CN111587275A - 墨组合物、使用其的有机发光器件和用于其的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及：包含由化学式1表示的第一溶剂和由化学式2表示的化合物的墨组合物，包含由化学式1表示的第一溶剂、由化学式3或化学式4表示的第二溶剂以及由化学式2表示的化合物的墨组合物，包含所述墨组合物及其固化材料的有机发光器件，以及用于制造所述有机发光器件的方法。
Description
技术领域
本公开内容要求于2018年7月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0087801号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及墨组合物、使用所述墨组合物形成的有机发光器件和用于制造所述有机发光器件的方法。
背景技术
当以喷墨法使用OLED墨时，溶剂选择是最重要的。当制备功能层膜时，需要喷嘴不变干使得墨稳定地从喷嘴中排出，并且需要形成平坦的膜而无材料的沉淀/相分离。为此，需要在墨组合物中包含在对OLED材料具有高溶解度的同时具有足够低的高沸点特性的溶剂。
墨中通常包含高沸点(200℃或更高)的基于苯的溶剂。包含这种溶剂的优点在于：当通过对材料具有良好的溶解度来形成功能层膜时，获得清晰的膜图像。然而，存在的缺点在于：膜具有U形状或凸(∩)形状，或者形成具有非均匀表面的膜例如沥青。
为了增加膜平坦度，还使用将基于二醇的溶剂添加至基于苯的溶剂中的方法。然而，基于二醇的溶剂通常对OLED材料具有低的溶解度，并且当墨中包含基于苯的溶剂和基于二醇的溶剂时，与改善膜平坦度的效果相比，获得了膜图像急剧下降(沉淀、膜粗糙度增加)的缺点。
因此，重要的是使用能够在形成清晰的膜而在墨中无沉淀的同时增加膜平坦度的溶剂。因此，本领域中一直需要开发新的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供墨组合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了包含由以下化学式1表示的第一溶剂和由以下化学式2表示的化合物的墨组合物。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
R6为氢、羟基、经取代或未经取代的烷基、或-COR；
R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、羟基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的酯基、经取代或未经取代的羰基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的氧化膦基，
L1为直接键、亚烷基或酯基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的烯基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、-O-、经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，
m和m11至m13为1至10的整数，
r11和r14为0至5的整数，
r12和r15为0至4的整数，
r13和r16为0至3的整数，
当m、m11至m13、以及r11至r16为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了包含由以下化学式1表示的第一溶剂、由以下化学式3或化学式4表示的第二溶剂和由以下化学式2表示的化合物的墨组合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式1至化学式4中，
L1为直接键、亚烷基或酯基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，
R6为氢、羟基、经取代或未经取代的烷基、或-COR，
R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、羟基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的酯基、经取代或未经取代的羰基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的氧化膦基，
R7至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的烯基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、-O-、经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，
m和m11至m13为1至10的整数，
r11和r14为0至5的整数，
r12和r15为0至4的整数，
r13和r16为0至3的整数，
当m、m11至m13、以及r11至r16为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同，
n为1至10的整数，以及
当n为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述墨组合物或其固化材料，以及墨组合物的固化材料呈通过对墨组合物进行热处理或光处理的固化状态。
最后，本说明书的另一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用墨组合物或其固化材料形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
通过在墨中使用具有特定化学结构式的溶剂，本公开内容能够同时确保墨可加工性、干燥特性和膜平坦度。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图2示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图3为其中膜图像清晰的实例的图。
图4为其中膜表面不透明的实例的图。
图5为其中膜表面不均匀的实例的图。
图6为其中由于材料聚集而存在白点的实例的图。
图7为对使用根据本说明书的一个实施方案的墨组合物形成的膜的膜平坦度的评估的图。
[附图标记]
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的第一溶剂和由化学式2表示的化合物的墨组合物。
为了使用溶液法制造平坦的OLED功能层(HIL、HTL、EML)，需要同时基本确保墨可加工性和膜干燥特性。墨组合物主要由溶剂(最小90％，最大99.9％)形成，并且由于墨特性由溶剂决定，因此溶剂选择是最重要的。
墨可加工性为墨从喷墨装置的喷嘴稳定地排出而不变干的特性，为此，需要选择具有高沸点特性和足够低蒸气压的溶剂。墨膜干燥特性为这样的特性：在OLED功能层制造过程中在经受干燥过程时形成清晰的膜图像而无沉淀/相分离，为此，需要选择具有能够充分溶解OLED材料的高的溶解度特性的溶剂。(选择具有低的溶解度特性的溶剂导致例如干燥之后固体聚集和沉淀的问题)。连同干燥特性需要的特性是膜平坦度。由于OLED功能层以多层层合结构形成，因此各功能层需要形成为平坦的以在完整的OLED器件中表现出稳定的发光特性(当层不平坦时，发生许多问题，例如像素中的亮度差异、器件寿命降低以及通过电子转移泄露引起的器件短路现象)。因此，在OLED墨组合物中重要的是选择能够同时确保墨可加工性、膜干燥特性以及膜平坦度的溶剂。
在现有技术中，已通过在墨组合物中包含高沸点的基于苯的溶剂来确保墨可加工性和干燥特性，然而，存在膜表面不平坦的缺点。已经尝试使用将高沸点的基于苯的溶剂与基于二醇的脂族醚溶剂混合的方法来形成均匀的膜，然而，基于二醇的溶剂对形成OLED功能层的材料的溶解度低，通常导致干燥之后膜图像下降的问题。
本公开内容涉及通过在墨中使用具有特定化学结构式的溶剂而能够同时确保墨可加工性、干燥特性和膜平坦度的方法。化学式1的溶剂的核心结构为苯结构，并且通过具有与OLED功能材料的芳族分子结构的良好的相互作用，对所述材料的溶解度可以增加。溶剂的侧链具有二醇官能团，其产生干燥膜时优异的流平效应和增加膜平坦度的优点。因此，具有的优点在于：仅使用单一的溶剂便获得在具有清晰的膜图像而无沉淀的同时平坦的功能层。此外，本结构式的溶剂对形成OLED功能层的材料具有高的溶解度(10重量％或更高)，即使当添加具有相对差的溶解度的基于二醇的溶剂作为第二溶剂(增加膜平坦度的作用)时也会获得在具有清晰的膜图像的同时平坦的功能层。
墨膜平坦度根据墨组合物中包含的溶剂的类型来确定，并且由于具有良好的平坦度有利于平坦地放置下一个层合层，因此可以制造具有高效率的器件。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，某一部分“包括”某些要素意指还能够包括另外的构成要素，并且除非特别相反地说明，否则不排除其他构成要素。
在下文中，将详细描述本说明书的取代基。
在本说明书中，术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、烯基、酯基、烷氧基、芳基、杂环基；或者未经取代，或者经上述举例说明的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。例如“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者理解为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以为由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数可以为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。尽管不特别限于此，但烷氧基的碳原子数可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。虽然不特别限于此，但烷氧基的碳原子数可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，上述提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，上述提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，R1至R6具有与化学式1中相同的限定，
a为0至10的整数，以及
b和c各自独立地为1至10的整数。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、羟基、烷氧基、烷基、酯基、芳基、杂芳基、甲硅烷基或氧化膦基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R5为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R6为氢、羟基、经取代或未经取代的烷基、或-COR。
在本说明书的一个实施方案中，R6为氢、羟基、具有1至10个碳原子的烷基、或-COR，以及R为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R6为氢、羟基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、或-COR，以及R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基或己基。
在本说明书的一个实施方案中，R7至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R7至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、线性或支化的戊基、线性或支化的己基、线性或支化的庚基、线性或支化的辛基、线性或支化的壬基、或者线性或支化的癸基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、烷基、芳基或烯基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有2至10个碳原子的烯基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、线性或支化的戊基、线性或支化的己基、线性或支化的庚基、线性或支化的辛基、线性或支化的壬基、线性或支化的癸基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基或3-丁烯基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、乙烯基或甲基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键、亚烷基或酯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键、具有1至10个碳原子的亚烷基、或酯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、具有6至30个碳原子的单环芳基、或具有6至30个碳原子的多环芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、苯基、联苯基或萘基。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基，以及
芳基为未经取代或者经氘、腈基、卤素基团、烷基、芳基、烷氧基、烯基或杂芳基取代的。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基，以及
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基为未经取代或者经氘、腈基、卤素基团、烷基、芳基、烷氧基、烯基或杂芳基取代的。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基，以及
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基为未经取代或者经氘、腈基、卤素基团、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、苯基、萘基、蒽基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基或3-丁烯基取代的。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经乙烯基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、具有1至10个碳原子的亚烷基、或具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或具有1至10个碳原子的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，-(L11)m11-X1和-(L12)m12-X2彼此相同或不同，并且各自为选自以下取代基中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物为以下中的任一者：2-苯氧基乙醇、2-(苄氧基)乙醇、3-(4-羟乙氧基)甲苯、4-(2-羟乙氧基)甲苯、4-(2-羟乙氧基)苯甲酸甲酯、乙酸2-苯氧基乙酯、4-(2-乙酰氧基乙氧基)甲苯、异丁酸2-苯氧基乙酯、苯甲酸2-乙氧基乙酯、苯甲酸2-异丙氧基乙酯、二乙二醇单苯醚和二乙二醇单苄醚。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2的化合物为以下结构的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，化学式3和化学式4的第二溶剂为以下的任一者：二乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、四乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲基醚、正辛酸乙酯、正辛酸异丙酯、正辛酸异戊酯、正辛酸戊酯和月桂酸甲酯。
在本公开内容的一个实施方案中，墨组合物还可以包含p-掺杂材料。p-掺杂材料发挥允许化学式2的化合物具有p-半导体特性的作用。p-半导体特性意指接收或转移空穴至最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的特性，即，具有高的空穴传导率的材料的特性。
在本公开内容的一个实施方案中，p-掺杂材料可以由以下化学式A至F中的一者表示，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，相对于全部的墨组合物，墨组合物以10质量％至90质量％或更小包含化学式3或4的第二溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，基于全部溶剂的质量，墨组合物以0.01质量％至90质量％包含第一溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，基于全部溶剂的质量，墨组合物以0.1质量％至80质量％包含第一溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，基于全部溶剂的质量，墨组合物以10质量％至99.99质量％包含第二溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，基于全部溶剂的质量，墨组合物以20质量％至99.9质量％包含第二溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，使用所述墨组合物或其固化材料形成的有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述墨组合物或其固化材料，并且墨组合物的固化材料呈通过对涂覆组合物进行热处理或光处理的固化状态。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述墨组合物或其固化材料。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述墨组合物或其固化材料。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述墨组合物或其固化材料。
在墨组合物具有不同的化合物但具有相同的溶剂组成的情况下，当制造器件时在性能(例如效率和寿命)上存在差异。在墨组合物具有不同的溶剂组成但具有相同的化合物的情况下，可以确定膜图像等的差异。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有阳极、一个或更多个有机材料层以及阴极相继层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有阴极、一个或更多个有机材料层以及阳极相继层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
图1示出了阳极201、发光层501和阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。
图2示出了阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501和阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。
图1示出了有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用墨组合物来形成。
本说明书的另一个实施方案提供了用于制造使用所述墨组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，用于制造使用所述墨组合物形成的有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用墨组合物形成一个或更多个有机材料层。
在另一个实施方案中，使用墨组合物形成一个或更多个有机材料层使用喷墨印刷。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属与氧化合物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应、对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。
空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为这样的材料：能够通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴与电子结合而发射可见光区域的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、
二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯基胺化合物为这样的化合物：其中未经取代或经取代的芳基胺基经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，这样的材料是合适的：能够良好地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常见材料，并且后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层，通常，可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据本说明书的有机发光器件根据使用的材料可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
根据本说明书的一个实施方案的墨组合物可以使用以下描述的制备方法来制备。
在下文中，为了具体地描述本说明书，将参考实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以修改成各种不同的形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。为了更充分地向本领域普通技术人员描述本说明书，提供了本说明书的实施例。
＜实验方法＞
1.相对于100重量份的溶剂，溶解2.0重量份的功能材料(化合物1至6)以制备墨组合物。
2.使用喷墨印刷方法在OLED像素内部填充墨，然后使用真空干燥装置将所得物真空干燥10分钟至60分钟，然后在热板上加热干燥10分钟至60分钟以制备膜。
在实验方法中，使用由TCI Co.,Ltd.制造的溶剂作为溶剂，以及通过韩国专利申请第10-2017-0124472号的制备例制备化合物1至6。
对于使用实验方法制备的墨膜，评估了以下四个项目例如溶解度、排出稳定性、所形成的膜的图像和膜平坦度。
＜评估项目＞
1)墨稳定性的评估
在25℃、大气压和空气条件下将制备的功能墨在封闭的盒中储存1个月，并且根据以下标准评估在视觉上确定的墨的状态。
–O：非常稳定的溶液状态
–X：固体沉淀、相分离、混浊的溶液状态
2)排出稳定性的评估
使用喷墨装置排出10pL的液滴，并且根据以下标准评估通过装置相机在视觉上观察的排出图像。
-液滴稳定排出20分钟或更长时间而无摇摆：O
-液滴有点摇摆或直线度有点差：
-液滴无法排出：X
3)膜图像的评估
将墨印刷在基底上，然后干燥，并通过光学显微镜观察是否很好地形成了膜，并根据以下标准评估膜图像。
-膜图像清晰：O
-膜表面不透明，并且粗糙度严重，或者观察到材料沉淀/相分离、白点(材料聚集)：X
图3为其中膜图像清晰的实例的图。
图4为其中膜表面不透明的实例的图。
图5为其中膜表面不均匀的实例的图。
图6为其中由于材料聚集而存在白点的实例的图。
4)膜平坦度的评估
使用光学轮廓仪(Optical Profiler，OP)分析膜表面形状以观察膜表面是否形成为平坦的，并且根据以下标准评估膜平坦度。
-小于0.3：O
-大于或等于0.3且小于0.5：
-0.5或更大：X
图7为对使用根据本说明书的一个实施方案的墨组合物形成的膜的膜平坦度的评估的图。
下表1涉及实施例中使用的溶剂。
[表1]
下表2涉及比较例中使用的溶剂。
[表2]
＜比较例＞
在实验方法中，根据下表3将p-掺杂材料C至E各自混合(重量比为8:2)至功能材料以进行比较例1至7。关于实验中使用的功能材料和溶剂的信息以及实验结果描述于表3中。
[表3]
比较例1涉及溶解在具有醚官能团的基于苯的溶剂中的墨，比较例2涉及溶解在具有酯官能团的基于苯的溶剂中的墨。
在比较例1中，墨稳定性评估、墨膜图像和平坦度为或X。这被认为是由于对材料降低的分散性。看出溶剂由于溶剂的性质而对堤壁良好地润湿以及墨膜在干燥过程期间形成U形状，从而导致平坦度降低。
在比较例2中，由于邻苯二甲酸二甲酯溶剂对材料具有良好的溶解度，因此墨膜图像为O，然而，膜平坦度为X。这被认为是由于如下事实：溶剂由于溶剂的性质而对堤壁良好地润湿以及墨膜在干燥过程期间形成U形状。
比较例3至5涉及添加具有醚或酯官能团的脂族溶剂，并且膜图像在评估中全部为X。这被认为是由于对材料低的溶解度。在实验中干燥墨的过程中，墨经受真空干燥，材料在溶剂中的浓度随着时间而增加，并且当溶剂不能充分溶解/分散材料时，材料彼此聚集或沉淀。
比较例6和7涉及将脂族溶剂添加至芳族溶剂。芳族溶剂具有良好的墨膜图像但是具有降低的膜平坦度，而脂族溶剂具有良好的墨膜平坦度但是具有差的墨膜图像。因此，将两种类型的溶剂混合以在具有良好的膜图像的同时改善平坦度。然而，膜图像在评估中为X而膜平坦度稍微改善。
由比较例1至7的结果，看出使用具有醚或酯官能团的芳族溶剂或脂族溶剂作为单一溶剂或者作为混合溶剂，在满足溶解度、排出稳定性、所形成的膜图像、膜平坦度等的全部上具有限制。
＜实施例＞
在实验方法中，分别根据下表4至表9将p-掺杂材料C至E各自混合至化合物1至6以进行实施例1-1至6-28。关于实验中使用的功能材料和溶剂的信息以及实验结果各自描述于下表4至表9中。
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
如由表4至表9中所见，墨特性(稳定性、排出特性、膜图像、膜平坦度)根据功能层材料化合物的类型在实验结果上几乎相同。
在表4至表9的全部实施例中，墨稳定性在评估中为O，并且当干燥墨膜时获得了清晰的膜图像而无沉淀。这被认为是归因于由溶剂的特定结构引起的化学特性。其被认为是由于以下事实：溶剂由于其具有二醇官能团和苯结构的化学特性而能够稳定地与功能材料相互作用，并且即使在高材料浓度的条件下溶解/分散材料的效果也优异。
在表4至表9的实施例中，在具有单独添加的2-苯氧基乙醇或乙酸2-苯氧基乙酯的墨的评估中，排放稳定性和膜平坦度为。这被认为是由于溶剂的稍微低的沸点。
具有低沸点的溶剂通常具有高蒸气压的特性，并且在喷墨过程中良好地挥发而降低可加工性。此外，由于墨在干燥过程中相对快地固化，因此墨形状更可能形成U形状。为改善这一点，以20％至50％添加具有高的平坦度的特性的脂族溶剂(第二溶剂)，并且由添加30％或更大的条件确定，膜平坦度从改善成O。
在表4至表9的实施例中，在具有单独添加的2-(苄氧基)乙醇的墨的评估中，膜平坦度为，这被认为是由于具有-OH官能团的溶剂的化学结构。当具有-OH官能团时极性增加，并且具有相对高的亲水性的溶剂对堤壁良好地润湿，当干燥时在固化过程中形成U形状。为改善这一点，以20％至50％添加具有高的平坦度的特性的脂族溶剂(第二溶剂)，并且由添加30％或更大的条件确定，膜平坦度从改善成O。
Claims (14)
1.一种墨组合物，包含：
由以下化学式1表示的第一溶剂；和
由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和化学式2中，
R6为氢、羟基、经取代或未经取代的烷基、或-COR；
R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、羟基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的酯基、经取代或未经取代的羰基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的氧化膦基；
L1为直接键、亚烷基或酯基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基；
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的烯基；
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、-O-、经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基；
m和m11至m13为1至10的整数；
r11和r14为0至5的整数；
r12和r15为0至4的整数；
r13和r16为0至3的整数；以及
当m、m11至m13、以及r11至r16为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同。
2.一种墨组合物，包含：
由以下化学式1表示的第一溶剂；
由以下化学式3或化学式4表示的第二溶剂；和
由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式1至化学式4中，
L1为直接键、亚烷基或酯基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基；
R6为氢、羟基、经取代或未经取代的烷基、或-COR；
R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、羟基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的酯基、经取代或未经取代的羰基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的氧化膦基；
R7至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、羟基、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的烯基；
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、-O-、经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基；
m和m11至m13为1至10的整数；
r11和r14为0至5的整数；
r12和r15为0至4的整数；
r13和r16为0至3的整数；
当m、m11至m13、以及r11至r16为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同；
n为1至10的整数；以及
当n为复数时，括号中的取代基各自彼此相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述的墨组合物，其中化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
R1至R6具有与化学式1中相同的限定；
a为0至10的整数；以及
b和c各自独立地为1至10的整数。
4.根据权利要求2所述的墨组合物，相对于全部墨组合物以0.1质量％至10质量％包含所述第二溶剂。
5.根据权利要求1或2所述的墨组合物，其中化学式1的所述化合物为以下中的任一者：2-苯氧基乙醇、2-(苄氧基)乙醇、3-(4-羟乙氧基)甲苯、4-(2-羟乙氧基)甲苯、4-(2-羟乙氧基)苯甲酸甲酯、乙酸2-苯氧基乙酯、4-(2-乙酰氧基乙氧基)甲苯、异丁酸2-苯氧基乙酯、苯甲酸2-乙氧基乙酯、苯甲酸2-异丙氧基乙酯、二乙二醇单苯醚和二乙二醇单苄醚。
6.根据权利要求2所述的墨组合物，其中化学式3和化学式4的所述第二溶剂为以下中的任一者：二乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、四乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲基醚、正辛酸乙酯、正辛酸异丙酯、正辛酸异戊酯、正辛酸戊酯和月桂酸甲酯。
7.根据权利要求1或2所述的墨组合物，还包含以下掺杂材料：
8.根据权利要求1或2所述的墨组合物，其中-(L11)m11-X1和-(L12)m12-X2彼此相同或不同，并且各自为选自以下取代基中的任一者：
9.根据权利要求1或2所述的墨组合物，其中化学式2的所述化合物为以下结构中的任一者：
10.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1或2中任一项所述的墨组合物或其固化材料；以及
所述墨组合物的固化材料呈通过对所述墨组合物进行热处理或光处理的固化状态。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述空穴注入和传输层包含所述墨组合物或其固化材料。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述墨组合物或其固化材料。
13.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中有机材料层的形成包括使用根据权利要求1或2中任一项所述的墨组合物或其固化材料形成一个或更多个有机材料层。
14.根据权利要求13所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述墨组合物形成一个或更多个有机材料层使用喷墨印刷方法。
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