KR20240058919A - 유기 전계 발광 디바이스용 재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 시아노 기에 의해 치환된 식 (1) 의 복소환 화합물, 그리고 이들 화합물을 포함하는 조성물 및 디바이스, 특히 이들 화합물을 호스트 재료로서 포함하는 유기 전계 발광 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 하나의 시아노 기에 의해 치환된 복소환 유도체, 그리고 이들 화합물을 포함하는 조성물 및 디바이스, 특히 이들 화합물을 호스트 재료로서 포함하는 유기 전계 발광 디바이스를 설명한다.
유기 전계 발광 디바이스(OLED)에서, 인광 유기금속 착물이 종종 방출 재료로서 사용된다. 일반적으로, 예를 들어 효율, 작동 전압 및 수명 측면에서 OLED, 특히 또한 삼중항 방출 (인광) 을 나타내는 OLED 에 있어서 개선의 여지가 여전히 있다. 인광 OLED 의 특성은 사용되는 삼중항 방출체에 의해서만 결정되는 것은 아니다. 여기서, 사용되는 다른 재료, 예컨대 호스트 재료 또는 전하 수송 재료가 또한 특히 중요하다. 따라서, 이들 재료의 개선은 또한 OLED 특성의 개선에 이른다.
또한, 효율, 작동 전압 및 수명 측면에서도 단일항 방출(형광 및/또는 열 활성화 지연 형광)을 나타내는 OLED에 있어서 개선의 여지가 여전히 있다. 여기서도, 형광 OLED의 특성은 단일항 방출체뿐만 아니라 호스트 재료 및 전하 수송 재료와 같이 사용되는 다른 재료에 의해서도 결정된다. 따라서, 이들 재료의 개선은 또한 OLED 특성의 개선에 이른다.
여기서 방출체 화합물은 전자 디바이스의 작동 동안 광을 방출하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 이 경우에 호스트 화합물은 방출체 화합물보다 더 많은 비율로 혼합물에 존재하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 매트릭스 화합물이라는 용어와 호스트 화합물이라는 용어는 동의어로 사용될 수 있다. 호스트 화합물은 바람직하게는 광을 방출하지 않는다. 복수의 상이한 호스트 화합물이 방출층의 혼합물에 존재하더라도, 그들의 개별 비율은 전형적으로 방출체 화합물의 비율, 또는 복수의 방출체 화합물이 방출층의 혼합물에 존재하는 경우 개별 방출체 화합물의 비율보다 크다.
복수의 화합물의 혼합물이 방출층에 존재하는 경우, 방출체 화합물은 전형적으로 더 적은 양으로, 즉 방출층의 혼합물에 존재하는 다른 화합물보다 더 적은 비율로 존재하는 성분이다. 이 경우에, 방출체 화합물은 도펀트라고도 한다.
유기 전자 디바이스에 사용하기 위한 호스트 재료는 당업자에게 잘 알려져 있다. "매트릭스 재료"라는 용어는 또한 의미하는 것이 인광 방출체를 위한 호스트 재료인 경우 종래 기술에서 자주 사용된다. 이 용어의 사용은 또한 본 발명에 적용 가능하다. 한편, 다수의 호스트 재료가 형광 및 인광 전자 디바이스 양자 모두를 위해 개발되었다.
선행 기술에 따르면, 카르바졸 유도체, 인데노카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 및 아자카르바졸 유도체는 인광 방출체에 사용되는 호스트 재료들 중에 있다. 아자카르바졸 및 카르바졸 기들을 포함하는 호스트 화합물들은 선행 기술에(예를 들어, JP2006120689)에 개시되어 있다. 일반적으로, 호스트 재료로서 사용하기 위한 이들 재료에 있어서 개선이 여전히 필요하다. 본 발명에 의해 다루어지는 문제는, 인광 또는 형광 OLED 에서 호스트 재료로서 또는 전자 수송 재료로서 사용하기에 특히 적합한 화합물을 제공하는 것이다.
전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들의 성능 데이터를 개선시키는 추가의 수단은 둘 이상의 재료들, 특히 둘 이상의 호스트 재료들의 조합을 사용하는 것이다. 예를 들어, US 6,392,250 B1에는 OLED 의 방출층에서의 전자 수송 재료, 정공 수송 재료 및 형광 방출체로 구성된 혼합물의 용도가 개시되어 있다. US 6,803,720 B1에는 OLED 의 방출층에서의 인광 방출체 및 정공 수송 재료 및 전자 수송 재료를 포함하는 혼합물의 용도가 개시되어 있다.
그러나, 호스트 재료들을 사용하는 경우 또는 호스트 재료들의 혼합물을 사용하는 경우, 특히 유기 전자 디바이스의 효율, 작동 전압 및/또는 수명과 관련하여, 여전히 개선이 필요하다.
놀랍게도, 화합물 및 하기에 더욱 상세히 기재된 화합물을 포함하는 혼합물이 이 문제를 해결하고 OLED에 사용하기에 특히 적합하다는 것을 알아냈다. 특히, OLED 는 특히 긴 수명, 고효율 및 낮은 작동 전압을 갖는다. 따라서 이들 화합물, 이들 화합물을 포함하는 혼합물 그리고 이들 화합물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계 발광 디바이스가 본 발명의 목적이다.
따라서, 본 발명은 하기 식 (1) 의 화합물을 제공한다:
식 중 사용되는 기호 및 인덱스는 다음과 같다:
Ar1 은 식 (Ar1) 의 기이고,
식 중
점선 결합은 식 (1) 에서 바이페닐 기에 대한 결합 위치를 표시한다;
X는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CRX 또는 N 이거나, 또는 2개의 기들 X 는 함께 축합 고리를 형성하고,
단, 식 (Ar1)의 기에서 적어도 하나의 X는 N이다;
Ar2 은 식 (Ar2-A) 또는 (Ar2-B) 의 기이다:
식 중
점선 결합은 식 (1) 에서 바이페닐 기에 대한 결합 위치를 표시한다; 그리고
Y 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CRY 또는 N 이고; 2개의 기들 Y 는 함께 축합 고리를 형성할 수도 있고,
R1, R2, RX, RY 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R)2, N(Ar)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 및 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기로부터 선택된 라디칼을 나타낸다;
여기서 2개의 라디칼 R1, 2개의 라디칼 R2, 2개의 라디칼 Rx, 2개의 라디칼 Ry 는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타낸다; 여기서 2 개의 라디칼 R 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
Ar 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R´
은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 그리고
n 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3 이다;
m 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다.
더욱이, 다음의 화학 기의 정의가 본 출원의 목적을 위해 적용된다:
본 발명의 의미에서 아릴 기는 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 함유하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴 기는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 이들 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및 S 로부터 선택된다. 이는 기본 정의를 나타낸다. 다른 선호들이 본 발명의 상세한 설명에 표시되는 경우, 예를 들어 존재하는 방향족 고리 원자 또는 헤테로원자의 수와 관련하여, 이들이 적용된다.
여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 축합 (어닐레이트된 (annellated)) 방향족 또는 헤테로방향족 다환, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 여겨진다. 축합된 (어닐레이트된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 본 출원의 의미에서 서로 축합된 2 개 이상의 단순 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 이루어진다.
각 경우에 위에 언급된 라디칼로 치환될 수 있고 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에 링크될 수도 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 기는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도되는 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 정의에 따른 아릴옥시기는 산소 원자를 통해 결합되는, 위에 정의된 바와 같은, 아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 유사한 정의가 헤테로아릴옥시 기에 적용된다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템은 고리 시스템에 6 내지 60 개의 탄소 원자, 바람직하게 6 내지 40 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게 6 내지 20 개의 탄소 원자를 함유한다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리 시스템은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 에서 선택된다. 본 발명의 맥락에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하는 것은 아니고, 대신에, 추가로, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비방향족 단위 (바람직하게는 H 외의 10% 미만의 원자), 이를테면 예를 들어, sp3-혼성화된 C, Si, N 또는 O 원자, sp2-혼성화된 C 또는 N 원자 또는 sp-혼성화된 C 원자에 의해 연결될 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 여겨지게 의도된다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 시스템은 또한, 2 개 이상의 아릴기가 예를 들어 선형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐기에 의해, 또는 실릴기에 의해 연결되는 시스템과 같이, 본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템인 것으로 여겨지게 의도된다. 또한, 2개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합을 통해 서로 링크되는 시스템은 또한 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 이를테면 예를 들어, 바이페닐, 테르페닐 또는 디페닐트리아진과 같은 시스템인 것으로 여겨진다.
또한 각 경우에 위에 정의된 바와 같은 라디칼에 의해 치환될 수도 있으며 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 기에 링크될 수도 있는, 5 - 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래된 기, 또는 이들 기의 조합을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적을 위해, 추가적으로 개개의 H 원자 또는 CH2 기가 라디칼의 정의하에 위에 언급된 기에 의해 치환될 수도 있는, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기는 바람직하게는, 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬기는 바람직하게는, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 여겨진다
2 개의 라디칼이 서로 고리를 형성할 수도 있는 포뮬레이션은, 본 출원의 목적을 위해, 특히, 2 개의 라디칼이 화학 결합에 의해 서로 링크된다는 것을 의미하는 것으로 여겨지게 의도된다. 이것은 다음 도식에 의해 설명된다:
그러나, 더욱이, 위에 설명된 포뮬레이션은 또한, 2 개의 라디칼 중 하나가 수소를 나타내는 경우에, 수소 원자가 결합되었던 위치에 제 2 라디칼이 결합되어 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 이것은 다음 도식에 의해 설명된다:
2개의 라디칼이 서로 고리를 형성할 때, 2개의 라디칼은 인접한 라디칼인 것이 바람직하다. 본 발명의 의미에서 인접한 라디칼은 서로 직접 링크되는 원자에 결합되거나 동일한 원자에 결합되는 라디칼이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 식 (1) 의 화합물은 식 (1-1) 내지 (1-6) 의 화합물로부터 선택되고:
식 중 기호는 위와 같은 정의를 갖는다.
매우 바람직한 실시형태에 따르면, 식 (1) 의 화합물은 식 (1-1-1) 내지 (1-6-2) 의 화합물로부터 선택되고,
식 중 기호는 위와 같은 정의를 갖는다.
기 Ar1 은 식 (Ar1-1) 내지 (Ar1-14) 의 기로부터 선택되는 것이 바람직하고,
식 중 점선 결합은 식 (1) 또는 식 (1-1) 내지 (1-5)에서 바이페닐 기에 대한 결합을 나타내며, 여기서 기호 RX는 위에 주어진 정의를 가지며, 여기서:
p
는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다;
q
는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3 이다.
식 (Ar1-1) 내지 (Ar1-14) 중에서, 식 (Ar1-1), (Ar1-3) 및 (Ar1-5)가 바람직하고, 식 (Ar1-1)이 매우 바람직하다.
또한, 기 Ar2 은 식 (Ar2-A1) 내지 (Ar2-A15) 및 (Ar2-B1) 의 기로부터 선택되는 것이 바람직하고,
식 중 점선 결합은 식 (1)에서 바이페닐 기에 대한 결합을 나타내며, 여기서 기호 RY는 위에 주어진 정의를 가지며, 여기서:
s
는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다;
t
는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3 이다.
식 (Ar2-A1) 내지 (Ar2-A15) 및 (Ar2-B1) 중에서, 식 (Ar2-A1), (Ar2-A5), (Ar2-A7), (Ar2-B1)이 바람직하고, 식 (Ar2-A1) 및 (Ar2-B1)이 매우 바람직하다.
바람직하게, 기 Ar1 은 식 (Ar1-1)의 기이고 기 Ar2 는 식 (Ar2-A1) 또는 (Ar2-B1) 의 기이다.
바람직하게, R1, R2, RX, RY 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 보다 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40개, 바람직하게는 3 내지 20개, 보다 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, O 또는 S 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개, 바람직하게는 5 내지 40개, 보다 바람직하게는 5 내지 30개, 특히 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다.
보다 바람직하게, R1, R2, RX, RY 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, 1 내지 20 개, 바람직하게는 1 내지 10 개, 보다 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 3 내지 20 개, 바람직하게는 3 내지 10 개, 보다 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개, 바람직하게는 5 내지 30 개, 보다 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다.
특히 바람직하게, R1, R2, RX, RY 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 10 개, 보다 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개, 보다 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 18 개, 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다.
아주 특히 바람직하게, R1, R2, RX, RY 는 H 또는 D 를 나타낸다.
하기 화합물은 식 (1) 의 화합물의 예이다:
본 발명은 또한 위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택된 재료 및 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택된 재료를 포함하는 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 조성물 중 제 2 호스트 재료는 카르바졸 및 트리아릴아민 유도체, 더욱 특히 비스카바졸, 브릿지된 카르바졸, 트리아릴아민, 디벤조푸란-카르바졸 유도체 또는 디벤조푸란-아민 유도체, 및 카르바졸아민의 군으로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 제 2 호스트 재료는 식 (h-1) 또는 (h-2)의 화합물로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택된다,
식 중:
K
는 Ar4 또는 -L2-N(Ar)2 이다;
Z
는 C-RZ 또는 C-RA 이다; 또는 2개의 인접한 기들 Z 는 함께 축합 고리를 형성한다;
RA
는 -L3-Ar5 또는 -L1-N(Ar)2 이다;
RZ 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
L1, L2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
L3 은 단일 결합 또는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 여기서 L3 상의 하나의 라디칼 R 은 카르바졸 상의 라디칼 RZ 와 고리를 형성할 수 있다;
Ar4 는 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
Ar5 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 하나 이상의 R로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 비치환 또는 치환 헤테로방향족 고리 시스템이다;
RZ 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다; 동시에, 2개의 RZ 라디칼은 함께 또한 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
E 는 각각의 경우에, 독립적으로, 단일 결합 또는 기 C(R0)2이다;
R0 는 각각의 경우에, 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기로부터 선택되며, 이는 각 경우에 하나 이상의 R´ 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
x, y는, 독립적으로, 0 또는 1로부터 선택되며, 여기서 x 또는 y가 0일 때, 대응하는 기 E는 부재하며; 그리고 x + y = 1 또는 2이다;
단, 식 (h-1) 및 (h-2)의 화합물은 RA를 나타내는 적어도 하나의 기 Z를 포함한다;
그리고 R, R´ 및 Ar 은 위와 동일한 정의를 갖는다.
바람직하게, L1, L2는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합 또는 5 내지 25개, 보다 바람직하게 5 내지 20개, 더욱 더 바람직하게 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다.
바람직하게, L3 은 단일 결합 또는 5 내지 25개 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게 5 내지 20개, 더욱 더 바람직하게 6 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 여기서 L3 상의 하나의 라디칼 R 은 카르바졸 상의 라디칼 RZ 와 고리를 형성할 수 있다;
바람직하게, 기 Ar5 는 하기 식 (Ar5-1) 내지 (Ar5-6) 의 기들로부터 선택된 비치환 또는 치환 헤테로방향족 고리 시스템이고,
식 중 점선 결합은 L3 또는 Z 에 대한 결합을 나타낸다;
V
는 C-RV 이며, 다만, V는 식 (h-1) 또는 (h-2)의 기에 결합될 때 C를 나타내거나; 또는 2개의 인접한 기 V가 함께 축합 고리를 형성한다;
T
는 C-RT 이며, 다만, T는 식 (h-1) 또는 (h-2)의 기에 결합될 때 C를 나타내거나, 또는 2개의 인접한 기 T는 함께 축합 고리를 형성한다;
M 은 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템이며, 이는 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
E1
은 각각의 경우에, 독립적으로, 단일 결합 또는 기 C(R0)2 이고; 여기서 R0 는 위와 같은 의미를 갖는다;
RT, RV 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다; 동시에, 2개의 RT 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있고 2개의 RV 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
x1, y1는, 독립적으로, 0 또는 1로부터 선택되며, 여기서 x1 또는 y1이 0이면, 대응하는 기 E1는 부재하며; 다만, x1 + y1 = 1 또는 2이다;
그리고 R 및 Ar 은 위와 동일한 정의를 갖는다.
매우 바람직한 실시형태에 따르면, 제 2 호스트 재료는 식 (h-1-1) 내지 (h-1-3) 및 (h-2-1) 내지 (h-2-2)의 화합물로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택되고,
여기서 기호와 인덱스 x, y, x1 및 y1 은 위와 같은 의미를 가지며, 다른 인덱스들은 다음의 의미를 갖는다:
c, f는, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다;
d, e는, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다;
g는 x1=0 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타내거나; 또는 x1=1 인 경우 0, 1 또는 2를 나타낸다;
h는 y1=0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내거나; 또는 y1=1 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다;
k는 x=0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내거나; 또는 x=1 인 경우 0, 1, 2 또는 3를 나타낸다; 그리고
l은 y=0 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타내거나; 또는 y=1 인 경우 0, 1 또는 2를 나타낸다.
조성물에서 제 2 호스트 재료로 적합한 정공 수송 호스트 재료의 예가 아래 표에 그려져 있다:
바람직하게, 조성물은 위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택되는 제 1 호스트 재료, 정공 수송 호스트 재료로부터 선택되는 제 2 호스트 재료, 및 인광 방출체, 형광 방출체 및 TADF(thermally activated delayed fluorescence)를 나타내는 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물을 포함한다.
바람직한 실시형태에 따르면, 제 3 화합물은 인광 방출체로부터 선택된다. 인광은 본 발명의 맥락에서 더 높은 스핀 다중도를 갖는 여기된 상태, 즉, 스핀 상태 > 1, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 루미네선스를 의미하는 것으로 이해된다. 본 출원의 맥락에서, 전이 금속 또는 란타나이드와의 모든 발광 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물은 인광 방출체로서 간주되어야 할 것이다.
위에 기재된 방출체들의 예들은 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186 및 WO 2018/041769, WO 2019/020538, WO 2018/178001, WO 2019/115423 또는 WO 2019/158453 에서 찾아볼 수 있다. 일반적으로, 종래 기술에 따라 인광 OLED 에 사용된 바와 같은 그리고 유기 전계 발광의 분야의 당업자에게 알려진 바와 같은 모든 인광 착물들이 적합하고, 당업자는 진보적 능력을 발휘하지 않고서 추가의 인광 착물을 사용 가능할 것이다.
인광 도펀트의 예가 아래에 그려져 있다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 제 3 화합물은 열 활성화 지연 형광을 나타내는 방출체(TADF 방출체)(예를 들어 H. Uoyama et al., Nature 2012, vol. 492, 234)로부터 선택된다. 이들 방출체는 최저 삼중항 상태 T1 와 제 1 여기된 단일항 상태 S1 사이의 에너지 갭이 S1 상태가 T1 상태로부터 열적으로 접근가능하도록 충분히 작은 유기 재료이다. TADF 방출체는 바람직하게는, 화합물의 LUMO 와 HOMO 사이에 단지 약간의 공간적 오버랩이 있는, 공여체 및 수용체 치환기 모두를 갖는 방향족 화합물이다. 공여체 또는 수용체 치환기에 의해 이해되는 것은 당업자에게 원칙적으로 알려져 있다. 적합한 공여체 치환기는 특히, 각각 바람직하게는 N 을 통해 방향족 화합물에 결합되는, 디아릴- 또는 -헤테로아릴아미노기 및 카르바졸기 또는 카르바졸 유도체이다. 이들 기는 또한 추가 치환을 가질 수도 있다. 적합한 수용체 치환기는 특히 시아노기 뿐 아니라, 예를 들어, 추가 치환을 또한 가질 수 있는 전자-결핍 헤테로아릴기, 예를 들어 치환 또는 비치환 트리아진 기이다.
당업자의 일반적인 기술 지식은 어떤 재료가 TADF 화합물로서 일반적으로 적합한지에 대한 지식을 포함한다. 다음 참고 문헌은, 예로써, 잠재적으로 TADF 화합물로 적합한 재료를 개시한다:
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Tanaka et al., Chemistry of Materials 25(18), 3766 (2013).
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Lee et al., Journal of Materials Chemistry C 1(30), 4599 (2013).
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Zhang et al., Nature Photonics advance online publication, 1 (2014), doi: 10.1038/nphoton.2014.12.
-
Serevicius et al., Physical Chemistry Chemical Physics 15(38), 15850 (2013).
-
Li et al., Advanced Materials 25(24), 3319 (2013).
-
Youn Lee et al., Applied Physics Letters 101(9), 093306 (2012).
-
Nishimoto et al., Materials Horizons 1, 264 (2014), doi: 10.1039/C3MH00079F.
-
Valchanov et al., Organic Electronics, 14(11), 2727 (2013).
-
Nasu et al., ChemComm, 49, 10385 (2013).
또한, 다음 특허 출원은 잠재적인 TADF 화합물을 개시한다: WO 2013/154064, WO 2013/133359, WO 2013/161437, WO 2013/081088, WO 2013/081088, WO 2013/011954, JP 2013/116975 및 US 2012/0241732.
또한, 당업자는 이들 간행물로부터 TADF 화합물에 대한 설계 원리를 추론할 수 있다. 예를 들어, Valchanov et al. 는 TADF 화합물의 색상을 어떻게 조정할 수 있는 지를 보여준다.
TADF를 나타내는 적합한 분자의 예는 하기 표에서 나타낸 구조이다:
또 다른 바람직한 실시형태에 따르면, 제 3 화합물은 형광 방출체로부터 선택된다. 바람직한 형광 방출체는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은, 하나의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 안트라센디아민은, 2개의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9,10-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노 기는 바람직하게는 1-위치 또는 1,6-위치에서 피렌에 결합된다. 추가의 바람직한 방출체는 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2006/108497 또는 WO 2006/122630 에 따름), 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2008/006449 에 따름), 및 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2007/140847 에 따름), 및 WO 2010/012328 에 개시된 축합 아릴 기를 함유하는 인데노플루오렌 유도체이다. 또 추가 바람직한 방출체는 WO 2015/158409 에 개시된 바와 같은 벤즈안트라센 유도체, WO 2017/036573 에 개시된 바와 같은 안트라센 유도체, WO 2016/150544 에서와 같이 헤테로아릴 기를 통해 연결된 플루오렌 이량체 또는 WO 2017/028940 및 WO 2017/028941에 개시된 바와 같은 페녹사진 유도체이다. WO 2012/048780 및 WO 2013/185871 에 개시된 피렌아릴아민이 마찬가지로 바람직하다. 마찬가지로 WO 2014/037077 에 개시된 벤조인데노플루오렌아민, WO 2014/106522 에 개시된 벤조플루오렌아민 및 WO 2014/111269 또는 WO 2017/036574, WO 2018/007421 에 개시된 인데노플루오렌이 바람직하다. 또한 WO 2018/095888, WO 2018/095940, WO 2019/076789, WO 2019/170572 그리고 WO 2020/043657, WO 2020/043646 및 WO/2020/043640 에 개시된 바와 같은 디벤조푸란 또는 인데노디벤조푸란 모이어티를 포함하는 방출체가 바람직하다. 마찬가지로, 예를 들어 WO 2015/102118, CN108409769, CN107266484, WO2017195669, US2018069182 및 WO 2020/208051, WO2021/058406, 및 WO 2021/094269에 개시된 바와 같은 붕소 유도체가 바람직하다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 조성물은 위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택되는 제 1 호스트 재료, 정공 수송 호스트 재료로부터 선택되는 제 2 호스트 재료, 인광 방출체 및 TADF(thermally activated delayed fluorescence)를 나타내는 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물, 및 인광 방출체 및 형광 방출체로부터 선택되는 제 4 화합물을 포함한다.
이러한 조성물의 특히 바람직한 예는 다음을 포함하는 조성물이다:
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위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택되는 제 1 호스트 재료, 정공 수송 호스트 재료로부터 선택되는 제 2 호스트 재료, 인광 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물 및 인광 방출체로부터 선택되는 제 4 화합물, 여기서 제 3 및 제 4 화합물은 상이하게 선택된다;
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위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택되는 제 1 호스트 재료, 정공 수송 호스트 재료로부터 선택되는 제 2 호스트 재료, 인광 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물 및 형광 방출체로부터 선택되는 제 4 화합물;
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위에 정의된 바와 같은 식 (1)의 화합물로부터 선택되는 제 1 호스트 재료, 정공 수송 호스트 재료로부터 선택되는 제 2 호스트 재료, TADF (thermally activated delayed fluorescence)를 나타내는 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물 및 형광 방출체로부터 선택되는 제 4 화합물;
여기서 바람직한 호스트 재료, 인광 방출체, TADF 방출체 및 형광 방출체는 위에서 설명한 바와 같다.
조성물은 또한 예를 들어, 추가 방출체 또는 추가 호스트 재료와 같이 전자 디바이스에 마찬가지로 사용되는 추가 유기 또는 무기 화합물을 포함할 수도 있다.
식 (1) 의 화합물 또는 식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물은 증착에 의해 또는 용액으로부터 처리될 수도 있다. 조성물이 용액으로부터 도포되는 경우, 적어도 하나의 추가 용매를 포함하는 본 발명의 조성물의 포뮬레이션이 필요하다. 이들 포뮬레이션은 예를 들어, 용액, 분산액 또는 유화액일 수도 있다. 이러한 목적을 위해, 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
따라서, 본 발명은 식 (1)의 화합물 또는 식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물 및 적어도 하나의 용매를 포함하는 포뮬레이션을 추가로 제공한다.
적합하고 바람직한 용매는 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-크실렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 큐멘, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 헥사메틸인단 또는 이들 용매의 혼합물이다.
본 발명은 또한 유기 전자 디바이스, 바람직하게는 방출 층 및/또는 전자 수송 층에서 식 (1)의 화합물의 또는 식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물의 용도를 제공한다.
유기 전자 디바이스는 바람직하게는 유기 집적 회로 (OIC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 박막 트랜지스터 (OTFT), 유기 전계 발광 디바이스, 유기 태양 전지 (OSC), 유기 광학 검출기 및 유기 광수용체로부터 선택되고, 특히 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다.
위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 바와 같은, 식 (1)의 적어도 하나의 화합물을 함유하는 매우 특히 바람직한 유기 전계 발광 디바이스는 유기 발광 트랜지스터 (OLET), 유기 전계 켄치 디바이스 (OFQD), 유기 발광 전기 화학 전지 (OLEC, LEC, LEEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 유기 발광 다이오드 (OLED) 이고; 특히 바람직하게는 OLEC 및 OLED 이고, 가장 바람직하게는 OLED 이다.
바람직하게는, 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 식 (1)의 화합물은 전자 디바이스에서 전자-수송 기능을 갖는 층에 사용된다. 층은 바람직하게는 전자 주입층 (EIL), 전자 수송층 (ETL), 정공 차단층 (HBL) 및/또는 방출층 (EML), 보다 바람직하게는 ETL, EIL 및/또는 EML이다. 가장 바람직하게는, 식 (1) 의 화합물 또는 조성물은 정공 수송 호스트 재료와 조합하여 전자 수송 호스트 재료로서 EML에 사용된다.
따라서, 본 발명은 또한, 특히 위에 언급된 전자 디바이스 중 하나로부터 선택되고, 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 바와 같은, 식 (1)의 화합물 또는 식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물을, 바람직하게 방출층 (EML), 전자 수송층 (ETL), 전자 주입층 (EIL) 및/또는 정공 차단층 (HBL), 매우 바람직하게는 EML, EIL 및/또는 ETL 에서, 그리고 가장 바람직하게는 EML에서 포함하는 유기 전자 디바이스를 제공한다.
본 발명의 특히 바람직한 실시 형태에서, 전자 디바이스는, 방출 층 (EML) 에 식 (1) 의 화합물 또는 식 (1) 의 화합물을 포함하는 조성물을 함유하는, 유기 전계 발광 디바이스, 가장 바람직하게는 유기 발광 다이오드 (OLED) 이다.
따라서 본 발명의 특히 바람직한 실시형태에서, 유기 전계 발광 디바이스는 애노드, 캐소드 및 적어도 하나의 발광층을 포함하는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 것이며, 여기서 적어도 하나의 발광층은 위에 기재된 바와 같은 식 (1)의 적어도 하나의 화합물 또는 식 (1) 의 화합물을 포함하는 조성물을 함유한다.
위에 설명된 바와 같은, 본 발명의 디바이스에서 발광층은, 방출체 및 호스트 재료의 전체 조성을 기준으로, 위에 설명된 바와 같은 식 (1)의 적어도 하나의 화합물로 구성되거나 또는 식 (1) 의 화합물로부터 선택된 적어도 하나의 제 1 호스트 재료 및 정공 수송 호스트 재료로부터 선택된 제 2 호스트 재료로 구성된 호스트 재료를 바람직하게는 99.9부피% 와 1부피% 사이, 더욱 바람직하게는 99부피%와 10부피% 사이, 특히 바람직하게는 98부피% 와 60부피% 사이, 아주 특히 바람직하게는 97부피% 와 80부피% 사이로 함유한다. 대응하여, 본 발명의 디바이스에서 발광층은 바람직하게는 방출체 및 호스트 재료로 구성된 발광층의 전체 조성을 기준으로 0.1 부피% 내지 99 부피%, 더욱 바람직하게는 1 부피% 내지 90 부피%, 더욱 바람직하게는 2 부피% 내지 40 부피%, 가장 바람직하게는 3 부피% 내지 20 부피%의 방출체를 함유한다. 화합물이 용액으로부터 처리되는 경우에는, 위에 명시된 부피% 의 양 대신에 대응하는 중량% 의 양을 사용하는 것이 바람직하다.
위에 설명된 바와 같은, 본 발명의 디바이스에서 발광층은 식 (1) 의 호스트 재료를, 바람직하게 정공 수송 호스트 재료로부터 선택된 호스트 재료와 조합하여, 3:1 와 1:3 사이, 바람직하게는 1:2.5 와 1:1 사이, 보다 바람직하게는 1:2 와 1:1사이의 부피 % 비로 함유한다. 화합물이 용액으로부터 처리되는 경우에는, 위에 명시된 부피% 의 비 대신에 대응하는 중량% 의 비를 사용하는 것이 바람직하다.
캐소드, 애노드 및 본 발명의 조성물을 포함하는 층 이외에, 전자 디바이스는 추가 층을 포함할 수도 있다. 이들은 예를 들어, 각 경우에 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 여기자 차단층, 중간층, 전하 생성층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합에서 선택된다. 그러나, 이러한 층들 중 모든 것이 반드시 존재할 필요는 없다는 것이 언급되어야 한다.
유기 전계 발광 디바이스에서 층의 순서는 바람직하게는 하기와 같다:
애노드 / 정공 주입층 / 정공 수송층 / 발광층 / 전자 수송층 / 전자 주입층 / 캐소드.
층들의 순서는 바람직한 순서이다.
동시에, 언급된 층 모두가 존재할 필요는 없다는 것 및/또는 추가 층이 또한 존재할 수도 있다는 것이 다시 지적되어야 한다.
본 발명의 유기 전계 발광 디바이스는 2개 이상의 발광층을 포함할 수도 있다. 본 발명에 따르면, 발광층들 중 적어도 하나는 위에 설명된 바와 같은 적어도 하나의 식 (1)의 화합물, 및 식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물을 함유한다. 더욱 바람직하게는, 이들 방출층은 이 경우 전체적으로 380 nm 내지 750 nm 사이에서 여러 방출 최대치를 가져 전체 결과가 백색 방출이 되게 하고; 다른 말로는, 형광 또는 인광을 발할 수 있고 청색 또는 황색 또는 주황색 또는 적색 광을 방출하는 다양한 방출 화합물이 발광층에 사용된다. 특히 바람직한 것은 3층 시스템, 즉, 3개의 발광층을 갖는 시스템으로, 여기서 3층은 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 2005/011013 을 참고). 백색광의 생성을 위해, 색을 방출하는 복수의 방출체 화합물 대신에, 넓은 파장 범위에서 방출하는 개별적으로 사용되는 방출체 화합물이 또한 적합할 수 있다는 것이 언급되어야 한다.
본 발명의 유기 전계 발광 디바이스의 정공 주입 또는 정공 수송 층 또는 전자 차단층에서 또는 전자 수송층에서 이용될 수 있는 적합한 전하 수송 재료는, 예를 들어 Y. Shirota 등의, Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 에 개시되어 있는 화합물, 또는 선행 기술에 따라 이들 층에서 사용되는 다른 재료이다.
전자 수송층에 사용되는 재료는 전자 수송층에서 전자 수송 재료로서 종래 기술에 따라 사용되는 바와 같은 임의의 재료일 수도 있다. 특히 적합한 것은 알루미늄 착물, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물, 예를 들어 Zrq4, 벤즈이미다졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 피라진 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 방향족 케톤, 락탐, 보란, 디아자포스폴 유도체 및 포스핀 옥사이드 유도체이다. 추가의 적합한 재료는 JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 및 WO 2010/072300 에 개시된 바와 같은 위에 언급된 화합물의 유도체이다.
바람직한 정공 수송 재료는 특히 정공 수송, 정공 주입 또는 전자 차단 층에 사용될 수 있는 재료이며, 예컨대 인데노플루오렌아민 유도체 (예를 들어, WO 06/122630 또는 WO 06/100896 에 따름), EP 1661888 에 개시되어 있는 아민 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체 (예를 들어, WO 01/049806 에 따름), 융합 방향족 시스템을 갖는 아민 유도체 (예를 들어, US 5,061,569 에 따름), WO 95/09147 에 개시되어 있는 아민 유도체, 모노벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 08/006449 에 따름), 디벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 07/140847 에 따름), 스피로바이플루오렌아민 (예를 들어, WO 2012/034627 또는 아직 미공개되었던 EP 12000929.5 에 따름), 플루오렌아민 (예를 들어, WO 2014/015937, WO 2014/015938 및 WO 2014/015935 에 따름), 스피로디벤조피란아민 (예를 들어, WO 2013/083216 에 따름) 및 디히드로아크리딘 유도체 (예를 들어, WO 2012/150001 에 따름) 이다.
전자 디바이스의 바람직한 캐소드는 낮은 일함수를 갖는 금속, 다양한 금속, 예를 들어 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란타노이드 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 로 구성되는 금속 합금 또는 다층 구조이다. 추가적으로, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은으로 구성된 합금, 예를 들어 마그네슘 및 은으로 구성된 합금이 적합하다. 다층 구조의 경우, 언급된 금속 이외에, 비교적 높은 일 함수를 갖는 추가의 금속, 예를 들어 Ag 또는 Al 을 사용하는 것이 또한 가능하고, 이 경우 예를 들어 Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ba/Ag 와 같은 금속의 조합이 일반적으로 사용된다. 또한 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 얇은 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 목적을 위해 유용한 재료의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 플루오라이드 뿐만 아니라 대응하는 산화물 또는 카보네이트 (예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3 등) 이다. 또한 이 목적을 위해 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 를 사용하는 것이 가능하다. 이러한 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 내지 5 nm 이다.
바람직한 애노드는 높은 일함수를 갖는 재료이다. 바람직하게, 애노드는 진공에 대하여 4.5 eV 초과의 일함수를 갖는다. 첫째, 산화환원 전위가 높은 금속, 예를 들어 Ag, Pt 또는 Au가 이 목적에 적합하다. 둘째, 금속/금속 산화물 전극들 (예를 들면, Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 이 또한 바람직할 수도 있다. 일부 응용의 경우, 전극 중 적어도 하나가, 유기 재료의 조사 (유기 솔라 셀) 또는 광의 방출 (OLED, O-레이저) 중 어느 일방을 가능하게 하기 위해 투명하거나 또는 부분적으로 투명해야 한다. 여기서, 바람직한 애노드 재료는 전도성 혼합 금속 산화물이다. ITO (indium tin oxide) 또는 IZO (indium zinc oxide) 가 특히 바람직하다. 또한, 전도성 도핑된 유기 재료, 특히 전도성 도핑된 폴리머가 바람직하다. 게다가, 애노드는 또한, 2개 이상의 층, 예를 들어 ITO 의 내부 층 및 금속 산화물, 바람직하게는 산화 텅스텐, 산화 몰리브덴 또는 산화 바나듐의 외부 층으로 이루어질 수도 있다.
제조 과정 중에 유기 전자 디바이스는, 물 및/또는 공기의 존재 하에서 본 발명의 디바이스의 수명이 단축되기 때문에, 적절하게 (응용에 따라) 구조화되고, 접점-접속되고, 최종적으로 밀봉된다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 조성물을 포함하는 유기 전자 디바이스는 본 발명의 조성물을 포함하는 하나 이상의 유기 층이 승화 방법에 의해 코팅되는 것을 특징으로 한다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서의 증착에 의해 도포된다. 이 경우, 그러나, 초기 압력이 훨씬 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 또한 가능하다.
마찬가지로, 하나 이상의 층이 OVPD (organic vapour phase deposition) 방법에 의해 또는 캐리어 기체 승화의 도움으로 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다. 이러한 경우, 재료들은 10-5 mbar 와 1 bar 사이의 압력에서 적용된다. 이 방법의 특별한 경우는 OVJP (organic vapour jet printing) 방법으로, 여기서 재료는 노즐에 의해 직접 도포되고, 이에 따라 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold 등의, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
또한, 본 발명의 조성물을 포함하는 하나 이상의 유기 층이 예를 들어, 스핀 코팅에 의해서, 또는 임의의 프린팅 방법, 예를 들어, 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 노즐 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 그러나 보다 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해서 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다. 이를 위해, 본 발명의 조성물의 성분들의 가용성 화합물이 필요하다. 높은 용해도는 대응하는 화합물의 적합한 치환에 의해 달성될 수 있다. 용액으로부터의 프로세싱은 본 발명의 조성물을 포함하는 층이 매우 간단하고 저가의 방식으로 적용될 수 있다는 이점을 갖는다. 이 기술은 특히 유기 전자 디바이스의 대량 생산에 적합하다.
또한, 예를 들어 하나 이상의 층이 용액으로부터 도포되고 하나 이상의 추가 층이 증착에 의해 도포되는 혼성 방법이 가능하다.
이들 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 유기 전계 발광 디바이스에 적용될 수 있다.
따라서 본 발명은 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 본 발명의 조성물을 포함하는 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법을 제공하며, 본 발명의 조성물을 포함하는 적어도 하나의 유기 층이 기상 증착에 의해, 특히 승화 방법에 의해 및/또는 OVPD (유기 기상 증착) 방법에 의해 또는 담체 기체 승화의 도움으로, 또는 용액으로부터, 특히 스핀 코팅에 의해 또는 프린팅 방법에 의해 적용되는 것을 특징으로 한다.
기상 증착에 의한 유기 전자 디바이스의 제조에서, 본 발명의 조성물을 포함하고 다수의 상이한 구성 성분을 포함할 수도 있는 유기 층이 임의의 기판에 도포될 수 있거나 또는 증착에 의해 도포될 수 있는 두 가지 방법이 원칙적으로 존재한다. 첫째로, 사용되는 재료는 각각 재료 소스에 초기에 투입되고 궁극적으로 상이한 재료 소스 ("공-증발") 으로부터 증발될 수 있다. 둘째로, 다양한 재료가 사전혼합될 수 있고 (사전혼합 시스템), 혼합물은 단일 재료 소스에 초기에 투입될 수 있고 이로부터 궁극적으로 증발된다 ("사전혼합 증발"). 이러한 방식으로, 다수의 재료 소스의 정확한 작동의 필요 없이도 성분의 균일한 분포를 갖는 층의 증착을 간단하고 신속한 방식으로 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 식 (1) 의 적어도 하나의 화합물 및 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 식 (1) 의 화합물을 포함하는 조성물이, 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 다른 재료와 선택적으로, 적어도 2 개의 재료 소스로부터 연속적으로 또는 동시에 기상으로부터 증착되어 유기층을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
따라서, 본 발명은 또한, 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 본 발명의 조성물이 호스트 시스템의 기상 증착을 위한 재료 소스로서 이용되고 선택적으로 추가 재료과 함께 유기층을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 위에 설명된 또는 바람직한 것으로 설명된 본 발명의 조성물을 포함하는 유기 전자 디바이스의 제조 방법에 관한 것으로, 위에 설명된 본 발명의 포뮬레이션은 유기층을 적용하기 위해 사용되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 기재된 실시형태의 변형들은 본 발명의 범위에 의해 커버된다는 것에 주목해야 한다. 본 발명에 개시된 임의의 특징은, 이것이 명시적으로 배제되지 않는 한, 동일한 목적 또는 동등하거나 유사한 목적을 제공하는 대안적 특징과 교환될 수 있다. 따라서 본 발명에서 개시된 임의의 특징은, 다르게 언급되지 않는 한, 일반 시리즈로부터의 예로서 또는 동등하거나 유사한 특성으로서 고려되어야 한다.
본 발명의 모든 특징들은, 특정의 특징 및/또는 단계가 상호 배타적이지 않는 한, 임의의 방식으로 서로 조합될 수도 있다. 이는 특히 본 발명의 바람직한 특징에 해당된다. 동일하게, 비-필수적인 조합의 특징은 따로따로 (그리고 조합하지 않고서) 사용될 수 있다.
본 발명에 개시된 기술적 교시는 추출될 수도 있고 다른 예들과 조합될 수도 있다.본 발명은 하기 실시예에 의해 보다 상세히 예시되지만, 이로써 본 발명을 제한하고자 하는 의도는 없다.
합성예
합성 도식:
3-브로모-5-감마-카르볼리노-벤조니트릴의 합성
1000mL 3구 플라스크를 진공 및 질소로 3회 플러싱한다. 이 플라스크에, 질소 분위기 하에서 60% NaH(파라핀 오일 중 현탁액) 3.56g(0.148mol, 2.0eq.)과 건조 DMF 100mL를 첨가한다. 빙욕을 사용하여 반응 혼합물을 0~5℃로 냉각시킨 후, 0~5℃에서 150 mL 건조 DMF 중 12.5 g (1.0eq. 0.074 mol)의 5H-피리도[4,3-b]인돌의 용액을 첨가한다. 반응 혼합물을 0~5℃에서 30분 동안 교반되도록 방치한다. 이어서, 120mL 건조 DMF 중 3-브로모-5-플루오로벤조니트릴 15.6g(1.05eq, 0.078mol)의 용액을 0~5℃에서 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 150℃에서 계속 교반한다.
워크업(workup)을 위해 반응 혼합물을 별도의 둥근 바닥 플라스크에서 물(300mL) 및 aq. sat. NH4Cl (70 mL)에 테이크업하고, 5~10℃로 냉각하고, 적하 깔대기를 통해 반응 매스(reaction mass)를 적가한다. 생성물이 침전되어 여과되고 물(100mL)로 세척된다.
추가 정제를 위해 조 생성물을 90℃/1시간에서 100mL의 2-프로판올에 용해시킨다. 그런 다음 이를 25℃로 냉각시킨다. 생성물을 여과하고, ~15mL의 2-프로판올로 세척하고 진공하에 건조시킨다. 시클로헥산/에틸 아세테이트에서 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가 정제를 달성할 수 있다.
이를 통해 14.3g의 순수(uHPLC > 95%) 생성물이 55%의 수율로 얻어진다.
다음의 화합물을 유사한 방식으로 합성할 수 있다:
감마 카르볼린 e-호스트의 합성
건조 500ml 플라스크에서, 3-브로모-5-감마-카르볼리노-벤조니트릴 13,6g(39.058mmol, 1eq), 9-[3-(4,4, 5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐] 카르바졸 17.3g (46.87 mmol, 1.2 eq) 및 1.35g(1.172mmol, 0.03eq) Pd(PPh3)4를 톨루엔:디옥산(4:1)의 혼합물 196mL에 현탁시킨다. 이 현탁액을 15분 동안 질소로 버블링하여 탈기한다. 이것에, 2M aq. Na2CO3 (질소를 사용하여 15 분간 탈기됨) 39 mL (2 eq)를 첨가한다. 그 다음, 반응 혼합물을 비우고 질소로 2회 채운다. 반응은 밤새 80 ℃에서 교반한다. 워크업을 위해 반응 혼합물을 톨루엔(200mL)으로 희석하고, 셀라이트를 통해 여과하고, 셀라이트를 톨루엔(150mL)으로 세척하고, 셀라이트에 생성물이 없는지 확인하고, 수층(water layer)을 톨루엔에서 분리했다. 이어서, 생성물이 수성 층에 존재하지 않을 때까지 수성 층을 톨루엔으로 세척한다. 마지막으로, 톨루엔 층이 증발된다.
정제를 위해 조 생성물에 아세토니트릴(100mL)을 첨가하고 85 ℃ (욕 온도)로1시간 동안 가열한다. 이 다음에, 반응 혼합물을 10℃로 냉각하고 침전된 생성물을 여과하고 아세토니트릴(30mL)로 세척한다. 마지막으로, 생성물을 1시간 동안 80℃로 가열하여 에탄올(100ml)에서 재결정화시킨다. 이것 후에 25℃로 냉각시킨 다음 10℃로 냉각한다. 얻은 고체를 여과하고, 에탄올(2 x 10 mL)로 세척하고 진공 하에 건조킨다.
이를 통해 13.8 g의 순수(uHPLC > 95%) 생성물이 69%의 수율로 얻어진다.
다음의 화합물을 유사한 방식으로 합성할 수 있다:
알파-카르볼린-오르토-BIMBIM 호스트의 합성 예:
3-브로모-5-알파-카르볼리노-벤조니트릴의 합성
1000mL 3구 플라스크를 진공 및 질소로 3회 플러싱했다. 이 플라스크에, 질소 분위기 하에서 60% NaH(파라핀 오일 중 현탁액) 3.56g(0.148mol, 2.0eq.)과 건조 DMF 100mL를 첨가했다. 반응 혼합물을 빙욕을 사용하여 0~5℃로 냉각했다. 그런 다음 0~5℃에서 150mL 건조 DMF 중 12.4 g (1.0eq. 0.074 mol)의 알파-카르볼린 용액을 첨가했다. 반응 혼합물을 0~5℃에서 30분 동안 교반되도록 방치했다. 이것 후에, 120mL 건조 DMF 중 3-브로모-5-플루오로벤조니트릴 15.6g(1.05eq, 0.078mol)의 용액을 0~5℃에서 첨가했다. 반응 혼합물을 밤새 150℃에서 계속 교반했다.
워크업을 위해 반응 혼합물을 별도의 둥근 바닥 플라스크에서 물(300mL) 및 aq. sat. NH4Cl (70 mL)에 테이크업하고, 5~10℃로 냉각했다. 생성물이 침전되어 여과되었고 물(100mL)로 세척되었다.
추가 정제를 위해 조 생성물을 1시간 동안 90℃에서 100mL의 2-프로판올에 용해시켰다. 그런 다음 이를 25℃로 냉각시켰다. 생성물을 여과하였고, ~15mL의 2-프로판올로 세척하였고 진공하에 건조시켰다. 시클로헥산/에틸 아세테이트에서 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가 정제를 달성할 수 있다.
이를 통해 12.1g의 순수한 3-브로모-5-알파-카르볼리노-벤조니트릴(uHPLC > 95%)이 44%의 수율로 얻어졌다.
알파-카르볼린-오르토-BIMBIM 호스트의 합성:
건조 500ml 플라스크에서, 3-브로모-5-알파-카르볼리노-벤조니트릴 10,0g(28.72 mmol, 1eq), 9-[3-(4,4, 5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]BIMBIM 14.1g (34.46, 1.2 eq) 및 0.99g (0.86 mmol, 0.03 eq) Pd(PPh3)4 를 톨루엔:디옥산(4:1)의 혼합물 170 mL에 현탁시켰다. 이 현탁액을 15분 동안 질소로 탈기하였다. 이것에, 2M aq. Na2CO3 (질소를 사용하여 15 분간 탈기됨) 35 mL (2 eq)를 첨가하였다. 그 다음, 반응 체적(reaction volume)을 비우고 질소로 채우기를 2회했다. 반응은 밤새 80 ℃에서 교반하였다.
워크업을 위해 반응 혼합물을 톨루엔 175 ml으로 희석하였고, 셀라이트를 통해 여과하였고, 셀라이트를 톨루엔 150mL으로 세척하였고, 셀라이트에 생성물이 없는지 확인하였고, 수층을 톨루엔에서 분리했다. 이어서, 생성물이 수성 층에 존재하지 않을 때까지 수성 층을 톨루엔으로 세척하였다. 마지막으로, 톨루엔 층이 증발되었다.
정제를 위해 조 생성물을 100 ml 아세토니트릴에 테이크 업하고 1시간 동안 85 ℃ (욕 온도)로 가열했다. 이 다음에, 반응 혼합물을 10℃로 냉각하였고 침전된 생성물을 여과하였고 아세토니트릴 30mL로 세척하였다. 마지막으로, 생성물을 1시간 동안 80℃로 가열하여 75 ml 에탄올에서 재결정화시켰다. 이 다음에 그것을 단계적으로 25℃, 그리고 마지막으로 10℃로 냉각시켰다. 생성된 고체를 여과하고, 에탄올 10ml로 2회 세척하고 진공하에서 건조시켰다.
이를 통해 11.8 g의 순수(uHPLC > 95%) 생성물이 74%의 수율로 얻어졌다.
OLED 의 제작
기상 처리 OLED 디바이스의 제작
OLED 디바이스의 제조는 적합한 필름 두께 및 층 순서로 WO 04/058911 에 따라서 수행하였다. 하기 예 V1 및 E1 는 OLED 디바이스들의 데이터를 보여준다.
예 V1, E1 내지 E2 의 기판 전처리:
구조화된 ITO (50 nm, 인듐 주석 산화물) 를 갖는 유리 판이 기판을 형성하고 이 위에 OLED 디바이스들이 제작된다.
OLED 디바이스는 이론적으로 하기 층 구조를 갖는다:
-
기판,
-
ITO (50 nm),
-
정공 주입 층 (HIL)
-
정공 수송 층 (HTL),
-
전자 차단 층(EBL),
-
방출 층 (EML),
-
정공 차단 층 (HBL),
-
전자 수송 층 (ETL),
-
전자 주입 층 (EIL),
-
캐소드.
캐소드는 100 nm 두께를 갖는 알루미늄 층에 의해 형성된다. 자세한 스택 순서는 표 A 에 나타나 있다. OLED 제작에 사용된 재료는 표 C 에 제시된다.
모든 재료들은 진공 챔버에서 열 증착에 의해 도포된다. 본원에서, 방출 층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료 및 하나의 방출 도펀트로 구성되고, 이는 동시 증발에 의해 특정한 부피 비율로 매트릭스 재료 또는 매트릭스 재료들과 혼합된다. H1:H2:D1 (50%:45%:5%) 와 같은 표현은 여기서 재료 H1 이 층에 50% 의 부피 비율로 존재하고, 재료 H2 가 층에 45% 의 부피 비율로 존재하고, 재료 D1 이 층에 5% 의 부피 비율로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층 및 정공 주입층은 또한 2 개 이상의 재료의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
OLED 디바이스를 표준 방법에 의해 특성화한다. 이러한 목적을 위해, 전계 발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정된), 전력 효율 (lm/W) 및 외부 양자 효율 (EQE, 1000 cd/m² 에서 % 로 측정됨) 이, 램버시안 방출 프로파일 (Lambertian emission profile) 을 가정하여 전류/전압/휘도 특성 선 (IUL 특성 선) 으로부터 측정된다. 전계 발광 (EL) 스펙트럼을 1000 cd/㎡ 의 시감 농도(luminous density) 에서 기록하고, 다음으로 EL 스펙트럼으로부터 CIE 1931 x 및 y 좌표를 산출한다. U1000 은 1000 cd/m² 의 시감 농도에서의 전압으로 정의된다. SE1000 은 1000 cd/m2 에서 전류 효율을 나타내고 LE1000 는 전력 효율을 나타낸다. EQE1000 은 1000 cd/m² 의 시감 농도에서의 외부 양자 효율로서 정의된다.
다양한 OLED 디바이스의 디바이스 데이터를 표 B 에 요약한다. 예 V1 은 최신 기술에 따른 비교 예를 나타낸다. 예 E1 및 E2 는 본 발명의 OLED 디바이스의 데이터를 나타낸다.
하기 섹션에서, 본 발명의 OLED 디바이스의 이점을 나타내기 위한 여러 실시예가 보다 상세하게 설명된다.
형광 OLED 에서의 호스트 재료로서의 본 발명의 화합물의 용도
본 발명의 화합물은 인광 청색 OLED 디바이스의 방출 층을 형성하기 위해 인광 청색 도펀트 (방출체) 와 블렌딩될 때 호스트 (매트릭스) 로서 특히 적합하다. 최신 기술의 비교 화합물은 SdT 로 표시된다 (구조는 표 C 참조). 인광 청색 OLED 디바이스에서 호스트 (매트릭스) 로서 본 발명의 화합물을 사용하면, 특히 최신 기술과 비교했을 때 전력 효율 (LE1000) 과 관련하여 우수한 디바이스 데이터가 얻어진다 (E1 과 V1 비교, 표 B 디바이스 데이터 참조).
Claims (15)
- 하기 식 (1) 의 화합물.
식 중 사용되는 기호 및 인덱스는 다음과 같다:
Ar1 은 하기 식 (Ar1) 의 기이고,
식 중
점선 결합은 식 (1) 에서 바이페닐 기에 대한 결합 위치를 표시한다;
X는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CRX 또는 N 이거나, 또는 2개의 기들 X 는 함께 축합 고리를 형성하고,
단, 식 (Ar1)의 기에서 적어도 하나의 X는 N이다;
Ar2 은 하기 식 (Ar2-A) 또는 (Ar2-B) 의 기이다:
식 중
점선 결합은 식 (1) 에서 바이페닐 기에 대한 결합 위치를 표시한다; 그리고
Y 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CRY 또는 N 이고; 2개의 기들 Y 는 함께 축합 고리를 형성할 수도 있고,
R1, R2, RX, RY 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R)2, N(Ar)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 및 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기로부터 선택된 라디칼을 나타낸다;
여기서 2개의 라디칼 R1, 2개의 라디칼 R2, 2개의 라디칼 Rx, 2개의 라디칼 Ry 는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타낸다; 여기서 2 개의 라디칼 R 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
Ar 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R´ 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 그리고
n 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3 이다;
m 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다. - 제 1 항에 있어서,
하기 식 (1-1) 내지 (1-6) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
식 중 기호는 제 1 항에 주어진 정의를 갖는다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
기 Ar1 은 하기 식 (Ar1-1) 내지 (Ar1-14) 의 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
식 중 점선 결합은 식 (1)에서 바이페닐 기에 대한 결합을 나타내며, 여기서 기호 RX는 제 1 항에 주어진 정의를 가지며:
p 는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다;
q 는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3 이다. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
기 Ar2 는 하기 식 (Ar2-A1) 내지 (Ar2-A15) 및 (Ar2-B1) 의 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
식 중 점선 결합은 식 (1)에서 바이페닐 기에 대한 결합을 나타내며, 여기서 기호 RY는 제 1 항에 주어진 정의를 가지며:
s 는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다;
t 는 각각의 경우에, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3 이다. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
기 Ar1 은 제 3 항에 정의된 바와 같은 식 (Ar1-1)의 기이고 기 Ar2는 제 4 항에 정의된 바와 같은 식 (Ar2-A1) 또는 (Ar2-B1) 의 기인 것을 특징으로 하는 화합물. - - 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 (1) 의 화합물로부터 선택된 재료; 및
- 정공 수송 호스트 재료로부터 선택된 재료
를 포함하는, 조성물. - - 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 (1) 의 화합물로부터 선택된 제 1 호스트 재료;
- 정공 수송 호스트 재료로부터 선택된 제 2 호스트 재료; 및
- 인광 방출체, 형광 방출체 및 TADF(thermally activated delayed fluorescence)를 나타내는 방출체로부터 선택된 제 3 화합물
을 포함하는, 조성물. - 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
- 제 1 항에 정의된 바와 같은 식 (1) 의 화합물로부터 선택된 제 1 호스트 재료;
- 정공 수송 호스트 재료로부터 선택된 제 2 호스트 재료;
- 인광 방출체 및 TADF를 나타내는 방출체로부터 선택되는 제 3 화합물;
- 인광 방출체 및 형광 방출체로부터 선택되는 제 4 화합물
을 포함하는, 조성물. - 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 호스트 재료는 카르바졸 및 트리아릴아민 유도체, 더욱 특히 비스카바졸, 브릿지된 카르바졸, 트리아릴아민, 디벤조푸란-카르바졸 유도체 또는 디벤조푸란-아민 유도체, 및 카르바졸아민의 군으로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 6 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 호스트 재료는 하기 식 (h-1) 또는 (h-2)의 화합물로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
식 중:
K 는 Ar4 또는 -L2-N(Ar)2 이다;
Z 는 C-RZ 또는 C-RA 이다; 또는 2개의 인접한 기들 Z 는 함께 축합 고리를 형성한다;
RA 는 -L3-Ar5 또는 -L1-N(Ar)2 이다;
RZ 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다;
L1, L2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
L3 은 단일 결합 또는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 여기서 L3 상의 하나의 라디칼 R 은 카르바졸 상의 라디칼 RZ 와 고리를 형성할 수 있다;
Ar4 는 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있는, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
Ar5 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 하나 이상의 R로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 비치환 또는 치환 헤테로방향족 고리 시스템이다;
RZ 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다; 동시에, 2개의 RZ 라디칼은 함께 또한 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
E 는 각각의 경우에, 독립적으로, 단일 결합 또는 기 C(R0)2이다;
R0 는 각각의 경우에, 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기로부터 선택되며, 이는 각 경우에 하나 이상의 R´ 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
x, y는, 독립적으로, 0 또는 1로부터 선택되며, 여기서 x 또는 y가 0일 때, 대응하는 기 E는 부재하며; 그리고 x + y = 1 또는 2이다;
단, 식 (h-1) 및 (h-2)의 화합물은 RA를 나타내는 적어도 하나의 기 Z를 포함한다;
그리고 식 중 R, R´ 및 Ar 은 제 1 항에 상세히 나타낸 정의를 갖는다. - 제 10 항에 있어서,
Ar5 는 하기 식 (Ar5-1) 내지 (Ar5-6) 의 기들로부터 선택된 비치환 또는 치환 헤테로방향족 고리 시스템인 것을 특징으로 하는 조성물.
식 중 점선 결합은 L3 또는 Z 에 대한 결합을 나타낸다;
V 는 C-RV 이며, 다만, V는 식 (h-1) 또는 (h-2)의 기에 결합될 때 C를 나타내거나; 또는 2개의 인접한 기 V가 함께 축합 고리를 형성한다;
T 는 C-RT 이며, 다만, T는 식 (h-1) 또는 (h-2)의 기에 결합될 때 C를 나타내거나, 또는 2개의 인접한 기 T는 함께 축합 고리를 형성한다;
M 은 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템이며, 이는 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수도 있다;
E1 은 각각의 경우에, 독립적으로, 단일 결합 또는 기 C(R0)2 이고; 여기서 R0 는 제 10 항에서와 같은 의미를 갖는다;
RT, RV 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R)2, OAr, SAr, CN, NO2, OR, SR, COOR, C(=O)N(R)2, Si(R)3, B(OR)2, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2R, OSO2R, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R)2, C=O, NR, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택된다; 동시에, 2개의 RT 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있고 2개의 RV 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
x1, y1는, 독립적으로, 0 또는 1로부터 선택되며, 여기서 x1 또는 y1이 0이면, 대응하는 기 E1는 부재하며; 다만, x1 + y1 = 1 또는 2이다;
그리고 R 및 Ar 은 제 1 항에서와 동일한 정의를 갖는다. - 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
상기 제 2 호스트 재료는 하기 식 (h-1-1) 내지 (h-2-2)의 화합물로부터 선택된 정공 수송 호스트 재료들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
여기서 기호는 제 1 항, 제 10 항 및 제 11 항에서와 동일한 의미를 갖고, 인덱스들은 다음과 같은 의미를 갖는다:
x, y, 는 제 10 항에서와 동일한 의미를 갖는다;
x1,y1 는 제 11 항에서와 동일한 의미를 갖는다;
c, f는, 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다;
d, e는, 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다;
g는 x1=0 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타내거나; 또는 x1=1 인 경우 0, 1 또는 2를 나타낸다;
h는 y1=0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내거나; 또는 y1=1 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다;
k는 x=0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내거나; 또는 x=1 인 경우 0, 1, 2 또는 3를 나타낸다; 그리고
l은 y=0 인 경우 0, 1, 2 또는 3을 나타내거나; 또는 y=1 인 경우 0, 1 또는 2를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 따른 화합물 또는 제 6 항 내지 제 12 항 중 하나 이상의 항에 따른 조성물 및 적어도 하나의 용매를 포함하는 포뮬레이션.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 화합물, 또는 제 6 항 내지 제 12 항 중 하나 이상의 항에 따른 조성물을 포함하는 전자 디바이스.
- 제 14 항에 있어서,
상기 전자 디바이스는
- 애노드;
- 캐소드; 및
- 적어도 하나의 방출층
을 포함하는 유기 전계 발광 디바이스이고, 상기 방출 층은 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 화합물, 또는 제 6 항 내지 제 12 항 중 하나 이상의 항에 따른 조성물을 포함하는, 전자 디바이스.
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