CN113248392B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料。具体地，本发明涉及一种式(1)的化合物，其适合用于电子器件、尤其是有机电致发光器件中，还涉及包含这些化合物的电子器件。
Description
本申请是申请日为2016年7月1日，申请号为201680043985.3，发明名称为“用于有机电致发光器件的材料”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料。具体地，本发明涉及一种用于电子器件、尤其是有机电致发光器件中的材料，以及包含这些材料的电子器件。
背景技术
在例如US 4,539,507、US 5,151,629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能性材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4-6)。
根据现有技术，在空穴传输层或在空穴注入层中使用的空穴传输材料尤其是三芳基胺衍生物，其经常含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团和至少一个咔唑基团。这些化合物经常来自二芳基氨基取代的三苯基胺(TPA型)、来自二芳基氨基取代的联苯衍生物(TAD型)或这些基础化合物的组合。此外，例如，使用了被一至四个二芳基氨基基团取代的螺二芴衍生物(例如根据EP 676461、US 7,714,145或EP2814906)。在这些化合物的情况下，在荧光OLED的情况和磷光OLED的情况两者中，尤其是在使用有机电致发光器件时的效率、寿命和工作电压方面，仍需要改善。
本发明的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED、特别是磷光OLED中的化合物，其例如用作空穴传输或激子阻挡层中的空穴传输材料或用作发射层中的基质材料。
发明内容
现已发现，下文中更详细描述的特定化合物实现了这一目的，并在有机电致发光器件中产生了显著的改善，特别是在寿命、效率和工作电压方面更是如此。这适用于磷光和荧光电致发光器件，特别是在本发明的化合物用作空穴传输材料或用作基质材料时更是如此。此外，下文描述的化合物含有刚性平面螺环单元并在外周处具有柔性结构元件，从而分子中心的柔性降低，并且通过取代基增加溶解度。另外，与常规的二胺化合物相比，下文描述的化合物表现出在溶液中改善的氧化稳定性。这导致更容易清洁以及更容易处理这些化合物。更特别地，包含这些化合物的用于印刷加工的溶液的储存稳定性显著改善。最后，本发明的化合物通常具有高的热稳定性，因此能够在不分解、也没有残渣的情况下升华。本发明因此涉及这些化合物以及包含这一类型的化合物的电子器件。
本发明因此涉及下式(1)的化合物：
其中下列适用于所用的符号和标记：
ArN是下式(2-1)至(2-3)之一的基团
V相同或不同地等于CR6或N；条件是当通过基团V发生与式(1)中描述的氮原子的键合时，则V表示C原子；并且
其中虚线键表示与式(1)中描述的氮原子的键合；
X是选自如下基团的二价桥连基：B(R0)、C(R0)2、Si(R0)2、C＝O、C＝NR0、C＝C(R0)2、O、S、S＝O、SO2、N(R0)、P(R0)和P(＝O)R0；
或X是下式(3)的基团，
其中虚线键表示与式(2-1)或(2-2)的5元环的键合；
R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C＝CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R8)、SO、SO2、O、S或CONR8代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R8取代，其中连接至同一C或Si原子的两个取代基R0可任选地形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个基团R8取代；
条件是当两个R0连接至同一C原子时，则至少一个R0选自H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代。
R1、R2、R3、R4、R6或R7在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C＝CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R8)、SO、SO2、O、S或CONR8代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R8取代，其中两个或更多个相邻的取代基R1、两个或更多个相邻的取代基R2、两个或更多个相邻的取代基R3、两个或更多个相邻的取代基R4、两个或更多个相邻的取代基R6或两个或更多个相邻的取代基R7可任选地形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R8取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C＝CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R8)、SO、SO2、O、S或CONR8代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可任选地形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个基团R8取代；
R8在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的取代基R8可任选地形成单环或多环的脂族环系；
Ar1、ArS在每次出现时相同或不同地为具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R8取代；
t、u相同或不同地为0或1；
m、n、q、r相同或不同地为0、1、2、3或4，其中t+m≤4并且u+n≤4；
p为0、1或2；
i为0、1或2，其中i＝0或j＝0是指基团Ars不存在并被单键代替；
j为1、2或3；
s为0、1、2、3、4或5。
出于本发明的目的，适用下列化学基团的定义：
本发明意义中的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本发明意义中的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选选自N、O和S。这给出了基础定义。如果在本发明的说明书中例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数量指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
此处的芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环即苯，或简单的杂芳族环如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义中的稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族环或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代，并且可以通过任何期望位置连接至所述芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团尤其是指来自如下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团是指如上所限定的芳基基团，其通过氧原子键合。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义中的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。本发明意义中的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义中的芳族或杂芳族环系旨在是指如下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，该非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子或sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此通过单键连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是本发明意义中的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下也可以被上述基团取代并且可以经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，尤其是指来自如下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式-茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
出于本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上面在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本发明的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的陈述旨在被认为是指尤其是两个基团通过化学键彼此连接。这通过下列方案示出：
然而此外，上述陈述也旨在被认为是指在两个基团中的一个表示氢的情况下，第二个基团在键合所述氢原子的位置处键合，从而形成环。这通过下列方案示出：
根据一种优选实施方式，式(2-1)、(2-2)和(2-3)中，每个6元环中最多有两个基团V表示N。更优选地，式(2)中，每个6元环中最多有一个基团V表示的N。更加特别优选地，如果与式(1)中描述的氮原子连接，则V表示CR6或C。
根据一种优选实施方式，t+u＝0或1。更优选地，t+u＝0。
此外优选地，标记i等于0。
基团ArS优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团R8取代。
特别优选的基团ArS选自下列的式(ArS-1)至(ArS-15)的基团：
其中虚线键表示与螺二芴和与胺连接的键，并且其中所述基团在每个自由位置处可被基团R8取代，但优选不被取代。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)的化合物选自下式(1-1)至(1-9)的化合物，
其中使用的符号和标记与上文所述具有相同的含义。
此外，对于式(1-1)至(1-9)的化合物来说，优选i＝0。
在本发明特别优选的一种实施方式中，式(1-1)至(1-9)的化合物选自下式(1-1a)至(1-9a)的化合物，
其中使用的符号和标记具有上述含义。
对于上式(1-1a)至(1-1b)的化合物来说，优选i等于0。
在本发明一个特别优选的实施方式中，式(1-1a)至(1-9a)的化合物选自下式(1-1b)至(1-9b)的化合物，
其中符号ArN与上文所述的含义相同。
根据一种优选实施方式，基团ArN选自式(2-1)或(2-2)的基团，非常优选(2-1)的基团。
根据另外优选的一种实施方式，基团ArN选自下式(20)至(84)的基团，
其中虚线键表示与式(1)中描述的氮原子连接的键，其中R0与上述含义相同，并且其中式(20)至(84)的基团可被一个或多个基团R8取代。
此处基团ArN特别优选选自式(20)至(23)、(40)至(43)和(68)的基团，非常特别优选选自式(20)至(23)的基团。
式(20)至(23)的优选结构为如下面给出的式(20-a)至(23-i)的结构：
在本发明的一种优选实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个H原子可被F代替，具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链的烷基基团或具有3至6个C原子的支链或环状的烷基基团，具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R8取代。
式(1)、(1-1)至(1-9)和(1-1a)至(1-9a)的化合物中的R1至R4非常特别优选在每次出现时相同或不同地选自F、CN、甲基、叔丁基或苯基。
在本发明另外优选的一种实施方式中，R5选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个H原子可被F代替。
在本发明另外优选的一种实施方式中，R6和R7在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被F代替，具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基环系，所述芳基或杂芳基环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代。
另外优选地，R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代，其中两个取代基R0可任选地形成单环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个基团R8取代；条件是当两个R0连接到同一C原子时，则至少一个R0选自H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代。
特别优选地，R0在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代。非常特别优选地，R0选自H或甲基。
对于通过真空蒸发加工的化合物来说，所述烷基基团优选具有不多于4个C原子，特别优选不多于1个C原子。对于从溶液加工的化合物来说，合适的化合物也是被具有至多10个C原子的直链、支链或环状的烷基基团取代或被低聚亚芳基基团例如邻-、间-、对-或支链三联苯或四联苯基团取代的那些化合物。
根据本发明的合适的化合物的实例为在下表中示出的化合物：
根据本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Ullmann芳基化、Hartwig-Buchwald偶联等而制备。
该合成一般始于1-、3-或4-卤化，尤其是溴化的螺二芴衍生物，接着进行C-N偶联反应，例如Hartwig-Buchwald偶联或Ullmann偶联，以引入二芳基氨基基团。类似地，可使用另一个合适的离去基团如甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯代替卤素。1-二芳基氨基螺二芴的合成示出在方案1中，其中示出了两个不同的获得溴化起始化合物的路线。
方案1：
a)传统的螺环合成：
b)芴醇的定向锂化
与上面所示的传统的螺环合成类似，在3-或4-位处被卤代的相应螺二芴衍生物可以通过使用相应的3-或4-位卤素取代的芴酮作为原料而合成。同样地，相应的取代结构也可完全类似地合成。
因此本发明还涉及用于制备式(1)化合物的方法，其特征在于通过在1-或3-或4-位卤代的螺二芴与二芳基胺之间的C-N偶联反应来引入二芳基氨基基团。
上述根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团如溴、碘、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。优选通过卤素官能团或硼酸官能团进行此处的低聚或聚合。
因此本发明还涉及包含一种或多种式(1)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中与聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中被R1至R5取代的任何期望位置处。取决于式(1)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。本发明意义中的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构成的化合物。本发明意义中的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构成的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，式(1)的单元可以彼此直接连接或彼此通过二价基团连接，例如通过取代或未取代的亚烷基基团、通过杂原子或通过二价的芳族或杂芳族基团连接。在支化和树枝状结构中，三个或更多个式(1)单元可以例如通过三价或多价基团连接，例如通过三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支化或树枝状的低聚物或聚合物。与上文对式(1)化合物所述的相同的优选方式适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(1)的重复单元。
为制备低聚物或聚合物，使根据本发明的单体均聚或与其它单体共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 05/014689或WO 07/006383)、顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如根据WO 05/040302)、菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)或多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常也含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 07/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 06/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的特性，尤其是长寿命、高效率和良好的色坐标。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种类型单体的聚合而制备，其中至少一种单体生成聚合物中式(1)的重复单元。合适的聚合反应对于本领域技术人员来说是熟知的，并且描述在文献中。特别合适且优选的生成C-C或C-N连接的聚合反应如下：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；以及
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
可通过这些方法进行聚合的方式和之后可从反应介质中分离聚合物并进行纯化的方式对于本领域技术人员是已知的并且在文献中，例如在WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中进行了详细说明。
因此本发明也涉及制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们是通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备的。根据本发明的树枝状大分子可以通过本领域技术人员已知的方法或与其类似的方法来制备。合适的方法描述于文献中，例如描述于Frechet，Jean M.J.；Hawker,Craig J.,“超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新可溶三维反应性聚合物(Hyperbranchedpolyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers)”,反应性与功能性聚合物(Reactive&Functional Polymers)(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,“树枝状分子的合成和表征(The synthesisand characterization of dendritic molecules)”,材料科学和技术(MaterialsScience and Technology)(1999),20(聚合物的合成(Synthesis of Polymers)),403-458；Tomalia,Donald A.,“树枝状分子(Dendrimer molecules)”,科学美国人(ScientificAmerican)(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343 A1和WO 2005/026144 A1中。
根据本发明的化合物适合用于电子器件中。此处电子器件被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，本文的组件也可包含无机材料或也可包含完全由无机材料构建的层。
因此本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件、特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。上文所述的优选方式同样适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(ODSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件和发光电化学电池可用于多种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用或用于医学和/或美容应用，例如用在光疗法中。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层外，其还可包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷生成层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可被引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每个都不一定必须存在。
此处的有机电致发光器件可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即在发光层中使用了能够发荧光或磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构参见例如WO 2005/011013)。在此所有发光层可以为发荧光的，或所有发光层可以是发磷光的，或一个或多个发光层可以是发荧光的并且一个或多个其它层可以是发磷光的。
在此取决于确切的结构，根据上述实施方式的本发明化合物可以用于不同层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)或优选实施方式的化合物作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料。上述优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)或优选实施方式的化合物用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。此处发光层可以是发荧光或发磷光的。在本发明意义中的空穴注入层是直接与阳极相邻的层。在本发明意义中的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。
在本发明另外优选的又一种实施方式中，式(1)或优选实施方式的化合物被用于激子阻挡层中。激子阻挡层被认为是指在阳极侧与发光层直接相邻的层。
式(1)或优选实施方式的化合物特别优选用在空穴传输或激子阻挡层中。
如果式(1)的化合物被用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料，则式(1)的化合物可在这种层中用作单一材料，即以100％的比例使用，或式(1)的化合物可以在这种层中与一种或多种其它化合物组合使用。根据一种优选实施方式，包含式(1)化合物的有机层还包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为能够接受电子(电子受体)并能够氧化在混合物中存在的其它化合物中的一种或多种的有机化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式描述在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中。
特别优选的p型掺杂剂为醌二甲烷化合物，氮杂茚并芴二酮，氮杂非那烯，氮杂三亚苯，I2，金属卤化物，优选过渡金属卤化物，金属氧化物，优选含有至少一种过渡金属或第3主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，特别优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p型掺杂剂优选基本上均匀地分布在p型掺杂层中。这可以通过例如p型掺杂剂与空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
特别优选的p型掺杂剂选自化合物(D-1)至(D-13)：
在本发明的一个实施方式中，式(1)或优选实施方式的化合物用于空穴传输或注入层中，与包含六氮杂三亚苯衍生物、尤其是六氰基六氮杂三亚苯(例如根据EP 1175470)的层组合。因此，例如，优选看起来如下的组合：阳极-六氮杂三亚苯衍生物-空穴传输层，其中空穴传输层包含式(1)或优选实施方式的一种或多种化合物。同样地，本结构中可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)或优选实施方式的化合物。另外优选的组合如下所示：阳极–空穴传输层–六氮杂三亚苯衍生物–空穴传输层，其中两个空穴传输层中的至少一个包含式(1)或优选实施方式的一种或多种化合物。同样地，该结构中可以使用多个连续的空穴传输层而非一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含式(1)或优选实施方式的至少一种化合物。
在本发明另外优选的一种实施方式中，式(1)或优选实施方式的化合物被用作发光层中荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。此处的有机电致发光器件可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果式(1)或优选实施方式的化合物被用作发光层中发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义中的磷光被认为是指来自自旋多重度>1的激发态、特别是来自激发三重态的发光。出于本申请的目的，所有含有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有发光铱、铂和铜络合物均被认为是磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整体混合物，包含含有式(1)或优选实施方式的化合物的基质材料和发光化合物的混合物包含99.9重量％和1重量％之间、优选99重量％和10重量％之间、特别优选97重量％和60重量％之间、尤其是95重量％和80重量％之间的基质材料。相应地，基于包含发光体和基质材料的整体混合物，所述混合物包含0.1重量％和99重量％之间、优选1重量％和90重量％之间、特别优选3重量％和40重量％之间、尤其是5重量％和20重量％之间的发光体。如果层从溶液施加的，则特别适用上述界限值。如果层是通过真空蒸发施加的，则适用相同的数值，其中在这种情况下的百分率在每种情况下以体积％指示。
本发明特别优选的一种实施方式是式(1)或优选实施方式的化合物与另外的基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与式(1)或优选实施方式的化合物组合使用的特别合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)，m-CBP或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710，EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 08/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，芴衍生物，例如根据WO 2009/124627的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO2011/042107或WO 2011/088877的。此外可以使用既不具有空穴传输性质也不具有电子传输性质的电中性共主体，如在例如WO 2010/108579中所描述的。
同样地，在混合物中可以使用两种或更多种磷光发光体。在这种情况下，在较短波长下发光的发光体充当混合物中的共主体。
合适的磷光发光化合物(＝三重态发光体)尤其是如下化合物，其在被合适地激发时发光，优选在可见光区发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，特别是具有此原子序数的金属。所用的磷光发光体优选为含有铜、钼、钨、铼、铷、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铀的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
上述发光体的实例在下列申请中给出：WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO 2012/007086。通常，根据现有技术用于磷光OLED且为有机电致发光领域技术人员已知的所有磷光络合物均是合适的，并且本领域技术人员无需创造步骤即能够使用其它磷光络合物。
在本发明的另一实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层直接相邻于空穴注入层或阳极，和/或发光层直接相邻于电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO 2005/053051中所描述的。还可以使用与发光层中金属络合物相同或相似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所描述的。
还可在空穴传输层或激子阻挡层中使用式(1)或优选实施方式的化合物，同时将所述化合物用作发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用现有技术中通常使用的所有材料。因此本领域技术人员无需创造性步骤即能够与根据本发明的式(1)或优选实施方式的化合物组合使用对于有机电致发光器件已知的所有材料。
还优选如下有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过升华法而施加，其中在真空升华单元中，在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下，气相沉积所述材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样地，还优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的一个特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
还优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或通过任何期望印刷方法例如LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平板印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。例如通过合适的取代获得的可溶性化合物对于该目的是必要的。这些方法也特别适合于本发明的化合物，因为其在有机溶剂中通常具有非常好的溶解度。
还可行的是混合方法，其中例如从溶液施加一个或多个层，并且通过气相沉积施加一个或多个其它层。因此，例如，发光层可由溶液施加，电子传输层可由气相沉积施加。
这些方法对于本领域技术人员来说通常是已知的，并且无需创造性步骤即可应用至包含本发明化合物的有机电致发光器件。
例如通过旋涂或通过印刷方法从液相加工根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如为溶液、分散体或细乳液。为此目的可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，萘满，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷或这些溶剂的混合物。
因此本发明还涉及制剂，尤其是溶液、分散体或细乳液，其包含式(1)或上文所示优选实施方式的至少一种化合物和至少一种溶剂，尤其是有机溶剂。可制备这种类型溶液的方法对于本领域技术人员来说是已知的，并且描述在例如WO 2002/072714、WO 2003/019694以及其中引用的文献中。
本发明还涉及一种混合物，该混合物包含式(1)或上文所示优选实施方式的至少一种化合物和至少一种其它化合物。如果根据本发明的化合物被用作基质材料，则所述其它化合物可以是例如荧光或磷光掺杂剂。所述混合物则也可另外包含其它材料作为另外的基质材料。
与现有技术相比，根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件的区别在于下列惊人的优势：
1.根据本发明的化合物非常高度适合用在有机电致发光器件中的空穴传输或空穴注入层中。它们也特别适合用在直接相邻于磷光发光层的层中，因为根据本发明的化合物并不熄灭发光。
2.用作荧光或磷光发光体的基质材料的本发明化合物产生了非常高的效率和长的寿命。这尤其适用于所述化合物被作为基质材料与其它基质材料和磷光发光体一起使用时的情况。
3.在有机电致发光器件中使用的根据本发明的化合物产生高效率和陡的电流/电压曲线以及低的使用和工作电压。
4.根据本发明的化合物含有刚性平面的螺环单元和在外周的柔性结构元件，由此分子中心的柔性降低，并且通过取代基增加溶解度。
5.与常规的二胺化合物相比，根据本发明的化合物表现出在溶液中改善的氧化稳定性。这导致更容易清洁以及更容易处理这些化合物。更为特别地，包含这些化合物的用于印刷加工的溶液的储存稳定性得以显著改善。
6.本发明的化合物具有高的热稳定性，因此能够在不分解、也没有残渣的情况下升华。
上述这些优势并不伴随着其它电子性能的削弱。
具体实施方式
通过下列实施例进行更详细地解释本发明，而不希望由此限制本发明。在说明书的基础上，本领域技术人员将能够在所公开的范围内实施本发明，并制备根据本发明的其它化合物而无需创造性步骤，并将其用于电子器件中或使用根据本发明的方法。
实施例：
A)合成例
除非另外标明，否则下列合成在保护性气体气氛下进行。原料可从ALDRICH或ABCR购买。在原料在文献中已知的情况下方括号中的数字为对应的CAS编号。
合成苯基-(9,9'-二甲基芴基)-1-螺-9,9'-二芴基胺
在氩气下在-78℃下用35mL正丁基锂(己烷中2.1M，70mmol)处理2-溴代-联苯(17g，70mmol)的四氢呋喃(90ml)溶液。将混合物搅拌30分钟。逐滴加入苯基-(9,9'-二甲基芴-2-基)胺-9H-芴-9-酮(38g，82mmol)在90mL THF中的溶液。反应在-78℃下进行30分钟，然后在室温下搅拌过夜。用水猝灭反应并用乙酸乙酯萃取。在除去溶剂后获得中间醇(31g，64％)。无需进一步纯化，将所述醇、乙酸(700mL)和浓HCl(62mL)的混合物回流2个小时。在冷却后，过滤混合物并用水洗涤。从甲苯中结晶出残渣。在索格利特萃取器(甲苯)中萃取粗产物并通过在真空中区域升华而进行纯化。以浅黄色固体(13g，理论的27％，根据HPLC纯度>99.99％)形式分离出产物。
与此相似，合成了苯基-(9,9'-二甲基芴基)-1-(4-苯基)-螺-9,9'-二芴基胺：
实施例3a：合成苯基-2-(9,9'-二甲基芴基)-1-螺-9,9'-二芴基胺
将三叔丁基膦(2.7ml的1.0M甲苯溶液，2.7mmol)、乙酸钯(307mg，1.4mmol)和叔丁醇钠(9.8g，102mmol)添加到苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(20.5g，71mmol)和4-溴代-9,9'-螺二芴(27g，68mmol)的脱气甲苯(500ml)溶液中，将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩展并通过硅藻土过滤。将滤液在真空中蒸发，从乙酸乙酯/庚烷结晶出残渣。在索格利特萃取器(甲苯)中萃取粗产物并通过在真空中区域升华两次而纯化(p＝3×10-4毫巴，T＝298℃)。以浅黄色固体(8g，理论的20％，根据HPLC纯度>99.99％)形式分离出产物。
类似地获得下列化合物：
实施例4a：合成联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9'-螺二芴-4-基)胺
a)合成苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
将1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(1.5g，2.7mmol)、乙酸钯(616mg，2.7mmol)和叔丁醇钠(22.9g，238mmol)添加到苯基-胺(17.0g，183mmol)和2-溴代-9,9-二甲基-9H-芴(50.0g，183mmol)在脱气甲苯(400ml)中的溶液中，将混合物加热回流20小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩展并通过硅藻土过滤。将滤液用水扩展，用甲苯重萃取，将合并的有机相干燥并在真空中蒸发。通过硅胶过滤残渣(庚烷/二氯甲烷)并从异丙醇结晶。以浅黄色固体(49.0g，理论的95％)形式获得苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺。
b)合成苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9'-螺二芴-4-基)胺
将三叔丁基膦(4.4ml的1.0M甲苯溶液，4.4mmol)、乙酸钯(248mg，1.1mmol)和叔丁醇钠(16.0g，166mmol)添加到苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(40.0g，140mmol)和4-溴代-9,9'-螺二芴(56.9g，144mmol)在脱气甲苯(500ml)中的溶液中，将混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩展并通过硅藻土过滤。将滤液在真空中蒸发，从乙酸乙酯/庚烷结晶出残渣。在索格利特萃取器(甲苯)中萃取粗产物并通过在真空中区域升华两次而纯化(p＝3×10-4毫巴，T＝298℃)。以浅黄色固体(20.4g，理论的24％，根据HPLC纯度>99.99％)形式分离出产物。
类似地获得下列化合物：
实施例5a：合成联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[4-(9,9'-螺-二芴-4-基)-苯基]-胺
a)合成联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊环-2-基)-苯基]-胺
将102g(231mmol)苯基-(4-溴代-苯基)-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、4.8g(5.9mmol)Pd(dppf)Cl2、61.6g(238mmol)双(频哪醇根合)二硼和58.3g(594mmol)乙酸钾溶解在1300mL的1,4-二烷中。将反应混合物在氩气氛下回流并搅拌12小时，在冷却至室温后，将混合物通过硅藻土过滤。将滤液在真空中蒸发，从庚烷结晶出残渣。以浅黄色固体(87g，理论的78％)形式分离出产物。
b)合成苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[4-(9,9'-螺-二芴-4-基)-苯基]-胺
将24g(49.4mmol)苯基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊环-2-基)-苯基]-胺、20g(49.4mmol)4-溴螺二芴、1.8g(2.5mmol)PdCl2(Cy)3、15g(99mmol)氟化铯溶解在500mL甲苯中。将反应混合物在氩气氛下回流并搅拌12小时，在冷却至室温后，将混合物通过硅藻土过滤。将滤液在真空中蒸发，从庚烷结晶出残渣。在索格利特萃取器(甲苯)中萃取粗产物并通过在真空中两次区域升华而进行纯化。以浅黄色固体(9g，理论的57％，根据HPLC纯度>99.99％)形式分离出产物。
类似地合成下列化合物：
实施例6a：9-螺-4-基-3,6-二苯基-9H-咔唑
将19.2g(47mmol)4-溴-9-螺二芴、15g(62mmol)3-苯基-9-H-咔唑和29.2g Rb2CO3悬浮在250mL对二甲苯中。向该悬浮液中加入0.95g(4.2mmol)Pd(OAc)2和12.6ml 1M三叔丁基膦溶液。将混合物在回流下搅拌24小时。在冷却后分离有机相，用150mL水洗涤三次，随后在真空中浓缩至干。将残渣用甲苯热萃取，从甲苯重结晶三次，随后在高真空下升华。产量是19.6g(35mmol)，相当于理论的75％。纯度根据HPLC为99.9％。
类似地获得下列化合物：
B)器件实施例
根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED均通过根据WO 2004/058911的一般方法生产，其根据此处描述的环境(层-厚度变化，材料)进行了调整。
各种OLED的数据在下面的实施例E1、E2和E3中给出(参见表1至4)。使用的基底为涂布有厚度为50nm的结构化ITO(铟锡氧化物)的玻璃板。OLED基本上具有下列层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/空穴注入层(HIL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)以及最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构在表1和3中示出。生产OLED所需要的材料在表5中示出。
所有材料均在真空腔室中通过热气相沉积而施加。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定体积比通过共蒸发与一种或多种基质材料混合。此处的表述例如H1:SEB(5％)是指材料H1以95体积％的比例存在于层中，SEB以5％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为了该目的，确定电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特征的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)进行计算，以及确定寿命。表述在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的工作电流密度下的外量子效率。在5000cd/m2下的LT80是直到OLED从5000cd/m2的亮度降至初始强度的80％、即降至4000cd/m2时的寿命。各种OLED的数据汇总在表2和4中。
根据本发明的化合物用作荧光和磷光OLED中的空穴传输材料
特别地，根据本发明的化合物适合作为OLED中的HIL、HTL或EBL。它们适合作为单层，但也适合作为混合组分，用作HIL、HTL、EBL或用在EML内。与包含参比材料的组件(HTMV1、HTMV2、HTMV3)相比，包含根据本发明的化合物的样品表现出较高的效率以及显著改善的寿命两者。它们在单重态蓝光以及三重态绿光OLED器件两者中进行测试。
表5-所用材料的结构
Claims (11)
1.式(1)的化合物，
其中下列适用于所用的符号和标记：
ArN是下式(2-1)至(2-2)之一的基团
V是CR6；条件是当通过基团V发生与式(1)中描述的氮原子的键合时，则V表示C原子；虚线键指示与式(1)中描述的氮原子的键合；
X是选自如下的二价桥连基：C(R0)2、O、S；
或X是下式(3)的基团，
其中虚线键表示与式(2-1)或(2-2)的5元环的键合；
R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代；条件是当两个R0连接到同一C原子时，则至少一个R0选自H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代；
R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，甲基，叔丁基，和苯基；
R6和R7在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个H原子可被F代替，或具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基环系，所述芳基或杂芳基环系在每种情况下可被一个或多个基团R8取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，和具有1个C原子的烷基基团；
R8在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系；
ArS在每次出现时相同或不同地为具有6至18个芳族环原子的芳族环系；
t是0；
u是1；
m、q、r相同或不同地为0、1、2、3或4，其中t+m≤4；
n是0、1、2或3；
p为0、1或2；
i为0，i为0是指具有标记i的基团Ars不存在并被单键代替；
j为1；
s为0、1、2、3、4或5。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自下式的化合物，
其中所使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自下式的化合物，
其中所使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自下式的化合物，
其中符号ArN具有与权利要求1中的含义相同的含义。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，基团ArN选自式(20)至(27)、(32)至(51)、(60)至(68)和(77)至(84)的基团，
其中虚线键表示与式(1)中描述的氮原子连接的键，其中R0具有与权利要求1中的含义相同的含义，并且其中式(20)至(27)、(32)至(51)、(60)至(68)和(77)至(84)的基团可被一个或多个基团R8取代。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R0在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R8取代。
7.一种用于制备根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物的方法，其特征在于，通过在二芳基胺化合物和卤代螺二芴化合物之间的C-N偶联反应而引入二芳基氨基基团。
8.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物和至少一种溶剂。
9.根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的用途。
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含至少一种根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物被用作空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中的空穴传输材料。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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