JP7388508B2 - イリジウム錯体化合物、該化合物および溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置および照明装置 - Google Patents
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Description
これらの置換基がその置換位置に導入された場合、有機電界発光素子の駆動中に配位子が分解し、駆動寿命の大幅な悪化が起こる可能性もある。
本発明の要旨は、以下の通りである。
Lは二座配位子を表し、複数ある場合は同一であっても異なっていてもよい。
環Cy1は炭素原子C1およびC2を含む芳香環又は複素芳香環を表す。
環Cy2は炭素原子C3および窒素原子N1を含む複素芳香環を表す。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
aおよびbは、それぞれ環Cy1又は環Cy2に置換しうる最大数の整数を表す。
mは1~3の整数、nは0~2の整数を表し、m+n=3である。
R1および/又はR2が複数個ある場合は、同一であっても異なっていてもよいが、少なくとも1つのR1は、下記式(2)で表されるものである。]
R5~R11は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
RX1およびRX2は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表す。]
R1、R5~R11、RX1およびRX2は、式(1)および式(2)で定義したものとそれぞれ同様である。]
環Cy3は、炭素原子C4およびC5を含む芳香環又は複素芳香環を表し、C4でイリジウム原子と結合する。
環Cy4は、炭素原子C6および窒素原子N2を含む複素芳香環を表し、N2でイリジウム原子と結合する。
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
cおよびdは、それぞれ環Cy3又は環Cy4に置換しうる最大数の整数である。]
本発明のイリジウム錯体化合物は、短波長の発光極大波長を示す緑色イリジウム錯体化合物である。
本発明のイリジウム錯体化合物を用いた素子は、特に緑色発光素子においてその色純度が高いために、有機EL表示装置として特に有用である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
Lは二座配位子を表し、複数ある場合は同一であっても異なっていてもよい。
環Cy1は炭素原子C1およびC2を含む芳香環又は複素芳香環を表す。
環Cy2は炭素原子C3および窒素原子N1を含む複素芳香環を表す。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
aおよびbは、それぞれ環Cy1又は環Cy2に置換しうる最大数の整数を表す。
mは1~3の整数、nは0~2の整数を表し、m+n=3である。
R1および/又はR2が複数個ある場合は、同一であっても異なっていてもよいが、少なくとも1つのR1は、下記式(2)で表されるものである。]
R5~R11は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
RX1およびRX2は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表す。]
本発明のイリジウム錯体化合物は、イリジウム原子に直接共有結合している配位子の環状構造部分(環Cy1部分)に式(2)で表される置換基が存在することに大きな特徴がある。
以上の理由から、本発明のイリジウム錯体化合物では、溶剤への溶解速度が高められ、かつ、一旦溶解しインクとなったあとの溶液状態を長時間保つ、という通常より高い溶剤溶解性が得られると推測される。
環Cy1はイリジウム原子に配位する炭素原子C1およびC2を含む芳香環又は複素芳香環を表す。
複素芳香環では、含酸素原子のフラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環;含硫黄原子のチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環;含窒素原子のピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、インダゾール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アクリジン環、フェナンスリジン環、カルボリン環、プリン環;複数種類のヘテロ原子を含むオキサゾール環、オキサジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環等が挙げられる。
環Cy2は、炭素原子C3およびイリジウム原子に配位する窒素原子N1を含む複素芳香環を表す。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、少なくとも一つのR1は下記式(2)で表される。
R5~R11は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
RX1およびRX2は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表す。]
R1、R2、R5~R11は、それぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R’)2、-CN、-NO2、-OH、-COOR’、-C(=O)R’、-C(=O)NR’、-P(=O)(R’)2、-S(=O)R’、-S(=O)2R’、-OS(=O)2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。
溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらの基の炭素数は5以上が好ましく、50以下が好ましく、40以下がより好ましく、30以下が最も好ましい。
R1、R5~R11、RX1およびRX2は、式(1)および式(2)で定義したものとそれぞれ同様である。]
RX1およびRX2は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表し、好ましくは炭素数1~20のアルキル基又はアラルキル基である。これらはR1、R2、R5~R11の置換基群Wに記した後述のR’によりさらに置換されていてもよい。RX1およびRX2は、立体的により混み合う箇所に位置する置換基であるため、合成を容易に行うという観点から、炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、炭素数1~6のアルキル基がさらに好ましい。
R’はそれぞれ独立に、H、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')2、-CN、-NO2、-Si(R'')3、-B(OR'')2、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')2、-S(=O)2R''、-OSO2R''、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに1つ以上のR''で置換されていてもよい。
2つ以上の隣接するR’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくは複素芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
R''はそれぞれ独立に、H、D、F、-CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数1以上20以下の芳香族基又は炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR''が互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくは複素芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
Lは二座配位子を表し、本発明の特性を損なわない限り特に制限は無い。同一分子内にLが複数ある場合は同一であっても異なっていてもよい。有機電界発光素子の発光材料として用いる観点から、Lの好ましい構造を以下の式(7A)~(7F)に例示するが、この限りではない。下記式(7A)~(7F)において、*は結合位置を表す。
環Cy3は、炭素原子C4およびC5を含む芳香環又は複素芳香環を表し、C4でイリジウム原子と結合する。
環Cy4は、炭素原子C6および窒素原子N2を含む複素芳香環を表し、N2でイリジウム原子と結合する。
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
cおよびdは、それぞれ環Cy3又は環Cy4に置換しうる最大数の整数である。]
a,b,c,dはそれぞれ環Cy1,Cy2,Cy3,Cy4に置換し得る最大の整数である。
mは1~3の整数、nは0~2の整数であり、m+nは3である。好ましくはm=2、n=1であるか、m=3である。
以下に、後掲の実施例1の化合物1以外の本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下において、「Ph」はフェニル基を表す。
本発明は、前記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物とは別に、異なる新規のイリジウム錯体化合物(以下、「イリジウム錯体化合物2」と表すことがある。)を提供する。
m1は1又は2の整数、n1は1又は2の整数を表し、m1+n1=3である。
Ra1は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表す。
Rb1、Rc1およびR21~R24は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
Ra1~Rc1およびR21~R24同士がさらに結合して環を形成していてもよい。
ただし、Rb1およびRc1のうちの少なくとも一つは、置換又は非置換の、芳香族基又は複素芳香族基である。]
[11] 上記式(10)のm1が2である、[10]に記載のイリジウム錯体化合物。
[12] Rb1が、置換又は非置換の、芳香族基又は複素芳香族基である、[10]又は[11]に記載のイリジウム錯体化合物。
[13] R21が、それぞれ独立に水素原子、又は炭素数1~20のアルキル基もしくはアラルキル基である、[10]~[12]のいずれかに記載のイリジウム錯体化合物。
[14] [10]~[13]のいずれかに記載のイリジウム錯体化合物および溶剤を含有する組成物。
[15] [10]~[13]のいずれかに記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
[16] [15]に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
[17] [15]に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
本発明のイリジウム錯体化合物2は、短波長の発光極大波長を示す緑色イリジウム錯体化合物である。
本発明のイリジウム錯体化合物2を用いた素子は、特に緑色発光素子においてその色純度が高いために、有機EL表示装置として特に有用である。
本発明のイリジウム錯体化合物2は、下記式(10)で表される化合物である。
m1は1又は2の整数、n1は1又は2の整数を表し、m1+n1=3である。
Ra1は、それぞれ独立にアルキル基又はアラルキル基を表す。
Rb1、Rc1およびR21~R24は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
Ra1~Rc1およびR21~R24同士がさらに結合して環を形成していてもよい。
ただし、Rb1およびRc1のうちの少なくとも一つは、置換又は非置換の、芳香族基又は複素芳香族基である。]
本発明のイリジウム錯体化合物2は、フェニル-ピリジン配位子のうちの一方のピリジン環の5位に、2,6-置換のベンゼン環を導入している。これにより溶解性付与のために要する置換基の導入が従来技術に比べて最小限に抑制される。
このため、発光波長の長波長化をひき起こすことなく、溶剤溶解性に優れたイリジウム錯体化合物とすることができる。
溶剤溶解性付与の目的でピリジン環以外に置換基を導入する場合には、結晶性を打消すためにかなりサイズの大きい置換基を用いることが必要となる。
後述の最大発光波長測定例で示すように、本発明で溶解性付与基として導入する2,6-置換のベンゼン環の置換位置をピリジン環の5位ではなく4位とした場合には、長波長化が起こる傾向にあるため好ましくない。
m1は1又は2、n1は1又は2の整数を表し、m1+n1=3である。本発明のイリジウム錯体化合物の溶解性を向上させるという観点から、m1=2でn1=1であることが好ましい。
Ra1は、アルキル基又はアラルキル基を表す。式(10)中に含まれる2つのRa1は、それぞれ独立であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Rb1、Rc1およびR21~R24は、水素原子又は置換基を表す。
Rb1、Rc1およびR21~R24は互いにさらに結合して脂肪族、芳香族又は複素芳香族の、単環又は縮合環を形成していてもよい。
なお、上記R11で用いたR’は、前述のR’と同義である。
以下に、本発明のイリジウム錯体化合物2の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2は、発光波長をより短波長にすることができる。発光波長には特に制限は無いが、特に緑色発光領域のイリジウム錯体化合物に本発明は好適である。
常温下で、2-メチルテトラヒドロフランに、当該イリジウム錯体化合物を濃度1×10-4mol/L以下で溶解した溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02)で燐光スペクトルを測定する。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、本発明における最大発光波長とする。
<配位子の合成方法>
本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2の配位子は、既知の有機合成反応を組み合わせることにより合成できる。特に、鈴木-宮浦カップリング反応および/又はピリジン環合成反応を主とし、さらにそれらへの置換基導入反応を組み合わせることにより様々な配位子用の誘導体を合成できる。
本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る。以下に詳しく説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子の緑色発光材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2は、溶剤溶解性に優れることから、溶剤とともに使用されることが好ましい。
以下、本発明のイリジウム錯体化合物及びイリジウム錯体化合物2と溶剤とを含有する本発明の組成物(以下、「イリジウム錯体化合物含有組成物」と称す場合がある。)について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、本発明のイリジウム錯体化合物又はイリジウム錯体化合物2を含むものである。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。
陽極2は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウムおよび/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック或いはポリ(3-メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極2側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極2から発光層5側に正孔を輸送する機能を強化するために、用いることが好ましい。正孔注入層3を用いる場合、通常、正孔注入層3は、陽極2上に形成される。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。湿式成膜法の場合は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるものが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いものが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層3が発光層5と接する場合は、発光層5からの発光を消光しないものや発光層5とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
正孔注入層3には、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層3の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合(脱水素重合)の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3となる材料を可溶な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は、湿式成膜法による発光層5の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.1Å/秒以上、5.0Å/秒以下である。
蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10℃以上、50℃以下である。
正孔輸送層4は、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化するために、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層4を設ける場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。上述の正孔注入層3がある場合、正孔輸送層4は正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層3を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
真空蒸着法で正孔輸送層4を形成する場合、通常、上述の正孔注入層3を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層3の構成材料の代わりに正孔輸送層4の構成材料を用いて形成させる。蒸着時の真空度、蒸着速度および温度などの成膜条件などは、前記正孔注入層3の真空蒸着時と同様の条件とすることができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
青色発光を与える蛍光発光材料(青色蛍光発光材料)としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、p-ビス(2-フェニルエテニル)ベンゼンおよびそれらの誘導体等が挙げられる。
緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光発光材料)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Al(C9H6NO)3などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
黄色発光を与える蛍光発光材料(黄色蛍光発光材料)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
赤色発光を与える蛍光発光材料(赤色蛍光発光材料)としては、例えば、DCM(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
電荷輸送性材料は、正電荷(正孔)又は負電荷(電子)輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。
発光層5の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル系溶剤;
1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル系溶剤;
酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル系溶剤;
トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、3-イソプロピルビフェニル、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,4-ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤;
n-デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶剤;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤;
ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶剤;
シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール系溶剤;
メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶剤;
シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶剤
等が挙げられる。これらのうち、アルカン系溶剤および芳香族炭化水素系溶剤が特に好ましい。
真空蒸着法により発光層5を形成する場合には、通常、発光層5の構成材料(前述の発光材料、電荷輸送性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層3又は正孔輸送層4の上に発光層5を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層5を形成することもできる。
蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.1Å/秒以上、5.0Å/秒以下である。
蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10℃以上、50℃以下である。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5又は正孔素子層6と電子注入層8との間に設けられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や8-ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする(特開平10-270171号公報、特開2002-100478号公報、特開2002-100482号公報などに記載)ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は通常5nm以上、好ましくは10nm以上で、通常200nm以下、好ましくは100nm以下である。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層5の場合と同様である。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能である。効率よく電子注入を行なう上で、陰極9の材料としては、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、アルミニウム-リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2および陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよい。また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
発光層5を湿式成膜法で形成する場合、電子阻止層も湿式成膜法で形成することが、素子製造が容易となるため、好ましい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8-TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
本発明の表示装置および照明装置は、本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置および照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
以下において、反応はすべて窒素気流下にて行った。
「S-Phos」は「2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル」の略である。
メタン 0.5Lを加え分液洗浄した。油相を硫酸マグネシウム(かさで50mL)で乾燥後、ろ過し溶媒を減圧下除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(中性ゲル400mL、ジクロロメタン/ヘキサン=3/7)で精製することにより、中間体2を黄色油状として44.0g得た。
化合物1、下記に示す化合物D-1および化合物D-2を、それぞれシクロヘキシルベンゼンに3質量%となるように混合した。室温にて、手による振盪のみで溶解性を観察したところ、いずれも2分以内に溶解した。いずれの化合物も十分な溶剤溶解性を有していると言える。化合物D-1および化合物D-2は、化合物1の合成例および特開2014-111613の記載をもとに合成した。
本発明のイリジウム錯体化合物である化合物1について、以下の方法で、発光量子収率、および最大発光波長の測定を行なった。結果を表1に示す。
装置:浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02
光源:モノクロ光源L9799-01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA-11
励起光:380nm
化合物1に代えて、化合物D-1又は化合物D-2を用いた以外は実施例1と同様の操作で最大発光波長及びCIE色度座標と発光量子収率を測定した。結果を表1に示す。
化合物D-1は、化合物1に比べて最大発光波長が明らかに長い。
化合物D-2の最大発光波長は、化合物D-1の最大発光波長と比べて大差はないが、発光量子収率が小さいため、発光効率が悪い。
発光スペクトルのCIE色度座標を比較すると、化合物1はy座標の値を低下させる(すなわち色純度を悪化させる)ことなくx座標がより小さい値となっており、緑色として純度が高くなっていることが判る。
以下に、本発明のイリジウム錯体化合物2に係る参考例を示す。
<実施例I-1>
化合物10をシクロヘキシルベンゼンに3重量%となるように混合した。室温にて、手による振盪のみで溶解性を観察したところ、速やかに溶解した。その後、室温で50時間静置して析出の有無を観察したところ、均一状態を維持していた。化合物10は溶剤溶解性に優れることが確認された。
下記式に示す化合物D-5をシクロヘキシルベンゼンに3重量%となるように混合した。室温にて、手による振盪のみで溶解性を観察したところ、速やかに溶解した。その後、室温で50時間静置して析出の有無を観察したところ、均一状態を維持していた。化合物D-5は溶剤溶解性に優れることが確認された。化合物D-5は化合物10の合成例および特表2008-504371号公報の記載をもとに合成した。
下記式に示す化合物D-6をシクロヘキシルベンゼンに3重量%となるように混合した。室温にて、手による振盪のみで溶解性を観察したところ、固体の残留を確認した。さらに、100℃のホットプレート上で3分間加熱したが溶解し切らなかったため、さらに150℃に昇温して3分間加熱したところ溶解して均一状態となった。その後、室温で静置したところ、わずか2時間後に粉状固体の析出が観察された。化合物D-6は溶剤溶解性が悪いことが確認された。化合物D-6は化合物1の合成例および特開2014-111613号公報の記載をもとに合成した。
<実施例II-1>
本発明のイリジウム錯体化合物2である化合物10について、前述の実施例1におけると同様の方法で、発光量子収率、および最大発光波長の測定を行なった。発光量子収率は、化合物10の示す値を1とした相対値で示した。結果を表2に示す。
化合物10に代えて化合物D-5を用いた以外は実施例II-1と同様の操作で最大発光波長と発光量子収率を測定した。結果を表2に示す。
下記式に示す化合物D-3および化合物D-4について、実施例II-1と同様の方法で最大発光波長を測定したところ、化合物D-3は517nm、化合物D-4は522nmであった。このことから、フェニル-ピリジン配位子のピリジン環の4位に2,6-置換のベンゼン環を導入すると、これを導入しない場合に比べて発光波長の長波長化を招き、緑色発光の色純度の悪化を招くことが分かる。化合物D-3及びD-4は特開2014-111613号公報の記載をもとに合成した。
本出願は、2017年11月29日付で出願された日本特許出願2017-229167、及び日本特許出願2017-229168に基づいており、その全体が引用により援用される。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (6)
- 上記式(10)のm1が2である、請求項1に記載のイリジウム錯体化合物。
- 請求項1又は2に記載のイリジウム錯体化合物および溶剤を含有する組成物。
- 請求項1又は2に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
- 請求項4に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項4に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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