JP6382193B2 - 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子 - Google Patents
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Description
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり、好ましくは、p=1またはr=1またはs=1であり、非常に、好ましくは、p=1またはr=1であり;
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R4であり;
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり;
非常に、好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり、
Bは、非常に、特に、好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよいフェニレン基であり、
Bは、特別に、好ましくは、単結合であり、
ここで、Bが単結合であるならば、窒素原子は直接フルオレンに結合し;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の環原子を有するアリール基もしくは10〜60個の環原子を有するヘテロアリール基であって、同一であるか異なる1以上の基R5により置換されてよく、ここで、二個の基Ar1またはAr2は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個および/またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、縮合してよく、好ましくは、非縮合形であり;
およびAr1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-もしくは-NR5-によりブリッジされてよく、またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-もしくは-NR5-によりブリッジされてよく;
およびAr1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-もしくは-C(R5)2-により、Ar2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく、ここで、ブリッジされていないAr1とAr2が、好ましく;
R1、R2、R3、R4およびR5は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、N(R5)2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり; 基R1とR2は、同一ではあり得ず、基R3〜R5は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R1またはR2のいずれかと同一であってよく;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(=O)(R7)2、S(=O)R7、S(=O)2R7、N(R7)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R7により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=S、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R7は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R7は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。
R3は、H、D、F、Cl、Br、I、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R6により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、R3は、好ましくは、Hであり;
Bは、単結合またはフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり、1以上の基R6により置換されてよく、Bは、特別に、好ましくは、単結合であり;
およびここで、R5は上記定義されるとおりであり、R5はHであることが特別に好ましい。
Bは、単結合またはフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり、1以上の基R6により置換されてよく、Bは、特別に、好ましくは、単結合である。
・正孔輸送もしくは正孔注入層中で正孔輸送材料として、
・励起子ブロック材料として
・電子ブロック材料として
・発光層中でマトリックス材料として
・発光層中でエミッターとして。
Xa 0、Xb 0、Xc 0、Xd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R4であり、および
Xa 1、Xb 1、Xc 1、Xd 1は、-B-Yであり、Yは、脱離基、たとえば、ハロゲンである。
およびここで、
XXa 0、XXb 0、XXc 0、Xd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R3であり、および
XXa 1、XXb 1、XXc 1、Xd 1は、-B-NH-Ar1である。
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり、好ましくは、p=1またはr=1またはs=1であり、非常に、好ましくは、p=1またはr=1であり;
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R4であり;
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり;
非常に、好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり、
Bは、非常に、特に、好ましくは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよいフェニレン基であり、
Bは、特別に、好ましくは、単結合であり、
ここで、Bが単結合であるならば、窒素原子は直接フルオレンに結合し;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の環原子を有する非縮合アリール基もしくは10〜60個の環原子を有するヘテロアリール基であって、同一であるか互いに異なる1以上の基R5により置換されてよく、ここで、二個の基Ar1またはAr2は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、Si(R5)2、C(R5)2もしくは-NR5-によりブリッジされてよく、またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、Si(R5)2、C(R5)2もしくは-NR5-によりブリッジされてよく、ここで、ブリッジされない環が好ましく;
およびAr1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、Si(R5)2、-NR5-もしくはC(R5)2により、Ar2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく、ここで、ブリッジされないAr1とAr2が、好ましく;
R1、R2、R3およびR4は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、N(R5)2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
ここで、基R1とR2は、同一ではあり得ず、基R3〜R5は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R1またはR2のいずれかと同一であってよく;
およびR1とR2からの少なくとも一つの基は、各場合に1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、H、D、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、N(R5)2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R5により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(=O)(R7)2、S(=O)R7、S(=O)2R7、N(R7)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R7により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=S、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R7は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R8は、H、D、C(=O)R9、CN、Si(R9)3、NO2、N(R9)2、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R9により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R9C=CR9-、-C≡C-、Si(R9)2、C=O、C=S、C=NR9、-C(=O)O-、-C(=O)NR9-、P(=O)(R9)、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R9により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R10、CN、Si(R10)3、NO2、P(=O)(R10)2、S(=O)R10、S(=O)2R10、N(R10)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R10により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R10C=CR10-、-C≡C-、Si(R10)2、C=O、C=S、C=NR10、-C(=O)O-、-C(=O)NR10-、P(=O)(R10)、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R10により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R10により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R10は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R10は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、2個以上の隣接する置換基R10は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スチル重合および
(D)ハートウイッグ-ブッフバルト重合
重合をこれらの方法により実行することができる方法と次いでポリマーを反応媒体から分離し、精製することができる方法は、当業者に知られており、文献、たとえば、WO 2003/048225、WO 2004/037887およびWO 2004/037887に詳細に記載されている。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として特に適するマトリックス材料は、どの型のドーパントが混合マトリックス系に使用されるかに応じて、以下に示される燐光ドーパントのための好ましいマトリックス材料または蛍光ドーパントのための好ましいマトリックス材料から選ばれる。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
40g(154ミリモル)の2-ブロモ-9H-フルオレンを、加熱により乾燥させたフラスコ中の500mlの無水THF中に溶解させる。溶液をN2で飽和し、15.0g(170ミリモル)の塩化セリウム(III)を添加する。透明な溶液を−10℃まで冷却し、次いで、121ml(170ミリモル)の1.4Mメチルマグネシウムブロミド溶液を添加する。反応混合物を室温までゆっくりと温め、次いで、NH4Cl(500ml)を使用してクエンチする。混合物をその後、酢酸エチルと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。60mlのトルエンを、蒸発させた溶液に滴下する。バッチを50℃まで加熱し、27.2mlのトリフルオロメタンスルホン酸(308ミリモル)をその後、滴下する。1時間後、反応混合物を室温まで冷やし、1lの水へ流し込む。混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。(ヘプタン:酢酸エチル、1:1)と共に、シリカゲルを通して粗生成物を濾過すると、32g(理論値の60%)を得る。
27.6gのビフェニル-2-イルビフェニル-4-イルアミン(85.9ミリモル)と30gの2-ブロモフルオレン(85.9ミリモル)とを500mlのトルエン中で溶解させ、溶液を脱気し、N2で飽和させる。4.3ml(4.3ミリモル)の1Mトリ-tert-ブチル-ホスフィン溶液と、0.48g(2.15ミリモル)の酢酸パラジウム(II)とを次いで添加する。20.6gのナトリウムtert-ブトキシド(214.7ミリモル)をその後、添加する。反応混合物を保護雰囲気下で、5時間、沸騰させて加熱する。混合物をその後、トルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。トルエンと共に、シリカゲルを通して粗生成物を濾過した後、残留する残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、最後に、高真空中で昇華させ、純度は99.9%である。収率は39.5g(理論値の78%)である。
30g(94ミリモル)の2,2’-ジブロモビフェニルを、加熱により乾燥させたフラスコ中の200mlの無水THF中に溶解させる。反応混合物を−78℃まで冷却する。ヘキサン(94ミリモル)中の37.7mlのn−BuLiの2.5M溶液を、この温度でゆっくりと滴下する(期間:約1時間)。バッチをさらに1時間、−70℃で撹拌する。11.1mlのアセトフェノン(94ミリモル)をその後、100mlのTHF中に溶解させ、−70℃で滴下する。滴下が終わったとき、反応混合物を室温までゆっくりと温め、NH4Clを使用してクエンチし、その後、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。300mlの酢酸を、蒸発させた溶液に慎重に添加し、50mlの発煙HCLをその後、添加する。バッチを75℃まで加熱し、その状態に6時間維持する。白色の固形物がこの期間に沈殿する。次いで、バッチを室温まで冷やし、沈殿した固形物を吸引濾過し、メタノールで濯ぐ。残留物を真空で40℃で乾燥させる。収率は25.3g(75ミリモル)(理論値の80%)である。
17.8gのビフェニル-2-イルビフェニル-4-イルアミン(49.4ミリモル)と、18.2gの2.ブロモ-(9-メチル-9-フェニル-9H-フルオレン(54.3モル)を400mlのトルエン中で溶解させる:溶液を脱気し、N2で飽和させる。2.96ml(2.96ミリモル)のトリ-tert-ブチルホスフィンと、0.33g(1.48ミリモル)の酢酸パラジウム(II)とを次いで添加し、9.8gのナトリウムtert-ブトキシド(98.8ミリモル)をその後、添加する。反応混合物を保護雰囲気下で、3時間、沸騰させて加熱する。混合物をその後、トルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。シリカゲルを通して、トルエンと共に粗生成物を濾過した後、残留する残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、最後に、高真空中で昇華させ、純度は99.9%である。収率は24.3g(理論値の80%)である。
21.6g(178ミリモル)のフェニルボロン酸と、60g(178ミリモル)の2,7-ジブロモ-フルオレンとを、800mlのジメトキシメタンと265mlの2M炭酸ナトリウム溶液(533ミリモル)に懸濁させる。6.154g(5ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムをこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で18時間加熱する。反応混合物を冷却後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、100mlの水で3度洗浄し、その後、蒸発乾固させる。トルエンと共に、シリカゲルを通して粗生成物を濾過すると、38.6g(85%)の2-ブロモ-7-フェニルフルオレン-9-オンを得る。
35g(104ミリモル)の2-ブロモ-7-フェニルフルオレンを、加熱により乾燥させたフラスコ中の600mlの無水THF中に溶解させる。透明な溶液を−10℃まで冷却し、次いで、38.3ml(115ミリモル)の3Mフェニルマグネシウムブロミド溶液を添加する。反応混合物を室温までゆっくりと温め、次いで、NH4Cl(300ml)を使用してクエンチする。混合物をその後、酢酸エチルと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。100mlのトルエンを、蒸発させた溶液に添加する。バッチを50℃まで加熱し、20.4mlのトリフルオロメタンスルホン酸(208ミリモル)をその後、滴下する。1時間後、反応混合物を室温まで冷やし、1lの水へ流し込む。混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。(ヘプタン:酢酸エチル、1:1)と共に、シリカゲルを通して粗生成物を濾過すると、41g(理論値の61%)を得る。
13.18gのビフェニル-2-イルビフェニル-4-イルアミン(41ミリモル)と、20gの2-ブロモ-7,9-ジフェニル-9-p-トリル-9H-フルオレン(41ミリモル)を350mlのトルエン中で溶解させ、溶液を脱気し、N2で飽和させる。1.6ml(1.6ミリモル)のトリ-tert-ブチルホスフィンと、184mg(0.82ミリモル)の酢酸パラジウム(II)とを次いで添加する。9.86gのナトリウムtert-ブトキシド(102ミリモル)をその後、添加する。反応混合物を保護雰囲気下で、5時間、沸騰させて加熱する。混合物をその後、トルエンと水との間で分画し、有機相を水で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。トルエンと共に、シリカゲルを通して粗生成物を濾過した後、残留する残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、最後に、高真空中で昇華させる。純度は99.9%である。収率は21.8g(理論値の73%)である。
化合物の特性決定
本発明によるOLEDと先行技術にしたがうOLEDが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、材料)に適合される。
特に、本発明による化合物は、OLED中で、HIL、HTLまたはEBLとして、適している。それらは、単層としてのみならず、HIL、HTL、EBLとしての混合成分として、またはEML内で適している。
[1] 少なくとも一つの一般式(1)の化合物を含むエレクトロルミッセンス素子;
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり、好ましくは、p=1またはr=1またはs=1であり、非常に、好ましくは、p=1またはr=1であり;
Z a 0 、Z b 0 、Z c 0、 Z d 0 は、出現毎に同一であるか異なり、R 4 であり;
Z a 1 、Z b 1 、Z c 1 、Z d 1 は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
Ar 1 、Ar 2 は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の環原子を有するアリール基もしくは10〜60個の環原子を有するヘテロアリール基であって、同一であるか異なる1以上の基R 5 により置換されてよく、ここで、二個の基Ar 1 またはAr 2 は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
Ar 1 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個および/またはAr 2 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、縮合してよく、好ましくは、非縮合形であり;
およびAr 1 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-C(R 5 ) 2 もしくは-NR 5 -によりブリッジされてよく、またはAr 2 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-C(R 5 ) 2 -もしくは-NR 5 -によりブリッジされてよく;
およびAr 1 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-NR 5 -もしくは-C(R 5 ) 2 -により、Ar 2 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく、ここで、ブリッジされていないAr 1 とAr 2 が、好ましく;
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R 5 、CN、Si(R 5 ) 3 、NO 2 、N(R 5 ) 2 、P(=O)(R 5 ) 2 、S(=O)R 5 、S(=O) 2 R 5 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 5 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 5 C=CR 5 -、-C≡C-、Si(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 5 -、P(=O)(R 5 )、-O-、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 5 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり; 基R 1 とR 2 は、同一ではあり得ず、基R 3 〜R 5 は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R 1 またはR 2 のいずれかと同一であってよく;
R 6 は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R 7 、CN、Si(R 7 ) 3 、NO 2 、P(=O)(R 7 ) 2 、S(=O)R 7 、S(=O) 2 R 7 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 7 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 7 C=CR 7 -、-C≡C-、Si(R 7 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 7 -、P(=O)(R 7 )、-O-、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 7 により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R 7 により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R 6 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R 7 は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R 7 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。
[2] 化合物が、一般式(2)を有することを特徴とする、[1]記載の素子:
[3] 化合物が、一般式(3)を有することを特徴とする、[1]または[2]記載の素子:
[4] 化合物が、一般式(4)を有することを特徴とする、[1]または[2]記載の素子:
[5] 化合物が、一般式(5)を有することを特徴とする、[1]または[2]記載の素子:
[6] 化合物が、一般式(6)を有することを特徴とする、[1]または[2]記載の素子:
[7] Bは、単結合、または、1以上の基R 6 により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり;Bは、好ましくは、単結合、または、1以上の基R 6 により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であり、Bは、非常に、好ましくは、単結合、または、1以上の基R 6 により置換されてよいフェニレンであり;Bは、非常に、好ましくは、単結合であることを特徴とする、[1]〜[6]何れか1項記載の素子。
[8] Ar 1 およびAr 2 は、出現毎に同一であるか異なり、フェニルピリジル、フェニルナフチル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、同一であるか互いに異なる1以上の基R 6 により置換されてよく、Ar 1 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-O-、-S-、-C(R 5 ) 2 -もしくは-Si(R 5 ) 2 -によりブリッッジされてよく、Ar 2 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-O-、-S-、-C(R 5 ) 2 -もしくは-Si(R 5 ) 2 -によりブリッッジされてよく、ここで、ブリッッジされない環が好ましく、ここで、Ar 1 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、NR 5 もしくは-C(R 5 ) 2 によりAr 2 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジしてよく、ここで、ブリッッジされない基Ar 1 およびAr 2 が好ましいことを特徴とする、[1]〜[7]何れか1項記載の素子。
[9] 式(1)〜(6)の化合物が、モノアミン化合物であることを特徴とする、[1]〜[8]何れか1項記載の素子。
[10] 素子が、有機発光トランジスタ(OLET)、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機発光ダイオード(OLED)、好ましくは、OLEDであることを特徴とする、[1]〜[9]何れか1項記載の素子。
[11] 少なくとも一つの式(1)〜(6)の化合物が、素子中で以下の機能で以下の層で使用されることを特徴とする、[1]〜[10]何れか1項記載の素子:
・正孔輸送もしくは正孔注入層中で正孔輸送材料として、
・励起子ブロック材料として、
・電子ブロック材料として、
・発光層中でマトリックス材料として、
・発光層中でエミッターとして。
[12] 一般式(255)の化合物;
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり、好ましくは、p=1またはr=1またはs=1であり、非常に、好ましくは、p=1またはr=1であり;
Z a 0 、Z b 0 、Z c 0、 Z d 0 は、出現毎に同一であるか異なり、R 4 であり;
Z a 1 、Z b 1 、Z c 1 、Z d 1 は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
Ar 1 、Ar 2 は、出現毎に同一であるか異なり、10〜60個の環原子を有する非縮合アリール基もしくは10〜60個の環原子を有するヘテロアリール基であって、同一であるか互いに異なる1以上の基R 5 により置換されてよく、ここで、二個の基Ar 1 またはAr 2 は、それぞれ少なくとも二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含み;
Ar 1 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-C(R 5 ) 2 -もしくは-NR 5 -によりブリッジされてよく、またはAr 2 中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-C(R 5 ) 2 -もしくは-NR 5 -によりブリッジされてよく、ここで、ブリッジされない環が好ましく;
および、ここで、Ar 1 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R 5 ) 2 -、-NR 5 -もしくは-C(R 5 ) 2 -により、Ar 2 からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく、ここで、ブリッジされないAr 1 とAr 2 が、好ましく;
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R 5 、CN、Si(R 5 ) 3 、NO 2 、N(R 5 ) 2 、P(=O)(R 5 ) 2 、S(=O)R 5 、S(=O) 2 R 5 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 5 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 5 C=CR 5 -、-C≡C-、Si(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 5 -、P(=O)(R 5 )、-O-、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 5 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
ここで、基R 1 とR 2 は、同一ではあり得ず、基R 3 〜R 5 は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R 1 またはR 2 のいずれかと同一であってよく;
およびR 1 とR 2 からの少なくとも一つの基は、各場合に1以上の基R 5 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R 5 は、H、D、C(=O)R 5 、CN、Si(R 5 ) 3 、NO 2 、N(R 5 ) 2 、P(=O)(R 5 ) 2 、S(=O)R 5 、S(=O) 2 R 5 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 5 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 5 C=CR 5 -、-C≡C-、Si(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 5 -、P(=O)(R 5 )、-O-、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 5 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R 6 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R 6 は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R 7 、CN、Si(R 7 ) 3 、NO 2 、P(=O)(R 7 ) 2 、S(=O)R 7 、S(=O) 2 R 7 、N(R 7 ) 2 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 7 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 7 C=CR 7 -、-C≡C-、Si(R 7 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 7 -、P(=O)(R 7 )、-O-、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 7 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R 7 により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R 6 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R 7 は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R 6 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R 8 は、H、D、C(=O)R 9 、CN、Si(R 9 ) 3 、NO 2 、N(R 9 ) 2 、P(=O)(R 9 ) 2 、S(=O)R 9 、S(=O) 2 R 9 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 9 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 9 C=CR 9 -、-C≡C-、Si(R 9 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 9 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 9 -、P(=O)(R 9 )、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 9 により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R 9 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R 9 により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R 9 は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R 10 、CN、Si(R 10 ) 3 、NO 2 、P(=O)(R 10 ) 2 、S(=O)R 10 、S(=O) 2 R 10 、N(R 10 ) 2 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 10 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH 2 基は、-R 10 C=CR 10 -、-C≡C-、Si(R 10 ) 2 、C=O、C=S、C=NR 10 、-C(=O)O-、-C(=O)NR 10 -、P(=O)(R 10 )、-S-、SOもしくはSO 2 で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R 10 により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R 10 により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで2個以上の隣接する置換基R 10 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R 10 は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、2個以上の隣接する置換基R 10 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。
[13] 一般式(256)を有する化合物であることを特徴とする、[12]記載の化合物;
[14] ブッフバルトカップリングによる、[12]または[13]記載の化合物の製造方法。
[15] [12]または[13]記載の化合物の電子素子での使用。
[16] [12]または[13]記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子であって、電子素子は、好ましくは、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる電子素子。
Claims (17)
- 少なくとも一つの一般式(1)の化合物を含むエレクトロルミッセンス素子;
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり;
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R4であり;
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R6により置換されてよい以下の式(42)〜(119)、(123)〜(142)から選択され、
Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個および/またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、縮合してよく;
およびAr1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2もしくは-NR5-によりブリッジされてよく、またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-もしくは-NR5-によりブリッジされてよく;
およびAr1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-もしくは-C(R5)2-により、Ar2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく;
R1、R2、R4およびR5は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(=O)(R6)2、S(=O)R6、S(=O)2R6、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R 6 により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=S、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有.するアラルキル基であり; 基R1とR2は、同一ではあり得ず、基R4およびR5は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R1またはR2のいずれかと同一であってよく;
R3はHであり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(=O)(R7)2、S(=O)R7、S(=O)2R7、N(R 7 ) 2 、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R7により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=S、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R7は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R7は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。 - Bは、単結合、または、1以上の基R6により置換されてよい、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ジベンゾフラニレンあるいはジベンゾチオフェニレンフルオレニレンもしくはカルバゾール基であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の素子。
- Ar1およびAr2は、出現毎に同一であるか異なり、フェニルピリジル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニル基から選ばれ、同一であるか互いに異なる1以上の基R6により置換されてよく、Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-O-、-S-、-C(R5)2-もしくは-Si(R5)2-によりブリッジされてよく、Ar2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個は、二価の基-O-、-S-、-C(R5)2-もしくは-Si(R5)2-によりブリッジされてよく、ここで、Ar1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、NR5もしくは-C(R5)2によりAr2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジしてよいことを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の素子。
- Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個、またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環の二個はブリッジされていない、請求項7記載の素子。
- Ar1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環はAr2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされていない、請求項7記載の素子。
- 式(1)、(3)〜(6)の化合物が、モノアミン化合物であることを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の素子。
- 素子が、有機発光トランジスタ(OLET)、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)および有機発光ダイオード(OLED)であることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の素子。
- 少なくとも一つの式(1)、(3)〜(6)の化合物が、素子中で以下の機能で以下の層で使用されることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の素子:
・正孔輸送もしくは正孔注入層中で正孔輸送材料として、
・励起子ブロック材料として、
・電子ブロック材料として、
・発光層中でマトリックス材料として、
・発光層中でエミッターとして。 - 一般式(255)の化合物;
p、q、r、sは、0または1であり、ここで、p+q+r+s=1であり;
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0は、出現毎に同一であるか異なり、R4であり;
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1は、出現毎に同一であるか異なり、以下であり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R6により置換されてよい以下の式(42)〜(119)、(123)〜(142)から選択され、
Ar1中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-もしくは-NR5-によりブリッジされてよく、またはAr2中の芳香族もしくは複素環式芳香族環のうちの二個は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-もしくは-NR5-によりブリッジされてよく;
および、ここで、Ar1からの芳香族もしくは複素環式芳香族環は、二価の基-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-もしくは-C(R5)2-により、Ar2からの芳香族もしくは複素環式芳香族環にブリッジされてよく;
R1、R2およびR4は、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(=O)(R6)2、S(=O)R6、S(=O)2R6、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R6により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=S、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
ここで、基R1とR2は、同一ではあり得ず、基R4およびR5は、出現毎に同一であるか異なってよいが、基R1またはR2のいずれかと同一であってよく;
およびR1とR2からの少なくとも一つの基は、各場合に1以上の基R6により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R3はHであり;
R5は、H、D、C(=O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(=O)(R6)2、S(=O)R6、S(=O)2R6、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R6により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C=O、C=S、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Br、I、C(=O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(=O)(R7)2、S(=O)R7、S(=O)2R7、N(R7)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R7により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R7C=CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C=O、C=S、C=NR7、-C(=O)O-、-C(=O)NR7-、P(=O)(R7)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R7により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R7は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R 7 は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R8は、H、D、C(=O)R9、CN、Si(R9)3、NO2、N(R9)2、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R9により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R9C=CR9-、-C≡C-、Si(R9)2、C=O、C=S、C=NR9、-C(=O)O-、-C(=O)NR9-、P(=O)(R9)、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R9により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基または各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R10、CN、Si(R10)3、NO2、P(=O)(R10)2、S(=O)R10、S(=O)2R10、N(R10)2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはチオアルキル基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(上記言及した基は、夫々1以上の基R10により置換されてよく、上記言及した基中の1以上のCH2基は、-R10C=CR10-、-C≡C-、Si(R10)2、C=O、C=S、C=NR10、-C(=O)O-、-C(=O)NR10-、P(=O)(R10)、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R10により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R10により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで2個以上の隣接する置換基R10は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよく;
R10は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、2個以上の隣接する置換基R10は、モノあるいはポリ環式の環構造を互いに形成してよい。 - ブッフバルトカップリングによる、請求項13記載の化合物の製造方法。
- 請求項13記載の化合物の電子素子での使用。
- 請求項13記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子。
- 有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、有機発光電子化学電池(O-LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる、請求項16記載の電子素子。
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