KR20240054356A - 전자 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 애노드, 층 HTL1, 방출층에 의해 바로 인접한, 층 HTL2, 및 캐소드를 이 순서대로 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 출원은 애노드, 층 HTL1, 방출층에 의해 바로 인접한, 층 HTL2, 및 캐소드를 이 순서대로 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
전자 디바이스는 본 출원의 맥락에서, 유기 반도체 재료를 기능성 재료로서 포함하는, 유기 전자 디바이스로 불리는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 보다 구체적으로, 이들은 OLED (유기 발광 다이오드, 유기 전계 발광 디바이스) 를 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 유기 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 가지며 전기 전압의 인가시에 광을 방출하는 전자 디바이스이다. OLED 의 구성 및 기능의 일반적인 원리는 당업자에게 알려져 있다.
전자 디바이스, 특히 OLED 에서, 성능 데이터, 특히 수명, 효율, 동작 전압 및 컬러 순도를 개선시키는 데 큰 관심이 있다. 이들 측면에서, 아직까지 완전히 만족스러운 솔루션을 찾는 것이 가능하지 않았다.
본원에 따른 디바이스의 층들 HTL1 및 HTL2과 같은 정공 수송층은 위에서 언급한 전자 디바이스들의 성능 데이터에 큰 영향을 미친다. 정공 수송층은 그의 정공 수송 기능뿐만 아니라 전자 차단 기능도 가질 수 있는데, 이는 이들이 방출층으로부터 애노드로의 전자의 통과를 차단한다는 것을 의미한다. 또한, OLED의 정공 수송층은 바람직하게는 애노드로부터 방출층까지 정공의 수송을 효율적으로 가능하게 하기 위한 적절한 HOMO 준위를 갖는다.
선행 기술에 알려진 정공 수송층용 재료는 주로 아민 화합물, 특히 트리아릴아민 화합물이다. 이러한 트리아릴아민 화합물의 예는 스피로바이플루오렌아민, 플루오렌아민, 인데노플루오렌아민, 페난트렌아민, 카르바졸아민, 크산텐아민, 스피로디히드로아크리딘아민, 바이페닐아민 및 하나 이상의 아미노 기를 갖는 이들 구조 요소의 조합이며, 당업자는 추가 구조 부류를 알고 있다.
놀랍게도, 아래 정의된 스피로바이플루오레닐 또는 플루오레닐 화합물을 함유하는 도핑되지 않은 정공 수송층 HTL1과 방출층에 인접하고 아래 정의된 스피로바이플루오레닐 또는 플루오레닐 화합물을 함유하는 정공 수송층 HTL2의 조합이 OLED의 매우 양호한 특성, 특히 매우 양호한 효율과 매우 양호한 수명으로 이어진다는 것을 이제 알아냈다.
따라서, 본 출원은 하기를 포함하는 전자 디바이스를 제공하는 것이다:
- 애노드,
- 캐소드
- 애노드와 캐소드 사이에 배치된 방출층,
- 애노드와 방출층 사이에 배치되고 식 (I)의 화합물을 함유하는 도핑되지 않은 층 HTL1
식 (I), 이에 대해:
X 는 C(R1)2 및 기
로부터 선택되고, 식 중, 점선은 식 (I) 의 잔부에 대한 기의 결합을 나타낸다;
T 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 단일 결합, O, S, NR2, 및 C(R2)2 로부터 선택된다;
Z1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR3 또는 N 이다; 적어도 하나의 Z1 기는 CR3 이며 여기서 R3 = 
식 중 *로 표시된 결합은 이 CR3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다;
Z2 는 CR4 또는 N이다;
L 은 단일 결합, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 R5 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 R5 라디칼에 의해 치환되는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
Ar1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
E 는 단일 결합, C(R7)2, -C(R7)2-C(R7)2-, -CR7=CR7-, Si(R7)2, O, S, S=O, SO2 및 NR7 로부터 선택된다;
R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 R1 라디칼은 서로 연결되어 시클로알킬 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R2
는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 R2 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
,
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R3 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된 기 
,
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R4 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R5 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R5 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R6 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R7 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R7 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R9, CN, Si(R9)3, N(R9)2, P(=O)(R9)2, OR9, S(=O)R9, S(=O)2R9, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R8 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R9 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R9C=CR9-, -C≡C-, Si(R9)2, C=O, C=NR9, -C(=O)O-, -C(=O)NR9-, NR9, P(=O)(R9), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R9 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템로부터 선택되고; 여기서 2개 이상의 R9 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 및 CN 으로 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
n 은 0 또는 1 이며, 여기서 n = 0 일 때, E 기가 부재하고, 2개의 Ar1 기들은 서로 결합되지 않는다;
그리고
- 애노드와 방출층 사이에 배치되고 방출층에 바로 인접하며, 하기 식 (II) 또는 (III)의 화합물을 함유하는 층 HTL2
이에 대해:
TA 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합, O, S, NRA2, 및 C(RA2)2 로부터 선택된다;
ZA1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, CRA3 또는 N 이다; 식 (II) 중 적어도 하나의 ZA1 기는 CRA3 이며 이때 RA3 =
식 중 *로 표시된 결합은 이 CRA3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다;
ZA2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 CRA4 또는 N이거나, 또는 식 (III) 에서 기
가 그에 결합될 때 C이다;
LA 는 단일 결합, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼에 의해 치환되는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
ArA1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA6 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA6 라디칼로 치환된 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
EA 는 단일 결합, C(RA7)2, -C(RA7)2-C(RA7)2-, -CRA7=CRA7-, Si(RA7)2, O, S, S=O, SO2 및 NRA7 로부터 선택된다;
RA1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 RA1 라디칼은 서로 연결되어 시클로알킬 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA2 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 둘 이상의 RA2 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 언급된 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 그리고 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
,
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA3 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
RA4 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA4 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA5 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA5 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA6 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA7 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA7 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA9, CN, Si(RA9)3, N(RA9)2, P(=O)(RA9)2, ORA9, S(=O)RA9, S(=O)2RA9, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA8 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA9 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA9C=CRA9-, -C≡C-, Si(RA9)2, C=O, C=NRA9, -C(=O)O-, -C(=O)NRA9-, NRA9, P(=O)(RA9), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA9 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템로부터 선택되고; 여기서 2개 이상의 RA9 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 및 CN 으로 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
m 은 0 또는 1 이며, 여기서 m = 0 일 때, EA 기가 부재하고, 2개의 ArA1 기들은 서로 결합되지 않는다.
이하의 정의들은 본원에서 사용되는 화학 기에 적용 가능하다. 이들은 어떠한 더 구체적인 정의가 주어지지 않는 한 적용 가능하다.
본 발명의 맥락에서 아릴 기는 단일 방향족 환 (cycle), 즉 벤젠, 또는 융합 방향족 다환 (polycycle), 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센을 의미하는 것으로 이해된다. 본 출원의 맥락에서 융합된 방향족 다환은 서로 융합된 2개 이상의 단일 방향족 환으로 이루어진다. 여기서 환들 간의 융합은 환들이 서로 적어도 하나의 에지를 공유하는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서 아릴 기는 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 함유한다. 또한, 아릴 기는 방향족 고리 원자로서 어떤 헤테로원자도 함유하지 않지만, 탄소 원자만 함유한다.
본 발명의 맥락에서 헤테로아릴 기는 단일 헤테로방향족 환, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 융합된 헤테로방향족 다환, 예를 들어 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 이해된다. 본원의 맥락에서 융합된 헤테로방향족 다환은 서로 융합된 둘 이상의 단일 방향족 또는 헤테로방향족 환들로 이루어지며, 여기서 방향족 및 헤테로방향족 환들 중 적어도 하나는 헤테로방향족 환이다. 여기서 환들 간의 융합은 환들이 서로 적어도 하나의 에지를 공유하는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서 헤테로아릴기는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 이 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로아릴 기의 헤테로원자들은 바람직하게는 N, O 및 S 로부터 선택된다.
각각이 위에 언급된 라디칼에 의해 치환될 수도 있는, 아릴 또는 헤테로아릴기는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 트리페닐렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸로[1,2-a]벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유래하는 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템은 반드시 아릴기를 단독으로 함유할 필요가 있는 것이 아니라, 적어도 하나의 아릴 기에 융합된 하나 이상의 비방향족 고리를 추가로 함유할 수도 있는 시스템이다. 이러한 비방향족 고리는 고리 원자로서 전적으로 탄소 원자를 함유한다. 이 정의에 의해 커버되는 기들의 예는 테트라히드로나프탈렌, 플루오렌 및 스피로바이플루오렌이다. 또한, 용어 "방향족 고리 시스템" 은, 예를 들어 바이페닐, 테르페닐, 7-페닐-2-플루오레닐, 쿼터페닐 및 3,5-디페닐-1-페닐인, 단일 결합을 통해 서로 연결된 둘 이상의 방향족 고리 시스템으로 이루어진 시스템을 포함한다. 본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템은 고리 시스템에 6 내지 40 개의 탄소 원자를 함유하고 헤테로원자를 함유하지 않는다. "방향족 고리 시스템" 의 정의는 헤테로아릴 기를 포함하지 않는다.
헤테로방향족 고리 시스템은, 고리 원자로서 적어도 하나의 헤테로원자를 함유해야 하는 것을 제외하고는, 전술한 방향족 고리 시스템의 정의에 따른다. 방향족 고리 시스템의 경우와 같이, 헤테로방향족 고리 시스템은 아릴 기 및 헤테로아릴 기를 전적으로 함유할 필요가 있는 것이 아니라, 적어도 하나의 아릴 또는 헤테로아릴 기에 융합된 하나 이상의 비방향족 고리를 추가로 함유할 수도 있다. 비방향족 고리는 고리 원자로서 탄소 원자만을 함유할 수도 있거나, 또는 하나 이상의 헤테로원자를 추가로 함유할 수도 있으며, 여기서 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및 S 로부터 선택된다. 이러한 헤테로방향족 고리 시스템에 대한 하나의 예는 벤조피라닐이다. 또한, 용어 "헤테로방향족 고리 시스템" 은, 예를 들어 4,6-디페닐-2-트리아지닐인, 단일 결합을 통해 서로 결합된 2개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로 이루어지는 시스템을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서, 헤테로방향족 고리 시스템은 탄소 및 헤테로원자로부터 선택되는 5 내지 40 개의 고리 원자를 함유하고, 여기서 고리 원자 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로방향족 고리 시스템의 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택된다.
따라서, 본원에서 정의된 용어 "헤테로방향족 고리 시스템" 및 "방향족 고리 시스템" 은 방향족 고리 시스템이 고리 원자로서 헤테로원자를 가질 수 없는 반면에, 헤테로방향족 고리 시스템은 고리 원자로서 적어도 하나의 헤테로원자를 가져야 한다는 점에서 서로 상이하다. 이 헤테로원자는 비방향족 복소환 고리의 고리 원자로서 또는 방향족 복소환 고리의 고리 원자로서 존재할 수도 있다.
위의 정의에 따라, 임의의 아릴 기는 "방향족 고리 시스템" 이라는 용어에 의해 커버되고, 임의의 헤테로아릴 기는 "헤테로방향족 고리 시스템" 이라는 용어에 의해 커버된다.
6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템은 특히 아릴기 및 헤테로아릴 기 하에서 위에 언급된 기로부터, 그리고 바이페닐, 테르페닐, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 인데노카르바졸로부터, 또는 이들 기의 조합으로부터 유도하는 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 문맥에서, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 및 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 및 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (여기서 개개의 수소 원자 또는 CH2 기는 라디칼의 정의에서 위에 언급된 기들에 의해 치환될 수도 있음) 는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플로오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플로오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다.
1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬기 (여기서 개개의 수소 원자 또는 CH2 기는 또한 라디칼의 정의에서 상기 언급된 기로 치환될 수 있음) 는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 이해된다.
본 출원의 문맥에서, 2개 이상의 라디칼이 함께 고리를 형성할 수도 있다는 문구는, 특히 2개의 라디칼이 화학 결합에 의해 서로 연결된다는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 그러나, 추가적으로, 위에 언급된 문구는 또한 2개의 라디칼 중 하나가 수소인 경우에, 제 2 라디칼이 수소 원자가 결합되었던 위치에 결합되어, 고리를 형성한다는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
도핑되지 않은 층(undoped layer) HTL1은 본 출원의 맥락에서 층이 p-도핑되지 않았음, 즉, 층의 재료가 p-도펀트로 도핑되지 않았음을 의미하는 것으로 이해된다.
식 (I)에서, X는 바람직하게는 다음 기
또한, T 는 바람직하게 단일 결합이다.
또한, Z1 은 바람직하게는 CR3이다; 여기서 적어도 하나의 Z1 기는 CR3 이고, 이때 R3 = 
식 중 *로 표시된 결합은 이 CR3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Z1 기 중 0, 1 또는 2개, 보다 바람직하게는 0 또는 1개가 N이고, 나머지 Z1 기들은 CR3 이다.
바람직하게는, 식 (I)에서 정확히 하나의 Z1 기는 CR3 이고 이때 R3 = 
.
또한, Z2는 바람직하게 CR4 이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Z2 기 중 0, 1, 2 또는 3개, 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2개, 가장 바람직하게는 0 또는 1개가 N이고, 나머지 Z2 기들은 CR4 이다.
바람직한 실시형태에서, L은 단일 결합이다.
L이 방향족 및 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되는 경우, L은 바람직하게는 다음 기들로부터 선택된다:
여기서 점선은 식의 잔부에 대한 결합을 나타내고, 기들은 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H 이외의 하나 이상의 치환기 R5 를 가질 수도 있고, 바람직하게는 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H를 가질 수도 있다.
바람직하게는, 식 (I)에서 인덱스 n은 0이며, 즉, E 기가 부재하고, Ar1 기들은 서로 결합되지 않는다.
바람직한 실시형태에서, 식 (I)에서 적어도 하나의 R4 기는 *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된
이고, 더욱 바람직하게는 식 (I)에서 정확히 하나의 R4 기는 *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된 
이다.
이들 경우에, 바람직하게는 정확히 하나의 R3 기가 *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 
이다.
Ar1 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 하기 식들의 기들로부터 선택된다:
여기서 점선은 질소 원자에 대한 결합을 나타내고, 기들은 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H 이외의 하나 이상의 치환기 R6 를 가질 수도 있고, 바람직하게는 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H를 가질 수도 있다. 위에 명시된 식 Ar1-1 내지 Ar1-270 의 기들 중에서 특히 바람직한 것은 식 Ar1-11 내지 Ar1-7, Ar1-48 내지 Ar1-52, Ar1-63 내지 Ar1-84, Ar1-107 내지 Ar1-129, Ar1-139 내지 Ar1-158, Ar1-172 내지 Ar1-194, Ar1-207 내지 Ar1-218, 및 Ar1-254 내지 Ar1-261의 기들이다.
바람직한 실시형태에서, Ar1 은 임의로 치환된 2-플루오레닐 또는 임의로 치환된 2-스피로바이플루오레닐이 아니다. 특히 바람직한 실시형태에서, Ar1 은 임의로 치환된 2-플루오레닐 또는 임의로 치환된 2-스피로바이플루오레닐을 함유하지 않는다
대안적인 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 Ar1, 바람직하게는 두 Ar1 모두는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 다음 식으로부터 선택된다:
식 중, 나타나는 기들은 위에 정의된 바와 같다.
여기서 식 (Ar1-A) 은 바람직하게는 다음 식 (Ar1-A-1)에 대응한다:
여기서 식 (Ar1-B) 은 바람직하게는 다음 식 (Ar1-B-1)에 대응한다:
R1 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, Si(R8)3, N(R8)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R8C=CR8-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -NR8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR8- 로 대체될 수 있다. 보다 바람직하게, R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 가장 바람직하게 R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 메틸 및 페닐로부터 선택된다.
R3 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
H, D, F, CN, Si(R8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R8C=CR8-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -NR8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR8- 로 대체될 수 있다.
보다 바람직하게는, R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
H, D, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R8 라디칼에 의해 각각 치환되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
H 및 D, 특히 H로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 식 (I)의 화합물은 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R8 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템인, 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R8 라디칼에 의해 치환된 헤테로방향족 고리 시스템인 R3 및 R4 기들로부터 선택된 적어도 하나의 기를 함유한다. 본 발명의 특히 바람직한 실시형태에서, 식 (I)의 화합물은 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R8 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템인 R3 및 R4 기들로부터 선택된 적어도 하나의 기를 함유한다.
R4 는 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된 기
H, D, F, CN, Si(R8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R8C=CR8-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -NR8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR8- 로 대체될 수 있다.
보다 바람직하게는, R4 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된 기 
H, D, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R8 라디칼에 의해 각각 치환되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, R4 는 H 또는 D, 특히 H이다.
R5, R6 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, Si(R8)3, N(R8)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R8C=CR8-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -NR8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR8- 로 대체될 수 있다. 보다 바람직하게, R5, R6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기, 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다.
바람직하게는, R8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, Si(R9)3, N(R9)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 여기서 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R9 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R9C=CR9-, Si(R9)2, C=O, C=NR9, -NR9-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR9- 에 의해 대체될 수도 있다. 보다 바람직하게는, R8 는 H 또는 D, 특히 H이다.
식 (I)은 바람직하게는 식 (I-1) 및 (I-2)로부터 선택된 식에 대응한다
식 중, 나타나는 기호들은 위에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 그의 바람직한 실시형태에 대응한다. 식 (I-1) 및 (I-2) 중에서, 식 (I-1) 이 특히 바람직하다.
보다 바람직하게는, 식 (I)의 화합물은 식 (I-1) 및 (I-2), 특히 (I-1)로부터 선택된 식에 대응하며, 여기서 나타나는 변수 기들은 다음과 같다:
L 은 단일 결합이다;
n 은 0 이다;
Ar1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 R8 라디칼에 의해 각각 치환되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
R4 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 R8 라디칼에 의해 각각 치환되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
R6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, Si(R8)3, N(R8)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 여기서 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R8C=CR8-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -NR8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR8- 에 의해 대체될 수도 있다;
R8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, Si(R9)3, N(R9)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 여기서 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 R9 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -R9C=CR9-, Si(R9)2, C=O, C=NR9, -NR9-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR9- 에 의해 대체될 수도 있다;
R9 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템로부터 선택되고; 여기서 2개 이상의 R9 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 및 CN 으로 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수도 있다.
바람직한 실시형태에서, 다음 기
에 대응하는 R3 기는 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 및 카르바졸릴로부터 선택된 적어도 하나의 기를 함유하는 적어도 하나의 Ar1 기를 함유한다.
여기서 플루오레닐은 바람직하게는 2-플루오레닐이다. 여기서 스피로바이플루오레닐은 바람직하게는 2-스피로바이플루오레닐이다. 여기서 카르바졸릴은 바람직하게는 3-카르바졸릴이다.
바람직하게, 다음 기
에 대응하는 R3 기는, R6 라디칼로 각각 치환된, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 및 카르바졸릴로부터 선택된 적어도 하나의 Ar1 기를 함유한다. 여기서 플루오레닐은 바람직하게는 2-플루오레닐이다. 여기서 스피로바이플루오레닐은 바람직하게는 2-스피로바이플루오레닐이다. 여기서 카르바졸릴은 바람직하게는 3-카르바졸릴이다.
식 (I)의 화합물은 바람직하게는 -5.25 eV보다 더 높은, 더욱 바람직하게는 -5.20 eV보다 더 높은 HOMO를 가지며, 여기서 HOMO는 WO2021/028513의 작업 실시예의 실시예 1)에 명시된 바와 같이 결정된다.
본 출원의 맥락에서 "더 높은" HOMO 라는 표현이 의미하는 것은 값이 덜 음수이며; 예를 들어, -5.2 eV의 HOMO는 -5.3 eV의 HOMO보다 더 높다.
아래 표에 도시된 화합물이 특히 바람직하다:
식 (I)의 화합물의 합성 방법은 선행 기술, 특히 아래 표에 인용된 공보들에 알려져 있다:
HTL2 층의 화합물에 대해서는 식 (II)보다 식 (III)이 바람직하다.
또한, TA 는 바람직하게 단일 결합이다.
또한, ZA1 은 바람직하게는 CRA3 이고; 여기서 적어도 하나의 CRA3 는 RA3 =
식 중 *로 표시된 결합은 이 CRA3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, ZA1 기 중 0, 1 또는 2개, 보다 바람직하게는 0 또는 1개가 N이고, 나머지 ZA1 기들은 CRA3 이다.
바람직하게는, 식 (II)에서 정확히 하나의 ZA1 기는 CRA3 이고 이때 RA3 = 
또한, ZA2 는 바람직하게는 CRA4이고, 식 (III)에서, ZA2는 기
가 그에 결합될 때 C이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, ZA2 기 중 0, 1, 2 또는 3개, 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2개, 가장 바람직하게는 0 또는 1개가 N이고, 나머지 ZA2 기들은 CRA4 또는 식 (III) 에서 기
가 그에 결합될 때 C이다.
바람직한 실시형태에서, LA 는 단일 결합이다.
LA 가 방향족 및 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되는 경우, LA는 바람직하게는 위에 나열된 식 ArL-1 내지 ArL-82의 기들로부터 선택되며, 여기서 점선은 식의 잔부에 대한 결합을 나타내고 여기서 기들은 비치환된 것으로 표시된 위치들에 H 이외의 하나 이상의 치환기 RA5 를 가질 수도 있고, 바람직하게는 비치환된 것으로 표시된 위치들에 H를 가질 수도 있다.
바람직하게는, 인덱스 m은 0이며, 즉, EA 기가 부재하고, Ar1 기들은 서로 결합되지 않는다.
ArA1 이 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 위에 기재된 식 Ar1-1 내지 Ar1-270의 기들로부터 선택되며, 여기서 점선은 질소 원자에 대한 결합을 나타내고, 기들은 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H 이외의 하나 이상의 치환기 RA6 를 가질 수도 있고, 바람직하게는 비치환된 것으로 표시된 위치들에서 H를 가질 수도 있다. ArA1에 대해 위에 명시된 식 Ar1-1 내지 Ar1-270 의 기들 중에서 특히 바람직한 것은 식 Ar1-11 내지 Ar1-7, Ar1-48 내지 Ar1-52, Ar1-63 내지 Ar1-84, Ar1-107 내지 Ar1-129, Ar1-139 내지 Ar1-158, Ar1-172 내지 Ar1-194, Ar1-207 내지 Ar1-218, 및 Ar1-254 내지 Ar1-261의 기들이다.
바람직한 실시형태에서, ArA1 은 임의로 치환된 4-스피로바이플루오레닐이 아니다. 특히 바람직한 실시형태에서, ArA1 은 임의로 치환된 4-스피로바이플루오레닐을 함유하지 않는다.
대안적인 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 ArA1 은 다음 식들로부터 선택된다:
여기서 i는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, U는 O, S 또는 NRA6 이고, 나타나는 다른 기들은 위에 정의된 바와 같다.
여기서 식 (ArA1-A) 은 바람직하게는 다음 식 (ArA1-A-1)에 대응한다:
여기서 식 (ArA1-B) 은 바람직하게는 다음 식 (ArA1-B-1)에 대응한다:
여기서 식 (ArA1-C) 은 바람직하게는 다음 식 (ArA1-C-1)에 대응한다:
RA1 는 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 언급된 알킬 및 알콕시 기, 언급된 방향족 고리 시스템 및 언급된 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼로 치환될 수 있고; 그리고 언급된 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다. 보다 바람직하게, R1 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 가장 바람직하게, RA1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 메틸 및 페닐로부터 선택된다.
RA3 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 ZA1 기의 탄소 원자에 결합된 기 
,
H, D, F, CN, Si(RA8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬 또는 알콕시 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 에 의해 대체될 수 있다. 보다 바람직하게는, RA3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 ZA1 기의 탄소 원자에 결합된 기
,
H, D, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA8 라디칼에 의해 각각 치환되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, RA3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 ZA1 기의 탄소 원자에 결합된 기 , 및 H 또는 D, 특히 H로부터 선택된다.
RA4 는 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼로 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다.
보다 바람직하게는, RA4 는 H 또는 D, 특히 H이다.
RA5, RA6 은 바람직하게 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼로 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다. 보다 바람직하게, RA5, RA6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기, 및 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다.
바람직하게, RA8 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA9)3, N(RA9)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA9 라디칼로 치환될 수 있고; 그리고 언급된 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA9C=CRA9-, Si(RA9)2, C=O, C=NRA9, -NRA9-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA9- 로 대체될 수 있다. 보다 바람직하게, RA8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기들, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기들, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고, 상기 알킬 또는 알콕시 기들, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 RA9 라디칼로 각각 치환된다. 가장 바람직하게, RA8 는 H 또는 D, 특히 H이다.
식 (II) 은 바람직하게는 식 (II-1) 을 따른다
식 중, 나타나는 기호 및 인덱스들은 위에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 그의 바람직한 실시형태에 대응한다.
특히, 식 (II-1)의 경우 다음이 바람직하다:
- LA 는 단일 결합 및 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
-
m 은 0이다;
-
RA3 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다;
-
RA4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다;
-
RA8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기들, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기들, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고, 상기 알킬 및 알콕시 기들, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 RA9 라디칼로 각각 치환된다.
다시 특히, 식 (II-1)의 경우 다음이 바람직하다:
- LA 는 단일 결합 및 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
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m 은 0이다;
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RA3 은 H 또는 D이다;
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RA4 는 H 또는 D이다.
식 (III) 은 바람직하게 식 (III-1) 에 대응한다
식 중, 나타나는 기호 및 인덱스들은 위에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 그의 바람직한 실시형태에 대응한다.
특히, 식 (III-1)의 경우 다음이 바람직하다:
- LA 는 단일 결합 및 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
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m 은 0이다;
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RA4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 H, D, F, CN, Si(RA8)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 상기 알킬 및 알콕시 기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬 또는 알콕시 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -C≡C-, -RA8C=CRA8-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -NRA8-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NRA8- 로 대체될 수 있다;
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RA8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기들, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기들, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고, 상기 알킬 또는 알콕시 기들, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 RA9 라디칼로 각각 치환된다.
다시 특히, 식 (III-1)의 경우 다음이 바람직하다:
- LA 는 단일 결합 및 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
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m 은 0이다;
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RA4 는 H 또는 D이다.
식 (II-1) 및 (III-1) 중에서, 식 (III-1) 이 특히 바람직하다.
식 (II) 및 (III)의 화합물로부터 선택된 화합물은 바람직하게는 -5.05eV 미만, 더 바람직하게는 -5.10eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 -5.15eV 미만, 그리고 가장 바람직하게는 -5.20 eV 미만의 HOMO를 갖는다. 식 (II) 또는 (III)의 화합물이 애노드 측에서 녹색 인광 방출층에 인접하도록 배열될 때, 그것은 바람직하게 -5.05eV 미만, 보다 바람직하게는 -5.10eV 미만, 가장 바람직하게는 -5.15eV 미만의 HOMO을 갖는다. 식 (II) 또는 (III)의 화합물이 애노드 측에서 청색 형광 방출층에 인접하도록 배열될 때, 그것은 바람직하게 -5.10 eV 미만, 보다 바람직하게는 -5.15 eV 미만, 가장 바람직하게는 -5.20 eV 미만의 HOMO을 갖는다. 여기서 HOMO는 WO2021/028513의 작업 실시예 중 실시예 1에 명시된 대로 결정된다.
식 (II) 및 (III) 의 바람직한 화합물은 아래에 그려진다:
식 (II) 및 (III) 의 화합물의 합성 방법은 선행 기술, 특히 아래 표에 인용된 공보들에 알려져 있다:
전자 디바이스는 바람직하게는 유기 집적 회로 (OIC), 유기 전계효과 트랜지스터 (OFET), 유기 박막 트랜지스터 (OTFT), 유기 발광 트랜지스터 (OLET), 유기 태양 전지 (OSC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 디바이스 (OFQD), 유기 발광 전기화학 전지 (OLEC), 유기 레이저 다이오드 (O-laser) 및 유기 전계 발광 디바이스 (OLED) 로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 전자 디바이스는 유기 전계 발광 디바이스이다.
층들 HTL1 및 HTL2 는 정공 수송 층들이다. 여기서 정공 수송 층들은 애노드와 방출 층 사이에 배치되는 모든 층들, 바람직하게는 정공 주입 층들, 정공 수송층들 및 전자 차단 층들을 의미하는 것으로 이해된다. 여기서 정공 주입 층은 애노드에 바로 인접하는 층을 의미하는 것으로 이해된다. 여기서 정공 수송 층은 애노드와 방출 층 사이에 있지만 애노드에 바로 인접하지 않고 바람직하게 방출 층에도 바로 인접하지 않는 층을 의미하는 것으로 이해된다. 여기서 전자 차단 층은 애노드와 방출 층 사이에 있고 방출 층에 바로 인접하는 층을 의미하는 것으로 이해된다. 전자 차단 층은 바람직하게는 고 에너지 LUMO를 가지며 따라서 전자가 방출 층으로부터 빠져나가는 것을 방지한다.
층 HTL1 은 바람직하게는 정공 수송 층이다. 층 HTL1는 바람직하게는 50 내지 150 nm, 보다 바람직하게는 70 내지 120 nm의 두께를 갖는다. 층 HTL1은 바람직하게는 애노드 측에서 층 HTL2에 바로 인접한다. 대안적인 바람직한 실시형태에서, HTL1 층과 HTL2 층 사이에 하나 이상의 정공 수송 층들이 존재한다. 층 HTL1은 바람직하게는 본질적으로 오로지 식 (I)의 화합물만을 함유한다.
층 HTL2 는 바람직하게는 전자 차단 층이다. 층 HTL2 는 바람직하게는 5 내지 50 nm, 보다 바람직하게는 15 내지 35 nm의 두께를 갖는다. 층 HTL2 이 녹색 인광 방출 층에 바로 인접하는 층인 경우, 그의 두께는 10 내지 50nm인 것이 바람직하다. 층 HTL2 이 청색 형광 방출 층에 바로 인접하는 층인 경우, 그의 두께는 5 내지 30 nm인 것이 바람직하다. 층 HTL2 는 바람직하게는 본질적으로 오로지 식 (II) 또는 (III)의 화합물로부터 선택된 화합물만을 함유한다.
전자 디바이스의 바람직한 캐소드는 낮은 일함수를 갖는 금속, 다양한 금속, 예를 들어 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란타노이드 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 로 구성되는 금속 합금 또는 다층 구조이다. 추가적으로, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은으로 구성된 합금, 예를 들어 마그네슘 및 은으로 구성된 합금이 적합하다. 다층 구조의 경우에, 언급된 금속에 추가로, 상대적으로 높은 일 함수를 갖는 추가의 금속, 예를 들어 Ag 또는 Al 을 또한 사용할 수 있으며, 이 경우 예를 들어 Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ba/Ag 와 같은 금속의 조합이 일반적으로 사용된다. 또한 금속성 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 얇은 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이러한 목적을 위해 유용한 재료의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 플루오라이드 뿐만 아니라 대응하는 산화물 또는 카보네이트 (예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3 등) 이다. 또한 이 목적을 위해 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 를 사용하는 것이 가능하다. 이러한 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 내지 5 nm 이다.
바람직한 애노드는 높은 일함수를 갖는 재료이다. 바람직하게, 애노드는 진공에 대하여 4.5 eV 초과의 일함수를 갖는다. 첫째, 산화환원 전위가 높은 금속, 예를 들어 Ag, Pt 또는 Au 가 이 목적에 적합하다. 둘째, 금속/금속 산화물 전극들 (예를 들면, Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 이 또한 바람직할 수도 있다. 일부 응용의 경우, 전극 중 적어도 하나가, 유기 재료의 조사 (유기 솔라 셀) 또는 광의 방출 (OLED, O-레이저) 중 어느 일방을 가능하게 하기 위해 투명하거나 또는 부분적으로 투명해야 한다. 여기서, 바람직한 애노드 재료는 전도성 혼합 금속 산화물이다. 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 이 특히 바람직하다. 또한, 전도성 도핑된 유기 재료, 특히 전도성 도핑된 폴리머가 바람직하다. 추가적으로, 애노드는 또한 2개 이상의 층, 예를 들어 ITO 의 내부층 및 금속 산화물, 바람직하게는 텅스텐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 바나듐 산화물의 외부층으로 이루어질 수도 있다.
전자 디바이스의 방출 층은 인광 방출 층일 수도 있거나, 또는 형광 방출 층일 수도 있다. 인광 방출 층은 바람직하게 적어도 하나의 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 인광 방출체를 함유한다. 형광 방출 층은 바람직하게 적어도 하나의 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 형광 방출체를 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스의 방출층은 청색 형광 방출층 또는 녹색 인광층이다. 이에 대응하여, 전자 디바이스의 방출층은 첫 번째 경우 청색 형광 방출체 화합물을 함유하고, 두 번째 경우에는 녹색 인광 방출체 화합물을 함유한다.
전자 디바이스의 방출 층이 청색 형광 방출층인 경우, 층 HTL-2가 식 (III)의 화합물을 함유하는 것이 특히 바람직하고, 식 (III-1)의 화합물을 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
전자 디바이스의 방출 층이 녹색 인광 방출층인 경우, 층 HTL-2가 식 (II)의 화합물을 함유하는 것이 특히 바람직하고, 식 (II-1)의 화합물을 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
가장 바람직하게는, 전자 디바이스의 방출층은 청색 형광 방출층이고, 층 HTL2는 식 (III-1)의 화합물을 함유한다.
전자 디바이스는 바람직하게는 단일 방출층을 포함한다. 이 경우, 방출층은 바람직하게는 청색 형광 방출층 및 녹색 인광 방출층으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 청색 형광 방출층으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 3개 이상, 바람직하게는 3개의 전자 디바이스들로 구성된 배열체의 일부이며, 그 중 하나의 디바이스는 청색 방출층을 포함하고, 하나의 디바이스는 녹색 방출층을 포함하며, 하나의 디바이스는 적색 방출층을 포함한다(RGB 사이드 바이 사이드 배열체(side-by-side arrangement)이라고 함). 본원에 따른 전자 디바이스는 배열체 내의 청색 방출 디바이스 및/또는 배열체 내의 녹색 방출 디바이스이다. 바람직하게는, 배열체 내의 청색 방출 디바이스 및 녹색 방출 디바이스 양자 모두는 각각 본원에 따른 디바이스들이다. 배열체 내의 전자 디바이스들은 바람직하게는 서로 나란히 배열된다.
바람직한 실시형태에서, 배열체는 층 HTL1, 층 HTL2 및 청색 형광 방출층을 포함하는 본원에 따른 디바이스를 포함한다. 여기서 층 HTL2는 바람직하게는 식 (III)의 화합물, 보다 바람직하게는 식 (III-1)의 화합물을 함유한다.
바람직한 실시형태에서, 배열체는 층 HTL1, 층 HTL2 및 녹색 인광 방출층을 포함하는 본원에 따른 디바이스를 포함한다. 여기서 층 HTL2는 바람직하게는 식 (II)의 화합물, 보다 바람직하게는 식 (II-1)의 화합물을 함유한다.
특히 바람직한 실시형태에서, 배열체는 층 HTL1, 층 HTL2 및 청색-형광 방출층을 포함하는 본원에 따른 제 1 디바이스, 및 층 HTL1, 층 HTL2 및 녹색 인광 방출층을 포함하는 본원에 따른 제 2 디바이스를 포함한다. 바람직하게는 적색 방출 층, 바람직하게는 적색 인광 층을 포함하는 제 3 전자 디바이스가 배열체에 있다. 본원에 따른 제 2 디바이스 내의 층 HTL2는 바람직하게는 식 (II)의 화합물, 보다 바람직하게는 식 (II-1)의 화합물을 함유한다. 본원에 따른 제 1 디바이스 내의 층 HTL2는 바람직하게는 식 (III)의 화합물, 보다 바람직하게는 식 (III-1)의 화합물을 함유한다. 바람직하게는, 층 HTL1은 배열체 내의 본원에 따른 제 1 및 제 2 디바이스들에서, 동일하며, 특히 동일한 재료를 함유하고, 바람직하게는 또한 배열체의 제 3 전자 디바이스에서 동일하다. 더욱 바람직하게, 층 HTL2는 배열체 내의 본원에 따른 제 1 및 제 2 디바이스들에서, 그리고 바람직하게는 또한 배열체의 제 3 전자 디바이스에서 동일한 재료를 함유하고; 더욱 바람직하게는, 층 HTL2는 배열체 내의 본원에 따른 제 1 및 제 2 디바이스들에서 동일하다. 더욱 바람직하게는, 배열체 내의 본원에 따른 제 2 디바이스는 바람직하게는 식 (II) 및 (III)의 화합물로부터 선택된 화합물을 함유하는 층 HTL1 과 층 HTL2 사이에 층을 포함한다.
3개의 전자 디바이스들을 포함하며, 그 중 2개는 본원에 따른 전자 디바이스들인, 그러한 배열체(100)의 특히 바람직한 예가 도 1에 도시되어 있다. 이 도면에서, 100c는 전자 디바이스, 바람직하게는 본원에 따른 위에 언급된 제 1 디바이스이고, 100b는 전자 디바이스, 바람직하게는 본원에 따른 위에 언급된 제 2 디바이스이고, 100c는 적색 방출 전자 디바이스이다. 층(101a)은 적색 방출 전자 디바이스의 애노드이고, 층(101b)은 본원에 따른 제 2 디바이스의 애노드이고, 층(101c)은 본원에 따른 제 1 디바이스의 애노드이고, 층(102)은 공통 층 형태의 정공 주입 층이고, 층(103)은 공통 층으로 설계된 층 HTL1이고, 층(104a)은 적색 방출 전자 디바이스의 주요 층이고, 층(104b)은 녹색 방출 전자 디바이스의 주요 층이고 바람직하게는 층 HTL2의 정의에 따른 층이고, 층(105)은 공통 층이고 바람직하게는 층 HTL2의 정의에 따른 층이고, 층(106a)은 적색 방출층이고, 층(106b)는 녹색 방출층이고, 층(106c)는 청색 광 방출 층이고, 층(107)은, 공통 층으로 설계된, 정공 차단층이고, 층(108)은, 공통 층으로 설계된, 전자 수송층이며, 층(109)는, 공통층으로 설계된, 전자 주입층이고, 층(110a)는 적색 방출 전자 디바이스의 캐소드이고, 층(110b)은 본원에 따른 제 2 디바이스의 캐소드이고, 층(110c)은 본원에 따른 제 1 디바이스의 캐소드이다. 층(103)은 바람직하게 식 (I)의 화합물을 함유한다. 층(104b 및 105)은 바람직하게는 식 (II) 또는 (III)의 화합물로부터 선택된 화합물을 함유한다. 더욱 바람직하게는, 층(104b)은 식 (II)의 화합물을 함유하고, 층(105)은 식 (III)의 화합물을 함유한다. 위의 상세들에서 "공통 층"이 의미하는 것은 그 층이 배열체의 3개 층 모두에서 동일한 재료를 함유한다는 것이다. 이는 바람직하게는 층이 배열체 내 3개 디바이스들 모두에서 동일한다는 것, 즉 배열체 내 3개 디바이스들 모두에 걸쳐 하나의 층으로서 확장된다는 것을 의미한다.
도 1에 도시된 배열체의 전자 디바이스들은 도면에 도시되지 않은 추가 층들을 포함할 수도 있다.
대안적인, 마찬가지로 바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 연속적으로 배열된 다수의 방출층들을 포함하며, 각각은 380nm와 750nm 사이에서 서로 다른 방출 최대치를 갖는다. 즉, 다수의 방출층들 각각에 사용되는 서로 다른 방출 화합물들은 형광 또는 인광을 발하고 청색, 녹색, 황색, 주황색 또는 적색광을 방출한다. 바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 스택에 연속적으로 3개의 방출층들을 포함하며, 그 중 하나는 각 경우에 청색 방출, 하나는 녹색 방출, 그리고 하나는 주황색 또는 적색, 바람직하게는 적색 방출을 나타낸다. 바람직하게는, 이 경우, 청색 방출층은 형광층이고, 녹색 방출층은 인광층이며, 적색 방출층은 인광층이다.
전자 디바이스의 방출층은 또한 복수의 방출 화합물 및/또는 복수의 매트릭스 재료를 포함하는 시스템 (혼합 매트릭스 시스템) 을 포함할 수도 있다. 전자 디바이스가 인광 방출층을 포함하는 경우, 이 층은 2 개 이상, 바람직하게는 정확히 2 개의 상이한 매트릭스 재료를 함유하는 것이 바람직하다.
혼합 매트릭스 시스템은 바람직하게는 2 개 또는 3 개의 상이한 매트릭스 재료, 보다 바람직하게는 2 개의 상이한 매트릭스 재료를 포함한다. 바람직하게는, 이러한 경우, 2 개 재료 중 하나는 정공 수송 특성을 갖는 재료이고, 다른 재료는 전자 수송 특성을 갖는 재료이다. 재료들 중 하나가 HOMO 와 LUMO 사이의 에너지 차이가 큰 화합물 (와이드 밴드갭 재료) 로부터 선택되는 경우에 또한 바람직하다. 2 개의 상이한 매트릭스 재료는 1:50 내지 1:1, 바람직하게는 1:20 내지 1:1, 보다 바람직하게는 1:10 내지 1:1, 그리고 가장 바람직하게는 1:4 내지 1:1 의 비로 존재할 수 있다. 하지만, 혼합 매트릭스 성분들의 원하는 전자 수송 및 정공 수송 특성들은 또한 단일 혼합 매트릭스 성분들에서 주로 또는 완전히 조합될 수도 있고, 그 경우에 추가 혼합 매트릭스 성분(들) 은 다른 기능들을 이행한다.
전자 디바이스의 방출 층들에서 다음 재료 부류를 사용하는 것이 바람직하다:
인광 방출체:
"인광 방출체" 라는 용어는 통상적으로, 스핀 금지 천이, 예를 들어, 여기된 삼중항 상태 또는 더 높은 스핀 양자 수를 갖는 상태, 예를 들어 오중항 (quintet) 상태로부터의 천이를 통해 광의 방출이 이루어지는 화합물을 포함한다.
적합한 인광 방출체는 특히, 적합하게 여기될 때, 바람직하게는 가시 영역에서, 광을 방출하고 또한 20 초과, 바람직하게는 38초과 그리고 84 미만, 보다 바람직하게는 56 초과 그리고 80 미만의 원자 번호 (atomic number) 의 적어도 하나의 원자를 함유하는 화합물이다. 인광 방출체로서, 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 함유하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 문맥에서, 모든 발광성 이리듐, 백금 또는 구리 착물은 인광 화합물인 것으로 간주된다.
일반적으로, 선행 기술에 따른 인광 OLED 에 사용되고 유기 전계 발광 디바이스 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광 착물이, 본원에 따른 디바이스들에서의 사용에 적합하다.
형광 방출체:
바람직한 형광 방출 화합물은 아릴아민의 부류로부터 선택된다. 아릴아민 또는 방향족 아민은 본 발명의 맥락에서 질소에 직접 결합된 3 개의 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직하게는, 이러한 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템들 중 적어도 하나는, 보다 바람직하게는 적어도 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 융합 고리 시스템이다. 이들의 바람직한 예는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은 디아릴아미노 기가, 바람직하게는 9번 위치에서, 안트라센 기에 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 안트라센디아민은 2 개의 디아릴아미노 기가, 바람직하게는 9,10번 위치에서, 안트라센 기에 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 유사하게 정의되는데, 여기서 디아릴아미노기는 바람직하게는 1 위치 또는 1,6 위치에서 피렌에 결합된다. 추가의 바람직한 방출 화합물은 인데노플루오렌아민 또는 -디아민, 벤조인데노플루오렌아민 또는 -디아민, 및 디벤조인데노플루오렌아민 또는 -디아민, 및 융합된 아릴 기를 갖는 인데노플루오렌 유도체이다. 마찬가지로 피렌아릴아민이 바람직하다. 마찬가지로, 벤조인데노플루오렌아민, 벤조플루오렌아민, 확장된 벤조인데노플루오렌 (extended benzoindenofluorene), 페녹사진, 및 플루오렌 유도체가 푸란 단위에 또는 티오펜 단위에 연결된 것이 바람직하다.
형광 방출체용 매트릭스 재료:
형광 방출체를 위한 바람직한 매트릭스 재료는 올리고아릴렌 (예를 들어, 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌), 특히 융합된 방향족 기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 폴리포달 금속 착물, 정공 전도 화합물, 전자 전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 산화물 및 술폭사이드; 회전장애 이성질체 (atropisomer), 보론산 유도체 또는 벤즈안트라센의 부류로부터 선택된다. 특히 바람직한 매트릭스 재료는 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 산화물 및 술폭사이드의 부류에서 선택된다. 매우 특히 바람직한 매트릭스 재료는 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 회전장애 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌의 부류에서 선택된다. 본 발명의 맥락에서 올리고아릴렌은 적어도 3 개의 아릴 또는 아릴렌 기가 서로 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
인광 방출체용 매트릭스 재료:
인광 방출체를 위한 바람직한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥사이드 또는 방향족 술폭사이드 또는 술폰, 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어, CBP(N,N-비스카르바졸릴바이페닐), 인돌로카르바졸 유도체, 인데노카르바졸 유도체, 아자카르바졸 유도체, 쌍극성 매트릭스 재료, 실란, 아자보롤 또는 보로닉 에스테르, 트리아진 유도체, 아연 착물, 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체, 디아자포스폴 유도체, 브릿지된 카르바졸 유도체, 트리페닐렌 유도체, 또는 락탐이다.
캐소드, 애노드, 방출층, 층 HTL1 및 층 HTL2 외에, 전자 디바이스는 추가 층들을 포함할 수도 있다. 이들은 예를 들어, 각 경우에 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 여기자 차단층, 중간층, 전하 생성 층 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합으로부터 선택된다. 그러나, 이러한 층 모두가 반드시 존재할 필요는 없고 층의 선택은 항상 사용된 화합물 및 특히 또한 디바이스가 형광 또는 인광 전계 발광 디바이스인지 여부에 의존함이 지적되야 한다.
전자 디바이스에서의 층들의 순서는 바람직하게는 다음과 같다 :
- 애노드
- 정공 주입층, 바람직하게는 p-도핑됨
- HTL1
- 임의적으로 추가 정공 수송층 또는 정공 수송층들
- HTL2
- 방출 층
- 임의적으로 정공 차단 층
- 전자 수송 층
- 전자 주입층
- 캐소드.
그러나, 언급된 모든 층들이 반드시 존재할 필요는 없거나 및/또는 추가의 층들이 추가적으로 존재할 수도 있다.
바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 애노드와 층 HTL1 사이에 배치되고 바람직하게는 애노드에 바로 인접하고, 더 바람직하게는 추가로 층 HTL1에 바로 인접하는 층을 포함한다. 이 층은 바람직하게는 정공 주입 층이다. 이는 바람직하게는 다음 실시형태들 중 하나를 따른다: a) 이는 트리아릴아민 및 적어도 하나의 p-도펀트를 함유하거나; 또는 b) 이는 단일 전자 결핍 재료(전자 수용체)을 함유한다. 실시 형태 b) 의 바람직한 실시형태에서, 전자 결핍 재료는 US 2007/0092755에 기술된 바와 같은 헥사아자트리페닐렌 유도체이다. 또한, 그 층은, 주성분 또는 단독 성분으로서, 4-치환된 스피로바이플루오렌기 및 아미노기를 갖는 화합물, 특히 방향족 시스템을 통해 결합된 아미노기 또는 아미노기에 의해 4-치환된 스피로바이플루오렌기를 갖는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 바람직한 실시형태에서, 주성분은 p-도펀트에 의해 도핑된다. 또한, 애노드와 층 HTL1 사이에 배치된 층이 위에 정의된 바와 같은 식 (I)의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 특히 바람직하게는, 이 층은 애노드 및 층 HTL1에 바로 인접해 있다.
본원에 따른 p-도펀트는 유기 전자 수용체 화합물이다. 사용된 p-도펀트는 p-도핑된 층에서 하나 이상의 다른 화합물을 산화시킬 수 있는 그러한 유기 전자 수용체 화합물인 것이 바람직하다.
p-도펀트로서 특히 바람직한 것은 퀴노디메탄 화합물, 아자인데노플루오렌디온, 아자페날렌, 아자트리페닐렌, I2, 금속 할라이드, 바람직하게는 전이 금속 할라이드, 금속 산화물, 바람직하게는 적어도 하나의 전이 금속 또는 주 3 족으로부터의 금속을 포함하는 금속 산화물, 및 전이 금속 착물, 바람직하게는 Cu, Co, Ni, Pd 및 Pt 와 결합 부위로서 적어도 하나의 산소 원자를 함유하는 리간드와의 착물이다. 또한, 도펀트로서 전이 금속 산화물이 바람직하고, 레늄, 몰리브덴 및 텅스텐의 산화물이 바람직하고, Re2O7, MoO3, WO3 및 ReO3 이 더욱 바람직하다. (III) 산화 상태의 비스무트 착물, 보다 특히, 전자-결핍 리간드, 보다 특히 카르복실레이트 리간드를 갖는 비스무트(III) 착물이 한층 더 바람직하다.
p-도펀트는 바람직하게는 p-도핑된 층 내에 실질적으로 균일한 분포로 있다. 이것은 예를 들어, p-도펀트 및 정공 수송 재료 매트릭스의 동시 증발에 의해 달성될 수 있다. p-도펀트는 바람직하게는 p-도핑된 층에 1 % 내지 10 %의 비율로 존재한다.
바람직한 p-도펀트는 특히 WO2021/104749 페이지 99-100에 (D-1) 내지 (D-14)로 표시된 화합물이다.
바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 층 HTL1에 더하여 하나 이상의 추가 정공 수송 층들을 가질 수도 있다. 이들은 애노드와 층 HTL1 사이에, 또는 층 HTL1 과 층 HTL2 사이에 존재할 수도 있다. 더욱 바람직하게는, 전자 디바이스의 하나 이상의 추가 정공 수송 층들은 층 HTL1 과 층 HTL2 사이에 존재한다.
본원에 따른 디바이스의 추가 정공 수송 층들에서 바람직하게 사용되는 화합물들은 특히, 인데노플루오렌아민 유도체, 아민 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체, 융합 방향족 시스템을 갖는 아민 유도체, 모노벤조인데노플루오렌아민, 디벤조인데노플루오렌아민, 스피로바이플루오렌아민, 플루오렌아민, 스피로디벤조피란아민, 디히드로아크리딘 유도체, 스피로디벤조푸란 및 스피로디벤조티오펜, 페난트렌디아릴아민, 스피로트리벤조트로폴론, 메타-페닐디아민 기를 갖는 스피로바이플루오렌, 스피로비스아크리딘, 크산텐디아릴아민, 및 디아릴아미노 기를 갖는 9,10-디히드로안트라센 스피로 화합물일 수도 있다.
전자 디바이스는 바람직하게는 적어도 하나의 전자 수송층을 포함한다. 또한, 전자 디바이스는 바람직하게는 적어도 하나의 전자 주입층을 포함한다. 전자 주입층은 바람직하게는 캐소드에 바로 인접해 있다. 바람직한 실시형태에서, 전자 수송층은 트리아진 유도체 및 리튬 퀴놀리네이트를 함유한다. 바람직한 실시형태에서, 전자 주입층은 트리아진 유도체 및 리튬 퀴놀리네이트를 함유한다. 특히 바람직한 실시형태에서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층, 가장 바람직하게는 전자 수송층 및 전자 주입층은 트리아진 유도체 및 리튬 퀴놀리네이트(LiQ)를 함유한다.
바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 적어도 하나의 정공 차단층을 포함한다. 이는 바람직하게는 정공 차단 및 전자 수송 특성을 가지며, 단일 방출층을 포함하는 디바이스 내 캐소드 측에서 이 방출층에 바로 인접해 있다. 연속적으로 배열된 다수의 방출층들을 포함하는 디바이스에서, 정공 차단층은 캐소드 측에서 캐소드에 가장 가까운 다수의 방출층들의 그것들에 바로 인접해 있다.
적합한 전자 수송 재료는 예를 들어 Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 에 개시되어 있는 화합물, 또는 선행 기술에 따라 이들 층에 사용되는 다른 재료들이다.
전자 수송 층에 사용되는 재료는 선행 기술에 따라 전자 수송 층에서 전자 수송 재료로서 사용되는 임의의 재료일 수도 있다. 특히, 알루미늄 착물, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물, 예를 들어 Zrq4, 리튬 착물, 예를 들어 Liq, 벤즈이미다졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 피라진 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 방향족 케톤, 락탐, 보란, 디아자포스폴 유도체 및 포스핀 산화물 유도체가 적합하다.
바람직한 실시형태에서, 전자 디바이스는 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 적용되는 것을 특징으로 한다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서의 증착에 의해 도포된다. 이 경우, 그러나, 초기 압력이 훨씬 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 또한 가능하다.
마찬가지로, 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 방법에 의해 또는 운반체 기체 승화의 도움으로 코팅되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스가 바람직하다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 와 1 bar 사이의 압력에서 적용된다. 이러한 방법의 특별한 경우는 OVJP (organic vapour jet printing) 방법으로, 여기서 재료는 노즐에 의해 직접 도포되고, 이에 따라 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold 등의, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
부가적으로 바람직한 것은 하나 이상의 층이 용액으로부터, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 인쇄 방법, 예를 들어, 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 노즐 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 그러나 보다 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스이다.
또한, 본원에 따른 전자 디바이스가 용액으로부터 하나 이상의 층 및 승화 방법에 의해 하나 이상의 층을 도포함으로써 제조되는 것이 바람직하다.
층들의 도포 후에, 사용에 따라, 디바이스는 물 및 공기에 의한 손상 영향을 배제하기 위해, 구조화되고, 접점-접속되고, 최종적으로 밀봉된다.
전자 디바이스는 디스플레이에서, 조명 응용의 광원으로서, 그리고 의료 및/또는 미용 응용의 광원으로서 사용될 수도 있다.
본 출원의 맥락에서, 2개 이상의 바람직한 실시형태들이 본원에 따른 디바이스에서 서로 조합하여 존재하는 것이 바람직하다. 본 출원의 맥락에서, 층 HTL1의 식 (I)의 화합물이 위에 명시된 바람직한 실시형태들 중 하나에 대응하고, 이와 조합하여, 층 HTL2의 식 (II) 및 (III) 중 하나의 식의 화합물이 위에 언급된 그의 바람직한 실시형태들 중 하나에 대응하는 것이 특히 바람직하다.
실시예들:
OLED 의 제조
이하의 예에서, 다양한 OLED에 대한 데이터가 제시된다. 두께 50 nm 의 구조화된 ITO (인듐 주석 산화물) 로 코팅된 유리판은 OLED 가 적용되는 기판을 형성한다. OLED 는 기본적으로 하기의 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공 주입층 (HIL) / 정공 수송층 (HTL) / 전자 차단 층 (EBL) / 방출 층 (EML) / 전자 수송 층 (ETL) / 전자 주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 두께 100 nm 의 알루미늄 층에 의해 형성된다. OLED 의 정확한 구조는 표 2 및 2a 에서 찾을 수 있다. 결과는 표 3 및 3a 에 나타나 있다. OLED 의 제조에 필요한 재료를 표 1 에 나타낸다.
모든 재료들은 진공 챔버에서 열 증착에 의해 도포된다. 이러한 경우, 방출 층은 항상, 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 동시-증발에 의해 특정한 부피 비율로, 매트릭스 재료(들) 에 첨가되는 방출 도펀트 (방출체) 로 이루어진다. H1:SEB1 (95%:5%) 와 같은 이러한 형태로 주어진 상세들은 여기에서 재료 H1 가 부피 비율로 95% 그리고 SEB1 이 5% 의 비율로 층에 존재하는 것을 의미한다. 유사하게, HIL 및 ETL에 대한 본 실시예의 경우처럼, 다른 층들은 두 가지 재료의 혼합물로 구성되는 것도 가능하다.
OLED 는 표준 방식으로 특성화된다. 이 목적을 위해, Lambertian 방출 특성을 가정한 전류-전압-루미넌스 특성 (IUL 특성) 으로부터 산출되는, 루미넌스의 함수로서, 전계발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 단위로 측정), 전력 효율 (lm/W 단위로 측정) 및 외부 양자 효율 (EQE, 퍼센트 단위로 측정), 그리고 수명이 결정된다. 전계 발광 스펙트럼은 휘도 1000 cd/㎡ 에서 결정되고 이를 이용하여 CIE 1931 x 및 y 색 좌표가 계산된다. 표 3 및 3a 에서의 파라미터 U @10mA/cm² 는 10 mA/cm² 의 전류 밀도에 필요한 전압을 나타낸다. EQE @ 10 mA/cm² 는 10 mA/cm² 에서 얻어지는 외부 양자 효율을 나타낸다. 수명 LT80 @60mA/cm² 또는 80mA/cm²은 동일한 전류 밀도로 작동하는 동안 휘도가 80% 비율로 떨어지는 시간을 정의한다.
선행 기술에 따른 OLED와 비교한, 본 발명에 따른 OLED의 기술적 이점
본 발명에 따른 재료 조합은 정공 수송층 내 일반식(I)의 재료를 전자 차단층 내 일반식(II) 및 일반식(III)의 재료들과 조합하여 사용한다는 점에서 주목할 만하다.
표 2의 예들은 정공 수송층 내 일반식(I)의 화합물, 특히 4-스피로바이플루오렌아민, 및 전자 차단 층내 일반식(III)의 화합물, 특히 4-플루오레닐아민의 화합물을 함유하는 본 발명의 OLED E1-E9가 선행 기술 V1-V9에 따른 OLED들에 비해 뚜렷한 특성 개선을 가진다는 것을 보여준다.
이들 OLED V1-V9는 각각 정공 수송층(HTMV1, HTMV2, HTMV3)에 4-스피로바이플루오렌아민을 갖고, 전자 차단층(HTMV4, HTMV5, HTMV6)에 4-스피로바이플루오렌아민을 갖는다.
이들 OLED E1-E9는 각각 예 V1-V9에서와 동일한 화합물(HTMV1, HTMV2, HTMV3)로부터 선택되는 정공 수송층에 4-스피로바이플루오렌아민을 가지며, OLED V1-V9와 대조적으로, 전자 차단층(HTM6, HTM7, HTM8)에서 4-플루오레닐아민을 갖는다.
예들 V1 내지 V3 및 E1 내지 E2의 3원 기들의 구체적인 비교는 본 발명에 따른 디바이스들이 단지 4-플루오레닐 화합물이 아닌 4-스피로바이플루오레닐 화합물의 존재에 의해 본 발명에 따른 디바이스들과 상이한 비교 디바이스들과 비교하여 개선된 수명 및 효율을 갖는다는 것을 보여준다(표 3).
예 V4-V6 및 E4-E6의 3원 기들과 예 V7-V9 및 E7-E9의 3원 기들의 비교에도 동일하게 적용된다. 거기에서 본 발명에 따른 디바이스들과 비교 디바이스들 사이의 유일한 차이점은 비교 디바이스들에서 4-플루오레닐 화합물이 아닌 4-스피로바이플루오레닐 화합물이 존재한다는 점이다. V1~V3 및 E1~E3의 3원 기들과 달리, 여기서 정공 수송층(HTMV1이 아닌 HTMV2 및 HTMV3)에 상이한 4-스피로바이플루오레닐 화합물이 사용된다. 이것은 보여진 효과가 정공 수송층 내 특정 4-스피로바이플루오레닐 화합물의 선택과 본질적으로 무관하다는 점을 강조한다.
실시예 E10 내지 E13은 본 발명에 따른 추가 OLED를 보여준다(디바이스 구성은 표 2a에 있고 데이터는 표 3a에 있음). 이들 OLED는 또한 매우 양호한 디바이스 특성을 보여준다.
모든 경우의 CIE 좌표는 청색 방출 OLED의 경우 x = 0.14 및 y = 0.15-0.17이다.
위에서 논의된 디바이스들은 단지 예로서 강조되었다. 디바이스 데이터가 포함된 표들로부터 분명하듯이, 명시적으로 논의되지 않은 다른 디바이스들의 경우에도 비슷한 효과가 또한 관찰될 수 있다.
Claims (20)
- 전자 디바이스로서,
- 애노드,
- 캐소드,
- 애노드와 캐소드 사이에 배치된 방출층,
- 애노드와 방출층 사이에 배치되고 하기 식 (I)의 화합물을 함유하는 도핑되지 않은 층 HTL1,
식 (I), [이에 대해:
X 는 C(R1)2 및 기
로부터 선택되고, 식 중, 점선은 식 (I) 의 잔부에 대한 기의 결합을 나타낸다;
T 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 단일 결합, O, S, NR2, 및 C(R2)2 로부터 선택된다;
Z1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR3 또는 N 이다; 적어도 하나의 Z1 기는 CR3 이며 여기서 R3 =,
식 중 *로 표시된 결합은 이 CR3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다;
Z2 는 CR4 또는 N이다;
L 은 단일 결합, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 R5 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 R5 라디칼에 의해 치환되는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
Ar1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 R6 라디칼에 의해 치환된 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
E 는 단일 결합, C(R7)2, -C(R7)2-C(R7)2-, -CR7=CR7-, Si(R7)2, O, S, S=O, SO2 및 NR7 로부터 선택된다;
R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 R1 라디칼은 서로 연결되어 시클로알킬 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 R2 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R3 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 Z2 기의 탄소 원자에 결합된 기,
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R4 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R5 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R5 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R6 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R7 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R8, CN, Si(R8)3, N(R8)2, P(=O)(R8)2, OR8, S(=O)R8, S(=O)2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R7 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R8C=CR8-, -C≡C-, Si(R8)2, C=O, C=NR8, -C(=O)O-, -C(=O)NR8-, NR8, P(=O)(R8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R9, CN, Si(R9)3, N(R9)2, P(=O)(R9)2, OR9, S(=O)R9, S(=O)2R9, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 R8 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 R9 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R9C=CR9-, -C≡C-, Si(R9)2, C=O, C=NR9, -C(=O)O-, -C(=O)NR9-, NR9, P(=O)(R9), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
R9 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템로부터 선택되고; 여기서 2개 이상의 R9 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 및 CN 으로 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
n 은 0 또는 1 이며, 여기서 n = 0 일 때, E 기가 부재하고, 2개의 Ar1 기들은 서로 결합되지 않는다];
및
- 상기 애노드와 방출층 사이에 배치되고 상기 방출층에 바로 인접하며, 하기 식 (II) 또는 (III)의 화합물을 함유하는 층 HTL2
[이에 대해:
TA 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합, O, S, NRA2, 및 C(RA2)2 로부터 선택된다;
ZA1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, CRA3 또는 N 이다; 식 (II) 중 적어도 하나의 ZA1 기는 CRA3 이며 이때 RA3 =
식 중 *로 표시된 결합은 이 CRA3 기의 탄소 원자에 대한 결합이다;
ZA2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 CRA4 또는 N이거나, 또는 식 (III) 에서 기가 그에 결합될 때 C이다;
LA 는 단일 결합, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼에 의해 치환되는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA5 라디칼에 의해 치환되는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
ArA1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA6 라디칼로 치환된 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖고 RA6 라디칼로 치환된 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
EA 는 단일 결합, C(RA7)2, -C(RA7)2-C(RA7)2-, -CRA7=CRA7-, Si(RA7)2, O, S, S=O, SO2 및 NRA7 로부터 선택된다;
RA1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개의 RA1 라디칼은 서로 연결되어 시클로알킬 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 RA8 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA2 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA2 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, *로 표시된 결합을 통해 ZA1 기의 탄소 원자에 결합된 기,
H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA3 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환되고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수도 있다;
RA4 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA4 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA5 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA5 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA6 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA7 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA8, CN, Si(RA8)3, N(RA8)2, P(=O)(RA8)2, ORA8, S(=O)RA8, S(=O)2RA8, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA7 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA8 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA8C=CRA8-, -C≡C-, Si(RA8)2, C=O, C=NRA8, -C(=O)O-, -C(=O)NRA8-, NRA8, P(=O)(RA8), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA8 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)RA9, CN, Si(RA9)3, N(RA9)2, P(=O)(RA9)2, ORA9, S(=O)RA9, S(=O)2RA9, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 2개 이상의 RA8 라디칼은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 상기 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 RA9 라디칼에 의해 각각 치환될 수 있고; 그리고 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서의 하나 이상의 CH2 기는 -RA9C=CRA9-, -C≡C-, Si(RA9)2, C=O, C=NRA9, -C(=O)O-, -C(=O)NRA9-, NRA9, P(=O)(RA9), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있다;
RA9 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템로부터 선택되고; 여기서 2개 이상의 RA9 라디칼은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있고; 상기 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 및 CN 으로 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
m 은 0 또는 1 이며, 여기서 m = 0 일 때, EA 기가 부재하고, 2개의 ArA1 기들은 서로 결합되지 않는다.]
을 포함하는, 전자 디바이스. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
식 (I) 에서, X는 바람직하게는 다음 기
로부터 선택되고, 식 중, 점선은 식 (I) 의 잔부에 대한 기의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
적어도 하나의 Ar1, 바람직하게는 두 Ar1 모두는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 다음 식으로부터 선택되고,
식 중, 나타나는 기들은 제 1 항에 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 Z1 기의 탄소 원자에 결합된 기
및 H로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
n 이 0 인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식 (I)은 식 (I-1) 에 대응하고
식 중, 나타나는 변수는 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에서 정의되는 바와 같은 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
다음 기
에 대응하는 R3 기는, R6 라디칼로 각각 치환된, 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐 및 카르바졸릴로부터 선택된 적어도 하나의 Ar1 기를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 층 HTL2 는 식 (III) 의 화합물을 함유하며, 여기서 TA 는 단일 결합인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
m 은 0 인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
적어도 하나의 ArA1 기는 다음 식으로부터 선택되고
식중 i는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, U는 O, S 또는 NRA6 이고, 나타나는 다른 기들은 제 1 항에 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
RA3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 *로 표시된 결합을 통해 ZA1 기의 탄소 원자에 결합된 기및 H로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식 (III) 은 식 (III-1) 에 대응하고
식 중, 나타나는 기호들은 제 1 항 내지 제 11 항 중 하나 이상의 항에서 정의되는 바와 같은 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식 (II) 또는 (III) 의 화합물은 -5.25eV 보다 높은, 더욱 바람직하게는 -5.20eV 보다 높은 HOMO를 갖는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식 (II) 또는 (III)의 화합물은 -5.05eV 미만, 더 바람직하게는 -5.10eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 -5.15eV 미만, 그리고 가장 바람직하게는 -5.20 eV 미만의 HOMO를 갖는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 애노드와 층 HTL1 사이에 배치되고, 식 (I) 의 화합물과 p-도펀트를 함유하는 정공 주입층을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 15 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
트리아진 유도체 및 리튬 퀴놀리네이트(LiQ)를 함유하는 전자 수송 층들 및 전자 주입 층들로부터 선택되는 적어도 하나의 층을 갖는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 16 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 디바이스의 상기 방출층은 청색 형광 방출층이고, 층 HTL2는 식 (III)의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 1 항 내지 제 17 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 디바이스의 상기 방출층은 녹색 인광 방출층이고, 층 HTL2는 식 (II)의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 배열체로서,
- 제 1 항 내지 제 18 항 중 하나 이상의 항에 기재된 2개의 전자 디바이스들로서, 상기 2개의 디바이스들 중 첫 번째는 청색 형광 방출층 및 식 (III)의 화합물을 함유하는 층 HTL2 를 포함하고, 상기 2개의 디바이스들 중 두 번째는 녹색 인광 방출 층 및 식 (II)의 화합물을 함유하는 층 HTL2를 포함하는, 상기 2개의 전자 디바이스들, 및
- 적색 인광 방출층을 포함하는 제 3 전자 디바이스
를 포함하는, 배열체. - 제 1 항 내지 제 19 항 중 하나 이상의 항에 기재된 디바이스의 제조 방법으로서, 상기 디바이스의 하나 이상의 층들이 승화법에 의해 도포되는 것을 특징으로 하는 디바이스의 제조 방법.
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