KR102316066B1 - 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102316066B1 KR102316066B1 KR1020180087801A KR20180087801A KR102316066B1 KR 102316066 B1 KR102316066 B1 KR 102316066B1 KR 1020180087801 A KR1020180087801 A KR 1020180087801A KR 20180087801 A KR20180087801 A KR 20180087801A KR 102316066 B1 KR102316066 B1 KR 102316066B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- ink composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 86
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 54
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- XKWSWANXMRXDES-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCC(C)C XKWSWANXMRXDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical group OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical compound OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 4
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJMLZGKLUMJGSL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=C(C)C=C1 ZJMLZGKLUMJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QLSUGJQAAUGJHE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethyl benzoate Chemical compound CC(C)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QLSUGJQAAUGJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC1=CC=CC=C1 ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJVNVNLFZQFJHU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOCC1=CC=CC=C1 LJVNVNLFZQFJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPHLTQOKDPSIGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl benzoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KPHLTQOKDPSIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEXUCYJYQDLYDT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenoxypentan-1-ol Chemical compound OCC(C)CCCOC1=CC=CC=C1 MEXUCYJYQDLYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCGIIHOFOFCKSM-UHFFFAOYSA-N Isopropyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC(C)C WCGIIHOFOFCKSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFBYWNSASHHPPA-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(2-hydroxyethoxy)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 VFBYWNSASHHPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJWGZSBNFSBUPX-UHFFFAOYSA-N pentyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCCCC GJWGZSBNFSBUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(OCCO)C=C1 FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 77
- 239000010408 film Substances 0.000 description 70
- -1 triethylsilyl group Chemical group 0.000 description 29
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 7
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006607 3,3-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0007—
-
- H01L51/0062—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Abstract
본 명세서는 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 잉크 조성물, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
OLED 잉크를 잉크젯 공정에 적용하기 위해서는 용매 선택이 가장 중요하다. 노즐에서 안정적으로 잉크가 토출되도록 노즐 마름 현상이 없어야 하고, 기능층 막 제조 시 재료의 석출/상분리 현상 없이 평탄한 막을 형성할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 OLED 재료에 대한 용해도가 높으면서, 충분히 낮은 고비점 특성을 갖는 용매를 잉크 조성에 포함해야 한다.
보통 고비점(200℃이상) 벤젠계 용매를 잉크에 포함한다. 이 용매를 포함하는 경우, 재료에 대한 용해도가 좋아, 기능층 막 형성 시 깨끗한 막 이미지를 얻을 수 있다는 장점이 있다. 하지만 막이 U 형상이거나 볼록한(∩) 형상, 또는 아스팔트처럼 표면이 불균일한 막이 형성되는 단점이 있다.
막 평탄도를 높이고자, 벤젠계 용매에 glycol류 용매를 첨가하는 방법도 사용되고 있다. 하지만 보통 glycol류 용매는 OLED 재료를 용해시킬 수 있는 특성이 낮아, 벤젠류와 glycol류 용매를 잉크에 포함 시, 막 평탄도가 개선되는 효과에 비해 막 이미지가 급격히 저하되는 현상(석출, 막 거칠기 증가)이 발생하는 단점이 생겼다.
따라서 석출 없이 깨끗한 막 형성이 가능한 동시에 막 평탄도를 높일 수 있는 용매를 잉크에 적용하는 것이 중요하다. 따라서, 당 기술 분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 잉크조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 용매 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R6은 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 -COR이고,
R 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
L1은 직접결합, 알킬렌기, 또는 에스테르기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
m 및 m11 내지 m13은 1 내지 10의 정수이고,
r11 및 r14는 0 내지 5의 정수이고,
r12 및 r15는 0 내지 4의 정수이고,
r13 및 r16은 0 내지 3의 정수이고,
상기 m11 내지 m13, 및 r11 내지 r16이 복수일 때, 상기 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 용매, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 제2 용매, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 잉크조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 화학식 4에 있어서,
L1은 직접결합, 알킬렌기, 또는 에스테르기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R6은 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 -COR이고,
R 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
m 및 m11 내지 m13은 1 내지 10의 정수이고,
r11 및 r14는 0 내지 5의 정수이고,
r12 및 r15는 0 내지 4의 정수이고,
r13 및 r16은 0 내지 3의 정수이고,
상기 m11 내지 m13, 및 r11 내지 r16이 복수일 때, 상기 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하며,
n은 1 내지 10의 정수이다.
또한, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하며, 상기 잉크조성물의 경화물은 상기 잉크 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 특정 화학적 구조식의 용매를 잉크에 적용하여 잉크 공정성, 건조성, 및 막 평탄성을 동시에 확보할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 막 이미지가 깨끗한 예에 관한 도이다.
도 4는 막 표면이 불투명한 예에 관한 도이다.
도 5는 막 표면이 균일하지 못한 예에 관한 도이다.
도 6은 재료의 뭉침(aggregation)으로 인해 백색 반점이 있는 예에 관한 도이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크조성물을 이용하여 형성한 막의 막 평탄도 평가에 관한 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 막 이미지가 깨끗한 예에 관한 도이다.
도 4는 막 표면이 불투명한 예에 관한 도이다.
도 5는 막 표면이 균일하지 못한 예에 관한 도이다.
도 6은 재료의 뭉침(aggregation)으로 인해 백색 반점이 있는 예에 관한 도이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크조성물을 이용하여 형성한 막의 막 평탄도 평가에 관한 도이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 용매; 및 상기 화학식 2으로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크조성물을 제공한다.
용액 공정으로 평탄한 OLED 기능층(HIL, HTL, EML)을 제조하기 위해서는 기본적으로 잉크의 공정성과 막 건조성을 동시에 확보해야 한다. 잉크 조성물은 대부분 용매로 이루어져 있으며(최소 90%, 최대 99.9%), 용매에 의해 잉크 물성이 결정되기 때문에 용매 선택이 무엇보다 중요하다.
잉크의 공정성은 잉크젯 장비의 노즐에서 잉크가 마르는 현상 없이 안정적으로 토출될 수 있는 특성이며, 이를 위해서는 증기압이 충분히 낮은 고비점 특성을 갖는 용매를 선택해야 한다. 잉크 막 건조성은 OLED 기능층 제조 과정에서 건조 과정을 거칠 때, 석출/상분리 없이 깨끗한 막 이미지를 형성하는 특성이며, 이를 위해서는 OLED 재료를 충분히 용해할 수 있는 높은 용해도 특성을 갖는 용매를 선택해야 한다. (낮은 용해도 특성을 갖는 용매 선택 시, 건조 후 고형분이 aggregation되어 석출되는 등의 문제가 발생한다). 건조성과 동시에 요구되는 특성은 막 평탄성이다. OLED 기능층은 여러 개의 적층 구조로 형성되기 때문에 각 기능층이 평탄하게 형성되어야, 완성된 OLED 소자에서 안정적인 발광 특성을 낼 수 있다(비평탄할 경우, pixel 내 밝기 단차, 소자 수명 저하, 전자 이동 leakage로 인한 소자 쇼트 현상 등 여러 문제점들이 발생한다). 따라서 OLED 잉크 조성물에서 잉크 공정성, 막 건조성, 및 막 평탄성을 동시에 확보할 수 있는 용매 선택이 중요하다.
기존 기술에서는 고비점 벤젠계 용매를 잉크 조성물에 포함하여 잉크 공정성과 건조성을 확보하였지만, 막 표면이 비평탄한 단점이 있거나, 고비점 벤젠계 용매+글리콜계 지방족 에테르 용매를 혼합하는 방법을 사용하여 균일한 막을 형성하고자 했으나, OLED 기능층 형성 재료에 대한 glycol류 용매의 용해도가 낮아 건조 후 막 이미지가 저하되는 문제점이 빈번하게 발생했다.
본 발명은 특정 화학적 구조식의 용매를 잉크에 적용하여 잉크 공정성, 건조성, 및 막 평탄성을 동시에 확보할 수 있는 방법에 관한 것이다. 화학식 1의 용매의 코어 구조는 벤젠 구조로, OLED 기능성 재료의 방향족 분자구조와 작용(interaction)이 좋아, 재료에 대한 용해도를 높일 수 있다. 그리고 용매의 곁사슬(side chain)은 glycol 작용기를 갖고 있어, leveling효과가 뛰어나고 막 건조 시 평탄도를 높일 수 있는 장점이 있다. 따라서 단일 용매만으로 석출 없이 깨끗한 막 이미지와 동시에 평탄한 기능층을 얻을 수 있는 장점이 있다. 또한 본 구조식의 용매는 OLED 기능층 형성 재료에 대한 용해도가 높아(10wt% 이상), 비교적 용해도가 떨어지는 glycol류 용매를 제 2 용매로 첨가(막 평탄도를 높이는 역할)하더라도 깨끗한 막 이미지와 동시에 평탄한 기능층을 얻을 수 있었다.
잉크조성물에 포함된 용매의 종류에 따라 잉크 막 평탄도가 결정되며, 평탄도가 좋을수록 다음 적층되는 층을 평탄하게 깔기 유리하므로, 효율 좋은 소자를 제조할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 실릴기; 알킬기; 알케닐기; 에스테르기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)이다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 나타낼 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 상기 R1 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
a는 0 내지 10의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 알콕시기, 알킬기, 에스테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 실릴기, 또는 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 -COR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 -COR이고, 상기 R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 헥실기, 또는 -COR이고, 상기 R은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 또는 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기, 직쇄 또는 분지쇄의 헵틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 옥틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 노닐기, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 데실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 또는 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, F, Cl, Br, I, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 헥실기, 직쇄 또는 분지쇄의 헵틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 옥틸기, 직쇄 또는 분지쇄의 노닐기, 직쇄 또는 분지쇄의 데실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기, 에테닐기, 2- 프로페닐기, 2-부테닐기, 또는 3-부테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 에테닐기, 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 알킬렌기, 또는 에스테르기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 에스테르기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
상기 아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 알케닐기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 또는 플루오렌기이고,
상기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 또는 플루오렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 알케닐기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 또는 플루오렌기이고,
상기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 또는 플루오렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 터부톡시기, 에테닐기, 2- 프로페닐기, 2-부테닐기, 또는 3-부테닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에테닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 2-페녹시에탄올, 2-(벤질옥시)에탄올, 3-(4-히드록시에톡시)톨루엔, 4-(2-히드록시에톡시)톨루엔, 메틸 4-(2-히드록시에톡시)벤조에이트, 2-페녹시에틸아세테이트, 4-(2-아세톡시에톡시)톨루엔, 2-페녹시에틸 이소부틸레이트, 2-에톡시에틸 벤조에이트, 2-이소프로폭시에틸 벤조에이트, 디에틸렌글리콜 모노페닐 에테르, 및 디에틸렌글리콜 모노벤질 에테르 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 제2 용매는 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 에틸n-옥타노에이트, 이소프로필n-옥타노에이트, 이소아밀n-옥타노에이트, 아밀 n-옥타노에이트, 및 메틸라우레이트 중 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물은 p도핑 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 p 도핑 물질은, 상기 화학식 2의 화합물을 p-반도체 특성을 갖도록 하는 역할을 한다. 상기 p-반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 p-도핑 물질은 하기 화학식 A 내지 F중 하나로 표시될 수 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물은 화학식 3 또는 4의 제2 용매를 전체 잉크조성물 대비 10 내지 90 질량% 이하로 함유한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물은 제1 용매를 전체용매의 질량을 기준으로 0.01 내지 90 질량% 포함한다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물은 제1 용매를 전체용매의 질량을 기준으로 0.1 내지 80 질량% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물은 제2 용매를 전체용매의 질량을 기준으로 10 내지 99.99 질량% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물은 제2 용매를 전체용매의 질량을 기준으로 20 내지 99.9 질량% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하며, 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하며, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송 층은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
화합물은 다르되 용매조성이 같은 잉크조성물인 경우, 차이는 소자를 제작했을 때, 효율, 수명 등 성능의 차이가 있다. 용매 조성은 다르되, 화합물이 같은 잉크조성물인 경우, 차이는 막이미지 등에서 차이를 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 발광층(501) 및 캐소드(601)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501) 및 캐소드(601)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법은 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 잉크젯 프린팅을 이용한다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성
능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크조성물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실험 방법>
1. 용매 100 중량부에 대하여, 기능성 재료(화합물1 내지 6)를 2.0 중량부로 용해시켜 잉크 조성물을 제조하였다.
2. 잉크젯 프린팅법을 이용하여 OLED pixel 내에 잉크를 채운 뒤, 진공건조 장비를 이용하여 진공 건조 10~60분 처리를 하였고, 이후 hot plate에서 열 건조 10분~60분 처리를 통해 막을 제조하였다.
상기 실험방법에서 상기 용매는 TCI사에서 제조된 것을 사용하였고, 상기 화합물 1 내지 6은 한국출원 10-2017-0124472 의 제조예를 통해 제조하였다.
상기 실험방법에 의해 제조된 잉크 막에 대하여 용해도, 토출 안정성, 형성된 막의 이미지, 막 평탄도 등 하기 4가지 항목을 평가하였다.
<평가 항목>
1) 잉크 안정성 평가
제조한 기능성 잉크를 25 ℃, 대기압, air조건에서 밀폐된 카트리지 안에 한달 보관하고, 잉크 상태를 육안으로 확인했을 때, 하기 기준대로 평가하였다.
- O: 매우 안정한 용액 상태.
- X: 고형분 석출, 상분리, 뿌연 용액 상태.
2) 토출 안정성 평가
잉크젯 장비를 사용하여 10pL의 액적을 토출시키고, 장비 카메라를 통해 육안으로 관찰된 토출 이미지를 하기 기준대로 평가하였다.
- 액적이 흔들리지 않고 20분 이상 안정적으로 토출됨: O
- 액적이 다소 흔들리거나 직진성이 다소 떨어짐:
- 액적이 토출되지 않음: X
3) 막 이미지 평가
기판에 잉크를 프린팅 한 후, 건조하여 막이 잘 형성되었는지를 광학 현미경을 통해 관찰하였으며, 하기와 같은 기준으로 평가하였다.
- 막 이미지가 깨끗함: O
- 막 표면이 불투명하며 거칠기가 심하게 나타나거나, 재료 석출/상분리, white spot(재료 aggregation) 관찰됨: X
도 3은 막 이미지가 깨끗한 예에 관한 도이다.
도 4는 막 표면이 불투명한 예에 관한 도이다.
도 5는 막 표면이 균일하지 못한 예에 관한 도이다.
도 6은 재료의 뭉침(aggregation)으로 인해 백색 반점이 있는 예에 관한 도이다.
4) 막 평탄도 평가
막 표면이 평탄하게 잘 형성되었는지 관찰하기 위해 OP(optical profiler)를 이용하여 막 표면 형상을 분석하였으며, 하기 기준대로 평가하였다.
- 0.3 미만: O
- 0.3 이상 0.5 미만: △
- 0.5 이상: X
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 잉크조성물을 이용하여 형성한 막의 막 평탄도 평가에 관한 도이다.
하기 표 1은 실시예에서 사용한 용매에 관한 것이다.
| 용매 종류 | 용매명 | 비점 | |
| 실시예 | 제 1 용매 | 2-phenoxyethyl isobutyrate | 273 |
| 4-(2-Acetoxyethoxy)toluene | 266 | ||
| 2-Ethoxyethyl Benzoate | 261 | ||
| 2-Isopropoxyethyl Benzoate | 257 | ||
| 2-(benzyloxy)ethanol | 256 | ||
| 2-Phenoxyethanol | 237 | ||
| 2-Phenoxyethyl Acetate | 231 | ||
| 제 2 용매 | Diethyleneglycol butylmethylether | 212 | |
| Diethyleneglycol dibutylether | 256 | ||
| Isoamyl n-octanoate | 268 | ||
하기 표 2은 비교예에서 사용한 용매에 관한 것이다.
| 용매 종류 | 용매명 | 비점 | |
| 비교예 | 벤젠류 (ether기, ester기) |
3-phenoxy toluene | 265 |
| Dimethyl phthalate | 282 | ||
| 지방족류 (ether기, ester기) |
Diethyleneglycol butylmethylether | 212 | |
| Diethyleneglycol dibutylether | 256 | ||
| Isoamyl n-octanoate | 268 | ||
| 벤젠류+지방족류 용매 혼합 |
3-phenoxy toluene +Diethyleneglycol dibutylether |
261+256 | |
| Dimethyl phthalate +Diethyleneglycol dibutylether |
282+256 | ||
<
비교예
>
상기 실험 방법에서, 기능성 재료에 p-도핑재료 C 내지 E를 혼합(8:2의 질량비)하여 비교예 1 내지 7을 진행하였다. 실험에 사용한 기능성 재료, 용매의 정보 및 실험 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
[표 3]
비교예 1은 에테르 작용기를 갖는 벤젠류 용매에 용해한 잉크이고, 비교예 2는 에스테르 작용기를 갖는 벤젠류 용매에 용해한 잉크이다.
비교예 1의 경우 잉크 안정성 평가와 잉크 막 이미지, 평탄도가 △ 또는 X로 나타났다. 이는 재료에 대한 분산성이 떨어지기 때문인 것으로 판단된다. 용매 특성상 bank 벽면에 잘 습윤되어 잉크 막이 건조과정에서 U-shape을 형성했기 때문에 평탄도가 떨어지는 것으로 나타났다.
비교예 2의 경우, Dimethyl phthalate용매는 재료에 대한 용해도가 좋아 잉크 막 이미지는 O이지만, 막 평탄도에서 X를 나타냈다. 용매 특성상 bank 벽면에 잘 습윤되어 잉크 막이 건조과정에서 U-shape을 형성하는 특성을 갖기 때문인 것으로 판단된다.
비교예 3 내지 5는 에테르 또는 에스테르 작용기를 갖는 지방족 용매를 첨가한 것이며, 모두 막이미지 평가에서 X를 나타냈다. 이는 재료에 대한 낮은 용해도 때문인 것으로 판단된다. 실험 단계 중 잉크를 건조하는 과정에서 진공건조를 거치는데, 이때 시간이 경과할수록 용매 내 재료 농도는 높아지게 되고, 용매가 재료를 충분히 용해/분산시키지 못하면 재료는 서로 뭉치거나 석출되는 현상이 나타난다.
비교예 6 및 7은 방향족 용매에 지방족 용매를 첨가한 것이다. 방향족 용매는 잉크 막이미지가 좋은 반면 막 평탄도가 떨어지는 특성이 있고, 지방족 용매는 잉크 막이미지가 나쁜 반면 잉크 막 평탄도가 좋은 특성이 있다. 따라서 막이미지가 좋으면서 평탄도를 개선하고자 두 종류 용매를 혼합하였다. 하지만 결과, 막평탄도는 어느정도 개선이 됐지만 막 이미지에서 X평가를 나타났다.
비교예 1 내지 7의 결과로부터, 에테르 또는 에스테르 작용기를 가지는 방향족 용매나 지방족 용매를 단일용매 또는 이들을 혼합하여 사용하는 것은 용해도, 토출 안정성, 형성된 막의 이미지, 막 평탄도 등을 모두 만족시키는데 한계가 있음을 알 수 있다.
<실시예>
상기 실험 방법에서, 화합물 1 내지 6에 p-도핑재료 C 내지 E를 혼합(8:2의 질량비)하여 실시예 1-1 내지 6-28를 진행하였다. 실험에 사용한 기능성 재료, 용매의 정보 및 실험 결과를 각각 하기 표 4 내지 9에 기재하였다.
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
상기 표 4 내지 9에서 알 수 있듯, 실험결과 기능층 재료 화합물 종류에 따른 잉크 특성(안정성, 토출성, 막 이미지, 막 평탄도)은 거의 동일하게 나타났다.
상기 표 4 내지 9의 실시예에서 잉크 안정성이 모두 O로 평가되었고, 잉크 막 건조 시에도 석출없이 깨끗한 막이미지를 나타냈다. 이는 용매의 특정 구조에서 기인된 화학적 특성 때문인 것으로 판단된다. glycol작용기와 벤젠구조를 갖는 용매의 화학적 특성 때문에 기능층 재료와 안정적으로 상호작용할 수 있고, 재료의 고농도 조건에서도 재료를 용해/분산시키는 효과가 우수하기 때문인 것으로 판단된다.
상기 표 4 내지 9의 실시예에서 2-Phenoxyethanol 또는 2-Phenoxyethyl Acetate을 단독으로 첨가한 잉크에서 토출안정성, 막 평탄도 평가에서 △로 평가되었다. 이는 용매의 다소 낮은 비점으로 인한 것으로 판단된다.
통상적으로 비점이 낮은 용매는 증기압도 높은 특성을 갖고 있어 잉크젯 공정 과정에서 잘 휘발되어 공정성이 떨어진다. 또한 건조과정에서 비교적 빠르게 잉크가 고화되기 때문에 잉크 형상이 U-shape을 형성할 가능성이 높아진다. 이를 개선하고자 평탄도가 높은 특성을 갖는 지방족 용매(제2 용매)를 20%~50% 첨가하였으며, 30% 이상 첨가한 조건부터 막 평탄도가 에서 O로 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
상기 표 4 내지 9의 실시예에서, 2-(benzyloxy)ethanol를 단독으로 첨가한 잉크에서 막 평탄도 평가에서 를 나타냈는데, 이는 용매가 -OH작용기를 갖는 화학적 구조 때문인 것으로 판단된다. -OH 작용기를 갖고 있으면 극성이 증가하게 되고 상대적으로 친수성이 큰 용매들은 건조시 bank벽면에 잘 습윤되어 고화과정에서 U-shape을 형성을 하는 특성을 나타낸다. 이를 개선하고자 평탄도가 높은 특성을 갖는 지방족 용매(제2 용매)를 20%~50% 첨가하였으며, 30% 이상 첨가한 조건부터 막 평탄도가 에서 O로 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
101 : 기판
201 : 애노드
301 : 정공주입층
401 : 정공수송층
501 : 발광층
601 : 캐소드
201 : 애노드
301 : 정공주입층
401 : 정공수송층
501 : 발광층
601 : 캐소드
Claims (13)
- 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 제1 용매 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 2]
상기 화학식 1-1, 1-2 및 2에 있어서,
R6은 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 -COR이고,
R 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 스티렌 또는이고,
L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, -O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
a는 0 내지 10의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
m11 내지 m13은 1 내지 10의 정수이고,
r11 및 r14는 0 내지 5의 정수이고,
r12 및 r15는 0 내지 4의 정수이고,
r13 및 r16은 0 내지 3의 정수이고,
상기 m11 내지 m13, 및 r11 내지 r16이 복수일 때, 상기 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다. - 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 제1 용매, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 제2 용매, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 잉크조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2 및 화학식 2 내지 화학식 4에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R6은 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 -COR이고,
R 및 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이고,
R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L11 내지 L13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
a는 0 내지 10의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
m11 내지 m13은 1 내지 10의 정수이고,
r11 및 r14는 0 내지 5의 정수이고,
r12 및 r15는 0 내지 4의 정수이고,
r13 및 r16은 0 내지 3의 정수이고,
상기 m11 내지 m13, 및 r11 내지 r16이 복수일 때, 상기 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하며,
n은 1 내지 10의 정수이다. - 삭제
- 청구항 2에 있어서, 상기 제2 용매를 전체 잉크조성물 대비 10 내지 90 질량% 함유하는 것인 잉크조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 용매는 2-페녹시에탄올, 2-(벤질옥시)에탄올, 3-(4-히드록시에톡시)톨루엔, 4-(2-히드록시에톡시)톨루엔, 메틸 4-(2-히드록시에톡시)벤조에이트, 2-페녹시에틸아세테이트, 4-(2-아세톡시에톡시)톨루엔, 2-페녹시에틸 이소부틸레이트, 2-에톡시에틸 벤조에이트, 2-이소프로폭시에틸 벤조에이트, 디에틸렌글리콜 모노페닐 에테르, 및 디에틸렌글리콜 모노벤질 에테르 중 어느 하나인 것인 잉크조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 제2 용매는 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 에틸n-옥타노에이트, 이소프로필n-옥타노에이트, 이소아밀n-옥타노에이트, 아밀 n-옥타노에이트, 및 메틸라우레이트 중 어느 하나인 것인 잉크조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 잉크조성물은 하기 도핑물질을 더 포함하는 것인 잉크조성물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 잉크조성물:
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 2 및 4 내지 8 중 어느 한 항의 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하며,
상기 잉크 조성물의 경화물은 상기 잉크 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하여, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하여, 상기 발광층은 상기 잉크조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1, 2 및 4 내지 8 중 어느 한 항의 잉크 조성물 또는 이의 경화물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 잉크 조성물 을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 잉크젯 프린팅 방법을 이용하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180087801A KR102316066B1 (ko) | 2018-07-27 | 2018-07-27 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| PCT/KR2019/009323 WO2020022830A1 (ko) | 2018-07-27 | 2019-07-26 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| JP2020536815A JP6918402B2 (ja) | 2018-07-27 | 2019-07-26 | インク組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
| US16/959,839 US20200373489A1 (en) | 2018-07-27 | 2019-07-26 | Ink Composition, Organic Light-Emitting Device Using Same, and Manufacturing Method Therefor |
| CN201980008027.6A CN111587275B (zh) | 2018-07-27 | 2019-07-26 | 墨组合物、使用其的有机发光器件和用于其的制造方法 |
| TW108126609A TWI734155B (zh) | 2018-07-27 | 2019-07-26 | 墨液組成物、使用其的有機發光元件以及製造其之方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180087801A KR102316066B1 (ko) | 2018-07-27 | 2018-07-27 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200012470A KR20200012470A (ko) | 2020-02-05 |
| KR102316066B1 true KR102316066B1 (ko) | 2021-10-21 |
Family
ID=69180577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180087801A KR102316066B1 (ko) | 2018-07-27 | 2018-07-27 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200373489A1 (ko) |
| JP (1) | JP6918402B2 (ko) |
| KR (1) | KR102316066B1 (ko) |
| CN (1) | CN111587275B (ko) |
| TW (1) | TWI734155B (ko) |
| WO (1) | WO2020022830A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6932279B1 (ja) * | 2021-03-24 | 2021-09-08 | 住友化学株式会社 | インク組成物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018001928A1 (en) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101237264B1 (ko) * | 2005-02-15 | 2013-02-27 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 막형성용 조성물 및 유기 전계 발광 소자 |
| US7993763B2 (en) * | 2007-05-10 | 2011-08-09 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds having host and dopant functionalities |
| KR20090114716A (ko) * | 2008-04-30 | 2009-11-04 | 덕산하이메탈(주) | 정공수송층 물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
| JP4898850B2 (ja) * | 2009-01-22 | 2012-03-21 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインクおよび有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| DE102009014513A1 (de) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2013040468A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Kateeva, Inc | Film-forming formulations for substrate printing |
| EP2610240A1 (en) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | Solvay Sa | Crosslinkable arylamine compounds |
| KR102098061B1 (ko) | 2012-03-19 | 2020-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6225413B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2017-11-08 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機ｅｌ素子の製造方法 |
| CN105359290A (zh) * | 2013-07-02 | 2016-02-24 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| WO2015065499A2 (en) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Kateeva, Inc | Polythiophene-containing ink compositions for inkjet printing |
| KR102117603B1 (ko) * | 2014-02-10 | 2020-06-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102250691B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2021-05-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20160054640A (ko) * | 2014-11-05 | 2016-05-17 | 고경찬 | 볼 형태를 갖는 광발열 충전재 |
| KR20170072595A (ko) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 솔브레인 주식회사 | 유무기 복합 조성물 및 이를 포함하는 코팅막의 형성방법 |
-
2018
- 2018-07-27 KR KR1020180087801A patent/KR102316066B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-07-26 JP JP2020536815A patent/JP6918402B2/ja active Active
- 2019-07-26 WO PCT/KR2019/009323 patent/WO2020022830A1/ko active Application Filing
- 2019-07-26 US US16/959,839 patent/US20200373489A1/en active Pending
- 2019-07-26 CN CN201980008027.6A patent/CN111587275B/zh active Active
- 2019-07-26 TW TW108126609A patent/TWI734155B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018001928A1 (en) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111587275A (zh) | 2020-08-25 |
| US20200373489A1 (en) | 2020-11-26 |
| KR20200012470A (ko) | 2020-02-05 |
| JP2021509228A (ja) | 2021-03-18 |
| TW202012560A (zh) | 2020-04-01 |
| TWI734155B (zh) | 2021-07-21 |
| WO2020022830A1 (ko) | 2020-01-30 |
| JP6918402B2 (ja) | 2021-08-11 |
| CN111587275B (zh) | 2023-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7388508B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物および溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
| WO2020230811A1 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物および溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
| KR102470868B1 (ko) | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP2020105155A (ja) | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102316066B1 (ko) | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20200011911A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102128646B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP2020152746A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置。 | |
| KR102455717B1 (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| WO2020251031A1 (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
| KR20220099599A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102416120B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102128152B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102376004B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220057778A (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102115070B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20210020830A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102283125B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP7367574B2 (ja) | 芳香族化合物 | |
| KR102576153B1 (ko) | 신규한 공중합체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102393502B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220047447A (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP2021127325A (ja) | 芳香族ジアミン誘導体 | |
| KR20210094319A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230069626A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |