TW202110788A - 電子裝置 - Google Patents

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芙羅瑞恩 梅佛
法蘭克 佛格
艾維拉 蒙地內哥羅
泰瑞莎 穆吉卡佛南
歐雷莉 路德曼
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Abstract

本申請案係關於一種包含有機層之電子裝置，該有機層含有至少兩種不同的化合物之混合物。

Description

電子裝置
本申請案係關於一種電子裝置，其依序包含陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及陰極。電洞傳輸層含有選自螺聯茀胺及茀胺化合物之第一化合物，及不同於該第一化合物且係選自螺聯茀胺及茀胺化合物之第二化合物。
在本申請案的上下文中，電子裝置應理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能性材料。更特別地，這些應理解為意指OLED(有機發光二極體，有機電致發光裝置)。這些係具有一或多層之電子裝置，其包含有機化合物並在施加電壓時發光。OLED的構造及功能的一般原理係所屬技術領域中具有通常知識者已知的。
電洞注入層係理解為意指在電子裝置的操作中支持電洞從陽極注入OLED之電洞傳輸層的層。電洞注入層較佳係直接鄰接於陽極，並且在陰極側有一或多個電洞傳輸層，其直接鄰接電洞注入層。
電洞傳輸層係理解為在電子裝置的操作中能夠傳輸電洞的層。更特別地，其係設置在陽極與OLED中最接近陽極的發光層之間的層。
在電子裝置(尤其是OLED)中，令人非常感興趣的是改善性能數據，尤其是壽命、效率、操作電壓及色純度。在這些態樣中，尚未找到任何完全令人滿意的解決方案。
電洞傳輸層對電子裝置之上述性能數據有很大的影響。彼等可作為陽極與發光層之間的個別電洞傳輸層出現，或者以陽極與發光層之間的多個電洞傳輸層(例如2或3個電洞傳輸層)之形式出現。
先前技術中已知用於電洞傳輸層的材料主要是胺化合物，尤其是三芳基胺化合物。此類三芳基胺化合物之實例係螺聯茀胺、茀胺、茚并茀胺、菲胺、咔唑胺、
Figure 109114324-A0304-12-01
Figure 109114324-A0304-12-02
胺、螺二氫吖啶胺、聯苯胺及具有一或多個胺基的彼等結構元件之組合，此僅係一種選擇，且所屬技術領域中具有通常知識者意識到還有其他結構類別。
現已發現一種電子裝置，其依序含有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極，其中該電洞傳輸層含有選自螺聯茀胺及茀胺化合物之第一化合物及選自第一化合物以外的螺聯茀胺及茀胺化合物之第二化合物，具有比根據先前技術中電洞傳輸層係由單一化合物所形成的電子裝置更好的性能數據。更特別地，相較於根據先前技術之上述裝置，此類裝置之壽命及/或效率得到改善。
因此，本申請案提供一種電子裝置，其包含： -     陽極， -     陰極， -     發光層，其設置在陽極與陰極之間， -     電洞注入層，其設置在陽極與發光層之間； -     電洞傳輸層，其設置在電洞注入層與發光層之間，並在該陽極側直接鄰接於該發光層，且含有兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物：
Figure 02_image001
Figure 02_image003
其中 Z在各情況下係相同或不同，且係選自CR1 及N，其中當
Figure 02_image005
基團鍵結至Z時，Z係C； X在各情況下係相同或不同，且係選自單鍵、O、S、C(R1 )2 及NR1 ； Ar1 及Ar2 在各情況下係相同或不同，且係選自芳族環系統(其具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基團取代)及雜芳族環系統(其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基團取代)； R1 及R2 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R3 、CN、Si(R3 )3 、N(R3 )2 、P(=O)(R3 )2 、OR3 、S(=O)R3 、S(=O)2 R3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 或R2 基團可彼此連接且可形成環；其中所述烷基、烷氧基、烯基及炔基以及所述芳族環系統及雜芳族環系統係各自經R3 基團取代；且其中在所述烷基、烷氧基、烯基及炔基中之一或多個CH2 基團可經-R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=NR3 、-C(=O)O-、-C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R3 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接且可形成環；且其中所述烷基、烷氧基、烯基及炔基、芳族環系統及雜芳族環系統可經一或多個選自F及CN之基團置換； n係0、1、2、3或4，其中，當n = 0時，Ar1 基團不存在且氮原子係直接鍵結至式之其餘部分。
當n = 2時，兩個Ar1 基團成功地連續鍵結，如-Ar1 -Ar1 -。當n = 3時，三個Ar1 基團成功地連續鍵結，如-Ar1 -Ar1 -Ar1 -。當n = 4時，四個Ar1 基團成功地連續鍵結，如-Ar1 -Ar1 -Ar1 -Ar1 -。
下列定義適用於本申請案中所使用的化學基團。除非給出任何更具體的定義，否則彼等均適用。
在本發明的上下文中，芳基係理解為意指單一芳族環(即苯)、或稠合芳族多環(例如萘、菲或蒽)。在本申請案的上下文中，稠合芳族多環係由二或更多個彼此稠合的單一芳族環組成。環之間的稠合在此係理解為意指環彼此共享至少一個邊。在本發明的上下文中，芳基含有6至40個芳族環原子。此外，芳基不含有任何雜原子作為芳族環原子。
在本發明的上下文中，雜芳基係理解為意指單一雜芳族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)、或稠合雜芳族多環(例如喹啉或咔唑)。在本申請案的上下文中，稠合雜芳族多環係由二或更多個彼此稠合的單一芳族或雜芳族環組成，其中芳族及雜芳族環中之至少一者係雜芳族環。環之間的稠合在此係理解為意指環彼此共享至少一個邊。在本發明的上下文中，雜芳基含有5至40個芳族環原子，其中至少一者係雜原子。雜芳基之雜原子較佳係選自N、O及S。
各自可經上述基團取代之芳基或雜芳基尤其應理解為意指衍生自下列中之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 109114324-A0304-12-03
、苝、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶(acridine)、啡啶(phenanthridine)、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
Figure 109114324-A0304-12-04
(phenothiazine)、啡㗁
Figure 109114324-A0304-12-04
(phenoxazine)、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡
Figure 109114324-A0304-12-04
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑、蒽并㗁唑、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2‑噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
Figure 109114324-A0304-12-04
、苯并嗒
Figure 109114324-A0304-12-04
、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉(quinoxaline)、吡
Figure 109114324-A0304-12-04
、啡
Figure 109114324-A0304-12-04
、
Figure 109114324-A0304-12-05
啶(naphthyridine)、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉(phenanthroline)、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4‑㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 109114324-A0304-12-04
、1,2,4-三
Figure 109114324-A0304-12-04
、1,2,3-三
Figure 109114324-A0304-12-04
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 109114324-A0304-12-04
、1,2,3,4-四
Figure 109114324-A0304-12-04
、1,2,3,5-四
Figure 109114324-A0304-12-04
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 109114324-A0304-12-06
(indolizine)及苯并噻二唑。
在本發明的上下文中，芳族環系統係不一定僅含有芳基、而是可額外地含有一或多個與至少一個芳基稠合的非芳族環之系統。此等非芳族環僅含有碳原子作為環原子。由此定義所涵蓋的基團之實例係四氫萘、茀及螺聯茀。此外，用語「芳族環系統」包括由二或更多個經由單鍵彼此連接之芳族環系統所組成的系統，例如聯苯、聯三苯、7-苯基-2-茀基、聯四苯及3,5-二苯基-1-苯基。在本發明的上下文中，芳族環系統含有6至40個碳原子且在該環系統中不含雜原子。「芳族環系統」之定義不包括雜芳基。
雜芳族環系統符合芳族環系統之上述定義，不同之處在於雜芳族環系統必須含有至少一個雜原子作為環原子。與芳族環系統的情況一樣，雜芳族環系統不必僅含有芳基及雜芳基，而是可額外地含有一或多個與至少一個芳基或雜芳基稠合的非芳族環。非芳族環可僅含有碳原子作為環原子，或者彼等可額外地含有一或多個雜原子，其中雜原子較佳係選自N、O及S。此類雜芳族環系統之一個實例係苯并哌喃基。此外，用語「雜芳族環系統」係理解為意指由二或更多個經由單鍵彼此鍵結之芳族或雜芳族環系統所組成的系統，例如4,6-二苯基-2-三
Figure 109114324-A0304-12-04
基。在本發明的上下文中，雜芳族環系統含有5至40個選自碳及雜原子之環原子，其中該等環原子之至少一者係雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳係選自N、O及S。
因此，本申請案中所定義的用語「雜芳族環系統」及「芳族環系統」彼此不同之處在於，芳族環系統不能具有雜原子作為環原子，而雜芳族環系統必須具有至少一個雜原子作為環原子。該雜原子可存在作為非芳族雜環之環原子或作為芳族雜環之環原子。
根據上述定義，任何芳基均被用語「芳族環系統」所涵蓋，並且任何雜芳基均被用語「雜芳族環系統」所涵蓋。
具有6至40個芳族環原子之芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統尤其是理解為意指衍生自上述在芳基及雜芳基下之基團，且係來自聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、參茚并苯(truxene)、異丁烯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、茚并咔唑、或這些基團之組合。
在本發明的上下文中，具有1至20個碳原子之直鏈烷基、及具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基及具有2至40個碳原子之烯基或炔基(其中個別氫原子或CH2 基團亦可經在上述基團之定義中提及之基團取代)較佳係理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基團。
具有1至20個碳原子之烷氧基或烷硫基(其中個別氫原子或CH2 基團亦可經在上述基團之定義中提及之基團取代)較佳係理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申請案的上下文中，二或更多個基團可一起形成環之措辭尤其應理解為意指兩個基團係藉由化學鍵彼此連接。然而，此外，上述措辭亦應理解為意指若兩個基團之一者係氫，第二個基團結合至氫原子鍵結的位置而形成環。
該電子裝置較佳係有機電致發光裝置(OLED)。
電子裝置之較佳的陽極係具有高功函數的材料。較佳地，陽極相對於真空具有大於4.5 eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位的金屬適合於此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/ NiOx 、Al/PtOx )亦係較佳的。對於某些應用，電極之至少一者必須是透明的或部分透明的，以便於能夠照射有機材料(有機太陽能電池)或發射光(OLED、O-雷射)。較佳的陽極材料在此情況下係導電混合金屬氧化物。特佳者係氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。進一步較佳者係導電的摻雜有機材料，尤其是導電的摻雜聚合物。此外，陽極亦可由兩或更多層組成，例如由ITO的內層及金屬氧化物的外層組成，該金屬氧化物較佳係氧化鎢、氧化鉬或氧化釩。
電子裝置之較佳的陰極係具有低功函數的金屬、金屬合金或由各種金屬組成之多層結構，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。額外合適者係由鹼金屬或鹼土金屬與銀組成的合金，例如由鎂與銀組成的合金。在多層結構的情況下，除了提到的金屬外，亦可使用其他具有相對高的功函數之金屬，例如Ag或Al，在這種情況下，通常使用例如諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag之金屬組合。亦較佳地在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數的材料之薄中間層(thin interlayer)。可用於此目的之實例係鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦有對應的氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等)。為此目的亦可使用喹啉酸鋰(LiQ)。此層之層厚度較佳地在0.5與5 nm之間。
裝置的發光層可係螢光或磷光發光層。裝置的發光層較佳係螢光發光層，尤佳係藍色螢光發光層。在螢光發光層中，發射體較佳係單重態發射體，即在裝置的操作中從激發的單重態發射光之化合物。在磷光發光層中，發射體較佳係三重態發射體，即在裝置的操作中從激發的三重態發射光或從具有更高自旋量子數的狀態(例如五重態)發射光之化合物。
在較佳實施例中，所使用之螢光發光層是藍色螢光層。
在較佳實施例中，所使用之磷光發光層是綠色或紅色磷光發光層。
合適的磷光發射體尤其是在適當激發時發光(較佳地在可見光區域)且亦含有至少一個原子序大於20、較佳地大於38且小於84、更佳地大於56且小於80的原子之化合物。較佳者係使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥、鉑或銅之化合物，作為磷光發射體。
通常，根據先前技術用於磷光OLED且係有機電致發光裝置領域中之所屬技術領域中具有通常知識者已知的所有磷光錯合物皆適合用於本發明之裝置中。
下表中顯示用作為磷光發射體之較佳化合物：
Figure 02_image007
Figure 02_image009
Figure 02_image011
Figure 02_image013
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Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
較佳的螢光發光化合物係選自芳基胺之類別。在本發明的上下文中，芳基胺係理解為意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統之化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系統之至少一者係稠合環系統(fused ring system)，更佳地具有至少14個芳族環原子。此等之較佳實例係芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure 109114324-A0304-12-03
胺或芳族
Figure 109114324-A0304-12-03
二胺。芳族蒽胺係理解為意指其中二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳係在9位置)之化合物。芳族蒽二胺係理解為意指其中兩個二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳係在9,10位置)之化合物。類似地定義芳族芘胺、芘二胺、
Figure 109114324-A0304-12-03
胺及
Figure 109114324-A0304-12-03
二胺，其中二芳基胺基較佳地鍵結至芘之1位置或1,6位置。進一步較佳的發光化合物係茚并茀胺或茚并茀二胺、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺、及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺、以及具有稠合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳的係芘芳基胺。同樣較佳的係連接至呋喃單元或噻吩單元之苯并茚并茀胺、苯并茀胺、延伸的苯并茚并茀、啡㗁
Figure 109114324-A0304-12-04
、及茀衍生物。
下表中顯示用作為螢光發射體之較佳化合物：
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
在較佳實施例中，電子裝置之發光層恰好含有一種基質化合物。基質化合物係理解為意指非為發光化合物之化合物。在螢光發光層的情況下，此實施例係尤佳的。
在替代性較佳實施例中，電子裝置之發光層恰好含有二或更多個、較佳係恰好兩個基質化合物。在磷光發光層的情況下，此實施例(亦稱為混合基質系統)係尤佳的。
在磷光發光層的情況下，所有基質材料之全部比例較佳係在50.0%與99.9%之間、更佳係在80.0%與99.5%之間、且最佳係在85.0%與97.0%之間。
對於比例以%表示之數字係理解為意指從氣相施加層的情況下係以體積%表示比例，並且從溶液施加層的情況下係以重量%表示比例。
因此，磷光發光化合物之比例較佳係在0.1%與50.0%之間、更佳係在0.5%與20.0%之間、且最佳係在3.0%與15.0%之間。
在螢光發光層的情況下，所有基質材料之全部比例較佳係在50.0%與99.9%之間、更佳係在80.0%與99.5%之間、且最佳係在90.0%與99.0%之間。
因此，螢光發光化合物之比例係在0.1%與50.0%之間、較佳係在0.5%與20.0%之間、且更佳係在1.0%與10.0%之間。
混合基質系統較佳包含二或三種不同的基質材料，更佳係兩種不同的基質材料。較佳地，在此情況下，兩種材料中之一者係具有包括電洞傳輸性質之性質的材料，而另一種材料係具有包括電子傳輸性質之性質的材料。可存在於混合基質系統中之其他基質材料係在HOMO與LUMO之間具有大能量差之化合物(寬帶隙材料)。兩種不同的基質材料可以1：50至1：1、較佳係1：20至1：1、更佳係1：10至1：1、且最佳係1：4至1：1的比例存在。較佳者係在磷光有機電致發光裝置中使用混合基質系統。
用於螢光發光化合物之較佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基((例如2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀)，尤其是含有稠合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基)、多足金屬錯合物、電洞傳導性化合物、電子傳導性化合物(尤其是酮、氧化膦及亞碸)；阻轉異構物、硼酸衍生物及苯并蒽。特佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基(其包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘、或此等化合物之阻轉異構物)、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦及亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基(其包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘、或此等化合物之阻轉異構物)。在本發明的上下文中，寡聚伸芳基應理解為意指其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
下表中顯示用於螢光發光化合物之較佳基質材料：
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
用於磷光發射體之較佳的基質材料係芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯))、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮雜咔唑衍生物、雙極性基質材料、矽烷、氮雜硼雜環戊二烯或硼酸酯、三
Figure 109114324-A0304-12-04
衍生物、鋅錯合物、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物、二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物、橋聯咔唑衍生物、聯伸三苯衍生物、或內醯胺。
在較佳實施例中，電子裝置恰好含有一個發光層。
在替代性較佳實施例中，電子裝置含有多個發光層，較佳係2、3或4個發光層。這對於發白光的電子裝置係尤佳的。
更佳地，在此情況下，發光層總體上具有在380 nm與750 nm之間的數個發光最大值，使得電子裝置發射白光；換言之，在發光層中使用可發螢光或發磷光且發射藍光、綠光、黃光、橘光或紅光之各種發光化合物。特佳地係三層系統，即具有三個發光層之系統，其中三層中之一者在各情況下顯示藍色發光，三層中之一者在各情況下顯示綠色發光，且三層中之一者在各情況下顯示橘色或紅色發光。為了產生白光，而不是發射多種顏色之發射體化合物，亦可使用在寬波長範圍發射之個別發射體化合物。
在本發明之較佳實施例中，電子裝置包含二或三個、較佳係三個相同或不同之一層堆疊在另一層頂部上之層序列，其中該等層序列之一者包含下列層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層及電子傳輸層，且其中該等層序列之至少一者(較佳係所有)含有下列層： -     電洞注入層，其設置在陽極與發光層之間； -     電洞傳輸層，其設置在電洞注入層與發光層之間，並在該陽極側直接鄰接於該發光層，且含有兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物。
由鄰接的n-CGL及p-CGL組成之雙層在各情況下較佳地係配置在層序列之間，其中該n-CGL係設置在陽極側上，而該p-CGL係對應地在陰極側上。CGL在此代表電荷產生層。用於此類層之材料係所屬技術領域中具有通常知識者已知的。較佳者係在p-CGL中使用p型摻雜的胺，更佳係選自下述電洞傳輸材料之較佳結構類別的材料。
電洞傳輸層之層厚度較佳係20 nm至300 nm，更佳係30 nm至250 nm。進一步較佳地係電洞傳輸層之層厚度不大於250 nm。
較佳地，電洞傳輸層恰好含有2、3或4種、較佳係恰好2或3種、最佳係恰好2種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物。
較佳地，電洞傳輸層係由符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之化合物組成。「由…組成」在此係理解為意指在該層中不存在其他化合物，不包括一般出現在OLED生產過程中作為該層中其他化合物之少量雜質。
在替代性較佳實施例中，除了符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之化合物之外，電洞傳輸層還含有p-摻雜劑。
根據本發明所使用之p-摻雜劑較佳係能夠氧化混合物中之一或多種其他化合物的有機電子受體化合物者。
特佳的p-摻雜劑係醌二甲烷(quinodimethane)化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳係過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳係含有至少一種過渡金屬或第3主族金屬之金屬氧化物)、及過渡金屬錯合物(較佳係Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置(bonding site)之配位基的錯合物)。其他較佳者係過渡金屬氧化物作為摻雜劑，較佳係錸、鉬及鎢之氧化物，更佳係Re2 O7 、MoO3 、WO3 及ReO3 。又其他較佳者係呈(III)氧化態的鉍錯合物，更特別是具有缺電子配位基(更特別是羧酸鹽配位基)之鉍(III)錯合物。
p-摻雜劑較佳地在p-摻雜層中實質上均勻分佈。這可例如藉由p-摻雜劑與電洞傳輸材料基質的共蒸發來達到。p-摻雜劑較佳係以1%至10%的比例存在於p-摻雜層中。
較佳的p型摻雜劑尤其是下列化合物：
Figure 02_image055
在本發明之較佳實施例中，電洞傳輸層含有兩種符合式(I)之不同的化合物。
該兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物較佳係各自以至少5%的比例存在於電洞傳輸層中。彼等更佳係以至少10%的比例存在。較佳的是化合物中之一者以高於另一種化合物的比例存在，更佳係以另一種化合物之比例的二至五倍的比例存在。尤其是當電洞傳輸層恰好含有符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之兩種化合物時的情況。較佳地，對於化合物中之一者，在層中的比例係15%至35%，而對於兩種化合物中之另一者，其在層中的比例係65%至85%。
在式(I)及(II)中，較佳者係式(I)。
式(I)及/或(II)具有一或多個、較佳係全部選自下列偏好之偏好： 在較佳實施例中，化合物具有單一胺基。胺基係理解為意指具有三個結合伴體(binding partner)之氮原子的基團。較佳地將其理解為意指其中選自芳族及雜芳族基團之三個基團的基團鍵結至氮原子。
在替代性較佳實施例中，化合物恰好具有兩個胺基。
Z較佳係CR1 ，其中當
Figure 02_image057
基團鍵結至Z時，Z係C； X較佳係單鍵； Ar1 較佳地在各情況下係相同或不同，且係選自衍生自下列中之二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、及咔唑，其各者係經一或多個R2 基團取代。更佳地，Ar1 在各情況下係相同或不同，且係衍生自苯之二價基團，其在各情況下係經一或多個R2 基團取代。Ar1 基團在各情況下係相同或不同。
標號n較佳係0、1或2，更佳係0或1，且最佳係0。
在n = 1的情況下，較佳的-(Ar1 )n -基團符合下列式：
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
其中虛線表示至該式其餘部分之鍵，並且其中在該位置處顯示為未經取代之基團係各自經R2 基團取代，其中在這些位置之該R2 基團較佳係H。
Ar2 基團在各情況下係相同或不同，且係選自衍生自下列中之單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀及9,9’-二苯基茀)、9-矽茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽茀及9,9’-二苯基-9-矽茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡
Figure 109114324-A0304-12-04
、嗒
Figure 109114324-A0304-12-04
及三
Figure 109114324-A0304-12-04
，其中該單價基團各自經一或多個R2 基團取代。替代地，該Ar2 基團在各情況下係相同或不同，且較佳地可係選自衍生自下列中之基團的組合：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀及9,9’-二苯基茀)、9-矽茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽茀及9,9’-二苯基-9-矽茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡
Figure 109114324-A0304-12-04
、嗒
Figure 109114324-A0304-12-04
及三
Figure 109114324-A0304-12-04
，其中該等基團各自經一或多個R2 基團取代。
特佳的Ar2 基團在各情況下係相同或不同，且係選自苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀及9,9’-二苯基茀)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合的二苯并呋喃基、苯并稠合的二苯并噻吩基、經萘基取代的苯基、經茀基取代的苯基、經螺聯茀基取代的苯基、經二苯并呋喃基取代的苯基、經二苯并噻吩基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經嘧啶基取代的苯基、及經三
Figure 109114324-A0304-12-04
基取代的苯基，其中所述基團各自經一或多個R2 基團取代。
特佳的Ar2 基團係相同或不同，且係選自下列式：
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
其中在顯示為未經取代的位置上之基團係經R2 基團取代，其中這些位置上之R2 較佳係H，且其中虛線鍵係至胺氮原子之鍵。
較佳地，R1 及R2 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、CN、Si(R3 )3 、N(R3 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述烷基及烷氧基、所述芳族環系統及所述雜芳族環系統係各自經R3 基團取代；且其中在所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經-C≡C-、R3 C=CR3 -、Si(R3 )2 、C=O、C=NR3 、-NR3 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3 -置換。
更佳地，R1 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、CN、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述芳族環系統及所述雜芳族環系統各自經R3 基團取代。
更佳地，R2 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、CN、Si(R3 )4 、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述烷基、所述芳族環系統及所述雜芳族環系統各自經R3 基團取代。
特佳地係： -     Z係CR1 ，其中當
Figure 02_image109
基團鍵結至Z時，Z係C； -     X係單鍵； -     Ar1 在各情況下係相同或不同，且係衍生自苯之二價基團，其在各情況下係經一或多個R2 基團取代； -     標號n係0或1； -     Ar2 在各情況下係相同或不同，且係選自上述式Ar2 -1至Ar2 -272； -     R1 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、CN、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述芳族環系統及所述雜芳族環系統各自經R3 基團取代； -     R2 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、CN、Si(R3 )4 、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述烷基、所述芳族環系統及所述雜芳族環系統各自經R3 基團取代。
式(I)較佳地符合式(I-1)：
Figure 02_image111
其中出現的基團係如上文所定義且較佳地根據彼等之較佳實施例來定義，並且其中螺聯茀上之未經佔據位置經R1 基團取代。
式(II)較佳地符合式(II-1) ：
Figure 02_image113
其中出現的基團係如上文所定義且較佳地根據彼等之較佳實施例來定義，並且其中茀上之未經佔據位置經R1 基團取代。
式(I)之化合物之較佳實施例係在下列中作為實例結構引用之化合物：WO2015/158411、WO2011/ 006574、WO2013/120577、WO2016/078738、WO2017/ 012687、WO2012/034627、WO2013/139431、WO2017/ 102063、WO2018/069167、WO2014/072017、WO2017/ 102064、WO2017/016632、WO2013/083216及WO2017/ 133829。
式(II)之化合物之較佳實施例係在下列中作為實例結構引用之化合物：WO2014/015937、WO2014/ 015938、WO2014/015935及WO2015/082056。
在下文中，將電洞傳輸層中該兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物之一者稱為HTM-1，而將電洞傳輸層中該兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物之另一者稱為HTM-2。
在較佳實施例中，HTM-1符合選自式(I-1-A)及(II-1-A)之式：
Figure 02_image115
及 HTM-2符合選自式(I-1-B)、(I-1-C)、(I-1-D)、(II-1-B)、(II-1-C)及(II-1-D)之式：
Figure 02_image117
其中出現在式(I-1-A)至(I-1-D)及(II-1-B)至(II-1-D)中之基團係如上文所定義且較佳地根據彼等之較佳實施例來定義，並且其中螺聯茀及茀上之未經佔據位置各自經R1 基團取代。更佳地，HTM-2符合式(I-1-B)或(I-1-D)，最佳地符合式(I-1-D)。在替代性較佳實施例中，HTM-2符合式(II-1-B)或(II-1-D)，最佳地符合式(II-1-D)。
較佳地，HTM-1在電洞傳輸層中存在的比例係該層中HTM-2的比例的五至兩倍。
較佳地，HTM-1在該層中係以50%至95%的比例、更佳係以60%至90%的比例、且最佳係以65%至85%的比例存在。
較佳地，HTM-2在該層中係以5%至50%的比例，更佳係以10%至40%的比例、且最佳係以15%至35%的比例存在。
較佳地，HTM-1在該層中係以65%至85%的比例存在，並且HTM-2在該層中係以15%至35%的比例存在。
在較佳實施例中，HTM-1之HOMO為-4.8 eV至-5.2 eV，並且HTM-2之HOMO為-5.1 eV至-5.4 eV。更佳地，HTM-1之HOMO為-5.0至-5.2 eV，並且HTM-2之HOMO為-5.1至-5.3 eV。進一步較佳地，HTM-1比HTM-2具有更高的HOMO。更佳地，HTM-1之HOMO比HTM-2高0.02至0.3 eV。「更高的HOMO」在此係理解為意指eV之值較不負(less negative)。
藉由公開說明書WO 2011/032624第28頁第1行至第29頁第21行中描述的方法，藉由循環伏安法(CV)來判定HOMO能階。
下表中顯示化合物HTM-1之較佳實施例：
Figure 02_image119
Figure 02_image121
下表中顯示化合物HTM-2之較佳實施例：
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
電子裝置之電洞注入層較佳地直接鄰接陽極。進一步較佳地係其在陽極側上直接鄰接電洞傳輸層。更佳地，電子裝置具有下列層序列(layer sequence)：陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層，其中所述層彼此直接鄰接。
電洞注入層之厚度較佳係2至50 nm，更佳係2至30 nm。其厚度較佳係不大於50 nm，更佳係不大於30 nm。
在較佳實施例中，電洞注入層含有如上所述之p-摻雜劑與電洞傳輸材料之混合物。p-摻雜劑在此較佳係以1%至10%的比例存在於電洞注入層中。電洞傳輸材料在此較佳係選自所屬技術領域中具有通常知識者已知用於OLED的電洞傳輸材料之材料類別，尤其是三芳基胺。特佳者係茚并茀胺衍生物、胺衍生物、具有稠合芳族系統之胺衍生物、單苯并茚并茀胺、二苯并茚并茀胺、螺聯茀胺、茀胺、螺二苯并哌喃胺、二氫吖啶衍生物、螺二苯并呋喃及螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并
Figure 109114324-A0304-12-07
酚酮、具有鄰苯二胺基團之螺聯茀、螺雙吖啶(spirobisacridine)、
Figure 109114324-A0304-12-01
Figure 109114324-A0304-12-02
二芳基胺、及具有二芳基胺基之9,10-二氫蒽螺化合物。
下表中顯示用作電洞注入層中電洞傳輸材料之較佳具體化合物：
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image153
Figure 02_image155
上述化合物H-1至H-146不僅適用於電洞注入層，而且通常適用於具有電洞傳輸功能之層，例如電洞注入層、電洞傳輸層及/或電子阻擋層，或適合於在發光層中用作為基質材料，尤其是在包含一或多個磷光發射體之發光層中用作基質材料。
化合物H-1至H-146通常對於任何設計及組成的OLED中之上述用途均具有良好的適用性，而不僅係於根據本申請案之OLED中上述用途。這些化合物在OLED中顯示出良好的性能數據，尤其是良好的壽命和良好的效率。
電洞注入層之電洞傳輸材料更佳係選自螺聯茀基胺及茀基胺，更佳係選自螺聯茀基單胺及茀基單胺。單胺在此係理解為意指含有單一胺基之化合物。最佳地，電洞注入層之電洞傳輸材料係選自上文所定義之式(I-1-A)及(II-1-A)之化合物，更佳係選自式(I-1-A)之化合物。
在替代性較佳實施例中，電洞注入層含有六氮雜聯伸三苯衍生物(較佳係如於US 2007/0092755中所述)或另一高度缺電子及/或路易士酸性化合物，其在各情況下以純的形式存在，即非以與另一種化合物之混合物存在。此類化合物之實例包括鉍錯合物，尤其是Bi(III)錯合物，尤其是Bi(III)羧酸鹽，諸如上述化合物D-13。
除了陰極、陽極、發光層、電洞注入層及電洞傳輸層之外，電子裝置較佳亦含有其他層。彼等在各情況下較佳係選自一或多個電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。然而，應指出的是，該等層中之每一者不一定必須存在。更特別地，較佳地，電子裝置含有一或多個選自電子傳輸層及電子注入層中之層，該等層係設置在發光層與陽極之間。更佳地，電子裝置在發光層與陰極之間依序含有一或多個電子傳輸層(較佳係單一電子傳輸層)及單一電子注入層，其中所述電子注入層較佳係直接鄰接於陰極。
電子裝置中之層順序較佳係如下： -陽極- -電洞注入層- -電洞傳輸層- -發光層- -可選的電洞阻擋層- -電子傳輸層- -電子注入層- -陰極-。
用於電子裝置之電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層之合適的材料尤其是鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三
Figure 109114324-A0304-12-04
衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡
Figure 109114324-A0304-12-04
衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及氧化膦衍生物。下表中顯示用於該等層之具體化合物之實例：
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
在較佳實施例中，電子裝置之特徵在於藉由昇華方法來施加一或多層。在此情況下，在真空昇華系統中藉由氣相沉積，在小於10-5 毫巴、較佳係小於10-6 毫巴之初始壓力下施加材料。然而，在此情況下，初始壓力亦可係甚至更低，例如低於10-7 毫巴。
同樣較佳者係電子裝置，其特徵在於藉由OVPD(有機氣相沉積)方法或借助於載體氣體昇華來施加一或多層。在此情況下，在10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加材料。此方法之特殊實例係OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中直接藉由噴嘴來施加材料並因此將其結構化(例如M. S. Arnold等人，Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。
額外較佳者係電子裝置，其特徵在於從溶液中製造一或多層，例如藉由旋塗、或藉由任何印刷方法，例如網版印刷、柔版印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但更佳地係LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。為此目的，需要可溶的化合物。藉由化合物的合適取代可達到高溶解度。
進一步較佳地，藉由從溶液中施加一或多層且藉由昇華方法施加一或多層來製造本發明之電子裝置。
在施加層之後(根據用途)，將裝置結構化、觸點連接且最終密封，以排除水及空氣的損壞效應。
本發明之電子裝置較佳係用於顯示器中，其係在照明應用中作為光源或係在醫療及/或美容應用中作為光源。
實例
1)用於OLED之一般製造方法及OLED之示性
塗佈有厚度為50 nm之結構化ITO(銦錫氧化物)之玻璃板係施加OLED之基板。
基本上OLED具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)，且最後係陰極。藉由厚度為100 nm之鋁層來形成陰極。OLED之確切結構可在表1中找到。
藉由在真空腔室內進行熱氣相沉積來施加所有材料。在本實例中，發光層在此係由基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發射體)組成，該發光摻雜劑係藉由共蒸發以特定的體積比添加至基質材料中。以如SMB1:SEB1 (5%)這樣的形式給出的細節在此意指材料SMB1係以95體積%的比例且材料SEB1係以5體積%的比例存在於層中。類似地，電子傳輸層以及在特別實例中之HIL及/或HTL，亦由兩種材料的混合物組成，其中材料的比例係如上所指定來記述。
表2顯示OLED中所使用的材料之化學結構。
以標準方式進行OLED示性。為此目的，由假定朗伯輻射特性的電流-電壓-亮度特性計算出隨亮度而變動之外部量子效率(EQE，以%為單位)，來判定電致發光光譜及壽命。參數EQE @ 10 mA/cm2 係指在10 mA/cm2 時達到的外部量子效率。參數U @ 10 mA/cm2 係指在10 mA/cm2 時的操作電壓。壽命LT係定義為在恆定電流密度的操作過程中，亮度從起始亮度降至一定比例之後的時間。LT80數字在此意指所記述的壽命對應於亮度降至其起始值的80%之後的時間。數字@ 60 mA/cm2 在此意指所討論的壽命係在60 mA/cm2 時所測量。
2)在HTL中具有兩種不同材料之混合物的OLED，以及在HTL中具有單一材料、具有p-摻雜的HIL之比較例
製造下列OLED：
Figure 02_image163
這提供下列測量數據：
Figure 02_image165
藉由將化合物HTM5添加至含有HTM3之HTL中，可在相同電壓下在OLED I1中達到明顯的效率改善。在此與在HTL中僅含有化合物HTM3之OLED C1進行比較，而在其他方面具有相同的構造。
當將化合物HTM6添加至含有HTM2之HTL (OLED I2)中時，亦發現明顯的效率改善。在此與在HTL中僅含有化合物HTM2之OLED C2進行比較，而在其他方面具有相同的構造。
即使效率改善在百分比方面很小，但由於效率改善難以達到，因此彼等係不可忽略的。
3)在HTL中具有兩種不同材料之混合物的OLED，以及在HTL中具有單一材料、具有由單一材料組成的HIL之比較例
製造下列OLED：
Figure 02_image167
這提供下列測量數據：
Figure 02_image169
藉由將化合物HTM5 (I3)或HTM6 (I4)添加至含有化合物HTM1之HTL中，在各情況下達到壽命改善。在此後者與在HTL中含有化合物HTM1之OLED C3進行比較，而在其他方面具有相同的構造。
相較於OLED C3中使用較厚的HTL，在具有較薄的HTL (70 nm)之OLED的情況下，I3及I4同樣會發生壽命改善，如下列實例所示。如前所述，在此將HTL中具有兩種不同材料之混合物的OLED(I6、I7及I8)與HTL中僅含有化合物HTM1之OLED (C4)進行比較。
Figure 02_image171
這提供下列測量數據：
Figure 02_image173
在所有情況下，添加選自HTM5、HTM6及HTM7的材料都會提高OLED的壽命。
如下列實例所示，亦可以比如上所示添加20%更高的比例添加第二種材料：
Figure 02_image175
獲得下列結果：
Figure 02_image177
然而，以高比例添加第二材料會有發生效率損失的缺點。如上所示，當以10至30體積%、尤其是20體積%的比例使用第二材料時，彼等發生的程度明顯較小(如果有的話)。
Figure 02_image179
4)判定混合的HTL中所使用的化合物之HOMO
在公開說明書WO 2011/032624的第28頁第1行至第29頁第21行中描述的方法給出下列化合物HTM1、HTM2、HTM3、HTM5、HTM6及HTM7的HOMO之值：
Figure 02_image181
Figure 109114324-A0101-11-0002-1

Claims (22)

  1. 一種電子裝置，其包含： -     陽極， -     陰極， -     發光層，其設置在陽極與陰極之間， -     電洞注入層，其設置在陽極與發光層之間； -     電洞傳輸層，其設置在電洞注入層與發光層之間，並在該陽極側直接鄰接於該發光層，且含有兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物：
    Figure 03_image001
    Figure 03_image003
    其中 Z在各情況下係相同或不同，且係選自CR1 及N，其中當
    Figure 03_image005
    基團鍵結至Z時，Z係C； X在各情況下係相同或不同，且係選自單鍵、O、S、C(R1 )2 及NR1 ； Ar1 及Ar2 在各情況下係相同或不同，且係選自芳族環系統(其具有6至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基團取代)及雜芳族環系統(其具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基團取代)； R1 及R2 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R3 、CN、Si(R3 )3 、N(R3 )2 、P(=O)(R3 )2 、OR3 、S(=O)R3 、S(=O)2 R3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 或R2 基團可彼此連接且可形成環；其中所述烷基、烷氧基、烯基及炔基以及所述芳族環系統及雜芳族環系統係各自經R3 基團取代；且其中在所述烷基、烷氧基、烯基及炔基中之一或多個CH2 基團可經-R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=NR3 、-C(=O)O-、-C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R3 在各情況下係相同或不同，且係選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接且可形成環；且其中所述烷基、烷氧基、烯基及炔基、芳族環系統及雜芳族環系統可經一或多個選自F及CN之基團置換； n係0、1、2、3或4，其中，當n= 0時，Ar1 基團不存在且氮原子係直接鍵結至式之其餘部分。
  2. 如請求項1之電子裝置，其中該發光層係藍色螢光發光層或綠色磷光發光層。
  3. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞傳輸層之厚度為20 nm至300 nm。
  4. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞傳輸層之厚度為不大於250 nm。
  5. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞傳輸層恰好含有2種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物。
  6. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞傳輸層係由符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之化合物組成。
  7. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞傳輸層含有兩種符合式(I)之不同的化合物。
  8. 如請求項1或2之電子裝置，其中該兩種符合選自式(I)及(II)之相同或不同式之不同的化合物係各自以至少5%的比例存在於該電洞傳輸層中。
  9. 如請求項1或2之電子裝置，其中在該電洞傳輸層中之該兩種不同的化合物之一者係選自式(I-1-A)及(II-1-A)之化合物HTM-1：
    Figure 03_image007
    且在該電洞傳輸層中之該兩種不同的化合物之另一者係選自式(I-1-B)、(I-1-C)、(I-1-D)、(II-1-B)、(II-1-C)及(II-1-D)之化合物HTM-2：
    Figure 03_image009
    Figure 03_image011
    其中出現在式(I-1-A)至(I-1-D)及(II-1-B)至(II-1-D)中之基團係如請求項1中所定義，並且其中該螺聯茀及茀上之未經佔據位置各自經R1 基團取代。
  10. 如請求項9之電子裝置，其中HTM-1在該電洞傳輸層中存在的比例係該電洞傳輸層中HTM-2的比例的五至兩倍。
  11. 如請求項9之電子裝置，其中HTM-1在該電洞傳輸層中係以65%至85%的比例存在，並且HTM-2在該電洞傳輸層中係以15%至35%的比例存在。
  12. 如請求項9之電子裝置，其中HTM-1之HOMO為-4.8 eV至-5.2 eV，並且HTM-2之HOMO為-5.1 eV至-5.4 eV。
  13. 如請求項9之電子裝置，其中HTM-1之HOMO比HTM-2的高0.02 eV至0.3 eV。
  14. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電子裝置具有下列層序列(layer sequence)：陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層，其中所述該等層彼此直接鄰接。
  15. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞注入層含有p-摻雜劑與電洞傳輸材料之混合物。
  16. 如請求項15之電子裝置，其中該電洞注入層之電洞傳輸材料係選自上文所定義之式(I-1-A)及(II-1-A)之化合物，較佳係選自式(I-1-A)之化合物：
    Figure 03_image013
    其中出現在式(I-1-A)及(II-1-A)中之基團係如請求項1中所定義，並且其中該螺聯茀及茀上之未經佔據位置各自經R1 基團取代。
  17. 如請求項1或2之電子裝置，其中該電洞注入層含有六氮雜聯伸三苯(hexaazatriphenylene)衍生物或另一高度缺電子及/或路易士酸性化合物，其各自以純的形式存在。
  18. 一種用於製造如請求項1至17中任一項之電子裝置之方法，其特徵在於該裝置之一或多層係從溶液中或藉由昇華方法來製造。
  19. 一種如請求項1至17中任一項之電子裝置用於顯示器中之用途，其係在照明應用中作為光源或係在醫療及/或美容應用中作為光源。
  20. 一種如下列結構式H-1至H-130中之一者之化合物：
    Figure 03_image015
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
  21. 一種如請求項20之化合物用於有機電致發光裝置中之用途，其較佳係用於電洞傳輸層中及/或用於發光層中作為基質材料。
  22. 一種含有如請求項20之化合物之有機電致發光裝置，其較佳地在電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層及/或發光層中含有該化合物。
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