TWI734155B - 墨液組成物、使用其的有機發光元件以及製造其之方法 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於：墨液組成物，包含由化學式1表示的
第一溶劑及由化學式2表示的化合物；墨液組成物，包含由化學式1表示的第一溶劑、由化學式3或化學式4表示的第二溶劑以及由化學式2表示的化合物；有機發光元件，包含所述墨液組成物及其固化材料；以及製造其之方法。在化學式1至化學式4中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
本揭露主張於2018年7月27日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0087801號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種墨液組成物、使用所述墨液組成物形成的有機發光元件以及製造其之方法。
當在噴墨製程中使用有機發光二極體(OLED)墨液時，溶劑選擇至關重要。當製備功能層膜時，需要不發生噴嘴乾燥，使得墨液穩定地自噴嘴排放出，並且需要形成平坦的膜而不發生材料的沈澱/相分離。為此，在墨液組成物中需要包含具有足夠低的高沸點性質(high boiling point property)同時對有機發光二極體材料具有高溶解度的溶劑。
墨液中通常包含高沸點(200℃或高於200℃)苯系溶劑。
包含此種溶劑的優點在於，在藉由對材料具有有利溶解度來形成功能層膜時，會獲得清晰的膜影像。然而，其缺點在於膜具有U形或凸(∩)形，或者形成具有不均勻表面的膜，例如瀝青。
亦使用了向苯系溶劑中添加乙二醇系溶劑的方法，以增加膜平整度。然而，乙二醇系溶劑通常對有機發光二極體材料具有低溶解度，並且當在墨液中包含苯系溶劑及乙二醇系溶劑時，相較於改善膜平整度的效果，會產生膜影像急劇下降(沈澱、膜粗糙度增加)的缺點。
因此，使用能夠提高膜平整度同時在於墨液中不發生沈澱的情況下形成清晰膜的溶劑是重要的。因此，此項技術中需要開發新穎的有機材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利特許公開申請案第2013-106255號
本說明書是有關於提供墨液組成物、以及包含所述墨液組成物的有機發光元件。
本說明書的一個實施例提供一種墨液組成物，所述墨液組成物包含由以下化學式1表示的第一溶劑；以及由以下化學式2表
示的化合物。
在化學式1及化學式2中，R6為氫、羥基、經取代或未經取代的烷基或-COR；R與R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、羥基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的羰基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的矽烷基或經取代或未經取代的氧化膦基，L1為直接鍵、伸烷基或酯基，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、或經取代或未經取代的芳基，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、腈基、羥基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的烯基，
X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基或經取代或未經取代的伸芳基，m及m11至m13為1至10的整數，r11及r14為0至5的整數，r12及r15為0至4的整數，r13及r16為0至3的整數，且當m、m11至m13及r11至r16為複數時，括號中的各取代基彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種墨液組成物，所述墨液組成物包含：由以下化學式1表示的第一溶劑；由以下化學式3或化學式4表示的第二溶劑；以及由以下化學式2表示的化合物。
[化學式3]
在化學式1至化學式4中，L1為直接鍵、伸烷基或酯基，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或經取代或未經取代的芳基，R6為氫、羥基、經取代或未經取代的烷基或-COR，R與R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、羥基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的羰基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的矽烷基或經取代或未經取代的氧化膦基，R7至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基，R11至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、腈基、羥基、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的烯基，X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，
L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基或經取代或未經取代的伸芳基，m及m11至m13為1至10的整數，r11及r14為0至5的整數，r12及r15為0至4的整數，r13及r16為0至3的整數，當m、m11至m13及r11至r16為複數時，括號中的各取代基彼此相同或不同，n為1至10的整數，且當n為複數時，括號中的各取代基彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含墨液組成物或其固化材料，且藉由對所述墨液組成物進行熱處理或光處理，所述墨液組成物的所述固化材料處於固化狀態。
最後，本說明書的另一實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用墨液組成物或其固化材料形成一或多個有機材料層。
藉由在墨液中使用具有特定化學結構式的溶劑，本揭露能夠同時確保墨液加工性、乾燥性質及膜平整度。
101:基板
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞傳輸層
501:發光層
601:陰極
圖1示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的實例。
圖2示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的實例。
圖3為膜影像清晰的實例的圖式。
圖4為膜表面不透明的實例的圖式。
圖5為膜表面不均勻的實例的圖式。
圖6為由於材料聚集(aggregation)而出現白點的實例的圖式。
圖7為關於使用根據本說明書一個實施例的墨液組成物形成的膜的膜平整度的評估的圖式。
在下文中，將詳細描述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種墨液組成物，所述墨液組成物包含由化學式1表示的第一溶劑；以及由化學式2表示的化合物。
為了使用溶液製程製造平坦的有機發光二極體功能層(HIL、HTL、EML)，需要基本上同時確保墨液加工性及膜乾燥性
質。墨液組成物主要由溶劑形成(最小90%，最大99.9%)，並且由於墨液性質是由溶劑決定的，因此溶劑選擇至關重要。
墨液加工性為墨液自噴墨設備的噴嘴穩定排放出而不乾燥的性質，且為此，需要選擇具有高沸點性質及足夠低蒸氣壓的溶劑。墨膜乾燥性質為在有機發光二極體功能層製造製程中經歷乾燥製程時形成清晰膜影像而不發生沈澱/相分離的性質，且為此，需要選擇具有能夠充分溶解有機發光二極體材料的高溶解度性質的溶劑。(選擇具有低溶解度性質的溶劑會引起例如在乾燥後發生固體聚集(aggregation)及沈澱等問題)。與乾燥性質一起被需要的性質為膜平整度。由於有機發光二極體功能層以多層層壓(multiply laminated)結構形成，因此每個功能層需要被形成為平坦的以在所完成的有機發光二極體元件中顯示出穩定的發光性質(當所述層不平坦時，會出現許多問題，例如畫素中的亮度差異、元件壽命的降低以及由電子轉移洩漏(leakage)引起的元件短路現象)。因此，在有機發光二極體墨液組成物中，選擇能夠同時確保墨液加工性、膜乾燥性質及膜平整度的溶劑是重要的。
在現有技術中，藉由在墨液組成物中包含高沸點苯系溶劑而確保了墨液加工性及乾燥性質，然而，存在膜表面不平坦的缺點。已經嘗試使用混合高沸點苯系溶劑與乙二醇系脂族醚溶劑的方法來形成均勻的膜，然而，乙二醇系溶劑對於有機發光二極體功能層形成材料的溶解度低，從而經常導致乾燥後膜影像降低的問題。
本揭露是有關於一種能夠藉由在墨液中使用具有特定化學結構式的溶劑來同時確保墨液加工性、乾燥性質及膜平整度的方法。由化學式1表示的溶劑的核心結構為苯結構，並且藉由與有機發光二極體功能材料的芳香族分子結構具有有利的交互作用(interaction)，可增加對材料的溶解度。溶劑的側鏈(side chain)具有乙二醇官能基，此使得在乾燥膜時具有調平效果(leveling effect)優異且提高膜平整度的優點。因此，其優點在於，僅使用單一溶劑便會獲得平坦且同時具有無沈澱的清晰膜影像的功能層。
此外，具有本結構式的溶劑對於有機發光二極體功能層形成材料具有高溶解度(10重量%或高於10重量%)，即使在添加具有相對差的溶解度的乙二醇系溶劑作為第二溶劑時(增加膜平整度的作用)，亦會獲得平坦同時具有清晰膜影像的功能層。
墨膜平整度依據墨液組成物中包含的溶劑的類型而確定，並且由於具有有利的平整度有利於將下一層壓層平放，因此可製造具有高效率的元件。
在本說明書中，一個構件放置於另一構件「上(on)」的表述不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
在本說明書中，某一部分「包含(including)」某些組成成分的表述意指能夠更包含其他組成成分，且不排除其他組成成分，除非特別進行與此相反的陳述。
以下，將詳細闡述本說明書的取代基。
在本說明書中，用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的(substituted
or unsubstituted)」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；矽烷基；烷基；烯基；酯基；烷氧基；芳基；及雜環基，或者未經取代或經連接以上所說明的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，鹵素基可包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本說明書中，所述矽烷基可由化學式-SiRaRbRc表示，且Ra、Rb及Rc可各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷基可為線型的或支鏈的，且儘管並無特別限制，然而碳原子的數目可為1至60個。根據一個實施例，
所述烷基的碳原子的數目可為1至30個。根據另一實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至10個。所述烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為線型的、支鏈的、或環狀的。
儘管並非特別受限於此，但烷氧基的碳原子的數目可為1至20個。
烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為線型的、支鏈的、或環狀的。
儘管並非特別受限於此，但烷氧基的碳原子的數目可為1至20個。
烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy group)、異丙氧基(i-propyloxy group)、正丁氧基、異氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，所述芳基並無特別限制，但可具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，所述芳基的碳原子的數目為6至30個。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20個。單環芳基的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)等，但並非僅限於此。所述多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基
(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、P、S、Si及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基，且儘管並非特別受限於此，但是碳原子的數目可為2至60個。根據一個實施例，所述雜環基的碳原子的數目為2至30個。根據另一實施例，所述雜環基的碳原子的數目為2至20個。雜環基的實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，除為芳香族外，以上所提供的對雜環基的說明可應用於雜芳基。
在本說明書中，除為二價外，以上所提供的對芳基的說明可應用於伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1或1-2表示。
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，R1至R6的定義與在化學式1中的定義相同，a為0至10的整數，且b及c各自獨立地為1至10的整數。
在本說明書的一個實施例中，R1至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、羥基、烷氧基、烷基、酯基、芳基、雜芳基、矽烷基或氧化膦基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R5為氫。
在本說明書的一個實施例中，R6為氫、羥基、經取代或未經取代的烷基或-COR。
在本說明書的一個實施例中，R6為氫、羥基、具有1至10個碳原子的烷基或-COR，並且R為具有1至10個碳原子的烷基。
在本說明書的一個實施例中，R6為氫、羥基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基或-COR，並且R為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基或己基。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代
的烷基。
在本說明書的一個實施例中，R7至R10彼此相同或不同，並且各自獨立地為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、線型或支鏈型戊基、線型或支鏈型己基、線型或支鏈型庚基、線型或支鏈型辛基、線型或支鏈型壬基、或線型或支鏈型癸基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R16彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、腈基、羥基、鹵素基、烷基、芳基或烯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R16彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、腈基、羥基、鹵素基、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至30個碳原子的芳基或具有2至10個碳原子的烯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R16彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、氘、腈基、羥基、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、線型或支鏈型戊基、線型或支鏈型己基、線型或支鏈型庚基、線型或支鏈型辛基、線型或支鏈型壬基、線型或支鏈型癸基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯三伸苯基、乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基或3-丁烯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R16彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、乙烯基或甲基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵、伸烷基或酯
基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵、具有1至10個碳原子的伸烷基或酯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫或經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫或芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫或具有6至30個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、具有6至30個碳原子的單環芳基或具有6至30個碳原子的多環芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫、苯基、聯苯基或萘基。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為具有6至30個碳原子的芳基，並且
芳基未經取代或經氘、腈基、鹵素基、烷基、芳基、烷氧基、
烯基或雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基或芴基，並且
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基或芴基未經取代或經氘、腈基、鹵素基、烷基、芳基、烷氧基、烯基或雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基或芴基，並且
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基或芴基未經取代或經氘、腈基、鹵素基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、異戊基、苯基、萘基、蒽基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基或3-丁烯基取代。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代的苯基或經乙烯基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，L11至L13彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸烷基、或經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11至L13彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵、具有1至10個碳原子的伸烷基或
具有6至30個碳原子的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11至L13彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵或具有1至10個碳原子的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，-(L11)m11-X1與-(L12)m12-X2彼此相同或不同，並且各自為選自以下取代基中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，由化學式1表示的化合物為2-苯氧基乙醇、2-(苄氧基)乙醇、3-(4-羥基乙氧基)甲苯、4-(2-羥基乙氧基)甲苯、4-(2-羥基乙氧基)苯甲酸甲酯、2-苯氧基乙基乙酸酯、4-(2-乙醯氧基乙氧基)甲苯、2-苯氧基乙基異丁酸酯、2-乙氧基乙基苯甲酸酯、2-異丙氧基乙基苯甲酸酯、二乙二醇單苯基醚及二乙二醇單苄基醚中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，由化學式2表示的化合物為以下結構中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，由化學式3及化學式4表示的第二溶劑為二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、四乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、正辛酸乙酯、正辛酸異丙酯、正辛酸異戊酯、正辛酸戊酯及月桂酸甲酯中的任一者。
在本揭露的一個實施例中，墨液組成物可更包含p摻雜材料。p摻雜材料起到允許由化學式2表示的化合物具有p半導體性質的作用。p半導體性質意指接收電洞或將電洞轉移至最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級的性
質，亦即具有高電洞電導率的材料的性質。
在本揭露的一個實施例中，p摻雜材料可由以下化學式
A至化學式F中的一者表示，但並非僅限於此。
在本說明書的一個實施例中，相對於所述墨液組成物整體，墨液組成物以10質量%至90質量%或更少的量包含由化學式3或化學式4表示的第二溶劑。
在本說明書的一個實施例中，以整個溶劑的質量計，墨液組成物以0.01質量%至90質量%的量包含第一溶劑。
在本說明書的一個實施例中，以整個溶劑的質量計，墨液組成物以0.1質量%至80質量%的量包含第一溶劑。
在本說明書的一個實施例中，以整個溶劑的質量計，墨
液組成物以10質量%至99.99質量%的量包含第二溶劑。
在本說明書的一個實施例中，以整個溶劑的質量計，墨液組成物以20質量%至99.9質量%的量包含第二溶劑。
在本說明書的一個實施例中，使用墨液組成物或其固化材料形成的有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含墨液組成物或其固化材料；且藉由對所述塗覆組成物進行熱處理或光處理，所述墨液組成物的所述固化材料處於固化狀態。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，並且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述電洞注入及傳輸層包含所述墨液組成物或其固化材料。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層，並且所述電子注入層、所述電子傳輸層或所述電子注入及傳輸層包含墨液組成物或其固化材料。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含墨液組成物或其固化材料。
在墨液組成物具有不同的化合物但具有相同的溶劑組成物的情形中，在製造元件時存在效能(例如，效率及壽命)差異。
在墨液組成物具有不同溶劑組成物但具有相同化合物的情形中，
可在膜影像等中辨識出差異。
在本說明書的一個實施例中，第一電極為陽極，而第二電極為陰極。
根據另一實施例，第一電極為陰極，而第二電極為陽極。
在另一實施例中，有機發光元件可為具有在基板上連續層壓陽極、一或多個有機材料層及陰極的結構的有機發光元件(標準型(normal type))。
在另一實施例中，有機發光元件可為具有在基板上連續層壓陰極、一或多個有機材料層及陽極的相反方向結構的有機發光元件(倒置型(inverted type))。
圖1示出其中陽極201、發光層501及陰極601連續地層壓於基板101上的有機發光元件的結構。
圖2示出其中陽極201、電洞注入層301、電洞傳輸層401、發光層501及陰極601連續地層壓於基板101上的有機發光元件的結構。
圖1示出有機發光元件，然而，有機發光元件並非僅限於此。
當有機發光元件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同的材料形成或以彼此不同的材料形成。
除有機材料層中的一或多個層是利用墨液組成物形成的以外，可利用此項技術中中已知的材料及方法來製造本說明書的有機發光元件。
本說明書的另一實施例提供一種製造使用墨液組成物形成的有機發光元件的方法。
具體而言，在本說明書的一個實施例中，使用墨液組成物形成的有機發光元件的製造方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用墨液組成物形成一或多個有機材料層。
在另一實施例中，使用墨液組成物形成一或多個有機材料層使用噴墨印刷。
作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數(work
function)的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本揭露的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物(conductive polymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鋇、鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力、因而在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有極佳的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且另外具有極佳的薄膜形成能力的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(HOMO)較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，且能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層、且具有高電洞遷移率(mobility)的材料適合用作電洞傳輸材料。其具體實例包括芳胺系有機材料、導電性聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光區域內發光的材料，且較佳地是對螢光或磷光具有良好量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯(dimerized styryl)基化合物；BAlq；
10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系化合物、苯並噻唑系化合物、及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環(spiro)化合物；聚芴、紅螢烯(rubrene)等，但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。所述主體材料包括稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，所述稠芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而所述材料並非僅限於此。
所述摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，所述芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠芳香族環衍生物，且包括包含芳胺基的芘、蒽、
、二茚並芘(peryflanthene)等，且所述苯乙烯胺化合物是其中經取代或未經取代的芳胺被至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳胺基組成的群組的一個取代基、二或更多個取代基被取代或未被取代的化合物。具體而言，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但所述苯乙烯胺化合物並非僅限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，然而並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將所述電子傳輸至發光層的層，且能夠有利地自陰極接收電子、將所述電子移動
至發光層、且具有高電子遷移率的材料適合用作電子傳輸材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物、包含Alq3的錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavon-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與此項技術中使用的任意所需陰極材料一起使用。具體而言，適合的陰極材料的實例包括具有小的功函數、且其中隨後為鋁層或銀層的通用材料。具體而言，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿、及釤，且在每一情形中，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，而電子注入材料較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果、對於發光層或發光材料具有極佳電子注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層、且另外具有極佳薄膜形成能力的化合物。
其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電
洞注入層相同的條件下形成。具體而言，包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物(aluminum complex)等，然而，所述材料並非僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件可依據所使用的材料而為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙發射型(dual-emission type)。
根據本發明一個實施例的墨液組成物可利用以下闡述的製備方法進行製備。
以下，將參照實例詳細地闡述本說明書以具體闡述本說明書。然而，根據本說明書的所述實例可被修改為各種不同形式，且本說明書的範圍不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更充分地闡述本說明書。
<實驗方法>
1、相對於100重量份的溶劑，將2.0重量份的功能材料(化合物1至化合物6)溶解以製備墨液組成物。
2、使用噴墨印刷方法在有機發光二極體畫素(OLED
pixel)內部填充墨液，然後使用真空乾燥設備將結果真空乾燥10分鐘至60分鐘，且然後在熱板(hot plate)上加熱乾燥10分鐘至60分鐘以製備膜。
在所述實驗方法中，使用TCI有限公司製造的溶劑作為溶劑，並且藉由韓國專利申請第10-2017-0124472號的製備例製備
化合物1至化合物6。
針對使用實驗方法製備的墨膜評估了以下四項：例如，溶解度、排放穩定性、所形成的膜的影像及膜平整度。
<評估項>
1)評估墨液穩定性
將所製備的功能墨液在25℃、大氣壓及空氣條件下儲存在封閉的墨盒中一個月，並且根據以下標準評估在視覺上所辨識出的墨液狀態。
-O：極穩定的溶液狀態
-X：固體沈澱、相分離、混濁的溶液狀態
2)評估排放穩定性
使用噴墨設備排放出10皮升(pL)的液滴，並且根據以下標準評估藉由設備照相機在視覺上觀察到的排放影像。
-液滴穩定排放20分鐘或長於20分鐘，無搖擺：O
-液滴輕微搖擺或直線度稍差：△
-未排放出液滴：X
3)評估膜影像
將墨液印刷在基板上，然後乾燥，並藉由光學顯微鏡觀察膜是否被良好形成，並根據以下標準評估膜影像。
-膜影像清晰：O
-膜表面不透明，粗糙度嚴重，或者觀察到材料沈澱/相分離、白點(white spot)(材料聚集(aggregation))：X
圖3為膜影像清晰的實例的圖式。
圖4為膜表面不透明的實例的圖式。
圖5為膜表面不均勻的實例的圖式。
圖6為由於材料聚集(aggregation)而出現白點的實例的圖式。
4)評估膜平整度
使用光學輪廓儀(optical profiler，OP)分析膜表面形狀，以便觀察膜表面是否被形成為平坦的，並且根據以下標準評估膜平整度(flatness)。
-小於0.3：O
-大於或等於0.3且小於0.5：△
-0.5或大於0.5：X
圖7為關於使用根據本說明書一個實施例的墨液組成物形成的膜的膜平整度的評估的圖式。
下表1是有關於在實例中使用的溶劑。
下表2是有關於在比較例中使用的溶劑。
<比較例>
在實驗方法中，根據下表3將p摻雜材料C至E各自與功能材料混合(重量比為8：2)，以進行比較例1至比較例7。下表3描述了在實驗中使用的功能材料及溶劑的資訊以及實驗結果。
比較例1是有關於溶解在具有醚官能基的苯系溶劑中的墨液，且比較例2是有關於溶解在具有酯官能基的苯系溶劑中的墨液。
在比較例1中，墨液穩定性評估、墨膜影像及平整度為△或X。此被認為是由於材料的分散性降低。可見，由於溶劑的性質，溶劑在墨室(bank)壁上有利地潤濕，並且墨膜在乾燥製程期間形成U形，從而導致平整度降低。
在比較例2中，由於鄰苯二甲酸二甲酯溶劑對材料具有良好的溶解度，因此墨膜影像為O，然而，膜平整度為X。此被認為是由於以下事實：由於溶劑的性質使得溶劑在墨室壁上有利地潤濕，並且墨膜在乾燥製程期間形成U形。
比較例3至比較例5是有關於添加具有醚或酯官能基的
脂族溶劑，並且在評估中膜影像皆為X。此被認為是由於對材料的溶解度低。在實驗中乾燥墨液的製程中，墨液經過真空乾燥，且溶劑中材料的濃度隨時間增加，並且當溶劑不能充分溶解/分散材料時，材料彼此聚集或沈澱。
比較例6及比較例7是有關於將脂族溶劑添加至芳香族溶劑中。芳香族溶劑具有有利的墨膜影像但膜平整度降低，而脂族溶劑具有有利的墨膜平整度但墨膜影像差。因此，將兩種類型的溶劑混合以改善平整度，同時具有有利的膜影像。然而，在評估中膜影像為X，而膜平整度略有提高。
自比較例1至比較例7的結果可看出，使用芳香族溶劑或具有醚或酯官能基的脂族溶劑作為單一溶劑或作為混合物，在滿足溶解度、排放穩定性、所形成的膜的影像、膜平整度等所有這些性質方面具有限制。
<實例>
在實驗方法中，分別根據下表4至表9將p摻雜材料C至E各自與化合物1至化合物6混合，以進行實例1-1至實例6-28。在下表4至表9中各自描述了在實驗中使用的功能材料及溶劑的資訊以及實驗結果。
[表6]
如自表4至表9可見，在實驗結果中，取決於功能層材料化合物的類型的墨液性質(穩定性、排放性質、膜影像、膜平整度)幾乎相同。
在表4至表9的所有實例中，在評估中墨液穩定性為O，並且在乾燥墨膜時獲得清晰的膜影像而未發生沈澱。此被認為是由於溶劑的特定結構引起的化學性質。此被認為是由於以下事實：溶劑由於其具有乙二醇(glycol)官能基及苯結構的化學性質而能夠穩定地與功能材料交互作用，並且即使在高材料濃度的條件下，溶解/分散材料的效果亦為優異的。
在表4至表9的實例中，在單獨添加2-苯氧基乙醇(2-phenoxyethanol)或2-苯氧基乙基乙酸酯(2-phenoxyethyl acetate)的墨液中，在評估中排放穩定性及膜平整度為△。此被認為是由於溶劑的沸點略低。
具有低沸點的溶劑通常具有高蒸氣壓的性質，並且在噴墨製程中有利地揮發，從而降低了加工性。此外，由於墨液在乾燥製程中固化相對較快，因此墨液形狀更有可能形成U形。為了對此進行改善，以20%至50%添加具有高平整度性質的脂族溶劑(第二溶劑)，並且辨識出膜平整度自添加30%或大於30%的條件開始
自△改善至O。
在表4至表9的實例中，在單獨添加2-(苄氧基)乙醇(2-(benzyloxy)ethanol)的墨液中，在評估中膜平整度為△，且此被認為是由於具有-OH官能基的溶劑的化學結構。當具有-OH官能基時極性增加，並且在乾燥時具有相對高親水性的溶劑有利地在墨室壁上潤濕，從而在固化製程中形成U形。為了對此進行改善，以20%至50%添加具有高平整度性質的脂族溶劑(第二溶劑)，並且辨識出膜平整度自添加30%或大於30%的條件開始自△改善至O。
101:基板
201:陽極
501:發光層
601:陰極
Claims (12)
- 一種墨液組成物，包含：由以下化學式1-1或化學式1-2表示的第一溶劑；以及由以下化學式2表示的化合物：
- 一種墨液組成物，包含：由以下化學式1-1或化學式1-2表示的第一溶劑；由以下化學式3或化學式4表示的第二溶劑；以及由以下化學式2表示的化合物：
- 如申請專利範圍第2項所述的墨液組成物，相對於所述墨液組成物整體以10質量%至90質量%的量包含所述第二溶劑。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的墨液組成物，其中由化學式1-1或化學式1-2表示的所述第一溶劑為2-苯氧基乙醇、2-(苄氧基)乙醇、3-(4-羥基乙氧基)甲苯、4-(2-羥基乙氧基) 甲苯、4-(2-羥基乙氧基)苯甲酸甲酯、2-苯氧基乙基乙酸酯、4-(2-乙醯氧基乙氧基)甲苯、2-苯氧基乙基異丁酸酯、2-乙氧基乙基苯甲酸酯、2-異丙氧基乙基苯甲酸酯、二乙二醇單苯基醚及二乙二醇單苄基醚中的任一者。
- 如申請專利範圍第2項所述的墨液組成物，其中由化學式3及化學式4表示的所述第二溶劑為二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、四乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、正辛酸乙酯、正辛酸異丙酯、正辛酸異戊酯、正辛酸戊酯及月桂酸甲酯中的任一者。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的墨液組成物，更包含以下摻雜材料：
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的墨液組成物， 其中由化學式2表示的所述化合物為以下結構中的任一者：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含如申請專利範圍第1項或第2項所述的墨液組成物或其固化材料；且 藉由對所述墨液組成物進行熱處理或光處理，所述墨液組成物的所述固化材料處於固化狀態。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，並且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述電洞注入及傳輸層包含所述墨液組成物或其固化材料。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含所述墨液組成物或其固化材料。
- 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用如申請專利範圍第1項或第2項所述的墨液組成物或其固化材料形成一或多個有機材料層。
- 如申請專利範圍第11項所述的製造有機發光元件的方法，其中所述使用所述墨液組成物形成一或多個有機材料層使用噴墨印刷方法。
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