KR20230170828A - 유기 전계발광 디바이스 - Google Patents
유기 전계발광 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230170828A KR20230170828A KR1020237042650A KR20237042650A KR20230170828A KR 20230170828 A KR20230170828 A KR 20230170828A KR 1020237042650 A KR1020237042650 A KR 1020237042650A KR 20237042650 A KR20237042650 A KR 20237042650A KR 20230170828 A KR20230170828 A KR 20230170828A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- atoms
- group
- aromatic
- radicals
- aromatic ring
- Prior art date
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 47
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 101
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 22
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 claims description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 6
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- IZRTVYMPRPTBAI-UHFFFAOYSA-K dibenzoyloxybismuthanyl benzoate Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 IZRTVYMPRPTBAI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- WKLWZEWIYUTZNJ-UHFFFAOYSA-K diacetyloxybismuthanyl acetate Chemical group [Bi+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WKLWZEWIYUTZNJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 125
- 239000000463 material Substances 0.000 description 38
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 31
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 26
- -1 Tetrabutylammonium hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 description 25
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101100489923 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) ABF2 gene Proteins 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 101150096395 him-1 gene Proteins 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(N)C(N)=CC=C3C=C21 VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000007858 diazaphosphole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKJOUKWDAKSVKW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]fluoren-1-amine Chemical class C1=CC=C2CC3=C4C(N)=CC=CC4=CC=C3C2=C1 CKJOUKWDAKSVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C(C23C(=CC=C4C5=CC=C(C=C5C=C43)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C1=CC=C2C1=CC=CC=C1 PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010056740 Genital discharge Diseases 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N ac1lasce Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3CC=22)=C1C1=C2CC2=CC=CC=C21 VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N chrysen-1-amine Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 OQENBJBTQPIZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=C(N)C(N)=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003380 quartz crystal microbalance Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/94—Bismuth compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Abstract
본 발명은 주성분으로서 금속 착물을 포함하는 정공 주입 층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스 및 그 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 주성분으로서 비스무트 또는 갈륨 착물을 포함하는 정공 주입 층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스 (OLED) 및 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 재료로 사용되는 OLED 의 구조는 잘 알려져 있다. 일반적으로, OLED 는 애노드, 캐소드 및 유기 발광 유닛을 포함한다. 마지막 것은 여러 기능성 층, 예컨대, 정공- 또는 전자-주입층, 정공- 또는 전자 수송층 및 유기 발광층을 포함한다.
OLED 의 경우에, 성능 데이터, 특히 수명, 효율 및 작동 전압을 개선시키는데 상당한 관심이 있다.
OLED 의 효율과 수명은 특히 디바이스에서의 전자와 정공의 전하 캐리어 균형에 의해 결정된다. 이 균형은 디바이스에서 전하 캐리어 분포 및 연관된 필드 분포를 통해 확립된다.
효율적인 정공 주입은 OLED 의 제조에서 주요 과제이다. 일반적으로 사용되는 투명 애노드 재료 인듐-주석 산화물의 일 함수의 절대 값은 일반적으로 공통 정공 수송 재료의 최고 점유 분자 궤도 (HOMO) 에너지의 절대 값보다 낮다.
따라서, 정공 수송 층으로의 정공 주입에 대한 장벽이 존재하며, 이는 OLED 의 작동 전압의 증가로 이어진다. 이 문제는 통상적으로 (예를 들어 WO 2014/056565 에서와 같이) 정공 수송 층을 p-도펀트로 도핑하거나 또는 (예를 들어, WO 2001/49806에서와 같이) 애노드와 정공 수송 층 사이에 수용체 층을 적용함으로써 접근된다. p-도펀트는 도펀트이고 따라서 이는 대응하는 층에 더 적은 양으로 존재하는 성분 (또는 그 중 하나) 을 나타낸다.
금속 착물, 특히 (예를 들어 WO 2013/182389 에 기술된 바와 같은) 비스무트 착물은 최근에 p-도펀트로서 효과적으로 작용하는 것으로 보여졌다.
p-도핑된 층 대신에 정공 주입 층의 사용은 종래 기술 (예를 들어, WO 2001/49806) 로부터 알려져 있다. 예를 들어, HATCN 으로 이루어지는 정공 주입 층 (WO 2001/49806 에 기술됨) 은 잘 알려져 있다.
그러나, 새로운 정공 주입 시스템이 여전히 요구되며, 이는 OLED 에 채용될 때 작동 전압의 감소에 이른다. 작동 전압의 감소는 수명 및 효율 면에서 더 나은 성능을 갖는 OLED 로 귀결된다.
놀랍게도, 이제 OLED 의 작동 전압을 효율적으로 낮추기 위해 OLED 에서 정공 주입 층으로서 비스무트 또는 갈륨 착물의 얇은 층을 사용하는 것이 가능하다는 것을 알아냈다. 동시에, 금속 착물이 더 두꺼운 층에서 p-도펀트로서 사용될 때보 다 필요한 금속 착물의 양은 더 적다. 또한, 금속 착물이 증발 공정을 통해 순 정공 주입 층으로서 증착될 때, 단 하나의 증발원이 필요하므로 OLED 의 제조는 단순화된다.
따라서, 본 출원은 유기 전계발광 디바이스로서,
캐소드;
애노드;
캐소드와 애노드 사이에 배열된 적어도 하나의 방출 층;
애노드와 적어도 하나의 방출 층 사이에 배열된 적어도 하나의 정공 수송 층; 및
애노드와 적어도 하나의 정공 수송 층 사이에 배열된 적어도 하나의 정공 주입 층을 포함하고,
적어도 하나의 정공 주입 층은, 정공 주입 층의 총 중량을 기준으로, 적어도 하나의 비스무트 또는 갈륨 착물을 적어도 90 중량 % 포함하고,
여기서 비스무트 또는 갈륨 착물의 환원 전위는, 순환 전압 전류법에 의해 결정되는, Fc/Fc+ 에 대해, -3.5V 이상이고 0.5 V 이하인, 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 적어도 하나의 정공 주입 층을 포함한다. 본 발명의 목적을 위한 정공 주입 층은 정공, 즉 양전하를 애노드에서 유기층으로 전달하는 것을 단순화하거나 용이하게 하는 층을 의미하는 것으로 받아들여진다.
바람직한 실시형태에 따르면, 적어도 하나의 정공 주입 층은, 정공 주입 층의 총 중량을 기준으로, 적어도 하나의 비스무트 또는 갈륨 착물을 적어도 95 중량 %, 보다 바람직하게는 적어도 99 중량 % 포함한다. 적어도 하나의 하나의 정공 주입 층이 적어도 하나의 비스무트 또는 갈륨 착물의 순 층으로 이루어지는 것이 특히 바람직하다.
바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 비스무트 착물 또는 갈륨 착물은 순환 전압 전류법에 의해 결정되는, Fc/Fc+ 에 대해 -3.0V 이상 및 0 V 이하의 환원 전위를 갖는다. 바람직하게는, 비스무트 착물 또는 갈륨 착물의 환원 전위는, 순환 전압 전류법에 의해 결정되는, Fc/Fc+ 에 대해, -2.5 V 이상이고 -0.5 V 이하이다. 매우 바람직하게는, 비스무트 착물 또는 갈륨 착물의 환원 전위는, 순환 전압 전류법에 의해 결정되는, Fc/Fc+ 에 대해, -2.5 V 이상이고 -1.5 V 이하이다.
순환 전압 전류법 (CV) 은 작업 전극 전위가 시간에 대해 선형적으로 램프 (ramp) 되는 일종의 동전위 전기화학 측정이다. 컴퓨터로 제어되는 Metrohm MicroAutolab Typ III 퍼텐쇼스탯을 사용하고 Nova 1.10 소프트웨어로 데이터를 분석한다. 본 발명에 따르면, 순환 전압 전류법은 아르곤 하 10-3 mol/l 의 농도로 건조 유기 용매 (바람직하게는 THF 또는 DCM) 에서 측정된다. 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트 (TBAHFP) 를 전해질로서 0.1 mol/l 의 농도로 첨가한다. Au 와이어 (직경 2 또는 3 mm) 는 작업 전극의 역할을 하고, 에틸렌 글리콜 기반 솔트브리지가 있는 Ag/AgCl 은 기준 전극의 역할을 하고, Pt 와이어는 카운터 전극의 역할을 한다. 페로센 (Fc / Fc)+ 이 내부 기준으로서 추가된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 정공 주입 층은 두께가 0.5 내지 50 nm, 바람직하게는 0.5 내지 25 nm, 매우 바람직하게는 1 내지 5 nm, 특히 바람직하게는 1 내지 3 nm 이다.
또한 정공 주입 층은 애노드 측의 애노드에 인접하고 캐소드 측의 정공 수송 층에 인접하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 따르면, 금속 착물은 하기 구조의 리간드를 포함하는 비스무트 착물이다:
식 중
R11 및 R12 는, 동일하게 또는 상이하게, O, S, Se, NH 및 NR14 로 이루어진 군으로부터 선택되고, R14 는 알킬 또는 아릴 기이고; R14 및 R13 은 서로 고리를 형성할 수도 있다; 그리고
R13 은 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, C=O, C=S, C=NR, P(=O)(R), SO, SO2, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 및 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 R13 은 적어도 하나의 라디칼 R12 와 고리를 형성할 수도 있다; 그리고
R 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게 H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다), 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다) 이고; 여기서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다.
바람직하게는 R11 및 R12 는, 동일하게 또는 상이하게, O, S 및 Se 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, R11 및 R12 는 O 이다.
바람직하게는, R13 은, 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기서 R13 는 적어도 하나의 라디칼 R12 와 고리를 형성할 수도 있다. 보다 바람직하게, R13 은, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 13개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 매우 바람직하게는, R13 는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는 벤젠 기이다.
바람직하게는 R 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게 H, F, 또는 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 치환될 수도 있다), 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다) 이고; 여기서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다. 보다 바람직하게는, R 은 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게 H, F, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이며, 직쇄 알킬 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다.
바람직하게는, 비스무트 착물은 비스무트(III) 아세테이트 및 비스무트(III) 벤조에이트로부터, 보다 바람직하게는 비스무트(III) 벤조에이트로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 비스무트 착물은 식 (P-1) 의 착물에 대응한다:
식 중, R 은 위와 같은 정의를 갖는다.
바람직한 실시형태에 따르면, 식 (L-1) 및 (P-1) 의 기에서 적어도 하나의 기 R 은 F 이거나, 또는 1 내지 10 개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 5 개의 C 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이고, 직쇄 알킬 기에서 적어도 하나의 H 원자는 F 로 대체된다.
정공 주입 층에서 유기 전계발광 디바이스에 사용하기에 적합한 비스무트 또는 갈륨 착물의 예는 아래에 나타낸다:
유기 전계발광 디바이스의 애노드는 바람직하게는 일 함수가 높은 재료로 이루어진다. 두 전극은 디바이스 작동 중에 충분한 전류를 공급할 수 있도록 고도로 전도성이 있어야 하며, 적어도 하나의 전극은 방출된 광을 아웃 커플링할 수 있을 정도로 투명해야 한다. 애노드는 바람직하게는 투명하고 진공에 대한 4.5 eV 보다 더 큰 일 함수를 갖는다. 애노드에 적합한 재료는 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 과 같은 전도성 혼합 금속 산화물이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 캐소드는 바람직하게는, 낮은 일함수를 갖는 금속, 예를 들면, 알칼리토 금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란타노이드 (예를 들면, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 와 같은 다양한 금속들을 포함하는 금속 합금 또는 다층 구조를 포함한다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은을 포함하는 합금, 예를 들어 마그네슘 및 은을 포함하는 합금이 적합하다. 다층 구조들의 경우에, 예를 들면, Ag 또는 Al 와 같은, 상대적으로 높은 일함수를 갖는 추가 금속들이 또한 상기 금속들에 더하여 사용될 수 있고, 이 경우에 예를 들면, Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ba/Ag 와 같은 금속들의 조합이 일반적으로 사용된다. 또한, 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 박형 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이를 위하여, 예를 들어, 알칼리 금속 플루오라이드 또는 알칼리 토금속 플루오라이드 뿐만 아니라, 대응하는 산화물 또는 탄산염 (예를 들어 LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3 등) 도 적합하다. 또한, 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 가 이 목적에 사용될 수도 있다. 이 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 과 5 nm 사이이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 적어도 하나의 정공 수송 층을 포함한다.
본 출원의 목적을 위한 정공 수송 층은 정공 수송 특성을 갖는 유기 층을 의미하는 것으로 받아들여진다. 특히, 애노드와 방출 층 사이에 위치하고 정공 수송 특성을 갖는 유기 층을 의미하는 것으로 받아들여진다. 정공 수송 재료는 대응하여 정공 수송 특성을 갖는 재료를 의미하는 것으로 받아들여진다.
정공 수송 재료는 본 발명의 경우에 정공 주입 층으로부터 주입된 정공, 즉 양전하를 수송할 수 있다.
적어도 하나의 정공 수송 층에 존재하는 적합한 정공 수송 재료는 인데노플루오렌아민 유도체 (예를 들어, WO 06/122630 또는 WO 06/100896 에 따름), EP 1661888 에 개시되어 있는 아민 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체 (예를 들어, WO 01/049806 에 따름), 축합 방향족 고리 시스템을 함유하는 아민 유도체 (예를 들어, US 5,061,569 에 따름), WO 95/09147 에 개시되어 있는 아민 유도체, 모노벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 08/006449 에 따름), 디벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 07/140847 에 따름), 스피로바이플루오렌-모노트리아릴아민 (예를 들어, WO 2012/034627 에 따름), 스피로바이플루오렌테트라키스트리아릴아민, 예를 들어 스피로-TAD 또는 스피로-TTB, 플루오렌아민 (예를 들어, EP 2875092, EP 2875699 및 EP 2875004 에 따름), 스피로디벤조피란아민 (예를 들어, WO 2013/083216 에 따름) 및 디히드로아크리딘 유도체 (예를 들어, WO 2012/150001 에 따름) 이다.
정공 수송 재료는 바람직하게는 위에 언급된 구조 부류로부터 트리아릴아민 화합물, 바람직하게는 모노트리아릴아민 화합물, 특히 바람직하게는 모노트리아릴아민 화합물로부터 선택된다.
대안적으로, 정공 수송 재료는 또한 비스트리아릴아민 화합물 또는 폴리트리아릴아민 화합물, 예를 들어 테트라키스트리아릴아민 화합물로부터 선택되는 것이 바람직할 수도 있다.
바람직하게는, 정공 수송 층은 적어도 하나의 트리아릴아민을 포함하며, 이는 식 (1) 의 화합물에 또는 식 (2) 의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 폴리머에 대응한다:
식 중,
A1 은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지는 단환 또는 다환, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R1 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있음), 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 단환 또는 다환, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이고, 여기서 2 개 이상의 라디칼 R1 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
R2 은 각 경우에, 동일하게 또는 상이하게, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 20 개의 C 원자를 갖는 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고 (여기서, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음); 여기서 2 개 이상의 치환기 R2 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있다; 그리고 식 (2) 에서 점선은 폴리머 내의 인접 구조 단위에 대한 결합을 나타낸다.
더욱 바람직하게는, 정공 수송 층은 식 (T-1) 내지 (T-7) 중 하나의 식의 적어도 하나의 모노트리아릴아민을 포함하고,
식 중, R1 은 위와 같은 정의를 갖고:
Ar1 은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지는 단환 또는 다환, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
Z 는 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, N 또는 CR1 이고, 여기서 치환기가 결합되는 경우 Z 는 C 와 동일하다;
X, Y는 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, 단일 결합, O, S, Se, BR1, C(R1)2, Si(R1)2, NR1, PR1, C(R1)2-C(R1)2 또는 CR1=CR1 이다;
E
는 O, S, Se, BR1, C(R1)2, Si(R1)2, NR1, PR1, C(R1)2-C(R1)2 또는 CR1=CR1 이다;
i
는 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 모든 i 의 합은 적어도 1과 같다;
p
는 0 또는 1 과 같다;
m, n
은, 동일하게 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 m 및 N 의 합은 1 또는 2 와 같다.
정공 수송 층은 보다 바람직하게는 식 (T-1), (T-2), (T-3) 및 (T-5) 중 하나의 식의 적어도 하나의 모노트리아릴아민을 포함한다.
정공 수송 층은 식 (T-2) 의 적어도 하나의 모노트리아릴아민을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
정공 수송 층은 식 (T-2-1), (T-2-2), (T-2-3) 및 (T-2-4) 로부터 선택되는, 식 (T-2) 의 적어도 하나의 모노트리아릴아민을 포함하는 것이 매우 특히 바람직하고,
식 중, 기호 및 인덱스는 위와 같은 의미를 가진다.
식 (T-2-1) 및 (T-2-4) 중에서, 식 (T-2-1) 이 바람직하다.
위에 언급된 식 (T-1) 내지 (T-7) 그리고 (T-2-1) 내지 (T-2-4) 에 대하여, 고리에서 3개 이하의 기들 Z 은 N 과 동일한 것이 바람직하다. 일반적으로 Z 는 CR1 과 동일한 것이 바람직하다.
기 X 는 바람직하게는 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, 단일 결합, C(R1)2, O 및 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 단일 결합이다.
기 Y 는 바람직하게는 O 및 C(R1)2 로부터 선택되고 특히 바람직하게는 O 이다.
기 E 는 바람직하게는 C(R1)2, O 및 S 로부터 선택되고 특히 바람직하게는 C(R1)2 이다.
기 Ar1 은 바람직하게는, 각각의 발생시, 동일하게 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다. Ar1 은 특히 바람직하게는, 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
R1
은 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, N(R2)2, NO2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 타오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (위에서 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있고, 위에 언급된 기들에서 하나 이상의 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수도 있고 위에 언급된 기들에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 또는 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이며, 여기서 2 개 이상의 라디칼 R1 은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있다.
이하의 정의가 일반적으로 적용된다:
본 발명의 의미에서 아릴 기는 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자들을 함유하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴 기는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들을 함유하고, 이 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및 S 에서 선택된다. 이는 기본 정의를 나타낸다. 다른 선호들이 본 발명의 설명에 표시되는 경우, 예를 들어 존재하는 방향족 고리 원자 또는 헤테로원자의 수와 관련하여, 이들이 적용된다.
여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 축합된 (융합된 (annellated)) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 이해된다. 축합된 (융합된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 본 출원의 의미에서 서로 축합된 2 개 이상의 단순 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 이루어진다.
아릴 또는 헤테로아릴 기 (이는 각각의 경우에 위에 언급된 라디칼에 의해 치환될 수 있고 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에 연결될 수 있음) 는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유래하는 기를 의미하는 것으로 받아들여진다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템은 고리 시스템에서 6 내지 60 개의 C 원자들을 함유한다. 본 발명의 맥락에서 헤테로방향족 고리 시스템은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하고, 이중 적어도 1 개는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 에서 선택된다. 본 발명의 맥락에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하지 않고, 대신에, 추가로, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 10% 미만의 원자), 이를테면 예를 들어, sp3-혼성화된 C, Si, N 또는 O 원자, sp2-혼성화된 C 또는 N 원자 또는 sp-혼성화된 C 원자에 의해 연결될 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 시스템은 또한, 2 개 이상의 아릴기가 예를 들어 선형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐기에 의해, 또는 실릴기에 의해 연결되는 시스템과 같이, 본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템으로 받아들여지도록 의도된다. 또한, 2개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합을 통해 서로 연결되는 시스템은 또한 본 발명의 맥락에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 이를테면 예를 들어, 바이페닐, 테르페닐 또는 디페닐트리아진과 같은 시스템인 것으로 받아들여진다.
또한 각각의 경우 위에 정의된 바와 같은 라디칼에 의해 치환될 수도 있으며 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족기에 연결될 수도 있는, 5 - 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래된 기, 또는 이들 기의 조합을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 또한 개개의 H 원자 또는 CH2 기가 라디칼의 정의 하에 위에 언급된 기에 의해 치환될 수도 있는, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기는 바람직하게는, 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 받아들여진다. 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬기는 바람직하게는, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 받아들여진다.
2 개 이상의 라디칼이 서로 고리를 형성할 수 있는 제형은, 본 출원의 목적을 위해, 특히, 2 개의 라디칼이 화학 결합에 의해 서로 연결된다는 것을 의미하는 것으로 받아들여지도록 의도된다. 그러나, 더욱이, 위에 언급된 제형은 또한, 2 개의 라디칼 중 하나가 수소인 경우에, 수소 원자가 결합된 위치에 제 2 라디칼이 결합되어 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 받아들여지도록 의도된다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스, 특히 정공 수송 층에 사용하기에 적합한 정공 수송 재료의 예는 아래에 나타낸다:
적어도 하나의 정공 수송 층은 바람직하게는 100 내지 300 nm, 특히 바람직하게는 130 내지 230 nm의 두께를 갖는다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 적어도 하나의 방출 층을 포함한다. 방출 층(들) 은 형광 또는 인광일 수 있으며, 즉 형광 또는 인광 방출체를 포함한다.
전형적으로, 용어 인광 방출체 (도펀트) 는, 스핀-금지된 천이, 예를 들어 여기된 삼중항 상태 또는 상대적으로 높은 스핀 양자수를 갖는 상태, 예를 들어 오중항 상태로부터의 천이를 통해 광 방출이 일어나는 화합물을 포함한다.
적합한 인광 방출체는 특히, 적합한 여기시, 바람직하게는 가시 영역에서, 광을 방출하고 또한 20 초과, 바람직하게는 38초과 그리고 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 그리고 80 미만의 원자 번호를 갖는 적어도 하나의 원자를 함유하는 화합물들이다. 사용되는 인광 도펀트는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 함유하는 화합물이다.
본 발명의 목적을 위해, 모든 발광성 이리듐, 백금 또는 구리 착물들은 인광 화합물로 간주된다.
상기 기재한 인광 도펀트의 예는 출원 WO 2000/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373 및 US 2005/0258742 에 의해 드러난다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대해 종래 기술에 따라 사용되며 유기 전계발광 디바이스의 분야의 당업자에게 공지된 모든 인광 착물은 본 발명에 따른 디바이스에서 사용하기에 적합하다. 당업자는 또한 OLED 에서 본 발명에 따른 화합물과 조합하여 진보성 없이 추가의 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스에 사용하기에 바람직한 형광 방출체는 위에 정의된 바와 같은 트리아릴아민 화합물의 부류로부터 선택된다. 질소 원자에 결합된 아릴 또는 헤테로아릴 기들 중 적어도 하나는 바람직하게 축합된 고리 시스템, 특히 바람직하게는 적어도 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합된 고리 시스템이다. 이의 바람직한 예는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은, 하나의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 안트라센디아민은, 2개의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9,10-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노기는 바람직하게는 1-위치 또는 1,6-위치에서 피렌에 결합된다. 추가의 바람직한 도펀트는 인데노플루오렌아민 및 인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2006/108497 또는 WO 2006/122630 에 따름), 벤조인데노플루오렌아민 및 벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어 WO 2008/006449 에 따름), 및 디벤조인데노플루오렌아민 및 디벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2007/140847 에 따름), 그리고 WO 2010/012328 에 개시된 축합된 아릴 기 또는 EP 3057947 에 개시된 인데노플루오렌을 함유하는 인데노플루오렌 유도체이다. 마찬가지로, WO 2012/048780 및 WO 2013/185871 에 개시된 피렌아릴아민이 바람직하다. 마찬가지로, WO 2014/037077 에 개시된 벤조인데노플루오렌아민 및 EP 2941472 에 개시된 벤조플루오렌아민이 바람직하다.
방출 층은 바람직하게는 하나 이상의 호스트 재료 (매트릭스 재료) 및 하나 이상의 도펀트 재료 (방출체 재료) 를 포함한다.
바람직한 실시 형태에 따르면, 방출 층은 복수의 매트릭스 재료 (혼합 매트릭스 시스템) 및/또는 복수의 도펀트를 포함한다. 이러한 경우에도 역시, 도펀트는 일반적으로 시스템에서 그 비율이 보다 작은 재료이고, 매트릭스 재료는 시스템에서 그 비율이 보다 큰 재료이다. 하지만, 개개의 경우에서, 시스템에서의 개개의 매트릭스 재료의 비율은 개개의 도펀트의 비율보다 더 작을 수도 있다.
혼합 매트릭스 시스템에서, 2 개의 매트릭스 재료들 중 하나는 바람직하게는 정공 수송 특성을 갖는 재료이고, 다른 재료는 전자 수송 특성을 갖는 재료이다. 하지만, 혼합 매트릭스 성분의 원하는 전자 수송 및 정공 수송 특성은, 또한 주로 또는 전적으로 단일 혼합-매트릭스 성분에서 조합될 수도 있으며, 여기서 추가의 혼합-매트릭스 성분 또는 혼합-매트릭스 성분들이 다른 기능들을 이행한다. 2 개의 상이한 매트릭스 재료는 여기서 1:50 내지 1:1, 바람직하게는 1:20 내지 1:1, 특히 바람직하게는 1:10 내지 1:1, 그리고 아주 특히 바람직하게는 1:4 내지 1:1 의 비로 존재할 수도 있다. 인광 유기 전계발광 디바이스에서 혼합-매트릭스 시스템들을 사용하는 것이 바람직하다. 혼합-매트릭스 시스템들의 바람직한 실시형태들은, 특히, 출원 WO 2010/108579 에 개시되어 있다.
혼합 매트릭스 시스템들은 하나 이상의 도펀트들, 바람직하게는 하나 이상의 인광 도펀트들을 포함할 수도 있다. 일반적으로, 혼합 매트릭스 시스템들이 바람직하게는 인광 방출 층들에 채용된다.
형광 방출체를 위한 바람직한 매트릭스 재료는 올리고아릴렌 (예를 들어, EP 676461 에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌, 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족 기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어, EP 676461 에 따른 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달 (polypodal) 금속 착물 (예를 들어, WO 2004/081017 에 따름), 정공 전도 화합물 (예를 들어, WO 2004/058911 에 따름), 전자 전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드 등 (예를 들어, WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 따름), 회전장애 이성질체 (예를 들어, WO 2006/048268 에 따름), 보론산 유도체 (예를 들어, WO 2006/117052 에 따름) 또는 벤즈안트라센 (예를 들어, WO 2008/145239 에 따름) 의 부류에서 선택된다. 특히 바람직한 매트릭스 재료는 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 술폭사이드의 부류로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 매트릭스 재료는 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌의 부류로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 올리고아릴렌은 적어도 3 개의 아릴 또는 아릴렌 기가 서로 결합되어 있는 화합물을 의미하는 것으로 간주된다.
인광 방출체를 위한 바람직한 매트릭스 재료는, 예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따른 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥사이드 또는 방향족 술폭사이드 또는 술폰, 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어, CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 카르바졸 유도체 (WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, 또는 WO 2008/086851 에 개시됨), 예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따른 인돌로카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2010/136109, WO 2011/000455, 또는 WO 2013/041176 에 따른 인데노카르바졸 유도체, 예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따른 아자카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2007/137725 에 따른 양극성 매트릭스 재료, 예를 들어 WO 2005/111172 에 따른 실란, 예를 들어 WO 2006/117052 에 따른 아자보롤 또는 보론 에스테르 (boronic ester), 예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따른 트리아진 유도체, 예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따른 아연 착물, 예를 들어 WO 2010/054729 에 따른 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체, 예를 들어 WO 2010/054730 에 따른 디아자포스폴 유도체, 예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 또는 WO 2012/ 143080 에 따른 브릿지된 카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2012/048781 에 따른 트리페닐렌 유도체, 또는 예를 들어, WO 2011/116865 또는 WO 2011/137951 에 따른 락탐이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 복수의 방출 층들을 포함할 수도 있다. 이들 방출 층은 이 경우에 특히 바람직하게는 복수의 방출 최대치의 합계가 380 nm 내지 750 nm 이며, 이는 전체적으로 백색 방출을 낳으며, 즉 형광 또는 인광을 일으킬 수 있고 청색 또는 황색 또는 오렌지색 또는 적색 광을 방출하는 다양한 방출 화합물이 방출 층에 사용된다. 이러한 층 중 적어도 하나가 바람직하게는 식 (I) 의 하나의 적어도 하나의 화합물을 포함하고, 3 개의 층이 청색, 녹색, 오렌지색 또는 적색 방출을 나타내는, 3-층 시스템, 즉 3 개의 방출층을 갖는 시스템이 특히 바람직하다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 2005/011013 을 참조). 대안적으로 및/또는 부가적으로, 본 발명에 따른 화합물은 또한 정공 수송층 또는 또 다른 층에 존재할 수도 있다. 백색광의 생성을 위해, 넓은 파장 범위에서 방출하는 개별적으로 사용되는 방출체 화합물이 색들로 방출하는 복수의 방출체 화합물 대신에 적합할 수도 있다는 것에 유의해야 한다.
애노드, 캐소드, 방출 층, 정공 수송 층 및 정공 주입 층 이외에, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 바람직하게는 또한, 추가 정공 주입 층, 추가 정공 수송층, 전자 차단 층, 추가 방 출 층, 중간층, 전자 수송 층, 전자 주입 층, 정공 차단 층, 여기자 차단 층, 전하 발생 층, p/n 접합 및 커플링 아웃 층으로부터 선택되는 추가의 기능성 층을 포함한다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 바람직하게는 방출 층과 캐소드 사이에 배열된 적어도 하나의 전자 수송 층을 갖는다.
전자 수송 층은 바람직하게는 적어도 하나의 n-도펀트 및 적어도 하나의 전자 수송 재료 매트릭스를 포함한다.
n-도펀트는 (매트릭스인) 층에 존재하는 다른 화합물을 적어도 부분적으로 환원시킬 수 있고 이러한 방식으로 층의 전도성을 증가시킬 수 있는 화합물을 의미하는 것으로 받아들여진다. 본 출원에 따른 n-도펀트는 전형적으로 전자 공여체 화합물 또는 강한 환원제이다. 사용될 수 있는 n-도펀트는 예를 들어 Chem. Rev. 2007, 107, pp. 1233 ff., Section 2.2 에 개시된 재료들, 이를테면, 알칼리 금속, 알칼리토 금속 및 전자 풍부 및 용이 산화 가능 유기 화합물 또는 전이 금속 착물이다.
게다가, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 바람직하게는 전자 수송 층과 캐소드 사이에 배열된 적어도 하나의 전자 주입 층을 갖는다. 전자 주입 층은 바람직하게는 캐소드에 바로 인접해 있다.
전자 수송 층 및 전자 주입 층에 사용되는 재료들은, 전자 수송 층에서 전자 수송 재료로서 종래 기술에 따라 사용되는 모든 재료일 수 있다. 특히, 알루미늄 착물, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물, 예를 들어 Zrq4, 벤즈이미다졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 피라진 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 방향족 케톤, 락탐, 보란, 디아자포스폴 유도체 및 포스핀 옥사이드 유도체가 적합하다. 또한, 적합한 재료는, JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 및 WO 2010/072300 에 개시된 바와 같은 위에 언급된 화합물의 유도체이다.
제조 동안, 유기 전계발광 디바이스는 바람직하게는 구조화되고, 접점들이 제공되고, 마지막으로 물 및/또는 공기를 배제하기 위해 밀봉된다.
본 발명의 추가 목적은 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법이다. 바람직한 방법은 하기 단계들:
a. 애노드 상에, 정공 주입 층의 총 중량을 기준으로, 적어도 하나의 비스무트 착물 또는 갈륨 착물을 적어도 90 중량 % 포함하는 정공 주입 층을 성막하는 단계;
b. 정공 주입 층 상에 적어도 하나의 정공 수송 층을 성막하는 단계;
c. 적어도 하나의 방출 층을 성막하는 단계;
d. 캐소드를 형성하는 단계
를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만인 초기 압력의 진공 승화 유닛에서 재료가 기상 증착에 의해 적용되는 승화 공정에 의해 하나 이상의 층이 코팅되는 것을 특징으로 한다. 하지만, 또한 여기에서 초기 압력은 훨씬 더 낮은 것, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 가능하다.
마찬가지로, 바람직하게는 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스에서 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 공정에 의해 또는 캐리어-기체 승화의 도움으로 코팅되며, 여기서 재료는 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용된다. 이 공정의 특수한 경우는 OVJP (organic vapour jet printing) 공정이고, 여기서 재료들이 직접 노즐을 통해 도포되고 이렇게 하여 구조화된다 (예를 들어 M. S. Arnold 등의, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
마찬가지로, 바람직하게는 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스에서의 하나 이상의 층이 용액으로부터, 이를테면 예를 들어 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 공정, 이를테면 예를 들어 스크린 프린팅, 플렉소그래피 프린팅, 노즐 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해 제조된다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 제조를 위해, 용액으로부터 하나 이상의 층들을 그리고 승화 공정에 의해 하나 이상의 층들을 적용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 디스플레이에서, 조명 응용에서의 광원으로서 그리고 의료 및/또는 미용 응용 (예를 들어 광선 요법) 에서의 광원으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 작업예들을 참조하여 아래에서 보다 자세히 설명되지만, 그에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
예 1: 정공 단독 디바이스
각종 정공 단독 디바이스 (hole only device) 에 대한 데이터가 아래 비제한적 예들에 제시된다 (표 1 내지 2 참조). 사용된 기판은 두께가 50 nm 인 구조화된 ITO (인듐 주석 산화물) 로 코팅된 유리 플레이트이다.
새로 세정된 기판이 증발 도구로 옮겨진다. 여기서 기판은 130 초 동안 산소 플라즈마로 프리컨디셔닝되고, 그 후 150 초 동안 아르곤 플라즈마로 처리된다.
그 후, 물리 기상 증착에 의해 여러 유기 층이 성막된다.
층의 두께는 기준 실험들에 의해 결정되고, 여기서 대략 100 nm 유기 재료의 두꺼운 층이 성막된다. 두께는 석영 결정 마이크로밸런스, 예를 들어, Inficon 에 기초한, 박막 두께 모니터에 의해 증발 동안 측정된다. 유기 층은 상단의 얇은 알루미늄 막의 증발 (evaporation) 에 의해 보호된다. 다음으로, 유기 층의 실제 두께는 표면 프로파일러, 예를 들어, K-LA-Tencor P7 에 의해 측정된다. 박막 모니터의 툴링 팩터 (tooling factor) 는 표면 프로파일러 및 박막 모니터의 막 두께가 동일하도록 적합화된다.
디바이스는 기본적으로 이하의 층 구조 : 기판/정공 주입 층 (HIL) / 정공 수송층 (HTL) 및 마지막으로 캐소드를 갖는다. 캐소드는 100 nm 의 두께를 갖는 알루미늄 층에 의해 형성된다. 디바이스의 정확한 구조를 표 1 에 나타나 있다. 디바이스의 제조에 필요한 재료는 표 3 에 나타나 있다.
모든 재료는 진공 챔버에서 열 기상 증착에 의해 적용된다. 여기에서 HTM1: HIM1(5%) 와 같은 표현은 재료 HTM1 가 95% 의 체적 비율로 층에 존재하고 HIM1 가 5% 의 비율로 층에 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 다른 층도 2 가지 이상의 재료들의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
디바이스는 전류/전압 측정에 의해 특성화된다. 본 발명 및 비교 재료를 함유하는 다양한 디바이스에 대한 데이터는 표 2 에 요약되어 있다 (U@10mA/cm² 는 10 mA/cm²의 전류 밀도에서 디바이스의 전압을 의미하고 U@100mA/cm² 는 100 mA/cm²의 전류 밀도에서 디바이스의 전압을 의미한다).
표 1 에 나타낸 구조를 갖는 디바이스를 제조한다. 표 2 는 설명된 예들의 성능 데이터를 나타낸다. 디바이스는 본 발명에 따른 또는 종래 기술에 따른 정공 주입 층을 포함하는 정공 단독 디바이스이다. 정공 주입 층 (V4) 을 포함하지 않는 디바이스와 비교하여 HIM1 (E1 내지 E9) 로 이루어지는 얇은 정공 주입 층으로 매우 낮은 전압을 얻을 수 있음을 알 수 있다. 또한, HIM1로 이루어지는 정공 주입 층은 작동 전압의 감소에 이르며, 이는 HATCN 으로 이루어지는 정공 주입 층이 사용될 때의 작동 전압과 비슷하거나 (V1 vs. E4) 또는 훨씬 더 좋음 (V2 vs. E5) 을 알 수 있다. 마지막으로, HIM1 로 이루어지는 정공 주입 층으로 얻어진 작동 전압은 p-도핑된 층으로 얻은 작동 전압과 비슷한 반면 (E1-E4 와 비교한 V3), V3에 대응하는 디바이스의 제조를 위한 2 개의 증발원 대신 E1 내지 E4에 대응하는 디바이스의 제조를 위해 단 하나의 증발원이 필요하다.
예 2: OLED
각종 OLED 에 대한 데이터를 아래에 제시한다 (표 4 내지 5 참조). 사용된 기판은 두께가 50 nm 인 구조화된 ITO (인듐 주석 산화물) 로 코팅된 유리 플레이트이다. OLED 는 기본적으로 하기의 층 구조를 가진다: 기판 / 정공 주입층 (HIL) / 정공 수송층 (HTL) / 전자 차단 층 (EBL) / 방출 층 (EML) / 정공 차단 층 / 전자 수송층 (ETL) / 전자 주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 100 nm 의 두께를 갖는 알루미늄 층에 의해 형성된다. OLED 의 정확한 구조는 표 4에 나타나 있다. OLED들의 제조를 위해 요구되는 재료들을 표 6에 나타낸다.
모든 재료는 진공 챔버에서 열 기상 증착에 의해 적용된다. 여기서 방출 층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방출 도펀트 (방출체) (이는 동시-증발에 의해 매트릭스 재료 또는 매트릭스 재료들과 소정의 체적 비율로 혼합되어 있음) 로 이루어진다. 여기서 SMB:SEB(5%) 와 같은 표현은 재료 SMB 가 층에서 95% 의 체적 비율로 존재하고 SEB 가 층에서 5% 의 체적 비율로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 다른 층도 2 가지 이상의 재료들의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
OLED 를 표준 방법에 의해 특성화한다. 이 목적을 위해, 광속 밀도 (luminous density) 의 함수로서 전계발광 스펙트럼 및 외부 양자 효율 (EQE, 퍼센트로 측정됨) 이 램버트 방출 특성을 가정하는 전류/전압/광석 밀도 특성 선 (IUL 특성 선) 으로부터 계산된다. 표현 EQE @ 10mA/cm² 는 10 mA/cm² 의 작동 전류 밀도에서의 외부 양자 효율을 말한다.
수명 LT80 은 60 mA/cm²의 일정한 전류 밀도에서 밝기가 초기 밝기의 80 % 로 (6000 cd/m² 의 초기 밝기에서 4800 cd/m² 로) 떨어질 때까지의 시간이다. 본 발명 및 비교 재료를 함유하는 각종 OLED 에 대한 데이터를 표 5 에 요약한다.
표 5 는 위에 기재된 예들의 성능 데이터를 나타낸다. 예 V1 및 V2와 비교하여 특히 예 E1 에 대해 청색 형광 디바이스에서 훨씬 더 낮은 전압, 더 나은 효율 및 훨씬 더 나은 수명이 달성된다.
Claims (8)
- 유기전계발광 디바이스로서,
캐소드;
애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 배열된 적어도 하나의 방출 층;
상기 애노드와 상기 적어도 하나의 방출 층 사이에 배열된 적어도 하나의 정공 수송 층; 및
상기 애노드와 상기 적어도 하나의 정공 수송 층 사이에 배열된 적어도 하나의 정공 주입 층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 정공 주입 층은, 적어도 하나의 비스무트 또는 갈륨 착물로 이루어지고,
상기 비스무트 또는 갈륨 착물의 환원 전위는, 순환 전압 전류법에 의해 결정되는, Fc/Fc+ 에 대해, -3.5V 이상이고 0.5 V 이하이고,
상기 정공 주입 층은 두께가 0.5 내지 5 nm 이고,
상기 적어도 하나의 정공 수송 층은, 하기 식 (T-2-2) 의 화합물에 대응하는, 적어도 하나의 트리아릴아민을 포함하고,
식 중,
R1 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있음), 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 단환 또는 다환, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이고, 여기서 2 개 이상의 라디칼 R1 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
R2 은 각 경우에, 동일하게 또는 상이하게, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 20 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고 (또한, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있음); 여기서 2 개 이상의 치환기 R2 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있다;
Ar1 은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지는 단환 또는 다환, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
Z 는 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, N 또는 CR1 이고, 여기서 치환기가 결합되는 경우 Z 는 C 와 동일하다;
X 는 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게, 단일 결합, O, S, Se, BR1, C(R1)2, Si(R1)2, NR1, PR1, C(R1)2-C(R1)2 또는 CR1=CR1 이다;
p 는 0 또는 1 과 같고,
상기 정공 주입 층은 애노드 측의 상기 애노드에 인접하고 캐소드 측의 상기 정공 수송 층에 인접한, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 비스무트 또는 갈륨 착물의 환원 전위는, Fc/Fc+ 에 대해, -3.0 V 이상이고 0 V 이하인, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
금속 착물은 하기 구조의 리간드를 포함하는 비스무트 착물이다:
식 중
R11 및 R12 는, 동일하게 또는 상이하게, O, S, Se, NH 및 NR14 로 이루어진 군으로부터 선택되고, R14 는 알킬 또는 아릴 기이고; R14 및 R13 은 서로 고리를 형성할 수도 있다; 그리고
R13 은 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, C=O, C=S, C=NR, P(=O)(R), SO, SO2, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 및 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 R13 은 적어도 하나의 라디칼 R12 와 고리를 형성할 수도 있다; 그리고
R 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게 H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (상기 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다), 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다) 이고; 여기서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있는, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 비스무트 착물은 비스무트(III) 아세테이트 및 비스무트(III) 벤조에이트로부터 선택되는, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 비스무트 착물은 하기 식 (P-1) 의 착물에 대응한다:
식 중
R 은 각각의 경우에, 동일하게 또는 상이하게 H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (상기 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다), 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수도 있다) 이고; 여기서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있는, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
X 는 단일 결합이고 Z 는 C(R1)2 인, 유기전계발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법으로서
a. 애노드 상에, 적어도 하나의 비스무트 착물 또는 갈륨 착물로 이루어지는 상기 정공 주입 층을 성막하는 단계;
b. 상기 정공 주입 층 상에 적어도 하나의 정공 수송 층을 성막하는 단계;
c. 적어도 하나의 방출 층을 성막하는 단계;
d. 캐소드를 형성하는 단계
를 포함하는, 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법. - 제 7 항에 있어서,
상기 정공 주입 층, 상기 정공 수송 층 및 상기 방출 층은, 상이하게 또는 동일하게, 기상 증착 공정 또는 용액 기반 공정을 통해 성막되는, 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17158613.4 | 2017-03-01 | ||
| EP17158613 | 2017-03-01 | ||
| KR1020197028574A KR20190126097A (ko) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | 유기 전계발광 디바이스 |
| PCT/EP2018/054772 WO2018158232A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | Organic electroluminescent device |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197028574A Division KR20190126097A (ko) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | 유기 전계발광 디바이스 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230170828A true KR20230170828A (ko) | 2023-12-19 |
Family
ID=58192230
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237042650A KR20230170828A (ko) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | 유기 전계발광 디바이스 |
| KR1020197028574A KR20190126097A (ko) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | 유기 전계발광 디바이스 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197028574A KR20190126097A (ko) | 2017-03-01 | 2018-02-27 | 유기 전계발광 디바이스 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11393987B2 (ko) |
| EP (1) | EP3590141A1 (ko) |
| JP (1) | JP2020511006A (ko) |
| KR (2) | KR20230170828A (ko) |
| CN (2) | CN117440703A (ko) |
| WO (1) | WO2018158232A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230170828A (ko) | 2017-03-01 | 2023-12-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
| EP3462516A1 (en) * | 2017-10-02 | 2019-04-03 | Novaled GmbH | Electronic device and method for preparing the same |
| KR102315480B1 (ko) | 2019-06-28 | 2021-10-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
| US20230373941A1 (en) * | 2020-10-09 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| EP4152425A1 (en) * | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Novaled GmbH | An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and a hole injection layer, wherein the hole injection layer comprises a metal complex of formula (i) and a compound of formula (ii), wherein the hole injection layer is arranged between the anode layer and the at least one first emission layer |
Family Cites Families (92)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP0721935B1 (en) | 1993-09-29 | 2003-01-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP3302945B2 (ja) | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
| EP1729327B2 (en) | 1999-05-13 | 2022-08-10 | The Trustees Of Princeton University | Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device |
| JP4357781B2 (ja) | 1999-12-01 | 2009-11-04 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体 |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN101924190B (zh) | 2000-08-11 | 2012-07-04 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| KR20050057518A (ko) | 2002-09-20 | 2005-06-16 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| EP2174933B1 (en) | 2003-03-13 | 2019-04-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101162933B1 (ko) | 2003-04-15 | 2012-07-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품 |
| WO2004095891A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
| KR101196558B1 (ko) * | 2003-07-02 | 2012-11-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 이를 이용한 표시 장치 |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2006100896A1 (ja) | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8334058B2 (en) | 2005-04-14 | 2012-12-18 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| US8674141B2 (en) | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| WO2007063754A1 (ja) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| DE502005004675D1 (de) | 2005-12-21 | 2008-08-21 | Novaled Ag | Organisches Bauelement |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007018456B4 (de) | 2007-04-19 | 2022-02-24 | Novaled Gmbh | Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5701766B2 (ja) | 2008-11-11 | 2015-04-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子 |
| DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2014522380A (ja) | 2011-03-29 | 2014-09-04 | デ ジュー エレクトロニック マテリアルズ カンパニー リミテッド | ナフタレン誘導体、それを用いた有機材料、及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| EP2699571B1 (de) | 2011-04-18 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP6193215B2 (ja) | 2011-05-05 | 2017-09-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
| JP6174030B2 (ja) | 2011-09-21 | 2017-08-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体 |
| WO2013083216A1 (de) | 2011-11-17 | 2013-06-13 | Merck Patent Gmbh | Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102012204327A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements |
| DE102012208235B4 (de) | 2012-05-16 | 2021-05-12 | Osram Oled Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements |
| DE102012209523A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
| DE112013002910T5 (de) | 2012-06-12 | 2015-03-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| EP2875004B1 (de) | 2012-07-23 | 2018-07-18 | Merck Patent GmbH | Fluorene und elektronische vorrichtungen, die sie enthalten |
| EP2875092B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
| CN104488359B (zh) | 2012-07-23 | 2018-01-23 | 默克专利有限公司 | 2‑二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2‑二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体 |
| DE102012214021B4 (de) | 2012-08-08 | 2018-05-09 | Osram Oled Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelementes |
| US10439145B2 (en) | 2012-09-04 | 2019-10-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| EP2907173B1 (de) | 2012-10-09 | 2018-03-21 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
| US20150329772A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for Electronic Devices |
| DE102013215342B4 (de) | 2013-08-05 | 2023-05-04 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Herstellung organisch phosphoreszenter Schichten unter Zusatz schwerer Hauptgruppenmetallkomplexe, damit hergestellte Schicht, deren Verwendung und organisches Halbleiterbauelement diese umfassend |
| EP3057947B1 (de) | 2013-10-14 | 2018-10-17 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US10741772B2 (en) * | 2014-08-29 | 2020-08-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR102059791B1 (ko) | 2014-10-24 | 2019-12-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| EP3241249B1 (de) | 2014-12-30 | 2021-08-25 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen umfassend mindestens ein polymer und mindestens einen metallkomplex sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese zusammensetzungen |
| KR20180011252A (ko) | 2015-05-22 | 2018-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 및 금속 착물을 함유하는 제형 |
| KR20230170828A (ko) | 2017-03-01 | 2023-12-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
-
2018
- 2018-02-27 KR KR1020237042650A patent/KR20230170828A/ko active Application Filing
- 2018-02-27 WO PCT/EP2018/054772 patent/WO2018158232A1/en unknown
- 2018-02-27 KR KR1020197028574A patent/KR20190126097A/ko not_active IP Right Cessation
- 2018-02-27 EP EP18706527.1A patent/EP3590141A1/en active Pending
- 2018-02-27 CN CN202311271580.3A patent/CN117440703A/zh active Pending
- 2018-02-27 US US16/489,728 patent/US11393987B2/en active Active
- 2018-02-27 JP JP2019547692A patent/JP2020511006A/ja active Pending
- 2018-02-27 CN CN201880008450.1A patent/CN110268544A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190126097A (ko) | 2019-11-08 |
| EP3590141A1 (en) | 2020-01-08 |
| CN117440703A (zh) | 2024-01-23 |
| US11393987B2 (en) | 2022-07-19 |
| WO2018158232A1 (en) | 2018-09-07 |
| US20190372025A1 (en) | 2019-12-05 |
| JP2020511006A (ja) | 2020-04-09 |
| CN110268544A (zh) | 2019-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10270052B2 (en) | Electronic device | |
| KR102232331B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스 | |
| US9871201B2 (en) | Electronic devices | |
| KR102184852B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
| KR102144262B1 (ko) | 지연 형광을 갖는 유기 발광 디바이스 | |
| KR102059791B1 (ko) | 전자 소자용 재료 | |
| US11393987B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR102198980B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
| KR20220005056A (ko) | 전자 디바이스 | |
| KR20220093209A (ko) | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 | |
| KR20210096170A (ko) | 전자 디바이스 | |
| KR20220005055A (ko) | 전자 디바이스 | |
| US20150340636A1 (en) | Electronic Device | |
| KR20210096630A (ko) | 전자 디바이스 | |
| KR20220047812A (ko) | 전자 디바이스 | |
| KR20240054356A (ko) | 전자 디바이스 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent |