WO2020251031A1

WO2020251031A1 - 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置

Info

Publication number: WO2020251031A1
Application number: PCT/JP2020/023263
Authority: WO
Inventors: 飯田　宏一朗; 良子梶山; 和弘長山; 延軍李; 石橋　孝一; 一毅岡部; 中井　敏光
Original assignee: 三菱ケミカル株式会社
Priority date: 2019-06-13
Filing date: 2020-06-12
Publication date: 2020-12-17
Also published as: JPWO2020251031A1; KR20220024000A; TW202110997A; CN113966553A

Abstract

下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物と、下記式（３）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。この有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子。

Description

有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置

　本発明は有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称す場合がある。）の発光層を形成するために有用な有機電界発光素子用組成物に関する。本発明はまた、該有機電界発光素子用組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子及びその製造方法と、該有機電界発光素子を有する表示装置及び照明装置に関する。

　有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用した各種電子デバイスが実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマートフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。

　有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することにより製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することにより製造されている。
　真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。
　真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が極めて難しい。

　近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。

　有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶媒に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。湿式成膜法に使用される材料には、有機溶媒に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、という２つの意味での溶解性が求められる。

　近年、発光ドーパントとして広く用いられているイリジウムを中心金属とした有機金属錯体構造に特定の置換基を導入して、有機溶媒への溶解性を向上させた化合物と、フルオレン構造を含む高分子化合物を含むインクを用い、有機電界発光素子の発光効率を高めたり、駆動電圧を低めたりして、有機電界発光素子の性能を改善しようとする試みがなされている（例えば、特許文献１及び２）。

　湿式成膜法の真空蒸着法に対する別の利点として、１つの層により多くの材料種を使用することができる点が挙げられる。真空蒸着法では材料種が増加すると蒸着速度を一定にコントロールすることが困難になる。一方、湿式成膜法では材料種が増加しても各材料が有機溶媒に溶解しさえすれば、一定の成分比のインクを調製して層形成が可能である。

　近年、発光層を形成するためのインクに含まれる複数の成分の一つとして、電子輸送を担う目的でトリアジン環またはピリミジン環を含む特定の化合物を用いることが試みられている（例えば、特許文献３及び４）。

国際公開第２０１７／１５４８８４号特開２０１８－８３９４１号公報国際公開第２０１４／０２４８８９号国際公開第２０１７／１７８３１１号

　しかしながら、前述の先行技術では、特定の置換基の導入で発光ドーパントの溶解性が向上し、インクの安定性は向上しているものの、当該特定の置換基の導入によって発光材料の電子輸送性が低下している。このため、ディスプレイや照明用途に対して、有機電界発光素子の性能の点で十分とは言えず、さらなる駆動電圧の低減、発光効率及び駆動寿命の改善が求められていた。

　本発明は、湿式成膜法により、従来よりも駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を作成することができる有機電界発光素子用組成物を提供することを課題とする。

　本発明者は、１つの層により多くの材料種を使用することができる湿式成膜法の利点を生かすべく、上記課題に鑑み鋭意検討した。その結果、発光ドーパントとして、特定の置換基を導入した有機溶媒への溶解性が高いイリジウム錯体を用い、ホスト材料として、フルオレン構造を含む高分子に加えて、電子輸送を担うトリアジン環またはピリミジン環を含む特定の化合物を用い、これらを溶媒に溶解させた有機電界発光素子用組成物とし、これを用いて有機電界発光素子を作成することで、有機電界発光素子の性能が向上することを見出した。

　本発明の有機電界発光素子用組成物は、発光ドーパントとして特定の置換基を導入した有機溶媒への溶解性が高いイリジウム錯体を用いるため、発光材料の析出が起こりにくく保存安定性に優れる。また、電子輸送を担うトリアジン環またはピリミジン環を含む特定の化合物を含むため、従来よりも発光層における電子輸送能が向上し、駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命の長い有機電界発光素子の作成が可能である。

　本発明の要旨は、以下の通りである。

［１］　下記式（１）で表される化合物と、
　下記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物と、
　下記式（３）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。

［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ^１、Ｒ^２が複数存在する場合、複数のＲ^１、Ｒ^２は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ^１またはＲ^２は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
　ａは０～４の整数である。ｂは０～３の整数である。
　ｍは１～２０の整数である。
　ｎは０～２の整数である。
　環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
　環Ａは、置換基を有していても良い。該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数２～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合して環Ａに縮合する環を形成しても良い。
　Ｚ^１は、直接結合またはｍ＋１価の芳香族連結基を表す。
　Ｌ^１は補助配位子を表す。ｌは１～３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、それぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］

［式（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。］

［式（３）中、Ｘ^１はＣまたはＮを表す。
　Ｒ^５～Ｒ^７はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ^５が複数存在する場合、複数のＲ^５は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ^５は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
　ｃは０～５の整数である。
　ただし、ｃが０の場合、Ｒ^６とＲ^７は同時に無置換フェニル基ではない。］

［２］　前記式（１）中のＺ^１が直接結合である、［１］に記載の有機電界発光素子用組成物。

［３］　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、［１］に記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（１－１）中、
　３つのＸ^２は、同時にＣまたはＮを表す。
　Ｚ^２は、直接結合またはｐ＋１価の芳香族連結基を表す。
　Ｚ^３は、直接結合またはｑ＋１価の芳香族連結基を表す。
　ｐ、ｑは１～１０の整数である。
　Ｒ^１、Ｒ^２、ａ、ｂ、ｎ、ｍ、環Ａ、Ｌ^１、ｌは、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ａ、ｂ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｌ^１、ｌと同義である。］

［４］　前記式（１）で表される化合物が、式（１－２）で表される化合物である［１］または［２］に記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（１－２）中、Ｒ^１、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ^１、Ｌ^１、ｌは、式（１）におけるＲ^１、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ^１、Ｌ^１、ｌと同義である。
　Ｒ^１５～Ｒ^１７は置換基である。］

［５］　前記式（１）中のｌが３である、［１］～［４］のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。

［６］　前記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物が、下記式（２－１）で表される繰返し単位を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（２－１）中、Ａｒ^２１～Ａｒ^２３は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い、炭素数３～３０の２価の（ヘテロ）アリーレン基を表す。
　Ａｒ^２４、Ａｒ^２５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基を表す。
　ｒは０～２の整数を表す。］

［７］　前記式（３）で表される化合物において、［フェニレン－（Ｒ^５）ｃ］、Ｒ^６及びＲ^７の３つの部分構造が、当該部分構造が置換基を有する場合はその置換基も含めて、同一の構造ではない、［１］～［６］のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。

［８］　前記式（３）で表される化合物におけるＲ^５～Ｒ^７の末端がそれぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。

［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて湿式成膜法により発光層を形成する工程を含む、有機電界発光素子の製造方法。

［１０］　［１］～［８］のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子。

［１１］　［１０］に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。

［１２］　［１０］に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。

　本発明により、湿式成膜法によって、従来よりも駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ駆動寿命の長い有機電界発光素子を提供することができる。

図１は、本発明の有機電界発光素子の構造の一例を模式的に示す断面図である。

　以下に、本発明の実施の形態を詳細に説明する。本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変形して実施することができる。

　本明細書において（ヘテロ）アラルキル基、（ヘテロ）アリールオキシ基、（ヘテロ）アリール基とは、それぞれヘテロ原子を含んでいてもよいアラルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリールオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基を表す。「ヘテロ原子を含んでいてもよい」とは、アリール基、アラルキル基又はアリールオキシ基の主骨格を形成する炭素原子のうち１又は２以上の炭素原子がヘテロ原子に置換されていることを表す。ヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等が挙げられる。中でも耐久性の観点から窒素原子が好ましい。（ヘテロ）アリーレン基についても同様である。

　本明細書において、「芳香族連結基」とは、芳香族炭化水素連結基、即ち、芳香族炭化水素環を有する連結基のみならず、複素芳香族連結基、即ち、複素芳香族環を有する連結基を含む広義の芳香族連結基を表す。

［発光ドーパント］
　本発明の有機電界発光素子用組成物は、下記式（１）で表される化合物を発光ドーパントとして含む。

［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ^１、Ｒ^２が複数存在する場合、複数のＲ^１、Ｒ^２は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ^１またはＲ^２は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
　ａは０～４の整数である。ｂは０～３の整数である。
　ｍは１～２０の整数である。
　ｎは０～２の整数である。
　環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
　環Ａは、置換基を有していても良い。該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数２～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基のいずれか、またはこれらの組み合わせである。環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合して環Ａに縮合する環を形成しても良い。
　Ｚ^１は、直接結合またはｍ＋１価の芳香族連結基を表す。
　Ｌ^１は補助配位子を表す。ｌは１～３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、それぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］

　式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、耐久性の点から、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、または炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、または炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基であることがより好ましい。
　隣接する２つのＲ^２は、互いに連結して環を形成してもよい。

　ａは製造が容易な点で０であることが好ましく、溶解性が高められる点で１又は２であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。
　ｂは製造が容易な点で０であることが好ましく、耐久性及び溶解性が高められる点で１又は２であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。
　隣接する２つのＲ^２が互いに連結して環を形成する場合、ｂは２又は３であることが好ましい。

　末端にｔ－ブチル基を有するフェニル基が有機溶媒への溶解性を高めるため、ｍは２以上であることが好ましい。末端にｔ－ブチル基を有するフェニル基は電荷輸送や発光への関与が小さいため、多すぎると、駆動電圧が高くなったり、発光効率が低くなったりする懸念がある。このため、ｍは８以下であることが好ましく、４以下であることがさらに好ましい。

　式（１）で表される化合物は、このような末端ｔ－ブチル基を、化合物全体として４以上、特に６以上で、４８以下、特に２４以下有することが、溶解性と低駆動電圧、高い発光効率との両立の面で好ましい。

　ｎは製造が容易な点で０または１が好ましい。駆動電圧が高くなる懸念が小さい点で、ｎは０であることが好ましい。溶解性が高められる点でｎは１または２であることが好ましい。

　環Ａは、耐久性の点から、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環であることが好ましく、ピリジン環であることがさらに好ましい。

　環Ａ上の水素原子は、耐久性の点及び溶解性が高められる点で、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基で置換されていることが好ましい。
　環Ａ上の水素原子は、置換されていないことが製造が容易な点で好ましい。
　環Ａ上の水素原子は、置換基を有しても良いフェニル基又はナフチル基で置換されていることが、有機電界発光素子に用いられたときに励起子が生成しやすくなるため、発光効率が高められる点で好ましい。

　環Ａは、環Ａ上の置換基が互いに結合して環Ａに縮合する縮合環を形成することで、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環を形成することが、発光波長が長くなるため、赤色発光の用途で有用である。中でも、耐久性の点及び赤色発光を示す点で、環Ａはキノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環を形成したものが好ましい。

　Ｚ^１は、製造が容易な点で、直接結合であることが好ましい。
　Ｚ^１は、駆動電圧が高くなる懸念が小さい点で、ｍ＋１価の芳香族連結基であることが好ましい。

　ｍが１である場合、Ｚ^１は、耐久性の点で、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、フルオレンジイル基が好ましく、特に、ｐ－フェニレン基が好ましい。

　ｍが２以上である場合、Ｚ^１は、耐久性の点で、１，３，５－位が結合位置であるベンゼン環又は２，４，６－位が結合位置であるトリアジン環を含むことが好ましい。

　Ｚ^１は、下記式（１－２Ａ）又は（１－２Ｂ）で表される３価の基を含むことが好ましい。

　式（１－２Ａ）又は（１－２Ｂ）で表される基はイリジウムに結合するベンゼン環または環Ａに結合することが、さらに好ましい。
　この場合、式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。

　上記式（１－１）中、Ｚ^２、Ｚ^３は、製造が容易な点で、直接結合であることが好ましい。

　Ｚ^２及びＺ^３は、駆動電圧が高くなる懸念が小さい点で、ｐ＋１価及びｑ＋１価の芳香族連結基であることが好ましい。この場合、例えば、ｐ及びｑが１である場合、Ｚ^２及びＺ^３は、耐久性の点で、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、フルオレンジイル基が好ましく、特に、ｐ－フェニレン基が好ましい。

　ｐが２以上である場合のＺ^２及びｑが２以上である場合のＺ^３は、耐久性の点で、１，３，５－位が結合位置であるベンゼン環又は２，４，６－位が結合位置であるトリアジン環を含むことが好ましい。すなわち、Ｚ^２及びＺ^３は、下記式（１－２Ａ）又は（１－２Ｂ）で表される３価の基を含むことが好ましい。

　Ｌ^１は補助配位子である。特に制限は無いが、Ｌ^１は好ましくは１価の２座配位子であり、より好ましくは下記式（１Ａ），（１Ｂ），（１Ｃ）で表される配位子の中から選ばれる。
　下記式（１Ａ）～（１Ｃ）中の破線は配位結合を表す。
　ｌが１で２つの補助配位子Ｌ^１が存在する場合は、補助配位子Ｌ^１は互いに同一であっても良く、異なる構造であっても良い。
　ｌが３のときは、Ｌ^１は存在しない。

　上記式（１Ａ），（１Ｂ）中、Ｒ^９、Ｒ^１０は、前記Ｒ^１、Ｒ^２と同様の群から選択され、好ましい例も同様である。
　ｇは０～４の整数である。ｈは０～４の整数である。ｇ、ｈは製造が容易な点で０であることが好ましく、溶解性が高められる点で１又は２であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。

　環Ｂは、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環のいずれかであり、これらは置換基を有していてもよい。
　環Ｂは、耐久性の点から、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環であることが好ましく、ピリジン環であることがさらに好ましい。

　環Ｂ上の水素原子は、耐久性の点及び溶解性が高められる点で、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基で置換されていることが好ましい。
　環Ｂ上の水素原子は、置換されていないことが製造容易な点で好ましい。
　環Ｂ上の水素原子は、置換基を有しても良いフェニル基又はナフチル基で置換されていることが、有機電界発光素子に用いられたときに励起子が生成しやすくなるため、発光効率が高められる点で好ましい。

　環Ｂは、環Ｂ上の置換基が互いに結合して環Ｂに縮合する縮合環を形成することで、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環を形成することが、アシストドーパント上で励起子が生成しやすくなるため、発光効率が高められる点で好ましい。中でも、耐久性の点及び赤色発光を示す点で、環Ｂはキノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環を形成したものが好ましい。

　式（１Ｃ）中、Ｒ^１１～Ｒ^１３はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子で置換されていても良い炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルキル基で置換されていても良いフェニル基またはハロゲン原子を表す。より好ましくは、Ｒ^１１とＲ^１３がメチル基またはｔ－ブチル基であり、Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基またはフェニル基である。

　式（１）で表される化合物は、隣接するＲ^２どうしが結合してフルオレン環を形成した、下記式（１－２）で表される化合物であることも好ましい。

　Ｒ^１５としては前記Ｒ^２が有してもよい置換基が挙げられる。より好ましくは、Ｒ^１５は炭素数１～２０のアルキル基、１つ又は２つの炭素数１～２０のアルキル基で置換されていても良い炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である。ここで、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基とは、単環、２環縮合環、若しくは３環縮合環、または単環、２環縮合環、若しくは３環縮合環が複数連結した基である。Ｒ^１５はさらに好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基である。

　Ｒ^１６、Ｒ^１７は前記Ｒ^２の一部または前記Ｒ^２が有してもよい置換基であり、好ましくはそれぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基、１つ又は２つの炭素数１～１２のアルキル基で置換されていても良い炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、炭素数１～１２のアルコキシ基、又は、１つ又は２つの炭素数１～１２のアルコキシ基で置換されていても良い炭素数６～２０の芳香族炭化水素基である。ここで、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基とは、単環、２環縮合環、若しくは３環縮合環、または単環、２環縮合環、若しくは３環縮合環が複数連結した基である。Ｒ^１６、Ｒ^１７はさらに好ましくはそれぞれ独立して、炭素数１～８のアルキル基、又は、１つ又は２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６又は１２の芳香族炭化水素基であり、特に好ましくは、炭素数１～８のアルキル基、又は、１つ又は２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６の芳香族炭化水素基である。ここで、炭素数６の芳香族炭化水素構造はベンゼン構造であり、炭素数１２の芳香族炭化水素構造はビフェニル構造である。

　以下に、本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる発光ドーパントである式（１）で表される化合物の好ましい具体例を示す。本発明はこれらに限定されるものではない。

［高分子化合物］
　本発明の有機電界発光素子用組成物は、下記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（２）」と称す場合がある。）を有する高分子化合物を含む。

　式（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４は、溶解性の点から、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基が好ましい。Ｒ^３、Ｒ^４はそれぞれ独立して、耐熱性の点で炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基が好ましい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物には、電荷輸送性が高められる点で、繰り返し単位（２）の他に、下記式（２－１）で表される構造を含む繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（２－１）」と称す場合がある。）を含むことが好ましい。この場合、繰り返し単位（２）は下記繰り返し単位（２－１）に含まれるものであってもよい。

　Ａｒ^２１～Ａｒ^２３は、耐久性の点で、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、フルオレンジイル基、またはこれらの基を任意に選択して連結した炭素数３０以下の２価の基が好ましく、特にｐ－フェニレン基、ビフェニレン基が好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（２－１）が式（２）で表される構造を含む場合、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、またはｒが１以上の場合は少なくとも一つのＡｒ^２３、から選択される少なくとも一つが、式（２）で表される、９，９’位に置換基を有していてもよいフルオレニル基である。

　Ａｒ^２４、Ａｒ^２５は、耐久性の点で、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基が好ましく、特にフェニル基、フルオレニル基が好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物は、繰り返し単位（２）の１種のみを含むものであってもよく、２種以上を含むものであってもよい。また、繰り返し単位（２－１）の１種のみを含むものであってもよく、２種以上を含むものであってもよい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００，０００以下、好ましくは５００，０００以下、より好ましくは１００，０００以下、さらに好ましくは５０，０００以下であり、通常２，５００以上、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１０，０００以上、さらに好ましくは２０，０００以上である。

　重量平均分子量が上記上限値以下であれば、溶媒に対する溶解性に優れ、成膜性にも優れる。重量平均分子量が上記下限値以上であれば、高分子化合物のガラス転移温度、融点及び気化温度が高く、耐熱性に優れる。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常１，０００，０００以下、好ましくは２５０，０００以下、より好ましくは５０，０００以下、さらに好ましくは２５，０００以下であり、通常２，０００以上、好ましくは４，０００以上、より好ましくは８，０００以上、さらに好ましくは１５，０００以上である。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは３．５以下であり、さらに好ましくは２．５以下、特に好ましくは２．０以下である。分散度は値が小さい程よいため、下限値は理想的には１である。該高分子化合物の分散度が、上記上限値以下であると、精製が容易で、かつ溶媒に対する溶解性や電荷輸送能が良好である。

　通常、高分子化合物の重量平均分子量はＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー）測定により決定される。ＳＥＣ測定では高分子量成分ほど溶出時間が短く、低分子量成分ほど溶出時間が長くなる。分子量既知のポリスチレン（標準試料）の溶出時間から算出した校正曲線を用いて、サンプルの溶出時間を分子量に換算することによって、重量平均分子量が算出される。数平均分子量についても同様に求められる。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる高分子化合物の製造方法は特には制限されず、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物が得られる限り任意である。例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応による重合方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応による重合方法、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応による重合方法、Ｕｌｌｍａｎｎ反応による重合方法、Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応による重合方法等などによって製造できる。

　以下に、実施例に示した以外の本発明の有機電界発光素子用組成物に含まれる繰り返し単位（２）を有する高分子化合物の繰り返し単位及びその組み合わせの好ましい具体例を示す。本発明はこれらに限定されるものではない。

［電荷輸送性材料］
　本発明の有機電界発光素子用組成物は、電荷輸送性材料として、下記式（３）で表される化合物を含む。

　式（３）中、Ｒ^５～Ｒ^７は、耐久性の点から、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、または炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基または炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアリール基であることがさらに好ましい。

　電荷輸送性の点では、Ｒ^５～Ｒ^７は、それぞれ独立して、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基であることが好ましい。炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基とは、単環又は縮合環のアリール基、単環又は縮合環のヘテロアリール基、単環又は縮合環のアリール基が複数連結した構造、単環又は縮合環のヘテロアリール基が複数連結した構造、及び、単環又は縮合環のアリール基若しくは単環又は縮合環のヘテロアリール基が任意に複数連結した構造を含む。さらに好ましくは、Ｒ^５～Ｒ^７は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、インデノフルオレニル基から選ばれる基、または、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基から選ばれる基を任意に複数連結した炭素数３～２０の基である。特に好ましくは、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、インデノフルオレニル基、フェニル基またはフェニル基が２または３連結した基である。これらの基はさらに置換基を有していても良い。

　電荷輸送性、素子の発光効率、及び素子の駆動寿命の点から、Ｒ^５～Ｒ^７の末端は、それぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含むことがさらに好ましく、これらの基が存在する場合、下記（ｉ）の態様が好ましく、下記（ii）の態様より好ましく、下記（iii）の態様がさらに好ましい。
（ｉ）　ｃが１以上の場合の１つまたは複数のＲ^５、Ｒ^６、及びＲ^７の内、少なくとも一つが末端にカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む。
（ii）　ｃが１以上の場合の１つまたは複数のＲ^５、Ｒ^６、及びＲ^７の内、１つまたは２つのみが末端にナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む。
（iii）　ｃが１以上の場合の１つまたは複数のＲ^５、Ｒ^６、及びＲ^７の内、１つまたは２つのみが末端にナフチル基、フルオレニル基、又はカルバゾリル基を含む、或いは、１つのみがインドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む。
　ここで言うＲ^５～Ｒ^７の末端とは、Ｒ^５～Ｒ^７が有する置換基であってもよい。

　これらの構造はさらに置換基を有していてもよい。
　これら末端構造の例としては、下図の構造が挙げられる。

［上記構造中、＊は結合位置を表す。Ａｒ^２０は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^１４は置換基を表す。これらの構造はさらに置換基を有していてもよい。］

　これらの構造が有してよい置換基は、Ｒ^５～Ｒ^７が有してよい置換基と同様である。

　Ａｒ^２０は好ましくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基又はビフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。

　Ｒ^１４を２個有する構造において、２個のＲ^１４は同一であっても良く、異なるものであっても良い。Ｒ^１４は好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３～３０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール基であり、さらに好ましくは、炭素数１～８のアルキル基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基である。

　溶媒への溶解性及び非晶質性を高める観点からは、ｃが１以上の場合の１つまたは複数のＲ^５、Ｒ^６、及びＲ^７の内、少なくとも一つは１，２－フェニレン基または１，３－フェニレン基を有することが好ましく、さらに合成のしやすさから少なくとも一つは１，３－フェニレン基を含むことが好ましい。

　ｃは耐久性の点から０～２の整数であることが好ましい。

　式（３）で表される化合物において、Ｒ^５を有するベンゼン環を「Ｂｚ」で表した場合のＢｚ－（Ｒ^５）ｃ、Ｒ^６及びＲ^７の３つの部分構造は、当該部分構造が置換基を有する場合はその置換基も含めて、３つ全て同一の構造であっても、一つだけ異なる構造であっても、３つ全て異なる構造であってもよい。好ましくは一つだけ異なる構造又は３つ全て異なる構造であり、さらに好ましくは３つ全て異なる構造である。その理由については後述の通りである。

　電荷輸送性材料として含まれる式（３）で表される化合物は低分子化合物であり、その分子量は４００以上が好ましく、４５０以上がより好ましく、５００以上がさらに好ましく、６００以上がさらに好ましく、３０００以下が好ましく、２０００以下がより好ましく、１５００以下がさらに好ましく、１２００以下がさらに好ましい。

　以下に、実施例に示した以外の本発明の有機電界発光素子用組成物に電荷輸送性材料として含まれる式（３）で表される化合物の好ましい具体例を示す。本発明はこれらに限定されるものではない。

［各構造の具体例］
　以下に、式（１），（１－１），（１－２），（１Ａ）～（１Ｃ），（２），（２－１），（３）におけるＲ^１～Ｒ^７，Ｒ^９～Ｒ^１３、Ａｒ^２１～Ａｒ^２５、環Ａ、環Ｂとしての各種構造の具体例及び好ましい構造を挙げる。

　前記炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基等の直鎖の炭素数１～８のアルキル基が好ましい。

　前記炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基を構成する水素原子の一部が（ヘテロ）アリール基で置換された基のことを指す。具体的には、２－フェニル－１－エチル基、クミル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げられる。中でも、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基が好ましい。

　前記炭素数１～２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オクタデシルオキシ基等が挙げられる。中でも、ヘキシルオキシ基が好ましい。

　前記炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、４－メチルフェニルオキシ基等が挙げられる。中でも、フェノキシ基が好ましい。

　前記炭素数１～２０のアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルフェニル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。中でもトリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基が好ましい。

　前記炭素数６～２０のアリールシリル基の具体例としては、ジフェニルピリジルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。中でもトリフェニルシリル基が好ましい。

　前記炭素数２～２０のアルキルカルボニル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、カプロイル基、デカノイル基、シクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。中でもアセチル基、ピバロイル基が好ましい。

　前記炭素数７～２０のアリールカルボニル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基等が挙げられる。中でもベンゾイル基が好ましい。

　前記炭素数１～２０のアルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。中でもジメチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基が好ましい。

　前記炭素数６～２０のアリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（４－トリル）アミノ基、ジ（２，６－ジメチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。中でもジフェニルアミノ基、ジ（４－トリル）アミノ基が好ましい。

　前記炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基とは、１個の遊離原子価を有する、芳香族炭化水素基および芳香族複素環基、または複数の芳香族炭化水素基が連なった連結芳香族炭化水素基、複数の芳香族複素環基が連なった連結芳香族複素環基、或いは、１若しくは複数の芳香族炭化水素基と１又若しくは複数の芳香族複素環基が任意に連なった基を意味する。

　炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基の具体例としては、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙げられる。複数の芳香族炭化水素が連なった連結芳香族炭化水素基としては、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられる。

　上記の（ヘテロ）アリール基の中でも、耐久性の観点から、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましい。中でも、１個の遊離原子価を有し、炭素数が１～８のアルキル基で置換されていても良いベンゼン環、ナフタレン環またはフェナントレン環などの炭素数６～１８のアリール基、または、１個の遊離原子価を有し、炭素数が１～４のアルキル基で置換されていても良いピリジン環がより好ましく、１個の遊離原子価を有し、炭素数が１～８のアルキル基で置換されていても良いベンゼン環、ナフタレン環またはフェナントレン環などの炭素数６～１８のアリール基であることがさらに好ましい。

　前記炭素数３～３０の２価の（ヘテロ）アリーレン基は、２個の遊離原子価を有すること以外は、上記の炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基の例示物と同様であり、好ましいものも同様である。

　これら置換基の組み合わせとしては、例えばアリール基とアルキル基との組み合わせ、アリール基とアラルキル基との組み合わせ、または、アリール基とアルキル基、アラルキル基との組み合わせを用いることができる。アリール基とアラルキル基との組み合わせとしては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、またはテルフェニル基と、５－フェニル－１－ペンチル基、または６－フェニル－１－ヘキシル基との組み合わせを用いることができる。

［置換基の具体例］
　以下に、式（１），（１－１），（１－２），（１Ａ）～（１Ｃ），（２），（２－１），（３）におけるＲ^１～Ｒ^７，Ｒ^９～Ｒ^１３、Ａｒ^２１～Ａｒ^２５、環Ａ、環Ｂが有していてもよい置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基、又は架橋基である。各種置換基の具体例を挙げる。

　前記炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基とは、直鎖、分岐または環状のアルキル基を構成する水素原子の一部が（ヘテロ）アリール基で置換された基のことを指し、具体的には、２－フェニル－１－エチル基、クミル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げられる。中でも、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基が好ましい。

　これら置換基の中でも好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基である。
　さらに好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基である。
　特に好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基である。
　これら好ましい置換基それぞれにおける具体的な構造及び好ましい炭素数は前記置換基の具体例中に記載した通りである。

　これらの置換基が更に置換基を有する場合、その置換基としては、上記の例示置換基が挙げられる。

［本発明の有機電界発光素子用組成物が本発明の効果を奏するメカニズム］

　本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて作製された有機電界発光素子の発光層は、式（１）で表される発光ドーパント、式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物（繰返し単位（２）を有する高分子化合物）、及び、式（３）で表される化合物を含む。

　本発明の有機電界発光素子の発光層において、繰返し単位（２）を有する高分子化合物は、主として正孔輸送を担う。繰返し単位（２）が繰返し単位（２－１）に含まれる構造の場合、アリールアミン構造を有するため、正孔輸送性が大きく向上する。式（３）で表される化合物は高い電子輸送性を有する。そのため、発光層中での電荷輸送性が向上し、低電圧化する。また、正孔と電子の電荷バランスが良くなり、発光効率が向上すると考えられる。ここで、式（１）で表される発光ドーパントはｔ－ブチル基を含むアルキル基を有している。ｔ－ブチル基はかさ高いため立体障害となる。そのため、電荷を輸送する化合物は通常、発光ドーパントの電荷を受容する部位からある程度離れた位置に存在し、電荷を輸送する化合物から発光ドーパントへは電荷が移動しにくい。ここで、本発明においては正孔輸送を担う材料が主として高分子化合物であり、高分子鎖上を正孔が移動しやすいため、高分子鎖の比較的広範な部位に正孔が存在する。広範な範囲に正孔が存在する高分子鎖においては、正孔が式（１）で表される発光ドーパントに相対的に移動しやすい部位が存在し、そこから正孔が式（１）で表される発光ドーパントに移動すると考えられる。このように、本発明の有機電界発光素子の発光層中では、中性の発光ドーパントにまず正孔が移動すると考えられる。次いで、式（３）で表される化合物から電子が発光ドーパントに移動し、再結合して発光すると考えられる。式（１）で表される発光ドーパントは電子に対する耐久性は低いが、正孔に対する耐久性は高いため、素子が長寿命化すると考えられる。

　さらに、前記式（３）で表される化合物は、［フェニレン－（Ｒ^５）ｃ］、Ｒ^６及びＲ^７の３つの部分構造が、有する場合はその置換基も含めて、３つが同一の構造ではないことが好ましい。さらに好ましくはこれら３つの部分構造が互いに異なることである。本発明においては、このような構造を非対称構造であると称する。

　前記式（３）で表される化合物は、Ｒ^５～Ｒ^７の内、１つまたは２つのみが末端にナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、インデノフルオレニル基を含む、非対称構造であることが更に好ましい。このような非対称構造をとることで、非晶質性が向上して均一で安定な膜が形成され、かつ、他の材料と均一に混合した膜を形成しやすく、また、溶媒に対する溶解性が向上し、溶液での安定性が向上するという観点から好ましい。特に、他の材料と均一に混合しやすい点は、さらなる電荷輸送材料として高分子材料を含む場合に特に効果が大きい。

　これは、前記式（３）で表される化合物と、前記繰り返し単位（２）を有する高分子化合物が溶媒に溶解している有機電界発光素子用組成物を発光層形成用組成物として用いて湿式成膜する際、乾燥時の溶媒が揮発して発光層形成用組成物が濃縮されつつある状態において、前記式（３）で表される化合物が非対称であることにより、前記繰り返し単位（２）を有する高分子化合物の高分子鎖環と均一に混合された状態のまま膜を形成しやすいためと考えられる。

　特に、存在する場合１つまたは複数のＲ^５、Ｒ^６、及びＲ^７の内、少なくとも一つが末端にカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む場合、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基は、程度の差はあるが正孔輸送能を有するため、正孔輸送性の高分子化合物と親和性が高く、正孔輸送性高分子化合物と均一に混合し、安定な膜となりやすいと考えられる。これらの中でも、カルバゾリル基は構造が適度に小さく、高分子化合物とより混合しやすいと考えられ、好ましい。

　また、電荷輸送材料である前記式（３）で表される化合物が非対称であることにより、発光ドーパントである式（１）で表される化合物の発光効率を向上させることができると考えられる。その理由を以下に述べる。

　式（１）で表される発光ドーパントは、ｔ－ブチル基を含むアルキル基を有している。通常、ｔ－ブチル基は立体障害となることから、電荷輸送性材料は式（１）で表される発光ドーパントからある程度離れた配置で存在する。本発明においては、正孔輸送を担う材料が主として高分子化合物であることから、高分子鎖上の比較的広範な部位に正孔が存在するため、正孔は式（１）で表される発光ドーパントに移動しやすい。一方、式（１）で表される発光ドーパントのｔ－ブチル基は立体障害であるため、低分子化合物は通常、発光ドーパントからある程度離れた位置に存在し、低分子化合物から発光ドーパントへは電荷が移動しにくい。しかしながら本発明の式（３）で表される電子輸送性材料が非対称構造である場合はＬＵＭＯの分布に偏りがあり、電子が移動しやすい部位が存在すると考えられる。そのため、ｔ－ブチル基の様な立体障害を有する発光ドーパントに電子が移動しやすく低電圧化し、高い効率で発光し、素子が長寿命化すると考えられる。

　また、前記式（３）で表される化合物における、Ｒ^５～Ｒ^７の末端の少なくとも一つがカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む場合、前記式（３）で表される化合物は電子とともに正孔も受け取りやすくなり、電子と正孔の両方を受け取って励起状態を形成しやすいと考えられる。この場合、励起エネルギーが直接発光ドーパントへ移動すると考えられ、式（１）の様にｔ－ブチル基を有する発光ドーパントであっても励起エネルギーが効率よく移動すると考えられる。その結果、発光効率が高くなり、素子の駆動寿命が長くなると考えられる。

　さらに、前記式（３）で表される化合物が対称型であっても、Ｒ^５～Ｒ^７全ての末端がカルバゾリル基である場合は、同様の理由から発光効率が高くなり、素子の駆動寿命が長くなると考えられ、好ましい。カルバゾリル基は分子構造が比較的小さいため、Ｒ^５～Ｒ^７全ての末端が有していても、前記式（３）で表される化合物の立体的な構造への影響が少なく好ましい。
　前記式（３）で表される化合物が対称型であるとは、前記式（３）で表される化合物において、ｃ＝１であり、［フェニレン－Ｒ^５］、Ｒ^６及びＲ^７の３つの部分構造が、置換基を有する場合はその置換基も含めて、３つとも同一の構造である場合を指す。

［式（１）で表される化合物の合成方法］
　本発明の有機電界発光素子用組成物に発光ドーパントとして含まれる式（１）で表される化合物は、イリジウム錯体である。このイリジウム錯体の合成方法を以下に示す。

　イリジウム錯体の配位子は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る。配位子は、アリールボロン酸類とハロゲン化ヘテロアリール類との鈴木－宮浦カップリング反応、２－ホルミル又はアシルアニリン類あるいは互いにオルト位にあるアシル－アミノピリジン類等とのＦｒｉｅｄｌａｅｎｄｅｒ環化反応（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００９、１０９、２６５２、又は、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２８（２），３７－２０１）など既知の反応により合成することができる。

<イリジウム錯体の合成方法>
　イリジウム錯体は、配位子と塩化イリジウムｎ水和物などを原料として、既知の方法の組み合わせにより合成できる。以下に説明する。

　イリジウム錯体の合成方法としては、判りやすさのためにフェニルピリジン配位子を例として用いた下記式［Ａ］に示すような塩素架橋イリジウム二核錯体を経由する方法（Ｍ．Ｇ．Ｃｏｌｏｍｂｏ，Ｔ．Ｃ．Ｂｒｕｎｏｌｄ，Ｔ．Ｒｉｅｄｅｎｅｒ，Ｈ．Ｕ．ＧｕｄｅｌＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，３３，５４５－５５０）、下記式［Ｂ］二核錯体からさらに塩素架橋をアセチルアセトナートと交換させ単核錯体へ変換したのち目的物を得る方法（Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ，Ｄ．Ｍｕｒｐｈｙ，Ｆ．Ａｂｄｅｌ－Ｒａｚｚａｑ，Ｒ．Ｋｗｏｎｇ，Ｉ．Ｔｓｙｂａ，Ｍ．Ｂｏｒｚ，Ｂ．Ｍｕｉ，Ｒ．Ｂａｕ，Ｍ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４０，１７０４－１７１１）等が例示できるが、これらに限定されるものではない。

　例えば、下記式［Ａ］で表される典型的な反応の条件は以下のとおりである。

　第一段階として、第一の配位子２当量と塩化イリジウムｎ水和物１当量の反応により塩素架橋イリジウム二核錯体を合成する。溶媒は通常２－エトキシエタノールと水の混合溶媒が用いられるが、無溶媒あるいは他の溶媒を用いてもよい。配位子を過剰量用いたり、塩基等の添加剤を用いたりして反応を促進することもできる。塩素に代えて臭素など他の架橋性陰イオン配位子を使用することもできる。

　反応温度に特に制限はないが、通常は０℃以上が好ましく、５０℃以上がより好ましく、２５０℃以下が好ましく、１５０℃以下がより好ましい。反応温度がこの範囲であることで副生物や分解反応を伴うことなく目的の反応のみが進行し、高い選択性が得られる傾向にある。

　二段階目は、トリフルオロメタンスルホン酸銀のようなハロゲンイオン捕捉剤を添加し第二の配位子と接触させることにより目的とする錯体を得る。溶媒は通常エトキシエタノール又はジグリムが用いられるが、配位子の種類により無溶媒あるいは他の溶媒を使用することができ、複数の溶媒を混合して使用することもできる。ハロゲンイオン捕捉剤を添加しなくても反応が進行する場合があるので必ずしも必要ではないが、反応収率を高め、より量子収率が高いフェイシャル異性体を選択的に合成するには該捕捉剤の添加が有利である。反応温度に特に制限はないが、通常０℃～２５０℃の範囲で行われる。

　下記式［Ｂ］で表される典型的な反応条件を説明する。

　第一段階の二核錯体は式［Ａ］と同様に合成できる。

　第二段階は、該二核錯体にアセチルアセトンのような１，３－ジオン化合物を１当量以上、及び、炭酸ナトリウムのような該１，３－ジオン化合物の活性水素を引き抜き得る塩基性化合物を１当量以上反応させることにより、１，３－ジオナト配位子が配位する単核錯体へと変換する。通常原料の二核錯体を溶解しうるエトキシエタノールやジクロロメタンなどの溶媒が使用されるが、配位子が液状である場合無溶媒で実施することも可能である。反応温度に特に制限はないが、通常は０℃～２００℃の範囲内で行われる。

　第三段階は、第二の配位子を１当量以上反応させる。溶媒の種類と量は特に制限はなく、第二の配位子が反応温度で液状である場合には無溶媒でもよい。反応温度も特に制限はないが、反応性が若干乏しいため１００℃～３００℃の比較的高温下で反応させることが多い。そのため、グリセリンなど高沸点の溶媒が好ましく用いられる。

　最終反応後は未反応原料や反応副生物及び溶媒を除くために精製を行う。通常の有機合成化学における精製操作を適用することができるが、上記の非特許文献記載のように主として順相のシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製が行われる。展開液にはヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン、メタノールの単一又は混合液を使用できる。精製は条件を変え複数回行ってもよい。その他のクロマトグラフィー技術（逆相シリカゲルクロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー）や、分液洗浄、再沈殿、再結晶、粉体の懸濁洗浄、減圧乾燥などの精製操作を必要に応じて施すことができる。

［溶媒］
　本発明の有機電界発光素子用組成物は溶媒を含む。

　本発明の有機電界発光素子用組成物に含有される溶媒は、湿式成膜により発光ドーパントを含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。

　該溶媒は、溶質である発光ドーパントとしての式（１）で表される化合物、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物、式（３）で表される化合物や、必要に応じて含まれていてもよい後述の他の発光材料や電荷輸送性材料が良好に溶解する溶媒であれば特に限定されない。

　好ましい溶媒としては、例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン（フェニルシクロヘキサン）、テトラリン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類等が挙げられる。中でも好ましくは、アルカン類や芳香族炭化水素類である。特に、シクロヘキシルベンゼンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有している。

　これらの溶媒は１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。

　溶媒の沸点は、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１５０℃以上、特に好ましくは２００℃以上であり、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２４０℃以下である。沸点がこの範囲を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。

［組成］
　本発明の有機電界発光素子用組成物は、通常、湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の発光層を形成するために用いられることが好ましい。

　有機電界発光素子用組成物における、発光ドーパントである前記式（１）で表される化合物の含有量は、通常０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、通常２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。式（１）で表される化合物の含有量をこの範囲とすることにより、該組成物を有機電界発光素子用途に利用した場合に、励起エネルギーが隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）に移動することが少なく、また、励起子同士の相互作用により消光することが少なくなるため、発光効率を高めることができる。

　本発明の有機電界発光素子用組成物には、式（１）で表される化合物の１種のみが含まれていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物における、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物の含有量は、通常０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、通常２０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である。高分子化合物の含有量をこの範囲とすることにより、該組成物を有機電界発光素子用途に利用した場合に、励起エネルギーが隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）に移動することが少なく、また、励起子同士の相互作用により消光することが少なくなるため、発光効率を高めることができる。

　本発明の有機電界発光素子用組成物には、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物の１種のみが含まれていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物における、式（３）で表される化合物の含有量は、通常０．００５質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、通常１０質量％以下、好ましくは５質量％以下である。式（３）で表される化合物の含有量をこの範囲とすることにより、該組成物を有機電界発光素子用途に利用した場合に、隣接する陰極側の層（例えば、正孔阻止層）から発光層へ、効率よく電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。

　本発明の有機電界発光素子用組成物には、式（３）で表される化合物の１種のみが含まれていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物は、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物と式（３）で表される化合物との合計１００質量部に対して、式（１）で表される化合物を５～１００質量部、特に１５～６０質量部含有することが、発光効率の観点から好ましい。発光を担う式（１）で表される化合物が少なすぎると効率が低下し、多すぎると消光しやすくなり効率が低下する。

　本発明の有機電界発光素子用組成物は、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物と式（３）で表される化合物との合計１００質量部中に、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物を２０～９８質量部、特に５０～９０質量部含有することが、電荷バランスが適切で、効率が高められる観点から好ましい。

　本発明の有機電界発光素子用組成物の溶媒の含有量は、組成物１００質量部中に、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、特に好ましくは８０質量部以上であり、好ましくは９９．９５質量部以下、より好ましくは９９．９質量部以下、特に好ましくは９９．８質量部以下である。

　後述の通り、通常発光層の厚みは３～２００ｎｍ程度であるが、溶媒の含有量が上記下限以上であれば、組成物の粘性が高くなりすぎず、成膜作業性が良好となる。一方、溶媒の含有量が上記上限以下であれば、成膜後、溶媒を除去して得られる膜の厚みを稼げるため、成膜が容易となる傾向がある。

　前述の通り、本発明の有機電界発光素子用組成物には、溶媒の１種のみが含まれていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。

［有機電界発光素子］
　本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成した発光層を含むものである。

　本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、基板上に少なくとも陽極、陰極及び陽極と陰極の間に少なくとも１層の有機層を有するものであって、前記有機層のうちの少なくとも１層として本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成した発光層を含むものである。

　本発明において湿式成膜法とは、成膜方法、即ち、塗布方法として、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等、湿式で成膜される方法を採用し、これらの方法で成膜された膜を乾燥して膜形成を行う方法をいう。

　図１は本発明の有機電界発光素子１０に好適な構造例を示す断面の模式図である。図１において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔注入層、符号４は正孔輸送層、符号５は発光層、符号６は正孔阻止層、符号７は電子輸送層、符号８は電子注入層、符号９は陰極を各々表す。

　これらの構造に適用する材料は、公知の材料を適用することができ、特に制限はないが、各層に関しての代表的な材料や製法を一例として以下に記載する。以下において、公報や論文等を引用している場合、該当内容を当業者の常識の範囲で適宜、適用、応用することができるものとする。

＜基板１＞
　基板１は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板又は金属箔、プラスチックフィルム又はシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板１は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板１の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。

＜陽極２＞
　陽極２は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物；ヨウ化銅等のハロゲン化金属；カーボンブラック或いはポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。

　陽極２の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われることが多い。銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極２を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布したりして陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。

　陽極２は、通常、単層構造であるが、適宜、積層構造としてもよい。陽極２が積層構造である場合、１層目の陽極上に異なる導電材料を積層してもよい。

　陽極２の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて、決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上となる厚みが好ましく、８０％以上となる厚みが更に好ましい。陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下とするのが好ましい。
　透明性が不要な場合は、陽極２の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよい。この場合、陽極２は基板１と同一の厚みでもよい。

　陽極２の表面に成膜を行う場合は、成膜前に、紫外線＋オゾン、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等の処理を施すことにより、陽極上の不純物を除去すると共に、そのイオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させておくのが好ましい。

＜正孔注入層３＞
　陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層が２層以上ある場合に、より陽極２側に近い方の層を正孔注入層３と呼ぶことがある。正孔注入層３は、陽極２から発光層５側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好ましい。正孔注入層３を用いる場合、通常、正孔注入層３は、陽極２上に形成される。

　正孔注入層３の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上で、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。

　正孔注入層３の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。

　正孔注入層３は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層３中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。

（正孔輸送性化合物）
　正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層３となる正孔輸送性化合物を含有する。

　湿式成膜法の場合は、通常、更に溶媒も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層３が発光層５と接する場合は、発光層５からの発光を消光しないものや発光層５とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。

　正孔輸送性化合物としては、陽極２から正孔注入層３への電荷注入障壁の観点から、４．５ｅＶ～６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙げられる。

　上述の例示化合物のうち、非晶質性及び可視光透過性の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、芳香族三級アミン化合物が特に好ましい。芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。

　芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な発光を得やすい点から、重量平均分子量が１０００以上１００００００以下の高分子化合物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）を用いるのが好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例としては、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物等が挙げられる。

［式（Ｉ）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ａｒ^３～Ａｒ^５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ｑは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を表す。また、Ａｒ^１～Ａｒ^５のうち、同一のＮ原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。］

　下記に連結基を示す。

［上記各式中、Ａｒ^６～Ａｒ^１６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ｒ^ａ～Ｒ^ｂは、それぞれ独立して、水素原子又は任意の置換基を表す。］

　Ａｒ^１～Ａｒ^１６の芳香族基及び複素芳香族基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ましい。

　式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例としては、国際公開第２００５／０８９０２４号パンフレットに記載のもの等が挙げられる。

（電子受容性化合物）
　正孔注入層３には、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層３の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。

　電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が好ましく、電子親和力が５ｅＶ以上である化合物が更に好ましい。

　このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げられる。具体的には、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート等の有機基の置換したオニウム塩（国際公開第２００５／０８９０２４号）；塩化鉄（III）（特開平１１－２５１０６７号公報）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物；テトラシアノエチレン等のシアノ化合物；トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（特開２００３－３１３６５号公報）等の芳香族ホウ素化合物；フラーレン誘導体及びヨウ素等が挙げられる。

（カチオンラジカル化合物）
　カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。

　カチオンラジカルとしては、正孔輸送性化合物として前述した化合物から一電子取り除いた化学種であることが好ましい。正孔輸送性化合物として好ましい化合物から一電子取り除いた化学種であることが、非晶質性、可視光の透過率、耐熱性、及び溶解性などの点から好適である。

　カチオンラジカル化合物は、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物を混合することにより生成させることができる。前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを混合することにより、正孔輸送性化合物から電子受容性化合物へと電子移動が起こり、正孔輸送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンとからなるカチオンイオン化合物が生成する。

　ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２０００年，１２巻，４８１頁）やエメラルジン塩酸塩（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９０年，９４巻，７７１６頁）等の高分子化合物由来のカチオンラジカル化合物は、酸化重合（脱水素重合）することによっても生成する。
　ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合（脱水素重合）の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。

（湿式成膜法による正孔注入層３の形成）
　湿式成膜法により正孔注入層３を形成する場合、通常、正孔注入層３となる材料を可溶な溶媒（正孔注入層用溶媒）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は、湿式成膜法による発光層５の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。

　正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意である。この濃度は、膜厚の均一性の点では、低い方が好ましく、正孔注入層３に欠陥が生じ難い点では、高い方が好ましい。正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上が更に好ましく、０．５質量％以上が特に好ましく、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下が更に好ましく、５０質量％以下が特に好ましい。

　溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒などが挙げられる。

　エーテル系溶媒としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル及び１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。

　エステル系溶媒としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等が挙げられる。

　芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。

　アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。

　これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。

　正孔注入層３の湿式成膜法による形成は、通常、正孔注入層形成用組成物を調製後に、これを、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥することにより行われる。正孔注入層３は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜を乾燥させる。

（真空蒸着法による正孔注入層３の形成）
　真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、通常、正孔注入層３の構成材料（前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極２上に正孔注入層３を形成させる。２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層３を形成することもできる。

　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０^－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０^－４Ｐａ）以上、９．０×１０^－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０^－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以下で行われる。

＜正孔輸送層４＞
　正孔輸送層４は、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層４は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極２から発光層５に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層４を設ける場合、通常、正孔輸送層４は、陽極２と発光層５の間に形成される。正孔注入層３がある場合、正孔輸送層４は正孔注入層３と発光層５の間に形成される。

　正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上で、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　正孔輸送層４の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。

　正孔輸送層４は、通常、正孔輸送層４となる正孔輸送性化合物を含有する。正孔輸送層４に含まれる正孔輸送性化合物としては、特に、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４''－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニルなどのカルバゾール誘導体などが挙げられる。ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平７－５３９５３号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，７巻、３３頁、１９９６年）等も好ましく使用できる。

（湿式成膜法による正孔輸送層４の形成）
　湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層３を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。

　湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に溶媒を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶媒は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶媒と同様の溶媒を使用することができる。
　正孔輸送層形成用組成物中の正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中の正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。

　正孔輸送層４の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層３の成膜法と同様に行うことができる。

（真空蒸着法による正孔輸送層４の形成）
　真空蒸着法で正孔輸送層４を形成する場合も、通常、上述の正孔注入層３を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層３の構成材料の代わりに正孔輸送層４の構成材料を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、正孔注入層３の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。

＜発光層５＞
　発光層５は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極２から注入される正孔と陰極９から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。

　発光層５は、陽極２と陰極９の間に形成される層である。発光層５は、陽極２の上に正孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と陰極９の間に形成される。陽極２の上に正孔輸送層４がある場合は、発光層５は正孔輸送層４と陰極９との間に形成される。

　発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意である。膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。発光層５の膜厚は、３ｎｍ以上が好ましく、５ｎｍ以上が更に好ましく、通常２００ｎｍ以下が好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。

　本発明の有機電界発光素子において、発光層５は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて好ましくは湿式成膜法により形成される。

　本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により発光層を形成する場合、本発明の有機電界発光素子用組成物は、前述の式（１）で表される化合物、繰り返し単位（２）を有する高分子化合物及び式（３）で表される化合物以外に、その他の発光材料及び電荷輸送性材料を含んでもよい。

　以下に他の発光材料及び電荷輸送性材料について詳述する。

（発光材料）
　式（１）で表される化合物以外の発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましい。内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。

　蛍光発光材料としては、例えば、以下の材料が挙げられる。

　青色発光を与える蛍光発光材料（青色蛍光発光材料）としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。

　緑色発光を与える蛍光発光材料（緑色蛍光発光材料）としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Ａｌ（Ｃ_９Ｈ_６ＮＯ）_３などのアルミニウム錯体等が挙げられる。

　黄色発光を与える蛍光発光材料（黄色蛍光発光材料）としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。

　赤色発光を与える蛍光発光材料（赤色蛍光発光材料）としては、例えば、ＤＣＭ（４－（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－２－ｍｅｔｈｙｌ－６－（ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－４Ｈ－ｐｙｒａｎ）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。

　燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）の第７～１１族から選ばれる金属を含む有機金属錯体等が挙げられる。周期表の第７～１１族から選ばれる金属として、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。

　有機金属錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリールピラゾール配位子などの（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリールとは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。

　好ましい燐光発光材料として、具体的には、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム等のフェニルピリジン錯体及びオクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等のポルフィリン錯体等が挙げられる。

　高分子系の発光材料としては、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（１，４－ベンゾ－２｛２，１’－３｝－トリアゾール）］などのポリフルオレン系材料、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－フェニレンビニレン］などのポリフェニレンビニレン系材料が挙げられる。

（電荷輸送性材料）
　電荷輸送性材料は、正電荷（正孔）又は負電荷（電子）輸送性を有する材料であり、式（３）で表される化合物以外の電荷輸送性材料としては、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。

　電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層に用いられている化合物等を用いることができる。特に、発光層のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。

　電荷輸送性材料としては、具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化合物等の正孔注入層３の正孔輸送性化合物として例示した化合物等が挙げられる他、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等の電子輸送性化合物等が挙げられる。

　電荷輸送性材料としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４''－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン系化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン系化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のフルオレン系化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニルなどのカルバゾール系化合物等の正孔輸送層４の正孔輸送性化合物として例示した化合物等も好ましく用いることができる。その他、２－（４－ビフェニリル）－５－（ｐ－ターシャルブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ｔＢｕ－ＰＢＤ）、２，５－ビス（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＢＮＤ）などのオキサジアゾール系化合物、２，５－ビス（６’－（２’，２''－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール系化合物、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ、バソクプロイン）などのフェナントロリン系化合物等も挙げられる。

（湿式成膜法による発光層５の形成）
　本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法により形成した発光層を有する。本発明の有機電界発光素子は、発光層５として、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成した発光層以外の発光層を有しても良い。この発光層の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。

　湿式成膜法により発光層５を形成する場合は、本発明の有機電界発光素子用組成物、或いは発光層５となる材料を可溶な溶媒（発光層用溶媒）と混合して調製した発光層形成用組成物を、上述の正孔注入層３を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに用いて形成させる。

　溶媒としては、例えば、正孔注入層３の形成について挙げたエーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒の他、アルカン系溶媒、ハロゲン化芳香族炭化水系溶媒、脂肪族アルコール系溶媒、脂環族アルコール系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒及び脂環族ケトン系溶媒などが挙げられる。用いる溶媒は、本発明の有機電界発光素子用組成物の溶媒としても例示した通りである。以下に溶媒の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。

　例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル系溶媒；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル系溶媒；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶媒；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール系溶媒；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶媒；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶媒等が挙げられる。これらのうち、アルカン系溶媒及び芳香族炭化水素系溶媒が特に好ましい。

　より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶媒が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、用いる溶媒の沸点は、前述の通り、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上で、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは沸点２３０℃以下である。

　溶媒の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、前述の通り、発光層形成用組成物、即ち有機電界発光素子用組成物中の合計含有量は、低粘性なために成膜作業が行いやすい点で多い方が好ましく、厚膜で成膜しやすい点では低い方が好ましい。前述の通り、溶媒の含有量は、有機電界発光素子用組成物において好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上で、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以下である。

　湿式成膜後の溶媒除去方法としては、加熱又は減圧を用いることができる。加熱方法において使用する加熱手段としては、膜全体に均等に熱を与えることから、クリーンオーブン、ホットプレートが好ましい。

　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、乾燥時間を短くする点では温度が高いほうが好ましく、材料へのダメージが少ない点では低い方が好ましい。加温温度の上限は通常２５０℃以下であり、好ましくは２００℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下である。加温温度の下限は通常３０℃以上であり、好ましくは５０℃以上、さらに好ましくは８０℃以上である。加温温度が上記上限を超える温度は、通常用いられる電荷輸送性材料又は燐光発光材料の耐熱性より高く、分解や結晶化する可能性があり好ましくない。加熱温度が上記下限未満では溶媒の除去に長時間を要するため、好ましくない。加熱工程における加熱時間は、発光層形成用組成物中の溶媒の沸点や蒸気圧、材料の耐熱性、および加熱条件によって適切に決定される。

（真空蒸着法による発光層５の形成）
　真空蒸着法により発光層５を形成する場合には、通常、発光層５の構成材料（前述の発光材料、電荷輸送性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層３又は正孔輸送層４の上に発光層５を形成させる。２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層５を形成することもできる。

＜正孔阻止層６＞
　発光層５と後述の電子注入層８との間に、正孔阻止層６を設けてもよい。正孔阻止層６は、発光層５の上に、発光層５の陰極９側の界面に接するように積層される層である。

　正孔阻止層６は、陽極２から移動してくる正孔を陰極９に到達するのを阻止する役割と、陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層６を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。

　このような条件を満たす正孔阻止層６の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（特開平１０－７９２９７号公報）などが挙げられる。国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層６の材料として好ましい。

　正孔阻止層６の形成方法に制限はなく、前述の発光層５の形成方法と同様にして形成することができる。

　正孔阻止層６の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上で、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。

＜電子輸送層７＞
　電子輸送層７は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層５又は正孔素子層６と電子注入層８との間に設けられる。

　電子輸送層７は、電界を与えられた電極間において陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層７に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極９又は電子注入層８からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。

　このような条件を満たす電子輸送性化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。

　電子輸送層７の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上で、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　電子輸送層７は、発光層５と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により発光層５又は正孔阻止層６上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。

＜電子注入層８＞
　電子注入層８は、陰極９から注入された電子を効率よく、電子輸送層７又は発光層５へ注入する役割を果たす。

　電子注入を効率よく行うには、電子注入層８を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。

　電子注入層８の膜厚は、０．１～５ｎｍが好ましい。

　陰極９と電子輸送層７との界面に電子注入層８として、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、Ｌｉ_２Ｏ、Ｃｓ_２ＣＯ_３等の極薄絶縁膜（膜厚０．１～５ｎｍ程度）を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７０巻，１５２頁，１９９７年；特開平１０－７４５８６号公報；ＩＥＥＥＴｒａｎｓ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７年；ＳＩＤ　０４　Ｄｉｇｅｓｔ，１５４頁）。
　さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（特開平１０－２７０１７１号公報、特開２００２－１００４７８号公報、特開２００２－１００４８２号公報などに記載）ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上で、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　電子注入層８は、発光層５と同様にして湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層５或いはその上の正孔阻止層６又は電子輸送層７上に積層することにより形成される。
　湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層５の場合と同様である。

＜陰極９＞
　陰極９は、発光層５側の層（電子注入層８又は発光層５など）に電子を注入する役割を果たす。陰極９の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能である。効率よく電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましい。陰極９の材料としては、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。陰極９の材料としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。

　素子の安定性の点では、陰極９の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を積層して、低仕事関数の金属からなる陰極９を保護するのが好ましい。積層する金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。

　陰極の膜厚は通常、陽極２と同様である。

＜その他の構成層＞
　以上、図１に示す層構成の素子を中心に説明したが、本発明の有機電界発光素子における陽極２及び陰極９と発光層５との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよい。発光層５以外の任意の層を省略してもよい。

　例えば、正孔阻止層８と同様の目的で、正孔輸送層４と発光層５の間に電子阻止層を設けることも効果的である。電子阻止層は、発光層５から移動してくる電子が正孔輸送層４に到達することを阻止することで、発光層５内で正孔との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層５内に閉じこめる役割と、正孔輸送層４から注入された正孔を効率よく発光層５の方向に輸送する役割がある。

　電子阻止層に求められる特性としては、正孔輸送性が高く、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。
　発光層５を湿式成膜法で形成する場合、電子阻止層も湿式成膜法で形成することが、素子製造が容易となるため、好ましい。
　このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、Ｆ８－ＴＦＢに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体（国際公開第２００４／０８４２６０号）等が挙げられる。

　図１とは逆の構造、即ち、基板１上に陰極９、電子注入層８、電子輸送層７、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能である。少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電界発光素子を設けることも可能である。

　図１に示す層構成を複数段重ねた構造（発光ユニットを複数積層させた構造）とすることも可能である。その際には段間（発光ユニット間）の界面層（陽極がＩＴＯ、陰極がＡｌの場合はその２層）の代わりに、例えばＶ_２Ｏ_５等を電荷発生層として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。

　本発明は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。

［表示装置及び照明装置］
　本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発刊、時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本発明の表示装置を形成することができる。

　以下、実施例を示して本発明について更に具体的に説明する。
　本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、本発明はその要旨を逸脱しない限り任意に変更して実施できる。

［実施例１］
　以下の方法で有機電界発光素子を作製した。

　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したものを通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。ＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。

　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）で表される正孔輸送性高分子化合物を３．０質量％の濃度で、下記式（ＨＩ－１）で表される化合物を０．３質量％の濃度で、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。

　この正孔注入層形成用組成物を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中、ホットプレートで２４０℃にて３０分乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。

　次に、下記の構造式（ＨＴ－１）で表される電荷輸送性高分子化合物をシクロヘキシルベンゼンに３質量％溶解させて調製した正孔輸送層形成用組成物を、上記正孔注入層を成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃にて３０分間乾燥させ、膜厚４３ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。

　引続き、発光層の材料として、下記構造式（Ｈ－１）で表される高分子化合物（Ｍｗ＝３９０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４１）を７５質量部、下記構造式（Ｈ－２）で表される化合物を２５質量部、下記構造式（Ｄ－１）で表される化合物２０質量部を秤量し、シクロヘキシルベンゼンにこれらの合計で６．０質量％となるように溶解させて発光層形成用組成物を調製した。

　この発光層形成用組成物を、上記正孔輸送層を成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃にて２０分間乾燥させ、膜厚７０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。

　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０^－４Ｐａ以下になるまで排気した。

　次に、下記構造式（ＨＢ－１）で表される化合物および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて１Å／秒の速度で共蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔阻止層を形成した。

　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置し、陰極として、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度１～８．６Å／秒で膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。

　続いて、窒素グローブボックス中にて、水分ゲッターシートを設置したガラスキャップを蒸着部を覆うように設置し、蒸着部周囲とガラスキャップをＵＶ硬化樹脂にて接着し、封止した。

　以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。

［実施例２］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－２）：（Ｄ－１）＝５０：５０：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［実施例３］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－３）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。（Ｈ－３）の構造式を下記に示す。

［比較例１］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｄ－１）＝１００：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［素子の評価］
　実施例１～３および比較例１で作製した有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）を測定し、比較例１の電圧との差（実施例１～３及び比較例１の電圧－比較例１の電圧）を求め、電圧差（Ｖ）とした。
　実施例１～３および比較例１で作製した有機電界発光素子を、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電流発光効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、比較例１の電流発光効率を１００としたときの相対値を求め、相対発光効率とした。
　実施例１～３および比較例１で作製した有機電界発光素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの外部量子効率（ＥＱＥとする）を求め、比較例１のＥＱＥを１００としたときの相対値を相対ＥＱＥとした。
　これらの評価結果を表１に示す。
　表１に表されるように、本発明の有機電界発光素子は比較例の有機電界発光素子より、発光効率が向上し、電圧が低下することが分かった。

［実施例４］
　構造式（Ｈ－２）で表される化合物の代りに下記構造式（Ｈ－４）で表される化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－４）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［実施例５］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－４）：（Ｄ－１）＝５０：５０：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［実施例６］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－４）：（Ｄ－１）＝２５：７５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［実施例７］
　構造式（Ｈ－２）で表される構造式の代りに下記構造式（Ｈ－５）で表される化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－５）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［実施例８］
　構造式（Ｈ－２）で表される化合物の代りに下記構造式（Ｈ－６）で表される化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－６）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例２］
　比較例１と同様にして素子を作製した。

［比較例３］
　構造式（Ｈ－２）で表される化合物の代りに下記構造式（Ｈ－７）で表される化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－７）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例４］
　構造式（Ｄ－１）で表される化合物の代りに下記構造式（Ｄ－２）で表される化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－４）：（Ｄ－２）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例５］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－５）：（Ｄ－２）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例６］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－６）：（Ｄ－２）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例７］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－７）：（Ｄ－２）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［素子の評価］
　実施例４～８および比較例２～７で作製した有機電界発光素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）を測定し、比較例２の素子の電圧と各素子の電圧の差（実施例４～８及び比較例２～７の電圧－比較例２の電圧）を求め、電圧差（Ｖ）とした。
　実施例４～８および比較例２～７で作製した有機電界発光素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの外部量子効率（ＥＱＥとする）を求め、比較例２のＥＱＥを１００としたときの各素子のＥＱＥの相対値を求め、相対ＥＱＥとした。
　実施例４～８および比較例２～７で作製した有機電界発光素子を定電流駆動し、初期輝度Ｌｏ＝３０００ｃｄ／ｍ^２で換算し、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間を求めてＬＴ９５（ｈｒ）とし、比較例２のＬＴ９５を１００とした場合の各素子のＬＴ９５の相対値を求め、相対駆動寿命とした。
　これらの結果を表２に示す。
　表２に示されるように、本発明の有機電界発光素子は、低電圧であり、発光効率（ＥＱＥ）が高く、駆動寿命が長いことが分かる。

［実施例９］
　実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例８］
　発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－１）：（Ｈ－２）：（Ｄ－２）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［比較例９］
　構造式（Ｈ－１）で表される高分子化合物の代りに下記構造式（Ｈ－８）で表される高分子化合物を用い、発光層形成用組成物に含まれる材料組成（質量部）を、（Ｈ－８）：（Ｈ－２）：（Ｄ－１）＝７５：２５：２０としたこと以外は、実施例１と同様にして素子を作製した。

［素子の評価］
　実施例９、比較例８及び比較例９で作製した有機電界発光素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの電圧（Ｖ）を測定し、比較例２の電圧との差（実施例９、比較例２、８、９の電圧－比較例２の電圧）を求め、電圧差（Ｖ）とした。
　実施例９、比較例８及び比較例９で作製した有機電界発光素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で発光させたときの外部量子効率（ＥＱＥとする）を求め、比較例２のＥＱＥを１００としたときの相対値を相対ＥＱＥとした。
　実施例９、比較例８及び比較例９で作製した有機電界発光素子を定電流駆動し、初期輝度Ｌｏ＝３０００ｃｄ／ｍ^２で換算し、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間を求めてＬＴ９５（ｈｒ）とし、比較例２のＬＴ９５を１００とした場合の各素子のＬＴ９５の相対値を求め、相対駆動寿命とした。これらの結果を表３に示す。
　表３に示されるように、本発明の素子は電圧が低く、発光効率（ＥＱＥ）が高く、駆動耐久性が高いことが分かる。一方で、発光層に含まれる高分子化合物が本発明の式（２）で表される構造を含まない比較例９の素子は、電圧が高く、発光効率が低かった。

　本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、本発明の意図と範囲を離れることなく様々な変更が可能であることは当業者に明らかである。
　本出願は、２０１９年６月１３日付で出願された日本特許出願２０１９－１１０４０８に基づいており、その全体が引用により援用される。

　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　正孔阻止層
　７　電子輸送層
　８　電子注入層
　９　陰極
　１０　有機電界発光素子

Claims

　下記式（１）で表される化合物と、
　下記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物と、
　下記式（３）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。

［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ^１、Ｒ^２が複数存在する場合、複数のＲ^１、Ｒ^２は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ^１またはＲ^２は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
　ａは０～４の整数である。ｂは０～３の整数である。
　ｍは１～２０の整数である。
　ｎは０～２の整数である。
　環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
　環Ａは、置換基を有していても良い。該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数２～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合して環Ａに縮合する環を形成しても良い。
　Ｚ^１は、直接結合またはｍ＋１価の芳香族連結基を表す。
　Ｌ^１は補助配位子を表す。ｌは１～３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、それぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］

［式（２）中、Ｒ^３、Ｒ^４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。］

［式（３）中、Ｘ^１はＣまたはＮを表す。
　Ｒ^５～Ｒ^７はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ^５が複数存在する場合、複数のＲ^５は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ^５は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
　ｃは０～５の整数である。
　ただし、ｃが０の場合、Ｒ^６とＲ^７は同時に無置換フェニル基ではない。］
　前記式（１）中のＺ^１が直接結合である、請求項１に記載の有機電界発光素子用組成物。
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（１－１）中、
　３つのＸ^２は、同時にＣまたはＮを表す。
　Ｚ^２は、直接結合またはｐ＋１価の芳香族連結基を表す。
　Ｚ^３は、直接結合またはｑ＋１価の芳香族連結基を表す。
　ｐ、ｑは１～１０の整数である。
　Ｒ^１、Ｒ^２、ａ、ｂ、ｎ、ｍ、環Ａ、Ｌ^１、ｌは、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ａ、ｂ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｌ^１、ｌと同義である。］
　前記式（１）で表される化合物が、式（１－２）で表される化合物である請求項１または２に記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（１－２）中、Ｒ^１、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ^１、Ｌ^１、ｌは、式（１）におけるＲ^１、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ^１、Ｌ^１、ｌと同義である。
　Ｒ^１５～Ｒ^１７は置換基である。］
　前記式（１）中のｌが３である、請求項１～４のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
　前記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物が、下記式（２－１）で表される繰返し単位を含む、請求項１～５のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。

［式（２－１）中、Ａｒ^２１～Ａｒ^２３は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い、炭素数３～３０の２価の（ヘテロ）アリーレン基を表す。
　Ａｒ^２４、Ａｒ^２５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基を表す。
　ｒは０～２の整数を表す。］
　前記式（３）で表される化合物において、［フェニレン－（Ｒ^５）ｃ］、Ｒ^６及びＲ^７の３つの部分構造が、当該部分構造が置換基を有する場合はその置換基も含めて、同一の構造ではない、請求項１～６のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
　前記式（３）で表される化合物におけるＲ^５～Ｒ^７の末端がそれぞれ独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、又はインデノフルオレニル基を含む、請求項１～７のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
　請求項１～８のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて湿式成膜法により発光層を形成する工程を含む、有機電界発光素子の製造方法。
　請求項１～８のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子。
　請求項１０に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
　請求項１０に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。