8)、式(II-17)至式(II-23)、式(III-2)至式(III-8)、式(III-17)至式(III-23)、式(IV-2)至式(IV-8)、式(IV-17)至式(IV-23)、式(V-1)、式(V-2)、式(V-5)和/或式(V-6)的结构/化合物作为发光体。
此外，可以使用式(I)化合物或包含式(I)的结构的低聚物、聚合物或树枝状大分子作为主体材料和/或电子传输材料。可能优选情况为使用具有蒽基团(Ar-76)至(Ar-78)、优选(Ar-78)的结构/化合物和/或式(II-9)、式(II-10)、式(II-24)、式(II-25)、式(III-9)、式(III-10)、式(III-24)、式(III-25)、式(IV-9)、式(IV-10)、式(IV-24)和/或式(IV-25)的化合物作为电子传输材料和/或基质材料。
本发明还提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种式(I)化合物
其中所使用的符号具有上文给出的定义，优选本发明的化合物或包含式(I)的结构的低聚物、聚合物或树枝状大分子。在本发明的上下文中，电子器件是包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。该组件还可能包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
更优选地，所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)、有机等离子体发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics 2008,1-4)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)和有机电传感器，优选有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，更优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，尤其是磷光OLED。
有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，它还可以包括其它层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷生成层。同样可以例如在两个发光层之间引入具有激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中未必每个都需要存在。在这种情况下，有机电致发光器件可以含有一个发光层，或者它可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选地总共具有若干个在380nm与750nm之间的发光最大值，以使得总体结果是白色发光；换言之，在发光层中使用了可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选具有三个发光层的体系，其中三个层显示出蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件还可以是串联电致发光器件，尤其是白色发光OLED。
根据确切的结构，本发明化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(I)的结构/化合物或上述优选实施方式作为发光体，优选红色、绿色或蓝色发光体的有机电致发光器件。非常优选在发光层中包含式(I)的结构/化合物或上文详述的优选实施方式作为荧光蓝色发光体的有机电致发光器件。这里尤其优选式(II-2)至式(II-8)、式(II-17)至式(II-23)、式(III-2)至式(III-8)、式(III-17)至式(III-23)、式(IV-2)至式(IV-8)、式(IV-17)至式(IV-23)、式(V-1)、式(V-2)、式(V-5)和/或式(V-6)的结构/化合物。
当使用本发明化合物作为发光层中的发光体时，优选使用本身已知的合适的基质材料(也称为主体材料)。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明化合物和基质材料的优选混合物含有99体积％至1体积％、优选98体积％至10体积％、更优选97体积％至60体积％、尤其是95体积％至80体积％的基质材料。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％至99体积％、优选2体积％至90体积％、更优选3体积％至40体积％、尤其是5体积％至20体积％的发光体。
可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176公开的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725；硅烷，例如根据WO 2005/111172；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO2006/117052；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877；锌络合物，例如根据EP652273或WO 2009/062578；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730；桥连咔唑衍生物，例如根据WO2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565；或双咔唑，例如根据JP 3139321 B2。
此外，所用的共主体可以是如例如WO 2010/108579所述的即使参与电荷传输也不会达到显著程度的化合物。尤其适合与本发明化合物组合作为共基质材料的是具有大带隙且本身即使参与发光层的电荷传输也至少不会达到显著程度的化合物。此类材料优选地为纯烃。此类材料的实例可见于例如WO 2009/124627或WO 2010/006680。
在一种优选的配置中，用作发光体的含有式(I)的结构/化合物或上述优选实施方式的化合物优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)和/或作为TADF(热激活延迟荧光)主体材料的化合物组合使用。这里优选形成如WO 2012/133188所述的超荧光体系和/或如US2017271611所述的超磷光体系。该组合是根据本发明的优选组合物。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/193243 A1公开了在发光层中含有磷光化合物与荧光发光体两者的OLED，其中能量从磷光化合物传递到荧光发光体(超磷光)。因此，在这种情况下，磷光化合物充当主体材料。如本领域技术人员已知，与发光体相比，主体材料具有更高的单重态和三重态能量，以便来自主体材料的能量还能以最大效率传递到发光体。现有技术公开的体系恰好具有这种能量关系。
在本发明的上下文中，磷光理解为意指来自具有较高自旋多重性的激发态，即自旋态＞1，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有含过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，都应被视为磷光化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是在受到适当激发时发出优选在可见区中的光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属的化合物。所用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于下列申请中：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909。一般来说，根据现有技术和有机电致发光领域的技术人员已知的用于磷光电致发光器件的所有磷光络合物都合适，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
如上所述，本发明的化合物可以优选与TADF主体材料和/或TADF发光体组合使用。
例如，B.H.Uoyama等,Nature 2012,第492卷,234描述了称为热激活延迟荧光(TADF)的方法。为了实现这种方法，发光体中需要例如小于约2000cm-1的相对较小单重态-三重态分裂ΔE(S1-T1)。为了打开原则上自旋禁阻的T1—→S1跃迁以及发光体，可以在基质中提供具有强自旋轨道耦合，使得能够通过空间接近和分子之间因此有可能发生的相互作用来实现系间窜越，或者借助于发光体中存在的金属原子产生自旋轨道耦合的其它化合物。
关于超荧光体系的其它有价值的信息的来源包括WO2012/133188(出光公司)、WO2015/022974(九州大学)、WO2015/098975(出光公司)、WO2020/053150(默克公司)和DE202019005189(默克公司)。
关于超磷光体系的其它有价值的信息的来源包括WO2015/091716A1、WO2016/193243A1(巴斯夫公司)、WO01/08230A1(普林斯顿大学(Mark Thompson))、US2005/0214575A1(富士公司)、WO2012/079673(默克公司)、WO2020/053314(默克公司)和WO2020/053315(默克公司)。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含有任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如例如WO2005/053051所述。此外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如例如WO 2009/030981所述。
还优选在电子传导层中包含式(I)的结构/化合物或上文详述的优选实施方式作为电子传输材料的有机电致发光器件。这里尤其优选具有蒽基团、优选式(Ar-76)至(Ar-78)的基团、优选(Ar-78)的化合物和/或式(II-9)、式(II-10)、式(II-24)、式(II-25)、式(III-9)、式(III-10)、式(III-24)、式(III-25)、式(IV-9)、式(IV-10)、式(IV-24)和/或式(IV-25)的结构/化合物。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用任何已知用于有机电致发光器件的材料与式(I)的结构/化合物或上述优选实施方式的组合。
此外优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺涂覆一个或多个层。在这种情况下，通过在真空升华系统中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下进行气相沉积来施加材料。然而，初始压力还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。这种方法的一个特例是OVJP(有机气相喷印)方法，其中通过喷嘴直接施加材料并因此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于由溶液制造一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、平板印刷、LITI(光诱导热成像、热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷。为此目的，需要例如通过合适的取代获得的可溶性化合物。
用于施加上述式(I)化合物或其优选实施方式的制剂是新颖的。因此，本发明还提供了含有至少一种溶剂和上述根据式(I)的化合物或其优选实施方式的制剂。
此外，混合方法是可能的，其中例如从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它层。
本领域技术人员通常知道这些方法并且无需付出创造性劳动就能够将它们应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有改善寿命的特定特征。同时，电致发光器件的其它电子特性如效率或工作电压保持至少同样良好。在另一种变体中，与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件的特征尤其在于改善的效率和/或工作电压以及更高的寿命。
与现有技术相比，本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件因下列令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.包含如上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物作为发光体的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有FWHM(半高全宽，Full Width Half Maximum)值极低的极窄发光谱带，并导致可通过低CIE y值识别的特别纯颜色的发光。这里特别令人惊讶的是提供了具有低FWHM值的蓝色发光体以及在色谱的绿色、黄色或红色区域发光的具有低FWHM值的发光体。
2.包含上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物尤其是作为发光体、作为空穴传导材料和/或作为电子传输材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有极好的寿命。在这种情况下，这些化合物尤其会带来低滚降，即所述器件在高亮度下的功率效率下降幅度小。
3.包含上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物作为发光体和/或作为电子传输材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。在这种情况下，当用于电子器件时，上下文所述的式(I)或优选实施方式的本发明结构/化合物带来低工作电压。
4.上下文所述的式(I)或优选实施方式的本发明结构/化合物表现出极高的稳定性和寿命。
5.利用上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物，可以避免在电子器件，尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件的特征在于发光体的高PL效率和由此而来的高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异能量传输。
激子能量通常通过所谓的德克斯特转移或福斯特转移从发光层中的基质或主体传输到发光体。这里特别优选从主体或基质到本发明的发光体的福斯特能量转移(FRET)，因为它特别有效，由此导致电子器件具有特别好的性能数据(例如效率、电压和寿命)。发现能量优选通过福斯特转移从主体或基质转移到本发明化合物。
6.上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物具有优异的玻璃膜形成。
7.上下文所述的式(I)或优选实施方式的结构/化合物从溶液形成极好的膜并且表现出优异的溶解性。
这些上述优点不伴随其它电子特性的过高劣化。
应当指出，本发明的范围涵盖本发明所述的实施方式的变体。除非明确排除，否则本发明公开的任何特征都可以交换为用于相同目的或者等效或类似目的的替代特征。因此，除非另外说明，否则本发明公开的任何特征都应被视为通用系列的实例或者被视为等效或类似的特征。
除非特定的特征和/或步骤互相排斥，否则本发明的所有特征都可以以任何方式彼此组合。本发明的优选特征尤其如此。同样，非必要组合的特征可以单独(而非组合)使用。
还应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的那些特征，本身应当被视为创造性的而不是仅被视为本发明的一些实施方式。对于这些特征，可以作为任何目前要求保护的发明的补充或替代来寻求独立的保护。
本发明公开的技术教导可以被提炼出来并与其它实施例组合。
下面的实施例详细地说明了本发明，而非意在由此限制本发明。本领域技术人员将能够使用所给出的信息在所公开的整个范围内实施本发明，以及在不付出创造性劳动的情况下制备本发明的其它化合物，并将其用于电子器件中，或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则下面的合成在保护性气体气氛下在干燥的溶剂中进行。此外在避光的情况下或在黄光下处理金属络合物。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中相应的数字或针对个别化合物引用的数字涉及从文献得知的化合物的CAS编号。在化合物可能具有多种对映异构体、非对映异构体或互变异构体形式的情况下，以代表性方式显示一种形式。
从文献得知的合成子LS：
合成子S的合成：
从文献得知的反应物：
1)1,2-二氢吲唑-3-酮：
2)酸氯化物：
实施例S1：
根据Z.Wang等,Chin.J.Chem.,29,2769,2011的步骤。
将21.3g(100mmol)7-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮[887578-57-6]、39.1g(130mmol)2-氯-6-碘苯酰氯[1261850-84-3]、97.8g(300mmol)无水碳酸铯、3.6g(20mmol)1,10-菲咯啉、1.9g(10mmol)碘化亚铜、200g玻璃珠(直径3mm)和800ml甲苯的混合物在100℃搅拌16小时(TLC监测到7-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮完全转化)。让混合物冷却至80℃，并以热甲苯浆液的形式滤过硅藻土床，将滤液减压浓缩至干燥。将残留物溶解在500ml二氯甲烷(DCM)中，并施加到约400g硅胶，将所述硅胶以DCM浆液(800g)的形式装入硅胶柱中，并使用DCM洗脱反式二苯并吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮区域异构体。随后，用DCM:甲基叔丁基醚(MTBE)8:2洗脱所期望的顺式二苯并吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮区域异构体，并使该物质从乙腈中重结晶一次。产率：9.5g(27mmol)，27％。纯度：根据1H NMR为97％。
可以类似地制备下列化合物：
实施例S50：
在室温下，在暗处向23.6g(100mmol)顺式-二苯并吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮[125213-40-3]LS1在500ml DCM中的充分搅拌溶液中逐份加入37.4g(210mmol)N-溴代琥珀酰亚胺，然后再搅拌混合物12小时。将反应混合物用水洗涤三次，每次300ml，并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥。滤出干燥剂，加入100ml甲醇，在旋转蒸发器上将滤液浓缩至体积为约80ml，用抽吸滤出结晶产物，并用少许甲醇洗涤两次。产率：26.7g(68mmol)，68％。纯度：根据1H NMR为97％。
可以类似地制备下列化合物：
实施例Int-D1：
a)Int-B1
将26.0g(33.7mmol)Int-A1[2171483-83-1]溶解在600ml二氯甲烷中。在暗处加入一滴HBr(33％，水溶液)，逐份加入7.2g(44.0mmol)N-溴代琥珀酰亚胺，并将混合物室温搅拌48小时。48小时后，加入200ml饱和亚硫酸氢钠水溶液，并将混合物再搅拌1小时。随后分离两相，有机相用水洗涤三次，每次200ml，然后减压浓缩。将残余物与300ml正庚烷混合，并在回流下加热1小时。将混合物冷却后，滤出无色固体，用正庚烷洗涤两次，每次50ml，并减压干燥。产率：25.3g(32mmol)，97％。纯度：依据HPLC为约98％。
b)Int-C1：
向28.0g(35.5mmol)Int-B1、33.6g(35.5mmol)[2171483-74-0]和9.8g(71mmol)碳酸钾加入1100ml THF和550ml水。随后，加入373mg(1.4mmol)三苯基膦和325mg(0.4mmol)三(二苄亚基丙酮)二钯，并将混合物在回流下加热16小时。向冷却的反应混合物中加入500ml水和500ml甲苯；进行相分离。水相用甲苯提取两次，每次200ml，所合并的有机相用500ml水洗涤一次。将有机相滤过氧化铝，然后浓缩至干燥。产物通过从甲苯/正庚烷1:10中反复结晶进行纯化，得到固体形式。产率：41.0g(28.8mmol)，81％。纯度：根据HPLC为约98％。
c)Int-D1：
向25.3g(18.7mmol)Int-C1、8.6g(33.7mmol)双(频哪醇合)二硼烷、5.5g(56mmol)醋酸钾和830mg(1.1mmol)反式-二氯双(三环己基膦)钯(II)加入750ml二烷，并将混合物在回流下加热48小时。随后，向反应混合物中加入1000ml甲苯和1000ml水，进行相分离。水相用甲苯萃取两次，每次200ml，所合并的有机相用水洗涤两次，每次500ml，滤过氧化铝并浓缩至干燥。残余物通过与热乙醇一起搅拌进行萃取。产率：16.0g(11.1mmol)，60％。纯度：根据HPLC为约99％。
本发明化合物V的制备：
实施例V1
将27.1g(100mmol)S39、39.6g(110mmol)9,9'-螺二芴-2-硼酸[236389-21-2]、21.2g(100mmol)磷酸三钾、1.64g(4mmol)S-Phos、499mg(2mmol)醋酸钯(II)、300ml甲苯、100ml二烷和300ml水的混合物在70℃搅拌12小时(或者可以使用AmPhosPdCl2[887919-35-9])。冷却后，取出有机相，用水洗涤两次，每次300ml，并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次。将有机相浓缩至干燥，将残余物溶解在二氯甲烷(DCM)中，并以DCM浆液的形式滤过硅胶床，在旋转蒸发器上浓缩滤液，不断用甲醇代替被旋转蒸发除去的DCM。抽吸滤出结晶产物，用甲醇洗涤两次，每次50ml，并减压干燥。通过热萃取结晶(溶剂混合物:DCM/乙腈1:3至3:1)和分级升华进行进一步纯化。产率：31.5g(57mmol)，57％。纯度：根据HPLC为约99.9％。
可以类似地制备下列化合物：
实施例V200：
步骤1：溴Suzuki偶联
将35.0g(100mmol)S1、g(110mmol)1-二苯并呋喃基硼酸[162607-19-4]、10.6g(100mmol)碳酸钠、1.83g(6mmol)三(邻甲苯基)膦、225mg(1mmol)醋酸钯(II)、400ml甲苯、200ml二烷和400ml水的混合物在回流下加热24小时。冷却后，取出有机相，用水洗涤两次，每次300ml，并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次。将有机相浓缩至干燥，将残余物溶解在二氯甲烷(DCM)中，并以DCM浆液的形式滤过硅胶床，在旋转蒸发器上浓缩滤液，不断用甲醇代替被旋转蒸发除去的DCM。抽吸滤出结晶产物，用甲醇洗涤两次，每次50ml，并减压干燥。粗产物从乙腈中重结晶。产率：30.3g(69mmol)，69％。纯度：根据1H NMR为约98％。
步骤2：氯Suzuki偶联
类似于实施例V1的步骤，使用3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸[864377-33-3]。产率：30.3g(47mmol)，47％。纯度：根据HPLC为约99.9％。
可以类似地制备下列化合物：
实施例V300：
将13.6g(50mmol)S4、31.2g(110mmol)5,7-二氢-7,7-二甲基茚并[2,1-b]咔唑[1257220-47-5]、14.4g(150mmol)叔丁醇钠、2.65g(4mmol)外消旋BINAP(替代地，可以使用S-Phos、X-Phos、三叔丁基膦)、674mg(3mmol)醋酸钯(II)、100g玻璃珠(直径3mm)和300ml甲苯的混合物在110℃搅拌24小时。在混合物仍然热时，抽吸将它以热甲苯浆液的形式滤过硅藻土床，将滤液减压浓缩至干燥，并通过在300ml热甲醇中搅拌来萃取固体。在混合物仍然热时抽吸滤出固体，用50ml甲醇洗涤两次，并减压干燥。通过热萃取结晶(溶剂混合物:DCM/乙腈1:3至3:1)和分级升华进行进一步纯化。产率：20.1g(25mol)，50％。纯度：根据HPLC为约99.9％。
可以类似地制备下列化合物：
实施例L1：
将8.27g(21mmol)S50、32.60g(46mmol)OA1和4.5g(42.4mmol)碳酸钠悬浮在600ml甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合物中，并用氩气脱气。加入613mg(0.53mmol)四(三苯基膦)钯(0)后，在110℃搅拌混合物。六小时后，允许反应混合物冷却至室温，再加入200ml甲苯。取出有机相，用水洗涤两次，每次300ml，并用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥，并以甲苯浆液的形式滤过硅藻土床。将滤液浓缩至干燥，并将残余物溶解在300ml二氯甲烷中，加入200ml甲醇，在旋转蒸发器上将混合物浓缩至约300ml。抽吸滤出沉淀的固体并用甲醇洗涤三次，每次50ml。得到的固体借助于柱色谱和从甲苯/正庚烷中反复重结晶进行纯化，直至HPLC纯度>99.9％，最后在10-6毫巴和250℃下进行热处理。产率：6.85g(4.9mmol)，24％。
可以以类似的方式合成下列化合物：
光致发光光谱(PL光谱)的测量：
图1示出了用日立F-4500PL光谱仪在约10-5摩尔浓度的脱气甲苯溶液中在室温(约25℃)下测量的发明化合物V53、V98和V99的PL光谱。
PL光谱具有FWHM值(<0.18eV)低的极窄发光带，并且导致特别纯颜色的发光。
OLED组件的制造
1)真空加工的器件：
通过根据WO 2004/058911的通用方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，所述通用方法针对这里描述的情况进行了调整(改变层厚度、所用材料)。
在下面的实施例中，介绍了多种OLED的结果。将涂有50nm厚结构化ITO(氧化锡铟)的干净玻璃板(在Miele实验室玻璃清洗机、默克公司Extran清洁剂中清洁)用UV臭氧预处理25分钟(PR-100UV臭氧发生器，UVP)，为了改善加工，在30分钟内涂覆20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-乙亚基二氧噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTMP VP AI 4083购自德国贺利氏贵金属有限公司(Heraeus Precious Metals GmbH Germany)，从水溶液旋涂)，然后在180℃烘烤10分钟。这些涂覆过的玻璃板形成了施加OLED的基底。
1a)蓝色和绿色荧光OLED组件-BF和GF：
所有材料都是在真空室中通过热气相沉积来施加。发光层(EML)在这里总是由至少一种基质材料(主体材料)SMB(见表1)和通过共蒸发以特定的体积比例加入到一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(掺杂剂，发光体)V组成。以SMB:V(97:3％)这样的形式给出的详细信息在这里意指材料SMB以97％的体积比例、掺杂剂V以3％的比例存在于层中。类似地，发明化合物V44、V45和V46可以用作绿色荧光组件的主体。类似地，电子传输层还可以由两种材料的混合物组成；见表1。制造OLED所使用的材料如表7所示。
OLED以标准方式进行表征。为此目的，测定了电致发光光谱，由呈现朗伯发光特性的电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算的作为亮度的函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，还有寿命。在1000cd/m2的亮度下测定电致发光光谱，并将这些用于计算CIE 1931x和y颜色坐标以及FWHM(半高全宽)。
OLED具有下面的层结构：
基底
空穴注入层1(HIL1)，由掺杂5％ NDP-9的HTM1(可商购自诺瓦尔德公司)组成，20nm
空穴传输层1(HTL1)，由HTM1组成，140nm
空穴传输层2(HTL2)，由HTM2组成，10nm
发光层(EML)，见表1
电子传输层(ETL2)，见表1
电子传输层(ETL1)，见表1
电子注入层(EIL)，由ETM2组成，1nm
阴极，由铝组成，100nm
表1：蓝色BF和绿色GF荧光OLED组件的结构
表2：蓝色荧光OLED组件的结果
1b)磷光OLED组件-BP，GP，RP：
本发明化合物的一种用途可以用作磷光OLED的发光层EML中的电子传导主体材料eTMM，以及用作HBL和ETL中的电子传输材料。
为此目的，所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。这里的发光层总是由至少一种或多于一种基质材料M(主体材料)和通过共蒸发以特定的体积比例加入到一种或多种基质材料中的磷光掺杂剂Ir组成。以M1:M2:Ir(55％:35％:10％)这样的形式给出的详细信息在这里意指材料M1以55％的体积比例、M2以35％的体积比例、Ir以10％的体积比例存在于层中。类似地，所述电子传输层还可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构可见于表3。制造OLED所使用的材料如表7所示。
OLED以标准方式进行表征。为此目的，测定了电致发光光谱，由呈现朗伯发光特性的电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算的作为亮度的函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，还有寿命。在1000cd/m2的亮度下测定电致发光光谱，并将这些用于计算CIE 1931x和y颜色坐标。
OLED具有下面的层结构：
基底
空穴注入层1(HIL1)，由掺杂5％ NDP-9的HTM1(可商购自诺瓦尔德公司)组成，20nm
空穴传输层1(HTL1)，由HTM1组成，170nm用于蓝色组件，40nm用于绿色/黄色组件，90nm用于红色组件
空穴传输层2(HTL2)，见表3
发光层(EML)，见表3
电子传输层(ETL2)，见表3
电子传输层(ETL1)，见表3
电子注入层(EIL)，由ETM2组成，1nm
阴极，由铝组成，100nm
表3：磷光OLED组件的结构
表4：磷光OLED组件的结果
2)溶液加工的组件：
2a)溶液加工的磷光OLED组件-sol-GP和sol-RP：
本发明的铱络合物还可以从溶液加工，并由此制造了与真空加工的OLED相比在加工技术方面要简单得多但仍具有良好性能的OLED。这类组件的制造是基于聚合物发光二极管(PLED)的制造，后者已经在文献中(例如在WO 2004/037887中)多次描述。结构由以下组成。
因此，所使用的结构如下：
-基底，
-ITO(50nm)，
-空穴注入层(60nm)，
-中间层(20nm)，由HTL-S1组成，
-发光层(60nm)，见表5，
-空穴阻挡层(10nm)，由ETM-1组成，
-电子传输层(40nm)，由ETM-1/ETM-2(50:50)组成，
-阴极(Al)(100nm)。
为此目的，使用来自科技印刷公司(Technoprint)的基底(钠钙玻璃)，向其施加ITO结构(氧化锡铟，透明导电阳极)。所述基底在清洁室中用DI水和清洁剂(Deconex 15PF)进行清洁，然后通过UV/臭氧等离子体处理激活。此后，同样在清洁室中，通过旋涂施加20nm空穴注入层(PEDOT:PSS，来自CleviosTM)。所需的旋转速率取决于稀释程度和具体的旋涂仪几何结构。为了从层中除去残余水，在空气下在180℃热板上将基底烘烤10分钟。所使用的中间层用于空穴传输；在这种情况下，使用得自默克公司的HTL-S1(WO2013156130)。为了借助于旋涂得到20nm的层厚度，固体含量为约5g/l。所述中间层在惰性气体气氛(在本情况下为氩气)中在220℃热板上烘烤30分钟。替代地，所述中间层还可以被只须满足不会被从溶液中进行EML沉积的后续加工步骤再次浸出的条件的一个或多个层代替。为了制造发光层，将三重态发光体Ir与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。正如这里的情况，当借助于旋涂来实现器件典型的60nm层厚度时，此类溶液的典型固体含量为16g/l至25g/l。溶液加工的器件含有由Ma:Mb:Ir(w％:x％:z％)组成的发光层；见表5。在惰性气体气氛(在本情况下为氩气)中旋涂发光层，并在160℃烘烤10分钟。气相沉积在后者顶上的是空穴阻挡层和电子传输层(来自Lesker等公司的气相沉积系统，典型气相沉积压力为5×10-6毫巴)。最后，通过气相沉积施加铝阴极(高纯度金属，得自Aldrich)。为了保护器件免受空气和空气湿度影响，最后将器件封装，然后进行表征。所引用的OLED实施例尚未进行优化。表5总结了所得到的数据。
表5：利用从溶液加工的材料的结果：
2b)溶液加工的荧光OLED组件-sol-GP
本发明荧光发光体L同样可以从溶液中加工并得到良好的性能。此类组件以与溶液加工的磷光OLED组件GP、RP类似的方式制造，并在结构中进行下面所述的调整：
-基底，
-ITO(50nm)，
-空穴注入层(20nm)，
-中间层(20nm)，由HTL-S1组成，
-发光层(40nm)，由荧光发光体L和基质MS组成，
-空穴阻挡层(10nm)，由ETM-1组成，
-电子传输层(40nm)，由ETM-1/ETM-2(50:50)组成，
-阴极(Al)(100nm)。
为了制造发光层，将本发明的荧光发光体L(5重量％)与基质材料MS(95重量％)一起溶解在甲苯或氯苯中。正如这里的情况，当借助于旋涂来实现器件典型的40nm层厚度时，此类溶液的典型固体含量是14g/l。在惰性气体气氛(在本情况下为氩气)中旋涂发光层，并在160℃烘烤10分钟。表6总结了所得到的数据。
表6：利用从溶液加工的材料的结果
表7：所使用的材料的结构式
表1、表3、表5和表6中所示的与本发明的材料有关的缩写，例如L1、L2、L3、L4、V1、V4、V5、V6、V9、V12、V22、V24、V32、V35、V44、V45、V54、V57、V64、V65、V67、V83、V94、V200、V213和V307等，与上文在合成实施例中详述的化合物有关。

Claims (18)

1.一种化合物，所述化合物包括至少一个式(I)的结构
其中环Ara在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Ar或Ra基团取代的芳族或杂芳族环系，环Arb在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系；
其中所用的其它符号和标记如下：
Wa，Wb在每种情况下相同或不同并且是O或S；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；所述Ar基团在这里可以与至少一个Ar、R、Ra、Rb基团或另一个基团形成环系；
R，Ra，Rb在每种情况下相同或不同并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团一起或与另一个基团一起还可以形成环系；
Ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar'基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个碳原子的烯基基团，各个基团可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子且各自可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或者这些体系的组合；同时，两个或更多个R1基团可以一起形成环系；同时，一个或多个R1基团可以与所述化合物的另一个部分形成环系；
Ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar"基团还可以经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可以被一个或多个烷基基团取代，所述烷基基团各自具有1至4个碳原子；同时，两个或更多个取代基R2可以一起形成环系；
其中不包括式(A)、式(B)和式(C)的化合物
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物包含至少一种式(II-1)至式(II-42)的结构：
其中符号Wa和Wb具有权利要求1中给出的定义，其它符号如下：
Ya在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(Ra)、P(Ar)、P(Ra)、P(＝O)Ar、P(＝O)Ra、P(＝S)Ar、P(＝S)Ra、B(Ar)、B(Ra)、Al(Ar)、Al(Ra)、Ga(Ar)、Ga(Ra)、C＝O、C(Ra)2、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、C＝NRa、C＝NAr、C＝C(Ra)2、C＝C(Ra)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(Ra)、B(Ar)、B(Ra)、P(＝O)Ra、P(＝O)Ar、C＝O、C(Ra)2、C＝C(Ra)2、C＝C(Ra)(Ar)、Si(Ra)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(Ra)2、O或S，其中Ra具有权利要求1中详述的定义；
Yb在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(Rb)、P(Ar)、P(Rb)、P(＝O)Ar、P(＝O)Rb、P(＝S)Ar、P(＝S)Rb、B(Ar)、B(Rb)、Al(Ar)、Al(Ra)、Ga(Ar)、Ga(Rb)、C＝O、C(Rb)2、Si(Rb)2、Ge(Rb)2、C＝NRb、C＝NAr、C＝C(Rb)2、C＝C(Rb)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(Rb)、B(Ar)、B(Rb)、P(＝O)Rb、P(＝O)Ar、C＝O、C(Rb)2、C＝C(Rb)2、C＝C(Rb)(Ar)、Si(Rb)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(Rb)2、O或S，其中Rb具有权利要求1中详述的定义；
Y1，Y2在每种情况下相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选为N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选为N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有权利要求1中详述的定义；
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR，条件为一个环中的X基团中不超过两个是N，其中R具有权利要求1中详述的定义；
Xa在每种情况下相同或不同并且是N或CRa，条件为一个环中的Xa基团中不超过两个是N，其中Ra具有权利要求1中详述的定义；
Xb在每种情况下相同或不同并且是N或CRb，条件为一个环中的Xb基团中不超过两个是N，其中Rb具有权利要求1中详述的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物包括至少一种式(III-1)至式(III-41)的结构：
其中符号Y1、Y2、Ya、Yb、X、Xa和Xb具有权利要求2中给出的定义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包括至少一种式(IV-1)至式(IV-41)的结构：
其中符号R、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Y1、Y2、Ya和Yb具有权利要求2中给出的定义，并且其它符号具有下面的定义：
m是0、1、2、3或4；
j是0、1或2。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包括至少一种式(V-1)至式(V-8)的结构：
其中符号Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，其它符号具有下面的定义：
Rc，Rd在每种情况下相同或不同并且是N(Ar')2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar')2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar')3，C(R1)3，Si(Ar')3，Si(R1)3，B(Ar')2，B(R1)2，C(＝O)Ar'，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar')2，P(＝O)(R1)2，P(Ar')2，P(R1)2，S(＝O)Ar'，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar'，S(＝O)2R1，OSO2Ar'，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者是具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或者是具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或者具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或者具有5至60个芳族环原子和在烷基基团中具有1至10个碳原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，一个Rc基团可以与R、Ra、Rb、Rd基团或另一个基团形成环系；同时，Rd基团可以与R、Ra、Rb、Rc基团或另一个基团形成环系；
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少一个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团是具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成至少一个式(RA-1)至式(RA-12)的结构：
其中R1具有上文详述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述其它基团结合的连接位点，并且其它符号具有下面的定义：
Y3在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S；
Re在每种情况下相同或不同并且是F，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者是具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基；同时，两个Re基团一起或一个Re基团与一个R1基团一起或与另一个基团一起形成环系；
s是0、1、2、3、4、5或6；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团所结合的其它基团一起形成稠合环，其中所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团形成式(RB)的结构：
其中R1具有权利要求1中详述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团与所述其它基团结合的连接位点，标记m是0、1、2、3或4，并且Y4是C(R1)2、NR1、NAr'、BR1、BAr'、O或S。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VI-1)至(VI-22)的结构，其中所述化合物具有至少一个稠合环，
其中符号R、Ra、Rb、Y1和Y2具有权利要求1或权利要求2中给出的定义，符号o表示连接位点，并且其它符号具有下面的定义：
m是0、1、2、3或4；
n是0、1、2或3；
j是0、1或2。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少一个取代基R、Ra、Rb在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下列式Ar-1至Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系：
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示相应基团上的键，此外：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p是0或1，其中p＝0意指Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与相应的基团键合；
q是0或1，其中q＝0意指没有A基团键合在该位置，作为替代，R1基团与相应的碳原子键合。
11.根据前述权利要求5至10中的至少一项所述的化合物，其特征在于取代基Rc、Rd在每种情况下相同或不同，并且表示具有6至30个芳族环原子且可被选自权利要求10中所示的式(Ar-1)至式(Ar-78)的基团中的一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
12.根据前述权利要求1至11中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物包括恰好两个或恰好三个式(I)、式(II-1)至式(II-42)、式(III-1)至式(III-41)、式(IV-1)至式(IV-41)、式(V-1)至式(V-8)和/或式(VI-1)至式(VI-22)的结构。
13.一种含有一种或多种根据权利要求1至11中的任一项所述的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在所述化合物与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键，而不是氢原子或取代基。
14.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种其它化合物，其中所述其它化合物优选地选自一种或多种溶剂。
15.一种组合物，所述组合物包含至少一种式(I)化合物
或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，以及至少一种选自下列的其它化合物：荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料，其中所使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
16.一种制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于合成了具有Wa基团中的至少一个或所述Wa基团之一的前体的基础骨架，并借助于亲核芳族取代反应或偶联反应引入芳族或杂芳族基团。
17.一种式(I)化合物
或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途，其中所使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
18.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种式(I)化合物
或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中所使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
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