JP2021509228A - インク組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、化学式１で表される第１溶媒、および化学式２で表される化合物を含むインク組成物；化学式１で表される第１溶媒、化学式３または化学式４で表される第２溶媒、および化学式２で表される化合物を含むものであるインク組成物；前記インク組成物およびその硬化物を含む有機発光素子；およびその製造方法に関する。
Description
本発明は、２０１８年７月２７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００８７８０１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、インク組成物、前記インク組成物を用いて形成された有機発光素子（ＯＬＥＤ）およびその製造方法に関する。
ＯＬＥＤインクをインクジェット工程に適用するためには、溶媒の選択が最も重要である。ノズルから安定してインクが吐出されるようにノズルの乾き現象があってはならず、機能層膜の製造時、材料の析出／相分離現象なしに平坦な膜を形成できなければならない。このためには、ＯＬＥＤ材料に対する溶解度が高くかつ、十分に低い高沸点特性を有する溶媒をインク組成に含まなければならない。
通常、高沸点（２００℃以上）ベンゼン系溶媒をインクに含む。この溶媒を含む場合、材料に対する溶解度が良くて、機能層膜の形成時、綺麗な膜イメージが得られるという利点がある。しかし、膜がＵ形状であったり、膨らんだ（∩）形状、またはアスファルトのように表面の不均一な膜が形成されるという欠点がある。
膜平坦度を高めるべく、ベンゼン系溶媒にグリコール（ｇｌｙｃｏｌ）類溶媒を添加する方法も使用されている。しかし、通常、グリコール類溶媒はＯＬＥＤ材料を溶解させる特性が低く、ベンゼン類とグリコール類溶媒をインクに含む時、膜平坦度が改善される効果に比べて、膜イメージが急激に低下する現象（析出、膜の粗さ増加）が発生するという欠点が生じた。
したがって、析出なしに綺麗な膜の形成が可能であると同時に、膜平坦度を高められる溶媒をインクに適用することが重要である。したがって、当技術分野では新たな有機物の開発が求められている。
本発明は、インク組成物およびこれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式１で表される第１溶媒、および下記化学式２で表される化合物を含むインク組成物を提供する。
前記化学式１および２において、
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。
また、本発明は、下記化学式１で表される第１溶媒、下記化学式３または化学式４で表される第２溶媒、および下記化学式２で表される化合物を含むものであるインク組成物を提供する。
前記化学式１〜化学式４において、
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｒ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なり、
ｎは、１〜１０の整数であり、
ｎが複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｒ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なり、
ｎは、１〜１０の整数であり、
ｎが複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。
また、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記インク組成物またはその硬化物を含み、前記インク組成物の硬化物は、前記インク組成物が熱処理または光処理によって硬化された状態である有機発光素子を提供する。
最後に、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記インク組成物またはその硬化物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明は、特定の化学的構造式の溶媒をインクに適用することでインク工程性、乾燥性、および膜平坦性を同時に確保することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一実施態様は、前記化学式１で表される第１溶媒；および前記化学式２で表される化合物を含むインク組成物を提供する。
溶液工程で平坦なＯＬＥＤ機能層（ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬ）を製造するためには、基本的にインクの工程性と膜乾燥性を同時に確保しなければならない。インク組成物は、大部分溶媒からなり（最小９０％、最大９９．９％）、溶媒によってインクの物性が決定されるため、溶媒の選択が何より重要である。
インクの工程性は、インクジェット装置のノズルでインクが乾く現象なしに安定して吐出できる特性であり、このためには、蒸気圧が十分に低い高沸点特性を有する溶媒を選択しなければならない。インク膜の乾燥性は、ＯＬＥＤ機能層の製造過程で乾燥過程を経る時、析出／相分離なしに綺麗な膜イメージを形成する特性であり、このためには、ＯＬＥＤ材料を十分に溶解できる高い溶解度特性を有する溶媒を選択しなければならない。（低い溶解度特性を有する溶媒の選択時、乾燥後、固形分が凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）して析出するなどの問題が発生する）。乾燥性と同時に求められる特性は、膜平坦性である。ＯＬＥＤ機能層は複数の積層構造から形成されるため、各機能層が平坦に形成されてこそ、完成したＯＬＥＤ素子において安定した発光特性を示すことができる（非平坦の場合、ピクセル内の明るさ段差、素子の寿命低下、電子移動漏れ（ｌｅａｋａｇｅ）による素子のショート現象など様々な問題点が発生する）。したがって、ＯＬＥＤインク組成物においてインク工程性、膜乾燥性、および膜平坦性を同時に確保できる溶媒の選択が重要である。
既存の技術では、高沸点ベンゼン系溶媒をインク組成物に含むことでインク工程性と乾燥性を確保したが、膜表面が非平坦であるという欠点があったり、高沸点ベンゼン系溶媒＋グリコール系脂肪族エーテル溶媒を混合する方法を用いて均一な膜を形成しようとしたが、ＯＬＥＤ機能層の形成材料に対するグリコール類溶媒の溶解度が低く、乾燥後、膜イメージが低下する問題点が頻繁に発生した。
本発明は、特定の化学的構造式の溶媒をインクに適用することでインク工程性、乾燥性、および膜平坦性を同時に確保できる方法に関する。化学式１の溶媒のコア構造はベンゼン構造で、ＯＬＥＤ機能性材料の芳香族分子構造と相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が良くて、材料に対する溶解度を高めることができる。そして、溶媒の側鎖（ｓｉｄｅ ｃｈａｉｎ）はグリコール官能基を有していて、レベリング（ｌｅｖｅｌｉｎｇ）効果に優れ、膜乾燥時、平坦度を高められるという利点がある。したがって、単一溶媒だけで析出なしに綺麗な膜イメージと同時に平坦な機能層が得られるという利点がある。また、本構造式の溶媒は、ＯＬＥＤ機能層の形成材料に対する溶解度が高く（１０ｗｔ％以上）、比較的溶解度に劣るグリコール類溶媒を第２溶媒として添加（膜平坦度を高める役割）しても綺麗な膜イメージと同時に平坦な機能層を得ることができた。
インク組成物に含まれた溶媒の種類に応じてインク膜平坦度が決定され、平坦度が良いほど、次に積層される層を平坦に塗布するのに有利なので、効率の良い素子を製造することができる。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
以下、本明細書の置換基を詳細に説明する。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；シリル基；アルキル基；アルケニル基；エステル基；アルコキシ基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、またはヨウ素（Ｉ）である。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜６０であってもよく、一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜３０であってもよい。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であってもよい。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であってもよい。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−メチルベンジルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であってもよいし、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１つ以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であってもよい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２〜２０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、前記アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１−１または１−２で表してもよい。
前記化学式１−１および１−２において、前記Ｒ１〜Ｒ６の定義は、前記化学式１で定義した通りであり、
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基、エステル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、またはホスフィンオキシド基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ５は、水素である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲである。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、または−ＣＯＲであり、前記Ｒは、炭素数１〜１０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、または−ＣＯＲであり、前記Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、直鎖もしくは分枝鎖のペンチル基、直鎖もしくは分枝鎖のヘキシル基、直鎖もしくは分枝鎖のヘプチル基、直鎖もしくは分枝鎖のオクチル基、直鎖もしくは分枝鎖のノニル基、または直鎖もしくは分枝鎖のデシル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、またはアルケニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数２〜１０のアルケニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、直鎖もしくは分枝鎖のペンチル基、直鎖もしくは分枝鎖のヘキシル基、直鎖もしくは分枝鎖のヘプチル基、直鎖もしくは分枝鎖のオクチル基、直鎖もしくは分枝鎖のノニル基、直鎖もしくは分枝鎖のデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、ピレン基、トリフェニレン基、エテニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、エテニル基、またはメチル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、またはエステル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、またはアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または炭素数６〜３０のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０の単環のアリール基、または炭素数６〜３０の多環のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６〜３０のアリール基であり、
前記アリール基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニル基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
前記アリール基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニル基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基であり、
前記フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニル基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
前記フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニル基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基であり、
前記フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ターブトキシ基、エテニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基で置換もしくは非置換である。
前記フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはフルオレン基は、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ターブトキシ基、エテニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、エテニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数６〜３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、または炭素数１〜１０のアルキレン基である。
本発明の一実施態様において、前記−（Ｌ１１）ｍ１１−Ｘ１および−（Ｌ１２）ｍ１２−Ｘ２は、互いに同一または異なり、それぞれ下記の置換基の中から選択されるいずれか１つである。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、２−フェノキシエタノール、２−（ベンジルオキシ）エタノール、３−（４−ヒドロキシエトキシ）トルエン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）トルエン、メチル４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾエート、２−フェノキシエチルアセテート、４−（２−アセトキシエトキシ）トルエン、２−フェノキシエチルイソブチレート、２−エトキシエチルベンゾエート、２−イソプロポキシエチルベンゾエート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、およびジエチレングリコールモノベンジルエーテルのうちのいずれか１つである。
本発明の一実施態様において、前記化学式２の化合物は、下記の構造のうちのいずれか１つである。
本発明の一実施態様において、前記化学式３および化学式４の第２溶媒は、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、エチルｎ−オクタノエート、イソプロピルｎ−オクタノエート、イソアミルｎ−オクタノエート、アミルｎ−オクタノエート、およびメチルラウレートのうちのいずれか１つである。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、ｐドーピング物質をさらに含んでもよい。前記ｐドーピング物質は、前記化学式２の化合物にｐ−半導体特性をもたせる役割を果たす。前記ｐ−半導体特性とは、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位で正孔注入を受けたり輸送する特性すなわち、正孔の伝導度が大きい物質の特性を意味する。
本発明の一実施態様において、前記ｐ−ドーピング物質は、下記化学式Ａ〜Ｆのうちの１つで表されてもよいが、これを限定しない。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、化学式３または４の第２溶媒を全体インク組成物対比１０〜９０質量％以下で含有する。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、第１溶媒を全体溶媒の質量を基準として０．０１〜９０質量％含む。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、第１溶媒を全体溶媒の質量を基準として０．１〜８０質量％含む。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、第２溶媒を全体溶媒の質量を基準として１０〜９９．９９質量％含む。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物は、第２溶媒を全体溶媒の質量を基準として２０〜９９．９質量％含む。
本発明の一実施態様において、前記インク組成物またはその硬化物を用いて形成された有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記インク組成物またはその硬化物を含み、前記インク組成物またはその硬化物は、前記コーティング組成物が熱処理または光処理によって硬化された状態である。
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層は、前記インク組成物またはその硬化物を含む。
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送層は、前記インク組成物またはその硬化物を含む。
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記インク組成物またはその硬化物を含む。
化合物は異なるものの溶媒の組成が同じインク組成物の場合、差は素子を作製した時に効率、寿命などの性能の差がある。溶媒の組成は異なるものの化合物が同じインク組成物の場合、差は膜イメージなどにおいて差を確認することができる。
本発明の一実施態様において、前記第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードである。
もう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、カソードであり、第２電極は、アノードである。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、アノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、カソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
図１には、基板１０１上に、アノード２０１、発光層５０１、およびカソード６０１が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
図２には、基板１０１上に、アノード２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、およびカソード６０１が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図１は、有機発光素子を例示するものであるが、これに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記インク組成物を用いて形成することを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
本発明はまた、前記インク組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本発明の一実施態様において、前記インク組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法は、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、前記インク組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む。
他の実施態様において、前記インク組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、インクジェットプリンティングを利用する。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能なアノード物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体例としては、バリウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、アノードからの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、カソードから電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔のカソード到達を阻止する層で、一般的に正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本発明の一実施態様に係るインク組成物は、後述する製造方法で製造できる。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本発明の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本発明の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
＜実験方法＞
１．溶媒１００重量部に対して、機能性材料（化合物１〜６）を２．０重量部で溶解させてインク組成物を製造した。
２．インクジェットプリンティング法を利用してＯＬＥＤ ｐｉｘｅｌ（ピクセル）内にインクを満たした後、真空乾燥装置を用いて真空乾燥１０〜６０分処理を施し、この後、ｈｏｔ ｐｌａｔｅ（ホットプレート）にて熱乾燥１０分〜６０分処理により膜を製造した。
前記実験方法において、前記溶媒はＴＣＩ社製のものを用い、前記化合物１〜６は韓国出願第１０−２０１７−０１２４４７２号に記載の製造例によって製造した。
前記実験方法によって製造されたインク膜に対して、溶解度、吐出安定性、形成された膜のイメージ、膜平坦度など下記の４つの項目を評価した。
１．溶媒１００重量部に対して、機能性材料（化合物１〜６）を２．０重量部で溶解させてインク組成物を製造した。
２．インクジェットプリンティング法を利用してＯＬＥＤ ｐｉｘｅｌ（ピクセル）内にインクを満たした後、真空乾燥装置を用いて真空乾燥１０〜６０分処理を施し、この後、ｈｏｔ ｐｌａｔｅ（ホットプレート）にて熱乾燥１０分〜６０分処理により膜を製造した。
前記実験方法において、前記溶媒はＴＣＩ社製のものを用い、前記化合物１〜６は韓国出願第１０−２０１７−０１２４４７２号に記載の製造例によって製造した。
前記実験方法によって製造されたインク膜に対して、溶解度、吐出安定性、形成された膜のイメージ、膜平坦度など下記の４つの項目を評価した。
＜評価項目＞
１）インク安定性評価
製造した機能性インクを２５℃、大気圧、ａｉｒ条件で密閉されたカートリッジ内に１ヶ月保管し、インクの状態を肉眼で確認した時、下記の基準通りに評価した。
− Ｏ：非常に安定した溶液状態。
− Ｘ：固形分析出、相分離、濁っている溶液状態。
１）インク安定性評価
製造した機能性インクを２５℃、大気圧、ａｉｒ条件で密閉されたカートリッジ内に１ヶ月保管し、インクの状態を肉眼で確認した時、下記の基準通りに評価した。
− Ｏ：非常に安定した溶液状態。
− Ｘ：固形分析出、相分離、濁っている溶液状態。
２）吐出安定性評価
インクジェット装置を用いて１０ｐＬの液滴を吐出させ、装置のカメラを通して肉眼で観察された吐出イメージを下記の基準通りに評価した。
− 液滴が揺れずに２０分以上安定して吐出される：Ｏ
− 液滴がやや揺れたり、直進性にやや劣る：△
− 液滴が吐出されず：Ｘ
インクジェット装置を用いて１０ｐＬの液滴を吐出させ、装置のカメラを通して肉眼で観察された吐出イメージを下記の基準通りに評価した。
− 液滴が揺れずに２０分以上安定して吐出される：Ｏ
− 液滴がやや揺れたり、直進性にやや劣る：△
− 液滴が吐出されず：Ｘ
３）膜イメージ評価
基板にインクをプリンティングした後、乾燥して膜がよく形成されているかどうかを光学顕微鏡を通して観察し、下記の基準で評価した。
− 膜イメージが綺麗である：Ｏ
− 膜表面が不透明で粗さが激しく現れたり、材料析出／相分離、ｗｈｉｔｅ ｓｐｏｔ（ホワイトスポット）（材料のかたまり（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ））が観察された：Ｘ
図３は、膜イメージが綺麗な例に関する図である。
図４は、膜表面が不透明な例に関する図である。
図５は、膜表面が均一でない例に関する図である。
図６は、材料のかたまり（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）によって白色斑点がある例に関する図である。
基板にインクをプリンティングした後、乾燥して膜がよく形成されているかどうかを光学顕微鏡を通して観察し、下記の基準で評価した。
− 膜イメージが綺麗である：Ｏ
− 膜表面が不透明で粗さが激しく現れたり、材料析出／相分離、ｗｈｉｔｅ ｓｐｏｔ（ホワイトスポット）（材料のかたまり（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ））が観察された：Ｘ
図３は、膜イメージが綺麗な例に関する図である。
図４は、膜表面が不透明な例に関する図である。
図５は、膜表面が均一でない例に関する図である。
図６は、材料のかたまり（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）によって白色斑点がある例に関する図である。
４）膜平坦度評価
膜表面が平坦によく形成されているかどうかを観察するためにＯＰ（ｏｐｔｉｃａｌ ｐｒｏｆｉｌｅｒ）を用いて膜表面の形状を分析し、下記の基準にしたがって評価した。
− ０．３未満：Ｏ
− ０．３以上０．５未満：△
− ０．５以上：Ｘ
膜表面が平坦によく形成されているかどうかを観察するためにＯＰ（ｏｐｔｉｃａｌ ｐｒｏｆｉｌｅｒ）を用いて膜表面の形状を分析し、下記の基準にしたがって評価した。
− ０．３以上０．５未満：△
− ０．５以上：Ｘ
図７は、本発明の一実施態様に係るインク組成物を用いて形成した膜の膜平坦度評価に関する図である。
下記表１は、実施例で使用した溶媒に関するものである。
下記表２は、比較例で使用した溶媒に関するものである。
＜比較例＞
前記実験方法において、機能性材料にｐ−ドーピング材料Ｃ〜Ｅをそれぞれ下記表３により混合（８：２の質量比）して比較例１〜７を行った。実験に使用した機能性材料、溶媒の情報および実験結果を下記表３に記載した。
前記実験方法において、機能性材料にｐ−ドーピング材料Ｃ〜Ｅをそれぞれ下記表３により混合（８：２の質量比）して比較例１〜７を行った。実験に使用した機能性材料、溶媒の情報および実験結果を下記表３に記載した。
比較例１は、エーテル官能基を有するベンゼン類溶媒に溶解したインクであり、比較例２は、エステル官能基を有するベンゼン類溶媒に溶解したインクである。
比較例１の場合、インク安定性評価とインク膜イメージ、平坦度が△またはＸであった。これは、材料について分散性が低下するためと判断される。溶媒の特性上、ｂａｎｋの壁面（bank wall）によく濡れてインク膜が乾燥過程でＵ−ｓｈａｐｅ（Ｕ形状）を形成したため、平坦度に劣ることが明らかになった。
比較例２の場合、ジメチルフタレート（Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ）溶媒は材料に対する溶解度が良くて、インク膜イメージはＯであるが、膜平坦度においてＸとなった。溶媒の特性上、ｂａｎｋの壁面によく濡れてインク膜が乾燥過程でＵ−ｓｈａｐｅを形成する特性を有するためと判断される。
比較例３〜５は、エーテルまたはエステル官能基を有する脂肪族溶媒を添加したものであり、いずれも膜イメージ評価においてＸとなった。これは、材料に対する低い溶解度のためと判断される。実験段階のうちインクを乾燥する過程で真空乾燥を経るが、この時、時間が経過するほど、溶媒内の材料の濃度は高くなり、溶媒が材料を十分に溶解／分散させなければ、材料は互いにかたまったり析出する現象が現れる。
比較例６、７は、芳香族溶媒に脂肪族溶媒を添加したものである。芳香族溶媒は、インク膜イメージが良いのに対し、膜平坦度が低下する特性があり、脂肪族溶媒は、インク膜イメージが悪いのに対し、インク膜平坦度が良い特性がある。したがって、良い膜イメージと平坦度を改善すべく２種類の溶媒を混合した。しかし、その結果、膜平坦度はある程度改善されたが、膜イメージにおいてＸと評価された。
比較例１〜７の結果から、エーテルまたはエステル官能基を有する芳香族溶媒や脂肪族溶媒を単一溶媒またはこれらを混合して用いることは、溶解度、吐出安定性、形成された膜のイメージ、膜平坦度などをすべて満足させるのに限界があることが分かる。
＜実施例＞
前記実験方法において、化合物１〜６にｐ−ドーピング材料Ｃ〜Ｅをそれぞれ下記表４〜９により混合して実施例１−１〜６−２８を行った。実験に使用した機能性材料、溶媒の情報および実験結果をそれぞれ下記表４〜９に記載した。
前記実験方法において、化合物１〜６にｐ−ドーピング材料Ｃ〜Ｅをそれぞれ下記表４〜９により混合して実施例１−１〜６−２８を行った。実験に使用した機能性材料、溶媒の情報および実験結果をそれぞれ下記表４〜９に記載した。
前記表４〜９から分かるように、実験結果において、機能層材料の化合物の種類によるインク特性（安定性、吐出性、膜イメージ、膜平坦度）はほぼ同一だった。
前記表４〜９の全ての実施例において、インク安定性がいずれもＯと評価され、インク膜の乾燥時にも析出なしに綺麗な膜イメージが得られた。これは、溶媒の特定の構造に起因する化学的特性のためと判断される。グリコール（ｇｌｙｃｏｌ）官能基とベンゼン構造を有する溶媒の化学的特性のため、機能層材料と安定して相互作用可能であり、材料の高濃度条件でも材料を溶解／分散させる効果に優れているためと判断される。
前記表４〜９の実施例において、２−フェノキシエタノール（２−Ｐｈｅｎｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）または２−フェノキシエチルアセテート（２−Ｐｈｅｎｏｘｙｅｔｈｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ）を単独で添加したインクにおける吐出安定性、膜平坦度評価で△と評価された。これは、溶媒のやや低い沸点によるものと判断される。
通常、沸点の低い溶媒は、蒸気圧も高い特性を有していて、インクジェット工程過程で揮発しやすくて工程性に劣る。また、乾燥過程で比較的速くインクが固化するため、インクの形状がＵ−ｓｈａｐｅを形成する可能性が高くなる。これを改善すべく、平坦度の高い特性を有する脂肪族溶媒（第２溶媒）を２０％〜５０％添加し、３０％以上添加した条件から膜平坦度が△からＯに改善されることを確認することができた。
前記表４〜９の実施例において、２−（ベンジルオキシ）エタノール（２−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）ｅｔｈａｎｏｌ）を単独で添加したインクにおける膜平坦度評価で△となったが、これは、溶媒が−ＯＨ官能基を有する化学的構造のためと判断される。−ＯＨ官能基を有していれば、極性が増加し、相対的に親水性の大きい溶媒は、乾燥時、ｂａｎｋの壁面によく濡れて固化過程でＵ−ｓｈａｐｅを形成する特性を示す。これを改善すべく、平坦度の高い特性を有する脂肪族溶媒（第２溶媒）を２０％〜５０％添加し、３０％以上添加した条件から膜平坦度が△からＯに改善されることを確認することができた。
１０１：基板
２０１：アノード
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：カソード
２０１：アノード
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：カソード
Claims (14)
- 下記化学式１で表される第１溶媒、および下記化学式２で表される化合物を含むインク組成物：
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。 - 下記化学式１で表される第１溶媒、下記化学式３または化学式４で表される第２溶媒、および下記化学式２で表される化合物を含むものであるインク組成物：
Ｌ１は、直接結合、アルキレン基、またはエステル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、または−ＣＯＲであり、
ＲおよびＲ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のエステル基、置換もしくは非置換のカルボニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｒ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ニトリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のアルケニル基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、−Ｏ−、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍおよびｍ１１〜ｍ１３は、１〜１０の整数であり、
ｒ１１およびｒ１４は、０〜５の整数であり、
ｒ１２およびｒ１５は、０〜４の整数であり、
ｒ１３およびｒ１６は、０〜３の整数であり、
前記ｍ、ｍ１１〜ｍ１３、およびｒ１１〜ｒ１６が複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なり、
ｎは、１〜１０の整数であり、
ｎが複数の時、前記括弧内の置換基は、それぞれ互いに同一または異なる。 - 前記化学式１は、下記化学式１−１または１−２で表される、請求項１または２に記載のインク組成物：
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂおよびｃは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。 - 前記第２溶媒を全体インク組成物対比０．１質量％〜１０質量％含有するものである、請求項２に記載のインク組成物。
- 前記化学式１の化合物が、２−フェノキシエタノール、２−（ベンジルオキシ）エタノール、３−（４−ヒドロキシエトキシ）トルエン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）トルエン、メチル４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾエート、２−フェノキシエチルアセテート、４−（２−アセトキシエトキシ）トルエン、２−フェノキシエチルイソブチレート、２−エトキシエチルベンゾエート、２−イソプロポキシエチルベンゾエート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、およびジエチレングリコールモノベンジルエーテルのうちのいずれか１つである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記化学式３および化学式４の第２溶媒が、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、エチルｎ−オクタノエート、イソプロピルｎ−オクタノエート、イソアミルｎ−オクタノエート、アミルｎ−オクタノエート、およびメチルラウレートのうちのいずれか１つである、請求項２又は４に記載のインク組成物。
- 前記インク組成物は、下記ドーピング物質をさらに含むものである、請求項１〜６のいずれか一項に記載のインク組成物：
- 前記−（Ｌ１１）ｍ１１−Ｘ１および−（Ｌ１２）ｍ１２−Ｘ２は、互いに同一または異なり、それぞれ下記の置換基の中から選択されるいずれか１つである、請求項１〜７のいずれか一項に記載のインク組成物：
- 前記化学式２の化合物は、下記の構造のうちのいずれか１つである、請求項１または２に記載のインク組成物：
- 第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含み、
前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜９のいずれか１項に記載のインク組成物またはその硬化物を含み、
前記インク組成物の硬化物は、前記インク組成物が熱処理または光処理によって硬化された状態である有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層は、前記インク組成物またはその硬化物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記インク組成物またはその硬化物を含むものである、請求項１０に記載の有機発光素子。
- 基板を用意するステップと、
前記基板上に第１電極を形成するステップと、
前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、
前記有機物層を形成するステップは、請求項１〜９のいずれか１項に記載のインク組成物またはその硬化物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法。 - 前記インク組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップは、インクジェットプリンティング方法を利用するものである、請求項１３に記載の有機発光素子の製造方法。
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