KR20090114716A - 정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 - Google Patents

정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 Download PDF

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KR20090114716A
KR20090114716A KR1020080040498A KR20080040498A KR20090114716A KR 20090114716 A KR20090114716 A KR 20090114716A KR 1020080040498 A KR1020080040498 A KR 1020080040498A KR 20080040498 A KR20080040498 A KR 20080040498A KR 20090114716 A KR20090114716 A KR 20090114716A
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유한성
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 화합물 및 이를 정공수송층 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 종래 물질에 비해 우수한 정공수송능 및 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 장수명 구현이 가능하므로, 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로 사용되어 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.

Description

정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자{HOLE TRANSPORTING LAYER MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 정공수송층 물질로 사용가능한 신규 물질 및 이를 정공수송층에 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 전계발광 소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기 전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
이러한 구조의 유기 전계발광 소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기 전계발광 소자의 유기층에 사용되는 물질로서 플루오렌 구조를 포함하는 화합물이 다양하게 공지되어 있다.
[문헌 1] JP 2005-325097 (Konica) 2005. 11. 24.
[문헌 2] JP 3,884,557 (Mitsui Chem INC) 2006. 11. 30.
[문헌 3] JP 3,902,993 (Konica) 2007. 1. 12.
[문헌 4] JP 2007-063285 (Konica) 2007. 3. 15.
[문헌 5] JP 2007-137795 (Tosoh Corporation) 2007. 6. 7.
[문헌 6] JP 2007-142011 (Tosoh Corporation) 2007. 6. 7.
[문헌 7] JP 3,983,215 (Mitsui Chem INC) 2007. 7. 13.
[문헌 8] JP 2007-191465 (Konica) 2007. 8. 2.
[문헌 9] JP 4,059,834 (Mitsui Chem INC) 2007. 12. 28.
[문헌 10] JP 2008-050337 (Tosoh Corporation) 2008. 3. 6.
그러나, 공지된 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 화합물을 정공수송층 물질로 이용한 유기 전계발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 구조를 갖는 다양한 종류의 정공수송층 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 정공수송능을 가져 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있는 정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure 112008031295204-PAT00001
상기 식에서,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴옥시 또는 아릴알킬로 치환된 아릴기; 및 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8중 하나 이상은 서로 결합하여 적어도 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 정공수송층 물질에 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 종래 물질에 비해 우수한 정공수송능을 가지므로, 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로 사용되어 유기 전계발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다:
[화학식 1]
Figure 112008031295204-PAT00002
상기 식에서,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴옥시 또는 아릴알킬로 치환된 아릴기; 및 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8중 하나 이상은 서로 결합하여 적어도 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 식에서 R1 내지 R9가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피레닐 등일 수 있고, 이때 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있으며, R10이 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸, 2-나프틸 등을 형성할 수 있다.
가장 바람직하게는, R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 메틸페닐이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 플루오렌을 형성할 수 있고; R3 내지 R9가 수소이고; R10이 수소 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서 하기 화합물 1 내지 32로 표시되는 화합물이 있으나, 이에 제한되지 않는다:
Figure 112008031295204-PAT00003
Figure 112008031295204-PAT00004
Figure 112008031295204-PAT00005
Figure 112008031295204-PAT00006
Figure 112008031295204-PAT00007
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 방향족 아민화합물과 방향족 할로겐 화합물을 탄소-질소 짝지음 반응 중 널리 알려진 부쉬발드-하르트위그(Buchwald-Hartwig) 아민반응을 통해 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다:
Figure 112008031295204-PAT00008
상기 식에서,
R1 내지 R10은 상기 정의한 바와 같고,
X는 할로겐 원자, 특히 Br 또는 I이다.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1의 화합물을 정공수송층에 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다. 이때, 화학식 1의 화합물은 발광층 및/또는 전자수송층 형성용 물질로도 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 양극(정공주입전극), 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 바람직하게는, 상기 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 포함하고, 상기 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 및 정공차단층(HBL) 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 기판 위에 적층된 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 하기와 같은 공정으로 제조될 수 있다.
먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 정공주입층 물질은 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"- 트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-비스((4-디페닐아미노)페닐)벤지딘 (IDE406)을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용하며, 또한 화학식 1의 화합물과 함께 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공수송층 물질로서 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 전체 정공수송층 물질에 대해 10 내지 100몰%의 양으로 정공수송층에 포함될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 호스트 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용되는 도펀트(dopant)는 형광 도펀트에 대해서는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 또는 C-545T(녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린")을, 인광 도펀트에 대해서는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비스[(4,6-디 플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(참조문헌[Chihaya Adachi etc. Appl . Phys . Lett., 2001, 79, 3082 3084]), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 선택적으로는, (8-퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP) 및 LiF와 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고, 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 이때, 사용되는 정공차단층 물질은 특별히 제한되지 않는다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계소자의 경우 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 상세히 기술하였지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 이로서 본 발명을 한정하지 않는다.
실시예 1 : 본 발명의 화합물 9인 [ N 4 ,N 4' -비스(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)- N 4 ,N 4' -디(나프탈렌-1-일)-1,1'-바이나프틸-4,4'-디아민]의 합성
Figure 112008031295204-PAT00009
1000 mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충진한 후 1,1'-디브로모바이나프탈렌(10 mmol, 4.1 g), N-(나프탈렌-2-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민(22 mmol, 10.1 g), Pd2(dba)3(0.5 mmol, 0.5 g), P(t-Bu)3(0.5 mmol, 0.05 g) 및 t- BuONa(2.1 g, 22 mmol)을 넣은 후 여기에 용매로서 톨루엔(500 ml)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 120 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액: 다이클로로메탄:n-헥산 = 1:5)로 분리하여 노란색 고체의 표제 화합물(7.8 g)을 얻었다.
수율 : 67 % (7.8 g)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ(ppm) 7.84 (d, 2H), 7.69-7.52 (m, 12H), 7.35-7.25 (m, 14H), 7.20-7.01 (m, 24H), 6.75 (s, 2H), 6.69-6.51 (m, 6H).
FD-MS : m/z=1169 (C90H60N2=1169.45)
실시예 2 : 본 발명의 화합물 30인 [ N 4 ,N 4' -비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)- N 4 ,N 4' -디(바이페닐-1-일)-1,1'-바이나프틸-4,4'-디아민)의 합성
Figure 112008031295204-PAT00010
1000 mL 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충진한 후 1,1'-디브로모바이나프 탈렌(10 mmol, 4.1 g), N-(바이페닐-1-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(22 mmol, 8.0 g), Pd2(dba)3(0.5 mmol, 0.5 g), P(t-Bu)3(0.5 mmol, 0.05 g) 및 t-BuONa(2.1 g, 22 mmol)을 넣은 후 여기에 용매로서 톨루엔(500 ml)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 120 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액: 다이클로로메탄:n-헥산 = 1:5)로 분리하여 노란색 고체의 표제 화합물(7.0 g)을 얻었다.
수율 : 72 % (7.0 g)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.81 (d, 2H), 7.70-7.43 (m, 12H), 7.40-7.13 (m, 20H), 6.72 (s, 2H), 6.64-6.49 (m, 8H), 1.72 (s, 12H).
FD-MS : m/z=975 (C74H58N2=975.27)
시험예: 본 발명의 화합물 9와 30을 정공수송층으로 사용한 유기 전계발광 소자의 물성 측정
본 발명의 화합물 9와 30을 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기 전계발광 소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: 2T-NATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: 화합물 9 또는 화합물 30), 450 Å 두께의 C-545T가 7% 도핑 된 발광층(이때, C-545T는 녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린"이고, 발광 호스트 물질로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
비교를 위해, 본 발명의 화합물 대신에 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB)을 정공수송층 물질로 사용하여 상기와 동일한 구조의 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 전압-전류밀도, 발광효율-휘도 및 전력효율-휘도 곡선 각각을 도 2 내지 6에, X 및 Y 색좌표-휘도 곡선을 도 7에, 전기발광 스펙트럼을 도 8에, 수명 곡선을 도 9에 나타내었으며, 이들 결과를 하기 표 1에 정리하였다:
Figure 112008031295204-PAT00011
상기 표 1 및 도 2 내지 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물 9 및 30을 사용하여 정공수송층을 형성한 유기 전계발광 소자는 비교예인 NPB를 사용하여 정공수송층을 형성한 유기 전계발광 소자에 비해 상대적으로 구동전압이 낮음과 동시에 전기적 안정성이 우수하고 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 유기 전계발광 소자에서 가장 중요하다고 할 수 있는 수명특성이 우수하므로, 본 발명의 화합물 9 및 30을 유기 전계발광 소자의 정공수송층 물질로 사용하여 유기 전계발광 소자의 발광효율 및 수명특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
도 1은 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전압-휘도 곡선이다.
도 3은 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전류밀도-휘도 곡선이다.
도 4는 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전압-전류밀도 곡선이다.
도 5는 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 발광효율-휘도 곡선이다.
도 6은 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전력효율-휘도 곡선이다.
도 7은 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 X 및 Y 색좌표-휘도 곡선이다.
도 8은 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 전기발광 스펙트럼이다.
도 9는 본 발명의 화합물 9 및 30과 비교용으로서 NPB를 정공수송층 물질로서 사용한 유기 전계발광 소자의 수명 곡선이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112008031295204-PAT00012
    상기 식에서,
    R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴옥시 또는 아릴알킬로 치환된 아릴기; 및 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
    R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 내지 R9가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴 및 피레닐로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있고, 이때 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있으며,
    R10이 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성하는, 화학식 1의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 메틸페닐이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 플루오렌을 형성할 수 있고;
    R3 내지 R9가 수소이고;
    R10이 수소 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성할 수 있는, 화학식 1의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 32 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물:
    Figure 112008031295204-PAT00013
    Figure 112008031295204-PAT00014
    Figure 112008031295204-PAT00015
    Figure 112008031295204-PAT00016
    Figure 112008031295204-PAT00017
  5. 제 4 항에 있어서,
    하기 화합물 9 및 30의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물:
    Figure 112008031295204-PAT00018
  6. 양극, 음극, 및 상기 두 전극 사이에 정공수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자로서,
    상기 정공수송층이 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 정공수송층에 상기 화학식 1의 화합물을 전체 정공수송층 물질에 대해 10 내지 100몰%의 양으로 포함하는 유기 전계발광 소자.
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